|
Патентная документация ЕАПВ |
|
||
| Запрос: | ea000008151b*\id |
|
Термины запроса в документе Реферат 1. Соединение формулы 1 где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкил, R2 означает водород или галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C 1 -C 4 )алкокси, гидрокси(C 1 -C 4 )алкокси, (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает О (кислород) или NH, и его соли. 2. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил, R2 означает галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C 1 -C 4 )алкокси, гидрокси(C 1 -C 4 )алкокси, (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 3. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил, R2 означает галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает гидроксил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 4. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил, R2 означает хлор или бром, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает гидроксил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 5. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает метил, R2 означает хлор или бром, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает гидроксил, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 6. Соединение по п.1, представленное формулой 1* где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкил, R2 означает галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C 1 -C 4 )алкокси, гидрокси(C 1 -C 4 )алкокси, (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, R5a означает водород, гидроксил, (C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, R5b означает водород, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает О (кислород) или NH, и его соли. 7. Соединение по п.1, представленное формулой 1* в п.6, где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил, R2 означает галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, R5a означает гидроксил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, R5b означает водород, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 8. Соединение по п.1, представленное формулой 1* в п.6, где R1 означает метил, R2 означает хлор или бром, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, R5a означает гидроксил, R5b означает водород, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 9. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкил, R2 означает водород, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С 1 -C 4 )алкокси, гидрокси(C 1 -C 4 )алкокси, (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C 1 -C 4 ) алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает кислород или NH, и его соли. 10. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил, R2 означает водород, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, R5a означает гидроксил, и R5b означает водород, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 11. Соединение формулы 1*, как представлено в п.6, где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкил, R2 означает водород, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C 1 -C 4 )алкокси, гидрокси(C 1 -C 4 )алкокси, (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает О (кислород) или NH, и его соли. 12. Соединение формулы 1*, как представлено в п.6, где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил, R2 означает водород, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, R5a означает гидроксил, и R5b означает водород, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 13. Соединение, выбранное из группы, состоящей из (7R,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина, (7S,8R,9R)-8-гидрокси-2-метил-7-(2-метоксиэтокси)-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7] нафтиридина, (7R,8R,9R)-8-гидрокси-2-метил-7-(2-метоксиэтокси)-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h] [1,7]нафтиридина, (7R,8R,9R)-3-бром-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-h][1,7]нафтиридина, (7R,8R,9R)-3-хлор-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-h][1,7]нафтиридина, (7R,8R,9R)-3-бром-7-гидрокси-8-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-h][1,7]нафтиридина, (7R,8R,9R)-3-хлор-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7H-8,9-дигидропирано[2,3-с] имидазо[1,2-а]пиридина, (7R,8R,9R)-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7H-8,9-дигидропирано[2,3-с]имидазо [1,2-а]пиридина, (7R,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метил-9-фенил-7H- 8,9-дигидропирано[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридина, (7S,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина, (7R,8R,9R)-8-гидрокси-7-метокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина, (7S,8R,9R)-8-гидрокси-7-метокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина, и их солей. 14. Лекарственное средство, включающее соединение по п.1 и/или его фармакологически переносимую соль с обычными фармацевтическими наполнителями и/или носителями. 15. Применение соединений по п.1 и их фармакологически переносимых солей для предупреждения и лечения желудочно-кишечных заболеваний. 16. Применение соединений по п.1 и их фармакологически переносимых солей при изготовлении лекарственных средств, используемых для лечения и/или профилактики желудочно-кишечных заболеваний.
Полный текст патента (57) Реферат / Формула: где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкил, R2 означает водород или галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C 1 -C 4 )алкокси, гидрокси(C 1 -C 4 )алкокси, (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает О (кислород) или NH, и его соли. 2. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил, R2 означает галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C 1 -C 4 )алкокси, гидрокси(C 1 -C 4 )алкокси, (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 3. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил, R2 означает галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает гидроксил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 4. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил, R2 означает хлор или бром, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает гидроксил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 5. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает метил, R2 означает хлор или бром, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает гидроксил, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 6. Соединение по п.1, представленное формулой 1* где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкил, R2 означает галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C 1 -C 4 )алкокси, гидрокси(C 1 -C 4 )алкокси, (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, R5a означает водород, гидроксил, (C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, R5b означает водород, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает О (кислород) или NH, и его соли. 7. Соединение по п.1, представленное формулой 1* в п.6, где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил, R2 означает галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, R5a означает гидроксил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, R5b означает водород, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 8. Соединение по п.1, представленное формулой 1* в п.6, где R1 означает метил, R2 означает хлор или бром, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, R5a означает гидроксил, R5b означает водород, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 9. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкил, R2 означает водород, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С 1 -C 4 )алкокси, гидрокси(C 1 -C 4 )алкокси, (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C 1 -C 4 ) алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает кислород или NH, и его соли. 10. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил, R2 означает водород, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, R5a означает гидроксил, и R5b означает водород, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 11. Соединение формулы 1*, как представлено в п.6, где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкил, R2 означает водород, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (C 1 -C 4 )алкокси, гидрокси(C 1 -C 4 )алкокси, (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C 1 -C 4 )алкокси или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает О (кислород) или NH, и его соли. 12. Соединение формулы 1*, как представлено в п.6, где R1 означает (C 1 -C 4 )алкил, R2 означает водород, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил или (C 1 -C 4 )алкокси(C 1 -C 4 )алкокси, R5a означает гидроксил, и R5b означает водород, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 13. Соединение, выбранное из группы, состоящей из (7R,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина, (7S,8R,9R)-8-гидрокси-2-метил-7-(2-метоксиэтокси)-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7] нафтиридина, (7R,8R,9R)-8-гидрокси-2-метил-7-(2-метоксиэтокси)-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h] [1,7]нафтиридина, (7R,8R,9R)-3-бром-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-h][1,7]нафтиридина, (7R,8R,9R)-3-хлор-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-h][1,7]нафтиридина, (7R,8R,9R)-3-бром-7-гидрокси-8-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-h][1,7]нафтиридина, (7R,8R,9R)-3-хлор-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7H-8,9-дигидропирано[2,3-с] имидазо[1,2-а]пиридина, (7R,8R,9R)-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7H-8,9-дигидропирано[2,3-с]имидазо [1,2-а]пиридина, (7R,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метил-9-фенил-7H- 8,9-дигидропирано[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридина, (7S,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина, (7R,8R,9R)-8-гидрокси-7-метокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина, (7S,8R,9R)-8-гидрокси-7-метокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина, и их солей. 14. Лекарственное средство, включающее соединение по п.1 и/или его фармакологически переносимую соль с обычными фармацевтическими наполнителями и/или носителями. 15. Применение соединений по п.1 и их фармакологически переносимых солей для предупреждения и лечения желудочно-кишечных заболеваний. 16. Применение соединений по п.1 и их фармакологически переносимых солей при изготовлении лекарственных средств, используемых для лечения и/или профилактики желудочно-кишечных заболеваний.
008151 Область техники Изобретение относится к новым соединениям, которые применяются в фармацевтической промышленности в качестве активных соединений для производства лекарственных средств. Предшествующий уровень техники Патент US 4468400 описывает трициклические имидазо[1,2-а]пиридины, содержащие различные кольцевые системы, сопряженные с имидазопиридиновыми родственными структурами, которые должны быть пригодны для лечения пептических язв. В международных заявках на патенты WO 98/42707, WO 98/54188, WO 00/17200, а также в международных заявках на патенты WO 00/63211, WO 01/72756, WO 01/72754, WO 01/72755 и WO 01/72757 раскрыты производные трициклических имидазопиридинов, имеющие очень специфический характер замещения, которые также должны быть применимы для лечения желудочных и кишечных заболеваний. Краткое описание изобретения Изобретение относится к соединениям формулы 1 где R1 означает водород, (С1-С4)алкил, (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4)ал-кокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, фтор(С1-С4) алкил или гидрокси(С1-С4)алкил, R2 означает водород, (С1-С4)алкил, арил, (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил, гидрокси(С1-С4)алкил, галоид, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, фтор(С1-С4)алкил или цианометил, R3a означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4) алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, R3b означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, где R31 означает водород, (С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил и R32 означает водород, (С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или где R31 и R32 означают вместе (включая атом азота, с которым они связаны) радикал пирролидино, пиперидино или морфолино, один из заместителей R4a и R4b означает водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, оксозамещенный (С1-С4)алкокси, (С3-С7)цикло-алкокси, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С3-С7)циклоалкокси(С1-С4)алкокси, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4) алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси, полностью или в основном галоидзамещенный (С1-С4)алкокси, радикал R41 или радикал R42, или где R4a и R4b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, где R41 означает радикал, из которого в физиологических условиях образуется гидроксильная группа, и где R42 означает -O-(CH2)m-S(O)n-R6, -S(O)n-(CH2)m-OH, -S(O)n-(CH2)m-O-R6, -S(O)n-(CH2)m-S(O)p-R6, -O-Alk1-S(O)n-R6, -S(O)n-R6, -S(O)n-Alk1-OH, -S(O)n- Alk1-O-R6 или -S(O)n- Alk1-S(O)p-R6, где R6 означает (С1-С7)алкил, галоид(С1-С4)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, карбокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил(С1-С4)алкил или ди(С1-С4)алкиламино(С1-С4)алкил, арил или арил(С1-С4)алкил, где арил означает фенил или замещенный фенил, содержащий один, два или три идентичных или разных заместителей, выбранных из группы, состоящей из (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкок-си, (С1-С4)алкилкарбонила, (С1-С4)алкоксикарбонила, галоида, трифторметила, дифторметокси, триф-торметокси, амино, (С1-С4)алкоксикарбониламино, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино и нитро, Alk1 означает (С2-С7)алкилен или (С3-С4)алкенилен, замещенный (С1-С4)алкилом, гидроксилом, ок-со, карбоксилом, галоидом, амино, (С1-С4)алкоксикарбониламино или фенилом, m означает целое число 2-7, n означает число 0, 1 или 2, и р означает число 0, 1 или 2, один из заместителей R5a и R5b означает водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1- - 1 - 008151 С4)алкил, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, оксозамещенный (С1-С4)алкокси, (С3-С7)циклоалкокси, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)ал-кокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С3-С7)циклоалкокси(С1-С4)алкокси, (С3-С7)цикло-алкил(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси, полностью или в основном галоидзаме-щенный (С1-С4)алкокси, радикал R51 или радикал R52, где R5a и R5b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, где R51 означает радикал, из которого в физиологических условиях образуется гидроксильная группа, и где R52 означает -O-(CH2)q-S(O)rR7, -S(O)r(CH2)q-OH, -S(O)r-(CH2)q-O-R7, -S(O)r-(CH2)q-S(O)t-R7, -O-Alk2-S(O)r-R7, -S(O)r-R7, -S(O)r-Alk2-OH, -S(O)r-Alk2-O-R7 или -S(O)rAlk2-S(O)rR7, где R7 означает (С1-С7)алкил, галоид(С1-С4)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, карбокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил(С1-С4)алкил или ди(С1-С4)алкиламино(С1-С4)алкил, арил или арил(С1-С4)алкил, где арил означает фенил или замещенный фенил, содержащий один, два или три идентичных или разных заместителя, выбранных из группы, состоящей из (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонила, (С1-С4)алкоксикарбонила, галоида, трифторметила, дифторметокси, трифторме-токси, амино, (С1-С4)алкоксикарбониламино, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино и нитро, Alk2 означает (С2-С7)алкилен или (С3-С4)алкенилен, замещенный (С1-С4)алкилом, гидроксилом, ок-со, карбоксилом, галоидом, амино, (С1-С4)алкоксикарбониламино или фенилом, q означает целое число 2-7, r означает число 0, 1 или 2, и t означает число 0,1 или 2, или где один из заместителей R4a и R4b, с одной стороны, и один из заместителей R5a и R5b, с другой стороны, означает в каждом случае водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алкилендиокси, который при необходимости является полностью или частично галоидзамещенным, Arom означает моно- или бициклический ароматический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11, который выбран из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила, 1,2,3-триазолила, индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофенила (тиенила), бензотиофенила (бензотиенила), тиазолила, изоксазолила, пиридинила, пиримидинила, хино-линила и изохинолинила, где R8 означает водород, (С1-С4)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С2-С4)алкенилокси, (С1-С4)алкилкарбонил, карбоксил, (С1-С4)алкоксикарбонил, карбокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбо-нил(С1-С4)алкил, галоид, гидрокси, арил, арил(С1-С4)алкил, арилокси, арил(С1-С4)алкокси, трифторме-тил, нитро, амино, моно- или ди(С1-С4)алкиламино, (С1-С4)алкилкарбониламино, (С1-С4)алкоксикарбо-ниламино, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино или сульфонил, R9 означает водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкоксикарбонил, галоид, трифторметил или гидроксил, R10 означает водород, (С1-С4)алкил или галоид, и R11 означает водород, (С1-С4)алкил или галоид, где арил означает фенил или замещенный фенил, содержащий один, два или три идентичных или разных заместителя из группы, состоящей из (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкокси, карбоксила, (С1-С4)алкоксикар-бонила, галоида, трифторметила, нитро, трифторметокси, гидроксила и циано, X означает кислород или NH, и их соли, за исключением тех соединений, которые описаны в формулах изобретения в международных заявках на патенты WO 98/42707, WO 98/54188, WO 00/17200, WO 00/26217, WO 00/63211, WO 01/72756, WO 01/72754, WO 01/72755 и WO 01/72757. Подробное описание изобретения Более конкретно изобретение относится к соединениям формулы 1 где R1 означает водород, (С1-С4)алкил, (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4)ал-кокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, фтор(С1-С4) алкил или гидрокси(С1-С4)алкил, - 2 - 008151 R2 означает водород, (С1-С4)алкил, арил, (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил, гидрокси(С1-С4)алкил, галоид, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, фтор(С1-С4)алкил или цианометил, R3a означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4) алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, R3b означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4) алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, где R31 означает водород, (С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, и R32 означает водород, (С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или где R31 и R32 означают вместе (включая атом азота, с которым они связаны) радикал пирролидино, пиперидино или морфолино, один из заместителей R4a и R4b означает водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, оксозамещенный (С1-С4)алкокси, (С3-С7) цикло-алкокси, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С3-С7)циклоалкокси(С1-С4)алкокси, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4) алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси, полностью или в основном галоидзамещенный (С1-С4)алкокси, радикал R41 или радикал R42, или где R4a и R4b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, где R41 означает радикал, из которого в физиологических условиях образуется гидроксильная группа, и где R42 означает -O-(CH2)m-S(O)n-R6, -S(O)n-(CH2)m-OH, -S(O)n-(CH2)m-O-R6, -S(O)n-(CH2)m-S(O)p-R6, -O-Alk1-S(O)n-R6, -S(O)n-R6, -S(O)n-Alk1-OH, -S(O)n- AM-O-R6 или -S(O)n- Alk1-S(O)p-R6, где R6 означает (С1-С7)алкил, галоид(С1-С4)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, карбокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил(С1-С4)алкил или ди(С1-С4)алкиламино(С1-С4)алкил, арил или арил(С1-С4)алкил, где арил означает фенил или замещенный фенил, содержащий один, два или три идентичных или разных заместителя, выбранных из группы, состоящей из (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонила, (С1-С4)алкоксикарбонила, галоида, трифторметила, дифторметокси, трифторме-токси, амино, (С1-С4)алкоксикарбониламино, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино и нитро, Alk1 означает (С2-С7)алкилен или (С3-С4)алкенилен, замещенный (С1-С4)алкилом, гидроксилом, ок-со, карбоксилом, галоидом, амино, (С1-С4)алкоксикарбониламино или фенилом, m означает целое число 2-7, n означает число 0, 1 или 2, и р означает число 0, 1 или 2, один из заместителей R5a и R5b означает водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, оксозамещенный (С1-С4)алкокси, (С3-С7)циклоалкокси, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)ал-кокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С3-С7)циклоалкокси(С1-С4)алкокси, (С3-С7)цикло-алкил(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси, полностью или в основном галоидзаме-щенный (С1-С4)алкокси, радикал R51 или радикал R52, где R5a и R5b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, где R51 означает радикал, из которого в физиологических условиях образуется гидроксильная группа, и где R52 означает -O-(CH2)q-S(O)r-R7, -S(O)r-(CH2)q-OH, -S(O)r-(CH2)q-O-R7, -S(O)r-(CH2)q-S(O)t-R7, -O-Alk2-S(O)r-R7, -S(O)r-R7, -S(O)r-Alk2-OH, -S(O)r-Alk2-O-R7 или -S(O)r-Alk2-S(O)rR7, где R7 означает (С1-С7)алкил, галоид(С1-С4)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, карбокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил(С1-С4)алкил или ди(С1-С4)алкиламино(С1-С4)алкил, арил или арил(С1-С4)алкил, где арил означает фенил или замещенный фенил, содержащий один, два или три идентичных или разных заместителя, выбранных из группы, состоящей из (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонила, (С1-С4)алкоксикарбонила, галоида, трифторметила, дифторметокси, трифторме-токси, амино, (С1-С4)алкоксикарбониламино, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино и нитро, Alk2 означает (С2-С7)алкилен или (С3-С4)алкенилен, замещенный (С1-С4)алкилом, гидроксилом, ок-со, карбоксилом, галоидом, амино, (С1-С4)алкоксикарбониламино или фенилом, q означает целое число 2-7, r означает число 0, 1 или 2, и t означает число 0,1 или 2, или где один из заместителей R4a и R4b, с одной стороны, и один из заместителей R5a и R5b, с другой стороны, означает в каждом случае водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алкилендиокси, который при необходимости является полностью или частично галоидзамещенным, Arom означает моно- или бициклический ароматический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11, - 3 - 008151 который выбран из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила, 1,2,3-триазолила, индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофенила (тиенила), бензотиофенила (бензотиенила), тиазолила, изоксазолила, пиридинила, пиримидинила, хино-линила и изохинолинила, где R8 означает водород, (С1-С4)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С2-С4)алкенилокси, (С1-С4)алкилкарбонил, карбоксил, (С1-С4)алкоксикарбонил, карбокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикар-бонил(С1-С4)алкил, галоид, гидрокси, арил, арил(С1-С4)алкил, арилокси, арил(С1-С4)алкокси, трифторме-тил, нитро, амино, моно- или ди(С1-С4)алкиламино, (С1-С4)алкилкарбониламино, (С1-С4)алкоксикар-бониламино, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино или сульфонил, R9 означает водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкоксикарбонил, галоид, трифторметил или гидроксил, R10 означает водород, (С1-С4)алкил или галоид, и R11 означает водород, (С1-С4)алкил или галоид, где арил означает фенил или замещенный фенил, содержащий один, два или три идентичных или разных заместителя из группы, состоящей из (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкокси, карбоксила, (С1-С4)алкокси-карбонила, галоида, трифторметила, нитро, трифторметокси, гидроксила и циано, X означает кислород или NH, и их соли, где исключены следующие соединения: (а) соединения формулы 1, в которых R1 означает (С1-С4)алкил, R2 означает (С1-С4)алкил или гидрокси(С1-С4)алкил, R3a означает водород или галоид, R3b означает водород или галоид, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбо-нилокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b, с одной стороны, и один из заместителей R5a и R5b, с другой стороны, означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алкилендиокси, Arom означает фенил, замещенный R8, R9, R10 и R11, где R8 означает водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, галоид, трифторметил, (С1-С4)алкоксикарбониламино или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино, R9 означает водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси или галоид, R10 означает водород и R11 означает водород, X означает кислород или NH, и их соли, (б) соединения формулы 1, в которых R1 означает (С1-С4)алкил, R2 означает (С1-С4)алкил или гид-рокси(С1-С4)алкил, R3a означает водород или галоид, R3b означает водород или галоид, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R42, или где R4a и R4b означают вместе кислород, где R42 имеет приведенные выше значения, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонило-кси или радикал R52, или где R5a и R5b означают вместе кислород, где R52 имеет значения, приведенные выше, Arom означает фенил, замещенный R8, R9, R10 и R11, где R8 означает водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, галоид, трифторметил, (С1-С4)алкоксикар-бониламино или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино, R9 означает водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси или галоид, R10 означает водород, и R11 означает водород, X означает NH, и их соли, (в) соединения формулы 1, в которой R1 означает водород, (С1-С4)алкил или гидрокси(С1-С4)алкил, R2 означает водород (С1-С4)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил, галоид, (С2-С4)алкенил или (С2-С4)алкинил, R3a означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил или (С2-С4)алкинил, R3b означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил или (С2-С4)алкинил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или полностью или в основном галоидзаме-щенный (С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или полностью или в основном галоидзамещенный (С1-С4)алкокси, или где - 4 - 008151 R5a и R5b означают вместе кислород, с условием, что по крайней мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b означает полностью или в основном галоизамещенный алкоксил, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе полностью или частично галоидзамещенный радикал (С1-С4)алкилендиокси, Arom означает фенил, замещенный R8, R9, R10 и R11, где R8 означает водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, галоид, трифторметил, (С1-С4)алкоксикарбонил-амино или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино, R9 означает водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси или галоид, R10 означает водород, и R11 означает водород, X означает NH, и их соли, (г) соединения формулы 1, в которой R1 означает водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или гидрокси(С1-С4)алкил, R2 означает водород, (С1-С4)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил, галоид, (С2-С4)алкенил или (С2-С4)алки- нил, R3a означает водород, R3b означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, где R31 означает водород, (С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, и R32 означает водород, (С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, или где R31 и R32 означают вместе, включая атом азота, с которым они связаны, радикал пирролидино, пипери-дино или морфолино, один из заместителей R4a и R4b означает водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R41, или где R4a и R4b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, где R41 означает радикал, из которого в физиологических условиях образуется гидроксильная группа, один из заместителей R5a и R5b означает водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R51, или где R5a и R5b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, где R51 означает радикал, из которого в физиологических условиях образуется гидроксильная группа, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другие заместители образуют вместе в каждом случае радикал (С1-С4)алкилендиокси, где один из заместителей R4a и R4b должен иметь значение R41, и/или один из заместителей R5a и R5b должен иметь значение R51, и по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b должен означать (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил, фен(С1-С4)алкил и/или либо R4a и R4b, либо R5a и R5b должны означать вместе (С1-С7)алкилиден, Arom означает фенил, замещенный R8, R9, R10 и R11, где R8 означает водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, галоид, трифторметил, (С1-С4)алкоксикарбо-ниламино или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино, R9 означает водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси или галоид, R10 означает водород, и R11 означает водород, X означает кислород или NH, и их соли, и также (д) соединения формулы 1, в которой R1 означает метил, R2 означает метил или гидроксиметил, R3a означает водород, R3b означает водород, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4) алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO- NR31R32, где R31 означает водород, (С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, и R32 означает водород, (С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, или где R31 и R32 означают вместе, включая атом азота, с которым они связаны, радикал пирролидино, пи- перидино или морфолино, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, метоксиэтокси или метоксипропокси, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, метоксиэтокси или метоксипропокси, - 5 - 008151 Arom означает фенильный радикал, X означает кислород или NH, и их соли. (С1-С4)Алкил представляет линейные или разветвленные алкильные радикалы, содержащие 1-4 атома углерода. Примерами, которые можно привести, являются радикалы бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пропил, изопропил, этил и метил. (С3-С7)Циклоалкил представляет циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклогеп-тил, из которых предпочтительными являются циклопропил, циклобутил и циклопентил. (С3-С7)Циклоалкил(С1-С4)алкил представляет один из упомянутых выше (С1-С4)алкильных радикалов, который замещен одним из упомянутых выше (С3-С7)циклоалкильных радикалов. Примерами, которые можно привести, являются радикалы циклопропилметил, циклогексилметил и циклогексилэтил. (С1-С4)Алкокси представляет радикалы, которые, кроме атома кислорода, содержат линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий 1-4 атома углерода. Примерами, которые можно привести, являются радикалы бутокси, изобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, пропокси, изопропокси и предпочтительно радикалы этокси и метокси. (С1-С4)Алкокси(С1-С4)алкил представляет один из упомянутых выше (С1-С4)алкильных радикалов, который замещен одним из упомянутых выше радикалов (С1-С4)алкокси. Примерами, которые можно привести, являются радикалы метоксиметил, метоксиэтил и бутоксиэтил. (С1-С4)Алкоксикарбонил (-СО-(С1-С4)алкокси) представляет карбонильную группу, с которой связан один из упомянутых выше радикалов (С1-С4)алкокси. Примерами, которые можно привести, являются радикалы метоксикарбонил (Qr^O-QO)-) и этоксикарбонил (СНСН^-С^)-). (С2-С4)Алкенил представляет линейные или разветвленные алкенильные радикалы, содержащие 2-4 атома углерода. Примерами, которые могут быть упомянуты, являются радикалы 2-бутенил, 3-бутенил, 1-пропенил и 2-пропенил (аллил). (С2-С4)Алкинил представляет линейные или разветвленные алкинильные радикалы, содержащие 2-4 атома углерода. Примерами, которые могут быть упомянуты, являются радикалы 2-бутинил, 3-бутинил и предпочтительно 2-пропинил (пропаргил). Фтор(С1-С4)алкил представляет один из упомянутых выше (С1-С4)алкильных радикалов, который замещен одним или несколькими атомами фтора. Примером, который можно привести, является радикал трифторметил. Гидрокси(С1-С4)алкил представляет упомянутые выше (С1-С4)алкильные радикалы, которые замещены гидроксильной группой. Примерами, которые можно привести, являются радикалы гидроксиме-тил, 2-гидроксиэтил и 3-гидроксипропил. Галоид в контексте изобретения означает бром, хлор или фтор. (С1-С4)Алкокси(С1-С4)алкокси представляет один из упомянутых выше радикалов (С1-С4)алкокси, который замещен другим радикалом (С1-С4)алкокси. Примерами, которые можно привести, являются радикалы 2-(метокси)этокси (СН3-O-СН2-СН2-O-) и 2-(этокси)этокси (CH3-CH2-O-CH2-CH2-O-). (С1-С4)Алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил представляет один из упомянутых выше радикалов (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, который замещен одним из упомянутых выше радикалов (С1-С4)алкокси. Примером, который можно привести, является радикал 2-(метокси)этоксиметил (CH3-О-CH2-CH2-О-CH2-). Фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил представляет один из упомянутых выше радикалов (С1-С4)алкил, который замещен радикалом фтор(С1-С4)алкокси. В данном случае фтор(С1-С4)алкокси представляет один из упомянутых выше радикалов (С1-С4)алкокси, который полностью или в основном замещен фтором. Примерами полностью или в основном фторзамещенными (С1-С4)алкокси, которые можно привести, являются радикалы 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-пропокси, 2-трифторметил-2-пропокси, 1,1,1-трифтор-2-пропокси, перфтор-трет-бутокси, 2,2,3,3,4,4,4-гептафтор-1-бутокси, 4,4,4-трифтор-1-бутокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, перфторэтокси, 1,2,2-трифторэтокси, особенно 1,1,2,2-тетрафторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, трифторметокси и предпочтительно радикал дифторметокси. (С1-С7)Алкил представляет линейные или разветвленные алкильные радикалы, содержащие 1-7 атомов углерода. Примерами, которые можно привести, являются радикалы гептил, изогептил (5-метилгексил), гексил, изогексил (4-метилпентил), неогексил (3,3-диметилбутил), пентил, изопентил (3-метилбутил), неопентил (2,2-диметилпропил), бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пропил, изопро-пил, этил и метил. (С2-С7)Алкенил представляет линейные или разветвленные алкенильные радикалы, содержащие 2-7 атомов углерода. Примерами, которые можно привести, являются радикалы 2-бутенил, 3-бутенил, 1-пропенил, 2-пропенил (аллил) и винил. Упомянутые выше (С2-С4)алкенильные радикалы являются предпочтительными. Фен(С1-С4)алкил представляет один из упомянутых выше (С1-С4)алкильных радикалов, который замещен фенильным радикалом. Предпочтительными являются радикалы фенетил и особенно бензил. Оксозамещенный (С1-С4)алкокси представляет (С1-С4)алкоксигруппу, которая вместо метиленовой группы содержит карбонил. Примером, который можно привести, является 2-оксопропоксигруппа. (С3-С7)Циклоалкокси представляет циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, цикло - 6 - 008151 гексилокси и циклогептилокси, из которых предпочтительными являются циклопропилокси, циклобути-локси и циклопентилокси. (С3-С7)Циклоалкил(С1-С4)алкокси представляет один из упомянутых выше радикалов (С1-С4)алкок-си, который замещен одним из упомянутых выше (С3-С7)циклоалкильных радикалов. Примерами, которые можно привести, являются радикалы циклопропилметокси, циклобутилметокси и циклогексилэток-си. Гидрокси(С1-С4)алкокси представляет упомянутые выше радикалы (С1-С4)алкокси, которые замещены гидроксильной группой. Предпочтительным примером, который можно привести, является радикал 2-гидроксиэтокси. (С1-С4)Алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси представляет один из упомянутых выше радикалов (С1-С4)алкокси, который замещен одним из упомянутых выше радикалов (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси. Предпочтительным примером, который можно привести, является радикал метоксиэтоксиэтокси. (С3-С7)Циклоалкокси(С1-С4)алкокси представляет один из упомянутых выше радикалов (С1-С4)алкокси, который замещен одним из упомянутых выше радикалов (С3-С7)циклоалкокси. Примерами, которые можно привести, являются радикалы циклопропоксиметокси, циклобутоксиметокси и циклогек-силоксиэтокси. (С3-С7)Циклоалкил(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси представляет один из упомянутых выше радикалов (С1-С4)алкокси, который замещен одним из упомянутых выше радикалов (С3-С7)циклоалкокси(С1-С4)алкокси. Примерами, которые можно привести, являются радикалы циклопропилметоксиэтокси, цик-лобутилметоксиэтокси и циклогексилэтоксиэтокси. (С1-С4)Алкилкарбонил представляет радикал, который, кроме карбонильной группы, содержит один из упомянутых выше (С1-С4)алкильных радикалов. Примером, который можно привести, является ацетильный радикал. (С1-С4)Алкилкарбонилокси представляет (С1-С4)алкилкарбонильную группу, которая связана с атомом кислорода. Примером, который можно привести, является ацетоксирадикал (ОТ3СО-О-). Полностью или в основном галоидзамещенными (С1-С4)алкокси, которые прежде всего могут быть упомянуты, являются хлор- и/или в особенности фторзамещенные (С1-С4)алкоксирадикалы. Примерами галоидзамещенного (С1-С4)алкокси, которые можно привести, являются радикалы 2,2,2-трихлорэтокси, гексахлоризопропокси, пентахлоризопропокси, 1,1,1-трихлор-3,3,3-трифтор-2-пропокси, 1,1,1-трихлор-2-метил-2-пропокси, 1,1,1-трихлор-2-пропокси, 3-бром-1,1,1-трифтор-2-пропокси, 3-бром-1,1,1-трифтор-2-бутокси, 4-бром-3,3,4,4-тетрафтор-1-бутокси, хлордифторметокси, 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-пропокси, 2-трифторметил-2-пропокси, 1,1,1-трифтор-2-пропокси, перфтор-трет-бутокси, 2,2,3,3,4,4,4-гептафтор-1-бутокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, перфторэтокси, 1,2,2-трифторэтокси, в особенности 1,1,2,2-тетрафторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, трифторметокси и предпочтительно дифторметокси. (С1-С7)Алкилиден представляет один из упомянутых выше (С1-С7)алкильных радикалов, но который связан двойной связью. Примерами, которые можно привести, являются радикалы изопропилиден ((CH3)2С=) и в особенности метилен (Н2С=). Радикалы R41 или R51, из которых в физиологических условиях образуется гидроксильная группа, подразумеваются как означающие радикал -OR', из которого группа R' удаляется гидролитически в организме человека или животного с образованием радикала -ОН и нетоксичного соединения R'OH. Таким образом, радикал R' может означать также защитную группу гидроксила или "пролекарственный" радикал. Такие гидроксильные защитные группы или "пролекарственные" радикалы известны, в частности, из заявок на патенты и патентов DE 4308095, WO 95/14016, ЕР 694547, WO 95/11884, WO 94/05182 и US 5432183. Примерами, которые можно привести, являются радикалы R', содержащие общую структуру -C(O)R, -C(O)NRaRb, -P(O)ORaORb или -S(O)2OR, где R, Ra и Rb представляют любые требуемые органические радикалы или необязательно водород. В одном варианте воплощения изобретения R41 и R51 имеют общую гидроксильную защитную группу R', которая имеет, например, одну из структур -CRaRb-, -CRa(ORb)-, -C(ORa)(ORb)- или -P(O)OR-. Группами, упоминаемыми в качестве радикалов R' и выделяемыми с помощью примеров в контексте изобретения, являются -C(O)-NR12R13, -C(O)-alk-NR12R13, -C(O)-alk-C(O)-NR12R13, -Р^ХОНЬ, -S(O)2NR12R13, -C(O)-R12, -C(O)-CeH3R14R15, -C(O)-OR12, -C(O)-alk-C(O)-R12, -C(O)-alk-C(O)-OR12, -C(O)-C(O)-R12, -C(O)-C(O)-OR12 и -CH2-OR12, - 7 - 008151 где alk означает (С1-С7)алкилен, R12 означает водород, (С1-С7)алкил или (С1-С4)алкил, замещенный галоидом, карбоксилом, гидро-ксилом, сульфо (-SO3H), сульфамоилом (-SO2NH2), карбамоилом (-CONH2), (С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкоксикарбонилом, R13 означает водород или (С1-С4)алкил, R14 означает водород, галоид, нитро, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкоксикарбонил, (С1-С4)алкоксикарбониламино, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино или трифторметил, и R15 означает водород, галоид, (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси. (С1-С7)Алкилен представляет линейные или разветвленные (С1-С7)алкиленовые радикалы, например радикалы метилен (-CH2-), этилен (-CH2-CH2-), триметилен (-CH2-CH2-CH2-), тетраметилен (-CH2-CH2-CH2-CH2-), 1,2-диметилэтилен [-CH(CH3)-СН(CH3)-], 1,1-диметилэтилен [-С(CH3)2-CH2-], 2,2-диме-тилэтилен [-CH2-С(CH3)2-], изопропилиден [-С(CH3)2-], 1-метилэтилен [-СН(CH3)-CH2-], пентаметилен (-CH2CH2CH2CH2CH2-), гексаметилен (-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-) и гептаметилен (-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-). Группами, упоминаемыми в качестве радикалов R' и особенно выделяемыми в этой связи с помощью примеров, являются -С(O)-N(CHз)2, -C(O)-N(C2H5b -C(O)-NHC2H5, -C(O)-CH2CH2NH2, -C(O)-(CH2)3NH2, -C(O)-C(CH3)2NH2, -C(O)-CH2N(CH3)2, -C(O)-CH(NH2)-CH(CH3)2, -C(O)-CH(NH2) CH(CH3)C2H5, -C(O)-(CH2)6C(O)N(CH3)CH2CH2SO3H, -P(O)(OH)2, -S(O)2NH2, -C(O)-H, -C(O)-C(CH3)3, -C(O)-CH2CH2COOH, -C(O)-CH3, -C(O)-C2H5, -C(O)-CeH5, -C(O)-C6H4-4-NO2, -C(O)-CeH4-3-NO2, -C(O)-C6H4-4-OCH3, -C(O)-CeH4-4-C(O)-OCH3, -C(O)-OCH3, -С^Ю-ментал, -С(O)-CH2-С(O)-ОCHз, -C(O)-CH2CH2-C(O)-OCH3, -C(O)-C(O)-OCH3, -C(O)-C(O)-OC2H5 и -CH2ОСН(CHз)2 или (если R41 и R51 имеют общую гидроксильную защитную группу) группы -С(Ог[3)2-, -Р^ХОН)- и -СН[С(CH3)3]-. Что касается заместителей R42 и R52, теми, которые могут быть упомянуты в качестве типичных радикалов R6 и R7, являются метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, пентил, дифторметил, 2,2,2-трифторэтил, 2-гидроксиэтил, 3-гидроксипропил, этоксиметил, метоксиэтил, этоксиметил, этокси-этил, карбоксиметил, карбоксиэтил, карбоксипропил, метоксикарбонилметил, диметиламиноэтил, диэти-ламиноэтил, фенил, бензил, 4-хлорфенил, 4-аминофенил, 4-хлорбензил, 4-дифторметоксифенил, 4-трифторметоксифенил, 4-метилбензил, 3-метилбензил, 2,4-диаминофенил, 2-метил-4-трет-бутилфенил, 2-нитро-4-ацетилфенил, 4-фторбензил, 4-нитрофенил, 3-нитрофенил, 3-аминофенил, 2-метоксикарбонил-амино-6-метилфенил, 2-метоксиэтоксикарбониламино-6-метилфенил, 2-метоксикарбониламино-6-метил-бензил и 2-метоксиэтоксикарбониламино-6-метилбензил. Типичными алкиленовыми и алкениленовыми группами Alk1 и А1 к2 в заместителях R42 и R52, которые могут быть упомянуты, являются 1-метилэтилен, 2-метилэтилен, 1-фенилэтилен, 2-фенилэтилен, 1- пропилэтилен, 3-пропилпропилен, 2-аминопропилен, 2-трет-бутоксикарбониламинопропилен, 2-гидро-ксипропилен, 2-оксопропилен, 2-карбоксипропилен, 1-ацетил-1,2-диметилэтилен, 2-ацетил-1,2-диметил-этилен, 1,1-диметил-2-оксоэтилен, 1-оксо-2,2-диметилэтилен, 1,3-диоксобутилен, 2,4-диоксобутилен, 1,2-диоксопропилен, 2,3-диоксопропилен, проп-1-енилен, проп-2-енилен, бут-1-енилен, бут-2-енилен, бут-3-енилен, бут-4-енилен, бута-1,3-диенилен, бута-2,4-диенилен, 1-оксобут-2-енилен, 4-оксобут-2-енилен, 1-оксо-2,2-дифторэтилен, 2-оксо-1,1-дифторэтилен, 1-оксопропилен, 3-оксопропилен, 1-карбоксиэтилен и 2- карбоксиэтилен. Галоид(С1-С4)алкил представляет один из упомянутых выше (С1-С4)алкильных радикалов, которые замещены одним из упомянутых выше атомов галоида. Примером, который можно привести, является радикал 3-хлорпропил. Карбокси(С1-С4)алкил представляет, например, радикал карбоксиметил (-012СООН) или карбокси-этил (-CH2CH2СООН). (С1-С4)Алкоксикарбонил(С1-С4)алкил представляет один из упомянутых выше (С1-С4)алкильных радикалов, который замещен одним из упомянутых выше (С1-С4)алкоксикарбонильных радикалов. Примером, который можно привести, является радикал этоксикарбонилметил (QH^QH^O^O^H^). ди(С1-С4)Алкиламино представляет аминорадикал, который замещен двумя идентичными или разными радикалами из упомянутых выше (С1-С4)алкильных радикалов. Примерами, которые можно привести, являются радикалы диметиламино, диэтиламино и диизопропиламино. ди(С1-С4)Алкиламино(С1-С4)алкил представляет один из упомянутых выше (С1-С4)алкильных радикалов, который замещен одним из упомянутых выше ди(С1-С4)алкиламинорадикалов. Примерами, которые можно привести, являются радикалы диметиламинометил, диметиламиноэтил и диэтиламиноэтил. Арил(С1-С4)алкил представляет один из упомянутых выше арилзамещенных (С1-С4)алкильных радикалов, где арил имеет приведенное выше значение. Примерами, которые можно привести, являются радикалы фенетил и бензил. (С1-С4)Алкилкарбонил представляет радикал, который, кроме карбонильной группы, содержит один из упомянутых выше (С1-С4)алкильных радикалов. Примером, который можно привести, является ацетильный радикал. (С1-С4)Алкоксикарбониламино представляет аминорадикал, который замещен одним из упомянутых выше (С1-С4)алкоксикарбонильных радикалов. Примерами, которые можно привести, являются ра - 8 - 008151 дикалы этоксикарбониламино и метоксикарбониламино. (С1-С4)Алкокси(С1-С4)алкоксикарбонил представляет карбонильную группу, с которой связан один из упомянутых выше радикалов (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси. Примерами, которые можно привести, являются радикалы 2-(метокси)этоксикарбонил (CH3-О-CH2CH2-О-СО-) и 2-(этокси)этоксикарбонил (CHзCH2-O-CH2CH2-O-СО-). (С1-С4)Алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино представляет аминорадикал, который замещен одним из упомянутых выше (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбонильных радикалов. Примерами, которые можно привести, являются радикалы 2-(метокси)этоксикарбониламино и 2-(этокси)этоксикарбониламино. (С2-С7)Алкилен представляет линейные или разветвленные (С2-С7)алкиленовые радикалы, например, радикалы этилен (-CH2-CH2-), триметилен (-CH2-CH2-CH2-), тетраметилен (-CH2-CH2-CH2-CH2-), 1,2-диметилэтилен [-СН(CH3)-СН(CH3)-], 1,1-диметилэтилен [-С(CH3)2-CH2-], 2,2-диметилэтилен [-CH2-С(CH3)2-], изопропилиден [-С(CH3)2-], 1-метилэтилен [-СН(CH3)-CH2-], пентаметилен (-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-), гексаметилен (-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-) и гептаметилен (-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-). (С3-С4)Алкенилен представляет линейные (С3-С4)алкениленовые радикалы, например радикалы 1-пропенилен, 2-пропенилен, 2-бутенилен и 3-бутенилен. (С1-С4)Алкилендиоксирадикалы, которые при необходимости полностью или частично замещены галоидом и которые могут быть упомянуты, являются незамещенными радикалами, например, метилен-диокси (-ОCH2-О-), этилендиокси (-ОCH2-CH2О-), или пропилендиокси (-ОCH2-CH2-CH2О-), галоидза-мещенными радикалами, в особенности фторзамещенным (С1-С2)алкилендиокси, например, дифторэти-лендиокси (-O-CF2-CH2-O-), тетрафторэтилендиокси (O-CF2-CF2-O-) и особенно дифторметилендиокси (- 0- CF2-O-) и 1,1,2-трифторэтилендиокси (-O-CF2CHF-O-), а также может быть упомянут радикал хлор-трифторэтилендиокси. (С2-С4)Алкенилокси представляет радикал, который, кроме кислорода, содержит (С2-С4)алкениль-ный радикал. Примером, который можно привести, является радикал аллилокси. Арил(С1-С4)алкил представляет арилзамещенный (С1-С4)алкильный радикал. Примером, который можно привести, является бензильный радикал. Арил(С1-С4)алкокси представляет арилзамещенный радикал (С1-С4)алкокси. Примером, который можно привести, является радикал бензилокси. Радикалы моно- или ди(С1-С4)алкиламино содержат, кроме атома азота, один или два упомянутых выше (С1-С4)алкильных радикала. Предпочтительным является ди(С1-С4)алкиламино и, в частности, ди-метил-, диэтил- или диизопропиламино. (С1-С4)Алкилкарбониламино представляет аминогруппу, с которой связан радикал (С1-С4)алкилкарбонил. Примерами, которые можно привести, являются радикалы пропиониламино ^^С^ОТ!-) и ацетиламино (ацетамидо) (CH3C(O)NH-). Радикалами Arom, которые могут упоминаться, являются, например, следующие заместители: 4-ацетоксифенил, 4-ацетамидофенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 3-бензило-ксифенил, 4-бензилоксифенил, 3-бензилокси-4-метоксифенил, 4-бензилокси-3-метоксифенил, 3,5-бис(трифторметил)фенил, 4-бутоксифенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2-хлор-6-фтор-фенил, 3-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-5-нитрофенил, 4-хлор-3-нитрофенил, 3-(4-хлорфенокси)фенил, 2,4-дихлорфенил, 3,4-дифторфенил, 2,4-дигидроксифенил, 2,6-диметоксифенил, 3,4-диметокси-5-гидро-ксифенил, 2,5-диметилфенил, 3-этокси-4-гидроксифенил, 2-фторфенил, 4-фторфенил, 4-гидроксифенил, 2- гидрокси-5-нитрофенил, 3-метокси-2-нитрофенил, 3-нитрофенил, 2,3,5-трихлорфенил, 2,4,6-тригидроксифенил, 2,3,4-триметоксифенил, 2-гидрокси-1-нафтил, 2-метокси-1-нафтил, 4-метокси-1-нафтил, 1-метил-2-пирролил, 2-пирролил, 3-метил-2-пирролил, 3,4-диметил-2-пирролил, 4-(2-метоксикарбонилэтил)-3-метил-2-пирролил, 5-этоксикарбонил-, 2,4-диметил-3-пирролил, 3,4-дибром-5-метил-2-пирролил, 2,5-диметил-1-фенил-3-пирролил, 5-карбокси-3-этил-4-метил-2-пирролил, 3,5-диметил-2-пирролил, 2,5-диметил-1-(4-трифторметилфенил)-3-пирролил, 1-(2,6-дихлор-4-трифторметил-фенил)-2-пирролил, 1-(2-нитробензил)-2-пирролил, 1-(2-фторфенил)-2-пирролил, 1-(4-трифтор-метоксифенил)-2-пирролил, 1-(2-нитробензил)-2-пирролил, 1-(4-этоксикарбонил)-2,5-диметил-3-пирролил, 5-хлор-1,3-диметил-4-пиразолил, 5-хлор-1-метил-3-трифторметил-4-пиразолил, 1-(4-хлор-бензил)-5-пиразолил, 1,3-диметил-5-(4-хлорфенокси)-4-пиразолил, 1-метил-3-трифторметил-5-(3-трифторметилфенокси)-4-пиразолил, 4-метоксикарбонил-1-(2,6-дихлорфенил)-5-пиразолил, 5-аллилокси- 1- метил-3-трифторметил-4-пиразолил, 5-хлор-1-фенил-3-трифторметил-4-пиразолил, 3,5-диметил-1-фенил-4-имидазолил, 4-бром-1-метил-5-имидазолил, 2-бутилимидазолил, 1-фенил-1,2,3-триазол-4-ил, 3-индолил, 4-индолил, 7-индолид, 5-метокси-3-индолил, 5-бензилокси-3-индолил, 1-бензил-3-индолил, 2-(4-хлорфенил)-3-индолил, 7-бензилокси-3-индолил, 6-бензилокси-3-индолил, 2-метил-5-нитро-3-индолил, 4,5,6,7-тетрафтор-3-индолил, 1-(3,5-дифторбензил)-3-индолил, 1-метил-2-(4-трифторфенокси)- 3- индолил, 1-метил-2-бензимидазолил, 5-нитро-2-фурил, 5-гидроксиметил-2-фурил, 2-фурил, 3-фурил, 5-(2-нитро-4-трифторметилфенил)-2-фурил, 4-этоксикарбонил-5-метил-2-фурил, 5-(2-трифторметоксифе-нил)-2-фурил, 5-(4-метокси-2-нитрофенил)-2-фурил, 4-бром-2-фурил, 5-диметиламино-2-фурил, 5-бром- 2- фурил, 5-сульфо-2-фурил, 2-бензофурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 3-метил-2-тиенил, 4-бром-2-тиенил, 5 - 9 - 008151 бром-2-тиенил, 5-нитро-2-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 5-(4-метоксифенил)-2-тиенил, 4-метил-2-тиенил, 3-фенокси-2-тиенил, 5-карбокси-2-тиенил, 2,5-дихлор-3-тиенил, 3-метокси-2-тиенил, 2-бензотиенил, 3-метил-2-бензотиенил, 2-бром-5-хлор-3-бензотиенил, 2-тиазолил, 2-амино-4-хлор-5-тиазолил, 2,4-дихлор-5-тиазолил, 2-диэтиламино-5-тиазолил, 3-метил-4-нитро-5-изоксазолил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 6-метил-2-пиридил, 3-гидрокси-5-гидроксиметил-2-метил-4-пиридил, 2,6-дихлор-4-пиридил, 3-хлор-5-трифторметил-2-пиридил, 4,6-диметил-2-пиридил, 4-(4-хлорфенил)-3-пиридил, 2-хлор-5-метоксикарбонил-6-метил-4-фенил-3-пиридил, 2-хлор-3-пиридил, 6-(3-трифторметилфенокси)-3-пири-дил, 2-(4-хлорфенокси)-3-пиридил, 2,4-диметокси-5-пиримидинил, 2-хинолинил, 3-хинолинил, 4-хиноли-нил, 2-хлор-3-хинолинил, 2-хлор-6-метокси-3-хинолинил, 8-гидрокси-2-хинолинил и 4-изохинолинил. Возможные соли соединений формулы 1 в зависимости от замещения являются, главным образом, кислотно-аддитивными солями. Особо следует упомянуть фармакологически допустимые соли неорганических и органических кислот, обычно используемых в фармации. Такие соответствующие соли являются водорастворимыми и водонерастворимыми кислотно-аддитивными солями с кислотами, такими как, например, хлористо-водородная кислота, бромистоводородная кислота, фосфорная кислота, азотная кислота, серная кислота, уксусная кислота, лимонная кислота, D-глюконовая кислота, бензойная кислота, 2-(4-гидроксибензоил)бензойная кислота, масляная кислота, сульфосалициловая кислота, малеиновая кислота, лауриновая кислота, яблочная кислота, фумаровая кислота, янтарная кислота, щавелевая кислота, винная кислота, эмбоновая кислота, стеариновая кислота, толуолсульфоновая кислота, метансульфо-новая кислота или 3-гидрокси-2-нафтойная кислота, где кислоты используются для получения соли в эквимолярном количественном соотношении или каком-либо другом, в зависимости от того, является ли кислота моно- или полиосновной. Фармакологически недопустимые соли, которые первоначально могут быть образованы, например, в качестве продуктов реакции при получении соединений по изобретению в промышленном масштабе, превращают в фармакологически допустимые соли способами, известными специалистам в этой области. Специалистам известно, что соединения по изобретению и их соли, если, например, они выделены в кристаллическом виде, могут содержать различные количества растворителей. Поэтому изобретение включает также все сольваты и в особенности все гидраты соединений формулы 1, а также все сольваты и в особенности все гидраты солей соединений формулы 1. Соединения формулы 1 имеют до трех хиральных центров в исходной структуре. Таким образом, изобретение относится ко всем возможным стереоизомерам при любом требуемом соотношении компонентов в смеси, включая чистые энантиомеры, которые являются предпочтительным предметом изобретения. Одним вариантом воплощения изобретения (вариант воплощения 1) являются соединения формулы 1, где R1 означает водород, (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, фтор(С1-С4)алкил или гидрокси(С1-С4)алкил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси, или R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидро-ксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алкилендиокси, и где R2, R3a, R3b, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 2) являются соединения, в которых R1 означает водород, (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4) алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, фтор(С1-С4) алкил или гидрокси(С1-С4)алкил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R42, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R52, или где R5a и R5b означают вместе кислород, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R42 и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R52, и где R2, R3a, R3b, R42, R52, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 3) являются соединения формулы 1, где один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1 -С4)алкокси, (С1 -С4)алкокси(С1 -С4)алкокси, (С1 -С4)алкилкарбонилокси или радикал R42, или где - 10 - 008151 R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R52, или где R5a и R5b означают вместе кислород, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R42, и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R52, X означает кислород, и где R1, R2, R3a, R3b, R42, R52 и Arom имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 4) являются соединения формулы 1, где R1 означает (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил или фтор(С1-С4)алкил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или полностью либо в основном галоидзаме-щенный (С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или полностью либо в основном галоидзамещенный (С1-С4)алкокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, при условии, что по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b означает полностью или в основном галоидзамещенный (С1-С4)алкокси, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе полностью или частично галоидзамещенный радикал (С1-С4)алкилендиокси, и где R2, R3a, R5b, Arom и X имеют значения указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариант воплощения 5) являются соединения формулы 1, где один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или полностью либо в основном галоидзаме-щенный (С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или полностью либо в основном галоидзамещенный (С1-С4)алкокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, при условии, что по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b означает полностью или в основном галоидзамещенный (С1-С4)алкокси, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе полностью или частично галоидзамещенный радикал (С1-С4)алкилендиокси, X означает кислород, и где R1, R2, R3a, R3b и Arom имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 6) являются соединения формулы 1, где R1 означает (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил или фтор(С1-С4)алкил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R41, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R51, или где R5a и R5b означают вместе кислород или (С1-С7)алкидиден, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R41 и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R51, и где R2, R3a, R3b, R41, R51, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 7) являются соединения формулы 1, где R1 означает (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкоксикарбонил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил или фтор(С1-С4)алкил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R41, или где R4a и R4b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, один из заместителей R5a и R5b означает водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1- - 11 - 008151 С4)алкилкарбонилокси или радикал R51, или где R5a и R5b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алкилендиокси, где по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b должен означать (С1-С7)алкил, (С2-С7) алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил или где или R4a и R4b, или R5a и R5b должны означать вместе (С1-С7)алкилиден, и где R2, R3a, R3b, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 8) являются соединения формулы 1, где R1 означает водород, (С2-С4)алкил, (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4) алкил, (С1-С4)ал-кокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, фтор(С1-С4) алкил или гидрокси(С1-С4)алкил, R3a означает водород, R3b означает галоид, трифторметил, (С1-С4)ал-кил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО-(С2-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алко-кси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4) алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алкилендиокси, и где R2, R31, R32, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 9) являются соединения формулы 1, где R2 означает водород, арил, (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил, галоид, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, фтор(С1-С4)алкил или цианометил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4) алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбо-нилокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алкилендиокси, и где R1, R3a, R3b, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Другим вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 10) являются соединения формулы 1, где R2 означает водород, арил, (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4) алкоксикарбонил, галоид, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, фтор(С1-С4)алкил или цианометил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R42, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R52, или где R5a и R5b означают вместе кислород, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R42 и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R52, и где R1, R3a, R3b, R42, R52, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 11) являются соединения формулы 1, где R2 означает арил, (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил, фтор (С1-С4)алкил или цианометил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или полностью или в основном галоидзамещенный (С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или полностью или в основном галоидзамещенный (С1-С4)алкокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, при условии, что по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b означает полностью или в основном галоидзамещенный (С1-С4)алкокси, или где - 12 - 008151 один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случаев вместе полностью или частично галоидзамещенный радикал (С1-С4)алкилендиокси, и где R1, R3a, R3b, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 12) являются соединения формулы 1, где R2 означает арил, (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алко-ксикарбонил, фтор(С1-С4)алкил или цианометил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R41, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4) алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R51, или где R5a и R5b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R41 и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R51, и где R1, R3a, R3b, R41, R51, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 13) являются соединения формулы 1, где R2 означает арил, (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4)ал-коксикарбонил, фтор(С1-С4)алкил или цианометил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R41, или где R4a и R4b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, один из заместителей R5a и R5b означает водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4) алкилкарбонилокси или радикал R51, или где R5a и R5b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алкилендиокси, где по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b должен означать (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил или где либо R4a и R4b, либо R5a и R5b должны означать вместе (С1-С7)алкилиден, и где R1, R3a, R3b, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 14) являются соединения формулы 1, где R2 означает водород, (С2-С4)алкил, арил, (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкоксикарбонил, гидрокси(С2-С4)алкил, галоид, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, фтор(С1-С4)алкил или цианометил, R3a означает водород, R3b означает галоид, трифторметил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4) алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4) алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b, с одной стороны, и один из заместителей R5a и R5b, с другой стороны, означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алкилендиокси, и где R1, R31, R32, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 15) являются соединения формулы 1, где R3a означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4) алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, R3b означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1- - 13 - 008151 С4)алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, где по меньшей мере один из заместителей R3a и R3b должен иметь иное значение, чем водород и галоид, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алкилендиокси, и где R1, R2, R31, R32, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли, тогда как исключаются соединения формулы 1, в которых R1 означает метил, R2 означает метил или гидроксиметил, R3a означает водород, R3b означает галоид, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидро-кси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4) алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, где R31 означает водород, (С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, и R32 означает водород, (С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, или где R31 и R32 означают вместе, включая атом азота, с которым они связаны, радикал пирролидино, пиперидино или морфолино, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, метоксиэтокси или метоксипропокси, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, метоксиэтокси или метоксипропокси, Arom означает фенильный радикал, X означает кислород или NH, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 16) являются соединения формулы 1, где R3a означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -Ш-^-С^алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4) алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, R3b означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, где по меньшей мере один из заместителей R3a и R3b должен иметь иное значение, чем водород и галоид, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R42, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R52, или где R5a и R5b означают вместе кислород, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R42 и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R52, и где R1, R2, R31, R32, R42, R52, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 17) являются соединения формулы 1, где R3a означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -Ш-^-С^алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4) алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, R3b означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, где по меньшей мере один из заместителей R3a и R3b должен иметь иное значение, чем водород, галоид, трифторметил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил и (С2-С4)алкинил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или полностью либо в основном галоидзаме-щенный (С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, - 14 - 008151 один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4) алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или полностью либо в основном гало-идзамещенный (С1-С4)алкокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, при условии, что по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b означает полностью или в основном галоидзамещенный (С1-С4)алкокси, или где один из заместителей R4a и R4b, с одной стороны, и один из заместителей R5a и R5b, с другой стороны, означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе полностью или частично галоидзамещенный радикал (С1-С4)алкилендиокси, и где R1, R2, R31, R32, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 18) являются соединения формулы 1, где R3a означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4) алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, R3b означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, где, если R3a означает водород, R3b должен иметь значение (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкила, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4) алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикала R41, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4) алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R51, или где R5a и R5b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R41 и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R51, и где R1, R2, R31, R32, R41, R51, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 19) являются соединения формулы 1, где R3a означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4) алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, R3b означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил,. (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -ОД-№13Ж32,где, если R3a означает водород, R3b должен иметь значение (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкила, один из заместителей R4a и R4b означает водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкар-бонилокси или радикал R41, или где R4a и R4b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, один из заместителей R5a и R5b означает водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4) алкилкарбонилокси или радикал R51, или где R5a и R5b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алкилендиокси, где по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b должен означать (С1-С7)алкил, (С2-С7) алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, или где либо R4a и R4b, либо R5a и R5b вместе должны означать (С1-С7)алкилиден, и где R1, R2, R31, R32, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 20) являются соединения формулы 1, где R3a означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4) алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, R3b означает водород, галоид, фтор(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1- - 15 - 008151 С4)алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, где, если R3a означает водород, R3b должен означать трифторметил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил или (С2-С4)алкинил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонило-кси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a иR5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алкилендиокси, и где R1, R2, R31, R32, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 21) являются соединения формулы 1, где один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбо-нилокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алкилендиокси, Arom означает моно- или бициклический ароматический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11, который выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила, 1,2,3-триазолила, индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофе-нила (тиенила), бензотиофенила (бензотиенила), тиазолила, изоксазолила, пиридинила, пиримидинила, хинолинила и изохинолинила, за исключением тех соединений, в которых Arom означает фенил, замещенный Ra и Rb, при Ra, означающем водород, галоид, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкоксикар-бониламино, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино или трифторметил, и Rb, означающем водород, галоид, (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси, и где R1, R2, R3a, R3b, R8, R9, R10, R11 и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 22) являются соединения формулы 1, где один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R42, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4) алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R52, или где R5a и R5b означают вместе кислород, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R42 и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R52, Arom означает моно- или бициклический ароматический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11, который выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила, 1,2,3-триазолила, индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофе-нила (тиенила), бензотиофенила (бензотиенила), тиазолила, изоксазолила, пиридинила, пиримидинила, хинолинила и изохинолинила, за исключением тех соединений, в которых Arom означает фенил, замещенный Ra и Rb, при Ra, означающем водород, галоид, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси-карбониламино, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино или трифторметил, и Rb, означающем водород, галоид, (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси, и где R1, R2, R3a, R3b, R42, R52, R8, R9, R10, R11 и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 23) являются соединения формулы 1, где один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или полностью или в основном галоидзаме-щенный (С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4) алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или полностью или в основном гало - 16 - 008151 идзамещенный (С1-С4)алкокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, при условии, что по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b означает полностью или в основном галоидзамещенный (С1-С4)алкокси, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе полностью или частично замещенный радикал (С1-С4)алкилендиокси, Arom означает моно- или бициклический ароматический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11, который выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила, 1,2,3-триазолила, индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофе-нила (тиенила), бензотиофенила (бензотиенила), тиазолила, изоксазолила, пиридинила, пиримидинила, хинолинила и изохинолинила, за исключением тех соединений, в которых Arom означает фенил, замещенный Ra и Rb, при Ra, означающем водород, галоид, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси-карбониламино, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино или трифторметил, и Rb, означающем водород, галоид, (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси, и где R1, R2, R3a, R3b, R8, R9, R10, R11 и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 24) являются соединения формулы 1, где один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R41, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4) алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R51, или где R5a и R5b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, где один из заместителей R4a и R4b должен быть радикалом R41 и/или один из заместителей R5a и R5b должен быть радикалом R51, Arom означает моно- или бициклический ароматический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11, который выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила, 1,2,3-триазолила, индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофе-нила (тиенила), бензотиофенила (бензотиенила), тиазолила, изоксазолила, пиридинила, пиримидинила, хинолинила и изохинолинила, за исключением тех соединений, в которых Arom означает фенил, замещенный Ra и Rb, при Ra, означающем водород, галоид, (С1-С4)алкил,-(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси-карбониламино, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино или трифторметил, и Rb, означающем водород, галоид, (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси, и где R1, R2, R3a, R3b, R41, R51, R8, R9, R10, R11 и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 25) являются соединения формулы 1, где один из заместителей R4a и R4b означает водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкар-бонилокси или радикал R41, или где R4a и R4b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, один из заместителей R5a и R5b означает водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другой означает водород, гид-роксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбонилокси или радикал R51, или где R5a и R5b означают вместе кислород или (С1-С7)алкилиден, или где один из заместителей R4a и R4b, с одной стороны, и один из заместителей R5a и R5b, с другой стороны, означает в каждом случае водород, (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алкилендиокси, где по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b должен означать (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, или где либо R4a и R4b, либо R5a и R5b вместе должны означать (С1-С7)алкилиден, Arom означает моно- или бициклический ароматический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11, который выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила, 1,2,3-триазолила, индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофе-нила (тиенила), бензотиофенила (бензотиенила), тиазолила, изоксазолила, пиридинила, пиримидинила, хинолинила и изохинолинила, за исключением тех соединений, в которых Arom означает фенил, замещенный Ra и Rb, при Ra, означающем водород, галоид, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси-карбониламино, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино или трифторметил, и Rb, означающем водород, галоид, (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси, и где R1, R2, R3a, R3b, R8, R9, R10, R11 и X имеют значения, указанные вначале, - 17 - 008151 и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 26) являются соединения формулы 1, где R3a означает водород, R3b означает галоид, трифторметил, (С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, карбоксил, -СО-(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, фтор(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b, с одной стороны, и один из заместителей R5a и R5b, с другой стороны, означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алккилендиокси, Arom означает моно- или бициклический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11, который выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила, 1,2,3-триазолила, индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофенила (тиенила), бензотиофенила (бензотиенила), тиазолила, изоксазолила, пиридинила, пиримидинила, хинолинила и изохинолинила, за исключением тех соединений, в которых Arom означает фенил, и R8, R9, R10 и R11 означают в каждом случае водород, и где R1, R2, R8, R9, R10, R11 и Х имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 27) являются соединения формулы 1, где R1 означает (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкоксикарбонил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил или фтор(С1-С4)алкил, и где R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R5a, R5b, Arom и Х имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 28) являются соединения формулы 1, где R2 означает арил, (С3-С7)циклоалкил, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкил, (С1-С4)алко-ксикарбонил, фтор(С1-С4)алкил или цианометил, и где R1, R3a, R3b, R4a, R4b, R5a, R5b, Arom и Х имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 29) являются соединения формулы 1, где один из заместителей R4a и R4b и/или один из заместителей R5a и R5b означают оксозамещенный (С1-С4)алкокси, (С3-С7)циклоалкокси, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, (С3-С7)циклоалкокси(С1-С4)алкокси или (С3-С7) циклоалкил(С1 -С4)алкокси(С1-С4)алкокси, и где R1, R2, R3a, R3b, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 30) являются соединения формулы 1, где Arom означает моно- или бициклический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11, который выбирают из группы, состоящей из фенила, нафтила, пирролила, пиразолила, имидазолила, 1,2,3-триазолила, индолила, бензимидазолила, фуранила (фурила), бензофуранила (бензофурила), тиофенила (тиенила), бензотиофенила (бензотиенила), тиазолила, изоксазолила, пиридинила, пиримидинила, хинолинила и изохинолинила, за исключением тех соединений, в которых Arom означает фенил, замещенный Ra и Rb, при Ra, означающем водород, галоид, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкоксикарбониламино, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино или трифторметил, и Rb, означающем водород, галоид, (С1-С4) алкил или (С1-С4)алкокси, и где R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R5a, R5b, R8, R9, R10, R11 и Х имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 31) являются соединения формулы 1, где R2 означает водород или фтор(С1-С4)алкил, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, или где - 18 - 008151 один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алкилендиокси, и где R1, R3a, R3b, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Дополнительным вариантом воплощения изобретения (вариантом воплощения 32) являются соединения формулы 1, где R2 означает галоид, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидро-ксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонилокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкилкарбонил-окси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, или где один из заместителей R4a и R4b с одной стороны и один из заместителей R5a и R5b с другой стороны означает в каждом случае водород, а другие заместители образуют в каждом случае вместе радикал (С1-С4)алкилендиокси, и где R1, R3a, R3b, Arom и X имеют значения, указанные вначале, и их соли. Соединениями, которые следует выделить, являются соединения формулы 1, где R1 означает водород, (С1-С4)алкил, (С3-С7)циклоалкил, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, (С2-С4)алкинил или фтор(С1-С4)алкил, R2 означает водород, (С1-С4)алкил, арил, гидрокси(С1-С4)алкил, галоид, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)ал-кинил или фтор(С1-С4)алкил, R3a означает водород, R3b означает водород, галоид, (С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, где R31 означает водород, (С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, и R32 означает водород, (С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, или где R31 и R32 означают вместе, включая атом азота, с которым они связаны, радикал пирролидино, пи- перидино или морфолино, один из заместителей R4a и R4b означает водород или (С1-С4)алкил, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, оксозамещенный (С1-С4)алкокси, (С3-С7)циклоалкокси, (С3-С7)циклоалкил(С1-С4)алкок- си, гидрокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4) ал- кокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород или (С1-С4)алкил, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси, оксозамещенный (С1-С4)алкокси, (С3-С7)циклоалкоксм, (С3-С7)циклоалкил (С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси (С1-С4)алкокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, Arom означает моно- или бициклический ароматический радикал, замещенный R8, R9, R10 и R11, который выбирают из группы, состоящей из фенила, фуранила (фурила) и тиофенила (тиенила), где R8 означает водород, (С1-С4)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилкарбо-нил, карбоксил, (С1-С4)алкоксикарбонил, галод, гидроксил, трифторметил, (С1-С4)алкилкарбониламино, (С1-С4)алкоксикарбониламино, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино или сульфонил, R9 означает водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкоксикарбонил, галоид, трифторметил или гидроксил, R10 означает водород, и R11 означает водород, X означает кислород или NH, и их соли, тогда как исключаются следующие соединения: (а) соединения формулы 1, где R1 означает (С1-С4)алкил, R2 означает (С1-С4)алкил или гидрокси(С1-С4)алкил, R3a означает водород, R3b означает водород или галоид, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4) алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, Arom означает фенил, замещенный R8, R9, R10 и R11, где R8 означает водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, галоид, трифторметил, (С1-С4)алкоксикарбонил- - 19 - 008151 амино или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино, R9 означает водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси или галоид, R10 означает водород, и R11 означает водород, X означает кислород или NH, и их соли, (б) соединения формулы 1, где R1 означает водород, (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, R2 означает водород, (С1-С4) алкил, гидрокси(С1-С4)алкил, галоид, (С2-С4)алкенил или (С2-С4)алкинил, R3a означает водород, R3b означает водород, галоид, (С1-С4)алкил или радикал -CO-NR31R32, где R31 означает водород, (С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, и R32 означает водород, (С1-С7) алкил, гидрокси(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, или где R31 и R32 означают вместе, включая атом азота, с которым они связаны, радикал пирролидино, пи- перидино или морфолино, один из заместителей R4a и R4b означает водород или (С1-С4)алкил, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород или (С1-С4) алкил, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, или где R5a и R5b означают вместе кислород, где по меньшей мере один из заместителей R4a, R4b, R5a и R5b должен означать (С1-С4)алкил, Arom означает фенил, замещенный R8, R9, R10 и R11, где R8 означает водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, галоид, трифторметил, (С1-С4)алкоксикарбонил-амино или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкоксикарбониламино, R9 означает водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси или галоид, R10 означает водород, и R11 означает водород, X означает кислород или NH, и их соли, а также (в) соединения формулы 1, где R1 означает метил, R2 означает метил или гидроксиметил, R3a означает водород, R3b означает галоид или радикал -CO-NR31R32, где R31 означает водород, (С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, и R32 означает водород, (С1-С7)алкил, гидрокси(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, или где R31 и R32 означают вместе, включая атом азота, с которым они связаны, радикал пирролидино, пи-перидино или морфолино, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, метоксиэтокси или метоксипропокси, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, метоксиэтокси или метоксипропокси, Arom означает радикал фенил, и X означает кислород или NH, и их соли. Соединениями, которые должны быть особо выделены, являются соединения формулы 1, где R1 означает (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, R2 означает водород, (С1-С4)алкил, фенил, гидрокси(С1-С4)алкил или галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает кислород или NH, и их соли, тогда как исключаются следующие соединения формулы 1, где R1 означает (С1-С4)алкил, R2 означает (С1-С4)алкил или гидрокси(С1-С4)алкил, - 20 - 008151 R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4) алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и их соли. Соединениями варианта воплощения 28, которые должны быть особо выделены, являются соединения формулы 1, где R1 означает (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, R2 означает фенил, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4) алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает кислород или NH, и их соли. Соединениями варианта воплощения 29, которые должны быть особо выделены, являются соединения формулы 1, где R1 означает (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, R2 означает водород, (С1-С4)алкил, фенил, гидрокси(С1-С4)алкил или галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b и/или один из заместителей R5a и R5b означает гидрокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает кислород или NH, и их соли. Соединениями варианта воплощения 30, которые должны быть особо выделены, являются соединения формулы 1, где R1 означает (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, R2 означает водород, (С1-С4)алкил, фенил, гидрокси(С1-С4)алкил или галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой заместитель означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, Arom означает фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает кислород или NH, и их соли. Соединениями варианта воплощения 31, которые должны быть особо выделены, являются соединения формулы 1, где R1 означает (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, R2 означает водород, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой заместитель означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, - 21 - 008151 Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает кислород или NH, и их соли. Соединениями варианта воплощения 32, которые должны быть особо выделены, являются соединения формулы 1, где R1 означает (С1-С4)алкил или (С1-С4алкоксиС1-С4)алкил, R2 означает галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4) алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает кислород или NH, и их соли. Среди соединений по изобретению, включая варианты воплощения 1-32 и соединения, которые должны быть выделены и выделены особо, предпочтительными являются оптически чистые соединения формулы 1*, R3a R3b R4a R4b---' R5a R5b u M Arom (1*) особенно предпочтительными являются те, в которых R5b означает водород. Предпочтительными соединениями формулы 1* являются такие, где R1 означает (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, R2 означает водород, (С1-С4)алкил, фенил, гидрокси(С1-С4)алкил или галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой заместитель означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, или где R5a означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, R5b означает водород, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает кислород или NH, и их соли, где исключаются следующие соединения: соединения формулы 1, где R1 означает (С1-С4)алкил, R2 означает (С1-С4)алкил или гидрокси(С1-С4)алкил, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой заместитель означает гидроксил, (С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4) алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и их соли. Соединениями с типичными заместителями, которые должны быть выделены особо, являются соединения формулы 1*, где R1 означает водород, метил, циклопропил, метоксиметил или трифторметил, R2 означает водород, метил, фенил, гидроксиметил, хлор, бром, этинил или трифторметил, R3a означает водород, R3b означает водород, фтор, метил, или радикал -CO-N(CH3)2, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, метокси, этокси, - 22 - 008151 пропокси, изопропокси, бутокси, гидроксиэтокси, метоксиэтокси, метоксипропокси, метоксиэтоксиэток-си, 2-оксопропокси, циклопропилокси или циклопропилметокси, R5a означает водород, гидроксил, метокси, этокси, пропокси, изпропокси, бутокси, метоксиэтокси, метоксипропокси, метоксиэтоксиэтокси, 2-оксопропокси, циклопропилокси или циклопропилметокси, R5b означает водород, Arom означает радикал фенил и X означает кислород или NH, и их соли, где следующие соединения исключаются: (а) соединения формулы 1*, где R1 означает метил, R2 означает метил или гидроксиметил, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, метоксиэтокси или метоксипропокси, R5a означает водород, гидроксил, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, метоксиэтокси или метоксипропокси, R5b означает водород, Arom означает радикал фенил, и X означает кислород или NH, и их соли, и (б) соединения формулы 1*, где R1 означает метил, R2 означает метил или гидроксиметил, R3a означает водород, R3b означает фтор или радикал -СО-Н(СН3)2, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, метоксиэтокси или метоксипропокси, R5a означает водород, гидроксил, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, метоксиэтокси или метоксипропокси, R5b означает водород, Arom означает радикал фенил и X означает кислород или NH, и их соли. Предпочтительными типичными соединениями формулы 1 * являются соединения, где R1 означает метил или метоксиметил, R2 означает водород, метил, фенил, гидроксиметил, хлор или бром, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, метокси, этокси, гидроксиэтокси, метоксиэтокси или метоксиэтоксиэтокси, R5a означает водород, гидроксил или метоксиэтокси, R5b означает водород, Arom означает радикал фенил и X означает кислород или NH, и их соли, где исключаются следующие соединения: соединения формулы 1*, где R1 означает метил, R2 означает метил или гидроксиметил, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, метокси, этокси или метоксиэтокси, R5a означает водород, гидроксил или метоксиэтокси, R5b означает водород, Arom означает радикал фенил, и X означает кислород или NH, и их соли. Особенно предпочтительными являются соединения, приведенные в примерах в качестве конечных продуктов, и их соли, включая те промежуточные соединения и их соли, которые охватываются объемом изобретения. - 23 - 008151 Соединения по изобретению могут, таким образом, быть получены, как описано ниже в следующих примерах, или из соответствующих исходных соединений, используя аналогичные технологические этапы (см., например, WO 98/42707, WO 98/54188, WO 00/17200 и WO 00/26217), или как показано в общем виде на следующих схемах. Схема 1. Получение соединений 1, где X означает NH, R4a или R4b означает гидроксил, R5a/R5b означают водород и любые требуемые заместители R3a и R3b В приведенной выше схеме Prot означает любую требуемую защитную группу, например, пивало-ильную группу. Введение ацетильной группы, конденсация с альдегидом Arom-CHO, замыкание цикла и восстановление осуществляют известным, по существу, способом. При необходимости последующее получение производного (например, превращение гидроксильной группы в алкоксигруппу) также осуществляется известным, по существу, способом, например, как описано с помощью примера в международной заявке WO 00/17200. Схема 2. Получение соединений 1, где X означает NH, R4a или R4b означает гидроксил, R5a/R5b означают гидроксил и любые требуемые заместители R3a и R3b 7-Ацетил-8-аминоимидазопиридин, использованный в качестве исходного вещества, получали, как показано на схеме 1. Дополнительное эпоксидирование, по сравнению со схемой 1, также осуществляли, по существу, известным способом, например, используя в качестве эпоксидирующего агента перекись водорода. Альтернативно схемам 1 и 2 соединения, в которых X означает NH, могут быть также удобно получены согласно схеме 8 международной заявки WO 98/4207 с защитой гидроксильной группы сложного эфира фенилизосерина, например, с использованием подходящей силильной группы, или, если требуются соединения, в которых R5a/R5b означают водород, с использованием соответствующего производного пропионовой кислоты без 2-гидроксигруппы. В то время как соединения 1, где X означает кислород, R4a или R4b означает гидроксил, R5a/R5b означают водород, и любые требуемые заместители R3a и R3b, могут быть получены по аналогии со схемой 1, соединения, где X означает кислород, R4a или R4b означает гидроксил, R5a или R5b означает гидроксил, и любые требуемые заместители R3a и R3b, удобно получать согласно реакционной схеме 3, приведенной ниже. - 24 - 008151 Схема 3 Arom На приведенной выше схеме 3 в виде примера показан энантиоселективный синтез 7,8-диола (R4a или R4b и R5a или R5b означают в каждом случае гидроксил), который при необходимости может быть затем дополнительно алкилирован, или его гидроксильные группы могут быть дополнительно трансформированы соответствующим образом (например, этерифицированы или превращены в группы R41/R51 или R42/R52). Группа Y на схеме 3 означает соответствующую уходящую группу, например атом галоида, предпочтительно хлора, или (С1-С4)алкоксигруппу, предпочтительно метокси. Ацилирование осуществляют способом, привычным для специалистов в этой области, предпочтительно используя бис(триметилсилил) амид натрия или амид калия, если уходящей группой является атом хлора. Окисление, следующее за ацилированием, также осуществляют в условиях, которые по своей сути являются обычными, используя хлоранил, кислород воздуха, 2,3-дихлор-5,6-дициано-п-бензохинон или диоксид марганца в качестве окислителя. При последующем удалении защитных групп и циклизации, должны быть выполнены некоторые условия, касающиеся используемой дополнительно кислоты. Муравьиная кислота является предпочтительно используемой в качестве дополнительной кислоты. Восстановление в диол осуществляют подобно тому, как и в случае восстановления согласно схеме 2, в качестве восстановителя пользуются, например, боргидридом натрия в стандартных условиях (смотри, например, WO 98/54188), при его применении упомянутый 7,8-транс-диол может быть получен с диа-стереомерной чистотой выше 90%. При необходимости этерификация, которая за этим следует и также осуществляется, по существу, известным способом, приводит к соединениям формулы 1* по изобретению, где R4a и R5b означают водород. Для получения соединений формулы 1, в которой R5a и R5b означают водород, вместо диоксолана в схеме 3 исходными веществами, которые должны использоваться, являются производные 3-гидроксипропионовой кислоты (соответственно защищенные по гидроксигруппе), в которых Y (аналогично приведенной выше схеме) означает подходящую уходящую группу. Введение "пролекарственного" радикала R' после синтеза с целью образования заместителей R41 и R51, осуществляемого согласно схемам 1-3, проводят по типу реакции ацилирования, исходя из соединений формулы 1, где по крайней мере один из радикалов R4a, R4b, R5a и R5b означает гидроксильную группу, взаимодействием с соединениями формулы R'-Z, в которой Z означает подходящую уходящую группу, например атом галоида. Реакцию проводят по сути известным способом в присутствии соответствующего дополнительного основания. Для получения соединений формулы 1, в которой R4a или R4b означает (^-О^алко^и или (^^4^^)^^^^^^)^^, и R5a или R5b означает радикал R5', соединения формулы 1, где R4a или R4b означает (С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, и R5a или R5b означает гидроксил, реагируют с соединениями R'-Z. Для получения соединений формулы 1, где R4a или R4b означает гидроксил, a R5a или R5b означает радикал R5', соединения формулы 1, где R4a и R4b означают вместе кислород, a R5a или R5b означает гидроксил, реагируют с соединением R'-Z. Затем ке-тогруппу восстанавливают в гидроксигруппу. Подобным образом получают соединения формулы 1, где "пролекарственный" радикал находится в положении 7, а гидроксигруппа или радикал (Q-Оалкокси либо (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси находится в положении 8. Алкилирование соединений, полученных согласно схемам 1-3, для получения соединений формулы - 25 - 008151 1, где R4a, R4b, R5a или R5b означают (Q-С^алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил, может, как правило, осуществляться согласно схемам 4 и 5, приведенным ниже. Схема 4. Схема 4 в целом описывает получение соединений 1, где R4a или R4b означает (С1-С7)ал-кил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил HO^V0 M-R4 Arom Arom Введение радикала R4a или R4b (названным для краткости R4) в положение 7 осуществляют взаимодействием с подходящим металлоорганическим (М означает металл) соединением (например, метил-литием, фениллитием, 2,2-диметилвинилмагнийбромидом и т.д.) известным по сути способом. Группа 8-ОН необязательно должна быть защищена, например, с использованием соответствующего силильного радикала. Полученный продукт алкилирования при необходимости может затем реагировать далее, как описано, или известным, по существу, способом (этерификация, введение "пролекарственного" радикала и т.д.). Схема 5. Схема 5 в целом описывает получение соединений 1, где R5a или R5b означает (С1-С7)алкил, (С2-С7)алкенил, фенил или фен(С1-С4)алкил R5-Hal R5> LJ Arom Arom Введение радикала R5a или R5b (сокращенного до R5) в положение 8 осуществляют, например, реакцией с соответствующим производным галоида (Hal означает галоид), таким как, например, метилйо-дид, бензилбромид и т.д., в подходящих условиях, предпочтительно основных, известным по сути способом. Успешно реакция может быть также осуществлена в условиях фазового переноса. Полученный продукт алкилирования при необходимости может затем реагировать далее, как описано, или известным, по существу, способом (восстановление 7-оксогруппы, этерификация, введение "пролекарственного" радикала и т. д.). Что качается специфического получения и выделения чистых энантиомеров, можно сослаться, например, на соответствующие подробности в WO 00/17200. Исходные соединения, представленные на схемах 1-3, известны (см., например, ЕР-А-299470, Kaminski и др., J. Med. Chem. 1985, 28, 876-892, 1989, 32, 1686-1700 и 1991, 34, 533-541 и Angew. Chem. 1996, 108, 589-591) или они могут быть получены способом, аналогичным таковому для получения известных соединений, например, согласно реакционной схеме 6, приведенной ниже. Схема 6. Типичное получение исходных соединений, необходимых согласно схеме 3, где R1, R2 означают метил и различные заместители R3b - 26 - 008151 Реакции получения 8-бензилокси-6-бромимидазопиридинов осуществляют таким способом, который известен специалистам в этой области. Превращение атома брома в остаток сложного этилового эфира может осуществляться различными путями, например, с применением реакции Хека (использующей Pd(II), монооксид углерода и этанол) или замещение металлом водорода, непосредственно соединенного с углеродным атомом (например, литием или магнием), и последующей реакцией Гриньяра. Замещение водорода металлом дает возможность введения других требуемых групп R3b в положение 6, например фтора, хлора или карбоксильной группы. Исходя из сложноэфирной группировки, другие требуемые группы R3b могут быть введены в положение 6, например радикалы гидрокси(С1-С4)алкил (в особенности радикал гидроксиметил), путем восстановления сложноэфирной группировки с алюмогид-ридом лития, или радикалы (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил (в особенности (С1-С4)алкоксиметильные радикалы) с последующей этерификацией, как описано на схеме 6. Дебензилирование/восстановление осуществляют также известным по сути способом, например, используя водородЯМ(0). Если требуются соединения, где R3b означает -CO-NR31R32, получение соответствующих производных может осуществляться известным по сути способом (превращением сложного эфира в амид) на стадии 8-бензилокси-6-этоксикарбонильного производного или после дебензилиро-вания/восстановления, или альтернативно также в последний момент, например на стадии ацилоина (см. схемы 2 и 3). Исходные соединения, содержащие различные заместители R1 и R2, известны или они могут быть получены, например, на основе схемы 6, известными способами по аналогии с известными соединениями. Альтернативно получение производных может также осуществляться на этапе соединения 1. Так, можно, например, исходя из соединений, где R2 означает водород, получить соединения, где R2 означает CH2OH (с помощью реакции Вильсмайера и последующего восстановления), где R2 означает хлор или бром (хлорированием или бромированием), где R2 означает пропинил (из соответствующего бромпроиз-водного, используя реакцию Сонагаширы) или где R2 означает алкоксикарбонил (из соответствующего бромпроизводного с помощью карбонилирования по Хеку). Следующие примеры иллюстрируют изобретение более подробно, не ограничивая его. Более того, дополнительные соединения формулы 1, получение которых не описано подробно, могут быть синтезированы аналогичным способом или способом, известным по сути специалистам в этой области с использованием обычных технологических методик. Аббревиатура мин означает минуту(ы), ч означает час(ы) и ее означает "энантиомерный избыток". Примеры Конечные продукты 1. 8-Гидрокси-2,3-диметил-9-(3-тиенил)-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин-7-он. Растворяли 1,1 г 8-амино-7-[2,3-эпокси-1-оксо-3-(3-тиенил)пропил]-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пи- ридина в 20 мл гексафторизопропанола при комнатной температуре, растворитель удаляли через 19 ч и остаток очищали на силикагеле (элюент метиленхлорид/метанол, 100:3). Получали 70 мг заглавного соединения с ^ 222-25°С (диэтиловый эфир). 2. 7.8-Дигидрокси-2,3-диметил-9-(3-тиенил)-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин. Суспендировали 50 мг 8-гидрокси-2,3-диметил-9-(3-тиенил)-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7] нафтиридин-7-она в 5 мл метанола и обрабатывали 100 г боргидрида натрия при комнатной температуре при энергичном перемешивании. После перемешивания при комнатной температуре в течение 1 ч растворитель удаляли в вакууме, остаток покрывали слоем воды 5 мл, доводили рН смеси до 1 с несколькими каплями полунасыщенного водного раствора хлористого водорода и затем доводили рН до 8, используя насыщенный водный раствор бикарбоната натрия, трижды экстрагировали метиленхлоридом, каждый раз по 20 мл, объединенные органические фазы концентрировали в вакууме досуха, остающееся твердое вещество очищали на силикагеле (элюент метиленхлорид/метанол, 13/1). Получали 45 мг заглавного соединения с ^134-138°С. 3. 2,3-Диметил-9-(3-тиенил)-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин-7-он. Обрабатывали 2,6 г 8-амино-2,3-диметил-7-[3-(3-тиенил)-1-оксо-2-пропенил]имидазо[1,2-а]пириди- на при комнатной температуре с 20 мл 70% водной серной кислоты, через 90 мин выливали на смесь льда с водой (100 мл), нейтрализовали 6 н. водным раствором гидроксида натрия и трижды экстрагировали метиленхлоридом, каждый раз по 50 мл. Объединенные органические фазы промывали водой, сушили над сульфатом натрия, растворитель удаляли в вакууме, остающееся желтое масло перемешивали с 15 мл диэтилового эфира. Полученное желтоватое твердое вещество отделяли фильтрованием и сушили в вакууме. Получали 1,8 г заглавного соединения с ^ш176-77°С (диэтиловый эфир). 4. 7-Гидрокси-2,3-диметил-9-(3-тиенил)-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин. Суспендированный 1 г 2,3-диметил-9-(3-тиенил)-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтири- дин-7-она в 10 мл метанола обрабатывали 500 мг боргидрида натрия, после перемешивания при комнатной температуре в течение 1 ч растворитель удаляли в вакууме, желтоватый остаток обрабатывали насыщенным водным раствором хлорида аммония (100 мл) и смесь трижды экстрагировали метиленхлори-дом. Объединенные органические фазы промывали небольшим количеством воды, сушили над сульфатом натрия, удаляли растворитель в вакууме. Остающийся твердый остаток перемешивали с небольшим - 27 - 008151 количеством (15 мл) диэтилового эфира и затем отделяли фильтрованием. Получали 0,88 г заглавного соединения с ^л192-94°С (диэтиловый эфир). 5. 9-(3-Фурил)-8-гидрокси-2,3-диметил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин-7-он. По аналогии с примером 1 получали 1,70 мг заглавного соединения нагреванием 460 мг 8-амино-7-[2,3-эпокси-1-оксо-3-(3-фурил)пропил]-2,3-диметил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-а]пиридина в гек-сафторизопропаноле. 1Н-ЯМР (200 МГц, а6-ДМСО, 8): 2,31 (с, 3Н), 2,36 (с, 3Н), 4,09-4,15 (м, 1Н), 4,62-4,67 (м, 1Н), 5,775,80 (д, 1ОН), 6,53-6,54 (м, 1Н), 6,95-6,98 (д, 1Н), 7,44-7,48 (д, 1Н), 7,55-7,63 (м, 4Н, включая 1NH). 6. 9-(3-Фурил)-2,3-диметил-7.8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин-7-он. По аналогии с примером 3 получали 550 мг заглавного соединения обработкой 1,5 г 8-амино-2,3-диметил-7-[3-(3-фурил)-1-оксо-2-пропенил]имидазо[1,2-а]пиридина с 70% серной кислотой. 1Н-ЯМР (200 МГц, с16-ДМСО, 8): 2,31 (с, 3Н), 2,35 (с, 3Н), 2,72-3,04 (м, 2Н), 4,85-4,92 (м, 1H), 6,546,56 (м, 1Н), 6,94-6,98 (д, 1Н), 7,39-7,43 (д, 1Н), 7,50 (с, 1Н), 7,55-7,57 (м, 1Н), 7,79-7,80 (д, 1NH). 7. 9-(3 -Фурил)-7-гидрокси-2,3-диметил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-h][1,7]нафтиридин. По аналогии с примером 4 получали 320 мг заглавного соединения с tm 221-22°С (диэтиловый эфир) взаимодействием 470 мг 9-(3-фурил)-2,3-диметил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин-7-она с боргидридом натрия в метаноле. 8. (7R,8R,9R)-8-Гидрокси-7-[2-(2-метоксиэтокси)этокси-2,3-диметил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидрои-мидазо [1,2-Щ[1,7]нафтиридин. Растворяли 5 г (7R,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2,3-диметил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h] [1,7]нафтиридина в 40 мл 2-(2-метоксиэтокси)этанола, прибавляли 3,2 г 98% серной кислоты, смесь нагревали при 50°С в течение 16 ч. Затем выливали на лед, прибавляли 100 мл метиленхлорида и доводили рН смеси до 7, используя 8 н. водный раствор гидроксида натрия. После отделения органической фазы водную фазу дважды экстрагировали метиленхлоридом по 50 мл каждый раз, объединенные органические фазы промывали 100 мл воды, сушили над сульфатом натрия, растворитель удаляли в вакууме. Остаток очищали на силикагеле (элюент диэтиловый эфир/2-пропанол 10/1). Получали 105 мг заглавного соединения. 1Н-ЯМР (200 МГц, а6-ДМСО, 8): 2,25 (с, 3Н), 2,33 (с, 3Н), 3,23 (с, 3Н), 3,32-3,47 (м, 6Н), 3,59-3,69 (м, 2Н), 3,97-4,07 (к, 1Н), 4,44-4,47 (м, 2Н), 5,18-5,21 (д, 1ОН), 5,85-5,86 (д, 1NH), 6,74-6,78 (д, 1Н), 7,197,45 (м, 6Н). 9. (7S,8R,9R)-8-Гидрокси-7-[2-(2-метоксиэтокси)этокси]-2,3-диметил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидро-имидазо [1,2-11][1,7]нафтиридин. Получали 350 мг заглавного соединения хроматографической очисткой на колонке с силикагелем (элюент диэтиловый эфир/2-пропанол, 10/1) неочищенного продукта из приведенной выше реакции (7R,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2,3-диметил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина с 2-(2-метокси)этанолом. 1Н-ЯМР (200 МГц, а6-ДМСО, 8): 2,26 (с, 3H), 2,33 (с, 3H), 3,23 (с, 3H), 3,39-4,01 (м, 8Н), 3,59-3,69 (м, 2Н), 4,25-4,26 (д, 1Н), 4,45-4,50 (м, 1Н), 4,64-4,68 (д, 1 ОН), 5,94-5,95 (д, 1 NH), 6,76-6,79 (д, 1Н), 7,247,44 (м, 6Н). 10. (8R,9R)-8-Гидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин-7-он. К 29,8 г (73,1 ммоля) (8R,9R)-8-(трет-бутилдиметилсиланилокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетра-гидроимидазо[1,2-11][1,7]нафтиридин-7-она, растворенного в 30 мл метанола, прибавляли по каплям 30 мл концентрированной хлористоводородной кислоты при комнатной температуре в течение 20 мин. Смесь перемешивали в течение дополнительных 30 мин при комнатной температуре. Метанол удаляли, рН остающегося раствора доводили до 10, используя 2 М раствор гидроксида натрия. Смесь экстрагировали трижды по 30 мл дихлорметана каждый раз, объединенные дихлорметановые фазы промывали 30 мл воды, органическую фазу сушили над сульфатом магния. Осушающий агент отделяли фильтрованием, фильтрат концентрировали и остаток закристаллизовывали, используя диэтиловый эфир. Кристаллы отделяли фильтрованием с отсосом и сушили в вакууме при 50°С. Получали 12,2 г (57% теории) заглавного соединения. 11. (7R,8R,9R)-7,8-Дигидрокси-2-метил-9-Фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтири- дин. Суспендировали 6 г (20,5 ммоля) (8R,9R)-8-гидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-11][1,7]нафтиридин-7-она в 30 мл 2-пропанола и 2 мл 0,3% метилата натрия в метаноле. Прибавляли по каплям 0,4 г (10,2 ммоля) боргидрида натрия, растворенного в 5 мл 0,3% раствора метилата натрия в метаноле при 10°С в течение 10 мин. Реакционную смесь (суспензию) перемешивали в течение ночи при комнатной температуре (при этом образовался раствор). Реакционный раствор прибавляли к 90 мл воды и трижды экстрагировали, каждый раз 30 мл этилацетата. Объединенные органические фазы промывали один раз водой и концентрировали. Остаток хроматографировали на силикагеле (этилацетат/2-пропанол, 95:5). Фракции, содержащие продукт, концентрировали и кристаллизовали, используя диэтиловый эфир. Кристаллы отделяли фильтрованием с отсосом и сушили при 50°С в высоком вакууме. Получали 4,3 г - 28 - 008151 (71% теории) заглавного соединения с ^119°С (разложение). 12. (7S,8R,9R)- и (7R,8R,9R)-8-Гидрокси-2-метил-7-(2-метоксиэтокси)-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидро-имидазо [1,2-h][1,7] нафтиридин. Вводили 6 г (20,3 ммоля) (7R,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-11][1,7]нафтиридина в 75 мл монометилового эфира этиленгликоля при 65°С, обрабатывали 4,9 г (50,8 ммоля) метансульфоновой кислоты и смесь перемешивали при 65°С в течение 1,5 ч. Реакционный раствор концентрировали на роторном испарителе и остаток обрабатывали 50 мл дихлорметана и 50 мл воды. Доводили рН водной фазы до 8 посредством насыщенного раствора бикарбоната натрия, органическую фазу отделяли, водную фазу экстрагировали дважды, используя каждый раз 20 мл дихлорметана. Объединенные дихлорметановые фазы концентрировали, остаток разделяли хроматографией на силика-геле (этилацетат/2-пропанол/концентрированный водный аммиак, 98:2:0,1). Фракции, содержащие индивидуальные вещества, концентрировали, вещества сушили при 50°С в высоком вакууме. Получали 1,7 г (23% теории) (7S,8R,9R)-8-гидрокси-2-метил-7-(2-метоксиэтокси)-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-Ц[1,7]нафтиридина (12а) с tпл149-152°С и 0,9 г (13% теории) (7R,8R,9R)-8-гидрокси-2-метил-7-(2-метоксиэтокси)-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридина (12b) с tпл108-110°С. 13. (7R,8R,9R)-Бром-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-Щ[1,7]нафтиридин. Суспензию 3,30 г (5,90 ммоля) (7R,8R,9R)-10-ацетил-3-бром-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридина, 1,00 мл (6,00 ммолей) 6н. водного раствора гидроксида калия и 2,00 мл (51,40 ммоля) гидразин-гидрата в метаноле перемешивали при 60°С в течение 4 ч. Метанол удаляли в вакууме, реакционную смесь разбавляли водой. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт . очищали колоночной хроматографией (толуол/диоксан/уксусная кислота, 8:1:1). Получали 1,50 г (3,47 ммоля, 59%)заглавного соединения в виде светло-желтого твердого вещества с ^153-154°С (ацетон). 14. (7R,8R,9R)-3-Хлор-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроими-дазо [1,2-h][1,7] нафтиридин. Суспензию 0,27 г (0,53 ммоля) (7R,8R,9R)-10-ацетил-3-хлор-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридина, 0,10 мл (0,60 ммоля) 6 н. водного раствора гидроксида калия и 0,20 мл (5,14 ммоля) гидразин-гидрата в метаноле перемешивали при 60°С в течение 4 ч. Метанол удаляли в вакууме, реакционную смесь разбавляли водой. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (толуол/диоксан/уксусная кислота, 8:1:1), получая 0,34 г (0,88 ммоля, 51%) заглавного соединения в виде бесцветного твердого вещества с ^123-126°С (ацетон). 15. (7R,8R,9R)-3-Бром-7-гидрокси-8-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроими-дазо [1,2-h][1,7] нафтиридин. Суспензию 0,30 г (0,54 ммоля) (7R,8R,9R)-10-ацетил-3-бром-8-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридина, 0,10 мл (0,60 ммоля) 6 н. водного раствора гидроксида калия и 0,20 мл (5,14 ммоля) гидразин-гидрата в метаноле перемешивали при 60°С в течение 4 ч. Метанол удаляли в вакууме, реакционную смесь разбавляли водой. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (толуол/диоксан/уксусная кислота, 8:1:1), получая 0,12 г (0,28 ммоля, 52%) заглавного соединения в виде аморфного твердого вещества. 1Н-ЯМР (200 МГц, а6-ДМСО, 8): 2,30 (с, 1Н), 3,09 (с, 1Н), 3,10-3,30 (м, 2Н), 3,45-3,70 (м, 2Н), 4,48 (д, 1Н), 4,68 (д, 1Н), 6,96 (д, 1Н), 7,20-7,51 (м, 5Н), 7,58 (д, 1Н). 16. (7R,8R,9R)-3-Хлор-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-1Н-8,9-дигидропирано [2,3 -с] имидазо [1,2-а] пиридин. Суспензию 0,70 г (1,48 ммоля) (7R,8R,9R)-3-хлор-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-8-пивало-илокси-7H-8,9-дигидропирано[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридина и 0,10 г (0,72 ммоля) карбоната калия в метаноле перемешивали при 25°С в течение 18 ч. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора хлористого аммония. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (этилацетат), получая 0,45 г (1,16 ммоля, 78%) заглавного соединения в виде бесцветного твердого вещества с tm 148°С (ацетон). 17. (7R,8R,9R)-8-Гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7H-8,9-дигидропирано[2,3-с] имидазо[1,2-а]пиридин. Суспензию 1,00 г (2,28 ммоля) (7R,8R,9R)-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7H-8,9-дигидропирано[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридина и 0,10 г (0,72 ммоля) карбоната калия в метаноле перемешивали при 25°С в течение 18 ч. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора хлористого аммония. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органи - 29 - 008151 ческие слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (этилацетат), получая 0,55 г (1,55 ммоля, 68%) заглавного соединения в виде аморфного твердого вещества. 1Н-ЯМР (200 МГц, а6-ДМСО, 8): 2,26 (с, 3Н), 3,28 (с, 3Н), 3,48-3,53 (м, 2Н), 3,80-3,96 (м, 2Н), 3,984,18 (м, 1Н), 4,63 (д, 1Н), 5,04 (д, 1Н), 6,79 (д, 1Н), 7,32-7,53 (м, 5Н), 7,61 (д, 1Н), 8,05 (д, 1Н). 18. (7R,8R,9R)-7,8-Дигидрокси-2-метил-9-фенил-7H-8,9-дигидропирано [2,3-с]имидазо [1,2-а]пири- дин. К суспензии 0,46 г (1,43 ммоля) (8R,9R)-8-формилокси-2-метил-9-фенил-7H-8,9-дигидропиран-7-она[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридина в метаноле прибавляли 60 мг (1,50 ммоля) боргидрида натрия и смесь перемешивали при 25°С в течение 1 ч. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора хлористого аммония. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (дихлорметан/метанол, 13:1), получая 0,31 г (1,05 ммоля, 73%) заглавного соединения в виде бесцветного твердого вещества с tm 252-254°С (ацетон). 19. (7S,8R,9R)-7,8-Дигидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин. К охлажденному до 0°С и перемешиваемому раствору бромистоводородной кислоты прибавляли 1,00 г (3,39 ммоля) (7H,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7] нафтиридина. Через 0,5 ч реакцию прекращали добавлением льда и водного раствора аммиака до тех пор, пока рН реакционной смеси не достигало 9,8. Осажденное твердое вещество отделяли, промывали водой и сушили в вакууме при 60°С с целью получения заглавного соединения в виде аморфного твердого вещества. ^-ЯМР (200 МГц, а6-ДМСО, 8): 2,30 (с, 3Н), 3,84 (м, 1Н), 4,34 (т, 1Н), 4,48 (дд, 1Н), 6,72 (д, 1Н), 7,25-7,45 (м, 5Н), 7,56 (д, 1Н), 7,73 (д, 1Н). 20. (7R,8R,9R)-8-Гидрокси-7-метокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]наф-тиридин. К суспензии 0,62 г (2,10 моля) (7S,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидро-имидазо[1,2-11][1,7]нафтиридина в диметоксипропане прибавляли 0,51 г (26,2 ммоля) n-толуолсульфо-кислоты и ацетон (4,0 мл). Смесь перемешивали в течение 6 ч при 60°С и 96 ч при 25°С. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора бикарбоната натрия. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (дихлорметан/метанол, 100:3), получая 0,12 г (0,34 ммоля, 16%) заглавного соединения в виде аморфного твердого вещества. 1Н-ЯМР (200 МГц, 116-ДМСО, 8): 2,29 (с, 3Н), 3,25 (с, 3Н), 4,05 (к, 1Н), 4,32 (д, 1Н), 4,47 (дд, 1Н), 6,61 (д, 1Н), 7,19-7,46 (м, 5Н), 7,54 (с, 1Н), 7,72 (д, 1Н). 21. (7S,8R,9R)-8-Гидрокси-7-метокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]наф-тиридин. К суспензии 0,62 г (2,10 ммля) (7S,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидро-имидазо[1,2-11][1,7]нафтиридина в диметоксипропане прибавляли 0,51 г (26,2 ммоля) n-толуолсуль-фокислоты и ацетон (4,0 мл). Смесь перемешивали в течение 6 ч при 60°С и 96 ч при 25°С. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора бикарбоната натрия. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (дихлорметан/метанол, 100:3), получая 0,18 г (0,52 ммоля, 25%) заглавного соединения в виде аморфного твердого вещества. 1Н-ЯМР (200 МГц, а6-ДМСО, 8): 2,28 (с, 3Н), 3,30 (с, 1Н), 3,09-4,03 (м, 1Н), 4,06 (д, 1Н), 4,49 (дд, 1Н), 6,67 (д, 1Н), 7,22-7,44 (м, 5Н), 7,54 (д, 1Н), 7,69 (д, 1Н). 22. (7R,8R,9R)-3-Гидроксиметил-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетра-гидроимидазо [1,2-Щ[1,7]нафтиридин. Суспензию 0,60 г (1,10 ммоля) (7R,8R,9R)-10-ацетил-3-гидроксиметил-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридина и 0,30 г (2,10 ммоля) карбоната калия в аминоэтаноле перемешивали при 90°С в течение 2 ч. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора хлористого аммония. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорме-таном. Объединенные органические слои промывали насыщенным водным раствором соли, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (дихлорметан/метанол, 13:1), получая 0,20 г (0,52 ммоля, 47%) заглавного соединения в виде бесцветного твердого вещества с W 180-183°С (диэтиловый эфир). (7R,8R,9R)-3-Гидроксиметил-8-гидрокси-7-(2-гидроксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,910-тетрагид-роимидазо [1,2-Щ[1,7]нафтиридин. Суспензию 0,17 г (0,30 ммоля) (7R,8R,9R)-10-ацетил-3-гидроксиметил-7-(2-гидроксиэтокси)-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридина и 0,30 г (2,10 ммоля) - 30 - 008151 карбоната калия в аминоэтаноле перемешивали при 90°С в течение 2 ч. Реакцию прекращали нанесением смеси непосредственно на колонку с силикагелем с целью очистки хроматографией (дихлорме-тан/метанол, 13:1), получали 0,02 г (0,06 ммоля, 19%) заглавного соединения в в виде аморфного твердого вещества. 1Н-ЯМР (200 МГц, а6-ДМСО, 8): 2,29 (с, 1Н), 3,30-3,44 (м, 2Н), 3,46-3,65 (м, 2Н), 4,01 (к, 1Н), 4,47 (т, 2Н), 4,70 (д, 2Н), 6,79 (д, 1Н), 7,20-7,43 (м, 5Н), 7,63 (Д, 1Н). 24. (7R,8R,9R)-2,3-Диметил-8-гидрокси-7-(2-гидроксиэтокси)-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-11][1,7]нафтиридин. К суспензии 2,00 г (6,40 ммоля) (7R,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2,3-диметил-9-фенил-7,8,9,10-тетра-гидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридина в 2-метоксиэтаноле (100 мл) прибавляли 1,26 г (12,8 ммоля) серной кислоты и смесь перемешивали в течение 3 ч при 55°С. Потом реакцию выливали в охлажденный до 0°С 2н. водный раствор гидроксида натрия. Смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали четыре раза водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (диэтиловый эфир/2-пропанол, 10:1), получая 0,35 г (0,99 ммоля, 16%) заглавного соединения в виде бесцветного твердого вещества с 107-109°С (диэтиловый эфир). 25. (7R,8R,9R)-3,9-Дифенил-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-Щ[1,7] нафтиридин. Суспензию 1,14 г (2,05 ммоля) (7R,8R,9R)-10-ацетил-3,9-дифенил-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридина и 2,28 г (16,5 ммоля) карбоната калия в аминоэтаноле перемешивали при 60°С в течение 4 ч. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора хлористого аммония. Потом смесь дважды экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (диэтиловый эфир/петролейный эфир, 7:3), получая 0,52 г (1,21 ммоля, 60%) заглавного соединения в виде бесцветного твердого вещества с ^ 190-192°С (диэтиловый эфир). 26. (8R,9R)-8-Гидрокси-2-метоксиметил-3-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7] нафтиридин-7-он. Прибавляли 7,1 г 7-[(2R,3S)-2,3-O-изопропилиден-3-фенилпропан-1-он-1-ил]-2-метоксиметил-3-метил-8-пивалоиламиноимидазо[1,2-а]пиридина к 95 мл 70% серной кислоты при охлаждении льдом. По окончании прибавления баню со льдом убирали и перемешивание продолжали в течение 3 суток при температуре окружающей среды. Реакционную смесь выливали на 200 г размельченного льда и доводили рН примерно до 9 прибавлением 10% раствора гидроксида натрия. Водную фазу экстрагировали ди-хлорметаном, органическую фазу промывали водой и сушили над безводным сульфатом натрия. Растворитель упаривали в вакууме и остаток оставляли кристаллизоваться из ацетона/диэтилового эфира, получая 3,2 г (65%) твердого вещества (BYK236888, U168-173°C). 27. (7R,8R,9R)-7,8-Дигидрокси-2-метоксиметил-3-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридин. Суспендировали 6,0 г (8R,9R)-8-гидрокси-2-метоксиметил-3-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидро-имидазо[1,2-11][1,7]нафтиридин-7-она в 40 мл метанола и прибавляли 0,6 г боргидрида натрия небольшими порциями в течение 30 мин. После выдержки в течение 1 ч при температуре окружающей среды реакционную массу выливали в смесь 60 мл охлажденной льдом воды и 2 г хлористого аммония. Органический слой отделяли, водную фазу трижды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель удаляли в вакууме. Остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле (элюент дихлорметан/метанол, 100:1). Кристаллизация из диэтилового эфира дала 4,7 г (78%) заглавного соединения в виде светло-коричневого твердого вещества (BYK237362, U 102-104°С). 28. (7S,8R,9R) и (7R,8R,9R)-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метоксиметил-3-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-1] [ 1,7] нафтиридин. Растворяли 2,0 г (7R,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метоксиметил-3-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидро-имидазо[1,2][1,7]нафтиридина в 50 мл 2-метоксиэтанола и медленно прибавляли 1 мл метансульфоновой кислоты. Реакцию нагревали при 55°С в течение 3 ч и затем выливали в 80 мл охлажденной льдом воды и 100 мл дихлорметана. Органический слой отделяли, водную фазу трижды экстрагировали дихлормета-ном. Объединенные органические фазы сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель удаляли в вакууме. Два диастереомера разделяли колоночной хроматографией на силикагеле (элюент диэтило-вый эфир), получая 850 мг (36%) (7S,8R,9R)-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метоксиметил-3-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2][1,7]нафтиридина (28а, U63-65°C) и 400 мг (17%) (7R,8R,9R)-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метоксиметил-3-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7] нафтиридина (28б, tпл 50-53°С). 29. (7S,8R,9R)- и (7R,8R,9R)-7-этокси-8-гидрокси-2-метоксиметил-3-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридин. Заглавное (78^^)-соединение (29а) с tпл 145-47°С (диэтиловый эфир, ацетон) и заглавное - 31 - 008151 (7R,8R,9R)-соединение (29б) с W 188-90°С (ацетон) получали аналогично примеру 28. 30. (8R,9R)-8-Гидрокси-2-метил-9-фенил-7H-8,9-дигидропиран-7-он[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридин. К охлажденной до 0°С суспензии 2,08 г (6,50 ммоля) (8R,9R)-8-формилокси-2-метил-9-фенил-7H-8,9-дигидропиран-7-он[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридина в метаноле (40 мл) прибавляли 0,20 г (1,44 ммоля) карбоната калия и перемешивали в течение 2 ч при этой температуре. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора хлористого аммония. Потом смесь дважды экстрагировали дихлормета-ном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали кристаллизацией из ацетона, получая 1,50 г (5,10 ммоля, 78%) заглавного соединения в виде бесцветного твердого вещества с ^173-175°С (ацетон). Промежуточные и исходные соединения. A. 7-Ацетил-2,3-диметил-8-пивалоиламиноимидазо[1,2-а] пиридин. Энергично перемешиваемый раствор 65,4 г 2,3-диметил-8-пивалоиламиноимидазо[1,2-а]пиридина в 1,4 л диэтилового эфира обрабатывали по каплям при -78°С в атмосфере аргона 500 мл коммерчески доступного 1,5 М раствора трет-бутиллития в н-пентане таким образом, чтобы температура не поднималась выше -70°С. Затем смесь охлаждали до -90°С в течение 15 мин и к темно-красной суспензии прибавляли по каплям 54 мл ацетилхлорида. Затем смеси давали нагреться до -40°С (30 мин), обрабатывали 60 мл метанола, содержимое колбы выливали в 1 л охлажденной льдом воды, водную фазу трижды экстрагировали метиленхлоридом, каждый раз по 150 мл. Объединенные органические фазы трижды промывали по 100 мл воды каждый раз, сушили над сульфатом натрия и растворитель отгоняли в вакууме. Остаток очищали на силикагеле (элюент этилацетат/петролейный эфир, 3:7). Получали 23,2 г заглавного соединения. Б. 7-Ацетил-8-амино-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пиридин. Охлажденный раствор 80,4 г 7-ацетил-2,3-диметил-8-пивалоиламиноимидазо[1,2-а]пиридина в 720 мл метанола обрабатывали 496 мл концентрированной серной кислоты и нагревали при кипении в течение 2,5 ч. Затем выливали в 1 л охлажденной льдом воды, прибавляли 400 мл метиленхлорида и доводили рН смеси до 7 с 10н. раствором гидроксида натрия при охлаждении. После разделения фаз водную фазу снова экстрагировали дважды 300 мл метиленхлорида каждый раз, органические фазы вместе промывали 1 л воды, сушили над сульфатом натрия и растворитель удаляли в вакууме. Твердый остаток очищали на силикагеле (элюент этилацетат). Получали 22,5 г заглавного соединения с ^л195-97°С (ди-этиловый эфир). B. 8-Амино-2,3-диметил-7-[3 -(3-тиенил)-1-оксо-2-пропенил]имидазо [1,2-а]пиридин. Смесь 5 г 7-ацетил-8-амино-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пиридина, 2,9 г тиофен-3-карбоксальдегида, 1,6 г гидроксида натрия и 100 мл этанола перемешивали при комнатной температуре в течение 3 дней. Затем концентрировали в вакууме до половины объема, выливали в 100 мл насыщенного водного раствора хлористого аммония и трижды экстрагировали по 100 мл метиленхлорида каждый раз. Объединенные органические фазы промывали небольшим количеством воды, растворитель удаляли в вакууме и остаток перемешивали в этиловом эфире. После фильтрования и высушивания в вакууме получали 4,6 г заглавного соединения. Г. 8-Амино-7-[2,3-эпокси-1 -оксо-3 -(3-тиенил)пропил]-2,3-диметилимидазо [1,2-а]пиридин. Суспензию 2,6 г 8-амино-2,3-диметил-7-[3-(3-тиенил)-1-оксо-2-пропенил]имидазо[1,2-а]пиридина в 80 мл этанола обрабатывали последовательно 5,2 мл 6 н. водного раствора гидроксида натрия и 5 мл 30% водной перекиси водорода, перемешивали при комнатной температуре в течение 48 ч, выливали в 200 мл охлажденной льдом воды и доводили рН смеси до 7-8 полунасыщенной водной хлористоводородной кислотой. Затем смесь трижды экстрагировали по 100 мл дихлорметана каждый раз, объединенные органические фазы промывали один раз насыщенным раствором тиосульфата натрия и один раз 100 мл дистиллированной воды, растворитель удаляли в вакууме и остаток очищали на силикагеле (элюент мети-ленхлорид/метанол, 100:3). Получали 1,2 г заглавного соединения с 186-89°С (диэтиловый эфир). Д. 8-Амино-2,3-диметил-7-[3-(3-фурил)-1-оксо-2-пропенил]имидазо[1,2-а]пиридин. Получали 4,6 г заглавного соединения взаимодействием 5 г 7-ацетил-8-амино-2,3-диметилимидазо [1,2-а]пиридина с 2,9 г фуран-3-карбальдегида аналогично примеру В. Е. 8-Амино-7-[2,3-эпокси-1-оксо-3-(3-фурил)пропил]-2,3-диметил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-а]пиридин. Аналогично примеру Г получали 0,7 г заглавного соединения взаимодействием 2,4 г 8-амино-2,3-диметил-7-[3-(3-фурил)-1-оксо-2-пропенил]имидазо[1,2-а]пиридина с перекисью водорода (30% водная). Ж. 2-Метил-6,7-дигидро-5H-имидазо[1,2-а]пиридин-8-он. Гидрировали 60 г (251,8 ммоля) 8-бензилокси-2-метилимидазо[1,2-а]пиридина (Kaminski и др., J. Med. C11em. 1985, 28, 876-892) с катализатором Pd/C в 400 мл метанола при давлении 55 бар и 70°С. По окончании гидрирования катализатор отделяли фильтрованием и фильтрат концентрировали. Остаток (38 г) растворяли в дихлорметане и раствор обрабатывали порциями диоксида марганца (109,5 г) при комнатной температуре. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 22 ч и затем фильтровали через слой силикагеля. Фильтрат концентрировали досуха и кристаллическую массу - 32 - 008151 сушили в вакууме при 60°С. Получали 25,13 г (66% теории) заглавного соединения. З. (8R,9R)-8-(трет-Бутилдиметилсиланилокси)-2-метил-9-фенил-5,6,7,8,9,10-гексагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридин-7-он. Нагревали при кипении 19,4 г (128,3 ммоля) 2-метил-6,7-дигидро-5H-имидазо[1,2-а]пиридин-8-она, 42,07 г (130, 2 ммоля) этилового эфира (2R,3R)-3-амино-2-(трет-бутилдиметилсиланилокси)-3-фенилпропионовой кислоты и 0,65 г моногидрата n-толуолсульфоновой кислоты в 100 мл абсолютного толуола с водоотделителем. Раствор охлаждали до комнатной температуры и обрабатывали 100 мл абсолютного тетрагидрофурана. Затем к реакционному раствору прибавляли по каплям 154 мл 2 М раствора ЬБА (диизопропиламида лития) в ТГФ при охлаждении до -25°С. После прибавления LDA температуре давали подняться до 0°С и смесь перемешивали далее при 0°С в течение 1 ч. Реакционный раствор промывали один раз при комнатной температуре 200 мл насыщенного раствора хлористого аммония, один раз 50 мл насыщенного раствора хлористого аммония и один раз водой. Органическую фазу концентрировали и хроматографировали на силикагеле (петролейный эфир/этилацетат, 2:1). Сконцентрированные фракции, содержащие продукт, сушили в высоком вакууме. Получали 50,8 г (97% теории) заглавного соединения. И. (8R,9R)-8-(трет-Бутилдиметилсиланилокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридин-7-он. Обрабатывали 50,7 г (123,8 ммоля) (8R,9R)-8-(трет-бутилдиметилсиланилокси)-2-метил-9-фенил-5,6,7,8,9,10-гексагидроимидазо[1,2-Щ[1,7]нафтиридин-7-она при 5-10°С 35,6 г (153,5 ммоля) 2,3-дихлор-5,6-циано-n-бензохинона порциями. По окончании прибавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 суток. Реакционную смесь экстрагировали 150 мл раствора гидро-ксида натрия, отделенную щелочную фазу экстрагировали 150 мл толуола, объединенные толуольные фазы промывали 150 мл воды. Органическую фазу концентрировали и остаток сушили в течение ночи в высоком вакууме. Закристаллизовавшееся таким образом твердое вещество перемешивали в диизопро-пиловом эфире, отделяли фильтрованием с отсосом и сушили в вакууме при 50°С. Получали 10,1 г (20% теории) заглавного соединения. К. 6,8-Дибром-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пиридин. Смесь 31,8 г 2-амино-3,5-дибромпиридина, 22 г 3-бром-2-бутанона и 350 мл тетрагидрофурана нагревали при кипении в течение 9 суток, образующийся осадок отделяли фильтрованием и сушили в вакууме. Затем его суспендировали в 1 л воды и доводили рН до 8, используя 6 М водный раствор гидро-ксида натрия. Образовавшийся при этом осадок отделяли фильтрованием и промывали водой. Получали 28 г заглавного соединения с ^л выше 90°С (мокание). Л. 8-Бензилокси-6-бром-2,3-диметилимидазо [1,2-а]пиридин. Прибавляли по каплям 34,8 мл бензилового спирта при охлаждении льдом к суспензии 13,5 г гидрида натрия (60% суспензия в парафине) в 510 мл диметилфорамида и смесь перемешивали в течение 1 ч до прекращения выделения газа. Затем небольшими порциями вводили 51,2 г 6,8-дибром-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пиридина и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 40 ч. Затем смесь выливали в 1 л охлажденной льдом воды, экстрагировали трижды дихлорметаом, по 100 мл каждый раз, объединенные органические экстракты промывали насыщенным водным раствором хлористого аммония и дважды водой, концентрировали досуха в вакууме, и остаток перемешивали с небольшим количеством этилацетата. Полученный при этом осадок отделяли фильтрованием и сушили в вакууме. Получали 43,2 г заглавного соединения с ^ш151-3°С (этилацетат). М. 8-Бензилокси-6-этоксикарбонил-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пиридин Смесь 4 г 8-бензилокси-6-бром-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пиридина, 0,4 г палладий(11)ацетата, 1,33 г трифенилфосфина, 10 мл три-этиламина и 50 мл этанола нагревали в атмосфере монооксида углерода в автоклаве (5 бар) в течение 16 ч, летучие компоненты удаляли в вакууме, остаток хроматографировали на силикагеле (элюент этилаце-тат). Получали 2,4 г заглавного соединения с ^ш140-1°С (диэтиловый эфир). Н. 6-Этоксикарбонил-2,3-диметил-5,6,7,8-тетрагидроимидазо[1,2-а]пиридин-8-он. Суспензию 3 г 8-бензилокси-6-этоксикарбонил-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пиридина в 50 мл этанола обрабатывали 0,5 г 10% Pd/C и гидрировали под давлением 50 бар в течение 20 ч при температуре масляной бани 75°С. После охлаждения катализатор отделяли фильтрованием, фильтрат концентрировали в вакууме до 1/5 объема, и образовавшийся при этом бесцветный осадок отделяли фильтрованием. Полученный фильтрат упаривали досуха и остаток хроматографировали на силикагеле (элюент метиленхло-рид/метанол, 100:3). Получали 0,32 г 6-этоксикарбонил-8-гидрокси-2,3-диметил-5,6,7,8-тетрагидро-имидазо[1,2-а]пиридина. Для превращения в заглавное соединение его растворяли в хлороформе, обрабатывали 1,6 г диоксида марганца и перемешивали при комнатной температуре в течение 20 ч. Затем осадок отфильтровывали, фильтрат упаривали досуха в вакууме, и полученный остаток очищали на си-ликагеле (элюент метиленхлорид/метанол, 13:1). Получали 0,2 г заглавного соединения с ^ш138-40°С (диэтиловый эфир). О. 8-Бензилокси-6-гидроксиметил-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пиридин. Раствор 1,2 г 8-бензилокси-6-этоксикарбонил-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пиридина в 20 мл тетра-гидрофурана обрабатывали небольшими порциями 0,2 г алюмогидрида лития при комнатной температу - 33 - 008151 ре, перемешивали в течение 1 ч и обрабатывали последовательно 0,2 мл воды, 0,2 мл 6 М раствора гид-роксида натрия и 0,6 мл воды. Затем дважды экстрагировали метиленхлоридом (по 50 мл каждый раз), объединенные органические фазы упаривали досуха в вакууме и остаток очищали на силикагеле (элюент метиленхлорид/метанол, 13:1). Получали 0,4 г заглавного соединения с 1пл213-5° (ацетон). П. 6-Гидроксиметил-2,3-диметил-5,6,7,8-тетрагидроимидазо[1,2-а1пиридин-8-он. Аналогично способу, описанному в примере М, заглавное соединение получали, исходя из 8-бензилокси-6-гидроксиметил-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пиридина, путем дебензилирования/гидрирова-ния с катализатором Pd/C. Р. 2,3-Диметил-6,7-дигидро-5H-имидазо[1,2-а]пиридин-8-он. (а) Суспензию 500 г (2,35 моля) 8-амино-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пиридина (см. ЕР-А-299470) и 150 г 10% Pd/C в 5,0 л 6 н. хлористоводородной кислоты перемешивали при 50°С в течение 24 ч под давлением водорода 10 бар. Катализатор отделяли фильтрованием и реакционную смесь упаривали в вакууме до 2,0 л. Полученный раствор экстрагировали дихлорметаном. В водной фазе доводили рН до 4,8-5, используя концентрированный раствор аммиака и снова экстрагировали дихлорметаном. Эту операцию повторяли десять раз. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом натрия и концентрировали. Неочищенный продукт кристаллизовали из изопропанола. Получали 334,1 г заглавного соединения в виде бледно-коричневых кристаллов с tm 178,5°С (изопропанол). Альтернативно заглавное соединение может быть получено следующим образом. (б) Смесь 252 г 8-бензилокси-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пиридина, 84 г бикарбоната натрия, 27 г катализатора 10% Pd/C в 500 мл метанола первоначально гидрировали водородом (5 бар) в автоклаве при 40°С (20 ч). Затем снижали температуру до 20°С и давление водорода до 2 бар и продолжали гидрирование до тех пор, пока не завершилось медленное поглощение водорода (примерно 10 ч, контроль по ТСХ). Катализатор удаляли фильтрованием, осадок на фильтре промывали 200 мл метанола, фильтрат упаривали досуха в вакууме, остаток перемешивали с 200 мл хлороформа, и нерастворимое вещество отфильтровывали. Осадок на фильтре тщательно промывали 150 мл хлороформа, и фильтрат упаривали в вакууме досуха. Получали 142 г заглавного соединения с гпл178-9°С (2-пропанол). С. 2-Метил-6,7-дигидро-5H-имидазо[1,2-а]пиридин-8-он. Аналогично способу, описанному в примере Ра, получали заглавное соединение, исходя из 8-амино-2-метилимидазо[1,2-а]пиридина, раскрытого в ЕР-А-299470. Т. 3-Формил-2-метил-6,7-дигидро-5H-имидазо[1,2-а]пиридин-8-он. Аналогично способу, описанному в примере Ра, получали заглавное соединение, исходя из 8-амино-3-формил-2-метилимидазо[1,2-а]пиридина, раскрытого в ЕР-А-299470. У. 6-Хлор-2-метил-6,7-дигидро-5H-имидазо[1,2-а]пиридин-8-он. Аналогично способу, описанному в примере Н, заглавное соединение получали, исходя из 8-бензилокси-6-хлор-2-метилимидазо[1,2-а]пиридина (ЕР-А-299470) путем дебензилирования/гидрирова-ния с катализатором Pd/C. Ф. 6-Хлор-3-формил-2-метил-6,7-дигидро-5H-имидазо[1,2-а]пиридин-8-он. Аналогично способу, описанному в примере Н, заглавное соединение получали, исходя из 8-бензилокси-6-хлор-3-формил-2-метилимидазо[1,2-а]пиридина (ЕР-А-299470) путем дебензилирова-ния/гидрирования с катализатором Pd/C. X. 8-Бензилокси-6-метоксиметил-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пиридин. Суспензию 1,2 г 8-бензилокси-6-гидроксиметил-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пиридина в 12 мл диме-тилформамида обрабатывали 0,36 г 60% гидрида натрия в парафине в атмосфере инертного газа, перемешивали в течение 30 мин при комнатной температуре до прекращения выделения газа, затем обрабатывали при комнатной температуре 0,56 мл йодистого метила. Через 1 ч смесь выливали в 100 мл охлажденной льдом воды и трижды экстрагировали этилацетатом, по 100 мл каждый раз. Органические фазы объединяли и промывали водой. Растворитель удаляли в вакууме, и маслянистый остаток хроматографировали на силикагеле (элю-ент метиленхлорид/метанол, 100:1). Получали 0,34 г заглавного соединения с 1пл 107°С (диэтиловый эфир). Ц. 6-Метоксиметил-2,3-диметил-5,6,7,8-тетрагидроимидазо[1,2-а]пиридин-8-он. Раствор 19,2 г 8-бензилокси-6-метоксиметил-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пиридина в 100 мл метанола обрабатывали 1,9 г палладиевого катализатора (10% на активированном угле, Merck) и гидрировали водородом при 80°С и давлении 50 бар. После окончания поглощения водорода катализатор отделяли фильтрованием, промывали метанолом и метиленхлоридом и объединенный фильтрат упаривали досуха в вакууме. После очистки на силикагеле (элюент метиленхлорид/метанол, 1.3:1) получали 7,6 г заглавного соединения с tm 103-104°С. Ч. (7R,8R,9R)-10-Ацетил-3,9-дифенил-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетра-гидроимидазо [1,2-11][1,7]нафтиридин. В атмосфере аргона помещали в трубку Шленка 2,61 г (4,67 ммоля) (7R,8R,9R)-10-ацетил-3-бром-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридина, 0,63 г (5,14 ммоля) фенилбороновой кислоты, 0,89 г (15,4 ммоля) KF (высушенного распылением), 0,14 г - 34 - 008151 (0,15 ммоля) Pd2(dba)3, 0,07 г (0,36 ммоля, 10% по массе раствора в гексане), Р(трет-Ви)3 и ТГФ (30 мл). После этого трубку Шленка вакуумировали и вновь заполняли аргоном с помощью насоса по методике трех циклов замораживания-оттаивания. Реакционную смесь перемешивали в атмосфере аргона в течение 2 суток при 25°С. Потом реакционную смесь разбавляли добавлением этилацетата и затем фильтровали через слой силикагеля. Сконцентрированный неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (диэтиловый эфир/петролейный эфир, 6:4), получая 1,80 г (3,24 ммоля, 70%) заглавного соединения в виде аморфного бесцветного твердого вещества. 1Н-ЯМР (200 МГц, 16-ДМСО, 8): 1,20 (с, 9Н), 2,20 (с, 3Н), 2,43 (с, 3Н), 3,30 (с, 3Н), 3,40-3,57 (м, 2Н), 3,88 (т, 2Н), 4,64 (д, 1Н), 5,35 (т, 1Н), 5,83 (д, 1Н), 7,00 (д, 1Н), 7,10-7,30 (м, 5Н), 7,41-7,68 (м, 5Н), 8,24 (д, 1Н). Ш. (7R,8R,9R)-10-Ацетил-3-бром-7-(2-метоксиэтокси-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-11][1,7]нафтиридин. К охлажденному до 0°С раствору 2,20 г (4,60 ммоля) (7R,8R,9R)-10-ацетил-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридина в этаноле (20 мл) прибавляли 0,84 г (4,60 ммоля) N-бромсукцинимида и смесь перемешивали в течение 1 ч. После этого реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали кристаллизацией (циклогексан), получая 1,60 г (2,86 ммоля, 62%) заглавного соединения в виде бесцветного твердого вещества с tm 166-167°С (циклогексан). Щ. (7R,8R,9R)-10-Ацетил-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетра-гидроимидазо [1,2-11][1,7]нафтиридин. К охлажденному до -30°С раствору 7,40 г (17,6 ммоля) (7R,8R,9R)-10-ацетил-7-гидрокси-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридина в дихлорметане (25 мл) и N-метилпирролидиноне (25 мл) прибавляли 4,00 г (19,3 ммоля) метоксиэтилтрифлата и 1,40 г (35,2 ммоля) гидрида натрия, смесь перемешивали в течение дополнительных 2 ч при данной температуре. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора хлористого аммония. Потом смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (этилацетат/циклогексан/триэтиламин, 5:4:1), получая 7,50 г (15,63 ммоля, 89%) заглавного соединения в виде желтого аморфного твердого вещества. 1Н-ЯМР (200 МГц, 16-ДМСО, 8): 1,19 (с, 9Н), 2,15 (с, 3Н), 2,38 (с, 3Н), 3,27 (с, 3Н), 3,45-3,57 (м, 2Н), 3,83-3,93 (м, 2Н), 4,60 (д, 1Н), 5,31 (т, 1Н), 5,79 (д, 1Н), 6,94 (с, 1 Н), 7,20 (с, 5Н), 7,74 (с, 1Н), 8,43 (д, 1Н). Э. (7R,8R,9R)-10-Ацетил-3-хлор-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-11][1,7]нафтиридин. К охлажденному до 0°С раствору 1,00 г (2,20 ммоля) (7R,8R,9R)-10-ацетил-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридина в этаноле (20 мл) прибавляли 0,28 г (2,10 ммоля) N-хлорсукцинимида и смесь перемешивали в течение 2 ч. После этого реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (этилацетат/циклогексан, 1:1), получая 0,89 г (1,73 ммоля, 82%) заглавного соединения в виде бесцветного твердого вещества с 1пл 167-170°С (циклогексан). АА. (7R,8R,9R)-10-Ацетил-3-бром-8-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-11][1,7]нафтиридин. К охлажденному до 0°С раствору 0,40 г (0,83 ммоля) (7R,8R,9R)-10-ацетил-8-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридина в этаноле (5 мл) прибавляли 0,15 г (0,83 ммоля) N-бромсукцинимида, и смесь перемешивали в течение 1 ч. После этого реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (эфир/триэтиламин, 95:5), получая 0,30 г (0,53 ммоля, 65%) заглавного соединения в виде аморфного твердого вещества. 1Н-ЯМР (200 МГц, 16-ДМСО, 8): 0,96 (с, 9Н), 2,09 (с, 3Н), 2,42 (с, 3Н), 3,23 (с, 3Н), 3,40-3,53 (м, 2Н), 3,69-3,98 (м, 2Н), 4,23 (т, 1Н), 5,75 (д, 1Н), 6,02 (с, 1Н), 6,80 (д, 1Н), 7,16 (с, 5Н), 8,18 (д, 1Н). ББ. (7R,8R,9R)-10-Анетил-7-гидрокси-2-метил-8-пивалоилокси-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимида-зо [1,2-11][1,7]нафтиридин. К охлажденной до 0°С суспензии 5,00 г (11,9 ммоля) (7R,8R,9R)-10-ацетил-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-1][1,7]нафтиридин-7-она в 2-пропаноле прибавляли 1,60 г (23,80 ммоля) цианоборгидрида натрия, метилоранж (0,5 мл этанольного раствора) и этанольную хлористоводородную кислоту до тех пор, пока цвет раствора оставался красным. Эту смесь перемешивали в - 35 - 008151 течение дополнительных 2 ч при 0°С. Потом реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме, получая 4,90 г (11,6 ммоля, 98%) заглавного соединения в виде аморфного твердого вещества. 1Н-ЯМР (200 МГц, 16-ДМСО, 8): 1,21 (с, 9Н), 2,11 (с, 3Н), 2,37 (с, 1Н), 4,72 (т, 1Н), 5,04-5,10 (м, 1Н), 5,66 (д, 1Н), 7,00 (д, 1Н), 7,17 (с, 5Н), 7,74 (с, 1Н), 8,45 (Д, 1Н). ВВ. (8R,9R)-10-Ацетил-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7] нафтиридин-7-он. К охлажденному до 0°С раствору 7,00 г (18, 5 ммоля) (8R,9R)-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-Щ[1,7]нафтиридин-7-она в толуоле (70 мл) прибавляли 4,10 мл (55,5 ммоля) ацетилхлорида и 7,70 мл (55,5 ммоля) триэтиламина, и реакционную смесь перемешивали в течение 1 ч при 0°С. После этого к реакционной смеси прибавляли дополнительно 4,10 мл (55,5 ммоля) аце-тилхлорида и 7,70 мл (55,5 ммоля) триэтиламина, нагревали до 25°С и перемешивали при этой температуре в течение 1 ч. Затем реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора хлористого аммония. Смесь дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт кристаллизовали из диэтилового эфира, получая 5,4 г (12,7 ммоля, 70%) заглавного соединения в виде бесцветного твердого вещества с 1пл 168-169°С (диэтиловый эфир). ГГ. (8R,9R)-2-Метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридин- 7- он. К охлажденному до 0°С раствору 10,5 г (35,8 ммоля) (8R,9R)-8-гидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-Щ[1,7]нафтиридин-7-она в дихлорметане (110 мл) прибавляли 5,70 мл (41,2 ммо-ля) триэтиламина, 0,22 г (1,80 ммоля) диметиламинопиридина и 5,10 мл (41,2 ммоля) пивалоилхлорида, растворенного в дихлорметане (10 мл). Реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч при 0°С, нагревали до 25°С и перемешивали дополнительно 24 ч. После этого к данной смеси прибавляли 5,70 мл (41,2 ммоля) триэтиламина, 0,22 г (1,80 ммоля) диметиламинопиридина и 5,10 мл (41,2 ммоля) пивалоилхло-рида и смесь перемешивали в течение 18 ч при 25°С. Потом реакцию прекращали добавлением воды (100 мл). Органический слой отделяли, промывали раствором аммиака, два раза водой, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт кристаллизовали из 2-пропанола, получая 12,1 г (32,06 ммоля, 90%) заглавного соединения в виде бесцветного твердого вещества с tm 145-147°С (2-пропанол). ДД. 2-Метил-7-[(2R,3S)-2,3-О-изопропилиден-3-фенилпропан-1-он-1 -ил]-6,7-дигидро-5H-имидазо- 8- имидазо[1,2-а]пиридин-8-он. К суспензии 5,00 г (33,3 ммоля) 2-метил-6,7-дигидро-5H-имидазо[1,2-а]пиридин-8-она в ТГФ (100 мл) прибавляли по каплям при 10°С 35,0 мл (1 М раствор в ТГФ, 35,0 ммоля) бис(триметилсилил)амида натрия и 4,90 мл (35,0 ммоля) триэтиламина. Реакционную смесь перемешивали в течение 1 ч. Потом смесь охлаждали до -78°С и медленно прибавляли 8,42 г (35,0 ммоля) (2R,3S)-2,3-О-изопропилиден-3-фенилпропионилхлорида. Реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч при -70 - -60°С, нагревали до 25°С и снова перемешивали в течение 4 ч. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора хлористого аммония. Данную смесь дважды экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт фильтровали через слой силикагеля. Фракции, содержащие продукт, упаривали в вакууме и кристаллизовали из диэтилового эфира, получая 6,10 г (17,2 ммоля, 51%) заглавного соединения в виде бесцветного твердого вещества с 126°С (диэтиловый эфир). ЕЕ. 2-Метил-7-[(2R,3S)-2,3-O-изопропилиден-3-фенилпропан-1-он-1-ил]имидазо-8-имидазо[1,2-а] пиридин-8-ол. Смесь 20,5 г (57,8 ммоля) 2-метил-7-[(2R,3S)-2,3-O-изопропилиден-3-фенилпропан-1-он-1-ил]-6,7-дигидро-5H-имидазо-8-имидазо[1,2-а]пиридин-8-она и 14,2 г (57,8 ммоля) хлоранила в диоксане (200 мл) перемешивали в течение 40 ч при 50°С. После этого растворитель упаривали в вакууме, и неочищенную смесь очищали колоночной хроматографией (толуол/диоксан/уксусная кислота, 8:1:1). Фракции, содержащие продукт, концентрировали в вакууме и кристаллизовали из 2-пропанола, получая 4,40 г (12,5 ммоля, 21%) предусмотренного соединения в виде светло-желтого твердого вещества, с ^ш229°С (2-пропанол). ЖЖ. (8R,9R)-8-Формилокси-2-метил-9-фенил-7H-дигидропиран-7-он[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридин. Суспензию 4,40 г (12,5 ммоля) 2-метил-7-[(2R,3S)-2,3-O-изопропилиден-3-фенилпропан-1-он-1-ил]имидазо-8-имидазо[1,2-а]пиридин-8-ола в муравьиной кислоте (100 мл) перемешивали при 50°С в течение 17 ч. После этого кислоту удаляли в вакууме и остаток растворяли в дихлорметане. Раствор нейтрализовали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия, промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (дихлорметан/метанол, 80:1), получая 2,20 г (6,82 ммоля, 55%) предусмотренного соединения в виде бесцветного твердого вещества с 189-191°С (ацетон). ЗЗ. (8R,9R)-2-Метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7H-дигидропиран-7-он[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридин. - 36 - 008151 К охлажденному до 0°С раствору 2,00 г (6,80 ммоля) (8R,9R)-8-гидрокси-2-метил-9-фенил-7H-8,9-дигидропиран-7-он[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридина в дихлорметане (20 мл) прибавляли 2,34 г (34,0 ммоля) имидазола, 1,27 г (10,2 ммоля) диметиламинопиридина и 2,51 мл (20,4 ммоля) пивалоилхлорида, растворенного в дихлорметане (10 мл). Реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч при 0°С, нагревали до 25°С и перемешивали в течение дополнительных 24 ч. После этого к данной смеси прибавляли 2,34 г (34,0 ммоля) имидазола, 1,27 г (10,2 ммоля) диметиламинопиридина и 2,51 мл (20,4 ммоля) пивалоил-хлорида и перемешивали ее в течение 48 ч при 25°С. Потом реакцию прекращали добавлением воды. Органический слой отделяли, промывали раствором аммиака, два раза водой, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией (этилаце-тат/циклогексан, 1:1), получая 1,40 г (3,70 ммоля, 54%) заглавного соединения в виде аморфного твердого вещества. 1Н-ЯМР (200 МГц, 16-ДМСО, 8): 0,97 (с, 9Н), 2,33 (с, 3Н), 5,94 (д,1Н), 6,08 (с,1Н), 7,05 (с, 1Н), 7,477,50 (м, 3Н), 7,62-7,67 (м, 2Н), 7,90 (д, 1Н), 8,17 (Д, 1Н). ИИ. (7R,8R,9R)-7-Гидрокси-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7H-8,9-дигидропирано[2,3-с]имидазо [1,2-а]пиридин. К охлажденной до 0°С суспензии 1,90 г (5,00 ммоля) (8R,9R)-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7H-8,9-дигидропиран-7-он[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридина в 2-пропаноле прибавляли 0,66 г (10,0 ммоля) циа-ноборгидрида натрия, метилоранж (0,5 мл этанольного раствора) и этанольную хлористоводородную кислоту до тех пор, пока цвет раствора не стал красным. Данную смесь перемешивали в течение дополнительных 2 ч при 0°С. Потом реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме, получая 1,90 г (4,99 ммоля, 99%) заглавного соединения в виде аморфного твердого вещества. 1Н-ЯМР (200 МГц, 16-ДМСО, 8): 0,88 (с, 9Н), 2,27 (д, 3Н), 4,91 (с, 1Н), 5,25-5,43 (м, 2Н), 7,39-7,50 (м, 5Н), 7,66 (с, 1Н), 8,12 (д, 1Н). КК. (7R,8R,9R)-7-(2-Метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7H-8,9-дигидропирано[2,3-с] имидазо [1,2-а] пиридин. К охлажденному до -30°С раствору 1,85 г (4,86 ммоля) (7R,8R,9R)-7-гидрокси-2-метил-9-фенил-8-пивалоилокси-7H-8,9-дигидропирано[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридина в ТГФ (35 мл) прибавляли 1,11 г (5,35 ммоля) метоксиэтилтрифлата и 10,2 мл (10,2 ммоля) бис(триметилсилил)амида натрия (1 М раствор в ТГФ) и перемешивали смесь в течение дополнительных 10 мин при данной температуре. Реакцию прекращали добавлением насыщенного водного раствора хлористого аммония. Потом смесь дважды экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические слои промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и упаривали в вакууме, получая 2,13 г (4,85 ммоля, 100%) неочищенного заглавного соединения в виде аморфного твердого вещества. ^-ЯМР (200 МГц, 16-ДМСО, 8): 0,89 (с, 9Н), 2,27 (с, 3Н), 3,25 (с, 3Н), 3,43-3,47 (м, 2Н), 3,57-3,67 (м,1Н), 3,72-3,82 (м, 1Н), 4,95 (д,1Н), 5,35 (д, 1Н), 5,56 (д, 1Н), 6,80 (д,1Н), 7,39-7,50 (м, 5Н), 7,66 (с, 1Н), 8,12 (д, 1Н). ЛЛ. 2-Метоксикарбонил-3-метил-8-пивалоиламиноимидазо[1,2-а]пиридин. К перемешиваемому раствору 30 г 2-амино-3-пивалоиламинопиридина в 300 мл безводного тетра-гидрофурана прибавляли по каплям в атмосфере аргона 40 г метилового эфира 3-бром-2-оксобутановой кислоты. Коричневый раствор перемешивали при температуре окружающей среды в течение 3 суток. Образовавшуюся суспензию выливали в смесь охлажденной льдом воды и этилацетата, смесь нейтрализовали добавлением 10 М раствора гидроксида натрия. Органическую фазу отделяли, водный слой дважды экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы промывали водой и сушили над безводным сульфатом натрия. Растворитель удаляли в вакууме и окрашенный в голубой цвет остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле, получая 35 г (78%) светло-коричневого твердого вещества 132°С). ММ. 2-Гидроксиметил-3-метил-8-пивалоиламиноимидазо[1,2-а]пиридин. К раствору 36,6 г 2-метоксикарбонил-3-метил-8-пивалоиламиноимидазо[1,2-а]пиридина в 400 мл безводного тетрагидрофурана прибавляли 5,5 г алюмогидрида лития при температуре окружающей среды в течение 1 ч. Затем реакционную смесь осторожно гидролизовали 15 мл воды и 16 мл 15% раствора гидроксида натрия. Осадок отделяли фильтрованием и тщательно промывали тетрагидрофураном. Фильтрат промывали 100 мл насыщенного раствора хлористого аммония и концентрировали в вакууме. Остаток растворяли в 400 мл смеси тетрагидрофуран/толуол, 1:1 об./об.), и отгоняли растворитель при 80°С. Осадок отфильтровывали и сушили в вакууме, получая 27,2 г (83%) заглавного соединения ^пл 186- 187°С). НН. 2-Хлорметил-3-метил-8-пивалоиламиноимидазо[1,2-а]пиридин. К перемешиваемой суспензии 13 г 2-гидроксиметил-3-метил-8-пивалоиламиноимидазо[1,2-а]пири-дина в 500 мл безводного дихлорметана прибавляли по каплям раствор 6,5 г тионилхлорида в 50 мл безводного дихлорметана при 0-5°С, получая прозрачный желтый раствор. Через 2 ч реакционную смесь - 37 - 008151 гидролизовали путем добавления 200 мл насыщенного раствора бикарбоната натрия при охлаждении. Полученную смесь переносили в делительную воронку и энергично встряхивали. Органический слой отделяли, промывали водой и сушили над безводным сульфатом натрия. Растворитель удаляли в вакууме, получая 12.7 г (92%) заглавного соединения ^ш 168°С). ОО. 2-Метоксиметил-3-метил-8-пивалоиламиноимидазо[1,2-а]пиридин. Раствор 12,8 г 2-хлорметил-3-метил-8-пивалоиламиномидазо[1,2-а]пиридина в 600 мл безводного метанола нагревали при кипении в течение 5 ч. Реакционную смесь концентрировали в вакууме до половины объема. После прибавления 200 мл насыщенного раствора бикарбоната натрия смесь экстрагировали диэтиловым эфиром. Органическую фазу промывали водой и сушили над безводным сульфатом натрия. Удаление растворителя в вакууме дало 12,5 г (99%) заглавного соединения (tm 104°С). ПП.7-[(2R,3S)-2,3-O-Изопропилиден-3-фенилпропан-1-он-1 -ил]-2-метоксиметил-3 -метил-8-пивало-иламиноимидазо[1,2-а]пиридин. Прибавляли по каплям 60 мл раствора трет.-бутиллития (1,5 М раствор в н-пентане) к 50 мл безводного диэтилового эфира при -90°С без доступа влаги и в атмосфере аргона. Прибавляли раствор 11,0 г 2-метоксиметил-3-метил-8-пивалоиламиноимидазо[1,2-а]пиридина в 220 мл безводного диэтилового эфира с такой скоростью, чтобы температура оставалась -90 - -95°С. Через 15 мин быстро (приблизительно за 1 мин) прибавляли раствор 21,7 г метилового эфира (2R,3S)-2,3-O-изопропилиден-3-фенилпропионовой кислоты в 20 мл диэтилового эфира. По окончании прибавления охлаждающую баню удаляли. При достижении внутренней температуры -35°С прибавляли 40 мл метанола. Смесь переносили в делительную воронку и разбавляли 700 мл воды. После отделения органического слоя водную фазу дважды экстрагировали диэтиловым эфиром. Объединенные органические фазы промывали водой, сушили над безводным сульфатом натрия и упаривали в вакууме. Остаток очищали на силикагеле (элюент диэтиловый эфир) и полученную таким образом фракцию, содержащую продукт, дополнительно очищали хроматографией на силикагеле (элюент ацетонитрил). Остаток дважды упаривали с ацетонитрилом и дихлорме-таном и сушили в вакууме, получая 8,6 г (45%) заглавного соединения в виде желтого твердого вещества (U 50-52°С). Коммерческая полезность Соединения формулы 1 и их соли имеют важные фармакологические свойства, которые обеспечивают им коммерческое применение. В частности, они обладают выраженным ингибированием желудочной секреции и превосходным желудочным и кишечным защитным действием у теплокровных млекопитающих, в частности у человека. Соединения по изобретению отличаются высокой избирательностью действия, благоприятной продолжительностью действия, особенно хорошей активностью в отношении тонкого кишечника, отсутствием значимых побочных эффектов и большой терапевтической широтой. Термин "желудочная и кишечная защита" означает в контексте предупреждение и лечение желудочно-кишечных заболеваний, в особенности желудочно-кишечных воспалительных заболеваний и поражений (таких как, например, язва желудка, язва двенадцатиперстной кишки, гастрит, гиперацидная или связанная с приемом лекарств функциональная гастропатия), которые могут быть вызваны, например, микроорганизмами (например, Helicobacter pylori), бактериальными токсинами, лекарственными средствами (например, некоторыми противовоспалительными и противоревматическими препаратами), химическими веществами (например, этанолом), кислотностью желудка или стрессовыми ситуациями. Соединения по изобретению неожиданно подтвердили, что по своим исключительным свойствам явно превосходят известные ранее соединения на различных моделях, на которых определяют противоязвенные и противосекреторные свойства. На основании этих свойств соединения формулы 1 и их фармакологические допустимые соли являются исключительно подходящими для применения в медицине и ветеринарии, где они, в частности, используются для лечения и/или профилактики заболеваний желудка и/или кишечника. Поэтому дальнейшим предметом изобретения являются соединения по изобретению для применения в лечении и/или профилактике упомянутых выше болезней. Изобретение включает также применение соединений по изобретению для получения лекарственных средств, которые используются для лечения и/или профилактики упомянутых выше болезней. Кроме того, изобретение включает применение соединений по изобретению для лечения и/или профилактики упомянутых выше болезней. Дополнительным предметом изобретения являются лекарственные средства, которые содержат одно или несколько соединений формулы 1 и/или их фармакологически допустимые соли. Лекарственные средства получают способами, которые известны по своей сути и знакомы специалистам в этой области. В качестве лекарственных средств фармакологически активные соединения (для краткости активные соединения) по изобретению применяют как таковые или предпочтительно в сочетании с подходящими фармацевтическими наполнителями или носителями в форме таблеток, таблеток с нанесенным покрытием, капсул, суппозиториев, пластырей [например, как TTS (трансдермальная терапевтическая система)], эмульсий, суспензий или растворов, содержание активного соединения является благоприятным между 0,1 и 95%, что возможно с помощью соответствующего выбора наполнителей и носителей, чтобы получить фармацевтическую форму введения, точно соответствующую активному со - 38 - 008151 единению и/или требуемому началу его действия и/или продолжительности действия (например, форма замедленного высвобождения или растворимая в кишечнике форма). Специалисту в этой области на основании собственного опыта известны наполнители или носители, которые подходят для требуемых фармацевтических композиций. Помимо растворителей, гелеобразова-телей, основ для суппозиториев, наполнителей для таблеток и других носителей активных соединений, можно применять, например, антиоксиданты, диспергаторы, эмульгаторы, пеногасители, ароматизаторы, консерванты, вещества, способствующие растворению, красители или в особенности вещества, способствующие проникновению, и комплексообразователи (например, циклодекстрины). Активные соединения могут быть введены перорально, парентерально или чрескожно. Вообще доказано, что полезным для человека является применение активного соединения или активных соединений в случае перорального введения в суточной дозе приблизительно 0,01-10, предпочтительно 0,05-5, в частности, 0,1-1,5 мг/кг массы тела, если уместно, в виде некоторого количества доз, предпочтительно 2-4 отдельных доз, чтобы достичь требуемого результата. В случае парентерального введения могут применяться подобные или (в частности, в случае внутривенного введения активных соединений), как правило, более низкие дозы. Любой специалист в этой области на основе собственного опыта легко может назначить оптимальную дозу и способ введения активных соединений, необходимые в каждом случае. Если соединения по изобретению или их соли применяются для лечения упомянутых выше болезней, фармацевтические композиции могут также содержать один или несколько фармакологически активных ингредиентов из других фармацевтических групп. Примерами, которые можно упомянуть, являются транквиллизаторы (например, из группы, состоящей из бензодиазепинов, например, диазепам), спазмолитики (например, биетамиверин или камилофин), антихолинергические средства (например, ок-сифенциклимин или фенкарбамид), местные анестетики (например, тетракаин или прокаин) и необязательно также ферменты, витамины или аминокислоты. В этой связи особенно следует выделить сочетание соединений по изобретению с фармацевтическими агентами, которые ингибируют кислотную секрецию, такими как, например, блокаторы рецепторов Н2 (например, циметидин, ранитидин), ингибиторы Н /К -зависимой АТФазы (например, омепразол, пантопразол) или, кроме того, с "периферическими" антихолинергическими агентами (например, пирен-зипином, телензепином) и с антагонистами гастрина с целью усиления основного действия в аддитивном или супераддитивном смысле и/или исключения либо снижения побочных эффектов, или, кроме того, сочетание с активными антибактериальными веществами (такими как, например, цефалоспорины, тетра-циклины, пенициллины, макролиды, нитроимидазолы или альтернативно соли висмута) для борьбы с Helicobacter pylori. Компонентами антибактериально активной композиции, которые могут быть упомянуты, являются, например, мезлоциллин, ампициллин, амоксициллин, цефалотин, цефокситин, цефотак-сим, имипенем, гентамицин, амикацин, эритромицин, ципрофлоксацин, метронидазол, кларитромицин, азитромицин и их сочетания (например, кларитромицин плюс метронидазол). Фармакология Превосходное желудочно-защитное действие и ингибирующее желудочную секрецию действие соединений по изобретению могут быть продемонстрированы в исследованиях на экспериментальных животных моделях. Соединениям по изобретению, исследованным на модели, приведенной ниже, даны номера, которые соответствуют номерам этих соединений в примерах. Исследование ингибирующего секрецию действия на перфузированном желудке крысы Ниже в табл. А показано влияние соединений по изобретению после внутривенного введения на стимулированную пентагастрином кислотную секрецию перфузированного желудка крысы in vivo. Таблица А Доза Ингибирование кислотной секреции (мкМ/кг) (%) внутрикожно 100 100 100 12а 100 126 100 100 100 100 100 100 100 100 100 - 39 - 008151 Методика Абдоминальную полость анестезированных крыс (крысы CD, самки, 200-250 г; 1,5 г/кг уретана внутримышечно) после трахеотомии вскрывали посредством срединной верхней лапаротомии и катетер PVC фиксировали трансорально в пищеводе, а другой катетер через привратник таким образом, чтобы концы тюбинга выступали как раз в полость желудка. Ввод катетера из привратника выводили наружу через боковое отверстие в правой абдоминальной стенке. После тщательного промывания (примерно 50-100 мл) через желудок непрерывно попускали теплый физиологический раствор при 37°С (0,5 мл/мин, рН 6,8-6,9; Braun-Unita I). Определяли рН (рН-метр 632, стеклянный электрод ЕА, диаметр 5 мм, Metrohm) и путем титрования до рН 7 свежеприготовленным 0,01 н. раствором гидроксида натрия секретируемую соляную кислоту в каждой фракции вытекающей жидкости, отбираемой с интервалом 15 мин. Желудочную секрецию стимулировали непрерывной перфузией 1 мкг/кг (1,65 мл/ч) вводимого внутривенно пентагастрина (левая бедренная вена) примерно через 30 мин после конца операции (т. е. после определения 2 предварительных фракций). Исследуемые вещества вводили интрадуоденально в объеме жидкости 2,5 мл/кг через 60 мин после начала непрерывной инфузии пентагастрина. Температуру тела животных поддерживали при постоянных 37,8-38°С с помощью инфракрасного облучения и грелок-подушек (автоматическое непрерывное регулирование посредством ректальных температурных датчиков). где R1 означает (^-Ci^ram или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкил, R2 означает водород или галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (CrC/^алкокси, гидрокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C/^алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает О (кислород) или NH, и его соли. 2. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает (^-Ci^ram, R2 означает галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (CrC/^алкокси, гидрокси(C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (C1-C/^алкокси или (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкокси, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 3. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает (^-Ci^ram, R2 означает галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Соединение формулы 1 - 40 - 008151 один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил или (СгС4)алкок-си(СгС4)алкокси, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает гидроксил или (C1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 4. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает (С1-С4)алкил, R2 означает хлор или бром, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил или (С1-С4)алкок-си(С1-С4)алкокси, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает гидроксил или (С1-С4)алкок-си(С1-С4)алкокси, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 5. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает метил, R2 означает хлор или бром, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает гидроксил, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 6. Соединение по п.1, представленное формулой 1* где R1 означает (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, R2 означает галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, R5a означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, R5b означает водород, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает О (кислород) или NH, и его соли. 7. Соединение по п.1, представленное формулой 1* в п.6, где R1 означает (С1-С4)алкил, R2 означает галоид, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил или (C1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, R5a означает гидроксил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, R5b означает водород, - 41 - 008151 Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 8. Соединение по п.1, представленное формулой 1* в п.6, где R1 означает метил, R2 означает хлор или бром, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, R5a означает гидроксил, R5b означает водород, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 9. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, R2 означает водород, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4) алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает кислород или NH, и его соли. 10. Соединение формулы 1 по п.1, где R1 означает (С1-С4)алкил, R2 означает водород, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, R5a означает гидроксил, и R5b означает водород, Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 11. Соединение формулы 1*, как представлено в п.6, где R1 означает (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкил, R2 означает водород, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил, (С1-С4)алкокси, гидрокси(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, или где R4a и R4b означают вместе кислород, один из заместителей R5a и R5b означает водород, а другой означает водород, гидроксил, (С1-С4)алкокси или (С1-С4)алкокси(С1-С4)алкокси, Arom означает фенил, фуранил (фурил) или тиофенил (тиенил), X означает О (кислород) или NH, и его соли. 12. Соединение формулы 1*, как представлено в п.6, где R1 означает (С1-С4)алкил, R2 означает водород, R3a означает водород, R3b означает водород, один из заместителей R4a и R4b означает водород, а другой означает гидроксил или (С1-С4)алкок-си(С1 -С4)алкокси, R5a означает гидроксил, и R5b означает водород, - 42 - 008151 Arom означает фенил, X означает кислород или NH, и его соли. 13. Соединение, выбранное из группы, состоящей из (7R,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина, (7S,8R,9R)-8-гидрокси-2-метил-7-(2-метоксиэтокси)-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7] нафтиридина, (7R,8R,9R)-8-гидрокси-2-метил-7-(2-метоксиэтокси)-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h] [1,7] нафтиридина, (7R,8R,9R)-3-бром-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-h][1,7] нафтиридина, (7R,8R,9R)-3-хлор-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-h][1,7] нафтиридина, (7R,8R,9R)-3-бром-7-гидрокси-8-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо [1,2-h][1,7]нафтиридина, (7R,8R,9R)-3-хлор-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7H-8,9-дигидропирано[2,3-с] имидазо[1,2-а]пиридина, (7R,8R,9R)-8-гидрокси-7-(2-метоксиэтокси)-2-метил-9-фенил-7H-8,9-дигидропирано[2,3-с]имидазо [1,2-а]пиридина, (7R,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метил-9-фенил-7H- 8,9-дигидропирано[2,3-с]имидазо[1,2-а]пиридина, (7S,8R,9R)-7,8-дигидрокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтиридина, (7R,8R,9R)-8-гидрокси-7-метокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтири- дина, (7S,8R,9R)-8-гидрокси-7-метокси-2-метил-9-фенил-7,8,9,10-тетрагидроимидазо[1,2-h][1,7]нафтири- дина, и их солей. 14. Лекарственное средство, включающее соединение по п.1 и/или его фармакологически переносимую соль с обычными фармацевтическими наполнителями и/или носителями. 15. Применение соединений по п.1 и их фармакологически переносимых солей для предупреждения и лечения желудочно-кишечных заболеваний. 16. Применение соединений по п.1 и их фармакологически переносимых солей при изготовлении лекарственных средств, используемых для лечения и/или профилактики желудочно-кишечных заболеваний. Евразийская патентная организация, ЕАПВ Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2/6 - 43 - 
|
