EA 032230B1 20190430

	Патентная документация ЕАПВ
Запрос:	ea000032230b*\id
Результат:	ID\|Номер и дата охранного документа

больше ...

Термины запроса в документе

Реферат

[RU]

1. Соединение, выбранное из формулы 1, его N-оксида или соли где Q представляет собой А представляет собой CH; X ¹ представляет собой CR ² и X ² , X ³ и X ⁴ каждый представляют собой CH; или X ² представляет собой CR ² , и X ¹ , X ³ и X ⁴ каждый представляют собой CH; R ² представляет собой C(O)NR ⁶ R ⁷ ; Y ² представляет собой CR ^5a ; R ^5a представляет собой H; R ⁶ представляет собой H; R ⁷ представляет собой H; или C ₁ -С ₆ алкил, C ₃ -С ₆ циклоалкил, C ₂ -С ₆ алкенил или C ₂ -С ₆ алкинил, каждый из которых является незамещенным или замещенным 1 или 2 R ^x ; или R ⁶ и R ⁷ взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием 5- или 6-членного кольца, содержащего кольцевые члены, выбранные из атомов углерода и до 2 гетероатомов, независимо выбранных из одного атома кислорода, одного атома серы и до 2 атомов азота, где до 2 кольцевых членов с атомами углерода независимо выбраны из C(=O) и C(=S), и кольцевой член с атомом серы выбран из S, S(О) или S(O) ₂ , при этом указанное кольцо является незамещенным или замещенным 1 или 2 R ^x ; или каждый R ^x независимо представляет собой галоген, циано, C ₁ -С ₆ алкил, C ₁ -С ₆ галогеналкил, C ₃ -С ₆ циклоалкил, С ₁ -С ₆ алкокси, C ₁ -С ₆ галогеналкокси, C(О)OR ²¹ , C(O)NR ¹⁵ R ¹⁶ , NR ²⁵ R ²⁶ , S(О) _n R ²³ или Q ^b ; каждый R ¹⁵ независимо представляет собой H или C ₁ -С ₆ алкил; каждый R ¹⁶ независимо представляет собой Н, C ₁ -С ₆ алкил или C ₁ -С ₄ галогеналкил; каждый R ²¹ независимо представляет собой C ₁ -С ₄ алкил; каждый R ²³ независимо представляет собой C ₁ -С ₄ алкил, C ₁ -С ₄ галогеналкил или C ₃ -С ₆ циклоалкил; каждый R ²⁵ независимо представляет собой H или C ₁ -С ₄ алкил; каждый R ²⁶ независимо представляет собой C ₁ -С ₄ алкил или C ₁ -С ₄ галогеналкил; каждый Q ^b независимо представляет собой фенил, 5- или 6-членное гетероциклическое ароматическое кольцо, при этом каждое кольцо содержит кольцевые члены, выбранные из атомов углерода и до 2 гетероатомов, независимо выбранных из одного атома кислорода, одного атома серы и до 2 атомов азота, где до 2 кольцевых членов с атомом углерода независимо выбраны из C(=O) и C(=S), и кольцевой член с атомом серы выбран из S, S(О) или S(О) ₂ , каждое кольцо является незамещенным или замещенным 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, C ₁ -С ₄ алкила, C ₃ -С ₆ циклоалкила, C ₁ -С ₄ галогеналкила, C ₁ -С ₄ алкокси и C ₁ -С ₄ галогеналкокси; и каждый n независимо равняется 0, 1 или 2.

2. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, состоящей из N-(1-метилэтил)-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-4-карбоксамида; N-циклопропил-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-4-карбоксамида; N-циклогексил-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-4-карбоксамида; 2-(3-пиридинил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-2H-индазол-4-карбоксамида; N-[(2,2-дифторциклопропил)метил]-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-5-карбоксамида; N-(2,2-дифторпропил)-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-5-карбоксамида; 2-(3-пиридинил)-N-(2-пиримидинилметил)-2H-индазол-5-карбоксамида и N-[(5-метил-2-пиразинил)метил]-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-5-карбоксамида.

3. Инсектицидная композиция, содержащая биологически эффективное количество соединения по любому из пп.1 или 2 и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.

4. Инсектицидная композиция по п.3, дополнительно содержащая по меньшей мере один дополнительный инсектицид, выбранный из группы, состоящей из абамектина, ацефата, ацеквиноцила, ацетамиприда, акринатрина, афидопиропена, амидофлумета, амитраза, авермектина, азадирахтина, азинфос-метила, бенфуракарба, бенсултапа, бифентрина, бифеназата, бистрифлурона, бората, бупрофезина, кадусафоса, карбарила, карбофурана, картапа, карзола, хлорантранилипрола, хлорфенапира, хлорфлуазурона, хлорпирифоса, хлорпирифосметила, хромафенозида, клофентезина, клотианидина, циантранилипрола, цикланилипрола, циклопротрина, циклоксаприда, цифлуметофена, цифлутрина, бета-цифлутрина, цигалотрина, гамма-цигалотрина, лямбда-цигалотрина, циперметрина, альфа-циперметрина, зета-циперметрина, циромазина, дельтаметрина, диафентиурона, диазинона, диелдрина, дифлубензурона, димефлутрина, тиосултап-динатрия, диметоата, динотефурана, диофенолана, эмамектина, эндосульфана, эсфенвалерата, этипрола, этофенпрокса, этоксазола, фенбутатина оксида, фенитротиона, фенотиокарба, феноксикарба, фенпропатрина, фенвалерата, фипронила, флометоквина, флоникамида, флубендиамида, флуцитрината, флуфенерима, флуфеноксурона, флуфеноксистробина, флуенсульфона, флуопирама, флупирадифурона, флювалината, тау-флювалината, фонофоса, форметаната, фостиазата, галофенозида, гептафлутрина, гексафлумурона, гекситиазокса, гидраметилнона, имидаклоприда, индоксакарба, инсектицидных мыл, изофенфоса, люфенурона, малатиона, меперфлутрина, метафлумизона, метальдегида, метамидофоса, метидатиона, метиодикарба, метомила, метопрена, метоксихлора, метоксифенозида, метофлутрина, монокротофоса, монофлуоротрина, никотина, нитенпирама, нитиазина, новалурона, новифлумурона, оксамила, паратиона, паратионметила, перметрина, фората, фозалона, фосмета, фосфамидона, пиримикарба, профенофоса, профлутрина, пропаргита, протрифенбута, пифлубумида, пиметрозина, пирафлупрола, пиретрина, пиридабена, пиридалила, пирифлуквиназона, пириминостробина, пирипрола, пирипроксифена, ротенона, рианодина, силафлуофена, спинеторама, спиносада, спиродиклофена, спиромезифена, спиротетрамата, сульпрофоса, сульфоксафлора, тебуфенозида, тебуфенпирада, тефлубензурона, тефлутрина, тербуфоса, тетрахлорвинфоса, тетраметрина, тетраметилфлутрина, тиаклоприда, тиаметоксама, тиодикарба, тиосултап-натрия, тиоксазафена, толфенпирада, тралометрина, триазамата, трихлорфона, трифлумезопирима, трифлумурона, дельта-эндотоксинов Bacillus thuringiensis, энтомопатогенных бактерий, энтомопатогенных вирусов и энтомопатогенных грибов.

5. Инсектицидная композиция по п.4, где по меньшей мере один дополнительный инсектицид выбран из группы, состоящей из абамектина, ацетамиприда, акринатрина, афидопиропена, амитраза, авермектина, азадирахтина, бенфуракарба, бенсултапа, бифентрина, бупрофезина, кадусафоса, карбарила, картапа, хлорантранилипрола, хлорфенапира, хлорпирифоса, клотианидина, циантранилипрола, цикланилипрола, циклопротрина, цифлутрина, бета-цифлутрина, цигалотрина, гамма-цигалотрина, лямбда-цигалотрина, циперметрина, альфа-циперметрина, зета-циперметрина, циромазина, дельтаметрина, диелдрина, динотефурана, диофенолана, эмамектина, эндосульфана, эсфенвалерата, этипрола, этофенпрокса, этоксазола, фенитротиона, фенотиокарба, феноксикарба, фенвалерата, фипронила, флометоквина, флоникамида, флубендиамида, флуфеноксурона, флуфеноксистробина, флуфенсульфона, флупипрола, флупирадифурона, флювалината, форметаната, фостиазата, гептафлутрина, гексафлумурона, гидраметилнона, имидаклоприда, индоксакарба, люфенурона, меперфлутрина, метафлумизона, метиодикарба, метомила, метопрена, метоксифенозида, метофлутрина, монофлуоротрина, нитенпирама, нитиазина, новалурона, оксамила, пифлубумида, пиметрозина, пиретрина, пиридабена, пиридалила, пириминостробина, пирипроксифена, рианодина, спинеторама, спиносада, спиродиклофена, спиромезифена, спиротетрамата, сульфоксафлора, тебуфенозида, тетраметрина, тетраметилфлутрина, тиаклоприда, тиаметоксама, тиодикарба, тиосултап-натрия, тралометрина, триазамата, трифлумезопирима, трифлумурона, дельта-эндотоксинов Bacillus thuringiensis, всех штаммов Bacillus thuringiensis и всех штаммов вирусов ядерного полиэдроза.

6. Способ борьбы с насекомым-вредителем, включающий приведение в контакт насекомого-вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения по любому из пп.1 или 2, при условии, что способ не является способом лечения организма человека или животного посредством терапии.

7. Способ по п.6, где окружающей средой является растение.

8. Способ по п.6, где окружающей средой является семя.

9. Способ по п.8, где семя покрывают соединением по любому из пп.1 или 2, составленным в виде композиции, содержащей пленкообразователь или адгезионное средство.

10. Применение соединения по любому из пп.1 или 2 для защиты животного от насекомого-вредителя или для борьбы с инвазией или заражением животного насекомым-вредителем.

11. Протравленное семя, содержащее соединение по любому из пп.1 или 2 в количестве от 0,0001 до 1 вес.% семени до протравливания.

Полный текст патента

(57) Реферат / Формула:

7. Способ по п.6, где окружающей средой является растение.

8. Способ по п.6, где окружающей средой является семя.

Евразийское ои 032230 (13) В1
патентное
ведомство
(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ЕВРАЗИЙСКОМУ ПАТЕНТУ
(45) Дата публикации и выдачи патента 2019.04.30
(21) Номер заявки 201690584
(22) Дата подачи заявки
2014.09.09
(51) Int. Cl.
C07D 401/14 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) A01N 43/56 (2006.01) A01N 43/78 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) C07D 407/14 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01) C07D 413/04 (2006.01) C07D 417/04 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 513/04 (2006.01)
(54)
ПЕСТИЦИДЫ НА ОСНОВЕ ЗАМЕЩЕННОГО ГЕТЕРОЦИКЛОМ БИЦИКЛИЧЕСКОГО АЗОЛА
(31) 61/877,329
(32) 2013.09.13
(33) US
(43) 2016.07.29
(86) PCT/US2014/054671
(87) WO 2015/038503 2015.03.19
(71) (73) Заявитель и патентовладелец:
ФМК КОРПОРЕЙШН (US)
(72) Изобретатель:
Кларк Дэвид Алан, Фрага Брина Глориана, Чжан Вэньмин (US)
(74) Представитель:
Медведев В.Н. (RU)
(56) WO-A1-2007086800 WO-A2-2007091106 WO-A1-2010019606 WO-A2-2009099736
JUN-ICHI KUROYANAGI ET AL.: "Structure-Activity Relationships of 1,3-Benzoxazole-4-carbonitriles as Novel Antifungal Agents with Potent in Vivo Efficacy", CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, vol. 59, no. 3, 1 January 2011 (2011-01-01), pages 341-352, XP055148019, ISSN: 0009-2363, DOI: 10.1248/ cpb.59.341, compound 12b
WO-A2-2011138427
WO-A1-2011143772
WO-A1-2008113711 GB-A-901648 WO-A2-2005020897 EP-A1-0632031
SURESH KUMAR GORLA ET AL.: "Optimization of Benzoxazole-Based Inhibitors of Cryptosporidium parvum Inosine 5'-Monophosphate Dehydrogenase", JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 56, no. 10, 23 May 2013 (2013-05-23), pages 4028-4043, XP055148034, ISSN: 0022-2623, DOI: 10.1021/jm400241j, compound 60
WO-A1-2013104591
WO-A1-2013106254 EP-A1-2274983
(57) Раскрываются соединения формулы 1, включая все их геометрические и стереоизомеры, N-оксиды и соли
где Q представляет собой
a A, R1, m, X1, X2, X3, X4, Y1, Y2 и Y3 определены в настоящем раскрытии. Также раскрываются композиции, содержащие соединения формулы 1, и способы контроля беспозвоночного вредителя, предусматривающего контакт вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения или композиции в соответствии с настоящим изобретением.
Область изобретения
Настоящее изобретение относится к определенным замещенным бициклическим азолам, их N-оксидам, солям и композициям, подходящим для агрономических и отличных от агрономических применений, и способам их применения для контроля насекомых-вредителей, таких как членистоногие, как в агрономической среде, так и в неагрономической средах.
Предпосылки изобретения
Контроль насекомых-вредителей чрезвычайно важен при достижении высокой производительности сельскохозяйственных культур. Вред от насекомых-вредителей сельскохозяйственным культурам на корню и хранящимся сельскохозяйственным культурам может вызвать значительное сокращение урожайности и таким образом привести к повышенным ценам для потребителей. Также очень важен контроль насекомых-вредителей в лесном хозяйстве, у тепличных культур, декоративных растений, культур в питомниках, в хранящейся пище и изделиях из волокна, у домашнего скота, в домашнем хозяйстве, торфе, в лесоматериалах, а также в общественном здравоохранении и в ветеринарии. Множество продуктов являются коммерчески доступными для данных целей, но остается нехватка новых соединений, которые являются более эффективными, менее дорогими, менее токсичными, более безопасными для окружающей среды или имеют различные места приложения действия.
Краткое описание изобретения
Настоящее изобретение относится к соединениям формулы 1 (включая все геометрические и сте-реоизомеры), их N-оксидам и солям, а также к содержащим их композициям и их применению для контроля насекомых-вредителей
Q представляет собой
А представляет собой CH; X1 представляет собой CR2,
234 2 2134
X , X и X каждый представляют собой CH или X представляет собой CR , и X , X и X , каждый, представляют собой CH;
R2 представляет собой C(O)NR6R7; Y2 представляет собой CR5a; R5a представляет собой H; R6 представляет собой H;
R7 представляет собой H; или ^-^алки, C3-С6циклоалкил, ^-С^алкенил или ^-С^алкинил, каждый из которых является незамещенным или замещенным 1 или 2 Rx; или
R6 и R7 взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием5- или 6-членного кольца, содержащего кольцевые члены, выбранные из атомов углерода и до 2 гетероатомов, независимо выбранных из одного атома кислорода, одного атома серы и до 2 атомов азота, где до 2 кольцевых членов с атомами углерода независимо выбраны из C(=O) и C(=S), и кольцевой член с атомом серы выбран из S, S(C)) или S(O)2, при этом указанное кольцо является незамещенным или замещенным 1 или 2 Rx; или
каждый Rx независимо представляет собой галоген, циано, Q-C^bciui, C1-С6галогеналкил, C3-С6циклоалкил, ^-^алкокси, Q-С^алогеналкокси, C(O)OR21, C(O)NR15R16, NR25R26, S(O)nR23 или Qb; каждый R15 независимо представляет собой H или Q-C^ram; каждый R16 независимо представляет собой Н, ^-^алки или C1-C4галогеналкил; каждый R21 независимо представляет собой Q-C^ram
каждый R23 независимо представляет собой Q-C^ram, C1-C4галогеналкил или C3-C6циклоалкил; каждый R25 независимо представляет собой H или ^-^алкал; каждый R26 независимо представляет собой ^-^алкал или C1-C4галогеналкил; каждый Qb независимо представляет собой фенил,5- или 6-членное гетероциклическое ароматическое кольцо, при этом каждое кольцо содержит кольцевые члены, выбранные из атомов углерода и до 2 гетероатомов, независимо выбранных из одного атома кислорода, одного атома серы и до 2 атомов азота, где до 2 кольцевых членов с атомом углерода независимо выбраны из C(=O) и C(=S), и кольцевой член с атомом серы выбран из S, S(O) или S(O)2, каждое кольцо является незамещенным или замещенным 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, C1-
С4алкила, Cз-C6циклоалкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси и Q-С^алогеналкокси; и каждый n независимо равняется 0, 1 или 2.
Настоящее изобретение также относится к инсектицидной композиции, содержащей соединение формулы 1, его N-оксид или соль и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей. Согласно одному варианту осуществления настоящее изобретение также относится к композиции для контроля насекомого-вредителя, содержащей соединение формулы 1, его N-оксид или соль и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, при этом указанная композиция необязательно дополнительно содержит по меньшей мере один дополнительный инсектицид.
Настоящее изобретение относится к способу контроля насекомого-вредителя, предусматривающему контакт насекомого-вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения формулы 1, его N-оксида или соли. Настоящее изобретение также относится к обработанному семени. Настоящее изобретение также относится к применению соединения формулы 1, его N-оксида или соли в защите животного от насекомого-вредителя.
Подробное описание изобретения
Используемые в настоящем документе выражения "содержит", "содержащий", "включает", "включающий", "имеет", "имеющий", "вмещает", "вмещающий", "характеризующийся тем, что" или любые другие их вариации распространяются на неисключительное включение, если явно не указано какое-либо ограничение. Например, композиция, смесь, процесс или способ, которые включают перечень элементов, необязательно ограничены только этими элементами, но могут включать другие элементы, явно не перечисленные или не присущие таким композиции, смеси, процессу или способу.
Переходная фраза "состоящий из" исключает любой неуказанный элемент, стадию или ингредиент. При наличии в пункте формулы изобретения такая фраза не будет допускать включение в пункт формулы изобретения материалов, отличных от тех, которые перечислены, за исключением примесей, обычно связанных с ними. Если фраза "состоящий из" появляется в отличительной части пункта формулы изобретения, а не сразу после ограничительной части, она ограничивает только элемент, изложенный в этой отличительной части; при этом другие элементы в целом не исключаются из пункта формулы изобретения.
Переходная фраза "по сути состоящий из" применяется для обозначения композиции или способа, включающих материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы в дополнение к буквально раскрываемым, при условии, что эти дополнительные материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы не влияют существенно на основную(основные) и новую(новые) характеристику(характеристики) заявляемого изобретения.
Выражение "по сути состоящий из" занимает промежуточное положение между "содержащий" и "состоящий из".
Если заявители определили объем изобретения или его части неограничивающим выражением, таким как "содержащий", явно следует понимать, что (если не указано иное) описание следует толковать как также описывающее такое изобретение с применением выражений "по сути состоящий из" или "состоящий из".
Кроме того, если специально не указано иное, "или" относится к включительно или и, а не исключающее или. Например, условия А или В удовлетворяются любым из следующих: А истинно (или выполняется) и В ошибочно (или не выполняется), А ошибочно (или не выполняется) и В истинно (или выполняется), и как А, так и В истинны (или выполняются).
Также подразумевается, что упоминание элемента или компонента изобретения в единственном числе не предполагает ограничения в отношении числа примеров (то есть, случаев присутствия) элемента или компонента. Поэтому, формы единственного числа следует читать, как включающие в себя один или по меньшей мере один, а форма слова в единственном числе элемента или компонента также включает множественное число, если не очевидно, что форма представляет собой единственное число.
Как изложено в настоящем раскрытии, выражение "насекомое-вредитель" включает членистоногих, брюхоногих моллюсков, нематод и гельминтов, обладающих экономическим значением в качестве вредителей. Выражение "членистоногое" включает насекомых, клещей, пауков, скорпионов, губоногих, двупарноногих, мокриц и симфил. Выражение "брюхоногий моллюск" включает улиток, слизней и других представителей
Stylommatophora. Выражение "нематода" включает представителей типа Nematoda, таких как растительноядные нематоды и гельминты-нематоды, паразитирующие на животных. Выражение "гельминт" включает всех паразитических червей, таких как круглые черви (тип Nematoda), сердечные гельминты (тип Nematoda, класс Secernentea), трематоды (тип Platyhelminthes, класс Tematoda), скребни (тип Acan-thocephala) и ленточные черви (тип Platyhelminthes, класс Cestoda).
В контексте настоящего раскрытия "контроль насекомого-вредителя" означает подавление развития насекомых-вредителей (включая гибель, уменьшение питания и/или нарушение спаривания), и связанные с этим выражения определяются аналогичным образом.
Выражение "агрономический" относится к получению полевых культур, таких как для обеспечения пищи и волокна, и включает
выращивание маиса или кукурузы, соевых бобов и других бобовых, риса, зерновых культур (например, пшеницы, овса, ячменя, ржи и риса), листовых овощных культур (например, салата-латука, капусты и других капустных культур), плодовых овощных культур (например, видов помидоров, перца, баклажана, крестоцветных и тыквенных культур), видов картофеля, видов сладкого картофеля, видов винограда, хлопка, плодовых деревьев (например, семечковых, косточковых и цитрусовых), плодовых культур с небольшим размером плода (например, ягод и вишен) и других специализированных сельскохозяйственных культур (например, канолы, подсолнечника и маслин).
Выражение "неагрономический" относится к культурам, отличным от полевых, таким как садовые культуры (например, тепличные растения, растения в питомнике или декоративные растения, не выращиваемые в поле), жилым, сельскохозяйственным, коммерческим и промышленным структурам, дерну (например, фермам с запаханным лугом, пастбищному угодью, полю для гольфа, газону, спортивному полю и т.д.), лесоматериалам, хранящемуся продукту, агролесоводству и контролю растительности, путям применения в общественном здравоохранении (т.е. для человека) и ветеринарии (например, для одомашненных животных, таких как домашние питомцы, домашний скот и домашняя птица, неодомашнен-ных животных, таких как дикие животные).
Выражение "сила роста культуры" относится к скорости роста или накопления биомассы у возделываемого растения. "Увеличение силы роста" относится к увеличению роста или накопления биомассы у возделываемого растения по сравнению с необработанным контрольным возделываемым растением. Выражение "урожайность" относится к отдаче от выращенного материала, как в качественном, так и количественном выражениях, полученной после сбора урожая возделываемого растения. "Увеличение урожайности" относится к увеличению урожайности по сравнению с необработанным контрольным возделываемым растением.
Выражение "биологически эффективное количество" относится к количеству биологически активного соединения (например, соединения формулы 1), достаточного для того, чтобы дать необходимый биологический эффект при применении (т.е. при контакте с) к насекомому-вредителю, с которым борются, или его среде обитания, или к растению, семени, из которого прорастает растение, или месту произрастания растения (например, среде для выращивания) для защиты растения от повреждения насекомым-вредителем, или для иного необходимого эффекта (например, увеличения силы роста растения).
Положение переменной R1 в структуре формулы 1 описывается с помощью показанной ниже системы нумерации
4 5 1
Волнистая линия в структурном фрагменте обозначает точку присоединения фрагмента к остальной части молекулы. Например, если переменная Q в формуле 1 определяется как Q-1, то волнистая линия, разделяющая связь в Q-1 означает, что Q-1 присоединяется к остальной части структуры формулы 1 в указанном положении, как показано ниже.
-(R )ri
i 1
независимо определяется
i C 2
и X4 описывает шест-
В структурах Q-1, Q-2, Q-3 и Q-4 каждая из переменных X1, X2, X3 и X4 как CR2, CR3 или N, при условии, что (i) один из X1, X2, X3 и X4 представляет собой CR2 и (ii) не более чем один из X1, X2, X3 и X4 представляет собой N. Данное определение X1, X2, X3 надцать возможных комбинаций из X1, X2, X3 и X4, показанных в таблице ниже.
Комбинация
CR2
CR3
CR3
CR3
CR2
CR3
CR3
CR2
CR3
CR3
CR2
CR3
CR3
CR3
CR2
CR3
CR3
CR2
CR3
CR3
CR3
CR2
CR3
CR3
CR2
CR3
CR3
CR3
CR2
CR3
CR3
CR2
CR3
CR3
CR2
CR3
CR3
CR3
CR2
CR3
CR3
CR3
CR2
CR3
CR3
CR2
CR3
CR3
CR2
CR3
CR3
CR2
В вышеуказанных перечислениях выражение "алкил", используемое либо самостоятельно, либо в сложных словах, таких как "алкилтио" или "галогеналкил", включает прямоцепочечный или разветвленный алкил, такой как метил, этил, нпропил, изопропил или различные изомеры бутила, пентила или гек-сила. "Алкенил" включает прямоцепочечные или разветвленные алкены, такие как этенил, I-пропенил, 2-пропенил, и различные изомеры бутенила, пентенила и гексенила. "Алкенил" также включает полиены, такие как 1,2-пропадиенил и 2,4-гексадиенил. "Алкинил" включает прямоцепочечные или разветвленные алкины, такие как этинил, I-пропинил, 2-пропинил и различные изомеры бутинила, пентинила и гекси-нила. "Алкинил" также может включать фрагменты, содержащие несколько тройных связей, такие как 2,5-гексадиинил.
"Алкокси" включает, например, метокси, этокси, n-пропилокси, изопропилокси и различные изомеры бутокси, пентокси и гексилокси. "Алкилтио" включает разветвленные или прямоцепочечные фрагменты алкилтио, такие как метилтио, этилтио и различные изомеры пропилтио, бутилтио, пентилтио и гексилтио.
"Циклоалкил" включает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Выражение "галоген" либо отдельно, либо в сложных словах, таких как "галогеналкил", или при использовании в описаниях, таких как "алкил, замещенный галогеном", включает фтор, хлор, бром или йод. Кроме того, при использовании в сложных словах, таких как "галогеналкил", или при использовании в описаниях, таких как "алкил, замещенный галогеном", указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными. Примеры "гало-геналкила" или "алкила, замещенного галогеном" включают F3C-, ClCH2-, CF3CH2- и CF3CCl2-. Выражения "галогенциклоалкил", "галогеналкокси", "галогеналкилтио", "галогеналкенил", "галогеналкинил" и им подобные определяются аналогично выражению "галогеналкил". Примеры "галогеналкокси" включают CF3O-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH2O^ CF3CH2O-. Примеры "галогеналкилтио" включают CCl3S-, CF3S-, CCl3CH2S- и ClCH2CH2CH2S-.
Используемые в настоящем документе химические сокращения S(O) и S(=O) означают сульфи-нильный фрагмент. Используемые в настоящем документе химические сокращения SO2, S(O)2 и S(=O)2 означают сульфонильный фрагмент. Используемые в настоящем документе химические сокращения C(O) и C(=O) означают карбонильный фрагмент. Используемые в настоящем документе химические сокращения CO2, C(O)O и C(=O)O означают оксикарбонильный фрагмент. "CHO" означает формил.
Общее число атомов углерода в группе заместителя обозначают приставкой "Ci-Cj", в которой i и j являются числами от 1 до 6. Например, С1-С4алкилсульфонил определяет группы от метилсульфонила до бутилсульфонила; С2алкоксиалкил определяет СН3ОСН2-; С3алкоксиалкил определяет, например, CH3CH(OCH3)-, CH3OCH2CH2- или CH3CH2OCH2- и С4алкоксиалкил определяет различные изомеры ал-кильной группы, замещенной алкоксигруппой, содержащей всего четыре атома углерода, причем примеры включают СН3СН2СН2ОСН2- и СН3СН2ОСН2СН2-.
Если соединение замещено заместителем, содержащим индекс, который указывает на то, что число указанных заместителей может превышать 1, указанные заместители (если их число превышает 1) независимо выбраны из группы определенных заместителей, например, (R1)m, где m равняется 0, 1, 2 или 3. Кроме того, если индекс указывает диапазон, например (R)i-j, то число заместителей может быть выбрано из целых чисел от i до j включительно. Если группа содержит заместитель, которым может быть водород, например R3 или R4, то в случае, когда этот заместитель является водородом, считают, что указанная группа не имеет заместителей. Если переменная группа показана как необязательно присоединенная к положению, например (R1)m, где m может равняться 0, то водород может находиться в этом положении, даже если это не указано в определении переменной группы. Если одно или несколько положений в группе указаны как "незамещенные" или "без заместителей", то атомы водорода присоединяются с заполнением любой свободной валентности.
Если не указано иное, "кольцо" или "кольцевая система" как компонент формулы 1 (например, за
меститель Qa) являются карбоциклическими или гетероциклическими. Термин "кольцевая система" означает два или более слитых кольца. Термины "бициклическая кольцевая система" и "слитая бицикличе-ская кольцевая система" означают кольцевую систему, состоящую из двух слитых колец, которая может быть "ортослитой", "мостиковой бициклической" или "спиробициклической". "Ортослитая бицикличе-ская кольцевая система" означает кольцевую систему, где у двух составляющих колец два соседних атома общие. "Мостиковая бициклическая кольцевая система" образуется путем связывания сегмента из одного или нескольких атомов с не являющимися соседними кольцевыми членами кольца.
" Спиробициклическая кольцевая система" образуется путем связывания сегмента из двух или более атомов с одним и тем же кольцевым членом кольца. Выражение "слитая гетеробициклическая кольцевая система" означает слитую бициклическую кольцевую систему, в которой по меньшей мере один кольцевой атом не является углеродом. Выражение "кольцевой член" означает атом или другой фрагмент (например, C(=O), C(=S), S(O) или S(O)2), образующий остов кольца или кольцевой системы.
Выражения "карбоциклическое кольцо", "карбоцикл" или "карбоциклическая кольцевая система" обозначают кольцо или кольцевую систему, где атомы, образующие остов кольца, выбраны только из углерода. Выражения "гетероциклическое кольцо", "гетероцикл" или "гетероциклическая кольцевая система" обозначают кольцо или кольцевую систему, в которой по меньшей мере один атом, образующий остов кольца, не является углеродом, например, азот, кислород или сера. Как правило,гетероциклическое кольцо содержит не более 4 атомов азота, не более 2 атомов кислорода и не более 2 атомов серы. Если не указано иное, карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо может быть насыщенным или ненасыщенным кольцом. "Насыщенное" относится к кольцу, имеющему остов, состоящий из атомов, связанных друг с другом одинарными связями; если не указано иное, оставшиеся валентности атома замещены атомами водорода. Если не указано иное, "ненасыщенное кольцо" может быть частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным. Выражение "полностью ненасыщенное кольцо" означает кольцо из атомов, в котором связи между атомами в кольце являются одинарными или двойными связями в соответствии с теорией валентных связей и, кроме того, связи между атомами в кольце включают наибольшее возможное число двойных связей, при этом двойные связи не должны быть кумулирован-ными (т.е. без С=С=С или C=C=N). Выражение "частично ненасыщенное кольцо" обозначает кольцо, содержащее по меньшей мере один член кольца, связанный со смежным членом кольца посредством двойной связи, и которое теоретически может содержать число некумулированных двойных связей между смежными членами кольца (т.е. в своей полностью ненасыщенной соответствующей форме), большее, чем число присутствующих двойных связей (т.е. в своей частично ненасыщенной форме).
Если не указано иное, гетероциклические кольца и кольцевые системы могут быть присоединены через любой доступный углерод или азот путем замещения водорода указанным углеродом или азотом.
" Ароматический" означает, что каждый из атомов кольца практически лежит в одной плоскости и имеет р-орбиталь, перпендикулярную плоскости кольца, и у которого (4n+2) n электроны, где n представляет собой положительное целое число, связаны с кольцом в соответствии с правилом Хюккеля. Выражение "ароматическая кольцевая система" обозначает карбоциклическую или гетероциклическую кольцевую систему, в которой по меньшей мере одно кольцо кольцевой системы является ароматическим. Если полностью ненасыщенное карбоциклическое кольцо удовлетворяет правилу Хюккеля, то указанное кольцо также называют "ароматическим кольцом" или "ароматическим карбоциклическим кольцом".
Выражение "ароматическая карбоциклическая кольцевая система" обозначает карбоциклическую кольцевую систему, в которой по меньшей мере одно кольцо кольцевой системы является ароматическим. Если полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо удовлетворяет правилу Хюккеля, то указанное кольцо также называют "гетероароматическим кольцом", "ароматическим гетероциклическим кольцом" или "гетероциклическим ароматическим кольцом". Выражение "ароматическая гетероциклическая кольцевая система" обозначает гетероциклическую кольцевую систему, в которой по меньшей мере одно кольцо кольцевой системы является ароматическим. Выражение "неароматическая кольцевая система" обозначает карбоциклическую или гетероциклическую кольцевую систему, которая может быть полностью насыщенной, а также частично или полностью ненасыщенной, при условии, что ни одно из колец в кольцевой системе не является ароматическим. Выражение "неароматическая карбоциклическая кольцевая система" обозначает карбоциклическую кольцевую систему, в которой ни одно кольцо в кольцевой системе не является ароматическим. Выражение "неароматическая гетероциклическая кольцевая система" обозначает гетероциклическую кольцевую систему, в которой ни одно кольцо в кольцевой системе не является ароматическим.
Выражение "необязательно замещенный" по отношению к гетероциклическим кольцам относится к группам, которые являются незамещенными или имеют по меньшей мере один заместитель, не представляющий собой водород, который не подавляет биологическую активность, которой обладает незамещенный аналог. Используемые в данном документе следующие определения применяются, если не указано иное. Выражение "необязательно замещенный" используется взаимозаменяемо с фразой "замещенный или незамещенный" или с выражением "(не)замещенный". Если не указано иное, необязательно замещенная группа может иметь заместитель в каждом замещаемом положении группы, и каждое замещение
не зависит от другого.
Если заместитель представляет собой 5- или 6-членное содержащее азот гетероциклическое кольцо, оно может быть присоединено к остатку формулы 1 через любой доступный атом углерода или азота в кольце, если не описано иное. Как отмечено выше, Qa может представлять собой (среди прочего) фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей, которые определены в Кратком описании настоящего изобретения. Примером фенила, необязательно замещенного одним-пятью заместителями, является кольцо, показанное как U-1 в приложении 1, где Rv представляет собой RX, определенный в Кратком описании изобретения для Qa, a r представляет собой целое число от 0 до 5.
Как отмечено выше, Qb может представлять собой (среди прочего) 5-6-членное гетероциклическое ароматическое кольцо, необязательно замещенное одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей, которые определены в Кратком описании настоящего изобретения. Примеры 5-6-членного ненасыщенного ароматического гетероциклического кольца, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, включают в себя кольца U-2-U-61, показанные в приложении 1, где Rv представляет собой любой заместитель, определенный в Кратком описании изобретения для Qb, a r представляет собой целое число от 0 до 4, ограниченное числом доступных положений на каждой группе U. Поскольку U-29, U-30, U-36, U-37, U-38, U-39, U-40, U-41, U-42 и U-43 имеют только одно доступное положение, для этих групп U r ограничено целыми числами 0 или 1, и при этом r равно 0 означает, что группа U является незамещенной, и водород присутствует в положении, указанном (Rv)r.
Приложение 1
4 (Rv)r
й- ¦
U-5
N/(RV> '
и-10
(Rv)r
\=J
3 (Rv)r
(Rv)r
U-25
(R4
U-30
(Rv)r
U-35
(Rv)r (RVV
(Rv)r
N=N
U-39 U-40
(RY)r
U-44
N-N U-46
6 (Rv)r
U-51
(Rv)r
U-56
4 (Rv)r
N-N
(Rv)r
N U-52
т ^
^ Л5
N U-57
N=N U-48
(Rv)r
(R )r
U-53 /
U-58
4 (R\
U-49
(Rv)r
N U-54
N' U-59
5 (Rv)r
U-50
6 (Rv)r
7,v
U-55
(Rv)r
N U-61
Как отмечено выше, Qa может представлять собой (среди прочего) 8-, 9- или 10-членную ортосли-тую бициклическую кольцевую систему, необязательно замещенное одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей, которые определены в Кратком описании изобретения. Примеры 8-, 9- или 10-членной ортослитой бициклической кольцевой системы, необязательно замещенной одним или несколькими заместителями, включают в себя кольца U-8I-U-123, показанные в приложении 3, где Rv представляет собой любой заместитель, определенный в Кратком описании изобретения для Qa, и г, как правило, представляет собой целое число от 0 до 4.
Приложение 3
XRv)r
•(Rv)r
(R )r
(Rv)r
г ^ v
1 ^(R )r
U-102 U-103
XRv)r
-(R )r
•ОЭ-.
-(Rv)r
U-106 U-107
-(R\
-(R )r
-r-(R )r
II VoOr
U-110 .0.
U-lll T > T)r
XY U-114
Хотя группы Rv показаны в структурах UI-U-123, следует отметить, что они не нуждаются в представлении, поскольку являются необязательными заместителями. Следует отметить, что если Rv представляет собой H при присоединении к атому, это то же самое, как если бы указанный атом являлся незамещенным. Атомы азота, которые должны быть замещены до заполнения их валентности, являются замещенными H или Rv. Следует отметить, что если точка присоединения между (Rv)r и группой U показана как плавающая, то (Rv)r могут быть присоединены к любому приемлемому атому углерода или атому азота группы U. Следует отметить, что если точка присоединения в группе U показана как плавающая, то группа U может быть присоединена к остальной части формулы 1 через любой доступный углерод или азот группы U путем замещения атома водорода. Следует отметить, что некоторые группы U могут быть замещены только менее 4 группами Rv (например, U-2-U-5, U-7-U-48 и U-52-U-61).
В уровне техники известен широкий спектр способов синтеза для обеспечения получения ароматических и неароматических гетероциклических колец и кольцевых систем; для подробных обзоров см. восьмой набор томов Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky and C. W. Rees editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1984 и двенадцатый набор томов Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1996.
Соединения в соответствии с настоящим изобретением могут существовать в виде одного или нескольких стереоизомеров. Стереоизомеры представляют собой изомеры идентичной структуры, но отличающиеся по расположению их атомов в пространстве, и включают энантиомеры, диастереомеры, цис-транс изомеры (также известные как геометрические изомеры) и атропоизомеры. Атропоизомеры являются результатом ограниченного вращения вокруг одинарных связей, где барьер вращения достаточно высок для возможности разделения видов изомеров. Специалист в данной области техники поймет, что один стереоизомер может быть более активным и/или может проявлять положительные эффекты при обогащении по сравнению с другим стереоизомером(ами) или при отделении от другого стереоизоме-ра(ов). Кроме того, специалист в данной области техники знает как отделять, обогащать и/или избирательно получать указанные стереоизомеры. Для всестороннего рассмотрения всех аспектов стереоизоме-рии см. Ernest L. Eliel and Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons,
1994.
Настоящее изобретение охватывает все стереоизомеры, конформационные изомеры и их смеси во всех пропорциях, а также изотопные формы, такие как дейтерированные соединения.
Специалисту в данной области техники будет понятно, что не все содержащие азот гетероциклы могут образовывать N--оксиды, поскольку азоту нужна доступная неподеленная пара для окисления до оксида; специалисту в данной области будут известны такие содержащие азот гетероциклы, которые могут образовывать N--оксиды. Специалисту в данной области техники также будет известно, что третичные амины могут образовывать N-оксиды. Способы синтеза для получения N-оксидов гетероциклов и третичных аминов хорошо известны специалистам в данной области техники, в том числе окисление гетероциклов и третичных аминов пероксикислотами, такими как перуксусная и 3-хлорпербензойная кислота (МСРВА), перекисью водорода, гидроперекисями алкилов, такими как гидроперекись трет-бутила, перборатом натрия и диоксиранами, такими как диметилдиоксиран. Эти способы получения N-оксидов были подробно описаны и рассмотрены в литературе, см., например: Т. L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp. 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp. 18-20, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett and B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp. 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press; и G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp. 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
Специалисту в данной области техники известно, что, поскольку в окружающей среде и в физиологических условиях соли химических соединений находятся в равновесии с их соответствующими несолевыми формами, то соли обладают такой же биологической применимостью, что и несолевые формы. Таким образом, широкий ряд солей соединений формулы 1, применим для контроля насекомых-вредителей. Соли соединений формулы 1 включают соли присоединения кислоты с неорганическими или органическими кислотами, такими как бромистоводородная, хлористоводородная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, молочная, малеиновая, малоновая, щавелевая, пропионовая, салициловая, винная, 4-толуолсульфоновая или валериановая кислоты. Если соединение формулы 1 содержит кислотный фрагмент, такой как карбоновая кислота или фенол, соли также включают в себя об
разованные органическими или неорганическими основаниями, такими как пиридин, триэтиламин или аммиак, или амиды, гидриды, гидроксиды или карбонаты натрия, калия, лития, кальция, магния или бария. Соответственно, настоящее изобретение включает соединения, выбранные из формулы 1, их N-оксиды и подходящие соли.
Соединения, выбранные из формулы 1, их стереоизомеры, таутомеры, N-оксиды и соли, как правило, существуют более чем в одной форме, и формула 1, таким образом, включает все кристаллические и некристаллические формы соединений, которые представляет формула 1. Некристаллические формы включают варианты осуществления, которые представляют собой твердые вещества, такие как воска и смолы, а также варианты осуществления, которые представляют собой жидкости, такие как растворы и расплавы. Кристаллические формы включают варианты осуществления, которые представляют собой практически отдельный кристаллический тип, и варианты осуществления, которые представляют собой смесь полиморфов (т.е. различных кристаллических типов). Выражение "полиморф" относится к определенной кристаллической форме химического соединения, которое может кристаллизоваться в различные кристаллические формы, причем данные формы имеют разные расположения и/или конформации молекул в кристаллической решетке. Хотя полиморфы могут иметь одинаковый химический состав, они также могут отличаться по составу в связи с присутствием или отсутствием совместно кристаллизованной воды или других молекул, которые могут быть слабо или сильно связаны в решетке. Полиморфы могут отличаться по таким химическим, физическим и биологическим свойствам, как форма кристалла, плотность, жесткость, цвет, химическая стабильность, точка плавления, гигроскопичность, способность к суспендированию, скорость растворения и биологическая доступность. Специалисту в данной области техники будет понятно, что полиморф соединения, представленного формулой 1, может проявлять положительные эффекты (например, возможность применения для получения полезных составов, улучшенная биологическая эффективность) по сравнению с другим полиморфом или смесью полиморфов того же соединения, представленного формулой 1. Получение и выделение конкретного полиморфа соединения, представленного формулой 1, может быть достигнуто способами, известными специалистам в данной области техники, включая, например, кристаллизацию с использованием выбранных растворителей и температур. Соединения в соответствии с настоящим изобретением могут существовать в виде одного или нескольких кристаллических полиморфов. Настоящее изобретение охватывает как отдельные полиморфы, так и смеси полиморфов, в том числе смеси, обогащенные одним полиморфом относительно другого. Для исчерпывающего обсуждения полиморфизма см. R. Hilfiker, Ed., Polymorphism In the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
Варианты осуществления настоящего изобретения, как описывается в Кратком описании настоящего изобретения, включают описанные ниже. Следующие варианты осуществления, касающиеся "соединения формулы 1", включают в себя определения заместителей, представленные в Кратком описании изобретения, если далее не определены в вариантах осуществления.
Вариант осуществления 1: Соединение формулы 1, где Q представляет собой Q-1, Q-2 или Q-3.
Вариант осуществления 2: Соединение формулы 1, где Q представляет собой Q-1, Q-2 или Q-3 и Y3 представляет собой CR5b.
Вариант осуществления 3: Соединение формулы 1, где Q представляет собой Q-1 или Q-2.
Вариант осуществления 4: Соединение формулы 1, где Q представляет собой Q-1.
Вариант осуществления 5: Соединение формулы 1, где Q представляет собой Q-1 и Y1 представляет собой О или S.
Вариант осуществления 6: Соединение формулы 1, где Q представляет собой Q-1 и Y1 представляет собой S.
Вариант осуществления 7: Соединение формулы 1, где Q представляет собой Q-1 и Y1 представляет собой О.
Вариант осуществления 8: Соединение формулы 1, где Q представляет собой Q-2. Вариант осуществления 9: Соединение формулы 1, где Q представляет собой Q-2 и Y2 представляет собой CR5a.
Вариант осуществления 10: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-9, где А представляет собой CH, CR1 или N и R1 представляет собой галоген.
Вариант осуществления 11: Соединение варианта осуществления 10, где А представляет собой CH, CF или N.
Вариант осуществления 11 а: Соединение варианта осуществления 10, где А представляет собой CF или N.
Вариант осуществления 12: Соединение варианта осуществления 10, где А представляет собой CH или CF.
Вариант осуществления 13: Соединение варианта осуществления 10, где А представляет собой CH. Вариант осуществления 14: Соединение варианта осуществления 10, где А представляет собой N. Вариант осуществления 15: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-9, где m равняется 1, и R1 представляет собой ^-^алкил, ^-С^алогеналкил, ^-^алкокси или галоген.
Вариант осуществления 16: Соединение варианта осуществления 15, где R1 представляет собой CF3,
OMe, Me или F.
Вариант осуществления 17: Соединение варианта осуществления 16, где R1 представляет собой CF3, OMe, Me или F и находится в 4-положении.
Вариант осуществления 18: Соединение варианта осуществления 17, где R1 представляет собой CF3 и находится в 4-положении.
Вариант осуществления 19: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-9, где m равняется 0.
Вариант осуществления 20: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-19,
1 2 2 3 4 3 2
где X1 представляет собой CR2 и X2, X3 и X4, каждый независимо, представляет собой CR3; или X2 представляет собой CR2, и каждый X1, X3 и X4 независимо представляет собой CR3.
Вариант осуществления 21: Соединение варианта осуществления 20, где X1 представляет собой CR2 и каждый X2, X3 и X4 независимо представляет собой CR3.
Вариант осуществления 22: Соединение варианта осуществления 20, где X2 представляет собой CR2 и каждый X1, X3 и X4 независимо представляет собой CR3.
Вариант осуществления 23: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-22, где каждый R3 независимо представляет собой H или галоген.
Вариант осуществления 24: Соединение согласно варианту осуществления 23, где каждый R3 независимо представляет собой H или F.
Вариант осуществления 25: Соединение согласно варианту осуществления 24, где каждый R3 представляет собой Н.
Вариант осуществления 26: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-25, где R2 представляет собой C(=Z)NR6R7, C(=NR10)R11 или Qa.
Вариант осуществления 27: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-25, где R2 представляет собой C(=NR10)R11.
Вариант осуществления 28: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-25, где R2 представляет собой C(=NR10)R11; R10 представляет собой C1-С4алкокси и R11 представляет собой Q-Салкил, замещенный с помощью S(O)nR23.
Вариант осуществления 29: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-25, где R2 представляет собой C(=Z)NR6R7 или Qa.
Вариант осуществления 30: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-25, где R2 представляет собой C(=Z)NR6R7.
Вариант осуществления 31: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-25, где R2 представляет собой C(=O)NR6R7.
Вариант осуществления 32: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-25, где R2 представляет собой C(=S)NR6R7.
Вариант осуществления 33: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-25, где R2 представляет собой C(=O)NR6R7 и R6 представляет собой Н, C(O) OR21, C(O)R22 или Q-Q^COUI.
Вариант осуществления 35: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-25, где R2 представляет собой C(=O)NR6R7 и R6 представляет собой Н, C(O)OMe, C(O)Me или метил.
Вариант осуществления 36: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-25, где R2 представляет собой C(=O)NR6R7 и R6 представляет собой Н.
Вариант осуществления 36a: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-25, где R2 представляет собой C(=O)NR6R7 и R6 представляет собой C(O)OMe.
Вариант осуществления 36b: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-25, где R2 представляет собой C(=O)NR6R7 и R6 представляет собой C(O)Me.
Вариант осуществления 36с: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-25, где R2 представляет собой C(=O)NR6R7 и R6 представляет собой метил.
Вариант осуществления 37: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-25, где R2 представляет собой Qa.
Вариант осуществления 38: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-25, где R2 представляет собой Qa, и Qa представляет собой 5-6-членное ароматическое кольцо, при этом каждое кольцо содержит кольцевые члены, выбранные из атомов углерода, и до 3 гетероатомов, независимо выбранных из одного атома кислорода, одного атома серы и до 3 атомов азота, при этом каждое кольцо является незамещенным или замещено по меньшей мере одним RX.
Вариант осуществления 39: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления I-25, где R2 представляет собой Qa; и Qa представляет собой 5-6-членное гетероароматическое кольцо, при этом каждое кольцо содержит кольцевые члены, выбранные из атомов углерода, и до 3 гетероатомов, независимо выбранных из одного атома кислорода, одного атома серы и до 3 атомов азота, при этом каждое кольцо является незамещенным или замещено по меньшей мере одним RX.
Вариант осуществления 40: Соединение варианта осуществления 39, где гетероароматическим кольцом является 5-членное гетероароматическое кольцо.
Вариант осуществления 41: Соединение варианта осуществления 39, где гетероароматическим
кольцом является 5-членное гетероароматическое кольцо с атомом азота во 2-положении.
Вариант осуществления 42: Соединение варианта осуществления 39, где гетероароматическим кольцом является 6-членное гетероароматическое кольцо.
Вариант осуществления 43: Соединение варианта осуществления 42, где гетероароматическим кольцом является 6-членное гетероароматическое кольцо с атомом азота во 2-положении.
Вариант осуществления 44: Соединение варианта осуществления 43, где гетероароматическим кольцом является 6-членное гетероароматическое кольцо с атомом азота во 2-положении и замещенное C1 -С4галогеналкилом.
Вариант осуществления 45: Соединение варианта осуществления 44, где гетероароматическим кольцом является 6-членное гетероароматическое кольцо с атомом азота во 2-положении и замещенное
CF3.
Варианты осуществления настоящего изобретения, в том числе варианты осуществления I-45 выше, а также любые другие варианты осуществления, описанные в настоящем документе, могут быть объединены любым способом, и описание переменных в вариантах осуществления подходит не только для соединений формулы 1, но также к исходным соединениям и промежуточным соединениям, применимым для получения соединений формулы 1. К тому же варианты осуществления настоящего изобретения, включая вышеуказанные варианты осуществления I-45, а также любые другие варианты осуществления, описанные в данном документе, и любая их комбинация, подходят для композиций и способов по настоящему изобретению.
Комбинации вариантов осуществления I-45 иллюстрируются при помощи следующего:
Вариант осуществления А. Соединение формулы 1, где X1 представляет собой CR2 и каждый X2, X3 и X4 независимо представляет собой CR3; или X2 представляет собой CR2 и каждый X1, X3 и X4 независимо представляет собой CR3.
Вариант осуществления В. Соединение согласно варианту осуществления А, где Q представляет собой Q-1 или Q-2.
Вариант осуществления C. Соединение варианта осуществления В, где Q представляет собой Q-1 и Y1 представляет собой О или S.
Вариант осуществления D. Соединение согласно варианту осуществления C, где Q представляет собой Q-2 и Y2 представляет собой CR5a.
Вариант осуществления Е. Соединение любого из вариантов осуществления A-D, где А представляет собой CH или CF и m равняется 0.
Вариант осуществления F. Соединение формулы 1, где
А представляет собой CH или CF;
m равняется 0;
Q представляет собой Q-2;
Y2 представляет собой CR5a;
X1 представляет собой CR2 и
каждый X2, X3 и X4 представляет собой CH или X2 представляет собой CR2, а X1, X3 и X4 представляют собой CH;
R2 представляет собой C(=Z)NR6R7 или Qa. Вариант осуществления G. Соединение формулы 1, где А представляет собой CH или CF; m равняется 0; Q представляет собой Q-2; Y2 представляет собой CR5a;
X1 представляет собой CR2 и каждый X2, X3 и X4 представляют собой CH; R2 представляет собой C(=Z)NR6R7 или Qa. Вариант осуществления Н. Соединение формулы 1, где А представляет собой CH или CF; m равняется 0; Q представляет собой Q-2; Y2 представляет собой CR5a;
X2 представляет собой CR2 и X1, X3 и X4 представляют собой CH; R2 представляет собой C(=Z)NR6R7 или Qa. Вариант осуществления I. Соединение формулы 1, где А представляет собой CH; m равняется 0; Q представляет собой Q-2; Y2 представляет собой CR5a; R5a представляет собой H; X1 представляет собой CR2 и
каждый X2, X3 и X4 представляет собой CH или X2 представляет собой CR2, а X1, X3 и X4 представ
ляют собой CH;
R2 представляет собой C(O)NR6R7 и R6 представляет собой Н.
Вариант осуществления J. Соединение формулы 1, где
А представляет собой CH;
m равняется 0;
Q представляет собой Q-2;
Y2 представляет собой CR5a;
R5a представляет собой H;
X1 представляет собой CR2 и каждый X2, X3 и X4 представляют собой CH; R2 представляет собой C(O)NR6R7 и R6 представляет собой Н.
Вариант осуществления K. Соединение формулы 1, где
А представляет собой CH;
m равняется 0;
Q представляет собой Q-2;
Y2 представляет собой CR5a;
R5a представляет собой H;
X2 представляет собой CR2 и X1, X3 и X4 представляют собой CH; R2 представляет собой C(O)NR6R7; и R6 представляет собой Н.
Конкретные варианты осуществления включают соединения формулы 1, выбранные из группы, состоящей из (номера соединений относятся к таблицам индексов A-N):
N-(1 -метилэтил)-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-4-карбоксамид (соединение 8);
N-циклопропил-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-4-карбоксамид (соединение 14);
N-циклогексил-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-4-карбоксамид (соединение 16);
2-(3-пиридинил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-2H-индазол-4-карбоксамид (соединение 19);
2-(3-пиридинил)-N-[(тетрагидро-2-фуранил)метил]-2H-индазол-5-карбоксамид (соединение 41);
метил-2-[ [2-(3-пиридинил)-2H-индазол-5 -ил] карбонил] гидразинкарбоксилат (соединение 42);
N-[(2,2-дифторциклопропил)метил]-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-5-карбоксамид (соединение 51);
N-(2,2-дифторпропил)-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-5-карбоксамид (соединение 54);
2-(3-пиридинил)-N-(2-пиримидинилметил)-2H-индазол-5-карбоксамид (соединение 55) и
N-[(5-метил-2-пиразинил)метил]-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-5-карбоксамид (соединение 76).
Примечательно, что соединения по настоящему изобретению характеризуются благоприятным метаболическим характером и/или характером остаточного содержания в почве и проявляют активность в отношении контроля разнообразных насекомых-вредителей в агрономической области и неагронамиче-ской области. Особенно примечательно, что по соображениям контроля насекомых-вредителей и экономической значимости, защиты сельскохозяйственных культур от вреда или повреждения, причиняемого насекомыми-вредителями, при контроле насекомых-вредителей являются вариантами осуществления настоящего изобретения. Соединения по настоящему изобретению из-за их благоприятных характеристик перемещения или системности в растениях также защищают лиственную или другие части растения, которые непосредственно не приводятся в контакт с соединением формулы 1 или композицией, содержащей соединение.
Также следует отметить варианты осуществления настоящего изобретения, относящиеся к композициям, содержащим соединение любого из предыдущих вариантов осуществления, а также любых других вариантов осуществления, описанных в настоящем документе, и любые их комбинации, а также по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя и жидкого разбавителя, причем указанные композиции также необязательно содержат по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство.
Кроме того, следует отметить варианты осуществления настоящего изобретения, относящиеся к композициям для контроля насекомого-вредителя, содержащим соединение любого из предыдущих вариантов осуществления, а также любых других вариантов осуществления, описанных в настоящем документе, и любые их комбинации, а также по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя и жидкого разбавителя, причем указанные композиции также необязательно содержат по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство. Варианты осуществления настоящего изобретения, кроме того, включают в себя способы контроля насекомого-вредителя, предусматривающие контакт насекомого-вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения любого из предыдущих вариантов осуществления (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе).
Варианты осуществления настоящего изобретения также относятся к композиции, содержащей со
единение любого из предыдущих вариантов осуществления в форме жидкого состава пропитки для почвы. Варианты осуществления настоящего изобретения также относятся к способам контроля насекомого-вредителя, предусматривающим контакт почвы с жидкой композицией в виде пропитки для почвы, содержащей биологически эффективное количество соединения любого из предыдущих вариантов осуществления.
Варианты осуществления настоящего изобретения также включают в себя аэрозольную композицию для контроля насекомого-вредителя, содержащую биологически эффективное количество соединения любого из предыдущих вариантов осуществления и газ-вытеснитель. Варианты осуществления настоящего изобретения, кроме того, включают в себя композицию-приманку для контроля насекомого-вредителя, содержащую биологически эффективное количество соединения любого из предыдущих вариантов осуществления, один или несколько пищевых материалов, необязательно аттрактант и необязательно увлажняющее средство. Варианты осуществления настоящего изобретения также относятся к устройству для контроля насекомого-вредителя, содержащему указанную композицию-приманку и корпус, приспособленный для помещения указанной композиции-приманки, где корпус имеет по меньшей мере одно отверстие, рассчитанное на то, чтобы допускать проникновение насекомого-вредителя через отверстие, вследствие чего насекомое-вредитель может получить доступ к указанной композиции-приманке из места вне корпуса, и где корпус также приспособлен для размещения на участке или вблизи участка потенциальной или известной активности насекомого-вредителя.
Варианты осуществления настоящего изобретения также относятся к способам защиты семени от насекомого-вредителя, предусматривающим контакт семени с биологически эффективным количеством соединения по любому из предыдущих вариантов осуществления.
Варианты осуществления настоящего изобретения также относятся к способу защиты животного от паразитического насекомого-вредителя, предусматривающему введение животному паразитицидно эффективного количества соединения любого из предыдущих вариантов осуществления.
Варианты осуществления настоящего изобретения также включают в себя способы контроля насекомого-вредителя, предусматривающие контакт насекомого-вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения формулы 1, его N-оксида или соли, (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе), при условии, что способы не являются способами медицинского лечения организма человека или животного с помощью терапии.
Настоящее изобретение также относится к таким способам, при которых насекомое-вредитель-паразит или среда его обитания находятся в контакте с композицией, содержащей биологически эффективное количество соединения формулы 1, его N-оксида или соли, и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, при этом указанная композиция необязательно дополнительно включает биологически эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного биологически активного соединения или средства, при условии, что способы не являются терапевтическими способами медицинской обработки организма человека или животного.
Один или несколько из следующих способов и вариантов, которые описаны на схемах I-13, можно применять для получения соединений формулы 1. Определения заместителей в соединениях нижеприведенных формул I-23 определены выше в Кратком описании изобретения, если не отмечено иное. Соединения формул 1a-1g являются различными подмножествами соединений формулы 1, и все заместители для формул 1a-1g определены выше для формулы 1. Используются следующие сокращения: THF представляет собой тетрагидрофуран, DMF представляет собой ^^диметилформамид, NMP представляет собой N-метилпирролидинон, Ас представляет собой ацетат, MS представляет собой мезилат, Tf представляет собой трифлат, и Nf представляет собой нонафлат.
Соединения формулы 1 а (формулы 1, где Q представляет собой Q-1, Q-3 или Q-4) могут быть получены, как показано на схеме 1, путем соединения гетероциклического соединения формулы 2 (где LG представляет собой приемлемую уходящую группу, такую как Cl, Br, I, Tf или Nf) с гетероциклическим соединением формулы 3 (где М представляет собой приемлемый металл или металлоид, такой как частицы Mg, Zn или В) в присутствии катализатора и соответствующего лиганда. Катализаторы могут быть получены из переходных металлов, таких как Pd (например, Pd(OAc)2 или Pd2(dba)3, и моно- или биден-татных лигандов, таких как РРН3, PCY3, Pt-Bu3, х-фос, ксантфос, s-фос и dppf. Типичные используемые основания включают карбонаты, такие как натрия карбонат или цезия карбонат, фосфаты, такие как калия трифосфат, амины, такие как этилдиизопропиламин, или алкоксиды, такие как натрия трет-бутоксид. Типичные растворители включают THF, диоксан, толуол, этанол, DMF, воду или их смеси. Типичные температуры реакции варьируют от окружающей температуры до точки кипения растворителя.
Схема 1
^ катализатор, лиганд ^
Q-LG + М ? ^ > Q ^
^-N ^ N
2 3 1а
где Q представляет собой Q-l, Q-3 или Q-4
Соединения формулы 1а (формулы 1, где Q представляет собой Q-1, Q-3 или Q-4) также могут быть получены, как показано на схеме 2, путем присоединения соединения формулы 4 к соединению формулы 5 (где LG представляет собой приемлемую уходящую группу, такую как Cl, Br, I, Tf или Nf) в присутствии катализатора и соответствующего лиганда. Может быть использован ряд катализаторов в способе согласно схеме 2, и они могут быть получены из частиц переходных металлов, таких как медь или Pd (например, комплексы, такие как Pd(OAc)2 или Pd2(dba)3), и лиганда. Типичные лиганды могут представлять собой моно- или бидентат и включать в себя РРН3, PCY3, Pt-Bu3, х-фос, ксантфос, s-фос и dppf. Типичные используемые основания включают карбонаты, такие как натрия карбонат или цезия карбонат, фосфаты, такие как калия трифосфат, амины, такие как этилдиизопропиламин, или алкоксиды, такие как натрия трет-бутоксид. Могут быть полезны добавки, такие как молекулярные сита, Bu4N+Br- или соли меди или серебра (например, AgOAc). Типичные реакционные растворители включают THF, диоксан, толуол, этанол, DMF, воду или их смеси. Типичные температуры реакции варьируют от окружающей температуры до точки кипения растворителя. Примеры см. в Chemical Communications 2011, 47(17), pages 5043-5045; Journal of the American Chemical Society 2010, 132(11), pages 3674-3675; Heterocycles 2011, 83(6), pages 137I-1376; в публикации заявки на патент США № 20090076266; Bulletin of the Chemical Society of Japan 1998, 71(2), pages 467-473; Tetrahedron Letters 2008, 49(10), pages 1598-1600; и Tetrahedron Letters 2010, 51(42), pages 5624-5627.
Схема 2
Q-H + LG^ ;) ^ Q^ ^
•(R1)(tm) /=A^(R1)r
катализатор, лиганд
4 5 la
где Q представляет собой Q-1, Q-3 или Q-4
Соединения формулы 2, где LG представляет собой галоген, могут быть получены из соответствующих аминов путем обработки источником ON+, таким как изоамилнитрит или трет-бутилнитрит или азотистая кислота, в присутствии источника галогена, такого как CuBR2 или BnNEt3+Br-. Предпочтительные условия реакции включают в себя водные или органические растворители, такие как THF или ацето-нитрил, и температуры реакции, варьирующие от 0°C до температуры кипения растворителя.
Соединения формулы 2, где LG представляет собой Cl или Br, также могут быть получены из соответствующих гидроксисоединений путем обработки с помощью галогенирующего средства, такого как POCl3, PCl5, PBR3 или SOCl2. Соединения формулы 2, где LG представляет собой OMS или OTf, также могут быть получены из соответствующих гидроксисоединений путем обработки с помощью MsCl или
TF2O.
Соединения формулы 4, могут быть получены из соответствующих аминовых соединений путем обработки с помощью источника ON+, такого как изоамилнитрил или трет-бутилнитрит. Предпочтительные условия реакции включают в себя эфирные растворители, такие как THF, при температурах, варьирующих от окружающей температуры до температуры кипения растворителя.
Соединения формулы 6 могут быть получены путем электрофильного галогенирования соответствующих соединений формулы 7 путем обработки с помощью галогенирующего средства, такого как N-бромсукцинимид, в приемлемом растворителе, таком как DMF, NMP или уксусная кислота, при температурах, варьирующих от окружающей температуры до температуры кипения растворителя (схема 3).
Схема 3
X2' "N^\ X2'
7 6
2-Аминобензотиазолы формулы 8 могут быть получены из орто-незамещенных анилинов формулы 9 и аниона тиоцианата (где М представляет собой K+, Na+ или Bu4N+), как показано на схеме 4. Реакция может быть выполнена одной стадией в уксусной кислоте, например, или посредством промежуточного образования тиомочевины с последующим окислением. Приемлемые окислители включают в себя бром.
Схема 4
2" * \_^-NH7 MSCN, бром., уксусная кислота или
X |T^^ ~ сеРная кислота, потом бром. х |j \\
хцАн " *\X/V
М представляет собой К , Ма или Bu4N 9 "
Соединения формулы 1b могут быть получены из соединений формулы 10 способом, показанным на схеме 5, при котором соединение формулы 10 обрабатывают азидным реагентом (например, натрия азидом или тетрабутиламмония азидом). Типичные условия реакции включают в себя DMF или NMP в качестве растворителя и температуры реакции, варьирующие от 80°C до температуры кипения растворителя.
Схема 5
R5a R5a
2'Х\-^-/ /=Л^'(к-1)тазидный реагент Y2'Х "N-^X. /=Av^(r1)II
X4 LG
LG представляет собой ^ уходящую группу, такую как F или N02
Соединения формулы 1b также могут быть получены из соединений формулы 10a способом, показанным на схеме 5a, при котором соединение формулы 10a обрабатывают триэтилфосфитом.
Схема 5 а
\ 1 - k .XrA 1
з ¦¦ N"
R5a R5a
Х2'-ХЦгА /=V(Rl)- (EtO)3P x^^Jk /=\^ &\
jQa LG представляет N02 ц,
Соединения формул 10 и 10a являются основаниями Шиффа и могут быть получены способами, известными в уровне техники (см., например, March, J., Advanced Organic Chemistry, Wiley, 1992, pages 896898).
Соединения формулы 1 с могут быть получены из соединений формулы 11 способом, показанным на схеме 6, путем окисления соединения формулы 11 молекулярным кислородом или пероксидом, таким как трет-бутил гидропероксид, в присутствии содержащего медь (II) катализатора, такого как 01(ОАс)2 или CuBR2. Типичные условия реакции включают в себя спиртовые растворители, такие как трет-амиловый спирт, DMF, NMP или водный аммиак, и температуры реакции от 60°C до температуры кипения растворителя.
Схема 6
X2''XV^\\ /=V(Rl)m Сщ11).оксидант х2'*> ^\ /^V^
2-Аминоазосоединения формулы 11 могут быть получены путем реакции анилина формулы 9 с солью диазония формулы 12 способами, известными в уровне техники (см., например, March, J., Advanced Organic Chemistry, Wiley, 1992, pages 525-526). Соединения формулы 11 также могут быть получены путем реакции арилнитрозосоединения формулы 13 с диамином формулы 14 в растворителе, таком как уксусная кислота. Эти два способа показаны на схеме 7.
Схема 7
кх + n=n
,х:
1 "ЛУ
12 f ТГ \\
2,Х' NH2 , (Rl)m u
iX + N4 i -~
14 13
Соединения формулы 1d могут быть получены путем конденсации соединения формулы 14 (где Lg представляет собой приемлемую уходящую группу, такую как Cl или Br) с аминопиридином или амино-диазином формулы 16, как показано на схеме 8. Типичные условия реакции включают в себя спиртовой растворитель, такой как этанол или толуол, и диапазон температуры реакции от окружающей температу
ры до температуры кипения растворителя. Азот пиридина необязательно может быть защищен как ад-дукт ВН3, N-оксид или 2- или 6-галогенпиридиновое производное.
Схема 8
R5b
R5b LG представляет собой
15 14 уходящую группу, такую как Id
С1 или Вг
Соединения формулы 1e могут быть получены, как показано на схеме 9 путем добавления цикла 2-аминопиридинов формулы 15 с арилнитрилами формулы 16 (см., например, Journal of the American Chemical Society 2009, 131(42), pages 15080-15081, и WO 2013041472).
Схема 9
15 16 le
Соединения формулы 1e также могут быть получены путем перегруппировки соединений формулы 17 путем обработки основанием, как показано на схеме 10 (см., например, J. Het Chem 1970, 7 page 1019). Соединения формулы 17 могут быть получены способами, описанными в WO 2008006540 и J. Org. Chem., 1966, page 251.
Схема 10
N 17
Промежуточные соединения формулы 18 могут быть получены способом, показанным на схеме 11 путем обработки 2-аминопиридина формулы 15 изоцианатом, а затем гидроксиламином и приемлемым основанием, таким как триэтиламин.
Схема 11
X2^X^NH2 LEtQC(Q)NCS x^N^
XN 2. NH2OH-HCl, А^х4
NH2
основание
Соединения формулы 1, где Q представляет собой Q-4, также могут быть получены способом, описанным в примере синтеза 6.
Соединения формулы 1f могут быть получены, как показано на схеме 12, окислительной циклизацией арилальдегида формулы 20 с анилином формулы 19, несущим орто-галоген, предпочтительно йод, в присутствии серы, которая действует и как источник серы, и как окислительное средство. Реакцию осуществляют в присутствии основания, такого как K2CO3, в приемлемом растворителе, таком как вода или DMF, и катализируют путем добавления солей меди (например, CuI или CuCl2) и предпочтительно приемлемого лиганда, такого как 1,10-фенантролин. Типичные температуры реакции варьируют от 70°C до точки кипения растворителя.
Схема 12
*2'-XY \ ГУ"1 Х^Ч-Л /=A (R')m
Y2^X\/ S /=A (R])m
Соединения формулы 1f также могут быть получены путем циклизации 2-галогентиоамидов фор
мулы 21, как показано во второй реакции схемы 12, с основанием, таким как KOtBu, NaH, DBU или Cs2CO3, в приемлемом растворителе, таком как толуол или DMF, необязательно с добавлением солей меди, таких как CuI, и предпочтительно приемлемого лиганда, такого как 1,10-фенантролин. Эту реакцию также можно катализировать частицами Pd, такими как полученные из Pd2(dba)3 и (t-Bu)2Р-о-бифенила, основанием, таким как Cs2CO3, в приемлемом растворителе, таком как 1,2-диметоксиэтан или диоксан. Типичные температуры реакции варьируют от 80°C до точки кипения растворителя. Для катализируемых медью и Pd реакций предпочтительным галогеновым заместителем в соединении формулы 21 является Br или I. Например, см. Journal of Organic Chemistry 2006, 71(5), pages 1802-1808; Tetrahedron Letters 2003, 44{32), pages 6073-6077; Synthetic Communications 1991, 21(5), pages 625-33; и заявку на европейский патент № 450420).
Соединения формулы 1f также могут быть получены путем окислительной циклизации тиоамидов формулы 22, как показано в третьей реакции схемы 12. Окислители, типично используемые в данном способе, включают в себя бром или йод, DDQ и K3Fe(CN)6. Например, см. Tetrahedron 2007, 63(41), pages 10276-10281; Synthesis 2007, (6), 819-823; и публикацию заявки на патент США № 20120215154.
Три способа, описанные на схеме 12, могут быть использованы для получения соединений, где X1-X4 представляют собой атомы углерода, или где один из X1-X4 представляет собой азот (см., например, J. Heterocyclic Chem. 2009, 46, page 1125 и упомянутые там ссылки).
Соединения формулы 1 и промежуточное соединения, используемые в получении соединений формулы 1, где Z представляет собой S, могут быть получены путем тионирования соответствующих соединений, где Z представляет собой О, например, с реактивом Лоэссона (№№ по CAS 19172-47-5), реактивом Белло (№ по CAS 88816-02-8) или P2S5. Реакции тионирования, как правило, проводят в растворителях, таких как толуол, ксилены или диоксан, и при повышенной температуры от 80°C до температуры кипения растворителя.
Соединения формулы 1, где R2 представляет собой C(O)NR6R7, могут быть получены путем карбо-нилирования соответствующих соединений, где R2 представляет собой галоген (предпочтительно Br или I), или где R2 представляет собой сульфонат (например, трифлат или нонафлат). Реакцию выполняют в присутствии источника монооксида углерода, такого как газообразный монооксид углерода или Mo(CO)6, при давлении от атмосферного давления до 25 бар, необязательно с нагреванием микроволнами и обычно при повышенных температурах в диапазоне 80-160°C. Типичные реакционные растворители включают в себя DMF, NMP, толуол или эфирные растворители, такие как THF или диоксан.
Соединения формулы 1, где R2 представляет собой Qa, могут быть получены, как показано на схеме 13. Способ согласно схеме 13 подобен способу, описанному на схеме 1; М представляет собой приемлемый металл или металлоид, такой как частицы Mg, Zn или В, a R2 соответствует LG на схеме 1 и представляет собой приемлемую уходящую группу, такую как Cl, Br, I, Tf или Nf.
Схема 13
l2 r=A^R])m катализатор, Qa /=A^,(R1)r
\ / y\ лиганд \
\ / ^\ лиганд \ / -"\
23 1 lg
Соединения формулы 1, где R2 представляет собой Qa и Qa связан с Q через атом азота в Qa, могут быть получены способом, подобным таковому на схеме 13. В этом способе М в соединении формулы 23 представляет собой водород. Реагенты присоединения включают в себя соли меди (I), такие как CuI, и приемлемый лиганд, такой как транс-бис ^ДЧ-диметил-1,2-циклогександиамин. Типичные условия реакции включают в себя растворитель, такой как толуол или диоксан, и повышенную температуру реакции, варьирующую от 80°C до температуры кипения растворителя.
Примеры промежуточных соединений, применимых в получении соединений по настоящему изобретению, показаны в таблицах I-1-I-16. Далее приведены сокращения, применяемые в таблицах: Me означает метил, Et означает этил, Ph означает фенил, ^О) означает карбонил и CHO означает формил.
Таблица I-1
А представляет собой CH
А представляет собой СН
-соон
-С(О)ОМе
-С(О)OEt
циано
-С(О)С1
-С(О)OPh
-С(О)О(4-нитрофенил)
-С(О)Ме
-СНО
-OS (О) 2CF3
NH2
нитро
А представляет
А представляет собой CF
-соон
-С(О)ОМе
-С(О)OEt
циано
-С(О)С1
-С(О)OPh
-С(О)О(4-нитрофенил)
-С(О)Ме
-СНО
-OS (О) 2CF3
NH2
нитро
собой N
-соон
-С(О)ОМе
-С(О)OEt
циано
-С(О)С1
-С(О)OPh
-С(О)О(4-нитрофенил)
-С(О)Ме
-СНО
-OS(О)2CF3
NH2
нитро
Таблица I-3
А представляет
А представляет собой СН
-СООН
-С(О)ОМе
-С(О)OEt
циано
-С(О)С1
-С(О)OPh
-С(О)О(4-нитрофенил)
-С(О)Me
-СНО
-OS (О) 2CF3
NH2
нитро
)бой CF
-СООН
-С(О)ОМе
-С(О)OEt
циано
-С(О)С1
-С(О)OPh
-С(О)О(4-нитрофенил)
-С(О)Ме
-СНО
-OS (О) 2CF3
NH2
нитро
А представляет собой N
-соон
-С(О)ОМе
-С(О)OEt
циано
-С(О)С1
-С(О)OPh
-С(О)О(4-нитрофенил)
-С(О)Ме
-СНО
-OS (О) 2CF3
NH2
нитро
А представляет собой N
А представляет собой СН
-соон
-С(0)ОМе
-С(0)OEt
циано
-С(О)С1
-С(0)OPh
-С(О)О(4-нитрофенил)
-С (О)Ме
-СНО
-OS (О) 2CF3
NH2
нитро
эой CF
-соон
-С(0)ОМе
-С(0)OEt
циано
-С(0)С1
-С(0)OPh
-С(0)0(4-нитрофенил)
-С(О)Ме
-сно
-OS (0) 2CF3
NH2
нитро
5oftN
-соон
-С(0)ОМе
-С(0)OEt
циано
-С(0)С1
-С(0)OPh
-С(0)0(4-нитрофенил)
-С(0)Me
-СНО
-OS(0)2CF3
NH2
нитро
Табл. I-5 идентична табл. за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1-1", замещается показанной выше структурой.
Таблица I-6
'N W
Табл. I-6 идентична табл. I-1, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1-1", замещается показанной выше структурой.
Таблица I-7
'N ^-N
Табл. I-7 идентична табл. I-1, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1-1", замещается показанной выше структурой.
Таблица I-8
^^^N ^-N
Табл. I-8 идентична табл. за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1-1", замещается показанной выше структурой.
Таблица I-9
Табл. I-9 идентична табл. I-1, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1-1", замещается показанной выше структурой.
Таблица I-10
Табл. I-10 идентична табл. I-1, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1-1", замещается показанной выше структурой.
Таблица I-11
Табл. I-4 идентична табл. I-1, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица I-1", замещается показанной выше структурой.
Таблица I-12
Табл. I-4 идентична табл. I-1, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица I-1", замещается показанной выше структурой.
Таблица I-13
Табл. I-13 идентична табл. I-1, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица I-1", замещается показанной выше структурой.
Таблица 1-14
Табл. I-14 идентична табл. I-1, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1-1", замещается показанной выше структурой.
Таблица I-15
Табл. I-15 идентична табл. I-1, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1-1", замещается показанной выше структурой.
Табл. I-16 идентична табл. I-1, за исключением того, что структура, показанная под названием
Таблица I-16
"Таблица 1-1", замещается показанной выше структурой.
Считается, что некоторые реактивы и условия реакции, описанные выше для получения соединений формулы 1, могут не быть совместимыми с определенными функциональными группами, присутствующими у промежуточных соединений. В данных случаях включение в синтез последовательностей для защиты/снятия защиты или взаимопревращений функциональных групп поможет в получении необходимых продуктов. Применение и выбор защитных групп будут очевидны для специалиста в области химического синтеза (см., например, Greene Т. W.; Wuts P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991). Специалисту в данной области техники будет понятно, что в некоторых случаях после введения реагентов, как изображено на отдельных схемах, может быть необходимо осуществление дополнительных не описанных подробно традиционных стадий синтеза для выполнения синтеза соединений формулы 1. Специалист в данной области техники также поймет, что может быть необходимым осуществление комбинации стадий, проиллюстрированных на вышеуказанных схемах в порядке, отличном от предполагаемого конкретным порядком, представленным для получения соединений формулы 1.
Специалисту в данной области также будет понятно, что соединения формулы 1 и промежуточные соединения, описанные в настоящем документе, могут быть подвергнуты различным электрофильным, нуклеофильным, радикальным, металлоорганическим реакциям, реакциям окисления и восстановления для добавления заместителей или модификации существующих заместителей.
Без дополнительного уточнения предполагается, что специалист в данной области техники, применяя предшествующее описание, может использовать настоящее изобретение в полном его объеме. Следующие примеры синтеза, следовательно, должны быть истолкованы лишь как иллюстративные, а не ограничивающие раскрытие каким-либо образом. Этапы в следующих примерах синтеза иллюстрируют процедуру для каждого этапа в суммарном синтетическом преобразовании, и исходный материал для каждого этапа не обязательно должен быть получен посредством конкретного подготовительного действия, процедура которого описывается в других примерах или этапах. Процентные соотношения приводятся по весу, за исключением смесей хроматографических растворителей или случаев, когда указывается иное. Части и процентные соотношения для смесей хроматографических растворителей приводятся по объему, если не указано иное. Спектры 1H NMR регистрируются в ppm со сдвигом в сторону слабого поля от тетраметилсилана; "s" означает синглет, "d" означает дуплет, "t" означает триплет, "q" означает квартет, "m" означает мультиплет, "dd" означает двойной дуплет, "dt" означает двойной триплет, "br s" означает широкий синглет. DMF означает ^^диметилформамид. Номера соединений относятся к таблицам индексов A-N.
Пример синтеза 1. Получение №[2-(метилтио)этил]-2-(3-пиридинил)-7-бензотиазолкарбоксамида (соединения 84)
Этап А: Получение сложного этилового эфира 3-[(аминотиоксометил)амино] бензойной кислоты Этил-3-аминобензоат (35,25 r, 213,6 ммоль) растворяли в хлорбензоле (250 мл) и охлаждали до -10°C. Добавляли концентрированную серную кислоту (5,93 мл), а затем KSCN (21,76 г) и 18-краун-6 (600 мг) и реакционную смесь нагревали при 100°C в течение 14 ч. Добавляли гексаны в охлажденную смесь и осажденное твердое вещество выделяли фильтрацией. Твердое вещество суспендировали в смеси воды и гексанов и суспензию перемешивали в течение 1 ч. Твердое вещество выделяли фильтрацией и сушили in vacuo в течение ночи с получением названного соединения в виде серого твердого вещества
(40,7 г).
1H ЯМР (DMSO-d6) 8: 10,10-9,87 (2 s, 1H), 8,08-8,05 (2 s, 1H), 7,66-7,80 (m, 2H), 7,43-7,51 (m, 1H), 8,0-7,0 (br s, 2H), 4,28-4,35 (m, 2H), 1,29-1,35 (m, 3H).
Этап В: Получение сложного этилового эфира 2-амино-7-бензотиазолкарбоновой кислоты Продукт стадии А помещали в хлороформ (300 мл) и каплями добавляли уксусную кислоту (200 мл) и бром (21 мл) в хлороформе (100 мл) за 1,5 ч. Затем реакционную смесь нагревали при 70°C в течение 4 ч, охлаждали, фильтровали и выделенное твердое вещество промывали 50 мл 1:1 ацетон/хлороформ. Твердое вещество добавляли в раствор Na2CO3 (25 г) в воде (400 мл) и перемешивали в течение 20 мин. Суспензию фильтровали и выделенное твердое вещество промывали водой и сушили in vacuo в течение ночи с получением названного соединения (6,73 г) в виде белого твердого вещества. Органический фильтрат концентрировали и повторно суспендировали в 100 мл 1:1 хлороформ/ацетон и обрабатывали, как описано выше, с получением дополнительных 8,1 г белого твердого вещества (90% чистота, остальные 10% составляет региоизомерный бензотиазол).
1H ЯМР (DMSO-d6) 8: 7,66 (dd, J=7,7, 0,9 Гц, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,57 (dd, 1H), 7,35 (t, J=7,8 Гц, 1H), 4,37 (q, J=7,1 Гц, 2H), 1,36 (t, J=7,1 Гц, 3H).
Этап C: Получение сложного этилового эфира 2-хлор-7-бензотиазолкарбоновой кислоты Продукт стадии В (7,97 г, 9:1 смесь региоизомеров, 35,9 ммоль) добавляли порциями за 45 мин в смесь трет-бутилнитрита (7,1 мл) и CuCl2 (5,31 г) в ацетонитриле (360 мл) при 65°C. После перемешивания в течение дополнительных 15 мин охлажденную смесь экстрагировали 6 раз гексанами. Объединенные экстракты концентрировали с получением названного соединения (5,85 г) в виде желтого твердого
вещества. Ацетонитрильный слой разбавляли водой (200 мл), экстрагировали гексанами и гексановую фракцию фильтровали через подушку силикагеля с элюированием бутилхлоридом с выходом дополнительных 0,55 г продукта при концентрации.
1H ЯМР (CDCl3) 8: 8,14 (d, 2H), 7,58 (t, 1H), 4,49 (q, J=7,1 Гц, 2H), 1,47 (t, J=7,2 Гц, 3H).
Этап D: Получение 2-(3-пиридинил)-7-бензотиазолкарбоновой кислоты
Продукт стадии C (6,2 г, 9:1 смесь региоизомеров) объединяли с 3-пиридинилбороновой кислотой (3,79 г), РРН3 (1,35 г) и Na2CO3 (5,44 г) в толуоле (100 мл), воде (25 мл) и этаноле (15 мл) и реакционную смесь барботировали азотом в течение 5 мин. Добавляли Pd2dba3 (588 мг) и реакционную смесь нагревали с обратным холодильником в течение 4 ч. Охлажденную реакционную смесь разбавляли водой, дважды экстрагировали дихлорметаном и объединенные органические экстракты сушили над MgSO4 и концентрировали. Остаток очищали колоночной хроматографией (силикагель элюировали 10%-50% этил-ацетатом в гексанах) с получением оранжевого твердого вещества (6,7 г). Повторная кристаллизация из этанола (25 мл) давала сложный этиловый эфир названного соединения (5,65 г) в виде одного желаемого региоизомера.
1H ЯМР (CDCl3) 8: 9,38 (br s, 1H), 8,75 (br s, 1H), 8,44 (dt, J=8,0, 1,9 Гц, 1H), 8,30 (dd, J=8,2, 1,1 Гц, 1H), 8,19 (dd, J=7,6, 1,1 Гц, 1H), 7,62 (t, 1H), 7,47 (dd, J=8,4, 4,4 Гц, 1H), 4,53 (q, J=7,2 Гц, 2H), 1,50 (t,
J=7,2 Гц, 3H).
Полученный выше продукт растворяли в этаноле (100 мл) и обрабатывали 1 н раствором NaOH (24,8 мл). Реакционную смесь нагревали с обратным холодильником в течение 1,5 ч перед охлаждением, нейтрализовали концентрированной HCl (2,0 мл) и концентрировали. Остаток сушили in vacuo с получением смеси названного соединения и NaC1, которое использовали без дополнительной очистки в следующей стадии.
Стадия Е: Получение №[2-(метилтио)этил]-2-(3-пиридинил)-7-бензотиазолкарбоксамида
Тионилхлорид (40 мл) добавляли в продукт стадии D (0,55 г) и реакционную смесь нагревали с обратным холодильником в течение 3 ч. Затем реакционную смесь охлаждали и концентрировали. Полученный остаток суспендировали в толуоле и концентрировали с выходом неочищенного хлорангидрида, который использовали без дополнительной очистки.
Неочищенный хлорангидрид (содержащий 120 мол.% NaC1, 114 мг, 0,3 ммоль) обрабатывали ди-хлорметаном (5 мл), MeSCH2CH2NH2 (33 мкл) и триэтиламином (125 мкл), а затем реакционную смесь перемешивали при окружающей температуре в течение 14 ч. Реакционную смесь разбавляли насыщенным водным раствором NaHCO3, дважды экстрагировали дихлорметаном и сушили над MgSO4. Объединенные органические слои концентрировали и остаток очищали колоночной хроматографией (силика-гель элюировали 30% этилацетатом в гексанах до 100% этилацетата) с получением 65 мг названного соединения, соединения по настоящему изобретению.
1H ЯМР (CDCl3) 8: 9,39 (d, J=l,7 Гц, 1H), 8,74 (d, J=3,3 Гц, 1H), 8,40-8,47 (dt, 1H), 8,26 (dd, J=8,0, 0,9 Гц, 1H), 7,71 (dd, J=7,6, 0,9 Гц, 1H), 7,58-7,64 (t, 1H), 7,47 (dd, J=7,2, 5,0 Гц, 1H), 6,94 (br t, 1H), 3,75-3,82 (q, 2H), 2,80-2,88 (t, 2H), 2,18 (s, 3H).
Пример синтеза 2. Получение 2-(5-фтор-3-пиридинил)-№(2,2,2-трифторэтил)-6-бензотиазол-карбоксамида (соединения 127)
Этап А: Получение 2-(5-фтор-3-пиридинил)-6-бензотиазолкарбоновой кислоты
Метил-4-амино-3-йодбензоат (1,93 г, 6,96 ммоль) объединяли с K2CO3 (1,92 г), S8 (668 мг), CuCl2-2Н2О (119 мг), 1,10-фенантролином (125 мг) и5-фтор-3-пиридинкарбоксальдегидом (957 мг) в H2O (30 мл) и реакционную смесь нагревали с обратным холодильником 16 ч. Охлажденную реакционную смесь фильтровали и фильтрат обрабатывали с помощью NH4Cl (1,49 г). Реакционную смесь перемешивали при окружающей температуре в течение 10 мин, фильтровали и твердое вещество сушили in vacuo с выходом серого твердого вещества. Твердое вещество суспендировали в диоксане, суспензию нагревали до температуры возврата флегмы, охлаждали и фильтровали с выделением твердого вещества. Твердое вещество промывали этиловым эфиром с получением названного соединения (0,66 г).
1H ЯМР (DMSO-d6) 8: 9,15 (s, 1H), 8,80 (d, J=2,7 Гц, 1H), 8,65 (s, 1H), 8,39 (dt, J=9,5, 2,2 Гц, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,05 (d, 1H), 8,0-6,5 (br s).
Этап В: Получение 2-(5-фтор-3-пиридинил)^-(2,2,2-трифторэтил)-6-бензотиазолкарбоксамида
Тионилхлорид (5 мл) добавляли в продукт стадии А (0,66 г) и смесь нагревали с обратным холодильником в течение 16 ч. Затем реакционную смесь охлаждали и концентрировали. Полученный остаток суспендировали в толуоле и концентрировали с получением неочищенного хлорангидрида, который использовали без дополнительной очистки.
Неочищенный хлорангидрид (103 мг, 0,31 ммоль) обрабатывали дихлорметаном (5 мл), триэтила-мином (131 |хмкл) и CF3CH2NH2 (29 дмкл) и реакционную смесь перемешивали при окружающей температуре в течение 3 дней. Реакционную смесь разбавляли насыщенным водным раствором NaHCO3, дважды экстрагировали дихлорметаном и сушили над MgSO4. Объединенные органические слои концентрировали и остаток очищали колоночной хроматографией (силикагель элюировали 20-40% этилацетатом в гексанах) с получением названного соединения, соединения по настоящему изобретению, в виде белого
твердого вещества (52 мг).
1H ЯМР (CDCl3) 8: 9,32 (br s, 1H), 8,77 (d, J=4,3 Гц, 1H), 8,48 (d, J=l,4 Гц, 1H), 8,40 (dt, J=7,9, 2,0 Гц, 1H), 8,16 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,90 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H), 7,48 (dd, J=7,8, 4,7 Гц, 1H), 6,48 (br t, 1H), 4,20 (qd, J=9,0 Гц, 1H).
Пример синтеза 3.
Получение N-(1-метилэтил)-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-4-карбоксамида (соединения 8) Этап А: Получение №[(2-бром-6-фторфенил)метилен]-3-пиридинамина
Раствор 2-бром-6-фторбензальдегида (5 г, 24,6 ммоль) и 3-аминопиридина (2,7 г, 29,5 ммоль) в EtOH (4 мл) нагревали до температуры возврата флегмы в течение ночи. Реакционную смесь концентрировали и полученное твердое вещество очищали колоночной хроматографией (силикагель элюировали 040% этилацетатом в гексанах) с получением названного соединения (4,5 г) в виде оранжевого твердого вещества.
1H ЯМР (CDCl3) 8: 8,66-8,70 (s, 1H), 8,48-8,53 (m, 2H), 7,52-7,58 (m, 1H), 7,41-7,48 (m, 1H), 7,31-7,37 (m, 1H), 6,95-7,06 (m, 2H).
Этап В: Получение 4-бром-2-(3-пиридинил)-2H-индазола
Раствор продукта стадии А (4,5 г, 16,1 ммоль) и NaN3 (1,2 г, 19,3 ммоль) в DMF (20 мл) нагревали до 90°C в течение 24 ч. Охлажденную смесь разбавляли водой и экстрагировали 3 раза дихлорметаном. Объединенные органические слои сушили (MgSO4), фильтровали, концентрировали и остаток очищали колоночной хроматографией (силикагель элюировали 0-30% этилацетатом в гексанах) с получением названного соединения (4,0 г) в виде желтого твердого вещества.
1H ЯМР (CDCl3) 8: 9,21 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,69 (dd, J=4,8, 1,3 Гц, 1H), 8,46-8,49 (d, 1H), 8,28 (ddd, J=8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1H), 7,73 (d, J=8,7 Гц, 1H), 7,50 (ddd, J=8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1H), 7,31 (d, 1H), 7,21 (dd, J=8,7, 7,3 Гц, 1H).
Этап C: Получение N-(1-метилэтил)-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-4-карбоксамида
Продукт стадии В (200 мг, 0,727 ммоль), изопропиламин (183 мкл, 2,18 ммоль), транс-бис(ацетато)бис[о-(ди-о-толилфосфино)бензил]дипалладий(П) (17 мг, 0,018 ммоль), три-трет-бутилфосфония тетрафторборат (10,5 мг, 0,036 ммоль), молибдена гексакарбонил (192 мг, 0,727 ммоль, 1,8-диазабициклоундец-7-ен (473 мкл, 2,18 ммоль) и DMF (5 мл) помещали в сосуд для микроволнового реактора и облучали при 160°C в течение 40 мин. Затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и фильтровали через подушку из Celite(r). Фильтрат разбавляли насыщенным раствором NaHCO3 и экстрагировали дихлорметаном. Органический слой сушили (MgSO4), фильтровали, концентрировали и остаток очищали колоночной хроматографией (силикагель элюировали 0-10% ацетоном в хлороформе). Растирание полученного твердого вещества этиловым эфиром давало названное соединение, соединение по настоящему изобретению, в виде белого твердого вещества (45 мг).
1H ЯМР (CDCl3) 8: 9,26 (d, J=2,2 Гц, 1H), 9,09 (d, J=0,9 Гц, 1H), 8,67 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H), 8,29 (ddd, J=8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1H), 7,92 (dt, J=8,5, 0,9 Гц, 1H), 7,48 (m, 1H), 7,31-7,41 (m, 2H), 6,15 (s, 1H), 4,31-4,41 (m, 1H), 1,33 (d, J=6,6 Гц, 6H).
Пример синтеза 4.
Получение 2-(3-пиридинил)-№[1 -(2,2,2-трифторэтил)]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамида (соединения 457)
Этап А: Получение сложного метилового эфира 2-(3-пиридинил)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоновой кислоты
Согласно процедуре, описанной в публикации заявки на патент США 20110189794, в смесь метил 6-аминоникотината (5,0 г, 33 ммоль) в этаноле (140 мл) при 60°C добавляли твердый натрия бикарбонат (5,52 г, 65,7 ммоль), а затем соль 3-(бромацетил)пиридина бромистоводородной кислоты (10,16 г, 36,2 ммоль). Полученную смесь нагревали до температуры возврата флегмы в течение 9 ч. Затем реакционную смесь охлаждали, концентрировали и добавляли насыщенный водный раствор натрия бикарбоната (50 мл) и дихлорметана (50 мл) в полученный остаток. Водную фазу экстрагировали дихлорметаном (5x30 мл). Объединенные органические фазы концентрировали и очищали колоночной хроматографией (силикагель элюировали этилацетатом) с получением названного соединения.
Этап В: Получение 2-(3-пиридинил)^-[1-(2,2,2-трифторэтил)]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамида
Смесь сложного эфира, полученного на стадии А (0,4 г, 2,4 ммоль) и водного NaOH (1 н, 7,1 мл, 7,1 ммоль) перемешивали в метаноле (10 мл) в течение 2 ч. Затем реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении для удаления метанола и полученный водный раствор нейтрализовали с помощью 1 н HCl до pH 5 с осаждением карбоновой кислоты. Твердую карбоновую кислоту выделяли фильтрацией, сушили и использовали непосредственно в следующей стадии без дополнительной очистки.
Смесь полученной выше карбоновой кислоты (0,31 г, 1,30 ммоль), EDC-HCl (0,27 г, 1,43 ммоль), HOBt-H2O (0,22 г, 1,43 ммоль) и триэтиламина (0,72 мл, 5,2 ммоль) в DMF (10 мл) перемешивали при 40°C в течение 30 мин. Затем четверть объема реакционной смеси удаляли, обрабатывали с CF3CH2NH2 (0,13 г, 1,3 ммоль) и перемешивали при 40°C в течение ночи. Затем реакционную смесь концентрировали
в вакууме для удаления DMF и остаток очищали колоночной хроматографией (силикагель элюировали с помощью этилацетат:метанол:триэтиламин, 8:1:1) с получением 43,8 мг названного соединения, соединения по настоящему изобретению. Пример синтеза 5.
Получение метил 2-[[2-(3-пиридинил)-2H-индазол-5-ил]карбонил]гидразинкарбоксилата (соединения 42)
Этап А: Получение сложного метилового эфира 4-нитро-[(3-пиридинилимино)метил]бензойной кислоты
Раствор метил-3-формил-4-нитробензоата (5 г, 25 ммоль) и 3-аминопиридина (2,7 г, 30 ммоль) в этаноле (4 мл) нагревали до температуры возврата флегмы в течение ночи. Затем реакционную смесь охлаждали, концентрировали при пониженном давлении и полученное неочищенное твердое вещество очищали хроматографией на силикагеле (с элюированием 0-40% этилацетат/гексаны) с получением 4,5 г названного продукта в виде оранжевого твердого вещества.
Этап В: Получение сложного метилового эфира 2-(3-пиридинил)-2H-индазол-4-карбоновой кислоты
Раствор продукта стадии А (4,5 г, 16 ммоль) и натрия азида (1,2 г, 19 ммоль) в DMF (20 мл) нагревали до 90°C в течение 16 ч. Затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и разбавляли водой. Полученные два слоя разделяли и водный слой экстрагировали три раза дихлорметаном. Объединенные органические слои сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученное неочищенное твердое вещество очищали хроматографией на силика-геле (0-30% этил ацетат/гексаны) с получением 4,0 г названного продукта в виде желтого твердого вещества.
Этап C: Получение 2-(3-пиридинил)-2H-индазол-4-карбонил хлорида
Сложный метиловый эфир, полученный на стадии В (4,1 г, 16 ммоль) растворяли в метаноле (150 мл) добавляли 50% натрия гидроксид в воде (7,1 мл) и реакционную смесь нагревали до температуры возврата флегмы в течение 4 ч. Затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и растворитель удаляли при пониженном давлении. Неочищенный продукт подкисляли водной 1 н HCl и полученный осадок выделяли фильтрацией, промывали диэтиловым эфиром и сушили при пониженном давлении при 60°C в течение ночи. Затем неочищенную карбоновую кислоту повторно растворяли в тио-нилхлориде (60 мл) и реакционную смесь нагревали до 75°C. Затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и растворитель удаляли при пониженном давлении. Неочищенное карбонилхло-рид использовали в следующей стадии без дополнительной очистки.
Этап D: Получение метил-2-[[2-(3-пиридинил)-2H-индазол-5-ил]карбонил]гидразинкарбоксилата
Ацилхлорид, полученный на стадии C (200 мг, 0,836 ммоль), объединяли с гидразинокарбоксила-том (82 мг, 0,91 ммоль) в дихлорметане (5 мл). Реакционную смесь охлаждали до 0°C и каплями добавляли триэтиламин (360 мкл, 2,51 ммоль). Реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и обеспечивали перемешивание в течение ночи. Затем реакционную смесь охлаждали и гасили насыщенным водным раствором натрия бикарбоната. Два слоя разделяли и водный слой экстрагировали три раза дихлорметаном. Объединенные органические слои сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученное неочищенное твердое вещество очищали хроматографией на силикагеле (20-80% этилацетат/гексаны) с выходом названного соединения, соединения по настоящему изобретению, в виде белого твердого вещества.
Пример синтеза 6.
Получение 2-(3-пиридинил)-N-[(тетрагидро-2-фуранил)метил]пиразоло[1,5-а]пиридин-5-карбокса-мида (соединения 467)
Этап А: Получение 3-(диметоксиметил)-5-(3-пиридинил)-Ш-пиразола
Лития гексаметилдисилан (55 мл 1,0 М раствора в тетрагидрофуране, 55 ммоль) добавляли в раствор 3-ацетилпиридина (5,5 мл, 50 ммоль), метилдиметоксиацетата (6,7 мл, 55 ммоль) и безводного тет-рагидрофурана (100 мл) с охлаждением при -45°C. Обеспечивали нагревание полученной реакционной смеси до 25°C за 1 ч и перемешивали при этой температуре в течение 3 ч. Затем реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, остаток суспендировали в метаноле (50 мл) и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток суспендировали в метаноле (150 мл) и обрабатывали гидразина моногидратом (2,62 мл, 55 ммоль) и ледяной уксусной кислотой (6,29 мл, 110 ммоль) и реакционную смесь нагревали с обратным холодильником в течение 14 ч. Полученную реакционную смесь охлаждали до 25°C и концентрировали при пониженном давлении. Остаток разделяли между этилацета-том (200 мл) и 1 н водным раствором натрия гидроксида (100 мл). Слои разделяли и органический слой промывали последовательно 1 н водным раствором натрия гидроксида (50 мл) и солевым раствором (50 мл), сушили над безводным магния сульфатом и концентрировали при пониженном давлении с выходом 8,83 г названного соединения в виде бежевого твердого вещества.
1H ЯМР (CDCl3): 8 10,5 (br s, 1H) 9,03 (d, 1H), 8,57 (dd, 1H), 8,09 (dt, 1H), 7,34 (dd, 1H), 6,65 (s, 1H), 5,63 (s, 1H), 3,39 (s, 6H).
Этап В: Получение 5-(3-пиридинил)-Ш-пиразол-3-карбоксальдегида
В раствор продукта из стадии А (715 мг, 3,3 ммоль) и хлороформа (5 мл) добавляли раствор триф-торуксусной кислоты (2,5 мл) и воды (2,5 мл); температуру реакционной смеси поддерживали ниже 5°C с водяной баней со льдом. Затем реакционную смесь перемешивали при 0-5°C в течение 2 ч, обрабатывали триэтиламином (5 мл) при 0°C, перемешивали в течение 15 мин, обрабатывали водой (10 мл) и фильтровали с выделением коричневого твердого вещества. Это твердое вещество промывали хлороформом (20 мл) и водой (20 мл) и сушили воздухом с выходом 605 мг названного соединения в виде светло-бежевого твердого вещества, которое использовали в следующем этапе без дополнительной очистки.
Этап C: Получение сложного этилового эфира 2-(3-пиридинил)пиразоло[1,5-а]пиридин-5-карбоновой кислоты
Смесь продукта из стадии В (596 мг, 3,4 ммоль), этил-4-бромкротоната (75%, 0,95 мл, 5,2 ммоль), безводного калия карбоната (1,42 г, 10,3 ммоль) и безводного ^^диметилформамида (17 мл) перемешивали при 25°C в течение 14 ч. Затем реакционную смесь разделяли между этилацетатом и насыщенным водным раствором аммония хлорида и органический слой отделяли, промывали водой (3 x), солевым раствором, сушили над безводным магния сульфатом и концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта. Этот полученный продукт очищали с помощью MPLC на колонке с 24 г диоксидом кремния с элюированием 0-100% этилацетатом в гексанах с получением названного соединения в виде светло-бежевого твердого вещества (105 мг).
1H ЯМР (CDCb): 8 9,20 (d, 1H), 8,63 (dd, 1H), 8,50 (d, 1H), 8,33 (d, 1H), 8,27 (dt, 1H), 7,43-7,35 (m, 2H), 7,05 (s, 1H), 4,43 (q, 2H), 1,44 (t, 3H).
Этап D: Получение 2-(3-пиридинил)-N-[(тетрагидро-2-фуранил)метил]пиразоло[1,5-а]пиридин-5-карбоксамида
В раствор продукта из стадии C (31 мг, 0,11 ммоль), тетрагидрофурфуриламина (0,12 мл, 1,2 ммоль) и безводного толуола (2,3 мл) добавляли триметилалюминий (0,6 мл 2,0 М раствора в толуоле, 1,2 ммоль). Полученный раствор перемешивали в течение 2 ч при 25°C, в течение 2 ч при 80°C, а затем охлаждали до 0°C и осторожно обрабатывали водой (3 мл).
Полученную реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 15 мин, обрабатывали насыщенным водным раствором натрия-калия тартрата (2 мл), перемешивали в течение 30 мин, а затем разделяли между дихлорметаном и водой. Органический слой отделяли, сушили над безводным магния сульфатом и концентрировали при пониженном давлении с выделением коричневого остатка, который растирали с диэтиловым эфиром с выходом названного соединения, соединения по настоящему изобретению, в виде бежевого твердого вещества (15 мг).
1H ЯМР (CDCb): 8 9,19 (d, 1H), 8,63 (dd, 1H), 8,51 (d, 1H), 8,26 (dt, 1H), 8,03 (s, 1H), 7,39 (dd, 1H), 7,16 (dd, 1H), 7,00 (s, 1H), 6,60 (br s, 1H), 4,10 (qd, 1H), 3,93 (dt, 1H), 3,89-3,76 (m, 2H), 3,38-3,29 (m, 1H), 2,11-2,02 (m, 1H), 2,00-1,83 (m, 3H).
С помощью процедур, описанных в настоящем документе, вместе со способами, известными в уровне техники, могут быть получены следующие соединения из табл. 1-24d. Далее приведены сокращения, применяемые в таблицах: t означает третичный, s означает вторичный, i означает изо, с означает цикло, Me означает метил, Et означает этил, Pr означает пропил, Bu означает бутил, Ph означает фенил, ОМе означает метокси, OEt означает этокси, SMe означает метилтио, SEt означает этилтио, -CN означает циано, Ph означает фенил, Py означает пиридинил, -NO2 означает нитро, S(O)Me означает метилсульфи-нил, и S(O)2Me означает метилсульфонил.
"-" в начале определения фрагмента означает точку присоединения указанного фрагмента к остальной части молекулы; например, "-CH2CH2OMe" означает фрагмент 2-метоксиэтил. Циклические фрагменты представлены с использованием двух "-" в скобках; например, фрагмент 1-пирролидинил представлен с помощью "N(-CH2CH2CH2CH2-)", где атом азота связан с обоими концевыми атомами углерода четырехуглеродной цепи, как показано ниже.
А представляет собой CH
i-Pr
-CH2(c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
s-Bu
i-Bu
t-Bu
-CH2Ph
-CH2CH=CH2
-CH2C=CH
-C(Me)2C=CH
-CH2CH2F
-CH2CHF2
-CH2CF3
-CH (Me) CF3
-CH2CH2CF3
-CH2CF2CF3
-CH2CF2CH3
-CH2CH2CF2CF3
-CH (i-Pr) CF3
-CH2CH2OMe
-CH2OEt
-CH2CH20 (i-Pr)
-CH2CH2OEt
-CH2CH2CH2OMe
-CH2CH (Me) OMe
-CH (Et) CH2OMe
-CH (Me) CH2OMe
-CH2CH2S (O)Me
-CH2CH2SMe
-CH2CH2SEt
-CH2CH2S02Me
-CH2CH2S02Et
-CH2CH2S (0) Et
-CH2CH2S(0) (t-Bu)
-CH2CH2S (t-Bu)
-CH (Me) CH2SMe
-CH2CH2S02 (t-Bu)
-CH (Me) CH2S02Me
-CH (Me) CH2S (O)Me
-CH2CH2S (0) CH2CF3
-CH2CH2SCH2CF3
-CH2CH2S02CH2CF3
-CH2CH2S02CH2CH2CF3
-CH2CH2SCH2CH2CF3
-CH2CH2S (0) CH2CH2CF3
-CH2CN
-CH2CH2CN
-C(Me)2CN
-CH2CH2N(i-Pr)2
-CH2CH2N(Me)2
-CH2CH (ОМе) 2
c-Pr
c-Bu
1-метилциклопропил
3-метоксициклобутил
-CH(Ph) (c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
3-тиетанил
3,3-
дифторциклобутил
3-оксетанил
-CH2 (оксиранил)
З-тиетанил-1,1-диоксид
З-тиетанил-1-оксид
-СН2(СН (ОС(Me)2ОСН2-))
-CH2(тетрагидро-2-фуранил)
-CH2 (2-фуранил)
тетрагидро-2-фуранил
-СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН20-)
-СН2С02Ме
-СН2 (2,2-дифторциклопропил)
-С (-СН2СН2-) С02Ме
-СН (Me) C02Et
-СН (i-Pr) С02Ме
-СН2С(0)NHMe
-СН2С (0) NMe2
-СН(Me)С(0)NHMe
-CH(Me)С(0)NH(t-Bu)
-ОСН2(c-Pr)
-CH(Me)C(0)NMe2
-ОСН2СН=СН2
-NHC(0) (i-Pr)
-NHC(О)Ме
-NHC02Me
-NHC(O) (3-пиридинил)
-NHC(O)(t-Bu)
-NHC(0)Ph
-NH(с-гексил)
-NHC(0)NH(i-Pr)
-NH(c-Pr)
-NHC(0)(2-тиенил)
-NH (CH2CF3)
-NHC (0) CF3
-NHC02Et
-NHC(0)(2-фуранил)
-С (0) С (0) Me
-NHC02CH2CF3
-С (0) C02Me
-C(0)(2-пиридинил)
-NHC (0) NMe2
-NHC(0)NHMe
-NHC (0) NHCH2CF3
-NHC (0) CH2CH2CF3
-NHC(0)Et
-NHC (0) CH2CF3
-NHS02CF3
-NHS02CH2CF3
-NHS02CH2CH2CF3
-NH(2-пиридинил)
-NH(3-пиридинил)
-NH(4-пиридинил)
-NH(2-пиримидинил)
-NH(4-пиримидинил)
-NH(5-пиримидинил)
-NH (6-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиридинил)
-NH (3-CF3-2-пиридинил)
-NH (5-CF3-2-пиримидинил)
-NH (5-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиримидинил)
-NH(б-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиридинил)
-NH(З-метил-2-пиридинил)
-NH(5-метил-2-пиримидинил)
-NH(5-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиримидинил)
-NH(б-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиридинил)
-NH(З-метокси-2-пиридинил)
-NH(5-метокси-2-пиримидинил)
-NH(5-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (6-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (3-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (5-CF3-2-пиримидинил)
-СН2 (5-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиримидинил)
-СН2(б-метил-2-пиридинил)
-СН2 (4-метил-2-пиридинил)
-СН2 (З-метил-2-пиридинил)
-СН2(5-метил-2-пиримидинил)
-СН2 (5-метил-2-пиридинил)
-СН2 (4-метил-2-пиримидинил)
-СН2(б-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (4-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (З-метокси-2-пиридинил)
-СН2(5-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (5-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (5-пиримидинил)
-СН2(б-бром-2-пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил)
-СН2 (3- (OCF3) фенил)
-СН2 (2-тиазолил)
-СН2 (5-метил-2-пиразинил)
-СН2(4-пиридинил)
-СН2 (2-пиридинил)
3-пиридинил
-СН2 (3-пиридинил)
2-пиридинил
2-пиразинил
-СН2СН2 (2-пиридинил)
4-пиридинил
4-CF3-2-пиридинил
-СН2СН2СН2 (2-пиридинил)
3-CF3-2-пиридинил
4-CF3-2-пиримидинил
6-CF3-2-пиридинил
5-CF3-2-пиридинил
5-CF3-2-пиразинил
5-CF3-2-пиримидинил
-CH2CH2N (-С(0)СН2СН2С (0)-)
- СН2СН2СН2 (1-имидазолил)
-СН(-С(0)ОСН2СН2-)
-СН2 (4-пиримидинил)
пиридазинил
б-СГ3-3-пиразинил
А представляет собой CF
i-Pr
-СН2(c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
s-Bu
i-Bu
t-Bu
-CH2Ph
-CH2CH=CH2
-CH2C=CH
-С(Me)2C=CH
-CH2CH2F
-CH2CHF2
-CH2CF3
-CH (Me) CF3
-CH2CH2CF3
-CH2CF2CF3
-CH2CF2CH3
-CH2CH2CF2CF3
-CH (i-Pr) CF3
-CH2CH2OMe
-CH20Et
-CH2CH20 (i-Pr)
-CH2CH2OEt
-CH2CH2CH2OMe
-CH2CH (Me) OMe
-CH (Et) CH20Me
-CH (Me) CH2OMe
-CH2CH2S (0)Me
-CH2CH2SMe
-CH2CH2SEt
-CH2CH2S02Me
-CH2CH2S02Et
-CH2CH2S (0) Et
-CH2CH2S (0) (t-Bu)
-CH2CH2S (t-Bu)
-CH (Me) CH2SMe
-CH2CH2S02 (t-Bu)
-CH (Me) CH2S02Me
-CH (Me) CH2S (0)Me
-CH2CH2S (0) CH2CF3
-CH2CH2SCH2CF3
-CH2CH2S02CH2CF3
-CH2CH2S02CH2CH2CF3
-CH2CH2SCH2CH2CF3
-CH2CH2S (0) CH2CH2CF3
-CH2CN
-CH2CH2CN
-C(Me)2CN
-CH2CH2N (i-Pr)2
-CH2CH2N(Me)2
-CH2CH(OMe)2
c-Pr
c-Bu
1-метилциклопропил
3-метоксициклобутил
-CH(Ph)(c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
3-тиетанил
3,3-
дифторциклобутил
3-оксетанил
-CH2 (оксиранил)
З-тиетанил-1,1-диоксид
З-тиетанил-1-оксид
-СН2(СН(ОС(Me)2ОСН2-) )
-CH2(тетрагидро-2-фуранил)
-CH2 (2-фуранил)
тетрагидро-2-фуранил
-СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН20-)
-СН2С02Ме
-СН2 (2,2-дифторциклопропил)
-С (-СН2СН2-) С02Ме
-СН (Me) C02Et
-СН (i-Pr) С02Ме
-СН2С(0)NHMe
-СН2С (0)NMe2
-СН(Me)С(0)NHMe
-CH(Me)C(0)NH(t-Bu)
-0СН2(с-Рг)
-СН (Me) С (0)NMe2
-OCH2CH=CH2
-NHC(O) (i-Pr)
-NHC(0)Me
-NHC02Me
-NHC(0)(3-пиридинил)
-NHC(O)(t-Bu)
-NHC(0)Ph
-NH(с-гексил)
-NHC(0)NH(i-Pr)
-NH(c-Pr)
-NHC(0)(2-тиенил)
-NH (CH2CF3)
-NHC (0) CF3
-NHC02Et
-NHC(0)(2-фуранил)
-С (0)С(O)Me
-NHC02CH2CF3
-С (0) C02Me
-C(O)(2-пиридинил)
-NHC(0)NMe2
-NHC(0)NHMe
-NHC (0) NHCH2CF3
-NHC (0) CH2CH2CF3
-NHC(0)Et
-NHC (0) CH2CF3
-NHS02CF3
-NHS02CH2CF3
-NHS02CH2CH2CF3
-NH(2-пиридинил)
-NH(3-пиридинил)
-NH(4-пиридинил)
-NH(2-пиримидинил)
-NH(4-пиримидинил)
-NH(5-пиримидинил)
-NH (6-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиридинил)
-NH (3-CF3-2-пиридинил)
-NH (5-CF3-2-пиримидинил)
-NH (5-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиримидинил)
-NH(б-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиридинил)
-NH(З-метил-2-пиридинил)
-NH(5-метил-2-пиримидинил)
-NH(5-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиримидинил)
-NH(б-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиридинил)
-NH(З-метокси-2-пиридинил)
-NH(5-метокси-2-пиримидинил)
-NH(5-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (6-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (3-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (5-CF3-2-пиримидинил)
-СН2 (5-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиримидинил)
-СН2 (б-метил-2-пиридинил)
-СН2 (4-метил-2-пиридинил)
-СН2 (З-метил-2-пиридинил)
-СН2 (5-метил-2-пиримидинил)
-СН2 (5-метил-2-пиридинил)
-СН2 (4-метил-2-пиримидинил)
-СН2 (б-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (4-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (З-метокси-2-
пиридинил)
-СН2(5-метокси-2-
пиримидинил)
-СН2 (5-метокси-2-
пиридинил)
-СН2(4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (5-пиримидинил)
-СН2(б-бром-2-пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил)
-СН2 (3- (0CF3) фенил)
-СН2(2-тиазолил)
-СН2 (5-метил-2-пиразинил)
-СН2 (4-пиридинил)
-СН2(2-пиридинил)
3-пиридинил
-СН2(3-пиридинил)
2-пиридинил
2-пиразинил
-СН2СН2 (2-пиридинил)
4-пиридинил
4-CF3-2-пиридинил
-СН2СН2СН2 (2-пиридинил)
3-CF3-2-пиридинил
4-CF3-2-пиримидинил
6-CF3-2-пиридинил
5-CF3-2-пиридинил
5-CF3-2-пиразинил
5-CF3-2-пиримидинил
-CH2CH2N(-С(0)СН2СН2С(0)-)
-СН2СН2СН2 (1-имидазолил)
-СН (-С (0) ОСН2СН2-)
-СН2 (4-пиримидинил)
пиридазинил
б-СГ3-3-пиразинил
А представляет собой N
i-Pr
-CH2(c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
s-Bu
i-Bu
t-Bu
-CH2Ph
-CH2CH=CH2
-CH2C=CH
-C(Me)2C=CH
-CH2CH2F
-CH2CHF2
-CH2CF3
-CH (Me) CF3
-CH2CH2CF3
-CH2CF2CF3
-CH2CF2CH3
-CH2CH2CF2CF3
-CH (i-Pr) CF3
-CH2CH20Me
-CH2OEt
-CH2CH20 (i-Pr)
-CH2CH20Et
-CH2CH2CH2OMe
-CH2CH (Me) OMe
-CH (Et) CH20Me
-CH (Me) CH2OMe
-CH2CH2S (0)Me
-CH2CH2SMe
-CH2CH2SEt
-CH2CH2S02Me
-CH2CH2S02Et
-CH2CH2S (0) Et
-CH2CH2S (0) (t-Bu)
-CH2CH2S (t-Bu)
-CH (Me) CH2SMe
-CH2CH2S02 (t-Bu)
-CH (Me) CH2S02Me
-CH (Me) CH2S (0)Me
-CH2CH2S (0) CH2CF3
-CH2CH2SCH2CF3
-CH2CH2S02CH2CF3
-CH2CH2S02CH2CH2CF3
-CH2CH2SCH2CH2CF3
-CH2CH2S (0) CH2CH2CF3
-CH2CN
-CH2CH2CN
-C(Me)2CN
-CH2CH2N(i-Pr)2
-CH2CH2N(Me)2
-CH2CH (OMe) 2
c-Pr
c-Bu
1-метилциклопропил
3-метоксициклобутил
-CH(Ph)(c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
3-тиетанил
3,3-
дифторциклобутил
3-оксетанил
-CH2 (оксиранил)
З-тиетанил-1,1-диоксид
З-тиетанил-1-оксид
-СН2 (СН (-ОС(Me)20СН2-) )
-CH2(тетрагидро-2-фуранил)
-CH2 (2-фуранил)
тетрагидро-2-фуранил
-СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН20-)
-СН2С02Ме
-СН2 (2,2-дифторциклопропил)
-С (-СН2СН2-) С02Ме
-СН (Me) C02Et
-СН (i-Pr) С02Ме
-СН2С(0)NHMe
-СН2С (0)NMe2
-СН(Me)С(0)NHMe
-CH(Me)C(0)NH(t-Bu)
-0CH2(c-Pr)
-СН (Me) С (0) NMe2
-0CH2CH=CH2
-NHC(0) (i-Pr)
-NHC(0)Me
-NHC02Me
-NHC(0) (3-пиридинил)
-NHC(O)(t-Bu)
-NHC(0)Ph
-NH(с-гексил)
-NHC(0)NH(i-Pr)
-NH(c-Pr)
-NHC(0)(2-тиенил)
-NH (CH2CF3)
-NHC (0) CF3
-NHC02Et
-NHC(O)(2-фуранил)
-С(0)С(0)Me
-NHC02CH2CF3
-С (0) C02Me
-C(0)(2-пиридинил)
-NHC(0)NMe2
-NHC(0)NHMe
-NHC (0) NHCH2CF3
-NHC (0) CH2CH2CF3
-NHC(0)Et
-NHC (0) CH2CF3
-NHS02CF3
-NHS02CH2CF3
-NHS02CH2CH2CF3
-NH(2-пиридинил)
-NH(3-пиридинил)
-NH(4-пиридинил)
-NH(2-пиримидинил)
-NH(4-пиримидинил)
-NH(5-пиримидинил)
-NH (6-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиридинил)
-NH (3-CF3-2-пиридинил)
-NH (5-CF3-2-пиримидинил)
-NH (5-CF3-2-пиридинил)
-NH(4-CF3-2-пиримидинил)
-NH(6-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиридинил)
-NH(З-метил-2-пиридинил)
-NH(5-метил-2-пиримидинил)
-NH(5-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиримидинил)
-NH(б-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиридинил)
-NH(З-метокси-2-пиридинил)
-NH(5-метокси-2-пиримидинил)
-NH(5-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2(6-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (3-CF3-2-пиридинил)
-СН2(5-CF3-2-пиримидинил)
-СН2(5-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиримидинил)
-СН2 (6-метил-2-пиридинил)
-СН2 (4-метил-2-пиридинил)
-СН2 (З-метил-2-пиридинил)
-СН2 (5-метил-2-пиримидинил)
-СН2 (5-метил-2-пиридинил)
-СН2 (4-метил-2-пиримидинил)
-СН2 (б-метокси-2-пиридинил)
-СН2(4-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (З-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (5-метокси-2-пиримидинил)
-СН2(5-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (5-пиримидинил)
-СН2(б-бром-2-пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил)
-СН2(3-(OCF3) фенил)
-СН2(2-тиазолил)
-СН2 (5-метил-2-пиразинил)
-СН2(4-пиридинил)
-СН2(2-пиридинил)
3-пиридинил
-СН2(3-пиридинил)
2-пиридинил
2-пиразинил
-СН2СН2 (2-пиридинил)
4-пиридинил
4-С F3-2-пиридинил
- СН2СН2СН2 (2-пиридинил)
3-С F3 -2-пиридинил
4-С F3-2-пиримидинил
б-С F3 -2-пиридинил
5-С F3 -2-пиридинил
5-СР3-2-пиразинил
5-С F3-2-пиримидинил
-CH2CH2N (С(0)СН2СН2С(0)-)
-СН2СН2СН2 (1-имидазолил)
-СН (-С (0) осн2сн2-)
-СН2 (4-пиримидинил)
пиридазинил
б-С F3-3-пир а зинил
Таблица lb
А представляет собой CH
i-Pr
-CH2(c-Pr)
-СН(Ме)(с-Рг)
s-Bu
i-Bu
t-Bu
-CH2Ph
-СН2СН=СН2
-CH2C=CH
-C(Me)2C=CH
-CH2CH2F
-CH2CHF2
-CH2CF3
-СН (Me) CF3
-CH2CH2CF3
-CH2CF2CF3
-CH2CF2CH3
-CH2CH2CF2CF3
-CH (i-Pr) CF3
-СН2СН2ОМе
-CH2OEt
-CH2CH20 (i-Pr)
-CH2CH2OEt
-CH2CH2CH2OMe
-CH2CH (Me) OMe
-СН (Et) СН2ОМе
-CH (Me) CH2OMe
-CH2CH2S (O)Me
-CH2CH2SMe
-CH2CH2SEt
-CH2CH2S02Me
-CH2CH2S02Et
-CH2CH2S (0) Et
-CH2CH2S(0) (t-Bu)
-CH2CH2S (t-Bu)
-CH (Me) CH2SMe
-CH2CH2S02 (t-Bu)
-CH (Me) CH2S02Me
-CH (Me) CH2S (O)Me
-CH2CH2S (0) CH2CF3
-CH2CH2SCH2CF3
-CH2CH2S02CH2CF3
-CH2CH2S02CH2CH2CF3
-CH2CH2SCH2CH2CF3
-CH2CH2S (0) CH2CH2CF3
-CH2CN
-CH2CH2CN
-C(Me)2CN
-CH2CH2N(i-Pr)2
-CH2CH2N(Me)2
-CH2CH (OMe) 2
c-Pr
c-Bu
1-метилциклопропил
3-метоксициклобутил
-CH(Ph)(c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
3-тиетанил
3,3-
дифторциклобутил
3-оксетанил
-CH2(оксиранил)
З-тиетанил-1,1-диоксид
З-тиетанил-1-оксид
-СН2 (СН (-ОС(Me)2ОСН2-))
-CH2 (тетрагидро-2-фуранил)
-СН2 (2-фуранил)
тетрагидро-2-фуранил
-СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН20-)
-СН2С02Ме
-СН2 (2,2-дифторциклопропил)
-С (-СН2СН2-) С02Ме
-СН (Me) C02Et
-СН (i-Pr) С02Ме
-СН2С(0)NHMe
-СН2С(0)NMe2
-СН(Me)С(0)NHMe
-СН(Me)С(0)NH(t-Bu)
-0СН2(c-Pr)
-CH(Me)C(0)NMe2
-ОСН2СН=СН2
-NHC(0) (i-Pr)
-NHC(0)Me
-NHC02Me
-NHC(0) (3-пиридинил)
-NHC(O)(t-Bu)
-NHC(0)Ph
-NH(с-гексил)
-NHC(0)NH(i-Pr)
-NH(c-Pr)
-NHC(0)(2-тиенил)
-NH (CH2CF3)
-NHC (0) CF3
-NHC02Et
-NHC(0)(2-фуранил)
-С(0)С(0)Me
-NHC02CH2CF3
-С (0) C02Me
-C(0)(2-пиридинил)
-NHC(0)NMe2
-NHC(0)NHMe
-NHC (0) NHCH2CF3
-NHC (0) CH2CH2CF3
-NHC(0)Et
-NHC (0) CH2CF3
-NHS02CF3
-NHS02CH2CF3
-NHSO2CH2CH2CF3
-NH(2-пиридинил)
-NH(3-пиридинил)
-NH(4-пиридинил)
-NH(2-пиримидинил)
-NH(4-пиримидинил)
-NH(5-пиримидинил)
-NH ( 6-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиридинил)
-NH (3-CF3-2-пиридинил)
-NH (5-CF3-2-пиримидинил)
-NH (5-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиримидинил)
-NH(б-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиридинил)
-NH(З-метил-2-пиридинил)
-NH(5-метил-2-пиримидинил)
-NH(5-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиримидинил)
-NH(б-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиридинил)
-NH(З-метокси-2-пиридинил)
-NH(5-метокси-2-пиримидинил)
-NH(5-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (6-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (3-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (5-CF3-2-пиримидинил)
-СН2 (5-CF3-2-пиридинил)
А представляет
-СН2 (4-CF3-2-пиримидинил)
-CH2(б-метил-2-пиридинил)
-CH2(4-метил-2-пиридинил)
-СН2 (З-метил-2-пиридинил)
-CH2 (5-метил-2-пиримидинил)
-СН2 (5-метил-2-пиридинил)
-СН2 (4-метил-2-пиримидинил)
-СН2 (б-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (4-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (З-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (5-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (5-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (5-пиримидинил)
-СН2(б-бром-2-пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил)
-СН2 (3- (0CF3) фенил)
-СН2 (2-тиазолил)
-СН2 (5-метил-2-пиразинил)
-СН2(4-пиридинил)
-СН2 (2-пиридинил)
3-пиридинил
-СН2 (3-пиридинил)
2-пиридинил
2-пиразинил
-СН2СН2 (2-пиридинил)
4-пиридинил
4-CF3-2-пиридинил
-СН2СН2СН2 (2-пиридинил)
3-CF3-2-пиридинил
4-CF3-2-пиримидинил
6-CF3-2-пиридинил
5-CF3-2-пиридинил
5-CF3-2-пиразинил
5-CF3-2-пиримидинил
-CH2CH2N(-С(0)СН2СН2С(0)-)
-СН2СН2СН2 (1-имидазолил)
-СН (-С (0) ОСН2СН2-)
-СН2(4-пиримидинил)
пиридазинил
б-СЕ3-3-пиразинил
собой CF
i-Pr
-СН2(с-Рг)
-СН(Ме)(с-Рг)
s-Bu
i-Bu
t-Bu
-CH2Ph
-СН2СН=СН2
-CH2C=CH
-С(Me)2С=СН
-CH2CH2F
-CH2CHF2
-CH2CF3
-СН (Me) CF3
-CH2CH2CF3
-CH2CF2CF3
-CH2CF2CH3
-CH2CH2CF2CF3
-СН (i-Pr) CF3
-СН2СН2ОМе
-CH20Et
-CH2CH20 (i-Pr)
-CH2CH2OEt
-СН2СН2СН2ОМе
-CH2CH (Me) OMe
-CH (Et) CH20Me
-СН (Me) СН2ОМе
-CH2CH2S (O)Me
-CH2CH2SMe
-CH2CH2SEt
-CH2CH2S02Me
-CH2CH2S02Et
-CH2CH2S (0) Et
-CH2CH2S(0) (t-Bu)
-CH2CH2S (t-Bu)
-CH (Me) CH2SMe
-CH2CH2S02 (t-Bu)
-CH (Me) CH2S02Me
-CH (Me) CH2S (O)Me
-CH2CH2S (0) CH2CF3
-CH2CH2SCH2CF3
-CH2CH2S02CH2CF3
-CH2CH2S02CH2CH2CF3
-CH2CH2SCH2CH2CF3
-CH2CH2S (0) CH2CH2CF3
-CH2CN
-CH2CH2CN
-C(Me)2CN
-CH2CH2N (i-Pr) 2
-CH2CH2N (Me) 2
-CH2CH(OMe)2
c-Pr
c-Bu
1-метилциклопропил
3-метоксициклобутил
-CH(Ph)(c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
3-тиетанил
3,3-
дифторциклобутил
3-оксетанил
-CH2 (оксиранил)
З-тиетанил-1,1-диоксид
З-тиетанил-1-оксид
-СН2 (СН (-ОС(Me)20СН2-) )
-CH2(тетрагидро-2-фуранил)
-CH2 (2-фуранил)
тетрагидро-2-фуранил
-СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН20-)
-СН2С02Ме
-СН2 (2,2-дифторциклопропил)
-С (-СН2СН2-) С02Ме
-СН (Me) C02Et
-СН (i-Pr) С02Ме
-СН2С(0)NHMe
-СН2С(0)NMe2
-СН(Me)С(0)NHMe
-СН(Me)С(0)NH(t-Bu)
-0CH2(с-Рг)
-CH(Me)C(0)NMe2
-ОСН2СН=СН2
-NHC(0) (i-Pr)
-NHC(О)Ме
-NHC02Me
-NHC(O)(3-пиридинил)
-NHC(O)(t-Bu)
-NHC(0)Ph
-NH(с-гексил)
-NHC(0)NH(i-Pr)
-NH(c-Pr)
-NHC(0)(2-тиенил)
-NH (CH2CF3)
-NHC (0) CF3
-NHC02Et
-NHC(O)(2-фуранил)
-С(0)С(O)Me
-NHC02CH2CF3
-С (0) C02Me
-C(0) (2-пиридинил)
-NHC(0)NMe2
-NHC(0)NHMe
-NHC (0) NHCH2CF3
-NHC (0) CH2CH2CF3
-NHC(0)Et
-NHC (0) CH2CF3
-NHS02CF3
-NHS02CH2CF3
-NHS02CH2CH2CF3
-NH(2-пиридинил)
-NH (3-пиридинил)
-NH(4-пиридинил)
-NH(2-пиримидинил)
-NH(4-пиримидинил)
-NH(5-пиримидинил)
-NH (6-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиридинил)
-NH (3-CF3-2-пиридинил)
-NH (5-CF3-2-пиримидинил)
-NH (5-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиримидинил)
-NH(б-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиридинил)
-NH(З-метил-2-пиридинил)
-NH(5-метил-2-пиримидинил)
-NH(5-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиримидинил)
-NH(б-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиридинил)
-NH(З-метокси-2-пиридинил)
-NH(5-метокси-2-пиримидинил)
-NH(5-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (6-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (3-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (5-CF3-2-пиримидинил)
-СН2 (5-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиримидинил)
-СН2 (б-метил-2-пиридинил)
-СН2 (4-метил-2-пиридинил)
-СН2 (З-метил-2-пиридинил)
-СН2 (5-метил-2-пиримидинил)
-СН2(5-метил-2-пиридинил)
-СН2(4-метил-2-пиримидинил)
-СН2 (б-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (4-метокси-2-пиридинил)
-СН2(З-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (5-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (5-метокси-2-пиридинил)
-СН2(4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (5-пиримидинил)
-СН2(б-бром-2-пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил)
-СН2 (3- (OCF3) фенил)
-СН2(2-тиазолил)
-СН2 (5-метил-2-пиразинил)
-СН2(4-пиридинил)
-СН2(2-пиридинил)
3-пиридинил
-СН2(3-пиридинил)
2-пиридинил
2-пиразинил
-СН2СН2 (2-пиридинил)
4-пиридинил
4-CF3-2-пиридинил
-СН2СН2СН2 (2-пиридинил)
3-CF3-2-пиридинил
4-CF3-2-пиримидинил
б-С F3-2-пиридинил
5-CF3-2-пиридинил
5-CF3-2-пиразинил
5-CF3-2-пиримидинил
-CH2CH2N (-С (0) СН2СН2С (0) -)
- СН2СН2СН2 (1-имидазолил)
-СН (-С (0) ОСН2СН2-)
-СН2(4-пиримидинил)
пиридазинил
б-СГ3-3-пиразинил
А представляет собой N
i-Pr
-CH2(c-Pr)
-СН(Ме)(с-Рг)
s-Bu
i-Bu
t-Bu
-CH2Ph
-СН2СН=СН2
-CH2C=CH
-C(Me)2C=CH
-CH2CH2F
-CH2CHF2
-CH2CF3
-СН (Me) CF3
-CH2CH2CF3
-CH2CF2CF3
-CH2CF2CH3
-CH2CH2CF2CF3
-CH (i-Pr) CF3
-CH2CH20Me
-CH2OEt
-CH2CH20 (i-Pr)
-CH2CH20Et
-CH2CH2CH2OMe
-CH2CH (Me) OMe
-СН (Et) СН20Ме
-CH (Me) CH2OMe
-CH2CH2S (O)Me
-CH2CH2SMe
-CH2CH2SEt
-CH2CH2S02Me
-CH2CH2S02Et
-CH2CH2S (0) Et
-CH2CH2S (0) (t-Bu)
-CH2CH2S (t-Bu)
-CH (Me) CH2SMe
-CH2CH2S02 (t-Bu)
-CH (Me) CH2S02Me
-CH (Me) CH2S (O)Me
-CH2CH2S (0) CH2CF3
-CH2CH2SCH2CF3
-CH2CH2S02CH2CF3
-CH2CH2S02CH2CH2CF3
-CH2CH2SCH2CH2CF3
-CH2CH2S (0) CH2CH2CF3
-CH2CN
-CH2CH2CN
-C(Me)2CN
-CH2CH2N(i-Pr) 2
-CH2CH2N(Me)2
-CH2CH (OMe) 2
C-Pr
C-Bu
1-метилциклопропил
3-ме т о ксицикло бутил
-CH(Ph)(c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
3-тиетанил
3,3-
дифторциклобутил
3-оксетанил
-CH2 (оксиранил)
З-тиетанил-1,1-диоксид
З-тиетанил-1-оксид
-сн2
(СН(-ОС (Me)20СН2-) )
-СН2(тетрагидро-2-фуранил)
-СН2 (2-фуранил)
тетрагидро-2-фуранил
-СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН20-)
-СН2С02Ме
-СН2 (2,2-дифторциклопропил)
-С (-СН2СН2-) С02Ме
-СН (Me) C02Et
-СН (i-Pr) С02Ме
-СН2С(О)NHMe
-СН2С (0) NMe2
-СН(Me)С(0)NHMe
-СН(Me)С(О)NH(t-Bu)
-0CH2(с-Рг)
-CH(Me)C(0)NMe2
-ОСН2СН=СН2
-NHC(0) (i-Pr)
-NHC(0)Me
-NHC02Me
-NHC(0) (3-пиридинил)
-NHC(O)(t-Bu)
-NHC(О)Ph
-NH(с-гексил)
-NHC(0)NH(i-Pr)
-NH(c-Pr)
-NHC(O)(2-тиенил)
-NH (CH2CF3)
-NHC (0) CF3
-NHC02Et
-NHC(O)(2-фуранил)
-С(0)С(O)Me
-NHC02CH2CF3
-С (0) C02Me
-C(O) (2-пиридинил)
-NHC(0)NMe2
-NHC(0)NHMe
-NHC (0) NHCH2CF3
-NHC (0) CH2CH2CF3
-NHC(0)Et
-NHC (0) CH2CF3
-NHS02CF3
-NHS02CH2CF3
-NHS02CH2CH2CF3
-NH(2-пиридинил)
-NH(3-пиридинил)
-NH(4-пиридинил)
-NH(2-пиримидинил)
-NH(4-пиримидинил)
-NH(5-пиримидинил)
-NH (6-CF3-2-
пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиридинил)
-NH (3-CF3-2-пиридинил)
-NH (5-CF3-2-пиримидинил)
-NH (5-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиримидинил)
-NH(б-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиридинил)
-NH(З-метил-2-пиридинил)
-NH(5-метил-2-пиримидинил)
-NH(5-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиримидинил)
-NH(б-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиридинил)
-NH(З-метокси-2-пиридинил)
-NH(5-метокси-2-пиримидинил)
-NH(5-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (6-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиридинил)
А представляет собой СН
N(-CH2CH2CH2-)
N (-CH2CH (OMe) CH2-)
N (-CH2CH2CF2CH2CH2-)
N(-CH2CH2CH2CF2CH2-)
N(-CH2CH2CH2CH2-)
N (-CH2CH2SCH2CH2-)
N(-сн2сн2сн2сн2сн2-)
N(-CH2CH2OCH2CH2-)
N(-CH2CH2N (С(0) (c-Pr) )СН2СН2-)
N(-CH2CH2N(Me) CH2CH2-)
N(-CH2C(Me)2N=CH-)
N (-CH2CH2CH2CH (CF3) CH2-)
N (СН2С=СН) 2
N (Et) 2
N(Pr) СН2 (c-Pr)
N (Et) (с-гексил)
N (-СНС (0) SCH2CH2-)
А представляет собой CF
N(-CH2CH2CH2-)
N (-CH2CH (OMe) CH2-)
N(-CH2CH2CF2CH2CH2-)
N(-CH2CH2CH2CF2CH2-)
N(-CH2CH2CH2CH2-)
N(-CH2CH2SCH2CH2-)
N(-CH2CH2CH2CH2CH2-)
N(-CH2CH2OCH2CH2-)
N(-CH2CH2N(C(0) (c-Pr) ) CH2CH2-)
N (-CH2CH2N (Me) CH2CH2- )
N(-CH2C(Me)2N=CH-)
N (-CH2CH2CH2CH (CF3) CH2-)
N(CH2C=CH)2
N(Et)2
N(Pr)CH2(c-Pr)
N (Et) (с-гексил)
N(-CHC (0) SCH2CH2-)
А представляет собой N
N (-CH2CH2CH2-)
N(-CH2CH (OMe) CH2-)
N (-CH2CH2CF2CH2CH2-)
N (-CH2CH2CH2CF2CH2-)
N (-СН2СН2СН2СН2-)
N(-CH2CH2SCH2CH2-)
N (-сн2сн2сн2сн2сн2-)
N(-CH2CH2OCH2CH2-)
N (-CH2CH2N (С (0) (с-Рг) ) СН2СН2-)
N (-CH2CH2N (Me) CH2CH2-)
N (-СН2С (Me) 2N=CH-)
N (-CH2CH2CH2CH (CF3) CH2-)
N(CH2C=CH)2
N(Et)2
N(Pr)CH2(c-Pr)
N (Et) (с-гексил)
N (-CHC (0) SCH2CH2-)
Таблица Id
А представляет собой CH
N (-CH2CH2CH2-)
N(-CH2CH(0Me)CH2-)
N(-CH2CH2CF2CH2CH2-)
N (-CH2CH2CH2CF2CH2-)
N(-CH2CH2CH2CH2-)
N(-CH2CH2SCH2CH2-)
N (-сн2сн2сн2сн2сн2-)
N(-CH2CH20CH2CH2-)
N(-CH2CH2N (C(0) (c-Pr) ) CH2CH2-)
N (-CH2CH2N (Me) CH2CH2- )
N(-CH2C(Me)2N=CH-)
N (-CH2CH2CH2CH (CF3) CH2-)
N (CH2C=CH) 2
N(Et)2
N(Pr)CH2(c-Pr)
N (Et) (с-гексил)
N (-CHC (0) SCH2CH2-)
;обой CF
N(-CH2CH2CH2-)
N (-CH2CH (OMe) CH2-)
N (-CH2CH2CF2CH2CH2-)
N(-CH2CH2CH2CF2CH2-)
N (-CH2CH2CH2CH2-)
N(-CH2CH2SCH2CH2-)
N(-CH2CH2CH2CH2CH2-)
N(-CH2CH20CH2CH2-)
N(-CH2CH2N(C (0) (c-Pr) ) CH2CH2-)
N (-CH2CH2N (Me) CH2CH2- )
N(-CH2C(Me)2N=CH-)
N (-CH2CH2CH2CH (CF3) CH2-)
N(CH2C=CH)2
N(Et)2
N(Pr)CH2(c-Pr)
N(Et)(с-гексил)
N(-CHC (0) SCH2CH2")
А представляет собой N
N (-CH2CH2CH2-)
N(-CH2CH(OMe)CH2-)
N (-CH2CH2CF2CH2CH2-)
N(-CH2CH2CH2CF2CH2-)
N (-CH2CH2CH2CH2-)
N (-CH2CH2SCH2CH2-)
N (-CH2CH2CH2CH2CH2-)
N (-CH2CH2OCH2CH2-)
N(-CH2CH2N(C(0) (c-Pr) ) CH2CH2-)
N (-CH2CH2N (Me) CH2CH2- )
N(-CH2C(Me)2N=CH-)
N (-CH2CH2CH2CH (CF3) CH2-)
N(CH2C=CH)2
N(Et)2
N(Pr) CH2 (c-Pr)
N (Et) (с-гексил)
N(-CHC (0) SCH2CH2-)
А представляет собой СН
3-ме тил-2-пиридинил
3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил
3-(СН(=NOMe))-2-пиридинил
4-ме тил-2-пиридинил
4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил
5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил
5- (СН(=NOMe) )-2-пиридинил
6-ме тил-2-пиридинил
б-метокси-2-пиридинил
б-(трифторметил)-2-пиридинил
б- (СН(=NOMe) )-2-пиридинил
2-ме тил-3-пиридинил
2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил
2-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
4-ме тил-3-пиридинил
4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил
4 - (СН(=N0Me))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил
5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил
5- (СН(=NOMe) )-3-пиридинил
б-ме тил-3-пиридинил
б-метокси-3-пиридинил
б-(трифторметил)-3-пиридинил
б-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
2-ме тил-4-пиридинил
2-ме токси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил
2-(СН(=N0Me))-4-пиридинил
3-ме тил-4-пиридинил
3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил
3-(СН(=N0Me))-4-пиридинил
3-метил-2-пиразинил
3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил
3-(СН(=N0Me))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил
5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиразинил
б-метил-2-пиразинил
б-метокси-2-пиразинил
б-(трифторметил)-2-пиразинил
б-(СН(=N0Me))-2-пиразинил
4-ме тил-2-пиримидинил
4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил
5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил
5-(СН(=NOMe))-2-пиримидинил
2-ме тил-4-пиримидинил
2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил
2-(СН(=NOMe))-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил
5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил
5-(СН(=NOMe))-4-пиримидинил
б-ме тил-4-пиримидинил
б-ме токси-4-пиримидинил
б-(трифторметил)-4-пиримидинил
б-(СН(=NOMe))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил
3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил
3-(СН(=NOMe))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил
4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил
4-(СН(=NOMe))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил
5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил
5-(СН(=NOMe))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил
4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3-триазин-2-ил
4-(СН(=NOMe))-1,2,3-триазин-2-ил
б-(2-пиримидинил)-2-пиридинил
2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2-(2-тиазолил)-4-тиазолил
2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил
тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил
4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил
фенил
2-(трифторметил)фенил
3-(трифторметил)фенил
4-(трифторметил)фенил
б-(трифторметил)-3-пиразинил
А представляет собой CF
3-ме тил-2-пиридинил
3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил
3-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
4-ме тил-2-пиридинил
4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил
5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил
5-(СН(=NOMe))-2-пиридинил
б-ме тил-2-пиридинил
б-метокси-2-пиридинил
б-(трифторметил)-2-пиридинил
б-(СН(=NOMe))-2-пиридинил
2-ме тил-3-пиридинил
2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил
2-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
4-ме тил-3-пиридинил
4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил
4-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил
5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил
5-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
б-ме тил-3-пиридинил
б-метокси-3-пиридинил
б-(трифторметил)-3-пиридинил
б-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
2-ме тил-4-пиридинил
2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил
2-(СН(=NOMe))-4-пиридинил
3-ме тил-4-пиридинил
3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил
3-(СН(=NOMe))-4-пиридинил
3-метил-2-пиразинил
3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил
3-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил
5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил
5-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
б-метил-2-пиразинил
б-метокси-2-пиразинил
б-(трифторметил)-2-пиразинил
б-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
4-ме тил-2-пиримидинил
4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил
5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил
5-(СН(=NOMe))-2-пиримидинил
2-ме тил-4-пиримидинил
2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил
2-(СН(=NOMe))-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил
5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил
5-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
б-ме тил-4-пиримидинил
б-метокси-4-пиримидинил
б-(трифторметил)-4-пиримидинил
б-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил
3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил
3-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил
4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил
4-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил
5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил
5-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил
4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3-
4-(СН(=N0Me))-1,2,З-триазин-2-
триазин-2-ил
б-(2-пиримидинил)-2-пиридинил
2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2- (2-тиазолил)-4-тиазолил
2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил
тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил
4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил
фенил
2-(трифторметил)фенил
3-(трифторметил)фенил
4-(трифторметил)фенил
б-(трифторметил)-3-пиразинил
т собой N
3-ме тил-2-пиридинил
3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил
3-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
4-ме тил-2-пиридинил
4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил
5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
б-ме тил-2-пиридинил
б-метокси-2-пиридинил
б-(трифторметил)-2-пиридинил
б-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
2-ме тил-3-пиридинил
2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил
2-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
4-ме тил-3-пиридинил
4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил
5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил
5-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
6-ме тил-3-пиридинил
б-метокси-3-пиридинил
6-(трифторметил)-3-пиридинил
б-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
2-метил-4-пиридинил
2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил
2-(СН(=NOMe))-4-пиридинил
3-ме тил-4-пиридинил
3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил
3-(СН(=NOMe))-4-пиридинил
3-метил-2-пиразинил
3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил
3-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил
5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил
5-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
6-метил-2-пиразинил
б-метокси-2-пиразинил
6-(трифторметил)-2-пиразинил
б-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
4-метил-2-пиримидинил
4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил
4-(СН(=NOMe))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил
5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил
5-(СН(=NOMe))-2-пиримидинил
2-метил-4-пиримидинил
2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил
2-(СН(=NOMe))-4-пиримидинил
5-метил-4-пиримидинил
5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил
5-(СН(=NOMe))-4-пиримидинил
6-метил-4-пиримидинил
б-метокси-4-пиримидинил
6-(трифторметил)-4-пиримидинил
б-(СН(=NOMe))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил
3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил
3-(СН(=NOMe))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил
4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил
4-(СН(=NOMe))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил
5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил
5-(СН(=NOMe))-1-пиразолил
4-метил-1,2, З-триазин-2-ил
4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3-триазин-2-ил
4-(СН(=NOMe))-1,2,3-триазин-2-ил
б-(2-пиримидинил)-2-пиридинил
2- (2-пиридинил)-4-тиазолил
2- (2-тиазолил)-4-тиазолил
2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил
тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил
4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил
фенил
2-(трифторметил)фенил
3-(трифторметил)фенил
4-(трифторметил)фенил
6-(трифторметил)-3-пиразинил
Таблица If
А представляет собой CH
3-ме тил-2-пиридинил
3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил
3-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
4-ме тил-2-пиридинил
4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил
5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
б-ме тил-2-пиридинил
б-метокси-2-пиридинил
б-(трифторметил)-2-пиридинил
б-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
2-ме тил-3-пиридинил
2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил
2-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
4-ме тил-3-пиридинил
4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил
5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил
5-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
б-ме тил-3-пиридинил
б-метокси-3-пиридинил
б-(трифторметил)-3-пиридинил
б-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
2-ме тил-4-пиридинил
2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил
2-(СН(=NOMe))-4-пиридинил
3-ме тил-4-пиридинил
3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил
3-(СН(=NOMe))-4-пиридинил
3-метил-2-пиразинил
3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил
3-(СН(=N0Me))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил
5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиразинил
б-метил-2-пиразинил
б-метокси-2-пиразинил
б-(трифторметил)-2-пиразинил
б-(СН(=N0Me))-2-пиразинил
4-ме тил-2-пиримидинил
4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил
5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиримидинил
2-ме тил-4-пиримидинил
2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил
2-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил
5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил
5-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
б-ме тил-4-пиримидинил
б-метокси-4-пиримидинил
б-(трифторметил)-4-пиримидинил
б-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил
3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил
3-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил
4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил
4-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил
5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил
5-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил
4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3-триазин-2-ил
4-(СН(=N0Me))-1,2,3-триазин-2-ил
б-(2-пиримидинил)-2-пиридинил
2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2-(2-тиазолил)-4-тиазолил
2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил
тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил
4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил
фенил
2-(трифторметил)фенил
3-(трифторметил)фенил
4-(трифторметил)фенил
б-(трифторметил)-3-пиразинил
А представляет собой CF;
3-метил-2-пиридинил
3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил
3-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
4-метил-2-пиридинил
4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
5-метил-2-пиридинил
5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил
5-(СН(=NOMe))-2-пиридинил
б-метил-2-пиридинил
б-метокси-2-пиридинил
б-(трифторметил)-2-пиридинил
б-(СН(=NOMe))-2-пиридинил
2-метил-3-пиридинил
2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил
2-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
4-метил-3-пиридинил
4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил
4-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
5-метил-3-пиридинил
5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил
5-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
б-метил-3-пиридинил
б-метокси-3-пиридинил
б-(трифторметил)-3-пиридинил
б-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
2-метил-4-пиридинил
2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил
2-(СН(=NOMe))-4-пиридинил
3-метил-4-пиридинил
3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил
3-(СН(=NOMe))-4-пиридинил
3-метил-2-пиразинил
3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил
3-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил
5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил
5-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
б-метил-2-пиразинил
б-метокси-2-пиразинил
б-(трифторметил)-2-пиразинил
б-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
4-метил-2-пиримидинил
4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил
4-(СН(=NOMe))-2-пиримидинил
5-метил-2-пиримидинил
5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил
5-(СН(=NOMe))-2-пиримидинил
2-метил-4-пиримидинил
2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил
2-(СН(=NOMe))-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил
5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил
5-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
б-ме тил-4-пиримидинил
б-метокси-4-пиримидинил
б-(трифторметил)-4-пиримидинил
б-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил
3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил
3-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил
4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил
4-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил
5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил
5-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил
4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3-
4-(СН(=N0Me))-1,2,3-триазин-
триазин-2-ил
2-ил
б-(2-пиримидинил)-2-пиридинил
2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2-(2-тиазолил)-4-тиазолил
2- (2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил
тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил
4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил
фенил
2-(трифторметил)фенил
3-(трифторметил)фенил
4-(трифторметил)фенил
б-(трифторметил)-3-пиразинил
т собой N
3-ме тил-2-пиридинил
3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил
3-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
4-ме тил-2-пиридинил
4-метокси-2-пиридинил
4-(триф т орме тил)-2-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил
5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
б-ме тил-2-пиридинил
б-метокси-2-пиридинил
б-(трифторметил)-2-пиридинил
б-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
2-ме тил-3-пиридинил
2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил
2-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
4-ме тил-3-пиридинил
4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
А представляет собой CH
i-Pr
-CH2(c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
s-Bu
i-Bu
t-Bu
-CH2Ph
-CH2CH=CH2
-CH2C=CH
-C(Me)2C=CH
-CH2CH2F
-CH2CHF2
-CH2CF3
-CH (Me) CF3
-CH2CH2CF3
-CH2CF2CF3
-CH2CF2CH3
-CH2CH2CF2CF3
-CH (i-Pr) CF3
-CH2CH2OMe
-CH2OEt
-CH2CH20 (i-Pr)
-CH2CH2OEt
-CH2CH2CH2OMe
-CH2CH (Me) OMe
-CH (Et) CH2OMe
-CH (Me) CH2OMe
-CH2CH2S (O)Me
-CH2CH2SMe
-CH2CH2SEt
-CH2CH2S02Me
-CH2CH2S02Et
-CH2CH2S (0) Et
-CH2CH2S(0) (t-Bu)
-CH2CH2S (t-Bu)
-CH (Me) CH2SMe
-CH2CH2S02 (t-Bu)
-CH (Me) CH2S02Me
-CH (Me) CH2S (O)Me
-CH2CH2S (0) CH2CF3
-CH2CH2SCH2CF3
-CH2CH2S02CH2CF3
-CH2CH2S02CH2CH2CF3
-CH2CH2SCH2CH2CF3
-CH2CH2S (0) CH2CH2CF3
-CH2CN
-CH2CH2CN
-C(Me)2CN
-CH2CH2N (i-Pr)2
-CH2CH2N(Me)2
-CH2CH (OMe) 2
c-Pr
c-Bu
1-метилциклопропил
3-метоксициклобутил
-CH(Ph)(c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
3-тиетанил
3,3-
дифторциклобутил
3-оксетанил
-СН2 (оксиранил)
З-тиетанил-1,1-диоксид
З-тиетанил-1-оксид
-СН2(СН(ОС(Ме)2ОСН2-))
-СН2(тетрагидро-2-фуранил)
-СН2 (2-фуранил)
тетрагидро-2-фуранил
-СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН20-)
-СН2С02Ме
-СН2 (2,2-
дифторциклопропил)
-С (-СН2СН2-) С02Ме
-СН (Me) C02Et
-СН (i-Pr) С02Ме
-СН2С(О)NHMe
-СН2С (0) NMe2
-СН(Ме)С(0)NHMe
-CH(Me)C(0)NH(t-Bu)
-0СН2(с-Рг)
-СН (Ме) С (0) NMe2
-ОСН2СН=СН2
-NHC(0) (i-Pr)
-NHC(0)Me
-NHC02Me
-NHC(O) (3-пиридинил)
-NHC(O)(t-Bu)
-NHC(О)Ph
-NH(с-гексил)
-NHC(0)NH(i-Pr)
-NH(c-Pr)
-NHC(0)(2-тиенил)
-NH (CH2CF3)
-NHC (0) CF3
-NHC02Et
-NHC(0)(2-фуранил)
-С(0)С(O)Me
-NHC02CH2CF3
-С (0) C02Me
-C(0) (2-pyridinyl)
-NHC(0)NMe2
-NHC(0)NHMe
-NHC (0)NHCH2CF3
-NHC (0) CH2CH2CF3
-NHC(0)Et
-NHC (0) CH2CF3
-NHS02CF3
-NHS02CH2CF3
-NHS02CH2CH2CF3
-NH(2-пиридинил)
-NH(3-пиридинил)
-NH(4-пиридинил)
-NH(2-пиримидинил)
-NH(4-пиримидинил)
-NH(5-пиримидинил)
-NH (6-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиридинил)
-NH (3-CF3-2-пиридинил)
-NH (5-CF3-2-пиримидинил)
-NH (5-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиримидинил)
-NH(6-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиридинил)
-NH(З-метил-2-пиридинил)
-NH(5-метил-2-пиримидинил)
-NH(5-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиримидинил)
-NH(б-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиридинил)
-NH(З-метокси-2-пиридинил)
-NH(5-метокси-2-пиримидинил)
-NH(5-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (6-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (3-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (5-CF3-2-пиримидинил)
-СН2 (5-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиримидинил)
-СН2 (б-метил-2-пиридинил)
-СН2 (4-метил-2-пиридинил)
-СН2 (З-метил-2-пиридинил)
-СН2 (5-метил-2-пиримидинил)
-СН2 (5-метил-2-пиридинил)
-СН2 (4-метил-2-пиримидинил)
-СН2(б-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (4-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (З-метокси-2-пиридинил)
-СН2(5-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (5-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (5-пиримидинил)
-СН2(б-бром-2-пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил)
-СН2 (3- (OCF3) фенил)
-СН2 (2-тиазолил)
-СН2 (5-метил-2-пиразинил)
-СН2 (4-пиридинил)
-СН2 (2-пиридинил)
3-пиридинил
-СН2 (3-пиридинил)
2-пиридинил
2-пиразинил
-СН2СН2 (2-пиридинил)
4-пиридинил
4-CF3-2-пиридинил
-СН2СН2СН2 (2-пиридинил)
3-CF3-2-пиридинил
4-CF3-2-пиримидинил
6-CF3-2-пиридинил
5-CF3-2-пиридинил
5-CF3-2-пиразинил
5-CF3-2-пиримидинил
-CH2CH2N (С(0)СН2СН2С(0)-)
-СН2СН2СН2 (1-имидазолил)
-СН (-С (0) ОСН2СН2-)
-СН2 (4-пиримидинил)
пиридазинил
6-CF3-3-пиразинил
А представляет собой CF;
i-Pr
-CH2 (c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
s-Bu
i-Bu
t-Bu
-CH2Ph
-СН2СН=СН2
-сн2с=сн
-С(Me)2C=CH
-CH2CH2F
-CH2CHF2
-CH2CF3
-СН (Me) CF3
-CH2CH2CF3
-CH2CF2CF3
-CH2CF2CH3
-CH2CH2CF2CF3
-CH (i-Pr) CF3
-СН2СН2ОМе
-CH2OEt
-CH2CH20 (i-Pr)
-CH2CH2OEt
-CH2CH2CH2OMe
-CH2CH (Me) OMe
-СН (Et) СН20Ме
-CH (Me) CH2OMe
-CH2CH2S (O)Me
-CH2CH2SMe
-CH2CH2SEt
-CH2CH2S02Me
-CH2CH2S02Et
-CH2CH2S (0) Et
-CH2CH2S(0) (t-Bu)
-CH2CH2S (t-Bu)
-CH (Me) CH2SMe
-CH2CH2S02 (t-Bu)
-CH (Me) CH2S02Me
-CH (Me) CH2S (O)Me
-CH2CH2S (0) CH2CF3
-CH2CH2SCH2CF3
-CH2CH2S02CH2CF3
-CH2CH2S02CH2CH2CF3
-CH2CH2SCH2CH2CF3
-CH2CH2S (0) CH2CH2CF3
-CH2CN
-CH2CH2CN
-C(Me)2CN
-CH2CH2N (i-Pr)2
-CH2CH2N(Me)2
-CH2CH(OMe)2
C-Pr
c-Bu
1-ме тилциклопропил
3-метоксициклобутил
-CH(Ph)(c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
3-тиетанил
3,3-
дифторциклобутил
3-оксетанил
-CH2 (оксиранил)
З-тиетанил-1,1-диоксид
З-тиетанил-1-оксид
-СН2(СН(ОС(Ме)2ОСН2-) )
-CH2 (тетрагидро-2-фуранил)
-СН2 (2-фуранил)
тетрагидро-2-фуранил
-СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН20-)
-СН2С02Ме
-СН2 (2,2-
дифторциклопропил)
-С (-СН2СН2-) С02Ме
-СН (Me) C02Et
-СН (i-Pr) С02Ме
-СН2С(0) NHMe
-СН2С (0)NMe2
-СН(Ме)С(0)NHMe
-CH(Me)C(0)NH(t-Bu)
-0СН2(с-Рг)
-СН(Ме)С(0)NMe2
-ОСН2СН=СН2
-NHC(0) (i-Pr)
-NHC(0)Me
-NHC02Me
-NHC(0)(3-пиридинил)
-NHC(O)(t-Bu)
-NHC(0)Ph
-NH(с-гексил)
-NHC(0)NH(i-Pr)
-NH(c-Pr)
-NHC(0)(2-тиенил)
-NH (CH2CF3)
-NHC (0) CF3
-NHC02Et
-NHC(O)(2-фуранил)
-С(0)С(O)Me
-NHC02CH2CF3
-С (0) С02Ме
-С(0) (2-пиридинил)
-NHC(0)NMe2
-NHC(0)NHMe
-NHC (0) NHCH2CF3
-NHC (0) CH2CH2CF3
-NHC(0)Et
-NHC (0) CH2CF3
-NHS02CF3
-NHS02CH2CF3
-NHS02CH2CH2CF3
-NH(2-пиридинил)
-NH(3-пиридинил)
-NH(4-пиридинил)
-NH(2-пиримидинил)
-NH(4-пиримидинил)
-NH(5-пиримидинил)
-NH (6-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиридинил)
-NH (3-CF3-2-пиридинил)
-NH (5-CF3-2-пиримидинил)
-NH (5-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиримидинил)
-NH(б-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиридинил)
-NH(З-метил-2-пиридинил)
-NH(5-метил-2-пиримидинил)
-NH(5-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиримидинил)
-NH(б-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиридинил)
-NH(З-метокси-2-пиридинил)
-NH(5-метокси-2-пиримидинил)
-NH(5-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (6-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (3-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (5-CF3-2-пиримидинил)
-СН2 (5-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиримидинил)
-СН2 (б-метил-2-пиридинил)
-СН2 (4-метил-2-пиридинил)
-СН2 (З-метил-2-пиридинил)
-СН2 (5-метил-2-пиримидинил)
-СН2(5-метил-2-пиридинил)
-СН2 (4-метил-2-пиримидинил)
-СН2 (б-метокси-2-
пиридинил)
-СН2(4-метокси-2-
пиридинил)
-СН2 (З-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (5-метокси-2-пиримидинил)
-СН2(5-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (5-пиримидинил)
-СН2(б-бром-2-пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил)
-СН2 (3- (0CF3) фенил)
-СН2(2-тиазолил)
-СН2 (5-метил-2-пиразинил)
-СН2(4-пиридинил)
-СН2 (2-пиридинил)
3-пиридинил
-СН2(3-пиридинил)
2-пиридинил
2-пиразинил
-СН2СН2 (2-пиридинил)
4-пиридинил
4-CF3-2-пиридинил
-СН2СН2СН2 (2-пиридинил)
3-CF3-2-пиридинил
4-CF3-2-пиримидинил
6-CF3-2-пиридинил
5-CF3-2-пиридинил
5-CF3-2-пиразинил
5-CF3-2-пиримидинил
-CH2CH2N(-
С(0)СН2СН2С(0)-)
-СН2СН2СН2 (1-имидазолил)
-СН (-С (0) ОСН2СН2-)
-СН2 (4-пиримидинил)
пиридазинил
6-CF3-3-пиразинил
А представляет собой N
i-Pr
-CH2(c-Pr)
-CH(Me) (c-Pr)
s-Bu
i-Bu
t-Bu
-CH2Ph
-CH2CH=CH2
-CH2C=CH
-C(Me)2C=CH
-CH2CH2F
-CH2CHF2
-CH2CF3
-CH (Me) CF3
-CH2CH2CF3
-CH2CF2CF3
-CH2CF2CH3
-CH2CH2CF2CF3
-CH (i-Pr) CF3
-CH2CH2OMe
-CH2OEt
-CH2CH20 (i-Pr)
-CH2CH2OEt
-CH2CH2CH2OMe
-CH2CH (Me) OMe
-CH (Et) CH2OMe
-CH (Me) CH2OMe
-CH2CH2S (O)Me
-CH2CH2SMe
-CH2CH2SEt
-CH2CH2S02Me
-CH2CH2S02Et
-CH2CH2S (0) Et
-CH2CH2S(0) (t-Bu)
-CH2CH2S (t-Bu)
-CH (Me) CH2SMe
-CH2CH2S02 (t-Bu)
-CH (Me) CH2S02Me
-CH (Me) CH2S (O)Me
-CH2CH2S (0) CH2CF3
-CH2CH2SCH2CF3
-CH2CH2S02CH2CF3
-CH2CH2S02CH2CH2CF3
-CH2CH2SCH2CH2CF3
-CH2CH2S (0) CH2CH2CF3
-CH2CN
-CH2CH2CN
-C (Me) 2CN
-CH2CH2N (i-Pr)2
-CH2CH2N(Me) 2
-CH2CH (OMe) 2
c-Pr
c-Bu
1-ме тилциклопропил
3-метоксициклобутил
-CH(Ph)(c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
3-тиетанил
3,3-
дифторциклобутил
3-оксетанил
-СН2 (оксиранил)
З-тиетанил-1,1-диоксид
З-тиетанил-1-оксид
-СН2(СН(ОС(Ме)2ОСН2-) )
-СН2(тетрагидро-2-фуранил)
-СН2 (2-фуранил)
тетрагидро-2-фуранил
-СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН20-)
-СН2С02Ме
-СН2 (2,2-
дифторциклопропил)
-С (-СН2СН2-) С02Ме
-СН (Me) C02Et
-СН (i-Pr) С02Ме
-СН2С(О)NHMe
-СН2С (0) NMe2
-СН(Ме)С(0)NHMe
-CH(Me)C(0)NH(t-Bu)
-0СН2(с-Рг)
-СН (Ме) С (0) NMe2
-ОСН2СН=СН2
-NHC(0) (i-Pr)
-NHC(0)Me
-NHC02Me
-NHC(O) (3-пиридинил)
-NHC(O)(t-Bu)
-NHC(О)Ph
-NH(с-гексил)
-NHC(0)NH(i-Pr)
-NH(c-Pr)
-NHC(0)(2-тиенил)
-NH (CH2CF3)
-NHC (0) CF3
-NHC02Et
-NHC(0)(2-фуранил)
-С(0)С(O)Me
-NHC02CH2CF3
-С (0) C02Me
-C(O) (2-пиридинил)
-NHC (0) NMe2
-NHC(0)NHMe
-NHC (0)NHCH2CF3
-NHC (0) CH2CH2CF3
-NHC(0)Et
-NHC (0) CH2CF3
-NHS02CF3
-NHS02CH2CF3
-NHS02CH2CH2CF3
-NH(2-пиридинил)
-NH(3-пиридинил)
-NH(4-пиридинил)
-NH(2-пиримидинил)
-NH(4-пиримидинил)
-NH(5-пиримидинил)
-NH (6-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиридинил)
-NH (3-CF3-2-пиридинил)
-NH (5-CF3-2-пиримидинил)
-NH (5-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиримидинил)
-NH(6-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиридинил)
-NH(З-метил-2-пиридинил)
-NH(5-метил-2-пиримидинил)
-NH(5-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиримидинил)
-NH(б-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиридинил)
А представляет собой CH
i-Pr
-CH2(c-Pr)
-СН(Ме)(с-Рг)
s-Bu
i-Bu
t-Bu
-CH2Ph
-СН2СН=СН2
-CH2C=CH
-C(Me)2C=CH
-CH2CH2F
-CH2CHF2
-CH2CF3
-СН (Me) CF3
- CH2CH2CF3
-CH2CF2CF3
- CH2CF2CH3
-CH2CH2CF2CF3
-CH (i-Pr) CF3
-СН2СН20Ме
-CH2OEt
-CH2CH20 (i-Pr)
-CH2CH20Et
-CH2CH2CH2OMe
-CH2CH (Me) OMe
-СН (Et) СН20Ме
-CH (Me) CH2OMe
-CH2CH2S (O)Me
-CH2CH2SMe
-CH2CH2SEt
-CH2CH2S02Me
-CH2CH2S02Et
-CH2CH2S (0) Et
-CH2CH2S(0) (t-Bu)
-CH2CH2S (t-Bu)
-CH (Me) CH2SMe
-CH2CH2S02 (t-Bu)
-СН (Me) CH2S02Me
-CH (Me) CH2S (O)Me
-CH2CH2S (0) CH2CF3
-CH2CH2SCH2CF3
-CH2CH2SO2CH2CF3
-CH2CH2SO2CH2CH2CF3
-CH2CH2SCH2CH2CF3
-CH2CH2S (0) CH2CH2CF3
-CH2CN
-CH2CH2CN
-C(Me)2CN
-CH2CH2N (i-Pr) 2
-CH2CH2N (Me) 2
-CH2CH(OMe)2
c-Pr
c-Bu
1-метилциклопропил
3-метоксицикло бутил
-CH(Ph)(c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
3-тиетанил
3,3-
дифторциклобутил
3-оксетанил
-CH2 (оксиранил)
З-тиетанил-1,1-диоксид
З-тиетанил-1-оксид
-СН2(СН(ОС(Ме)20СН2-) )
-СН2(тетрагидро-2-фуранил)
-СН2(2-фуранил)
тетрагидро-2-фуранил
-СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН20-)
-СН2С02Ме
-СН2 (2,2-дифторциклопропил)
-С (-СН2СН2-) С02Ме
-СН (Me) C02Et
-СН (i-Pr) С02Ме
-СН2С(0)NHMe
-СН2С (0)NMe2
-СН(Ме)С(0)NHMe
-CH(Me)C(0)NH(t-Bu)
-0СН2(с-Рг)
-СН (Ме) С (0) NMe2
-ОСН2СН=СН2
-NHC(0) (i-Pr)
-NHC(0)Me
-NHC02Me
-NHC(0)(3-пиридинил)
-NHC(O)(t-Bu)
-NHC(0)Ph
-NH(с-гексил)
-NHC(0)NH(i-Pr)
-NH(c-Pr)
-NHC(0)(2-тиенил)
-NH (CH2CF3)
-NHC (0) CF3
-NHC02Et
-NHC(0)(2-фуранил)
-С(0)С(0)Me
-NHC02CH2CF3
-С (0) C02Me
-C(O)(2-пиридинил)
-NHC(0)NMe2
-NHC(0)NHMe
-NHC (0) NHCH2CF3
-NHC (0) CH2CH2CF3
-NHC(0)Et
-NHC (0) CH2CF3
-NHS02CF3
-NHS02CH2CF3
-NHS02CH2CH2CF3
-NH(2-пиридинил)
-NH(3-пиридинил)
-NH(4-пиридинил)
-NH(2-пиримидинил)
-NH(4-пиримидинил)
-NH(5-пиримидинил)
-NH (6-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиридинил)
-NH (3-CF3-2-пиридинил)
-NH (5-CF3-2-пиримидинил)
-NH (5-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиримидинил)
-NH(6-метил-2-пиридинил)
-NH(4-ме тил-2-пиридинил)
-NH(З-метил-2-пиридинил)
-NH(5-метил-2-пиримидинил)
-NH(5-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиримидинил)
-NH(б-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиридинил)
-NH(З-метокси-2-пиридинил)
-NH(5-метокси-2-пиримидинил)
-NH(5-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (6-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (3-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (5-CF3-2-пиримидинил)
-СН2 (5-CF3-2-пиридинил)
-СН2СН2СН2ОМе
-CH2CH (Me) OMe
-CH (Et) CH20Me
-СН (Me) СН2ОМе
-CH2CH2S (O)Me
-CH2CH2SMe
-CH2CH2SEt
-CH2CH2S02Me
-CH2CH2S02Et
-CH2CH2S (0) Et
-CH2CH2S(0) (t-Bu)
-CH2CH2S (t-Bu)
-CH (Me) CH2SMe
-CH2CH2S02 (t-Bu)
-CH (Me) CH2S02Me
-CH (Me) CH2S (O)Me
-CH2CH2S (0) CH2CF3
-CH2CH2SCH2CF3
-CH2CH2S02CH2CF3
-CH2CH2S02CH2CH2CF3
-CH2CH2SCH2CH2CF3
-CH2CH2S (0) CH2CH2CF3
-CH2CN
-CH2CH2CN
-C(Me)2CN
-CH2CH2N (i-Pr)2
-CH2CH2N (Me) 2
-CH2CH(OMe)2
c-Pr
c-Bu
1-ме тилциклопропил
3-метоксициклобутил
-CH(Ph)(c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
3-тиетанил
3,3-
дифторциклобутил
3-оксетанил
-CH2 (оксиранил)
З-тиетанил-1, 1-диоксид
З-тиетанил-1-оксид
-СН2(СН(ОС(Ме)20СН2-) )
-СН2(тетрагидро-2-фуранил)
-СН2 (2-фуранил)
тетрагидро-2-фуранил
-СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-0СН2СН20-)
-СН2С02Ме
-СН2 (2,2-дифторциклопропил)
-С (-СН2СН2-) С02Ме
-СН (Me) C02Et
-СН (i-Pr) С02Ме
-СН2С(0)NHMe
-СН2С (0) NMe2
-СН(Ме)С(0)NHMe
-СН(Ме)С(0)NH(t-Bu)
-0СН2(с-Рг)
-СН (Ме) С (0)NMe2
-0СН2СН=СН2
-NHC(0) (i-Pr)
-NHC(О)Ме
-NHC02Me
-NHC(O) (3-пиридинил)
-NHC(O)(t-Bu)
-NHC(0)Ph
-NH(с-гексил)
-NHC(0)NH(i-Pr)
-NH(c-Pr)
-NHC(0)(2-тиенил)
-NH (CH2CF3)
-NHC (0) CF3
-NHC02Et
-NHC(O)(2-фуранил)
-С(0)С(O)Me
-NHC02CH2CF3
-С (0) C02Me
-C(0)(2-пиридинил)
-NHC(0)NMe2
-NHC(0)NHMe
-NHC (0) NHCH2CF3
-NHC (0) CH2CH2CF3
-NHC(0)Et
-NHC (0) CH2CF3
-NHS02CF3
-NHS02CH2CF3
-NHS02CH2CH2CF3
-NH(2-пиридинил)
-NH(3-пиридинил)
-NH(4-пиридинил)
-NH(2-пиримидинил)
-NH(4-пиримидинил)
-NH(5-пиримидинил)
-NH (6-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиридинил)
-NH (3-CF3-2-пиридинил)
-NH (5-CF3-2-пиримидинил)
-NH (5-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиримидинил)
-NH(б-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиридинил)
-NH(З-метил-2-пиридинил)
-NH(5-метил-2-пиримидинил)
-NH(5-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиримидинил)
-NH(б-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиридинил)
-NH(З-метокси-2-пиридинил)
-NH(5-метокси-2-пиримидинил)
-NH(5-метокси-2-пиридинил)
-NH(4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (6-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (3-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (5-CF3-2-пиримидинил)
-СН2 (5-CF3-2-пиридинил)
-СН2 (4-CF3-2-пиримидинил)
-СН2 (б-метил-2-пиридинил)
-СН2 (4-метил-2-пиридинил)
-СН2(З-метил-2-пиридинил)
-СН2 (5-метил-2-пиримидинил)
-СН2(5-метил-2-пиридинил)
-СН2(4-метил-2-пиримидинил)
-СН2 (б-метокси-2-пиридинил)
-СН2(4-метокси-2-пиридинил)
-СН2(З-метокси-2-пиридинил)
-СН2 (5-метокси-2-пиримидинил)
-СН2(5-метокси-2-пиридинил)
-СН2(4-метокси-2-пиримидинил)
-СН2 (5-пиримидинил)
-СН2(б-бром-2-пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил)
-СН2 (3- (OCF3) фенил)
-СН2(2-тиазолил)
-СН2 (5-метил-2-пиразинил)
-СН2 (4-пиридинил)
-СН2(2-пиридинил)
3-пиридинил
-СН2(3-пиридинил)
2-пиридинил
2-пиразинил
-СН2СН2 (2-пиридинил)
4-пиридинил
4-CF3-2-пиридинил
-СН2СН2СН2 (2-пиридинил)
3-CF3-2-пиридинил
4-CF3-2-пиримидинил
6-CF3-2-пиридинил
5-CF3-2-пиридинил
5-CF3-2-пиразинил
5-CF3-2-пиримидинил
-CH2CH2N (С(0)СН2СН2С(0)-)
-СН2СН2СН2 (1-имидазолил)
-СН (-С (0) ОСН2СН2-)
-СН2 (4-пиримидинил)
пиридазинил
6-CF3-3-пиразинил
i-Pr
-CH2(c-Pr)
-CH(Me)(c-Pr)
s-Bu
i-Bu
t-Bu
-CH2Ph
-CH2CH=CH2
-СН2С=СН
-C(Me)2C=CH
-CH2CH2F
-CH2CHF2
-CH2CF3
-CH (Me) CF3
-CH2CH2CF3
-CH2CF2CF3
-CH2CF2CH3
-CH2CH2CF2CF3
-CH (i-Pr) CF3
-CH2CH2OMe
-CH2OEt
-CH2CH20 (i-Pr)
-CH2CH2OEt
-CH2CH2CH2OMe
-CH2CH (Me) OMe
-CH (Et) CH20Me
-CH (Me) CH2OMe
-CH2CH2S (0)Me
-CH2CH2SMe
-CH2CH2SEt
-CH2CH2S02Me
-CH2CH2S02Et
-CH2CH2S (0) Et
-CH2CH2S(0) (t-Bu)
-CH2CH2S (t-Bu)
-CH(Me)CH2SMe
-CH2CH2S02 (t-Bu)
-CH (Me) CH2S02Me
-CH (Me) CH2S (0)Me
-CH2CH2S (0) CH2CF3
-CH2CH2SCH2CF3
-CH2CH2S02CH2CF3
-CH2CH2S02CH2CH2CF3
-CH2CH2SCH2CH2CF3
-CH2CH2S (0) CH2CH2CF3
-CH2CN
-CH2CH2CN
-C(Me)2CN
-CH2CH2N (i-Pr)2
-CH2CH2N (Me) 2
-СН2СН(ОМе)2
c-Pr
c-Bu
1-метилциклопропил
3-метоксицикло бутил
-CH(Ph)(c-Pr)
-СН(Ме)(с-Рг)
3-тиетанил
3, 3-
дифторциклобутил
3-оксетанил
-СН2 (оксиранил)
З-тиетанил-1,1-диоксид
З-тиетанил-1-оксид
-СН2 (СН (ОС(Ме)2ОСН2-))
-CH2(тетрагидро-2-фуранил)
-СН2 (2-фуранил)
тетрагидро-2-фуранил
-СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН20-)
-СН2С02Ме
-СН2(2,2-
дифторциклопропил)
-С (-СН2СН2-) С02Ме
-СН (Me) C02Et
-СН(i-Pr)С02Ме
-СН2С(О)NHMe
-СН2С (0) NMe2
-СН(Ме)С(0)NHMe
-CH(Me)C(0)NH(t-Bu)
-0СН2(с-Рг)
-СН(Ме)С(0)NMe2
-ОСН2СН=СН2
-NHC(0) (i-Pr)
-NHC(0)Me
-NHC02Me
-NHC(O)(3-пиридинил)
-NHC(0)(t-Bu)
-NHC(О)Ph
-NH(с-гексил)
-NHC(0)NH(i-Pr)
-NH(c-Pr)
-NHC(0)(2-тиенил)
-NH (CH2CF3)
-NHC (0) CF3
-NHC02Et
-NHC(0)(2-фуранил)
-С(0)С(O)Me
-NHC02CH2CF3
-С(0)C02Me
-C(O)(2-пиридинил)
-NHC(0)NMe2
-NHC(0)NHMe
-NHC (0)NHCH2CF3
-NHC (0) CH2CH2CF3
-NHC(0)Et
-NHC (0) CH2CF3
-NHS02CF3
-NHS02CH2CF3
-NHS02CH2CH2CF3
-NH(2-пиридинил)
-NH(3-пиридинил)
-NH(4-пиридинил)
-NH(2-пиримидинил)
-NH(4-пиримидинил)
-NH(5-пиримидинил)
-NH (6-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиридинил)
-NH (3-CF3-2-пиридинил)
-NH (5-CF3-2-пиримидинил)
-NH(5-CF3-2-пиридинил)
-NH (4-CF3-2-пиримидинил)
-NH(б-метил-2-пиридинил)
-NH(4-метил-2-пиридинил)
-NH(З-метил-2-пиридинил)
-NH(5-метил-2-пиримидинил)
-NH(5-метил-2-пиридинил)
А представляет собой СН
N (-СН2СН2СН2-)
N(-CH2CH(OMe)CH2-)
N (-CH2CH2CF2CH2CH2-)
N(-CH2CH2CH2CF2CH2-)
N(-CH2CH2CH2CH2-)
N (-CH2CH2SCH2CH2-)
N (-СН2СН2СН2СН2СН2-)
N (-CH2CH2OCH2CH2-)
N(-CH2CH2N(C (0) (c-Pr) ) СН2СН2-)
N (-CH2CH2N (Me) CH2CH2- )
N(-CH2C (Me) 2N=CH-)
N ( -CH2CH2CH2CH (CF3) CH2- )
N(CH2C=CH) 2
N(Et)2
N(Pr)CH2(c-Pr)
N (Et) (с-гексил)
N(-CHC (0) SCH2CH2-)
А представляет собой CH
N (-CH2CH2CH2-)
N(-CH2CH (OMe) CH2-)
N (-CH2CH2CF2CH2CH2-)
N(-CH2CH2CH2CF2CH2-)
N (-CH2CH2CH2CH2-)
N(-CH2CH2SCH2CH2-)
N (-CH2CH2CH2CH2CH2-)
N(-CH2CH2OCH2CH2-)
N (-CH2CH2N (C (0) (c-Pr) ) CH2CH2-)
N (-CH2CH2N (Me) CH2CH2- )
N (-CH2C (Me) 2N=CH-)
N ( -CH2CH2CH2CH (CF3) CH2- )
N (CH2C=CH) 2
N(Et)2
N(Pr)CH2(c-Pr)
N (Et) (с-гексил)
N (-CHC (0) SCH2CH2-)
А представляет собой CF
N(-CH2CH2CH2-)
N (-CH2CH (OMe) CH2-)
N (-CH2CH2CF2CH2CH2-)
N(-CH2CH2CH2CF2CH2-)
N(-CH2CH2CH2CH2-)
N (-CH2CH2SCH2CH2-)
N (-CH2CH2CH2CH2CH2-)
N(-CH2CH2OCH2CH2-)
N(-CH2CH2N(C (0) (c-Pr) ) CH2CH2-)
N (-CH2CH2N (Me) CH2CH2- )
N (-CH2C (Me) 2N=CH-)
N (-CH2CH2CH2CH (CF3) CH2- )
N(CH2C=CH)2
N (Et) 2
N(Pr)CH2(c-Pr)
N (Et) (с-гексил)
N(-CHC (0) SCH2CH2-)
А представляет собой N
А представляет собой CH
3-ме тил-2-пиридинил
З-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил
3-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
4-ме тил-2-пиридинил
4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил
5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
6-ме тил-2-пиридинил
б-метокси-2-пиридинил
6-(трифторметил)-2-пиридинил
6-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
2-ме тил-3-пиридинил
2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил
2-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
4-ме тил-3-пиридинил
4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил
5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил
5-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
6-ме тил-3-пиридинил
б-метокси-3-пиридинил
6-(трифторметил)-3-пиридинил
б-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
2-ме тил-4-пиридинил
2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил
2 - (СН(=N0Me) )-4-пиридинил
3-ме тил-4-пиридинил
3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил
3-(СН(=N0Me))-4-пиридинил
3-метил-2-пиразинил
3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил
3-(СН(=N0Me))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил
5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиразинил
б-метил-2-пиразинил
б-метокси-2-пиразинил
б-(трифторметил)-2-пиразинил
б-(СН(=N0Me))-2-пиразинил
4-ме тил-2-пиримидинил
4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил
5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиримидинил
2-ме тил-4-пиримидинил
2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил
2-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил
5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил
5-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
б-ме тил-4-пиримидинил
б-метокси-4-пиримидинил
б-(трифторметил)-4-пиримидинил
б-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил
3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил
3-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил
4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил
4-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил
5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил
5-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил
4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3-триазин-2-ил
4-(СН(=NOMe))-1,2,3-триазин-2-ил
б-(2-пиримидинил)-2-пиридинил
2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2- (2-тиазолил)-4-тиазолил
2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил
тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил
4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил
б-(трифторметил)-3-пиразинил
3-ме тил-2-пиридинил
3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил
3-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
4-ме тил-2-пиридинил
4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил
5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
б-ме тил-2-пиридинил
б-метокси-2-пиридинил
б-(трифторметил)-2-пиридинил
б-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
2-ме тил-3-пиридинил
2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил
2-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
4-ме тил-3-пиридинил
4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил
5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил
5-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
б-ме тил-3-пиридинил
б-метокси-3-пиридинил
б-(трифторметил)-3-пиридинил
б-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
2-ме тил-4-пиридинил
2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил
2-(СН(=N0Me))-4-пиридинил
3-ме тил-4-пиридинил
3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил
3-(СН(=N0Me))-4-пиридинил
3-метил-2-пиразинил
3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил
3-(СН(=N0Me))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил
5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил
5-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
б-метил-2-пиразинил
б-метокси-2-пиразинил
б-(трифторметил)-2-пиразинил
б-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
4-ме тил-2-пиримидинил
4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил
4-(СН(=NOMe))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил
5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил
5-(СН(=NOMe))-2-пиримидинил
2-ме тил-4-пиримидинил
2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил
2-(СН(=NOMe))-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил
5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил
5-(СН(=NOMe))-4-пиримидинил
б-ме тил-4-пиримидинил
б-метокси-4-пиримидинил
б-(трифторметил)-4-пиримидинил
б-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил
3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил
3-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил
4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил
4-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил
5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил
5-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил
4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3-триазин-2-ил
4-(СН(=N0Me))-1,2,3-триазин-2-ил
б-(2-пиримидинил)-2-пиридинил
2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2-(2-тиазолил)-4-тиазолил
2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил
тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил
4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил
б-(трифторметил)-3-пиразинил
3-ме тил-2-пиридинил
3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил
3-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
4-ме тил-2-пиридинил
4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил
5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
б-ме тил-2-пиридинил
б-метокси-2-пиридинил
б-(трифторметил)-2-пиридинил
б-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
2-ме тил-3-пиридинил
2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил
2-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
4-ме тил-3-пиридинил
4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил
5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил
5-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
б-ме тил-3-пиридинил
б-метокси-3-пиридинил
б-(трифторметил)-3-пиридинил
б-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
2-ме тил-4-пиридинил
2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил
2-(СН(=NOMe))-4-пиридинил
3-ме тил-4-пиридинил
3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил
3-(СН(=NOMe))-4-пиридинил
3-метил-2-пиразинил
3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил
3-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил
5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил
5-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
б-метил-2-пиразинил
б-метокси-2-пиразинил
б-(трифторметил)-2-пиразинил
б-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
4-ме тил-2-пиримидинил
4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил
4-(СН(=NOMe))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил
5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил
5-(СН(=NOMe))-2-пиримидинил
2-ме тил-4-пиримидинил
2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил
2-(СН(=NOMe))-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил
5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил
5-(СН(=NOMe))-4-пиримидинил
б-ме тил-4-пиримидинил
б-метокси-4-пиримидинил
б-(трифторметил)-4-пиримидинил
б-(СН(=NOMe))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил
3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил
3-(СН(=NOMe))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил
4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил
4-(СН(=NOMe))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил
5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил
5-(СН(=NOMe))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил
4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3-триазин-2-ил
4-(СН(=NOMe))-1,2,3-триазин-2-ил
б-(2-пиримидинил)-2-пиридинил
2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2- (2-тиазолил)-4-тиазолил
2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил
тетрагидро-3-фуранил
А представляет собой CH
3-ме тил-2-пиридинил
3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил
3-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
4-ме тил-2-пиридинил
4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил
5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
б-ме тил-2-пиридинил
б-метокси-2-пиридинил
б-(трифторметил)-2-пиридинил
б-(СН(=NOMe))-2-пиридинил
2-ме тил-3-пиридинил
2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил
2-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
4-ме тил-3-пиридинил
4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил
4-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил
5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил
5-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
б-ме тил-3-пиридинил
б-метокси-3-пиридинил
б-(трифторметил)-3-пиридинил
б-(СН(=NOMe))-3-пиридинил
2-ме тил-4-пиридинил
2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил
2-(СН(=NOMe))-4-пиридинил
3-ме тил-4-пиридинил
3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил
3-(СН(=NOMe))-4-пиридинил
3-метил-2-пиразинил
3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил
3-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил
5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил
5-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
б-метил-2-пиразинил
б-метокси-2-пиразинил
6-(трифторметил)-2-пиразинил
б-(СН(=N0Me))-2-пиразинил
4-ме тил-2-пиримидинил
4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил
5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиримидинил
2-ме тил-4-пиримидинил
2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил
2-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил
5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил
5-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
б-ме тил-4-пиримидинил
б-метокси-4-пиримидинил
б-(трифторметил)-4-пиримидинил
б-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил
3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил
3-(СН(=NOMe))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил
4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил
4-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил
5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил
5-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил
4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3-
4-(СН(=NOMe))-1,2,3-триазин-
триазин-2-ил
2-ил
б-(2-пиримидинил)-2-пиридинил
2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2-(2-тиазолил)-4-тиазолил
2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил
тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил
4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил
б-(трифторметил)-3-пиразинил
собой CF
3-ме тил-2-пиридинил
3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил
3-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
4-ме тил-2-пиридинил
4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил
4-(СН(=NOMe))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил
5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
б-ме тил-2-пиридинил
б-метокси-2-пиридинил
6-(трифторметил)-2-пиридинил
б-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
2-ме тил-3-пиридинил
2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил
2-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
4-ме тил-3-пиридинил
4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил
5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил
5-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
б-ме тил-3-пиридинил
б-метокси-3-пиридинил
б-(трифторметил)-3-пиридинил
б-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
2-ме тил-4-пиридинил
2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил
2-(СН(=N0Me))-4-пиридинил
3-ме тил-4-пиридинил
3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил
3-(СН(=N0Me))-4-пиридинил
3-метил-2-пиразинил
3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил
3-(СН(=N0Me))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил
5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиразинил
б-метил-2-пиразинил
б-метокси-2-пиразинил
б-(трифторметил)-2-пиразинил
б-(СН(=N0Me))-2-пиразинил
4-ме тил-2-пиримидинил
4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил
5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиримидинил
2-ме тил-4-пиримидинил
2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил
2-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил
5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил
5-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
б-ме тил-4-пиримидинил
б-метокси-4-пиримидинил
б-(трифторметил)-4-пиримидинил
б-(СН(=N0Me))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил
3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил
3-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил
4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил
4-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил
5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил
5-(СН(=N0Me))-1-пиразолил
4-метил-1,2, З-триазин-2-ил
4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3-триазин-2-ил
4-(СН(=N0Me))-1,2,3-триазин-2-ил
б-(2-пиримидинил)-2-пиридинил
2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2- (2-тиазолил)-4-тиазолил
2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил
тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил
4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил
б-(трифторметил)-3-пиразинил
3-ме тил-2-пиридинил
3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил
3-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
4-ме тил-2-пиридинил
4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил
5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил
5-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
б-ме тил-2-пиридинил
б-метокси-2-пиридинил
б-(трифторметил)-2-пиридинил
б-(СН(=N0Me))-2-пиридинил
2-ме тил-3-пиридинил
2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил
2-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
4-ме тил-3-пиридинил
4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил
4-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил
5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил
5-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
б-ме тил-3-пиридинил
б-метокси-3-пиридинил
б-(трифторметил)-3-пиридинил
б-(СН(=N0Me))-3-пиридинил
2-ме тил-4-пиридинил
2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил
2-(СН(=N0Me))-4-пиридинил
3-ме тил-4-пиридинил
3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил
3-(СН(=NOMe))-4-пиридинил
3-метил-2-пиразинил
3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил
3-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил
5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил
5-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
б-метил-2-пиразинил
б-метокси-2-пиразинил
б-(трифторметил)-2-пиразинил
б-(СН(=NOMe))-2-пиразинил
4-ме тил-2-пиримидинил
4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил
4-(СН(=NOMe))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил
5-ме т о кси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил
5-(СН(=NOMe))-2-пиримидинил
2-ме тил-4-пиримидинил
2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил
2-(СН(=NOMe))-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил
5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил
5-(СН(=NOMe))-4-пиримидинил
б-ме тил-4-пиримидинил
б-метокси-4-пиримидинил
б-(трифторметил)-4-пиримидинил
б-(СН(=NOMe))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил
3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил
3-(СН(=NOMe))-1-пиразолил
4-ме тил-1-пиразолил
4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил
4-(СН(=NOMe))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил
5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил
5-(СН(=NOMe))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил
4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3-триазин-2-ил
4-(СН(=NOMe))-1,2,3-триазин-2-ил
б-(2-пиримидинил)-2-пиридинил
2- (2-пиридинил)-4-тиазолил
2-(2-тиазолил)-4-тиазолил
2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил
тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил
4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил
б-(трифторметил)-3-пиразинил
Табл. 3 а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а", замещается показанной выше структурой.
Таблица 3 c
показанная под названием "Таб-
Табл. 3 с идентична табл. 1c, за исключением того, что структура, лица 1 с", замещается показанной выше структурой.
Таблица 3e
показанная под названием "Таб-
Табл. 3e идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, лица 1e", замещается показанной выше структурой.
Таблица 4a
показанная под названием "Таб-
Табл. 4a идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, лица 1a", замещается показанной выше структурой.
Таблица 4c
показанная под названием "Таб-
Табл. 4с идентична табл. 1 с, за исключением того, что структура, лица 1с", замещается показанной выше структурой.
Таблица 4e
показанная под названием "Таб-
Табл. 4e идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, лица 1e", замещается показанной выше структурой.
Таблица 5a
показанная под названием "Таб-
Табл. 5a идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, лица 1a", замещается показанной выше структурой.
показанная под названием "Таб-
Таблица 5b
Табл. 5b идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная лица 1a", замещается показанной выше структурой.
Таблица 5 c
под названием "Таб-
"N v-N
Табл. 5c идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная лица 1 а", замещается показанной выше структурой.
Таблица 5d
под названием "Таб-
Табл. 5d идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная лица 1a", замещается показанной выше структурой.
Таблица 5е
под названием "Таб-
Табл. 5e идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная лица 1a", замещается показанной выше структурой.
Таблица 5f
под названием "Таб-
Табл. 5f идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная лица 1a", замещается показанной выше структурой.
Таблица 6a
под названием "Таб-
Табл. 6a идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная лица 1 а", замещается показанной выше структурой.
Таблица 6c
под названием "Таб-
Табл. 6e идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, лица 1e", замещается показанной выше структурой.
Таблица 7а
показанная под названием "Таб-
Табл. 7а идентична табл. 1 а, за исключением того, что структура, лица 1 а", замещается показанной выше структурой.
Таблица 7с
показанная под названием "Таб-
Табл. 7с идентична табл. 1c, за исключением того, что структура, лица 1 с", замещается показанной выше структурой.
Таблица 7е
показанная под названием "Таб-
Табл. 7e идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, лица 1e", замещается показанной выше структурой.
Таблица 8 а
показанная под названием "Таб-
Табл. 8a идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, лица 1a", замещается показанной выше структурой.
Таблица 8 с
показанная под названием "Таб-
-N ^-N
Табл. 8c идентична табл. 1c, за исключением того, что структура, лица 1c", замещается показанной выше структурой.
Таблица 8е
показанная под названием "Таб-
Табл. 8e идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, лица 1e", замещается показанной выше структурой.
Таблица 9a
показанная под названием "Таб-
Табл. 9c идентична табл. 1c, за исключением того, что структура, показанная под лица 1c", замещается показанной выше структурой.
Таблица 9e
названием "Таб-
Табл. 9e идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, показанная под лица 1e", замещается показанной выше структурой.
Таблица 10a
названием "Таб-
Табл. 10a идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под лица 1a", замещается показанной выше структурой.
Таблица 10b
названием "Таб-
Табл. 10b идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под лица 1a", замещается показанной выше структурой.
Таблица 10c
названием "Таб-
Табл. 10c идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под лица 1a", замещается показанной выше структурой.
Таблица 10d
названием "Таб-
Табл. 10d идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под лица 1a", замещается показанной выше структурой.
Таблица 11a
названием "Таб-
Табл. 11 а идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под лица 1a", замещается показанной выше структурой.
Таблица 11b
названием "Таб-
названием "Таб-
Табл. 11c идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1a", замещается показанной выше структурой.
Таблица 11d
Табл. 11d идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1a", замещается показанной выше структурой. Таблица 12a
Табл. 12a идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1a", замещается показанной выше структурой.
Таблица 12с
Таблица 12c идентична таблице 1c, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1c", замещается показанной выше структурой.
Таблица 12e
Табл. 12e идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1e", замещается показанной выше структурой.
Таблица 13a
Табл. 13a идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1a", замещается показанной выше структурой.
Таблица 13с
Табл. 13c идентична табл. 1c, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1c", замещается показанной выше структурой.
Таблица 13e
Табл. 13e идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1e", замещается показанной выше структурой.
Таблица 14а
Табл. 14а идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1а", замещается показанной выше структурой.
Таблица 14с
Табл. 14с идентична таблице 1c, за исключением того, что структура, показанная под названием " Таблица 1 с", замещается показанной выше структурой.
Таблица 14е
Таблица 14е идентична таблице 1e, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1e", замещается показанной выше структурой.
Таблица 15а
Табл. 15а идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1 а", замещается показанной выше структурой.
Таблица 15с
Табл. 15с идентична табл. 1c, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1с", замещается показанной выше структурой.
Таблица 15е
^-N
Табл. 15е идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1e", замещается показанной выше структурой.
Таблица 16а
Табл. 16а идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1 а", замещается показанной выше структурой.
Таблица 16с
Табл. 16с идентична табл. 1c, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1 с", замещается показанной выше структурой.
Таблица 16е
Таблица 17а
Табл. 17а идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1а", замещается показанной выше структурой.
Таблица 17с
Табл. 17с идентична табл. 1c, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1 с", замещается показанной выше структурой.
Таблица 17е
// \ //
¦N ^-N
Табл. 17е идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1e", замещается показанной выше структурой.
Таблица 18а
Табл. 18а идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1 а", замещается показанной выше структурой.
Таблица 18с
Табл. 18с идентична табл. 1c, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1 с", замещается показанной выше структурой.
Таблица 18е
Табл. 18е идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1e", замещается показанной выше структурой.
Таблица 19а
Табл. 19а идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1 а", замещается показанной выше структурой.
Таблица 19с
Табл. 19с идентична табл. 1c, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1 с", замещается показанной выше структурой.
Таблица 19е
Таблица 20а
Табл. 20а идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1а", замещается показанной выше структурой.
Таблица 20b
Табл. 20b идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1e", замещается показанной выше структурой.
Таблица 21 а
Табл. 21 а идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1 а", замещается показанной выше структурой.
Таблица 21b
"N ^-N
Табл. 21b идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1e", замещается показанной выше структурой.
Таблица 22а
Табл. 22а идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1 а", замещается показанной выше структурой.
Таблица 22b
Табл. 22b идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1e", замещается показанной выше структурой.
Таблица 23а
"N v-N
Табл. 23а идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1 а", замещается показанной выше структурой.
Таблица 23b
Табл. 24а идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1а", замещается показанной выше структурой.
Таблица 24Ь
Табл. 25b идентична табл. 1c, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1с", замещается показанной выше структурой.
Соединение по настоящему изобретению в основном применяется в качестве активного ингредиента контроля насекомых-вредителей в композиции, т.е. в составе по меньшей мере с одним дополнительным компонентом, выбранным из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, которые служат в качестве носителя. Ингредиенты состава или композиции выбирают таким образом, чтобы они соответствовали физическим свойствам активного ингредиента, способу применения и факторам окружающей среды, таким как тип почвы, влажность и темпера-
тура.
Пригодные составы включают как жидкие, так и твердые композиции. Жидкие композиции включают растворы (в том числе эмульгирующиеся концентраты), суспензии, эмульсии (в том числе микроэмульсии, эмульсии типа масло в воде, текучие концентраты и/или суспоэмульсии) и т.п., которые необязательно можно загущать в гели. Общими типами водных жидких композиций являются растворимый концентрат, суспензионный концентрат, капсульная суспензия, концентрированная эмульсия, микроэмульсия, эмульсия типа "масло в воде", текучий концентрат и суспоэмульсия. Общими типами неводных жидких композиций являются эмульгирующиеся концентрат, микроэмульгирущийся концентрат, диспергирующийся концентрат и масляная дисперсия.
Основными типами твердых композиций являются пылевидные препараты, порошки, гранулы, пел-леты, дробинки, пастилки, таблетки, наполненные пленки (включая покрытия для семян) и т.п., которые могут быть диспергирующимися в воде ("смачивающимися") или водорастворимыми. Пленки и покрытия, образованные из пленкообразующих растворов или текучих суспензий, особенно пригодны для обработки семян. Активный ингредиент может быть (микро)инкапсулирован с дальнейшим образованием суспензии или твердого состава; в качестве альтернативы, весь состав активного ингредиента может быть инкапсулирован (или подвергнут "нанесению покрытия").
Инкапсулирование может регулировать или задерживать высвобождение активного ингредиента. Эмульгирующаяся гранула сочетает преимущества как состава эмульгирующегося концентрата, так и сухого гранулированного состава. Концентрированные композиции в основном применяют в качестве промежуточных продуктов для дальнейшего состава.
Распыляемые составы обычно разбавляют в подходящей среде перед распылением. Такие жидкие и твердые составы составляют, чтобы сразу же развести в среде распыления, обычно воде, но иногда в другой подходящей среде, такой как ароматический или парафинистый углеводород или растительное масло. Объемы раствора для опрыскивания могут варьировать от приблизительно одного до нескольких тысяч литров на гектар, но чаще находятся в диапазоне от приблизительно десяти до нескольких сотен литров на гектар. Из распыляемых составов может быть приготовлена баковая смесь с водой или другой подходящей средой для обработки листвы посредством авиационного нанесения или внесения в почву или внесения в субстрат для выращивания растений. Жидкие и сухие составы можно отмерять непосред
ственно в системы капельного орошения или отмерять в борозду во время посадки. Жидкие и твердые составы можно наносить на семена сельскохозяйственных культур и другой подходящей растительности в качестве средств для обработки семян перед посадкой для защиты растущих корней и других подземных частей растения и/или листвы путем системного поглощения.
Составы, как правило, будут содержать эффективные количества активного ингредиента, разбави-
теля и поверхностно-активного вещества в следующих приблизительных диапазонах, которые составля-
ют в сумме 100 вес.%
Весовой процент
Активный Ингредиент
Разбавитель
Поверхностно-активное вещество
Диспергирующиеся в воде и водорастворимые гранулы, таблетки и порошки
0,001-90
0-99,999
0-15
Масляные дисперсии, суспензии, эмульсии, растворы (в том числе эмул ь г ирующи е с я концентраты)
1-50
40-99
0-50
Пылевидные препараты
1-25
70-99
0-5
Гранулы и пеллеты
0,001-99
5-99,999
0-15
Концентрированные композиции
90-99
0-10
0-2
Твердые разбавители включают, например, глины, такие как бентонит, монтмориллонит, аттапуль-гит и каолин, гипс, целлюлозу, диоксид титана, оксид цинка, крахмал, декстрин, сахара (например, лактозу, сахарозу), кремнезем, тальк, слюду, диатомовую землю, мочевину, карбонат кальция, карбонат и бикарбонат натрия и сульфат натрия. Типичные твердые разбавители описаны в Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey.
Жидкие разбавители включают, например, воду, ^^диметилалканамиды (например, N,N-диметилформамид), лимонен, диметилсульфоксид, N-алкилпирролидоны (например, N-метилпирролидинон), алкилфосфаты (например, триэтилфосфат), этиленгликоль, триэтиленгликоль, пропиленгликоль, дипропиленгликоль, полипропиленгликоль, пропиленкарбонат, бутиленкарбонат, парафины (например, светлые минеральные масла, нормальные парафины, изопарафины), алкилбензолы, алкилнафталины, глицерин, глицерол триацетат, сорбит, ароматические углеводороды, деароматизиро-ванные алифатические углеводороды, алкилбензолы, алкилнафталины, кетоны, такие как циклогексанон, 2-гептанон, изофорон и 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон, ацетаты, такие как изоамилацетат, гексилацетат, гептилацетат, октилацетат, нонилацетат, тридецилацетат и изоборнилацетат, другие сложные эфиры, такие как алкилированные сложные эфиры лактата, сложные эфиры двухосновных кислот, алкил- и арилбензоаты, у-бутиролактон, и спирты, которые могут быть прямоцепочечными, разветвленными, насыщенными или ненасыщенными, такими как метанол, этанол, н-пропанол, изопропиловый спирт, н-бутанол, изобутиловый спирт, н-гексанол, 2-этилгексанол, н-октанол, деканол, изодециловый спирт, изо-октадеканол, цетиловый спирт, лауриловый спирт, тридециловый спирт, олеиловый спирт, циклогекса-нол, тетрагидрофурфуриловый спирт, диацетоновый спирт и бензиловый спирт. Жидкие разбавители также включают сложные глицериновые эфиры насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (как правило, C6-C22), такие как масла семян растений и плодов (например, масла маслины, клещевины, семян льна, кунжута, кукурузы (маиса), арахиса, подсолнечника, виноградных косточек, сафлора, семян хлопчатника, сои, семян рапса, кокосового ореха и ядер кокосового ореха), жиры животного происхождения (например, говяжье сало, свиное сало, топленое свиное сало, жир печени трески, рыбий жир) и их смеси. Жидкие разбавители также включают алкилированные жирные кислоты (например, метилированные, этилированные, бутилированные), где жирные кислоты можно получать путем гидролиза сложных эфи-ров глицерина из растительных и животных источников и можно очищать путем перегонки. Типичные жидкие разбавители описаны в Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950.
Твердые и жидкие композиции в соответствии с настоящим изобретением часто включают одно или несколько поверхностно-активных веществ. При добавлении к жидкости поверхностно-активные вещества (также известные как "поверхностно-активные средства"), как правило, модифицируют, чаще всего уменьшают, поверхностное натяжение жидкости. В зависимости от природы гидрофильной и ли-пофильной групп в молекуле поверхностно-активного вещества поверхностно-активные вещества могут быть применимыми в качестве смачивающих средств, диспергирующих средств, эмульгаторов или анти-вспенивающих средств.
Поверхностно-активные вещества могут быть классифицированы как неионогенные, анионные или катионные. Неионогенные поверхностно-активные вещества, применимые для композиций по настоя- 86
щему изобретению, включают, без ограничения, алкоксилаты спиртов, такие как алкоксилаты спиртов на основе природных и синтетических спиртов (которые могут быть разветвленными или прямоцепочеч-ными) и полученные из спиртов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей; этокси-латы аминов, алканоламиды и этоксилированные алканоламиды; алкоксилированные триглицериды, такие как этоксилированные соевое, касторовое и рапсовое масла; алкоксилаты алкилфенолов, такие как этоксилаты октилфенола, этоксилаты нонилфенола, этоксилаты динонилфенола и этоксилаты додецил-фенола (полученные из фенолов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); блок-сополимеры, полученные из этиленоксида или пропиленоксида, и "обращенные" блок-сополимеры, в которых концевые блоки получены из пропиленоксида; этоксилированные жирные кислоты; этоксилированные сложные эфиры жирных кислот и масла; этоксилированные сложные метиловые эфиры; эток-силированные тристирилфенолы (в том числе полученные из этиленоксида, пропиленоксида, бутиленок-сида или их смесей); сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина, производные ланолина, сложные полиэтоксилированные эфиры, такие как сложные полиэтоксилированные эфиры сорбитана и жирных кислот, сложные полиэтоксилированные эфиры сорбита и жирных кислот и сложные полиэток-силированные эфиры глицерина и жирных кислот; другие производные сорбитана, такие как сложные эфиры сорбитана; полимерные поверхностно-активные вещества, такие как статистические сополимеры, блок-сополимеры, алкидные смолы на основе PEG (полиэтиленгликоля), привитые или гребнеобразные полимеры и звездообразные полимеры; полиэтиленгликоли (PEG); сложные эфиры полиэтиленгликолей и жирных кислот; поверхностно-активные вещества на основе кремнийорганических соединений и производные Сахаров, такие как сложные эфиры сахарозы, алкилполигликозиды и алкилполисахариды.
Применимые анионные поверхностно-активные вещества включают в себя без ограничения алки-ларилсульфоновые кислоты и их соли; карбоксилированные этоксилаты спиртов или алкилфенолов; ди-фенилсульфонатные производные; лигнин и производные лигнина, такие как лигносульфонаты; малеи-новая или янтарная кислоты или их ангидриды; олефинсульфонаты; сложные фосфатные эфиры, такие как сложные фосфатные эфиры алкоксилатов спиртов, сложные фосфатные эфиры алкоксилатов алкил-фенолов и сложные фосфатные эфиры этоксилатов стирилфенола; белковые поверхностно-активные вещества; производные саркозина; сульфат эфира стирилфенола; сульфаты и сульфонаты масел и жирных кислот; сульфаты и сульфонаты этоксилированных алкилфенолов; сульфаты спиртов; сульфаты этокси-лированных спиртов; сульфонаты аминов и амидов, такие как ^^алкилтаураты; сульфонаты бензола, кумола, толуола, ксилола и додецил- и тридецилбензолов; сульфонаты конденсированных нафталинов; сульфонаты нафталина и алкилнафталина; сульфонаты фракционированных нефтепродуктов; сульфо-сукцинаматы и сульфосукцинаты и их производные, такие как диалкилсульфосукцинатные соли.
Применимые катионные поверхностно-активные вещества включают, без ограничения, амиды и этоксилированные амиды; амины, такие как iV-алкилпропандиамины, трипропилентриамины и дипро-пилентетраамины, и этоксилированные амины, этоксилированные диамины и пропоксилированные амины (полученные из аминов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); соли аминов, такие как аминоацетаты и соли диаминов; четвертичные соли аммония, такие как простые четвертичные соли, этоксилированные четвертичные соли и дичетвертичные соли; и аминоксиды, такие как алкилдиметиламиноксиды и бис-(2-гидроксиэтил)алкиламиноксиды.
Также применимы для композиций в соответствии с настоящим изобретением смеси неионогенных и анионных поверхностно-активных веществ или смеси неионогенных и катионных поверхностно-активных веществ. Неионогенные, анионные и катионные поверхностно-активные вещества и их рекомендуемые пути применения раскрыты во множестве опубликованных литературных источников, в том числе в McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, ежегодных американских и международных изданиях, публикуемых McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; и A. S. Davidson and B. Mil-widsky, Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987.
Композиции в соответствии с настоящим изобретением могут также содержать вспомогательные вещества и добавки для состава, известные специалистам в данной области в качестве вспомогательных средств для состава (некоторые из которых могут рассматриваться как функционирующие также в качестве твердых разбавителей, жидких разбавителей или поверхностно-активных веществ). Такие вспомогательные вещества и добавки состава могут контролировать pH (буферы), пенообразование во время изготовления (противовспениватели, подобные полиорганосилоксанам), осаждение активных ингредиентов (суспендирующие средства), вязкость (тиксотропные загустители), развитие микроорганизмов в таре (противомикробные средства), замораживание продуктов (антифризы), цвет (дисперсии красителей/пигментов), смывание (пленкообразователи или клейкие вещества), испарение (замедлители испарения) и другие свойства состава. Пленкообразователи включают, например, поливинилацетаты, сополимеры поливинилацетата, сополимер поливинилпирролидона и винилацетата, поливиниловые спирты, сополимеры поливиниловых спиртов и воски. Примеры вспомогательных веществ и добавок для состава включают перечисленные в McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, ежегодных международных и североамериканских изданиях, публикуемых McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; и в публикации по РСТ WO 03/024222.
Соединение формулы 1 и любые другие активные ингредиенты, как правило, включают в настоящие композиции посредством растворения активного ингредиента в растворителе или посредством измельчения в жидком или сухом разбавителе. Растворы, в том числе эмульгирующиеся концентраты, можно получать посредством простого смешивания ингредиентов. Если растворитель жидкой композиции, предназначенной для применения в качестве эмульгирующегося концентрата, не смешивается с водой, обычно добавляют эмульгатор для эмульгирования растворителя, содержащего активное вещество, при разбавлении водой. Мокрый помол взвесей активного ингредиента с диаметром частиц до 2000 мкм можно проводить с применением мельниц для размола в среде с получением частиц со средним диаметром менее 3 мкм. Водные взвеси можно превращать в готовые суспензионные концентраты (см., например, патент США № 3060084) или дополнительно обрабатывать посредством сушки распылением для образования диспергирующихся в воде гранул. Для сухих составов, как правило, требуются способы сухого помола, при которых получают частицы со средним диаметром в диапазоне от 2 до 10 мкм. Пылевидные препараты и порошки могут быть получены путем смешивания и, как правило, измельчения (например, молотковой мельницей или струйной мельницей). Гранулы и пеллеты можно получать путем распыления активного материала на предварительно образованные гранулированные носители или посредством процедуры спекания. См. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 и далее, и WO 91/13546. Пеллеты можно получать, как описано в US 4172714. Диспергирующиеся в воде и водорастворимые гранулы можно получать, как указано в US 4144050, US 3920442 и DE 3246493. Таблетки можно получать, как указано в US 5180587, US 5232701 и US 5208030. Пленки можно получать, как указано в GB 2095558 и US 3299566.
Для дополнительной информации, касающейся области составления, см. Т. S. Woods, "The Formula-tor's Toolbox Product Forms for Modern Agriculture" in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Также см. патент США №3235361, от строки 16 абзаца 6 до строки 19 абзаца 7 и примеры 10-41; патент США №3309192, от строки 43 абзаца 5 до строки 62 абзаца 7 и примеры 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 и 169-182; патент США №2891855, от строки 66 абзаца 3 до строки 17 абзаца 5 и примеры 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; и Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000.
В следующих примерах все составы получены традиционными способами. Номера соединений ссылаются на соединения в таблицах индексов A-D. Без дополнительного уточнения полагают, что специалист в данной области техники, применяя вышеизложенное описание, может использовать настоящее изобретение в его наиболее полном объеме. Следующие примеры, следовательно, расцениваются всего лишь как иллюстративные и никоим образом не ограничивающие настоящее раскрытие. Процентные соотношения приводятся по весу, за исключением случаев, где указывается иное.
Пример А
Концентрат с высокой степенью концентрирования Соединение 8 Кремнеземный аэрогель
Синтетический аморфный тонкодисперсный
кремнезем
Пример В
Смачиваемый порошок Соединение 14
Додецилфениловый эфир полиэтиленгликоля Лигнинсульфонат натрия Алюмосиликат натрия Монтмориллонит (обожженный)
Пример С
Гранула Соединение 16
Гранулы аттапульгита (слаболетучее вещество, 0,71/0,30 мм; № сита по стандарту США 25-50)
Пример D
Экструдированная пеллета Соединение 19 Безводный сульфат натрия Неочищенный лигносульфонат кальция алкилнафталинсульфонат натрия
10, 0! 90, 0!
Кальциево-магниевый бентонит 59,0%
Пример Е
Эмульгирующийся концентрат
Соединение 41 10,0%
Полиоксиэтилированный сорбитангексаолеат 20,0%
Сложный метиловый эфир жирной кислоты С6-Сю 70,0%
Пример F
Микроэмульсия
Соединение 42 5,0%
Сополимер поливинилпирролидона и винилацетата 30,0%
Алкилполигликозид 30,0%
Глицерилмоноолеат 15,0%
Вода 20,0%
Пример G
Средство для обработки семян
Соединение 51 20,00%
Сополимер поливинилпирролидона и винилацетата 5,00%
Кислый монтан-воск 5,0 0%
Лигносульфонат кальция 1,00%
Блок-сополимеры
1,00%
полиоксиэтилена/полиоксипропилена
Стеариновый спирт (РОЕ 20) 2,00%
Полиорганосилан 0,20%
Окрашивающее вещество - красный краситель 0,05%
Вода 65,75%
Пример Н
Удобрение-палочка
Соединение 54 2,5%
Сополимер пирролидона и стирола 4,8%
Этоксилат тристирилфенола 16 2,3%
Тальк 0,8%
Кукурузный крахмал 5,0%
медленно высвобождающееся удобрение 36,0%
Каолин 3 8,0%
Вода 10,6%
Пример I
Концентрат суспензии
Соединение 55 35%
Блоксополимео бутилполиоксиэтилена и
4,0%
полипропилена
Сополимер стеариновой кислоты/полиэтиленгликоля 1,0%
Стирол-акриловый полимер 1,0%
Ксантановая камедь 0,1%
Пропиленгликоль 5,0%
Силиконовый противовспениватель 0,1%
1,2-Бензизотиазолин-З-он 0,1%
Вода 53,7%
Пример J
Эмульсия в воде
Соединение 76 10,0%
Блоксополимер бутилполиоксиэтилена и
4,0%
полипропилена
Сополимер стеариновой кислоты/полиэтиленгликоля 1,0%
Стирол-акриловый полимер 1,0%
Ксантановая камедь 0,1%
Пропиленгликоль 5,0%
Силиконовый противовспениватель 0,1%
1, 2-Бензизотиазолин-З-он 0,1%
Ароматический углеводород из нефтяного сырья 20,0
Вода 58,7%
Пример К
Дисперсия в масле
Соединение 19 25% Полиоксиэтилен сорбит гексаолеат 15%
Органически модифицированная бентонитовая глина 2,5%
Сложный метиловый эфир жирной кислоты 57,5%
Пример L
Суспоэмуль сия
Соединение 42 10,0%
Имидаклоприд 5,0%
Блоксополимер бутилполиоксиэтилена и
4, 0%
полипропилена
Сополимер стеариновой кислоты/полиэтиленгликоля 1,0% Стирол-акриловый полимер 1,0% Ксантановая камедь 0,1% Пропиленгликоль 5,0% Силиконовый противовспениватель 0,1% 1,2-Бензизотиазолин-З-он 0,1% Ароматический углеводород из нефтяного сырья 20,0% Вода 53,7%
Соединения по настоящему изобретению проявляют активность против широкого спектра насекомых-вредителей. Данные вредители включают беспозвоночных, живущих в разнообразных средах обитания, таких как, например, листва растений, корни, почва, собранный урожай или иные пищевые продукты, строительные сооружения или покровы тела животных. Данные вредители включают, например, беспозвоночных, питающихся листвой (включая листья, стебли, цветы и плоды), семенами, древесиной,
текстильными волокнами или кровью или тканями животных и наносящих, таким образом, повреждение или вред, например, выращиваемым или хранящимся сельскохозяйственным культурам, лесам, тепличным культурам, декоративным растениям, культурам в питомнике, хранящимся продуктам питания или изделиям из волокна, или жилищам или другим помещениям или их содержимому, или являющихся вредными с точки зрения ветеринарии или общественного здравоохранения. Специалистам в данной области техники будет понятно, что не все соединения одинаково эффективны против всех вредителей на всех стадиях роста и развития.
Соединения и композиции в соответствии с настоящим изобретением, таким образом, пригодны в агрономическом плане для защиты полевых культур от растительноядных насекомых-вредителей, а также в неагрономическом плане для защиты других садовых культур и растений от растительноядных насекомых-вредителей. Данное использование предусматривает защиту культур и других растений (т.е. как агрономических, так и неагрономических), которые содержат генетический материал, введенный посредством генной инженерии (т.е. трансгенных), или модифицированы путем мутагенеза с получением предпочтительных признаков. Примеры таких признаков включают толерантность к гербицидам, устойчивость к растительноядным вредителям (например, насекомым, клещам, тлям, паукам, нематодам, улиткам, фитопатогенным грибам, бактериям и вирусам), улучшение роста растений, повышение толерантности к неблагоприятным условиям выращивания, таким как высокая или низкая температуры, низкая или высокая влажность почвы и сильная засоленность, усиление цветения или плодоношения, увеличение собираемого урожая, ускорение созревания, повышение качества и/или питательной ценности собранного продукта или улучшение способности собранных продуктов к хранению или переработке. Трансгенные растения можно модифицировать для экспрессии нескольких признаков. Примеры растений, имеющих признаки, обеспеченные генной инженерией или мутагенезом, включают в себя сорта кукурузы, хлопчатника, сои и картофеля, экспрессирующие инсектицидный токсин Bacillus thuringiensis, такие как YIELD GARD(r), KNOCKOUT(r), STARLINK(r), BOLLGARD(r), NuCOTN(r) и NEWLEAF(r), INVICTA RR2 PROTM, и выносливые к гербицидам сорта кукурузы, хлопчатника, сои и рапса, такие как ROUNDUP
READY(r), LIBERTY LINK(r), IMI(r), STS(r) и CLEARFIELD(r), а также культуры, экспрессирующие N-
ацетилтрансферазу (GAT) с обеспечением устойчивости к глифосатному гербициду, или культуры, содержащие ген HRA, обеспечивающий устойчивость к гербицидам, ингибирующим ацетолактатсинтазу (ALS). Настоящие соединения и композиции могут синергетически воздействовать на признаки, введенные путем генной инженерии или модифицированные мутагенезом, таким образом, усиливая фенотипи-ческую экспрессию или эффективность признаков, или увеличение эффективности контроля насекомого-вредителя настоящими соединениями и композициями. В частности, настоящие соединения и композиции могут синергетически воздействовать на фенотипическую экспрессию белков или других природных продуктов, токсичных для насекомых-вредителей, для обеспечения большего, нежели аддитивного, контроля данных вредителей.
Композиции по настоящему изобретению могут также необязательно содержать питательные элементы для растений, например, когда композиция удобрения содержит по меньшей мере один питательный элемент для растений, выбранный из азота, фосфора, калия, серы, кальция, магния, железа, меди, бора, марганца, цинка и молибдена. Следует отметить композиции, включающие по меньшей мере одну композицию удобрения, содержащую по меньшей мере один питательный элемент для растений, выбранный из азота, фосфора, калия, серы, кальция и магния. Композиции по настоящему изобретению, которые дополнительно содержат по меньшей мере один питательный элемент для растений, могут быть в форме жидкостей или твердых веществ. Следует отметить твердые составы в форме гранул, маленьких палочек или таблеток. Твердые составы, содержащие композицию удобрения, могут быть получены путем смешивания соединения или композиции по настоящему изобретению с композицией удобрения вместе с составляющими ингредиентами и последующего получения состава с помощью таких способов, как грануляция или экструзия. В качестве альтернативы, твердые составы могут быть получены путем распыления раствора или суспензии соединения или композиции по настоящему изобретению в летучем растворителе на предварительно полученную композицию удобрения в форме безусадочных смесей, например, гранул, маленьких палочек или таблеток, и последующего выпаривания растворителя.
Неагрономические пути применения относятся к контролю насекомого-вредителя на территориях, отличных от полей культурных растений. Неагрономические пути применения соединений и композиций по настоящему изобретению включают контроль насекомого-вредителя в хранящихся зернах, бобах и других продуктах питания, а также в текстильных изделиях, таких как одежда и ковры. Неагрономические пути применения соединений и композиций по настоящему изобретению также включают контроль насекомого-вредителя на декоративных растениях, в лесах, в садах, вдоль обочин и железнодорожных трасс и на дерне, таком как газоны, поля для гольфа и пастбищные угодья. Неагрономические пути применения соединений и композиций по настоящему изобретению также включают контроль насекомого-вредителя в зданиях и других сооружениях, которые могут быть заселены людьми и/или домашними, сельскохозяйственными, фермерскими, зоопарковыми или другими животными.
Неагрономические пути применения соединений и композиций по настоящему изобретению также
включают контроль вредителей, таких как термиты, которые могут повреждать лесоматериалы или другие конструкционные материалы, применяемые в зданиях.
Неагрономические применения соединений и композиций по настоящему изобретению также включают в себя защиту здоровья человека и животных путем контроля насекомых-вредителей, которые являются паразитическими или передают инфекционные заболевания. Контроль паразитов животных включает в себя контроль внешних паразитов, которые паразитируют на поверхности организма животного-хозяина (например, на плечах, подмышках, животе, внутренней части бедер), и внутренних паразитов, которые паразитируют внутри организма животного-хозяина (например, в желудке, кишечнике, легком, венах, под кожей, в лимфатической ткани). Внешние паразитические или передающие заболевания вредители включают в себя, например, тромбикулидов, зудней, вшей, москитов, мух, клещей и блох. Внутренние паразиты включают в себя сердечных гельминтов, нематод и гельминтов. Соединения и композиции по настоящему изобретению приемлемы для системного и/или несистемного контроля вызванных паразитами заражения или инфекции у животных. Соединения и композиции по настоящему изобретению особенно приемлемы для контроля внешних паразитических или передающих заболевания вредителей. Соединения и композиции по настоящему изобретению приемлемы для контроля паразитов, которые заражают сельскохозяйственных животных, таких как крупный рогатый скот, овцы, козы, лошади, свиньи, ослы, верблюды, буйволы, кролики, куры, индейки, утки, гуси и пчелы; животных-компаньонов и домашних животных, таких как собаки, кошки, домашних птиц и аквариумных рыб; а также так называемых подопытных животных, таких как хомяки, морские свинки, крысы и мыши. В результате контроля этих паразитов происходит уменьшение смертельных исходов и снижение производительности (в плане мяса, молока, шерсти, шкур, яиц, меда и т. д.) так, что применение композиции, содержащей соединение по настоящему изобретению, позволяет осуществлять более экономичное и простое содержание животных.
Примеры агрономических или неагрономических насекомых-вредителей включают яйца личинок и взрослых особей представителей отряда Lepidoptera, таких как гусеницы совки малой, гусеницы озимой совки, личинки пяденицы и гелиотиновые из семейства Noctuidae (например, розовый стеблевой сверлильщик (Sesamia inferens Walker), огневка кукурузная стеблевая (Sesamia nonagrioides Lefebvre), южная совка (Spodoptera eridania Cramer), листовая совка (Spodoptera fugiperda J. E. Smith), малая совка (Spodop-tera exigua Hubner), хлопковая совка (Spodoptera littoralis Boisduval), совка полосатая желто-бурая (Spo-doptera ornithogalli Guenee), совка-ипсилон (Agrotis ipsilon Hufnagel), гусеница бархатных бобов (Anticar-sia gemmatalis Hubner), зеленая плодожорка (Lithophane antennata Walker), капустная совка (Barathra bras-sicae Linnaeus), соевая пяденица (Pseudoplusia includens Walker), совка ни (Trichoplusia ni Hubner), табачная совка (Heliothis virescens Fabricius)); точильщики, чехликовые моли, гусеницы, выпускающие паутину, хвоевертки, гусеницы капустницы и вредители, скелетирующие листья, из семейства Pyralidae (например, мотылек кукурузный (Ostrinia nubilalis Hubner), гусеница, повреждающая цитрусовые (Amyelois transitella Walker), огневка кукурузная (Crambus caliginosellus Clemens), гусеницы луговых мотыльков (Pyralidae: Crambinae), такие как луговой мотылек (Herpetogramma licarsisalis Walker), точильщик стеблей сахарного тростника (Chilo infuscatellus Snellen), томатный малый точильщик (Neoleucinodes elegantalis Guenee), зеленая листовертка (Cnaphalocrocis medinalis), виноградная листовертка (Desmia funeralis Hub-ner), дынная гусеница (Diaphania nitidalis Stoll), огневка капустная (Helluala hydralis Guenee), стеблевая рисовая огневка (Scirpophaga incertulas Walker), сверлильщик ранних побегов (Scirpophaga infuscatellus Snellen), белая рисовая огневка (Scirpophaga innotata Walker), сверлильщик верхних побегов (Scirpophaga nivella Fabricius), темноголовая рисовая огневка (Chilo polychrysus Meyrick), полосатая рисовая огневка (Chilo suppressalis Walker), капустница (Crocidolomia binotalis English)); листовертки, листовертки-почкоеды, плодожорки и гусеницы-вредители плодов из семейства Tortricidae (например, плодожорка яблонная (Cydia pomonella Linnaeus), листовертка виноградная (Endopiza viteana Clemens), листовертка восточная персиковая (Grapholita molesta Busck), цитрусовая ложная моль дикого яблока (Cryptophlebia leucotreta Meyrick), цитрусовая совка (Ecdytolopha aurantiana Lima), краснополосная листовертка (Argyro-taenia velutinana Walker), волнистая листовертка (Choristoneura rosaceana Harris), светло-коричневая яблочная моль (Epiphyas postvittana Walker), европейская виноградная моль (Eupoecilia ambiguella Hubner), вертунья почковая (Pandemis pyrusana Kearfott), всеядная листовертка (Platynota stultana Walsingham), листовертка кривоусая смородинная (Pandemis cerasana Hubner), листовертка кривоусая ивовая (Pandemis heparana Denis & Schiffermuller)) и многие другие экономически важные представители отряда Lepidop-tera (например, моль капустная (Plutella xylostella Linnaeus), розовый хлопковый червь (Pectinophora gos-sypiella Saunders), шелкопряд непарный (Lymanthria dispar Linnaeus), плодожорка персиковая (Carposina niponensis Walsingham), плодожорка урюковая (Anarsia lineatella Zeller), моль картофельная клубневая (Phthorimaea operculella Zeller), моль-пестрянка плодовая нижнесторонняя (Lithocolletis blancardella Fab-ricius), азиатская яблочная моль-пестрянка (Lithocolletis ringoniella Matsumura), рисовая листовертка (Lerodea eufala Edwards), моль кружковая боярышниковая (Leucoptera scitella Zeller)); яйца, нимф и взрослых особей представителей отряда Blattodea, в том числе тараканов из семейств Blattellidae и Blatti-dae (например, таракана черного (Blatta orientalis Linnaeus), таракана азиатского (Blatella asahinai Mizu-kubo), таракана рыжего (Blatella germanica Linnaeus), таракана полосатого (Supella longipalpa Fabricius),
таракана американского (Periplaneta americana Linnaeus), таракана коричневого (Periplaneta brunnea Bur-meister), таракана мадейрского (Leucophaea maderae Fabricius), бурого таракана (Periplaneta fuliginosa Service), австралийского таракана (Periplaneta australasiae Fabr.), таракана серого (Nauphoeta cinerea Olivier) и гладкого таракана (Symploce pallens Stephens)); яйца, личинок, питающихся листвой, питающихся плодами, питающихся корнями, питающихся семенами и питающихся пузырчатой тканью, а также взрослых особей представителей отряда Coleoptera, в том числе долгоносиков из семейств Anthribidae, Bruchidae и Curculionidae (например, долгоносика хлопкового (Anthonomus grandis Boheman), долгоносика рисового водяного (Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel), долгоносика амбарного (Sitophilus granarius Linnaeus), долгоносика рисового (Sitophilus oryzae Linnaeus), долгоносика мятлика однолетнего (Listronotus maculicollis Dietz), долгоносика мятлика (Sphenophorus parvulus Gyllenhal), рыскающего долгоносика (Sphenophorus venatus vestitus), денверского долгоносика (Sphenophorus cicatristriatus Fahraeus)); земляных блошек, картофельных блошек, корнеедов, листоедов, колорадских жуков и листовых минеров из семейства Chry-somelidae (например, колорадского жука (Leptinotarsa decemlineata Say), западного кукурузного жука (Diabrotica virgifera virgifera LeConte)); хрущей и других жуков из семейства Scarabaeidae (например, хрущика японского (Popillia japonica Newman), хрущика восточного (Anomala orientalis Waterhouse, Exo-mala orientalis (Waterhouse) Baraud), северного хрущика (Cyclocephala borealis Arrow), южного хрущика(Cyclocephala immaculata Olivier или C. lurida Bland), жука-навозника и майского хруща (Apho-dius spp.), черного хруща (Ataenius spretulus Haldeman), хруща блестящего зеленого (Cotinis nitida Linnaeus), хрущика азиатского садового (Maladera castanea Arrow), майского/июньского хрущей (Phyllophaga spp.) и хруща обыкновенного (Rhizotrogus majalis Razoumowsky)); кожеедов из семейства Dermestidae; проволочников из семейства Elateridae; жуков-короедов из семейства Scolytidae и мучных хрущаков из семейства Tenebrionidae.
Кроме того, агрономические и неагрономические вредители включают яйца, взрослых особей и личинок представителей отряда Dermaptera, в том числе уховерток из семейства Forficulidae (например, уховертку обыкновенную (Forficula auricularia Linnaeus), уховертку черную (Chelisoches morio Fabricius)); яйца, неполовозрелых особей, взрослых особей и нимф представителей отрядов Hemiptera и Homoptera, таких как клопы-слепняки из семейства Miridae, цикады из семейства Cicadidae, цикадки (например, Em-poasca spp.) из семейства Cicadellidae, постельные клопы (например, Cimex lectularius Linnaeus) из семейства Cimicidae, фонарницы из семейств Fulgoroidae и Delphacidae, горбатки из семейства Membracidae, листоблошки из семейства Psyllidae, белокрылки семейства Aleyrodidae, тли из семейства Aphididae, филлоксеры из семейства Phylloxeridae, червецы из семейства Pseudococcidae, щитовки из семейств Coc-cidae, Diaspididae и Margarodidae, клопы-кружевницы из семейства Tingidae, клопы-щитники из семейства Pentatomidae, клопы-черепашки (например, пшеничный клоп-черепашка (Blissus leucopterus hirtus Montandon) и южный клоп-черепашка (Blissus insularis Barber)) и другие наземники из семейства Lygaei-dae, пенницы из семейства Cercopidae, тыквенные клопы из семейства Coreidae и красноклопы, в том числе хлопковые красноклопы, из семейства Pyrrhocoridae.
Агрономические и неагрономические вредители также включают яйца, личинок, нимф и взрослых особей представителей отряда Acari (клещи), таких как паутинный клещик и красный клещ из семейства Tetranychidae (например, красный плодовый клещ (Panonychus ulmi Koch), клещик паутинный двупятни-стый (Tetranychus urticae Koch), клещик МакДаниэла (Tetranychus mcdanieli McGregor)), плоские клещи из семейства Tenuipalpidae (например, клещик плоский цитрусовый (Brevipalpus lewisi McGregor)), ржавчинные и почковые клещи из семейства Eriophyidae и другие питающиеся листвой клещи и клещи, опасные для здоровья человека и животных, например пылевые клещи из семейства Epidermoptidae, желез-ницы из семейства Demodicidae, зерновые клещи из семейства Glycyphagidae, клещи из семейства Ixodi-dae (например, олений клещ (Ixodes scapularis Say), австралийский парализующий клещ (Ixodes holocy-clus Neumann), иксодовый клещ изменчивый (Dermacentor variabilis Say), клещ американский (Am-blyomma americanum Linnaeus)) и клещи из семейства Argasidae, общеизвестные как мягкие клещи (например, аргасовый клещ (Ornithodoros turicata), обыкновенный персидский клещ (Argas radiatus)); конские клещи и чесоточные зудни из семейств Psoroptidae, Pyemotidae и Sarcoptidae; яйца, взрослых и неполовозрелых особей представителей отряда Orthoptera, в том числе виды саранчи, цикад и сверчков (например, виды кобылок (например, Melanoplus sanguinipes Fabricius, M. differentialis Thomas), виды американской саранчи (например, Schistocerca americana Drury), саранчу пустынную (Schistocerca gregaria Forskal), мигрирующую саранчу (Locusta migratoria Linnaeus), кустовую саранчу (Zonocerus spp.), сверчка домового (Acheta domesticus Linnaeus), виды медведок (например, бурую медведку (Scapteriscus vicinus Scudder) и южную медведку (Scapteriscus borellii Giglio-Tos)); яйца, взрослых особей и неполовозрелых особей представителей отряда Diptera, в том числе минирующих мух (например, Liriomyza spp., таких как томатный листовой минер (Liriomyza sativae Blanchard)), мелких двукрылых насекомых, плодовых мушек (Tephritidae), мушек шведских (например, Oscinella frit Linnaeus), живущих в почве личинок насекомых, комнатных мух (например, Musca domestica Linnaeus), журчалок домашних (например, Fannia canicularis Linnaeus, F. femoralis Stein), жигалок осенних (например, Stomoxys calcitrans Linnaeus), мух обыкновенных полевых, жигалок коровьих малых, падальных мух (например, Chrysomya spp., Phormia spp.) и других мускоидных летающих вредителей, слепней (например, Tabanus spp.), оводов (например,
Gastrophilus spp., Oestrus spp.), личинок бычьего полосатого овода (например, Hypoderma spp.), оленьих мух (например, Chrysops spp.), рунца овечьего (например, Melophagus ovinus Linnaeus) и других Brachy-cera, комаров (например, Aedes spp., Anopheles spp., CuIex spp.), мошек (например, Prosimulium spp., Simulium spp.), мокрецов, москитов, сциарид и других Nematocera; яйца, взрослых особей и неполовозрелых особей представителей отряда Thysanoptera, в том числе трипса табачного (Thrips tabaci Lindeman) и других питающихся листвой трипсов; насекомых-вредителей из отряда Hymenoptera, в том числе муравьев из семейства Formicidae, в том числе флоридского муравья-древоточца (Camponotus floridanus Buckley), красного муравья-древоточца (Camponotus ferrugineus Fabricius), муравья-древоточца пенсильванского (Camponotus pennsylvanicus De Geer), белоногого муравья (Technomyrmex albipes fr. Smith), большеголовых муравьев (Pheidole sp.), муравья-призрака (Tapinoma melanocephalum Fabricius); фарао-нового муравья (Monomorium pharaonis Linnaeus), муравья огненного малого (Wasmannia auropunctata Roger), муравья Рихтера (Solenopsis geminate Fabricius), красного муравья Рихтера (Solenopsis invicta Bu-ren), муравья аргентинского (Iridomyrmex humilis Mayr), паратрехину (Paratrechina longicornis Latreille), муравья дернового (Tetramorium caespitum Linnaeus), кукурузного муравья (Lasius alienus Forster) и пахучего домового муравья (Tapinoma sessile Say). Другие представители отряда Hymenoptera включают пчел (в том числе пчел-плотников), шершней, настоящих ос, роющих ос и пилильщиков (Neodiprion spp.; Ce-phus spp.); насекомые-вредители из отряда Isoptera включают термитов из семейств Termitidae (например, Macrotermes sp., Odontotermes obesus Rambur), Kalotermitidae (например, Cryptotermes sp. ) и Rhi-notermitidae (например, Reticulitermes sp., Coptotermes sp., Heterotermes tenuis Hagen), термита желтоного-го (Reticulitermes flavipes Kollar), термита западного (Reticulitermes hesperus Banks), тайваньского подземного термита (Coptotermes formosanus Shiraki), термита индийского древесного (Incisitermes immi-grans Snyder), термита-древогрыза (Cryptotermes brevis Walker), термита древесного (Incisitermes snyderi Light), термита юго-восточного подземного (Reticulitermes virginicus Banks), термита западного (In-cisitermes minor Hagen), древесных термитов, таких как Nasutitermes sp., и других экономически важных термитов; насекомые-вредители из отряда Thysanura включают таких насекомых, как чешуйница (Le-pisma saccharina Linnaeus) и термобия домашняя (Thermobia domestica Packard); насекомые-вредители из отряда Mallophaga включают головную вошь (Pediculus humanus capitis De Geer), нательную вошь (Pedi-culus humanus Linnaeus), куриную вошь (Menacanthus stramineus Nitszch), власоеда собачьего (Trichodec-tes canis De Geer), пухоеда куриного пестробрюхого (Goniocotes gallinae De Geer), вошь овечью (Bovicola ovis Schrank), вошь бычью (Haematopinus eurysternus Nitzsch), вошь рогатого скота длинноносую (Linog-nathus vituli Linnaeus) и других сосущих и грызущих паразитарных вшей, которые нападают на людей и животных; насекомые-вредители из отряда Siphonoptera включают крысиную блоху (Xenopsylla cheopis Rothschild), кошачью блоху (Ctenocephalides felis Bouche), собачью блоху (Ctenocephalides canis Curtis), куриную блоху (Ceratophyllus gallinae Schrank), блоху домашней птицы (Echidnophaga gallinacea West-wood), блоху человеческую (Pulex irritans Linnaeus) и других блох, поражающих млекопитающих и птиц. Другие охватываемые членистоногие вредители включают пауков из отряда Araenae, таких как коричневый паук-затворник (Loxosceles reclusa Gertsch & Mulaik) и паук черная вдова (Latrodectus mactans Fabri-cius), а также многоножек из отряда Scutigeromorpha, таких как мухоловка обыкновенная (Scutigera col-eoptrata Linnaeus).
Примеры насекомых-вредителей хранящегося зерна включают капюшонника (Prostephanus truncatus), точильщика зернового (Rhyzopertha dominica), рисового долгоносика (Stiophilus oryzae), кукурузного долгоносика (Stiophilus zeamais), зерновку китайскую (Callosobruchus maculatus), хрущака каштанового (Tribolium castaneum), долгоносика амбарного (Stiophilus granarius), моль индийскую мучную (Plodia interpunctella), хрущака мучного (Ephestia kuhniella) и мукоеда малого или рыжего (Cryptolestis ferrugineus).
Соединения по настоящему изобретению могут проявлять активность в отношении представителей классов Nematoda, Cestoda, Trematoda и Acanthocephala, в том числе экономически важных представителей отрядов Strongylida, Ascaridida, Oxyurida, Rhabditida, Spirurida и Enoplida, таких как, без ограничения, экономически важные сельскохозяйственные вредители (т. е. яванские галловые нематоды из рода Meloi-dogyne, ранящие нематоды из рода Pratylenchus, корневые нематоды из рода Trichodorus и т.д.) и вредители, угрожающие здоровью человека и животных (т. е. все экономически важные трематоды, ленточные черви и круглые черви, такие как Strongylus vulgaris у лошадей, Toxocara canis у собак, Haemonchus con-tortus у овец, Dirofilaria immitis Leidy у собак, Anoplocephala perfoliata у лошадей, Fasciola hepatica Linnaeus у жвачных животных и т. д.). Соединения по настоящему изобретению могут обладать активностью против вредителей отряда Lepidoptera (например, Alabama argillacea Hubner (хлопковая совка), Archips argyrospila Walker (листовертка плодовых деревьев), A. rosana Linnaeus (листовертка резанная) и другие виды Archips, Chilo suppressalis Walker (сверлильщик рисовый стеблевой), Cnaphalocrosis medinalis Gue-nee (листовертка рисовая), Crambus caliginosellus Clemens огневка), Crambus teterrellus Zincken (бабочка травяная), Cydia pomonella Linnaeus (плодожерка яблоневая), Earias insulana Boisduval (шиповатый червь), Earias vittella Fabricius (совка пятнистая), Helicoverpa armigera Hubner (коробочный червь), Heli-coverpa zea Boddie (совка хлопковая), Heliothis virescens Fabricius (табачная листовертка), Herpetogramma licarsisalis Walker (луговые мотыльки), Lobesia botrana Denis & Schiffermuller (листовертка виноградная),
Pectinophora gossypiella Saunders (розовый коробочный червь), Phyllocnistis citrella Stainton (минирующая цитрусовая моль), Pieris brassicae Linnaeus (капустная белянка), Pieris rapae Linnaeus (белянка репная), Plutella xylostella Linnaeus (моль капустная), Spodoptera exigua Hubner (совка малая), Spodoptera litura Fabricius (азиатская хлопковая совка, гроздевая листовертка), Spodoptera frugiperda J. E. Smith (совка травяная), Trichoplusia ni Hubner (совка ни) и Tuta absoluta Meyrick (томатная моль)).
Соединения по настоящему изобретению обладают значительной активностью по отношению к членам отряда Homoptera, включающим Acyrthosiphon pisum Harris (тлю гороховую), Aphis craccivora Koch (тлю люцерновую), Aphis fabae Scopoli (тлю бобовую), Aphis gossypii Glover (тлю хлопковую, тлю бахчевую), Aphis pomi De Geer (тлю яблонную), Aphis spiraecola Patch (тлю таволговую), Aulacorthum solani Kaltenbach (тлю картофельную), Chaetosiphon fragaefolii Cockerell (тлю земляничную), Diuraphis noxia Kurdjumov/Mordvilko (русскую пшеничную тлю), Dysaphis plantaginea Paaserini (тлю яблоневую розовую), Eriosoma lanigerum Hausmann (тлю яблонную кровяную), Hyalopterus pruni Geoffroy (тлю мучнистую сливовую), Lipaphis erysimi Kaltenbach (тлю горчичную листовую), Metopolophium dirrhodum Walker (тлю злаковую), Macrosiphum euphorbiae Thomas (тлю картофельную листовую), Myzus persicae Sulzer (персиковую тлю, зеленую персиковую тлю), Nasonovia ribisnigri Mosley (салатную тлю), Pemphigus spp. (корневые тли и галловые тли), Rhopalosiphum maidis Fitch (тлю кукурузную листовую), Rhopa-losiphum padi Linnaeus (тлю черемуховую), Schizaphis graminum Rondani (тлю злаковую), Sitobion avenae Fabricius (тлю большую злаковую), Therioaphis maculata Buckton (тлю клеверную), Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolombe (тлю цитрусовую) и Toxoptera citricida Kirkaldy (тлю цитрусовую коричневую); Adelges spp. (хермесов); Phylloxera devastatrix Pergande (филлоксеру гикори); Bemisia tabaci Gennadius (белокрылку табачную, белокрылку бататовую), Bemisia argent!folii Bellows and Perring (белокрылку магнолиевую), Dialeurodes citri Ashmead (белокрылку цитрусовую) и Trialeurodes vaporariorum Westwood (белокрылку тепличную); Empoasca fabae Harris (цикадку картофельную), Laodelphax striatellus Fallen (малую коричневую цикадку), Macrolestes quadrilineatus Forbes (астровую цикадку), Nephotettix cinticeps Uhler (зеленую цикадку), Nephotettix nigropictus Stal (рисовую цикадку), Nilaparvata lugens Stal (коричневую цикадку), Peregrinus maidis Ashmead (кукурузную цикадку), Sogatella furcifera Horvath (цикадку бе-лоспинную), Sogatodes orizicola Muir (дельфацида рисового), Typhlocyba pomaria McAtee (белую яблонную цикадку), Erythroneoura spp. (виноградных цикадок); Magicidada septendecim Linnaeus (периодическую цикаду); Icerya purchasi Maskell (червеца австралийского желобчатого), Quadraspidiotus perniciosus Comstock (щитовку калифорнийскую); Planococcus citri Risso (червеца цитрусового); Pseudococcus spp. (комплекса других мучнистых червецов); Cacopsylla pyricola Foerster (медяницу грушевую), Trioza di-ospyri Ashmead (листоблошку хурмовую).
Соединения по настоящему изобретению также обладают активностью в отношении представителей отряда Hemiptera, включающих Acrosternum hilare Say (клопа-щитника), Anasa tristis De Geer (клопа-ромбовика печального), Blissus leucopterus leucopterus Say (клопа-черепашки), Cimex lectularius Linnaeus (клопа постельного), Corythuca gossypii Fabricius (клопа хлопкового), Cyrtopeltis modesta Distant (томатного клопа), Dysdercus suturellus Herrich-Schaffer (красноклопа хлопкового), Euchistus servus Say (коричневой цикадки), Euchistus variolarius Palisot de Beauvois (щитника однопятнистого), Graptosthetus spp. (комплекса наземников), Halymorpha halys Stal (коричневого мраморного щитника,), Leptoglossus corcu-lus Say (клопа-краевика семян сосны), Lygus lineolaris Palisot de Beauvois (клопа полевого), Nezara viridula Linnaeus (зеленого овощного клопа), Oebalus pugnax Fabricius (клопа-щитника рисового), Oncopeltus fas-ciatus Dallas (клопа-солдатика), Pseudatomoscelis seriatus Reuter (травяного клопа хлопкового). Другие отряды насекомых, контролируемых посредством соединений по настоящему изобретению, включают Thysanoptera (например, Frankliniella occidentalis Pergande (трипе цветочный западный), Scirthothrips citri Moulton (трипе цитрусовый), Sericothrips variabilis Beach (трипе соевый) и Thrips tabaci Lindeman (трипсы луковые); и отряд Coleoptera (например, Leptinotarsa decemlineata Say (колорадский жук картофельный), Epilachna varivestis Mulsant (зерновка бобовая мексиканская) и проволочники вида Agriotes, Athous или Limonius).
Необходимо отметить, что в некоторых современных системах классификации Homoptera определен как подотряд в рамках отряда Hemiptera.
Следует отметить применение соединений по настоящему изобретению для контроля западных цветочных трипсов (Frankliniella occidentalis). Следует отметить применение соединений по настоящему изобретению для контроля картофельной цикадки (Empoasca fabae). Следует отметить применение соединений по настоящему изобретению для контроля хлопковой тли (Aphis gossypii). Следует отметить применение соединений по настоящему изобретению для контроля тли персиковой зеленой (Myzus persi-cae). Следует отметить применение соединений по настоящему изобретению для контроля табачной бе-локрылки (Bemisia tabaci).
Соединения по настоящему изобретению также могут быть пригодными для увеличения силы роста возделываемого растения. Этот способ включает приведение в контакт возделываемого растения (например, листвы, цветов, плодов или корней) или семени, из которого прорастает возделываемое растение, с соединением формулы 1 в количестве, достаточном для достижения необходимого эффекта силы роста растения (т.е. биологически эффективное количество). Обычно соединение формулы 1 вносят в
составленной композиции. Хотя соединение формулы 1 часто наносят непосредственно на возделываемое растение или его семя, его также часто могут наносить на место произрастания возделываемого растения, т. е. среду обитания возделываемого растения, в частности, участок среды обитания в непосредственной близости для того, чтобы позволить соединению формулы 1 попасть на возделываемое растение. Место произрастания согласно настоящему способу обычно содержит среду для выращивания (т.е. среду, обеспечивающую питательные вещества для растения), обычно почву, в которой растение прорастает. Обработка возделываемого растения для повышения силы роста возделываемого растения, таким образом, включает приведение в контакт возделываемого растения, семени, из которого прорастает возделываемое растение, или места произрастания возделываемого растения с биологически эффективным количеством соединения формулы 1.
Повышенная сила роста культуры может обеспечивать один или несколько из следующих наблюдаемых эффектов: Повышенная сила роста растения может привести к одному или нескольким из следующих видимых эффектов: (а) оптимальной посадке сельскохозяйственных культур, как продемонстрировано посредством превосходного прорастания семян, всхожести сельскохозяйственных культур и урожая сельскохозяйственных культур на корню; (b) улучшенному росту сельскохозяйственных культур, как продемонстрировано посредством стремительного и сильного роста листьев (например, измеренного посредством индекса площади листьев), высоты растений, числа побегов (например, для риса), массы корня и общего сухого веса растительной массы сельскохозяйственной культуры; (с) повышенной урожайности, как продемонстрировано посредством времени цветения, продолжительности цветения, количества цветов, общего накопления биомассы (т.е. количества урожая) и/или сортовой пригодности продукции плодов или зерна (т.е. качество урожая); (d) улучшенной способности сельскохозяйственной культуры переносить или препятствовать инфекциям заболеваний растений и заражениям вредителями-членистоногими, нематодами или моллюсками и (е) повышенной способности сельскохозяйственной культуры переносить воздействия окружающей среды, такие как воздействие предельных значений температуры, неоптимальной влажности или фитотоксичных химических продуктов.
Соединения по настоящему изобретению могут повысить силу роста обработанных растений по сравнению с необработанными растениями посредством уничтожения или иного рода предотвращения питания растительноядных насекомых-вредителей в среде обитания растений. При отсутствии такого контроля растительноядных насекомых-вредителей эти вредители снижают силу роста растения, потребляя растительные ткани или сок или перенося в растения патогены, такие как вирусы. Даже при отсутствии растительноядных насекомых-вредителей соединения по настоящему изобретению могут повысить силу роста растения посредством модификации метаболизма растений. В основном сила роста возделываемого растения будет наиболее значительно повышаться при обработке растения соединением по настоящему изобретению, если растение прорастает в неоптимальной среде обитания, т. е. среде обитания, содержащей один или несколько аспектов, неблагоприятных для достижения растением полного генетического потенциала, который оно может проявить в оптимальной среде обитания.
Следует отметить способ увеличения силы роста возделываемого растения, где возделываемое растение прорастает в среде обитания, содержащей растительноядных насекомых-вредителей. Также следует отметить способ увеличения силы роста возделываемого растения, где возделываемое растение прорастает в среде обитания, не содержащей растительноядных насекомых-вредителей. Также следует отметить способ увеличения силы роста возделываемого растения, где возделываемое растение прорастает в среде обитания, содержащей количество влаги меньше оптимального для поддержания роста возделываемого растения. Следует отметить способ увеличения силы роста возделываемого растения, где сельскохозяйственной культурой является рис. Следует отметить способ увеличения силы роста возделываемого растения, где сельскохозяйственной культурой является маис (кукуруза). Также следует отметить способ увеличения силы роста возделываемого растения, где сельскохозяйственной культурой является соя.
Соединения по настоящему изобретению также могут быть смешаны с одним или несколькими другими биологически активными соединениями или средствами, включая инсектициды, фунгициды, нематоциды, бактерициды, акарициды, гербициды, антидоты гербицидов, регуляторы роста, такие как ингибиторы линьки насекомых и стимуляторы укоренения, хемостерилизаторы, химические сигнальные вещества, репелленты, аттрактанты, феромоны, стимуляторы питания, другие биологически активные соединения или энтомопатогенные бактерии, вирусы или грибы, с формированием многокомпонентного пестицида, при этом предоставляя даже более широкий спектр агрономического и неагрономического использования. Таким образом, настоящее изобретение также относится к композиции, содержащей биологически эффективное количество соединения формулы 1, по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, и по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство. Для смесей по настоящему изобретению другие биологически активные соединения или средства могут быть составлены вместе с соединениями по настоящему изобретению, в том числе с соединениями формулы 1, для формирования премикса, или другие биологически активные соединения или средства могут быть составлены отдельно от настоящих соединений, включая соединения формулы 1, и
при этом два состава комбинируют вместе перед применением (например, в резервуаре опрыскивателя) или, альтернативно, вносятся последовательно.
Примерами таких биологически активных соединений или средств, с которыми могут быть составлены соединения по настоящему изобретению, являются инсектициды, такие как абамектин, ацефат, ацеквиноцил, ацетамиприд, акринатрин, афидопиропен ([(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(циклопропилкарбонил)окси]-1,3,4,4а,5,6,6a,12,12а,12b-декагидро-6,12-дигидрокси-4,6a,12b-триметил-11 -оксо-9-(3 -пиридинил)-2R, 1 Ш-нафто [2,-1-b]пирано [3,4-е]пиран-4-ил]метилциклопропанкарбоксилат), амидофлумет, амитраз, авермектин, азадирактин, азинфос-метил, бенфуракард, бенсултап, бифентрин, бифеназат, бистрифлурон, борат, бупрофезин, кадусафос, карбарил, карбофуран, картап, карзол, хлоран-транилипрол, хлорфенапир хлорфлуазурон, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хромафенозид, клофенте-зин, клотианидин, циантранилипрол (3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-Ы-[4-циано-2-метил-6-[(метиламино)карбонил]фенил]-1H-пиразол-5-карбоксамид), циклпанилипрол (3-бром-Ы-[2-бром-4-хлор-6-[[(-1-циклопропилэтил)амино]карбонил] фенил] -1 -(3-хлор-2-пиридинил)-1H-пиразол-5-карбоксамид), циклопротрин, циклоксаприд ((5S,8R)-1-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-2,3,5,6,7,8-гексагидро-9-нитро-5,8-эпокси-1H-имидазо[1,2-а]азепин), цифлуметофен, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дель-таметрин, диафентиурон, диазинон, диелдрин, дифлубензурон, димефлутрин, димегипо, диметоат, дино-тефуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, этофенпрокс, этоксазол, фенбу-татиноксид, фенитротион, фенотиокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенвалерат, фипронил, флометок-вин (2-этил-3,7-диметил-6-[4-(трифторметокси)фенокси]-4-хинолинилметилкарбонат), флоникамид, флубендиамид, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфеноксистробин (метил^с^^^-хлор-4-(трифторметил)фенокси]метил]-сс-(метоксиметилен)бензолацетат), флуфенсульфон (5-хлор-2-[(3,4,4-трифтор-3-бутен-1-ил)сульфонил]тиазол), флугексафон, флуопирам, флупипрол (-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил) фенил] -5-[(2-метил-2-пропен-1-ил)амино]-4-[(трифторметил)сульфинил]-1H-пиразол-3 -карбонитрил), флупирадифурон (4-[[(6-хлоро-3-пиридинил)метил](2,2-дифторэтил)амино]-2(5H)-фуранон), флувалинат, тау-флувалинат, фонофос, форметанат, фостиазат, галофенозид, гептафлутрин ([2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)фенил]метил-2,2-диметил-3-[(1Z)-3,3,3-трифтор-1-пропен-1-ил]циклопропанкарбоксилат), гексафлумурон, гекситиазокс, гидраметилнон, имидаклоприд, индокса-карб, инсектицидные мыла, изофенфос, люфенурон, малатион, меперфлутрин ([2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)фенил]метил-(1R,3S)-3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат), ме-тафлумизон, метальдегид, метамидофос, метидатион, метиодикарб, метомил, метопрен, метоксихлор, метофлутрин, метоксифенозид, метофлутрин, монокротофос, монофлуоротрин ([2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)фенил]метил-3-(2-циано-1-пропен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат), никотин, нитенпирам, нитиазин, новалурон, новифлумурон, оксамил, паратион, паратионметил, перметрин, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, пиримикарб, профенофос, профлутрин, пропаргит, протрифенбут, пиф-лубумид (1,3,5-триметил-N-(2-метил-1-оксопропил)-N-[3-(2-метилпропил)-4-[2,2,2-трифтор-1-метокси-1-(трифторметил)этил]фенил]-1H-пиразол-4-карбоксамид), пиметрозин, пирафлупрол, пиретрин, пирида-бен, пиридалил, пирифлуквиназон, пириминостробин (метил-( <хБ)-2-[[[2-[(2,4-дихлорфенил)амино]-6-(трифторметил)-4-пиримидинил]окси]метил]-6-(метоксиметилен)бензолацетат), пирипрол, пирипрокси-фен, ротенон, рианодин, силафлуофен, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромесифен, спиротет-рамат, сульпрофос, сульфоксафлор (№[метилоксидо[1-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]этил]-А4-сульфанилиден]цианамид), тебуфенозид, тебуфенпирад, тефлубензурон, тефлутрин, тербуфос, тетра-хлорвинфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин ([2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)фенил]метил-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат), тетранилипрол, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиосултап-натрия, тиоксазафен (3-фенил-5-(2-тиенил)-1,2,4-оксадизол), толфенпирад, тралометрин, триазамат, три-хлорфон, трифлумезипирим (2,4-биоксо-1-(5-пиримидинилметил)-3-[3-(трифторметил)фенил]-H-пиридо[1,2-а]пиримидиний внутренняя соль), трифлумуцрон, дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis, энтомопатогенные бактерии, энтомопатогенные вирусы и энтомопатогенные грибки.
Следует отметить инсектициды, такие как абамектин, ацетамиприд, акринатрин, афидопиропен, амитраз, авермектин, азадирахтин, бенфуракарб, бенсултап, бифентрин, бупрофезин, кадусафос, карба-рил, картап, хлорантранилипрол, хлорфенапир, хлорпирифос, клотианидин, циантранилипрол, циклани-липрол, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диелдрин, динотефуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, этофенпрокс, этоксазол, фенитротион, фенотиокарб, феноксикарб, фенвалерат, фипронил, флометоквин, флоникамид, флубендиамид, флуфе-ноксурон, флуфеноксистробин, флуфенсульфон, флупипрол, флупирадифурон, флювалинат, форметанат, фостиазат, гептафлутрин, гексафлумурон, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, люфенурон, ме-перфлутрин, метафлумизон, метиодикарб, метомил, метопрен, метоксифенозид, метофлутрин, моно-флуоротрин, нитенпирам, нитиазин, новалурон, оксамил, пифлубумид, пиметрозин, пиретрин, пирида-бен, пиридалил, пириминостробин, пирипроксифен, рианодин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, сульфоксафлор, тебуфенозид, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тиакло
прид, тиаметоксам, тиодикарб, тиосултап-натрий, тралометрин, триазамат, трифлумезопирим, трифлу-мурон, дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis, все штаммы Bacillus thuringiensis и все штаммы вирусов ядерного полиэдроза.
Один вариант осуществления биологических средств для перемешивания с соединениями по настоящему изобретению включает энтомопатогенные бактерии, такие как Bacillus thuringiensis, и инкапсулированные дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis, такие как биоинсектициды MVP (r) и MVPII (r), полученные способом от CellCap (r) (CellCap (r), MVP (r) и MVPII (r) являются товарными знаками Myco-gen Corporation, Индианаполис, Индиана, США); энтомопатогенные грибы, такие как гриб, вызывающий зеленую мускардину; и энтомопатогенные (как встречающиеся в природе, так и генетически модифицированные) вирусы, включая бакуловирус, нуклеополигедровирус (NPV), такой как нуклеополигедрови-рус Helicoverpa zea (HzNPV), нуклеополигедровирус Anagrapha falcifera (AfNPV); и вирус гранулеза (GV), такой как вирус гранулеза Cydia pomonella (CpGV).
Следует отметить такую комбинацию, в которой другой активный ингредиент для контроля насекомых-вредителей принадлежит к другому химическому классу или имеет другое место приложения действия, нежели соединение формулы 1. В определенных случаях комбинация с по меньшей мере одним другим активным ингредиентом для контроля насекомого-вредителя, у которого сходный спектр контроля, но другое место приложения действия, будет особенно предпочтительна для улучшения устойчивости. Таким образом, композиция по настоящему изобретению может дополнительно содержать биологически эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного активного ингредиента для контроля насекомого-вредителя, у которого сходный спектр контроля, но который относится к другому химическому классу или имеет другое место приложения действия. Эти дополнительные биологически активные соединения или средства включают в себя без ограничения ингибиторы ацетилхолинэ-стеразы (AChE), такие как карбаматы - метомил, оксамил, тиодикарб, триазамат, и органофосфаты -хлорпирифос; антагонисты GABA-зависимого хлоридного канала, такие как циклодиены - диелдрин и эндосульфан, и фенилпиразолы - этипрол и фипронил; модуляторы натриевого канала, такие как пирет-роиды бифентрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, дельта-метрин, димефлутрин, эсфенвалерат, метофлутрин и профлутрин; агонисты никотинового ацетилхоли-нового рецептора (nAChR), такие как неоникотиноиды -ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, ими-даклоприд, нитенпирам, нитиазин, тиаклоприд, тиаметоксам и сульфоксафлор; аллостреические активаторы никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR), такие как спиносины - спинеторам и спино-сад; активаторы хлоридного канала, такие как авермектины - абамектин и эмамектин; имитаторы юве-нильных гормонов, таких как диофенолан, метопрен, феноксикарб и пирипроксифен; селективные бло-каторы питания равнокрылых, такие как пиметрозин и флоникамид; ингибиторы роста клещей, такие как этоксазол; ингибиторы митохондриальной АТФ-синтазы, такие как пропаргит; разобщители окислительного фосфорилирования путем разрушения протонного градиента, такие как хлорфенапир; блокаторы каналов никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR), такие как аналоги нереистоксина - картап; ингибиторы биосинтеза хитина, такие как бензоилмочевины - флуфеноксурон, гексафлумурон, люфену-рон, новалурон, новифлумурон, трифлумурон и бупрофезин; средства, нарушающие линьку у двукрылых, такие как циромазин; агонисты экдизонового рецептора, такие как диацилгидразины -метоксифенозид и тебуфенозид; агонисты октораминового рецептора, такие как амитраз; ингибиторы переноса электронов митохондриального комплекса III, такие как гидраметилнон; ингибиторы переноса электронов митохондриального комплекса I, такие как пиридабен; блокаторы потенциал-зависимого натриевого канала, такие как индоксакарб; ингибиторы ацетил-CoA-карбоксилазы, такие как тетроновая и тетрамовая кислоты спиродиклофен, спиромезифен и спиротетрамат; ингибиторы переноса электронов митохондриального комплекса II, такие как Р-кетонитрилы - циенопирафен и цифлуметофен; модуляторы рианидинового рецептора, такие как антраниловые диамиды хлорантранилипрол, циантранилипрол и циантранилипрол, диамиды, такие как флубендиамид, и лиганды рианидинового рецептора, такие как рианодин; соединения, в которых целевой сайт, отвечающий за биологическую активность, неизвестен или неохарактеризован, такие как азадирактин, бифеназат, пиридалил, пирифлуквиназон и трифлумезо-пирим; микробные разрушители мембран средней кишки насекомых, такие как Bacillus thuringensis, а также дельта-эндотокисны, которые они продуцируют, и Bacillus sphaericus; и биологические средства, в том числе вирусы ядерного полиэдроза (NPV) и другие встречающиеся в природе или генетически модифицированные инсектицидные вирусы.
Дополнительные примеры биологически активных соединений или средств, с которыми соединения по настоящему изобретению могут быть составлены, являются фунгициды, такие как ацибензолар-S-метил, алдиморф, аметоктрадин, амисулбром, анилазин, азаконазол, азоксистробин, беналаксил (в том числе беналаксил-М), беноданил, беномил, бентиаваликарб (в том числе бентиаваликарб-изопропил), бензовиндифлупир, бетоксазин, бинапакрил, бифенил, битертанол, биксафен, бластицидин-S, боскалид, бромуконазол, бупиримат, бутиобат, карбоксин, карпропамид, каптафол, каптан, карбендазим, хлоронеб, хлороталонил, хлозолинат, гидроксид меди, оксихлорид меди, сульфат меди, кумоксистробин, циазофа-мид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дихлофлуанид, диклоцимед, дикломезин,
диклоран, диетофенкарб, дифеноконазол, дифлуметорим, диметиримол, диметоморф, димоксистробин, диниконазол (в том числе диниконазол-М), динокап, дитианон, дитиоланы, додеморф, додин, эконазол, этаконазол, эдифенфос, эноксастробин (также известный как энестробурин), эпоксиконазол, этабоксам, этиримол, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаминстробин, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин ацетат, фентин гидроксид, фербам, феримзон, флометоквин, флуазинам, флудиоксонил, флуфеноксистробин, флуморф, флуопиколид, флуопирам, флуоксастробин, флуквинконазол, флузилазол, флусульфамид, флу-тианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, фталид (также известный как "phthalide"), фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гексаконазол, гимексазол, гуазатин, имазалил, имибенконазол, иминоктадин албезилат, иминоктадин триацетат, иодокарб, ипконазол, изофетамид, ипробенфос, ипро-дион, ипроваликарб, изопротиолан, изопиразам, изотианил, казугамицин, крезоксим-метил, манкозеб, мандипропамид, мандестробин, манеб, мапанипир, мепронил, мептилдинокап, металаксил (в том числе металаксил-М/мефеноксам), метконазол, метасульфокарб, метирам, метоминостробин, метрафенон, мик-лобутанил, нафтитин, нео-асозин (метанарсонат железа), нуаримол, октилинон, офурас, оризастробин, оксадиксил, оксатиапипролин, оксолиновая кислота, окспоконазол, оксикарбоксин, окситетрациклин, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентиопирад, перфуразоат, фосфористая кислота (в том числе ее соли, например, фозетил-алюминий), пикоксистробин, пипералин, полиоксин, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропиконазол, пропинеб, проквиназид, протиокарб, протиоконазол, пиракло-стробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пирибутакарб, пирифенокс, пи-риофенон, перизоксазол, пириметанил, пирифенокс, пирролнитрин, пироквилон, квинконазол, квинме-тионат, квиноксифен, квинтозен, силтиофам, седаксан, симеконазол, спироксамин, стрептомицин, сера, тебуконазол, тебуфлоквин, теклофталам, теклофталам, текназен, тербинафин, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толпрокарб, толифлуанид, триадимефон, триадименол, триаримол, триазоксид, трехосновный сульфат меди, триклопирикарб, три-жеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, тримопрамид трициклазол, трифлоксистробин, трифорин, тритиконазол, униконазол, валидамицин, валифеналат (также известный как валифенал), винклозолин, зинеб, зирам, зоксамид и 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-Ш-пиразол-1-ил]этанон; нематоциды, такие как флуопирам, спиротетрамат, тиодикарб, фостиазат, абамектин, ипродион, флуенсульфон, диметил дисульфид, тиокса-зафен, 1,3-дихлорпропен (1,3-D), метам (натрия и калия), дазомет, хлорпикрин, фенамифос, етопрофос, кадузафос, тербуфос, имициафос, оксамил, карбофуран, тиоксазафен, Bacillus firmus и Pasteuria nishi-zawae; бактерициды, такие как стрептомицин; акарициды, такие как амитраз, хинометионат, хлорбензи-лат, цигексатин, дикофол, диенохлор, этоксазол, феназаквин, фенбутатин оксид, фенпропатрин, фенпи-роксимат, гекситиазокс, пропаргит, пиридабен и тебуфенпирад.
В определенных случаях комбинаций соединения по настоящему изобретению с другими биологически активными (в частности, для контроля насекомого-вредителя) соединениями или средствами (т. е. активными ингредиентами) могут привести к более аддитивному (т. е. синергическому) эффекту. Снижение количества активных ингредиентов, высвобождаемых в окружающую среду при обеспечении эффективного контроля вредителей, всегда является желательным. При синергизме активных ингредиентов для контроля насекомых-вредителей при нормах внесения, обеспечивающих агрономически удовлетворительные уровни контроля насекомых-вредителей, такие комбинации могут быть предпочтительными для уменьшения стоимости продукции растениеводства и снижения нагрузки на окружающую среду.
Соединения по настоящему изобретению и его композиции можно наносить на растения в основном в преобразованном виде для экспрессии белков, токсичных для насекомых-вредителей (таких как дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis). Такое применение может обеспечить более широкий спектр защиты растения и может быть предпочтительным для контроля устойчивости. Эффект от экзогенно примененных соединений для контроля насекомого-вредителя по настоящему изобретению может быть синергическим с экспрессированными белками токсина.
Общие справки для этих сельскохозяйственных защитных средств (т. е. инсектицидов, фунгицидов, нематоцидов, акарицидов, гербицидов и биологических средств) включают в себя The Pesticide Manual, 13th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003 и The BioPes-ticide Manual, 2nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001.
Для вариантов осуществления, где применяется один или несколько из данных различных объектов смешивания, весовое соотношение данных различных объектов смешивания (в сумме) и соединения формулы 1, как правило, составляет от приблизительно 1:3000 до приблизительно 3000:1. Следует отметить весовые соотношения от приблизительно 1:300 до приблизительно 300:1 (например, соотношения от приблизительно 1:30 до приблизительно 30:1). Специалист в данной области техники путем простого проведения опытов может легко определить биологически эффективные количества активных ингредиентов, требуемые для необходимого спектра биологической активности. Будет очевидно, что включение данных дополнительных компонентов может расширить спектр контролируемых насекомых-вредителей за рамки спектра контроля посредством только соединения формулы 1.
В таблице А приводятся конкретные комбинации соединения формулы 1 с другим средством кон
троля насекомого-вредителя, иллюстративных для смесей, композиций и способов по настоящему изобретению. В первой колонке таблицы А приведены конкретные средства контроля насекомого-вредителя (например, "абамектин" в первой строке). Во второй колонке таблицы А приведены механизмы действия (если известны) или класс химических веществ для средств контроля насекомого-вредителя. В третьей колонке таблицы А приведен вариант(ы) осуществления диапазонов весовых отношений для норм, при которых средство контроля насекомого-вредителя можно применять относительно соединения формулы 1 (например, "50:1 - 1:50" абамектина относительно соединения формулы 1 по весу). Таким образом, например, в первой строке таблицы А конкретно раскрывается комбинация соединения формулы 1 с аба-мектином, который можно применять в весовом отношении от 50:1 до 1:50. Остальные строки таблицы А следует истолковывать аналогичным образом. Также следует отметить, что в таблице А перечисляются конкретные комбинации соединения формулы 1 с другими средствами контроля насекомых-вредителей, которые иллюстративны для смесей, композиций и способов по настоящему изобретению, и включены дополнительные варианты осуществления диапазонов весовых соотношений для норм внесения.
Картап
Блокатор канала никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR)
100:1 до 1:200
Хлорантранилипрол
Модулятор рианодиновых рецепторов
100:1 до 1: 120
Хлорфенапир
Разобщители окислительного фосфорилирования
300:1 до 1:200
Хлорпирифос
Ингибитор ацетилхолинэстеразы
500:1 до 1:200
Клотианидин
Агонист никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR)
100:1 до 1: 400
Циантранилипрол
модулятор рианодиновых рецепторов
100:1 до 1: 120
Цифлутрин
Модулятор натриевых каналов
150:1 до 1:200
Цигалотрин
Модулятор натриевых каналов
150:1 до 1:200
Циперметрин
Модулятор натриевых каналов
150:1 до 1:200
Циромазин
Средство, нарушающее линьку у двукрылых
400:1 до 1:50
Дельтаметрин
Модуляторы натриевых каналов
50:1 до 1:400
Диелдрин
GABA-регулируемые блокаторы хлоридных каналов
200:1 до 1: 100
Динотефуран
Агонист никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR)
150:1 до 1:200
Диофенолан
Имитаторы ювенильного гормона
150:1 до 1:200
Эмамектин
Активатор хлоридного канала
50:1 до 1:10
Эндосульфан
GABA-регулируемый агонист хлоридных каналов
200:1 до 1: 100
Эсфенвалерат
Модулятор натриевых каналов
100:1 до 1: 400
Этипрол
GABA-регулируемый агонист хлоридных каналов
200:1 до 1: 100
Фенотиокарб
150:1 до 1:200
Феноксикарб
Имитаторы ювенильного гормона
500:1 до 1: 100
Фенвалерат
Модулятор натриевых каналов
150:1 до 1:200
Фипронил
GABA-регулируемый агонист хлоридных каналов
150:1 до 1: 100
Флоникамид
Селективный блокатор питания равнокрылых
200:1 до 1: 100
Флубендиамид
Модулятор рианодиновых рецепторов
100:1 до 1: 120
Флуфеноксурон
Ингибиторы биосинтеза хитина
200:1 до 1: 100
Гексафлумурон
Ингибиторы биосинтеза хитина
300:1 до 1:50
Гидраметилнон
Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса III
150:1 до 1:250
Имидаклоприд
Агонист никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR)
1000:1 до 1:1000
Индоксакарб
Блокатор потенциал-зависимого натриевого канала
200:1 до 1:50
Лямбда-цигалотрин
Модулятор натриевых каналов
50:1 до 1:250
Люфенурон
Ингибиторы биосинтеза хитина
500:1 до 1:250
Метафлумизон
Блокатор потенциал-зависимого натриевого канала
200:1 до 1:200
Метомил
Ингибитор ацетилхолинэстеразы
500:1 до 1: 100
Метопрен
Имитатор ювенильного гормона
500:1 до 1: 100
Метоксифенозид
Агонист экдизонового рецептора
50:1 до 1:50
Нитенпирам
Агонист никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR)
150:1 до 1:200
Нитиазин
Агонист никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR)
150:1 до 1:200
Новалурон
Ингибитор биосинтеза хитина
500:1 до 1: 150
Оксамил
Ингибиторы ацетилхолинэстеразы
200:1 до 1:200
Пиметрозин
Селективный блокатор питания равнокрылых
200:1 до 1: 100
Пиретрин
Модулятор натриевых каналов
100:1 до 1:10
Пиридабен
Ингибитор транспорта электронов митохондриального комплекса
200:1 до 1: 100
Пиридалил
Участок действия неизвестен
200:1 до 1: 100
Пирипроксифен
Имитатор ювенильного гормона
500:1 до 1: 100
Рианодин
Лиганд рианодиновых рецепторов
100:1 до 1: 120
Спинеторам
Аллостеричный активатор никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR)
150:1 до 1: 100
Спиносад
Аллостеричные активаторы никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR)
500:1 до 1:10
Спиродиклофен
Ингибитор ацетил-СоА-карбоксилазы
200:1 до 1:200
Спиромезифен
Ингибитор ацетил-СоА-карбоксилазы
200:1 до 1:200
Тебуфенозид
Агонист экдизонового рецептора
500:1 до 1:250
Тиаклоприд
Агонист никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR)
100:1 до 1:200
Тиаметоксам
Агонист никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR)
1250:1 до 1:1000
Тиодикарб
Ингибиторы ацетилхолинэстеразы
500:1 до 1: 400
Тиосултап-натрий
Блокатор канала никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR)
150:1 до 1: 100
Тралометрин
Модулятор натриевых каналов
150:1 до 1:200
Триазамат
Ингибиторы ацетилхолинэстеразы
250:1 до 1:100
Трифлумезопирим
Трифлумурон
Ингибитор синтеза хитина
200:1 до 1:100
Bacillus thuringiensis
Биологические средства
50:1 до 1:10
Дельта-токсин
Bacillus thuringiensis
Биологические средства
50:1 до 1:10
NPV (например, Gemstar)
Биологические средства
50:1 до 1:10
Следует отметить композицию по настоящему изобретению, где по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство выбрано из средств контроля насекомого-вредителя, перечисленных в табл. А выше.
Весовые отношения соединения, включая соединение формулы 1, его N-оксид или соль, к дополнительному средству контроля насекомого-вредителя, обычно составляют от 1000:1 до 1:1000, при этом в одном варианте осуществления составляет от 500:1 до 1:500, в другом варианте осуществления составляет от 250:1 до 1:200, а в другом варианте осуществления составляет от 100:1 до 1:50.
Нижеприведенное в табл. В1-В10 является вариантами осуществления конкретных композиций, содержащих соединение формулы 1 (номера соединений относятся к соединениям в таблицах индексов AN) и дополнительное средство контроля насекомого-вредителя.
Таблица В1
Средство
смеси
Соединение №
Средство контроля насекомых-вредителей
№ сме си
Соединение №
контроля насекомых-вредителей
В1-1
Абамектин
В1-38
Индоксакарб
В1-2
Ацетамиприд
В1-39
Лямбда-цигалотрин
В1-3
Амитраз
В1-40
Люфенурон
В1-4
Авермектин
В1-41
Метафлумизон
В1-5
Азадирахтин
В1-42
Метомил
В1-6
Бенсультап
В1-43
Метопрен
В1-7
Бета-цифлутрин
В1-44
Метоксифенозид
В1-8
Бифентрин
В1-45
Нитенпирам
В1-9
Бупрофезин
В1-46
Нитиазин
В1-10
Картап
В1-47
Новалурон
В1-11
Хлорантранилипрол
В1-48
Оксамил
В1-12
Хлорфенапир
В1-49
Фосмет
В1-13
Хлорпирифос
В1-50
Пиметрозин
В1-14
Клотианидин
В1-51
Пиретрин
В1-15
Циантранилипрол
В1-52
Пиридабен
В1-16
Цифлутрин
В1-53
Пиридалил
В1-17
Цигалотрин
В1-54
Пирипроксифен
В1-18
Циперметрин
В1-55
Рианодин
В1-19
Циромазин
В1-56
Спинеторам
В1-20
Дельтаметрин
В1-57
Спиносад
В1-21
Диелдрин
В1-58
Спиродиклофен
В1-22
Динотефуран
В1-59
Спиромезифен
В1-23
Диофенолан
В1-60
Спиротетрамат
В1-24
Эмамектин
B1-61
Сульфоксафлор
В1-25
Эндосульфан
В1-62
Тебуфенозид
В1-26
Эсфенвалерат
B1-63
Тефлутрин
В1-27
Этипрол
В1-64
Тиаклоприд
В1-28
Фенотиокарб
B1-65
Тиаметоксам
В1-29
Феноксикарб
В1-66
Тиодикарб
В1-30
Фенвалерат
В1-67
Тиосултап-натрий
В1-31
Фипронил
В1-68
Толфенпирад
В1-32
Флоникамид
B1-69
Тралометрин
В1-33
Флубендиамид
В1-70
Триазамат
В1-34
Флуфеноксурон
В1-71
Трифлумезопирим
В1-35
Гексафлумурон
В1-72
Трифлумурон
В1-36
Гидраметилнон
В1-73
Bacillus thuringiensis
Дельта-токсин
В1-37
Имидаклоприд
В1-74 В1-75
8 8
и и
Bacillus thuringiensis
NPV (например, Gemstar)
Таблица В2.
Табл. В2 идентична табл. В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 14. Например, первая смесь в табл. В2 обозначается В2-1 и является смесью соединения 14 и дополнительного средства для контроля насекомого-вредителя абамектина.
Таблица В3.
Табл. В3 идентична табл. В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 16. Например, первая смесь в табл. В3 обозначается В3-1 и является смесью соединения 16 и дополнительного средства для контроля насекомого-вредителя абамектина.
Таблица В4.
Табл. В4 идентична табл. В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 19. Например, первая смесь в табл. В4 обо
значается В4-1 и является смесью соединения 19 и дополнительного средства для контроля насекомого-вредителя абамектина. Таблица В5.
Табл. В5 идентична табл. В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 41. Например, первая смесь в табл. В5 обозначается В5-1 и является смесью соединения 41 и дополнительного средства для контроля насекомого-вредителя абамектина.
Таблица В6.
Табл. B6 идентична таблице В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 42. Например, первая смесь в табл. B6 обозначается B6-1 и является смесью соединения 42 и дополнительного средства для контроля насекомого-вредителя абамектина.
Таблица В7.
Табл. В7 идентична табл. В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 51. Например, первая смесь в табл. В7 обозначается В7-1 и является смесью соединения 51 и дополнительного средства для контроля насекомого-вредителя абамектина.
Таблица В8.
Табл. В8 идентична табл. В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 54. Например, первая смесь в табл. В8 обозначается В8-1 и является смесью соединения 54 и дополнительного средства для контроля насекомого-вредителя абамектина.
Таблица В9.
Табл. В9 идентична табл. В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 55. Например, первая смесь в табл. В9 обозначается В9-1 и является смесью соединения 55 и дополнительного средства для контроля насекомого-вредителя абамектина.
Таблица В10.
Табл. В10 идентична табл. В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 76. Например, первая смесь в табл. В10 обозначается В10-1 и является смесью соединения 76 и дополнительного средства для контроля насекомого-вредителя абамектина.
Конкретные смеси, приведенные в табл. В1-В10, как правило, объединяют соединение формулы 1 с другим средством для контроля насекомого-вредителя в отношениях, определяемых в табл. А.
В табл. C1-C10 ниже приведены конкретные смеси, содержащие соединение формулы 1 (номера соединений (№ соед.) относятся к соединениям в таблицах индексов A-N) и дополнительное средство для контроля насекомых-вредителей. В табл. C1-C10, кроме того, приводятся конкретные весовые отношения типичных смесей в табл. C1-C10. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. C1 специально раскрывает смесь соединения 8 из таблицы индексов А с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Cl-19
8 и Циромазин
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1: 1
1:2
1: 5
1: 10
1: 100
Cl-20
8 и Дельтаметрин
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1: 10
1: 100
Cl-21
8 и Диелдрин
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-22
8 и Динотефуран
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1: 10
1: 100
Cl-23
8 и Диофенолан
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1: 10
1: 100
Cl-24
8 и Эмамектин
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1: 10
1: 100
Cl-25
8 и Эндосульфан
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-26
8 и Эсфенвалерат
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-27
8 и Этипрол
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-28
8 и Фенотиокарб
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-29
8 и Феноксикарб
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-30
8 и Фенвалерат
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-31
8 и Фипронил
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-32
8 и Флоникамид
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-33
8 и Флубендиамид
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-34
8 и Флуфеноксурон
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-35
8 и Гексафлумурон
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-36
8 и Гидраметилнон
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-37
8 и Имидаклоприд
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-38
8 и Индоксакарб
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-39
8 и Лямбда-цигалотрин
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-40
8 и Люфенурон
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-41
8 и Метафлумизон
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-42
8 и Метомил
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-43
8 и Метопрен
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-44
8 и Метоксифенозид
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-45
8 и Нитенпирам
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-46
8 и Нитиазин
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-47
8 и Новалурон
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-48
8 и Оксамил
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-49
8 и Фосмет
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-50
8 и Пиметрозин
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-51
8 и Пиретрин
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-52
8 и Пиридабен
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-53
8 и Пиридалил
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-54
8 и Пирипроксифен
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-55
8 и Рианодин
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1:10
1: 100
Cl-56
8 и Спинеторам
100:1
10:1
5:1
2 : 1
1:1
1:2
1: 5
1: 10
1: 100
Cl-57
8 и Спиносад
100:1
10 : 1
5:1
2 : 1
1:1
1: 2
1: 5
1: 10
1: 100
Табл. C2 идентична табл. C1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 14. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. C2 специально раскрывает смесь соединения 14 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица C3.
Табл. C3 идентична табл. C1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 16. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. C3 специально раскрывает смесь соединения 16 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица C4.
Табл. C4 идентична табл. C1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 19. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. C4 специально раскрывает смесь соединения 19 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица C5.
Табл. C5 идентична табл. C1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 41. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. C5 специально раскрывает смесь соединения 41 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица C6.
Табл. C6 идентична табл. C1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 42. Например, первая запись весового отношения первой линии таблицы C6 специально раскрывает смесь соединения 42 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица C7.
Табл. C7 идентична табл. C1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 51. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. C7 специально раскрывает смесь соединения 51 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица C8.
Таблица C8 идентична табл. C1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 54. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. C8 специально раскрывает смесь соединения 54 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица C9.
Табл. C9 идентична табл. C1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 55. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. C9 специально раскрывает смесь соединения 55 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица C10.
Табл. C10 идентична табл. C1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке
под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 76. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. C10 специально раскрывает смесь соединения 76 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Приведенное ниже в табл. D1-D10 является вариантами осуществления конкретных композиций, содержащих соединение формулы 1 (номера соединения (№ соед.) относятся к соединениям в таблицах индексов A-N) и дополнительный фунгицид.
(а) 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон Таблица D2.
Табл. D2 идентична табл. D1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 14. Например, первая смесь в табл. D2 обозначается D2-1 и является смесью соединения 14 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Таблица D3.
Табл. D3 идентична табл. D1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 16. Например, первая смесь в табл. D3 обозначается D3-1 и является смесью соединения 16 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Таблица D4.
Табл. D4 идентична табл. D1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 19. Например, первая смесь в табл. D4 обозначается D4-1 и является смесью соединения 19 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Таблица D5.
Табл. D5 идентична табл. D1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 41. Например, первая смесь в табл. D5 обозначается D5-1 и является смесью соединения 41 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Таблица D6.
Табл. D6 идентична табл. D1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 42. Например, первая смесь в табл. D6 обозначается D6-1 и является смесью соединения 42 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Таблица D7.
Табл. D7 идентична табл. D1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 51. Например, первая смесь в табл. D7 обозначается D7-1 и является смесью соединения 51 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Таблица D8.
Табл. D8 идентична табл. D1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 54. Например, первая смесь в табл. D8 обозначается D8-1 и является смесью соединения 54 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Таблица D9.
Табл. D9 идентична табл. D1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 55. Например, первая смесь в табл. D9 обозначается D9-1 и является смесью соединения 55 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Таблица D10.
Табл. D10 идентична табл. D1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке
под названием "№ соед." заменяется ссылкой на соединение 76. Например, первая смесь в табл. D10 обозначается D10-1 и является смесью соединения 76 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Насекомых-вредителей контролируют при агрономических и неагрономических применениях посредством внесения одного или нескольких соединений по настоящему изобретению, обычно в виде композиции, в биологически эффективном количестве на среду обитания вредителей, включая агрономическое и/или отличные от агрономического место расположения заражения, на участок, который необходимо защитить, или непосредственно на вредителей, которых необходимо контролировать.
Таким образом, настоящее изобретение включает способ контроля насекомых-вредителей при агрономических и/или неагрономических применениях, предусматривающий контакт насекомого-вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством одного или нескольких соединений по настоящему изобретению, или с композицией, содержащей по меньшей мере одно такое соединение, или композицией, содержащей по меньшей мере одно такое соединение и биологически эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного биологически активного соединения или средства. Примеры подходящих композиций, содержащих соединение по настоящему изобретению и биологически эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного биологически активного соединения или средства, включают гранулярные композиции, где дополнительное активное соединение находится на той же грануле, что и соединение по настоящему изобретению, или на гранулах, отдельных от таковых соединения по настоящему изобретению.
Чтобы достичь контакта соединения или композиции по настоящему изобретению для защиты полевой культуры от насекомых-вредителей, соединение или композицию обычно наносят на семя сельскохозяйственной культуры перед посадкой, на листву (например, листву, плодоножки, цветы, плоды) возделываемых растений или на почву, или другую среду для выращивания до того или после того, как посадили сельскохозяйственную культуру.
Один вариант осуществления способа приведения в контакт осуществляют путем распыления. В качестве альтернативы, гранулированную композицию, содержащую соединение по настоящему изобретению, можно применять в отношении листвы растения или почвы. Соединения по настоящему изобретению также могут эффективно доставляться путем поглощения растением при контакте растения с композицией, содержащей соединение по настоящему изобретению, нанесенной в качестве пропитки для почвы из жидкого состава, гранулярного состава на почву, при обработке ящика для рассады или при погружении пересаживаемых растений. Следует отметить композицию по настоящему изобретению в форме жидкого состава для пропитки почвы. Также следует отметить способ контроля насекомого-вредителя, предусматривающий контакт насекомого-вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения по настоящему изобретению или с композицией, содержащей биологически эффективное количество соединения по настоящему изобретению. Кроме того, следует отметить способ, где окружающей средой является почва, а композицию вносят в почву в виде состава для пропитки почвы.
Также следует отметить, что соединения по настоящему изобретению также эффективны при локализованном нанесении на место расположения заражения. Другие способы контакта включают нанесение соединения или композиции по настоящему изобретению посредством растворов для непосредственного распыления и растворов для распыления с последействием, растворов для авиационного распыления, гелей, покрытий для семян, микроинкапсулирования, системного поглощения, приманок, ушных бирок, болюсов, аэрозольных опрыскивателей, фумигантов, аэрозолей, дустов и многих других. Одним вариантом осуществления способа контакта являются стабильные по размерам гранула, палочка или таблетка удобрения, содержащие соединение или композицию по настоящему изобретению. Соединениями по настоящему изобретению могут также быть пропитаны материалы для изготовления устройств для контроля беспозвоночных (например, противомоскитная сетка).
Соединения по настоящему изобретению применимы при обработке растений полностью, частей растений и семян. Виды и сорта растений и семян можно получать традиционным выращиванием и способами селекции или способами генной инженерии. Генетически модифицированные растения или семена (трансгенные растения или семена) являются таковыми, у которых гетерологичный ген (трансген) стабильно интегрирован в геном растения или семени. Трансген, который характеризуется его конкретным положением в геноме растения, называют трансформантом или трансгенным объектом.
Генетически модифицированные сорта растений и семян, которые можно обрабатывать в соответствии с настоящим изобретением, включают таковые, которые устойчивы к одному или нескольким биотическим стрессам (вредителям, таким как нематоды, насекомые, клещи, грибы и т.д.) или абиотическим стрессам (засухе, низкой температуре, засоленности почвы и т.д.), или которые характеризуются другими необходимыми характеристиками. Растения и семена можно генетически модифицировать для проявления признаков, например переносимости гербицида, устойчивости к насекомым, модифицированных профилей масел или переносимости засухи. Применимые генетически модифицированные растения и семена, содержащие трансформанты отдельного гена или комбинации трансформантов, приведены в таблице Z. Дополнительную информацию для генетических модификаций, приведенных в таблице Z, можно получать из следующих баз данных:
http://www2.oecd.org/biotech/byidentifier.aspx
http://www.aphis.usda.go
http://gmoinfo.jre.ec.europa.eu
Следующие сокращения применяют в табл. Z, которая следует дальше: перенос, представляет собой переносимость, уст. к представляет собой устойчивость, SU представляет собой сульфонилмочевину, ALS представляет собой ацетолактатсинтазу, HPPD представляет собой 4-гидроксифенил-пируватдиоксигеназу, NA представляет собой недоступный.
Таблица Z
Сельскохозяйственная культура
Название объекта
Код объекта
Признак(и)
Ген(ы)
Люцерна
J101
MON-00101-8
Перенос, глифосата
ср4 epsps (агоА:СР4)
Люцерна
J163
MON-00163-7
Перенос, глифосата
ср4 epsps (агоА:СР4)
Канола*
23-18-17 (событие 18)
CGN-89465-2
Масло с высоким содержанием лауриновой кислоты
Канола*
23-198 (событие 23)
CGN-89465-2
Масло с высоким содержанием лауриновой кислоты
Канола*
61061
DP-061061-7
Перенос, глифосата
gat4621
Канола*
73496
DP-073496-4
Перенос, глифосата
gat4621
Канола*
GT2 0 0 (RT2 00)
MON-89249-2
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4); goxv2 4 7
Канола*
GT73 (RT73)
MON-00 073-7
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4); goxv2 4 7
Канола*
HCN10 (Topas 19/2)
Перенос, глуфосината
bar
Канола*
HCN28 (Т45)
ACS-BN008-2
Перенос, глуфосината
pat (syn)
Канола*
HCN92 (Topas 19/2)
ACS-BN007-1
Перенос, глуфосината
bar
Канола*
MON88302
MON-88302-9
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4)
Канола*
MPS961
Распад фитата
phyA
Канола*
MPS962
Распад фитата
phyA
Канола*
MPS963
Распад фитата
phyA
Канола*
MPS964
Распад фитата
phyA
Канола*
MPS965
Распад фитата
phyA
Канола*
MSI (В91-4)
ACS-BN004-7
Перенос, глуфосината
bar
Канола*
MS 8
ACS-BN005-8
Перенос, глуфосината
bar
Канола*
OXY-235
ACS-BN011-5
Перенос, оксинила
bxn
Канола*
PHY14
Перенос, глуфосината
bar
Канола*
PHY23
Перенос, глуфосината
bar
Канола*
PHY35
Перенос, глуфосината
bar
Канола*
PHY36
Перенос, глуфосината
bar
Канола*
RF1 (B93-101)
ACS-BN001-4
Перенос, глуфосината
bar
Канола*
RF2 (B94-2)
ACS-BN002-5
Перенос, глуфосината
bar
Канола*
RF3
ACS-BN003-6
Перенос, глуфосината
bar
Фасоль
EMBRAPA 5,1
EMB-PV051-1
Уст. к болезни
acl (смысловая и антисмысловая)
Баклажан (бадрижан)
EE-1
Уст. к насекомым
crylAc
Гвоздика
11 (7442)
FLO-07442-4
Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка
surB; dfr; hfl (f3'5'h)
Гвоздика
11363 (1363A)
FLO-11363-1
Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка
surB; dfr; bp40 (f3'5'h)
Гвоздика
1226A (11226)
FLO-11226-8
Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка
surB; dfr; bp40 (f3'5'h)
Гвоздика
123,2.2 (40619)
FLO-40619-7
Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка
surB; dfr; hfl (f3'5'h)
Гвоздика
123,2.38 (40644)
FLO-40644-4
Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка
surB; dfr; hfl (f3'5'h)
Гвоздика
123,8.12
FLO-40689-6
Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка
surB; dfr; bp40 (f3'5'h)
Гвоздика
123,8.8 (40685)
FLO-40685-1
Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка
surB; dfr; bp40 (f3'5'h)
Гвоздика
1351А (11351)
FLO-11351-7
Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка
surB; dfr; bp40 (f3'5'h)
Гвоздика
1400А (11400)
FLO-11400-2
Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка
surB; dfr; bp40 (f3'5'h)
Гвоздика
FLO-00015-2
Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка
surB; dfr; hfl (f3'5'h)
Гвоздика
FLO-00016-3
Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка
surB; dfr; hfl (f3'5'h)
Гвоздика
FLO-00004-9
Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка
surB; dfr; hfl (f3'5'h)
Гвоздика
FLO-00 066-8
Перенос. сульфонилмочевины; замедленное старение
surB; acc
Гвоздика
959А (11959)
FLO-11959-3
Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка
surB; dfr; bp40 (f3'5'h)
Гвоздика
988А (11988)
FLO-11988-7
Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка
surB; dfr; bp40 (f3'5'h)
Гвоздика
26407
IFD-26497-2
Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка
surB; dfr; bp40 (f3'5'h)
Гвоздика
25958
IFD-25958-3
Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка
surB; dfr; bp40 (f3'5'h)
Цикорий
RM3-3
Перенос, глуфосината
bar
Цикорий
RM3-4
Перенос, глуфосината
bar
Цикорий
RM3-6
Перенос, глуфосината
bar
Хлопчатник
19-51а
DD-01951A-7
Перенос. гербицида, действующего на ацетолактатсинтазу
S4-HrA
Хлопчатник
281-24-236
DAS-24236-5
Перенос, глуфосината; устойчивость к насекомым
pat (syn); crylF
Хлопчатник
3006-210-23
DAS-21023-5
Перенос, глуфосината; устойчивость к насекомым
pat (syn); crylAc
Хлопчатник
31707
Перенос. оксинила; устойчивость к насекомым
bxn; crylAc
Хлопчатник
31803
Перенос. оксинила; устойчивость к насекомым
bxn; crylAc
Хлопчатник
31807
Перенос. оксинила; устойчивость к насекомым
bxn; crylAc
Хлопчатник
31808
Перенос. оксинила; устойчивость к насекомым
bxn; crylAc
Хлопчатник
42317
Перенос. оксинила; устойчивость к насекомым
bxn; crylAc
Хлопчатник
BNLA-601
Уст. к насекомым
crylAc
Хлопчатник
BXN10211
BXN10211-9
Перенос, оксинила
bxn; crylAc
Хлопчатник
BXN10215
BXN10215-4
Перенос, оксинила
bxn; crylAc
Хлопчатник
BXN10222
BXN10222-2
Перенос, оксинила
bxn; crylAc
Хлопчатник
BXN10224
BXN10224-4
Перенос, оксинила
bxn; crylAc
Хлопчатник
СОТ102
SYN-IR102-7
Уст. к насекомым
vip3A(a)
Хлопчатник
СОТ67В
SYN-IR67B-1
Уст. к насекомым
crylAb
Хлопчатник
СОТ202
Уст. к насекомым
vip3A
Хлопчатник
Трансгенный объект
Уст. к насекомым
crylAc
Хлопчатник
GMF CrYxA
GTL-GMF3II-7
Уст. к насекомым
crylAb-Ac
Хлопчатник
GHB119
BCS-GH005-8
Уст. к насекомым
сгу2Ае
Хлопчатник
GHB614
BCS-GH002-5
Перенос, глифосата
2mepsps
Хлопчатник
GK12
Уст. к насекомым
crylAb-Ac
Хлопчатник
LLCotton25
ACS-GH001-3
Перенос, глуфосината
bar
Хлопчатник
MLS 9124
Уст. к насекомым
crylC
Хлопчатник
MON1076
MON-89924-2
Уст. к насекомым
crylAc
Хлопчатник
MON1445
MON-01445-2
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4)
Хлопчатник
MON15985
MON-15985-7
Уст. к насекомым
crylAc; cry2Ab2
Хлопчатник
MON1698
MON-89383-1
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4)
Хлопчатник
MON531
MON-00531-6
Уст. к насекомым
crylAc
Хлопчатник
MON7 57
MON-00757-7
Уст. к насекомым
crylAc
Хлопчатник
MON88913
MON-88913-8
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4)
Хлопчатник
Nqwe Chi 6 Bt
Уст. к насекомым
NA?
Хлопчатник
SKG321
Уст. к насекомым
crylA; CpTI
Хлопчатник
T303-3
BCS-GH003-6
Уст. к насекомым; переносимость глуфосината
crylAb; bar
Хлопчатник
T304-40
BCS-GH004-7
Уст. к насекомым; переносимость глуфосината
crylAb; bar
Хлопчатник
CE43-67B
Уст. к насекомым
crylAb
Хлопчатник
CE46-02A
Уст. к насекомым
crylAb
Хлопчатник
CE44-69D
Уст. к насекомым
crylAb
Хлопчатник
1143-14A
Уст. к насекомым
crylAb
Хлопчатник
1143-51B
Уст. к насекомым
crylAb
Хлопчатник
T342-142
Уст. к насекомым
crylAb
Хлопчатник
PV-GHGT07 (1445)
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4)
Хлопчатник
EE-GH3
Перенос, глифосата
mepsps
Хлопчатник
EE-GH5
Уст. к насекомым
crylAb
Хлопчатник
MON8 87 01
MON-88701-3
Перенос, дикамбы и глуфосината
Модифицированный dmo; bar
Хлопчатник
OsCR11
Противоаллергия
Модифицированный Cry
Полевица болотная
ASR368
SMG-36800-2
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4)
Эвкалипт
20-C
Перенос, соли
codA
Эвкалипт
12-5C
Перенос, соли
codA
Эвкалипт
12-5B
Перенос, соли
codA
Эвкалипт
107-1
Перенос, соли
codA
Эвкалипт
1/9/2001
Перенос, соли
codA
Эвкалипт
2/1/2001
Перенос, соли
codA
Эвкалипт
Перенос, холода
des9
Лен
FP967
CDC-FL001-2
Перенос. гербицида, действующего на ацетолактатсинтазу
als
Чечевица
RH44
Перенос, имидазолинона
als
Маис
3272
SYN-E3272-5
Модифицированная альфаамилаза
amy7 97E
Маис
5307
SYN-05307-1
Уст. к насекомым
есгуЗ,lAb
Маис
59122
DAS-59122-7
Уст. к насекомым; переносимость глуфосината
cry34Abl; cry35Abl; pat
Маис
676
PH-000676-7
Перенос. глуфосината; контроль опыления
pat; dam
Маис
678
PH-000678-9
Перенос. глуфосината; контроль опыления
pat; dam
Маис
680
PH-000680-2
Перенос. глуфосината; контроль опыления
pat; dam
Маис
98140
DP-098140-6
Перенос. глифосата; переносимость гербицида, действующего на ацетолактатсинтазу
gat4621; zm-hra
Маис
BtlO
Уст. к насекомым; переносимость глуфосината
crylAb; pat
Маис
Btl76 (176)
SYN-EV176-9
Уст. к насекомым; переносимость глуфосината
crylAb; bar
Маис
BVLA430101
Распад фитата
phyA2
Маис
СВН-351
ACS-ZM004-3
Уст. к насекомым; переносимость глуфосината
cry9C; bar
Маис
DAS40278-9
DAS40278-9
Перенос. 2,4-D
aad-1
Маис
DBT418
DKB-89614-9
Уст. к насекомым; переносимость глуфосината
crylAc; pinll; bar
Маис
DLL25 (В16)
DKB-89790-5
Перенос, глуфосината
bar
Маис
GA21
MON-00021-9
Перенос, глифосата
mepsps
Маис
GG2 5
Перенос, глифосата
mepsps
Маис
GJ11
Перенос, глифосата
mepsps
Маис
F1117
Перенос, глифосата
mepsps
Маис
GAT-ZM1
Перенос, глуфосината
pat
Маис
LY038
REN-00038-3
Повышенный уровень лизина
cordapA
Маис
MIR162
SYN-IR162-4
Уст. к насекомым
vip3Aa2 0
Маис
MIR604
SYN-IR604-5
Уст. к насекомым
тсгуЗА
Маис
MON8 01 (MON8 0100)
MON8 01
Уст. к насекомым; переносимость глифосата
crylAb; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Маис
MON8 02
MON-80200-7
Уст. к насекомым; переносимость глифосата
crylAb; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Маис
MON8 0 9
PH-MON-809-2
Уст. к насекомым; переносимость глифосата
crylAb; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Маис
MON810
MON-00810-6
Уст. к насекомым; переносимость глифосата
crylAb; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Маис
MON832
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4); goxv2 4 7
Маис
MON8 63
MON-00863-5
Уст. к насекомым
сгуЗВЫ
Маис
MON87427
MON-87427-7
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4)
Маис
MON87460
MON-87460-4
Перенос, засухи
cspB
Маис
MON88017
MON-88017-3
Уст. к насекомым; переносимость глифосата
сгуЗВЫ; cp4 epsps (aroA:CP4)
Маис
MON89034
MON-89034-3
Уст. к насекомым
cry2Ab2; crylA,105
Маис
MS3
ACS-ZM001-9
Перенос. глуфосината; контроль опыления
bar; barnase
Маис
MS 6
ACS-ZM005-4
Перенос. глуфосината; контроль опыления
bar; barnase
Маис
NK603
MON-00603-6
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4)
Маис
T14
ACS-ZM002-1
Перенос, глуфосината
pat (syn)
Маис
T25
ACS-ZM003-2
Перенос, глуфосината
pat (syn)
Маис
TCx507
DAS-01507-1
Уст. к насекомым; переносимость глуфосината
crylFa2; pat
Маис
TC6275
DAS-06275-8
Уст. к насекомым; переносимость глуфосината
mocrylF; bar
Маис
VIP1034
Уст. к насекомым; переносимость глуфосината
vip3A; pat
Маис
4 3А4 7
DP-043A47-3
Уст. к насекомым; переносимость глуфосината
crylF; сгу34АЫ; сгу35АЫ; pat
Маис
40416
DP-040416-8
Уст. к насекомым; переносимость глуфосината
crylF; сгу34АЫ; сгу35АЫ; pat
Маис
32316
DP-032316-8
Уст. к насекомым; переносимость глуфосината
crylF; сгу34АЫ; сгу35АЫ; pat
Маис
4114
DP-004114-3
Уст. к насекомым; переносимость глуфосината
crylF; сгу34АЫ; сгу35АЫ; pat
Дыня
Melon А
Замедленное созревание/старение
sam-k
Дыня
Melon В
Замедленное созревание/старение
sam-k
Папайя
55-1
CUH-CP551-8
Уст. к болезни
prsv cp
Папайя
63-1
CUH-CP631-7
Уст. к болезни
prsv cp
Папайя
Huanong № 1
Уст. к болезни
prsv rep
Папайя
Хх7-2
UFL-X^CP-e
Уст. к болезни
prsv cp
Петуния
Petunia-CHS
Качество модифицированного продукта
Супрессия CHS
Слива
С-5
ARS-PLMC5-6
Уст. к болезни
ppv cp
Канола**
ZSR500
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4); goxv2 4 7
Канола**
ZSR502
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4); goxv2 4 7
Канола**
ZSR503
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4); goxv2 4 7
Тополь
Bt poplar
Уст. к насекомым
crylAc; API
Тополь
Гибридный клон тополя 741
Уст. к насекомым
crylAc; API
Тополь
trg300-l
Высокий уровень целлюлозы
AaXEG2
Тополь
trg300-2
Высокий уровень целлюлозы
AaXEG2
Картофель
1210 amk
Уст. к насекомым
сгуЗА
Картофель
2904/1 kgs
Уст. к насекомым
сгуЗА
Канола**
ZSR500
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4); goxv2 4 7
Канола**
ZSR502
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4); goxv2 4 7
Картофель
ATBT04-27
NMK-89367-8
Уст. к насекомым
сгуЗА
Картофель
ATBT04-30
NMK-89613-2
Уст. к насекомым
сгуЗА
Картофель
ATBT04-31
NMK-89170-9
Уст. к насекомым
сгуЗА
Картофель
ATBT04-36
NMK-89279-1
Уст. к насекомым
сгуЗА
Картофель
ATBT04-6
NMK-89761-6
Уст. к насекомым
сгуЗА
Картофель
BT06
NMK-89812-3
Уст. к насекомым
сгуЗА
Картофель
BT10
NMK-89175-5
Уст. к насекомым
сгуЗА
Картофель
BT12
NMK-89601-8
Уст. к насекомым
сгуЗА
Картофель
BT16
NMK-89167-6
Уст. к насекомым
сгуЗА
Картофель
BT17
NMK-89593-9
Уст. к насекомым
сгуЗА
Картофель
BT18
NMK-89906-7
Уст. к насекомым
сгуЗА
Картофель
BT23
NMK-89675-1
Уст. к насекомым
сгуЗА
Картофель
EH92-527-1
BPS-25271-9
Модифицированный крахмал/карбогидрат
gbss (антисмысловая)
Картофель
HLMT15-15
Уст. к насекомым и болезни
сгуЗА; pvy cp
Картофель
HLMT15-3
Уст. к насекомым и болезни
сгуЗА; pvy cp
Картофель
HLMT15-46
Уст. к насекомым и болезни
сгуЗА; pvy cp
Картофель
RBMT15-101
NMK-89653-6
Уст. к насекомым и болезни
сгуЗА; pvy cp
Картофель
RBMT21-12 9
NMK-89684-1
Уст. к насекомым и болезни
сгуЗА; plrv orfl; plrv orf2
Картофель
RBMT21-152
Уст. к насекомым и болезни
сгуЗА; plrv orfl; plrv orf2
Картофель
RBMT21-350
NMK-89185-6
Уст. к насекомым и болезни
сгуЗА; plrv orfl; plrv orf2
Картофель
RBMT22-082
NMK-89896-6
Уст. к насекомым и болезни; переносимость глифосата
сгуЗА; plrv orfl; plrv orf2; cp4 epsps (aroA:CP4)
Картофель
RBMT22-186
Уст. к насекомым и болезни; переносимость глифосата
сгуЗА; plrv orfl; plrv orf2; cp4 epsps (aroA:CP4)
Картофель
RBMT22-238
Уст. к насекомым и болезни; переносимость глифосата
сгуЗА; plrv orfl; plrv orf2; cp4 epsps (aroA:CP4)
Картофель
RBMT22-262
Уст. к насекомым и болезни; переносимость глифосата
сгуЗА; plrv orfl; plrv orf2; cp4 epsps (aroA:CP4)
Картофель
SEMT15-02
NMK-89935-9
Уст. к насекомым и болезни
сгуЗА; pvy cp
Картофель
SEMT15-07
Уст. к насекомым и болезни
сгуЗА; pvy cp
Картофель
SEMT15-15
NMK-89930-4
Уст. к насекомым и болезни
сгуЗА; pvy cp
Картофель
SPBT02-5
NMK-89576-1
Уст. к насекомым
сгуЗА
Картофель
SPBT02-7
NMK-89724-5
Уст. к насекомым
сгуЗА
Рис
7Сгр#242-95-7
Противоаллергия
7crp
Рис
7Сгр#10
Противоаллергия
7crp
Рис
GM Shanyou 63
Уст. к насекомым
crylAb; crylAc
Рис
Huahui-1/TT51-1
Уст. к насекомым
crylAb; crylAc
Рис
LLRICE06
ACS-OS001-4
Перенос, глуфосината
bar
Рис
LLRICE601
BCS-OS003-7
Перенос, глуфосината
bar
Рис
LLRICE62
ACS-OS002-5
Перенос, глуфосината
bar
Рис
Tarom
molaii+crY1^
Уст. к насекомым
crylAb
(процессированный)
Рис
GAT-OS2
Перенос, глуфосината
bar
Рис
GAT-OS3
Перенос, глуфосината
bar
Рис
PE-7
Уст. к насекомым
CrylAc
Рис
7Crp#10
Противоаллергия
7crp
Рис
KPD627-8
Высокий уровень триптофана
OASAID
Рис
KPD722-4
Высокий уровень триптофана
OASAID
Рис
KA317
Высокий уровень триптофана
OASAID
Рис
HW5
Высокий уровень триптофана
OASAID
Рис
HW1
Высокий уровень триптофана
OASAID
Рис
B-4-1-18
Прямостоячие листья, полукарликовость
Л OsBRIl
Рис
G-3-3-22
Полукарликовость
OSGA2oxl
Рис
AD7 7
Уст. к болезни
DEF
Рис
AD51
Уст. к болезни
DEF
Рис
AD4 8
Уст. к болезни
DEF
Рис
AD41
Уст. к болезни
DEF
Рис
13pNasNaatAprtl
Перенос, низкого уровня железа
HvNASl; HvNAAT-A; APRT
Рис
13pAprtl
Перенос, низкого уровня железа
APRT
Рис
gHvNAS1-дНvNAAT-1
Перенос, низкого уровня железа
HvNASl; HvNAAT-A; HvNAAT-B
Рис
gHvIDS3-l
Перенос, низкого уровня железа
HvIDS3
Рис
gHvNAATl
Перенос, низкого уровня железа
HvNAAT-A; HvNAAT-B
Рис
gHvNASl-1
Перенос, низкого уровня железа
HvNAS1
Рис
NIA-OS006-4
Уст. к болезни
WRKY4 5
Рис
NIA-OS005-3
Уст. к болезни
WRKY4 5
Рис
NIA-OS004-2
Уст. к болезни
WRKY4 5
Рис
NIA-OS003-1
Уст. к болезни
WRKY4 5
Рис
NIA-OS002-9
Уст. к болезни
WRKY4 5
Рис
NIA-OS001-8
Уст. к болезни
WRKY4 5
Рис
OsCR11
Противоаллергия
- CIY
Рис
17053
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4)
Рис
17314
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4)
Роза
WKS82 / 130-4-1
IFD-52401-4
Модифицированный цвет цветка
5AT; bp40 (f3'5'h)
Роза
WKS92 / 130-9-1
IFD-52901-9
Модифицированный цвет цветка
5AT; bp40 (f3'5'h)
Соя
260-05 (G94-1, G94-19, G168)
Модифицированная масляная/жирная кислота
gm-fad2-l (сайленсинг локуса)
Соя
A2704-12
ACS-GM005-3
Перенос, глуфосината
pat
Соя
A2704-21
ACS-GM004-2
Перенос, глуфосината
pat
Соя
A5547-127
ACS-GM006-4
Перенос, глуфосината
pat
Соя
A5547-35
ACS-GM008-6
Перенос, глуфосината
pat
Соя
CV12 7
BPS-CV127-9
Перенос, имидазолинона
csrl-2
Соя
DAS68416-4
DAS68416-4
Перенос, глуфосината
pat
Соя
DP305423
DP-305423-1
Модифицированная масляная/жирная кислота; переносимость гербицида, действующего на ацетолактатсинтазу
gm-fad2-l (сайленсинг локуса); gm-hra
Соя
DP356043
DP-356043-5
Модифицированная масляная/жирная кислота; переносимость глифосата
gm-fad2-l (сайленсинг локуса); gat4601
Соя
FG72
MST-FG072-3
Перенос. глифосата и гербицида, действующего на 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназу
2mepsps; hppdPF W336
Соя
GTS 40-3-2 (40-32)
MON-04032-6
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4)
Соя
GU2 62
ACS-GM003-1
Перенос, глуфосината
pat
Соя
MON877 01
MON-87701-2
Уст. к насекомым
crylAc
Соя
MON87705
MON-87705-6
Модифицированная масляная/жирная кислота; переносимость глифосата
fatbl-A (смысловая и антисмысловая); fad2-1A (смысловая и антисмысловая); ср4 epsps (aroA:CP4)
Соя
MON87708
MON-87708-9
Перенос, дикамбы и глифосата
dmo; cp4 epsps (aroA:CP4)
Соя
MON87769
MON-87769-7
Модифицированная масляная/жирная кислота; переносимость глифосата
Pj.D6D; Nc.Fad3; cp4
epsps (aroA:CP4)
Соя
MON8 97 8 8
MON-89788-1
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4)
Соя
W62
ACS-GM002-9
Перенос, глуфосината
bar
Соя
W98
ACS-GM001-8
Перенос, глуфосината
bar
Соя
MON87754
MON-87754-1
Высокий уровень масла
dgat2A
Соя
DAS21606
DAS-21606
Перенос. арилоксиалканоата и глуфосината
Модифицированный aad-12; pat
Соя
DAS44406
DAS-44406-6
Перенос, арилоксиалканоата, глифосата и глуфосината
Модифицированный aad-12; 2mepsps; pat
Соя
SYHT04R
SYN-0004R-8
Перенос, мезотриона
Модифицированный avhppd
Соя
9582,814,19,1
Уст. к насекомым и переносимость глуфосината
crylAc, crylF, PAT
Тыква
CZW3
SEM-0CZW3-2
Уст. к болезни
cmv cp, zymv cp, wmv cp
Тыква
ZW2 0
SEM-0ZW20-7
Уст. к болезни
zymv cp, wmv cp
Сахарная свекла
GTSB77 (T9100152)
SY-GTSB77-8
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4); goxv2 4 7
Сахарная свекла
Н7-1
KM-000H71-4
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4)
Сахарная свекла
T120-7
ACS-BV001-3
Перенос, глуфосината
pat
Сахарная свекла
T227-1
Перенос, глифосата
cp4 epsps (aroA:CP4)
Сахарный тростник
NXI-1T
Перенос, засухи
EcbetA
Подсолнечник
Х81359
Перенос, имидазолинона
als
Перец сладкий
PK-SP01
Уст. к болезни
cmv cp
Табак
C/F/93/08-02
Перенос, оксинила
bxn
Табак
Вектор 21-41
Сниженный уровень никотина
NtQPTl
(антисмысловая)
Помидор
1345-4
Замедленное созревание/старение
асе
(процессированный)
Помидор
35-1-N
Замедленное созревание/старение
sam-k
Помидор
5345
Уст. к насекомым
crylAc
Помидор
8338
CGN-89322-3
Замедленное созревание/старение
accd
Помидор
SYN-0000B-6
Замедленное созревание/старение
pg (смысловая или антисмысловая)
Помидор
SYN-0000DA-9
Замедленное созревание/старение
pg (смысловая или антисмысловая)
Подсолнечник
Х81359
Перенос, имидазолинона
als
Помидор
Da Dong No 9
Модифицированный продукт
Помидор
F (1401F, H38F, 11013F,7913F)
SYN-0000F-1
Замедленное созревание/старение
pg (смысловая или антисмысловая)
Помидор
FLAVR SAVR(tm)
CGN-89564-2
Замедленное созревание/старение
pg (смысловая или антисмысловая)
Помидор
Huafan No 1
Замедленное созревание/старение
anti-efе
Помидор
PK-TM8805R (8805R)
Уст. к болезни
cmv cp
Пшеница
MON718 00
MON-71800-3
Перенос, глифосата
ср4 epsps (aroA:CP4)
"* Аргентинский, ** Польский, #Баклажан
Обработка генетически модифицированных растений и семян соединениями по настоящему изобретению может привести к сверхаддитивным или синергическим эффектам. Например, показатели снижения норм внесения, расширения спектра активности, повышенной переносимости биотических/абиотических стрессов или повышенной стабильности при хранении могут быть больше ожидаемых лишь от простых аддитивных эффектов применения соединений по настоящему изобретению на генетически модифицированных растениях и семенах.
Соединения по настоящему изобретению также пригодны при обработки семени для защиты семян от насекомых-вредителей. В контексте настоящего описания и формулы изобретения обработка семени означает обеспечение контакта семени с биологически эффективным количеством соединения в соответствии с настоящим изобретением, которое обычно составляют в виде композиции в соответствии с настоящим изобретением. Данная обработка семян защищает семена от почвенных насекомых-вредителей и, как правило, также может защищать корни и другие части растения, контактирующие с почвой, у проростка, развивающегося из прорастающего семени. Обработка семени может также обеспечивать защиту листвы посредством перенесения соединения в соответствии с настоящим изобретением или второго активного ингредиента на развивающееся растение. Способы обработки семян можно применять ко всем типам семян, включая те, из которых будут прорастать растения, генетически трансформированные для экспрессии специфических признаков. Характерные примеры включают таких, у которых экспрессиру-ются белки, токсичные для насекомых-вредителей, как токсин Bacillus thuringiensis, или таких, у которых экспрессируются факторы устойчивости к гербицидам, как глифосатацетилтрансфераза, которая обеспечивает устойчивость к глифосату. Обработка семени соединениями в соответствии с настоящим изобретением может также повысить силу роста растений, вырастающих из семени.
Один способ обработки семени осуществляют опрыскиванием или опудриванием семени соединением в соответствии с настоящим изобретением (т.е. в виде составленной композиции) перед посевом семян. Композиции, составленные для обработки семян, как правило, содержат пленкообразователь или адгезионное средство. Следовательно, обычно композиция в соответствии с настоящим изобретением для нанесения покрытия на семена содержит биологически эффективное количество соединения формулы 1, его N-оксида или соли и пленкообразователь или адгезионное средство. На семена можно нанести покрытие посредством распыления текучего суспензионного концентрата непосредственно на слой семян в галтовочном барабане и последующей сушки семян. Альтернативно другие типы составов, такие как смачивающие порошки, растворы, суспоэмульсии, эмульгирующиеся концентраты и эмульсии в воде можно наносить на семя опрыскиванием. Данный способ особенно применим для нанесения пленочных покрытий на семена. Различные машины и способы для нанесения покрытий доступны для специалиста в данной области техники. Подходящие способы включают перечисленные в P. Rosters et al., Seed Treatment: Progress and Prospects, 1994 BCPC Mongraph No. 57, и в упомянутых там литературных источниках.
Соединения формулы 1 и их композиции, как в отдельности, так и в комбинации с другими инсектицидами, нематицидами и фунгицидами, особенно применимы при обработке семян сельскохозяйственных культур, в том числе без ограничения маиса или кукурузы, сои, хлопчатника, зерновых культур (например, пшеницы, овса, ячменя, ржи и риса), картофеля, овощей и масличного рапса.
Другие инсектициды, с которыми соединения формулы 1 могут быть составлены для обеспечения смесей, пригодных при протравливании семени, включают абамектин, ацетамиприд, акринатрин, амит-раз, авермектин, азадирахтин, бенсултап, бифентрин, бупрофезин, кадусафос, карбарил, карбофуран, картап, хлорантранилипрол, хлорфенапир, хлорпирифос, клотианидин, циантранилипрол, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диелдрин, динотефуран, диофенолан, эмамектин, эндо-сульфан, эсфенвалерат, этипрол, этофенпрокс, этоксазол, фенотиокарб, феноксикарб, фенвалерат, фи-пронил, флоникамид, флубендиамид, флуфеноксурон, флювалинат, форметанат, фостиазат, гексафлуму-рон, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, люфенурон, метафлумизон, метиодикарб, метомил, метопрен, метоксифенозид, нитенпирам, нитиазин, новалурон, оксамил, пиметрозин, пиретрин, пирида-бен, пиридалил, пирипроксифен, рианодин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, спи-ротетрамат, сульфоксафлор, тебуфенозид, тетраметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиосултап-натрий, тралометрин, триазамат, трифлумурон, дельта-эндотоксины Bacillus thuringiensis, все штаммы Bacillus thuringiensis и все штаммы вирусов ядерного полиэдроза.
Фунгициды, с которыми соединения формулы 1 могут быть составлены для обеспечения смесей, пригодных при протравливании семени, включают амисулбром, азоксистробин, боскалид, карбендазим, карбоксин, цимоксанил, ципроконазол, дифеноконазол, диметоморф, флуазинам, флудиоксонил, флук-винконазол, флуопиколид, флуоксастробин, флутриафол, флуксапироксад, ипконазол, ипродион, мета-лаксил, металаксил-М, метконазол, миклобутанил, паклобутразол, пенфлуфен, пикоксистробин, протио-коназол, пираклостробин, седаксан, силтиофам, тебуконазол, тиабендазол, тиофанат-метил, тирам, триф-локсистробин и тритиконазол.
Композиции, содержащие соединения формулы 1, применимые для обработки семян, дополнительно могут содержать бактерии и грибы, которые обладают способностью обеспечивать защиту от вредных влияний патогенных для растений грибов или бактерий и/или почвенных животных, таких как нематоды. Бактерии, проявляющие нематицидные свойства, могут включать, без ограничения, Bacillus firmus, Bacillus cereus, Bacillus subtilis и Pasteuria penetrans. Приемлемым штаммом Bacillus firmus является штамм CNCM I-1582 (GB-126), который является коммерчески доступным от BioNemTM. Пригодным штаммом Bacillus cereus является штамм NCMM I-1592. Оба штамма Bacillus раскрыты в US 6406690. Другими пригодными бактериями, проявляющими нематицидную активность, являются В. amyloliquefaciens IN937a и штамм GB03 В. subtilis. Бактерии, проявляющие фунгицидные свойства, могут включать, без ограничения, штамм GB34 В. pumilus. Виды грибов, проявляющие нематицидные свойства, могут включать, без ограничения, Myrothecium verrucaria, Paecilomyces lilacinus и Purpureocillium lilacinum.
Способы обработки семян также могут включать применение одного или нескольких нематицид-ных средств природного происхождения, таких как белок-элиситор, называемый гарпином, который выделяют из определенных бактериальных патогенов растений, таких как Erwinia amylovora. Примером является технология обработки семян Harpin-N-Tek, доступная как N-HibitTM Gold CST.
Способы обработки семян также могут включать применение одного или нескольких видов клубеньковых бактерий, обитающих в корнях бобовых растений, таких как азотфиксирующая бактерия-микросимбионт Bradyrhizobium japonicum. Эти инокулянты необязательно могут содержать один или несколько липохитоолигосахаридов (LCO), которые являются факторами образования клубеньков (Nod), вырабатываемыми клубеньковыми бактериями в ходе инициирования образования клубеньков на корнях бобовых растений. Например, фирменная технология обработки семян Optimize(r) включает LCO Promoter TechnologyTM в комбинации с инокулянтом.
Способы обработки семян также могут включать один или несколько изофлавонов, которые могут повышать уровень колонизации корней микоризными грибами. Микоризные грибы улучшают рост рас
тений путем усиления поглощения корнями питательных веществ, таких как вода, сульфаты, нитраты, фосфаты и металлы. Примеры изофлавонов включают в себя, без ограничения, генистеин, биоханин А, формононетин, даидзеин, глицитеин, гесперетин, нарингенин и пратензеин. Формононетин доступен в качестве активного ингредиента в продукте, содержащем микоризный инокулянт, таком как РНС Colonize(r) AG.
Способы обработки семян также могут включать применение одного или нескольких активаторов защитных механизмов растений, которые индуцируют системную приобретенную устойчивость у растений после контакта с патогеном. Примером активатора защитных механизмов растений, который индуцирует такие защитные механизмы, является ацибензолар^-метил.
Протравленное семя обычно содержит соединение по настоящему изобретению в количестве от приблизительно 0,1 г до 1 кг на 100 кг семян (т.е. от приблизительно 0,0001 до 1 вес.% семени перед протравливанием). Текучая суспензия, составленная для обработки семян, обычно содержит от приблизительно 0,5 до приблизительно 70% активного ингредиента, от приблизительно 0,5 до приблизительно 30% пленкообразующего адгезива, от приблизительно 0,5 до приблизительно 20% диспергирующего средства, от 0 до приблизительно 5% загустителя, от 0 до приблизительно 5% пигмента и/или красителя, от 0 до приблизительно 2% противовспенивателя, от 0 до приблизительно 1% консерванта и от 0 до приблизительно 75% летучего жидкого разбавителя.
Соединения по настоящему изобретению могут быть включены в композицию-приманку, которая съедается насекомым-вредителем, или применены в устройстве, таком как ловушка, приспособление с приманкой и т. п. Такая композиция-приманка может быть в виде гранул, которые содержат: (а) активные ингредиенты, а именно биологически эффективное количество соединения формулы 1, его N -оксида или соли; (b) один или несколько пищевых материалов; необязательно (с) аттрактант и необязательно (d) один или несколько увлажнителей. Следует отметить гранулы или композиции-приманки, которые содержат приблизительно 0,001-5% активных ингредиентов, приблизительно 40-99% питательных веществ и/или аттрактанта и необязательно приблизительно 0,05-10% увлажнителей, которые эффективны при контроле почвенных насекомых-вредителей при очень низких нормах применения, в частности при дозах активного ингредиента, которые являются летальными при проглатывании, а не при непосредственном контакте. Некоторые питательные вещества могут функционировать в качестве как источника пищи, так и аттрактанта. Питательные вещества включают углеводы, белки и липиды. Примерами питательных веществ являются растительная мука, сахар, крахмалы, животный жир, растительное масло, дрожжевые экстракты и сухой молочный остаток. Примерами аттрактантов являются отдушки и ароматизаторы, такие как плодово-ягодные экстракты или экстракты из растений, душистые вещества или другие компоненты животного или растительного происхождения, феромоны или другие средства, которые, как известно, привлекают целевых насекомых-вредителей. Примерами увлажнителей, т.е. средств, удерживающих влагу, являются гликоли и другие полиолы, глицерин и сорбит. Следует отметить композицию-приманку (и способ, в котором используется такая композиция-приманка), применяемую для контроля по меньшей мере одного насекомого-вредителя, выбранного из группы, состоящей из муравьев, термитов и тараканов. Устройство для контроля насекомого-вредителя может содержать композицию-приманку по настоящему изобретению и корпус, выполненный с возможностью содержания композиции-приманки, где корпус имеет по меньшей мере одно отверстие, размер которого рассчитан на то, чтобы допускать проникновение насекомых-вредителей через отверстие, вследствие чего насекомое-вредитель может получить доступ к указанной композиции-приманке из места вне корпуса, и где корпус также выполнен с возможностью размещения в месте возможной или известной активности насекомого-вредителя или вблизи него.
Один вариант осуществления настоящего изобретения относится к способу контроля насекомых-вредителей, включающему разведение пестицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением (соединение формулы 1, составленное с поверхностно-активными веществами, твердыми разбавителями и жидкими разбавителями, или составленная смесь соединения формулы 1 и по меньшей мере еще одного пестицида) водой и необязательно добавление вспомогательного средства с образованием разведенной композиции, и приведение в контакт с насекомым-вредителем или окружающей его средой эффективного количества указанной разведенной композиции.
Несмотря на то, что распыляемую композицию получают путем разведения водой, достаточная концентрация пестицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением может обеспечить достаточную эффективность контроля насекомых-вредителей, при этом отдельно составленные продукты вспомогательных средств можно также добавлять к распыляемым баковым смесям. Данные дополнительные вспомогательные средства обычно известны как "распыляемые вспомогательные средства" или "вспомогательные средства баковой смеси" и включают любое вещество, введенное в смесь в распылительном баке, для улучшения действия пестицида или изменения физических свойств распыляемой смеси. Вспомогательные средства могут быть поверхностно-активными веществами, эмульгирующими средствами, масляными вспомогательными средствами на петролейной основе, растительными маслами, полученными из семян, подкисляющими средствами, буферами, загустителями или антивспенивающими средствами Вспомогательные средства применяют для повышения эффективности (например, биологи- 121
ческой доступности, адгезии, проникновения, однородности покрытия и стойкости защиты) или минимизации либо устранения проблем при обработке путем распыления, связанных с несовместимостью, пено-образованием, дрейфом, испарением, летучестью и разложением. Для получения оптимальной эффективности вспомогательные средства выбирают с учетом свойств активного ингредиента, состава и цели (например, сельскохозяйственные культуры, насекомые-вредители).
Среди аэрозольных вспомогательных средств масла, в том числе масляные вспомогательные средства, концентраты масляных вспомогательных средств, концентраты растительных масел и концентраты метилированного масла из семян, наиболее часто используются для улучшения эффективности пестицидов, возможно, посредством обеспечения более равномерных и однородных нанесений аэрозоля. В ситуациях, когда фитотоксичность, потенциально вызванная маслами или другими не смешивающимися с водой жидкостями, является проблемой, аэрозольные композиции, полученные из композиции по настоящему изобретению, как правило, не будут содержать аэрозольные вспомогательные средства на основе масел. Однако в ситуациях, когда фитотоксичность, вызываемая аэрозольными вспомогательными средствами на основе масла, является коммерчески не существенной, то аэрозольные композиции, полученные из композиции по настоящему изобретению, также может содержать аэрозольные вспомогательные средства на основе масла, которые потенциально могут дополнительно усиливать контроль насекомых-вредителей, а также устойчивы к осадкам.
Продукты, называемые "масляным вспомогательным средством", как правило, содержат 95-98% парафина или нефтяного масла из нефтепродуктов и 1-2% одного или нескольких поверхностно-активных веществ, функционирующих как эмульгаторы. Продукты, называемые "концентратами масляного вспомогательного средства", как правило, состоят из 80-85% эмульгирующегося масла на основе нефтепродуктов и 15-20% неионных поверхностно-активных веществ. Продукты, правильно называемые "концентратами растительных масел", как правило, состоят из 80-85% растительного масла (т.е. масла из семян или плодов, чаще всего из хлопчатника, льна, сои или подсолнечника) и 15-20% неионных поверхностно-активных веществ. Характеристика вспомогательного средства может быть улучшена путем замены растительного масла метиловыми сложными эфирами жирных кислот, которые обычно получают из растительных масел. Примеры концентратов метилированных масел из семян включают в себя концентрат MSO(r) (UAP-Loveland Products, Inc.) и метилированное аэрозольное масло Премиум MSO (Helena Chemical Company).
Количество добавляемых в аэрозольные смеси вспомогательных средств, как правило, не превышает приблизительно 2,5 об.% и чаще количество составляет от приблизительно 0,1 до приблизительно 1 об.%. Нормы внесения вспомогательных средств, добавленных к распыляемым смесям, составляют, как правило, от приблизительно 1 до 5 л на гектар. Типичные примеры распыляемых вспомогательных средств включают: 47% метилированное рапсовое масло в жидких углеводородах Adigor(r) (от Syngenta), полиалкиленоксид-модифицированный гептаметилтрисилоксан Silwet(r) (от Helena Chemical Company) и 17% смесь поверхностно-активного вещества с 83% минеральным маслом на основе парафина Assist(r)
(от BASF).
Соединения по настоящему изобретению могут вноситься без других добавок, но наиболее частое внесение будет у состава, содержащего один или несколько активных ингредиентов с подходящими носителями, разбавителями и поверхностно-активными веществами и возможно в комбинации с пищей в зависимости от предполагаемого конечного применения. Один способ применения включает распыление водной дисперсии или раствора соединения по настоящему изобретению на основе рафинированного масла. Комбинации с аэрозольными маслами, концентратами аэрозольных масел, адгезивными средствами, вспомогательными средствами, другими растворителями и синергистами, такими как пиперонилбу-токсид, часто усиливают эффективность соединения. В случае неагрономических путей применения применение таких распыляемых растворов можно осуществлять из контейнеров для распыления, таких как баллон, бутылка или другой контейнер, либо при помощи насоса, либо путем высвобождения их из контейнера под давлением, например, из аэрозольного баллона для распыления под давлением. Такие распыляемые композиции могут принимать различные формы, например, распыляемых растворов, составов для тонкого распыления, пен, дымов или тумана. Такие распыляемые композиции, таким образом, могут дополнительно содержать распыляющие вещества, пенообразователи и т.п., в зависимости от обстоятельств. Следует отметить распыляемую композицию, содержащую биологически эффективное количество соединения или композиции по настоящему изобретению и носитель. Такая распыляемая композиция в одном варианте осуществления содержит биологически эффективное количество соединения или композиции по настоящему изобретению и распыляющее вещество. Типичные распыляющие вещества включают, без ограничения, метан, этан, пропан, бутан, изобутан, бутен, пентан, изопентан, неопен-тан, пентен, водородсодержащие фторуглероды, хлорсодержащие фторуглероды, диметиловый эфир и смеси вышеупомянутых. Следует отметить распыляемую композицию (и способ, в котором используется такая распыляемая композиция, дозируемая из контейнера для опрыскивания), применяемую для контроля по меньшей мере одного насекомого-вредителя, выбранного из группы, состоящей из настоящих комаров, мошек, жигалок обыкновенных, пестряков, слепней, роющих ос, настоящих ос, шершней, кле
щей, пауков, муравьев, комаров и т.п., включая их по отдельности или в комбинациях.
Следующие тесты демонстрируют эффективность контроля соединений данного изобретения против конкретных вредителей. "Эффективность контроля" представляет собой ингибирование развития насекомого-вредителя (включая смертность), которое вызывает значительное снижение питания. Защита при контроле вредителей, предоставляемая соединениями, однако, не ограничивается данными видами. См. таблицы индексов A-N для описаний соединений. Данные 1H NMR см. в таблице индексов О.
В таблицах индексов могут быть использованы следующие сокращения: Соед. означает соединение, трет означает третичный, с означает цикло, Me означает метил, Et означает этил, Pr означает пропил, i-Pr означает изопропил, Bu означает бутил, с-Pr означает циклопропил, с-Pn означает циклопентил, с-Нх означает циклогексил, t-Bu означает трет-бутил, Ph означает фенил, ОМе означает метокси, SMe означает метилтио, и SO2Me означает метилсульфонил. Волнистая линия или "-" в структурном фрагменте обозначает точку присоединения фрагмента к остальной части молекулы. Сокращение "например" обозначает "пример", и за ним следует число, указывающее, в каком примере получено соединение.
Таблица индексов А
Соединение №
Данные NMR/MS
-С(О) (1-пирролидинил)
-С(0)NH(2-пиримидинил)
-С(О)(морфолино)
-С(0)NH(2-пиридинил)
-С(0)NH(фенил)
С(0)NHCH(Ме)С(0)NH(трет-бутил )
С(0)NHCH(Ме)С(0)NH(изопр опил)
-С(0)NH(изопропил)
-С(0)NHCH2(2-пиридинил)
-C(0)NHCH2CH(OMe)2
-С(0)NHCH2(2-тиазолил)
-С(0)NHCH2(тетрагидро-2-фуранил)
-С (0) NHCH2CH2SMe
-С(О)NH(циклопропил)
-С(0)NH(1-пиперидинил)
-С(О)NH(циклогексил)
3-(трифторметил)-1-пиразолил
2-пиримидинил
-С (0) NHCH2CF3
б- (2-
пиримидинил)пиридин-2-ил
-С (0)NHCH2 (2-пиримидинил)
2-(2-пиридинил)тиазол-4-ил
2-(2-тиазолил)тиазол-4-ил
-С (0) NHCH2CHF2
129
-С (0)NHCH2 (2-пиримидинил)
130
-С(0)NH(изопропил)
300
-С (0)NHCH2 (2-пиримидинил)
301
-С (0)NHCH2CF3
302
-С (0)NHCH2 (2-пиримидинил)
303
1,2,4-оксадиазол-З-ил
304
5-(трифторметил)-2-пиридинил
305
-С(0)NHCH2(5-метил-2-пиразинил)
306
-С(S)NH(циклогексил)
307
-С (0) NHCH2CF3
308
-С(0)NHCH2(тетрагидро-2-фуранил)
309
-С(0)NH(изопропил)
310
-С (0)NHCH2 (2-пиримидинил)
311
-С(0)NH(циклопропил)
312
-С(0)NHCH2(тетрагидро-2-фуранил)
313
-С(0)NHCH2CH(ОМе)2
314
C(0)NHCH(Me)(циклопропил )
315
2-тиометокси-4-пиримидинил
316
-С(S)NH(изопропил)
500
-С(0)NH(изопропил)
299
501
-С(0)NH(изопропил)
299
502
-С (0) NHCH2CH2SMe
331
503
-С (0) NHCH2CH2SMe
331
504
-С(0)NHCH2CH(ОМе)2
*см. таблицу индексов О для данных 1H NMR.
Таблица индексов В
X4 представляет собой CH
Соединение №
Данные NMR/MS
-С(0) (1-пирролидинил)
-С(0)NH(2-пиримидинил)
1-пиразолил
-С(0)NH(2-пиридинил)
-С(0)NH(фенил)
-NHC(0)(фенил)
-NHC(O)(2-пиридинил)
-(Я)-С(0)NHCH(Me)С(0)NH(трет-бутил)
-С(0)NMe2
-С (0)NHCH2CF3
-С(0)NH(изопропил)
-С(0)(1-пиперидинил)
-С(0)NH(циклопропил)
-С (0) NHCH2CH (-ОСН2СН20- )
-C(0)NHCH2CH(OMe)2
-С(0)NHCH2(2-тиазолил)
-С(0)NHCH2(тетрагидро-2-фуранил)
-С (0) NHNHC02Me
-С(0)(4-метил-1-пиперазинил)
-С(0)(морфолино)
-С(0)NHOCH2CH=CH2
-С (0) NHCH2CH2SEt
-С(0)NH0CH2(циклопропил)
-С(0)NHS (0)2(4-хлорфенил)
-С(0)NHCH2CN
-С (0) N (-СН2СН (CF3) СН2СН2СН2-)
-С(0)NHCH2(2, 2-дифторциклопропил)
-С (0) NHCH2CH2CF3
-С (0) NHCH2 (циклопропил)
-С (0)NHCH2C (Me) F2
-С (0) NHCH2 (2-пиримидинил)
-С(0)NHCH2(6-бром-2-пиридинил)
-С (0)NHCH2CH2SMe
-С (0) N (CH2CH2SMe) (CH20Et)
-С (0) NHCH2CH2CH2 (1-имидазолил)
-С(0)NHCH2(2-фуранил)
-C(0)N(Et) (циклогексил)
-С(0)NH(3,3-дифторциклобутил)
-С(0)NHCH(изопропил)С02Ме
-С (0) N (Me) CH2CF3
-С(0)NHCH2(2-тиенил)
-С (0) N (CH2CH2CN) (СН2 (3-пиридинил) )
-C(0)N(Me)(циклопропил)
-С(0)NHCH(Me)СН20Ме
-C(0)N(CH2C=CH)2
-С (0) NHCH2CH2N (изопропил) 2
-С(0)NHCH2((3-трифторметокси)фенил)
-С(0)NHCH2(2, 2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)
-С(0)N(-CH=NC (Me)2СН2-)
-С(0)(тиоморфолино)
-С(0)NHCH2(5-метил-2-пиразинил)
131
-С(0)NHCH2(тетрагидро-2-фуранил)
132
-С (0) NHCH2C (Me) F2
133
-С(0)NHCH2CH(ОМе)2
134
320
2-пиримидинил
321
2-оксазолил
322
5-(3-пиридинил)-1,2,4-оксадиазол-З-ил
323
-С (0)NHCH2CH2OH
324
2-пиразинил
325
3-пиридинил
326
2-тиометокси-4-пиримидинил
327
б-хлор-2-(SCH2C02Et)-4-пиримидинил
328
-С (0) NHCH2C02Me
329
-С (0) N (Ме) СН2 (2,2-д и ф т о р ци к л о пр о пи л)
343
330
-С(0)N(Me)СН2СН(ОМе)2
341
331
-С (0)NHCH2CH2OMe
297
332
-С (0)NHCH2CH2OEt
311
333
-С (0) NHCH2CH20 (изопропил)
325
334
-C(0)NHCH2CH(Me)OMe
311
335
-С (0) NHCH2CH2CH2OMe
311
336
-С(0)NH(3-метоксициклобутил)
323
338
-С (0) N (-СН2СН2СН2- )
279
339
-C(0)NHCH2CH2N(Me)2
310
340
1,3,4-оксадиазол-2-ил
341
2- (SCH2C02Et) -4-пиримидинил
342
-С(0)NHNHC02(трет-бутил)
343
-С (0) NHCH2CHF2
303
344
-С (0)NHCH2CH2F
285
345
-С (0) N (Me) Et
281
346
-С (0) N (Me) Рг
295
347
-С (0) NHCH2 (тетрагидро-2-фуранил)
348
5-(трифторметил)-2-пиридинил
349
-С (S)NH2
350
-С(0)NHMe
253
351
-С(O)NHEt
267
352
-С(0)NHPr
281
353
-С (0)N(-CH2CH2CF2CH2CH2-)
343
354
-С(0)NHBu
295
355
2-тиазолинил
356
-NHC(0)(2-фуранил)
357
-NHC(0)CH2SPh
358
-NHC(O)(циклопропил)
359
-NHC(0)CH2Ph
360
-NHC(0)CH(Me)Et
361
-C(0)NHCH2(5-пиримидинил)
362
-NHC (0) CH2CH (Me) 2
363
-C(0)NHNH(циклогексил)
364
-С (0) NHCH2 (2-пиримидинил)
С(ОМе)
365
-С (0) NHCH (Me) CF3
366
-C(0)NHCH(Me)(циклопропил)
367
-С(0)NHCH(CH2OMe)2
368
-C(0)NHCH(изопропил)CF3
369
-C (0) NHCH2C02Et
370
-C(0)NHCH(Me)CH2OMe
371
-C (0) NHCH2CH2S (трет-бутил)
372
-C(0)NHCH(Me)Et
373
-C(0)NHNHC(0)(2-тиенил)
374
-С(0)NHCH2(5-пиримидинил)
375
-С (0) NHNHC02Me
376
-С(0)NHNHC(0)(трет-бутил)
377
-С(0)NHNHC(0)(2-фуранил)
378
-С(0)NHNHC(0)фенил
379
-С (0) NHNHC (0) CF3
380
-С (0) NHNHC02Me
381
382
-С (0)N(-CH2CH2CH2-)
383
-С(0)NHCH2(2-бензимидазол)
384
385
-С (0) NHNHCH2CF3
386
-С (0) NHCH2 (тетрагидро-2-фуранил)
387
-С (0) NHCH2CF3
388
-С(0)NH(циклопропил)
389
-С (О) NHCH2 (тетрагидро-2-фуранил)
СС1
390
-С(О)NH(циклопропил)
СС1
391
-С (0)NHCH2CF3
СС1
392
-NHC (О) CH2CF3
393
-С(О)NHNH(циклопропил)
394
-C(0)NHC(Me)2C=CH
395
-С(О)NH(циклобутил)
396
-С (О) NHCH2 (тетрагидро-2-фуранил)
СВг
397
-С (О) NHNHC02Me
СВг
398
-С (0)NHCH2CF3
СВг
399
-С(О)NH(циклопропил)
СВг
400
-С(О)NHNHC(О)(3-пиридинил)
401
-С (0)NHCH2CF3
402
-С (O)NHC (-СН2СН2-) С02Ме
403
-С(О)NHCH(Et)СН2ОМе
404
-С(0)NHCH2C=CH
405
-С (0)NHCH2CF3
С(ОМе)
406
-С (О) NHCH2 (тетрагидро-2-фуранил)
С(ОМе)
407
-С(О)NH(циклопропил)
С(ОМе)
408
-С (О) NHNHC02Me
С(ОМе)
409
-С(О)NHCH2(5-пиримидинил)
410
-С(О)NH(циклопропил)
411
-C(0)NHCH(Me)CF3
412
-С(О)NHCH(изопропил)CF3
413
-С(О)N(Et)2
414
-С(О)NHCH(циклопропил) (4-метоксифенил)
415
-С(О)NHCH(Ме)(циклопропил)
416
-С(О)NHNHC(S)NH(изопропил)
417
-С (О) NHC (Me) 2CF3
349
418
-С (O)NHC (-СН2СН2-) CF3
347
419
-С(О)NHCH2(2-пиридинил)
330
420
-С (0)NHCH2CH (С1) СН2СН2СН2С1
421
-С (О) NHCH2 (тетрагидро-2-фуранил)
С(SMe)
422
2- (SCH2CF3) пиримидин-4-ил
423
6-(2-пиримидинил)пиридин-2-ил
424
5-(трифторметил)пиразин-2-ил
425
-С (О) NHCH2CH2SCH2CH2CF3
395
426
-С (О) NHCH2CH2SCH2CF3
381
427
-С (О) NHCH2CH2S (О) 2CH2CH2CF3
427
Соединение №
Данные NMR/MS
173
-С (0) NHCH2 (тетрагидро-2-фуранил)
*см. таблицу индексов О для данных 1H NMR.
Таблица индексов C
Соединение №
Данные NMR/MS
428
-С (0)NHCH2CF3
429
-С(0)NH(циклопропил)
430
-С (0) NHCH2 (2-пиримидинил)
431
-С (0) NHNHC02Me
432
-С (0)NHCH2CH2SMe
433
-С(0)NHCH2CH(ОМе)2
434
-С (0) NHCH (Me) CF3
435
-С (0) NHCH2CHF2
436
-С(0)NHCH (CH20Me)2
437
-С (0) NHCH2 (тетрагидро-2-фуранил)
*см. таблицу индексов О для данных 1H NMR.
Таблица индексов D
Соединение №
Данные NMR/MS
135
-С(0)NHNHC02Me
136
-С (0) NHCH2CF3
137
-С(0)NHCH2(2-пиримидинил)
142
-С(0)NH(циклопропил)
438
-С(0)NHCH2(тетрагидро-2-фуранил)
*см. таблицу индексов О для данных 1H NMR.
Таблица индексов Е
представляет собой Н
Соединение №
Данные NMR/MS
-С(0) (1-пирролидинил)
-С (0) NHCH2CF3
-С (O)N(Me) 2
-С(0)NH(2-пиримидинил)
-С(0)NH(изопропил)
-NHC(0)0(трет-бутил)
-NHC(0)(2-пиридинил)
-С (0)NHCH2CH2SMe
-С (0) NHCH2CH2S (трет-бутил)
160
-С(0)NH(циклобутил)
161
-С(0)NHCH2(тетрагидро-2-фуранил)
162
-С(0)NHNHC02Me
163
-С(0)NH(циклопропил)
зедставляет собой Н
Соединение №
Данные NMR/MS
3-(трифторметил)пиразол-1-ил
2-фторфенил
-С(0)NH(изопропил)
-С(0)NH(1-пирролидинил)
-С (0) NHCH2CF3
-C(0)N(Me)(изопропил)
-(Я)-С(0)NHCH(Me)С(0)NH(трет-бутил)
-С(0)NH(циклопропил)
-С(0)NH(циклопентил)
-С(0)NHCH2Si(Me)з
-С (0)NHCH2CH2SMe
-С (O)NHC (Me) 2CH2SMe
-С (0) NHCH2CH (-OCH2CH20- )
-С (О) NHCH2CH2NHC (О) Me
100
н о
101
-С (0) NHC (Me) 2CF3
102
-С(0)NHCH2C(0)NHCH2C(0)NHEt
103
-С(0)NH(3,3-дифторциклобутил)
104
-С (O)NHCH (Me) CF3
105
пиразол-1-ил
106
-С(0)NHCH2(2-пиридинил)
107
-C(O) (2-(трифторметил)пирролидин-1-ил)
108
-С(0)(2-(2-пиридинил)пирролидин-1-ил)
109
-С(0)NHCH2(6-бром-2-пиридинил)
110
-С(0)NHCH(Me)(3,5-дихлор-2-пиридинил)
111
- (Я)-С(0)NHCH(Me)С(0)NH(Et)
112
-(Я)-
С(О)NHCH(Me)С(О)NH(изопропил)
113
- U)-C(0)NHCH(Me)C(0)NH(CH2CF3)
114
З-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил
115
-NHC(О)0(трет-бутил)
116
-С(0)NH2
117
-NHC (O)N(Et) 2
118
-С(0)NHCH2(2-пиримидинил)
119
1,2,4-триазол-1-ил
120
CF3
121
-С (0)NHCH2CH2SMe
122
-С(О)NHCH2(тетрагидро-2-фуранил)
123
-С(О)NHCH(Me)СН2ОМе
124
-C(0)NH(Et)
125
-С(О)(1-пирролидинил)
126
-С(0)NH(изопропил)
127
-С (0) NHCH2CF3
128
4'V
*см. таблицу индексов О для данных 1H NMR.
*см. таблицу индексов О для данных 1H NMR. Таблица индексов G
Таблица индексов F
Соединение №
Данные NMR/MS
138
-С (0) NHCH2 (2-пиримидинил)
139
-С (0) NHCH2 (тетрагидро-2-фуранил)
140
-С (0) NHCH2CF3
141
-С(0)NH(циклопропил)
Соединение №
Данные NMR/MS
158
-NHC(0)(циклобутил)
159
-NHC(O) (циклопропил)
439
-С (0) NHCH2 (2-пиримидинил)
440
-С(0)NH(тетрагидро-2-фуранил)
441
-С(0)NH(изопропил)
442
-С (0) N (Рг) СН2 (циклопропил)
443
-С (0) NHCH2CF2CF3
444
-C(0)N(Me)(циклопропил)
445
-С(0)NHCH2CH(ОМе)2
446
-С(0)NHCH2(циклопропил)
447
-С(0)NH(циклопропил)
448
-С(0)NHNHC02Me
449
-С (0) NHCH2CH2CF3
*см. таблицу индексов О для данных 1H NMR.
Таблица индексов Н
Соединение №
Данные NMR/MS
200
-С(0)(1-пирролидинил)
201
-С(0)NH(изопропил)
*см. таблицу индексов О для данных 1H NMR.
Таблица индексов I
Соединение №
Данные NMR/MS
450
-С (0)NHCH2CH2SMe
451
-C(0)NHCH2CH(OMe)2
452
-С (0)N(Me) 2
453
-С (0)NHCH2CF3
454
-С(О)NH(трет-бутил)
*см. таблицу индексов О для данных 1H NMR.
Таблица индексов J
Соединение №
Данные ЯМР/MS
455
-C(0)NHCH2CH(OMe)2
327
456
-С (0) NHCH2 (тетрагидро-2-фуранил)
323
457
-С (0) NHCH2CF3
321
458
-C(0)NHCH2(2,2-дифторциклопропил)
329
*см. таблицу индексов О для данных 1H NMR.
Соединение №
данные MS
459
-С (О) NHNHC02Me
313
460
-С (0)NHCH2CF3
322, 5
Таблица индексов L
Таблица индексов К
Соединение №
данные MS
461
-С(0)NHCH2CF3
322, 5
Таблица индексов М
R\^\^\ /=\
N^ N ^ N
Соединение №
данные MS
467
-С(0)NHCH2(тетрагидро-2-фуранил)
*см. таблицу индексов О для данных 1H NMR.
Таблица индексов N
Соединение №
структура
Данные NMR/MS
462
463
HC1
464
Me ^^\^-\ /
465
466
*см. таблицу индексов О для данных 1H NMR.
Таблица индексов О
Соединение №
Данные гЯ NMRa
ХН ЯШ (CDCI3) 5: 9,23 (s, 1Н) , 8,74
(d, J=0,9
ГЦ,
1Н), 8,66 (dd, J=4,7, 1,6 Гц, 1Н), 8,28 (ddd, J=
8,3,
2,6, 1,5 Гц, 1Н) , 7,85 (dt, J=8,7,
0,9 Гц,
1H) ,
7, 47-7, 50 (m, 1Н) , 7,35 (dd, J=8,7,
6,8 Гц,
1H) ,
7,28-7,30 (m, 1H), 3,75 (br s, 2H), 3,
59 (br s,
2H) ,
1,97-2,04 (br s, 2H), 1,92 (br s, 2H)
XH ЯМР (CDCI3) 5: 9,27 (d, J=2,2 Гц,
1H) , 9,25
(s,
1H) , 9,0 (s, 1H) , 8,72 (d, J=4,9 Гц,
2H), 8,69
(dd,
J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8, 28-8, 33 (m,
1H), 8,05
(d,
J=24,l Гц, 1H, 7,69 (d, J=6,8 Гц, 1H),
7,52 (m,
1H) ,
7,44 (dd, J=8,7, 6,9 Гц, 1H) , 7,12 (t,
J=4, 9 Гц,
1H)
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,22 (s, 1Н) , 8,69 (d, J=3,8 Гц, 1Н) , 8,61 (s, 1Н) , 8, 25-8, 32 (m, 1Н) , 7,87 (d, J=8,8 Гц, 1Н) , 7,50 (dd, J=8,4, 4,7 Гц, 1Н) , 7,36 (dd, J=8,8, 6,8 Гц, 1Н) , 7,17 (d, J=6,8, 1Н) , 3,72-3,82 (т, 4Н)
гЕ ЯШ (CDCI3) 5: 9,28 (d, J=2,5 Гц, 1Н) , 9,14 (d, J=0,9 Гц, 1Н) , 8, 96-9, 00 (т, 1Н) , 8,69 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,42 (dt, J=8,4, 0,9 Гц, 1Н), 8,30-8,33 (т, 1Н) , 8,01 (dd, J=8,7, 0,7 Гц, 1Н) , 7,80 (dd, J=l,9, 1,1 Гц, 1Н) , 7,67 (d, J=6,9 Гц, 1Н) , 7,497,52 (т, 1Н) , 7,42 (dd, J=8,7, 6,9 Гц, 1Н) , 7,087,12 (т, 1Н)
1Н ЯМР (CDCI3) 5: 9,27 (d, J=2,5 Гц, 1Н) , 9,12 (d, J=0,8 Гц, 1Н) , 8,68 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,288,31 (т, 1Н) , 8, 02-8, 06 (br s, 1Н) , 8,00 (d, J=8,7 Гц, 1H) , 7,69 (d, J=8,6, Гц, 2H) , 7,57 (d, J=6, 8 Гц, 1H) , 7, 48-7, 52 (m, 1H) , 7,42 (dd, J=8,5, 7,3 Гц, 3H), 7,21 (t, J=24,1 Гц, 1H)
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,26 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 9,07 (s, 1H) , 8,68 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8, 29-8, 34 (m, 1H) , 7,95 (d, J=8,7 Гц, 1H) , 7, 49-7, 54 (m, 2H) , 7,35-7,41 (m, 1H), 7,10-7,16 (m, 1H), 4,55-4,66 (m, 1H) , 1,52 (d, J=6,9 Гц, 3H) , 1,39 (s, 9H)
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,35 (d, J=2,2 Гц, 1H) , 9,32 (d, J=0,9 Гц, 1H), 8,67 (d, J=9,8 Гц, 1H), 8,51-8,57 (m, 1H) , 8,48 (d, J=14,3 Гц, 1H) , 7,93 (d, J=14,7 Гц, 1H) , 7,79 (d, J=7,4 Гц, 1H) , 7,77 (d, J=6,5 Гц, 1H) , 7, 62-7, 69 (m, 1H) , 7,44 (dd, J=8,7, 6,9 Гц, 1H), 4,49-4,58 (m, 1H), 3,83-3,92 (m, 1H), 1,37 (d, J=7,3 Гц, 3H), 1,06-1,10 (m, 6H)
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,26 (d, J=2,2 Гц, 1H) , 9,09 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8,67 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,29 (ddd, J=8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1H) , 7,92 (dt, J=8,5, 0,9 Гц, 1H) , 7,48 (m, 1H) , 7,31-7,41 (m, 2H) , 6,15 (s, 1H) , 4,31-4,41 (m, 1H) , 1,33 (d, J=6,6 Гц, 6H)
гЕ ЯШ (CDC13) 5: 9,27 (d, J=10,l Гц, 1H) , 9,17 (s, 1H) , 8,68 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8, 59-8, 64 (m, 1H), 8,30-8,35 (m, 1H), 7,96 (d, J=8,7 Гц, 1H), 7,81 (br. s, 1H), 7,72 (t, J=18,8 Гц, 1H), 7,62 (d, J=6,9 Гц, 1H), 7,48-7,52 (m, 1H), 7,40 (dd, J=8,8, 6,9 Гц, 1H), 7,37 (d, J=7,9 Гц, 1H), 4,85 (d, J=4,9 Гц, 2H)
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,26 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 9,08 (d, J=0,8 Гц, 1H) , 8,68 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,268,36 (m, 1H) , 7,95 (d, J=8,7 Гц, 1H) , 7,50 (dd, J=8,3, 4,8 Гц, 1H) , 7,45 (d, J=6, 6 Гц, 1H) , 7,37 (dd, J=8,7, 6,9 Гц, 1H) , 6,51 (br. s., 1H) , 4,55 (t, J=5,2 Гц, 1H), 3,69 (t, J=5,5 Гц, 2H), 3,48 (s, 6H)
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,25 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 9,12 (d, J=0,6 Гц, 1H) , 8,66 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, 1H) , 8,30 (d, J=20,3 Гц, 1H), 7,94 (d, J=8,7 Гц, 1H) , 7,76 (d, J=3,2 Гц, 1H), 7,54 (d, J=6,9 Гц, 1H), 7,44-7,51 (m, 2H), 7,34 (d, J=3,3 Гц, 2H), 5,03 (d, J=5,5 Гц, 2H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,26 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 9,09 (d, J=0,8 Гц, 1H) , 8,67 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, 1H) , 8,268,35 (m, 1H) , 7,94 (d, J=8,7 Гц, 1H) , 7,47 (dd, J=42,l, 6,8 Гц, 2H) , 7,37 (dd, J=32,6, 8,7 Гц, 1H) , 6,82 (br. s, 1H) , 4,09-4,19 (m, 1H) , 3, 78-3, 99 (m, 3H), 3,35-3,46 (m, 1H), 2,03-2,15 (m, 1H), 1,96 (t, J=7,3 Гц, 2H), 1,66 (ddd, J=59,9, 12,3, 8,2 Гц, 1H)
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,26 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 9,10 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8,68 (dd, J=4,7, 1,6 Гц, 1H) , 8,268,33 (m, 1H), 7,95 (d, J=21,0 Гц, 1H), 7,45-7,54 (m, 2H) , 7,37 (dd, J=8,7, 6,9 Гц, 1H) , 6,83 (br. s, 1H) , 3,75 (dd, J=39,l, 33,7 Гц, 2H) , 2,83 (t, J=27,4 Гц, 2H), 2,18 (s, 3H)
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,26 (d, J=2,0 Гц, 1H) , 9,12 (d, J=0,6 Гц, 1H) , 8,67 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,29 (ddd, J=8,3, 2,6, 1,5 Гц, 1H) , 7,93 (d, J=18,0 Гц, 1H) , 7,50 (ddd, J=8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1H) , 7,29-7,38 (m, 2H) , 6,50 (br. s., 1H) , 2,91-3,02 (m, 1H) , 0,93 (dd, J=32,8, 27,3 Гц, 2H), 0,69 (d, J=27,7 Гц, 2H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,21 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 8,67 (dd, J=4,8, 1,3 Гц, 1H) , 8,57 (d, J=0,8 Гц, 1H) , 8,27 (d, J=17,5 Гц, 1H) , 7,84 (d, J=8,8 Гц, 1H) , 7,49 (ddd, J=8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1H) , 7,35 (dd, J=27,l, 19,9 Гц, 1H) , 7,15 (d, J=21,8 Гц, 1H) , 3,49 (s, 5H) , 1,471,71 (m, 5H)
XH ЯМР (CDCI3) 5: 9,26 (d, J=2,2 Гц, 1H) , 9,09 (d, J=0,8 Гц, 1H) , 8,68 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,278,32 (m, 1H) , 7,93 (dt, J=8,0, 1,1 Гц, 1H) , 7,49 (ddd, J=8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1H) , 7, 33-7, 40 (m, 2H) , 6,15 (br s, 1H) , 4,05 (dd, J=38,3, 8,0 Гц, 1H) , 2,10 (dd, J=12,5, 3,5 Гц, 2H), 1,80 (dd, J=26,8, 13,9 Гц, 2H) , 1, 66-1, 74 (m, 1H) , 1,48 (dd, J=47,4, 13,6 Гц, 2H), 1,22-1,38 (m, 3H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,26 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 9,05 (d, J=0,8 Гц, 1H) , 8,71 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,278,35 (m, 1H), 8,13 (dd, J=2,4, 0,9 Гц, 1H) , 7,80 (d, J=8,7 Гц, 1H) , 7,52 (ddd, J=8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1H) , 7,39 (dd, J=8,7, 7,3 Гц, 1H) , 7, 22-7, 28 (m, 1H) , 6, 80 (d, J=2,5 Гц, 1H)
гЕ ЯШ (CDC13) 5: 9,47 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 9,31 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 8,90 (d, J=4,9 Гц, 2H) , 8,68 (d, J=20,8 Гц, 1H) , 8,44 (d, J=19,4 Гц, 1H) , 8,35-8,40 (m, 1H) , 7,95 (d, J=27,0 Гц, 1H) , 7,51 (t, J=16,6 Гц, 2H), 7,23 (t, J=4,8 Гц, 1H)
гЕ ЯШ (CDC13) 5: 9,28 (d, J=19,9 Гц, 1H) , 9,06 (d, J=0,8 Гц, 1H), 8,65-8,75 (m, 1H), 8,25-8,35 (m, 1H), 8,02 (d, J=27,4 Гц, 1H) , 7, 45-7, 56 (m, 2H) , 7,367,44 (m, 1H) , 6,56 (br s, 1H) , 4,16-4,28 (m, 2H)
!H ЯМР (CDC13) 5: 10,44 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 9,43 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 9,02 (d, J=4,7 Гц, 2H) , 8,67 (d, J=12,0 Гц, 1H) , 8, 50-8, 53 (m, 1H), 8,48 (dd, J=7,7, 0,8 Гц, 1H), 8,09 (d, J=7,4 Гц, 1H), 8,00 (t, J=21,4 Гц, 1H), 8,01 (d, J=18,0 Гц, 1H), 7,76 (d, J=6,9 Гц, 1H) , 7, 50-7, 55 (m, 1H) , 7, 44-7, 49 (m, 1H) , 7,39 (t, J=16,9 Гц, 1H)
1H ЯМР (DMS0-d5) 5: 9,39 (d, J=0,8 Гц, 1H) , 9,36 (d, J=2,2 Гц, 1H) , 9,14 (t, J=5,9 Гц, 1H) , 8,79 (d, J=4,9 Гц, 2H) , 8,67 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,508,57 (m, 1H) , 7,96 (d, J=8,7 Гц, 1H) , 7,80 (d, J=6,5 Гц, 1H) , 7,64 (ddd, J=8,4, 4,7, 0,8 Гц, 1H) , 7,47 (dd, J=8,8, 6,9 Гц, 1H) , 7,41 (t, J=4,9 Гц, 1H) , 4,76 (d, J=6,0 Гц, 2H)
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9, 26-9, 33 (m, 1H) , 9,23 (s, 1H) , 8,62-8,76 (m, 2H), 8,40 (d, J=19,7 Гц, 1H), 8,32 (d, J=18,9 Гц, 1H) , 7,90 (t, J=28,4 Гц, 1H) , 7,77-7,85 (m, J=32,5 Гц, 2H) , 7,65 (d, J=18,l Гц, 1H) , 7,507,59 (m, 1H), 7,45 (t, J=27,3 Гц, 1H), 7,37-7,41 (m, 1H)
!Н ЯМР (CDC13) 5: 9,27 (d, J=10,6 Гц, 1H) , 9,23 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8, 66-8, 72 (m, 2H) , 8,39 (d, J=19,4 Гц, 1H) , 8,33 (d, J=7,7 Гц, 1H) , 7,89 (dd, J=13,6, 1,4 Гц, 1H) , 7,83 (d, J=8,8 Гц, 1H) , 7,79 (s, 1H) , 7,63 (d, J=6,5 Гц, 1H) , 7,51-7,56 (m, 1H) , 7,45 (dd, J=15,8, 1,7 Гц, 1H), 7,36-7,41 (m, 1H)
!H ЯМР (CDC13) 5: 9,41 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 9,26 (d, J=0,8 Гц, 1H) , 8,69 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, 1H) , 8,518,58 (m, 1H) , 8,24 (br s, 1H) , 7,94 (d, J=8,7 Гц, 1H) , 7,74 (d, J=6,9 Гц, 1H) , 7, 62-7, 69 (m, 1H) , 7,43 (dd, J=8,7, 6,9 Гц, 1H) , 6,01-6,31 (m, J=112,9 Гц, 1H), 3,80-3,96 (m, 2H),
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 8,68 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,27-8,32 (m, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,79 (d, J=21,8 Гц, 1H), 7,48-7,54 (m, 2H) , 3,69 (t, J=6,8 Гц, 2H) , 3,52 (t, J=6,3 Гц, 2H) , 1, 95-2, 03 (t, J=6,2 Гц, 2H) , 1,91 (t, J=6,5 Гц, 2H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,22 (d, J=2,2 Гц, 1H) , 8,79 (s, 1H) , 8,72 (dd, J=9,8, 1,0 Гц, 1H) , 8,69 (d, J=4,9 Гц, 2H) , 8,63 (s, 1H) , 8,46 (s, 1H) , 8, 29-8, 34 (m, 1H), 7,88 (d, J=l,3 Гц, 2H), 7,51-7,56 (m, 1H), 7,08 (t, J=4,8 Гц, 1H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,21 (br s, 1H) , 8,69 (d, J=4,l Гц, 1H) , 8,51 (s, 1H) , 8,30 (d, J=22,l Гц, 1H) , 7,97 (d, J=l,7 Гц, 2H), 7,89 (d, J=9,3 Гц, 1H), 7,78-7,82 (m, 1H) , 7, 78-7, 82 (m, 2H) , 7,51 (dd, J=8,2, 4,7 Гц, 1H) , 6, 50 (t, J=9,1 Гц, 1H)
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,23 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 8,72 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H), 8,65 (s, 1H), 8,44 (t, J=l,3 Гц, 1H) , 8,42 (d, J=10,9 Гц, 1H) , 8,31-8,34 (m, 2H) , 7,88-7,90 (m, 2H), 7,75-7,83 (m, 1H), 7,50-7,58 (m, 1H) , 7,10 (ddd, J=7,3, 4,9, 1,0 Гц, 1H)
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,22 (d, J=2,2 Гц, 1H) , 8,71 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,62 (s, 1H) , 8,39 (s, 1H) , 8, 29-8, 35 (m, 1H) , 7,88 (d, J=0,8 Гц, 2H), 7,81 (d, J=15,9 Гц, 1H) , 7,68 (d, J=18,l Гц, 2H) , 7,54 (dd, J=18,8, 8,4 Гц, 1H) , 7,41 (t, J=8,4 Гц, 3H) , 7,18 (t, J=20,3 Гц, 2H)
гЕ ЯШ (DMS0-d5) 5: 9,32 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 9,14 (s, 1H), 9,09 (s, 1H), 8,64 (d, J=7,7 Гц, 1H), 8,44-8,50 (m, 1H), 8,16 (d, J=ll,5 Гц, 1H), 8,05 (s, 1H), 7,95 (d, J=10,4 Гц, 1H) , 7,82 (t, J=24,7 Гц, 1H) , 7,72 (d, J=10,7 Гц, 1H), 7,61-7,68 (m, 2H), 7,51 (d, J=20,2 Гц, 1H), 7,28 (d, J=13,9 Гц, 1H)
1H ЯМР (DMS0-d5) 5: 9,32 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 9,29-9,31 (m, 1H) , 9,28-9,31 (m, 1H) , 9,08 (s, 1H) , 8,63 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, 1H), 8,45-8,50 (m, 1H), 8,10 (s, 1H), 7,68 (d, J=9,3 Гц, 1H) , 7,61-7,66 (m, 2H) , 7,34-7,42 (m, 1H), 7,12 (br. s, 2H)
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,26 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 8,57 (s, 1H) , 8,68 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,16 (s, 1H) , 7,95 (d, J=8,7 Гц, 1H), 7,49-7,54 (m, 2H), 7,35-7,41 (m, 1H) , 7,10-7,16 (m, 1H) , 4, 55-4, 66 (m, 1H) , 1,52 (d, J=6,9 Гц, 3H) , 1,39 (s, 9H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,21 (br s, 1H) , 8,70 (d, J=12,0 Гц, 1H) , 8,53 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8, 27-8, 33 (m, 1H) , 7, 85-7, 88 (m, 1H) , 7,81 (d, J=15, 6 Гц, 1H) , 7,507,55 (m, 1H) , 7,40 (dd, J=9,0, 1,6 Гц, 1H) , 3,033,23 (m, 6H)
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,21 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 8,71 (dd, J=4,8, 1,5 Гц, 1H) , 8,60 (s, 1H) , 8,32 (dd, J=l,7, 1,0 Гц, 1H) , 8, 29-8, 32 (m, 1H) , 8,02 (s, 1H) , 7,85 (d, J=9,l Гц, 1H) , 7,72 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, 1H) , 7,51-7,55 (m, 1H) , 6,47 (br s, 1H) , 4,12-4,26 (m, 2H)
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,21 (br s, 1H) , 8,70 (d, J=3,6 Гц, 1H) , 8,57 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8, 28-8, 33 (m, 1H) , 8,26 (s, 1H) , 7,81 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, 1H) , 7,69 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, 1H) , 7, 49-7, 56 (m, 1H) , 5,98 (br s, 1H), 4,26-4,44 (m, 1H), 1,31 (d, J=6,6 Гц, 6H)
гЕ ЯШ (CDC13) 5: 9,20 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 8,69 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,27-8,32 (m, 1H), 7,83 (dd, J=9,6, 3,3 Гц, 1H) , 7, 79-7, 82 (m, 1H) , 7,52 (dd, J=19,7, 4,1 Гц, 1H) , 7,37 (dd, J=9,0, 1,6 Гц, 1H), 3,45-3,74 (m, 5H), 1,51-1,70 (m, 5H)
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,35 (d, J=2,7 Гц, 1H) , 9,15 (s, 1H), 8,68 (d, J=17,7 Гц, 1H), 8,47-8,52 (m, 1H), 8,36 (s, 1H) , 7,84 (d, J=13,4 Гц, 1H) , 7,74 (d, J=ll,7 Гц, 1H) , 7,61-7,68 (m, 1H) , 2, 93-3, 00 (m, 1H) , 0,71-0,80 (m, 2H) , 0,61-0,68 (m, 2H)
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,35 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 9,16 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8,68 (dd, J=4,6, 1,4 Гц, 1H) , 8, 47-8, 52 (m, 1H) , 8,44 (dd, J=l,6, 0,9 Гц, 1H) , 7,88 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, 1H) , 7,77 (d, J=9, 0 Гц, 1H) , 7,61-7,67 (m, 1H) , 5,06 (s, 1H) , 3,98-4,01 (m, 1H), (m, 2H), 2,8 (br s, 4H)
!H ЯМР (CDC13) 5: 9,20 (d, J=2,7 Гц, 1H) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,58 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8,298,32 (m, 1H) , 8,28 (dd, J=l,7, 1,0 Гц, 1H) , 7,82 (dt, J=9,0, 0,9 Гц, 1H) , 7,71 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, 1H) , 7, 50-7, 54 (m, 1H) , 6, 40-6, 45 (m, 1H) , 4,54 (t, J=5,2 Гц, 1H), 3,66 (t, J=5,5 Гц, 2H), 3,47 (s, 6H)
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,36 (d, J=2,7 Гц, 1H) , 9,19 (d, u = 0,9 Гц, 1H) , 8,68 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,61 (br s, 1H), 8,50-8,52 (m, 1H), 8,49 (dd, J=2,6, 1,5 Гц, 1H) , 7,93 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, 1H) , 7,80 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, 1H) , 7,71 (d, J=3,3 Гц, 1H) , 7,627,66 (m, 1H) , 7,51 (d, J=3,2 Гц, 1H) , 4,92 (d, J=6, 0 Гц, 2H)
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,21 (br s, 1H) , 8,70 (d, J=2,8 Гц, 1H), 8,57 (d, J=0,9 Гц, 1H), 8,31 (s, 1H), 8,28-8,30 (m, 2H) , 7,82 (d, J=12,6 Гц, 1H) , 7,73 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, 1H) , 7,52 (dd, J=8,2, 4,7 Гц, 1H) , 6,61 (br s, 1H) , 3,92 (dt, J=8,4, 6,7 Гц, 1H) , 3, 77-3, 89 (m, 2H) , 3, 33-3, 44 (m, 1H) , 2,05 (d, J=43,0 Гц, 1H) , 1,90-2,01 (m, 2H), 1,72-1,79 (m, 1H), 1,60-1,71 (m, 1H)
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,60 (s, 1H) , 9,36 (d, J=2,7 Гц, 1H), 9,20 (d, J=0,8 Гц, 1H), 8,69 (d, J=ll,5 Гц, 1H) , 8, 48-8, 52 (m, 1H) , 8,47 (s, 1H) , 8,26 (br s, 1H) , 7,87 (d, J=16,6 Гц, 1H) , 7,81 (d, J=16,6 Гц, 1H), 7,62-7,67 (m, 1H), 3,70 (s, 3H)
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,20 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 8,69 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, 1H) , 8,54 (s, 1H) , 8,29 (ddd, J=8,3, 2,6, 1,6 Гц, 1H) , 7, 84-7, 87 (m, 1H) , 7,81 (d, J=9, 0 Гц, 1H), 7,49-7,55 (m, 1H), 7,38 (dd, J=9,0, 1,6 Гц, 1H), 3,66 (br s, 4H), 2,46 (br, s, 4H), 2,35 (s, 3H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 8,69 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,55 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8,29 (ddd, J=8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1H) , 7,86 (s, 1H) , 7,82 (dt, J=8,9, 0,9 Гц, 1H) , 7, 47-7, 55 (m, 1H) , 7,37 (dd, J=9,0, 1,6 Гц, 1H) , 3,84 (br s, 4H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 8,71 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, 1H), 8,65 (s, 1H), 8,58 (d, J=0,8 Гц, 1H), 8,28-8,33 (m, 1H), 8,25 (s, 1H), 7,83 (d, J=9,0 Гц, 1H) , 7,64 (dd, J=9,l, 1,5 Гц, 1H) , 7,53 (dd, J=8,0, 4,7 Гц, 1H) , 6,02-6,14 (m, 1H) , 5, 35-5, 48 (m, 2H), 4,57 (d, J=6,3 Гц, 2H)
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,20 (d, J=2,4 Гц, 1Н) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,58 (d, J=0,9 Гц, 1Н) , 8,31 (dd, J=2,6, 1,5 Гц, 2Н) , 7,82 (d, J=15, 8 Гц, 1Н) , 7,73 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, 1Н), 7,52 (ddd, J=8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н) , 6,71 (br s, 1Н) , 3, 65-3, 76 (m, 2Н) , 2,84 (t, J=18,4 Гц, 2Н) , 2,62 (q, J=7,4 Гц, 2Н) , 1,31 (t, J=7,4 Гц, ЗН)
1Н ЯМР (CDCI3) 5: 9,17 (d, J=2,4 Гц, 1Н) , 8,79 (br s, 1Н) , 8,69 (d, J=18,l Гц, 1H) , 8,55 (s, 1H) , 8,268,31 (m, 1H), 8,24 (s, 1H), 7,81 (d, J=13,2 Гц, 1H), 7,66 (d, J=21,6 Гц, 1H) , 7, 49-7, 53 (m, 1H) , 4,284,38 (m, 1H) , 1,35 (d, J=6,3 Гц, 6H)
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,32 (s, 1H) , 9,07-9,17 (m, 1H), 8,64-8,70 (m, 1H), 8,55-8,61 (m, 1H), 8,41-8,50 (m, 1H) , 8,13 (d, J=8,5 Гц, ЗН) , 7,88 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,73 (d, J=9,8 Гц, 1H), 7,59-7,67 (m, 3H) !H ЯМР (CDCI3) 5: 9,21 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 8,70-8,75 (m, 1H) , 8,62 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8, 27-8, 36 (m, 2H) , 7,86 (d, J=12,9 Гц, 1H) , 7,69 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, 1H) , 7, 52-7, 54 (m, 1H) , 6,46 (s, 1H) , 4,45 (d, J=5, 7 Гц, 2H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,7 Гц, 1H) , 8,69 (dd,
J=4,7,
Гц, 1H)
55 (d, J=0,9 Гц, 1H)
8,30 2H) ,
7,51 (ddd, J=8,3, 4,7,
7 Гц, 1H) , 7, 35 (dd, J=^
1,5 Гц, 1H) , 4,00-4,18 (m, 1H) , 2,93-3,10 (m, 2H) , 2,30-2,44 (m, 1H), 2,10-2,19 (m, 1H), 1,80-1,92 (m,
1H), 1, (m, 1H)
1H) , 0,90-1,04
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,20 (d, J=2,5 Гц, 1Н) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,2 Гц, 1Н) , 8,58 (d, J=0,9 Гц, 1Н) , 8,278,34 (m, 2Н) , 7,83 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, 1Н) , 7,71 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, 1Н) , 7,52 (dd, J=8,2, 4,7 Гц, 1Н) , б, 46 (br s, 1Н) , 3, 89-4, 05 (т, 1Н) , 3,27-3,38 (т, 1Н), 1,95-2,08 (т, 1Н), 1,69 (s, ЗН), 1,46-1,59 (т, 1Н), 1,16-1,31 (т, 2Н)
1Н ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,4 Гц, 1Н) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, 1Н) , 8,58 (d, J=0,9 Гц, 1Н) , 8,288,34 (т, 1Н) , 8,26 (s, 1Н) , 7,83 (d, J=9, 1 Гц, 1Н) , 7,69 (d, J=l,6 Гц, 1Н) , 7, 49-7, 57 (т, 1Н) , 6,48 (br s, 1Н) , 3,78 (q, J=6,3 Гц, 2Н) , 2, 44-2, 59 (т, 2Н) 1Н ЯМР (CDCI3) 5: 9,19 (br s, 1Н) , 8,69 (d, J=4,l Гц, 1H) , 8,56 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8,25-8,31 (m, 2H) , 7,81 (d, J=18,4 Гц, 1H) , 7,72 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, 1H) , 7,51 (dd, J=8,l, 4,7 Гц, 1H), 6,41 (br s, 1H), 3,36 (dd, J=7,l, 5,4 Гц, 2H), 1,05-1,17 (m, 1H), 0,58 (d, J=26,2 Гц, 2H), 0,31 (d, J=22,4 Гц, 2H) 1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,35 (d, J=2,7 Гц, 1H) , 9,19 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8,69 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8, 46-8, 52 (m, 2H) , 8,13 (br s, 1H) , 7,90 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, 1H) , 7,79 (d, J=9,l Гц, 1H) , 7,61-7,68 (m, 1H), 3,83-3,95 (m, 2H), 1,68 (t, J=18,8 Гц, ЗН) 1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,37 (d, J=4,7 Гц, 1H) , 9,20 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8,78 (d, J=4,9 Гц, 2H) , 8,69 (dd, J=4,6, 1,3 Гц, 1H) , 8, 48-8, 54 (m, 2H) , 8,24 (br s, 1H) , 7,94 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, 1H) , 7,81 (d, J=ll,3 Гц, 1H) , 7, 62-7, 69 (m, 1H) , 7,38 (t, J=4,9 Гц, 2H) , 4, 84 (d, J=5,5 Гц, ЗН)
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,21 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 8,70
(dd,
J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,60 (d, J=0,8 Гц, 1H) , 8,35
(d,
J=0,9 Гц, 1H) , 8,30 (ddd, J=8,3, 2,6, 1,6 Гц,
1H) ,
7,84 (d, J=23,0 Гц, 1H) , 7,79 (d, J=12,5 Гц,
1H) ,
7,57 (t, J=17,7 Гц, 1H), 7,49-7,54 (m, 1H), 7,43
(d,
J=7,4 Гц, 1H), 7,32-7,39 (m, 2H), 4,78 (d, J=5,4
Гц,
2H)
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,35 (d, J=2,2 Гц, 1H) , 9,16
(d,
J=0,9 Гц, 1H) , 8,68 (dd, J=4,6, 1,3 Гц, 1H) , 8
,45-
8,54 (m, 1H) , 8, 37-8, 43 (m, 1H) , 7,93 (br s,
1H) ,
7,86 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, 1H) , 7,77 (d, J=18,6
ГЦ,
1H), 7,59-7,68 (m, 1H), 3,60-3,69 (m, 2H), 2,73-
2,79
(m, 2H), 2,14-2,16 (m, 3H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 8,70
(d,
J=3,5 Гц, 1H) , 8,54 (d, J=0,8 Гц, 1H) , 8,30
(d,
J=9,5 Гц, 1H) , 7,96 (br s, 1H) , 7,82 (d, J=9, 0
Гц,
1H) , 7,52 (dd, J=8,l, 4,5 Гц, 2H), 4,77 (br s.
2H) ,
3,80 (br s, 2H) , 3,38 (br s, 2H) , 2,87 (br s,
2H) ,
2,17-2,31 (m, 2H), 1,21 (br s, 1H)
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,35 (d, J=2,7 Гц, 1H) ,
9,16
(d, J=0,9 Гц, 1H) , 8,68 (d, J=3,3 Гц, 1H) , 8,46-
8, 51
(m, 1H) , 8,40 (s, 1H) , 7,90 (br s, 1H) , 7,86
(dd,
J=9,l, 1,7 Гц, 1H) , 7,76 (dt, J=9,l, 1,0 Гц,
1H) ,
7,61-7,66 (m, 2H) , 7,17 (t, J=l,3 Гц, 1H) , 6,93
(t,
J=1,0 Гц, 1H) , 4,18 (t, J=6,9 Гц, 2H) , 3,47
(dd,
J=19,2, 5,8 Гц, 2H) , 2,14 (t, J=6,9 Гц, 2H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,2 Гц, 1H) , 8,70
(dd,
J=4,8, 1,5 Гц, 1H) , 8,57 (d, J=0,8 Гц, 1H) , 8
,27-
8,34 (m, 2H) , 7,82 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, 1H) ,
7, 72
(dd, J=9,l, 1,6 Гц, 1H) , 7,52 (ddd, J=8,2, 4,7,
0, 6
Гц, 1H) , 7,41 (dd, J=l,8, 0,9 Гц, 1H) , 6,49 (br s,
1H) , 6,36 (ddd, J=14,0, 3,2, 1,3 Гц, 2H) , 4,69
(d,
J=5,4 Гц, 2H)
ХН ЯМР (CDC13) 5: 9,21 (d, J=2,2 Гц, 1H) , 8,67 (dd, J=4,6, 1,0 Гц, 1H) , 8,54 (s, 1H) , 8, 26-8, 33 (m, 1H) , 7,80 (d, J=9,0 Гц, 1H) , 7,75 (s, 1H) , 7,50 (dd, J=8,2, 4,7 Гц, 1H) , 7,31 (dd, J=8,9, 1,3 Гц, 1H) , 4,03-4,18 (m, 1H) , 3, 98-4, 24 (m, 1H) , 3,47 (br s, 3H), 2,15 (br s, 1H), 1,77 (br s, 4H), 1,47-1,69 (m, 4H) , 1,21-1,36 (m, J=7,l Гц, ЗН) , 1,05 (br s, 3H) , 0,93 (s, 1H)
XH ЯМР (CDC13) 5: 9,20 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 8,71 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,59 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8,288,33 (m, 1H) , 8,10-8,15 (m, 1H) , 7,84 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, 1H) , 7,60 (dd, J=9,0, 1,6 Гц, 1H) , 7,53 (ddd, J=8,4, 4,7, 0,6 Гц, 1H) , 4,59 (t, J=12,l Гц, 4H)
гЕ ЯМР (CDC13) 5: 9,21 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,59 (d, J=0,8 Гц, 1H) , 8,268, 35 (m, 2H) , 7,83 (d, J=9, 0 Гц, 1H) , 7,75 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, 1H) , 7, 45-7, 58 (m, 1H) , 4,83 (dd, J=8,7, 4,9 Гц, 1H), 3,80 (s, 3H), 3,48 (q, J=6,9 Гц, 6H) , 2,32 (d, J=5,0 Гц, 1H)
XH ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,56 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8,30 (ddd, J=8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1H) , 7,89 (s, 1H) , 7,84 (d, J=9,0 Гц, 1H), 7,48-7,57 (m, 1H), 7,39 (d, J=8,7 Гц, 1H) , 3,20 (s, 3H) , 1,60 (s, 2H) , 1, 55-1, 68 (m, 2H)
XH ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,58 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8,268,36 (m, 2H) , 7,82 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, 1H) , 7,71 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, 1H) , 7,52 (ddd, J=8,3, 4,7, 0,7 Гц, 1H) , 7,27 (d, J=16,9 Гц, ЗН) , 7,09 (dd, J=3,5, 1,1 Гц, 1H) , 7,00 (dd, J=5,2, 3,5 Гц, 1H) , 6,47 (br s, 1H), 4,80-4,97 (m, 2H)
гЕ ЯШ (CDC13) 5: 9,19 (d, J=2,5 Гц, 1Н) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,61 (d, J=3,3 Гц, 1Н), 8,55 (d, J=0,8 Гц, 2Н) , 8,26-8,31 (m, 1Н) , 7, 92-7, 97 (т, 1Н) , 7,85 (d, J=9,0 Гц, 1Н), 7,56-7,64 (т, 1Н), 7,49-7,55 (т, 1Н) , 7,43 (dd, J=9,0, 1,3 Гц, 1Н) , 7,34 (d, J=4,7 Гц, 1Н) , 4,84 (s, 2Н) , 3,68 (s, 1Н) , 2,80 (br s, 2Н), 1,74 (br s, 2Н)
гЕ ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,2 Гц, ЗН) , 8,69 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,53 (d, J=0,9 Гц, 1Н) , 8,278,34 (т, 1Н) , 7,95 (s, 1Н) , 7,77 (d, J=9, 1 Гц, 1Н) , 7,52 (s, 2Н), 3,14 (s, ЗН), 2,83-2,96 (т, 1Н), 0,460,74 (т, 4Н)
1Н ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,5 Гц, 1Н) , 8,69 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,57 (d, J=0,8 Гц, 1Н) , 8,288,33 (т, 1Н) , 8,27 (s, 1Н) , 7,82 (d, J=9, 1 Гц, 1Н) , 7,71 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, 1Н) , 7,51 (dd, J=8,2, 4,7 Гц, 1Н) , 6,45 (d, J=7,6 Гц, 1Н) , 4, 36-4, 49 (т, 1Н) , 3, 45-3, 60 (т, 2Н) , 3,42 (s, ЗН) , 1,34 (d, J=6, 8 Гц, ЗН)
гЕ ЯШ (CDCI3) 5: 9,21 (d, J=2,4 Гц, 1Н) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,58 (d, J=0,9 Гц, 1Н) , 8,288,34 (т, 1Н) , 8, 03-8, 09 (т, 1Н) , 7,85 (dt, J=9,0, 0,9 Гц, 1Н) , 7, 49-7, 57 (т, 2Н) , 4,40 (br s, 4Н) , 2, 33-2, 45 (т, 2Н) , 1,65 (br s, 1Н) , 1,61-1,71 (т, 2Н)
гЕ ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,5 Гц, 1Н) , 8,69 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,58 (s, 1Н), 8,25-8,41 (т, 2Н), 7,81 (d, J=9,l Гц, 1Н) , 7, 69-7, 78 (т, 1Н) , 7,51 (ddd, J=8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н) , 3,52 (br s, 1Н) , 3,14 (br s, 1H) , 2,79 (br s, 2H) , 1,63-1,91 (m, 2H) , 1,11 (br s, 8H)
гЕ ЯШ (CDC13) 5: 9,20 (d, J=2,2 Гц, 1H) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,58 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8,32 (dd, J=l,6, 0,9 Гц, 1H) , 8,28-8,31 (m, J=5,7 Гц, 1H) , 7,83 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, 1H) , 7,73 (dd, J=7,4, 1,6 Гц, 1H), 7,49-7,55 (m, 1H), 7,37-7,44 (m, J=8,0 Гц, 1H) , 7,34 (d, J=7,7 Гц, 1H) , 7,24 (s, 1H) , 7,17 (d, J=8,2 Гц, 1H), 6,55 (br s, 1H)
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,20 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 8,70 (d, J=3,3 Гц, 1H), 8,56 (d, J=0,8 Гц, 1H), 8,28-8,34 (m, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,84 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,49-7,56 (m, 1H) , 7,38 (d, J=7,4 Гц, 1H) , 3, 53-3, 96 (m, 8H) , 1, 70-1, 79 (m, 1H) , 1,03 (dd, J=4,7, 2,9 Гц, 2H) , 0,82 (dd, J=7,6, 2,9 Гц, 2H)
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,21 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 8,71 (d, J=3,5 Гц, 1H), 8,59 (d, J=0,9 Гц, 1H), 8,28-8,34 (m, 2H) , 7,83 (d, J=9,l Гц, 1H) , 7,72 (d, J=7,4 Гц, 1H) , 7, 50-7, 56 (m, 1H) , 6,56 (br s, 1H) , 4,32-4,51 (m, 1H) , 4,05-4,19 (m, 1H) , 3, 68-3, 89 (m, 2H) , 3,51-3,62 (m, 1H), 1,32-1,72 (m, 9H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,21 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 8,72 (dd, J=4,8, 1,5 Гц, 1H) , 8,62 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8,288,33 (m, 1H), 8,06 (t, J=l,2 Гц, 1H), 7,88 (d, J=9,0 Гц, 1H) , 7,55 (s, 1H) , 7, 52-7, 54 (m, 1H) , 7,47 (br s, 1H) , 3,71 (s, 2H) , 1, 70-1, 87 (m, 1H) , 1,41 (s, 6H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,55 (d, J=0,9 Гц, 1H) , 8,30 (ddd, J=8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1H) , 7,83 (d, J=9, 8 Гц, 2H) , 7, 49-7, 56 (m, 1H) , 7,34 (d, J=10, 6 Гц, 1H) , 3,53-4,15 (m, 4H), 2,44-3,03 (m, 4H)
!Н ЯМР (CDC13) 5: 9,20 (d, J=2,2 Гц, 1H) , 8,70 (dd, J=4,8, 1,5 Гц, 1H), 8,58-8,62 (m, 2H), 8,43 (d, J=0,8 Гц, 1H), 8,36 (t, J=l,3 Гц, 1H), 8,27-8,33 (m, 1H) , 7,83 (d, J=9,3 Гц, 1H) , 7,78 (d, J=7,6 Гц, 1H) , 7,53 (dd, J=4,7, 0,8 Гц, 1H) , 7, 29-7, 40 (m, 1H) , 4,82 (d, J=5,0 Гц, 2H) , 2,59 (s, 3H) ,
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,35 (d, J=l,6 Гц, 1H) , 8,73 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H) , 8,40 (dt, J=8,2, 1,8 Гц, 1H) , 8,16 (dd, J=8,0, 0,9 Гц, 1H) , 7,65 (dd, J=7,6, 0,9 Гц, 1H) , 7,56 (t, J=7,8 Гц, 1H) , 7,45 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1H) , 3,78 (br s, 2H) , 3,68 (br s, 2H) , 2,01 (br s, 2H) , 1,97 (br s, 2H)
1H ЯМР (DMS0-d5) 5: 9,56 (t, J=6,2 Гц, 1H) , 9,32 (dd, J=2,4, 0,8 Гц, 1H) , 8,77 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H) , 8,51 (ddd, 1H) , 8,34 (dd, J=8,0, 0,8 Гц, 1H) , 8,23 (dd, J=7,6, 0,9 Гц, 1H) , 7,75 (t, J=7,8 Гц, 1H) , 7,63 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1H) , 4,21 (m, 2H)
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,33 (s, 1H) , 8,74 (d, J=3,5 Гц, 1H) , 8,39 (dt, J=8,0, 1,9 Гц, 1H) , 8,15 (dd, J=8,0, 1,1 Гц, 1H) , 7,58 (t, 1H) , 7,49 (dd, 1H) , 7,45 (dd, 1H), 3,17 (br s, 6H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,40 (s, 1H) , 8,91 (s, 1H) , 8,738,76 (m, 3H), 8,43 (dt, J=8,2, 1,8 Гц, 1H), 8,34 (d, J=8,0 Гц, 1H) , 7,91 (d, J=7,l Гц, 1H) , 7,69 (t, 1H) , 7,48 (m, 1H) , 7,14(t, 1H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,39 (d, J=l,6 Гц, 1H) , 8,73 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H) , 8,43 (dt, J=8,0, 2,0 Гц, 1H) , 8,23 (dd, J=8,0, 0,9 Гц, 1H) , 7,64 (dd, J=7,6, 0,9 Гц, 1H) , 7,57 (t, J=7,7 Гц, 1H) , 7,45 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1H) , 6,27 (d, J=6, 8 Гц, 1H) , 4,39 (дуплет септетов, J=7,6, 6,6 Гц, 1H) , 1,34 (d, J=6, 6 Гц, 6H)
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,30 (d, J=2,2 Гц, 1H) , 8,73 (dd, J=4,9, 1,6 Гц, 1H), 8,40 (ddd, 1H), 7,87 (dd, J=8,l, 0,9 Гц, 1H) , 7,71 (d, J=7,7 Гц, 1H) , 7,50 (t, 1H) , 7,45 (dd, 1H), 6,54 (br s, 1H), 1,57 (s, 9H)
гЕ ЯШ (CDC13) 5: 10,24 (br s, 1H) , 9,34 (d, J=l,9 Гц, 1H) , 8,74 (dd, 1H) , 8,71 (ddd, 1H) , 8,44 (dt, J=8,3, 1,9 Гц, 1H) , 8,37 (dt, J=7,8, 1,0 Гц, 1H) , 8,07 (d, J=7,4 Гц, 1H) , 7, 95-7, 99 (m, 2H) , 7,59 (t, 1H), 7,56 (ddd, 1H), 7,46 (dd, J=8,0, 4,8 Гц, 1H)
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,39 (d, J=l,7 Гц, 1H) , 8,74 (d, J=3,3 Гц, 1H) , 8, 40-8, 47 (dt, 1H), 8,26 (dd, J=8,0, 0,9 Гц, 1H) , 7,71 (dd, J=7,6, 0,9 Гц, 1H) , 7,58-7,64 (t, 1H) , 7,47 (dd, J=7,2, 5,0 Гц, 1H) , 6,94 (br t, 1H), 3,75-3,82 (q, 2H), 2,80-2,88 (t, 2H), 2,18 (s, 3H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,39 (dd, J=2,2, 0,6 Гц, 1H) , 8,74 (dd, J=4,9, 1,6 Гц, 1H) , 8, 39-8, 47 (dt, 1H) , 8,218,28 (dd, 1H) , 7,69 (dd, J=7,6, 0,9 Гц, 1H) , 7,60 (t, 1H) , 7,46 (ddd, J=7,9, 4,8, 0,8 Гц, 1H) , 6,93 (br t, 1H) , 3,76 (q, 2H) , 2,89 (t, J=6,4 Гц, 2H) , 1,34-1,41 (s, 9H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,32 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 8,76 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H) , 8,39 (dt, 1H) , 8,37 (d, 1H) , 8,19 (d, 1H), 8,05 (m, 1H), 7,85 (dd, J=8,8, 2,2 Гц, 1H), 7,47 (dd, 1H), 6,79 (d, J=2,4 Гц, 1H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,34 (br s, 1H) , 8,75 (br s, 1H) , 8,41 (dt, J=8,0 Гц, 1H), 8,16 (d, 1H) , 8,13 (t, 1H) , 7,72 (dt, J=8,5, 1,6 Гц, 1H) , 7,53 (td, 1H) , 7,457,49 (m, 1H), 7,35-7,40 (m, 1H), 7,26 (m, 1H), 7,21(ddd, 1H),
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,33 (br s, 1H) , 8,76 (br s, 1H) , 8,43 (d, J=l,3 Гц, 1H), 8,37-8,42 (dt, 1H), 8,13 (d, J=8,5 Гц, 1H) , 7,86 (dd, J=8,5, 1,9 Гц, 1H) , 7,48 (dd, J=7,3, 4,2 Гц, 1H) , 6,00 (br d, 1H) , 4,35 (m, 1H) , 1, 32 (d, J=6,6 Гц, 6H)
гЕ ЯМР (CDC13) 5: 9,31 (s, 1H) , 8,75 (d, J=3,5 Гц, 1H) , 8,40 (ddd, 1H) , 8,14 (dd, 1H) , 8,11 (dd, 1H) , 7,69 (dd, J=8,4, 1,6 Гц, 1H) , 7,47 (dd, 1H) , 3,71 (t, J=7,0 Гц, 2H) , 3,51 (t, J=6,6 Гц, 2H) , 1,94-2,06 (m, 2H) , 1, 89-1, 94 (m, 2H)
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,32 (br s, 1H) , 8,77 (d, J=4,3 Гц, 1H) , 8,48 (d, J=l,4 Гц, 1H) , 8,40 (dt, J=7,9, 2,0 Гц, 1H) , 8,16 (d, J=8,5 Гц, 1H) , 7,90 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H) , 7,48 (dd, J=7,8, 4,7 Гц, 1H) , 6,48 (br t, 1H), 4,20 (qd, J=9,0 Гц, 1H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,31 (s, 1H) , 8,75 (d, J=3,9 Гц, 1H) , 8,39 (dt, J=8,0, 1,9 Гц, 1H) , 8,11 (d, J=8,4 Гц, 1H) , 7,99 (br s, 1H) , 7,52 (d, J=7,l Гц, 1H) , 7,46 (dd, J=7,8, 4,7 Гц, 1H) , 4, 07 + 4, 99 (2 br s, 1H), 2,99+2,86 (2 br s, 3H), 1,14-1,32 (m, 6H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,33 (br s, 1H) , 8,76 (d, J=3,9 Гц, 1H) , 8,47 (d, J=l,7 Гц, 1H) , 8,40 (dt, J=8,2, 1,8 Гц, 1H) , 8,13 (dd, J=8,5, 0,6 Гц, 1H) , 7,93 (dd, J=8,6, 1,8 Гц, 1H) , 7,47 (dd, J=8,0, 4,8 Гц, 1H) , 6,92 (d, J=6,9 Гц, 1H) , 4, 68-4, 77 (m, 1H) , 1,54 (d, 3H), 1,54 (s, 9H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,32 (s, 1H) , 8,76 (d, J=4,3 Гц, 1H) , 8,43 (d, 1H) , 8,40 (ddd, 1H) , 8,12 (d, J=8,5 Гц, 1H) , 7,83 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H) , 7,47 (dd, J=7,7, 4,7 Гц, 1H) , 6,32 (br s, 1H) , 2,96 (td, J=7,l, 3,2 Гц, 1H) , 0,93 (m, 2H) , 0,68 (m, 2H)
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,32 (br s, 1H) , 8,76 (d, J=4,3 Гц, 1H) , 8,43 (d, 1H) , 8,40 (ddd, 1H) , 8,12 (d, J=8,5 Гц, 1H) , 7,85 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H) , 7,47 (dd, J=7,9, 4,7 Гц, 1H) , 6,13 (d, 1H) , 4,46 (m, 1H) , 2,02-2,18 (m, 2H), 1,74-1,81 (m, 2H), 1,64-1,74 (m, 2H) , 1, 50-1, 62 (m, 2H)
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,32 (br s, 1H) , 8,75 (d, J=4,3 Гц, 1H) , 8,41 (d, 1H) , 8,40 (ddd, 1H) , 8,12 (dd, J=8,5, 0,6 Гц, 1H) , 7,82 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H) , 6,06 (t, 1H), 3,03 (d, J=5,8 Гц, 2H), 0,17 (s, 9H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,32 (br. s., 1H) , 8,76 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H), 8,46 (d, J=l,7 Гц, 1H), 8,39-8,42 (ddd, 1H) , 8,14 (d, J=8,5 Гц, 1H) , 7,90 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H) , 7,48 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1H) , 6,72 (br t, 1H), 3,74 (q, 2H), 2,82 (t, 2H), 2,18 (s, 3H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,5-9,2 (br. s, 1H) , 8,9-8,7 (br s, 1H), 8,39-8,43 (m, 2H), 8,12 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,86 (dd, J=8,5, 1,9 Гц, 1H) , 7,6-7,5 (br s, 1H) , 6,31 (s, 1H), 3,09 (s, 2H), 2,18 (s, 3H), 1,57 (s, 6H)
1H ЯМР (DMS0-d5) 5: 9,30 (dd, J=2,4, 0,8 Гц, 1H) , 8, 76-8, 82 (m, 2H) , 8,70 (d, J=l,3 Гц, 1H) , 8,49 (ddd, 1H) , 8,17 (d, J=9, 0 Гц, 1H) , 8,05 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H) , 7,64 (ddd, J=8,0, 4,7, 0,8 Гц, 1H) , 5,02 (t, J=4,6 Гц, 1H), 3,93-3,98 (m, 2H), 3,79-3,86 (m, 2H) , 3,47 (dd, J=5,8, 4,6 Гц, 2H)
1H ЯМР (DMS0-d5) 5: 9,31 (dd, J=2,4, 0,8 Гц, 1H) , 8,79 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H), 8,70 (t, 1H), 8,67 (s, 1H) , 8,50 (ddd, J=8,0, 2,3, 1,7 Гц, 1H) , 8,18 (d, 1H) , 7, 99-8, 06 (m, 2H) , 7,64 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1H) , 3,35 (q, J=6,4 Гц, 2H) , 3,24 (q, J=6,3 Гц, 2H), 1,82 (s, 3H)
100
1Н ЯМР (DMS0-d5) 5: 9,31 (dd, J=2,3, 0,9 Гц, 1H) , 8,79 (dd, J=4,7, 1,6 Гц, 1H) , 8,74 (dd, 1H) , 8,50 (ddd, 1H) , 8,45 (d, 1H) , 8,18 (d, 1H) , 8,05 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H), 7,89 (dd, 1H), 7,65 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1H) , 4,67 (dd, J=10,l, 6,9 Гц, 1H) , 3,23-3,30 (m, 1H), 3,07-3,15 (m, 1H), 1,91-1,98 (m, 2H) , 1, 83-1, 68 (m, 2H) , 1, 55-1, 65 (m, 1H) , 1,22-1,32 (m, 1H)
101
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,32 (d, J=l,7 Гц, 1H) , 8,76 (dd, J=4,7, 1,6 Гц, 1H) , 8, 37-8, 43 (m, 2H) , 8,14 (d, J=8,5 Гц, 1H) , 7,83 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H) , 7,47 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1H) , 6,13 (s, 1H) , 1,76 (s, 6H)
102
1H ЯМР (DMS0-d5) 5: 9,31 (dd, J=2,4, 0,8 Гц, 1H) , 8,88 (br s, 1H), 8,79 (dd, J=4,7, 1,6 Гц, 1H), 8,73 (d, J=l,4 Гц, 1H) , 8,50 (dt, J=8,3, 1,8 Гц, 1H) , 8,19 (d, J=8,5 Гц, 1H) , 8,08 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H) , 7,94 (br t, 1H) , 7,64 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1H) , 3,88 (br s, 2H) , 3,12 (m, 2H) , 1,04 (t, J=7,2 Гц, 2H)
103
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,33 (s, 1H) , 8,77 (d, J=3,8 Гц, 1H) , 8,41 (d, J=7,9 Гц, 1H) , 8,31 (s, 1H) , 8,14 (d, J=8,5 Гц, 1H) , 7,76 (dd, J=8,5, 1,6 Гц, 1H) , 7,48 (dd, J=7,6, 4,9 Гц, 1H) , 4,61 (t, J=ll,8 Гц, 4H)
104
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,33 (s, 1H) , 8,76 (d, J=4,l Гц, 1H) , 8,45 (d, 1H) , 8,40 (ddd, 1H) , 8,15 (d, J=8,5 Гц, 1H) , 7,89 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H) , 7,48 (dd, J=7,4, 4,9 Гц, 1H) , 6,22 (d, J=9,5 Гц, 1H) , 5,00 (m, 1H), 1,48 (d, J=6,9 Гц, ЗН)
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,31 (s, 1Н) , 8,74 (d, J=3,3 Гц,
1H) , 8,39 (dt, J=7,9, 2,0 Гц, 1H) , 8,34 (d, J=l,9
Гц, 1H) , 8,16 (d, J=8,8 Гц, 1H) , 8,02 (d, J=2,5 Гц,
1H) , 7,85 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H) , 7,78 (d, J=l,4
Гц, 1H) , 7,47 (dd, J=7,7, 5,4 Гц, 1H) , 6,54 (dd,
J=2,4, 1,8 Гц, 1H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,33 (dd, J=2,2, 0,8 Гц, 1H) , 8,76
(dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H) , 8, 59-8, 63 (ddd, 1H) , 8,55
(d, J=l,7 Гц, 1H) , 8, 39-8, 44 (ddd, 1H) , 8,16 (d,
J=8,5 Гц, 1H) , 8,02 (dd, J=8,6, 1,8 Гц, 1H) , 7,79
(br t, 1H), 7,73 (td, J=7,7, 1,7 Гц, 1H), 7,48 (ddd,
J=8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1H) , 7,37 (d, J=7,7 Гц, 1H) ,
4,83 (d, J=4,6 Гц, 2H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,33 (s, 1H) , 8,76 (d, J=3,8 Гц, 1H) , 8, 38-8, 43 (ddd, 1H) , 8,19 (s, 1H) , 8,14 (d, J=8,4 Гц, 1H) , 7,74 (d, J=8,2 Гц, 1H) , 7,48 (dd, J=8,0, 4,8 Гц, 1H) , 5,19 (br s, 1H) , 3,72 (dt, J=10,8, 7,4 Гц, 1H) , 3,61 (br s, 1H) , 2, 07-2, 29 (m, 3H), 1,92 (br s, 1H)
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,31 и 9,35 (2 s, 1H) , 8,74 (m, 1H) , 8,61 и 8,47 (2 d, 1H) , ), 8,39 и 8,35 (2 d, 1H) , 8,21 и 7,70 (2 s, 1H) , 8,12 и 7,87 (2 d, 1H) , 7,77 и 6,98 (2 d, 1H) , 7,67 и 7,53 (2 t, 1H) , 7,497,43 (m, 1H) , 7,41 и 7,31 (2 d, 1H) , 7,18 и 7,10 (2 dd, 1H) , 5,40 и 5,01 (2 m, 1H) , 4, 05-3, 87 и 3,733,67 (m, 2H), 2,51-1,89 (m, 4H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,33 (dd, J=2,4, 0,8 Гц, 1H) , 8,76 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H) , 8,51 (d, J=l,7 Гц, 1H) 8, 39-8, 43 (ddd, 1H) , 8,16 (dd, J=8,5, 0,6 Гц, 1H) 7,96 (dd, J=8,5, 1,9 Гц, 1H) , 7,55-7,61 (t, 1H) 7,47 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1H) , 7,45 (dd, J=7,8 0,7 Гц, 1H) , 7, 35-7, 39 (m, 2H) , 4,79 (d, J=5,2 Гц 2H)
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9, 30-9, 36 (m, 1Н) , 8,76 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H) , 8,50 (dd, J=9,9, 2,0 Гц, 2H) , 8,36-8,44 (ddd, 1H) , 8,15 (d, J=8,5 Гц, 1H) , 7,97 (dd, J=8,5, 1,9 Гц, 1H) , 7,71-7,81 (m, 2H) , 7,47 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1H), 5,75-5,84 (пентет, 1H), 1,52-1,60 (m, 3H)
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 8,88 (dd, J=2,4, 0,8 Гц, 1H) , 8,35 (dd, J=4,7, 1,6 Гц, 1H) , 8,32 (d, J=l,7 Гц, 1H) , 8,19 (d, J=7,6 Гц, 1H), 8,07 (ddd, J=8,0, 2,4, 1,6 Гц, 1H), 7,74 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,66 (dd, J=8,7, 1,7 Гц, 1H) , 7, 46-7, 53 (t, 1H) , 7,21 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1H) , 4,04 (пентет, J=7,3 Гц, 1H) , 2, 63-2, 72 (m, 2H) , 0,92 (d, J=7,l Гц, ЗН) , 0,60 (t, J=7,2 Гц, ЗН)
1H ЯМР (DMS0-d5) 5: 9,31 (dd, J=2,2, 0,8 Гц, 1H) , 8,79 (dd, J=4,7, 1,6 Гц, 1H) , 8, 73-8, 76 (m, 1H) , 8,59 (d, J=7,6 Гц, 1H) , 8,50 (ddd, J=8,0, 2,4, 1,6 Гц, 1H) , 8,18 (d, J=9,0 Гц, 1H) , 8,09 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H) , 7,82 (d, J=7,4 Гц, 1H) , 7,65 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1H) , 4,47 (пентет, 1H) , 3,793,90 (m, 1H) , 1,34 (d, J=7,l Гц, ЗН) , 1,07 (dd, J=12,8, 6,6 Гц, 6H)
гЕ ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,33 (dd, J=2,2, 0,8 Гц, 1H) , 8,78 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H) , 8,70 (dd, J=l,6, 0,8 Гц, 1H) , 8, 47-8, 53 (ddd, 1H) , 8,11-8,17 (m, 2H) , 8,05 (br d, J=6,8 Гц, 1H) , 7,98 (br s, 1H) , 7,61 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1H), 4,75 (quin, J=7,2 Гц, 1H), 3,96-4,09 (m, 2H), 1,51 (d, J=7,l Гц, ЗН)
1H ЯМР (CDC13) 5: 9, 29-9, 40 (br s, 1H) , 8,75-8,81 (br s, 1H), 8,73-8,75 (dd, 1H), 8,40-8,45 (dt, 1H), 8,28 (dd, 1H) , 8,19-8,24 (d, 1H) , 7, 46-7, 53 (dd, 1H) , 2,51 (s, 3H)
115
гЕ ЯШ (DMS0-d5) 5: 9, 70-9, 78 (br s, 1H) , 9,19-9,26 (dd, 1H) , 8, 70-8, 75 (dd, 1H) , 8, 38-8, 42 (ddd, 1H) , 8,35-8,38 (s, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,57-7,63 (dd, 1H), 7,49-7,56 (dd, 1H), 1,51 (s, 9H)
116
гЕ ЯШ (DMS0-d5) 5: 9,81 (d, J=l,7 Гц, 1H) , 9,25 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H) , 9,17 (t, J=l,2 Гц, 1H) , 8,97 (ddd, J=8,0, 2,4, 1,7 Гц, 1H) , 8,61 (m, 2H) , 8,09 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 2H) , 7,73 (br s, 1H) , 7,22-7,30 (br s, 1H)
117
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,20 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 8,71 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, 1H), 8,65 (s, 1H), 8,58 (d, J=0,8 Гц, 1H) , 8, 28-8, 33 (m, 1H) , 8,25 (s, 1H) , 7,83 (d, J=9,0 Гц, 1H) , 7,64 (dd, J=9,l, 1,5 Гц, 1H) , 7,53 (dd, J=8,0, 4,7 Гц, 1H) , 6,02-6,14 (m, 1H) , 5, 35-5, 48 (m, 2H), 4,57 (d, J=6,3 Гц, 2H)
118
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,34 (dd, J=2,2, 0,8 Гц, 1H) , 8,79 (d, J=4,9 Гц, 2H) , 8,76 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H) , 8,57 (dd, J=l,7 Гц, 1H) , 8, 40-8, 44 (ddd, 1H) , 8,18 (dd, J=8,5 Гц, 1H) , 8,04 (dd, J=8,6, 1,8 Гц, 1H) , 7,70 (br t, 1H) , 7, 46-7, 50 (ddd, 1H) , 7,29 (t, J=4,9 Гц, 1H), 4,97 (d, J=4,6 Гц, 2H).
119
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,33 (dd, J=2,3, 0,7 Гц, 1H) , 8,77 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, 1H) , 8,66 (s, 1H) , 8,38-8,43 (dt, 1H), 8,33 (d, J=2,2 Гц, 1H), 8,22 (d, J=8,8 Гц, 1H) , 8,17 (s, 1H) , 7,84 (dd, J=8,8, 2,2 Гц, 1H) , 7,46-7,51 (ddd, 1H)
120
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,34 (s, 1H) , 8,77 (d, 1H) , 8,408,45 (m, 1H), 8,35-8,49 (m, 1H), 8,25-8,31 (m, 2H), 7, 97-8, 03 (d, 1H) , 7,91 (dd, J=8,7, 2,1 Гц, 1H) , 7,54-7,62 (m, 2H), 7,45-7,51 (dd, 1H)
121
гЕ ЯШ (CDC13) 5: 9,11 (s, 1Н) , 8,62 (d, J=2,8 Гц, 1H) , 8,47 (d, J=l,4 Гц, 1H) , 8,17 (ddd, 1H) , 8,15 (d, 1H) , 7,91 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H) , 6, 66-6, 72 (br t, 1H) , 3,74 (q, J=6,6 Гц, 2H) , 2, 79-2, 85 (t, 2H) , 2,18 (s, 3H)
122
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,08-9,15 (br s, 1H) , 8, 57-8, 66 (br s, 1H), 8,46 (d, J=l,3 Гц, 1H), 8,17 (ddd, 1H), 8,14 (d, J=8,5 Гц, 1H) , 7,91 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H) , 6,62 (br m, 1H) , 4,11 (qd, J=7,3, 3,3 Гц, 1H) , 3,903,95 (dt, 1H) , 3, 84-3, 90 (ddd, 1H) , 3, 78-3, 84 (dt, 1H), 3,37 (ddd, J=13,7, 7,7, 4,6 Гц, 1H), 2,02-2,13 (m, 1H), 1,91-2,00 (m, 2H), 1,60-1,70 (m, 1H)
123
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,11 (s, 1H) , 8,62 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 8,45 (d, J=l,3 Гц, 1H) , 8,17 (ddd, 1H) , 8,14 (d, 1H) , 7,90 (dd, J=8,5, 1,7 Гц, 1H) , 6,43-6,51 (br d, 1H) , 4, 37-4, 50 (m, 1H) , 3,55 (dd, J=3,9 Гц, 1H) , 3, 46-3, 49 (dd, 1H), 3,42 (s, 3H) .
124
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,11 (s, 1H) , 8,62 (d, J=2,7 Гц, 1H) , 8,45 (d, J=l,3 Гц, 1H) , 8,15-8,18 (ddd, 1H) , 8,13 (d, J=8,5 Гц, 1H) , 7,87 (dd, J=8,5, 1,9 Гц, 1H) , 6,13-6,20 (br s, 1H) , 3,57 (dq, J=7,3, 5,6 Гц, 2H), 1,31 (t, J=7,3 Гц, ЗН)
125
:H ЯМР (CDC13) 5: 9, 06-9, 20 (br s, 1H) , 8, 55-8, 70 (br s, 1H) , 8,14-8,19 (m, 2H) , 8,10-8,13 (d, 1H) , 7,70 (dd, J=8,4, 1,7 Гц, 1H) , 3, 66-3, 74 (t, 2H) , 3,50 (t, 2H) , 2, 05-1, 97 (m, 2H) , 1, 96-1, 89 (m, 2H)
126
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,07-9,15 (br s, 1H) , 8, 59-8, 66 (br s, 1H), 8,44 (d, J=l,4 Гц, 1H), 8,15-8,18 (ddd, 1H), 8,13 (d, J=8,5 Гц, 1H) , 7,87 (dd, J=8,5, 1,9 Гц, 1H) , 5, 96-6, 04 (br d, 1H) , 4, 30-4, 40 (m, 1H) , 1,32 (d, J=6,6 Гц, 6H) .
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,13 (br s, 1Н) , 8,64 (br s, 1H) ,
8,49 (d, J=l,7 Гц, 1H), 8,14-8,20 (m, 2H), 7,92 (dd,
J=8,5, 1,7 Гц, 1H) , 6,43 (br t, J=6, 6 Гц, 1H) , 4,20
(qd, J=9,0, 6,5 Гц, 2H)
гЕ ЯШ (CDC13) 5: 9,32 (br s, 1H) , 8,75 (br s, 1H) , 8,40 (dt, J=8,2, 1,8 Гц, 1H) , 8,27 (d, J=2,2 Гц, 1H), 8,17 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,84 (d, J=3,9 Гц, 1H), 7,79 (dd, J=8,7, 2,1 Гц, 1H) , 7,47 (dd, J=7,9, 4,9 Гц, 1H), 7,13-7,18 (dq, 1H), 2,31 (d, J=l,3 Гц, ЗН)
гЯ ЯМР (CDC13) 5: 9,49 (s, 1Н) , 9,19 (s, 1H) , 9,13 (s, 1H) , 8,80 (d, J=4,7 Гц, 2H) , 8,73 (s, 1H) , 8,608,67 (m, 1H) , 8,19 (d, J=8,5 Гц, 1H) , 7,84 (br s, 1H), 7,29-7,36 (m, J=9,6 Гц, 1H), 5,00 (d, J=4,3 Гц, 2H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,44 (s, 1H) , 9,12 (d, J=0,8 Гц, 2H) , 8,62 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 8,47 (s, 1H) , 8,15 (d, J=8,8 Гц, 1H) , 6,15 (br s, 1H) , 4, 29-4, 45 (m, 1H) , 1,35 (d, J=6,6 Гц, 6H)
гЕ ЯШ (CDC13) 5: 9,03 (s, 1H) , 8,60 (d, J=0,6 Гц, 1H) , 8,56 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 8,27 (s, 1H) , 8,13 (d, J=9,l Гц, 1H) , 7,79 (d, J=9,0 Гц, 1H) , 7,73 (d, u = 7,6 Гц, 1H) , 6,64 (br s, 1H) , 4, 06-4, 22 (m, 1H) , 3,92 (dt, J=8,3, 6,7 Гц, 1H) , 3, 76-3, 88 (m, 2H) , 3,37 (ddd, J=13,8, 7,6, 4,6 Гц, 1H) , 2,03-2,13 (m, 1H) , 1,91-2,00 (m, 2H) , 1,81 (br s, 1H) , 1,65 (dd, J=12,2, 8,1 Гц, 1H)
133
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,03 (s, 1Н) , 8,60 (d, J=0,8 Гц, 1H) , 8,56 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 8,27 (s, 1H) , 8,13 (d, J=9,0 Гц, 1H) , 7,80 (d, J=9,l Гц, 1H) , 7,72 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, 1H) , 6,50 (t, J=5,3 Гц, 1H) , 4,54 (t, J=5,2 Гц, 1H), 3,66 (t, J=5,5 Гц, 2H), 3,47 (s, 6H)
134
гЕ ЯШ (DMS0-d5) 5: 9,41 (d, J=0,8 Гц, 1H) , 9,37 (d, J=2,4 Гц, 1H) , 9,01 (s, 1H) , 8, 66-8, 72 (m, 1H) , 8, 50-8, 57 (m, 1H) , 8,44 (s, 1H) , 7,85 (d, J=4,4 Гц, 2H) , 7,78 (d, J=9,3 Гц, 1H) , 7,65 (s, 2H) , 7,21 (d, J=4,4 Гц, 1H), 4,49 (d, J=5,5 Гц, 2H)
135
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 10,24 (br s, 1H) , 9,13 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 8,86 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 1H) , 8,51 (br. s, 1H), 8,29-8,39 (m, 2H), 8,00 (dd, J=8,4, 1,0 Гц, 1H) , 7,76 (ddd, J=8,2, 4,7, 0,8 Гц, 1H) , 7,45 (t, J=7,5 Гц, 1H) , 3,69 (br s, 3H)
136
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,25 (br s, 1H) , 9,11 (d, J=2,2 Гц, 1H) , 8,86 (d, J=5,4 Гц, 1H) , 8, 29-8, 39 (m, 2H) , 7,99 (d, J=8,3 Гц, 1H) , 7,77 (ddd, J=8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1H) , 7,46 (t, J=7,8 Гц, 1H) , 4,36 (qd, J=9,5, 6,5 Гц, 2H)
137
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 10,06 (br s, 1H) , 9,34 (d, J=2,5 Гц, 1H) , 8, 76-8, 88 (m, 3H) , 8, 44-8, 55 (m, 1H) , 8,30 (dd, J=6,9, 1,1 Гц, 1H) , 7,94 (dd, J=8,5, 1,1 Гц, 1H) , 7,79 (ddd, J=8,2, 4,8, 0,8 Гц, 1H) , 7,427,45 (m, 1H), 7,41 (s, 1H), 4,93 (d, J=4,7 Гц, 2H)
138
l1^ ЯМР (CDC13) 5: 10,25 (br s, 1H) , 9,66 (s, 1H) , 8, 80-8, 88 (m, 1H) , 8,73 (d, J=4,9 Гц, 1H) , 8,60 (dt, J=8,l, 1,9 Гц, 1H) , 8,29 (dd, J=7,7, 0,9 Гц, 2H) , 7,78 (dd, J=8,2, 0,9 Гц, 1H) , 7, 46-7, 59 (m, 1H) , 7, 23-7, 33 (m, 1H) , 5,11 (d, J=4,6 Гц, 2H)
гЕ ЯМР (CDC13) 5: 9,53 (dd, J=2,2, 0,6 Гц, IH) ,
9, 35
(br s, IH) , 8,82 (dd, J=4,9, 1,6 Гц, IH) , 8,56
(dt,
J=8,0, 1,9 Гц, IH) , 8,25 (dd, J=7,8, 1,0 Гц,
IH) ,
139
7,75 (dd, J=8,l, 1,0 Гц, IH) , 7, 46-7, 58 (m,
2H) ,
4,22 (dd, J=6,8, 3,8 Гц, IH) , 4,04 (dt, J=8,2,
6, 7
Гц, IH) , 3,81-3,92 (m, 2H) , 3,61-3,75 (m, IH) , 2
, 02-
2,18 (m, IH), 1,86-2,01 (m, 3H), 1,67-1,85 (m, 2H)
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,51 (dd, J=2,2, 0,9 Гц, IH) ,
9, 44
(br s, IH) , 8,85 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, IH) , 8,53
(d,
140
J=7,9 Гц, IH) , 8,27 (d, J=7,8 Гц, IH) , 7,82
(d,
J=8,0 Гц, IH) , 7, 47-7, 63 (m, 2H) , 4,30 (qd, J=
9,2,
6,2 Гц, 2H) , 0,07 (s, IH) , 0,01 (s, IH) , -0,01
(s,
IH)
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,49 (s, IH) , 9,07 (br. s,
IH) ,
8,83 (d, J=5,l Гц, IH), 8,51 (d, J=7,9 Гц, IH),
8,25
141
(d, J=7,8 Гц, IH), 8,02 (s, 2H), 7,75 (d, J=8,l
ГЦ,
IH) , 7, 46-7, 58 (m, 2H) , 3,08 (dd, J=7,3, 3,7
ГЦ,
IH) , 0, 88-1, 03 (m, 2H) , 0,70-0,81 (m, 2H) ,
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,2 Гц, IH) , 9,14 (br s,
IH) , 8,73 (d, J=5,2 Гц, IH) , 8,57 (s, IH) , 8,35
(d,
J=7,l Гц, IH) , 8,20 (d, J=8,3 Гц, IH) , 7,88
(d,
142
J=8,2 Гц, IH) , 7,56 (ddd, J=8,2, 4,8, 0,7 Гц,
IH) ,
7,30 (t, J=7,7 Гц, IH) , 3,08 (td, J=7,3, 3,5
ГЦ,
IH) , 0,87-1,01 (m, 2H) , 0, 65-0, 80 (m, 2H) , 0,01
(br
s, IH) , -0,01 (br s, IH)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,46 (s, IH) , 8,76 (d, J=3,9
ГЦ,
IH) , 8,49 (dt, J=8,0, 1,9 Гц, IH) , 8,26-8,40
(m,
IH) , 7,68 (d, J=8,5 Гц, IH) , 7,47 (dd, J=7,7,
5, 0
158
Гц, IH), 7,16 (dd, J=8,5, 2,0 Гц, IH), 3,71-3,83
(m,
IH), 3,55-3,71 (m, IH), 3,48 (t, J=6,8 Гц, IH),
3,38
(s, IH) , 3,13-3,30 (m, IH) , 2,85 (s, IH) , 2,17-
2, 35
(m, 3H)
159
1Н ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,39 (d, J=l,6 Гц, IH) , 8,81 (dd, J=4,9, 1,6 Гц, IH) , 8, 55-8, 73 (m, IH) , 8,45 (d, J=l,7 Гц, IH) , 7, 69-7, 85 (m, 2H) , 7,48 (dd, J=8,6, 2,0 Гц, IH) , 1, 78-1, 90 (m, IH) , 0, 89-1, 07 (m, 3H) , 0,83 (dt, J=7,9, 3,3 Гц, 2H)
160
гЕ ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,37 (d, J=l,7 Гц, IH) , 8,75 (d, J=5,2 Гц, IH) , 8,52 (dt, J=8,0, 1,9 Гц, IH) , 8,33 (br s, IH) , 8,22 (d, J=8,0 Гц, IH) , 8,09 (d, J=7,6 Гц, IH) , 7,66 (t, J=7,9 Гц, IH) , 7, 58-7, 62 (m, IH) , 4, 62-4, 73 (m, IH) , 2, 74-2, 86 (m, IH) , 2,30-2,45 (m, 2H) , 2,19 (dq, J=ll,9, 9,5 Гц, 2H) , 1,73-1,84 (m, 2H)
161
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,36 (s, IH) , 8,75 (d, J=5, 0 Гц, IH) , 8,49 (d, J=7,9 Гц, IH) , 8, 20-8, 22 (m, IH) , 8,20 (s, IH) , 8,11 (d, J=7,6 Гц, IH) , 7,65 (t, J=7,6 Гц, IH) , 7,58 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,8 Гц, IH) , 4,11 (dd, J=6,8, 4,9 Гц, IH) , 3, 83-3, 88 (m, IH) , 3,603,72 (m, 2H) , 3,51 (ddd, J=13, 6, 6,7, 5,8 Гц, IH) , 3,33 (s, 2H), 1,99-2,07 (m, IH), 1,83-1,96 (m, 2H), 1,66-1,73 (m, IH)
162
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,37 (d, J=l,7 Гц, IH) , 8,76 (dd, J=4,7, 1,6 Гц, IH) , 8,52 (dt, J=8,0, 1,9 Гц, IH), 8,25 (d, J=8,0 Гц, IH), 8,18 (d, J=7,6 Гц, IH), 7,69 (t, J=7,8 Гц, IH) , 7,60 (dd, J=8,0, 4,8 Гц, IH), 3,72 (s, 3H)
163
IH ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,37 (s, IH) , 8,76 (d, J=5, 1 Гц, IH) , 8,52 (d, J=8,0 Гц, IH) , 8,22 (dd, J=8,0, 0,9 Гц, 2H) , 8,01 (d, J=7,7 Гц, IH) , 7, 58-7, 66 (m, 2H) , 3,04 (td, J=7,3, 3,9 Гц, IH) , 0, 77-0, 87 (m, 2H) , 0, 65-0, 75 (m, 2H)
173
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,25 (d, J=2,5 Гц, IH) , 9,16 (d, J=6,6 Гц, IH) , 8,73 (dd, J=4,8, 1,3 Гц, IH) , 8,588,69 (m, 2H) , 8,41 (ddd, J=8,3, 2,7, 1,5 Гц, IH) , 7,71 (dd, J=5,7, 3,3 Гц, IH) , 7, 40-7, 63 (m, IH) , 6,64 (br s, IH) , 4,22 (dd, J=8,6, 6,1 Гц, IH) , 4,12 (qd, J=7,4, 3,2 Гц, IH) , 3, 78-3, 97 (m, 3H) , 3,38 (ddd, J=13,7, 7,8, 4,7 Гц, IH), 1,88-2,02 (m, 2H)
200
1H ЯМР (CDC13) 5: 11, 67-12, 28 (m, IH) , 9, 26-9, 29 (m, IH) , 8,63 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, IH) , 8,33 (dt, J=8,0, 1,9 Гц, IH) , 7,81 (br s, IH) , 7,30-7,41 (m, 2H) , 7,28 (s, IH), 7,20 (t, J=7,7 Гц, IH), 3,72 (d, J=6,8 Гц, ЗН), 1,91-2,08 (m, 5H)
201
1H ЯМР (CDCI3) Сдвиг: 9,57 (s, J=8,6 Гц, IH) , 8,648,71 (m, 2H), 8,15 (s, IH), 7,49-7,88 (m, 2H), 7,39 (t, J=6,7 Гц, IH) , 6,17 (br s, IH) , 4, 24-4, 40 (m, IH), 1,26-1,32 (m, 7H)
300
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9, 29-9, 37 (m, IH) , 8,79 (d, J=4,9 Гц, 2H) , 8,62 (d, J=2,5 Гц, IH) , 8,47 (d, J=9,5 Гц, IH) , 7,93 (d, J=8,6 Гц, IH) , 7,81 (dd, J=6,9, 0,6 Гц, IH) , 7,48 (dd, J=8,7, 6,9 Гц, IH) , 7,31-7,43 (m, IH), 4,87 (d, J=5,5 Гц, 2H)
301
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,61 (s, IH) , 9,36 (d, J=0,9 Гц, IH) , 9,25 (s, IH) , 8, 33-8, 54 (m, IH) , 7,97 (dt, J=8,8, 0,8 Гц, IH) , 7,80 (d, J=7,0 Гц, IH) , 7,47 (dd, J=7,7 Гц, IH), 4,27 (dd, J=9,6, 6,5 Гц, IH)
302
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,60 (s, 2H) , 9,38 (s, IH) , 9,24 (s, IH) , 8,79 (d, J=4,9 Гц, IH) , 8,31 (br s, IH), 7,95 (d, J=8,7 Гц, IH), 7,82 (d, J=6,9 Гц, IH), 7,49 (dd, J=8,6, 7,0 Гц, IH) , 7,39 (t, J=4,8 Гц, IH), 4,87 (d, J=5,5 Гц, 2H)
303
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,31 (d, J=2,7 Гц, IH) , 9,13 (d, J=0,9 Гц, IH) , 8,83 (s, IH) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, IH) , 8, 26-8, 46 (m, IH) , 8,09 (dd, J=6, 9, 0,8 Гц, IH), 7,99 (d, J=8,7 Гц, IH), 7,38-7,59 (m, 2H),
304
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,33 (s, IH) , 9,29 (d, J=2,2 Гц, IH), 9,07 (s, IH), 8,69 (d, J=4,7 Гц, IH), 8,35 (dd, J=8,4, 1,6 Гц, IH), 8,05 (s, 2H), 7,94 (d, J=8,5 Гц, IH) , 7,71 (d, J=6,9 Гц, IH) , 7,44-7,61 (m, 2H)
305
У ЯМР (CDC13) 5: 9,27 (d, J=2,4 Гц, IH) , 9,08-9,14 (m, IH), 8,68 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, IH), 8,61 (s, IH), 8,44 (s, IH), 8,21-8,38 (m, IH), 7,97 (d, J=8,7 Гц, IH) , 7, 45-7, 59 (m, 2H) , 7,40 (dd, J=8,7, 6,9 Гц, 2H), 4,85 (d, J=5,0 Гц, ЗН) 2,53-2,67 (s, ЗН)
306
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,08 (br s, IH) , 8,41 (br s, IH) , 7,85 (d, J=7,6 Гц, ЗН) , 7,58 (br s, 2H) , 7,34 (br s, IH) , 6,94 (br s, 2H) , 4,64 (br s, IH) , 3, 56-3, 74 (m, 3H), 2,25 (br s, 2H), 1,80 (br s, 2H), 1,73 (s, IH), 1,70 (s, IH), 1,50 (s, IH), 1,40 (br s, IH)
307
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,05-9,15 (m, 2H) , 8,56 (d, J=2,5 Гц, IH), 8,13 (dt, J=9,l, 2,3 Гц, IH), 7,90-8,06 (m, IH) , 7,49 (d, J=6,5 Гц, IH) , 7,41 (dd, J=8,7, 6,9 Гц, IH) , 6,50 (br s, IH) , 4,21 (qd, J=9,0, 6,5 Гц,
2H)
308
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,04-9,15 (m, 2H) , 8,54 (d, J=2,5 Гц, IH) , 8,13 (dt, J=9,l, 2,3 Гц, IH) , 7,92 (d, J=8,7 Гц, IH) , 7,46 (d, J=6,5 Гц, IH) , 7,38 (dd, J=8,7, 6,9 Гц, IH) , 6,69 (br s, IH) , 4,13 (qd, J=7,2, 3,2 Гц, IH) , 3, 76-3, 96 (m, 3H) , 3,40 (ddd, J=13,8, 7,7, 4,7 Гц, IH) , 2,02-2,18 (m, IH) , 1,902,02 (m, 2H), 1,51-1,71 (m, 2H)
309
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,13 (s, IH) , 9,09 (s, IH) , 8,54 (d, J=2,2 Гц, IH) , 8,13 (dt, J=9,l, 2,3 Гц, IH) , 7,92 (ddd, J=7,2, 2,3, 0,9 Гц, IH) , 7, 32-7, 43 (m, 2H) , 6,08 (d, J=6,5 Гц, IH) , 4,36 (dt, J=7,7, 6,6 Гц, IH), 1,33 (d, J=6,5 Гц, 5H)
310
1Н ЯМР (ацетон-dg) 5: 9, 39-9, 55 (m, 2Н) , 9,35 (d, J=18,6 Гц, IH) , 8, 72-8, 86 (m, 4H) , 8,62 (dt, J=8,3, 1,3 Гц, IH) , 8,49 (br. s, IH) , 7,69 (ddd, J=8,4, 4,7, 0,6 Гц, IH) , 7,39 (t, J=4,9 Гц, IH) , 4,89 (d, J=5,7 Гц, 2H)
311
У ЯМР (CDC13) 5: 9,45 (s, IH) , 9,29 (d, J=2,4 Гц, IH) , 9,13 (s, IH) , 8,75 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, IH) , 8,44 (s, IH) , 8, 29-8, 36 (m, IH) , 7,55 (ddd, J=8,3, 4,8, 0,6 Гц, IH) , 6,54 (br s, IH) , 2, 87-3, 06 (m, IH) , 0,96 (dd, J=7,0, 1,2 Гц, 2H) , 0,73 (td, J=2,5, 1,3 Гц, 2H)
312
1H ЯМР (CDCI3) 0: 9,46 (s, IH) , 9,28 (d, J=2,4 Гц, IH) , 9,08 (s, IH) , 8,75 (d, J=5,2 Гц, IH) , 8,54 (s, IH) , 8,33 (d, J=8,2 Гц, IH) , 7,54 (ddd, J=8,3, 4,8, 0,6 Гц, IH) , 6,79 (br s, IH) , 4,14 (dd, J=7,2, 3,2 Гц, IH), 3,79-3,98 (m, 4H), 3,40-3,55 (m, IH), 2,17 (s, IH), 2,03-2,13 (m, IH), 1,90-2,02 (m, 2H)
313
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,47 (s, IH) , 9,28 (d, J=2,4 Гц, IH) , 9,08 (d, J=0,8 Гц, IH) , 8,75 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, IH) , 8,53 (s, IH) , 8,33 (ddd, J=8,3, 2,7, 1,5 Гц, IH) , 7,55 (ddd, J=8,4, 4,7, 0,6 Гц, IH) , 6,56 (br s, IH) , 4,56 (t, J=5,l Гц, IH) , 3, 62-3, 79 (m, 2H), 3,48 (s, 6H)
314
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,46 (s, IH) , 9,29 (d, J=2,4 Гц, IH) , 9,09 (s, IH) , 8,75 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, IH) , 8,52 (s, IH) , 8, 30-8, 37 (m, IH) , 7,54 (dd, J=8,4, 4,7 Гц, IH) , 7,26 (s, IH) , 6,45 (br s, IH) , 3,41 (d, J=7,l Гц, IH), 3,42 (d, J=7,3 Гц, IH), 1,09 (s, 3H), 0, 56-0, 68 (m, 2H) , 0, 27-0, 40 (m, 2H)
315
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,61 (br s, IH) , 9,38 (d, J=6, 1 Гц, IH), 9,22 (s, IH), 8,70 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, IH), 8, 46-8, 56 (m, 2H) , 8,28 (br. S, IH) , 7, 80-7, 97 (m, 2H) , 7,66 (ddd, J=8,4, 4,7, 0,6 Гц, IH) , 3,71 (s,
3H)
316
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,10 (br s, IH) , 8,40 (br s, IH) , 7,75 (br s, 2H) , 7,58 (br s, IH) , 7,31 (d, J=9,3 Гц, IH) , 6,94 (br s, IH) , 1,77 (br s, IH) , 1,08 (br s, 2H), 0,84 (br s, 2H)
320
гЕ ЯШ (ацетон-dg) 5: 9,38 (d, J=2,4 Гц, IH) , 9,18 (d, J=0,9 Гц, IH) , 8, 95-9, 07 (m, IH) , 8,89 (d, J=5,l Гц, 2H) , 8,68 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, IH) , 8,51 (d, J=8,9 Гц, 2H) , 7,83 (d, J=9, 1 Гц, IH) , 7,65 (ddd, J=8,3, 4,7, 0,7 Гц, IH), 7,37 (t, J=4,8 Гц, IH)
321
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,37 (d, J=2,5 Гц, IH) , 9,18 (d, J=0,9 Гц, IH) , 8,69 (dd, J=4,6, 1,3 Гц, IH) , 8,448,57 (m, 2H), 8,02-8,09 (m, IH), 7,77-7,96 (m, IH), 7,65 (dd, J=8,4, 4,7 Гц, IH), 7,32 (d, J=0,8 Гц, IH)
322
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,49 (d, J=2,0 Гц, IH) , 9,24 (d, J=2,5 Гц, IH) , 8,87 (dd, J=4,8, 1,5 Гц, IH) , 8,668,74 (m, IH) , 8,64 (s, IH) , 8,52 (dt, J=8,0, 1,9 Гц, IH) , 8, 23-8, 42 (m, IH) , 8,13 (dd, J=9,2, 1,5 Гц, IH), 7,92 (d, J=9,l Гц, IH), 7,40-7,57 (m, 2H)
323
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,35 (d, J=2,7 Гц, IH) , 9,15 (d, J=0,9 Гц, IH) , 8,68 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, IH) , 8,49 (ddd, J=8,4, 2,7, 1,4 Гц, IH) , 8, 40-8, 46 (m, IH), 7,88 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, 2H), 7,76 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, IH) , 7,64 (ddd, J=8,3, 4,7, 0,7 Гц, IH) , 3,72 (t, J=5,6 Гц, 2H), 3,55 (q, J=5,7 Гц, 2H)
324
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,10 (s, IH) , 8,45 (s, 2H) , 8,09-8,15 (m, 3H) , 7, 75-7, 85 (m, 3H) , 7,62 (t, J=7,7 Гц, ЗН), 7,49 (t, J=7,5 Гц, 2H)
325
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,22 (s, IH) , 8,93 (dd, J=7,l Гц, IH) , 8,69 (d, J=5,l Гц, IH) , 8,62 (d, J=5,2 Гц, IH) , 8,55 (s, IH) , 8,32 (d, J=8,2 Гц, IH) , 7, 89-7, 97 (m, 3H) , 7,60 (d, J=8,8 Гц, IH) , 7,52 (ddd, J=8,3, 4,8, 0,6 Гц, IH) , 7,40 (ddd, J=7,9, 4,8, 0,9 Гц, IH)
326
1Н ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,37 (d, J=2,4 Гц, IH) , 9,19 (s, IH) , 8,77 (dd, J=l,7, 0,9 Гц, IH) , 8,69 (d, J=5,l Гц, IH) , 8,63 (d, J=5,0 Гц, IH) , 8,51 (d, J=8,2 Гц, IH) , 8,21 (dd, J=5, 0 Гц, IH) , 7,87 (dt, J=9,3, 0,9 Гц, IH) , 7,75 (d, J=5,5 Гц, IH) , 7,65 (ddd, J=8,3, 4,7, 0,7 Гц, IH), 2,65 (s, 3H)
327
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,37 (d, J=6,3 Гц, IH) , 9,21 (s, IH), 8,78-8,85 (m, IH), 8,69 (dd, J=7,5 Гц, IH), 8,51 (d, J=8,2 Гц, IH) , 8,18 (d, J=9, 0 Гц, IH) , 7, 82-7, 92 (m, 2H) , 7,65 (dd, J=8,2, 4,7 Гц, IH) , 4,16-4,28 (m, 2H), 4,12 (s, 2H), 1,22-1,31 (m, 3H)
328
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,36 (d, J=2,5 Гц, IH) , 9,19 (s, IH) , 8,69 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, IH) , 8,50 (d, J=8,3 Гц, IH), 8,46 (s, IH), 8,11-8,19 (m, IH), 7,88 (d, J=8,8 Гц, IH) , 7,79 (d, J=9, 1 Гц, IH) , 7,64 (t, J=6,8 Гц, IH) , 4,18 (d, J=6,0 Гц, 2H) , 3, 70-3, 74 (m, 3H)
340
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,38 (d, J=2,5 Гц, IH) , 9,25 (s, IH) , 9,00 (s, IH) , 8, 65-8, 84 (m, IH) , 8,58 (s, IH) , 8, 38-8, 56 (m, IH) , 8,05 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, IH) , 7,94 (d, J=9,l Гц, IH) , 7,67 (dd, J=8,3, 4,7 Гц, IH)
341
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,37 (d, J=2,2 Гц, IH) , 9,19 (d, J=0,9 Гц, IH) , 8,76 (dd, J=l,7, 0,9 Гц, IH) , 8,69 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, IH) , 8,62 (d, J=5,4 Гц, IH) , 8,51 (ddd, J=8,3, 2,7, 1,5 Гц, IH) , 8,19 (dd, J=9,2, 1,7 Гц, IH) , 7,86 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, IH) , 7,77 (d, J=5,4 Гц, IH) , 7,64 (ddd, J=8,3, 4,7, 0,7 Гц, IH) , 4,14-4,26 (m, IH) , 4,20 (d, J=7,l Гц, 2H) , 4,10 (s, 2H), 1,20-1,27 (m, 3H)
342
1H ЯМР (ацетон-dg) 8: 9,36 (d, J=2,7 Гц, IH) , 9,20 (s, IH), 8,69 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, IH), 8,43-8,59 (m, 2H) , 7,86 (d, J=9,0 Гц, IH), 7,80 (d, J=9,0 Гц, IH), 7,58-7,72 (m, IH) 2,01-2,09 (m, 10H)
1Н ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,38 (br s, 2Н) , 9,17 (br s, IH) , 8,70 (br s, IH) , 8,54 (d, J=8,0 Гц, IH) , 8,26 (s, IH) , 7,94 (dd, J=9,l, 1,4 Гц, 2H) , 7, 76-7, 90 (m, 2H) , 7,61-7,76 (m, 3H) , 6,97-7,16 (m, 2H) , 6,75-6,97 (m, 3H) , 4,32 (qd, J=7,0, 4,5 Гц, IH) , 3,98-4,19 (m, 2H), 3,70-3,91 (m, 2H), 1,82-2,00 (m, 3H), 1,73 (ddt, 3H)
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,22 (d, J=2,4 Гц, IH) , 8,97 (s, IH) , 8,70 (d, J=3,8 Гц, IH) , 8,59 (s, IH) , 8,48 (s, IH), 8,23-8,41 (m, IH), 7,96-8,12 (m, 2H), 7,85-7,96 (m, 2H), 7,52 (dd, J=8,2, 4,7 Гц, IH), 7,26 (s, IH)
1H ЯМР (DMS0-d5) 5: 9,34 (d, J=2,4 Гц, IH) , 9,13 (d,
J=6,9 Гц, IH) , 8,64 (d, J=5,3 Гц, IH) , 8, 46-8, 55 (m,
IH) , 8,17 (d, J=6,6 Гц, IH) , 7,72 (dd, J=8,7, 1,0
Гц, IH) , 7, 60-7, 67 (m, 2H) , 1,60 (s, 3H)
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,21 (d, J=2,2 Гц, IH) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, IH) , 8,59 (d, J=0,9 Гц, IH) , 8,34 (s, IH) , 8,30 (d, J=8,l Гц, IH) , 7,80-7,91 (m, IH) , 7,76 (dd, J=8,8 Гц, IH) , 7,52 (ddd, J=8,2, 4,8, 0,7 Гц, IH) , 7,11 (br. s, IH) , 4, 43-4, 50 (m, 2H) , 4,23-4,35 (m, 2H), 3,41 (t, J=8,4 Гц, 2H)
1H ЯМР (ацетон-а6) о: 9,47 (br s, IH) , 9,35 (d, J=2,7 Гц, IH) , 8,97 (s, IH) , 8,65 (d, J=5, 0 Гц, IH) , 8,418,54 (m, 2H) , 7,78 (s, IH) , 7,72 (d, J=9, 1 Гц, IH) , 7, 59-7, 67 (m, 2H) , 7,24 (d, J=3,5 Гц, IH) , 6,67 (dd, J=2,l Гц, IH)
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,43 (br s, IH) , 9,32 (d, J=2,5 Гц, IH) , 8,93 (d, J=0,8 Гц, IH) , 8,64 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, IH) , 8,45 (ddd, J=8,4, 2,7, 1,4 Гц, IH) , 8,34 (d, J=l,3 Гц, IH) , 7,67 (d, J=9, 0 Гц, IH) , 7,59-7,63 (m, IH), 7,49 (d, J=7,4 Гц, 2H), 7,29-7,39 (m, 3H), 7,06-7,28 (m, IH), 3,88 (s, 2H)
358
1Н ЯМР (ацетон-с/5) 5: 9,44 (br s, IH) , 9,32 (d, J=2,7 Гц, IH) , 8,89 (d, J=0,8 Гц, IH) , 8,63 (dd, J=4,6, 1,4 Гц, IH) , 8,44 (d, J=8,2 Гц, IH) , 8,37 (s, IH) , 7,66 (d, J=9,l Гц, IH), 7,58-7,62 (m, IH), 7,38 (dd, J=9,3, 1,9 Гц, IH) , 1,79 (tt, J=7,9, 4,6 Гц, IH) , 0, 86-0, 99 (m, 2H) , 0, 73-0, 86 (m, 2H)
359
!H ЯМР (CDC13) 5: 9,14-9,21 (m, IH) , 9,15 (d, J=2,4 Гц, IH), 8,64 (dd, J=4,7, 1,6 Гц, IH), 8,30-8,45 (m, IH) , 8,18-8,28 (m, IH) , 7,66 (d, J=9,1 Гц, IH) , 7, 32-7, 50 (m, 6H) , 7,17-7,23 (m, IH) , 6, 90-7, 02 (m, IH), 3,78 (s, 2H)
360
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,33 (d, J=2,5 Гц, IH) , 9,11 (br s, IH) , 8,91 (d, J=0,9 Гц, IH) , 8,63 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, IH) , 8,41-8,53 (m, IH) , 7, 59-7, 77 (m, 2H) , 7,37 (dd, J=8,6 Гц, IH) , 2,44 (dd, J=14,l, 6,9 Гц, IH), 1,75 (dt, J=13,4, 7,8 Гц, IH), 1,47 (ddd, J=13,4, 7,4, 6,0 Гц, IH) , 1,18 (d, J=6, 8 Гц, 2H) , 0,94 (t, J=7,4 Гц, 2H)
361
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,13 (d, J=2,2 Гц, IH) , 8,71-8,91 (m, 2H) , 8,61 (s, IH) , 8,55 (d, J=2,0 Гц, IH) , 8,41 (s, IH) , 7,85 (s, 2H) , 4,96 (d, J=4,6 Гц, 2H)
362
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,13 (d, J=2,2 Гц, IH) , 8,71-8,91 (m, 2H) , 8,61 (s, IH) , 8,55 (d, J=2,0 Гц, IH) , 8,41 (s, IH) , 7,85 (s, 2H) , 4,96 (d, J=4,6 Гц, 2H)
363
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,2 Гц, IH) , 8,69 (d, J=3,8 Гц, IH), 8,55 (s, IH), 8,30 (d, J=8,3 Гц, IH), 7, 78-7, 94 (m, 2H) , 7,52 (dd, J=8,l, 4,8 Гц, IH) , 7,37 (d, J=8,4 Гц, IH), 3,95-4,49 (m, 2H), 3,41-3,93 (m, IH) , 1, 67-1, 97 (m, 6H) , 1,11 (br s, 3H)
364
1H ЯМР (CDCI3) 5: 8, 74-8, 82 (m, 2H) , 8,62 (s, IH) , 8, 35-8, 48 (m, IH) , 7, 83-7, 94 (m, 2H), 7, 59-7, 67 (m, IH) , 7, 25-7, 29 (m, 3H) , 4,96 (d, J=4,4 Гц, 2H) , 4,00 (s, 2H)
365
1Н ЯМР (ацетон-dg) 5: 9, 24-9, 27 (m, 2Н) , 8,63 (s, IH) , 8,45 (s, IH) , 8,38 (d, J=10,0 Гц, IH) , 8,078,18 (m, IH) , 7,89 (dd, J=5, 0 Гц, IH) , 7,79 (d, J=9,0 Гц, IH) , 5,02 (d, J=8,5 Гц, IH) , 1,48 (d, J=7,l Гц, ЗН)
366
гН ЯМР (ацетон-dg) о: 9,26 (br s, IH) , 9,21 (s, IH) , 8,62 (br s, IH) , 8, 34-8, 44 (m, 2H) , 7,88 (d, J=9, 1 Гц, IH), 7,66-7,81 (m, 2H), 3,56-3,77 (m, IH), 2,82 (d, J=16,7 Гц, IH), 1,33 (d, J=6,5 Гц, ЗН) , 1,05 (d, J=6,l Гц, IH) , 0,51 (br s, IH) , 0, 37-0, 48 (m, 2H) , 0,28 (br s, IH)
367
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,25 (s, IH) , 9,20 (s, IH) , 8,62 (s, IH) , 8,39 (s, J=7,l, 7,1 Гц, 2H) , 7,85 (d, J=8,8 Гц, IH), 7,75 (d, J=8,8 Гц, IH), 7,49-7,60 (m, IH), 4,38-4,51 (m, IH), 3,48-3,62 (m, 4H), 3,34 (s, 6H) ,
368
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,26 (s, 2H) , 8,63 (s, IH) , 8,47 (s, IH), 8,38 (d, J=9,4 Гц, IH), 8,01 (d, J=9,6 Гц, IH) , 7,89 (d, J=8,8 Гц, IH) , 7,79 (d, J=8,9 Гц, IH) , 4,82 (ddd, J=9,8, 8,9, 6,5 Гц, IH) , 2,25-2,36 (m, IH) , 1,12 (d, J=6,6 Гц, 6H) ,
369
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,28 (s, IH) , 9,25 (d, J=9,5 Гц, IH) , 8,63 (d, J=2,8 Гц, IH) , 8,45 (s, IH) , 8,39 (d, J=9,5 Гц, IH) , 8,11-8,19 (m, IH) , 7,89 (d, J=8,9 Гц, IH) , 7,79 (d, J=9,0 Гц, IH) , 4,15-4,20 (m, 4H) , 2,79-2,84 (m, IH), 1,26 (t, J=7,l Гц, ЗН)
370
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,26 (s, IH) , 9,21 (s, IH) , 8,62 (s, IH), 8,32-8,43 (m, 2H), 7,87 (d, J=8,9 Гц, IH) , 7,75 (d, J=9,0 Гц, IH) , 7, 49-7, 59 (m, IH) , 4, 29-4, 44 (m, IH) , 3,52 (dd, J=9,3, 5,7 Гц, IH) , 3,40 (dd, J=9,5, 5,8 Гц, IH) , 3,34 (s, 3H) , 1,26 (d, J=6,8 Гц, ЗН)
371
1Н ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,35 (s, IH) , 9,17 (s, IH) , 8,68 (d, J=5,0 Гц, IH) , 8,49 (d, J=8,2 Гц, IH) , 8,40 (s, IH) , 7,99 (br s, IH) , 7,86 (d, J=9, 0 Гц, IH) , 7,77 (d, J=9,0 Гц, IH) , 7,64 (ddd, J=8,3, 4,7, 0,7 Гц, IH), 3,54-3,62 (m, 2H), 2,78-2,86 (m, 3H), 1,311,38 (m, 9H),
372
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,35 (dd, J=2,9, 0,7 Гц, IH) , 9,14 (d, J=1,0 Гц, IH) , 8,68 (dd, J=4,7, 1,5 Гц, IH) , 8,49 (ddd, J=8,3, 2,9, 1,6 Гц, IH) , 8,37-8,40 (m, IH) , 7,86 (dd, J=9,l, 1,8 Гц, IH) , 7,75 (dt, J=9,l, 1,3 Гц, IH) , 7,64 (ddd, J=8,4, 4,7, 0,9 Гц, IH) , 7,48 (d, J=7,0 Гц, IH) , 4,05-4,15 (m, IH) , 1, 55-1, 70 (m, 2H) , 1,24 (d, J=6, 6 Гц, ЗН) , 0,97 (t, J=7,4 Гц, ЗН)
373
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,78 (br s, IH) , 9,37 (d, J=2,4 Гц, IH), 9,22 (s, IH), 8,69 (dd, J=4,7, 1,2 Гц, IH), 8,43-8,61 (m, 2H), 7,86-7,99 (m, 2H), 7,74-7,85 (m, 2H) , 7,65 (dd, J=8,3, 4,7 Гц, IH) , 7,21 (t, J=4,2 Гц, IH)
374
гЯ ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,04 (s, IH) , 8,87 (s, IH) , 8,73 (s, IH), 8,35 (d, J=4,9 Гц, 2H), 8,29 (d, J=2,5 Гц, IH), 8,08-8,20 (m, IH), 8,04 (s, IH), 7,40-7,50 (m, IH) , 7,37 (d, J=9,3 Гц, IH) , 6,97 (t, J=4,8 Гц, IH), 4,26 (d, J=5,8 Гц, 2H)
375
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,28 (s, 2H) , 8,64 (d, J=2,5 Гц, IH) , 8,47 (s, IH) , 8,40 (d, J=9, 8 Гц, 2H) , 7,86 (d, J=l,4 Гц, IH), 7,78-7,84 (m, IH), 3,70 (s, 3H)
376
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,37 (d, J=2,5 Гц, 2H) , 9,20 (s, 2H) , 8,85 (br. s, IH) , 8,69 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, IH) , 8, 40-8, 58 (m, 3H) , 7,87 (d, J=8,8 Гц, IH) , 7,79 (d, J=9,l Гц, IH) , 7,65 (dd, J=8,2, 4,9 Гц, IH) , 1,29 (s, 10H)
377
1Н ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,68 (br. s, IH) , 9,37 (d, J=2,2 Гц, IH) , 9,23 (s, IH) , 8,69 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, IH), 8,44-8,61 (m, 2H), 7,86-8,07 (m, IH), 7,747,86 (m, 2H), 7,65 (dd, J=8,4, 4,3 Гц, IH), 7,23 (d, J=3,3 Гц, IH) , 6,66 (dd, J=3,3, 1,6 Гц, IH)
378
гЯ ЯМР (ацетон-ds) 5: 9,74 (br. s, IH) , 9,38 (d, J=2,5 Гц, IH) , 9,23 (s, IH) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, IH) , 8,45-8,61 (m, 2H) , 8,02 (d, J=7,3 Гц, 2H) , 7,92 (d, J=9,l Гц, IH) , 7,83 (d, J=9, 1 Гц, IH) , 7,57-7,73 (m, 2H), 7,53 (t, J=7,2 Гц, 2H)
379
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,36 (d, J=2,4 Гц, IH) , 9,17 (s, IH) , 8, 96-9, 03 (m, IH) , 8,68 (dd, J=4,6, 1,4 Гц, IH), 8,45-8,59 (m, IH), 8,36-8,43 (m, IH), 7,85 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, IH) , 7,78 (d, J=9,3 Гц, IH) , 7,65 (dd, J=8,3, 4,5 Гц, IH)
380
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,55 (s, J=8,l Гц, 2H) , 9,34 (d, J=0,9 Гц, IH) , 9,26 (s, IH) , 8, 60-8, 66 (m, IH) , 7,94 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, IH) , 7, 74-7, 88 (m, IH) , 3,93 (s, 3H)
381
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,36 (d, J=2,2 Гц, IH) , 9,19 (d, J=0,9 Гц, IH) , 8,69 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, IH) , 8,38-8,57 (m, 2H), 8,02 (d, J=8,4 Гц, IH), 7,87 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, IH) , 7,79 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, IH) , 7,65 (ddd, J=8,3, 4,7, 0,7 Гц, IH), 5,00 (ddd, J=12,9, 8,2, 7,0 Гц, IH) , 3,56 (ddd, J=12,0, 11,2, 5,4 Гц, IH) , 3,39 (ddd, J=ll,2, 7,0, 1,0 Гц, IH) , 2,73 (dddd, J=12,3, 6,9, 5,4, 1,4 Гц, IH), 2,29-2,48 (m, IH)
382
!H ЯМР (CDC13) 5: 8,97-9,11 (m, IH) , 8, 52-8, 63 (m, 2H) , 8,13 (dt, J=9,0, 2,4 Гц, IH) , 8, 00-8, 09 (m, IH) , 7,78 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, IH) , 7,63 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, IH) , 7,26 (s, 2H) , 4,38 (br s, 2H) , 4,28 (br s, 2H), 2,39 (t, J=7,7 Гц, 2H)
383
1Н ЯМР (DMS0-d5) 5: 9,49 (s, IH) , 9,31 (s, 2H) , 8,73 (d, J=2,4 Гц, IH) , 8, 46-8, 62 (m, 2H) , 7,91 (d, J=9,l Гц, IH) , 7,82 (d, J=9,l Гц, IH) , 7, 42-7, 59 (m, 2H) , 7,10-7,18 (m, 2H), 4,74 (d, J=3,6 Гц, 2H)
384
гЕ ЯМР (ацетон-dg) 5: 9, 24-9, 29 (m, IH) , 9,22 (d, J=1,0 Гц, IH) , 8,62 (d, J=2,4 Гц, IH) , 8,38 (d, J=9,8 Гц, 2H), 7,93-8,05 (m, IH), 7,85-7,93 (m, IH), 7,76 (d, J=9,l Гц, IH), 3,39-3,59 (m, 4H), 3,22-3,34 (m, IH), 3,07-3,15 (m, IH), 2,51-2,66 (m, IH), 1,661,82 (m, IH), 1,43 (s, 8H)
385
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,60 (br s, IH) , 9,36 (d, J=2,4 Гц, IH) , 9,21 (d, J=15,9 Гц, IH) , 8,69 (dd, J=4,8 Гц, IH), 8,49-8,52 (m, IH), 8,46 (s, IH), 7,86 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, IH) , 7,80 (dt, J=8,9 Гц, IH) , 7,65 (ddd, J=8,4, 4,7, 0,8 Гц, IH) , 5,49 (d, J=4,4 Гц, IH), 3,59-3,75 (m, 2H),
386
1H ЯМР (CDC13) 5: 9, 36-9, 38 (m, 2H) , 9,28 (s, IH) , 8,60 (s, IH) , 8,29 (s, IH) , 7,82 (d, J=8,8 Гц, IH) , 7,75 (d, J=9,2 Гц, IH) , 6,65 (br s, IH) , 4,12 (dd, J=7,3, 3,1 Гц, IH) , 3, 78-3, 95 (m, 3H) , 3,37 (ddd, J=13,7, 7,7, 4,7 Гц, IH) , 2,02-2,21 (m, 2H) , 1,882,02 (m, 2H), 1,65 (dd, J=12,2, 8,1 Гц, IH)
387
гЕ ЯМР (CDCI3) 5: 9, 35-9, 39 (m, 2H) , 9, 27-9, 33 (m, IH), 8,63 (s, IH), 8,23-8,43 (m, IH), 7,87 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, IH) , 7,74 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, IH) , 6,40 (br s, IH) , 4,19 (qd, J=9,0, 6,5 Гц, 2H)
388
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,37 (s, 2H) , 9,29 (s, IH) , 8,60 (s, IH) , 8,26 (s, IH) , 7,82 (d, J=9, 1 Гц, IH) , 7,68 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, IH) , 6,30 (br s, IH) , 2,96 (dd, J=7,0, 3,9 Гц, IH) , 0,80-1,01 (m, 3H) , 0, 62-0, 79 (m,
2H)
389
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,08 (s, IH) , 8,64 (s, IH) , 8,58 (s, IH), 8,38 (s, IH), 8,27 (s, IH), 7,80 (dt, J=10,2 Гц, IH), 7,73 (dd, J=8,9 Гц, IH), 6,61 (br s, IH), 4,03-4,19 (m, 2H), 3,78-3,95 (m, 3H), 3,37 (ddd, J=13,8, 7,6, 4,7 Гц, IH) , 2,02-2,13 (m, 2H) , 1,83-2,02 (m, 3H),
390
!H ЯМР (CDC13) 5: 9,32 (d, J=2,2 Гц, IH) , 9,21 (d, J=0,9 Гц, IH) , 8,67 (d, J=2,2 Гц, IH) , 8,59 (t, J=2,2 Гц, IH) , 8,33-8,41 (m, IH) , 7,85 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, IH), 7,60-7,79 (m, 2H), 2,72-2,85 (m, 10H), 2,13-2,20 (m, IH), 0,70-0,81 (m, 2H), 0,49-0,69 (m, 2H)
391
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,08 (d, J=2,0 Гц, IH) , 8,59-8,75 (m, 2H) , 8, 48-8, 59 (m, IH) , 8,38 (t, J=2,2 Гц, IH) , 7,97 (dd, J=9,2, 1,5 Гц, IH) , 7,79 (d, J=9, 1 Гц, IH), 3,97 (s, 2H)
392
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,19 (d, J=2,2 Гц, IH) , 8,55-8,74 (m, IH) , 8,43 (d, J=0,8 Гц, IH) , 8,17-8,32 (m, IH) , 7,77 (d, J=9,3 Гц, IH) , 7,50 (dd, J=8,2, 4,7 Гц, IH) , 7,40 (br s, IH) , 7,13 (d, J=9,0 Гц, IH) , 3,30 (q, J=10,5 Гц, 2H)
393
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,5 Гц, IH) , 8,62-8,79 (m, IH) , 8, 47-8, 62 (m, IH) , 8,30 (ddd, J=8,3, 2,6, 1,6 Гц, IH) , 7,90 (br s, IH) , 7,81 (d, J=8,8 Гц, IH) , 7,52 (dd, J=8,3, 4,8 Гц, IH) , 7,43 (br s, IH) , 0,98-1,17 (m, IH) , 0, 42-0, 63 (m, 2H) , 0,19 (br s, 2H)
394
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,21 (br s, IH) , 8,70 (d, J=3,9 Гц, IH) , 8,58 (s, IH) , 8, 24-8, 36 (m, 2H) , 7,81 (d, J=9,0 Гц, IH) , 7,69 (d, J=9,l Гц, IH) , 7,53 (dd, J=8,0, 4,7 Гц, IH), 6,28 (br s, IH), 2,42 (s, IH), 1,81 (s,
6H)
395
гЕ ЯМР (CDC13) 5: 9,20 (d, J=2,4 Гц, IH) , 8,67-8,85 (m, 2H) , 8,57 (s, IH) , 8, 22-8, 44 (m, 2H) , 7,76-7,93 (m, J=9,l Гц, IH), 7,61-7,75 (m, J=9,0 Гц, IH), 7,52 (dd, J=8,l, 4,7 Гц, 2H) , 6,27 (d, J=6, 6 Гц, 2H) , 4,60-4,72 (m, IH), 2,43-2,55 (m, 2H), 1,91-2,08 (m, 2H) , 1, 68-1, 90 (m, 2H)
396
гЕ ЯМР (CDC13) 5: 9,12 (d, J=2,2 Гц, IH) , 8,74 (d, J=2,0 Гц, IH), 8,46-8,64 (m, 2H), 8,27 (s, IH), 7,80 (d, J=8,9 Гц, IH) , 7,73 (d, J=8,9 Гц, IH) , 6,56 (br s, IH) , 4,11 (dd, J=7,2, 3,1 Гц, IH) , 3, 77-3, 98 (m, 3H) , 3,37 (ddd, J=13,8, 7,6, 4,6 Гц, IH) , 2,01-2,21 (m, IH), 1,89-2,01 (m, 2H), 1,60-1,78 (m, IH)
397
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,37 (d, J=2,2 Гц, IH) , 9,32 (s, IH) , 8, 75-8, 83 (m, 2H) , 8, 56-8, 65 (m, IH) , 7,93 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, IH) , 7,81 (d, J=9, 0 Гц, IH) , 3,92 (s, 3H)
398
гЕ ЯМР (CDC13) 5: 9,12 (d, J=l,9 Гц, IH) , 8,76 (d, J=l,6 Гц, IH) , 8,61 (d, J=0,9 Гц, IH) , 8,53 (t, J=2,2 Гц, IH) , 8,31 (dd, J=l,6, 0,9 Гц, IH) , 7,807,93 (m, IH) , 7,72 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, IH) , 4,19 (dd, J=9,l, 6,4 Гц, 2H)
399
1H ЯМР (CDC13) 0: 9,11 (d, J=2,4 Гц, IH) , 8,74 (d, J=2,0 Гц, IH) , 8,46-8,61 (m, 2H) , 8,12-8,31 (m, IH) , 7,79 (d, J=9,l Гц, IH) , 7,66 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, IH) , 6,26 (br. S, IH) , 2,95 (d, J=3,2 Гц, IH) , 0,91 (d, J=5,7 Гц, 2H), 0,61-0,77 (m, 2H)
400
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9, 92-10, 04 (m, IH) , 9,81-9,92 (m, IH) , 9,37 (d, J=2,5 Гц, IH) , 9,20-9, 26 (m, IH) , 9, 03-9, 20 (m, IH) , 8,78 (dd, J=4,8, 1,5 Гц, IH) , 8,69 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, IH) , 8, 45-8, 62 (m, 2H) , 8,32 (d, J=7,9 Гц, IH) , 7, 87-7, 99 (m, IH) , 7,83 (d, J=8,8 Гц, IH), 7,61-7,74 (m, IH), 7,55 (s, IH)
401
1Н ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,25 (s, IH) , 9, 23-9, 28 (m, IH), 9,21-9,32 (m, IH), 8,63 (d, J=2,2 Гц, IH), 8,48 (dd, J=l,6, 0,9 Гц, IH) , 8,31-8,44 (m, IH) , 7,90 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, IH) , 7,80 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, IH), 4,23 (q, J=9,5 Гц, IH), 4,22 (q, J=9,5 Гц, 2H)
402
гЕ ЯШ (ацетон-dff) 5: 9,37 (br s, IH) , 9,18 (s, IH) , 8,61-8,83 (m, IH) , 8,51 (d, J=7,7 Гц, IH) , 8,42 (s, IH) , 8,35 (br s, IH) , 7,87 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, IH) , 7,77 (d, J=8,9 Гц, IH) , 7,66 (t, J=7,l Гц, IH) , 3,65 (s, 3H) 1,45-1,59 (m, 2H), 1,19-1,35 (m, 2H)
403
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,21 (d, J=2,5 Гц, IH) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, IH) , 8,58 (d, J=0,9 Гц, IH) , 8,298,32 (m, IH) , 8,28 (s, IH) , 7,83 (d, J=8,9 Гц, IH) , 7,72 (d, J=8,9 Гц, IH) , 7,52 (ddd, J=8,4, 4,7, 0,6 Гц, IH) , 6, 36-6, 45 (m, IH) , 4,18-4,31 (m, IH) , 3,55 (dd, J=9,9, 3,5 Гц, 2H), 3,41 (s, 3H), 1,65-1,81 (m, 2H), 1,02 (t, J=7,5 Гц, ЗН)
404
!H ЯМР (CDC13) 5: 9,21 (d, J=2,5 Гц, IH) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, IH), 8,51-8,64 (m, IH), 8,28-8,36 (m, 2H) , 7,84 (d, J=9,l Гц, IH) , 7,71 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, IH) , 7,52 (dd, J=8,3, 4,8 Гц, IH) , 6,31 (br s, IH), 4,31 (dd, J=5,l, 2,6 Гц, 2H)
405
1H ЯМР (CDCI3) 5: 8,74 (d, J=2,0 Гц, IH) , 8,60 (d, J=0,9 Гц, IH) , 8,40 (d, J=2,7 Гц, IH) , 8,31 (dd, J=l,6, 0,9 Гц, IH) , 7,81-7,92 (m, 2H) , 7,72 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, IH) , 4,19 (dd, J=9,l, 6,4 Гц, 2H) , 4,00 (s, 3H)
406
1H ЯМР (CDCI3) 5: 8,74 (s, IH) , 8,57 (d, J=0, 8 Гц, IH) , 8,38 (d, J=2,8 Гц, IH) , 8,27 (s, IH) , 7,87 (s, IH), 7,80 (d, J=8,7 Гц, IH), 7,73 (d, J=9,0 Гц, IH), 6,66 (br s, IH) , 4,05-4,19 (m, IH) , 3,91-4,00 (m, 4H) , 3, 78-3, 87 (m, 2H) , 3,38 (ddd, J=13,8, 7,6, 4,8 Гц, IH), 2,01-2,12 (m, 2H), 1,89-2,01 (m, 2H), 1,65 (dd, J=12,2, 8,3 Гц, IH)
гЕ ЯМР (CDC13) 5: 8,74 (d, J=2,0 Гц, IH) , 8,57 (d, J=0,8 Гц, IH) , 8,39 (d, J=2,7 Гц, IH) , 8,24 (d, J=0,9 Гц, IH) , 7,87 (t, J=2,4 Гц, IH) , 7,80 (d, J=9,l Гц, IH) , 7,66 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, IH) , 6,28 (br s, IH) , 3,99 (s, 3H) , 2,95 (dd, J=6, 9, 3,8 Гц, IH) , 0,91 (d, J=5,7 Гц, 2H) , 0, 56-0, 75 (m, 2H) 1H ЯМР (CDCI3) 5: 8,75 (d, J=2,0 Гц, IH) , 8,60 (s, IH), 8,40 (d, J=2,7 Гц, IH), 8,34 (s, IH), 7,79-7,98 (m, 2H), 7,72 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, IH), 4,00 (s, 3H),
3.83 (s, 3H)
гЕ ЯШ (CDC13) 5: 9,38 (s, 2H) , 9,30 (s, IH) , 8,78 (d, J=4,9 Гц, 2H) , 8,64 (s, IH) , 8,43 (s, 2H) , 7,87 (d, J=l,l Гц, 2H) , 7,64 (br. S, IH) , 4,97 (d, J=4,4 Гц, 2H)
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,26 (s, IH) , 9,21 (s, IH) , 8,62 (d, J=8,3 Гц, IH), 8,34-8,42 (m, 2H), 7,85 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, 2H) , 7,74 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, 2H) , 2, 89-3, 06 (m, IH) , 0,70-0,81 (m, 2H) , 0, 58-0, 69 (m,
2H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (br s, IH) , 8,71 (d, J=4,3 Гц, IH), 8,58 (s, IH), 8,25-8,35 (m, 2H), 7,84 (d, J=9,0 Гц, IH) , 7,71 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, IH) , 7,53 (dd, J=8,2, 4,7 Гц, IH), 7,27 (s, IH), 6,25 (d, J=9,5 Гц, IH), 4,92-5,08 (m, IH), 1,47 (d, J=7,l Гц, ЗН) 1H ЯМР (CDC13) 5: 9,21 (br s, IH) , 8,72 (d, J=3,8 Гц, IH) , 8,62 (d, J=0,9 Гц, IH) , 8, 26-8, 36 (m, 2H) , 7,87 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, IH) , 7,72 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, IH) , 7,53 (dd, J=8,2, 4,7 Гц, IH) , 6,22 (s, IH) ,
4.84 (ddd, J=10,2, 8,5, 4,7 Гц, IH) 1,10 (dd, J=9,3, 7,1 Гц, 6H)
4.84
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,20 (d, J=2,4 Гц, IH) , 8,68 (d, J=5,l Гц, IH), 8,53 (s, IH), 8,30 (d, J=8,2 Гц, IH), 7, 78-7, 82 (m, 2H) , 7,51 (ddd, J=8,3, 4,8, 0,6 Гц, IH) , 7,35 (d, J=8,7 Гц, IH) , 7,28 (s, IH) , 3,48 (q, J=7,l Гц, 5H), 1,21-1,36 (m, 5H)
У ЯМР (CDC13) 5: 9,19 (s, IH) , 9,20 (d, J=5,2 Гц, IH) , 8,69 (dt, J=4,7, 1,7 Гц, IH) , 8,56 (dd, J=6, 9, 0,8 Гц, IH) , 8, 24-8, 34 (m, 2H) , 7, 77-7, 89 (m, IH) , 7,62-7,77 (m, IH), 7,46-7,58 (m, IH), 7,41-7,43 (m, IH), 7,40 (d, J=7,8 Гц, IH), 7,33 (d, J=7,7 Гц, IH), 6, 87-6, 96 (m, 2H) , 6,52 (d, J=7,7 Гц, IH) , 5,17 (d, J=7,7 Гц, IH), 3,80 (s, 3H), 3,48 (q, J=7,l Гц, IH), 1,24-1,47 (m, 2H), 0,67 (d, J=8,7 Гц, 2H) 1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,5 Гц, IH) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, IH) , 8,57 (d, J=0,8 Гц, IH) , 8,258,33 (m, 2H) , 7,82 (d, J=9, 0 Гц, IH) , 7,71 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, IH) , 7,52 (dd, J=8,2, 4,7 Гц, IH) , 6,16 (d, J=7,6 Гц, IH) , 3, 60-3, 72 (m, IH) , 1,35 (d, J=6,6 Гц, ЗН) , 0, 87-1, 05 (m, IH) , 0, 42-0, 62 (m, 3H) , 0,34 (dt, J=9,8, 4,7 Гц, IH)
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,37 (d, J=2,2 Гц, IH) , 9,189,31 (m, IH) , 8,69 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, IH) , 8,368,56 (m, 3H), 7,88 (d, J=9,0 Гц, IH), 7,80 (d, J=9,1 Гц, IH) , 7,65 (ddd, J=8,4, 4,7, 0,6 Гц, 2H) , 4,63 (d, J=6,6 Гц, IH) , 1,19 (d, J=6,6 Гц, 6H) 1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,21 (d, J=2,4 Гц, IH) , 8,70 (d, J=5,l Гц, IH), 8,59 (s, IH), 8,25-8,35 (m, 2H), 7,84 (d, J=8,9 Гц, IH) , 7,72 (d, J=8,9 Гц, IH) , 7,52 (ddd, J=8,3, 4,8, 0,6 Гц, IH) , 6,64 (br s, IH) , 4,15-4,27 (m, IH) , 4,05 (ddd, J=14,2, 6,8, 3,5 Гц, IH), 3,52-3,66 (m, 3H), 2,02-2,17 (m, 2H), 1,87-2,02 (m, 2H)
421
1Н ЯМР (CDC13) 5: 8,88 (d, J=2,2 Гц, IH) , 8,50-8,59 (m, 2H) , 8, 23-8, 33 (m, IH) , 8,17 (t, J=2,2 Гц, IH) , 7,81 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, IH) , 7,73 (dd, J=9,l, 1,7 Гц, IH) 6,59 (br s, IH) , 4,03-4,19 (m, IH) , 3,773,95 (m, 3H) , 3,38 (ddd, J=13,7, 7,6, 4,7 Гц, IH) , 2,62 (s, 3H), 2,01-2,17 (m, IH), 1,89-2,01 (m, 2H), 1,56-1,74 (m, 3H)
422
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,22 (s, IH) , 8,71 (d, J=5,2 Гц, IH) , 8, 55-8, 64 (m, 3H) , 8,32 (ddd, J=8,3, 2,7, 1,5 Гц, IH) , 8,03 (d, J=9,0 Гц, IH) , 7,90 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, IH) , 7, 45-7, 57 (m, 2H) , 4,09 (q, J=9, 9 Гц,
2H)
423
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,23 (d, J=2,4 Гц, IH) , 8,98 (d, J=5,2 Гц, 2H), 8,62-8,75 (m, IH), 8,56 (d, J=8,0 Гц, 2H) , 8,44 (d, J=6,9 Гц, IH) , 8, 26-8, 38 (m, IH) , 8,16 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, IH) , 7,84-8,01 (m, 3H) , 7,51 (dd, J=8,2, 4,7 Гц, IH), 7,35 (t, J=4,8 Гц, IH)
424
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,19-9,27 (m, 8H) , 8, 90-9, 09 (m, 5H) , 8,72 (dd, J=4,7, 1,4 Гц, 5H) , 8,64 (d, J=6,4 Гц, 4H) , 8, 49-8, 58 (m, 4H) , 8,33 (ddd, J=8,2, 2,6, 1,4 Гц, 6H) , 8,10 (dd, J=9,2, 1,7 Гц, 5H) , 7,96 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, 5H) , 7,54 (ddd, J=8,2, 4,8, 0,7 Гц, 5H)
428
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,36 (d, J=2,7 Гц, IH) , 9,10 (d, J=0,9 Гц, IH) , 8,70 (dd, J=4,7, 1,3 Гц, IH) , 8, 42-8, 56 (m, 2H), 8,38 (d, J=l,3 Гц, IH) , 7,90 (dd, J=8,8, 0,9 Гц, IH) , 7,63-7,71 (m, 2H) , 5,63 (s, IH) , 4,25 (qd, J=9,6, 6,5 Гц, 2H)
429
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,34 (d, J=2,5 Гц, IH) , 9,03 (s, IH) , 8,68 (d, J=5,3 Гц, IH) , 8,48 (ddd, J=8,4, 2,7, 1,4 Гц, IH) , 8,24 (d, J=l,l Гц, IH) , 7,83 (dd, J=8,8, 0,9 Гц, 2H) , 7, 58-7, 65 (m, 2H) , 2,99 (d, J=3,9 Гц, IH), 0,72-0,93 (m, 3H), 0,53-0,72 (m, 2H)
430
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,22 (s, IH) , 8,77 (d, J=5, 1 Гц, 2H) , 8,70 (d, J=4,6 Гц, IH) , 8,52 (s, IH) , 8,38 (s, IH) , 8,31 (d, J=8,2 Гц, IH) , 7,82 (dd, J=17,3 Гц, IH) , 7, 73-7, 76 (m, IH) , 7,70 (d, J=8,7 Гц, IH) , 7,52 (ddd, J=8,3, 4,8, 0,8 Гц, IH) , 7, 22-7, 32 (m, IH) , 4,97 (d, J=4,4 Гц, 2H)
431
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,21 (d, J=2,2 Гц, IH) , 8,71 (dd, J=7,l Гц, IH), 8,52 (d, J=0,9 Гц, IH), 8,12-8,34 (m, 2H), 7,82 (d, J=8,7 Гц, 2H), 7,49-7,61 (m, 2H), 3,83 (s, 3H)
432
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,35 (s, IH) , 9,05 (s, IH) , 8,68 (d, J=4,9 Гц, IH), 8,49 (d, J=8,3 Гц, IH), 8,30 (s, IH) , 8,02 (br s, IH) , 7,85 (d, J=8,7 Гц, IH) , 7,59-7,69 (m, 2H), 3,62-3,69 (m, 2H), 2,74-2,83 (m, 3H), 2,16 (s, 3H)
433
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,36 (s, IH) , 9,06 (s, IH) , 8,68 (d, J=5,l Гц, IH) , 8,49 (d, J=8,2 Гц, IH) , 8,31 (s, IH) , 7,85 (dd, J=8,7, 0,9 Гц, 2H) , 7, 62-7, 67 (m, 2H), 4,61 (t, J=5,5 Гц, IH), 3,55 (t, J=5,8 Гц, 2H), 3,38-3,40 (m, 6H)
434
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,36 (s, IH) , 9,08 (s, IH) , 8,69 (d, J=5,0 Гц, IH), 8,49 (d, J=8,2 Гц, IH), 8,36 (s, IH) , 8,18 (d, J=8,8 Гц, IH) , 7,88 (d, J=8,8 Гц, IH) , 7, 63-7, 68 (m, 2H) , 4,96-5,14 (m, IH) , 1,51 (d, J=7,l Гц, ЗН)
435
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9,36 (d, J=7,l Гц, IH) , 9,08 (s, IH) , 8,69 (d, J=5,2 Гц, IH) , 8,50 (ddd, J=8,4, 2,7, 1,4 Гц, IH) , 8,31-8,41 (m, IH) , 8,25 (br s, IH) , 7,88 (d, J=8,7 Гц, IH) , 7, 63-7, 69 (m, 2H) , 6,14 (t, J=4,3 Гц, IH), 3,84 (tdd, 2H)
!Н ЯМР (ацетон-с/5) 5: 9,36 (d, J=7,l Гц, IH) ,
9, 08
(s, IH) , 8,69 (d, J=5,2 Гц, IH) , 8,50 (ddd, J=
8,4,
436
2,7, 1,4 Гц, IH) , 8,31-8,41 (m, IH) , 8,25 (br s,
IH), 7,88 (d, J=8,7 Гц, IH), 7,63-7,69 (m, 2H),
6, 14
(t, J=4,3 Гц, IH), 3,84 (tdd, 2H)
У ЯШ (ацетон-dg) 5: 9,35 (s, IH) , 9,05 (s,
IH) ,
8,68 (d, J=5,0 Гц, IH), 8,50 (s, IH), 8,48 (d, J=8,2
Гц, IH), 8,31 (s, IH), 7,85 (dd, J=8,8, 0,9 Гц,
2H) ,
437
7, 56-7, 74 (m, 2H) , 4,08 (dd, J=6, 6, 5,2 Гц,
IH) ,
3,86 (ddd, J=8,l, 7,2, 6,1 Гц, IH) , 3,69 (td, J=
7,7,
6,5 Гц, IH) , 3, 40-3, 58 (m, 2H) , 2, 00-2, 08 (m,
5H) ,
1,83-1,94 (m, 2H), 1,70 (dd, J=12,l, 8,7 Гц, IH)
1H ЯМР (CDC13) 5: 9, 04-9, 20 (m, 2H) , 8,79 (dd, J=
4,7,
1,4 Гц, IH) , 8,36 (dd, J=7,l, 1,1 Гц, IH) ,
8,16
(ddd, J=8,2, 2,6, 1,5 Гц, IH), 7,79 (dd, J=8,4,
1,1
438
Гц, IH) , 7,57 (ddd, J=8,2, 4,8, 0,8 Гц, IH) ,
7, 33
(dd, J=8,4, 7,0 Гц, IH) , 4,15 (dd, J=6,4, 3,9
Гц,
IH) , 3,72-3,91 (m, 3H) , 3,62 (dt, J=13,9, 6,0
ГЦ,
IH) , 1,95-2,11 (m, IH) , 1, 84-1, 95 (m, 2H) , 1,69
(dd,
J=12,2, 8,7 Гц, 2H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,51 (s, IH) , 8, 74-8, 84 (m,
ЗН) ,
8,55 (dt, J=7,9, 2,0 Гц, IH) , 8,25 (s, IH) , 7,96
(d,
439
J=8,5 Гц, IH) , 7,87 (d, J=8,4 Гц, IH) , 7,72 (br s,
IH) , 7,51 (ddd, J=6,4 Гц, IH) , 7,26-7,31 (m,
2H) ,
4,97 (d, J=4,4 Гц, 2H)
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,50 (dd, J=2,l, 0,9 Гц, IH) ,
8,80
(dd, J=4,8, 1,7 Гц, IH) , 8,53 (dt, J=8,0, 2,0
ГЦ,
IH), 8,12-8,17 (m, IH), 7,77-7,87 (m, 2H),
7, 50
440
(ddd, J=8,0, 4,8, 0,9 Гц, IH) , 6,64 (br s, IH) ,
4,11
(dd, J=7,3, 3,2 Гц, IH) , 3, 77-3, 95 (m, 4H) ,
3,38
(ddd, J=13,8, 7,6, 4,7 Гц, IH) , 2,02-2,12 (m,
2H) ,
1,87-2,01 (m, 3H), 1,56-1,76 (m, 4H)
441
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,49 (d, J=l,6 Гц, IH) , 8,80 (dd, J=4,9, 1,6 Гц, IH) , 8,53 (d, J=7,9 Гц, IH) , 8,10 (s, IH) , 7, 74-7, 84 (m, 2H) , 7,50 (ddd, J=6, 6 Гц, IH) , 6,06 (d, J=7,3 Гц, IH) , 4,34 (dt, J=7,7, 6,6 Гц, IH), 1,28-1,33 (m, 6H)
442
гЕ ЯМР (CDC13) 5: 8,74 (d, J=2,0 Гц, IH) , 8,47 (dd, J=4,7, 1,2 Гц, IH), 7,96-8,18 (m, 3H), 7,78-7,94 (m, 4H) , 7,67 (d, J=8,2 Гц, 2H) , 7, 54-7, 63 (m, 2H) , 7, 42-7, 53 (m, 3H) , 7,35 (ddd, J=8,2, 4,8, 0,7 Гц, IH), 3,91-4,00 (m, 9H), 1,72 (br s, 8H)
443
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,50 (d, J=l,6 Гц, IH) , 8,82 (dd, J=4,7, 1,6 Гц, IH) , 8,54 (d, J=8,0 Гц, IH) , 8,14 (dd, J=l,6, 0,6 Гц, IH) , 7, 77-7, 90 (m, 2H) , 7,51 (t, J=6,5 Гц, IH) , 6,47 (br s, IH) , 4,18-4,31 (m, 2H)
444
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,20 (d, J=2,2 Гц, IH) , 9,14 (br s, IH) , 8,73 (d, J=5,2 Гц, IH) , 8,57 (s, IH) , 8,35 (d, J=7,l Гц, IH) , 8,20 (d, J=8,3 Гц, IH) , 7,88 (d, J=8,2 Гц, IH) , 7,56 (ddd, J=8,2, 4,8, 0,7 Гц, IH) , 7,29 (t, J=7,5 Гц, IH) , 3,08 (dt, J=7,3, 3,6 Гц, IH) , 0,87-1,01 (m, 2H) , 0, 65-0, 80 (m, 5H) ,
445
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,51 (s, IH) , 8,81 (d, J=3,5 Гц, IH), 8,54 (d, J=7,9 Гц, IH), 8,13 (s, IH), 7,77-7,87 (m, 2H) , 7,51 (t, J=6,6 Гц, IH) , 6,42 (br s, IH) , 4,54 (t, J=5,l Гц, IH), 3,67 (t, J=5,4 Гц, 2H), 3,47 (s, 6H)
446
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,50 (s, IH) , 8,81 (d, J=3,9 Гц, IH), 8,53 (d, J=7,9 Гц, IH), 8,14 (s, IH), 7,78-7,86 (m, 2H), 7,50 (dd, J=7,7, 4,7 Гц, IH), 7,26 (s, IH), 6,32 (br s, IH) , 3,38 (dd, J=7,3, 5,4 Гц, 2H) , 1,041,18 (m, IH) , 0, 54-0, 65 (m, 2H) , 0, 27-0, 37 (m, 2H)
447
1Н ЯМР (CDC13) 5: 9,49 (d, J=l,6 Гц, IH) , 8,80 (dd, J=4,7, 1,6 Гц, IH) , 8,53 (dt, J=8,0, 1,9 Гц, IH) , 8,10 (d, J=l,6 Гц, IH), 7,77-7,85 (m, IH), 7,73 (dd, J=8,4, 1,6 Гц, IH) , 7,50 (ddd, J=8,0, 4,9, 0,8 Гц, IH) , 6,35 (br s, IH) , 2,96 (dd, J=7,0, 3,9 Гц, IH) , 0, 84-1, 00 (m, 2H) , 0, 62-0, 74 (m, 2H)
448
1H ЯМР (CDC13) 5: 9,50 (d, J=l,4 Гц, IH) , 8,81 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, IH) , 8,53 (dt, J=8,0, 1,9 Гц, IH) , 8,14 (s, IH) , 7,81-7,99 (m, 2H) , 7, 39-7, 56 (m, IH) , 7,26 (s, 3H) , 3,83 (s, 2H)
449
1H ЯМР (ацетон-dg) 5: 9, 39-9, 47 (m, IH) , 8,83 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, IH) , 8,59 (d, J=7,8 Гц, IH) , 8,25 (d, J=l,6 Гц, IH) , 8,16 (br s, IH) , 8,00 (d, J=8,2 Гц, IH), 7,86 (d, J=8,l Гц, IH), 7,65 (t, J=6,7 Гц, IH), 3,72 (td, J=7,0, 5,8 Гц, 2H) , 2,64 (tdd, 2H)
450
!H ЯМР (CDCI3) 5: 10, 09-10, 35 (m, IH) , 9,53 (dd, J=8,8 Гц, IH) , 8,74 (dd, J=4,8, 1,7 Гц, IH) , 8,67 (dd, J=ll,3 Гц, IH) , 8,06 (dd, J=7,6, 1,1 Гц, IH) , 7,75 (dd, J=8,0, 1,1 Гц, IH), 7,60 (ddd, J=8,0, 4,8, 0,8 Гц, IH), 7,40 (t, J=7,7 Гц, IH), 3,81 (td, J=6,7, 5,8 Гц, 2H) , 2,86 (t, J=6,7 Гц, 2H) , 2,22 (s, 2H)
451
1H ЯМР (CDCI3) 5: 12,46 (br s, IH) , 10,36 (br s, IH) , 9,44 (br s, IH) , 8,71 (d, J=3,9 Гц, IH) , 8,53 (br s, IH), 8,03 (br s, IH), 7,44-7,58 (m, 2H), 7,21 (br s, IH) , 4,66 (br s, IH) , 3,82 (br s, 2H) , 3,50 (s, 5H)
452
!H ЯМР (CDCI3) 5: 9,12-9,24 (m, IH) , 8,58 (d, J=3,6 Гц, IH) , 8,23 (d, J=8,0 Гц, IH) , 7,66 (br s, IH) , 7,21-7,34 (m, 2H), 7,17 (d, J=7,4 Гц, IH), 7,06-7,14 (m, IH) , 3, 17 (br s, 6H) ,
453
!H ЯМР (CDCI3) 5: 10, 32-10, 42 (m, IH) , 9,81-9,95 (m, IH), 9,24-9,34 (m, IH), 8,68-8,82 (m, IH), 8,41 (d, J=8,6 Гц, IH), 8,15-8,29 (m, IH), 7,65-7,76 (m, IH), 7,49-7,59 (m, IH), 7,47 (s, IH), 4,30 (s, 2H)
454
1Н ЯМР (CDC13) 5: 13,25 (br s, IH) , 10,39 (s, IH) ,
9,54 (s, IH) , 8,70 (d, J=3,8 Гц, IH) , 8,63 (d, J=7,9
Гц, IH) , 8,04 (d, J=7,4 Гц, IH) , 7,39-7,51 (m, 2H) ,
7,16 (t, J=7,8 Гц, IH), 1,63 (s, 9H)
462
гЯ ЯМР (DMS0-d5) 5: 9,41 (d, J=0,9 Гц, IH) , 9,10 (t, J=l,7 Гц, IH), 8,62 (t, J=5,8 Гц, IH), 8,35-8,40 (m, IH) , 8,31 (ddd, J=6,5, 1,6, 0,8 Гц, IH) , 8,11 (ddd, J=8,5, 1,9, 0,8 Гц, IH) , 7,82 (dd, J=9,l, 1,6 Гц, IH) , 7,76 (dt, J=9,l, 0,9 Гц, IH) , 7,64 (dd, J=8,5, 6,5 Гц, IH) , 4,01 (t, J=6,3 Гц, IH) , 3,80 (ddd, J=8,l, 7,1, 6,1 Гц, IH) , 3, 58-3, 70 (m, IH) , 3,283,39 (m, 3H), 1,78-1,97 (m, 3H), 1,57-1,67 (m, IH)
463
1H ЯМР (DMS0-d5) 5: 9,49 (s, IH) , 9,46 (s, IH) , 8,88
(t, J=5,5 Гц, IH), 8,76 (d, J=5,2 Гц, IH), 8,70-8,74
(m, IH) , 8,43 (s, IH) , 7, 78-7, 86 (m, 3H) , 3,72-3,83
(m, 2H) , 3,62 (q, J=6,2 Гц, 2H)
464
гЯ ЯМР (CDC13) 5: 9,08 (s, IH) , 9,00 (t, J=l,7 Гц, IH), 8,12-8,28 (m, IH), 7,85-8,06 (m, IH), 7,80 (dd, J=8,4, 1,1 Гц, IH) , 7,41 (dd, J=8,4, 6,5 Гц, IH) , 7,31-7,36 (m, IH) , 6,48 (br s, IH) , 2,96 (dd, J=7,l, 3,9 Гц, IH) , 0, 84-0, 99 (m, 2H) , 0,61-0,76 (m, 2H)
465
гЯ ЯМР (CDC13) 5: 8, 99-9, 09 (m, 3H) , 8,21 (d, J=6, 6 Гц, 2H), 7,84-7,96 (m, 2H), 7,80 (dt, J=8,4, 0,9 Гц, 2H), 7,30-7,47 (m, 5H), 6,17 (d, J=7,7 Гц, 2H), 3,98-4,19 (m, 2H) , 2,09 (dd, J=12,5, 3,2 Гц, 4H) , 1,80 (dt, J=13,8, 3,7 Гц, 4H), 1,69 (dt, J=13,0, 3,7 Гц, 2H), 1,41-1,55 (m, 4H), 1,23-1,36 (m, 5H)
466
1H ЯМР (CDCI3) 5: 8,91-9,08 (m, 2H) , 8,23 (d, J=6, 8 Гц, IH) , 7,95 (d, J=8,7 Гц, 2H) , 7,81 (dd, J=8,4, 1,1 Гц, 2H) , 7, 34-7, 56 (m, 4H) , 6,61 (br s, IH) , 4,16-4,36 (m, 2H)
467
гЯ ЯМР (CDC13) 5: 9,19 (d, IH) , 8,63 (dd, IH) , 8,51 (d, IH) , 8,26 (dt, IH), 8,03 (s, IH), 7,39 (dd, IH) , 7,16 (dd, IH) , 7,00 (s, IH) , 6,60 (br s, IH) , 4,10 (qd, IH) , 3,93 (dt, IH) , 3, 89-3, 76 (m, 2H) , 3,383,29 (m, IH), 2,11-2,02 (m, IH), 2,00-1,83 (m, 3H)
504
гЯ ЯМР (ацетон-dg) 5: 9, 29-9, 35 (m, 2H) , 8,62 (d,
J=2,4 Гц, IH) , 8,46 (d, J=9,8 Гц, IH) , 7,89 (d,
J=8,8 Гц, 2H) , 7,68 (d, J=6,6 Гц, IH) , 7,42 (dd,
J=7,5 Гц, IH) , 4,62 (t, J=5,5 Гц, IH) , 3,57 (t,
J=5,8 Гц, 2H), 3,39 (s, 6H)
" данные 1H NMR представлены в ppm низкого поля от сигнала тетраметилсилана. Сочетания называются ^)-синглетом, (ё)-дублетом, (1)-триплетом, (т)-мультиплетом, (с1с1)-дублетом дублетов, (dt)-дублетом триплетов, (br Б)-широким синглетом
Биологические примеры настоящего изобретения Состав и методика распыления для тестов A-F
Тестовые соединения составляли с использованием раствора, содержащего 10% ацетона, 90% воды и 300 ppm неионного поверхностно-активного вещества Х-77(r) Spreader Lo-Foam Formula, содержащего алкиларилполиоксиэтилен, свободные жирные кислоты, гликоли и изопропанол (Loveland Industries, Inc. Грили, Колорадо, США). Составленные соединения применяли в 1 мл жидкости посредством распылительной форсунки SUJ2 со специально разработанным корпусом 1/8 JJ (Spraying Systems Co. Уитон, Иллинойс, США), расположенным на 1,27 см (0,5 дюйма) выше верхней части каждой тестовой установки.
Тестовые соединения распыляли при указанных нормах и каждый тест повторяли три раза. Тест А.
Тестовая установка для оценки контроля моли капустной (Plutella xylostella (L.)) состояла из маленького открытого контейнера с 12-14-дневным растением редиса внутри. Последнее предварительно заражали -50 новорожденными личинками, распределенными на тестовой установке посредством измельченной сердцевины початка кукурузы с применением инокулятора. Личинки перемещались на тестовое растение после распределения на тестовой установке.
Тестовые соединения составляли и наносили опрыскиванием в количестве 250 и/или 50 ppm. После распыления распыляемого тестируемого соединения обеспечивали сушку каждой тестовой установки в течение 1 ч, а затем сверху помещали черную экранированную крышку. Тестовые установки держали в течение 6 дней в ростовой камере при 25°C и относительной влажности 70%. Затем визуально оценивали повреждения растений от питания на основании съеденных листьев и оценивали смертность личинок.
Из соединений формулы 1, тестируемых при 250 ppm, следующие обеспечивали уровни эффективности контроля от очень хороших до отличных (40% или менее повреждения от питания и/или 100% смертность): 309, 501, 502, 344, 431 и 466.
Тест В.
Для оценки контроля картофельной цикадки (Empoasca fabae (Harris)) путем приведения в контакт и/или общих способов тестовая установка состояла из маленького открытого контейнера с5-6-дневным растением сои Солнечной (с появившимися первичными листами) внутри. Белый песок добавляли на верхнюю часть почвы и один из первичных листов отделяли перед внесением тестового соединения.
Тестовые соединения составляли и наносили опрыскиванием в количестве 250 и/или 50 ppm. После опрыскивания составленным тестовым соединением тестовым установкам позволяли высохнуть в течение 1 ч перед тем, как их предварительно заражали 5 картофельными цикадками (18-21-дневными взрослыми особями). Черную, экранируемую крышку помещали на верхнюю часть тестовой установки и тестовые установки держали в течение 6 дней в ростовой камере при 24°C и относительной влажности 70%. Каждую тестовую установку затем визуально оценивали на смертность насекомых.
Из соединений формулы 1, протестированных в количестве 250 ppm, следующие приводили к по меньшей мере 80% смертности: 21, 130, 131, 133, 300, 301, 309, 366, 367, 368, 370, 375, 380, 382, 386, 387, 388, 409 и 466.
Из соединений формулы 1, протестированных в количестве 50 ppm, следующие приводили к по меньшей мере 80% смертности: 301, 309, 375, 380, 382, 386, 387 и 388. Тест C.
Для оценки контроля тли персиковой зеленой (Myzus persicae (Sulzer)) путем приведения в контакт и/или системных средств тестовая установка состояла из маленького открытого контейнера с 12-15-дневным растением редиса внутри. Последнее предварительно заражали путем размещения на листке тестового растения 30-40 тлей на части листка, отделенного от культурного растения (способ рассеченного листа). Тлей переносили на тестовое растение, когда часть листа высыхала. После предварительного заражения почву тестовой установки накрывали слоем песка.
Тестовые соединения составляли и наносили опрыскиванием в количестве 250 и/или 50 ppm. После распыления распыляемого тестируемого соединения обеспечивали сушку каждой тестовой установки в течение 1 ч, а затем сверху помещали черную экранированную крышку. Тестовые установки держали в течение 6 дней в ростовой камере при 19-21°C и относительной влажности 50-70%. Каждую тестовую установку затем визуально оценивали на смертность насекомых.
Из соединений формулы 1, протестированных в количестве 250 ppm, следующие приводили к по меньшей мере 80% смертности: 1, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 24, 25, 26, 27, 28, 34,
35, 36, 37, 39, 41, 42,44, 46, 49, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 60, 61, 62, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 70, 72, 73, 74,
75, 76, 78, 79, 81, 84, 85, 86,92, 96,97, 98, 100, 102, 106, 111, 114, 117, 118, 121, 122, 124, 125, 131, 132, 133,
160, 161, 162, 163, 173, 300, 301, 308, 309, 320, 321, 322, 323, 324, 326, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 338, 340, 341, 342, 343, 344, 345, 346, 348, 350, 351, 352, 353, 354, 363, 364, 366, 370, 372, 374, 375,
376, 377, 378, 380, 381, 382, 387, 388, 393, 400, 401, 402,403, 404, 409, 410, 411, 412,413, 415, 416, 419, 439, 440, 442,443, 444, 445, 446, 447, 448, 449, 455, 456, 462,463, 464, 500, 501, 502 и 503.
Из соединений формулы 1, протестированных в количестве 50 ppm, следующие приводили к по меньшей мере 80% смертности: 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 18, 19, 21, 24, 25, 26, 27, 28, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 46, 49, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 60, 62, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 73, 75, 76, 78, 81, 84, 85, 86, 96,
121, 122, 124, 125, 131, 132, 133, 160, 161, 162, 163, 300, 308, 309, 320, 322, 323, 324, 325, 326, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 338, 340, 342, 343, 344, 345, 346, 348, 350, 351, 352, 353, 354, 366, 374, 375, 376, 378, 380, 382, 387, 388, 401, 402, 403, 404, 409, 410, 411, 412, 413, 415, 419, 440, 443, 444, 445, 446,
447, 448, 455, 462, 463, 464, 500, 501, 502 и 503. Тест D.
Для оценки контроля хлопковой тли (Aphis gossypii (Glover)) путем контакта и/или системных средств тестовая установка состояла из небольшого открытого контейнера с 6-7-дневным растением хлопка внутри. Последнее предварительно заражали 30-40 насекомыми на кусочке листа согласно спосо
бу рассеченного листа и почву тестовой установки накрывали слоем песка.
Тестовые соединения составляли и наносили опрыскиванием в количестве 250 и/или 50 ppm. После распыления тестовые установки держали в ростовой камере в течение 6 дней при 19°C и относительной влажности 70%. Каждую тестовую установку затем визуально оценивали на смертность насекомых.
Из соединений формулы 1, протестированных в количестве 250 ppm, следующие приводили к по меньшей мере 80% смертности: 6, 7, 8, 11, 12, 14, 16, 19, 21, 24, 25, 37, 39, 40, 41, 51, 52, 54, 55, 58, 62, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 70, 79, 96, 131, 133, 160, 161, 309, 323, 336, 342, 345, 348, 350, 351, 353, 366, 401, 403, 412, 419, 440, 444, 447, 455, 462, 464, 500, 501 и 503.
Из соединений формулы 1, протестированных в количестве 50 ppm, следующие приводили к по меньшей мере 80% смертности: 6, 8, 14, 16, 19, 21, 24, 39, 41, 42, 51, 52, 54, 55, 58, 67, 76, 131, 133, 323, 348, 351, 401 и 403.
Тест Е.
Для оценки контроля западного цветочного трипса (Frankliniellla occidentalis (Pergande)) посредством контакта и/или системных средств тестовая установка состояла из маленького открытого контейнера с 5-7-дневным растением сои Солнечной внутри.
Тестовые соединения составляли и наносили опрыскиванием в количестве 250 и/или 50 ppm. После распыления тестовым установкам позволяли сохнуть в течение 1 ч, а затем в каждую установку добавляли 22-27 взрослых трипсов. Черную экранируемую крышку помещали на верхнюю часть и тестовые установки держали в течение 6 дней при 25°C и относительной влажности 45-55%.
Из соединений формулы 1, тестируемых при 250 ppm, следующие обеспечивали уровни эффективности контроля от очень хороших до отличных (30% или менее повреждения растений и/или 100% смертность): 13, 64, 68, 70, 72, 131, 132, 133, 314, 340, 348, 367, 409, 410, 415, 464 и 504.
Тест F.
Для оценки контроля белокрылки бататовой (Bemisia tabaci (Gennadius)) путем контакта и/или системных средств тестовая установка состояла из небольшого открытого контейнера с 12-14-дневным растением хлопка внутри. Перед нанесением распылением обе семядоли удаляли у растения, оставляя один настоящий лист для оценки. Взрослым белокрылкам позволяли отложить яйца на растение, а затем удаляли из тестовой установки. Растения хлопчатника, инфицированные по меньшей мере 15 яйцами, подвергали тесту на нанесение распылением.
Тестовые соединения составляли и наносили опрыскиванием в количестве 250 и/или 50 ppm. После нанесения распылением тестовым установкам позволяли сохнуть в течение 1 ч. Затем цилиндры удаляли, установки извлекали из ростовой камеры и держали в течение 13 дней при 28°C и относительной влажности 50-70%. Каждую тестовую установку затем визуально оценивали на смертность насекомых.
Из соединений формулы 1, протестированных в количестве 250 ppm, следующие приводили к по меньшей мере 50% смертности: 8, 42, 58, 63, 64, 68, 72, 321, 324, 326, 330, 334, 339, 340, 348, 349, 360, 366, 368, 402, 403, 412, 456 и 463.
Из соединений формулы 1, протестированных в количестве 50 ppm, следующие приводили к по меньшей мере 50% смертности: 326.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Соединение, выбранное из формулы 1, его N-оксида или соли
где
Q представляет собой
А представляет собой CH;
X1 представляет собой CR2 и X2, X3 и X4 каждый представляют собой CH; или X2 представляет собой CR2, и X1, X3 и X4 каждый представляют собой CH; R2 представляет собой C(O)NR6R7; Y2 представляет собой CR5a; R5a представляет собой H; R6 представляет собой H;
R7 представляет собой H; или ^-С^лкш^ C3-С6циклоалкил, ^-С^л^нил или ^-С^лкинил, каждый из которых является незамещенным или замещенным 1 или 2 Rx; или
R6 и R7 взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием 5- или 6
членного кольца, содержащего кольцевые члены, выбранные из атомов углерода и до 2 гетероатомов, независимо выбранных из одного атома кислорода, одного атома серы и до 2 атомов азота, где до 2 кольцевых членов с атомами углерода независимо выбраны из C(=O) и C(=S), и кольцевой член с атомом серы выбран из S, S(0) или S(O)2, при этом указанное кольцо является незамещенным или замещенным 1 или 2 Rx; или
каждый Rx независимо представляет собой галоген, циано, С^^алкил, ^-^галогеналкил, C3-С6циклоалкил, С51-С6алкокси, С1-С6галогеналкокси, C(0)OR21, C(O)NR15R16, NR25R26, S(0)nR23 или Qb; каждый R15 независимо представляет собой H или С1-С6алкил; каждый R16 независимо представляет собой Н, С1-С6алкил или С1-С4галогеналкил; каждый R21 независимо представляет собой С1-С4алкил;
каждый R23 независимо представляет собой С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил или С3-С6циклоалкил;
каждый R25 независимо представляет собой H или C1 -С4алкил;
каждый R26 независимо представляет собой С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил;
каждый Qb независимо представляет собой фенил, 5- или 6-членное гетероциклическое ароматическое кольцо, при этом каждое кольцо содержит кольцевые члены, выбранные из атомов углерода и до 2 гетероатомов, независимо выбранных из одного атома кислорода, одного атома серы и до 2 атомов азота, где до 2 кольцевых членов с атомом углерода независимо выбраны из C(=O) и C(=S), и кольцевой член с атомом серы выбран из S, S(0) или S(0)2, каждое кольцо является незамещенным или замещенным 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, С1-С4алкила, С3-С6циклоалкила, С1-С4галогеналкила, С1-С4алкокси и С1-С4галогеналкокси; и
каждый n независимо равняется 0, 1 или 2.
2. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, состоящей из
N-(1 -метилэтил)-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-4-карбоксамида;
N-циклопропил-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-4-карбоксамида;
N-циклогексил-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-4-карбоксамида;
2-(3-пиридинил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-2H-индазол-4-карбоксамида;
N-[(2,2-дифторциклопропил)метил]-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-5-карбоксамида;
N-(2,2-дифторпропил)-2-(3-пиридинил)-2H-индазол-5-карбоксамида;
2-(3 -пиридинил)-N-(2-пиримидинилметил)-2H-индазол-5-карбоксамида и №[(5-метил-2-пиразинил)метил]-2-(3 -пиридинил)-2H-индазол-5 -карбоксамида.
3. Инсектицидная композиция, содержащая биологически эффективное количество соединения по любому из пп.1 или 2 и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.
4. Инсектицидная композиция по п.3, дополнительно содержащая по меньшей мере один дополнительный инсектицид, выбранный из группы, состоящей из абамектина, ацефата, ацеквиноцила, ацетами-прида, акринатрина, афидопиропена, амидофлумета, амитраза, авермектина, азадирахтина, азинфос-метила, бенфуракарба, бенсултапа, бифентрина, бифеназата, бистрифлурона, бората, бупрофезина, каду-сафоса, карбарила, карбофурана, картапа, карзола, хлорантранилипрола, хлорфенапира, хлорфлуазурона, хлорпирифоса, хлорпирифосметила, хромафенозида, клофентезина, клотианидина, циантранилипрола, цикланилипрола, циклопротрина, циклоксаприда, цифлуметофена, цифлутрина, бета-цифлутрина, цига-лотрина, гамма-цигалотрина, лямбда-цигалотрина, циперметрина, альфа-циперметрина, зета-циперметрина, циромазина, дельтаметрина, диафентиурона, диазинона, диелдрина, дифлубензурона, ди-мефлутрина, тиосултап-динатрия, диметоата, динотефурана, диофенолана, эмамектина, эндосульфана, эсфенвалерата, этипрола, этофенпрокса, этоксазола, фенбутатина оксида, фенитротиона, фенотиокарба, феноксикарба, фенпропатрина, фенвалерата, фипронила, флометоквина, флоникамида, флубендиамида, флуцитрината, флуфенерима, флуфеноксурона, флуфеноксистробина, флуенсульфона, флуопирама, флу-пирадифурона, флювалината, тау-флювалината, фонофоса, форметаната, фостиазата, галофенозида, геп-тафлутрина, гексафлумурона, гекситиазокса, гидраметилнона, имидаклоприда, индоксакарба, инсектицидных мыл, изофенфоса, люфенурона, малатиона, меперфлутрина, метафлумизона, метальдегида, ме-тамидофоса, метидатиона, метиодикарба, метомила, метопрена, метоксихлора, метоксифенозида, метоф-лутрина, монокротофоса, монофлуоротрина, никотина, нитенпирама, нитиазина, новалурона, новифлу-мурона, оксамила, паратиона, паратионметила, перметрина, фората, фозалона, фосмета, фосфамидона, пиримикарба, профенофоса, профлутрина, пропаргита, протрифенбута, пифлубумида, пиметрозина, пи-рафлупрола, пиретрина, пиридабена, пиридалила, пирифлуквиназона, пириминостробина, пирипрола, пирипроксифена, ротенона, рианодина, силафлуофена, спинеторама, спиносада, спиродиклофена, спиро-мезифена, спиротетрамата, сульпрофоса, сульфоксафлора, тебуфенозида, тебуфенпирада, тефлубензуро-на, тефлутрина, тербуфоса, тетрахлорвинфоса, тетраметрина, тетраметилфлутрина, тиаклоприда, тиаме-токсама, тиодикарба, тиосултап-натрия, тиоксазафена, толфенпирада, тралометрина, триазамата, три-хлорфона, трифлумезопирима, трифлумурона, дельта-эндотоксинов Bacillus thuringiensis, энтомопато-генных бактерий, энтомопатогенных вирусов и энтомопатогенных грибов.
5. Инсектицидная композиция по п.4, где по меньшей мере один дополнительный инсектицид выбран из группы, состоящей из абамектина, ацетамиприда, акринатрина, афидопиропена, амитраза, авер
3.
мектина, азадирахтина, бенфуракарба, бенсултапа, бифентрина, бупрофезина, кадусафоса, карбарила, картапа, хлорантранилипрола, хлорфенапира, хлорпирифоса, клотианидина, циантранилипрола, цикла-нилипрола, циклопротрина, цифлутрина, бета-цифлутрина, цигалотрина, гамма-цигалотрина, лямбда-цигалотрина, циперметрина, альфа-циперметрина, зета-циперметрина, циромазина, дельтаметрина, ди-елдрина, динотефурана, диофенолана, эмамектина, эндосульфана, эсфенвалерата, этипрола, этофенпрок-са, этоксазола, фенитротиона, фенотиокарба, феноксикарба, фенвалерата, фипронила, флометоквина, флоникамида, флубендиамида, флуфеноксурона, флуфеноксистробина, флуфенсульфона, флупипрола, флупирадифурона, флювалината, форметаната, фостиазата, гептафлутрина, гексафлумурона, гидраме-тилнона, имидаклоприда, индоксакарба, люфенурона, меперфлутрина, метафлумизона, метиодикарба, метомила, метопрена, метоксифенозида, метофлутрина, монофлуоротрина, нитенпирама, нитиазина, но-валурона, оксамила, пифлубумида, пиметрозина, пиретрина, пиридабена, пиридалила, пириминостроби-на, пирипроксифена, рианодина, спинеторама, спиносада, спиродиклофена, спиромезифена, спиротетра-мата, сульфоксафлора, тебуфенозида, тетраметрина, тетраметилфлутрина, тиаклоприда, тиаметоксама, тиодикарба, тиосултап-натрия, тралометрина, триазамата, трифлумезопирима, трифлумурона, дельта-эндотоксинов Bacillus thuringiensis, всех штаммов Bacillus thuringiensis и всех штаммов вирусов ядерного полиэдроза.
6. Способ борьбы с насекомым-вредителем, включающий приведение в контакт насекомого-вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения по любому из пп.1 или 2, при условии, что способ не является способом лечения организма человека или животного посредством терапии.
7. Способ по п.6, где окружающей средой является растение.
8. Способ по п.6, где окружающей средой является семя.
9. Способ по п.8, где семя покрывают соединением по любому из пп.1 или 2, составленным в виде
композиции, содержащей пленкообразователь или адгезионное средство.
10. Применение соединения по любому из пп.1 или 2 для защиты животного от насекомого-вредителя или для борьбы с инвазией или заражением животного насекомым-вредителем.
11. Протравленное семя, содержащее соединение по любому из пп.1 или 2 в количестве от 0,0001 до 1 вес.% семени до протравливания.
Евразийская патентная организация, ЕАПВ Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
1H ЯМР (CDCI3) 5: 9,03 (d, J=l,9 Гц, 1H) , 8,61 (d, J=0,9 Гц, 1H), 8,57 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,27-8,32 (m, J=l,6, 0,9 Гц, 1H) , 8,11-8,16 (m, 1H) , 7,82 (d, J=9,3 Гц, 1H) , 7,74 (dd, J=7,3, 1,7 Гц, 1H) , 6,50 (br s, 1H) , 3,92 (td, J=13,7, 6,3 Гц, 2H) , 1,66-1,79 (m, 3H), 1,71 (t, J=18,6 Гц, 4H)
032230
032230
- 4 -
- 1 -
032230
032230
- 7 -
- 7 -
032230
032230
- 7 -
- 7 -
032230
032230
- 7 -
- 7 -
032230
032230
- 7 -
- 7 -
032230
032230
- 7 -
- 7 -
032230
032230
- 7 -
- 7 -
032230
032230
- 7 -
- 7 -
032230
032230
- 7 -
- 7 -
032230
032230
- 7 -
- 7 -
032230
032230
- 7 -
- 7 -
032230
032230
- 7 -
- 7 -
032230
032230
- 15 -
- 15 -
032230
032230
- 15 -
- 15 -
032230
032230
- 16 -
- 16 -
032230
032230
- 16 -
- 16 -
032230
032230
- 18 -
- 18 -
032230
032230
- 20 -
- 20 -
032230
032230
- 27 -
- 27 -
032230
032230
- 29 -
- 29 -
032230
032230
- 30 -
- 30 -
032230
032230
- 31 -
- 31 -
032230
032230
- 33 -
- 33 -
032230
032230
- 35 -
- 35 -
032230
032230
- 36 -
- 36 -
032230
032230
- 37 -
- 37 -
032230
032230
- 38 -
- 38 -
032230
032230
- 40 -
- 40 -
032230
032230
- 44 -
- 44 -
032230
032230
- 46 -
- 46 -
032230
032230
- 47 -
- 47 -
032230
032230
- 48 -
- 48 -
032230
032230
- 49 -
- 49 -
032230
032230
- 51 -
- 51 -
032230
032230
- 52 -
- 52 -
032230
032230
- 54 -
- 54 -
032230
032230
- 55 -
- 55 -
032230
032230
- 56 -
- 56 -
032230
032230
- 57 -
- 57 -
032230
032230
- 59 -
- 59 -
032230
032230
- 60 -
- 60 -
032230
032230
- 62 -
- 62 -
032230
032230
- 63 -
- 63 -
032230
032230
А представляет собой N
- 64 -
- 65 -
032230
032230
А представляет собой N
- 64 -
- 65 -
032230
032230
А представляет собой N
- 66 -
- 65 -
032230
А представляет собой CF;
032230
- 68 -
- 67 -
032230
032230
- 70 -
- 70 -
032230
А представляет собой CF
032230
А представляет собой CF
- 71 -
- 71 -
032230
А представляет собой N
032230
А представляет собой N
- 72 -
- 72 -
032230
032230
- 73 -
- 73 -
032230
032230
- 74 -
- 74 -
032230
А представляет собой N
032230
- 76 -
- 75 -
032230
А представляет собой N
032230
- 76 -
- 75 -
032230
А представляет собой N
032230
- 76 -
- 77 -
032230
032230
под названием "Таб-
Табл. 6c идентична табл. 1c, за исключением того, что структура, показанная лица 1 с", замещается показанной выше структурой.
- 78 -
под названием "Таб-
Табл. 6c идентична табл. 1c, за исключением того, что структура, показанная лица 1 с", замещается показанной выше структурой.
- 78 -
032230
Таблица 6e
032230
Таблица 6e
показанная под названием "Таб-
Табл. 9a идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, лица 1a", замещается показанной выше структурой.
- 79 -
показанная под названием "Таб-
Табл. 9a идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, лица 1a", замещается показанной выше структурой.
- 79 -
032230
032230
Табл. 11b идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под лица 1a", замещается показанной выше структурой.
- 80 -
Табл. 11b идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под лица 1a", замещается показанной выше структурой.
- 80 -
032230
032230
Табл. 11b идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под лица 1a", замещается показанной выше структурой.
- 80 -
Табл. 11b идентична табл. 1a, за исключением того, что структура, показанная под лица 1a", замещается показанной выше структурой.
- 80 -
032230
032230
- 81 -
- 81 -
032230
032230
Табл. 16е идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1e", замещается показанной выше структурой.
- 82 -
Табл. 16е идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1e", замещается показанной выше структурой.
- 82 -
032230
032230
Табл. 19е идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1e", замещается показанной выше структурой.
- 83 -
Табл. 19е идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1e", замещается показанной выше структурой.
- 83 -
032230
032230
Табл. 23b идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1e", замещается показанной выше структурой.
- 84 -
Табл. 23b идентична табл. 1e, за исключением того, что структура, показанная под названием "Таблица 1e", замещается показанной выше структурой.
- 84 -
032230
032230
- 85 -
032230
032230
- 88 -
- 88 -
032230
032230
- 89 -
- 89 -
032230
032230
- 91 -
- 91 -
032230
032230
- 102 -
- 102 -
032230
032230
- 105 -
- 105 -
032230
032230
- 120 -
032230
032230
- 123 -
- 123 -
032230
032230
- 124 -
- 124 -
032230
032230
- 125 -
- 125 -
032230
X4 представляет собой N
032230
130
- 129 -
032230
X4 представляет собой N
032230
130
- 129 -
032230
X4 представляет собой N
032230
130
- 131 -
032230
032230
- 132 -
33 -
032230
032230
- 135 -
- 135 -
032230
032230
- 143 -
- 143 -
032230
032230
- 145 -
- 145 -
032230
032230
- 154 -
- 154 -
032230
032230
- 156 -
- 156 -
032230
032230
- 158 -
- 158 -
032230
032230
- 159 -
- 159 -
032230
032230
- 167 -
- 167 -
032230
032230
- 168 -
- 168 -
032230
032230
- 176 -
- 176 -
032230
032230
- 178 -
- 178 -
032230
032230
- 183 -
- 183 -
032230
032230
- 185 -
- 185 -
032230
032230
- 185 -
- 185 -