В изобретении предложена композиция, содержащая соединение формулы (I) CH ₃ CH(OH)C(=O)NR ¹ R ² , где R ¹ и R ² , каждый независимо, представляют собой водород; C _1-6 алкил, C _2-6 алкенил или C _3-6 циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен до трех заместителями, независимо выбранными из фенила, гидроксигруппы, C _1-3 алкокси, морфолинила и NR ³ R ⁴ , где R ³ и R ⁴ , каждый независимо, представляют собой C _1-3 алкил; фенил, необязательно замещенный до трех заместителями, независимо выбранными из C _1-3 алкила; или R ¹ и R ² вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильное, пирролидинильное, пиперидинильное или азепанильное кольцо, каждое из которых необязательно замещено до трех заместителями, независимо выбранными из C _1-3 алкила; и по меньшей мере один агрохимикат, выбранный из группы, включающей тринексапак-этил, мандипропамид, абамектин и эмамектин, при условии, что агрохимикат не является абамектином или эмамектином, когда растворителем является N-(B-гидроксиэтил)лактамид. Такие композиции могут представлять собой эмульсионные концентраты или могут состоять из эмульсионных концентратов.

[0001] Пестицидная композиция, содержащая соединение формулы (I)

[0002] Композиция по предшествующему пункту, где в соединении формулы (I)

[0003] Композиция по любому из предшествующих пунктов, которая дополнительно содержит растворитель, выбранный из группы, включающей алифатические растворители; парафины с прямой или разветвленной цепью; циклические углеводороды; ароматические растворители; фосфорсодержащие растворители; серосодержащие растворители; азотсодержащие растворители; алифатические сложные моно-, ди- или триэфиры; ароматические сложные моно- и диэфиры; циклические сложные эфиры; циклические, алифатические и ароматические кетоны; алкилциклогексаноны, диалкилкетоны, ацетоацетаты, бензилкетоны; ацетофенон; спирты; циклические спирты; гликоли; простые гликолевые эфиры и их полимеры; пропиленгликоли; ацетаты простых гликолевых эфиров; ароматические спирты; карбонаты; простые эфиры и галогенированные растворители, при условии, что пестицид не является абамектином или эмамектином, когда растворителем является N-( β-гидроксиэтил)лактамид.

[0004] Композиция по предшествующему пункту, где растворитель выбирают из группы, включающей белое (вазелиновое) масло; декалин; моно-, ди- или триалкилированные бензолы; Solvesso 100 или 200ND (t); триэтилфосфат; трибутилфосфат или трис-2-этилгексилфосфат; метилолеат; линолевую кислоту; линоленовую кислоту; олеиновую кислоту; диметилдеканоамид; тетраметилсульфон; диметилсульфоксид; алкилмочевины; алканоламины; морфолины; амиды; алкилалканоаты, лактаты и ацетоацетаты; фумараты; сукцинаты; адипаты; малеаты; сложные эфиры глицерина и лимонной кислоты; алкилбензоаты; бензилалканоаты; алкилсалицилаты; фталаты и дибензоаты; гамма-бутиролактон; капролактон; терпенфенхон; циклогексанон; алкилциклогексаноны; 2-этилгексанол; циклогексанол; тетрагидрофурфуриловый спирт; этилен- и пропиленгликоль и их полимеры; дипропиленгликоль; простой монометиловый или монобутиловый эфир; дипропиленгликольдиацетат или трипропиленгликольмонобутиловый эфир; бензиловый спирт; пропилен- или бутиленкарбонат; диметилизосорбид; алкоксиалканолы; простой дифениловый эфир; хлорбензол и хлоралканы.

[0005] Композиция по любому из предшествующих пунктов, которая дополнительно содержит по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей адъюванты, поверхностно-активные вещества, полимеры, загустители, красители или пигменты, поглотители ультрафиолетовых лучей, бактерициды, соли, модификаторы плотности, добавки, маскирующие или улучшающие запах, модификаторы вкуса, сорастворители и увлажнители.

[0006] Композиция по любому из предшествующих пунктов, где соединение формулы (I) присутствует в количестве от 0,1 до 99 мас.% композиции и пестицид присутствует в количестве от 0,1 до 75 мас.% композиции.

[0007] Композиция по любому из пп.2-6, где соединение формулы (I) присутствует в количестве от 0,1 до 99 мас.% композиции, пестицид присутствует в количестве от 0,1 до 75 мас.% и растворитель присутствует в количестве от 0,1 до 90 мас.% композиции.

[0008] Композиция по предшествующему пункту, где соотношение соединения формулы (I), пестицида и растворителя находится в диапазоне от 0,01-1:0,01 до 1:0,01-1.

[0009] Композиция по предшествующему пункту, где соотношение соединения формулы (I), пестицида и растворителя составляет 1:1:1, 2:1:1, 2:1:2, 3:1:1, 3:1:2, 4,5:1:4,5 или 6:1:3.

[0010] Композиция по любому из предшествующих пунктов, когда она приготовлена в форме эмульсионного концентрата (ЕС).

[0011] Способ получения композиции по любому из предшествующих пунктов, включающий смешивание соединения формулы (I) по п.1 с пестицидом по п.1.

[0012] Способ борьбы с сельскохозяйственным вредителем, включающий нанесение на вредителя или поверхность, где он может находиться, пестицидно эффективного количества композиции по любому из пп.1-10.

[0013] Применение композиции по любому из пп.1-10 для борьбы с вредителем растений.

Настоящее изобретение относится к композициям, в частности, предназначенным для сельскохозяйственного применения, содержащим некоторые лактамиды и биологически активные вещества, и к способам получения и применения таких композиций. В частности, настоящее изобретение относится к указанным композициям, изготовленным в форме эмульсионного концентрата (ЕС) или состоящим из эмульсионного концентрата.

Сельскохозяйственная (фунгицидная) композиция, содержащая диметиллактамид и трифорин, описана в заявке на патент Германии 4112873 А1.

Некоторые лактамиды описаны в публикациях Ratchford, W.P., Fisher, C.H., Journal of Organic Chemistry, 1950, 15, 317-325; Ratchford, W.P., Journal of Organic Chemistry, 1950, 15, 326-332; Fein, M.L., Filachione, E.M., Journal of the American Chemical Society, 1953, 75, 2097-2099 и в патенте США 4143159.

В настоящее время в отрасли химии, относящейся к разработке рецептур препаратов, при разработке новых препаратов выдвигаются требования, учитывающие ряд критериев окружающей среды. В идеале, подходящий растворитель будет проявлять многие из перечисленных ниже свойств или все перечисленные свойства: превосходная растворяющая способность в отношении пестицидов или других биологически активных веществ; возобновляемые источники растительного и животного происхождения; низкое раздражающее воздействие на кожу; способность снижать раздражение кожи, связанное с агрессивным компонентом состава композиции, таким как лаурилсульфат натрия; низкая экологическая токсичность, например, в отношении dapfnia; низкое содержание органического летучего вещества и низкая степень воспламеняемости. Композиция согласно настоящему изобретению содержит раствор, который обладает всеми или большинством вышеуказанных положительных качеств. Однако не все растворители эквивалентны с точки зрения их способности растворять биологически активные соединения - природа соединения и его взаимодействие с растворителем, по существу, имеют решающее значение. Неожиданно было обнаружено, что определенный класс растворителей является поразительно эффективным в растворении определенного класса биологически активных соединений.

В соответствии с настоящим изобретением предоставлена композиция, содержащая соединение формулы (I)

где R ¹ и R ² , каждый независимо, представляют собой водород; C _1-6 алкил, C _2-6 алкенил или C _3-6 циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен до трех заместителями, независимо выбранными из фенила, гидроксигруппы, C _1-5 алкоксигруппы, морфолинила и NR ³ R ⁴ , где R ³ и R ⁴ , каждый независимо, представляют собой C _1-3 алкил; или фенил, необязательно замещенный до трех заместителями, независимо выбранными из C _1-3 алкила; или R ¹ и R ² вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильное, пирролидинильное, пиперидинильное или азепанильное кольцо, каждое из которых необязательно замещено до трех заместителями, независимо выбранными из C _1-3 алкила;

и по меньшей мере один агрохимикат, выбранный из группы, включающей тринексепак-этил, мандипропамид, абамектин и эмамектин, при условии, что агрохимикат не является абамектином или эмамектином, когда растворителем является N-(В-гидроксиэтил)лактамид.

Структура абамектина представлена на фиг. 1

Фиг. 1.

Структура эмамектина (в форме бензоата) представлена на фиг. 2

Фиг. 2

Структура тринексепак-этила представлена на фиг. 3.

Фиг. 3

Структура мандипропамида представлена на фиг. 4.

Фиг. 4

Алкильные группы и фрагменты представляют собой группы и фрагменты с прямыми или разветвленными цепями. Примерами таких групп и фрагментов являются метил, этил, изопропил, н-пропил, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-амин и изоамил [3-метилбутил].

Алкенильные группы и фрагменты могут представлять собой группы и фрагменты с прямыми или разветвленными цепями и, когда это подходит, могут иметь (Е)- или (Z)-конфигурацию. Примерами являются винил и аллил.

Циклоалкил включает циклопропил, циклопентил и циклогексил.

В соответствии с одним аспектом композиции в соединении формулы (I) R ¹ и R ² , каждый независимо, представляют собой водород; C _1-6 алкил, который необязательно замещен до трех заместителями, независимо выбранными из фенила, гидроксигруппы, C _1-5 алкоксигруппы, морфолинила и NR ³ R ⁴ , где каждый R ³ и R ⁴ независимо представляет собой C _1-3 алкил; или R ¹ и R ² вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильное кольцо, которое необязательно замещено до трех заместителями, независимо выбранными из C _1-3 алкила.

В еще более подходящем аспекте R ¹ и R ² , каждый независимо, представляют собой водород или C _1-6 алкил или R ¹ и R ² вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильное кольцо.

В еще более подходящем аспекте R ¹ представляет собой метил и R ² представляет собой метил, пропил или бутил или R ¹ и R ² вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолинильное кольцо. R ³ может представлять собой метил, как и R ⁴ . Каждый необязательный заместитель предпочтительно представляет собой метильную группу. Подходящие алкильные группы являются разветвленными; наиболее подходящим разветвлением являются метильные группы.

В одном варианте осуществления композиции в соединении формулы (I)

R ¹ не является водородом, метилом, этилом, пропилом, н-бутилом, втор-бутилом, изобутилом, н-амилом, изоамилом, изобутиленилом, н-гексилом, 1,3-диметилбутилом, аллилом, CH ₂ CH ₂ OH, 2-гидроксипропилом, 2-гидроксиизобутилом, 1,3-дигидрокси-2-метил-2-пропилом, трис-гидроксиметилметилом, CH ₂ CH ₂ OCH ₃ , циклогексилом, фенилом, бензилом, α-метилбензилом, β-фенилэтилом, 3-гидроксипропилом или 1-гидрокси-2-бутилом, когда R ² представляет собой водород;

R ¹ не является метилом, аллилом или фенилом, когда R ² представляет собой метил;

R ¹ не является этилом, когда R ² представляет собой этил;

R ¹ не является н-бутилом, когда R ² представляет собой н-бутил;

R ¹ не является изобутилом, когда R ² представляет собой изобутил;

R ¹ не является н-амилом, ковда R ² представляет собой н-амил;

R ¹ не является изоамилом, когда R ² представляет собой изоамил;

R ¹ не является н-гексилом, когда R ² представляет собой н-гексил;

R ¹ не является аллилом, когда R ² представляет собой аллил;

R ¹ не является бутилом или фенилом, когда R ² представляет собой фенил;

R ¹ не является бензилом, когда R ² представляет собой бензил;

R ¹ не является CH ₂ CH ₂ OH или этилом, когда R ² представляет собой CH ₂ CH ₂ OH;

R ¹ не является 2-гидроксипропилом, когда R ² представляет собой 2-гидроксипропил; и

R ¹ и R ² вместе с атомом азота, к которому они присоединены, не образуют незамещенное морфолинильное, пирролидинильное или пиперидинильное кольцо.

Композиция может дополнительно содержать растворитель, выбранный из группы, включающей алифатические растворители; парафины с прямой или разветвленной цепью; циклические углеводороды; ароматические растворители; фосфорсодержащие растворители; серосодержащие растворители; азотсодержащие растворители; алифатические сложные моно-, ди- или триэфиры; ароматические сложные моно- и диэфиры; циклические сложные эфиры; циклические, алифатические и ароматические кетоны; алкилциклогексаноны, диалкилкетоны, ацетоацетаты, бензилкетоны; ацетофенон; спирты; циклические спирты; гликоли; простые гликолевые эфиры и их полимеры; пропиленгликоли; ацетаты простых гликолевых эфиров; ароматические спирты; карбонаты; простые эфиры и галогенированные растворители.

Особенно предпочтительными дополнительными растворителями являются белое (вазелиновое) масло; декалин; моно-, ди- или триалкилированные бензолы; Solvesso 100 или 200ND (t); триэтилфосфат; трибутилфосфат; три-2-этилгексилфосфат; метилолеат; линолевая кислота; линоленовая кислота; олеиновая кислота; диметилдеканоамид; тетраметилсульфон; диметилсульфоксид; алкилмочевины; алканоламины; морфолины; амиды; алкилалканоаты, лактаты и ацетоацетаты; фумараты; сукцинаты; адипаты; малеаты; сложные эфиры глицерина и лимонной кислоты; алкилбензоаты; бензилалканоаты; алкилсалицилаты; фталаты и дибензоаты; гамма-бутиролактон; капролактон; терпенфенхон; циклогексанон; алкилциклогексаноны; 2-этилгексанол и другие алкиловые спирты; циклогексанол; тетрагидрофурфуриловый спирт; этилен- и пропиленгликоль и их полимеры; дипропиленгликоль; простой монометиловый или монобутиловый эфир; дипропиленгликольдиацетат и другие ацетаты простых гликолевых эфиров или трипропиленгликольмонобутиловый эфир; бензиловый спирт; пропилен- или бутиленкарбонат; диметилизосорбид; алкоксиалканолы; простой дифениловый эфир; хлорбензол и хлоралканы.

Композиция может дополнительно содержать по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей адъюванты, поверхностно-активные вещества, полимеры, загустители, красители или пигменты, поглотители ультрафиолетового света, бактерицидные агенты, соли, модификаторы плотности, добавки, скрывающие и улучшающие запах, модификаторы вкуса, сорастворители и увлажнители. Поверхностно-активное вещество может быть неионогенным (например, нонилфенолэтоксилат или этоксилат спирта), анионогенными (например, алкилсульфат, такой как натрийлаурилсульфат, или сульфонат, такой как кальцийдодецилбензосульфонат) или катионогенными (например, третичный амин).

Соединение формулы (I) может присутствовать в композиции в количестве от 0,1 до 99 мас.% композиции и агрохимикат может присутствовать в количестве от 0,1 до 75 мас.% композиции.

В предпочтительном варианте осуществления композиции соединение формулы (I) может присутствовать в количестве от 0,1 до 99 мас.% композиции, агрохимикат может присутствовать в количестве от 0,1 до 75 мас.% и растворитель может присутствовать в количестве от 0,1 до 90 мас.% композиции.

Соотношение соединения формулы (I), агрохимиката и растворителя может изменяться в соответствии с необходимостью, причем соотношение 1:1:1 или близкое к таким пределам, вероятно, будет приемлемым для многих желаемых препаратов, однако предельные содержания для каждого компонента могут достигать соотношения 0,01:1 для любой пары компонентов препарата.

Лактамидный компонент композиций согласно настоящему изобретению может быть получен взаимодействием соединения формулы (III) [CH ₃ CH(OH)C(=O)OR ⁵ (III)], где OR ⁵ представляет собой удаляемую группу, с соединением формулы (II) [HNR ¹ R ² (II)], где R ¹ и R ² являются такими, как определено выше. R ⁵ может представлять собой C _1-4 алкил. Данный способ приводит к получению HOR ⁵ в качестве побочного продукта; более чистое взаимодействие позволяет избегать получения данного побочного продукта: лактамидный компонент композиции согласно настоящему изобретению также может быть получен взаимодействием лактида [3,6-диметил[1,4]диоксан-2,5-диона] с соединением формулы (II) [NHR ¹ R ² (II)], где R ¹ и R ² являются такими, как определено выше. Схематически такое взаимодействие представлено ниже

Синтез не ограничивается приведенной выше схемой реакции; он иллюстрирует, каким образом лактид [3,6-диметил[1,4]диоксан-2,5-дион] может преобразовываться в лактамид путем взаимодействия лактида с амином [подходящими являются первичный или вторичный амин], которое может проводиться в условиях "без растворителя", что понятно для специалиста в данной области.

В особенно предпочтительном варианте осуществления композиции настоящего изобретения соотношение соединения формулы (I), агрохимиката и растворителя составляет 1:1:1, 2:1:1, 2:1:2, 3:1:1, 3:1:2, 4,5:1:4,5 или 6:1:3 и в еще более предпочтительном варианте осуществления композиции соединение формулы (I) представляет собой диметиллактамид (DML).

Специалисту данной области будет понятно, что композиции настоящего изобретения могут быть представлены в форме эмульсионных концентратов, эмульсий в воде или в масле; микроинкапсулированных препаратов, аэрозольных спреев или туманообразующих препаратов; и они могут быть представлены в форме гранулированных препаратов или порошков, например, для сухого применения или для применения в форме вододиспергируемых препаратов. Полученные таким образом растворы также могут наноситься непосредственно на почву или на растения или использоваться в других, несельскохозяйственных областях применения.

Особенно предпочтительной формой препарата композиции является эмульсионный концентрат (ЕС).

Композиции согласно настоящему изобретению обладают низкой токсичностью и прекрасным экологическим профилем, что означает особенно преимущественную возможность использования в областях применения, где желательно снижение до минимума загрязнения окружающей среды. Примеры таких областей применения включают изготовление бумаги, обработку воды, применение в лесоводстве, в здравоохранении для различных обработок, применение в муниципальных водохранилищах и других источниках воды, применение вблизи рек, озер, бассейнов или морей, а также области применения, в которых выделение в атмосферу должно сводиться к минимуму или контролироваться, и загрязнение атмосферы является нежелательным. Примеры областей применения композиции включают также применение композиций настоящего изобретения, содержащих фунгицид на поверхности и внутри красок, покрытий, лаков, восков или других защитных слоев или глушителей, красящих веществ или защитных экранов; в окраске, пигментации или типографских красках; в чистящих средствах для применения в домашних условиях, в саду или для промышленного применения; и в мыле или моющих средствах для промышленного, домашнего применения или для применения на открытом воздухе. Композиции настоящего изобретения также могут использоваться в шампунях и в моющих средствах и детергентах повседневного применения (например, средствах для очистки поверхностей), в которых активный ингредиент может представлять собой фунгицид (возможно, азоксистробин) в случае шампуня или бактерицид в случае детергентов и чистящих средств.

Настоящее изобретение также относится к способу получения композиции настоящего изобретения, описанной выше, путем смешивания соединения формулы (I), которая представлена выше, с агрохимикатом.

Настоящее изобретение также относится к способу борьбы с сельскохозяйственным вредителем, включающему нанесение на вредителя или на поверхность, где он может находиться, пестицидно эффективного количества композиции настоящего изобретения.

Изобретение также относится к способу применения композиции настоящего изобретения для борьбы с вредителем растений.

Композиция настоящего изобретения особенно ценна в препаратах, где контакт с кожей или глазами человека или животного является необходимым или может иметь место в результате несчастного случая. Применение композиции настоящего изобретения в шампунях или жидких средствах для мытья тела (таких как гели для душа, влажные салфетки для рук и тела и медицинские салфетки) может давать преимущество вследствие безопасной природы такого лактамидного растворителя, присутствующего в композиции и составляющего часть препарата моющего средства, который может снижать раздражающее действие некоторых других ингредиентов, таких как поверхностно-активные вещества. Аналогичным образом, раздражение кожи или глаз, вызванное непосредственным применением фармацевтических или ветеринарных композиций, может быть снижено по сравнению с аналогичным применением композиций предшествующего уровня, содержащих аналогичные фармацевтически активные ингредиенты.