EA 025862B1 20170228

	Патентная документация ЕАПВ
Запрос:	ea000025862b*\id
Результат:	ID\|Номер и дата охранного документа

больше ...

Термины запроса в документе

Реферат

[RU]

1. Способ обработки растений, нуждающихся в устойчивости к абиотическому стрессу, включающий нанесение на указанные растения, на семена, из которых они произрастают, или на месторасположение, на котором они произрастают, нефитотоксичного, эффективного для усиления устойчивости растений к факторам абиотического стресса количества соединения в соответствии с формулой (I) где Т представляет собой атом кислорода или серы и X выбирают из списка, включающего 2-изопропил, 2-циклопропил, 2-трет-бутил, 5-хлор-2-этил, 5-хлор-2-изопропил, 2-этил-5-фтор, 5-фтор-2-изопропил, 2-циклопропил-5-фтор, 2-циклопентил-5-фтор, 2-фтор-6-изопропил, 2-этил-5-метил, 2-изопропил-5-метил, 2-циклопропил-5-метил, 2-трет-бутил-5-метил, 5-хлор-2-(трифторметил), 5-метил-(2-трифторметил), 2-хлор-6-(трифторметил), 3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил) и 2-этил-4,5-диметил, или его агрохимически приемлемой соли.

2. Способ по п.1, где соединение формулы (I) выбирают из группы, включающей N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А1); N-циклопропил-N-(2-циклопропилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А2); N-(2-трет-бутилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение A3); N-(5-хлор-2-этилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А4); N-(5-хлор-2-изопропилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А5); N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А6); N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А7); N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А8); N-(2-циклопентил-5-фторбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А9); N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-фтор-6-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А10); N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение A11); N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А12); N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А13); N-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А14); N-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А15); N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-N-[5-метил-2-(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение A16); N-[2-хлор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А17); N-[3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А18); N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А19) и N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботиоамид (соединение А20).

3. Способ по п.1 или 2, где условия абиотического стресса соответствуют одному или нескольким условиям, выбранным из группы, включающей засуху, жару, сухую погоду, недостаток воды, низкотемпературные условия, осмотический стресс, переувлажнение, повышенную засоленность почвы, повышенное воздействие минералов, условия озонирования, условия сильного освещения, ограниченную доступность азотсодержащих питательных веществ, ограниченную доступность фосфорсодержащих питательных веществ или отсутствие затенения.

4. Способ по п.3, где условия абиотического стресса соответствуют одному или нескольким условиям, выбранным из группы, включающей засуху, жару, сухую погоду или недостаток воды.

5. Способ по п.1 или 2, где соединение формулы (I) наносят на указанные растения или месторасположение, на котором они произрастают, при норме расхода от 0,005 до 0,5 кг/га соединения формулы (I).

6. Способ по п.1 или 2, где соединение формулы (I) применяют в виде обработки семян при норме расхода от 0,001 до 250 г/кг семян.

7. Способ по п.1 или 2, где растения выбраны из группы, включающей хлопчатник, виноград, кукурузу, сою, масличный рапс, подсолнечник, газонную траву, плодовоовощные культуры, кустарники, фруктовые деревья, плодовые растения, овощные культуры.

8. Применение соединения, имеющего формулу (I) где Т представляет собой атом кислорода или серы и X выбирают из списка, включающего 2-изопропил, 2-циклопропил, 2-трет-бутил, 5-хлор-2-этил, 5-хлор-2-изопропил, 2-этил-5-фтор, 5-фтор-2-изопропил, 2-циклопропил-5-фтор, 2-циклопентил-5-фтор, 2-фтор-6-изопропил, 2-этил-5-метил, 2-изопропил-5-метил, 2-циклопропил-5-метил, 2-трет-бутил-5-метил, 5-хлор-2-(трифторметил), 5-метил-(2-трифторметил), 2-хлор-6-(трифторметил), 3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил) и 2-этил-4,5-диметил, или его агрохимически приемлемой соли для повышения устойчивости к абиотическому стрессу в растениях.

9. Применение по п.8, где соединение формулы (I) выбирают из группы, включающей N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А1); N-циклопропил-N-(2-циклопропилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А2); N-(2-трет-бутилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение A3); N-(5-хлор-2-этилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А4); N-(5-хлор-2-изопропилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А5); N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А6); N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А7); N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А8); N-(2-циклопентил-5-фторбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А9); N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-фтор-6-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А10); N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение A11); N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А12);N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А13); N-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А14); N-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А15); N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-N-[5-метил-2-(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А16); N-[2-хлор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А17); N-[3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А18); N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А19) и N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботиоамид (соединение А20), или его агрохимически приемлемой соли.

10. Применение соединения формулы (I) или одной или нескольких его солей по п.8 или 9 опрыскиванием растений или частей растений в комбинации с удобрениями.

11. Применение соединения формулы (I) или одной или нескольких его солей по п.8 или 9 на генетически модифицированных культурах, их семенах или на участках культивирования, на которых такие культуры произрастают.

12. Применение раствора для опрыскивания, который содержит соединение формулы (I) или одну или несколько его солей, по п.8 или 9 для повышения устойчивости растений к факторам абиотического стресса.

13. Применение по п.8 или 9, где растение выбирают из группы, включающей хлопчатник, виноград, зерновые культуры, кукурузу, сою, масличный рапс, подсолнечник, газонную траву, плодовоовощные культуры, кустарники и фруктовые деревья, овощные культуры.

Полный текст патента

(57) Реферат / Формула:

Евразийское 025862 (13) B1
патентное
ведомство
(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ЕВРАЗИЙСКОМУ ПАТЕНТУ
(45) Дата публикации и выдачи патента (51) Int. Cl. A01N43/56 (2006.01)
2017.02.28
(21) Номер заявки 201590772
(22) Дата подачи заявки 2013.10.17
(54) СПОСОБ ПОВЫШЕНИЯ УСТОЙЧИВОСТИ К АБИОТИЧЕСКОМУ СТРЕССУ В РАСТЕНИЯХ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОКСАМИДА ИЛИ ТИОКАРБОКСАМИДА
(31) 12356022.9; 61/730,282 (56) WO-A2-2010130767
(32) 2012.10.19; 2012.11.27 EP-A1-2251331
(33) EP; US
(43) 2015.08.31
(86) PCT/EP2013/071733
(87) WO 2014/060519 2014.04.24
(71) (73) Заявитель и патентовладелец:
БАЙЕР КРОПСАЙЕНС АГ (DE)
(72) Изобретатель:
Кристо Пьер (FR), Диттген Ян, Шмутцлер Дирк (DE)
(74) Представитель:
Медведев В.Н. (RU)
(57) Изобретение относится к применению соединения формулы (I) для повышения устойчивости растений к абиотическому стрессу и к сопутствующему улучшению роста растений и/или повышению урожайности растений, а также к соответствующим способам.
Изобретение относится к применению производных М-циклопропил-М-[замещенный бензил]-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида или тиокарбоксамида и/или их солей для повышения стрессовой устойчивости к абиотическому стрессу в растениях, к сопутствующему улучшению роста растения и/или повышению урожайности растения, а также к соответствующим способам.
Производные М-циклопропил-1Ч-[замещенный бензил]-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида или тиокарбоксамида, их получение из коммерчески доступных материалов и их применение в качестве фунгицидов раскрыто в публикациях WO 2007/087906, WO 2009/016220, WO 2010/130767 и ЕР 2251331. Также известно, что такие соединения могут быть использованы в качестве фунгицидов и могут быть смешаны с другими фунгицидами или инсектицидами (см. патентные заявки РСТ/ЕР2012/001676 и РСТ/ЕР2012/001674).
Известно, что растения реагируют на условия природного стресса, например на высокие температуры и сухую погоду или недостаток воды (хотя сухая погода и недостаток воды одинаково являются причиной стресса, вызванного засухой), низкие температуры, засоленность, УФ-облучение, повреждение, патогенную атаку (вирусы, бактерии, грибы, насекомые) и т.д., а также на гербициды, за счет специфических или неспецифических защитных механизмов [Pflanzenbiochemie (Plant Biochemistry), p. 393-462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].
Известно, что в растениях присутствует множество белков и генов, кодирующих их, которые вовлечены в защитные реакции на абиотический стресс (например, низкие температуры, высокие температуры, засуха, засоление, переувлажнение). Некоторые из них формируют часть цепочек сигнальной трансдукции (например, факторы транскрипции, киназы, фосфатазы) или вызывают физиологический ответ растительной клетки (например, передвижение ионов, деактивация реакционноспособных форм кислорода). Гены сигнальной цепочки абиотической стрессовой реакции включают факторы транскрипции классов DREB и CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). Реакция на стресс засоления вовлекает фосфатазы типов ATPK и МР2С. Кроме того, в событии стресса засоления часто активируется биосинтез осмолитов, таких как пролин или сахароза. Этот процесс вовлекает, например, сахарозосинта-зу и переносчик пролина (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol., 51: 463-499). Защитный механизм растений от стресса низких температур и засухи использует некоторые из тех же самых молекулярных механизмов. Существует известное накопление того, что называют обильным белком позднего эмбриогенеза (LEA белок), который включает дегидрины в качестве важного класса (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol., 47: 277-403, Close, 1997, Physiol. Plant 100: 291-296). Существуют шапероны, которые стабилизируют везикулы, белки и мембранные структуры в подвергнутых стрессу растениях (Bray, 1993, Plant Physiol. 103: 1035-1040). Кроме того, часто имеет место индукция альдегиддегидрогеназ, которые деактивируют реакционноспособные формы кислорода (ROS), которые образуются при событии оксидативного стресса (Kirch et al., 2005, Plant Mol. Biol. 57: 315-332). Факторы теплового шока (HSF) и белки теплового шока (HSP) активируются в событии теплового стресса и играют аналогичную роль в данном случае, как и шапероны для дегидринов в событии стресса низких температур и засухи (Yu et al., 2005, Mol. Cells 19: 328-333).
Ряд эндогенных растительных сигнальных веществ, вовлеченных в устойчивость к стрессу или в защиту от патогенов, уже известен. Примеры включают салициловую кислоту, бензойную кислоту, жас-моновую кислоту или этилен [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Некоторые из таких веществ или их стабильных синтетических производных и производных структур также эффективны при наружном применении на растениях или при протравливании семян, и активируют защитные реакции, которые вызывают повышенную устойчивость к стрессам или устойчивость к патогенам [Sembdner and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
Кроме того, известно, что химические вещества могут повышать устойчивость растений к абиотическому стрессу. Такие вещества наносят путем протравливания семян, путем опрыскивания листьев или путем обработки почвы. Например, описано повышение устойчивости к абиотическому стрессу с помощью обработки элиситорами системной приобретенной устойчивости (SAR) или производными абсцизо-вой кислоты (Schading and Wei, WO 2000/28055, Abrams and Gusta, US 5201931, Churchill et al., Plant Growth Regul. 25: 35-45) или ацибензолар^-метилом. Аналогичные эффекты также наблюдают при применении фунгицидов, особенно из группы стробилуринов или ингибиторов сукцинатдегидрогеназы, и часто также сопровождаются повышением урожайности (Draber et al., DE-3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sci. 60: 309). Аналогично известно, что гербицид глифосат в низкой дозе стимулирует рост некоторых видов растений (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).
Кроме того, описано влияние регуляторов роста на устойчивость к стрессу сельскохозяйственных культур (Morrison and Andrews, 1992, J. Plant Growth Regul. 11: 113-117, RD-259027). В событии осмотического стресса защитный эффект наблюдают как результат применения осмолитов, например глицинбе-таина или его биохимических предшественников, например производных холина (Chen et al. , 2000, Plant Cell Environ. 23: 609-618, Bergmann et al., DE 4103253). Влияние антиоксидантов, например нафтолов и
ксантинов, на повышение устойчивости к абиотическому стрессу в растениях также уже описано (Berg-mann et al., DD 277832, Bergmann et al., DD 277835). Однако молекулярная причина антистрессового действия таких веществ, по существу, неизвестна.
Кроме того, известно, что устойчивость растений к абиотическому стрессу может быть повышена за счет модификации активности эндогенных поли-(АДФ-рибоза)полимераз (PARP) или поли-(АДФ-рибоза)гликогидролаз (PARG) (de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine at al. , FEBS Lett., 1998, 440, 1; WO 00/04173; WO 04/090140).
Также известно, что растения обладают механизмами некоторых эндогенных реакций, которые могут вызывать эффективную защиту против широкого ряда различных вредных организмов и/или природного абиотического стресса.
Так как экологические и экономические требования по современным композициям для обработки культур постоянно повышаются, например, с точки зрения токсичности, селективности, нормы расхода, образования остатков и приемлемого производства, существует постоянная необходимость разработки новых композиций для обработки культур, которые имеют преимущества над известными композициями, по меньшей мере, в некоторых областях.
Поэтому цель настоящего изобретения состоит в разработке дополнительных соединений, которые повышают устойчивость к абиотическому стрессу у растений.
Таким образом, настоящее изобретение предлагает применение соединения, имеющего формулу (I)
где Т представляет собой атом кислорода или серы и X выбирают из списка, включающего 2-изопропил, 2-циклопропил, 2-трет-бутил, 5-хлор-2-этил, 5-хлор-2-изопропил, 2-этил-5-фтор, 5-фтор-2-изопропил, 2-циклопропил-5-фтор, 2-циклопентил-5-фтор, 2-фтор-6-изопропил, 2-этил-5-метил, 2-изопропил-5-метил, 2-циклопропил-5-метил, 2-трет-бутил-5-метил, 5-хлор-2-(трифторметил), 5-метил-(2-трифторметил), 2-хлор-6-(трифторметил), 3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил) и 2-этил-4,5-диметил, или его агрохимически приемлемой соли для повышения устойчивости к абиотическому стрессу в растениях.
Изобретение также относится к способу обработки растений, нуждающихся в устойчивости к абиотическому стрессу, включающему нанесение на указанные растения, на семена, из которых они произрастают, или на месторасположение, на котором они произрастают, нефитотоксичного, эффективного для повышения устойчивости растений к факторам абиотического стресса, соединения в соответствии с формулой (I)
где Т представляет собой атом кислорода или серы, и X выбирают из списка, включающего 2-изопропил, 2-циклопропил, 2-трет-бутил, 5-хлор-2-этил, 5-хлор-2-изопропил, 2-этил-5-фтор, 5-фтор-2-изопропил, 2-циклопропил-5-фтор, 2-циклопентил-5-фтор, 2-фтор-6-изопропил, 2-этил-5-метил, 2-изопропил-5-метил, 2-циклопропил-5-метил, 2-трет-бутил-5-метил, 5-хлор-2-(трифторметил), 5-метил-(2-трифторметил), 2-хлор-6-(трифторметил), 3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил) и 2-этил-4,5-диметил, или его агрохимически приемлемой соли.
В конкретном варианте осуществления изобретения абиотический стресс представляет собой тепловой шок, засушливость или недостаток воды.
Предпочтение отдают применению и способу в соответствии с изобретением, где соединение формулы (I) выбирают из группы, включающей
N-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-Ы-(2-изопропил-
бензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А1),
N-циклопропил-N-(2-циклопропилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А2),
Ы-(2-трет-Сутилбензил)-Ы-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение A3),
N-(5-хлор-2-этилбензил)-N-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А4),
Ы-(5-хлор-2-изопропилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А5),
N-циклопропил-З-(дифторметил)-N-(2-зтил-5-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение Аб),
N-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-М-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А7) ,
Н-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А8),
N-(2-циклопентил-5-фторбензил)-N-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А9),
N-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-Ы-(2-фтор-б-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А10) ,
N-циклопропил-З-(дифторметил)-N-(2-этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение All),
N-циклопропил-З-(дифторметил)-Б-фтор-N-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А12),
N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А13),
N-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-N-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А14),
N-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид
(соединение А15),
N-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-Н-[5-метил-2-
(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А16) ,
N-[2-хлор-б-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А17),
N-[З-хлор-2-фтор-б-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А18),
N-циклопропил-З-(дифторметил)-N-(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А19), и
N-циклопропил-З-(дифторметил)-Б-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботиоамид (соединение А20) ,
или их агрохимически приемлемые соли.
Определение "полезные растения", которое используют в изобретении, относится к полезным растениям, которые используют в качестве растений для получения продуктов питания, кормов для животных или для промышленных целей.
Настоящее изобретение, таким образом, предлагает применение по меньшей мере одного соединения формулы (I), которое определено в изобретении, или его солей, и любых желаемых смесей соединения формулы (I), которое определено в изобретении, или его солей с активными агрохимическими ингредиентами в соответствии с приведенным ниже описанием, и способ применения указанного соединения, смесей или солей для повышения устойчивости растений к факторам абиотического стресса, предпочтительно к стрессу, вызванному засухой, особенно для усиления роста растений и/или для повышения урожайности растений.
Настоящее изобретение также предлагает раствор для опрыскивания для обработки растений, содержащий некоторое количество, эффективное для повышения устойчивости растений к факторам абиотического стресса, предпочтительно вызванного засухой стресса, по меньшей мере одного соединения формулы (I), которое определено в изобретении, или его солей. Условия абиотического стресса, которые могут быть приняты во внимание, могут включать, например, засуху, условия низких и высоких температур, осмотический стресс, переувлажнение, повышенную засоленность почвы, повышенное воздействие минералов, условия озонирования, условия сильного освещения, ограниченную доступность азотсодержащих питательных веществ, ограниченную доступность фосфорсодержащих питательных веществ.
В одном варианте осуществления изобретения возможно, например, чтобы по меньшей мере одно соединение формулы (I), которое определено в изобретении, или его соли были нанесены путем опрыскивания соответствующих растений или частей растений, которые должны быть обработаны. Применение по меньшей мере одного соединения формулы (I), которое определено в изобретении, или его солей, предусмотренных в соответствии с изобретением, эффективно предпочтительно при дозах от 0,0005 до 3 кг/га, более предпочтительно от 0,001 до 2 кг/га, особенно предпочтительно от 0,005 до 1 кг/га. Когда в контексте настоящего изобретения абсцизовую кислоту используют одновременно по меньшей мере с одним соединением формулы (I), которое определено в изобретении, или с его солями, например, в контексте объединенного препарата или объединенной рецептуры, абсцизовую кислоту предпочтительно добавляют в дозе от 0,001 до 3 кг/га, более предпочтительно от 0,005 до 2 кг/га, особенно предпочтительно от 0,01 до 1 кг/га.
Определение "устойчивость к абиотическому стрессу", как понимают в контексте настоящего изобретения, означает различные типы благоприятных результатов для растений. Такие благоприятные результаты проявляются, например, в следующих улучшенных характеристиках растений: улучшенный рост корней относительно площади поверхности и глубины, повышенное формирование подземных побегов и плодоносящих побегов, крепкие и более продуктивные подземные побеги и плодоносящие побеги, улучшение роста поросли, повышенная устойчивость к нагрузке, повышенный диаметр основания поросли, увеличенная площадь листьев, более высокий выход питательных веществ и составляющих элементов, например карбогидратов, жиров, масел, белков, витаминов, минералов, эфирных масел, красителей, волокон, более высококачественное волокно, более раннее цветение, увеличенное количество цветов, пониженное содержание токсичных продуктов, таких как микотоксины, пониженное содержание
остатков или неполезных составляющих элементов любого типа, или усвояемость, улучшенная сохранность при хранении собранного материала, улучшенная переносимость неблагоприятных температур, улучшенная переносимость засухи и сухой погоды или недостатка воды (хотя сухая погода и недостаток воды одинаково вызывают стресс, обусловленный засухой), а также недостаток кислорода в результате переувлажнения, улучшенная переносимость повышенного содержания солей в почве и в воде, повышенная переносимость озонового стресса, улучшенная совместимость относительно гербицидов и других композиций для обработки полезных растений, улучшенные характеристики поглощения воды и фотосинтеза, полезные свойства растений, например ускорение резки вдоль волокон, более гомогенная резка вдоль волокон, более высокая привлекательность для полезных животных, улучшенное опыление и другие преимущества, хорошо известные специалистам в данной области.
Говоря точнее, заявляемые применение и способ показывают преимущества, описанные при применении опрыскиванием растений и частей растения. Комбинации по меньшей мере одного соединения формулы (I), которое определено в изобретении, или его солей с веществами, включающими инсектициды, аттрактанты, акарициды, фунгициды, нематоциды, гербициды, регуляторы роста, антидоты, вещества, которые влияют на созревание растений, и бактерициды, могут быть аналогично использованы при контроле заболеваний растений в контексте настоящего изобретения. Кроме того, комбинированное применение по меньшей мере одного соединения формулы (I), которое определено в изобретении, или его солей с генетически модифицированными культурами с точки зрения повышенной устойчивости к абиотическому стрессу, предпочтительно вызванному засухой стрессу, также возможно.
Приведенный ниже перечень фунгицидов, в комбинации с которыми соединения в соответствии с изобретением могут быть использованы, предназначен для иллюстрации возможных комбинаций, но не имеет никакого ограничения. Активные ингредиенты, определенные в изобретении с помощью их "общего названия", известны и описаны, например, в Pesticide Mannual или могут быть найдены в Интернете (например, http://www.alanwood.net/pesticides).
Когда соединение (А) или соединение (В) могут присутствовать в таутомерной форме, такое соединение, как понятно из вышеуказанного и нижеуказанного, также включает, где это приемлемо, соответствующие таутомерные формы, даже если в каждом случае об этом конкретно не упоминается.
1) Ингибиторы биосинтеза эргостерола, например (1.1) альдиморф, (1.2) азаконазол, (1.3) битерта-
нол, (1.4) бромуконазол, (1.5) ципроконазол, (1.6) диклобутразол, (1.7) дифеноконазол, (1.8) диникона-
зол, (1.9) диниконазол-М, (1.10) додеморф, (1.11) додеморф ацетат, (1.12) эпоксиконазол, (1.13) этакона-
зол, (1.14) фенаримол, (1.15) фенбуконазол, (1.16) фенгексамид, (1.17) фенпропидин, (1.18) фенпропи-
морф, (1.19) флуквинконазол, (1.20) флурпримидол, (1.21) флузилазол, (1.22) флутриафол, (1.23) фурко-
назол, (1.24) фурконазол-цис, (1.25) гексаконазол, (1.26) имазалил, (1.27) имазалил сульфат, (1.28) ими-
бенконазол, (1.29) ипконазол, (1.30) метконазол, (1.31) миклобутанил, (1.32) нафтифин, (1.33) нуаримол,
(1.34) окспоконазол, (1.35) паклобутразол, (1.36) пефуразоат, (1.37) пенконазол, (1.38) пипералин, (1.39)
прохлораз, (1.40) пропиконазол, (1.41) протиоконазол, (1.42) пирибутикарб, (1.43) пирифенокс, (1.44)
квинконазол, (1.45) симеконазол, (1.46) спироксамин, (1.47) тебуконазол, (1.48) тербинафин, (1.49) тетра-
коназол, (1.50) триадимефон, (1.51) триадименол, (1,52) тридеморф, (1.53) трифлумизол, (1.54) трифорин,
(1.55) тритиконазол, (1.56) униконазол, (1.57) униконазол-П, (1.58) виниконазол, (1.59) вориконазол,
(1.60) 1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол, (1.61) метил-1-(2,2-диметил-2,3-
дигидро-1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат, (1.62) М'-{5-(дифторметил)-2-метил-4-[3-
(триметилсилил)пропокси]фенил}-М-этил-М-метилимидоформамид, (1.63) ^этил-№метил-№-{2-метил-
5-(трифторметил)-4-[3 -(триметилсилил)пропокси] фенил}имидоформамид, (1.64) O-[1 -(4-
метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-ил] -1Н-имидазол-1-карботиоат, (1.65) пирисоксазол.
2) Ингибиторы дыхательной цепи при комплексе I или II, например (2.1) биксафен, (2.2) боскалид,
(2.3) карбоксин, (2.4) дифлуметорим, (2.5) фенфурам, (2.6) флуопирам, (2.7) флутоланил, (2.8) флуксапи-
роксад, (2.9) фураметпир, (2.10) фурмециклокс, (2.11) изопиразам (смесь син-эпимерного рацемата
1RS,4SR,9RS и анти-эпимерного рацемата 1RS,4SR,9SR), (2.12) изопиразам (анти-эпимерный энантио-
мер 1RS,4SR,9SR), (2.13) изопиразам (анти-эпимерный энантиомер 1R,4S,9S), (2.14) изопиразам (анти-
эпимерный энантиомер 1S,4R,9R), (2.15) изопиразам (син-эпимерный рацемат 1RS,4SR,9RS), (2.16) изо-
пиразам (син-эпимерный энантиомер 1R,4S,9R), (2.17) изопиразам (син-эпимерный энантиомер
1S,4R,9S), (2.18) мепронил, (2.19) оксикарбоксин, (2.20) пенфлуфен, (2.21) пентиопирад, (2.22) седаксан,
(2.23) трифлузамид, (2.24) 1-метил-М-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-
4-карбоксамид, (2.25) 3 -(дифторметил)-1 -метил-№[2-( 1, 1,2,2,-тетрафторэтокси)фенил] -1Н-пиразол-4-
карбоксамид, (2.26) 3-(дифторметил)-М-[4-фтор-2-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)фенил]-1-метил-1Н-
пиразол-4-карбоксамид, (2.27) N-[1 -(2,4-дихлорфенил)-1 -метоксипропан-2-ил] -3 -(дифторметил)-1 -метил-
1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.28) 5,8-дифтор-N-[2-(2-фтор-4-{ [4-(трифторметил)пиридин-2-
ил]окси}фенил)этил]-хиназолин-4-амин, (2.29) бензовиндифлупир, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(дихлорметилен)-
1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5 -ил] -3 -(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид,
(2.31) N-[(1R,4S)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил]-3-(дифторметил)-1-
метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.32) 3 -(дифторметил)-1 -метил-№( 1, 1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-
инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.33) 1,3,5-триметил-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-
1)
4- ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.34) 1 -метил-3 -(трифторметил)-№( 1, 1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-
инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.35) 1-метил-3-(трифторметил)-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-
дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.36) 1-метил-3-(трифторметил)-№[^)-1,1,3-
триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.37) 3-(дифторметил)-1-метил-^
[(3S)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.38) 3-(дифторметил)-1-
метил-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.39) 1,3,5-
триметил-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.40) 1,3,5-
триметил-N-[(3S)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.41) бенода-
нил, (2.42) 2-хлор-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)пиридин-3-карбоксамид, (2.43) изофе-
тамид.
3) Ингибиторы дыхательной цепи при комплексе III, например (3.1) аметоктрадин, (3.2) амисульб-
ром, (3.3) азоксистробин, (3.4) циазофамид, (3.5) коуметоксистробин, (3.6) коумоксистробин, (3.7) ди-
моксистробин, (3.8) эноксастробин, (3.9) фамоксадон, (3.10) фенамидон, (3.11) флуфеноксистробин,
(3.12) флуоксастробин, (3.13) крезоксим-метил, (3.14) метоминостробин, (3.15) оризастробин, (3.16) пи-
коксистробин, (3.17) пираклостробин, (3.18) пираметостробин, (3.19) пираоксистробин, (3.20) пирибен-
карб, (3.21) триклопирикарб, (3.22) трифлоксистробин, (3.23) (2Е)-2-(2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-
5- фторпиримидин-4-ил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-N-метилацетамид, (3.24) (2Е)-2-(метоксиимино)-
N-метил-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(трифторметил)фенил]-этилиден}амино)окси]метил}фенил)ацетамид, (3.25)
(2Е)-2-(метоксиимино)-N-метил-2-{2-[(Е)-({1-[3-(трифторметил)фенил]этокси}имино)метил]фенил}аце-
тамид, (3.26) (2Е)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(Е)-1-фтор-2-фенилвинил]окси}фенил)этилиден]амино}окси)ме-
тил]фенил}-2-(метоксиимино)-N-метилацетамид, (3.27) фенаминостробин, (3.28) 5-метокси-2-метил-4-(2-
{[({(1E)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-
он, (3.29) метил-(2Е)-2-{2-[({циклопропил-[(4-метоксифенил)имино]метил}сульфанил)метил]фенил}-3-
метоксиакрилат, (3.30) №(3-этил-3,5,5-триметил1щклогексил)-3-формамидо-2-гидроксибензамид, (3.31)
2-{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]фенил}-2-метокси-N-метилацетамид, (3.32) 2-{2-[(2,5-диметилфе-
нокси)метил] фенил}-2-метокси-N-метилацетамид, (3.33) (2Е,32)-5-{ [ 1 -(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3 -
ил] окси}-2 -(метоксиимино)-^ 3 -диметилпент-3 -енамид.
4) Ингибиторы митоза и деления клеток, например (4.1) беномил, (4.2) карбендазим, (4.3) хлорфе-назол, (4.4) диэтофенкарб, (4.5) этабоксам, (4.6) флуопиколид, (4.7) фуберидазол, (4.8) пенцикурон, (4.9) тиабендазол, (4.10) тиофанат-метил, (4.11) тиофанат, (4.12) зоксамид, (4.13) 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил) [1,2,4]-триазоло[1,5-а]пиримидин, (4.14) 3-хлор-5-(6-хлорпиридин-3-ил)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)пиридазин.
5) Соединения, способные проявлять мультицентровое действие, например (5.1) бордосская жидкость, (5.2) каптафол, (5.3) каптан, (5.4) хлороталонил, (5.5) гидроксид меди, (5.6) нафтенат меди, (5.7) оксид меди, (5.8) оксихлорид меди, (5.9) сульфат медь(2+), (5.10) дихлофлуанид, (5.11) дитианон, (5.12) додин, (5.13) свободное основание додина, (5.14) фербам, (5.15) флуорофолпет, (5.16) фолпет, (5.17) гуа-затин, (5.18) гуазатин ацетат, (5.19) иминоктадин, (5.20) иминоктадин албезилат, (5.21) иминоктадин триацетат, (5.22) мэн-коппер, (5.23) манкозеб, (5.24) манеб, (5.25) метирам, (5.26) метирам цинк, (5.27) оксин-коппер, (5.28) пропамидин, (5.29) пропинеб, (5.30) сера и препараты серы, включающие полисульфид серы, (5.31) тирам, (5.32) толилфлуанид, (5.33) зинеб, (5.34) зирам, (5.35) анилазин.
6) Соединения, способные стимулировать иммунную защиту организма, например (6.1) ацибензо-лар^-метил, (6.2) изотианил, (6.3) пробеназол, (6.4) тиадинил, (6.5) ламинарин.
7) Ингибиторы биосинтеза аминокислот и/или белков, например (7.1) андоприм, (7.2) бластицидин-S, (7.3) ципродинил, (7.4) казугамицин, (7.5) гидрат гидрохлорида казугамицина, (7.6) мепанипирим, (7.7) пириметанил, (7.8) 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, (7.9) окситетра-циклин, (7.10) стрептомицин.
8) Ингибиторы производства АТФ, например (8.1) фентин ацетат, (8.2) фентин хлорид, (8.3) фентин гидроксид, (8.4) силтиофам.
9) Ингибиторы синтеза клеточной стенки, например (9.1) бентиаваликарб, (9.2) диметоморф, (9.3) флуморф, (9.4) ипроваликарб, (9.5) мандипропамид, (9.6) полиоксины, (9.7) полиоксорим, (9.8) валида-мицин А, (9.9) валифеналат, (9.10) полиоксин В.
10) Ингибиторы синтеза липидов и мембран, например (10.1) бифенил, (10.2) хлоронеб, (10.3) дик-лоран, (10.4) эдифенфос, (10.5) этридиазол, (10.6) иодокарб, (10.7) ипробенфос, (10.8) изопротиолан, (10.9) пропамокарб, (10.10) пропамокарб гидрохлорид, (10.11) протиокарб, (10.12) пиразофос, (10.13) квинтозен, (10.14) текназен, (10.15) толклофос-метил.
11) Ингибиторы биосинтеза меланина, например (11.1) карпропамид, (11.2) диклоцимет, (11.3) фе-ноксанил, (11.4) фталид, (11.5) пироквилон, (11.6) трициклазол, (11.7) 2,2,2-трифторэтил-{3-метил-1-[(4-метилбензоил)амино]бутан-2-ил}карбамат.
12) Ингибиторы синтеза нуклеиновых кислот, например (12.1) беналаксил, (12.2) беналаксил-М (киралаксил), (12.3) бупиримат, (12.4) клозилакон, (12.5) диметиримол, (12.6) этиримол, (12.7) фуралак-сил, (12.8) гимексазол, (12.9) металаксил, (12.10) металаксил-М (мефеноксам), (12.11) офурац, (12.12) оксадиксил, (12.13) оксолиновая кислота, (12.14) октилинон.
10)
13) Ингибиторы сигнальной трансдукции, например (13.1) хлорзолинат, (13.2) фенпиклонил, (13.3) флудиоксонил, (13.4) ипродион, (13.5) процимидон, (13.6) квиноксифен, (13.7) винклозолин, (13.8) про-квиназид.
14) Соединения, способные действовать в качестве разобщающего агента, например (14.1) бинапак-рил, (14.2) динокап, (14.3) феримзон, (14.4) флуазинам, (14.5) мептилдинокап.
15) Другие соединения, например (15.1) бентиазол, (15.2) бетоксазин, (15.3) капсимицин, (15.4) кар-
вон, (15.5) хинометионат, (15.6) пириофенон (хлазафенон), (15.7) цуфранеб, (15.8) цифлуфенамид, (15.9)
цимоксанил, (15.10) ципросульфамид, (15.11) дазомет, (15.12) дебакарб, (15.13) дихлорофен, (15.14) дик-
ломезин, (15.15) дифензокват, (15.16) дифензокват метилсульфат, (15.17) дифениламин, (15.18) экомат,
(15.19) фенпиразамин, (15.20) флуметовер, (15.21) флуороимид, (15.22) флусульфамид, (15.23) флутиа-
нил, (15.24) фосетил-алюминий, (15.25) фосетил-кальций, (15.26) фосетил-натрий, (15.27) гексахлорбен-
зол, (15.28) ирумамицин, (15.29) метасулфокарб, (15.30) метилизотиоцианат, (15.31) метрафенон, (15.32)
милдиомицин, (15.33) натамицин, (15.34) диметилдитиоокарбамат цинка, (15.35) нитротал-изопропил,
(15.37) оксамокарб, (15.38) оксифентиин, (15.39) пентахлорфенол и соли, (15.40) фенотрин, (15.41) фос-
фористая кислота и ее соли, (15.42) пропамокарб-фосетилат, (15.43) пропанозин-натрий, (15.44) пири-
морф, (15.45) (2Е)-3-(4-трет-бутилфенил)-3-(2-хлорпиридин-4-ил)-1-(морфолин-4-ил)проп-2-ен-1-он,
(15.46) (2Z)-3 -(4-трет-бутилфенил)-3 -(2-хлорпиридин-4-ил)-1-(морфолин-4-ил)проп-2-ен-1-он, (15.47)
пирролнитрин, (15.48) тебуфлоквин, (15.49) теклофталам, (15.50) толнифанид, (15.51) триазоксид, (15.52)
трихламид, (15.53) зариламид (15.54) (3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[({3-[(изобутирилокси)метокси]-4-
метоксипиридин-2-ил}карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил-2-метилпропаноат, (15.55) 1-(4-
{4-[(5R)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигдро-1,2-оксазол-3-ил]1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-3-(три-
фторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, (15.56) 1-(4-{4-[^)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-
ил]-1,3-тиазол-2-ил}-пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-1,3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, (15.57) 1-
(4-{4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-
3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, (15.58) 1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-ил-1Н-
имидазол-1-карбоксилат, (15.59) 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин, (15.60) 2,3-дибутил-6-
хлортиено[2,3-d]пиримидин-4(3Н)-он, (15.61) 2,6-диметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-
1,3,5,7-(2Н,6Н)-тетрон, (15.62) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-(4-{4-[(5R)-5-фенил-4,5-
дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)этанон, (15.63) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-
1Н-пиразол-1-ил]-1-(4-{4-[(5S)-5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-
этанон, (15.64) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-{4-[4-(5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-
3-ил)-1,3-тиазол-2-ил]пиперидин-1-ил}этанон, (15.65) 2-бутокси-6-йод-3-пропил-4Н-хромен-4-он, (15.66)
2-хлор-5-[2-хлор-1-(2,6-дифтор-4-метоксифенил)-4-метил-1Н-имидазол-5-ил]пиридин, (15.67) 2-
фенилфенол и соли, (15.68) 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, (15.69)
3,4,5-трихлорпиридин-2,6-дикарбонитрил, (15.70) 3-хлор-5-(4-хлорфенил)-4-(2,6-дифторфенил)-6-
метилпиридазин, (15.71) 4-(4-хлорфенил)-5-(2,6-дифторфенил)-3,6-диметилпиридазин, (15.72) 5-амино-
1,3,4-тиадиазол-2-тиол, (15.73) 5-хлор-N'-фенил-N'-(проп-2-ин-1-ил)тиофен-2-сульфоногидразид, (15.74)
5-фтор-2-[(4-фторбензил)окси]пиримидин-4-амин, (15.75) 5-фтор-2-[(4-метилбензил)окси]пиримидин-4-
амин, (15.76) 5-метил-6-октил[1,2,4]-триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин, (15.77) этил-(2Z)-3-амино-2-
циано-3-фенилакрилат, (15.78) N'-(4-{[3-(4-хлорбензил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-
N-этил-N-метилимидоформамид, (15.79) №(4-хлорбензил)-3-[3 -метокси-4-(проп-2-ин-1 -
илокси)фенил] пропанамид, (15.80) №[(4-хлорфенил)(циано)-метил] -3 -[метокси-4-(проп-2-ин-1 -
илокси)фенил] пропанамид, (15.81) №[(5-бром-3 -хлорпиридин-2-ил)метил] -2,4-дихлорникотинамид,
(15.82) N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорникотинамид, (15.83) №[1-(5-бром-3-
хлорпиридин-2-ил)этил]-2-фтор-4-йодникотинамид, (15.84) N-{(Е)-[(циклопропилметокси)имино] [6-
(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, (15.85) №{^)-[(циклопропил-
метокси)имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, (15.86) №-{4-[(3-трет-
бутил-4-циано-1,2-тиазол-5-ил)окси] -2-хлор-5-метилфенил} -N-этил-N-метилимидоформамид, (15.87) N-
метил-2-( 1 -{[5-метил-3 -(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-№( 1,2,3,4-тетрагидро-
нафталин-1-ил)-1,3-тиазол-4-карбоксамид, (15.88) N-метил-2-(1-{ [5-метил-3-(трифторметил)-1Н-
пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-N-[(1R)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]-1,3-тиазол-4-карбокса-
мид, (15.89) №метил-2-( 1-{ [5-метил-3 -(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-1 -mi)-N-
[(1S)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]-1,3-тиазол-4-карбоксамид, (15.90) пентил-{6-[({[(1-метил-1Н-
тетразол-5 -ил)(фенил)метилен] амино}окси)метил] -пиридин-2 -ил}карбамат, (15.91) феназин-1 -
карбоновая кислота, (15.92) хинолин-8-ол, (15.93) сульфат хинолин-8-ола (2:1), (15.94) трет-бутил-{6-
[({[(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]пиридин-2-ил}карбамат, (15.95) 1-
метил-3 -(трифторметил)-N-[2'-(трифторметил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.96) N-(4'-
хлорбифенил-2-ил)-3 -(дифторметил)-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.97) N-(2',4'-
дихлорбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.98) 3-(дифторметил)-1 -
метил^-[4'-(трифторметил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.99) №(2',5'-дифторбифенил-2-
ил)-1 -метил-3 -(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.100) 3 -(дифторметил)-1-метил-№[4'-
(проп-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.101) 5-фтор-1,3-диметил^-[4'-(проп-1-
10)
ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.102) 2-хлор^-[4'-(1гооп-1-ин-2-ил)бифенил-2-
ил]никотинамид, (15.103) 3-(дифторметил)-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1-метил-1Н-
пиразол-4-карбоксамид, (15.104) N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил]бифенил-2-ил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-
пиразол-4-карбоксамид, (15.105) 3-(дифторметил)^-(4'-этинилбифенил-2-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-
карбоксамид, (15.106) N-(4'-этинилбифенил-2-ил)-5-фтор-1, 3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид,
(15.107) 2-хлор-N-(4'-этинилбифенил-2-ил)никотинамид, (15.108) 2-хлор-№[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-
ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (15.109) 4-(дифторметил)-2-метил^-[4'-(трифторметил)бифенил-2-ил]-
1, 3 -тиазол-5 -карбоксамид, (15.110) 5 -фтор-№[4 '-(3 -гидрокси-3 -метилбут-1 -ин-1 -ил)бифенил-2-ил] -1,3-
диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.111) 2-хлор^-[4'-(3-гидрокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-
ил]никотинамид, (15.112) 3-(дифторметил)^-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1-
метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.113) 5-фтор-^[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-
ил]-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.114) 2-хлор^-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-
ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (15.115) (5-бром-2-метокси-4-метилпиридин-3-ил)(2,3,4-триметокси-6-
метилфенил)метанон, (15.116) N-[2-(4-{ [3 -(4-хлорфенил)проп-2-ин-1 -ил]окси}-3 -метоксифенил)этил] -
№-(метилсульфонил)валинамид, (15.117) 4-оксо-4-[(2-фенилэтил)амино]бутановая кислота, (15.118) бут-
3ин-1-ил-{6-[({[(Z)-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]пиридин-2-ил}карба-
мат, (15.119) 4-амино-5-фторпиримидин-2-ол (таутомерная форма: 4-амино-5-фторпиримидин-2(1Н)-он),
(15.120) пропил-3,4,5-тригидроксибензоат, (15.121) 1,3-диметил-№(1Д,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-
инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.122) 1,3-диметил-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-
инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.123) 1,3-диметил-№[^)-1Д,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-
инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.124) [3-(4-хлор-2-фторметил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-
оксазол-4-ил]-(пиридин-3-ил)метанол, (15.125) ^)-[3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-
оксазол-4-ил] (пиридин-3 -ил)метанол, (15.126) (R)-[3 -(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-
оксазол-4-ил] (пиридин-3-ил)метанол, (15.127) 2-{[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-
ил]метил}-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.128) 1-{[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифтор-
фенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-ил-тиоцианат, (15.129) 5-(аллилсульфанил)-1-{ [3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол, (15.130) 2-[1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2, 4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.131) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.132)
2- {[rel(2R,3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-
3- тион, (15.133) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-илтиоцианат, (15.134) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-илтиоцианат, (15.135) 5-(аллилсульфанил)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-хлорфенил)-
2- (2,4-дифторфенил)-оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол, (15.136) 5-(аллилсульфанил)-1-{ [rel(2R,3R)-
3- (2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)-оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол, (15.137) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.138)
2- [(2R,4S,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-
3- тион, (15.139) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.140) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.141) 2-[^^^)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.142) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.143) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (15.144)
2- [(2S,4R,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-
3- тион, (15.145) 2-фтор-6-(трифторметил)-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-бензамид,
(15.146) 2-(6-бензилпиридин-2-ил)хиназолин, (15.147) 2-[6-(3-фтор-4-метоксифенил)-5-метилпиридин-2-
ил]хиназолин, (15.148) 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, (15.149) абсци-
зовая кислота, (15.150) 3-(дифторметил)-N-метокси-1-метил-N-[1-(2,4,6-трихлорфенил)пропан-2-ил]-1Н-
пиразол-4-карбоксамид, (15.151) N'-[5-бром-6-(2,3-дигидро-1Н-инден-2-илокси)-2-метилпиридин-3-ил]-
N-этил-N-метилимидоформамид, (15.152) N'-{5-бром-6-[1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-
ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.153) №-{5-бром-6-[(Ж)-1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2-
метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.154) №-{5-бром-6-[(^)-1-(3,5-
дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.155) №-{5-бром-6-
[(цис-4-изопропилциклогексил)окси] -2-метилпиридин-3 -ил} -N-этил-N-метилимидоформамид, (15.156)
N'-{5-бром-6-[(транс-4-изопропилциклогексил)окси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидофор-
мамид, (15.157) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-
карбоксамид, (15.158) N-циклопропил-N-(2-циклопропилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-
пиразол-4-карбоксамид, (15.159) N-(2-трет-бутилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-
метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.160) №(5-хлор-2-этилбензил)^-цикло1гоопил-3-(дифторметил)-5-
фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.161) №(5-хлор-2-изо1гоопилбензил)^-цикло1гоопил-3-
(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.162) №цикло1гоопил-3-(дифторметил)-^
(2-этил-5-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.163) №циклопропил-3-
(дифторметил)-5-фтор-N-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.164) N-
циклопропил-N-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3 -(дифторметил)-5 -фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбок-
самид, (15.165) N-(2-циклопентил-5-фторбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-
пиразол-4-карбоксамид, (15.166) №циклопропил-3 -(дифторметил)-5 -фтор-^(2-фтор-6-
изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.167) №циклопропил-3-(дифторметил)-^(2-
этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.168) №циклопропил-3-
(дифторметил)-5-фтор-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.169) N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбок-самид, (15.170) N-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.171) N-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-№циклопропил-3-(дифторметил)-5 -фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.172) N-циклопропил-3 -(дифторметил)-5 -фтор-1 -метил-N-[5-метил-2-(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.173) №[2-хлор-6-(трифторме-тил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.174) N-[3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.175) N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.176) №цикло1гоопил-(3-дифторметил)-5-фтор-№(2-изо1гоопилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботиоамид, (15.177) 3-(дифторметил)-№(7-фтор-1Д,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.178) 3-(дифторметил)-N-[(3R)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.179) 3 -(дифторметил)-^ [(3 S)-7-фтор-1, 1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил] -1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.180) N'-(2,5-диметил-4-феноксифенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.181) №-{4-[(4,5-дихлор-1,3-тиазол-2-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.182) №(4-хлор-2,6-дифторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.183) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, (15.184) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-бутан-2-ол, (15.185) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол, (15.186) 2-[2-хлор-4-(4-хлорфе-нокси)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (15.187) 2-[2-хлор-4-(2,4-дихлорфенокси)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, (15.188) 9-фтор-2,2-диметил-5-(хинолин-3-ил)-2,3-дигидро-1,4-бензоксазепин, (15.189) 2-{2-фтор-6-[(8-фтор-2-метилхинолин-3-ил)окси]фенил}пропан-2-ол, (15.190) 2-{2-[(7,8-дифтор-2-метилхинолин-3-ил)окси]-6-фторфенил}пропан-2-ол.
Все названные смешанные члены классов (1)-(15), если их функциональные группы имеют способность к этому, необязательно могут образовывать соли с подходящими основаниями или кислотами.
Как известно, некоторые разнообразные виды положительных эффектов для растений, которые упомянуты выше, могут быть скомбинированы, и общепринятые определения могут быть использованы для их описания. Такие определения представляют собой, например, следующие: фитотоксический эффект, устойчивость к факторам стресса, менее сильный стресс растений, санитарное состояние растений, жизнеспособность растений, приспособляемость растений, оздоровление растений, общее представление о растении, сила эффекта, стрессовая защита, предохранительная защита, санитарное состояние урожая, характеристики санитарного состояния урожая, санитарное состояние продукции, регулирование санитарного состояния урожая, коррекция санитарного состояния растений, эффект позеленения или эффект повторного позеленения, свежесть и другие определения, с которыми специалист в данной области техники вполне знаком.
В контексте настоящего изобретения хороший эффект по устойчивости к абиотическому стрессу, как понимают, означает, без ограничения:
по меньшей мере, прорастание, улучшенное, как правило, на 3%, в частности более чем на 5%, предпочтительно более чем на 10%;
по меньшей мере, урожайность, улучшенную, как правило, на 3%, в частности более чем на 5%, предпочтительно более чем на 10%;
по меньшей мере, развитие корней, улучшенное, как правило, на 3%, в частности более чем на 5%, предпочтительно более чем на 10%;
по меньшей мере, размер поросли, увеличенный, как правило, на 3%, в частности более чем на 5%, предпочтительно более чем на 10%;
по меньшей мере, площадь листьев, повышенную, как правило, на 3%, в частности более чем на 5%, предпочтительно более чем на 10%;
по меньшей мере, всхожесть, улучшенную, как правило, на 3%, в частности более чем на 5%, предпочтительно более чем на 10%;
по меньшей мере, активность фотосинтеза, улучшенную, как правило, на 3%, в частности более чем на 5%, предпочтительно более чем на 10%; и/или,
по меньшей мере, образование цветов, улучшенное, как правило, на 3%, в частности более чем на 5%, предпочтительно более чем на 10%;
и такие эффекты могут иметь место по отдельности или также в любой комбинации двух или нескольких эффектов.
Настоящее изобретение также предлагает раствор для опрыскивания для обработки растений, содержащий количество, эффективное для повышения устойчивости растений к факторам абиотического стресса, предпочтительно к стрессу, вызванному засухой, по меньшей мере одного соединения формулы (I), которое определено в изобретении, или его солей. Раствор для опрыскивания может содержать другие обычные составляющие компоненты, такие как растворители, рецептурные вспомогательные вещества, в частности воду. Дополнительные составляющие компоненты могут включать активные агрохимические ингредиенты, описанные подробно ниже.
Настоящее изобретение также предлагает применение соответствующих растворов для опрыскивания для повышения устойчивости растений к факторам абиотического стресса, предпочтительно к стрессу, вызванному засухой. Замечания, которые приведены ниже, распространяются как на заявляемое применение по меньшей мере одного соединения формулы (I), которое определено в изобретении, или его солей, самого по себе, так и на соответствующие растворы для опрыскивания, а также на способ изобретения, включающий применение указанного соединения, его соли и соответствующих растворов для опрыскивания.
В соответствии с изобретением также было найдено, что возможно применение на растениях или в их окружающей среде по меньшей мере одного соединения формулы (I), которое определено в изобретении, или его солей в комбинации по меньшей мере с одним удобрением, как описано ниже.
Удобрения, которые могут быть использованы в соответствии с изобретением вместе по меньшей мере с одним соединением формулы (I), которое определено в изобретении, или с его солями, обычно представляют собой органические или неорганические азотсодержащие соединения, например мочевины, продукты конденсации мочевина/формальдегид, аминокислоты, аммонийные соли и нитраты аммония, калийные соли (предпочтительно хлориды, сульфаты, нитраты), соли фосфорной кислоты и/или соли фосфористой кислоты (предпочтительно калийные соли и аммонийные соли). В этом контексте особенно следует упомянуть удобрения NPK, то есть удобрения, которые содержат азот, фосфор и калий, кальций-аммиачную селитру, то есть удобрения, которые дополнительно содержат кальций, или нитрат-сульфат аммония (формула (NH4)2SO4-NH4NO3), фосфат аммония и сульфат аммония. Такие удобрения широко известны специалистам в данной области техники; см. также, например, в публикации Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5-th edition, Vol. A 10, p. 323-431, Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987.
Удобрения также могут содержать соли микроэлементов (предпочтительно кальций, серу, бор, марганец, магний, железо, бор, медь, цинк, молибден и кобальт) и фитогормоны (например, витамин В1 и индол-3-уксусную кислоту) или их смеси. Удобрения, используемые в соответствии с изобретением, также могут содержать другие соли, такие как моноаммонийфосфат (МАФ (MAP)), диаммонийфосфат (ДАФ (DAP)), сульфат калия, хлорид калия, сульфат магния. Подходящие количества вторичных питательных элементов или микроэлементов насчитывают от 0,5 до 5 мас.% из расчета на общее количество удобрений. Другие возможные ингредиенты представляют собой композиции для защиты растений, инсектициды или фунгициды, регуляторы роста или их смеси. Более подробно этот вопрос рассмотрен ниже.
Удобрения могут быть использованы, например, в форме порошков, гранул, сферических частиц (приллов) или компактатов. Однако удобрения также могут быть использованы в жидкой форме, растворенными в водной среде. В этом случае разбавленный водный аммиак также может быть использован в качестве азотного удобрения. Другие возможные ингредиенты для удобрений описаны, например, в публикации Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5-th edition, 1987, Vol. A 10, p. 363-401, DE-A 4128828, DE-A 1905834 и DE-A 19631764. Общий состав композиций удобрений, которые в контексте настоящего изобретения могут принимать форму простого удобрения и/или комплексного удобрения, например, состоящего из азота, калия или фосфора, может меняться в широком интервале. Как правило, полезным является содержание от 1 до 30 мас.% азота (предпочтительно от 5 до 20 мас.%), от 1 до 20 мас.% калия (предпочтительно от 3 до 15 мас.%) и содержание от 1 до 20 мас.% фосфора (предпочтительно от 3 до 10 мас.%). Содержание микроэлементов обычно находится в интервале ч./млн, предпочтительно в интервале от 1 до 1000 ч./млн. В контексте настоящего изобретения удобрение и соединение формулы (I), которое определено в изобретении, или его соли могут быть применены одновременно, например синхронно. Однако также возможно вначале наносить удобрение, а затем соединение формулы (I), которое определено в изобретении, или его соли, или вначале наносить соединение формулы (I), которое определено в изобретении, или его соли, а затем удобрение. В случае несинхронного применения соединения формулы (I), которое определено в изобретении, или его солей и удобрения применение в контексте настоящего изобретения, однако, проводят в функциональном соотношении, особенно в пределах периода обычно 24, предпочтительно 18, более предпочтительно 12, более точно 4, даже более конкретно в пределах 2 ч. В совсем конкретных вариантах осуществления настоящего изобретения соединение формулы (I), которое определено в изобретении, или его соли и удобрение применяют в пределах временных рамок менее чем 1 ч, предпочтительно менее чем 30, более предпочтительно менее чем 15 мин.
Соединение формулы (I), определенное в изобретении, или его соль, которые используют в соответствии с изобретением, предпочтительно могут быть нанесены на следующие растения, если приемле
мо, в комбинации с удобрениями, хотя перечень, который приведен ниже, не является ограничивающим.
Предпочтительными растениями являются растения из группы полезных растений, декоративных растений, растений типа газонных трав, общераспространенных деревьев, которые применяют в качестве декоративных в местах общественного и домашнего назначения, и лесных деревьев. Лесные деревья включают деревья для производства пиломатериала, целлюлозы, бумаги и изделий, изготовленных из частей деревьев. Определение "полезные растения", которое используют в изобретении, относится к сельскохозяйственным культурам, которые используют в качестве растений для получения пищевых продуктов, кормов для животных, топлива или для промышленных целей.
Полезные растения включают, например, следующие типы растений: тритикале, дурум (пшеница твердых сортов), газонные травы, виноград, зерновые культуры, например пшеницу, ячмень, рожь, овес, хмель, рис, кукурузу и просо/сорго; свеклу, например сахарную свеклу и кормовую свеклу; фруктовые плоды, например семечковый плод, косточковый плод и ягодный плод, например яблоки, груши, сливы, персики, миндаль, вишню, и ягоды, например клубнику, малину, ежевику; бобовые растения, например фасоль, чечевицу, горох и соевые бобы; масличные культуры, например масличный рапс, горчицу, мак, оливы, подсолнечник, клещевину обыкновенную, какао-бобы и арахис; тыквенные культуры, например тыкву обыкновенную/кабачки, огурцы и дыни; волокнистые растения, например хлопчатник, лен, коноплю и джут; цитрусовые плоды, например апельсины, лимоны, грейпфрут и мандарины; овощные культуры, например шпинат, латук-салат, спаржа, кочанная капуста, морковь, лук, томаты, картофель и болгарский перец; лавровые растения, например авокадо, камфарные виды, камфарное дерево, а также такие растения, как табак, орехи, кофейное дерево, баклажаны, сахарный тростник, чайный куст, перец, виноградная лоза, хмель обыкновенный, бананы, каучуконосные растения и декоративные растения, например цветы, кустарники, листопадные деревья и хвойные деревья. Этот перечень не является ограничивающим.
В частности, подходящими целевыми культурами для использования способа и применения в соответствии с изобретением, то есть повышение устойчивости к стрессу путем применения 4-фенилмасляной кислоты и/или одной или нескольких ее солей, как считают, являются следующие растения: овес, рожь, тритикале, дурум, хлопчатник, баклажан, газонные травы, семечковые плодовые культуры, косточковые плодовые культуры, ягодные культуры, кукуруза, пшеница, ячмень, огурцы, табак, виноград, рис, зерновые культуры, груша, перцы, фасоль, соевые бобы, масличный рапс, томат, болгарский перец, дыни, капуста, картофель и яблоки.
Примерами деревьев, которые могут быть оздоровлены в соответствии со способом в соответствии с изобретением, являются пихта (Abies sp.), эвкалипт (Eucalyptus sp.), ель (Pices sp.), сосна (Pinus sp.), конский каштан (Aesculus sp. ), платан (Platanus sp.), липа (Tilia sp.), клен (Acer sp.), тсуга (Tsuga sp.), ясень (Fraxinus sp.), рябина (Sorbus sp.), береза (Betula sp.), боярышник (Crataegus sp.), вяз (Ulmus sp.), дуб (Quercus sp.), бук (Fagus sp.), ива (Salix sp.), тополь (Populus sp.).
Предпочтительные деревья, которые могут быть оздоровлены с помощью способа в соответствии с изобретением, включают деревья из древесных видов конского каштана (Aesculus): каштан конский обыкновенный (A. hippocastanum), каштан конский мелкоцветный (A. pariflora), каштан конский мясо-красный (А. carnea); из древесных видов платана (Platanus): платан кленолистный (P. aceriflora), платан западный (Р. occidentalis), платан кистистый (P. recemosa); из древесных видов ели Picea: ель обыкновенная (P. abies); из древесных видов сосны (Pinus): сосна лучистая (P. radiate), сосна орегонская (P. ponder-osa), сосна скрученная (P. contorta), сосна обыкновенная (P. sylvestre), сосна Эллиота (болотистая) (P. elliottii), сосна Монтикола (P. montecola), сосна белокорая (P. albicaulis), сосна красная/смолистая (P. resi-nosa), сосна болотная (P. palustris), сосна ладанная (P. taeda), сосна мягкая (P. flexilis), сосна Джеффри (P. jeffreyi), сосна Банкса (P. baksiana), сосна Веймутова (P. strobes); древесные виды эвкалипта (Eucalyptus): эвкалипт большой (Е. grandis), эвкалипт шариковый (Е. globulus), эвкалипт (Е. camadentis), эвкалипт блестящий (Е. nitens), эвкалипт ливийский (Е. obliqua), эвкалипт царственный (Е. regnans), эвкалипт (Е. pilu-larus).
Особенно предпочтительными деревьями, которые могут быть оздоровлены с помощью способа в соответствии с изобретением, являются деревья из древесных видов сосны (Pinus): сосна лучистая (P. radiate), сосна орегонская (P. ponderosa), сосна скрученная (P. contorta), сосна обыкновенная (P. sylvestre), сосна Веймутова (P. strobes); древесные виды эвкалипта (Eucalyptus): эвкалипт большой (Е. grandis), эвкалипт шариковый (Е. globulus), эвкалипт (Е. camadentis).
Особенно предпочтительными деревьями, которые могут быть оздоровлены с помощью способа в соответствии с изобретением, являются конский каштан обыкновенный, платан, липа, клен.
Настоящее изобретение также может быть применено на любом типе газонной травы, включая газонные травы, вегетирующие в холодный сезон, и газонные травы, вегетирующие в теплый сезон. Примерами вегетирующей в холодный сезон газонной травы являются виды мятликов (Роа spp.), такие как мятлик луговой (Роа pratensis L.), мятлик обыкновенный (Роа trivialis L.), мятлик сплюснутый (Роа com-pressa L.), мятлик однолетний (Роа annua L.), мятлик (upland bluegrass, Роа glaucantha Gaudin), мятлик лесной (Роа nemoralis L.) и мятлик луковичный (Роа bulbosa L.); виды полевиц (Agrostis spp.), такие как полевица болотная (Agrostis palustris Huds), полевица тонкая (Agrostis tenuis Sibth.), полевица собачья
(Agrostis canina L.), южно-немецкая смешанная полевица (Agrostis spp., включая Agrostis tenuis Sibth., Agrostis canina L. и Agrostis palustris Huds); и полевица белая (Agrostis alba L.); овсяница (Festuca spp.), такая как овсяница красная (Festuca rubra L. spp. rubra), овсяница красная ползучая (Festuca rubra L), овсяница скученная (Festuca rubra commutate Gaud.), овсяница овечья (Festuca ovina L.), овсяница длиннолистная (Festuca longifolia thuill.), овсяница тонколистная (Festuca capillata Lam.), овсяница тростниковая (Festuca arundinacea Schreb.) и овсяница высокая (Festuca elanor L.); райграс (или плевел) (Lolium spp.), такой как райграс однолетний (Lolium multiflorum Lam.), райграс многолетний (Lolium perenne L.) и райграс итальянский (Lolium multiflorum Lam.); и пырей (Agropyron spp.), такой как пырей гребенчатый (Ag-ropyron cristatum (L.) Gaerth.), пырей пустынный (Agropyrum desertorum (Fisch.) Schult.) и пырей Смита (Agropyron smithii Rydb.).
Примерами других газонных трав, вегетирующих в холодный сезон, являются песколюб коротко-язычковый (Ammophila brevigulata Fern.), костер (Bromus inermis Leyss.), камыши, такая как тимофеевка луговая (Phleum pratense L.), тимофеевка шиловидная (Phleum subulatum L.), ежа сборная (Dactylis glom-erata L.), бескильница расставленная (Puccinellia distans (L.) Parl.) и гребневик обыкновенный (Cynosurus cristatus L.).
Примерами газонных трав, вегетирующих в теплый сезон, являются бермудская трава (Cynodon spp. L. С. Rich), цойсия (Zoysia spp. Willd.), августинова трава (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze), эремохлоя змеехвостая (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), аксонопус афинский (Axonopus affinis Chase), гречка заметная (Paspalum notatum Flugge), кикуйя (Pennisetum clandestinum Hochst. Ex Chiov.), бизонова трава (Buchloe dactyloids (Nutt.) Engelm.), бутелоуа изящная (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. Ex Griffiths), паспалум влагалищный (Paspalum vaginatum Swartz) и бутелоуа коротконисходящая (Bouteloua curtipendula (Michx.) Torr.). Газонные травы, вегетирующие в холодный сезон, являются предпочтительными для использования в соответствии с изобретением. Особенное предпочтение отдается мятлику, полевице и полевице белой, овсяницам и райграсам. Полевица особенно предпочтительна.
В конкретном варианте осуществления настоящее изобретение применимо к растению, выбранному из группы, включающей хлопчатник, виноград, зерновые культуры (такие как пшеница, рис, ячмень, тритикале), кукурузу, сою, масличный рапс, подсолнечник, газонную траву, плодоовощные культуры, кустарники, фруктовые деревья и плодовые растения (такие как яблоня, груша, цитрусовые, банан, кофейный куст, клубника, малина), овощные культуры, особенно зерновые культуры, кукурузу, масличный рапс, кустарники, фруктовые деревья и плодовые растения, овощные культуры и виноград.
Более предпочтительно обработке подвергают растения из сортов культурных растений, которые коммерчески доступны или находятся в употреблении. Сорта культурных растений следует понимать, как означающие растения, имеющие новые свойства ("особенности") и которые получены обычной селекцией, путем мутагенеза или при содействии методик рекомбинантной ДНК. Сельскохозяйственные культуры, таким образом, могут представлять собой растения, которые могут быть получены обычной селекцией и методами оптимизации или биотехнологическими методами и методами генной инженерии, или комбинациями этих методов, включая трансгенные растения и включая сорта растений, которые являются охраноспособными или которые не охраняются правами на защиту созданного сорта растения.
Способ обработки в соответствии с изобретением может быть использован при обработке генетически модифицированных организмов (ГМО), например растений или семян. Генетически модифицированные растения (или трансгенные растения) представляют собой растения, в геном которых стабильно интегрирован гетерологический ген. Выражение "гетерологический ген", по существу, означает ген, который предоставлен или собран вне растения, и при введении в ядро, хлоропластный или минохондри-альный геном дает трансформированное растение с новыми или улучшенными агрономическими свойствами или другими свойствами за счет экспрессии представляющих интерес белка или полипептида или за счет понижающего регулирования или выключения другого(их) гена(ов), который(е) присутствуе(ю)т в растении (используя, например, антисмысловой метод, метод косупрессии, метод РНК-интерференции (PNAi) или метод микроРНК (miRNA). Гетерологический ген, который расположен в геноме, также называют трансгеном. Трансген, который обозначен с помощью его конкретного местоположения в геноме растения, называют трансформацией или трансгенным событием.
В зависимости от вида растений или сорта культурных растений, их расположения и условий произрастания (почвы, климат, период вегетации, питание) обработка в соответствии с настоящим изобретением также может приводить к супераддитивным ("синергетическим") эффектам. То есть, например, возможны пониженные нормы применения и/или расширение спектра активности и/или повышение активности активных соединений и композиций, которые могут быть использованы в соответствии с изобретением, более хороший рост растений, повышенная переносимость высоких и низких температур, повышенная устойчивость к засухе или к содержанию соли в воде или в почве, повышенное образование цветов, более легкий сбор урожая, ускоренное созревание, более высокая урожайность, более крупный размер плодов, большая высота растений, более зеленый цвет листьев, более раннее цветение, более высокое качество и/или более высокая пищевая ценность собранной продукции, более высокая концентрация Сахаров в плодах, большая сохранность при хранении и/или технологичность при переработке собранной продукции, что превышает эффекты, которые ожидают на самом деле.
При некоторых нормах применения комбинации активных соединений в соответствии с настоящим изобретением также могут проявлять в растениях укрепляющий эффект. Соответственно они также приемлемы для мобилизации защитной системы растения против атаки нежелательных микроорганизмов. Это, в соответствующем случае, может быть одной из причин повышенной активности комбинаций в соответствии с изобретением, например, в отношении грибов. Укрепляющие растения (индуцирующие устойчивость) вещества следует понимать, как означающие в настоящем контексте те вещества или комбинации веществ, которые способны стимулировать защитную систему растений так, что при последующем заражении нежелательными микроорганизмами, обработанные растения проявляют значительную степень устойчивости к таким микроорганизмам. В настоящем случае нежелательные микроорганизмы следует понимать, как означающие фитопатогенные грибы, бактерии и вирусы. Таким образом, вещества в соответствии с изобретением могут быть использованы для защиты растений против атаки вышеупомянутыми патогенами в пределах некоторого периода времени после обработки. Период времени, в пределах которого защита действует, как правило, длится от 1 до 10 дней, предпочтительно от 1 до 7 дней, после обработки растений активными соединениями.
Растения и сорта культурных растений, которые предпочтительно должны быть обработаны в соответствии с изобретением, включают любые растения, которые имеют генетический материал, который, в частности, придает выгодные, полезные особенности этим растениям (независимо от того, получены ли они путем селекции и/или биотехнологическими средствами).
Растения и сорта культурных растений, которые предпочтительно должны быть обработаны в соответствии с изобретением, являются устойчивыми относительно одного или нескольких биотических стрессов, то есть указанные растения проявляют лучшую защиту относительно животных и микробных вредителей, например против нематод, насекомых, клещей, фитопатогенных грибов, бактерий, вирусов и/или вироидов.
Примеры устойчивых к нематодам растений описаны, например, в патентных заявках США №№ 11/765491, 11/765494, 10/926819, 10/782020, 12/032479, 10/783417, 10/782096, 11/657964, 12/192904,
11/396808, 12/166253, 12/166239, 12/166124, 12/166209, 11/762886, 12/364335, 11/763947, 12/252453, 12/209354, 12/491396, 12/497221, 12/644632, 12/646004, 12/701058, 12/718059, 12/721595, 12/638591 и в
публикациях WO 11/002992, WO 11/014749, WO 11/103247, WO 11/103248.
Растения и сорта культурных растений, которые также должны быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой такие растения, которые являются устойчивыми к одному или нескольким абиотическим стрессам. Условия абиотического стресса могут включать, например, засуху, воздействие низких температур, воздействие высоких температур, осмотический стресс, затопление, повышенную засоленность почвы, повышенное воздействие минералов, воздействие озона, воздействие высокой освещенности, ограниченную доступность азотных питательных веществ, ограниченную доступность фосфорных питательных веществ, исключение затенения.
Растения и сорта культурных растений, которые также должны быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой растения, отличающиеся характеристиками повышенной урожайности. Повышенная урожайность в указанных растениях может быть результатом, например, улучшенных физиологии, роста и развития растений, таких как эффективность потребления воды, эффективность удерживания воды, улучшенное потребление азота, улучшенная ассимиляция углерода, улучшенный фотосинтез, повышенная эффективность проращивания и ускоренное созревание. Кроме того, на урожайность можно влиять за счет улучшенной структуры растения (в условиях стресса или в отсутствие стресса), включая, но без ограничения, раннее цветение, контроль цветения за счет производства гибридных семян, всхожесть, размер растений, число междоузлий и расстояние между ними, развитие корневой системы, размер зерна, размер плодов, размер стручков, число стручков или колосьев, число зерен на стручок или колос, масса зерна, усиленный налив зерна, уменьшенный разлет зерна, пониженное растрескивание стручков и устойчивость к полеганию. Другие дополнительные особенности включают состав зерна, например содержание карбогидратов, содержание белка, содержание и состав масла, пищевая ценность, уменьшение в содержании анти-питательных соединений, улучшенная способность к переработке и более хорошая сохранность при хранении.
Растения, которые могут быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой гибридные растения, которые уже проявляют характеристику гетерозиса или гибридную мощность, которая, как правило, приводит к более высокой урожайности, мощности растения, жизнеспособности и устойчивости к биотическим и абиотическим стрессам. Такие растения, как правило, получают путем скрещивания инцухтированной родительской линии с мужской стерильностью (материнская форма) с другой инцухтированной родительской линией с женской стерильностью (отцовская форма). Гибридное семя, как правило, собирают из растений с мужской стерильностью и продают сельхозпроизводителям. Растения с мужской стерильностью (например, кукуруза) иногда могут быть произведены путем удаления соцветия-метелки, то есть путем механического удаления мужских репродуктивных органов (или мужских цветов), но, более типично, мужская стерильность является результатом генетических детерминант в геноме растения. В этом случае и особенно, когда семена являются желаемым продуктом, который должен быть собран от гибридных растений, как правило, полезно обеспечить, чтобы мужская фер
тильность в гибридном растении полностью восстанавливалась. Это может быть реализовано за счет обеспечения того, что мужские формы имеют соответствующие восстанавливающие фертильность гены, которые способны восстанавливать мужскую фертильность в гибридных растениях, которые содержат генетические детерминанты, отвечающие за мужскую стерильность. Генетические детерминанты для мужской стерильности могут быть локализованы в цитоплазме. Примеры цитоплазматической мужской стерильности (ЦМС (CMS)) описаны, например, в сортах капусты (WO 92/05251, WO 95/09910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 и US 6229072). Однако генетические детерминанты для мужской стерильности также могут быть локализованы в ядерном геноме. Растения с мужской стерильностью также могут быть получены с помощью растительных биотехнологических методов, таких как генная инженерия. Особенно полезные средства получения растений с мужской стерильностью описаны в публикации WO 89/10396, в которой, например, рибонуклеазу, такую как барназу, селективно экспрессиру-ют в клетки тапетума в тычинках. Фертильность затем может быть восстановлена за счет экспрессии в клетки тапетума ингибитора рибонуклеазы, такого как барстар (например, WO 91/02069).
Растения или сорта культурных растений (полученные с помощью биотехнологических методов на растениях, таких как генная инженерия), которые могут быть обработаны в соответствии с изобретением, являются устойчивыми к гербицидам растениями, то есть растениями, устойчивыми к одному или нескольким конкретным гербицидам. Такие растения могут быть получены или путем генетической трансформации, или путем селекции растений, содержащих мутацию, придающую такую гербицидоустойчи-вость. Гербицидоустойчивыми растениями являются, например, устойчивые к глифосату растения, то есть растения, устойчивые к гербициду глифосат или к его солям. Растения могут быть сделаны устойчивыми к глифосату с помощью различных средств. Например, устойчивые к глифосату растения могут быть получены путем трансформирования растения с помощью гена, кодирующего фермент 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат-синтетазу (EPSPS). Примеры таких генов EPSPS включают AroA ген (мутант СТ7) бактерий Salmonella typhimurium (Comai et.al., 1983, Science 221, 370-371), ген СР4 бактерий Agrobacterium sp. (Barry et.al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol., 7, 139-145), гены, кодирующие EPSPS петунии (Shah et.al., 1986, Science 233, 478-481), EPSPS томата (Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem., 263, 4280-4289) или EPSPS коракана (WO 01/66704) . Также это может быть мутировавшая EPSPS, которая
описана, например, в публикациях ЕР 0837944, WO 00/66746, WO 00/66747, WO 02/26995, WO
11/000498. Устойчивые к глифосату растения также могут быть получены путем экспрессии гена, который кодирует фермент глифосат-оксидоредуктазу, как описано в патентах США №№ 5776760 и 5463175. Устойчивые к глифосату растения также могут быть получены путем экспрессии гена, который кодирует фермент глифосат-ацетилтрансферазу, как описано, например, в публикациях WO 02/36782, WO 03/092360, WO 05/012515 и WO 07/024782. Устойчивые к глифосату растения также могут быть получены за счет селекции растений, содержащих существующие в природе мутации вышеупомянутых генов, как описано, например, в публикациях WO 01/024615 или WO 03/013226. Растения, экспрессирующие гены EPSPS, которые обеспечивают устойчивость к глифосату, описаны, например, в патентных заявках США №№ 11/517991, 10/739610, 12/139408, 12/352532, 11/312866, 11/315678, 12/421292, 11/400598,
11/651752, 11/681285, 11/605824, 12/468205, 11/760570, 11/762526, 11/769327, 11/769255, 11/943801 или
12/362774. Растения, содержащие другие гены, которые обеспечивают устойчивость к глифосату, такие как гены декарбоксилазы, описаны, например, в патентных заявках США 11/588811, 11/185342, 12/364724, 11/185560 или 12/423926.
Другие гербицидоустойчивые растения представляют собой, например, растения, которые сделаны устойчивыми к гербицидам, ингибирующим фермент глутаминсинтазу, таким как биалофос, фосфинот-рицин или глюфосинат. Такие растения могут быть получены путем экспрессии фермента, детоксифици-рующего гербицид, или фермента мутантной глутаминсинтазы, который устойчив к ингибированию, например, описанные в патентной заявке США № 11/760602. Одним из таких эффективных детоксифи-цирующих ферментов является фермент, кодирующий фосфинотрицин-ацетилтрансферазу (такую как bar-или pat-белок из видов Streptomyces). Растения, экспрессирующие экзогенную фосфинотрицин-ацетилтрансферазу, описаны, например, в патентах США №№ 5561236, 5648477, 5646024, 5273894, 5637489, 5276268, 5739082, 5908810 и 7112665. Другие гербицидоустойчивые растения также представляют собой растения, которые сделаны устойчивыми к гербицидам, ингибирующим фермент гидрокси-фенилпируватдиоксигеназу (HPPD). HPPD представляет собой фермент, который катализирует реакцию, в которой пара-гидроксифенилпируват (НРР) преобразуется в гомогентизат. Растения, устойчивые к HPPD-ингибиторам, могут быть трансформированы с помощью гена, кодирующего существующий в природе ген фермента устойчивой HPPD, или ген, кодирующий фермент мутантной или химерной HPPD, как описано в публикациях WO 96/38567, WO 99/24585, WO 2009/144079, WO 2002/046387 или US 6768044, WO 11/076877, WO 11/076882, WO 11/076885, WO 11/076889 и WO 11/076892. Устойчивость к HPPD-ингибиторам также может быть получена путем трансформирования растений с помощью генов, кодирующих некоторые ферменты, способные к образованию гомогентизата вместо ингибирования на-тивного фермента HPPD ингибитором HPPD. Такие растения и гены описаны в публикациях WO 99/34008 и WO 02/36787. Устойчивость растений к ингибиторам HPPD также может быть улучшена путем трансформирования растений с помощью гена, который кодирует фермент, имеющий активность
префенат-дегидрогеназы (PDH), в дополнение к гену, кодирующему HPPD-устойчивый фермент, как описано в публикации WO 2004/024928. Кроме того, растения могут быть сделаны более устойчивыми к гербицидам ингибиторам HPPD путем добавления в их геном гена, кодирующего фермент, способный метаболизировать или разрушать ингибиторы HPPD, например ферменты CYP450, показанные в публикациях WO 2007/103567 и WO 2008/150473.
Еще одни гербицидоустойчивые растения представляют собой растения, которые сделаны устойчивыми к ингибиторам ацетолактатсинтазы (ALS). Известными ингибиторами ALS являются, например, сульфонилмочевинные, имидазолиноновые, триазолопиримидиновые, пиримидинилокси(тио)бензоатные и/или сульфониламинокарбонилтриазолиноновые гербициды. Различные мутации в ферменте ALS (также известном как синтаза ацетогидроксикислот, AHAS), как известно, обеспечивают устойчивость к различным гербицидам и группам гербицидов, как описано, например, в публикации Tranel и Wright (2002, Weed Science, 50:700-712), а также в патентах США №№ 5605011, 5378824, 5141870 и 5013659. Получение устойчивых к сульфонилмочевинам растений и устойчивых к имидазолинонам растений описано в патентах США №№ 5605011, 5013659, 5141870, 5767361, 5731180, 5304732, 4761373, 5331107, 5928937 и 5378824; и в международной публикации WO 96/33270. Другие устойчивые к имидазолинонам растения
также описаны, например, в публикациях WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO
2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 и WO 2006/060634. Другие устойчивые с сульфонилмочевинам и имидазолинонам растения также описаны, например, в публикациях WO 07/024782, WO 11/076345, WO 2012/058223 и в патентной заявке США № 61/288958.
Другие растения, устойчивые к имидазолинону и/или сульфонилмочевине, могут быть получены путем индуцированного мутагенеза, селекции в культурах клеток в присутствии гербицида, или мутационной селекцией, как описано, например, для сои в патенте США № 5084082, для риса в публикации WO 97/41218, для сахарной свеклы в патенте США № 5773702 и в публикации WO 99/057965, для салата-латук в патенте США № 5198599 или для подсолнечника в публикации WO 01/065922.
Растения или сорта культурных растений (полученные биотехнологическими методами в растениях, такими как генная инженерия), которые могут быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой устойчивые к поражению насекомыми трансгенные растения, то есть растения, сделанные устойчивыми к атаке некоторых целевых насекомых. Такие растения могут быть получены генетической трансформацией или селекцией растений, содержащих мутацию, придающую такую устойчивость к поражению насекомыми.
Определение "устойчивое к поражению насекомыми трансгенное растение", которое используют в изобретении, включает любое растение, содержащее по меньшей мере один трансген, содержащий кодирующую последовательность, кодирующую:
1) инсектицидный кристаллический белок из Bacillus thuringiensis или из его инсектицидной части, такой как инсектицидные кристаллические белки, перечисленные Crickmore et al. (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62: 807-813), обновленные Crickmore et al. (2005) по номенклатуре токсинов Bacillus thuringiensis, в интернете на сайте: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil Crickmore/Bt/, или их инсектицидные части, например белок из классов Cry-белка Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1B, Оу1С, Cry1D, Cry1F, Cry2Ab, Оу3Аа или Cry3Bb или их инсектицидные части (например, ЕР 1999141 и WO 2007/107302), или такие белки, кодируемые синтетическими генами, как, например, описанные в патентной заявке США № 12/249016; или
2) кристаллический белок из Bacillus thuringiensis или его часть, который является инсектицидным в присутствии второго другого кристаллического белка из Bacillus thuringiensis или его части, такой как бинарный токсин, составленный из кристаллических белков Cry34 и Cry35 (Moellenbeck et al., 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668-72; Schnepf et al., 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765-1774), и бинарный токсин, составленный из белков Cry1A или Cry1F и белков Cry2Aa, или Cry2Ab, или Cry2Ae (патентная заявка США № 12/214022 и публикация ЕР 08010791.5); или
3) гибридный инсектицидный белок, содержащий части разных инсектицидных кристаллических белков из Bacillus thuringiensis, таких как гибрид белков из описанных выше в п.1) или гибрид из описанных выше белков в п.2), например белок Cry1A.105, произведенный трансгенной кукурузой MON89034 (WO 2007/027777); или
4) белок из любого приведенного выше белка пунктов 1)-3), где некоторые, особенно от 1 до 10, аминокислоты замещены другой аминокислотой с получением более высокой инсектицидной активности к целевым видам насекомых, и/или с расширением спектра подверженных воздействию целевых видов насекомых-вредителей, и/или вследствие изменений, введенных в кодирующую ДНК во время клонирования или трансформации, например белок Cry3Bb1 в трансгенных кукурузах MON863 или MON88017, или белок Cry3A в трансгенной кукурузе MIR604; или
5) инсектицидный секретируемый белок из Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, или его инсектицидная часть, такие как вегетативные инсектицидные белки (VIP), перечисленные на сайте: http://www.lifesci.sussex.ac.uk./home/Neil Crickmore/Bt/vip.html, например белки из класса белков VIP3Aa; или
6) секретируемый белок из Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, который является инсектицид-
ным в присутствии второго секретируемого белка из Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, такого как бинарный токсин, составленный из белков VIP1A и VIP2A (WO 94/21795); или
7) гибридный инсектицидный белок, содержащий различные части из разных секретируемых белков из Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, такой как гибрид из белков в приведенном выше п.1) или гибрид из белков в приведенном выше п.2); или
8) белок из любого белка из приведенных выше пп.5)-7), где некоторые, особенно от 1 до 10, аминокислоты замещены другой аминокислотой с получением более высокой инсектицидной активности к целевым видам насекомых и/или с расширением спектра подвергаемых воздействию целевых видов насекомых-вредителей, и/или вследствие изменений, введенных в кодирующую ДНК во время клонирования или трансформации (при этом все еще кодирующей инсектицидный белок), например, белок VI3Aa в трансгенном хлопчатнике СОТ102; или
9) секретируемый белок из Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, который является инсектицидным в присутствии кристаллического белка из Bacillus thuringiensis, такой как бинарный токсин, составленный из белков VIP3 и Cry1A или Cry1F (патентные заявки США №№ 61/126083 и 61/195019), или бинарный токсин, составленный из белка VIP3 и белков Cry2Aa, или Cry2Ab, или Cry2Ae (патентная заявка США № 12/214022 и публикация ЕР 08010791.5); или
10) белок из описанного выше пункта 9), где некоторые, особенно от 1 до 10, аминокислоты заме-
щены другой аминокислотой с получением более высокой инсектицидной активности к целевым видам
насекомых и/или с расширением спектра подвергаемых воздействию целевых видов насекомых-
вредителей, и/или вследствие изменений, введенных в кодирующую ДНК во время клонирования или
трансформации (при этом все еще кодирующей инсектицидный белок).
Конечно, устойчивые к поражению насекомыми трансгенные растения, как это используется в изобретении, также включают любое растение, содержащее комбинацию генов, кодирующих белки из любого белка описанных выше классов от 1 до 10. В одном варианте осуществления устойчивые к поражению насекомыми трансгенные растения содержат больше одного трансгена, кодирующего белок из любого белка описанных выше классов от 1 до 10, чтобы расширить спектр подвергаемых воздействию целевых насекомых-вредителей, когда используют различные белки, нацеленные на разные виды целевых насекомых, или чтобы отложить развитие устойчивости к поражению насекомыми за счет использования различных белков, инсектицидных к тем же самым видам целевых насекомых, но имеющих другой способ действия, например связывание с различными сайтами связывания рецептора в насекомых.
Определение "устойчивое к поражению насекомыми трансгенное растение", которое используется в изобретении, также включает любое растение, содержащее по меньшей мере один трансген, содержащий последовательность, продуцирующую при экспрессии двухцепочечную РНК, которая при попадании в организм насекомого-вредителя ингибирует рост этого насекомого-вредителя, как описано, например, в публикациях WO 2007/080126, WO 2006/129204, WO 2007/074405, WO 2007/080127 и WO 2007/035650.
Растения или сорта культурных растений (полученные биотехнологическими методами в растениях, такими как генная инженерия), которые также могут быть обработаны в соответствии с изобретением, являются устойчивыми к абиотическим стрессам. Такие растения могут быть получены генетической трансформацией или селекцией растений, содержащих мутацию, придающую такую стрессовую устойчивость. В частности, растения с полезной стрессовой устойчивостью включают:
1) растения, которые содержат трансген, способный снижать экспрессию и/или активность гена по-ли-(АДФ-рибоза)полимеразы (PARP) в клетках растений или в растениях, как описано в публикациях WO 00/04173, WO 2006/045633, ЕР 04077984.5 или ЕР 06009836.5;
2) растения, которые содержат усиливающий стрессовую устойчивость трансген, способный снижать экспрессию и/или активность кодирующих PARG генов растений или клеток растений, как описано в публикации WO 2004/090140;
3) растения, которые содержат усиливающий стрессовую устойчивость трансген, кодирующий для растительного функционального фермента реутилизационного пути синтеза никотинамид-адениндинуклеотида, включающего никотинамидазу, никотинат-фосфорибозилтрансферазу, (никотиновая кислота)-мононуклеотидаденилтрансферазу, никотинамид-адениндинуклеотид-синтазу или никоти-намид-фосфорибозилтрансферазу, как описано, например, в публикациях ЕР 04077624.7, WO 2006/13827, РСТ/ЕР07/002433, ЕР 1999263 или WO 2007/107326.
Растения или сорта культурных растений (полученные биотехнологическими методами в растениях, такими как генная инженерия), которые также могут быть обработаны в соответствии с изобретением, показывают измененные характеристики качества, количества и/или сохранности собранного продукта и/или измененные свойства определенных ингредиентов собранного продукта, такие как:
1) трансгенные растения, которые синтезируют модифицированный крахмал, в котором его физико-химические характеристики, в частности содержание амилозы или соотношение амилоза/амилопектин, степень разветвления, средняя длина цепочки, распределение боковых цепочек, вязкостные характеристики, прочность желирования, размер крахмальных зерен и/или морфология крахмальных зерен, изменены по сравнению с синтезированным крахмалом в растительных клетках или в растениях "дикого" вида, так что он является более подходящим для определенных вариантов применения. Указанные транс
генные растения, синтезирующие модифицированный крахмал, раскрыты, например, в публикациях ЕР 0571427, WO 95/04826, ЕР 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581, WO 96/27674, WO 97/11188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO 00/08184, WO 00/08185, WO 00/08175, WO 00/28052, WO 00/77229, WO 01/12782, WO 01/12826, WO 02/101059, WO 03/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO
2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 00/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 02/034923, ЕР 06090134.5, ЕР 06090228.5, ЕР 06090227.7, ЕР 07090007.1, ЕР 07090009.7, WO 01/14569, WO 02/79410, WO 03/33540, WO 2004/078983, WO 01/19975,
WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6734341, WO
00/11192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 01/98509, WO 01/98509, WO 2005/002359, US 5824790, US 6013861, WO 94/04693, WO 94/09144, WO 94/11520, WO 95/35026, WO 97/20936, WO 10/012796, WO 10/003701;
2) трансгенные растения, которые синтезируют некрахмальные карбогидратные полимеры или которые синтезируют некрахмальные карбогидратные полимеры с измененными свойствами по сравнению с растениями "дикого" вида без генетической модификации. Примерами являются растения, продуцирующие полифруктозу, в частности типа инулина и левана, которые раскрыты в публикациях ЕР
0663956, WO 96/01904, WO 96/21023, WO 98/39460 и WO 99/24593, растения, продуцирующие альфа-1,4-глюканы, которые описаны в публикациях WO 95/31553, US 2002/031826, US 6284479, US 5712107, WO 97/47806, WO 97/47807, WO 97/47808 и WO 00/14249, растения, продуцирующие альфа-1,6-
разветвленные альфа-1,4-глюканы, которые раскрыты в публикации WO 00/73422, растения, продуцирующие альтернан, которые раскрыты, например, в публикациях WO 00/47727, WO 00/73422, ЕР 06077301.7, US 5908975 и ЕР 0728213;
3) трансгенные растения, которые продуцируют гиалуронан, которые описаны в публикациях WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006304779 и WO 2005/012529;
4) трансгенные растения или гибридные растения, такие как луковичные растения, с характеристиками, такими как "высокое содержание растворимых твердых веществ", "низкая жгучесть" (НЖ (LP)) и/или "длительное хранение" (ДХ (LS)), которые описаны в патентной заявке США № 12/020360 и 61/054026;
5) трансгенные растения, проявляющие повышенную урожайность, которые, например, описаны в
публикации WO 11/095528.
Растения или сорта культурных растений (полученные биотехнологическими методами в растениях, такими как генная инженерия), которые также могут быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой растения, такие как хлопчатник, с измененными характеристиками волокон. Такие растения могут быть получены генетической трансформацией или путем селекции растений, содержащих мутацию, придающую такие измененные характеристики волокон, и включают:
a) растения, такие как хлопчатник, содержащие измененную форму генов целлюлозосинтазы, как описано в публикации WO 98/00549;
b) растения, такие как хлопчатник, содержащие измененную форму rsw2 или rsw3 гомологичных нуклеиновых кислот, как описано в публикации WO 2004/053219;
c) растения, такие как хлопчатник, с повышенной экспрессией сахарозофосфатсинтазы, как описано в публикации WO 01/17333;
d) растения, такие как хлопчатник, с повышенной экспрессией сахарозосинтазы, как описано в публикации WO 02/45485;
e) растения, такие как хлопчатник, где изменен момент стробирования протоплазматических соединений между клетками в основании клеточного волокна, например, через понижающее регулирование селективной к волокну р-1,3-глюканазы, как описано в публикации WO 2005/017157, или как описано в публикации ЕР 08075514.3 или в патентной заявке США № 61/128938;
f) растения, такие как хлопчатник, имеющие волокна с измененной реакционной способностью, например, через экспрессию гена N-ацетилглюкозаминтрансферазы, включая гены nodC и хитинсинтазы, как описано в публикациях WO 2006/136351, WO 11/089021, WO 2012074868.
Растения или сорта культурных растений (полученные биотехнологическими методами в растениях, такими как генная инженерия), которые также могут быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой растения, такие как масличный рапс или родственные сорта Brassica, с измененными характеристиками масляного профиля семян. Такие растения могут быть получены путем генетической трансформации или путем селекции растений, содержащих мутацию, придающую такие измененные характеристики масляного профиля семян, и включают:
a) растения, такие как масличный рапс, продуцирующие масло, имеющее высокое содержание олеиновой кислоты, как описано, например, в патентах США №№ 5969169, 5840946, 6323392 или 6063947;
b) растения, такие как масличный рапс, продуцирующие масло, имеющее низкое содержание лино-леновой кислоты, как описано, например, в патентах США №№ 6270828, 6169190, 5965755 или в публикации WO 11/060946;
a)
c) растения, такие как масличный рапс, продуцирующие масло, имеющее низкий уровень насыщенных жирных кислот, как описано, например, в патенте США № 5434283 или в патентной заявке США №
12/668303;
d) растения, такие как масличный рапс, продуцирующие масло, имеющее измененное содержание глюкозинолата, как описано в публикации WO 2012/075426.
Растения или сорта культурных растений (полученные биотехнологическими методами в растениях, такими как генная инженерия), которые также могут быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой растения, такие как масличный рапс или родственные сорта Brassica, с измененными характеристиками осыпания семян. Такие растения могут быть получены путем генетической трансформации или путем селекции растений, содержащих мутацию, придающую такие измененные характеристики осыпания семян, и включают растения, такие как растения масличного рапса с задержанным или уменьшенным осыпанием семян, как описано в патентной заявке США № 61/135230, WO 09/068313, WO 10/006732 и WO 2012/090499.
Растения или сорта культурных растений (которые могут быть получены биотехнологическими методами в растениях, такими как генная инженерия), которые также могут быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой растения, такие как табак (Tobacco), с измененными моделями посттрансляционной модификации белков, например, как описано в публикации WO 10/121818 и WO
10/145846.
Особенно полезные трансгенные растения, которые могут быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой растения, включающие трансформационное событие или комбинацию трансформационных событий, которые являются предметом Ходатайств на нерегламентированный статус в Соединенных Штатах Америки в Службу инспекции здоровья животных и растений (APHIS) департамента сельского хозяйства США (USDA), без различия в отношении того выдан ли патент на такие ходатайства или ходатайства все еще находятся на рассмотрении. В любой момент такая информация легко может быть получена от APHIS (4700 River Road Riverdale, MD 20737, USA), например, на сайте (URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not reg.html). На дату подачи такой заявки Ходатайства на нерегла-ментированный статус, которые находятся на рассмотрении APHIS или на которые выдан патент от APHIS, составляют те, которые содержат следующую информацию:
ходатайство: идентификационный номер ходатайства. Техническое описание трансформационных событий может быть найдено в документах отдельного ходатайства, которые могут быть получены от APHIS, например, на вебсайте APHIS, путем ссылки на номер этого ходатайства. Такие описания включают посредством ссылки;
продление ходатайства: ссылка на предыдущее ходатайство, для которого требуется продление;
институт: название организации, передающей на рассмотрение ходатайство;
регламентируемый пункт: рассматриваемые сорта растений;
трансгенный фенотип: характерный признак, приданный растению за счет трансформационного события;
событие или линия трансформации: название события или событий (иногда также обозначенное как линия или линии), для которых требуется нерегламентированный статус;
документы APHIS: различные документы, опубликованные APHIS в связи с Ходатайством и которые могут быть затребованы с помощью APHIS.
Другие особенно полезные растения, содержащие одиночные трансформационные события или комбинации трансформационных событий, перечислены, например, в базах данных от различных национальных или региональных регулирующих органов (см., например, http://gmoinfo.jrc.it/gmp browse.aspx и http://www.agbiol.com/abase.php).
Особенно полезные трансгенные растения, которые могут быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой растения, содержащие трансформационные события или комбинацию трансформационных событий, и которые перечислены, например, в базах данных различных национальных или региональных регулирующих органов, в том числе событие 1143-14А (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2006/128569); событие 1143-51В (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2006/128570); событие 1445 (хлопчатник, гербицидоустой-чивость, не депонировано, описано в US 2002/120964 или WO 2002/034946); событие 17053 (рис, герби-цидоустойчивость, депонировано как РТА-9843, описано в WO 2010/117737); событие 17314 (рис, герби-цидоустойчивость, депонировано как РТА-9844, описано в WO 2010/117735); событие 281-24-236 (хлопчатник, (борьба с насекомыми)-гербицидоустойчивость, депонировано как РТА-6233, описано в WO 2005/103266 или US 2005/216969); событие 3006-210-23 (хлопчатник, (борьба с насекомыми)-гербицидоустойчивость, депонировано как РТА-6233, описано в US 2007/143876 или WO 2005/103266); событие 3272 (кукуруза, характерные особенности качества, депонировано как РТА-9972, описано в WO
2006/098952 или US 2006/230473); событие 40416 (кукуруза, (борьба с насекомыми)-
гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-11508, описано в WO 2011/075593); событие 43А47 (кукуруза, (борьба с насекомыми)-гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-11509, описано в WO 2011/075595); событие 5307 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонировано как АТСС
РТА-9561, описано в WO 2010/077816); событие ARS-368 (полевица, гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-4816, описано в US 2006/162007 или WO 2004/053062); событие В16 (кукуруза, гер-бицидоустойчивость, не депонировано, описано в US 2003/126634); событие BPS-CV127-9 (соя, гербици-доустойчивость, депонировано как NCIMB № 41603, описано в WO 2010/080829); событие СЕ43-67В (хлопчатник, борьба с насекомыми, депонировано как DSM ACC2724, описано в US 2009/217423 или WO 2006/128573); событие CE44-69D (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US 2010/0024077; событие CE44-69D (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US 2010/0024077); событие CE44-69D (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2006/128571); событие СЕ46-02А (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2006/128572); событие СОТ102 (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US 200 6/130175 или WO 2004/039986); событие СОТ202 (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US 2007/067868 или WO 2005/054479); событие СОТ2 03 (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2005/054480); событие DAS40278 (кукуруза, гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-10244, описано в WO 2011/022469); событие DAS-59122-7 (кукуруза, (борьба с насекомыми)-гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА 11384, описано в US 2006/070139); событие DAS-59132 (кукуруза, (борьба с насекомыми)-гербицидоустойчивость, не депонировано, описано в WO 2009/100188); событие DAS68416 (соя, гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-10422, описано в WO 2011/066384 или WO 2011/066360); событие DP-098140-6 (кукуруза, гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-8296, описано в US 2009/137395 или WO 2008/112019); событие DP-305423-1 (соя, характерные особенности качества, не депонировано, описано в US 2008/312082 или WO 2008/054747); событие DP-32138-1 (кукуруза, система гибридизации, депонировано как АТСС РТА-9158, описано в US 2009/0210970 или WO 2009/103049); событие DP-356043-5 (соя, гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-8287, описано в US 2010/0184079 или WO 2008/002872); событие ЕЕ-1 (баклажан, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2007/091277); событие FI117 (кукуруза, гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС 209031, описано в US 2006/059581 или WO 1998/044140); событие GA21 (кукуруза, гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС 209033, описано в US 2005/086719 или WO 1998/044140); событие GG25 (кукуруза, гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС 209032, описано в US 2005/188434 или WO 1998/044140); событие GHB119 (хлопчатник, борьба с насекомыми, депонировано как АТСС РТА-8389, описано в WO 2008/151780); событие GHB614 (хлопчатник, гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-6878, описано в US 2010/050282 или WO 2007/017186); событие GJ11 (кукуруза, гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС 209030, описано в US 2005/188434 или WO 1998/044140); событие GM RZ13 (сахарная свекла, устойчивость к вирусам, депонировано как NCIMB-41601, описано в WO 2010/076212); событие Н7-1 (сахарная свекла, гербицидоустойчивость, депонировано как NCIMB 41158 или NCIMB 41159, описано в US 2004/172669 или WO 2004/074492); событие JOPLIN1 (пшеница, устойчивость к болезням, не депонировано, описано в US 2008/064032); событие LL27 (соя, гербицидоустойчивость, депонировано как NCIMB 41658, описано в WO 2006/108674 или US 2008/320616); событие LL55 (соя, гербицидоустойчивость, депонировано как NCIMB 41660, описано в WO 2006/108675 или US 2008/196127); событие LLcotton25 (хлопчатник, гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-3343, описано в WO 2003/013224 или US 2003/097687); событие LLRICE0 6 (рис, гербицидоустойчи-
вость, депонировано как АТСС-23352, описано в US 6468747 или WO 2000/026345); событие LLRICE601
(рис, гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-2600, описано в US 2008/2289060 или WO 2000/026356); событие LY038 (кукуруза, характерные особенности качества, депонировано как АТСС РТА-5623, описано в US 2007/028322 или WO 2005/061720); событие MIR162 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонировано как РТА-8166, описано в US 2009/300748 или WO 2007/142840); событие MIR604 (кукуруза, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US 2008/167456 или WO 2005/103301); событие MON15985 (хлопчатник, борьба с насекомыми, депонировано как АТСС РТА-2516, описано в US 2004/250317 или WO 2002/100163); событие MON810 (кукуруза, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US 2002/102582); событие MON863 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонировано как АТСС РТА-2 605, описано в WO 2004/011601 или US 2006/095986); событие MON87427 (кукуруза, контроль за опылением, депонировано как АТСС РТА-7899, описано в WO 2011/062904); событие MON87460 (кукуруза, стрессоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-8910, описано в WO 2009/111263 или US 2011/0138504); событие MON87701 (соя, борьба с насекомыми, депонировано как АТСС РТА-8194, описано в US 2009/130071 или WO 2009/064 652); событие MON87705 (соя, (характерные особенности каче-ства)-гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-9241, описано в US 2010/0080887 или WO 2010/037016); событие MON87708 (соя, гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-9670, описано в WO 2011/034704); событие MON87754 (соя, характерные особенности качества, депонировано как АТСС РТА-9385, описано в WO 2010/024976); событие MON87769 (соя, характерные особенности качества, депонировано как АТСС РТА-8911, описано в US 2011/0067141 или WO 2009/102873); событие MON88017 (кукуруза, (борьба с насекомыми)-гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-5582, описано в US 2008/028482 или WO 2005/059103); событие MON88913 (хлопчатник, гербицидо-
устойчивость, депонировано как АТСС РТА-4854, описано в WO 2004/072235 или US 2006/059590); со
бытие MON89034 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонировано как АТСС РТА-7455, описано в WO 2007/140256 или US 2008/260932); событие MON89788 (соя, гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-6708, описано в US 2006/282915 или WO 2006/130436); событие MS11 (масличный рапс,
(контроль за опылением)-гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-850 или РТА-2485, описано в WO 2001/031042); событие MS8 (масличный рапс, (контроль за опылением)-гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-730, описано в WO 2001/041558 или US 2003/188347); событие NK603 (кукуруза, гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-2478, описано в US 2007/292854); событие РЕ-7 (рис, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2008/114282); событие RF3 (масличный рапс, (контроль за опылением)-гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-730, описано в WO 2001/041558 или US 2003/188347); событие RT73 (масличный рапс, гербицидоустойчивость, не депонировано, описано в WO 2002/036831 или US 2008/070260); событие Т227-1 (сахарная свекла, гербицидоустойчивость, не депонировано, описано в WO 2002/44407 или US 2009/265817); событие Т25 (кукуруза, гербицидоустойчивость, не депонировано, описано в US 2001/029014 или WO 2001/051654); событие Т304-40 (хлопчатник, (борьба с насекомыми)-гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-8171, описано в US 2010/077501 или WO 2008/122406); событие Т342-142 (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2006/128568); событие ТС1507 (кукуруза, (борьба с насекомыми)-гербицидоустойчивость, не депонировано, описано в US 2005/039226 или WO 2004/099447); событие VIP1034 (кукуруза, (борьба с насекомы-ми)-гербицидоустойчивость, депонировано как АТСС РТА-3925, описано в WO 2003/052073); событие 32316 (кукуруза, (борьба с насекомыми)-гербицидоустойчивость, депонировано как РТА-11507, описано в WO 2011/153186A1); событие 4114 (кукуруза, (борьба с насекомыми)-гербицидоустойчивость, депонировано как РТА-11506, описано в WO 2011/084621); событие EE-GM3/FG72 (соя, гербицидоустойчи-
вость, инвентарный № АТСС РТА-11041, WO 2011/063413А2); событие DAS-68416-4 (соя, гербицидо-устойчивость, инвентарный № АТСС РТА-10442, WO 2011/066360А1); событие DAS-68416-4 (соя, гер-
бицидоустойчивость, инвентарный № АТСС РТА-10442, WO 2011/066384А1); событие DP-040416-8 (кукуруза, борьба с насекомыми, инвентарный № АТСС РТА-11508, WO 2011/075593A1); событие DP-043F47-3 (кукуруза, борьба с насекомыми, инвентарный № АТСС РТА-11509, WO 2011/075595A1); событие DP-004114-3 (кукуруза, борьба с насекомыми, инвентарный № АТСС РТА-11506, WO 2011/084621A1); событие DP-032316-8 (кукуруза, борьба с насекомыми, инвентарный № АТСС РТА-11507, WO 2011/084632A1); событие MON-88302-9 (масличный рапс, гербицидоустойчивость, инвентарный № АТСС РТА-10955, WO 2011/153186A1); событие DAS-2160 6-3 (соя, гербицидоустойчивость, инвентарный № АТСС РТА-11028, WO 2012/033794A2); событие MON-87712-4 (соя, характерные особенности качества, инвентарный № АТСС РТА-10296, WO 2012/051199А2); событие DAS-44406-6 (соя, комплексная гербицидоустойчивость, инвентарный № АТСС РТА-11336, WO 2012/075426А1); событие DAS-14536-7 (соя, комплексная гербицидоустойчивость, инвентарный № АТСС РТА-11335, WO 2012/075429А1); событие SYN-000H2-5 (соя, гербицидоустойчивость, инвентарный № АТСС РТА-11226, WO 2012/082548А2); событие DP-061061-7 (масличный рапс, гербицидоустойчивость, № депозита отсутствует, WO 2012/071039А1); событие DP-073496-4 (масличный рапс, гербицидоустойчивость, № депозита отсутствует, US 2012/131692); событие 8264.44.06.1 (соя, комплексная гербицидоустойчивость, инвентарный № АТСС РТА-11336, WO 2012/075426A2); событие 8291.45.36.2 (соя, комплексная гербицидоустойчивость, инвентарный № АТСС РТА-11335, WO 2012/075429A2).
Соединение формулы (I) или его соль, которые используют в соответствии с изобретением, могут быть преобразованы в обычные рецептуры, такие как растворы, эмульсии, смачивающиеся порошки, водные и масляные суспензии, порошки, дусты, пасты, растворимые порошки, растворимые гранулы, гранулы для разбрасывания, концентраты суспоэмульсий, природные соединения, пропитанные активным ингредиентом, синтетические вещества, пропитанные активным ингредиентом, удобрения, а также микрокапсулы полимерных веществ. В контексте настоящего изобретения особенно предпочтительно, когда фенилмасляную кислоту или ее соли формулы (I) используют в форме рецептуры для опрыскивания.
Таким образом, настоящее изобретение также относится к рецептуре для опрыскивания для повышения устойчивости растений к абиотическому стрессу, предпочтительно стрессу, вызванному засухой. Рецептура для опрыскивания описана более подробно ниже.
Рецептуры для опрыскивания производят известным образом, например путем смешения 4-фенилмасляной кислоты или ее солей формулы (I) с наполнителями, например с жидкими растворителями и/или твердыми носителями, необязательно с применением поверхностно-активных веществ, то есть эмульгаторов и/или дисперсантов, и/или пенообразователей. Необязательно могут быть использованы другие обычные добавки, например обычные наполнители и растворители или разбавители, красители, смачивающие агенты, дисперсанты, эмульгаторы, пеногасители, консерванты, вторичные загустители, повышающие прилипание агенты, гиббереллины, а также вода. Рецептуры производят или на соответствующих установках, или же до или во время применения.
Используемые вспомогательные вещества могут представлять собой такие вещества, которые приемлемы для придания самой композиции и/или препаратам, полученным из нее (например, жидкостям
для опрыскивания), определенных свойств, таких как конкретные технические свойства и/или же специальные биологические свойства. Типичные вспомогательные вещества включают наполнители, растворители и носители.
Подходящими наполнителями являются, например, вода, полярные и неполярные органические химические жидкости, например, из классов ароматических и неароматических углеводородов (такие как парафины, алкилбензолы, алкилнафталины, хлорбензолы), спирты и полиолы (которые необязательно могут быть замещены, этерифицированы до простого эфира и/или этерифицированы до сложного эфира), кетоны (такие как ацетон, циклогексанон), сложные эфиры (включая жиры и масла) и простые (по-ли)эфиры, незамещенные и замещенные амины, амиды, лактамы (такие как N-алкилпирролидоны) и лак-тоны, сульфоны и сульфоксиды (такие как диметилсульфоксид).
Если используемым наполнителем является вода, также возможно применение, например, органических растворителей в качестве вспомогательных растворителей. Полезными жидкими растворителями, по существу, являются ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические соединения и хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензол, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например фракции минеральных масел, минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль и их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метил изобутилкетон и циклогексанон, высокополярные растворители, такие как диметилсульфоксид, а также вода.
Возможно использование красителей, таких как неорганические пигменты, например оксид железа, оксид титана и берлинская лазурь, и органические красители, такие как ализариновые красители, азо-красители и металлфталоцианиновые красители, и микроэлементы, такие как соли железа, магния, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Полезными смачивающими агентами, которые могут присутствовать в рецептурах, находящих применение в соответствии с изобретением, являются любые вещества, которые стимулируют смачивание и которые обычно используют для рецептур активных агрохимических ингредиентов. Предпочтение отдают использованию алкилнафталинсульфонатов, таких как диизопропил- или диизобутилнафталин-сульфонаты.
Полезные дисперсанты и/или эмульгаторы, которые могут присутствовать в рецептурах, находящих применение в соответствии с изобретением, представляют собой любые неионные, анионные и катион-ные дисперсанты, обычно используемые для рецептур активных агрохимических ингредиентов. Предпочтительно используют неионные или анионные дисперсанты или смеси неионных или анионных дис-персантов. Подходящими неионными дисперсантами являются, в частности, этиленок-сид/пропиленоксидные блок-полимеры, простые алкил-фенолполигликолевые эфиры и простые тристи-рилфенол-полигликолевые эфиры, и их фосфатированные и сульфатированные производные. Подходящими анионными дисперсантами являются, в частности, лигносульфонаты, соли полиакриловой кислоты и конденсаты арилсульфонат/формальдегид.
Пеногасители, которые могут присутствовать в рецептурах, находящих применение в соответствии с изобретением, представляют собой любые подавляющие образование пены вещества, обычно используемые в рецептурах активных агрохимических ингредиентов. Силиконовые пеногасители и стеарат магния могут быть использованы предпочтительно.
Консерванты, которые могут присутствовать в рецептурах, находящих применение в соответствии с изобретением, представляют собой любые вещества, используемые для этих целей в агрохимических композициях. Примеры включают дихлорофен и полуформаль бензилового спирта.
Вторичные загустители, которые могут присутствовать в рецептурах, находящих применение в соответствии с изобретением, представляют собой любые вещества, используемые для этих целей в агрохимических композициях. Предпочтительные примеры включают производные целлюлозы, производные акриловой кислоты, ксантан, модифицированные глины и тонкоизмельченный диоксид кремния.
Повышающие прилипание агенты, которые могут присутствовать в рецептурах, находящих применение в соответствии с настоящим изобретением, включают любые обычные связующие вещества, применяемые в средствах для опудривания семян. Предпочтительные примеры включают поливинилпирро-лидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилозу. Гиббереллины, которые могут присутствовать в рецептурах, находящих применение в соответствии с изобретением, предпочтительно представляют собой гиббереллины А1, A3 (=гиббереллиновая кислота), А4 и А7; особенное предпочтение отдают использованию гиббереллиновой кислоты. Гиббереллины известны (см. R. Wegler "Chemie der Pflanzen-schutz- and Schadlingsbekampfungsmittel" [Chemistry of Crop Protection Compositions and Pesticides], vol. 2, Springer Verlag, 1970, p. 401-412).
Другие добавки могут представлять собой ароматизирующие вещества, минеральные или растительные, необязательно модифицированные масла, воски и питательные вещества (включая микроэлементы), такие как соли железа, магния, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка. Дополнительно могут присутствовать стабилизаторы, такие как стабилизаторы для низких температур, антиоксиданты, свето-стабилизаторы или другие агенты, которые улучшают химическую и/или физическую стабильность.
Рецептуры содержат от 0,01 до 98 мас.%, предпочтительно от 0,5 до 90% 4-фенилмасляной кислоты и/или ее солей формулы (I).
Соединение формулы (I), которое определено в изобретении, или его соль могут присутствовать в коммерчески доступной рецептуре, а также в готовых к применению формах, приготовленных их таких рецептур, в виде смесей с другими активными соединениями, такими как инсектициды, аттрактанты, стерилизующие агенты, бактерициды, акарициды, нематоциды, фунгициды, регулирующие рост вещества, гербициды, антидоты, удобрения или химические сигнальные вещества.
Кроме того, описанный положительный эффект соединения формулы (I), которое определено в изобретении, или его соли на защитные силы самого растения может быть поддержан дополнительной обработкой активными инсектицидными, фунгицидными или бактерицидными ингредиентами.
Предпочтительными вариантами для применения соединения формулы (I), которое определено в изобретении, или его соли для повышения устойчивости к абиотическому стрессу, предпочтительно вызванному засухой стрессу, являются обработки почвы, стеблей и/или листьев с помощью одобренных норм применения.
Соединение формулы (I), которое определено в изобретении, или его соль, как правило, также могут находиться в их коммерчески доступных рецептурах или в готовых к применению формах, приготовленных из этих рецептур, в смесях с другими активными ингредиентами, такими как инсектициды, ат-трактанты, стерилизаторы, акарициды, нематоциды, фунгициды, регуляторы роста, вещества, которые влияют на созревание растения, антидоты, гербициды или биопрепараты.
Получение и применение заявленных соединений проиллюстрировано с помощью примеров, которые приведены ниже.
N-Циклопропиламиды формулы (I), где Т представляет собой атом кислорода, могут быть получены путем конденсации замещенного N-циклопропилбензиламина с 3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбонилхлоридом в соответствии с публикацией WO 2007/087906 (способ Р1) и WO 2010/130767 (способ Р1 - стадия 10).
Замещенные N-циклопропилбензиламины известны или могут быть получены известными способами, такими как восстановительное аминирование замещенного альдегида с помощью циклопропила-мина (J. Med. Chem., 2012, 55 (1), 169-196) или путем нуклеофильного замещения замещенного бензи-лалкил(или арил)сульфоната или замещенного бензилгалогенида с помощью циклопропиламина (Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 8506-8418 и WO 2009/140769).
3-(Дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбонилхлорид может быть получен в соответствии с публикацией WO 2010/130767 (способ Р1 - стадия 9 или 11).
N-Циклопропилтиоамиды формулы (I), где Т представляет собой атом серы, могут быть получены тионированием N-циклопропиламида формулы (I), где Т представляет собой атом кислорода, в соответствии с публикацией WO 2009/016220 (способ Р1) и WO 2010/130767 (способ Р3).
Следующие примеры иллюстрируют неограничивающим образом получение соединений формулы (I) в соответствии с изобретением.
Получение N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (соединение А1).
Стадия А. Получение №(2-изо1гоопилбензил)циклопропанамина.
К раствору 55,5 г (971 ммоль) циклопропанамина в 900 мл метанола последовательно добавляют 20 г молекулярных сит 3 А и 73 г (1,21 моль) уксусной кислоты. Затем по каплям добавляют 72 г (486 ммоль) 2-изопропилбензальдегида и реакционную смесь дополнительно нагревают при кипении с обратным холодильником 4 ч.
Затем реакционную смесь охлаждают до 0°С и добавляют 45,8 г (729 ммоль) цианборгидрида натрия порциями за 10 мин, реакционную смесь снова перемешивают 3 ч при кипении с обратным холодильником. Охлажденную реакционную смесь фильтруют через фильтрационный осадок из диатомовой земли. Осадок промывают обильно метанолом и метанольные экстракты концентрируют в вакууме. Затем к остатку добавляют воду и доводят рН до 12 с помощью 400 мл 1н. водного раствора гидроксида натрия. Водный слой экстрагируют этилацетатом, промывают водой (2x300 мл) и сушат над сульфатом магния, получают 81,6 г (88%) №(2-изо1гоопилбензил)циклопропанамина в виде желтого масла, используемого как оно есть на следующей стадии.
Гидрохлорид (соль) может быть получен путем растворения N-(2-изопропилбензил)циклопропанамина в диэтиловом эфире (1,4 мл/г) при 0°С, после чего следует добавление 2 М раствора соляной кислоты в диэтиловом эфире (1,05 экв.). После перемешивания в течение 2 ч отфильтровывают гидрохлорид №(2-изо1гоопилбензил)циклопропанамина (1:1), промывают диэтиловым эфиром и сушат в вакууме при 40°С в течение 48 ч. Т. пл. (температура плавления)=149°С.
Стадия В. Получение N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида.
К 40,8 г (192 ммоль) №(2-изо1гоопилбензил)циклопропанамина в 1 л сухого тетрагидрофурана при комнатной температуре добавляют 51 мл (366 ммоль) триэтиламина. Затем по каплям добавляют раствор 39,4 г (174 ммоль) 3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбонилхлорида в 800 мл в сухом
тетрагидрофуране, поддерживая при этом температуру ниже 34°С. Реакционную смесь нагревают при кипении с обратным холодильником 2 ч, затем оставляют на ночь при комнатной температуре. Соли отфильтровывают и фильтрат концентрируют в вакууме, получают 78,7 г коричневого масла. Колоночная хроматография на силикагеле (750 г - градиент н-гептан/этилацетат) дает 53 г (выход 71%) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида в виде желтого масла, которое постепенно кристаллизуется. Т. пл.=76-79°С.
Тем же самым способом в соответствии с методикой получения, описанной для соединения А1, могут быть получены соединения А2-А19.
Получение ^циклопропил-3 -(дифторметил) -5 -фтор-^(2-изопропилбензил) -1 -метил-1Н-пиразол-1 -4-карботиоамида (соединение А20).
Раствор 14,6 г (65 ммоль) пентасульфида фосфора и 48 г (131 ммоль) №циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида в 500 мл диоксана нагревают при 100°С в течение 2 ч. Затем добавляют 50 мл воды и реакционную смесь дополнительно нагревают при 100°С еще 1 ч. Охлажденную реакционную смесь фильтруют через картридж основного оксида алюминия. Картридж промывают дихлорметаном, объединенные экстракты сушат над сульфатом магния и концентрируют в вакууме, получают 55,3 г оранжевого масла. Остаток растирают с несколькими мл диэтилового эфира, пока не произойдет кристаллизация. Кристаллы отфильтровывают и сушат в вакууме при 40°С в течение 15 ч, получают 46,8 г (выход 88%) ^цикло1гоопил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботиоамида. Т. пл.=64-70°С.
В табл. 1 представлены logP и данные спектров ЯМР (1Н) соединений А1-А20. В табл. 1 значения logP определяют в соответствии документом EEC Directive 79/831 Annex V.A8 с помощью ВЭЖХ (высокоэффективная жидкостная хроматография) на колонке с обращенной фазой (С 18), используя описанный ниже метод:
температура: 40°С;
подвижная фаза: 0,1% водной муравьиной кислоты и ацетонитрил;
линейный градиент от 10 до 90% ацетонитрила. Калибровку проводят с использованием неразветвленных алкан-2-онов (содержащих от 3 до 16 атомов углерода) с известными значениями logP (определение значений logP по времени удерживания с использованием линейной интерполяции между двумя последовательными алканонами). Значения лямбда-максимальная определяют с использованием УФ-спектров от 200 до 400 нм и максимальных значений хроматографических сигналов.
3,44
1Н ЯМР (500 МГц, CHCl3-d) : 5 ч/млн 0,47-0,77 (м, 6Н), 0,80-1,04 (м, 2Н), 1,92 (уш.с, 1Н), 2,66 (уш.с, 1Н) , 3,80 (с, ЗН) , 4,92 (уш.с, 2Н) , 6,90 (т, J=54, 50 Гц, 1Н) 7,01-7,25 (м, 4Н) .
4,06
1Н ЯМР (500 МГц, CHCl3-d) : б ч/млн 0,61 (уш.с, 4Н) , 1,46 (с, 9Н), 2, 77-2,98 (м, 1Н), 3,89 (с, ЗН), 5,05 (уш.с, 2Н), 6,91 (т, J=54, 70 Гц, 1Н), 7,20 (уш.с, ЗН) , 7,35-7,48 (м, 1Н) .
3,76
1Н ЯМР (300 МГц, CHCl3-d) : 5 ч/млн 0,65-0,69 (м, 4Н), 1,21 (т, ЗН) , 2, 62-2, 64 (м, ЗН) , 3,81 (с, ЗН) , 4,70 (с, 2Н), 6,85 (т, J=54,6 Гц, 1Н), 7,04-7,22 (м, ЗН).
4,09
1Н ЯМР (500 МГц, CHCl3-d) : 5 ч/млн 0,63-0,73 (м, 4Н), 1,22 (д, J=6,92 Гц, 6Н), 2,59-2,87 (м, 1Н), 2, 98-3, 30 (м, 1Н), 3,82 (с, ЗН) , 4,74 (уш.с, 2Н) , 6,88 (т, J=54, 40 Гц, 1Н) , 7,20-7,27 (м, ЗН).
3,41
1Н ЯМР (300 МГц, CHCl3-d) : 5 ч/млн 0,65-0,66 (м, 4Н) , 1,21 (т, ЗН), 2,62 (кв., 2Н), 2,64 (уш.с, 1Н), 3,81 (с, ЗН), 4,71 (с, 2Н), 6,86 (т, J=54,6 Гц, 1Н), 6,89-6,95 (м, 2Н), 7,137,18 (м, 1Н).
3,70
1Н ЯМР (300 МГц, CHCl3-d) : 5 ч/млн 0,65-0,69 (м, 4Н), 1,22 (д, 6Н), 2,69 (уш.с, 1Н), 3,10-3,14 (м, 1Н), 3,81 (с, ЗН) , 4,75 (с, 2Н) , 6,86 (т, J=54,6 Гц, 1Н), 6, 88-6, 93 (м, 2Н), 7,23-7,28 (м, 1Н).
3,46
1Н ЯМР (300 МГц, CHCl3-d) : 5 ч/млн 0,60-0,66 (м, 6Н) , 0, 89-0, 95 (м, 2Н) , 1, 82-1, 84 (м, 1Н), 2,73 (уш.с, 1Н), 3,81 (с, ЗН), 4,89 (с, 2Н) , 6, 68-6, 99 (м, 4Н) .
4,21
IH ЯМР (300 МГц, CHCl3-d) ; 5 ч/млн 0,64-0,68 (м, 4H) , 1, 56-1, 62 (м, 2H) , 1, 62-1, 70 (м, 2H) , 1, 76-1, 83 (м, 2H) , 1, 96-2, 05 (м, 2H) , 2,71 (уш.с, IH), 3,13-3,19 (м, IH), 3,81 (c, 3H) , 4,76 (с, 2H) , 6,86 (т, J=54,0 Гц, IH) , 6, 87-6, 97 (м, 2H) , 7,23-7,28 (м, IH) .
А10
3, 65
IH ЯМР (400 МГц, CHCl3-d) : б ч/млн 0,65 (уш.с, 4H), 1,21 (д, J=6,75 Гц, 5Н) , 2,292,59 (м, 1Н) , 3, 00-3, 36 (м, 1Н) , 3,79 (с, ЗН) , 4,83 (с, 2Н) , 6, 68-7, 06 (м, 2Н) , 7,13 (д, J=7,78 Гц, 1Н), 7,27-7,33 (м, 1Н).
All
3, 70
1Н ЯМР (500 МГц, CHCl3-d) ; 5 ч/млн 0,65 (уш.с, 4Н), 2,31 (с, ЗН), 2,64 (м, 1Н), 3,81 (с, ЗН) , 4,73 (уш.с, 2Н), 6,89 (т, J=54, 6 Гц, 1Н) , 7, 01-7, 14 (м, ЗН) .
A12
3, 99
1Н ЯМР (500 МГц, CHCl3-d) : 5 ч/млн 0,66 (уш.с, 4Н) , 1,22 (д, J=6,97 Гц, 6Н) , 2,31 (с, ЗН) , 2, 54-2, 75 (ы, 1Н) , 2, 99-3,25 (м, 1Н), 3,81 (с, ЗН), 4,75 (уш.с, 2Н), 6,89 (т, J=53,90 Гц, 1Н), 7,01-7,23 (м, ЗН).
A13
3, 76
1Н ЯМР (500 МГц, CHCl3-d) : 5 ч/млн 0,61-0,68 (м, 6Н) , 0, 80-1, 00 (м, 2Н), 1, 74-2, 00 (м, 1Н) , 2,31 (с, ЗН) , 2, 53-2, 82 (м, 1Н) , 3,81 (с, ЗН) , 4,89 (уш.с, 2Н), 6,83 (т, J=54,80 Гц, 1Н) , 6, 91-7, 06 (м, ЗН) .
A14
4, 36
1Н ЯМР (500 МГц, CHClj-d) : 5 ч/млн 0,62 (м, 4Н) , 1,44 (с, 9Н) , 2,28 (с, ЗН) , 2,74-3,02 (м, 1Н) , 3,83 (уш.с, ЗН), 5,02 (уш.с, 2Н) , 6,85 (т, J=54, 40 Гц, 1Н) , 7,01 (уш.с, 1Н) , 7,21-7,29 (м, 2Н).
A15
3, 80
1Н ЯМР (500 МГц, CHCl3-d) : 5 ч/млн 0,50-0,67 (м, 4Н), 2,81 (уш.с, 1Н), 3,78 (с, ЗН), 4,85 (уш.с, 2Н), 6,78 (т, J=55,00 Гц, 1Н), 7,207,29 (м, 2Н), 7,54 (д, J=8,17 Гц, 1Н).
А16
3,78
1Н ЯМР (500 МГц, CHCl3-d) : 5 ч/млн 0,55-0,70 (М, 4Н), 2,37 (с, ЗН) , 2, 72-3, 04 (М, 1Н) , 3,83 (уш.с, ЗН) , 4,91 (уш.с, 2Н) , 6,86 (т, J=54, 50 Гц, 1Н), 7,10-7,20 (М, 2Н) , 7,54 (Д, J=7,89 Гц, 1Н).
А17
3,46
1Н ЯМР (500 МГц, CHCl3-d) : 5 ч/млн 0,47-0,64 (м, 4Н), 2,29-2, 55 (м, 1Н) , 3,80 (с, ЗН) , 5,05 (с, 2Н), 6,95 (т, J=54,40 Гц, 1Н), 7,40 (т, J=7,86 Гц, 1Н), 7,60-7,70 (дд, 2Н).
А18
3, 62
1Н ЯМР (500 МГц, CHCl3-d) : 5 ч/млн 0,50-0,74 (м, 4Н), 2,45-2,71 (м, 1Н) , 3,81 (с, ЗН) , 4,99 (с, 2Н), 6,91 (т, J=54,40 Гц, 1Н), 7, 45-7, 57 (м, 2Н) .
А19
4,04
1Н ЯМР (500 МГц, CHCl3-d) : 5 ч/млн 0,65 (уш.с, 4Н), 1,20 (т, J=7,43 Гц, ЗН), 2,22 (с, ЗН), 2,24 (с, ЗН) , 2,58-2, 64 (м, 2Н) , 3,80 (с, ЗН), 4,70 (уш.с, 2Н), 6,89 (т, J=54,70 Гц, ЗН), 6,98 (уш.с, 2Н).
А20
4,36
1Н ЯМР (500 МГц, CHCl3-d) : 5 ч/млн 0,55-0,84 (ы, 4Н), 1,27 (д, J=6,97 Гц, 6Н), 2,73-2,85 (м, 1Н), 3, 04-3, 23 (м, 1Н), 3,80 (с, ЗН) , 4,60-5,06 (м, 1Н), 6,99-7,38 (м, 5Н).
Биологические примеры
Семена однодольных и двудольных культурных растений помещают в суглинистую почву в дре-весно-волокнистые горшки, покрывают почвой и выращивают в теплице при условиях хорошего произрастания. Испытуемые растения обрабатывают на стадии ранних листьев (ВВСН10-ВВСН13). Для обеспечения равномерной подачи воды до начала стресса горшечные растения снабжают максимальным количеством воды без замедления заранее путем заградительного орошения.
Заявленное соединение, приготовленное в форме смачивающихся порошков (СП (WP)), разбрызгивают на зеленые части растений в виде водной суспензии при норме расхода эквивалентной воды 600 л/га с добавлением 0,2% смачивающего агента (agrotin). За нанесением вещества немедленно следует стрессовая обработка растений, для чего горшки переносят в пластиковые вставки, чтобы предупредить последующее избыточно быстрое высыхание.
Вызванный засухой стресс индуцируют путем постепенного высыхания при следующих условиях: "день": 14 ч с освещением при ~26°С; "ночь": 10 ч без освещения при ~18°С.
Продолжительность соответствующих фаз стресса регулируют преимущественно по состоянию необработанных, подвергнутых стрессу контрольных растений и, следовательно, продолжительность меняется от сорта к сорту растений. Опыт завершают (путем повторного орошения или переноса в теплицу с хорошими условиями произрастания), как только необратимое повреждение наблюдается на необработанных, подвергнутых стрессу контрольных растениях. В случае двудольных культур, например масличного рапса и сои, продолжительность фазы вызванного засухой стресса составляет от 3 до 6 дней, в случае однодольных культур, например пшеницы, ячменя или кукурузы, от 6 до 11 дней.
За окончанием фазы стресса следует приблизительно 5-7-дневная фаза восстановления, во время которой растения снова содержат при хороших условиях произрастания в теплице. Чтобы исключить любое влияние эффектов, наблюдаемых за счет какого-либо фунгицидного действия испытуемых соединений, дополнительно обеспечивают гарантии, что испытания проводятся без грибкового заражения и без давления заражения.
По окончании фазы восстановления интенсивность повреждения ранжируют визуально в сравнении с необработанными, не подвергавшимися стрессу контрольными растениями того же возраста (в случае вызванного засухой стресса) или в той же стадии роста (в случае низкотемпературного стресса).
Интенсивность повреждения вначале оценивают в виде процента (100% = погибшие растения, 0% = аналогично контрольным растениям). Такие значения затем используют для расчета эффективности испытуемых соединений (= процент снижения интенсивности поражения как результат применения вещества) по следующей формуле:
EF = (Dvas руи)улт
где EF - эффективность (%);
DVUS - степень поражения необработанного, подвергшегося стрессу контроля; DVts - степень поражения растений, обработанных соединением.
В приведенной ниже таблице перечислены средние значения в каждом случае из 2 или более независимых опытов.
Табл. А.1-А.3 показывают в качестве примера эффективность соединения формулы (I), которое определено в изобретении, в условиях вызванного засухой стресса и в сочетании с применением на различных сортах культурных растений, то есть в табл. А. 1 при применении на BRSNS (рапс, Brassica napus), в табл. А.2 при применении на TRZAS (пшеница мягкая, Triticum aestivum) и в табл. А.3 при применении на ZEAMX (кукуруза обыкновенная, Zea mays).
Таблица А.1
N-циклопропил-З-
Соединение А19
(дифторметил)-Ы-(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид
г/га
Ы-циклопропил-3-
Соединение
(дифторметил)-N-(2-этил-5-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид
г/га
N-циклопропил-М- (2-
Соединение
циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-
2,5
г/га
метил-1Н-пиразол-4-
карбоксамид
N-циклопропил-З-
Соединение А7
(дифторметил)-Б-фтор-N-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид
250
г/га
Ы-циклопропил-3-
250
г/га
Соединение
(дифторметил)-5-фтор-Н-(2-
г/га
А12
изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-
карбоксамид
2, 5
г/га
TRZAS (пшеница мягкая, Triticum aestivum)
Таблица А.2
Вещество
Доза
Ед.
(TRZAS)
Ы-циклопр опил-3-
Соединение А16
(дифторметил)-5-фтор-1-метил-N-[5-метил-2-(трифторметил)бензил]-1Н-пир азол-4-карбо ксамид
250
г/га
Соединение А5
Ы-(5-хлор-2-изопропилбензил)-N-циклопропил-З-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид
250
г/га
г/га
Соединение А19
N-циклопропил-З-(дифторметил)-N-(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид
г/га
Соединение A3
Ы-(2-трет-бутилбенэил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид
250
г/га
г/га
Соединение А20
N-циклопропил-З-(дифторметил)-Б-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-ыетил-1Н-пиразол-4-карботиоамид
250
г/га
Соединение А6
N-циклопропил-3 -(дифторметил)-N-(2-этил-Б-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид
250
г/га г/га
> 5 > 5
Соединение
N-(Б-хлор-2-этилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5 -фтор-1-метил-1Н-пиразол~4-карбоксамид
г/га
Соединение All
N-циклопропил-З-(дифторметил)-N-(2-этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид
г/га
Соединение А14
N- (2-трет-бутил-5-метилбензил)-N-циклопропил-З-(дифторметил)- 5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид
250
г/га
Таблица А.3
ZEAMX (кукуруза обыкновенная, Zea mays)
Вещество
Доза
Ед.
(ZEAMX)
Соединение А8
N-циклопропил-М-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид
250
г/га
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
1. Способ обработки растений, нуждающихся в устойчивости к абиотическому стрессу, включающий нанесение на указанные растения, на семена, из которых они произрастают, или на месторасположение, на котором они произрастают, нефитотоксичного, эффективного для усиления устойчивости растений к факторам абиотического стресса количества соединения в соответствии с формулой (I)
х (I)
где Т представляет собой атом кислорода или серы и X выбирают из списка, включающего 2-изопропил, 2-циклопропил, 2-трет-бутил, 5-хлор-2-этил, 5-хлор-2-изопропил, 2-этил-5-фтор, 5-фтор-2-изопропил, 2-циклопропил-5-фтор, 2-циклопентил-5-фтор, 2-фтор-6-изопропил, 2-этил-5-метил, 2-изопропил-5-метил, 2-циклопропил-5-метил, 2-трет-бутил-5-метил, 5-хлор-2-(трифторметил), 5-метил-(2-трифторметил), 2-хлор-6-(трифторметил), 3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил) и 2-этил-4,5-диметил, или его агрохимически приемлемой соли.
2. Способ по п.1, где соединение формулы (I) выбирают из группы, включающей
N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-
карбоксамид (соединение А1);
N-циклопропил-N-(2-циклопропилбензил)-3 -(дифторметил)-5 -фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А2);
N-(2-трет-бутилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение A3);
N-(5 -хлор-2-этилбензил) ^-циклопропил-3 -(дифторметил) -5 -фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А4);
N-(5-хлор-2-изопропилбензил)-N-циклопропил-3 -(дифторметил)-5 -фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А5);
N-циклопропил-3 -(дифторметил)-N-(2-этил-5 -фторбензил)-5-фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А6);
N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А7);
N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А8);
N-(2-циклопентил-5-фторбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А9);
N-циклопропил-3 -(дифторметил)-5-фтор-N-(2-фтор-6-изопропилбензил)-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А10);
N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение A11);
N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А12);
N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А13);
N-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А14);
N-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А15);
N-циклопропил-3 -(дифторметил)-5 -фтор-1 -метил-N- [5 -метил-2-(трифторметил)бензил] -1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение A16);
N-[2-хлор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А17);
N-[3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А18);
N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А19) и
N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботиоамид (соединение А20).
3. Способ по п.1 или 2, где условия абиотического стресса соответствуют одному или нескольким
условиям, выбранным из группы, включающей засуху, жару, сухую погоду, недостаток воды, низкотем-
пературные условия, осмотический стресс, переувлажнение, повышенную засоленность почвы, повышенное воздействие минералов, условия озонирования, условия сильного освещения, ограниченную доступность азотсодержащих питательных веществ, ограниченную доступность фосфорсодержащих питательных веществ или отсутствие затенения.
4. Способ по п.3, где условия абиотического стресса соответствуют одному или нескольким условиям, выбранным из группы, включающей засуху, жару, сухую погоду или недостаток воды.
5. Способ по п.1 или 2, где соединение формулы (I) наносят на указанные растения или месторасположение, на котором они произрастают, при норме расхода от 0,005 до 0,5 кг/га соединения формулы (I).
6. Способ по п.1 или 2, где соединение формулы (I) применяют в виде обработки семян при норме расхода от 0,001 до 250 г/кг семян.
7. Способ по п.1 или 2, где растения выбраны из группы, включающей хлопчатник, виноград, кукурузу, сою, масличный рапс, подсолнечник, газонную траву, плодовоовощные культуры, кустарники, фруктовые деревья, плодовые растения, овощные культуры.
8. Применение соединения, имеющего формулу (I)
где Т представляет собой атом кислорода или серы и X выбирают из списка, включающего 2-изопропил, 2-циклопропил, 2-трет-бутил, 5-хлор-2-этил, 5-хлор-2-изопропил, 2-этил-5-фтор, 5-фтор-2-изопропил, 2-циклопропил-5-фтор, 2-циклопентил-5-фтор, 2-фтор-6-изопропил, 2-этил-5-метил, 2-изопропил-5-метил, 2-циклопропил-5-метил, 2-трет-бутил-5-метил, 5-хлор-2-(трифторметил), 5-метил-(2-трифторметил), 2-хлор-6-(трифторметил), 3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил) и 2-этил-4,5-диметил, или его агрохимически приемлемой соли для повышения устойчивости к абиотическому стрессу в растениях.
9. Применение по п.8, где соединение формулы (I) выбирают из группы, включающей
N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А1);
№цикло1гоопил^-(2-циклопропилбензил)-3 -(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А2);
№(2-ттрет-бутилбензил)^-циклопропил-3 -(дифторметил)-5 -фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение A3);
N-(5-хлор-2-этилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А4);
№(5-хлор-2-изо1гоопилбензил)^-циклопропил-3 -(дифторметил)-5 -фтор-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А5);
N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А6);
N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А7);
N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А8);
N-(2-циклопентил-5-фторбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А9);
№циклопропил-3 -(дифторметил)-5-фтор^-(2-фтор-6-изо1гоопилбензил)-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А10);
N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение A11);
N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А12);
N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А13);
N-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А14);
N-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А15);
N-циклопропил-3 -(дифторметил)-5 -фтор-1 -метил-N- [5 -метил-2 -(трифторметил)бензил] -1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А16);
N-[2-хлор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А17);
N-[3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н
пиразол-4-карбоксамид (соединение А18);
N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение А19) и
N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботиоамид (соединение А20),
или его агрохимически приемлемой соли.
10. Применение соединения формулы (I) или одной или нескольких его солей по п.8 или 9 опрыскиванием растений или частей растений в комбинации с удобрениями.
11. Применение соединения формулы (I) или одной или нескольких его солей по п.8 или 9 на генетически модифицированных культурах, их семенах или на участках культивирования, на которых такие культуры произрастают.
12. Применение раствора для опрыскивания, который содержит соединение формулы (I) или одну или несколько его солей, по п.8 или 9 для повышения устойчивости растений к факторам абиотического стресса.
13. Применение по п.8 или 9, где растение выбирают из группы, включающей хлопчатник, виноград, зерновые культуры, кукурузу, сою, масличный рапс, подсолнечник, газонную траву, плодовоовощ-ные культуры, кустарники и фруктовые деревья, овощные культуры.
Евразийская патентная организация, ЕАПВ Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
025862
025862
- 2 -
(19)
025862
025862
- 4 -
025862
025862
- 4 -
- 4 -
025862
025862
- 24 -
- 24 -
025862
025862
- 26 -
- 26 -
025862
025862
- 28 -
- 28 -
025862
025862
- 30 -
- 30 -