|
больше ...
Термины запроса в документе
Реферат
[**] 1. Соединение формулы (I) в которой R 1 обозначает галоген, C 1 -C 4 -алкил, С 3 -циклоалкил, С 2 -алкинил, C 1 -алкоксигруппу или C 1 -галогеналкоксигруппу; R 2 обозначает фенил, тиенил, фурил, пирролил, изоксазолил, оксазолил, изотиазолил, тиазолил, пиразолил, имидазолил, триазолил, тетразолил, пиридил, пиримидинил, пиразинил, триазинил, пиридазинил, оксадиазолил или тиадиазолил и его N-оксид или соль, где эти кольца являются незамещенными или содержат в качестве заместителей галоген, C 1 -C 4 -алкил, C 1 -галогеналкил, С 2 -алкенил, С 2 -алкинил, C 1 -алкоксигруппу, C 1 -галогеналкоксигруппу, C 1 -алкилтиогруппу, C 1 -алкилсульфинил, C 1 -алкилсульфонил, нитрогруппу или цианогруппу; r равно 0 или 1; R 3 , если r равно 1, обозначает галоген или C 1 -C 3 -алкил; R 4 , R 5 , R 6 и R 7 независимо друг от друга обозначают водород, C 1 -C 2 -алкил, C 1 -C 2 -галогеналкил или C 1 -C 2 -алкокси-C 1 -C 2 -алкил; или R 4 и R 5 или R 6 и R 7 объединяются с образованием 5-7-членного насыщенного кольца, в котором метиленовая группа необязательно заменена атомом кислорода; или R 4 и R 7 объединяются с образованием 4-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, которое является незамещенным или содержит в качестве заместителей C 1 -C 2 -алкил, C 1 -C 2 -алкоксигруппу или C 1 -C 2 -алкокси-С 1 -С 2 -алкил, где R 5 и R 6 независимо друг от друга обозначают водород или C 1 -C 2 -алкил; Y обозначает О, С=О или S(O) m при условии, что, когда Y обозначает С=О, R 6 и R 7 отличаются от водорода, если R 4 или R 5 , оба, обозначают водород, и R 4 и R 5 не обозначают водород, если R 6 или R 7 обозначают водород; m равно 0, или 1, или 2; G обозначает водород, сельскохозяйственно приемлемый катион или маскирующую группу; где если G обозначает маскирующую группу, то G выбран из групп С(Х а )-R a и C(X b )-X c -R b , где Х а , X b и X c обозначают кислород; R a обозначает C 1 -C 6 -алкил, C 2 -C 6 -алкенил, C 2 -C 6 -алкинил, C 3 -C 6 -циклоалкил или C 1 -C 4 -алкокси-C 1 -C 4 -алкил; R b обозначает C 1 -C 6 -алкил, C 3 -C 6 -алкенил, C 3 -C 6 -алкинил, C 3 -C 6 -циклоалкил или C 1 -C 4 -алкокси-C 1 -C 4 -алкил. 2. Соединение по п.1, где R 1 обозначает галоген, C 1 -C 4 -алкил или С 2 -алкинил. 3. Соединение по п.1 или 2, где R 2 обозначает фенил или пиридил; или фенил или пиридил, оба, содержат в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C 1 -C 2 -алкил, C 1 -C 2 -галогеналкил, C 1 -C 2 -алкоксигруппу или C 1 -C 2 -галогеналкоксигруппу. 4. Соединение по п.1 или 2, где R 2 обозначает фенил, замещенный в пара-положении галогеном и необязательно дополнительно замещенный галогеном, нитрогруппой, C 1 -C 2 -алкилом, C 1 -C 2 -галогеналкилом, C 1 -C 2 -алкоксигруппой или C 1 -C 2 -галогеналкоксигруппой. 5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R 3 обозначает водород (r равно 0). 6. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R 4 и R 7 объединяются с образованием 4-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, которое является незамещенным или содержит в качестве заместителей C 1 -C 2 -алкил, С 1 -С 2 -алкоксигруппу или C 1 -C 2 -алкокси-C 1 -C 2 -алкил, причем R 5 и R 6 независимо друг от друга обозначают водород или C 1 -C 2 -алкил. 7. Соединение по любому из пп.1-5, где R 4 , R 5 , R 6 и R 7 независимо друг от друга обозначают водород, C 1 -C 2 -алкил, C 1 -C 2 -галогеналкил или C 1 -C 2 -алкокси-C 1 -C 2 -алкил. 8. Соединение по любому из пп.1-7, где Y обозначает О, S или С=О. 9. Соединение по п.8, где Y обозначает О. 10. Соединение по любому из пп.1-9, где G обозначает C(X a )-R a или C(X b )-X c -R b и значения Х а , R a , X b , X c и R b определены в п.1. 11. Соединение по любому из пп.1-9, где G обозначает водород. 12. Соединение по п.1, где R 1 обозначает C 1 -C 4 -алкил, R 2 обозначает фенил или фенил, замещенный галогеном или C 1 -C 2 -алкилом, R 3 обозначает водород (т.е. r равно 0), R 4 , R 5 , R 6 и R 7 независимо друг от друга обозначают С 1 -С 2 -алкил, Y обозначает О и G обозначает водород; или R 1 обозначает C 1 -C 4 -алкил, R 2 обозначает фенил или фенил, замещенный галогеном или C 1 -C 2 -алкилом, R 3 обозначает водород (т.е. r равно 0), R 5 и R 6 независимо друг от друга обозначают водород или C 1 -C 2 -алкил, R 4 и R 7 объединяются с образованием 4-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, которое является незамещенным или содержит в качестве заместителей C 1 -C 2 -алкил, C 1 -C 2 -алкоксигруппу или C 1 -C 2 -алкокси-C 1 -C 2 -алкил, Y обозначает О и G обозначает водород. 13. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, включающий взаимодействие соединения формулы (Н) в которой R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , Y и r имеют значения, приведенные в п.1; Hal обозначает хлор, бром, йод или трифторметансульфонилоксигруппу, с арил- или гетероарилбороновой кислотой формулы R 2 B(OH) 2 , в которой R 2 имеет значения, приведенные в п.1, или ее солью или сложным эфиром в присутствии подходящего палладиевого катализатора, лиганда и основания и в подходящем растворителе. 14. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, которое представляет собой соединение формулы (А) включающий взаимодействие соединения формулы (АА) с кислотой Льюиса или Бренстеда, необязательно в присутствии растворителя, где заместители в соединениях формул (А) и (АА) являются такими, как определено в п.1, и Y обозначает О. 15. Соединение формулы (Н) в которой R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 и Y имеют значения, приведенные в п.1; Hal обозначает хлор, бром, йод или трифторметансульфонилоксигруппу; r равно 0 или 1; и либо R 3 обозначает водород (т.е. r равно 0), либо если r равно 1, то R 3 обозначает галоген или C 1 -C 3 -алкил. 16. Соединение формулы (Н) по п.15, где R 3 обозначает водород (т.е. r равно 0). 17. Соединение формулы (АА) в которой заместители являются такими, как определено в п.1. 18. Способ борьбы с сорняками, которые представляют собой травянистые растения, в культурах полезных растений, включающий нанесение соединения формулы (I) по любому из пп.1-12 или композиции, содержащей такое соединение, в гербицидно эффективном количестве на растения или на место их произрастания. 19. Способ по п.18, который включает нанесение композиции, содержащей такое соединение, в гербицидно эффективном количестве на растения или на место их произрастания, где культуры полезных растений представляют собой злаки, хлопок, сою, сахарную свеклу, сахарный тростник, рапс, кукурузу или рис. 20. Гербицидная композиция, которая содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-12 в гербицидно эффективном количестве и вспомогательные вещества для приготовления композиций. 21. Композиция по п.20, которая в дополнение к соединению формулы (I) содержит дополнительный гербицид в качестве компонента смеси и необязательно антидот.
Полный текст патента
(57) Реферат / Формула: 1. Соединение формулы (I) в которой R 1 обозначает галоген, C 1 -C 4 -алкил, С 3 -циклоалкил, С 2 -алкинил, C 1 -алкоксигруппу или C 1 -галогеналкоксигруппу; R 2 обозначает фенил, тиенил, фурил, пирролил, изоксазолил, оксазолил, изотиазолил, тиазолил, пиразолил, имидазолил, триазолил, тетразолил, пиридил, пиримидинил, пиразинил, триазинил, пиридазинил, оксадиазолил или тиадиазолил и его N-оксид или соль, где эти кольца являются незамещенными или содержат в качестве заместителей галоген, C 1 -C 4 -алкил, C 1 -галогеналкил, С 2 -алкенил, С 2 -алкинил, C 1 -алкоксигруппу, C 1 -галогеналкоксигруппу, C 1 -алкилтиогруппу, C 1 -алкилсульфинил, C 1 -алкилсульфонил, нитрогруппу или цианогруппу; r равно 0 или 1; R 3 , если r равно 1, обозначает галоген или C 1 -C 3 -алкил; R 4 , R 5 , R 6 и R 7 независимо друг от друга обозначают водород, C 1 -C 2 -алкил, C 1 -C 2 -галогеналкил или C 1 -C 2 -алкокси-C 1 -C 2 -алкил; или R 4 и R 5 или R 6 и R 7 объединяются с образованием 5-7-членного насыщенного кольца, в котором метиленовая группа необязательно заменена атомом кислорода; или R 4 и R 7 объединяются с образованием 4-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, которое является незамещенным или содержит в качестве заместителей C 1 -C 2 -алкил, C 1 -C 2 -алкоксигруппу или C 1 -C 2 -алкокси-С 1 -С 2 -алкил, где R 5 и R 6 независимо друг от друга обозначают водород или C 1 -C 2 -алкил; Y обозначает О, С=О или S(O) m при условии, что, когда Y обозначает С=О, R 6 и R 7 отличаются от водорода, если R 4 или R 5 , оба, обозначают водород, и R 4 и R 5 не обозначают водород, если R 6 или R 7 обозначают водород; m равно 0, или 1, или 2; G обозначает водород, сельскохозяйственно приемлемый катион или маскирующую группу; где если G обозначает маскирующую группу, то G выбран из групп С(Х а )-R a и C(X b )-X c -R b , где Х а , X b и X c обозначают кислород; R a обозначает C 1 -C 6 -алкил, C 2 -C 6 -алкенил, C 2 -C 6 -алкинил, C 3 -C 6 -циклоалкил или C 1 -C 4 -алкокси-C 1 -C 4 -алкил; R b обозначает C 1 -C 6 -алкил, C 3 -C 6 -алкенил, C 3 -C 6 -алкинил, C 3 -C 6 -циклоалкил или C 1 -C 4 -алкокси-C 1 -C 4 -алкил. 2. Соединение по п.1, где R 1 обозначает галоген, C 1 -C 4 -алкил или С 2 -алкинил. 3. Соединение по п.1 или 2, где R 2 обозначает фенил или пиридил; или фенил или пиридил, оба, содержат в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C 1 -C 2 -алкил, C 1 -C 2 -галогеналкил, C 1 -C 2 -алкоксигруппу или C 1 -C 2 -галогеналкоксигруппу. 4. Соединение по п.1 или 2, где R 2 обозначает фенил, замещенный в пара-положении галогеном и необязательно дополнительно замещенный галогеном, нитрогруппой, C 1 -C 2 -алкилом, C 1 -C 2 -галогеналкилом, C 1 -C 2 -алкоксигруппой или C 1 -C 2 -галогеналкоксигруппой. 5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R 3 обозначает водород (r равно 0). 6. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R 4 и R 7 объединяются с образованием 4-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, которое является незамещенным или содержит в качестве заместителей C 1 -C 2 -алкил, С 1 -С 2 -алкоксигруппу или C 1 -C 2 -алкокси-C 1 -C 2 -алкил, причем R 5 и R 6 независимо друг от друга обозначают водород или C 1 -C 2 -алкил. 7. Соединение по любому из пп.1-5, где R 4 , R 5 , R 6 и R 7 независимо друг от друга обозначают водород, C 1 -C 2 -алкил, C 1 -C 2 -галогеналкил или C 1 -C 2 -алкокси-C 1 -C 2 -алкил. 8. Соединение по любому из пп.1-7, где Y обозначает О, S или С=О. 9. Соединение по п.8, где Y обозначает О. 10. Соединение по любому из пп.1-9, где G обозначает C(X a )-R a или C(X b )-X c -R b и значения Х а , R a , X b , X c и R b определены в п.1. 11. Соединение по любому из пп.1-9, где G обозначает водород. 12. Соединение по п.1, где R 1 обозначает C 1 -C 4 -алкил, R 2 обозначает фенил или фенил, замещенный галогеном или C 1 -C 2 -алкилом, R 3 обозначает водород (т.е. r равно 0), R 4 , R 5 , R 6 и R 7 независимо друг от друга обозначают С 1 -С 2 -алкил, Y обозначает О и G обозначает водород; или R 1 обозначает C 1 -C 4 -алкил, R 2 обозначает фенил или фенил, замещенный галогеном или C 1 -C 2 -алкилом, R 3 обозначает водород (т.е. r равно 0), R 5 и R 6 независимо друг от друга обозначают водород или C 1 -C 2 -алкил, R 4 и R 7 объединяются с образованием 4-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, которое является незамещенным или содержит в качестве заместителей C 1 -C 2 -алкил, C 1 -C 2 -алкоксигруппу или C 1 -C 2 -алкокси-C 1 -C 2 -алкил, Y обозначает О и G обозначает водород. 13. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, включающий взаимодействие соединения формулы (Н) в которой R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , Y и r имеют значения, приведенные в п.1; Hal обозначает хлор, бром, йод или трифторметансульфонилоксигруппу, с арил- или гетероарилбороновой кислотой формулы R 2 B(OH) 2 , в которой R 2 имеет значения, приведенные в п.1, или ее солью или сложным эфиром в присутствии подходящего палладиевого катализатора, лиганда и основания и в подходящем растворителе. 14. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, которое представляет собой соединение формулы (А) включающий взаимодействие соединения формулы (АА) с кислотой Льюиса или Бренстеда, необязательно в присутствии растворителя, где заместители в соединениях формул (А) и (АА) являются такими, как определено в п.1, и Y обозначает О. 15. Соединение формулы (Н) в которой R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 и Y имеют значения, приведенные в п.1; Hal обозначает хлор, бром, йод или трифторметансульфонилоксигруппу; r равно 0 или 1; и либо R 3 обозначает водород (т.е. r равно 0), либо если r равно 1, то R 3 обозначает галоген или C 1 -C 3 -алкил. 16. Соединение формулы (Н) по п.15, где R 3 обозначает водород (т.е. r равно 0). 17. Соединение формулы (АА) в которой заместители являются такими, как определено в п.1. 18. Способ борьбы с сорняками, которые представляют собой травянистые растения, в культурах полезных растений, включающий нанесение соединения формулы (I) по любому из пп.1-12 или композиции, содержащей такое соединение, в гербицидно эффективном количестве на растения или на место их произрастания. 19. Способ по п.18, который включает нанесение композиции, содержащей такое соединение, в гербицидно эффективном количестве на растения или на место их произрастания, где культуры полезных растений представляют собой злаки, хлопок, сою, сахарную свеклу, сахарный тростник, рапс, кукурузу или рис. 20. Гербицидная композиция, которая содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-12 в гербицидно эффективном количестве и вспомогательные вещества для приготовления композиций. 21. Композиция по п.20, которая в дополнение к соединению формулы (I) содержит дополнительный гербицид в качестве компонента смеси и необязательно антидот. Евразийское патентное ведомство 020918 (13) B1 (12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ЕВРАЗИЙСКОМУ ПАТЕНТУ (45) Дата публикации и выдачи патента 2015.02.27 (21) Номер заявки 201000888 (22) Дата подачи заявки 2008.12.11 (51) Int. Cl. C07D 309/28 (2006.01) C07D 335/02 (2006.01) C07D 405/10 (2006.01) C07D 409/10 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01) C07D 493/10 (2006.01) C07C 49/603 (2006.01) A01N 43/18 (2006.01) A01N 43/16 (2006.01) A01N35/06 (2006.01) (54) 4-ФЕНИЛПИРАН-3,5-ДИОНЫ, 4-ФЕНИЛТИОПИРАН-3,5-ДИОНЫ И 2-ФЕНИЛЦИКЛОГЕКСАН-1,3,5-ТРИОНЫ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ (31) 2616/Del/2007 (32) 2007.12.13 (33) IN (43) 2010.12.30 (86) PCT/EP2008/010513 (87) WO 2009/074314 2009.06.18 (71) (73) Заявитель и патентовладелец: ЗИНГЕНТА ЛИМИТЕД (GB); ЗИНГЕНТА ПАРТИСИПЕЙШНС АГ (CH) (72) Изобретатель: Мюлебах Мишель (CH), Матьюс Кристофер Джон, Скатт Джеймс Николас (GB), Жанмар Стефани Андре Мари (CH), Говенкар Мангала (IN) (74) Представитель: Веселицкая И.А., Пивницкая Н.Н., Кузенкова Н.В., Веселицкий М.Б., Каксис Р.А., Комарова О.М., Белоусов Ю.В. (RU) (56) WO-A-2008071405 WO-A-0117972 EP-A-1481970 WO-A-03048138 (57) В изобретении описаны пирандионы, тиопирандионы и циклогексантрионы, которые пригодны для применения в качестве гербицидов. Настоящее изобретение относится к новым гербицидно-активным циклическим дионам и их производным, к способам их получения, к композициям, содержащим эти соединения, и к их применению для борьбы с сорняками, в особенности в культурах полезных растений, или для подавления роста растения. Циклические дионы, обладающие гербицидной активностью, описаны, например, в WO 01/74770. Согласно изобретению обнаружены новые пирандионы, тиопирандионы и циклогексантрионы, обладающие гербицидной активностью и способностью подавлять рост. В соответствии с этим настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I) в которой R1 обозначает галоген, 01-04-алкил, С3-циклоалкил, С2-алкинил, Q-алкоксигруппу или C1 -галогеналкоксигруппу; R2 обозначает фенил, тиенил, фурил, пирролил, изоксазолил, оксазолил, изотиазолил, тиазолил, пи-разолил, имидазолил, триазолил, тетразолил, пиридил, пиримидинил, пиразинил, триазинил, пиридази-нил, оксадиазолил или тиадиазолил и его N-оксид или соль, где эти кольца являются незамещенными или содержат в качестве заместителей галоген, Q-Ct-алкил, Q-галогеналкил, С2-алкенил, С2-алкинил, Q-алкоксигруппу, Q-галогеналкоксигруппу, Q-алкилтиогруппу, Q-алкилсульфинил, C1-алкилсульфонил, нитрогруппу или цианогруппу; r равно 0 или 1; R3, если r равно 1, обозначает галоген или Q-d-алкил; R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород, Q-Q-алкил, C1-C2-галогеналкил или ^-^^^^^^-^^10^; или R4 и R5 или R6 и R7 объединяются с образованием 5-7-членного насыщенного кольца, в котором ме-тиленовая группа необязательно заменена атомом кислорода; или R4 и R7 объединяются с образованием 4-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, которое является незамещенным или содержит в качестве заместителей Q-Q-алкил, C1-C2-алкоксигруппу или C1-C2-алкокси-C1-C2-алкил, где R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород или C1-C2-алкил; Y обозначает О, С=О или S(O)m при условии, что, когда Y обозначает С=О, R6 и R7 отличаются от водорода, если R4 или R5, оба, обозначают водород, и R4 и R5 не обозначают водород, если R6 или R7 обозначают водород; m равно 0, или 1, или 2; G обозначает водород, сельскохозяйственно приемлемый катион или маскирующую группу; где если G обозначает маскирующую группу, то G выбран из групп С(Ха)^а и C(Xb)-Xc-Rb, где Ха, Xb и Xе обозначают кислород; Ra обозначает Q-Q-алкил, C^Q-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил или ^-01^^^^^-Czi-алкил; Rb обозначает C1-C6-алкил, C3-C6-алкенил, C3-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил. В определениях заместителей соединений формулы (I) алкильные заместители и алкильные фрагменты алкоксигруппы и т.п., содержащие от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно представляют собой метил, этил, пропил, бутил, пентил или гексил в виде их линейных и разветвленных изомеров. Алке-нильные и алкинильные радикалы, содержащие от 2 до 6 атомов углерода, могут быть линейными или разветвленными и могут содержать более 1 двойной или тройной связи. Примерами являются винил, аллил, пропаргил, бутенил, бутинил, пентенил и пентинил. Подходящие циклоалкильные группы содержат от 3 до 6 атомов углерода и представляют собой, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил. Предпочтительными галогенами являются фтор, хлор и бром. Предпочтительным примером арила является фенил. Предпочтительными примерами гетероарилов являются тиенил, фурил, пирролил, изоксазолил, оксазолил, изотиазолил, тиазолил, пиразолил, имидазолил, триазолил, тетразо-лил, пиридил, пиримидинил, пиразинил, триазинил, оксадиазолил, тиадиазолил и пиридазинил и, если это является подходящим, их N-оксиды и соли. Эти арилы и гетероарилы могут содержать один или большее количество заместителей, и предпочтительные заместители включают галоген, Q-Ci-алкил, C1-C4-галогеналкил, С2-алкенил, С2-алкинил, Q-алкоксигруппу, Q-галогеналкоксигруппу, С1-алкилтиогруппу, С1-алкилсульфинил, C1-алкилсульфонил, нитрогруппу или цианогруппу. Группа G представляет собой водород, сельскохозяйственно приемлемый катион (такой как катион щелочного металла, катион щелочно-земельного металла, сульфониевый катион (предпочтительно -три^-C6)алкилсульфониевый катион, аммониевый катион, C1-C6-алкиламмониевый катион, ди(C1-C6-алкил)аммониевый катион, три(C1-C6-алкил)аммониевый катион или тетра(C1-C6)алкиламмониевый ка тион) или маскирующую группу. Эти маскирующие группы G выбраны так, чтобы их можно было удалить с помощью одной или комбинации биохимических, химических или физических методик и образовать соединения формулы (I), в которой G обозначает Н, до, во время или после нанесения на обрабатываемый участок или растения. Примеры этих методик включают ферментативное расщепление, химический гидролиз и фотолиз. Соединения, содержащие такие маскирующие группы G, могут обеспечивать определенные преимущества, такие как улучшенное проникновение в кутикулы обрабатываемых растений, улучшенная переносимость культурами, улучшенная совместимость или стабильность в приготовленных смесях, содержащих другие гербициды, антидоты гербицидов, регуляторы роста растений, фунгициды или инсектициды, или уменьшенное вымывание из почвы. Маскирующая группа G выбрана из групп C(Xa)-Ra и C(Xb)-Xe-Rb, где Ха, Xb и Xе обозначают кислород, Ra обозначает C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C1-C4-алкокси-Q-Q^MUI, Rb обозначает C1-C6-алкил, C3-C6-алкенил, Q-Q^raimui, C3-C6-циклоалкил или С1-С4-алкокси-С1 -С4-алкил. В предпочтительной группе соединений формулы (I) R1 обозначает галоген, ^-Q^Mm или C2-C4-алкинил. В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) R2 обозначает фенил, тиенил, фурил, пирролил, изоксазолил, оксазолил, изотиазолил, тиазолил, пиразолил, имидазолил, триазолил, тетразо-лил, пиридил, пиримидинил, пиразинил, триазинил, пиридазинил, оксадиазолил и тиадиазолил и их N-оксиды и соли, где эти кольца являются незамещенными или содержат в качестве заместителей галоген, C1-C4-алкил, C1-галогеналкил, С2-алкенил, C2-C4-галогеналкенил, С2-алкинил, С1-алкоксигруппу, С1-галогеналкоксигруппу, C1-алкилтиогруппу, С1-алкилсульфинил, C1-алкилсульфонил или нитрогруппу. В еще более предпочтительных соединениях формулы (I) R2 обозначает фенил или пиридил, или фенил или пиридил, оба, содержат в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C2-алкил, C1-C2-галогеналкил, Q-C.-алкоксигрупггу или C1-C2-галогеналкоксигруппу. В особенно предпочтительной группе соединений R2 обозначает фенил, замещенный в пара-положении галогеном (предпочтительно хлором или фтором) и необязательно дополнительно замещенный галогеном, нитрогруппой, C1-C2-алкилом, C1-C2-галогеналкилом, C1-C2-алкоксигруппой или C1-C2-галогеналкоксигруппой. Предпочтительно, если R3 обозначает водород (r равно 0). Предпочтительно, если r равно 1, то R3 обозначает галоген. Предпочтительными являются такие соединения формулы (I), в которой R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород, Q-Q-алкил, Q-Q-галогеналкил или C1-C2-алкокси-C1-C2-алкил. Также предпочтительно, если R4 и R7 объединены с образованием 4-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, которое является незамещенным или содержит в качестве заместителей C1-C2-алкил, Q-C.-алкоксигруппу или C1-C2-алкокси-C1-C2-алкил, где R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород или Q-Q-алкил. Предпочтительными значениями Y являются О, С=О и S. Особенно предпочтительно, если Y обозначает О. Предпочтительно, если G обозначает C(Xa)-Ra или QXYX^R13 и значения Ха, Ra, Xb, Xе и Rb являются такими, как определено выше. Более важные группы G включают водород, катион щелочного металла или катион щелочноземельного металла в качестве сельскохозяйственно приемлемого катиона, и водород является особенно предпочтительным. В предпочтительной группе соединений формулы (I) R1 обозначает Q-Czi-алкил, R2 обозначает фенил или фенил, содержащий в качестве заместителей галоген или Q-Q.-алкил, R3 обозначает водород, R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга обозначают C1-Q-алкил, Y обозначает О и G обозначает водород, или R1 обозначает Q-Czi-алкил, R2 обозначает фенил или фенил, содержащий в качестве заместителей галоген или C^Q^^ui, R3 обозначает водород, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород или Q-Q-алкил, R4 и R7 объединены с образованием 4-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, которое является незамещенным или содержит в качестве заместителей Q-Q-алкил, C1-C2-алкоксигруппу или C1-C2-алкокси-C1-C2-алкил, Y обозначает О и G обозначает водород. В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) R1 обозначает Q-Q-алкил, R2 обозначает фенил, содержащий в качестве заместителей галоген, C1-Q-алкоксигруппу или C1-C2-галогеналкил, R3 обозначает C1-C2-алкил, r равно 1, R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород, Q-Q-алкил, C1-C4-галогеналкил или ^-0.^^^^-^-^-алкил, Y обозначает О и G обозначает водород, или R1 обозначает C1-C4-алкил, R2 обозначает фенил или фенил, содержащий в качестве заместителей галоген или Q-Q-алкил, R3 обозначает C1-C2-алкил, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород или Q-Q-алкил, R4 и R7 объединены с образованием 4-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, которое является незамещенным или содержит в качестве заместителей Q-Q-алкил, C1-C2-алкоксигруппу или C1-C2-алкокси-C1-C2-алкил, Y обозначает О и G обозначает водород. Кроме того, если заместители содержат двойные связи, то могут существовать цис- и трансизомеры. В объем настоящего изобретения входят все такие изомеры и таутомеры и их смеси во всех соотношениях. Эти изомеры также входят в число заявленных соединений формулы (I). Соединение формулы (I), в которой G обозначает С(Х)^ и C(Xb)-Xe-Rb, где Ха, Xb, Xе, Ra и Rb являются такими, как определено выше, можно получить путем обработки соединения формулы (А), которое является соединением формулы (I), в которой G обозначает Н, реагентом G-Z, где G-Z является ал-килирующим реагентом, таким как алкилгалогенид (определение алкилгалогенидов включает простые Q-Q-алкилгалогениды, такие как метилйодид и этилйодид, замещенные алкилгалогениды, такие как хлорметилалкиловые простые эфиры, Cl-CH2-Xf-Rh, где Xf обозначает кислород, и хлорметилалкилсуль-фиды Cl-CH2-Xf-Rh, где Xf обозначает серу), Q-Q-алкилсульфонат, или ди^-^-алкшОсульфат, или C3-Q-алкенилгалогенид, или C3-C8-алкинилгалогенид, или ацилирующим реагентом, таким как карбоновая кислота, HO-C(Xa)Ra, где Ха обозначает кислород, хлорангидрид кислоты, Cl-C(Xa)Ra, где Ха обозначает кислород, хлорангидрид кислоты, [Рац(Ха)]2О, где Ха обозначает кислород, или изоцианат, ReN=C=O, или карбамоилхлорид, Cl-С(Xd)-N(Rе)-Rd (где Xй обозначает кислород и при условии, что ни Re, ни Rd не обозначает водород), или тиокарбамоилхлорид Cl-(Xd)-N(Re)-Rd (где Xd обозначает серу и при условии, что ни Re, ни Rd не обозначает водород) или хлорформиат, С1-С(Xb)-Xе-Rb, (где Xb и Xе обозначают кислород), или хлортиоформиат Q-QXVX^R13 (где Xb обозначает кислород и Xе обозначает серу), или хлордитиоформиат О-СХ^-Х^3 (где Xb и Xе обозначают серу), или изотиоцианат, ReN=C=S, или путем последовательной обработки дисульфидом углерода и алкилирующим реагентом, или фосфорили-рующим реагентом, таким как фосфорилхлорид, Cl-P(Xe)(Rf)-Rg или сульфонилирующим реагентом, таким как сульфонилхлорид Cl-SO2-Re, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного эквивалента основания. Если заместители R4 и R5 отличаются от заместителей R6 и R7, то эти реакции в дополнение к соединению формулы (I) могут дать второе соединение формулы (IA). Настоящее изобретение включает соединение формулы (I) и соединение формулы (IA) вместе со смесями этих соединений в любом соотношении. О-Алкилирование циклических 1,3-дионов известно; подходящие методики описаны, например, в публикации Т. Wheeler, US 4436666. Альтернативные методики описаны в публикациях М. Pizzorno and S. Abonieo, Chem. Ind. (London) (1972), 425-426; H. Born et al., J. Chem. SOC. (1953), 1779-1782; M.G. Constantino et al., Synth. Commun. (1992), 22 (19), 2859-2864; Y. Tian et al., Synth. Commun. (1997), 27 (9), 1577-1582; S. Chandra Roy et al., Chem. Letters (2006), 35 (1), 16-17; P.K. Zubaidha et al., Tetrahedron Lett, (2004), 45, 7187-7188. О-Ацилирование циклических 1,3-дионов можно провести по методикам, аналогичным описанным, например, в публикации R. Haines, US 4175135 и Т. Wheeler, US 4422870, US 4659372 и US 4436666. Обычно дионы формулы (А) можно обработать ацилирующим реагентом, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного эквивалента подходящего основания и необязательно в присутствии подходящего растворителя. Основание может быть неорганическим, таким как карбонат или гидроксид щелочного металла или гидрид металла, или органическим основанием, таким как третичный амин или ал коксид металла. Примеры подходящих неорганических оснований включают карбонат натрия, гидроксид натрия или калия, гидрид натрия и подходящие органические основания включают триалкиламины, такие как триметиламин и триэтиламин, пиридины или другие амины-основания, такие как 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен. Предпочтительные основания включают триэтиламин и пиридин. Подходящие для этой реакции растворители выбирают так, чтобы они были совместимы с реагентами и они включают простые эфиры, такие как тетрагидрофуран и 1,2-диметоксиэтан и галогенированные растворители, такие как дихлорме-тан и хлороформ. Некоторые основания, такие как пиридин и триэтиламин, можно с успехом использовать в качестве и основания, и растворителя. В случаях, когда ацилирующим реагентом является карбо-новая кислота, ацилирование предпочтительно проводить в присутствии известного реагента сочетания, такого как 2-хлор-1-метилпиридиниййодид, ^№-дициклогексилкарбодиимид, 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид и N,N'-карбодиимидазол, и необязательно в присутствии основания, такого как триэтиламин или пиридин в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, дихлорметан или ацетонитрил. Подходящие методики описаны, например, в публикациях W. Zhang and G. Pugh, Tetrahedron Lett. (1999), 40 (43), 7595-7598; T. Isobe and T. Ishikawa, J. Org. Chem. (1999), 64 (19), 6984-6988 и K. Nieolaou, Т. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, C. Mathison, J. Am. Chem. Soe. (2005), 127(24), 8872-8888. Фосфорилирование циклических 1,3-дионов можно провести с использованием фосфорилгалогени-да или тиофосфорилгалогенида и основания по методикам, аналогичным описанным в публикации L. Hodakowski, US 4409153. Сульфонилирование соединения формулы (А) можно провести с использованием алкил- или арил-сульфонилгалогенида, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного эквивалента основания, например, по методике, описанной в публикации С. Kowalski and K. Fields, J. Org. Chem. (1981), 46, 197201. Соединения формулы (А), в которой Y обозначает S(O)m и m равно 1 или 2, можно получить из соединений формулы (А), в которой Y обозначает S, путем окисления по методике, аналогичной описанной в публикации Е. Fehnel and A. Paul, J. Am. Chem. Soe. (1955), 77, 4241-4244. Соединение формулы (А), в которой Y обозначает О, S или С=О, можно получить путем циклизации соединения формулы (В), предпочтительно в присутствии кислоты или основания, и необязательно в присутствии подходящего растворителя, по методикам, аналогичным описанным в публикации Т. Wheeler, US 4209532. Соединения формулы (В) разработаны специально в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений формулы (I). Соединения формулы (В), в которой R обозначает водород или Q-Czi-алкил (предпочтительно метил, этил и трет-бутил), можно циклизовать в кислой среде, предпочтительно в присутствии сильной кислоты, такой как серная кислота, полифосфорная кислота или реагент Итона, необязательно в присутствии подходящего растворителя, такого как уксусная кислота, толуол или дихлорметан. формула (В) формула (А) Соединение формулы (В), в которой R обозначает алкил (предпочтительно метил или этил), можно циклизовать в кислой или щелочной среде, предпочтительно в щелочной среде, в присутствии по меньшей мере одного эквивалента сильного основания, такого как трет-бутоксид калия, диизопропиламид лития, бис-(триметилсилил)амид натрия или гидрид натрия, и в растворителе, таком как тетрагидрофу-ран, толуол, диметилсульфоксид или ^^диметилформамид. Соединение формулы (В), в которой R обозначает Н, можно этерифицировать с образованием соединения формулы (В), в которой R обозначает алкил, при известных условиях (например, путем обработки спиртом, R-OH, в присутствии кислотного катализатора). Соединение формулы (В), в которой R обозначает Н, можно получить путем гидролиза соединения формулы (С), в которой R обозначает Н или алкил и R' обозначает алкил (предпочтительно метил или этил), с последующим подкислением реакционной смеси для проведения декарбоксилирования по методикам, аналогичным описанным, например, в публикации Т. Wheeler, US 4209532. Альтернативно, соединение формулы (В), в которой R обозначает алкил (предпочтительно метил) можно получить из соединения формулы (С), в которой R обозначает алкил (предпочтительно метил), путем декарбоксилиро-вания по методике Крапчо при известных условиях с использованием известных реагентов (см., например, G. Quallieh, P. Morrissey, Synthesis (1993), (1), 51-53). Соединение формулы (С), в которой R обозначает алкил, можно получить путем обработки соединения формулы (D) подходящим хлорангидридом карбоновой кислоты формулы (Е), в которой R обозначает алкил, в щелочной среде. Подходящие основания включают трет-бутоксид калия, бис-(триметилсилил)амид натрия и диизопропиламид лития и реакцию предпочтительно проводят в подходящем растворителе (таком как тетрагидрофуран или толуол) при температуре от -80 до 30°С: Альтернативно, соединение формулы (С), в которой R обозначает Н, можно получить путем обработки соединения формулы (D) подходящим основанием (таким как трет-бутоксид калия, бис-(триметилсилил)амид натрия и диизопропиламид лития) в подходящем растворителе (таком как тетра-гидрофуран или толуол) при подходящей температуре (от -80 до 30°С) и введения полученного аниона в реакцию с подходящим ангидридом формулы (F) Соединения формулы (Е) и формулы (F) являются известными (см., например, Т. Terasawa and Т. Okada, J. Org. Chem. (1977), 42 (7), 1163-1169 и G. Bennett, W. Houlihan, R. Mason, R. Engstrom, J. Med. Chem. (1976), 19 (5), 709-14) или их можно получить по аналогичным методикам из имеющихся в продаже исходных веществ. По методикам, аналогичным описанным выше, и с использованием в качестве исходного вещества галогенированного эфира фенилуксусной кислоты формулы (G) (в которой Hal обозначает хлор, бром или йод) можно получить соединение формулы (Н). В свою очередь, его можно превратить в соединение формулы (А), в которой R2 обозначает арил или гетероарил, по реакции с компонентом сочетания, таким как арил- или гетероарилбороновая кислота, R2-B^H)2, или ее подходящая соль или эфир, при катализе палладием, предпочтительно по реакции Судзуки-Мияура. Соединение формулы (Н) разработано специально в качестве промежуточного продукта для синтеза соединений формулы (I). формула (А) Условия, подходящие для проведения перекрестного сочетания по Судзуки-Мияура арилгалогенида формулы (Н) с арил- или гетероарилбороновой кислотой формулы R2-B(OH)2 или ее подходящей солью или эфиром, известны из литературы (см., например, K. Billingsley and S. Buehwald, J. Am. Chem. Soe. (2007), 129, 3358-3366; H. Stefani, R. Cella and A. Vieira, Tetrahedron (2007), 63, 3623-3658; N. Kudo, M. Perseghini and G. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. (2006), 45, 1282-1284; A. Roglans, A. Pla-Quintana and M. Moreno-Mafias, Chem. Rev. (2006), 106, 4622-4643; J-H Li, Q-M Zhu и Y-X Xie, Tetrahedron (2006), 1088810895; S. Nolan et al., J. Org. Chem. (2006), 71, 685-692; M. Lysen and K. Kohler, Synthesis, (2006), 4, 692698; K. Anderson and S. Buehwald, Angew. Chem. Int. Ed. (2005), 44, 6173-6177; Y. Wang and D. Sauer, Org. Lett. (2004), 6 (16), 2793-2796; I. Kondolff, H. Doueet and M, Santelli, Tetrahedron, (2004), 60, 3813-3818; F. Bellina, A. Carpita и R. Rossi, Synthesis (2004), 15, 2419-2440; H. Stefani, G. Molander, C-S Yun, M. Ri-bagorda and B. Biolatto, J. Org. Chem. (2003), 68, 5534-5539; A. Suzuki, Journal of Organometallie Chemistry (2002), 653, 83; G. Molander and C-S Yun, Tetrahedron (2002), 58, 1465-1470; G. Zou, Y.K. Reddy and J. Falek, Tetrahedron Lett. (2001), 42, 4213-7215; S. Darses, G. Miehaud and J-P. Genet, Eur. J. Org. Chem. (1999), 1877-1883; M. Beavers et al., WO 2005/012243; J. Org. Chem. (1994), 59, 6095-6097; A. Collier and G. Wagner, Synthetic Communications (2006), 36; 3713-3721). Альтернативно, соединение формулы (А) можно получить с помощью перекрестного сочетания по Судзуки-Мияура соединения формулы (I), в которой Hal обозначает хлор, бром, йод или псевдогалоген, такой как C1-C4-галогеналкилсульфонат, предпочтительно трифлат, с арил- или гетероарилбороновой кислотой формулы R2-B(O^2 или ее подходящей солью или эфиром, с последующей циклизацией при условиях, описанных выше для получения соединения формулы (В). В другом подходе соединение формулы (А), в которой R2 обозначает азин^-оксид, такой как пири-дин-^оксид, пиримидин-^оксид, пиридазин^-оксид или пиразин^-оксид, можно получить из соединения формулы (Н) по реакции с подходящим азин^-оксидом при условиях, описанных в публикациях L. Campeau, S. Rousseaux and K. Fagnou, J. Am. Chem. Soe. (2005), 127, 18020 и J.-P. Leelere and K. Fag-nou, Angew. Chem. Int. Ed. (2006), 45, 7781-7786. Полученный N-оксид можно обработать известными реагентами при известных условиях (например, восстановить водородом или формиатом аммония в присутствии подходящего катализатора) и получить дополнительные соединения формулы (I). Дополнительные соединения формулы (А), в которой R2 обозначает гетероароматическое кольцо, связанное с фенильным кольцом через атом азота, можно получить по реакции сочетания типа Ульмана (эта реакция также известна в литературе под названием N-арилирование) соединения формулы (Н) или соединения формулы (I) с содержащим группу N-H гетероароматическим соединением, R2-^ в присутствии подходящего катализатора, подходящего лиганда, подходящего основания и в подходящем растворителе, как это описано, например, в публикациях М. Taillefer, N. Xia and A. Ouali, Angew. Chem. Int. Ed. (2007), 46 (6), 934-936; H. Zhang, Q. Cai, D. Ma, J. Org. Chem. (2005), 70, 5164-5173; J. Antilla, J. Baskin, T. Barder and S. Buehwald, J. Org. Chem. (2004), 69, 5578-5587 и A. Thomas and S. Ley, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 5400-5449 и цитированной в них литературе. В другом подходе соединение формулы (А), в которой Y обозначает О, S или С=О, можно получить по реакции соединения формулы (J) с трикарбоксилатом арилсвинца в присутствии подходящего лиганда и в подходящем растворителе. Аналогичные реакции описаны в литературе (например, см. J. Pinhey, В. Rowe, Aust. J. Chem. (1979), 32, 1561-6; J. Morgan, J. Pinhey, J. Chem. Soe. Perkin Trans. 1, (1990), 3, 71520). Предпочтительно, если трикарбоксилатом арилсвинца является триацетат арилсвинца формулы (K). Предпочтительно, если лигандом является азотсодержащий гетероцикл, такой как N,N-диметиламинопиридин, 1,10-фенантролинпиридин, бипиридин или имидазол, предпочтительно использовать 1-10 экв. лиганда в пересчете на соединение формулы (J). Наиболее предпочтительно, если лиган-дом является ^^диметиламинопиридин. Растворителем предпочтительно является хлороформ, ди-хлорметан или толуол, наиболее предпочтительно хлороформ или смесь хлороформа и толуола. Предпочтительно, если реакцию проводят при температуре от -10 до 100°С, наиболее предпочтительно при 40-90°С. формула (J) формула (К) формула (А) Соединения формулы (J), в которой Y обозначает О, являются известными соединениями или их можно получить по методикам, аналогичным описанным в литературе (см., например, М. Morgan and E. Heyningen, J. Am. Chem Soe. (1957), 79, 422-424; I. Korobitsyna and K. Pivnitskii, Russian Journal of General Chemistry (1960), 30, 4016-4023; T. Terasawa, and T. Okada, J. Org. Chem. (1977), 42 (7), 1163-1169; R. Anderson et al. US5089046; R. Altenbaeh, K. Agrios, I. Drizin and W. Carroll, Synth. Commun. (2004), 34 (4) 557-565; R. Beaudegnies et al., WO 2005/123667; W. Li, G. Wayne, J. Lallaman, S. Chang, and S. Wittenber-ger, J. Org. Chem. (2006), 71, 1725-1727; R. Altenbaeh, M. Brune, S. Buekner, M. Coghlan, A. Daza, A. Fabiyi, M. Gopalakrishnan, R. Henry, A. Khilevieh, M. Kort, I. Milieie, V. Seott, J. Smith, K. Whiteaker, and W. Carroll, J. Med. Chem. (2006), 49(23), 6869-6887; Carroll et al., WO 2001/083484 A1; J.K. Crandall, W.W. Cono-ver, J. Org. Chem. (1978), 43(18), 3533-5; I.K. Korobitsyna, O.P. Studzinskii, Chemistry of Heterocyclic Compounds (1966), (6), 848-854). Соединения формулы (J), в которой Y обозначает S, являются известными соединениями или их можно получить по методикам, аналогичным описанным в литературе (см., например, Е. Fehnel and A. Paul, J. Am. Chem Soe. (1955), 77, 4241-4244; E. Er and P. Margaretha, Helvetica Chimiea Acta (1992), 75(7), 2265-69; H. Gayer et al., DE 3318648 A1). Соединения формулы (J), в которой Y обозначает С=О, являются известными соединениями или их можно получить по методикам, аналогичным описанным в литературе (см., например, R. Gotz and N. Gotz, WO 2001/060776 R. Gotz et al. WO 2000/075095; M. Benbakkar et al., Synth. Commun. (1989), 19(18) 3241-3247; A. Jain and T. Seshadri, Proe. Indian Aead. Sei. Sect. A. (1955), 42, 279); N. Ahmad et al., J. Org. Chem. (2007), 72(13), 4803-4815); F. Ef-fenberger et al., Chem. Ber. (1986), 119, 3394-3404 и цитированную в них литературу). Соединение формулы (K) можно получить из соединения формулы (L) путем обработки тетрааце-татом свинца в подходящем растворителе (например, хлороформе) при температуре от 25 до 100°С (предпочтительно 25-50°С), необязательно в присутствии катализатора, такого как диацетат ртути, по методикам, описанным в литературе (например, см. K. Shimi, G. Boyer, J.-P. Finet and J.-P. Galy, Letters in Organic Chemistry (2005), 2, 407-409; J. Morgan and J. Pinhey, J. Chem. Soe. Perkin Trans. 1 (1990), 3, 715720). "00^ I растворитель, AcO^ ОН катализатор, (c)Ac от25°Сдо100°С формула (L) формула (К) Арилбороновую кислоту формулы (L) можно получить из арилгалогенида формулы (М), в которой Hal обозначает бром или йод, по известным методикам (см., например, W. Thompson and J. Gaudino, J. Org. Chem. (1984), 49, 5237-5243 и R. Hawkins et al., J. Am. Chem. Soe. (1960), 82, 3053-3059). Таким образом, арилгалогенид формулы (М) можно обработать алкиллитием или алкилмагнийгалогенидом при низкой температуре и полученный арилмагниевый или ариллитиевый реагент ввести в реакцию с триалкил-боратом, B(OR")3, предпочтительно триметилборатом, и получить арилдиалкилборонат, который можно гидролизовать в кислой среде и получить искомую бороновую кислоту формулы (L). Альтернативно, такое же общее превращение соединения (М) в соединение (L) можно провести по катализируемой палладием реакции борилирования при известных условиях с использованием известных реагентов (см., например, Т. Ishiyama, M. Murata, N. Miyaura, J. Org. Chem. (1995), 60, 7508-7501; и K.L. Billingsley, Т.Е. Barder, S.L. Buehwald, Angew. Chem. Int. Ed. (2007), 46, 5359-5363), с последующим гидролизом промежуточного боронатного эфира. Арилгалогениды формулы (М) являются известными соединениями или их можно получить по известным методикам из известных соединений. Например, арилгалогенид формулы (М) можно получить из анилина формулы (N) по известным методикам, например по реакции Зандмайера, через соответствующую диазониевую соль (см., например, публикацию J. March, Advanced Organic Chemistry, 3rd Edition, John Wiley and Sons, p. 647-648 и цитированную в ней литературу. Дополнительные примеры также см. в публикациях W. Denney et al., J. Med. Chem. (1991), 34, 217-222; P. Knoehel et al., Synthesis (2007), No. 1, 81-84). Кроме того, соединение формулы (N) можно превратить непосредственно в соединение формулы (L) с помощью катализируемого палладием борилирования промежуточной арилдиазониевой соли при известных условиях с использованием известных реагентов (см., например, D.M. Willis, R.M. Strongin, Tetrahedron Lett. (2000), 41, 8683-8686) с последующим гидролизом промежуточного боронатного эфира. Анилины формулы (N) являются известными соединениями или их можно получить из известных соединений по известным методикам. Например, анилин формулы (N) можно получить из нитробензола формулы (О) (в которой Hal обозначает хлор, бром, йод или псевдогалоген, такой как C1-C4-галогеналкилсульфонат, предпочтительно трифлат) по реакции с арил- или гетероарилбороновой кислотой, R^^^^ или ее подходящей солью или эфиром при условиях проведения реакции Судзуки-Мияура, или с содержащим группу N-H гетероароматическим кольцом, R2-^ путем N-арилирования с последующим восстановлением нитрогруппы по стандартным методикам. Альтернативно, соединение формулы (О) можно сначала восстановить с образованием анилина и анилин ввести в перекрестное сочетание по Судзуки-Мияура (см., например, A. Maj, L. Delaude, A. Demoneeau and A. Noels, Tetrahedron, (2007), 63, 2657-2663; F. Bellina, A. Carpita and R. Rossi, Synthesis (2004), 15, 2419-2440 и A. Suzuki, Journal of Organometallie Chemistry (2002), 653, 83-90). формула Нитробензолы формулы (О) являются известными соединениями или их можно получить из известных соединений по известным методикам. В другом подходе соединение формулы (А) можно получить из соединения формулы (Р) по реакции с арилбороновой кислотой формулы (L) в присутствии подходящего палладиевого катализатора и основания, предпочтительно в подходящем растворителе. Подходящими палладиевыми катализаторами обычно являются комплексы палладия(П) или палладия(0), например дигалогениды палладия(П), ацетат палладия(И), сульфат палладия(И), бис-(трифенилфосфин)палладий(П)дихлорид, бис-(трициклопентилфосфин)палладий(И)дихлорид, бис-(трициклогексилфосфин)палладий(И)дихлорид, бис-(дибензилиденацетон)палладий(0) или тетракис-(трифенилфосфин)палладий(0). Палладиевый катализатор также можно получить "in situ" из соединений палладия(П) или палладия(0) путем образования комплексов с необходимыми лигандами, путем, например, объединения соли палладия(П), с которой необходимо образовать комплекс, например, дихлорида палладия(П) (PdCl2) или ацетата палладия(П) (Pd(OAe)2), с необходимым лигандом, например, трифенилфосфином (PPh3), трициклопентилфосфином или трициклогексилфосфином и выбранным растворителем, с соединением формулы (Р), соединением формулы (L) и основанием. Подходящими также являются бидентатные лиганды, например, 1,1'-бис-(дифенилфосфино)ферроцен или 1,2-бис-(дифенилфосфино)этан. При нагревании реакционной среды "in situ" образуется комплекс палладия(И) или комплекс палладия(0), необходимый для реакции сочетания С-С и затем инициируется реакция сочетания С-С. Палладиевые катализаторы используют в количествах от 0,001 до 50 мол.%, предпочтительно в количествах от 0,1 до 15 мол.% в пересчете на соединение формулы (Р). Более предпочтительно, если источником палладия является ацетат палладия, основанием является гидроксид лития и растворителем является смесь 1,2-диметоксиэтана и воды в соотношении от 4:1 до 1:4. Реакцию также можно провести в присутствии других добавок, таких как тетралкиламмониевые соли, например тетрабутиламмонийбро-мид: формула (А) Соединение формулы (Р) можно получить из соединения формулы (J) путем обработки (диацеток-си)йодбензолом по методикам, описанным в публикациях K. Sehank and С. Lick, Synthesis (1983), 392395, или Z. Yang et al., Org. Lett. (2002), 4 (19), 3333-3336: Phl(OAc)2 основание, растворитель *°pMy,la(J> формула (P) В другом подходе соединение формулы (А) можно получить путем перегруппировки соединения формулы (Q), в присутствии реагента, который инициирует перегруппировку, такого как алкоксид металла (предпочтительно в количестве, равном или большем чем 100% в пересчете на соединение формулы (Q)) или цианидный анион (например, 0,001-25% цианида калия, 0,001-25% цианида натрия), или ци ангидрина (предпочтительно 0,001-25% циангидрина ацетона в пересчете на соединение формулы (Q)). Эту реакцию необязательно проводят в подходящем растворителе (например, ацетонитриле) при подходящей температуре (обычно 25-100°С) и с подходящим основанием (таким кактриэтиламин). Соединение формулы (Q) можно получить из соединения формулы (R) путем обработки катализатором, который инициирует лактонизацию (таким как дихлорид палладия(П), хлорид золота(r) или карбонат серебра), предпочтительно 0,001-50% карбоната серебра в пересчете на соединение формулы (R), в присутствии подходящего растворителя (например, ацетонитрил) при подходящей температуре (обычно от 25 до 150°С) и необязательно при нагревании микроволновым излучением. Аналогичные реакции лак-тонизации известны из литературы (см., например, P. Huang and W. Zhou, Tetrahedron Asymmetry (1991), 2 (9), 875-878; и H. Harkat, J-M. Weibel, P. Pale, Tetrahedron Letters (2006), 47(35), 6273-6276). Соединение формулы (R) можно получить путем гидролиза соединения формулы (S), в которой R' обозначает алкил (предпочтительно метил или этил), и соединение формулы (S) можно получить из соединения формулы (Т) по реакции сочетания Соногашира с соединением формулы (М) в присутствии подходящего палладиевого катализатора (например, бис-(трифенилфосфин)палладий(П)дихлорида, тет-ракис-(трифенилфосфин)палладия(0) или ацетата палладия в присутствии подходящего лиганда) в количестве, обычно составляющем 0,001-25% в пересчете на соединение формулы (Т), необязательно в присутствии подходящего содержащего медь(r) сокатализатора (например, йодида меди(r) в количестве, обычно составляющем 0,001-50% в пересчете на соединение формулы (Т), подходящего основания (такого как диэтиламин, триэтиламин, пиперидин или пирролидин)), которое также можно использовать в качестве растворителя, или необязательно в альтернативном растворителе, таком как 1,4-диоксан, N,N-диметилацетамид или ^^диметилформамид, и необязательно при нагревании микроволновым излучением. Аналогичные реакции сочетания Соногашира известны из литературы (см., например, J. Vara Pra-sad, F. Boyer, L. Chupak, M. Dermyer, Q. Ding, K. Gavardinas, S. Hagen, M. Huband, W. Jiao, T. Kaneko, S.N. Marti, M. Melniek, K. Romero, M. Patterson, X. Wu, Bioorganie and Medicinal Chemistry Letters (2006), 16(20), 5392-5397, N. Leadbeater and B. Tominaek, Tetrahedron Lett. (2003), 8653-8656, Z. Gan and R. Roy, Canadian Journal of Chemistry (2002), 80 (8), 908-916 и K. Sonogashira, J. Organomet. Chem. (2002), 653, 4649 и цитированную в них литературу). Соединения формулы (Т) являются известными соединениями или их можно получить по методикам, аналогичным описанным в литературе (см., например, I. Drizin et al., WO 2001/066544; M. Yamamoto, Journal of Chemical Research, Synopses (1991), (7), 165; P. Maehin, US 4774253; M. Morgan and E. Heyningen, J. Am. Chem Soe. (1957), 79, 422-424; N. Petiniot, A.J. Aneiaux, A.F. Noels, A.J. Hubert, P. Teyssie, Tetrahedron letters, 1978, 14, 1239-42, и A.F. Noels, A. Demoneeau, N. Petiniot, A.J. Hubert, P. Teys-sie, Tetrahedron (1982), 38(17), 2733-9). В другом подходе соединение формулы (А) можно получить из соединения формулы (I) или (1А) (в которой G обозначает C1 -Q-алкил) путем гидролиза, предпочтительно в присутствии кислотного катализатора, такого как хлористо-водородная кислота, и необязательно в присутствии подходящего растворителя, такого как тетрагидрофуран. Соединение формулы (1) или (1А) (в которой G предпочтительно обозначает C1 -Ci-алкил) можно получить по реакции соединения формулы (U) (в которой G предпочтительно обозначает C1-C4-алкил, и Hal обозначает галоген, предпочтительно бром или йод), с арилбороновой кислотой формулы (L) в присутствии подходящего палладиевого катализатора (например, 0,001-50% ацетата палладия(П) в пересчете на соединение (U)) и основания (например, от 1 до 10 экв. фосфата калия в пересчете на соединение (U)) и предпочтительно в присутствии подходящего лиганда (например, 0,001-50% (2-дициклогексилфосфино)-2',6'-диметоксибифенила в пересчете на соединение (U)), и в подходящем растворителе (например, толуоле), предпочтительно при температуре от 25 до 200°С. Аналогичные реакции сочетания известны из литературы (см., например, Y. Song, В. Kim and J.-N. Heo, Tetrahedron Letters (2005), 46 (36), 5987-5990). Соединение формулы (U) можно получить путем галогенирования соединения формулы (J) с последующим алкилированием полученного галогенида формулы (V) C1-C4-алкилгалогенидом или три-Q-C4-алкилортоформиатом при известных условиях, например, по методикам, описанным в публикациях R. Shepherd and A. White (J. Chem. Soe. Perkin Trans. 1 (1987), 2153-2155) и Y.-L. Lin et al. (Bioorg. Med. Chem. (2002), 10, 685-690). Альтернативно, соединение формулы (U) можно получить путем алкилирова-ния соединения формулы (J) алкилирующим реагентом, таким как C1-C4-алкилгалогенид или три-Q-Cr алкилортоформиат, и галогенирования полученного енола формулы (W) при известных условиях (см., например, Y. Song, В. Kim and J.-N. Heo, Tetrahedron Letters (2005), 46(36), 5987-5990). формула(W) В другом подходе соединение формулы (А) можно получить по реакции соединения формулы (J) с соединением формулы (М) в присутствии подходящего палладиевого катализатора (например, 0,001-50% ацетата палладия(П) в пересчете на соединение (J)) и основания (например, от 1 до 10 экв. фосфата калия в пересчете на соединение (J)) и предпочтительно в присутствии подходящего лиганда (например, 0,00150% (2-дициклогексилфосфино)-2',4',6'-триизопропилбифенила в пересчете на соединение (J)) и в подходящем растворителе (например, диоксане), предпочтительно при температуре от 25 до 200°С и необязательно при нагревании микроволновым излучением. Аналогичные реакции сочетания известны из литературы (см., например, J. Fox, X. Huang, A. Chieffi, S. Buehwald, J. Am. Chem. Soe. (2000), 122, 1360-1370; B. Hong et al. WO 2005/000233). Альтернативно, соединение формулы (А) можно получить по реакции соединения формулы (J) с соединением формулы (М) в присутствии подходящего содержащего медь(r) катализатора (например, 0,001-50% йодида меди(r) в пересчете на соединение (J)) и основания (например, от 1 до 10 экв. карбоната цезия в пересчете на соединение (J)) и предпочтительно в присутствии подходящего лиганда (например, 0,001-50% L-пролина в пересчете на соединение (J)) и в подходящем растворителе (например, диметилсульфоксиде), предпочтительно при температуре от 25 до 200°С. Аналогичные реакции сочетания известны из литературы (см., например, Y. Jiang, N. Wu, H. Wu, M. He, Syn-left (2005), 18, 2731-2734, X. Xie, G. Cai, D. Ma, Organic Letters (2005), 7(21), 4693-4695). формула (J) формула (M) формула (A) В другом подходе соединение формулы (А) можно получить из соединения формулы (X) с помощью перекрестного сочетания с арил- или гетероарилгалогенидом, R2-Hal, где Hal предпочтительно обозначает хлор, бром, йод или псевдогалоген, такой как C1-C4-галогеналкилсульфонат, предпочтительно трифлат, при условиях реакции Судзуки-Мияура, описанной выше, или с содержащим группу N-H гете-роароматическим соединением, R2-H, при катализе соединением меди, как это описано, например, в публикациях Р. Lam et al., Tetrahedron Lett. (1998), 39 (19), 2941-2944, и P. Lam, G. Vincent, CG. Clark, S. Deudon, P.K. Jadhav, Tetrahedron Lett. (2001), 42, 3415-3418). Соединение формулы (Х) разработано специально в качестве промежуточного продукта для синтеза соединений формулы (I). Соединение формулы (X) можно получить из соединения формулы (H) (в которой Hal предпочтительно обозначает йод или бром) путем обработки подходящим основанием (таким как гидрид натрия или гидрид калия), в подходящем растворителе (таком как тетрагидрофуран или диэтиловый эфир) с последующей реакцией обмена металл-галоген (предпочтительно путем обработки алкиллитиевым реагентом, таким как н-бутиллитий, втор-бутиллитий или трет-бутиллитий, или магнийорганическим реагентом, таким как изопропилмагнийхлорид) и с последующей обработкой триалкилборатом, B(OR")3, (предпочтительно триметилборатом) с образованием арилбороната формулы (Y). Соединение формулы (Y) можно гидролизовать в кислой среде с образованием бороновой кислоты формулы (X). Альтернативно, соединение формулы (X) можно получить из соединения формулы (H) (в которой Hal предпочтительно обозначает йод, бром, хлор или псевдогалоген, такой как C1-C4-галогеналкилсульфонат, предпочтительно трифлат) при известных условиях катализируемого палладием борилирования, аналогичных указанным для получения соединения (L). формула (X) Соединение формулы (Н) можно получить, как описано выше. Альтернативно, соединение формулы (H) можно получить из соединения формулы (J) по реакции с соединением формулы (Z) при условиях, аналогичных использованным для получения соединения формулы (А) из соединения формулы (К). формула i Соединение формулы (Z) можно получить из соединения формулы (Y) по методикам, аналогичным описанным выше для получения соединения формулы (К) из соединения формулы (L). формула (Z) формула (Y) Соединения формулы (Z) являются известными соединениями (см., например, R. Gross et al., J. Med. Chem. (2005), 48, 5780-5793, S. Mareueeio et al., WO 99/12940, и W.-W. Liao and T. Muller, Synlett (2006), 20, 3469-3473), или их можно получить по известным методикам из известных соединений, как это описано, например, для получения соединений формулы (L). В другом подходе соединение формулы (А), в которой Y обозначает кислород, можно получить путем обработки соединения формулы (АА) реагентом или катализатором, который инициирует перегруппировку, таким как подходящая кислота Бренстеда или Льюиса, необязательно в присутствии подходящего растворителя. Подходящие кислоты включают кислоты Бренстеда, такие как серная кислота, хлористоводородная кислота и п-толуолсульфоновая кислота, и подходящие кислоты Льюиса, такие как эфират трифторида бора и перхлорат лития (см., например, М. Paulson, M. Daliya and С. Asokan, Synth. Commun. (2007), 37(5), 661-665; S. Sankararaman and J. Nesakumar, J. Chem. Soe., Perkin Trans. 1 (1999), (21), 31733175; K. Rehse и R. Bienfait, Arehiv der Pharmazie (1984), 317(5), 385-93; H. Kamath, A. Sahasrabudhe, B. Bapat and S. Kulkarni, Indian J. Chem., Section B: (1981), 20B(12), 1094-6; G. Buchanan and D. Jhaveri, J. Org. Chem. (1961), 26 4295-9; H. House, Richard L. Wasson, J. Am. Chem. Soe. (1956), 78, 4394-400). Особенно предпочтительной кислотой является серная кислота. Подходящие растворители выбирают так, чтобы они были совместимы с используемой кислотой, и они включают дихлорметан, дихлорэтан, ди-этиловый эфир, уксусную кислоту, толуол и бензол. Соединение формулы (АА) можно получить путем эпоксидирования соединения формулы (ВВ) необязательно в присутствии подходящего растворителя. Эпоксидирование можно провести путем обработки соединения формулы (ВВ) подходящим окислительным реагентом, таким как диметилдиоксиран, гипохлорит натрия, пероксид водорода или трет-бутилпероксид (в комбинации с подходящим основанием, таким как карбонат или гидроксид щелочного металла, карбонат или гидроксид щелочно-земельного металла, или органическим основанием, таким как 1,8-диазабицикло[5.4.0]-ундец-7-ен), в подходящем растворителе (таком как метанол, этанол или ди-хлорметан) и при подходящей температуре. Аналогичные реакции описаны в литературе (см., например, А. Halasz, Z. Jambor, A. Levai, С. Nemes, Т. Patonay and G. Toth, J. Chem. Soe., Perkin Trans. 1 (1996), (4), 395-400; N. Yousif, F. Gad, A. Fahmy, M. Amine and H. Sayed, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements (1996), 117, 11-19; T. Ooi, D. Ohara, M. Tamura and K. Maruoka, J. Am. Chem. Soe. (2004), 126(22), 6844-6845; A. Amr, H. Hayam and M. Abdulla, Arehiv der Pharmazie (2005), 338(9), 433-440; и K. Drauz, S.M. Roberts, T. Geller and A. Dhanda, US 6538105 (B1). Эпоксидирование предпочтительно проводить с использованием пероксида водорода и гидроксида металла (предпочтительно гидроксида лития или гидроксида натрия) в метаноле при температуре от -10 до 60°С. Соединение формулы (ВВ) можно получить из соединения формулы (СС) путем конденсации с бензальдегидом формулы (DD) в присутствии подходящего основания и необязательно в присутствии подходящего растворителя (см., например, A. Lagrange, S. Forestier, G. Lang and В. Luppi, EP 368717 A1; D.C. Rowlands, US 2776239, US 19570101; и E. Tamate, Nippon Kagaku Zasshi (1957), 78, 1293-7). Предпочтительно, если основанием является гидроксид металла, такой как гидроксид натрия или гидроксид калия, или алкоксид металла, такой как метоксид натрия, этоксид натрия или трет-бутоксид калия. Предпочтительно, если растворителем является диметоксиэтан, диоксан, тетрагидрофуран, диэти-ловый эфир или алкиловый спирт, такой как метанол или этанол. Соединения формулы (СС) являются известными (см., например, М. Newman and W. Reiehle, Org. Synth. Coll. Vol. V. (1973), 1024; Y. Zal'kind, E. Venus-Danilova and V. Ryabtseva, Russian Journal of General Chemistry, (1950), 20, 2-9; M. Bertrand, J. Duleere, G. Gil, J. Grimaldi and P. Sylvestre-Panthet, Tetrahedron Letters (1976), (18), 1507-8) или можно получить из известных соединений по известным методикам. Соединение формулы (DD) можно получить путем формилирования соединения формулы (М), в которой Hal обозначает хлор, бром или йод (предпочтительно бром или йод). Подходящие условия для проведения формилирования арилгалогенидов являются известными и они включают, например, обработку арилгалогенида подходящим металлоорганическим реагентом (таким как изопропилмагнийхлорид, н-бутиллитий, втор-бутиллитий или трет-бутиллитий) или обработку подходящим щелочным металлом или щелочно-земельным металлом (таким как литий или магний) в подходящем растворителе (таком как диэтиловый эфир, диметоксиэтан или тетрагидрофуран). Затем полученное арилпроизводное металла вводят в реакцию с подходящим формилирующим реагентом, таким как ^^диметилформамид или N-формилморфолин. Альтернативно, соединение формулы (DD) можно получить из соединения формулы (М) (в которой Hal также может являться псевдогалогеном, таким как трифлат) путем обработки карбонилирующим реагентом (таким как монооксид углерода) в присутствии подходящего катализатора, основания и восстановительного реагента (см., например, L. Ashfield and С. Barnard, Org. Process Res. Dev., 11 (1), 39-43, 2007). ше. Описанный выше подход позволяет другим путем получить соединения формулы (Н) и, следовательно, соединения формулы (I) по описанным выше методикам. Таким образом, соединение формулы (Н), в которой Hal обозначает хлор, бром или йод, можно получить путем обработки соединения формулы (ЕЕ) подходящей кислотой Бренстеда (такой как серная кислота, хлористо-водородная кислота или п-толуолсульфоновая кислота) или подходящими кислотами Льюиса (такими как эфират трифторида бора или перхлорат лития) и необязательно в подходящем растворителе (таком как дихлорметан, дихлорэтан, диэтиловый эфир, уксусная кислота, толуол или бензол). Особенно предпочтительной кислотой является серная кислота. формилирования арилйодида формулы (НН) при условиях, описанных выше для получения соединения формулы (DD). Соединения формулы (НН) являются известными соединениями или их можно получить по известным методикам, например, путем йодирования известного анилина формулы (II) при условиях реакции Зандмайера или аналогичных условиях. Соединения формул (Н) и (АА) являются новыми и разработаны специально для применения в качестве промежуточных продуктов для синтеза соединений формулы (I). Соединения формулы (I), предлагаемые в настоящем изобретении, можно использовать в качестве гербицидов в неизмененном виде, т.е. в том виде, в котором они получены при синтезе, но обычно их различным образом включают в гербицидные композиции с использованием вспомогательных веществ, таких как носители, растворители и поверхностно-активные вещества. Композиции могут находиться в различных формах, например, в виде порошков для опудривания, гелей, смачивающихся порошков, диспергирующихся в воде гранул, диспергирующихся в воде таблеток, шипучих прессованных таблеток, эмульгирующихся концентратов, микроэмульгирующихся концентратов, эмульсий масло-в-воде, текучих масел, водных дисперсий, масляных дисперсий, суспоэмульсий, суспензий капсул, эмульгирующихся гранул, растворимых жидкостей, растворимых в воде концентратов (с водой или смешивающимся с водой органическим растворителем в качестве носителя), пропитанных полимерных пленок или в других формах, описанных, например, в руководстве Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5th Edition, 1999. Такие композиции можно использовать непосредственно или можно разбавить перед использованием. Разбавление можно провести, например, водой, жидкими удобрениями, питательными микровеществами, биологическими организмами, маслом или растворителями. Композиции можно получить, например, путем смешивания активного ингредиента со вспомогательными веществами для приготовления композиций и получить композиции в виде тонкоизмельчен-ных твердых веществ, гранул, растворов, дисперсий или эмульсий. Активные ингредиенты также можно смешать с другими вспомогательными веществами, например тонкоизмельченными твердыми веществами, минеральными маслами, растительными маслами, модифицированными растительными маслами, органическими растворителями, водой, поверхностно-активными веществами или их комбинациями. Активные ингредиенты также могут содержаться в очень мелких микрокапсулах, состоящих из полимера. Микрокапсулы содержат активные ингредиенты в пористом носителе. Это обеспечивает выделение активных ингредиентов в окружающую среду в регулируемом количестве (например, медленное выделение). Микрокапсулы обычно обладают диаметром, равным от 0,1 до 500 мкм. Они содержат активные ингредиенты в количество, составляющем примерно от 25 до 95 мас.% в пересчете на массу капсулы. Активные ингредиенты могут содержаться в виде сплошного твердого вещества, в виде мелких частиц в твердой или жидкой дисперсии или в виде соответствующего раствора. Капсулирующие мембраны включают, например, натуральные и синтетические камеди, целлюлозу, сополимеры стирола с бутадиеном, полиакрилонитрил, полиакрилат, сложный полиэфир, полиамиды, полимочевины, полиуретан или химически модифицированные полимеры и ксантаты крахмала или другие полимеры, известные в этом контексте специалисту в данной области техники. Альтернативно, можно получить очень мелкие микрокапсулы, в которых активный ингредиент содержится в виде тонкоизмельченных твердых частиц в твердой матрице основного вещества, но в этом случае микрокапсулы не капсулированы. Вспомогательные вещества, которые пригодны для получения композиций, предлагаемых в настоящем изобретении, сами по себе известны. В качестве жидких носителей можно использовать воду, толуол, ксилол, петролейный эфир, растительные масла, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, ангидриды кислот, ацетонитрил, ацетофенон, амилацетат, 2-бутанон, бутиленкарбонаты, хлорбензол, цикло-гексан, циклогексанол, алкиловые эфиры уксусной кислоты, диацетоновый спирт, 1,2-дихлорпропан, диэтаноламин, п-диэтилбензол, диэтиленгликоль, диэтиленгликольабиетат, бутиловый эфир диэтиленг-ликоля, этиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, ^^диметилформамид, диметилсульфоксид, 1,4-диоксан, дипропиленгликоль, метиловый эфир дипропиленгликоля, дипропи-ленгликольдибензоат, дипроксит, алкилпирролидон, этилацетат, 2-этилгексанол, этиленкарбонат, 1,1,1-трихлорэтан, 2-гептанон, альфа-пинен, d-лимонен, этиллактат, этиленгликоль, бутиловый эфир этиленг-ликоля, метиловый эфир этиленгликоля, гамма-бутиролактон, глицерин, глицеринацетат, глицеринди-ацетат, глицеринтриацетат, гексадекан, гексиленгликоль, изоамилацетат, изоборнилацетат, изооктан, изофорон, изопропилбензол, изопропилмиристат, молочную кислоту, лауриламин, мезитилоксид, меток-сипропанол, метилизоамилкетон, метилизобутилкетон, метиллаурат, метилоктаноат, метилолеат, мети-ленхлорид, м-ксилол, н-гексан, н-октиламин, октадекановую кислоту, октиламинацетат, олеиновую кислоту, олеиламин, о-ксилол, фенол, полиэтиленгликоль (ПЭГ 400), пропионовую кислоту, пропиллактат, пропиленкарбонат, пропиленгликоль, метиловый эфир пропиленгликоля, п-ксилол, толуол, триэтилфос-фат, триэтиленгликоль, ксилолсульфоновую кислоту, парафин, минеральное масло, трихлорэтилен, пер-хлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, метиловый эфир пропиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, метанол, этанол, изопропанол и спирты, обладающие большей молекулярной массой, такие как амиловый спирт, тетрагидрофурфуриловый спирт, гексанол, октанол, этиленгликоль, пропи-ленгликоль, глицерин, №метил-2-пирролидинон и т.п. Для разбавления концентратов в качестве носителя обычно выбирают воду. Подходящими твердыми носителями являются, например, тальк, диоксид титана, пирофиллитовая глина, диоксид кремния, аттапульгитовая глина, кизельгур, известняк, карбонат кальция, бентонит, монтмориллонит кальция, шелуха семян хлопка, пшеничная мука, соевая мука, пемза, древесная мука, размолотая скорлупа грецких орехов, лигнин и аналогичные вещества, такие как описанные, например, в CFR 180.1001 (с) & (d). Большое количество поверхностно-активных веществ с успехом можно использовать и в твердых, и в жидких композициях, в особенности в таких композициях, которые перед применением можно разбавить носителем. Поверхностно-активные вещества могут быть анионогенными, катионогенными, неио-ногенными или полимерными и их можно использовать в качестве эмульгирующих агентов, смачивающих или суспендирующих агентов или для других целей. Типичные поверхностно-активные вещества включают, например, соли алкилсульфатов, такие как диэтаноламмонийлаурилсульфат; соли алкиларил-сульфонатов, такие как додецилбензолсульфонат кальция; продукты присоединения алкилфенолов к ал-киленоксидам, такие как нонилфенолэтоксилат; продукты присоединения спиртов к алкиленоксидам, такие как этоксилат тридецилового спирта; мыла, такие как стеарат натрия; соли алкилнафталинсульфо-натов, такие как дибутилнафталинсульфонат натрия; диалкиловые эфиры сульфосукцинатных солей, такие как ди(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия; сложные эфиры сорбита, такие как сорбитолеат; четвертичные амины, такие как лаурилтриметиламмонийхлорид, сложные эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот, такие как полиэтиленгликольстеарат; блок-сополимеры этиленоксида с пропиленокси-дом; и соли моно- и диалкилфосфатных сложных эфиров; а также другие вещества, описанные, например, в публикации "MeCuteheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981. Другие вспомогательные вещества, которые обычно можно использовать в пестицидных композициях, включают ингибиторы кристаллизации, вещества, модифицирующие вязкость, суспендирующие агенты, красители, антиоксиданты, вспенивающие агенты, поглощающие свет агенты, вспомогательные вещества, способствующие смешиванию, противовспенивающие вещества, комплексообразующие агенты, нейтрализующие или меняющие рН вещества и буферы, ингибиторы коррозии, отдушки, смачивающие агенты, вещества, улучшающие абсорбцию, питательные микроэлементы, пластификаторы, вещества, придающие скользкость, смазывающие вещества, диспергирующие вещества, загущающие агенты, антифризные агенты, микробицидные агенты, а также жидкие и твердые удобрения. Композиции также могут содержать дополнительные активные вещества, например другие гербициды, вещества-антидоты гербицидов, регуляторы роста растений, фунгициды или инсектициды. Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, могут дополнительно включать добавки, включающие масла растительного или животного происхождения, минеральное масло, алкиловые эфиры таких масел или смеси таких масел и производных масел. Количество добавки масла, использующееся в композициях, предлагаемых в настоящем изобретении, обычно составляет от 0,01 до 10% в пересчете на смесь для опрыскивания. Например, добавку масла можно прибавить в бак для опрыскивания в необходимой концентрации после приготовления смеси для опрыскивания. Предпочтительные прибавляемые масла включают минеральные масла и масла растительного происхождения, например рапсовое масло, оливковое масло или подсолнечное масло, эмульгированное растительное масло, такое как AMIGO(r) (Rhone-Poulene Canada Inc.), алкиловые эфиры масел растительного происхождения, например, метил-производные, или масло животного происхождения, такое как рыбий жир или говяжий жир. Предпочтительная добавка содержит в качестве активных компонентов, например, 80 мас.% алкиловых эфиров рыбьего жира и 15 мас.% метилированного рапсового масла, а также и 5 мас.% обычных эмульгаторов и веществ, изменяющих рН. Особенно предпочтительные добавки масла включают алкиловые эфиры C8-C^-жирных кислот, метилпроизводные C^-C^-жирных кислот, например, особенно предпочтительными являются метиловые эфиры лауриновой кислоты, пальмитиновой кислоты и олеиновой кислоты. Эти сложные эфиры известны, как метиллаурат (CAS-111-82-0), метилпальмитат (CAS-112-39-0) и метилоле-ат (CAS-112-62-9). Предпочтительным метилпроизводным жирной кислоты является Emery(r) 2230 и 2231 (Cognis GmbH). Эти и другие добавки масла также описаны в публикации Compendium of Herbicide Adjuvants, 5th Edition, Southern Illinois University, 2000. Внесение и воздействие добавок масла можно дополнительно улучшить путем их комбинирования с поверхностно-активными веществами, такими как неионогенные, анионогенные или катионогенные поверхностно-активные вещества. Примеры подходящих анионогенных, неионогенных и катионогенных поверхностно-активных веществ приведены на с. 7 и 8 в WO 97/34485. Предпочтительными поверхностно-активными веществами являются анионогенные поверхностно-активные вещества типа додецилбен-золсульфоната, в особенности их кальциевые соли, а также неионогенные поверхностно-активные вещества типа этоксилатов жирных спиртов. Особое предпочтение отдается этоксилированным C12-C22-жирным спиртам, обладающим степенью этоксилирования, составляющей от 5 до 40. Примерами имеющихся в продаже поверхностно-активных веществ являются вещества типа Genapol (Clariant AG). Также предпочтительными являются силиконовые поверхностно-активные вещества, в особенности модифицированные полиалкилоксидом гептаметилтрисилоксаны, которые имеются в продаже, например, под названием Silwet L-77(r), а также перфорированные поверхностно-активные вещества. Концентрация по верхностно-активных веществ в пересчете на всю добавку обычно составляет от 1 до 30 мас.%. Примерами добавок масел, которые состоят из смеси масел или минеральных масел или их производных с поверхностно-активными веществами, являются Edenor ME SU(r), Turboeharge(r) (Syngenta AG, CH) и Aeti-pron(r) (BP Oil UK Limited, GB). Указанные поверхностно-активные вещества также можно использовать в композициях по отдельности, т.е. без добавки масла. Кроме того, прибавление органического растворителя к смеси добавка масла/поверхностно-активное вещество также может привести к дополнительному усилению воздействия. Подходящими растворителями являются, например, Solvesso(r) (ESSO) и Aromatic Solvent(r) (Exxon Corporation). Концентрация таких растворителей может составлять от 10 до 80 мас.% в пересчете на полную массу. Такие добавки масла, которые содержатся в смеси с растворителями, описаны, например, в US-A-4834908. Описанные в нем имеющиеся в продаже добавки масла, известны под названием MERGE(r) (BASF Corporation). Другой добавкой масла, которая предпочтительна для настоящего изобретения, является SCORE(r) (Syngenta Crop Protection Canada). В дополнение к добавкам масла, перечисленным выше, для усиления воздействия композиций, предлагаемых в настоящем изобретении, в смесь для опрыскивания также можно прибавлять композиции алкилпирролидонов (например, Agrimax(r)). Также можно использовать композиции синтетических латексов, такие как, например, полиакриламиды, поливинилы и поли-1-п-ментен (например, Bond(r), Courier(r) или Emerald(r)). В качестве усиливающих воздействие агентов со смесью для опрыскивания также можно смешать растворы, содержащие пропионовую кислоту, например, Eurogkem Pen-e-trate(r). Гербицидные композиции обычно содержат от 0,1 до 99 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 95 мас.% соединения формулы (I) и от 1 до 99,9 мас.% вспомогательного вещества композиции, которое предпочтительно содержит от 0 до 25 мас.% поверхностно-активного вещества. В то время как имеющиеся в продаже продукты предпочтительно готовят в виде концентратов, конечный потребитель обычно использует разбавленные композиции. Нормы расхода соединений формулы (I) могут меняться в широких пределах и зависят от характера почвы, методики внесения (до- или послевсходовое; протравливание семян; внесение в борозды для семян; внесение без обработки почвы и т.п.), возделываемого растения, сорняка или травянистого растения, с которыми необходимо бороться, преобладающих климатических условий и других факторов, зависящих от методики внесения, времени внесения и обрабатываемой культуры. Соединения формулы (I), предлагаемые в настоящем изобретении, обычно вносят в дозе, составляющей от 1 до 4000 г/га, предпочтительно от 5 до 1000 г/га. Предпочтительные композиции преимущественно обладают следующими составами (% = мас.%): Эмульгирующиеся концентраты: активный ингредиент: от 1 до 95 %, предпочтительно от 60 до 90 % поверхностно-активное вещество: от 1 до 30 %, предпочтительно от 5 до 20 % жидкий носитель: Дусты: активный ингредиент: % твердый носитель: 99% от 5 до 75 %, предпочтительно от 10 до 50 % от 94 до 24 %, предпочтительно от 88 до 30 Концентраты суспензий: активный ингредиент: вода: % поверхностно-активное вещество: от 1 до 40 %, предпочтительно от 2 до 30 % Смачивающиеся порошки: активный ингредиент: от 0,5 до 90 %, предпочтительно от 1 до 80 % поверхностно-активное вещество: от 0,5 до 20 %, предпочтительно от 1 до 15 % твердый носитель: от 5 до 95 %, предпочтительно от 15 до 90 % Гранулы: активный ингредиент: от ОД до 30 %, предпочтительно от 0,1 до 15 твердый носитель: от 99,5 до 70 %, предпочтительно от 97 до 85 % Приведенные ниже примеры дополнительно иллюстрируют, но не ограничивают настоящее изобре- тение. 10% 20% 85% 78% 55% 16% F1. Эмульгирующиеся концентраты активный ингредиент додецилбензолсульфонат кальция полигликолевый эфир касторового масла (36 молей этиленоксида) полигликолевый эфир октилфенола (7-8 молей этиленоксида) NMP (N-метилпирролидон) смесь ароматических углеводородов С9-С12 а) Ь) с) d) 5% 10% 50% 90% 20% 20% -20% 10% - 30% 10% 75% 60% - Эмульсии любой необходимой концентрации можно получить из таких концентратов путем разбавления водой. F2. Растворы активный ингредиент 1-метокси-3-(3 -метокси -пропокси)-пропан полиэтиленгликоль ММ* 400 NMP смесь ароматических углеводородов С9-С12 * Молекулярная масса. a) b) с) d) 5% 25% 50% 80% Растворы пригодны для применения в виде микрокапелек. F3. Смачивающиеся порошки 4% - 2% 3% активный ингредиент лигносульфонат натрия лаурилсульфат натрия 6% 5% 6% 1% 2% - диизобутилнафталинсульфонат натрия 10% 1% 3% 5% 88% 62% 35% полигликолевый эфир октилфенола (7-8 молей этиленоксида) высокодисперсная кремниевая кислота каолин Ь) с) 0,1% 5% 15% 0,9% 2% 2% 99,0% 93% 83% Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами и смесь тщательно размалывают на подходящей мельнице и получают смачивающиеся порошки, которые можно разбавить водой и получить суспензии любой необходимой концентрации. F4. Гранулы с покрытием а) активный ингредиент высокодисперсная кремниевая кислота неорганический носитель а) Ь) с) 0,1% 5% 15% 1,0% 2% 3% 0,9% 1% 2% 98,0% 92% 80% (диаметр ОД - 1 мм), например, СаСОз или 8Юг-Активный ингредиент растворяют в метиленхлориде и наносят на носитель путем разбрызгивания, а затем растворитель выпаривают в вакууме. F5. Гранулы с покрытием активный ингредиент полиэтиленгликоль ММ 200 высокодисперсная кремниевая кислота неорганический носитель (диаметр 0,1-1 мм), например, СаСОз или S1O2. В смесителе тонкоразмолотый активный ингредиент равномерно наносят на носитель, смоченный полиэтиленгликолем. Таким образом, получают не образующие пыли гранулы с покрытием. F6. Экструдированные гранулы а) Ь) с) d) активный ингредиент 0,1%3% 5% 15% лигносульфонат натрия 1,5% 2% 3% 4% карбоксиметилцеллюлоза 1,4% 2% 2% 2% каолин 97,0% 93% 90% 79% Активный ингредиент смешивают со вспомогательными веществами и смесь увлажняют водой. Полученную смесь экструдируют и затем сушат в потоке воздуха. Готовые к применению дусты получают смешиванием активного ингредиента с носителями и размолом смеси на подходящей мельнице. F8. Концентраты суспензий а) Ь) с) d) активный ингредиент 3% 10% 25% 50% этиленгликоль 5% 5% 5% 5% полигликолевый эфир нонилфенола - 1% 2% - (15 молей этиленоксида) лигносульфонат натрия 3% 3% 4% 5% карбоксиметилцеллюлоза 1% 1% 1% 1% 37% водный раствор формальдегида 0,2% 0,2% 0,2% 0,2% эмульсия силиконового масла 0,8%0,8%0,8%0,8% вода 87% 79% 62% 38% Тонкоразмолотый активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами с получением концентрата суспензии, из которого путем разбавления водой можно получить суспензии любой необходимой концентрации. Настоящее изобретение также относится к способу селективной борьбы с травянистыми растениями и сорняками в культурах полезных растений, который включает обработку полезных растений, или места их выращивания, или места их произрастания соединением формулы (I). Культуры полезных растений, для которых можно применять композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, включают злаки, хлопок, сою, сахарную свеклу, сахарный тростник, плантационные культуры, рапс, кукурузу и рис, и их используют для неселективной борьбы с сорняками. Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, являются особенно полезными для селективной борьбы с травянистыми растениями и сорняками в злаках, кукурузе и рисе, в особенности рисе. Термин "культуры" следует понимать и как включающий культуры, которым придана стойкость к гербицидам или классам гербицидов (например, к ингибиторам АЛС (ацетолактатсинтаза), ГС (глутаминсинтетаза), ЕПШФС (5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтаза), ПФО (полифенолоксидаза), ACCase (ацетил-СоА-карбоксилаза) и ГФПД (4-гидроксифенилпируватдиоксигеназа)) с помощью обычных методик селекции или генной инженерии. Примером культуры, которой с помощью обычных методик селекции придана стойкость, например, к имидазолинонам, таким как имазамокс, является сурепица Clearfield(r) (канола). Примерами культур, которым с помощью методик генной инженерии придана стойкость к гербицидам, являются сорта кукурузы, стойкие, например, к глифозату или глуфозинату, которые имеются в продаже под торговыми названиями RoundupReady(r) и LibertyLink(r). Сорняками, с которым проводят борьбу, могут быть однодольные и двудольные сорняки, такие как, например, Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Eehinoehloa, Seirpus, Monoehoria, Sagittaria, Bromus, Alopeeurus, Sorghum, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola и Veronica. Под культурами также следует понимать такие, у которых методами генной инженерии была выработана стойкость к насекомым-вредителями и в качестве примера которых можно назвать Bt-кукурузу (стойкую по отношению к кукурузному мотыльку), Bt-хлопчатник (устойчивый к хлопковому долгоносику), а также различные сорта Bt-картофеля (устойчивого к колорадскому жуку). Примерами Bt-кукурузы являются гибриды кукурузы Bt-176 сорта NK(r) (Syngenta Seeds). Токсин Bt представляет собой белок, вырабатываемый в естественных условиях почвенными бактериями Bacillus thuringiensis. Примеры токсинов и трансгенных растений, способных синтезировать подобные токсины, описаны в ЕР-А-451878, ЕР-А-374753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 и ЕР-А-427529. Примерами трансгенных растений, которые содержат один или большее количество генов, которые кодируют стойкость к инсектицидам и вырабатывают один или большее количество токсинов, являются KnoekOut(r) (кукуруза), Yield Gard(r) (кукуруза), NuCOTIN33B(r) (хлопок), Bollgard(r) (хлопок), NewLeaf(r) (картофель), Nature-Gard(r) и Protexeta(r). Культурные растения и их семенной материал может быть стойким по отношению к гербицидам и одновременно также к поеданию насекомыми (совмещенные трансгенные характеристики). Семена могут, например, обладать способностью вырабатывать обладающий инсектицидной активностью белок Cry3 и одновременно являться стойкими по отношению к глифозату. Термин "культуры" следует понимать, как включающий и культуры, полученные по обычным методикам селекции или генной инженерии, которые обладают дополнительными характеристиками (например, улучшенными вкусом, стабильностью при хранении, содержанием питательных веществ). Под посевными площадями следует понимать участки, на которых уже растут культурные растения, а также участки, предназначенные для выращивания этих культурных растений. Соединения формулы (I), предлагаемые в настоящем изобретении, также можно использовать в комбинации с другими гербицидами. Приведенные ниже смеси, содержащие соединение формулы (I), являются особенно важными. Предпочтительно, если в этих смесях соединение формулы (I) является одним из соединений, приведенных ниже в табл. 1-40: соединение формулы (I) + ацетохлор, соединение формулы (I) + ацифлюорфен, соединение формулы (I) + ацифлюорфен-натрий, соединение формулы (I) + аклонифен, соединение формулы (I) + акролеин, соединение формулы (I) + алахлор, соединение формулы (I) + аллоксидим, соединение формулы (I) + аллиловый спирт, соединение формулы (I) + аметрин, соединение формулы (I) + амикарбазон, соединение формулы (I) + амидосульфурон, соединение формулы (I) + аминопиралид, соединение формулы (I) + амитрол, соединение формулы (I) + сульфамат аммония, соединение формулы (I) + анилофос, соединение формулы (I) + асулам, соединение формулы (I) + атразин, соединение формулы (I) + авиглицин, соединение формулы (I) + азафенидин, соединение формулы (I) + азимсульфурон, соединение формулы (I) + BCPC, соединение формулы (I) + бефлубутамид, соединение формулы (I) + беназолин, соединение формулы (I) + бенкарбазон, соединение формулы (I) + бенфлуралин, соединение формулы (I) + бенфуре-сат, соединение формулы (I) + бенсульфурон, соединение формулы (I) + бенсульфурон-метил, соединение формулы (I) + бенсулид, соединение формулы (I) + бентазон, соединение формулы (I) + бензфенди-зон, соединение формулы (I) + бензобициклон, соединение формулы (I) + бензофенап, соединение формулы (I) + бифенокс, соединение формулы (I) + биланафос, соединение формулы (I) + биспирибак, соединение формулы (I) + биспирибак-натрий, соединение формулы (I) + буру, соединение формулы (I) + бромацил, соединение формулы (I) + бромобутид, соединение формулы (I) + бромфеноксим, соединение формулы (I) + бромоксинил, соединение формулы (I) + бутахлор, соединение формулы (I) + бутафена-цил, соединение формулы (I) + бутамифос, соединение формулы (I) + бутралин, соединение формулы (I) + бутроксидим, соединение формулы (I) + бутилат, соединение формулы (I) + какодиловая кислота, соединение формулы (I) + хлорат кальция, соединение формулы (I) + кафенстрол, соединение формулы (I) + карбетамид, соединение формулы (I) + карфентразон, соединение формулы (I) + карфентразон-этил, соединение формулы (I) + CDEA, соединение формулы (I) + СЕРС, соединение формулы (I) + хлорфлу-ренол, соединение формулы (I) + хлорфлуренол-метил, соединение формулы (I) + хлоридазон, соединение формулы (I) + хлоримурон, соединение формулы (I) + хлоримурон-этил, соединение формулы (I) + хлоруксусная кислота, соединение формулы (I) + хлортолурон, соединение формулы (I) + хлорпрофам, соединение формулы (I) + хлорсульфурон, соединение формулы (I) + хлортал, соединение формулы (I) + хлортал-диметил, соединение формулы (I) + цинидон-этил, соединение формулы (I) + цинметилин, соединение формулы (I) + циносульфурон, соединение формулы (I) + цисанилид, соединение формулы (I) + клетодим, соединение формулы (I) + клодинафоп, соединение формулы (I) + клодинафоп-пропаргил, соединение формулы (I) + кломазон, соединение формулы (I) + кломепроп, соединение формулы (I) + клопиралид, соединение формулы (I) + клорансулам, соединение формулы (I) + клорансулам-метил, соединение формулы (I) + СМА, соединение формулы (I) + 4-СРВ, соединение формулы (I) + CPMF, соединение формулы (I) + 4-СРР, соединение формулы (I) + СРРС, соединение формулы (I) + крезол, соединение формулы (I) + кумилурон, соединение формулы (I) + цианамид, соединение формулы (I) + цианазин, соединение формулы (I) + циклоат, соединение формулы (I) + циклосульфамурон, соединение формулы (I) + циклоксидим, соединение формулы (I) + цигалофоп, соединение формулы (I) + ци-галофоп-бутил, соединение формулы (I) + 2,4-D, соединение формулы (I) + 3,4-DA, соединение формулы (I) + даимурон, соединение формулы (I) + далапон, соединение формулы (I) + дазомет, соединение формулы (I) + 2,4-DB, соединение формулы (I) + 3,4-DB, соединение формулы (I) + 2,4-DEB, соединение формулы (I) + десмедифам, соединение формулы (I) + десметрин, соединение формулы (I) + дикамба, соединение формулы (I) + дихлобенил, соединение формулы (I) + ортодихлорбензол, соединение формулы (I) + пара-дихлорбензол, соединение формулы (I) + дихлорпроп, соединение формулы (I) + дихлор-проп-Р, соединение формулы (I) + диклофоп, соединение формулы (I) + диклофоп-метил, соединение формулы (I) + диклосулам, соединение формулы (I) + дифензокват, соединение формулы (I) + дифензок-ват метилсульфат, соединение формулы (I) + дифлуфеникан, соединение формулы (I) + дифлубензопир, соединение формулы (I) + димефурон, соединение формулы (I) + димепиперат, соединение формулы (I) + диметахлор, соединение формулы (I) + диметаметрин, соединение формулы (I) + диметенамид, соединение формулы (I) + диметенамид-Р, соединение формулы (I) + диметипин, соединение формулы (I) + диметиларсиновая кислота, соединение формулы (I) + динитрамин, соединение формулы (I) + динотерб, соединение формулы (I) + дифенамид, соединение формулы (I) + дипропетрин, соединение формулы (I) + дикват, соединение формулы (I) + дикват дибромид, соединение формулы (I) + дитиопир, соединение формулы (I) + диурон, соединение формулы (I) + DNOC, соединение формулы (I) + 3,4-DP, соединение формулы (I) + DSMA, соединение формулы (I) + ЕВЕР, соединение формулы (I) + эндотал, соединение формулы (I) + ЕРТС, соединение формулы (I) + эспрокарб, соединение формулы (I) + эталфлуралин, соединение формулы (I) + этаметсульфурон, соединение формулы (I) + этаметсульфурон-метил, соединение формулы (I) + этефон, соединение формулы (I) + этофумезат, соединение формулы (I) + этоксифен, соединение формулы (I) + этоксисульфурон, соединение формулы (I) + этобензанид, соединение формулы (I) + феноксапроп-Р, соединение формулы (I) + феноксапроп-Р-этил, соединение формулы (I) + фен тразамид, соединение формулы (I) + сульфат железа(П), соединение формулы (I) + флампроп-М, соединение формулы (I) + флазасульфурон, соединение формулы (I) + флорасулам, соединение формулы (I) + флуазифоп, соединение формулы (I) + флуазифоп-бутил, соединение формулы (I) + флуазифоп-Р, соединение формулы (I) + флуазифоп-Р-бутил, соединение формулы (I) + флуазолат, соединение формулы (I) + флукарбазон, соединение формулы (I) + флукарбазон-натрий, соединение формулы (I) + флуцетосульфурон, соединение формулы (I) + флухлоралин, соединение формулы (I) + флуфенацет, соединение формулы (I) + флуфенпир, соединение формулы (I) + флуфенпир-этил, соединение формулы (I) + флуметралин, соединение формулы (I) + флуметсулам, соединение формулы (I) + флумиклорак, соединение формулы (I) + флумиклорак-пентил, соединение формулы (I) + флумиоксазин, соединение формулы (I) + флумипропин, соединение формулы (I) + флуометурон, соединение формулы (I) + фторог-ликофен, соединение формулы (I) + фторогликофен-этил, соединение формулы (I) + флуоксапроп, соединение формулы (I) + флупоксам, соединение формулы (I) + флупропацил, соединение формулы (I) + флупропанат, соединение формулы (I) + флупирсульфурон, соединение формулы (I) + флупирсульфу-рон-метилнатрий, соединение формулы (I) + флуренол, соединение формулы (I) + флуридон, соединение формулы (I) + флурохлоридон, соединение формулы (I) + флуроксипир, соединение формулы (I) + флур-тамон, соединение формулы (I) + флутиацет, соединение формулы (I) + флутиацет-метил, соединение формулы (I) + фомесафен, соединение формулы (I) + форамсульфурон, соединение формулы (I) + фоса-мин, соединение формулы (I) + глуфосинат, соединение формулы (I) + глуфосинат-аммоний, соединение формулы (I) + глифосат, соединение формулы (I) + галосульфурон, соединение формулы (I) + галосуль-фурон-метил, соединение формулы (I) + галоксифоп, соединение формулы (I) + галоксифоп-Р, соединение формулы (I) + НС-252, соединение формулы (I) + гексазинон, соединение формулы (I) + имазамета-бенз, соединение формулы (I) + имазаметабенз-метил, соединение формулы (I) + имазамокс, соединение формулы (I) + имазапик, соединение формулы (I) + имазапир, соединение формулы (I) + имазахин, соединение формулы (I) + имазетапир, соединение формулы (I) + имазосульфурон, соединение формулы (I) + инданофан, соединение формулы (I) + йодметан, соединение формулы (I) + йодосульфурон, соединение формулы (I) + йодосульфурон-метилнатрий, соединение формулы (I) + иоксинил, соединение формулы (I) + изопротурон, соединение формулы (I) + изоурон, соединение формулы (I) + изоксабен, соединение формулы (I) + изоксахлортол, соединение формулы (I) + изоксафлутол, соединение формулы (I) + изоксапирифоп, соединение формулы (I) + карбутилат, соединение формулы (I) + лактофен, соединение формулы (I) + ленацил, соединение формулы (I) + линурон, соединение формулы (I) + МАА, соединение формулы (I) + МАМА, соединение формулы (I) + МСРА, соединение формулы (I) + МСРА-тиоэтил, соединение формулы (I) + МСРВ, соединение формулы (I) + мекопроп, соединение формулы (I) + меко-проп-Р, соединение формулы (I) + мефенацет, соединение формулы (I) + мефлуидид, соединение формулы (I) + мезосульфурон, соединение формулы (I) + мезосульфурон-метил, соединение формулы (I) + ме-зотрион, соединение формулы (I) + метам, соединение формулы (I) + метамифоп, соединение формулы (I) + метамитрон, соединение формулы (I) + метазахлор, соединение формулы (I) + метабензтиазурон, соединение формулы (I) + метазол, соединение формулы (I) + метиларсоновая кислота, соединение формулы (I) + метилдимрон, соединение формулы (I) + метилизотиоцианат, соединение формулы (I) + мето-бензурон, соединение формулы (I) + метобромурон, соединение формулы (I) + метолахлор, соединение формулы (I) + S-метолахлор, соединение формулы (I) + метосулам, соединение формулы (I) + метоксу-рон, соединение формулы (I) + метрибузин, соединение формулы (I) + метсульфурон, соединение формулы (I) + метсульфурон-метил, соединение формулы (I) + MK-616, соединение формулы (I) + молинат, соединение формулы (I) + монолинурон, соединение формулы (I) + MSMA, соединение формулы (I) + напроанилид, соединение формулы (I) + напропамид, соединение формулы (I) + напталам, соединение формулы (I) + NDA-402989, соединение формулы (I) + небурон, соединение формулы (I) + никосульфу-рон, соединение формулы (I) + нипираклофен, соединение формулы (I) + н-метилглифосат, соединение формулы (I) + нонановая кислота, соединение формулы (I) + норфлуразон, соединение формулы (I) + олеиновая кислота (жирные кислоты), соединение формулы (I) + орбенкарб, соединение формулы (I) + ортосульфамурон, соединение формулы (I) + оризалин, соединение формулы (I) + оксадиаргил, соединение формулы (I) + оксадиазон, соединение формулы (I) + оксасульфурон, соединение формулы (I) + ок-сазикломефон, соединение формулы (I) + оксифлуорфен, соединение формулы (I) + паракват, соединение формулы (I) + паракват дихлорид, соединение формулы (I) + пебулат, соединение формулы (I) + пендиметалин, соединение формулы (I) + фенокссулам, соединение формулы (I) + пентахлорфенол, соединение формулы (I) + пентанохлор, соединение формулы (I) + пентоксазон, соединение формулы (I) + пентоксамид, соединение формулы (I) + нефтяные масла, соединение формулы (I) + фенмедифам, соединение формулы (I) + фенмедифам-этил, соединение формулы (I) + пиклорам, соединение формулы (I) + пиколинафен, соединение формулы (I) + пиноксаден, соединение формулы (I) + пиперофос, соединение формулы (I) + арсенит калия, соединение формулы (I) + азид калия, соединение формулы (I) + претила-хлор, соединение формулы (I) + примисульфурон, соединение формулы (I) + примисульфурон-метил, соединение формулы (I) + продиамин, соединение формулы (I) + профлуазол, соединение формулы (I) + профоксидим, соединение формулы (I) + прогександион-кальций, соединение формулы (I) + прометон, соединение формулы (I) + прометрин, соединение формулы (I) + пропахлор, соединение формулы (I) + пропанил, соединение формулы (I) + пропахизафоп, соединение формулы (I) + пропазин, соединение формулы (I) + профам, соединение формулы (I) + пропизохлор, соединение формулы (I) + пропоксикар-базон, соединение формулы (I) + пропоксикарбазон-натрий, соединение формулы (I) + пропизамид, соединение формулы (I) + просульфокарб, соединение формулы (I) + просульфурон, соединение формулы (I) + пираклонил, соединение формулы (I) + пирафлуфен, соединение формулы (I) + пирафлуфен-этил, соединение формулы (I) + пирасульфотол, соединение формулы (I) + пиразоли-нат, соединение формулы (I) + пиразосульфурон, соединение формулы (I) + пиразосульфурон-этил, соединение формулы (I) + пиразоксифен, соединение формулы (I) + пирибензоксим, соединение формулы (I) + пирибутикарб, соединение формулы (I) + пиридафол, соединение формулы (I) + пиридат, соединение формулы (I) + пирифталид, соединение формулы (I) + пириминобак, соединение формулы (I) + пи-риминобак-метил, соединение формулы (I) + пиримисульфан, соединение формулы (I) + пиритиобак, соединение формулы (I) + пиритиобак-натрий, соединение формулы (I) + пироксасульфон (KIH-485), соединение формулы (I) + пироксулам, соединение формулы (I) + хинклорак, соединение формулы (I) + хинмерак, соединение формулы (I) + хинокламин, соединение формулы (I) + хизалофоп, соединение формулы (I) + хизалофоп-Р, соединение формулы (I) + римсульфурон, соединение формулы (I) + сеток-сидим, соединение формулы (I) + сидурон, соединение формулы (I) + симазин, соединение формулы (I) + симетрин, соединение формулы (I) + SMA, соединение формулы (I) + арсенит натрия, соединение формулы (I) + азид натрия, соединение формулы (I) + хлорат натрия, соединение формулы (I) + сулкотрион, соединение формулы (I) + сульфентразон, соединение формулы (I) + сульфометурон, соединение формулы (I) + сульфометурон-метил, соединение формулы (I) + сульфосат, соединение формулы (I) + сульфо-сульфурон, соединение формулы (I) + серная кислота, соединение формулы (I) + смоляные масла, соединение формулы (I) + 2,3,6-ТВА, соединение формулы (I) + ТСА, соединение формулы (I) + ТСА-натрий, соединение формулы (I) + тебутам, соединение формулы (I) + тебутиурон, соединение формулы (I) + тефурилтрион, соединение формулы (I) + темботрион, соединение формулы (I) + тепралоксидим, соединение формулы (I) + тербацил, соединение формулы (I) + тербуметон, соединение формулы (I) + тербу-тилазин, соединение формулы (I) + тербутрин, соединение формулы (I) + тенилхлор, соединение формулы (I) + тиазафлурон, соединение формулы (I) + тиазопир, соединение формулы (I) + тифенсульфурон, соединение формулы (I) + тиенкарбазон, соединение формулы (I) + тифенсульфурон-метил, соединение формулы (I) + тиобенкарб, соединение формулы (I) + тиокарбазил, соединение формулы (I) + топраме-зон, соединение формулы (I) + тралкоксидим, соединение формулы (I) + три-аллат, соединение формулы (I) + триасульфурон, соединение формулы (I) + триазифлам, соединение формулы (I) + трибенурон, соединение формулы (I) + трибенурон-метил, соединение формулы (I) + трикамба, соединение формулы (I) + триклопир, соединение формулы (I) + триэтазин, соединение формулы (I) + трифлоксисульфурон, соединение формулы (I) + трифлоксисульфурон-натрий, соединение формулы (I) + трифлуралин, соединение формулы (I) + трифлусульфурон, соединение формулы (I) + трифлусульфурон-метил, соединение формулы (I) + тригидрокситриазин, соединение формулы (I) + тринексапак-этил, соединение формулы (I) + тритосульфурон, соединение формулы (I) + этиловый эфир [3-[2-хлор-4-фтор-5-(1-метил-6-трифторметил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-3-ил)фенокси]-2-пиридилокси]уксусной кислоты (регистрационный № CAS 353292-31-6), соединение формулы 1 + 4-гидрокси-3-[[2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6-(трифторметил)-3-пиридинил]карбонил]-бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он (регистрационный № CAS 352010-68-5), соединение формулы (I) + 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1(2Н)-пиримидинил]-4-фтор-N-[[метил(1-метилэтил)амино]сульфонил]бензамид (регистрационный № CAS 372137-35-4) и соединение формулы (I) + 4-гидрокси-3-[[2-(3-метоксипропил)-6-(дифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он. Компоненты для смешивания с соединением формулы (I) также могут представлять собой сложные эфиры или соли, указанные, например, в публикации The Pesticide Manual, 12th Edition (BCPC), 2000. При использовании для злаков предпочтительными являются следующие смеси: соединение формулы (I) + аклонифен, соединение формулы (I) + амидосульфурон, соединение формулы (I) + аминопиралид, соединение формулы (I) + бефлубутамид, соединение формулы (I) + бен-флуралин, соединение формулы (I) + бифенокс, соединение формулы (I) + бромоксинил, соединение формулы (I) + бутафенацил, соединение формулы (I) + карбетамид, соединение формулы (I) + карфен-тразон, соединение формулы (I) + карфентразон-этил, соединение формулы (I) + хлортолурон, соединение формулы (I) + хлорпрофам, соединение формулы (I) + хлорсульфурон, соединение формулы (I) + цинидон-этил, соединение формулы (I) + клодинафоп, соединение формулы (I) + клодинафоп-пропаргил, соединение формулы (I) + клопиралид, соединение формулы (I) + 2,4-D, соединение формулы (I) + ди-камба, соединение формулы (I) + дихлобенил, соединение формулы (I) + дихлорпроп, соединение формулы (I) + диклофоп, соединение формулы (I) + диклофоп-метил, соединение формулы (I) + дифензок-ват, соединение формулы (I) + дифензокват метилсульфат, соединение формулы (I) + дифлуфеникан, соединение формулы (I) + дикват, соединение формулы (I) + дикват дибромид, соединение формулы (I) + феноксапроп-Р, соединение формулы (I) + феноксапроп-Р-этил, соединение формулы (I) + флампроп-М, соединение формулы (I) + флорасулам, соединение формулы (I) + флуазифоп-Р-бутил, соединение формулы (I) + флукарбазон, соединение формулы (I) + флукарбазон-натрий, соединение формулы (I) + флу фенацет, соединение формулы (I) + флупирсульфурон, соединение формулы (I) + флупирсульфурон-метилнатрий, соединение формулы (I) + флурохлоридон, соединение формулы (I) + флуроксипир, соединение формулы (I) + флуртамон, соединение формулы (I) + имазаметабенз-метил, соединение формулы (I) + имазамокс, соединение формулы (I) + йодосульфурон, соединение формулы (I) + йодосульфурон-метилнатрий, соединение формулы (I) + иоксинил, соединение формулы (I) + изопротурон, соединение формулы (I) + линурон, соединение формулы (I) + МСРА, соединение формулы (I) + мекопроп, соединение формулы (I) + мекопроп-Р, соединение формулы (I) + мезосульфурон, соединение формулы (I) + ме-зосульфурон-метил, соединение формулы (I) + мезотрион, соединение формулы (I) + метрибузин, соединение формулы (I) + метсульфурон, соединение формулы (I) + метсульфурон-метил, соединение формулы (I) + пендиметалин, соединение формулы (I) + пиколинафен, соединение формулы (I) + пиноксаден, соединение формулы (I) + продиамин, соединение формулы (I) + пропанил, соединение формулы (I) + пропоксикарбазон, соединение формулы (I) + пропоксикарбазон-натрий, соединение формулы (I) + про-сульфокарб, соединение формулы (I) + пирасульфотол, соединение формулы (I) + пиридат, соединение формулы (I) + пироксасульфон (KIH-485), соединение формулы (I) + пироксулам соединение формулы (I) + сульфосульфурон, соединение формулы (I) + темботрион, соединение формулы (I) + тербутрин, соединение формулы (I) + тифенсульфурон, соединение формулы (I) + тиенкарбазон, соединение формулы (I) + тифенсульфурон-метил, соединение формулы (I) + топрамезон, соединение формулы (I) + тралкок-сидим, соединение формулы (I) + три-аллат, соединение формулы (I) + триасульфурон, соединение формулы (I) + трибенурон, соединение формулы (I) + трибенурон-метил, соединение формулы (I) + трифлу-ралин, соединение формулы (I) + тринексапак-этил и соединение формулы (I) + тритосульфурон, где смеси, включающие соединение формулы (I) + амидосульфурон, соединение формулы (I) + аминопира-лид, соединение формулы (I) + бефлубутамид, соединение формулы (I) + бромоксинил, соединение формулы (I) + карфентразон, соединение формулы (I) + карфентразон-этил, соединение формулы (I) + хлор-толурон, соединение формулы (I) + хлорсульфурон, соединение формулы (I) + клодинафоп, соединение формулы (I) + клодинафоп-пропаргил, соединение формулы (I) + клопиралид, 2,4-D, соединение формулы (I) + дикамба, соединение формулы (I) + дифензокват, соединение формулы (I) + дифензокват метил-сульфат, соединение формулы (I) + дифлуфеникан, соединение формулы (I) + феноксапроп-Р, соединение формулы (I) + феноксапроп-Р-этил, соединение формулы (I) + флорасулам, соединение формулы (I) + флукарбазон, соединение формулы (I) + флукарбазон-натрий, соединение формулы (I) + флуфенацет, соединение формулы (I) + флупирсульфурон, соединение формулы (I) + флупирсульфурон-метилнатрий, соединение формулы (I) + флуроксипир, соединение формулы (I) + флуртамон, соединение формулы (I) + йодосульфурон, соединение формулы (I) + йодосульфурон-метилнатрий, соединение формулы (I) + МСРА, соединение формулы (I) + мезосульфурон, соединение формулы (I) + мезосульфурон-метил, соединение формулы (I) + метсульфурон, соединение формулы (I) + метсульфурон-метил, соединение формулы (I) + пендиметалин, соединение формулы (I) + пиколинафен, соединение формулы (I) + пинок-саден, соединение формулы (I) + просульфокарб, соединение формулы (I) + пирасульфотол, соединение формулы (I) + пироксасульфон (KIH-485), соединение формулы (I) + пироксулам, соединение формулы (I) + сульфосульфурон, соединение формулы (I) + тифенсульфурон, соединение формулы (I) + тифен-сульфурон-метил, соединение формулы (I) + тралкоксидим, соединение формулы (I) + триасульфурон, соединение формулы (I) + трибенурон, соединение формулы (I) + трибенурон-метил, соединение формулы (I) + трифлуралин, соединение формулы (I) + тринексапак-этил и соединение формулы (I) + трито-сульфурон, являются особенно предпочтительными. При использовании для риса предпочтительными являются следующие смеси: соединение формулы (I) + азимсульфурон, соединение формулы (I) + бенсульфурон, соединение формулы (I) + бенсульфурон-метил, соединение формулы (I) + бензобициклон, соединение формулы (I) + бензофенап, соединение формулы (I) + биспирибак, соединение формулы (I) + биспирибак-натрий, соединение формулы (I) + бутахлор, соединение формулы (I) + кафенстрол, соединение формулы (I) + ци-носульфурон, соединение формулы (I) + кломазон, соединение формулы (I) + кломепроп, соединение формулы (I) + циклосульфамурон, соединение формулы (I) + цигалофоп, соединение формулы (I) + ци-галофоп-бутил, соединение формулы (I) + 2,4-D, соединение формулы (I) + даимурон, соединение формулы (I) + дикамба, соединение формулы (I) + дикват, соединение формулы (I) + дикват дибромид, соединение формулы (I) + эспрокарб, соединение формулы (I) + этоксисульфурон, соединение формулы (I) + феноксапроп-Р, соединение формулы (I) + феноксапроп-Р-этил, соединение формулы (I) + фентра-замид, соединение формулы (I) + флорасулам, соединение формулы (I) + глуфосинат-аммоний, соединение формулы (I) + глифосат, соединение формулы (I) + галосульфурон, соединение формулы (I) + гало-сульфурон-метил, соединение формулы (I) + имазосульфурон, соединение формулы (I) + МСРА, соединение формулы (I) + мефенацет, соединение формулы (I) + мезотрион, соединение формулы (I) + мета-мифоп, соединение формулы (I) + метсульфурон, соединение формулы (I) + метсульфурон-метил, соединение формулы (I) + н-метилглифосат, соединение формулы (I) + ортосульфамурон, соединение формулы (I) + оризалин, соединение формулы (I) + оксадиаргил, соединение формулы (I) + оксадиазон, соединение формулы (I) + паракват дихлорид, соединение формулы (I) + пендиметалин, соединение формулы (I) + фенокссулам, соединение формулы (I) + претилахлор, соединение формулы (I) + профоксидим, со единение формулы (I) + пропанил, соединение формулы (I) + пиразолинат, соединение формулы (I) + пиразосульфурон, соединение формулы (I) + пиразосульфурон-этил, соединение формулы (I) + пиразок-сифен, соединение формулы (I) + пирибензоксим, соединение формулы (I) + пирифталид, соединение формулы (I) + пириминобак, соединение формулы (I) + пириминобак-метил, соединение формулы (I) + пиримисульфан, соединение формулы (I) + хинклорак, соединение формулы (I) + тефурилтрион, соединение формулы (I) + триасульфурон и соединение формулы (I) + тринексапак-этил, где смеси, включающие соединение формулы (I) + азимсульфурон, соединение формулы (I) + бенсульфурон, соединение формулы (I) + бенсульфурон-метил, соединение формулы (I) + бензобициклон, соединение формулы (I) + бензофенап, соединение формулы (I) + биспирибак, соединение формулы (I) + биспири-бак-натрий, соединение формулы (I) + кломазон, соединение формулы (I) + кломепроп, соединение формулы (I) + цигалофоп, соединение формулы (I) + цигалофоп-бутил, соединение формулы (I) + 2,4-D, соединение формулы (I) + даимурон, соединение формулы (I) + дикамба, соединение формулы (I) + эспро-карб, соединение формулы (I) + этоксисульфурон, соединение формулы (I) + феноксапроп-Р, соединение формулы (I) + феноксапроп-Р-этил, соединение формулы (I) + фентразамид, соединение формулы (I) + флорасулам, соединение формулы (I) + галосульфурон, соединение формулы (I) + галосульфурон-метил, соединение формулы (I) + имазосульфурон, соединение формулы (I) + МСРА, соединение формулы (I) + мефенацет, соединение формулы (I) + мезотрион, соединение формулы (I) + метсульфурон, соединение формулы (I) + метсульфурон-метил, соединение формулы (I) + ортосульфамурон, соединение формулы (I) + оксадиаргил, соединение формулы (I) + оксадиазон, соединение формулы (I) + пендиметалин, соединение формулы (I) + фенокссулам, соединение формулы (I) + претилахлор, соединение формулы (I) + пиразолинат, соединение формулы (I) + пиразосульфурон, соединение формулы (I) + пиразосульфурон-этил, соединение формулы (I) + пиразоксифен, соединение формулы (I) + пирибензоксим, соединение формулы (I) + пирифталид, соединение формулы (I) + пириминобак, соединение формулы (I) + пирими-нобак-метил, соединение формулы (I) + пиримисульфан, соединение формулы (I) + хинклорак, соединение формулы (I) + тефурилтрион, соединение формулы (I) + триасульфурон и соединение формулы (I) + тринексапак-этил, являются особенно предпочтительными. Соединения формулы (I), предлагаемые в настоящем изобретении, также можно использовать в комбинации с антидотами. Предпочтительно, если в этих смесях соединение формулы (I) одним из соединений, приведенных ниже в табл. 1-40. Приведенные ниже смеси, содержащие антидоты, являются особенно важными: соединение формулы (I) + клохинтоцет-мексил, соединение формулы (I) + клохинтоцетовая кислота и ее соли, соединение формулы (I) + фенхлоразол-этил, соединение формулы (I) + фенхлоразоловая кислота и ее соли, соединение формулы (I) + мефенпир-диэтил, соединение формулы (I) + мефенпира ди-кислота, соединение формулы (I) + изоксадифен-этил, соединение формулы (I) + изоксадифеновая кислота, соединение формулы (I) + фурилазол, соединение формулы (I) + R-изомер фурилазола, соединение формулы (I) + беноксакор, соединение формулы (I) + дихлормид, соединение формулы (I) + AD-67, соединение формулы (I) + оксабетринил, соединение формулы (I) + циометринил, соединение формулы (I) + Z-изомер циометринила, соединение формулы (I) + фенклорим, соединение формулы (I) + ципро-сульфамид, соединение формулы (I) + нафтойный ангидрид, соединение формулы (I) + флуразол, соединение формулы (I) + N-(2-метоксибензоил)-4-[(метиламинокарбонил)амино]бензолсульфонамид (регистрационный № CAS 129531-12-0), соединение формулы (I) + CL 304,415, соединение формулы (I) + дици-клонон, соединение формулы (I) + флуксофеним, соединение формулы (I) + DKA-24, соединение формулы (I) + R-29148 и соединение формулы (I) + PPG-1292. Антидотный эффект также можно обнаружить для смесей соединения формулы (I) + димрон, соединения формулы (I) + МСРА, соединения формулы (I) + мекопроп и соединения формулы (I) + мекопроп-Р. Указанные выше антидоты и гербициды описаны, например, в публикации Pesticide Manual, Twelfth Edition, British Crop Protection Council, 2000. R-29148 описан, например, в публикации Р.В. Goldsbrough et al., Plant Physiology, (2002), Vol. 130, p. 1497-1505 и цитированной в ней литературе, PPG-1292 описан в WO 09211761 и N-(2-метоксибензоил)-4-[(метиламинокарбонил)амино]бензолсульфонамид описан в ЕР365484. Предпочтительные композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, в дополнение к соединению формулы (I) содержат дополнительный гербицид в качестве компонента смеси и антидот. Представленные ниже примеры дополнительно иллюстрируют, но не ограничивают настоящее изобретение. Специалисты в данной области техники должны понимать, что некоторые соединения, описанные ниже, являются р-кетоенолами и сами по себе могут находиться в форме одного таутомера или в виде смеси кето-енольного и дикетонного таутомеров, как описано, например, в публикации J. March, Advanced Organic Chemistry, third edition, John Wiley and Sons. Соединения, приведенные ниже и в табл. Т1 и Р1, изображены в виде произвольного одного енольного таутомера, но следует понимать, что это описание включает и дикетонную форму, и любые возможные енолы, которые могут образоваться вследствие таутомерии. Кроме того, некоторые из соединений, приведенных ниже и в табл. А, В, С и D, изображены в виде одного энантиомера для простоты, но, если не указано, что они являются единственными энантиомерами, то эти структуры следует понимать, как описывающие смесь энантиомеров. Кроме того, некоторые из соединений могут находиться в форме диастереоизомеров и следует понимать, что они могут находиться в виде смеси диастереоизомеров или в виде одного возможного диастереоизомера. В представленном ниже экспериментальном разделе названы дикетонные таутомеры, даже если преобладающий таутомер находится в енольной форме. Примеры получения. Пример 1. Получение (Ж*,58*)-3-(4'-хлор-3-этилбифенил-4-ил)-1-метил-8- оксабицикло [3.2.1] октан-2,4-диона Стадия 1. Получение (1К*,58*)-2,3,4,4-тетрахлор-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]окта-2,6-диена (r)? Пентахлорциклопропан (100 г, 0,467 моль) добавляют к суспензии гидроксида калия (31,4 г, 0,56 моль) в 1,4-диоксане (3600 мл) и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин и затем нагревают при 65°С в течение еще 30 мин. К реакционной смеси добавляют 2-метилфуран (38,36 г, 0,467 моль), температуру повышают до 85-90°С и смесь перемешивают в течение 16 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, фильтруют через слой диатомовой земли, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают (Ж*,58*)-2,3,4,4-тетрахлор-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]окта-2,6-диен (83 г), который используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 2. Получение (1К*,58*)-3,4-дихлор-5-метил-8-оксабицикло[3.2.1]окта-3,6-диен-2-она (r)С Нитрат серебра (166 г, 0,982 моль) при перемешивании добавляют к смеси (1R*,5S*)-2,3,4,4-тетрахлор-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]окта-2,6-диена (83 г, 0,32 моль), ацетона (1500 мл) и воды (1500 мл) и смесь нагревают при 65°С в течение 16 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и добавляют насыщенный водный раствор бикарбоната натрия для доведения значения рН до 7-8. Смесь фильтруют через слой диатомовой земли и фильтрат концентрируют при пониженном давлении для удаления большей части ацетона. Водную смесь экстрагируют этилацетатом (3x500 мл) и органические экстракты объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат выпаривают. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают (1R*,5S*)-3,4-дихлор-5-метил-8-оксабицикло[3.2.1]окта-3,6-диен-2-он (29,5 г) в виде желтого масла. Стадия 3. Получение 3-хлор-1-метил-4-оксоспиро(1,3-диоксолан-2,2'-[8]оксабицикло[3.2.1]окт-6- ена) Натрий (4,41 г, 0,19 моль) осторожно добавляют к этиленгликолю (99,75 г) и смесь перемешивают в атмосфере азота при 35-40°С до полного растворения натрия. В течение 30 мин по каплям добавляют раствор (Ж*,58*)-3,4-дихлор-5-метил-8-оксабицикло[3.2.1]окта-3,6-диен-2-она (28 г, 0,136 моль) в тет-рагидрофуране (200 мл) и после завершения добавления смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 90 мин. Реакционную смесь нейтрализуют путем добавления 10% водного раствора дигид-рофосфата натрия и экстрагируют этилацетатом (3x100 мл). Органические экстракты объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат выпаривают. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 3-хлор-1-метил-4-оксоспиро(1,3-диоксолан-2,2'-[8]оксабицикло[3.2.1]окт-6-ен) (24,5 г) в виде смолообразного вещества. Цинковую пыль (13,88 г, 0,212 моль) добавляют к раствору 3-хлор-1-метил-4-оксоспиро(1,3-диоксолан-2,2'-[8]оксабицикло[3.2.1]окт-6-ена) (24,5 г, 0,106 моль) в уксусной кислоте (122,5 мл) и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 24 ч. Смесь разбавляют водой (612,5 мл) и экстрагируют этилацетатом (3x150 мл). Органические экстракты объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат выпаривают и получают (Ж*,58*)-1-метил-4-оксоспиро(1,3-диоксолан-2,2'-[8]оксабицикло[3.2.1]окт-6-ен) (20 г) в виде желтого масла, которое используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 5. Получение (1К*,58*)-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]окт-6-ен-2,4-диона Концентрированную хлористо-водородную кислоту (50 мл) тремя порциями добавляют к смеси (1R*,5S*)-1-метил-4-оксоспиро(1,3-диоксолан-2,2'-[8]оксабицикло[3.2.1]окт-6-ена) (20 г, 0,102 моль) в ацетоне (500 мл) и воде (250 мл) и реакционную смесь перемешивают при 65-70°С в течение 48 ч. Смесь охлаждают до комнатной температуры, большую часть ацетона удаляют путем выпаривания при пониженном давлении и полученный водный раствор экстрагируют этилацетатом (3x100 мл). Органические экстракты объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат выпаривают. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают (Ж*,58*)-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]окт-6-ен-2,4-дион (10,0 г) в виде желтого масла. Стадия 6. Получение (1К*,58*)-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-диона К раствору (Ж*,58*)-1-метил-8-оксабицикло[3.2Л]окт-6-ен-2,4-диона (12,0 г, 0,079 моль) в этил-ацетате (100 мл) добавляют 10% палладий на угле (2,4 г), затем перемешивают в атмосфере водорода при давлении, равном 1 бар, в течение 24 ч. Затем реакционную смесь фильтруют через диатомовую землю и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают (Ж*,58*)-1-метил-8-оксабицикло[3.2Л]октан-2,4-дион (6,90 г) в виде бледно-желтого твердого вещества. Стадия 7. Получение (1R*,5S*)-3-(4'-хлор-3-этилбифенил-4-ил)-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-диона (Ж*^*)-1-Метил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-дион (0,20 г, 1,30 ммоль) и 4-диметиламинопиридин (0,792 г, 6,49 ммоль) добавляют к смеси хлороформа (4 мл) и толуола (1 мл). Реакционную смесь продувают азотом при температуре окружающей среды в течение 15 мин. Одной порцией добавляют 4'-хлор-3-этилбифен-4-илтриацетат свинца (0,856 г, 1,43 ммоль) и реакционную смесь перемешивают и нагревают в атмосфере азота при 80°С в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1, фильтруют через слой диатомовой земли и две фазы разделяют. Водную фазу экстрагируют дихлормета-ном (2x 5 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают (Ж*^*)-3-(4'-хлор-3-этилбифенил-4-ил)-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-дион в виде белого твердого вещества (0,16 г). (Ж*^*)-1-Метил-8-оксабицикло[3.2Л]октан-2,4-дион (0,20 г, 1,30 ммоль) и 4-диметиламинопиридин (0,792 г, 6,49 ммоль) добавляют к смеси хлороформа (4 мл) и толуола (1 мл). Реакционную смесь продувают азотом при температуре окружающей среды в течение 15 мин. Одной порцией добавляют 3,5-диметилбифен-4-илтриацетат свинца (0,805 г, 1,43 ммоль) и реакционную смесь перемешивают и нагревают в атмосфере азота при 80°С в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1, фильтруют через слой диатомовой земли и две фазы разделяют. Водную фазу экстрагируют дихлормета-ном (2x 5 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают (Ж*^*)-3-(3,5-диметилбифенил-4-ил)-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-дион в виде белого твердого вещества (0,139 г). Пример 3. Получение (Ж*^*)-3-(4'-хлор-3,5-диэтилбифенил-4-ил)-1-метил-8- оксабицикло [3.2.1] октан-2,4-диона (Ж*^*)-1-Метил-8-оксабицикло[3.2Л]октан-2,4-дион (0,20 г, 1,30 ммоль) и 4-диметиламинопиридин (0,792 г, 6,49 ммоль) добавляют к смеси хлороформа (4 мл) и толуола (1 мл). Реакционную смесь продувают азотом в течение 15 мин при температуре окружающей среды. Одной порцией добавляют 4'-хлор-3,5-диэтилбифен-4-илтриацетат свинца (0,896 г, 1,43 ммоль) и реакционную смесь перемешивают и нагревают в атмосфере азота при 80°С в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1, фильтруют через слой диатомовой земли и две фазы разделяют. Водную фазу экстрагируют ди-хлорметаном (2x 5 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают (Ж*^*)-3-(4'-хлор-3,5-диэтилбифенил-4-ил)-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-дион в виде белого твердого вещества (0,064 г). Пример 4. Получение (Ж*^*)-3-(4'-хлор-3-метилбифенил-4-ил)-1-метил-8- оксабицикло [3.2.1] октан-2,4-диона (Ж*^*)-1-Метил-8-оксабицикло[3.2Л]октан-2,4-дион (0,20 г, 1,298 ммоль) и 4-диметиламинопиридин (0,792 г, 6,49 ммоль) добавляют к смеси хлороформа (4 мл) и толуола (1 мл). Реакционную смесь продувают азотом при температуре окружающей среды в течение 15 мин. Одной порцией добавляют 4-хлор-3-метилбифен-4-илтриацетат свинца (0,836 г, 1,428 ммоль) и реакционную смесь перемешивают и нагревают в атмосфере азота при 80°С в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1, фильтруют через слой диатомовой земли и две фазы разделяют. Водную фазу экстрагируют дихлормета-ном (2x 5 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают (Ж*^*)-3-(3,5-диметилбифенил-4-ил)-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-дион в виде белого твердого вещества (0,142 г). К смеси гидрида натрия (23,8 г, 0,595 моль) в тетрагидрофуране (400 мл), охлажденной до 0°С, добавляют раствор 2-метил-3-бутин-2-ола (50 г, 0,595 моль) в тетрагидрофуране (50 мл). Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 1 ч. К реакционной смеси при 0°С медленно добавляют раствор метил-2-бромпропионата (99,36 г, 0,595 моль) в тетрагидрофуране (100 мл). Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 2 ч, позволяют нагреться до температуры окружающей среды и перемешивают в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают до 10°С и реакцию останавливают охлажденной льдом водой. Смесь экстрагируют диэтиловым эфиром (3x200 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают метиловый эфир 2-(1,1-диметилпроп-2-инилокси)пропионовой кислоты (90 г) в виде бесцветного масла, которое используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 2. Получение метилового эфира 2-(1Д-диметил-2-оксопропокси)пропионовой кислоты Смесь ацетата ртути(П) (7,76 г, 0,024 моль), серной кислоты (9 мл, 0,09 моль) и воды (450 мл) нагревают при 60°С. При 60°С осторожно добавляют метиловый эфир 2-(1,1-диметилпроп-2-инилокси)пропионовой кислоты (90 г, 0,529 моль). Реакционную смесь выдерживают при 60°С в течение 8 ч и охлаждают до температуры окружающей среды. Водную фазу экстрагируют диэтиловым эфиром (3x250 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают метиловый эфир 2-(1,1-диметил-2-оксопропокси)пропионовой кислоты (24 г) в виде бесцветного масла. Стадия 3. Получение 2,2,6-триметилпиран-3,5-диона К смеси трет-бутоксида калия (28,5 г, 0,254 моль) в тетрагидрофуране (200 мл), охлажденной до 0°С, добавляют раствор метилового эфира 2-(1,1-диметил-2-оксопропокси)пропионовой кислоты (24 г, 0,127 моль) в тетрагидрофуране (50 мл). Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 3 ч. Реакцию останавливают охлажденной льдом водой и водную фазу экстрагируют диэтиловым эфиром (3x200 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 2,2,6-триметилпиран-3,5-дион (7,5 г) в виде белого твердого вещества. 2,2,6-Триметилпиран-3,5-дион (1 г, 6,4 ммоль) и 4-диметиламинопиридин (3,9 г, 32 ммоль) добав- Стадия 4. Получение 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2,6-триметилпиран-3,5-диона ляют к смеси хлороформа (20 мл) и толуола (5 мл). Реакционную смесь продувают азотом при температуре окружающей среды в течение 15 мин. Одной порцией добавляют 4-бром-2-этилфенилтриацетат свинца (4,3 г, 7,57 ммоль) и реакционную смесь перемешивают и нагревают в атмосфере азота при 80°С (в предварительно нагретой масляной бане) в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1, фильтруют через слой диатомовой земли и две фазы разделяют. Водную фазу экстрагируют хлороформом (2x25 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2,6-триметилпиран-3,5-дион в виде белого твердого вещества (0,5 г). Стадия 5. Получение 4-(3-этил-4'-фторбифенил-4-ил)-2,2,6-триметилпиран-3,5-диона К смеси 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2,6-триметилпиран-3,5-диона (0,5 г, 1,48 ммоль), фторида цезия (0,70 г, 4,4 ммоль), 4-фторфенилбороновой кислоты (0,31 г, 2,23 ммоль) и [1,1'-бис-(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия(П) (0,19 г, 0,23 ммоль) добавляют дегазированный диме-токсиэтан (15 мл) и полученную суспензию перемешивают в атмосфере азота в течение 45 мин, затем нагревают при 80°С в течение 24 ч. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь подкисляют 1н. водным раствором хлористо-водородной кислоты. Смесь экстрагируют этилацетатом (3x25 мл) и затем все органические фракции объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-(3-этил-4'-фторбифенил-4-ил)-2,2,6-триметилпиран-3,5-дион (0,27 г) в виде белого твердого вещества. Пример 6. Получение (1R*,5S*)-3-(4-бром-2-этилфенил)-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4- диона (Ж*^*)-1-Метил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-дион (6 г, 38,96 ммоль) и 4-диметиламинопиридин (23,76 г, 194,75 ммоль) добавляют к смеси хлороформа (120 мл) и толуола (30 мл). Реакционную смесь продувают азотом при температуре окружающей среды в течение 15 мин. Одной порцией добавляют 4-бром-2-этилфенилтриацетат свинца (24,3 г, 42,85 ммоль) и реакционную смесь перемешивают и нагревают в атмосфере азота при 80°С (в предварительно нагретой масляной бане) в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1, фильтруют через слой диатомовой земли и две фазы разделяют. Водную фазу экстрагируют дихлорметаном (2x50 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают (1R*,5S*)-3-(4-бром-2-этилфенил)-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-дион в виде белого твердого вещества (6 г). Это соединение, а также приведенные ниже арилбромиды можно превратить в дополнительные соединения, представленные в табл. А, с использованием соответствующих арил- и гетероарилбороновых кислот при условиях проведения реакции Судзуки-Мияура, описанных на стадии 5 примера 5. (Ж*^*)-1-Метил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-дион (6 г, 0,039 моль) и 4-диметиламинопиридин (24 г, 0,196 моль) добавляют к смеси хлороформа (120 мл) и толуола (30 мл). Реакционную смесь продувают азотом при температуре окружающей среды в течение 15 мин. Одной порцией добавляют 4-бром-2,6-диметилфенилтриацетат свинца (24 г, 0,042 моль) и реакционную смесь перемешивают и нагревают в Пример 7. Получение (1R*,5S*)-3-(4-бром-2,6-диметилфенил)-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-диона атмосфере азота при 80°С (в предварительно нагретой масляной бане) в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1, фильтруют через слой диатомовой земли и две фазы разделяют. Водную фазу экстрагируют дихлорметаном (2x100 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают (Ж*^*)-3-(4-бром-2,6-диметилфенил)-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-дион в виде белого твердого вещества (1 г). Пример 8. Получение (1R*,5S*)-3-(4-бром-2,6-диэтилфенил)-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-диона (Ж*^*)-1-Метил-8-оксабицикло[3.2Л]октан-2,4-дион (1 г, 6,5 ммоль) и 4-диметиламинопиридин (3,96 г, 32,5 ммоль) добавляют к смеси хлороформа (20 мл) и толуола (5 мл). Реакционную смесь продувают азотом при температуре окружающей среды в течение 15 мин. Одной порцией добавляют 4-бром-2,6-диэтилфенилтриацетат свинца (4,25 г, 7,14 ммоль) и реакционную смесь перемешивают и нагревают в атмосфере азота при 80°С (в предварительно нагретой масляной бане) в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1, фильтруют через слой диатомовой земли и две фазы разделяют. Водную фазу экстрагируют дихлорметаном (2x 25 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают (Ж*^*)-3-(4-бром-2,6-диэтилфенил)-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-дион в виде белого твердого вещества (0,1 г). Стадия 1. Получение (18*,58*)-2,3,4,4-тетрахлор-1-этоксиметил-8-оксабицикло[3.2Л]окта-2,6-диена Пример 9. Получение (1S*,5S*)-3-(4-бром-2-этилфенил)-1-этоксиметил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-диона Пентахлорциклопропан (25 г, 0,116 моль) добавляют к суспензии гидроксида калия (7,8 г, 0,139 моль) в 1,4-диоксане (900 мл) и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин и затем нагревают при 65°С в течение еще 30 мин. К реакционной смеси добавляют 2-этоксиметилфуран (17,5 г, 0,139 моль), температуру повышают до 85-90°С и смесь перемешивают в течение 16 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, фильтруют через слой диатомовой земли, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают (^*^*)-2,3,4,4-тетрахлор-1-этоксиметил-8-оксабицикло[3.2.1]окта-2,6-диен (23 г), который используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 2. Получение (18*,58*)-3,4-дихлор-5-этоксиметил-8-оксабицикло[3.2Л]окта-3,6-диен-2-она Нитрат серебра (26 г, 0,154 моль) при перемешивании добавляют к смеси (1S*,5S*)-2,3,4,4-тетрахлор-1-этоксиметил-8-оксабицикло[3.2.1]окта-2,6-диена (23,5 г, 0,077 моль), ацетона (450 мл) и воды (450 мл) и смесь нагревают при 65°С в течение 16 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и добавляют насыщенный водный раствор бикарбоната натрия для доведения значения рН до 7-8. Смесь фильтруют через слой диатомовой земли и фильтрат концентрируют при пониженном давлении для удаления большей части ацетона. Водную смесь экстрагируют этилацетатом (3x250 мл) и органические экстракты объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат выпаривают. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают (1S*,5S*)-3,4-дихлор-5-этоксиметил-8-оксабицикло[3.2.1]окта-3,6-диен-2-он (6 г) в виде желтого масла. Натрий (0,83 г, 0,036 моль) осторожно добавляют к этиленгликолю (69 г) и смесь перемешивают в атмосфере азота при 35-40°С до полного растворения натрия. В течение 30 мин по каплям добавляют раствор (1S*,5S*)-3,4-дихлор-5-этоксиметил-8-оксабицикло[3.2.1]окта-3,6-диен-2-она (6 г, 0,024 моль) в тетрагидрофуране (45 мл) и после завершения добавления смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 90 мин. Реакционную смесь нейтрализуют путем добавления 10% водного раствора ди-гидрофосфата натрия и экстрагируют этилацетатом (3x75 мл). Органические экстракты объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат выпаривают. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 3-хлор-1-этоксиметил-4-оксоспиро(1,3-диоксолан-2,2'-[8]оксабицикло[3.2.1]окт-6-ен) (6 г) в виде смолообразного вещества. Стадия 4. Получение (^*^*)-1-этоксиметил-4-оксоспиро(1,3-диоксолан-2,2'- [8] оксабицикло [3.2.1] окт-6-ена) Цинковую пыль (6,25 г, 0,048 моль) добавляют к раствору 3-хлор-1-этоксиметил-4-оксоспиро(1,3-диоксолан-2,2'-[8]оксабицикло[3.2.1]окт-6-ена) (6 г, 0,024 моль) в уксусной кислоте (30 мл) и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 24 ч. Смесь разбавляют водой (300 мл) и экстрагируют этилацетатом (3x100 мл). Органические экстракты объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат выпаривают и получают (^*^*)-1-этоксиметил-4-оксоспиро(1,3-диоксолан-2,2'-[8]оксабицикло[3.2.1]окт-6-ен) (6 г) в виде желтого масла, которое используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 5. Получение (18*,58*)-1-этоксиметил-8-оксабицикло[3.2.1]окт-6-ен-2,4-диона Концентрированную хлористо-водородную кислоту (18 мл) тремя порциями добавляют к смеси (1S*,5S*)-1-этоксиметил-4-оксоспиро(1,3-диоксолан-2,2'-[8]оксабицикло[3.2.1]окт-6-ена) (6 г, 0,025 моль) в ацетоне (80 мл) и воде (40 мл) и реакционную смесь перемешивают при 65-70°С в течение 48 ч. Смесь охлаждают до комнатной температуры, большую часть ацетона удаляют путем выпаривания при пониженном давлении и полученный водный раствор экстрагируют этилацетатом (3x100 мл). Органические экстракты объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат выпаривают. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают (1S*,5S*)-1-этоксиметил-8-оксабицикло[3.2.1]окт-6-ен-2,4-дион (2,8 г) в виде желтого масла. Стадия 6. Получение (18*,58*)-1-этоксиметил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-диона К раствору (^*^*)-1-этоксиметил-8-оксабицикло[3.2Л]окт-6-ен-2,4-диона (2,8 г, 0,014 моль) в этилацетате (10 мл) добавляют 10% палладий на угле (0,056 г), затем перемешивают в атмосфере водорода при давлении, равном 1 бар, в течение 24 ч. Затем реакционную смесь фильтруют через диатомовую землю и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают (^*^*)-1-этоксиметил-8-оксабицикло[3.2Л]октан-2,4-дион (2,3 г) в виде бледно-желтого твердого вещества. (^*^*)-1-Этоксиметил-8-оксабицикло[3.2Л]октан-2,4-дион (0,8 г, 4,04 ммоль) и 4-диметиламинопиридин (2,4 г, 19,67 ммоль) добавляют к смеси хлороформа (16 мл) и толуола (4 мл). Реакционную смесь продувают азотом при температуре окружающей среды в течение 15 мин. Одной порцией добавляют 4-бром-2-этилфенилтриацетат свинца (2,49 г, 4,38 ммоль), реакционную смесь перемешивают и нагревают в атмосфере азота при 80°С (в предварительно нагретой масляной бане) в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют 2н. водным раствором хлори-сто-водородной кислоты до рН 1, фильтруют через слой диатомовой земли и две фазы разделяют. Водную фазу экстрагируют дихлорметаном (2x 25 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают (1S*,5S*)-3-(4-бром-2-этилфенил)-1-этоксиметил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-дион в виде белого твердого вещества (0,45 г). Пример 10. Получение 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2,6,6-тетраметилпиран-3,5-диона Стадия 1. 2,2,6,6-Тетраметилпиран-3,5-дион (8 г, 0,047 моль) и 4-диметиламинопиридин (24 г, 0,196 моль) добавляют к смеси хлороформа (160 мл) и толуола (40 мл). Реакционную смесь продувают азотом при температуре окружающей среды в течение 15 мин. Одной порцией добавляют 4-бром-2-этилфенилтриацетат свинца (29,4 г, 0,051 моль) и реакционную смесь перемешивают и нагревают в атмосфере азота при 80°С (в предварительно нагретой масляной бане) в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1, фильтруют через слой диатомовой земли и две фазы разделяют. Водную фазу экстрагируют дихлорметаном (2x100 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2,6,6-тетраметилпиран-3,5-дион в виде белого твердого вещества (10 г). Стадия 1. Получение 2,5-диметилгепт-3-ин-2,5-диола Пример 11. Получение 4-(4-бром-2-этилфенил)-2-этил-2,6,6-триметилпиран-3,5-диона он он Раствор 2-метил-3-бутин-2-ола (15 г, 0,178 моль) в тетрагидрофуране (150 мл) охлаждают в атмосфере азота до -78°С и в течение 1,5-2,0 ч медленно добавляют н-бутиллитий (1,6 М раствор в гексанах, 244 мл, 0,39 моль). Реакционную смесь перемешивают при -78°С в течение 1 ч и к этой смеси добавляют раствор 2-бутанона (24 мл, 0,266 моль) в тетрагидрофуране (24 мл). Реакционную смесь перемешивают при -78°С в течение 1 ч, ей дают нагреться до температуры окружающей среды и перемешивают при температуре окружающей среды в течение 2-3 ч. Реакционную смесь охлаждают до 10°С, реакцию останавливают охлажденной льдом водой. Водную фазу экстрагируют дихлорметаном (3x150 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 2,5-диметилгепт-3-ин-2,5-диол (15 г) в виде бесцветного масла. Смесь ацетата ртути(П) (1,5 г, 0,0047 моль), серной кислоты (1,5 мл), воды (150 мл) и 2,5-диметилгепт-3-ин-2,5-диола (15 г, 0,096 моль) нагревают при 80°С. Реакционную смесь выдерживают при 80°С в течение 4 ч и ей дают охладиться до температуры окружающей среды. Смесь экстрагируют диэтиловым эфиром (3x150 мл) и органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают смесь 2-этил-2,5,5-триметилдигидрофуран-3-она и 5-этил-2,2,5-триметилдигидрофуран-3-она (15 г), которую используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 3. Получение смеси 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2-этил-2,5,5- триметилдигидрофуран-3-она и 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-5-этил-2,2,5- триметилдигидрофуран-3 -она Метоксид натрия (7 г, 0,13 моль) при 0°С добавляют к раствору смеси 2-этил-2,5,5- триметилдигидрофуран-3-она и 5-этил-2,2,5-триметилдигидрофуран-3-она (10 г, 0,064 моль) в диметок- сиэтане (50 мл). Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 15 мин С и к этой смеси добавля- ют раствор 4-бром-2-этилбензальдегида (12,23 г, 0,057 моль) в диметоксиэтане (18 мл). Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 1 ч, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1 и экстрагируют диэтиловым эфиром (3x100 мл). Органические фазы объединяют, про- мывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают смесь 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2-этил-2,5,5- триметилдигидрофуран-3-она и 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-5-этил-2,2,5- триметилдигидрофуран-3-она (19 г), которую используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 4. Получение смеси 2-(4-бром-2-этилфенил)-6-этил-4,4,6-триметил-1,5- диоксоспиро[2.4]гептан-7-она и 2-(4-бром-2-этилфенил)-4-этил-4,6,6-триметил-1,5- диоксоспиро [2.4] гептан-7-она К раствору смеси 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2-этил-2,5,5-триметилдигидрофуран-3-она и 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-5-этил-2,2,5-триметилдигидрофуран-3-она (19 г, 0,056 моль) в метаноле (760 мл) при температуре окружающей среды добавляют 50% водный раствор пероксида водорода (9,8 мл, 0,169 моль) и 2н. водный раствор гидроксида натрия (11,26 мл, 0,022 моль). Реакционную смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение 12-15 ч. Реакцию останавливают насыщенным водным раствором метабисульфита натрия, смесь выпаривают при пониженном давлении для удаления большей части растворителя и экстрагируют дихлорметаном (3x200 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают смесь 2-(4-бром-2-этилфенил)-6-этил-4,4,6-триметил-1,5-диоксоспиро[2.4]гептан-7-она 2-(4-бром-2-этилфенил)-4-этил-4,6,6-триметил-1,5-диоксоспиро[2.4]-гептан-7-она (15 г) в виде желтого твердого вещества, которое используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 5. Получение 4-(4-бром-2-этилфенил)-2-этил-2,6,6-триметилпиран-3,5-диона К охлажденному льдом раствору смеси 2-(4-бром-2-этилфенил)-6-этил-4,4,6-триметил-1,5- диоксоспиро[2.4]гептан-7-она и 2-(4-бром-2-этилфенил)-4-этил-4,6,6-триметил-1,5- диоксоспиро[2.4]гептан-7-она (15 г, 0,041 моль) в дихлорметане (7,5 мл) в течение 50-60 мин по каплям добавляют концентрированную серную кислоту (45 мл), поддерживая температуру реакционной смеси равной 5-10°С. Реакционную смесь выдерживают при 5-10°С в течение 10-15 мин, реакцию останавливают, выливая смесь на измельченный лед (225 г), и водную фазу экстрагируют дихлорметаном (3x100 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-(4-бром-2-этилфенил)-2-этил-2,6,6-триметилпиран-3,5-дион (3,5 г) в виде белого твердого вещества. Пример 12. Получение 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2-диметил-1-оксаспиро[5,5]-ундекан-3,5-диона Стадия 1. Получение 1-(3-гидрокси-3-метилбут-1-инил)циклогексанола Раствор 2-метил-3-бутин-2-ола (25 г, 0,297 моль) в тетрагидрофуране (250 мл) охлаждают в атмосфере азота до -78°С и в течение 1,5-2,0 ч медленно добавляют н-бутиллитий (1,6 М раствор в гексанах, 410 мл, 0,65 моль). Реакционную смесь перемешивают при -78°С в течение 1 ч и добавляют раствор цик-логексанона (46,2 мл, 0,44 моль) в тетрагидрофуране (46 мл). Реакционную смесь перемешивают при -78°С в течение 1 ч и ей дают нагреться до температуры окружающей среды и перемешивают при температуре окружающей среды в течение 2-3 ч. Реакционную смесь охлаждают до 10°С и реакцию останавливают охлажденной льдом водой. Смесь экстрагируют дихлорметаном (3x250 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 1-(3-гидрокси-3-метилбут-1-инил)циклогексанол (20 г) в виде бесцветного масла. Стадия 2. Получение смеси 2,2-диметил-1-оксаспиро[4.5]декан-4-она и 2,2-диметил-1-оксаспиро[4.5]декан-3-она и --^ Смесь ацетата ртути(П) (1,8 г, 0,0056 моль), серной кислоты (1,8 мл, 0,018 моль), воды (180 мл) и 1-(3-гидрокси-3-метилбут-1-инил)циклогексанола (18 г, 0,099 моль) нагревают при 80°С. Реакционную смесь выдерживают при 80°С в течение 4 ч и ей дают охладиться до температуры окружающей среды. Водную фазу экстрагируют диэтиловым эфиром (3x200 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают смесь 2,2-диметил-1-оксаспиро[4.5]декан-4-она и 2,2-диметил-1-оксаспиро[4.5]декан-3-она (16 г), которую используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Метоксид натрия (5,4 г, 0,1 моль) при 0°С добавляют к раствору смеси 2,2-диметил-1-оксаспиро[4.5]декан-4-она и 2,2-диметил-1-оксаспиро[4.5]декан-3-она (9 г, 0,049 моль) в диметоксиэтане (45 мл). Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 15 мин и к этой смеси добавляют раствор 4-бром-2-этилбензальдегида (9,4 г, моль) в диметоксиэтане (14 мл). Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 1 ч, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1 и экстрагируют диэтиловым эфиром (3x100 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают смесь 3-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2,2-диметил-1-оксаспиро[4.5]декан-4-она и 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2,2-диметил-1-оксаспиро[4.5]декан-3-она (20 г), которую используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 4. Получение смеси 2-(4-бром-2-этилфенил)-12,12-диметил-1,11- диоксадиспиро[2.1.5.2]додекан-4-она и 2-(4-бром-2-этилфенил)-11,11-диметил-1,10- диоксадиспиро [2.0.5.3] до декан-12-она К раствору смеси 3-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2,2-диметил-1-оксаспиро[4.5]декан-4-она и 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2,2-диметил-1-оксаспиро[4.5]декан-3-она (20 г, 0,053 моль) в ме- таноле (800 мл) при температуре окружающей среды добавляют 50% водный раствор пероксида водоро- да (9,24 мл, 0,159 моль) и 2н. водный раствор гидроксида натрия (10,6 мл, 0,02 моль). Реакционную смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение 12-15 ч. Реакцию останавливают насы- щенным водным раствором метабисульфита натрия, смесь выпаривают при пониженном давлении для удаления большей части растворителя и экстрагируют дихлорметаном (3x200 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают смесь 2-(4-бром-2-этилфенил)-12,12-диметил-1,11- диоксадиспиро[2.1.5.2]додекан-4-она и 2-(4-бром-2-этилфенил)-11,11-диметил-1,10- диоксадиспиро[2.0.5.3]додекан-12-она (15 г), которую используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 5. Получение 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2-диметил-1-оксаспиро[5.5]-ундекан-3,5-диона К охлажденному льдом раствору смеси 2-(4-бром-2-этилфенил)-12,12-диметил-1,11- диоксадиспиро[2.1.5.2]додекан-4-она и 2-(4-бром-2-этилфенил)-11,11-диметил-1,10- диоксадиспиро[2.0.5.3]додекан-12-она (15 г, 0,038 моль) в дихлорметане (7,5 мл) в течение 50-60 мин по каплям добавляют концентрированную серную кислоту (45 мл), поддерживая температуру реакционной смеси равной 5-10°С. Реакционную смесь выдерживают при 5-10°С в течение 10-15 мин, реакцию останавливают, выливая смесь на измельченный лед (225 г), и смесь экстрагируют дихлорметаном (3x100 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2-диметил-1-оксаспиро[5.5]ундекан-3,5-дион (3 г) в виде белого твердого вещества. Раствор 2-метил-3-бутин-2-ола (25 г, 0,3 моль) в тетрагидрофуране (250 мл) охлаждают в атмосфере азота до -78°С и в течение 1,5-2,0 ч медленно добавляют н-бутиллитий (1,6 М раствор в гексанах, 372 мл, 0,59 моль). Реакционную смесь перемешивают при -78°С в течение 1 ч и добавляют раствор метоксиаце-тона (38 г, 0,43 моль) в тетрагидрофуране (50 мл). Реакционную смесь перемешивают при -78°С в течение 1 ч и ей дают нагреться до температуры окружающей среды и перемешивают в течение 2-3 ч. Реакционную смесь охлаждают до 10°С и реакцию останавливают охлажденной льдом водой. Смесь экстрагируют этилацетатом (3x250 мл) и органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 1-метокси-2,5-диметилгекс-3-ин-2,5-диол (15 г) в виде бесцветного масла. Стадия 2. Получение смеси 2-метоксиметил-2,5,5-триметилдигидрофуран-3-она и 5-метоксиметил-2,2,5-триметилдигидрофуран-З -она Смесь оксида ртути(П) (0,6 г, 0,0027 моль), трифторуксусной кислоты (0,2 мл, 0,0027 моль), диэти-лэфирата трифторида бора (0,6 мл, 0,0047 моль) и метанола (15 мл) перемешивают в атмосфере азота при температуре окружающей среды в течение 10 мин. К реакционной смеси добавляют раствор 1-метокси-2,5-диметилгекс-3-ин-2,5-диола (15 г, 0,087 моль) в метаноле (60 мл) и смесь нагревают при 60°С. Реакционную смесь выдерживают при 60°С в течение 3 ч затем ей дают охладиться до температуры окружающей среды и реакцию останавливают водой. Водный слой экстрагируют диэтиловым эфиром (3x150 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают смесь 2-метоксиметил-2,5,5-триметилдигидрофуран-3-она и 5-метоксиметил-2,2,5-триметилдигидрофуран-3-она (6 г) в виде бесцветного масла, которое используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 3. Получение смеси 3-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2-метоксиметил-2,5,5-триметилдигидрофуран-3-она и 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-5-метоксиметил-2,2,5-триметилдигидрофуран-3 -она. Метоксид натрия (2 г, 0,035 моль) при 0°С добавляют к раствору смеси 2-метоксиметил-2,5,5- триметилдигидрофуран-3-она и 5-метоксиметил-2,2,5-триметилдигидрофуран-3-она (3 г, 0,0174 моль) в диметоксиэтане (15 мл). Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 15 мин и добавляют рас- твор 4-бром-2-этилбензальдегида (3,31 г, 0,0156 моль) в диметоксиэтане (5 мл). Реакционную смесь пе- ремешивают при 0°С в течение 1 ч, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1 и экстрагируют диэтиловым эфиром (3x50 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают смесь 3-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2-метоксиметил-2,5,5- триметилдигидрофуран-3-она и 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-5-метоксиметил-2,2,5- триметилдигидрофуран-3-она (7 г), которую используют на следующей стадии без дополнительной очи- стки. К раствору смеси 3-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2-метоксиметил-2,5,5- триметилдигидрофуран-3-она и 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-5-метоксиметил-2,2,5-триметилдигидрофуран-3-она (7 г, 0,019 моль) в метаноле (280 мл) при температуре окружающей среды добавляют 50% водный раствор пероксида водорода (3,3 мл, 0,057 моль) и 2н. водный раствор гидрокси-да натрия (3,8 мл, 0,0076 моль). Реакционную смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение 12-15 ч. Реакцию останавливают с насыщенным водным раствором метабисульфита натрия, смесь выпаривают при пониженном давлении для удаления большей части растворителя и экстрагируют дихлорметаном (3x75 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают смесь 2-(4-бром-2-этилфенил)-6-метоксиметил-4,4,6-триметил-1,5-диоксаспиро[2.4]гептан-7-она и 2-(4-бром-2-этилфенил)-4-метоксиметил-4,6,6-триметил-1,5-диоксаспиро[2.4]гептан-7-она (5 г) в виде желтого твердого вещества, которое используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 5. Получение 4-(4-бром-2-этилфенил)-2-метоксиметил-2,6,6-триметилпиран-3,5-диона К охлажденному льдом раствору смеси 2-(4-бром-2-этилфенил)-6-метоксиметил-4,4,6-триметил-1,5-диоксаспиро[2.4]гептан-7-она и 2-(4-бром-2-этилфенил)-4-метоксиметил-4,6,6-триметил-1,5-диоксаспиро[2.4]гептан-7-она (5 г, 0,013 моль) в дихлорметане (2,5 мл) в течение 50-60 мин по каплям добавляют концентрированную серную кислоту (15 мл), поддерживая температуру реакционной смеси равной 5-10°С. Реакционную смесь выдерживают при 5-10°С в течение 10-15 мин, реакцию останавливают, выливая смесь на измельченный лед (75 г), и смесь экстрагируют дихлорметаном (3x50 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-(4-бром-2-этилфенил)-2-метоксиметил-2,6,6-триметилпиран-3,5-дион (1,82 г) в виде белого твердого вещества. Стадия 1. Получение 1-(3-гидрокси-3-метилбут-1-инил)циклопентанол. Пример 14. Получение 9-(4-бром-2-этилфенил)-7,7-диметил-6-оксаспиро-[4.5]декан-8,10-диона он он Раствор 2-метил-3-бутин-2-ола (25 г, 0,297 моль) в тетрагидрофуране (250 мл) охлаждают в атмосфере азота до -78°С и в течение 1,5-2,0 ч медленно добавляют н-бутиллитий (1,6 М раствор в гексанах, 410 мл, 0,65 моль). Реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при -78°С и добавляют раствор циклопентанона (39 мл, 0,44 моль) в тетрагидрофуране (39 мл). Реакционную смесь перемешивают при -78°С в течение 1 ч и ей дают нагреться до температуры окружающей среды и перемешивают в течение 2-3 ч. Реакционную смесь охлаждают до 10°С и реакцию останавливают охлажденной льдом водой. Смесь экстрагируют дихлорметаном (3x250 мл) и органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 1-(3-гидрокси-3-метилбут-1- Смесь ацетата ртути(П) (1,5 г, 0,0047 моль), серной кислоты (1,5 мл), воды (150 мл) и 1-(3-гидрокси-3-метилбут-1-инил)циклопентанола (15 г, 0,082 моль) нагревают при 80°С. Реакционную смесь выдерживают при 80°С в течение 4 ч и ей дают охладиться до температуры окружающей среды. Смесь экстрагируют диэтиловым эфиром (3x150 мл) и органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают смесь 2,2-диметил-1-оксаспиро[4.4]нонан-4-она и 2,2-диметил-1-оксаспиро[4.4]нонан-3-она (15 г) в виде бесцветного масла, которое используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 3. Получение смеси 3-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2,2-диметил-1-оксаспиро[4.4]нонан-4-она и 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2,2-диметил-1-оксаспиро[4.4]нонан-3-она. Метоксид натрия (3,27 г, 0,06 моль) при 0°С добавляют к раствору смеси 2,2-диметил-1-оксаспиро[4.4]нонан-4-она и 2,2-диметил-1-оксаспиро[4.4]нонан-3-она (5 г, 0,0297 моль) в диметокси-этане (25 мл). Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 15 мин и к этой смеси добавляют раствор 4-бром-2-этилбензальдегида (5,6 г, 0,0267 моль) в диметоксиэтане (8,4 мл). Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 1 ч, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1 и экстрагируют диэтиловым эфиром (3x50 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают смесь 3-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2,2-диметил-1-оксаспиро[4.4]нонан-4-она и 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2,2-диметил-1-оксаспиро[4.4]нонан-3-она (10 г), которую используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 4. Получение смеси 2-(4-бром-2-этилфенил)-11,11-диметил-1,10- диоксадиспиро[2.1.4.2]ундекан-4-она и 2-(4-бром-2-этилфенил)-10,10-диметил-1,9- диоксадиспиро [2.0.4.3]у ндекан-11 -она К раствору смеси 3-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2,2-диметил-1-оксаспиро[4.4]нонан-4-она и 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2,2-диметил-1-оксаспиро[4.4]нонан-3-она (10 г, 0,027 моль) в ме- таноле (400 мл) при температуре окружающей среды добавляют 50% водный раствор пероксида водоро- да (4,79 мл, 0,082 моль) и 2н. водный раствор гидроксида натрия (5,48 мл, 0,011 моль). Реакционную смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение 12-15 ч. Реакцию останавливают насыщенным водным раствором метабисульфита натрия, выпаривают при пониженном давлении для удаления большей части растворителя и экстрагируют дихлорметаном (3x100 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают смесь 2-(4-бром-2-этилфенил)-11,11-диметил-1,10- диоксадиспиро[2.1.4.2]ундекан-4-она и 2-(4-бром-2-этилфенил)-10,10-диметил-1,9- диоксадиспиро[2.0.4.3]ундекан-11-она (7 г) в виде желтого твердого вещества, которое используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 5. Получение 9-(4-бром-2-этилфенил)-7,7-диметил-6-оксаспиро[4.5]декан-8Д0-диона К охлажденному льдом раствору смеси 2-(4-бром-2-этилфенил)-11,11-диметил-1,10- диоксадиспиро[2.1.4.2]ундекан-4-она и 2-(4-бром-2-этилфенил)-10,10-диметил-1,9- диоксадиспиро[2.0.4.3]ундекан-11-она (7 г, 0,0185 моль) в дихлорметане (3,5 мл) в течение 50-60 мин по каплям добавляют концентрированную серную кислоту (21 мл), поддерживая температуру реакционной смеси равной 5-10°С. Реакционную смесь выдерживают при 5-10°С в течение 10-15 мин, реакцию останавливают, выливая смесь на измельченный лед (100 г), и смесь экстрагируют дихлорметаном (3x75 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 9-(4-бром-2-этилфенил)-7,7-диметил-6-оксаспиро[4.5]декан-8,10-дион (1,1 г) в виде белого твердого вещества. Пример 15. Получение 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,6-диэтил-2,6-диметилпиран-3,5-диона он он Раствор 3-метил-1-пентин-3-ола (30 г, 0,3 моль) в тетрагидрофуране (250 мл) охлаждают в атмосфере азота до -78°С и в течение 1,5-2,0 ч медленно добавляют н-бутиллитий (1,6 М раствор в гексанах, 383 мл, 0,611 моль). Реакционную смесь перемешивают при -78°С в течение 1 ч и добавляют раствор 2-бутанона (41 мл, 0,458 моль) в тетрагидрофуране (50 мл). Реакционную смесь перемешивают при -78°С в течение 1 ч, ей дают нагреться до температуры окружающей среды и перемешивают в течение 2-3 ч. Реакционную смесь охлаждают до 10°С и реакцию останавливают охлажденной льдом водой. Водную фазу экстрагируют дихлорметаном (3x200 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 3,6-диметилокт-4-ин-3,6-диол (27 г) в виде бесцветного масла. Стадия 2. Получение 2,5-диэтил-2,5-диметилдигидрофуран-3-она Смесь ацетата ртути(П) (2,7 г, 0,0084 моль), серной кислоты (2,7 мл, 0,027 моль), воды (270 мл) и 3,6-диметилокт-4-ин-3,6-диола (27,0 г, 0,159 моль) нагревают при 80°С. Реакционную смесь выдерживают при 80°С в течение 4 ч и ей дают охладиться до температуры окружающей среды. Смесь экстрагируют диэтиловым эфиром (3x150 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают 2,5-диэтил-2,5-димеилдигидрофуран-3-он (20 г) в виде бесцветного масла. Стадия 3. Получение 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2,5-диэтил-2,5-диметилдигидрофуран- 3-она Метоксид натрия (5,08 г, 0,094 моль) при 0°С добавляют к раствору 2,5-диэтил-2,5-диметилдигидрофуран-3-она (8 г, 0,047 моль) в диметоксиэтане (40 мл). Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 15 мин и добавляют раствор 4-бром-2-этилбензальдегида (8,96 г, 0,042 моль) в диметоксиэтане (8 мл). Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 1 ч, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1 и экстрагируют диэтиловым эфиром (3x75 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2,5-диэтил-2,5-диметилдигидрофуран-3-он (17 г), который используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 4. Получение 2-(4-бром-2-этилфенил)-4,6-диэтил-4,6-диметил-1,5-диоксаспиро[2.4]гептан-7- она К раствору 4-[1-(4-бром-2-этилфенил)метилиден]-2,5-диэтил-2,5-диметилдигидрофуран-3-она (20 г, 0,055 моль) в метаноле (800 мл) при температуре окружающей среды добавляют 50% водный раствор пероксида водорода (9,58 мл, 0,165 моль) и 2н. водный раствор гидроксида натрия (10,98 мл, 0,02 моль). Реакционную смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение 12-15 ч. Реакцию останавливают насыщенным водным раствором метабисульфита натрия, смесь выпаривают при пониженном давлении для удаления большей части растворителя и экстрагируют дихлорметаном (3x100 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают 2-(4-бром-2-этилфенил)-4,6-диэтил-4,6-диметил-1,5-диоксаспиро[2.4]гептан-7-он (15 г), который используют на следующей стадии без дополнительной очистки. Стадия 5. Получение 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,6-диэтил-2,6-диметилпиран-3,5-диона К охлажденному льдом раствору 2-(4-бром-2-этилфенил)-4,6-диэтил-4,6-диметил-1,5-диоксаспиро[2.4]гептан-7-она (15 г, 0,0397 моль) в дихлорметане (7,5 мл) в течение 50-60 мин по каплям добавляют концентрированную серную кислоту (45 мл), поддерживая температуру реакционной смеси равной 5-10°С. Реакционную смесь выдерживают при 5-10°С в течение 10-15 мин, реакцию останавливают, выливая смесь на измельченный лед (225 г), и смесь экстрагируют дихлорметаном (3x100 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,6-диэтил-2,6-диметилпиран-3,5-дион (2 г) в виде белого твердого вещества. Дополнительные соединения, приведенные в табл. А, получают по аналогичным методикам с использованием соответствующих исходных веществ. Следует отметить, что некоторые соединения, предлагаемые в настоящем изобретении, в условиях, использованных для получения данных 1Н ЯМР (ядерный магнитный резонанс), существуют в виде смеси атропоизомеров или других указанных выше изомеров. В таких случаях характеризующие данные приведены для смеси атропоизомеров или других изомеров, присутствующих в указанном растворителе при температуре окружающей среды. Данные 1Н ЯМР получают в дейтерированном хлороформе (CDCl3), дейтерированном метаноле (CD3OD) или дейтериро-ванном диметилсульфоксиде (ДМСО-с16). В некоторых случаях используют смеси растворителей и их обозначают, например, как CDCl3/CD3OD. Соединения, охарактеризованные с помощью ВЭЖХ-МС (высокоэффективная хроматография-масс-спектрометрия), анализировали с помощью прибора HPLC с инжектором Waters 2777 и микронасосом 1525, снабженного колонкой Waters Atlantis dC18 IS (длина колонки 20 мм, внутренний диаметр колонки 3 мм, размер частиц 3 мкм), детектором с фотодиодной решеткой Waters 2996, испарительным детектором светорассеяния Waters 2420 ELSD и масс-спектрометром Micromass ZQ2000. Анализ проводили при длительности эксперимента равной 3 мин, в градиентном режиме, описанном в приведенной ниже таблице: Время Растворитель А Растворитель В Скорость потока (мин) (%) (%) (мл/мин) 0,00 95,0 1,300 2,50 0,0 100 1,300 2,80 0,00 100 1,300 2,90 95,0 1,300 Растворитель А: Н2О, содержащая 0,05% ТФК (трифторуксусная кислота). Растворитель В: CH3CN, содержащий 0,05% ТФК. Таблица А Соединение № Структура 'Н ЯМР (CDCb, если не указано иное) или другие физические характеристики А-1 6Н 7,61 (d, 2Н), 7,49 (t, 2Н), 7,42-7,38 (m, ЗН), 5,60 (s, Ш), 2,23 (s, 6Н), 1,68 (s, 6Н), 1,56 (s, 6Н). А-2 5Н 757-7,25 (т, 7Н), 5,87 (br. s, 1Н), 4,87 и 4,7 (2xd, 1Н), 2,6-2,4 (т, 1Н), 2,23 и 2,22 (2xs, ЗН), 2,07 (s, ЗН), 2,041,94 (т, ЗН), 1,67 и 1,59 (2xs, ЗН). А-3 5H 7,56-7,25 (m, 7H), 6,41 (dd, 1H), 6,24 (dd, 1H), 5,76 (s, 1H), 5,43 (dd, 1H), 2,32 (s, 3H), 1,94 (s, 3H), 1,76 (s, 3H). А-4 5H 7,59-7,04 (m, 8H), 5,9-5,7 (m, Ш), 4,87 и 4,70 (d и m, 1H), 2,6-2,4 (m, 3H), 2,1-1,95 (m, 3H), 1,68 и 1,59 (2xS, 3H), 1,18 и 1,13 (2xt, 3H). А-5 5H 7,52-7,4 (m, 6H), 7,17 и 7,05 (2xd, 1H), 5,85 (br. s, 1H), 4,85 и 4,7 (2xd, 1H), 2,6-2,3 (m, 3H), 2,1-1,9 (m, 3H), 1,67 и 1,58 (2xs, 3H), 1,25 и 1,17 (2xt, 3H). А-6 6H 7,53-7,02 (m, 7H), 5,9-5,7 (br. s, 1H), 4,86 и 4,70 (m, 1H), 2,6-2,3 (m, 6H), 2,21,9 (m, 3H), 1,55 (s, 3H), 1,15 и 1,12 (2xt, 3H). А-7 мЛо 8H 7,5-7,33 (m, 7H), 6,4 (dd, 1H), 6,25 (d, 1H), 5,42 (s, 1H), 5,4 (d, 1H), 2,5 (m, 2H), 1,73 (s, 3H), 1,18 (t,3H). А-8 SH 7,48-7,22 (m, 7H), 6,4 (m, 1H), 6,25 (d, 1H), 5,41 (s, 1H), 5,39 (s, 1H), 2,52 (m, 2H), 2,38 (s, 3H), 1,73 (s, 3H), 1,15 (t, 3H). А-9 5H 7,6-7,1 (m, 8H), 5,9-5,7 (br. s, 1H), 4,8-4,6 (m, 1H), 2,26 (s, 3H), 1,9-2,2 (m, 4H), 1,6 (s, 3H). А-10 oH 7,5-7,0 (m, 7H), 5,9-5,7 (br. s, 1H), 4,86 и 4,7 (2xd, 1H), 2,5-2,4 (m, 1H), 2,16 и 2,11 (2xs, 3H), 2,1-1,9 (m, 3H), 1,56 (s,3H). A-ll 5Н 7,52-7,3 (m, 6Н), 5,6 (br. s, 1Н), 4,87 и 4,7 (2xd, Ш), 2,6-2,45 (т, ЗН), 2,4-2,3 (т, 2Н), 2,2-1,9 (т, ЗН), 1,67 и 1,61 (2xs, ЗН), 1,17 и 1,16 (2xt, 6Н). А-12 бн 7,24-7,5 (т, 6Н), 5,7 (br. s, 1Н), 4,87 и 4,7 (2xd, 1Н), 2,6-1,9 (т, 11Н), 1,67 и 1,58 (2xs, ЗН), 1,27-1,08 (т, 6 Н). А-13 6Н 7,49 (s, Ш), 7,4-7,04 (т, 5Н), 6,0 (т, 1Н), 4,8 и 4,7 (2xd, Ш), 2,6-2,3 (т, ЗН), 2,1-1,9 (т, ЗН), 1,55 (s, ЗН), 1,2-1,1 (т, ЗН). А-14 5Н 7,47-7,35 (т, ЗН), 7,23-7,05 (т, ЗН), 5,92-5,81 (т, 1Н), 4,86 и 4,7 (2xd, 1Н), 2,6-2,3 (т, ЗН), 2,2-1,9 (т, ЗН), 1,68 и 1,58 (2xs, ЗН), 1,16 и 1,11 (2xt, ЗН). А-15 -GI SH 7,5-7,0 (т, 6Н), 5,75 и 5,85 (2xbr. s, 1Н), 4,86 и 4,7 (2xd, 1Н), 2,6-2,35 (т, ЗН), 2,1-1,9 (т, ЗН), 1,58 (s, ЗН), 1,21,1 (т, ЗН). А-16 5Н 7,87 и 7,02 (2xd, 1Н), 7,27-7,14 (т, 5Н), 5,6 (br. s., 1Н), 5,06 и 4,87 (2xd, Ш), 2,68-2,32 (т, ЗН), 2,28 (s, ЗН), 2,13-1,94 (т, ЗН), 1,6 и 1,59 (2xs, ЗН), 1,16 и 1,1 (2xt, ЗН). А-17 6Н 7,67-7,65 (т, 1Н), 7,52-7,39 (т, 4Н), 7,19 и 7,06 (2xd, 1Н), 5,6 (br. s., 1Н), 4,85 4,7 (2xd, 1H), 2,7-2,38 (m, 3H), 2,12-1,95 (m, 3H), 1,52 (s, 3H), 1,18 и 1,12 (2xt, 3H). А-18 5H 7,56-7,36 (m, 4 H), 7,15-7,10 (m, 3H), 5,66 (br. s, 1H), 4,93 и 4,86 (2xd, Ш), 2,7-2,3 (m, 4H), 2,1-1,9 (m, 2H), 1,58 и 1,53 (2xs, 3H), 1,25-1,1 (m, 3H). А-19 5H 7,49-7,32 (m, 5H), 7,1 7,02 (2xd, 1H), 6,1 { br. s, 1H), 4,78 (br. s, 1H), 2,6-2,3 (m, 7 H), 2,1-1,9 (m, 2H), 1,66 (s, 3H), 1,16 и 1,11 (2xt, 3H). А-20 SH (CDCI3/CD3OD) 7,55-7,25 (m, 3H), 7,2-7,0 (m, 3H), 4,82 (br. s,lH), 3,98 (s,3H), 2,8-2,5 (m, 1H), 2,5-2,35 (m, 2H), 2,15-1,85 (m, 3H), 1,59 (3H, s), 1,22-1,06 (m, 3H). А-21 v^AJ с, 6H (CDCI3/CD3OD) 7,44-7,34 (m, 2H), 7,15 и 7,06 (2xd, 1H), 6,91 (s, 1H), 4,79 (br. s, 1H), 2,7-2,5 (m, 1H), 2,5-2,35 (m, 2H), 2,15-1,9 (m, 3H), 1,59 (s, 3H), 1,18 и 1,13 (2xt, 3H). А-22 5H (CDCI3/CD3OD) 7,87 (s,lH), 7,67 (d, 1H), 7,52 (d,lH), 7,47-7,35 (m, 2H), 7,17 и 7,05 (2xd, 1H), 4,79 (br. s, 1H), 2,7-2,5 (m, 1H), 2,5-2,35 (m, 2H), 2,15-1,9 (m, 3H), 1,59 (s, 3H), 1,18 и 1,13 (2xt, 3 H). А-23 5H (CDCI3/CD3OD) 7,34 (d, 2H), 7,08 (s, 1H), 7,01 (d, 1H), 6,96 (s, 1H), 4,79 (br. s, 1H), 2,7-2,5 (m, 1H), 2,5-2,3 (m, 2H), 2,15-1,9 (m, 3H), 1,59 (s, 3H), 1,2-1,07 (m, 3H). А-24 8H (CDCI3/CD3OD) 7,50-7,31 (m, 5H), 7,17 и 7,08 (2xd, 1H), 4,81 (br. s, 1H), 2,7-2,5 (m,lH), 2,5-2,35 (m, 2H), 2,151,9 (m, 3H), 1,59 (s, 3H), 1,18 и 1,13 (2x t, 3H). А-25 SH (CDCI3/CD3OD) 8,4 (s, 1H), 7,84 (dd, 1H), 7,4-7,3 (m, 3H), 7,2 и 7,1 (2xd, 1H), 4,8 (br. s, 1H), 2,7-2,5 (m, 1H), 2,5-2,35 (m, 2H), 2,15-1,9 (m, 3H), 1,59 (s, 3H), 1,18 и 1,13 (2xt, 3H). А-26 8Н (CDCI3/CD3OD) 7,69 (d, Ш), 7,34 (d, 1Н), 7,32-7,24 (m, 2Н), 7,2 и 7,1 (2xd, 1Н), 4,8 (br. s, Ш), 2,8-2,5 (т, 1Н), 2,52,35 (т, 2Н), 2,15-1,9 (т, ЗН), 1,59 (s, ЗН), 1,16 и 1,11 (2xt, ЗН). А-27 6Н (CDCI3/CD3OD) 7,35-7,15 (т, ЗН), 7,1-6,99 (т, 2Н), 4,78 (br. s, Ш), 2,8-2,5 (т, Ш), 2,5-2,35 (т, 2Н), 2,15-1,9 (т, ЗН), 1,59 (s, ЗН), 1,16 и 1,11 (2xt, ЗН). А-28 SH (CDCI3/CD3OD) 7,39-7,16 (т, ЗН), 7,1-6,98 (т, 2Н), 4,78 (br. s, 1Н), 2,8-2,5 (т, 1Н), 2,5-2,35 (т, 2Н), 2,15-1,9 (т, ЗН), 1,59 (s, ЗН), 1,16 и 1,11 (2xt, ЗН). А-29 SH (CDCI3/CD3OD) 7,44-7,08 (т, 5Н), 4,8 (br. s, Ш), 2,75-2,54 (т, 1Н), 2,542,35 (т, 2Н), 2,15-1,9 (т, ЗН), 1,59 (s, ЗН), 1,16 и 1,11 (2xt, 3 Н). А-30 5Н (CDCI3/CD3OD) 7,4-7,04 (т, 5Н), 4,78 (br. s, 1Н), 2,75-2,54 (т, 1Н), 2,542,35 (т, 2Н), 2,15-1,9 (т, ЗН), 1,59 (s, ЗН), 1,16 и 1,11 (2xt, ЗН). А-31 8Н (CDCI3/CD3OD) 7,6-7,08 (т, 5Н), 4,78 (br. s, Ш), 2,95-2,5 (т, Ш), 2,52,35 (т, 2Н), 2,2-1,9 (т, ЗН), 1,59 (s, ЗН), 1,16 и 1,11 (2xt, ЗН). А-32 ЖХ-МС (ИЭ-): 448, 446 (М-Н)" А-33 ЖХ-МС (ИЭ-): 414, 412{М-НГ А-34 SH 7,49 (s, Ш), 7,3 (d, 2Н), 7,2 (t, 2Н), 5,9 и 5,8 (2xs, 1Н), 4,87 и 4,73 (2xd, 1Н), 2,57-2,42 (m, ЗН), 2,39-2,18 (m, ЗН), 2,15-1,93 (m, 2H), 1,67 и 1,59 (2xs, 3H)1,16-1,06 (m, 6H). А-35 6H 7,60-6,7 (m, 7H), 5,6 (s,lH), 2,52-2,3 (2H, m), 1,7-1,4 (m, 12H), 1,2-1,1 (m, 3H). А-36 5H 7,50-7,13 (m, 6H), 5,75 (s, 1H), 2,512,30 (m, 2H), 1,63 (2xs, 6H), 1,47 (s, 6H), 1,17-1,12 (m, 3H). А-37 < 5H 7,30-6,67 (m, 6H), 5,65 (s, Ш), 2,502,35 (m, 2H), 2,3 (s, 3H), 1,62-1,42 (m, 12H), 1,18-1,11 (m, 3H). А-38 ? SH (flMCO-d6): 10,42 (s, 1H), 7,96 (s, 1H), 7,7 (s, 2H), 7,58 (d, 1H), 7,5 (dd, 1H), 7,0 (d, 1H), 2,4 (q, 2H), 1,5 (s, 6H), 1,35 (s, 6H), 1,07 (t, 3H). А-39 SH 7,49 (d, 1H), 7,43 (dd, 1H), 7,13 (d, 1H), 6,92 (s, 1H), 5,62 (s, 1H), 2,55-2,40 (m, 2H), 1,61 (s, 6H), 1,50 (s, 3H), 1,49 (s, 3H), 1,15 (t, 3H). А-40 ОН 7Г CF, XXI 6H 7,89 (d, 1H), 7,69 (dd, 1H), 7,58 (d, 1H), 7,51 (d, 1H), 7,45 (dd, Ш), 7,18 (d, 1H), 5,63 (s, 1H), 2,57-2,45 {m, 2H), 1,61 (s, 6H), 1,50 (s, 3H), 1,49 (s, 3H), 1,16 (t, 3H). А-41 [XXJ s бн 7,46 (s, 1 Н), 7,40 (dd, 1 Н), 7,10 (d, 1 Н), 7,08 (d, 1 Н), 6,90 (d, 1 Н), 5,64 (s, 1 Н), 2,51 - 2,41 (ш, 2 Н), 1,60 (s, 6 Н), 1,49 (s, 3 Н), 1,48 (s, 3 Н), 1,14 (t, 3 Н). А-42 8Н 7,51 (d, Ш), 7,46 (d, Ш), 7,45 (dd, 1Н), 7,38 (dd, 1Н), 7,33 (dd,, 1Н), 7,17 (d, Ш), 5,54 (s, Ш), 2,58-2,44 (m, 2Н), 1,62 (s, 6Н), 1,50 (s, ЗН), 1,49 (s, ЗН), 1,16(1, ЗН). А-43 он 7,96 (d, Ш), 7,76 (dd, 1Н), 7,34 (d, 1Н), 7,29 (d, Ш), 7,26 (dd, 1Н), 7,20 (d, 1Н), 5,6 (s, Ш), 2,66-2,42 (т, 2Н), 1,66 (s, 6Н), 1,51 (s, 6Н), 1,16 (t, ЗН). А-44 < i fx" 5Н 7,67 (d, 1Н), 7,42 (d, 1 Н), 7,37 (d, Ш), 7,36 (dd, 1 Н), 7,18 (d, 1 Н), 5,67 (s, 1 Н), 2,57-2,45 (т, 2 Н), 1,63 (s, 6 Н), 1,51 (s, 3 Н), 1,50 (s, 3 Н), 1,16 (t, 3 Н). А-45 бн 7,33 (d, 1Н), 7,28-7,24 (т, 2Н), 7,197,15 (т, 1Н), 7,13 (dd,lH), 5,76-5,69 (т, Ш), 2,59-2,40 (т, 2Н), 1,62 (s, 6Н), 1,51 (s, ЗН), 1,50 (s, ЗН), 1,15 (t, ЗН). А-46 он TilT F бн 7,39 (s, 1Н), 7,36 (dd, 1Н), 7,34 (dd, 1Н), 7,16 (d, 1Н), 7,12 (dd, 1Н), 5,64 (s, Ш), 2,55-2,45 (т, 2Н), 1,63 (s, 6Н), 1,51 (s, ЗН), 1,50 (s, ЗН), 1,15 (t, ЗН). А-47 ОН y^jfJ^F 5Н 7,49 (s, 1Н), 7,43 (dt, 1Н), 7,25 (s, 1Н), 7,18 (d, 2Н), 5,55 (s, 1Н), 2,56-2,45 (т, 2Н), 1,62 (s, 6Н), 1,51 (s, ЗН), 1,50 (s,3H), 1,16 (t, ЗН). А-48 ОН || ]^ 01 SH 7,47 (s, IH), 7,41 (ddd, 1Н), 7,34 (t, Ш), 7,30 (t, 1H), 7,17 (d, 1H), 5,66 (s, 1H), 2,55-2,45 (m, 2H), 1,62 (s, 6H), 1,50 (s, 3H), 1,49 (s, 3H), 1,15 (t,3H). А-49 6H 7,55 (s, 1 H), 7,49 (d, 1 H), 7,24 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,08 (d, 1H), 6,97 (d, 1H), 6,86 (d, 1H), 5,54 (s, 1H), 2,54-2,43 (m, 2H), 1,61 (s, 6H), 1,50 (s, 3H), 1,49 (s, 3H), 1,16 (t,3H). А-50 5H(flMCO-d6) 10,34 (s, 1H), 7,74-7,70 (m, 2H), 7,49 (s, 1H), 7,43-7,41 (dd,lH), 7,29 (t, 2H), 6,99 (d, Ш), 2,4 (m,2H), 1,52 (s, 6H), 1,34 (s, 6H), 1,07 (t, 3H). А-51 5H (flMCO-d6) 10,44 (s, 1H), 7,7-6,7 (m, 6H), 2,4 (m, 2H), 1,52 (s, 3H), l,36(s, 6H), l,23(s, 3H), 1,14-1,06 (m, 3H). А-52 5Н(ДМССИ16) 10,36 (s, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,55-7,43 (m, 4H), 7,0 (d, 1H), 2,4 (m, 5H), 1,52 (s, 6H), 1,35 (s, 6H), 1,07 А-53 SH (ДМСО-de) 11,25 (s, 1H), 7,57-7,51 (m, 2H), 7,38 (dd, 1H), 7,17 (d, 2H), 4,86 (s, 1H), 2,4-2,3 (m, 2H), 2,07 (s, 3H), 1,96 (s, 3H), 1,92-1,86 (m, 2H), 1,4 (s, 3H). А-54 ^^^^^ ЖХ-МС (ИЭ-): 403,401 (M-H)' А-55 ЖХ-МС (ИЭ-): 351 (М-Н)" А-56 5Н 7,3-7,0 (m, 6Н), 5,6 (br. s, 1Н), 5,14,7 (т, Ш), 2,6-2,3 (т, ЗН), 2,28 (s, ЗН), 2,15-1,9 (т, ЗН), 1,6 (s, ЗН), 1,181,08 (т, ЗН). А-57 ^L/-k^J ci 5Н 7,40 (s, Ш), 7,35 (т, 2Н), 7,25 (dd, 1Н), 7,15 (d, 1Н), 7,05 (dt, 1Н), 5,80 (s, Ш), 2,50 (т, 2Н), 1,60 (s, 6Н), 1,50 (2xs, 6Н), 1,15 (t, ЗН). А-58 он 7,40 (s, 1Н), 7,35 (dd, 1Н), 7,30 (т, 1Н), 7,20-7,10 (т, ЗН), 5,75 (s, 1Н), 2,50 (т, 2Н), 1,65 (s, 6Н), 1,50 (2xs, 6Н), 1,15 (ЗН, t). А-59 5Н 7,45 (т, 2Н), 7,35 (dd, 1Н), 7,15 (d, 1Н), 7,10 (dd, 1Н), 7,00 (т, 1Н), 5,70 (s, 1Н), 2,50 (т, 2Н), 1,65 (s, 6Н), 1,50 (2xs, 6Н), 1,15 (t, ЗН). А-60 6Н 7,50 (s, 1Н), 7,45 (dd, 1Н), 7,35 (s, Ш), 7,20 (т, 1Н), 7,15 (d, 1Н), 7,10 (т, Ш), 5,55 (s, 1Н), 2,50 (т, 2Н), 1,60 (s, 6Н), 1,50 (2xs, 6Н), 1,15 (t, ЗН). А-61 6Н 7,30-7,15 (т, 5Н), 7,10 (d, 1Н), 5,65 (s, 1Н), 2,50 (т, 2Н), 2,25 (s, ЗН), 1,65 (s, 6Н), 1,50 (2 xs, 6Н), 1,15 (t, ЗН). А-62 SH 7,50 (s, 1H), 7,45 (m, 2H), 7,30 (m, 1H), 7,20-7,05 (m, 2H), 5,60 (s,lH), 2,50 (m, 2H), 1,60 (s, 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t,3H). А-63 < 6H 7,40 (s, 1H), 7,35 (dd, 1H), 7,30 (s, 1H), 7,25 (d, 1H), 7,15-7,10 (m, 2H), 5,80 (br. s, 1H), 2,50 (m, 2H), 2,40 (s, 3H), 1,60 (s, 6H), 1,50 (2xS, 6H), 1,15 (t, 3H). А-64 * < 5H 7,40 (dd, 1H), 7,25 (d, 1H), 7,20-7,10 (m, 4H), 5,75 (s, 1H), 2,50 (m, 2H), 2,30 (s, 3H), 1,60 (s, 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t, 3H). А-65 5H 7,50 (s, 1H), 7,45 (dd, 1H), 7,20 (s, 1H), 7,15 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 6,90 (d, 1H), 5,60 (s, 1H), 2,50 (m, 2H), 2,45 (s, 3H), 1,60 (s, 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t, 3H). А-66 8H 7,30 (s, 1H), 7,25-7,20 (m, 2H), 7,15 (d, 1H), 7,05-7,00 (m, 2H), 5,65 (br. s, 1H), 2,50 (m, 2H), 2,20 (d, 3H), 1,65 {s, 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t,3H). А-67 5H 7,30 (s, 1H), 7,25-7,20 (m, 2H), 7,15 (d, Ш), 7,00-6,90 (m, 2H), 5,60 (s, 1H), 2,50 (m, 2H), 2,25 (s, 3H), 1,65 (s, 6H), 1,50 (2xS, 6H), 1,15 (t, 3H). А-68 6H 7,55 (m, 3H), 7,45 (dd, 1H), 7,15 (d, 1H), 7,00 (d, 2H), 5,65 (br. s, 1H), 3,85 (s, 3H), 2,50 (m, 2H), 1,60 (s, 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t, 3H). А-69 Уху 5H 7,60 (d, 2H), 7,50 (s, 1H), 7,45 (dd, 1H), 7,30 (d, 2H), 7,15 (d, 1H), 5,60 (br. s, 1H), 2,50 (m, 2H), 1,60 (s, 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t, 3H). А-70 6H 7,70 (s, 4H), 7,55 (d, 1H), 7,50 (dd, 1H), 7,20 (d, 1H), 5,60 (br. s, 1H), 2,50 (m, 2H), 1,60 (s, 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t,3H). А-71 5H 7,55 (d, 1H), 7,50 (dd, 1H), 7,35 (t, 1H), 7,20 (dd, 1H), 7,15-7,10 (m, 2H), 6,90 (dd, 1H), 5,65 (br. s, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,50 (m, 2H), 1,60 (s, 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t, 3H). А-72 SH 7,55 (s, 1H), 7,45 (dd, 1H), 7,30-7,20 (m, 3H), 7,15 (d, 1H), 6,60 (s, 1H), 2,50 (m, 2H), 2,30 (s, 3H), 1,60 (s, 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t, 3H). А-73 6H 7,55 (s, 1H), 7,50 (d, 2H), 7,45 (d, 1H), 7,35 (d, 2H), 7,15 (d, 1H), 5,65 (s, 1H), 2,50 (m, 2H), 2,40 (s, 3H), 1,65 (s, 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t, 3H). А-74 ш MM 8H 7,45 (s, 1H), 7,40 (dd, 1H), 7,30-7,25 (m, 2H), 7,10 (d, 1H), 6,90 (d, 1H), 5,80 (br. s, 1H), 3,80 (s, 3H), 2,50 (га, 2H), 1,60 (s, 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t, 3H). А-75 5H7,50 (s, 1H), 7,45-7,35 (m, 2H), 7,30 (m, 1H), 7,25 (m, 1H), 7,15 (m, 1H), 5,80 (br. s, 1H), 2,50 (q, 2H), 1,55 (br., 12H), 1,15 (t, 3H). А-76 он J a 8Н 7,60 (dd, 1Н), 7,50 (s, Ш), 7,45-7,40 (m, 2Н), 7,20 (t, Ш), 7,15 (d, Ш), 5,60 (br. s, 1Н), 2,50 (т, 2Н), 1,65 (s, 6Н), 1,50 (2xs, 6Н), 1,15 (t, ЗН). А-77 ОН ТГ CFs SH 7,80 (т, 1Н), 7,75 (т, 1Н), 7,50 (s, 1Н), 7,45 (dd, 1Н), 7,30 (t, Ш), 7,15 (d, 1Н), 5,60 (br. s, 1Н), 2,50 (т, 2Н), 1,65 (s, 6Н), 1,50 (2xs, 6Н), 1,15 (t, ЗН). А-78 5Н 7,50 (s, Ш), 7,45 (dd, 1Н), 7,15-7,05 (т, 4Н), 5,60 (Ьг.,1Н), 3,95 (s, ЗН), 2,50 (т, 2Н), 1,65 (br. s, 6Н), 1,50 (br. s, 6Н), 1,15 (t, ЗН). А-79 ОН ^ jj ^""^ С| 6aD7,75 (d, 1Н), 7,70 (s, 1H), 7,55 (d, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 5,55 (s, IH), 2,50 (m, 2H), 1,60 (s, 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t, 3H). А-80 5H 7,60 (s, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,45 (dd, 1H), 7,40 (dd, 1H), 7,30 (d, 1H), 7,15 (d, 1H), 5,60 (br., 1H), 2,50 (m, 2H), 2,40 (s, 3H), 1,60 (s, 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t, 3H). А-81 SH 7,60 (d, 1H), 7,50 {s, 1H), 7,45-7,40 (m, 2H), 7,15 (d, 1H), 7,00 (d, 1H), 5,60 (br. s, IH), 3,95 (s, 3H), 2,50 (m, 2H), 1,60 (s, 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t, 3H). А-82 5H 7,50 (s, IH), 7,45-7,40 (m, 2H), 7,15 (d,lH), 7,00-6,90 (m, 2H), 5,70 (br. s,lH), 2,50 (т, 2H), 1,60 (s, 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t, 3H). А-83 бн 7,75 (s, 1Н), 7,70 (s, 1Н), 7,60 (s, 1Н), 7,50 (s, 1Н), 7,45 (d, 1Н), 7,20 (d, Ш), 5,60 (br. s, Ш), 2,50 (m, 2Н), 1,65 (s, 6Н), 1,50 (2xs, 6Н), 1,15 (t, ЗН). А-84 4^С^ F бн7,45 (s, Ш), 7,40 (dd, 1Н), 7,20-7,15 (т, ЗН), 5,55 (s, 1Н), 2,50 (q, 2Н), 1,60 (s, 6Н), 1,50 (2xs, 6Н), 1,15 (t, ЗН). А-85 -jX^-Ai^y оме л ° 5Н 7,45 (s, 1Н), 7,40 (dd, 1Н), 7,30 (d, 1Н), 7,10 (d, Ш), 6,85-6,80 (т, 2Н), 5,95 (Ьг.,1Н), 3,80 (s, ЗН), 2,50 (т, 2Н), 1,60 (br. s, 6Н), 1,50 (br. s, 6Н), 1,15 (t, ЗН). А-86 бн 7,45 (s, 1Н), 7,40 (d, 1Н), 7,30 (т,Ш), 7,15 (d, 1Н), 7,05 (т, Ш), 5,70 (br. s, Ш), 2,50 (т, 2Н), 1,60 (s, 6Н), 1,50 (2xs, 6Н), 1,15 (t, ЗН). А-87 6Н 7,50 (s, 1Н), 7,40 (d, 1Н), 7,15 (т, 2Н), 7,05 (т, 1Н), 5,65 (br. s, IH), 2,50 (т, 2Н), 1,65 (s, 6Н), 1,50 (2xs, 6Н), 1,15 (t,3H). А-88 5Н 7,50 (s, IH), 7,45-7,30 <т, ЗН), 7,15 (т, 2Н), 5,70 (br., 1Н), 2,50 (т, 2Н), 1,65 (s,6H), 1,50 (2xs, 6Н), 1,15 (t, ЗН). А-89 Ы^Х"Д С| 5Н 7,40 (d, 2Н), 7,25-7,15 (т, 4Н), 6,05 (br" Ш), 2,50 (т, 2Н), 1,65 (br., 6Н), 1,50 (br., 6Н), 1,15 (t, ЗН). А-90 бн 7,35 (s, Ш), 7,30 (m, ЗН), 7,15 (d, IH), 7,10 (dt, IH), 6,00 (br., IH), 2,50 (br., 2H), 1,70-1,50 (br., 12H), 1,15 (t, 3H). А-91 SH 7,40 (s, Ш), 7,35 (d, 2H), 7,20 (s, IH), 7,10 (m, 2H), 6,05 (br. s, IH), 2,50 (br., 2H), 2,35 (s, 3H), 1,65 (br., 6H), 1,50 (br., 6H), 1,15 (t, 3H). А-92 8H 7,25 (s, IH), 7,20 (m, 2H), 7,10 (d, IH), 7,00-6,90 (m, 2H), 5,80 (br., IH), 2,50 (m, 2H), 2,30 (s, 3H), 1,60 (s, 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t, 3H). А-93 oH 7,25 (m, 2H), 7,20 (d, IH), 7,15-7,05 (m, 2H), 6,90 (d, IH), 5,8 (br. s, IH), 3,75 (s, 3H), 2,50 (m, 2H), 1,60 (br., 6H), 1,50 (2xs, 6H), 1,15 (t, 3H). А-94 6H (flMCO-d6) 10,44 (s, 1H),7,57 (d,lH), 7,46-7,37(m, 3H), 7,31 (d, IH), 7,26 (dd, IH), 7,01 (d, IH), 2,4 (q, 2H), 1,53 (s, 6H), l,35(s, 6H), 1,07 (t,3H). А-95 бн (ДМССм^) 10,39 (s, IH), 7,74 (t, IH), 7,66 (d, IH), 7,55 (d, IH), 7,51-7,46 (dd, 2H), 7,42 (d, IH), 7,01 (d, IH), 2,4 (q, 2H), 1,52 (s, 6H), 1,35 (s, 6H), 1,08 (t, 3H). А-96 о. X Л 5H 7,62-7,55 (m, 3H), 7,52-7,42 (m,3H), 7,39-7,33 (m,lH), 7,15 (d, IH), 5,66 (s, IH), 2,5 (m,2H), 1,6-1,4 (m, 12H), 1,16 (t, 3H). А-97 5H 7,48-7,26 (га, 5H), 7,15 (d, IH), 5,8 (s, IH), 2,5-2,3 (m, 2H), 1,63 (s, 3H), 1,62 (s, 3H), 1,51 (s, 3H), 1,48 (s, 3H), 1,2-1,13 (m, 3H). А-98 5H 7,47 (t, IH), 7,39 (d, IH), 7,32 (dd, IH), 7,26-7,24 (m, 2H), 7,15 (d, IH), 5,8 (s, Ш), 2,5 (m, 2H), 1,6-1,5 (m, 12H), 1,15 (t, 3H). А-99 5H 7,5 (d, IH), 7,46-7,42 (m,3H), 7,35 (t,lH), 7,17 (d, IH), 5,8 (br. s, Ш) 2,5 (m, 2H), 1,6 (s, 3H), 1,55 (s, 6H), 1,5 (s, 3H), 1,16 (t, 3H). А-100 6H (flMCO-d6) 10,28 (s, IH), 7,74-7,69 (m, 2H), 7,48 (d, IH), 7,42 (dd, IH), 7,3 (t, 2H), 6,98 (d, IH), 2,4 (q, 2H), 1,9-1,2 (m, 16 H), 1,06 (t, 3H). А-101 ЖХ-МС (ИЭ-): 397 (М-Н)" А-102 ЖХ-МС (ИЭ-): 381(M-H)" А-103 5H OJMCO-d6) 10,38 (br., IH), 7,81-7,77 (m, 2H), 7,56 (s, IH), 7,5 (dd, IH), 7,36 (t, 2H), 7,06 (d, IH), 2,47 (q, 2H), 2,3-1,6 (m, 8 H), 1,4 (s, 3H), 1,39 (s, 3H), 1,14 (t, 3H). А-104 ЖХ-МС (ИЭ+): 397 (M+H)+ А-105 он 7,56-7,51 (m, 2Н), 7,5 (d, IH), 7,42 (dd, IH), 7,16-7,09 (m, 3H), 5,71 и 5,62 (2xd, IH), 4,76 и 4,44 (2xq, IH), 2,6-2,4 (m, 2H), 1,62 и 1,45 (2xd, 3H), 1,54 и 1,48 (2xs, 3H), 1,47 (s, 3H), 1,17-1,13 (m, 3H). А-106 8H 7,50 (s, IH), 7,40 (d,lH), 7,15-7,05 (m, 4H), 5,55 (br., IH), 3,95 (s, 3H), 2,50 (m, 2H), 2,00-1,30 (m, 16H), 1,15 (t, 3H). А-107 8H 7,50 (s, IH), 7,40 (m, 2H), 7,30 (m, IH), 7,20 (m, IH), 7,10 (d, IH), 5,50 (br., IH), 2,50 (га, 2H), 2,00-1,30 (m, 16H), 1,15 (t, 3H). А-108 8H 7,45 (s, IH), 7,40 (d, IH), 7,20-7,10 (m, 3H), 5,50 (br., Ш), 2,50 (m, 2H), 2,00-1,30 (m, 16H), 1,15 (t, 3H). А-109 1 ^Л^Ч^ оме 5H 7,45 (s, IH), 7,40 (d, IH), 7,30 (2H, m), 7,10 (IH, d), 6,90 (IH, d), 5,70 (IH, br.), 3,90 (3H, s), 2,50 (2H, m), 2,00-1,30 (16H, m), 1,15 (3H,t). А-110 SH 7,45 (s, IH), 7,40 (d, IH), 7,25 (m, IH), 7,15 (d, IH), 7,05 (m, IH), 5,60 (br., IH), 2,50 (m, 2H), 2,00-1,30 (m, 16H), 1,15 (t,3H). А-111 8H 7,45 (s, IH), 7,40 (d, IH), 7,15 (m, 2H), 7,05 (m, IH), 5,60 (br., IH), 2,50 (m, 2H), 2,00-1,30 (m, 16H), 1,15 (t, 3H). А-120 ЖХ-МС (ИЭ-): 417 (М-Н)' А-121 ЖХ-МС (ИЭ-): 429, 427 (М-Н)' А-122 ЖХ-МС (ИЭ-): 417 (М-Н)" А-123 ЖХ-МС (ИЭ-): 417 (М-Н)' А-124 SH 7,50 (s, 1Н), 7,45 (d, 1Н), 7,20-7,05 (m, 4Н), 5,65 и 5,60 (2xs, 1Н), 3,95 (s, ЗН), 2,50 (т, 2Н), 2,30-1,70 (т, 8Н), 1,60 (s, ЗН), 1,50 (2xs, ЗН), 1,15 (t, ЗН). А-125 8Н 7,50 (s, 1Н), 7,45-7,35 (т, 2Н), 7,30 (br" Ш), 7,20 (т, IH), 7,!5 (d, 1Н), 5,60 и 5,55 (2xS, Ш), 2,50 (т, 2Н), 2,30-1,75 (т, 8Н), 1,60 (s, ЗН), 1,50 (2xs, ЗН), 1,15 (t,3H). А-126 8Н 7,45 (s, 1Н), 7,40 (d, Ш), 7,25-7,15 (т, ЗН), 5,60 (br., 1Н), 2,50 (т, 2Н), 2,30-1,70 (т, 8Н), 1,60 (s, ЗН), 1,55 (2xs, ЗН), 1,15 (I, ЗН). А-127 \ ДХгХД 0Ме 8Н 7,45 (s, 1Н), 7,40 (d, Ш), 7,30 (т, 2Н), 7,10 (d, Ш), 6,90 (d, Ш), 5,85 и 5,75 (2xs, 1Н), 3,80 (s, ЗН), 2,50 (т, 2Н), 2,30-1,75 (т, 8Н), 1,60 (s, ЗН), 1,50 (2xs, ЗН), 1,15 (t, ЗН). 2,2,6,6-Тетраметилтиопиран-3,5-дион (10 г, 0,053 моль) (получение описано в публикации Helvetica Chimica Acta, 1992, 75(7), 2265-69) и 4-диметиламинопиридин (32 г, 0,26 моль) добавляют к смеси хлороформа (200 мл) и толуола (50 мл). Реакционную смесь продувают азотом при температуре окружающей среды в течение 15 мин. Одной порцией добавляют 4-бром-2-этилфенилтриацетат свинца (34 г, 0,06 моль) и реакционную смесь перемешивают и нагревают в атмосфере азота при 80°С (в предварительно нагретой масляной бане) в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1, фильтруют через слой диатомовой земли и две фазы разделяют. Водную фазу экстрагируют дихлорметаном (2x100 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2,6,6-тетраметилтиопиран-3,5-дион в виде белого твердого вещества (8 г). Пример 17. Получение 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2,6,6-тетраметил-1-оксодигидротиопиран-3,5-диона Раствор 3-хлорпероксибензойной кислоты (2,45 г, 0,0142 моль) в дихлорметане (40 мл) добавляют к предварительно охлажденному (0°С) раствору 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2,6,6-тетраметилтиопиран-3,5-диона (3,5 г, 0,0095 моль) в дихлорметане (100 мл). Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 1 ч и затем ей дают нагреться до комнатной температуры. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч, разбавляют водой (100 мл) и фазы разделяют. Органическую фазу собирают и водный слой экстрагируют дихлорметаном (2x 50 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2,6,6-тетраметил-1-оксодигидротиопиран-3,5-дион в виде белого твердого вещества (2,0 г). Пример 18. Получение 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2,6,6-тетраметил-1,1-диоксодигидротиопиран-3,5-диона Раствор 3-хлорпероксибензойной кислоты (6,54 г, 0,038 моль) в дихлорметане (40 мл) добавляют к предварительно охлажденному (0°С) раствору 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2,6,6-тетраметилтиопиран-3,5-диона (3,5 г, 0,0095 моль) в дихлорметане (100 мл). Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 1 ч и затем ей дают нагреться до комнатной температуры. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч, разбавляют водой (100 мл) и фазы разделяют. Органическую фазу собирают и водный слой экстрагируют дихлорметаном (2x 50 мл). Органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2,6,6-тетраметил-1,1-диоксодигидротиопиран-3,5-дион в виде белого твердого вещества (2,57 г). Соединения, полученные в примерах 16-18, можно превратить в соединения В-1-В-21, представленные в табл. В, с использованием соответствующих арилбороновых кислот при условиях проведения реакции Судзуки-Мияура, описанных на стадии 5 примера 5. В-7 8Н 7,45 (s, Ш), 7,40 (d, 1Н), 7,30 (ш, 2Н), 7,10 (d, 1Н), 6,90 (d, Ш), 5,60 (br, Ш), 3,80 (s, ЗН), 2,50 (m, 2Н), 1,75 (2xs, 6Н), 1,60 (s, 6Н), 1,15 (t, ЗН). В-8 6Н 7,45 (s, 1Н), 7,40 (d, Ш), 7,30 (т, Ш), 7,15 (d, Ш), 7,05 (т, 1Н), 5,40 (s, 1Н), 2,50 (т, 2Н), 1,70 (2xs, 6Н), 1,60 (s, 6Н), 1,15 (t, ЗН). В-9 < он Yyi^F 5Н 7,50 (s, 1Н), 7,40 (d, 1Н), 7,20-7,10 (т, 2Н), 7,05 (т, Ш), 5,40 (s, 1Н), 2,50 (т, 2Н), 1,70 (2xs, 6Н), 1,60 (s, 6Н), 1,15 (t,3H). В-10 ЖХ-МС (ИЭ-): 429 (М-Н)" В-11 о** бн ЖХ-МС (ИЭ-): 417 (М-Н)" В-12 5Н ЖХ-МС (ИЭ-): 436 (М-Н)" В-13 ЖХ-МС (ИЭ-): 447,445 (М-Н)" К смеси 2,2,4,4-тетраметилциклогексан-1,3,5-триона (182 мг, 1 ммоль) и 4-диметиламинопиридина (610 мг, 5 ммоль) в атмосфере азота добавляют сухой хлороформ (5,6 мл), затем смесь перемешивают при комнатной температуре до завершения растворения. Затем к этому раствору добавляют сухой толуол (2 мл) и 3,5-диметилбифенилтриацетат свинца (0,5 М раствор в сухом хлороформе, 2,4 мл, 1,2 ммоль). Затем этот раствор кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1, фильтруют и фильтрат экстрагируют дихлорметаном (2x40 мл). Органические экстракты объединяют, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Затем остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 6-(3,5-диметилбифенил-4-ил)-2,2,4,4-тетраметилциклогексан-1,3,5-трион (166 мг). Пример 20. Получение 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2,6,6-тетраметилциклогексан-1,3,5-триона 2,2,6,6-Тетраметилциклогексан-1,3,5-трион (5 г, 0,027 моль) и 4-диметиламинопиридин (16,47 г, 0,135 моль) добавляют к смеси хлороформа (100 мл) и толуола (25 мл). Реакционную смесь продувают азотом при температуре окружающей среды в течение 15 мин. Одной порцией добавляют 4-бром-2-этилфенилтриацетат свинца (17,16 г, 0,03 моль) и реакционную смесь перемешивают и нагревают в атмосфере азота при 80°С (в предварительно нагретой масляной бане) в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют 2н. водным раствором хлористо-водородной кислоты до рН 1, фильтруют через слой диатомовой земли и две фазы разделяют. Органическую фазу собирают и водную фазу экстрагируют дихлорметаном (2x 75 мл), органические фазы объединяют, промывают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-(4-бром-2-этилфенил)-2,2,6,6-тетраметилциклогексан-1,3,5-трион в виде белого твердого вещества (3,5 г). Это соединение можно превратить в соединения С-2-С-8, представленные в табл. С, с использованием соответствующих арилбороновых кислот при условиях проведения реакции Судзуки-Мияура, описанных на стадии 5 примера 5. Таблица С Соед. № Структура 'Н ЯМР (CDCIj, если не указано иное) или другие физические характеристики С-1 jXixG бн 7,60 (d, 2Н), 7,45 (t, 2Н), 7,38-7,34 (т, ЗН), 5,73 (s, Ш), 2,18 (s, 6Н), 1,57 (s, 6Н), 1,47 (s, 6Н). С-2 5н(ДМСО-с16) 10,32 (s, 1Н), 7,75-7',71 (m, 2Н), 7,5 (d, 1Н), 7,44 (dd, 1Н), 7,3 (t, 2Н), 7,02 (d, 1Н), 2,4 (т, 2Н), 1,46 (s, 6Н), 1,3 (brs, 6Н), 1,17 (t, ЗН). с-з 5Н 7,50 (s, Ш), 7,45 (d, Ш), 7,20-7,10 (т, 4Н), 5,85 (br, 1Н), 3,95 (s, ЗН), 2,50 (т, 2Н), 1,60 (s, 6Н), 1,45 (2xs, 6Н), 1,15 (t, ЗН). С-4 6Н 7,50 (s, 1Н), 7,45 (d, 1Н), 7,40 (т, 1Н), 7,30 (br, 1Н), 7,25 (т, Ш), 7,15 (d, 1Н), 5,80 (s, 1Н), 2,50 (т, 2Н), 1,60 (s, 6Н), 1,45 (2xs, 6Н), 1,15 (t, ЗН). С-5 бн 7,50 (s, 1Н), 7,40 (d, 1Н), 7,20 (т, ЗН), 5,80 (br, Ш), 2,50 (т, 2Н), 1,60 (s, 6Н), 1,50 (2xs, 6Н), 1,10 (t, ЗН). С-6 5Н 7,50 (s, 1Н), 7,45 (d, 1Н), 7,35 (s, 1Н), 7,30 (т, 1Н), 7,10 (d, 1Н), 6,90 (d, 1Н), 6,00 (br, 1Н), 3,80 (s, ЗН), 2,50 (т, 2Н), 1,60 (s, 6Н), 1,45 (2xs, 6Н), 1,15 (t, ЗН). С-7 бн 7,50 (s, Ш), 7,40 (d, 1Н), 7,30 (т, 1Н), 7,20 (d, 1Н), 7,05 (т, 1Н), 5,80 (br, 1Н), 2,50 (т, 2Н), 1,60 (s, 6Н), 1,45 (2xs, 6 Н), 1,15 (t, ЗН). С-8 ЧчУтхр бн 7,50 (s, Ш), 7,40 (d, 1Н), 7,20 (т, ЗН), 5,90 (br, 1Н), 2,50 (т, 2Н), 1,60 (s, 6Н), 1,45 (2xs, 6Н), 1,15 (t, ЗН). Соединения, приведенные в представленных ниже табл. 1-40, можно получить аналогичным образом. Таблица 1. в которых Y обозначает О, R4, R5, R6 и R7 обозначают водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено ниже: Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1: Соединение № 1.001 СН3 фенил 1.002 СН3 2-фторфенил 1.003 СН3 3-фторфенил 1.004 СН3 4-фторфенил 1.005 СНз 2-хлорфенил 1.006 СН3 3-хлорфенил 1.007 СНз 4-хлорфенил 1.008 СНз 2-бромфеннл 1.009 СНз 3-бром фенил 1.010 СНз 4-бромфенил 1.011 СНз 4-трет-бутил 1.012 СНз 2-йодфенил 1.013 СНз 3-йодфенил 1.014 СНз 4-йодфенил 1.015 СНз 2-метилфенил 1.016 СНз 3-метилфенил 1.017 СНз 4-метилфенил 1.018 СНз 2-цианофенил 1.019 СНз З-цианофенил 1.020 СНз 4-цианофенил 1.021 СНз 2-метоксифенил 1.022 СН3 3-метоксифенил 1.023 СНз 4-метоксифенил 1.024 СНз 2-дифторметоксифенил 1.025 СНз 3-дифторметоксифенил 1.026 СНз 4-дифторметоксифенил 1.027 СН3 2-дифторметилфенил 1.028 СН3 3-дифторметилфенил 1.029 СН3 4-дифторметил фенил 1.030 СНз 2-трифторметилфенил 1.031 СНз 3-трифторметил фенил 1.032 СНз 4-трифторметилфенил 1.033 СН3 2-трифторметоксифенил 1.034 СНз 3-трифторметоксифенил 1.035 сн3 4-трифторметоксифенил 1.036 СНз 4-метилтиофенил 1.037 СН3 4-метилсульфинилфенил 1.038 СН3 4-метилсульфонилфенил 1.039 сн3 4 -трифторметилтиофени л 1.040 СНз 4-трифторметилсульфинилфенил 1.041 СНз 4-трифторметилсульфонилфенил 1.042 СНз 2,3-дифторфенил 1.043 СНз 2,4-дифторфенил 1.044 СНз 2,5-дифторфенил 1.045 СНз 2,6-дифторфенил 1.046 СНз 3,4-дифторфенил 1.047 СН3 3,5-дифторфенил 1.048 СНз 2,3-дихлорфенил 1.049 СНз 2,4-дихлорфенил 1.050 СН3 2,5-дихлорфенил 1.051 СН3 2,6-дихлорфенил 1.052 СНз 3,4-дихлорфенил 1.053 СНз 3,5-дихлорфенил 1.054 СН3 4 -хлор-2-цианофени л 1.055 СН3 4-хлор-З-цианофенил 1.056 СНз 4-хлор-2-фторфенил 1.057 СНз 4-хлор-З-фторфенил 1.058 СН3 4-хлор-2-метоксифенил 1.059 СНз 4-хлор-З-метоксифенил 1.060 СНз 4-хлор-2-метилфенил 1.061 СН3 4-хлор-З-метилфенил 1.062 СН3 4-хлор-2-дифторметоксифенил 1.063 СНз 4-хлор-З-дифторметоксифенил 1.064 сн3 4-хлор-2-трифторметоксифенил 1.065 СН3 4-хлор-З-трифторметоксифенил 1.066 СН3 4-хлор-2-дифторметилфенил 1.067 СН3 4-хлор-З-дифторметилфенил 1.068 СНз 4-хлор-2-трифторметилфенил 1.069 СНз 4-хлор-З-трифторметилфенил 1.070 СНз 4-хлор-2,3-дифторфенил 1.071 СНз 4-хлор-2,5-дифторфенил 1.072 СН3 4,-хлор-2,6-дифторфенил 1.073 СНз 2,4-дихлор-З-фторфенил 1.074 СН3 2,4-дихлор- 5 -фторфени л 1.075 СНз 2,4-дихлор-6-фторфени л 1.076 СНз 2,3,4-трихлорфени л 1.077 СНз 2,3,5-трихлорфенил 1.078 СНз 2,3,6-трихлорфенил 1.079 СНз 2,4,5-трихлорфени л 1.080 СНз 2,4,6-трихлорфенил 1.081 СНз 2,3,4-трифторфенил 1.082 СНз 2,3,5-трифторфенил 1.083 сн3 2,3,6-трифторфенил 1.084 СНз 2,4,5-трифторфенил 1.085 СНз 2,4,6-трнфторфенил 1.086 СНз 2-фтор-4-трифторметилфенил 1.087 СН3 3 -фтор-4-трифтормети лфени л 1.088 СНз 2-хлорпиридин-5-ил 1.089 СНз З-хлорпиридинил-5-ил 1.090 СНз 2-метилпиридин-5-ил 1.091 СНз З-метилпиримидинил-5-ил 1.092 СНз 2-трифторметилпиридин-5-нл 1.093 СНз 3 -трифторметилпиридин-5-ил 1.094 СНз 2-хлор-3-метилпиридин-5-ил 1.095 СНз 2-хлор-4-метилпиридин-5-ил 1.096 СНз 6-хлор-2-метилпиридин-3-ил 1.097 СНз 2,3-дихлорпиридин-5-ил 1.098 СНз 2,4-дихлорпиридин-5-ил 1.099 СНз 2,6-дихлорпиридин-З -ил 1.100 СНз пиразин-2-ил 1.101 СН3 2-хлорпиразин-5-ил 1.102 CHj 2-бромпиразин-5-ил 1.103 СН3 пиридазин-3-ил 1.104 СНз 6-бромпиридазин-З-ил 1.105 СНз 6-хлорпиридазин-З -ил 1.106 СНз пиримидин-5-ил 1.107 CHj 2-бромпиримидин-5-ил 1.108 СНз 5-бромпиримидин-2-ил 1.109 СН3 2-хлорпиримидин-5-ил 1.110 СНз 5-хлорпиримидин-2-ил 1.111 СНз 2-фурил 1.112 СН3 3-фурил 1.113 СНз 2-тиенил 1.114 СНз 3-тиенил 1Л15 СНз 4-бромтиен-2-ил 1.116 СНз 5-бромтиен-2-ил 1.117 сн3 4-хлортиен-2-ил 1.118 СНз 5-хлортиен-2-ил 1.119 СН3 пиразол-1-ил 1.120 СНз З-хлорпиразол-1-ил 1.121 СН3 4-хлорпиразол-1 -ил 1.122 СНз 1 -метилпиразол-4-ил 1.123 СН3 1-метил-3-трифторметилпиразол-5-ил 1.124 СНз 2-тиазолил 1.125 СНз 4-метилтиазол-2-ил 1.126 СНз 5-метилтиазол-2-ил 1.127 СН3СН2 фенил 1.128 СН3СН2 2-фторфенил 1.129 СН3СН2 3-фторфенил 1.130 СН3СН2 4-фторфенил 1.131 СН3СН2 2-хлорфенил 1.132 СН3СН2 3-хлорфенил 1.133 СН3СН2 4-хлорфенил 1.134 СН3СН2 2-бромфенил 1.135 СН3СН2 3-бромфенил 1.136 СН3СН2 4-бромфенил 1.137 СН3СН2 4-трет-бутил 1.138 СН3СН2 2-йодфенил 1.139 СН3СН2 3-йодфенил 1.140 СН3СН2 4-нодфенил 1.141 СН3СН2 2-метилфенил 1.142 СН3СН2 3-метилфенил 1.143 СН3СН2 4-метилфенил 1.144 СН3СН2 2-цианофенил 1.145 СН3СН2 3-цианофенил 1.146 СН3СН2 4-цианофенил 1.147 СН3СН2 2 -мстоксифени л 1.148 СН3СН2 3 -метоксифенил 1.149 СН3СН2 4-метоксифенил 1.150 СН3СН2 2-дифторметоксифенил 1.151 СН3СН2 3-дифторметоксифенил 1.152 СН3СН2 4-дифторметоксифенил 1.153 СН3СН2 2-дифторметилфенил 1.154 СН3СН2 3-дифторметилфенил 1.155 СН3СН2 4-дифторметилфенил 1.156 СН3СН2 2-трифторметилфенил 1.157 СН3СН2 3-трифторметилфенил 1.158 СН3СН2 4-трифторметилфения 1.159 СН3СН2 2 -три фторметоксифенил 1.160 сн3сн2 3 -трифторметоксиф ени л 1.161 СН3СН2 4-трифторметоксифенил 1.162 СН3СН2 4-метилтиофенил 1.163 СН3СН2 4-метилсульфинилфенил 1.164 СН3СН2 4-метилсул ьфони лфе н и л 1.165 СН3СН2 4-трифторметилтиофенил 1.166 СН3СН2 4-трнфторметилсульфиннлфенил 1.167 СН3СН2 4-трифторметилсульфонилфенил 1.168 СН3СН2 2,3-дифторфенил 1.169 СН3СН2 2,4-днфторфенил 1.170 СН3СН2 2,5-дифторфенил 1.171 СН3СН2 2,6-дифторфенил 1.172 СН3СН2 3,4-дифторфенил 1.173 сн3сн2 3,5-дяфторфенил 1.174 СН3СН2 2,3-дихлорфенил 1.175 СН3СН2 2,4-дихлорфенил 1.176 сн3сн2 2,5-дихлорфенил 1.177 СН3СН2 2,6-дихлорфенил 1.178 сн3сн2 3,4-дихлорфенил 1.179 СН3СН2 3,5-дихлорфенил 1.180 СН3СН2 4-хлор-2-цианофенил 1.181 СН3СН2 4-хлор-З-цианофенил 1.182 СН3СН2 4-хлор-2-фторфенил 1.183 СН3СН2 4-хлор-З -фторфенил 1.184 СН3СН2 4-хлор-2-метоксифенил 1.185 СН3СН2 4-хлор- 3 -метоксифе нил 1.186 СН3СН2 4-хлор-2-метилфенил 1.187 СН3СН2 4-хлор-З-метилфенил 1.188 СН3СН2 4-хлор-2-дифторметоксифенил 1.189 СН3СН2 4-хлор-З-дифторметоксифенил 1.190 СН3СН2 4-хлор-2-трифторметоксифенил 1.191 СН3СН2 4-хлор-З-трифторметоксифенил 1.192 СН3СН2 4-хлор-2-дифторметилфенил 1.193 СН3СН2 4-х лор-3 -дифторметилфенил 1.194 СН3СН2 4-хлор-2-трифторметилфенил 1.195 СН3СН2 4-хлор-З-трифторметилфенил 1.196 СН3СН2 4-хлор-2,3-дифторфенил 1.197 СН3СН2 4-хлор-2,5-дифторфенил 1.198 СН3СН2 4-хлор-2,6-дифторфенил 1.199 СН3СН2 2,4-дихлор-З-фторфенил 1.200 СН3СН2 2,4-дихлор-5 -фторфени л 1.201 СН3СН2 2,4-дихлор-6-фторфенил 1.202 CH3CH2 2,3,4-трихлорфенил 1.203 CH3CH2 2,3,5 -трих лорфенил 1.204 CH3CH2 2,3,6-трихлорфенил 1.205 CH3CH2 2,4,5-трихлорфенил 1.206 CH3CH2 2,4,6-трихлорфенил 1.207 СН3СН2 2,3,4-трифторфенил 1.208 СН3СН2 2,3,5-трифторфенил 1.209 СН3СН2 2,3,6-трифторфенил 1.210 СН3СН2 2,4,5 -трифторфенил 1.211 СН3СН2 2,4,6-трифторфенил 1.212 СНзСН2 2-фтор-4-трнфторметилфенил 1.213 CH3CH2 З-фтор-4-трифторметилфенил 1.214 CH3CH2 2-хлорпиридин-5-ил 1.215 СНзСН2 З-хлорпирндинил-5-ил 1.216 СН3СН2 2-метилпиридин-5 -ил 1.217 CH3CH2 3 -мети лпирими дини л- 5 -и л 1.218 СН3СН2 2-трифторметилпиридин-5-ил 1.219 СН3СН2 3 -три фторметилпиридин-5 - ил 1.220 CH3CH2 2-хлор-3-метилпиридин-5-ил 1.221 CH3CH2 2-хлор-4-метилпиридин-5-ил 1.222 CH3CH2 6 -хлор-2 -мети лпиридин -3 -и л 1.223 CH3CH2 2,3-дихлорпиридин-5-ил 1.224 сн3сн2 2,4-дихлорпиридин-5-ил 1.225 CH3CH2 2,6-дихлорпиридин-З-ил 1.226 сн3сн2 пиразин-2-ил 1.227 СН3СН2 2-хлорпиразнн-5 -ил 1.228 CH3CH2 2-бромпиразин-5-ил 1.229 СН3СН2 пиридазин-3-ил 1.230 СН3СН2 6-бромпиридазин-З-ил 1.231 CH3CH2 6-хлорпиридазин-З-ил 1.232 СН3СН2 пиримидин-5-ил 1.233 СН3СН2 2-бромпиримидин-5-ил 1.234 СН3СН2 5-бромпиримидин-2-ил 1.235 СН3СН2 2-хлорпиримидин - 5 -и л 1.236 СН3СН2 5-хлорпиримидин-2-ил 1.237 СН3СН2 2-фурил 1.238 СН3СН2 3-фурил 1.239 СН3СН2 2-тиенил 1.240 СН3СН2 3-тиенил 1.241 СН3СН2 4-бромтиен-2-ил 1.242 СН3СН2 5 -бромтиен-2-ил 1.243 СН3СН2 4 -хлортиен-2-ил 1.244 СН3СН2 5-хлортиен-2-ил 1.245 СН3СН2 пиразол-1-ил 1.246 СН3СН2 3 -хлорпиразол-1 -ил 1.247 СН3СН2 4-хлорпиразол-1 -ил 1.248 СН3СН2 1 -метилпиразол-4-ил 1.249 СН3СН2 1-метил-3-трифторметилпиразол-5-ил 1.250 СН3СН2 2-тиазолил 1.251 СН3СН2 4-метилтиазол-2-ил 1.252 СН3СН2 5-метилтиазол-2-ил 1.379 этинил фенил 1.380 этинил 2-фторфенил 1.381 этинил 3-фторфенил 1.382 этинил 4-фторфенил 1.383 этинил 2-хлорфенил 1.384 этинил 3-хлорфенил 1.385 этинил 4-хлорфенил 1.386 этинил 2-бромфенил 1.387 этинил 3-бромфенил 1.388 этинил 4-бромфенил 1.389 этинил 4-трет-бутил 1.390 этинил 2-йодфенил 1.391 этинил 3-йодфенил 1.392 этинил 4-йодфенил 1.393 этинил 2-метилфенил 1.394 этинил 3-метилфенил 1.395 этинил 4-метилфенил 1.396 этинил 2-цианофенил 1.397 этинил З-цианофенил 1.398 этинил 4-цианофенил 1.399 этинил 2-метоксифенил 1.400 этинил 3-метоксифенил 1.401 этинил 4-метоксифенил 1.402 этинил 2-дифторметоксифенил 1.403 этинил 3-дифторметоксифенил 1.404 этинил 4-дифторметоксифенил 1.405 этинил 2-дифторметилфенил 1.406 этинил 3-дифторметилфенил 1.407 этинил 4-дифторметилфенил 1.408 этинил 2-трифторметилфенил 1.409 этинил 3-трифторметилфенил 1.410 этинил 4-трифторметилфенил 1.411 этинил 2-трифторметоксифенил 1.412 этинил 3-трифторметоксифенил 1.413 этинил 4-трифторметоксифенил 1.414 этинил 4-метилтиофенил 1.415 этинил 4-метилсульфинилфенил 1.416 этинил 4-метилсульфонилфенил 1.417 этинил 4-трифторметилтиофенил 1.418 этинил 4-трифторметилсульфинилфенил 1.419 этинил 4-трифторметилсульфонилфенил 1.420 этинил 2,3-дифторфенил 1.421 этинил 2,4-дифторфенил 1.422 этинил 2,5-дифторфенил 1.423 этинил 2,6-дифторфенил 1.424 этинил 3,4-дифторфенил 1.425 этинил 3,5-дифторфенил 1.426 этинил 2,3-дихлорфенил 1.427 этинил 2,4-дихлорфенил 1.428 этинил 2,5-дихлорфенил 1.429 этинил 2,6-дихлорфенил 1.430 этинил 3,4-дихлорфенил 1.431 этинил 3,5-дихлорфенил 1.432 этинил 4-хлор-2-цианофенил 1.433 этинил 4-хлор-З-цианофенил 1.434 этинил 4-хлор-2-фторфенил 1.435 этинил 4-х лор-3 -фторфенил 1.436 этинил 4-хлор-2-метоксифенил 1.437 этинил 4-хлор-З-метоксифенил 1.438 этинил 4-хлор-2-метилфенил 1.439 этинил 4-хлор-З-метилфенил 1.440 этинил 4-хл о р-2 -ди фторметоксифени л 1.441 этинил 4-хлор-З -дифторметоксифенил 1.442 этинил 4-хлор-2-трифторметоксифенил 1.443 этинил 4-хлор-З -трифторметоксифенил 1.444 этинил 4-хлор-2-дифторметилфенил 1.445 этинил 4-хлор-З-дифторметилфенил 1.446 этинил 4-хлор-2-трифторметилфенил 1.447 этинил 4-хлор-З -трифторметилфенил 1.448 этинил 4-хлор-2,3-дифторфенил 1.449 этинил 4-хлор-2,5-дифторфенил 1.450 этинил 4,-хлор-2,6-дифторфенил 1.451 этинил 2,4-дихлор-З -фторфенил 1.452 этинил 2,4-дихлор-5-фторфенил 1.453 этинил 2,4-дихлор-6-фторфенил 1.454 этинил 2,3,4-трихлорфенил 1.455 этинил 2,3,5-трихлорфенил 1.456 этинил 2,3,6-трихлорфенил 1.457 этинил 2,4,5-трихлорфенил 1.458 этинил 2,4,6-трихлорфенил 1.459 этинил 2,3,4-трифторфенил 1.460 этинил 2,3,5 -трифторф ени л 1.461 этинил 2,3,6-трифторфенил 1.462 этинил 2,4,5 -три фторф енил 1.463 этинил 2,4,6-трифторфенил 1.464 этинил 2-фтор-4-трифторметилфенил 1.465 этинил З-фтор-4-трифторметилфенил 1.466 этинил 2-хлорпиридин-5-ил 1.467 этинил 3 -хлорпиридинил-5-ил 1.468 этинил 2-метилпиридин-5-нл 1.469 этинил З-метилпиримидинил-5-ил 1.470 этинил 2-трифторм етилпиридин-5 -ил 1.471 этинил 3 -три фторметилпири дин- 5 -и л 1.472 этинил 2-хлор-3-метилпиридин-5-ил 1.473 этинил 2-хлор-4-метилпиридин-5-ил 1.474 этинил 6-хлор-2-метилпиридин-3-ил 1.475 этинил 2,3-дихлорпиридин-5-ил 1.476 этинил 2,4-дихлорпиридин-5-ил 1.477 этинил 2,6-дихлорпиридин-З-ил 1.478 этинил пиразин-2-ил 1.479 этинил 2-хлорпиразин-5-ил 1.480 этинил 2-бромпиразин-5-ил 1.481 этинил пиридазин-3-ил 1.482 этинил 6-бромпиридазин-З-ил 1.483 этинил 6-хлорпиридазин-З-ил 1.484 этинил пиримидин-5-ил 1.485 этинил 2-бромпиримидин-5-ил 1.486 этинил 5-бромпиримидин-2-ил 1.487 этинил 2-хлорпиримидин-5-ил 1.488 этинил 5-хлорпиримидин-2-ил 1.489 этинил 2-фурил 1.490 этинил 3-фурил 1.491 этинил 2-тиенил 1.492 этинил 3-тиенил 1.493 этинил 4-бромтиен-2-ил 1.494 этинил 5-бромтиен-2-ил 1.495 этинил 4-хлортиен -2 -ил 1.496 этинил 5-хлортиен-2-ил 1.497 этинил пиразол-1-ил 1.498 этинил 3-хлорпиразол-1 -ил 1.499 этинил 4-хлорп иразол -1 -ил 1.500 этинил 1 -метилпиразол-4-ил 1.501 этинил 1-метил-3-трифторметилпиразол-5-ил 1.502 этинил 2-тиазолил 1.503 этинил 4 -метилти азол -2-й л 1.504 этинил 5-метилтиазол-2-ил 1.505 фенил 1.506 2-фторфенил 1.507 3-фторфенил 1.508 4-фторфенил 1.509 2-хлорфенил 1.510 3-хлорфенил 1.511 4-хлорфенил 1.512 2-бромфенил 1.513 3-бромфенил 1.514 4-бромфенил 1.515 4-трет-бутил 1.516 2-йодфенил 1.517 3-йодфенил 1.518 4-йодфенил 1.519 2-метилфенил 1.520 3-метилфенил 1.521 4-метилфенил 1.522 2-цианофенил 1.523 3-цианофенил 1.524 4-цианофенил 1.525 2-метоксифенил 1.526 3-метоксифенил 1.527 4-метоксифенил 1.528 2-ди фторметокси ф ени л 1.529 3-дифторметоксифенил 1.530 4-дифторметоксифенил 1.531 2-ди фтормети лфен ил 1.532 3-дифторметилфенил 1.533 4-дифторметилфенил 1.534 2-трифторметилфенил 1.535 3 -трифторметилфенил 1.536 4-трифторметилфенил 1.537 2-трифторметоксифенил 1.538 3-трифторметоксифенил 1.539 4-трифторметоксифенил 1.540 4-метилтиофенил 1.541 4-метилсулъфинилфенил 1.542 4-метилсульфонилфенил 1.543 4-трифторметилтиофенил 1.544 4-трифторметилсульфинилфенил 1.545 4-трифторметилсульфонилфенил 1.546 2,3 -дифторфенил 1.547 2,4-дифторфен ил 1.548 2,5-дифторфенил 1.549 2,6-дифторфенил 1.550 3,4-дифторфенил 1.551 3,5-ди фторфенил 1.552 2,3-дихлорфенил 1.553 2,4-дихлорфенил 1.554 2,5-дихлорфенил 1.555 2,6-дихлорфенил 1.556 3,4-дихлорфенил 1.557 3,5-дихлорфенил 1.558 4-хлор-2-цианофенил 1.559 4-хлор-З-цианофенил 1.560 4-хлор-2-фторфенил 1.561 4-хлор-З -фторфенил 1.562 4-хлор-2-метоксифенил 1.563 4-хлор-З-метоксифенил 1.564 4-хлор-2-метилфенил 1.565 4-хлор-З-метилфенил 1.566 4-хлор-2-дифторметоксифенил 1.567 4-хлор-З -дифторметоксифенил 1.568 4-хлор-2-трифторметоксифенил 1.569 4-хлор-З-трифторметоксифенил 1.570 4 -хлор-2-дифторметилфени л 1.571 4-хлор-З-дифторметилфенил 1.572 4-хлор-2-три фторметил фенил 1.573 4-хлор-З-трифторметилфенил 1.574 4-хлор- 2,3 -дифторфенил 1.575 4-хлор-2,5-дифторфенил 1.576 4,-хлор-2,6-дифторфенил 1.577 2,4 -ди х лор-3 -фторфенил 1.578 2,4-дихлор-5-фторфенил 1.579 2,4-дихлор-6-фторфенил 1.580 2,3,4-трихлорфени л 1.581 2,3,5-трихлорфенил 1.582 2,3,6-трихлорфенил 1.583 2,4,5-трихлорфенил 1.584 2,4,6-трихлорфенил 1.585 2,3,4-трифторфенил 1.586 2,3,5-трифторфенил 1.587 2,3,6-трифторфенил 1.588 2,4,5-трифторфенил 1.589 2,4,6-трифторфенил 1.590 2-фтор-4-трифторметилфенил 1.591 З-фтор-4-трифторметилфенил 1.592 2-хл орп иридин- 5 -и л 1.593 З-хлорпиридинил-5-ил 1.594 2-метилпиридин-5-ил 1.595 З-метилпиримидинил-5-ил 1.596 2-трифторметилпиридин-5-ил 1.597 З-трифторметилпиридин-5-ил 1.598 2-хлор-З -метилпиридин-5-ил 1.599 2-хлор-4-метилпиридин-5-ил 1.600 6-хлор-2-метилпиридин-3-ил 1.601 2,3-дихлорлиридин-5-ил 1.602 2,4-дихлорпиридин-5-ил 1.603 2,6-дихлорпиридин-З-ил 1.604 пиразин-2-ил 1.605 2-хлорпиразин-5-ил 1.606 2-бромпиразин-5-ил 1.607 пиридазин-3-ил 1.608 6-бромпиридазин-З -ил 1.609 6-хлорп иридазин- 3 -и л 1.610 пиримидин-5-ил 1.611 2-бромпиримидин-5-ил 1.612 5-бромпиримидин-2-ил 1.613 2-хлорпиримидин-5-ил 1.614 5-хлорпиримидик-2-ил 1.615 2-фурил 1.616 3-фурил 1.617 2-тиенил 1.618 3-тиенил 1.619 4-бромтиен-2-ил 1.620 5-бромтиен-2-ил 1.621 4-хлортиен-2-ил 1.622 5-хлортиен-2-ил 1.623 пиразол-1-ил 1.624 3 -хлорп иразол-1 -ил 1.625 4-хлорпиразол-1 -ил 1.626 1 -метилпиразол-4-ил 1.627 1-метил-3-трифторметилпиразол-5-ил 1.628 2-тиазолил 1.629 4-метилтиазол-2-ил 1.630 5-метилтиазол-2-ил 1.631 CH3 фенил СНз 1.632 CH3 2-фторфенил CHj 1.633 CH3 3-фторфенил СНз 1.634 CH3 4-фторфенил СН3 1.635 CH3 2-хлорфенил СНз 1.636 CHj 3-хлорфенил СНз 1.637 СН3 4-хлорфенил СН3 1.638 СН3 2-бромфенил СНз 1.639 СНз 3-бромфенил СНз 1.640 СНз 4-бромфенил СН3 1.641 CHj 4-трет-бутил СН3 1.642 СН3 2-йодфенил СНз 1.643 СН3 З-Йодфенил СНз 1.644 СН3 4-йодфенил СНз 1.645 СНз 2-метилфенил СНз 1.646 CHj 3-метилфенил СН3 1.647 СН3 4-метилфенил СН3 1.648 СНз 2-цианофенил СНз 1.649 СН3 3-цианофснил СНз 1.650 СН3 4-цианофенил СН3 1.651 СН3 2-метоксифенил СН3 1.652 СН3 3-метоксифенил СНз 1.653 СН3 4-метоксяфенил СНз 1.654 СНз 2-дифторметоксифенил СНз 1.655 СН3 3 -дифторметоксифенил СН3 1.656 СН3 4-дифторметоксифенил СНз 1.657 СНз 2-дифторметилфенил СНз 1.658 СН3 3-дифторметилфенил СН3 1.659 СНз 4-дифторметилфенил СНз 1.660 СН3 2-трифторметилфенил СН3 1.661 СНз 3-трифторметилфенил СНз 1.662 СН3 4-трифторметилфенил СНз 1.663 СНз 2-трифторметоксифенил СНз 1.664 СНз 3-трифторметоксифенил СНз 1.665 СНз 4-трифторметоксифенил СНз 1.666 СНз 4-метилтяофенил СН3 1.667 CHj 4-метилсульфинилфенил СН3 1.668 СН3 4-метилсульфонилфенил СН3 1.669 СНз 4-трифторметилтиофенил СНз 1.670 СН3 4-трифторметилсульфиннлфенил СН3 1.671 СНз 4-трифторметилсульфонилфенил СНз 1.672 СНз 2,3 - ди фторфенил СНз 1.673 СН3 2,4-дифторфенил сн3 1.674 СНз 2,5-ди фторфенил СНз 1.675 СНз 2,6-дифторфенил СНз 1.676 СНз 3,4-дифторфенил CHj 1.677 СН3 3,5-дифторфенил СНз 1.678 СН3 2,3-дихлорфенил CHj 1.679 СНз 2,4-дихлорфенил СНз 1.680 СН3 2,5-дихлорфенил СНз 1.681 СН3 2,6-дихлорфенил СН3 1.682 СН3 3,4-дихлорфенил СН3 1.683 СНз 3,5-дихлорфенил CHj 1.684 СН3 4-хлор-2-цианофенил СНз 1.685 СНз 4-хлор-З-цнанофенил СН3 1.686 СНз 4-хлор-2-фторфенил СНз 1.687 СН3 4-хлор-З -фторфенил СНз 1.688 СНз 4-хлор-2-метоксифенил СН3 1.689 сн3 4-хлор-З-метоксифенил СНз 1.690 CHj 4-хлор-2-метилфенил СНз 1.691 СНз 4-хлор-З-метилфенил СНз 1.692 СНз 4-хлор-2-дифторметоксифенил CHj 1.693 СНз 4-хлор-З-дифторметоксифенил СНз 1.694 СНз 4-хлор-2-трифторметокси фенил СН3 1.695 СНз 4-хлор-З -трифторметоксифенил СНз 1.696 СН3 4-хлор-2-дифторметилфенил СН3 1.697 СНз 4-хлор- 3 - дифторметил фенил СН3 1.698 сн3 4-хлор-2-трифторметилфенил СН3 1.699 СНз 4-хлор- 3 -три фторметилфени л СН3 1.700 СН3 4-хлор-2,3 -дифторфенил СН3 1.701 СН3 4-хлор-2,5-дифторфенил СНз 1.702 СНз 4,-хлор-2,6-ди фторфенил СН3 1.703 СНз 2,4-дихлор-З -фторфенил СН3 1.704 СН3 2,4-дихлор-5-фторфенил СНз 1.705 СНз 2,4-дихлор-б-фторфенил СНз 1.706 СН3 2,3,4-трихлорфенил СН3 1.707 СНз 2,3,5-трихлорфенил СНз 1.708 СНз 2,3,6-трих лорфени л СН3 1.709 СН3 2,4,5-трихлорфенил СНз 1.710 СНз 2,4,6-трихлорфени л СНз 1.711 СНз 2,3,4-трифторфенил СНз 1.712 СНз 2,3,5-трифторфенил СН3 1.713 СН3 2,3,6-трифторфени л СН3 1.714 СН3 2,4,5-трифторфенил СНз 1.715 СНз 2,4,6-трифторфенил СНз 1.716 СНз 2-фтор-4-трифторметилфенил СН3 1.717 СНз 3 -фтор-4-три фторметилфени л СН3 1.718 СН3 2-хлорпиридин-5-ил СН3 1.719 СНз З-хлорпиридинил-5-ил CHj 1.720 СНз 2-метилпиридин-5-ил СН3 1.721 СНз 3 -метилпиримидинил-5-ил СНз 1.722 СН3 2-трифторметилпиридин-5-ил СНз 1.723 СНз З-трифторметилпиридин-5-ил СНз 1.724 СНз 2-хлор-3-метилпиридин-5-ил СНз 1.725 СНз 2-хлор-4-метилпиридин-5-ил СН3 1.726 СН3 б-хлор-2-метилпиридин-З-ил СНз 1.727 СН3 2,3-дихлорпиридин-5-ил СН3 1.728 СН3 2,4-дихлорпиридин-5-ил СНз 1.729 СН3 2,6-дихлорпиридин-З-ил СН3 1.730 СНз пиразин-2-ил СН3 1.731 СН3 2-хлорпиразин-5-ил СН3 1.732 СН3 2-бромпиразин-5-ил CHj 1.733 СНз пиридазин-3-ил СН3 1.734 СН3 6-бромпиридазин-З-ил СН3 1.735 СН3 6-хлорпиридазин-З-ил СНз 1.736 СНз пиримидин-5-ил СН3 1.737 СНз 2-бромпиримидин-5-ил СН3 1.738 СН3 5-бромпиримидин-2-ил СНз 1.739 СН3 2-хлорпиримидин-5-ил СН3 1.740 СН3 5-хлорпиримидин-2-ил СНз 1.741 СН3 2-фурил СН3 1.742 СН3 3-фурил СНз 1.743 СН3 2-тиенил СНз 1.744 СН3 3-тиенил СН3 1.745 СНз 4-бромтиен-2-ил СН3 1.746 СН3 5-бромтиен-2-ил СНз 1.747 СНз 4-хлортиен-2-ил СН3 1.748 СНз 5-хлортиен-2-ил сн3 1.749 СН3 пиразол-1-ил СНз 1.750 СН3 3 -хлорпиразо л-1 -ил СНз 1.751 СНз 4-хлорпиразо л-1 -ил СН3 1.752 СНз 1 -метилпиразол-4-ил СНз 1.753 СНз 1-метил-3-трифторметилпиразол-5-ил СН3 1.754 СН3 2-тиазолил CHj 1.755 СНз 4-метилтиазол-2-ил СНз 1.756 СН3 5-метилтиазол-2-ил СН3 1.757 СН3 фенил СН3СН2 1.758 СНз 2-фторфенил CH3CH2 1.759 СН3 3-фторфенил СН3СН2 1.760 СН3 4-фторфенил СН3СН2 1.761 СН3 2-хлорфенил СН3СН2 1.762 СНз 3-хлорфенил СН3СН2 1.763 СНз 4-хлорфенил СН3СН2 1.764 СН3 2-бромфенил СН3СН2 1.765 СН3 3-бромфенил СН3СН2 1.766 СНз 4-бромфенил СН3СН2 1.767 СН3 4-трет-бутил СН3СН2 1.768 СНз 2-йодфенил СН3СН2 1.769 СНз 3-йодфенил СН3СН2 1.770 СН3 4-йодфенил СН3СН2 1.771 CHj 2-метилфенил СН3СН2 1.772 СН3 3-метклфенил СН3СН2 1.773 СНз 4-метилфенил СН3СН2 1.774 СНз 2-цианофенил СН3СН2 1.775 СНз 3-цианофенил СН3СН2 1.776 СН3 4-цианофенил СН3СН2 1.777 СНз 2-метоксифенил СН3СН2 1.778 СНз 3-метоксифенил СН3СН2 1.779 СН3 4-метоксифенил СН3СН2 1.780 СН3 2-дифторметоксифеннл СН3СН2 1.781 CH, 3-дифторметоксифенил СН3СН2 1.782 СНз 4-дифторметокси фен ил СН3СН2 1.783 СНз 2-дифторметилфенил СН3СН2 1.784 СНз 3 -дифтормети лфенил СН3СН2 1.785 СН3 4 -дифторметилф ени л СН3СН2 1.786 СНз 2-трифторметилфенил СН3СН2 1.787 СНз 3 -трифторметилфенил СН3СН2 1.788 СНз 4-трифторметилфенил СН3СН2 1.789 СНз 2-трифторметоксифенил СН3СН2 1.790 СНз 3 -трифторметоксифенил СН3СН2 1.791 CHj 4-трифторметоксифенил CH3CH2 1.792 СН3 4-метилтиофенил CH3CH2 1.793 СНз 4-метилсульфинилфенил CH3CH2 1.794 СНз 4-метилсульфонилфенил СН3СН2 1.795 СНз 4-трифторметилтиофенил СН3СН2 1.796 СНз 4-трифторметилсульфинилфенил СН3СН2 1.797 CHj 4-трйфторметилсульфонилфенил СН3СН2 1.798 СН3 2,3 -дифторфенил СН3СН2 1.799 СНз 2,4-дифторфенил СН3СН2 1.800 СН3 2,5-дифторфенил СН3СН2 1.801 СНз 2,6-дифторфенил СН3СН2 1.802 СНз 3,4-днфторфенил СН3СН2 1.803 СНз 3,5-дифторфенил СН3СН2 1.804 СНз 2,3 -дихлорфенил СН3СН2 1.805 СНз 2,4-дихлорфенил СН3СН2 1.806 СНз 2,5-дихлорфенил СН3СН2 1.807 СН3 2,6-дихлорфенил СН3СН2 1.808 СН3 3,4-дихлорфенил СН3СН2 1.809 СНз 3,5-дихлорфенил СН3СН2 1.810 СН3 4-хлор-2-цианофенил СН3СН2 1.811 СН3 4-хлор-З-цианофенил СН3СН2 1.812 СН3 4-хлор-2-фторфенил СН3СН2 1.813 СНз 4-хлор-З-фторфенил СН3СН2 1.814 СНз 4-хлор-2-метоксифенил СН3СН2 1.815 СНз 4-хлор-З-метоксифенил СН3СН2 1.816 СНз 4-хлор-2-метилфенил СН3СН2 1.817 СН3 4-хлор-З-метилфенил СН3СН2 1.818 СНз 4-хлор-2-дифторметоксифенил СН3СН2 1.819 CHj 4-хлор-З-дифторметоксифенил СН3СН2 1.820 СНз 4-хлор-2-трифторметоксифенил СН3СН2 1.821 СН3 4-хлор-З-трифторметоксифенил СН3СН2 1.822 СНз 4-хлор-2-дифторметилфенил СН3СН2 1.823 СНз 4-хлор-З-дифторметилфенил СН3СН2 1.824 СНз 4-хлор-2-трифторметилфенил СН3СН2 1.825 CHj 4-хлор-З-трифторметилфенил СНзСН2 1.826 СНз 4-хлор-2,3-дифторфенил СН3СН2 1.827 СНз 4-хлор-2,5-дифторфенил СН3СН2 1.828 СН3 4,-хлор-2,6-дифторфенил СН3СН2 1.829 СНз 2,4-дихлор-З-фторфенил CH3CH2 1.830 CHj 2,4-дихлор-5-фторфенил СН3СН2 1.831 СНз 2,4-дихлор-6-фторфенил CH3CH2 1.832 СНз 2,3,4 -трихлорфени л CH3CH2 1.833 CHj 2,3,5 -трихлорфени л СН3СН2 1.834 СНз 2,3,6-трихлорфенил СН3СН2 1.835 СНз 2,4,5-трихлорфенил СН3СН2 1.836 СНз 2,4,6-трихлорфенил СН3СН2 1.837 СНз 2,3,4-трифторфени л СН3СН2 1.838 СНз 2,3,5 -трифторфенил CH3CH2 1.839 СНз 2,3,6 -трифторфенил СН3СН2 1.840 CHj 2,4,5-трифторфенил СН3СН2 1.841 СНз 2,4,6-трифторфенил СН3СН2 1.842 СНз 2-фтор-4-трифторметилфенил СН3СН2 1.843 СН3 З-фтор-4-трифторметилфенил СН3СН2 1.844 СН3 2-хлорпиридин-5-ил СН3СН2 1.845 СН3 З-хлорпиридинил-5-ил СН3СН2 1.846 СН3 2-метилпиридин-5-ил СН3СН2 1.847 СНз З-метилпиримидинил-5-ил СН3СН2 1.848 СН3 2-трифторметилпиридин-5-ил СН3СН2 1.849 СНз З-трифторметилпиридин-5-ил СН3СН2 1.850 СНз 2-хлор- 3 -метилпиридин -5 -ил СН3СН2 1.851 СН3 2-хлор-4-метилпиридин-5-ил СН3СН2 1.852 СН3 6-хлор-2-метилпиридин-3-ил СН3СН2 1.853 СН3 2,3-дихлорпиридин-5-ил СН3СН2 1.854 сн3 2,4-дихлорпиридин-5-ил СН3СН2 1.855 СН3 2,6-дихлорпиридин-З-ил СН3СН2 1.856 СНз пиразин-2-ил СН3СН2 1.857 СНз 2-хлорпиразин-5-ил СН3СН2 1.858 СН3 2 -бромпиразин- 5 -и л СН3СН2 1.859 СНз пиридазин-3-ил СН3СН2 1.860 СН3 6-бромпиридазин-З -ил CH3CH2 1.861 CHj 6-хлорпиридазин-З-ил СН3СН2 1.862 СН3 пиримидин-5-ил СН3СН2 1.863 СН3 2-бромпиримидин-5-ил CH3CH2 1.864 CHj 5-бромпиримидин-2-ил СН3СН2 1.865 СНз 2-хлорпиримидин-5-ил СН3СН2 СН3СН2 1.866 СНз 5-хлорпиримидин-2-ил 1.867 СНз 2-фурил СН3СН2 1.868 СН3 3-фурил CH3CH2 1.869 СН3 2-тиенил СН3СН2 1.870 СН3 3-тиенил СН3СН2 1.871 СН3 4-бромтиен-2-ил СН3СН2 1.872 СНз 5-бромтиен-2-ил CH3CH2 1.873 СН3 4-хлортиен-2-ил CH3CH2 1.874 СНз 5-хлортиен-2-ил СН3СН2 1.875 СНз пиразол-1-ил СН3СН2 1.876 СН3 З-хлорпиразол-1-ил CH3CH2 1.877 СНз 4-хлорпиразол-1-ил CH3CH2 1.878 СН3 1 -метилпиразол-4-ил СН3СН2 1.879 СН3 1-метил-3-трифторметилпиразол-5-ил СН3СН2 1.880 СНз 2-тиазолил СН3СН2 1.881 СНз 4-метилтиазол-2-ил СН3СН2 1.882 CHj 5-метилтназол-2-ил СН3СН2 1.883 СН3СН2 фенил СН3СН2 1.884 СН3СН2 2-фторфенил СН3СН2 1.885 СН3СН2 3-фторфенил СН3СН2 1.886 СН3СН2 4-фторфенил СН3СН2 1.887 СН3СН2 2-хлорфенил СН3СН2 1.888 СН3СН2 3-хлорфенил СН3СН2 1.889 СН3СН2 4-хлорфенил СН3СН2 1.890 СН3СН2 2-бромфенил СН3СН2 1.891 СН3СН2 3-бромфенил СН3СН2 1.892 СН3СН2 4-бромфенил СН3СН2 1.893 СН3СН2 4-трет-бутил СН3СН2 1.894 СН3СН2 2-йодфенил СН3СН2 1.895 СН3СН2 3-йодфенил СН3СН2 1.896 СН3СН2 4-йодфенил СН3СН2 1.897 СН3СН2 2-метилфенил СН3СН2 1.898 СН3СН2 3-метилфенил СН3СН2 1.899 CH3CH2 4-метилфенил СН3СН2 1.900 СН3СН2 2-цианофенил СН3СН2 1.901 CH3CH2 3-цианофенил СН3СН2 1.902 CH3CH2 4-цианофенил СН3СН2 1.903 CH3CH2 2-метоксифенил CH3CH2 1.904 CH3CH2 3-метоксифенил СН3СН2 1.905 CH3CH2 4-метоксифенил СН3СН2 1.906 CH3CH2 2-дифторметоксифенил СН3СН2 1.907 СН3СН2 3-дифторметоксифенил СН3СН2 1.908 CH3CH2 4-дифторметоксифенил СН3СН2 1.909 СН3СН2 2-дифторметилфенил СН3СН2 1.910 СН3СН2 3-дифторметилфенил СН3СН2 1.911 CH3CH2 4-дифторметилфенил СН3СН2 1.912 CH3CH2 2-трифторметилфенил СН3СН2 1.913 CH3CH2 3-трифторметилфенил СН3СН2 1.914 CH3CH2 4-трифторметилфенил СН3СН2 1.915 СН3СН2 2-трифторметоксифенил СН3СН2 1.916 СН3СН2 3 -трифторметоксифенил СН3СН2 1.917 СН3СН2 4-трифторметоксифенил СН3СН2 1.918 СН3СН2 4-метилтиофенил СН3СН2 1.919 СН3СН2 4-метилсульфинилфенил СН3СН2 1.920 CH3CH2 4-метилсульфонилфенил СН3СН2 1.921 CH3CH2 4-трифторметилтиофенил СН3СН2 1.922 СНзСН2 4-трифторметилсульфинилфенил СН3СН2 1.923 СН3СН2 4-трифторметилсульфонилфенил СН3СН2 1.924 CH3CH2 2,3-дифторфенил СН3СН2 1.925 CH3CH2 2,4-дифторфенил СН3СН2 1.926 СН3СН2 2,5-дифторфенил СН3СН2 1.927 СН3СН2 2,6-дифторфенил СН3СН2 1.928 СН3СН2 3,4-дифторфенил СН3СН2 1.929 СН3СН2 3,5-дифторфенил СН3СН2 1.930 СН3СН2 2,3 -дихлорфенил СН3СН2 1.931 СН3СН2 2,4-дихлорфенил СН3СН2 1.932 СН3СН2 2,5-дихлорфенил СН3СН2 1.933 сн3сн2 2,6-дихлорфенил СН3СН2 1.934 СН3СН2 3,4-дихлорфенил СН3СН2 1.935 СН3СН2 3,5-дихлорфенил СН3СН2 1.936 СН3СН2 4-хлор-2-цианофенил СН3СН2 1.937 СН3СН2 4-хлор-З-цианофенил CH3CH2 1.938 СН3СН2 4-хлор-2-фторфенил СН3СН2 1.939 СН3СН2 4-хлор-З -фторфенил СН3СН2 1.940 СН3СН2 4-хлор-2-метоксифенил СН3СН2 1.941 СН3СН2 4-хлор-З-метоксифенил СН3СН2 1.942 сн3сн2 4-хлор-2-метилфенил СН3СН2 1.943 СН3СН2 4-хлор-З -метилфенил СН3СН2 1.944 СН3СН2 4-хлор-2-дифторметоксифенил СН3СН2 1.945 СН3СН2 4-хлор-З-дифторметоксифенил СН3СН2 1.946 СН3СН2 4-хлор-2-трифторметоксифенил CH3CH2 1.947 СН3СН2 4-хлор-З-трифторметоксифенил СН3СН2 1.948 СН3СН2 4-хлор-2-дифторметилфенил СН3СН2 1.949 СН3СН2 4-хлор-З-дифторметилфенил СН3СН2 1.950 СН3СН2 4-хлор-2-трифторметилфенил СН3СН2 1.951 CH3CH2 4-хлор-З-трифторметилфенил СН3СН2 1.952 СН3СН2 4-хлор-2,3-ди фторфенил СН3СН2 1.953 СН3СН2 4-хлор-2,5-ди фторфенил СН3СН2 1.954 сн3сн2 4,-хлор-2,6-дифторфенил СН3СН2 1.955 СН3СН2 2,4-дихлор-З-фторфенил СН3СН2 1.956 сн3сн2 2,4-дихлор-5-фторфенил СН3СН2 1.957 СН3СН2 2,4-дихлор-6-фторфенил СН3СН2 1.958 СН3СН2 2,3,4-трихлорфенил СН3СН2 1.959 СН3СН2 2,3,5-трихлорфенил CH3CH2 1.960 СН3СН2 2,3,6-трихлорфенил СН3СН2 1.961 СН3СН2 2,4,5-трихлорфенил СН3СН2 1.962 СН3СН2 2,4,6-трихлорфенил СН3СН2 1.963 СН3СН2 2,3,4-трифторфенил СН3СН2 Таблица 4. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает О, R4 и R6 обозначают метил, R5 и R7 обозначают водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 5. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает О, R4, R5 и R6 обозначают метил, R7 обозначает водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 6. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает О, R4, R5, R6 и R7 обозначают метил, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 7. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает О, R4, R5 и R6 обозначают метил, R7 обозначает метоксиметил, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 8. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S, R4, R5, R6 и R7 обозначают водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 9. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S, R4 обозначает метил, R5, R6 и R7 обозначают водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 10. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S, R4 и R5 обозначают метил, R6 и R7 обозначают водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 11. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S, R4 и R6 обозначают метил, R5 и R7 обозначают водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 12. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S, R4, R5 и R6 обозначают метил, R обозначает водород, G обозначает водород и R1, R2 и R6 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 13. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S, R4, R5, R6 и R7 обозначают метил, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 14. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S=O, R4, R5, R6 и R7 обозначают водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 15. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S=O, R4 обозначает метил, R5, R6 и R7 обозначают водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 16. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S=O, R4 и R5 обозначают метил, R6 и R7 обозначают водород, G обозначает водород и являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 17. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S=O, R4 и R6 обозначают метил, R5 и R7 обозначают водород, G обозначает водород и являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 18. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S=O, R4, R5 и R6 обозначают метил, R7 обозначает водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 19. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S=O, R4, R5, R6 и R7 обозначают метил, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 20. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S(=O)2, R4, R5, R6 и R7 обозначают водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 21. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S(=O)2, R4 обозначает метил, R5, R6 и R7 обозначают водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 22. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S(=O)2, R4 и R5 обозначают метил, R6 и R7 обозначают водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 23. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S(=O)2, R4 и R6 обозначают метил, R5 и R7 обозначают водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 24. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S(=O)2, R4, R5 и R6 обозначают метил, R7 обозначает водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 25. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает S(=O)2, R4, R5, R6 и R7 обозначают метил, G обозначает водород и являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 26. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает С=О, R4 и R5 обозначают метил, R6 и R7 обозначают водород, G обозначает водород и являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 27. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает С=О, R4, R5 и R6 обозначают метил, R7 обозначает водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 28. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-1, в которых Y обозначает С=О, R4, R5, R6 и R7 обозначают метил, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 29. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-2 Т-2 в которых Y обозначает О, R5 и R6 обозначают водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 30. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-2, в которых Y обозначает О, R5 обозначает водород и R6 обозначает метил, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 31. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-2, в которых Y обозначает О, R5 и R6 обозначают ме- тил, G обозначает водород и являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 32. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-2, в которых Y обозначает О, R5 обозначает водород и R6 обозначает метоксиметил, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 33. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-2, в которых Y обозначает О, R5 обозначает водород и R6 обозначает этоксиметил, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. т-з в которых Y обозначает О, R5 и R6 обозначают водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 35. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-3, в которых Y обозначает О, R5 обозначает водород и R6 обозначает метил, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 36. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-3, в которых Y обозначает О, R5 и R6 обозначают ме- тил, G обозначает водород и являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 37. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-3, в которых Y обозначает О, R5 обозначает водород и R6 обозначает метоксиметил, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 38. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-3, в которых Y обозначает О, R5 обозначает водород и R6 обозначает этоксиметил, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 39. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-4 Т-4 в которых Y обозначает О, R5 и R6 обозначают водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Таблица 40. Эта таблица включает 1008 соединения типа Т-4, в которых Y обозначает О, R5 обозначает метил, R6 обозначает водород, G обозначает водород и R1, R2 и R3 являются такими, как определено в табл. 1. Пример 21. Получение (1S*,5R*)-3-(4'-хлор-3-этилбифенил-4-ил)-5-метил-4-оксо-8-оксабицикло[3.2.1]окт-2-ен-2-илового эфира уксусной кислоты Триэтиламин (0,12 мл, 0,88 ммоль) добавляют к раствору (Ж*,58*)-3-(4'-хлор-3-этилбифенил-4-ил)-1-метил-8-оксабицикло[3.2.1]октан-2,4-диона (75 мг, 0,20 ммоль) в дихлорметане (5 мл) и смесь охлаждают до 0°С. По каплям добавляют ацетилхлорид (0,07 мл, 0,88 ммоль) и реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 6 ч. Реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют дихлорметаном (3x15 мл). Органические экстракты объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают (1S*,5R*)-3-(4'-хлор-3-этилбифенил-4-ил)-5-метил-4-оксо-8-оксабицикло[3.2.1]окт-2-ен-2-иловый эфир уксусной кислоты (83 мг). К раствору 4-(3-этил-4'-фторбифенил-4-ил)-2,2,6-триметилпиран-3,5-диона (0,125 г, 0,35 ммоль) в дихлорметане (5 мл) добавляют триэтиламин (0,2 мл, 1,38 ммоль) и реакционную смесь охлаждают до 0°С. При 0°С медленно добавляют ацетилхлорид (0,22 г, 2,8 ммоль) и смесь перемешивают при 0°С в течение 5 ч. Реакционную смесь разбавляют водой и экстрагируют дихлорметаном (3x25 мл). Органические экстракты объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-(3-этил-4'-фторбифенил-4-ил)-2,2,6-триметил-5-оксо-5,6-дигидро-2Н-пиран-3-иловый эфир уксусной кислоты (0,085 г) в виде белого твердого вещества. Пример 23. Получение 4-(3-этил-4'-фторбифенил-4-ил)-2,2,6-триметил-5-оксо-5,6-дигидро-2Н-пиран-3-илового эфира 2,2-диметилпропионовой кислоты К раствору 4-(3-этил-4'-фторбифенил-4-ил)-2,2,6-триметилпиран-3,5-диона (0,125 г, 0,35 ммоль) в дихлорметане (5 мл) добавляют триэтиламин (0,2 мл, 1,43 ммоль) и реакционную смесь охлаждают до 0°С. При 0°С медленно добавляют пивалоилхлорид (0,2 мл, 1,63 ммоль) и смесь перемешивают при 0°С в течение 5 ч. Реакционную смесь разбавляют водой и экстрагируют дихлорметаном (3x25 мл). Органические экстракты объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 2,2-диметил пропионовой кислоты 4-(3-этил-4'-фторбифенил-4-ил)-2,2,6-триметил-5-оксо-5,6-дигидро-2Н-пиран-3-иловый эфир 2,2-диметилпропионовой кислоты (130 мг) в виде белого твердого вещества. Дополнительные соединения, представленные ниже в табл. D, получают по аналогичным методикам с использованием соответствующих исходных веществ. Таблица D Соед. № Структура 'H ЯМР (CDCI3, если не указано иное) или другие физические характеристики D-l 5Н 7,53-7,33 (m, 6Н), 7,05 и 6,9 (2xd, 1Н), 4,92-4,89 (m, 1Н), 2,6-2,0 (m, 6Н), 1,99 и 1,98 (2xs, ЗН), 1,59 и 1,58 (2xs, ЗН), 1,19-1,15 (т, ЗН). D-2 5Н (flMCO-d6) 7,99 (d, 1Н), 7,7 (s, 2Н), 7,6 (d, 1Н), 7,53 (dd, 1Н), 7,0 (d, Ш), 2,4 (q, 2Н), 1,82 (s, ЗН), 1,44 (2xs, 6Н), 1,42 (2xs, 6Н), 1,1 (t, ЗН). D-3 5Н (ДМСО-de) 7,76-7,72 (т, 2Н), 7,53 (d, 1Н), 7,46 (dd, 1Н), 7,29 (t, 2Н), 6,97 (d, 1Н), 2,4 (q, 2Н), 1,82 (s, ЗН), 1,5 (2xs, 6Н), 1,42 (2xs, 6Н), 1,12 (г., ЗН). D-4 SH (flMCO-d6) 7,7 (d, IH), 7,55-7,46 (m, 4H), 6,97 (d, IH), 2,4 (m, 5 H), 1,82 (s, 3H), 1,5 (2xS, 6H), 1,43 (2xs, 6H), 1,1 (t, 3H). D-5 5H (ДМСО-de) 7,94 (d, IH), 7,72-7,67 (m, 2H), 7,6 (d, IH), 7,53-7,51 (dd, IH), 6,95 (d, IH), 2,43 (q, 2H), 1,49 (s, 3H), 1,46 (s, 3H), 1,44 (s, 3H), 1,43 (s, 3H), 1,11 (t, 3H), 0,82 (s, 9H). D-6 XXX 5H (ДМССМ6) 7,68 (m, 2H), 7,51 (s, IH), 7,44 (d, IH), 7,28 (t, 2H), 6,93 (d, IH), 2,4 (q, 2H), 1,48 (s, 3H), 1,46 (s, 3H), 1,44 (s, 3H), 1,43 (s, 3H), 1,1 (t, 3H), 0,82 (s, 9H). D-7 SH (ДМСО-de) 7,66 (s, IH), 7,54-7,45 (m, 4H), 6,9 (d, IH), 2,44 (q, 2H), 2,4 (s, 3H), 1,49 (s, 3H), 1,46 (s, 3H), 1,44 (s, 3H), 1,43 (s, 3H), 1,11 (t, 3H), 0,82 (s, 9H). D-8 xxx 5H 7,58-7,53 (m, 2H), 7,42 (d, IH), 7,33 (dt, IH), 7,12 (dt, 2H), 7,06 и 6,94 (2xd, IH), 4,94-4,9 (m, IH), 2,53-2,48 и 2,42,37 (2xm, 2H), 1,93 и 1,89 (2xs, 3H), 1,53 (s, 3H), 1,47-1,42 (m, 6H), 1,19-1,15 (m, 3H). D-9 8H 7,54-7,49 (m, 2H), 7,39 ((d, IH), 7,32 (dt, IH), 7,11 (dt, 2H), 7,06 и 6,91 (2xd, IH), 4,93-4,86 (m, IH), 2,58-2,48 и 2,392,36 (2xm, 2H), 1,55 (s, 3H), 1,46 (s, 3H), 1,45 и 1,43 (2xd, 3H), 1,17 и 1,13 (2xt, 3H), 0,92 и 0,90 (2xs, 9H). D-10 5H 7,47-7,44 (m, IH), 7,29 (d, Ш), 7,277,20 (m, 3H), 7,06 (d, IH), 3,5 (s, 3H), 2,5 (q, 2H), 1,59 (2xs, 6H), 1,53 (2xs, 6H), 1,18 (t, 3H). Получение промежуточных продуктов. Пример А. Получение 4-бром-4'-хлор-3-метилбифенила К дегазированному раствору 4-бром-2-метиланилина (20 г, 0,107 моль) в толуоле (1200 мл) и этаноле (400 мл) в атмосфере азота при перемешивании добавляют 4-хлорфенилбороновую кислоту (20,32 г, Стадия 1. Получение 4'-хлор-3-метилбифен-4-иламина 0,13 моль) и реакционную смесь перемешивают и нагревают при 80°С. К реакционной смеси добавляют тетракис-(трифенилфосфин)палладий(0) (2,48 г, 0,002 моль) и к этой смеси добавляют 2 М водный раствор карбоната калия (160 мл). Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 4 ч, затем охлаждают до комнатной температуры. Реакционную смесь фильтруют через диатомовую землю и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток подвергают распределению между этилацетатом и водой. Водную фазу экстрагируют этилацетатом (3x500 мл) и органические экстракты объединяют и концентрируют при пониженном давлении и получают 4'-хлор-3-метилбифен-4-иламин (16,5 г). Стадия 2. Получение 4-бром-4'-хлор-3-метилбифенила 4'-Хлор-3-метилбифен-4-иламин (16,5 г, 0,077 моль) добавляют к ацетонитрилу (140 мл) и перемешивают при комнатной температуре до завершения растворения. Реакционную смесь охлаждают до температуры от -5 до 0°С, по каплям добавляют трет-бутилнитрит (90%, 12,4 мл, 0,093 моль) и реакционную смесь выдерживают при температуре от -5 до 0°С в течение 30-40 мин. Смесь медленно добавляют к предварительно нагретой (50°С) суспензии бромида меди(1) (5,8 г, 0,04 моль) в бромисто-водородной кислоте (5,8 мл) и перемешивают при 50°С в течение 10-15 мин. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, затем выливают в охлажденную льдом воду и экстрагируют этилацетатом (3x300 мл). Органические экстракты промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-бром-4'-хлор-3-метилбифенил (11,5 г). Пример В. Получение 4'-хлор-3-метилбифен-4-илбороновой кислоты н-Бутиллитий (1,6 М раствор в гексанах, 37,5 мл, 0,060 моль) в атмосфере азота при -78°С по каплям добавляют к раствору 4-бром-4'-хлор-3-метилбифенила (11,5 г, 0,041 моль) в тетрагидрофуране (120 мл) и смесь перемешивают при -78°С в течение 30 мин. При -78°С медленно добавляют триметилборат (27,4 мл, 0,245 моль) и смесь перемешивают в течение 1 ч. Реакционной смеси в течение 2-3 ч дают нагреться до комнатной температуры и затем ее перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч. Добавляют 0,1н. водный раствор хлористо-водородной кислоты (320 мл) и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь экстрагируют этилацетатом (3x300 мл) и органические экстракты объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4'-хлор-3-метилбифен-4-илбороновую кислоту (6,0 г) в виде белого твердого вещества. Пример С. Получение 4'-хлор-3-метилбифен-4-илтриацетата свинца 4'-Хлор-3-метилбифен-4-илбороновую кислоту (6,0 г, 0,024 моль) в атмосфере азота одной порцией добавляют к смеси тетраацетата свинца (13,0 г, 0,029 моль) и ацетата ртути(11) (0,38 г, 5 мол.%) в хлороформе (50 мл). Реакционную смесь перемешивают при температуре окружающей среды до завершения растворения и затем нагревают при 40°С в течение 4 ч. Реакционную смесь охлаждают до температуры окружающей среды, фильтруют через слой диатомовой земли и фильтрат концентрируют при пониженном давлении и получают оранжевое твердое вещество. Растирание с гексаном (50 мл) дает желтое твердое вещество, которое сушат в высоком вакууме. Затем это твердое вещество растворяют в хлороформе (100 мл), добавляют безводный карбонат калия (42,5 г, 0,3 моль) и суспензию энергично перемешивают в течение 10 мин. Смесь фильтруют через слой диатомовой земли и фильтрат концентрируют при пониженном давлении и получают 4'-хлор-3-метилбифен-4-илтриацетат свинца (7,8 г) в виде кремового твердого вещества. К раствору 4-бром-2-этиланилина (50 г, 0,25 моль) в дихлорметане (250 мл) добавляют триэтиламин (63,24 г, 0,62 моль) и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин. Реакционную смесь охлаждают до 0°С и по каплям добавляют ацетилхлорид (39,25 г, 0,5 моль). Реакционную смесь перемешивают при 25-30°С в течение 60 мин, затем выливают в воду и две фазы разделяют. Органическую фазу промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают №(4-бром-2-этилфенил)ацетамид (40 г). Стадия 2. Получение М-(4'-хлор-3-этилбифен-4-ил)ацетамида К дегазированному раствору №(4-бром-2-этилфенил)ацетамида (20 г, 0,082 моль) в толуоле (1200 мл) и этаноле (400 мл) в атмосфере азота добавляют 4-хлорбензолбороновую кислоту (15,5 г, 0,099 моль) и реакционную смесь нагревают при 80°С. Добавляют тетракис-(трифенилфосфин)палладий(0) (2,0 г, 0,0017 моль), затем 2 М водный раствор карбоната калия (160 мл). Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 4 ч, затем охлаждают до комнатной температуры. Реакционную массу фильтруют через диатомовую землю и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток подвергают распределению между этилацетатом и водой. Водную фазу экстрагируют этилацетатом (3x500 мл) и органические растворы объединяют и концентрируют при пониженном давлении и получают N-(4'-хлор-3-этилбифен-4-ил)ацетамид (20,5 г). Стадия 3. Получение 4'-хлор-3-этилбифен-4-иламина К раствору №(4'-хлор-3-этилбифен-4-ил)ацетамида (18 г, 0,06 моль) в диоксане (126 мл) добавляют концентрированную хлористо-водородную кислоту (36 мл) и реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч. Диоксан выпаривают при пониженном давлении. Остаток разбавляют водой, раствор подщелачивают путем добавления 2н. водного раствора гидроксида калия и экстрагируют этилацетатом (3x500 мл). Органические экстракты объединяют и концентрируют при пониженном давлении и получают 4'-хлор-3-этилбифен-4-иламин (13,5 г). Стадия 4. Получение 4-бром-4'-хлор-3-этилбифенила 4'-Хлор-3-этилбифен-4-иламин (14,3 г, 0,06 моль) добавляют к ацетонитрилу (143 мл) и перемешивают при комнатной температуре до завершения растворения. Реакционную смесь охлаждают до температуры от -5 до 0°С, по каплям добавляют трет-бутилнитрит (90%, 9,8 мл, 0,074 моль) и реакционную смесь выдерживают при температуре от -5 до 0°С в течение 30-40 мин. Смесь медленно добавляют к предварительно нагретой (50°С) суспензии бромида меди(1) (4,87 г, 0,034 моль) в бромисто-водородной кислоте (4,8 мл) и перемешивают при 50°С в течение 10-15 мин. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, затем выливают в охлажденную льдом воду и экстрагируют этилацетатом (3x500 мл). Органические экстракты промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикаге-ле и получают 4-бром-4'-хлор-3-этилбифенил (12 г). н-Бутиллитий (1,6 М раствор в гексанах, 38,75 мл, 0,062 моль) в атмосфере азота при -78°С по каплям добавляют к раствору 4-бром-4'-хлор-3-этилбифенила (12,35 г, 0,041 моль) в тетрагидрофуране (125 мл) и смесь перемешивают при -78°С в течение 30 мин. При -78°С медленно добавляют триметилборат (27,8 мл, 0,25 моль) и смесь перемешивают в течение 1 ч. Реакционной смеси в течение 2-3 ч дают нагреться до комнатной температуры и затем ее перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч. Добавляют 0,1н. водный раствор хлористо-водородной кислоты (343 мл) и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь экстрагируют этилацетатом (3x300 мл) и органические экстракты объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4'-хлор-3-этилбифен-4-илбороновую кислоту (4,5 г) в виде белого твердого веще- ства. Пример F. Получение 4'-хлор-3-этилбифен-4-илтриацетата свинца 4'-Хлор-3-этилбифен-4-илбороновую кислоту (4,2 г, 0,016 моль) в атмосфере азота одной порцией добавляют к смеси тетраацетата свинца (7,86 г, 0,017 моль) и ацетата ртути(11) (0,25 г, 5 мол.%) в хлороформе (23 мл). Реакционную смесь перемешивают при температуре окружающей среды до завершения растворения и затем нагревают при 40°С в течение 4 ч. Реакционную смесь охлаждают до температуры окружающей среды, фильтруют через слой диатомовой земли и фильтрат концентрируют при пониженном давлении и получают оранжевое твердое вещество. Растирание с гексаном (50 мл) дает желтое твердое вещество, которое сушат в высоком вакууме. Затем это твердое вещество растворяют в хлороформе (100 мл), добавляют безводный карбонат калия (26,7 г, 0,19 моль) и суспензию энергично перемешивают в течение 10 мин. Смесь фильтруют через слой диатомовой земли и фильтрат концентрируют при пониженном давлении и получают 4'-хлор-3-этилбифен-4-илтриацетат свинца (5,6 г) в виде кремового твердого вещества. Пример G. Получение 3,5-диметилбифен-4-илбороновой кислоты трет-Бутиллитий (1,7 М раствор в гексане, 36,2 мл, 61,6 ммоль) в атмосфере азота при -78°С по каплям добавляют к раствору 3,5-диметилбифенила (7,27 г, 28 ммоль) в сухом тетрагидрофуране (150 мл). Реакционную смесь перемешивают при -78°С в течение 30 мин, затем добавляют триметилборат (9,54 мл, 84 ммоль). Полученную смесь перемешивают при -78°С в течение 30 мин и затем ей дают нагреться до комнатной температуры. Реакционную смесь подкисляют 10% водным раствором хлористоводородной кислоты и экстрагируют диэтиловым эфиром (2x 150 мл). Органические слои объединяют, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают желтое твердое вещество. Растирание с изогексаном дает 3,5-диметилбифен-4-илбороновую кислоту в виде белого порошкообразного вещества (5,89 г). К раствору тетраацетата свинца (4,3 г, 9,7 ммоль) в сухом хлороформе (15 мл) в атмосфере азота при 40°С одной порцией добавляют 3,5-диметилбифен-4-илбороновую кислоту (2,0 г, 8,8 ммоль). Реакционную смесь перемешивают при 40°С в течение 4 ч и затем охлаждают до комнатной температуры и фильтруют, промывая оставшееся твердое вещество хлороформом (50 мл). Фильтрат фильтруют через слой карбоната калия, нанесенный на диатомовую землю, фильтрат выпаривают при пониженном давлении и получают 3,5-диметилбифен-4-илтриацетат свинца в виде коричневого масла (3,37 г). Стадия 1. Получение трет-бутилового эфира (4-бром-2,6-диэтилфенил)карбаминовой кислоты Пример I. Получение 4-бром-4'-хлор-3,5-диэтилбифенила Ди-трет-бутилдикарбонат (106,13 г, 0,486 моль) добавляют к раствору 2,6-диэтил-4-броманилина (74 г, 0,324 моль) в этаноле (500 мл) и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 50 ч. Растворитель выпаривают при пониженном давлении, остаток растворяют в этилацетате и промывают насыщенным водным раствором карбонат натрия. Органическую фазу сушат над безводным сульфат натрия, фильтруют, фильтрат концентрируют при пониженном давлении и получают трет-бутиловый эфир (4-бром-2,6-диэтилфенил)карбаминовой кислоты (68 г). Стадия 2. Получение трет-бутилового эфира (4'-хлор-3,5-диэтилбифен-4-ил)карбаминовой кислоты Раствор карбоната цезия (89,12 г, 0,27 моль) в воде (600 мл) добавляют к дегазированному раствору трет-бутилового эфира (4-бром-2,6-диэтилфенил)карбаминовой кислоты (30 г, 0,091 моль) и 4-хлорфенилбороновой кислоты (21,54 г, 0,138 моль) в ацетоне (3000 мл) и смесь перемешивают в атмосфере азота при комнатной температуре. Добавляют ацетат палладия (1,02 г, 0,004 моль) и 2-(дициклогексилфосфино)-2',4',6'-триизопропил-1,1'-бифенил (4,33 г, 0,009 моль) и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 12 ч. Смесь фильтруют через диатомовую землю и фильтрат выпаривают при пониженном давлении для удаления большей части ацетона. Оставшийся раствор экстрагируют этилацетатом (3x300 мл). Органические экстракты объединяют, концентрируют при пониженном давлении и получают трет-бутиловый эфир (4'-хлор-3,5-диэтилбифен-4-ил)карбаминовой кислоты (22 г). Концентрированную хлористо-водородную кислоту (22 мл) добавляют к раствору трет-бутилового эфира (4'-хлор-3,5-диэтилбифен-4-ил)карбаминовой кислоты (22 г, 0,06 моль) в метаноле (110 мл) и ре- Стадия 3. Получение 4'-хлор-3,5-диэтилбифен-4-иламина акционную смесь нагревают при 60 °С в течение 2 ч. Смесь охлаждают до комнатной температуры и большую часть метанола удаляют путем выпаривания при пониженном давлении. Смесь разбавляют водой, подщелачивают путем добавления 2н. водного раствора гидроксида калия и экстрагируют этилаце-татом (3x200 мл). Органические экстракты объединяют и растворители удаляют при пониженном давлении и получают 4'-хлор-3,5-диэтилбифен-4-иламин (9,6 г). Стадия 4. Получение 4-бром-4'-хлор-3,5-диэтилбифенила 4'-Хлор-3,5-диэтилбифен-4-иламин (9,6 г, 0,036 моль) добавляют к ацетонитрилу (95 мл) и перемешивают при комнатной температуре до завершения растворения. Реакционную смесь охлаждают до температуры от -5 до 0°С, по каплям добавляют трет-бутил нитрит (5,7 мл, 0,044 моль) и реакционную смесь выдерживают при температуре от -5 до 0°С в течение 30-40 мин. Смесь медленно добавляют к предварительно нагретой (50°С) суспензии бромида меди(1) (2,87 г, 0,02 моль) в бромисто-водородной кислоте (2,8 мл) и перемешивают при 50°С в течение 10-15 мин. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, затем выливают в охлажденную льдом воду и экстрагируют этилацетатом (3x250 мл). Органические экстракты промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-бром-4'-хлор-3,5-диэтилбифенил (4,5 г). Пример J. Получение 4'-хлор-3,5-диэтилбифен-4-илбороновой кислоты трет-Бутиллитий (1,6 М раствор в гексанах, 13 мл, 0,02 моль) в атмосфере азота при -78°С по каплям добавляют к раствору 4-бром-4'-хлор-3,5-диэтилбифенила (4,5 г, 0,0139 моль) в сухом тетрагидро-фуране (50 мл). Реакционную смесь перемешивают при -78°С в течение 30 мин, затем добавляют триме-тилборат (9,3 мл, 0,083 моль). Полученную смесь перемешивают при -78°С в течение 1 ч и затем ей в течение 3 ч дают нагреться до комнатной температуры. Реакционную смесь подкисляют 0,1н. водным раствором хлористо-водородной кислоты и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Смесь экстрагируют этилацетатом (3x100 мл). Органические слои объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4'-хлор-3,5-диэтилбифен-4-илбороновую кислоту в виде белого порошкообразного вещества (1,8 г). Пример К. Получение 4'-хлор-3,5-диэтилбифен-4-илтриацетата свинца 4'-Хлор-3,5-диэтилбифен-4-илбороновую кислоту (2,1 г, 0,007 моль) добавляют к смеси тетраацета-та свинца (3,67 г, 0,008 моль) и ацетата ртути(11) (0,12 г, 5 мол.%) в хлороформе (15 мл) и реакционную смесь перемешивают в атмосфере азота при комнатной температуре в течение 15 мин, затем перемешивают и нагревают при 40°С в течение 4 ч. Реакционную смесь охлаждают до температуры окружающей среды, фильтруют через слой диатомовой земли, концентрируют при пониженном давлении и получают оранжевое твердое вещество. Растирание с гексаном (20 мл) дает желтое твердое вещество, которое сушат в высоком вакууме. Твердое вещество растворяют в хлороформе (50 мл) и добавляют безводный карбонат калия (11,6 г, 0,084 моль). Суспензию энергично перемешивают в течение 10 мин, затем фильтруют через слой диатомовой земли. Фильтрат концентрируют при пониженном давлении и получают 4'-хлор-3,5-диэтилбифен-4-илтриацетат свинца (2,0 г) в виде кремового твердого вещества. К смеси 4-бром-2-этиланилина (80 г, 0,4 моль) в дистиллированной воде (400 мл) при перемешивании добавляют концентрированную серную кислоту (80 мл), затем нагревают при 60°С в течение 1 ч до завершения растворения. Смеси дают охладиться до комнатной температуры, затем ее дополнительно охлаждают в бане со смесью лед/соль до температуры, равной примерно 0°С. К этой взвеси в течение 15 мин по каплям добавляют водный раствор нитрита натрия (28 г, 0,4 моль) в дистиллированной воде (140 мл), поддерживая температуру ниже 5°С, затем дополнительно перемешивают в течение 30 мин. Реакционной смеси дают нагреться до комнатной температуры и затем при комнатной температуре по каплям добавляют водный раствор йодида калия (199 г, 1,2 моль) в дистиллированной воде (200 мл). После завершения добавления раствор недолго нагревают при 80°С, затем ему повторно дают охладиться до комнатной температуры. Реакционную смесь экстрагируют этилацетатом (1000 млх3) и органическую фазу промывают 1 М водным раствором хлористо-водородной кислоты (500 мл) и водным раствором тиосульфата натрия (2x250 мл). Органическую фазу сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-бром-2-этил-1-йодбензол (84,6 г) в виде оранжевой жидкости. Стадия 2. Получение 4-бром-2-этилфенилбороновой кислоты К раствору 4-бром-2-этил-1-йодбензола (80 г, 0,25 моль) в тетрагидрофуране (800 мл) при -75°С по каплям добавляют н-бутиллитий (1,6 М раствор в гексанах, 188 мл, 0,3 моль), поддерживая температуру реакционной смеси ниже -70°С. После завершения добавления смесь перемешивают при -75°С в течение еще 30 мин и затем по каплям добавляют триметилборат (153,7 г, 1,48 моль). После завершения добавления реакционную смесь перемешивают при -75°С в течение 1 ч, затем ей дают нагреться до комнатной температуры и ее перемешивают в течение 2 ч, затем охлаждают в бане со льдом и подкисляют 0,5н. водным раствором хлористо-водородной кислоты. Смесь экстрагируют этилацетатом (3x500 мл) и органические фракции объединяют, промывают рассолом, затем сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-бром-2-этилфенилбороновую кислоту (26 г) в виде белого твердого вещества. Пример М. Получение 4-бром-2-этилфенилтриацетата свинца К смеси тетраацетата свинца (53 г, 0,12 моль) и диацетата ртути(11) (2,5 г, 0,0078 моль), тщательно продуваемой азотом, добавляют безводный хлороформ (250 мл). Эту смесь нагревают до 40°С и одной порцией добавляют 4-бром-2-этилфенилбороновую кислоту (25 г, 0,11 моль) и смесь перемешивают и нагревают при этой же температуре в течение 4 ч. После охлаждения до комнатной температуры смесь охлаждают в бане со льдом, фильтруют через слой диатомовой земли и фильтрат концентрируют до объема, равного примерно четверти исходного. Для инициирования кристаллизации добавляют гексан и растворители выпаривают при пониженном давлении. Растирание с гексаном дает 4-бром-2-этилфенилтриацетат свинца (28 г). К смеси 4-бром-2,6-диэтиланилина (13,6 г, 0,06 моль) в дистиллированной воде (14 мл) при перемешивании добавляют концентрированную серную кислоту (14 мл), затем нагревают при 60°С в течение 1 ч до завершения растворения. Смеси дают охладиться до комнатной температуры, затем ее дополнительно охлаждают в бане со смесью лед/соль до температуры, равной примерно 0°С. К этой взвеси в течение 15 мин по каплям добавляют водный раствор нитрита натрия (4,1 г, 0,059 моль) в дистиллированной воде (20 мл), поддерживая температуру ниже 5°С, затем дополнительно перемешивают в течение 30 мин. Реакционной смеси дают нагреться до комнатной температуры и затем при комнатной температуре по каплям добавляют водный раствор йодида калия (29,8 г, 0,18 моль) в дистиллированной воде (30 мл). После завершения добавления раствор недолго нагревают при 80°С, затем ему повторно дают охладиться до комнатной температуры. Реакционную смесь экстрагируют этилацетатом (150 млх3) и органическую фазу промывают 1 М водным раствором хлористо-водородной кислоты (75 мл) и водным раствором тиосульфата натрия (2x 75 мл). Органическую фазу сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-бром-2,6-диэтил-1-йодбензол (19 г) в виде оранжевой жидкости. Стадия 2. Получение 4-бром-2,6-диэтилфенилбороновой кислоты К раствору 4-бром-2,6-диэтил-1-йодбензола (10 г, 0,029 моль) в тетрагидрофуране (100 мл) при -75°С по каплям добавляют н-бутиллитий (1,6 М раствор в гексанах, 22,2 мл, 0,035 моль), поддерживая температуру реакционной смеси ниже -70°С. После завершения добавления смесь перемешивают при -75°С в течение еще 30 мин и затем по каплям добавляют триметилборат (17,98 г, 0,17 моль). После завершения добавления реакционную смесь перемешивают при -75°С в течение 1 ч, затем ей дают нагреться до комнатной температуры и ее перемешивают в течение 2 ч, затем охлаждают в бане со льдом и подкисляют 0,5н. водным раствором хлористо-водородной кислоты. Смесь экстрагируют этилацетатом (3x300 мл) и органические фракции объединяют, промывают рассолом, сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-бром-2,6-диэтилфенилбороновую кислоту (5 г) в виде белого твердого вещества. Пример О. Получение 4-бром-2,6-диэтилфенилтриацетата свинца К смеси тетраацетата свинца (9,5 г, 0,02 моль) и диацетата ртути(11) (0,25 г, 0,78 ммоль), тщательно продуваемой азотом, добавляют безводный хлороформ (25 мл) и толуол (25 мл). Эту смесь нагревают до 60°С и одной порцией добавляют 4-бром-2,6-диэтилфенилбороновую кислоту (5 г, 0,019 моль) и смесь перемешивают и нагревают при этой же температуре в течение 4 ч. После охлаждения в бане со льдом смесь фильтруют через слой диатомовой земли и фильтрат концентрируют до объема, равного примерно четверти исходного. Для инициирования кристаллизации добавляют гексан и растворители выпаривают при пониженном давлении. Растирание с гексаном дает 4-бром-2,6-диэтилфенилтриацетат свинца (5 г). К смеси 4-бром-2,6-диметиланилин (75 г, 0,37 моль) в дистиллированной воде (75 мл) при перемешивании добавляют концентрированную серную кислоту (75 мл), затем нагревают при 60°С в течение 1 ч до завершения растворения. Смеси дают охладиться до комнатной температуры, затем ее дополнительно охлаждают в бане со смесью лед/соль до температуры, равной примерно 0°С. К этой взвеси в течение 15 мин по каплям добавляют водный раствор нитрита натрия (25,33 г, 0,36 моль) в дистиллированной воде (126 мл), поддерживая температуру ниже 5°С, затем дополнительно перемешивают в течение 30 мин. Реакционной смеси дают нагреться до комнатной температуры и затем при комнатной температуре по каплям добавляют водный раствор йодида калия (187,6 г, 1,13 моль) в дистиллированной воде (190 мл). После завершения добавления раствор недолго нагревают при 80°С, затем ему повторно дают охладиться до комнатной температуры. Реакционную смесь экстрагируют этилацетатом (750 млх3) и органическую фазу промывают 1 М водным раствором хлористо-водородной кислоты (200 мл) и водным раствором тиосульфата натрия (2x200 мл). Органическую фазу сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-бром-2,6-диметил-1-йодбензол (75 г) в виде оранжевой жидкости. Стадия 2. Получение 4-бром-2,6-диметилфенилбороновой кислоты К раствору 4-бром-2,6-диметил-1-йодбензола (150 г, 0,48 моль) в тетрагидрофуране (1500 мл) при -75°С по каплям добавляют н-бутиллитий (1,6 М раствор в гексанах, 364 мл, 0,58 моль), поддерживая температуру реакционной смеси ниже -70°С. После завершения добавления смесь перемешивают при -75°С в течение еще 30 мин и затем по каплям добавляют триметилборат (302 г, 2,9 моль). После завершения добавления реакционную смесь перемешивают при -75°С в течение 1 ч, затем ей дают нагреться до комнатной температуры и ее перемешивают в течение 2 ч, затем охлаждают в бане со льдом и подкисляют 0,5н. водным раствором хлористо-водородной кислоты. Смесь экстрагируют этилацетатом (3x1000 мл) и органические экстракты объединяют, промывают рассолом, сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-бром-2,6-диметилфенилбороновую кислоту (48 г) в виде белого твердого вещества. Пример Q. Получение 4-бром-2,6-диметилфенилтриацетата свинца К смеси тетраацетата свинца (112,16 г, 0,25 моль) и диацетата ртути(11) (4,8 г, 0,015 моль), тщательно продуваемой азотом, добавляют безводный хлороформ (480 мл). Эту смесь нагревают до 40°С и одной порцией добавляют 4-бром-2,6-диметилфенилбороновую кислоту (48 г, 0,21 моль) и смесь перемешивают и нагревают при этой же температуре в течение 4 ч. После охлаждения в бане со льдом быстро добавляют порошкообразный безводный карбонат калия (350 г), затем смесь энергично перемешивают в течение 5 мин. Твердые вещества удаляют фильтрованием и фильтрат концентрируют до объема, равного примерно четверти исходного. Для инициирования кристаллизации добавляют гексан и растворители выпаривают при пониженном давлении. Растирание с гексаном дает 4-бром-2,6-диметилфенилтриацетат свинца (30 г). К раствору 4-бром-2-этил-1-йодбензола (75 г, 0,24 моль) в тетрагидрофуране (375 мл) при -75°С по каплям добавляют н-бутиллитий (1,6 М раствор в гексанах, 196 мл, 0,31 моль), поддерживая температуру реакционной смеси ниже -70°С. После завершения добавления смесь перемешивают при -75°С в течение еще 30 мин и затем по каплям добавляют ]Ч,]Ч1-диметилформамид (70,7 г, 0,97 моль). После завершения добавления реакционную смесь перемешивают при -75°С в течение 2 ч, затем ей в течение 2 ч дают нагреться до комнатной температуры. Смесь охлаждают в бане со льдом и подкисляют 0,5н. водным раствором хлористо-водородной кислоты. Смесь экстрагируют этилацетатом (3x500 мл) и органические фракции объединяют, промывают рассолом и сушат над безводным сульфатом натрия. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии на силикагеле и получают 4-бром-2-этилбензальдегид (48 г) в виде масла. Биологические примеры. Семена разных сортов исследуемых видов высевали в горшки в стандартную почву. После выращивания в течение 1 дня (довсходовое исследование) или после выращивания в течение 8 дней (послевсхо-довое исследование) в теплице при регулируемых условиях (при 24/16°С, день/ночь; 14 ч освещение; влажность 65%) растения опрыскивали водным раствором для опрыскивания, приготовленным из препарата технического активного ингредиента в растворе ацетон/вода (50:50), содержащем 0,5% Tween 20 (полиоксиэтиленсорбитанмонолаурат, регистрационный № CAS 9005-64-5). Затем исследуемые растения выращивали в теплице при регулируемых условиях (при 24/16°С, день/ночь; 14 ч освещение; влажность 65%) и поливали два раза в день. Через 13 дней для довсходового и послевсходового исследования проводили оценку (100=полное повреждение растения; 0=отсутствие повреждения растения). Исследуемые растения. Setaria faberi (SETFA), Lolium perenne (LOLPE), Alopecurus myosuroides (ALOMY), Echinochloa crus-galli (ECHCG) и Avena fatua (AVEFA). Довсходовая активность. Соединение № Норма расхода г/га SETFA LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA A-l 250 A-2 250 A-3 250 A-4 250 A-5 250 A-6 250 A-7 250 A-10 250 A-ll 250 100 100 100 A-12 250 A-13 250 A-14 250 A-15 250 A-16 250 A-17 250 100 100 A-18 250 100 100 A-19 250 A-20 250 A-22 250 A-23 250 A-24 250 100 A-25 250 A-27 250 A-29 250 A-30 250 A-31 250 A-33 250 A-3 5 250 A-36 250 A-3 8 250 A-41 250 А-42 250 А-43 250 А-46 250 А-47 250 А-48 250 А-50 250 100 А-51 250 А-52 250 А-53 250 100 А-54 250 А-55 250 100 А-60 250 А-70 250 А-71 250 А-72 250 А-73 250 А-74 250 А-75 250 А-76 250 А-78 250 А-82 250 А-83 250 А-84 250 А-85 250 А-86 250 А-87 250 А-95 250 А-96 250 А-99 250 А-101 250 А-102 250 А-103 250 А-104 250 А-105 250 А-112 250 100 А-113 250 100 100 100 А-114 250 100 100 А-115 250 А-116 250 100 А-Н7 250 А-118 250 А-119 250 А-120 250 А-122 250 А-123 250 А-125 250 А-126 250 А-128 250 А-129 250 А-130 250 А-132 250 А-133 250 А-134 250 А-135 250 В-4 250 В-5 250 В-6 250 В-9 250 В-11 250 В-12 250 В-16 250 В-17 250 В-18 250 С-3 250 С-4 250 С-5 250 С-6 250 С-7 250 С-8 250 D-1 250 D-2 250 100 D-3 250 100 100 D-9 250 Послевсходовая активность. Соединение № Норма расхода г/га SETFA LOLPE ALOMY ECHCG AVEFA А-1 250 100 А-2 250 100 А-3 250 100 100 А-4 250 А-5 250 100 100 А-6 250 А-1 250 100 100 А-10 250 100 100 А-11 250 100 100 100 100 А-12 250 100 100 А-13 250 100 100 А-14 250 100 100 100 А-15 250 100 100 100 А-16 250 А-17 250 100 100 100 100 А-18 250 100 100 100 А-19 250 А-20 250 100 А-22 250 100 100 А-23 250 100 А-24 250 100 100 А-25 250 100 100 А-27 250 100 100 А-29 250 100 100 А-30 250 А-31 250 100 100 А-33 250 100 100 А-34 250 А-35 250 100 100 А-36 250 А-3 8 250 А-41 250 А-42 250 100 А-43 250 100 А-46 250 А-47 250 100 А-48 250 100 А-50 250 100 100 А-51 250 А-52 250 А-53 250 100 100 А-54 250 А-55 250 100 100 100 А-60 250 А-70 250 А-71 250 А-72 250 А-73 250 А-74 250 100 А-75 250 100 100 А-76 250 А-78 250 100 100 А-82 250 А-83 250 А-84 250 100 100 100 А-85 250 А-86 250 100 А-87 250 100 А-95 250 А-96 250 А-99 250 100 А-101 250 100 100 100 100 А-102 250 100 А-103 250 А-104 250 А-105 250 А-112 250 100 А-ПЗ 250 100 100 100 А-114 250 100 100 А-115 250 А-116 250 100 А-117 250 100 А-118 250 А-119 250 100 100 А-120 250 100 100 100 100 А-122 250 А-123 250 А-125 250 А-126 250 А-128 250 А-129 250 А-130 250 А-132 250 А-133 250 А-134 250 100 А-135 250 100 В-4 250 В-5 250 В-б 250 В-9 250 В-11 250 В-12 250 В-16 250 В-17 250 В-18 250 С-3 250 С-4 250 С-5 250 100 100 С-6 250 С-7 250 С-8 250 D-1 250 100 100 D-2 250 D-3 250 100 100 100 D-9 250 ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Соединение формулы (I) в которой R1 обозначает галоген, С1-С4-алкил, С3-циклоалкил, С2-алкинил, С1-алкоксигруппу или C1 -галогеналкоксигруппу; R2 обозначает фенил, тиенил, фурил, пирролил, изоксазолил, оксазолил, изотиазолил, тиазолил, пи-разолил, имидазолил, триазолил, тетразолил, пиридил, пиримидинил, пиразинил, триазинил, пиридази-нил, оксадиазолил или тиадиазолил и его N-оксид или соль, где эти кольца являются незамещенными или содержат в качестве заместителей галоген, 01-04-алкил, Q-галогеналкил, С2-алкенил, С2-алкинил, Q-алкоксигруппу, Q-галогеналкоксигруппу, Q-алкилтиогруппу, Q-алкилсульфинил, C1-алкилсульфонил, нитрогруппу или цианогруппу; r равно 0 или 1; R3, если r равно 1, обозначает галоген или 01-03-алкил; R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород, 01-02-алкил, 01-02-галогеналкил или C1-C2-алкокси-C1-C2-алкил; или R4 и R5 или R6 и R7 объединяются с образованием 5-7-членного насыщенного кольца, в котором ме-тиленовая группа необязательно заменена атомом кислорода; или R4 и R7 объединяются с образованием 4-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, которое является незамещенным или содержит в качестве заместителей 01-02-алкил, 01-02-алкоксигруппу или C1-C2-алкокси-С1-С2-алкил, где R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород или C1-C2-алкил; Y обозначает О, С=О или S(O)m при условии, что, когда Y обозначает С=О, R6 и R7 отличаются от водорода, если R4 или R5, оба, обозначают водород, и R4 и R5 не обозначают водород, если R6 или R7 обозначают водород; m равно 0, или 1, или 2; G обозначает водород, сельскохозяйственно приемлемый катион или маскирующую группу; где если G обозначает маскирующую группу, то G выбран из групп С(Ха)^а и C(Xb)-Xc-Rb, где Ха, Xb и Xc обозначают кислород; Ra обозначает Q-Q^raui, О^Сз-алкенил, О^Сз-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил; Rb обозначает C1-C6-алкил, C3-C6-алкенил, C3-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил или C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил. 2. Соединение по п.1, где R1 обозначает галоген, Q-Ci-алкил или С2-алкинил. 3. Соединение по п.1 или 2, где R2 обозначает фенил или пиридил; или фенил или пиридил, оба, содержат в качестве заместителей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, Q-^^raui, C1-C2-галогеналкил, C1-C2-алкоксигруппу или C1-C2-галогеналкоксигруппу. 4. Соединение по п.1 или 2, где R2 обозначает фенил, замещенный в пара-положении галогеном и необязательно дополнительно замещенный галогеном, нитрогруппой, C1-C2-алкилом, C1-C2-галогеналкилом, C1 -C2-алкоксигруппой или C1 -C2-галогеналкоксигруппой. 5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R3 обозначает водород (r равно 0). 6. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R4 и R7 объединяются с образованием 4-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, которое является незамещенным или содержит в качестве заместителей Q-^^raui, С1-С2-алкоксигруппу или C1-C2-алкокси-C1-C2-алкил, причем R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород или Q-Q^CCM. 7. Соединение по любому из пп.1-5, где R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород, Q-Q^CCM, C1-C2-галогеналкил или C1-C2-алкокси-C1-C2-алкил. 8. Соединение по любому из пп.1-7, где Y обозначает О, S или С=О. 9. Соединение по п.8, где Y обозначает О. 10. Соединение по любому из пп.1-9, где G обозначает C(Xa)-Ra или C(Xb)-Xc-Rb и значения Ха, Ra, Xb, Xе и Rb определены в п.1. 11. Соединение по любому из пп.1-9, где G обозначает водород. 12. Соединение по п.1, где R1 обозначает C1-C4-алкил, R2 обозначает фенил или фенил, замещенный галогеном или C1-C2-алкилом, R3 обозначает водород (т.е. r равно 0), R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга обозначают С1-С2-алкил, Y обозначает О и G обозначает водород; или R1 обозначает C1-C4-алкил, R2 обозначает фенил или фенил, замещенный галогеном или C1-C2-алкилом, R3 обозначает водород (т.е. r равно 0), R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород или Q-^^KUI, R4 и R7 объединяются с образованием 4-8-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, которое является незамещенным или содержит в качестве заместителей Q-^^CCM, C1-C2-алкоксигруппу или C1-C2-алкокси-C1-C2-алкил, Y обозначает О и G обозначает водород. 13. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, включающий взаимодействие соединения формулы (Н) формула (Н) в которой R1, R3, R4, R5, R6, R7, Y и r имеют значения, приведенные в п.1; Hal обозначает хлор, бром, йод или трифторметансульфонилоксигруппу, с арил- или гетероарилбороновой кислотой формулы R2B(OH)2, в которой R2 имеет значения, приведенные в п.1, или ее солью или сложным эфиром в присутствии подходящего палладиевого катализатора, лиганда и основания и в подходящем растворителе. 14. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, которое представляет собой соединение формулы (А) формула (А) включающий взаимодействие соединения формулы (АА) формула (АА) с кислотой Льюиса или Бренстеда, необязательно в присутствии растворителя, где заместители в соединениях формул (А) и (АА) являются такими, как определено в п.1, и Y обозначает О. 15. Соединение формулы (Н) формула (Н) в которой R1, R4, R5, R6, R7 и Y имеют значения, приведенные в п.1; Hal обозначает хлор, бром, йод или трифторметансульфонилоксигруппу; r равно 0 или 1; и либо R3 обозначает водород (т.е. r равно 0), либо если r равно 1, то R3 обозначает галоген или C1-C3-алкил. 16. Соединение формулы (Н) по п.15, где R3 обозначает водород (т.е. r равно 0). 17. Соединение формулы (АА) формула (АА) в которой заместители являются такими, как определено в п.1. 18. Способ борьбы с сорняками, которые представляют собой травянистые растения, в культурах полезных растений, включающий нанесение соединения формулы (I) по любому из пп.1-12 или композиции, содержащей такое соединение, в гербицидно эффективном количестве на растения или на место их произрастания. 19. Способ по п.18, который включает нанесение композиции, содержащей такое соединение, в гер-бицидно эффективном количестве на растения или на место их произрастания, где культуры полезных растений представляют собой злаки, хлопок, сою, сахарную свеклу, сахарный тростник, рапс, кукурузу или рис. 20. Гербицидная композиция, которая содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-12 в гербицидно эффективном количестве и вспомогательные вещества для приготовления композиций. 21. Композиция по п.20, которая в дополнение к соединению формулы (I) содержит дополнительный гербицид в качестве компонента смеси и необязательно антидот. Евразийская патентная организация, ЕАПВ Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2 020918 020918 - 1 - - 1 - 020918 020918 - 1 - - 1 - 020918 020918 - 1 - - 1 - 020918 020918 - 1 - - 1 - 020918 020918 - 1 - - 1 - 020918 020918 - 1 - - 1 - 020918 020918 - 1 - - 1 - 020918 020918 - 4 - - 3 - 020918 020918 - 9 - - 9 - 020918 020918 - 9 - - 9 - 020918 020918 - 18 - 020918 020918 - 21 - - 21 - 020918 020918 - 28 - 020918 020918 - 31 - - 31 - 020918 020918 - 43 - - 43 - 020918 020918 - 61 - - 61 - 020918 020918 - 63 - - 63 - 020918 020918 - 65 - - 65 - 020918 020918 - 68 - - 68 - 020918 020918 - 88 - - 88 - 020918 020918 - 93 - - 93 - 020918 020918 - 95 - 020918 020918 - 98 - - 98 - 020918 020918 - 104 - - 104 - 020918 020918 - 105 - - 105 - 020918 020918 - 106 - - 106 -
|