(57) Реферат / Формула:
Настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I)
где переменные определены, как указано в описании и формуле изобретения. Изобретение также относится к применению, способам и композиции для соединений (I).
Евразийское (21) 201892147 (13) A1
патентное
ведомство
(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ЕВРАЗИЙСКОЙ ЗАЯВКЕ
(43) Дата публикации заявки 2019.04.30
(22) Дата подачи заявки 2017.03.29
(51) Int. Cl.
C07D 487/04 (2006.01) A01N 43/54 (2006.01) A01N 43/653 (2006.01)
(54) БИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
(31) 201621011658
(32) 2016.04.01
(33) IN
(86) PCT/EP2017/057464
(87) WO 2017/167832 2017.10.05
(71) Заявитель: БАСФ СЕ (DE)
(72) Изобретатель:
Нарине Арун (DE), Адисечан Ашоккумар, Чаудхури Рупша (IN), Датта Гопал Кришна (DE), Самбасиван Сундерраман, Вьяс Девендра (IN)
(74) Представитель:
Веселицкая И.А., Веселицкий М.Б., Кузенкова Н.В., Каксис Р.А., Белоусов Ю.В., Куликов А.В., Кузнецова Е.В., Соколов Р.А., Кузнецова Т.В. (RU)
(57) Настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I)
(О,
где переменные определены, как указано в описании и формуле изобретения. Изобретение также относится к применению, способам и композиции для соединений (I).
132624
БИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
5 Настоящее изобретение относится к замещенным бициклическим соединениям
формулы I в качестве агрохимических пестицидов. Кроме того, настоящее изобретение относится к способам и промежуточным соединениям для получения соединений формулы I и комбинациям активных соединений, содержащим их. Кроме того, настоящее изобретение относится к сельскохозяйственным или
10 ветеринарным композициям, содержащим соединения формулы I, и к применению
соединений формулы I или композиций, содержащих их, для подавления или борьбы с беспозвоночными вредителями и/или для защиты сельскохозяйственных культур, растений, материала для размножения растений и/или растущих растений от нападения и/или инвазии беспозвоночными вредителями. Настоящее изобретение
15 также относится к способам применения соединений формулы I. Кроме того,
настоящее изобретение относится к семенам, содержащим соединения согласно изобретению.
Беспозвоночные вредители и, в частности, насекомые, паукообразные и нематоды разрушают растущие и собранные сельскохозяйственные культуры и 20 нападают на деревянные жилища и торговые помещения, что приводит к большим экономическим потерям пищевых ресурсов и собственности. Соответственно, существует постоянная потребность в новых агентах борьбы с беспозвоночными вредителями.
5,6-конденсированные гетероциклы, известные для пестицидного применения, 25 можно найти, например, в патентных публикациях WO 2012/086848, WO 2013/180193 и WO 2014/119670 и они представляют собой важный класс инсектицидов. Было обнаружено, что имидазопиридиноны являются пестицидно активными. В связи с этим упоминается публикация WO 2016/023954.
Из-за способности целевых вредителей развивать устойчивость к воздействию 30 пестицидно-активных агентов, существует постоянная потребность в
идентификации дополнительных соединений, которые пригодны для борьбы с
беспозвоночными вредителями, такими как насекомые, паукообразные и нематоды. Кроме того, существует потребность в новых соединениях с высокой пестицидной активностью, которые показали бы широкий спектр активности против большого количества различных беспозвоночных вредителей, особенно против насекомых, 5 паукообразных и нематод, с которыми трудно бороться.
Поэтому задачей настоящего изобретения является определение и обеспечение соединений, которые проявляют высокую пестицидную активность и имеют широкий спектр активности против беспозвоночных вредителей.
Было обнаружено, что эти задачи могут быть решены с помощью замещенных 10 бициклических соединений формулы I, как показано и определено ниже, включая их стереоизомеры, их соли, в частности их сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемые соли, их таутомеры и их N-оксиды.
В первом аспекте настоящее изобретение относится к бициклическому соединению формулы I,
рОЮ> -Аг
(I),
в которой
круг в кольце означает кольцо, полностью ненасыщенное;
Y представляет собой С=Х, где X представляет собой О или S;
20 Р представляет собой N(RX) или C(R3);
Q представляет собой N(Ry) или C(R4);
при условии, что если Р представляет собой N(RX), Q представляет собой C(R4) и если Р представляет собой C(R3), Q представляет собой N(Ry);
Rx, Ry независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из Ci-Сб-25 алкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-алкинила, Сх-Сб-алкокси-Сх-С^алкила, С1-Сб-алкокси-С1-С4-алкокси, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-С1-С4-алкила,
Сз-Сб-циклоалкокси-С1-С4-алкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном,
C(0)-ORa, NRbRc, С1-С6-алкилен-тЫс, 0-Cl-C6-aлкилeн-NRbRc, Ci-C6-алкилен-CN, NH-Cl-C6-aлкилeн-NRbRc, C(0)-NRbRc, C(0)-Rd, S02NRbRc, S(=0)mRe, 5 фенила и бензила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R ;
R1 представляет собой Ci-Сб-алкил, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенил, Сг-Сб-алкинил, Сз-Сб-циклоалкил, Сз-Сб-циклоалкокси, Ci-Сб-сульфенил, Ci-Сб-сульфинил, или Ci-Сб-сульфонил, где каждый из вышеупомянутых радикалов
10 частично или полностью галогенирован;
R2, R3, R4 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из Н, галогена, N3, CN, NO2, -SCN, -SF5, Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, три-Сх-Сб-алкилсилила, Сг-Сб-алкинила, С1-Сб-алкокси-С1-С4-алкила, Ci-Сб-алкокси-С1-С4-алкокси, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкокси, Сз-Сб-циклоалкил-С1-С4-
15 алкила, Сз-Сб-циклоалкокси-С1-С4-алкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном,
C(0)-ORa, NRbRc, С1-С6-алкилен-тЫс, 0-Cl-C6-aлкилeн-NRbRc, Ci-C6-алкилен-CN, NH-Cl-C6-aлкилeн-NRbRc, C(0)-NRbRc, C(0)-Rd, S02NRbRc и S(=0)mRe, один радикал может также представлять собой фенил, фенокси, фенилкарбонил,
20 фенилтио или бензил, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R ;
Аг представляет собой фенил или 5- или 6-членный гетероарил, которые
являются незамещенными или замещены радикалами R , которые являются одинаковыми или разными, где
25 R независимо друг от друга, выбраны из группы, состоящей из галогена, N3,
ОН, CN, NO2, -SCN, -SF5, Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, три-Сх-Сб-алкилсилила, Сг-Сб-алкинила, С1-Сб-алкокси-С1-С4-алкила, С1-Сб-алкокси-С1-С4-алкокси, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкокси, Сз-Сб-циклоалкил-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкокси-С1-С4-алкила, которые являются незамещенными или замещены
30 галогеном,
C(0)-ORa, NRbRc, Cl-C6-aлкилeн-NRbRc, 0-Cl-C6-aлкилeн-NRbRc, Ci-C6-алкилен-CN, NH-Cl-C6-aлкилeн-NRbRc, C(0)-NRbRc, C(0)-Rd, S02NRbRc и S(=0)mRe, один радикал может также представлять собой фенил, фенокси, фенилкарбонил, фенилтио или бензил, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено 5 радикалами R ;
каждый Ra выбран из Н, Ci-Сб-алкила, С2-Сб-алкенила, С2-Сб-алкинила, Ci-Сб-алкокси-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкокси-С1-С4-алкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном, Cl-C6-aлкилeн-NRbRc, Сх-Сб-алкилен-СТЧ, фенила и бензила, где 10 фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R ;
каждый Rb выбран из Н, Ci-Сб-алкила, С2-Сб-алкенила, С2-Сб-алкинила, Ci-Сб-алкокси-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкокси-С1-С4-алкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном,
15 Сх-Сб-алкилен-СТЧ, фенила и бензила, где фенил является незамещенным или
замещен радикалами R ;
каждый Rc выбран из Н, Ci-Сб-алкила, С2-Сб-алкенила, С2-Сб-алкинила, Ci-Сб-алкокси-СгС4-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-СгС4-алкила, Сз-Сб-циклоалкокси-С1-С4-алкила, которые являются незамещенными или замещены
20 галогеном,
Сх-Сб-алкилен-СТЧ, фенила и бензила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R ;
каждый фрагмент NRbRc может также образовывать N-присоединенный, насыщенный 5- 8-членный гетероцикл, который в дополнение к атому азота может 25 содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома или гетероатомных фрагмента,
выбранных из О, S(=0)m и N-R', где R' представляет собой Н или Ci-Сб-алкил и где N-присоединенный гетероцикл является незамещенным или замещен радикалами, выбранными из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
30 каждый Rd выбран из Н, Ci-Сб-алкила, С2-Сб-алкенила, С2-Сб-алкинила, Ci-Сб-
алкокси-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-С1-С4-алкила, Сз-Сб
циклоалкокси-С1-С4-алкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном,
фенила и бензила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R ;
5 каждый Re выбран из Ci-Сб-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-Ci-
С4-алкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном,
фенила и бензила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено
Rf;
каждый R выбран из галогена, N3, ОН, CN, NO2, SCN, SF5, Ci-Сб алкила, Ci-Сб 10 алкокси, Сг-Сб алкенила, Сг-Сб алкинила, Ci-Сб алкокси-С1-С4 алкила, Ci-Сб
алкокси-С1-С4 алкокси, Сз-Сб циклоалкила, Сз-Сб циклоалкокси, Сз-Сб циклоалкил-С1-С4 алкила, Сз-Сб циклоалкокси-С1-С4 алкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном;
где m представляет собой 0, 1 или 2
15 и их N-оксиды, стереоизомеры, таутомеры и сельскохозяйственно или
ветеринарно приемлемые соли. Общая методика:
При соответствующей модификации исходных соединений соединения формулы I могут быть в основном получены с помощью приведенных ниже в схемах 20 методик.
6Н-имидазо[1,2-с]пиримидин-5-тион la (X = S) можно получить с помощью 4-стадийного синтеза исходя из цитидинов 1 (схема 1). Конденсация цитидинов 1 с альфа-галогенальдегидами 2, как описано, например, Jansa и др. Journal of Heterocyclic Chemistry, 52(5), 1382-1389; 2015, приводит к образованию бициклов 3,
25 которые могут быть галогенированы, например NIS или NBS, как описано,
например, Jansa и др. Tetrahedron, 71(1), 27-36; 2015. В свою очередь галиды 4 могут быть введены в реакцию сочетания Сузуки с арилбороновой кислотой с образованием 6Н-имидазо[1,2-с]пиримидин-5-онов la (X = О), как описано, например, Lee и др. РСТ Int. Appl., 2009093981, 30 июля 2009 г. В завершении, с
30 помощью реакции соединений la (X = О) с тиолирующим агентом, таким как P2S5 или реагентом Lawesson, будет легко получить соединения la (X = S), как описано,
например, Bigot и др. РСТ Int. Appl., 2015052103, 16 апр 2015г. Получение трифторметилзамещенного цитидина 1 (R1 = CF3, R2 = Н, Ra = Н) было проведено ранее (Gershon и др. Journal of Heterocyclic Chemistry, 20(1), 219-23; 1983).
Схема 1
R^VN
2 NaOAc EtOH, 80°C
О R 3
NIS или Br2
о 4
ArB(OH),
P2S5 или реагент Ar Lawesson
(la)
x = o
N R
(la)
x = s
Альтернативно, соединения 6 могут быть получены путем конденсации аминопиридинов 5 с альдегидами 2 как описано, например, Wade и др. U.S., 4503050, 05 марта 1985 г. (Схема 2). Гидролиз хлор- или метоксигруппы в соединениях 6 (R = С1, ОМе) в стандартных условиях может давать соединения (1а).
Схема 2
X 2
R = ОМе, CI
о R
(la)
Прямая конденсация альфа-галоген-альфа-арилальдегидов (например, 7) и цитидинов 1 может непосредственно давать соединения (1а), как описано, например, 15 Meng и др. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 23(10), 2863-2867; 2013 (Схема 3).
Схема 3
R2 l^Br T> Ar
N^JN 1 a A
Y ~~ Y н
о О
1 (la)
Соединения la могут быть получены путем N-алкилирования соединений 8 алкилирующим агентом Ra-X, как описано, например, Martin-Martin и др. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 25(6), 1310-1317; 2015 (Схема 4).
Схема 4
ОН " о R4
OH R " 8
(la)
ЗН-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-5-тионы lb (X = S) могут быть получены с помощью 4-стадийного синтеза исходя из N-аминопиридонов 9 (Схема 5). Конденсация соединений 9 с муравьиной кислотой или ортоформиатом, как
10 описано, например, Kubo и др. Yakugaku Zasshi, 99(8), 788-93; 1979 приводит к образованию бициклов 10. По аналогии с синтезом соединений (1а) на схеме 1 последующее галогенирование и сочетание Сузуки соединений 11 приведет к соединениям lb (X = О), которые с последующим тиолированием будут давать соединение lb (X = S).
15 Схема 5
R2 R2 R2
R1 1 мн муравьиная 1 , 1 ?
2 кислота или R\ .A. N ХТТО (tm) R\ N
ок О к О R
9 10 11
R2 ps R2
ArB(OH), ^f|:V~l\ дг или реагент R\/W'N
** a Л N^K/ Lawesson I N> -Ar
о R s R
db) lb
x - ° (X = S)
Реакция циклизации арил-альдегидов и N-аминопиридонов 9 в присутствии, например, метабисульфита натрия, как описано, например,Kumartha и др Synthetic Communications, 44(23), 3414-3425; 2014 приводит к прямому образованию lb (X = О) (Схема 6).
Схема 6
2 2
(lb)
x = o
N-аминопиридоны 9 могут быть получены, в свою очередь, реакцией бета-цианоацилатов 12 с гидразином, как описано, например, Kubo и др. Yakugaku Zasshi, 10 99(8), 788-93; 1979 (Схема 7). Схема 7
1 R2 Rl .CN К
п гидразин R\^k П R = Me, Et R3^YN-NH
12 9" "
Альтернативно, N-аминопиридоны 9 могут быть синтезированы в реакциях циклизации, промотированных основанием, между акрилонитрилами 13 и 15 производными альфа-цианоазотистоводородной кислоты 14, как описано, например, Bashandy и др. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 29(5), 619-627; 2014 (Схема 8).
Схема 8
Описанные выше методики можно применять отдельно или в комбинации друг
с другом для получения соединений формулы 1.
5 Исходные вещества, необходимые для получения соединений формулы I,
являются коммерчески доступными или могут быть получены в соответствии с методиками, известными из литературы.
Реакционные смеси обрабатывают обычным образом, например, путем смешивания с водой, разделения фаз и, при необходимости, хроматографической
10 очистки сырых продуктов. Некоторые из промежуточных соединений и конечных продуктов получают в виде бесцветных или слегка коричневатых вязких масел, которые очищают или освобождают от летучих компонентов при пониженном давлении и при умеренно повышенной температуре. Если промежуточные соединения и конечные продукты получают в виде твердых веществ, очистку также
15 можно произвести путем перекристаллизации или расщепления.
Если отдельные соединения формулы I не могут быть получены описанными выше путями, они могут быть получены путем дериватизации других соединений формулы I или их промежуточных соединений.
N-оксиды могут быть получены из соединений по изобретению в соответствии
20 с обычными способами окисления, например, путем обработки соединений I органической перкислотой, такой как метахлорпербензойная кислота (CM.WO 03/64572 или J. Med. Chem. 38(11), 1892-903, 1995); или с неорганическими окислителями, такими как пероксид водорода (см. J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305-8, 1981) или оксоном (см. J. Am. Chem. Soc. 123(25), 5962-5973, 2001). Окисление
25 может приводить к образованию чистых MOHO-N-ОКСИДОВ ИЛИ смеси различных N-оксидов, которые могут быть разделены обычными способами, такими как хроматография.
Если синтез дает смеси изомеров, разделение, как правило, необязательно, так как в некоторых случаях отдельные изомеры могут взаимно превращаться во время обработки для применения или во время нанесения (например, под действием света, кислот или оснований). Такие преобразования могут также иметь место после 5 применения, например, при обработке растений в обработанных растениях, или в случае вредных грибов, с которыми предстоит бороться.
Специалист в данной области легко поймет, что предпочтения для заместителей, а также, в частности, указанные в приведенных ниже таблицах для соответствующих заместителей, приведенные здесь в связи с соединениями I, 10 соответственно применяются для промежуточных соединений. Таким образом, заместители, в каждом случае имеют независимо друг от друга или более предпочтительно в комбинации, значения, определенные в настоящей заявке.
Если не указано иное, термин "соединение(соединения) в соответствии с изобретением" или "соединение(соединения) по изобретению" или 15 "соединение(соединения) формулы (I)", относится к соединениям формулы I.
Термин "соединение(соединения) в соответствии с изобретением", или "соединения формулы I" включает соединение(соединения), как определено в настоящем документе, а также его стереоизомер, соль, таутомер или N-оксид. Термин "соединение(соединения) по настоящему изобретению" следует понимать 20 как эквивалент термина "соединение(соединения) в соответствии с изобретением", а поэтому также включает его стереоизомер, соль, таутомер или N-оксид.
Термин "композиция (композиции) в соответствии с изобретением" или "композиция (композиции) по настоящему изобретению" охватывает композицию (композиции), содержащую по меньшей мере одно соединение формулы I в 25 соответствии с изобретением, как определено выше. Композиции по изобретению предпочтительно представляют собой сельскохозяйственные или ветеринарные композиции.
В зависимости от схемы замещения соединения в соответствии с изобретением могут иметь один или несколько центров хиральности, и в этом случае они 30 присутствуют в виде смесей энантиомеров или диастереомеров. Изобретение
обеспечивает как одиночные чистые энантиомеры, так и чистые диастереомеры
соединений в соответствии с изобретением и их смеси, и применение в соответствии с изобретением чистых энантиомеров или чистых диастереомеров соединений в соответствии с изобретением или их смесей. Пригодные соединения в соответствии с изобретением также включают все возможные геометрические стереоизомеры (цис/транс-изомеры) и их смеси. Цис/транс-изомеры могут существовать в случае присутствия алкеновой связи, двойной связи углерод-азот или амидной группы. Термин "стереоизомер(ы)" охватывает как оптические изомеры, такие как энантиомеры или диастереомеры, последние существуют благодаря более чем одному центру хиральности в молекуле, так и геометрические изомеры (цис/транс изомеры). Настоящее изобретение относится ко всем возможным стереоизомерам соединений формулы I, то есть к одиночным энантиомерам или диастереомерам, а также к их смесям.
Соединения согласно изобретению могут быть аморфными или могут существовать в одном или нескольких разных кристаллических состояниях (полиморфы), которые могут иметь различные макроскопические свойства, такие как стабильность или проявлять различные биологические свойства, такие как активности. Настоящее изобретение относится к аморфным и кристаллическим соединениям в соответствии с изобретением, смесям в разных кристаллических состояниях соответствующих соединений согласно изобретению, а также их аморфным или кристаллическим солям.
Соли соединений согласно изобретению предпочтительно представляют собой сельскохозяйственно и/или ветеринарно приемлемые соли, предпочтительно сельскохозяйственно приемлемые соли. Они могут быть образованы обычным способом, например, путем введения в реакцию соединения с кислотой рассматриваемого аниона, если соединения согласно изобретению имеют основную функциональность или путем введения в реакцию кислотных соединений в соответствии с изобретением с пригодным основанием.
Ветеринарно и/или сельскохозяйственно полезные соли соединений в соответствии с изобретением охватывают, в особенности, соли присоединения кислоты тех кислот, катионы и анионы которых, соответственно, не оказывают
неблагоприятного воздействия на пестицидное действие соединений согласно изобретению.
Пригодные катионы представляют собой, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно Li, Na и К, щелочноземельных металлов, 5 предпочтительно Са, Mg и Ва, и переходных металлов, предпочтительно Mn, Си, Zn и Fe, а также аммония (NH4+) и замещенного аммония, в котором от одного до четырех атомов Н заменены на С1-С4-алкил, С1-С4-гидроксиалкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, гидрокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, фенил или бензил. Примеры замещенных ионов аммония включают метиламмоний, изопропиламмоний,
10 диметиламмоний, диизопропиламмоний, триметиламмоний, тетраметиламмоний, тетраэтиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-гидроксиэтиламмоний, 2-(2-гидроксиэтокси)этиламмоний, бис(2-гидроксиэтил)аммоний, бензилтриметиламмоний и бензилтриэтиламмоний, кроме того, ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфония, и ионы
15 сульфоксония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфоксония.
Анионы полезных солей присоединения кислот, прежде всего, представляют собой хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, фосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат и анионы С1-С4-алкановых кислот, предпочтительно
20 формиат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут быть образованы путем введения в реакцию соединений согласно изобретению с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно соляной кислоты, бромистоводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты или азотной кислоты.
Термин "N-оксид" включает любое соединение по настоящему изобретению,
25 которое содержит по меньшей мере один третичный атом азота, который окислен до N-оксидного фрагмента.
Органические фрагменты, упомянутые в приведенных выше определениях переменных представляют собой - как термин галоген - собирательные термины для отдельных списков отдельных членов группы. Префикс Сп-Сш показывает в каждом
30 случае возможное число атомов углерода в группе.
Термин "галоген" обозначает в каждом случае F, Br, С1 или I, в частности F, Вг или С1 .
Термин "алкил", который используется в настоящей заявке, и в алкильных фрагментах алкиламино, алкилкарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, 5 алкилсульфонил и алкоксиалкил, обозначает в каждом случае алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, имеющую обычно от 1 до 10 атомов углерода, часто от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода, более предпочтительно от 1 до 3 атомов углерода. Примеры алкильной группы представляют собой СН3, С2Н5, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, 2-бутил, г/зо-бутил, 10 трет-бутил,н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-
диметилпропил, 1-этилпропил, н-гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,215 триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил, и 1-этил-2-метилпропил.
Термин "галогеналкил", который используется в настоящей заявке, и в галогеналкильных фрагментах галогеноалкилкарбонила, галогеналкоксикарбонила, галогеналкилтио, галогеналкилсульфонила, галогеналкилсульфинила, галогеналкокси и галогеналкоксиалкила, обозначает в каждом случае алкильную 20 группу с прямой или разветвленной цепью, имеющую обычно от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода, где атомы Н этой группы частично или полностью заменены на атомы галогена. Предпочтительные галогеналкильные фрагменты выбирают из С1-С4-галогеналкила, более предпочтительно из Ci-Сз-галогеналкила или Сх-Сг-галогеналкила, в частности из 25 Сх-Сг-фторалкила, такого как фторметил, дифторметил, трифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, пентафторэтил, и тому подобное.
Термин "алкокси", который используется в настоящей заявке, обозначает в каждом случае алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, которая присоединена через атом кислорода и обычно содержит от 1 до 6 атомов углерода, 30 предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода. Примеры алкоксигруппы представляют
собой метокси, этокси, н-пропокси, изо-пропокси, н-бутилокси, 2-бутилокси, изо-бутилокси, трет-бутилокси, и тому подобное.
Термин "алкоксиалкил", который используется в настоящей заявке, относится к алкилу, обычно содержащему от 1 до 4, предпочтительно от 1 до 2 атомов углерода, 5 где 1 атом углерода несет алкокси радикал, обычно содержащий от 1 до 4, предпочтительно 1 или 2 атома углерода, как определено выше. Примеры представляют собой СН2ОСН3, СН2-ОС2Н5, 2-(метокси)этил и 2-(этокси)этил.
Термин "галогеналкокси", который используется в настоящей заявке, обозначает в каждом случае алкоксигруппу с прямой или разветвленной цепью,
10 имеющую от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода, где атомы Н этой группы частично или полностью заменены на атомы галогена, в частности атомы фтора. Предпочтительные галогеналкокси фрагменты включают С1-С4-галогеналкокси, в частности Сх-Сг-фторалкокси, такие как фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, 1-фторэтокси, 2-фторэтокси, 2,2-дифторэтокси,
15 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, пентафторэтокси и тому подобное.
Термин "алкилтио "( алкилсульфанил: алкил-S-)", который используется в настоящей заявке, относится к насыщенной алкильной группе с прямой или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до
20 4 атомов углерода (= С1-С4-алкилтио), более предпочтительно от 1 до 3 атомов
углерода, которые присоединены через атом серы. Примеры включают метилтио, этилтио, пропилтио, изопропилтио и н-бутилтио.
Термин "галогеналкилтио", который используется в настоящей заявке, относится к алкилтиогруппе, как указано выше, где атомы Н частично или
25 полностью замещены фтором, хлором, бромом и/или йодом. Примеры включают хлорметилтио, бромметилтио, дихлорметилтио, трихлорметилтио, фторметилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, хлорфторметилтио, дихлорфторметилтио, хлордифторметилтио, 1-хлорэтилтио, 1-бромэтилтио, 1-фторэтилтио, 2-фторэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 2-хлор-2-фторэтилтио, 2-хлор-2,2-
30 дифторэтилтио, 2,2-дихлор-2-фторэтилтио, 2,2,2-трихлорэтилтио и пентафторэтилтио и тому подобное.
Термин "алкилсульфинил" (алкилсульфоксил: С1-Сб-алкил-8(=0)-), который используется в настоящей заявке, относится к насыщенной алкильной группе с прямой или разветвленной цепью (как указано выше), имеющей от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода (= С1-С4-алкилсульфинил), 5 более предпочтительно от 1 до 3 атомов углерода, присоединенных через атом серы сульфинильной группы в любом положении в алкильной группе.
Термин "алкилсульфонил" (алкил-8(=0)2-), который используется в настоящей заявке, относится к насыщенной алкильной группе с прямой или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов 10 углерода (= С1-С4-алкилсульфонил), предпочтительно от 1 до 3 атомов углерода,
которые присоединены через атом серы сульфонильной группы в любом положении в алкильной группе.
Термин "алкоксикарбонил" относится к алкилкарбонильной группе, как определено выше, которая присоединена через атом кислорода к остальной части 15 молекулы.
Термин "алкенил", который используется в настоящей заявке, обозначает в каждом случае однократно ненасыщенный углеводородный радикал, имеющий обычно от 2 до 6, предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода, где двойная связь может присутствовать в любом положении, например, винил, аллил (2-пропен-1-ил),
20 1-пропен-1-ил, 2-пропен-2-ил, металлил (2-метилпроп-2-ен-1-ил), 2-бутен-1-ил, 3-бутен-1-ил, 2-пентен-1-ил, З-пентен-1-ил, 4-пентен-1-ил, 1-метилбут-2-ен-1-ил, 2-этилпроп-2-ен-1-ил и тому подобное.
Термин "галогеналкенил", который используется в настоящей заявке, относится к алкенильной группе, как определено выше, где атомы Н частично или полностью
25 заменены на атомы галогена.
Термин "алкинил", который используется в настоящей заявке, обозначает в каждом случае однократно ненасыщенный углеводородный радикал, имеющий обычно от 2 до 6, предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода, где тройная связь может присутствовать в любом положении, например, этинил, пропаргил (2-пропин-
30 1-ил), 1-пропин-1-ил, 1-метилпроп-2-ин-1-ил), 2-бутин-1-ил, З-бутин-1-ил, 1-пентин-
1- ил, З-пентин-1-ил, 4-пентин-1-ил, 1-метилбут-2-ин-1-ил, 1-этилпроп-2-ин-1-ил и
тому подобное.
Термин "галогеналкинил", который используется в настоящей заявке, относится к алкинильной группе, как определено выше, где атомы Н частично или 5 полностью заменены на атомы галогена.
Термин "циклоалкил", который используется в настоящей заявке и в циклоалкильных фрагментах циклоалкокси и циклоалкилтио, обозначает в каждом случае моноциклический циклоалифатический радикал, обычно имеющий от 3 до 8 или от 3 до 6 атомов углерода, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил, 10 циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклононил и циклодецил или циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил.
Термин "галогенциклоалкил", который используется в настоящей заявке и в галогенциклоалкильных фрагментах галогенциклоалкокси и галогенциклоалкилтио, обозначает в каждом случае моноциклический циклоалифатический радикал, 15 обычно имеющий от 3 до 8 С атомов или от 3 до 6 С атомов, где, по меньшей мере, один, например, 1, 2, 3, 4 или 5 атомов Н, заменены на галоген, в частности на фтор или хлор. Примеры представляют собой 1- и 2- фторциклопропил, 1,2-, 2,2- и 2,3-дифторциклопропил, 1,2,2-трифторциклопропил, 2,2,3,3-тетрафторциклопропил, 1-й
2- хлорциклопропил, 1,2-, 2,2- и 2,3-дихлорциклопропил, 1,2,2-трихлорциклопропил,
20 2,2,3,3-тетрахлорциклопропил, 1-,2- и 3-фторциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-,
2,5-дифторциклопентил, 1-,2- и 3-хлорциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-дихлорциклопентил и тому подобное.
Термин "циклоалкенил", который используется в настоящей заявке и в циклоалкенильных фрагментах циклоалкенилокси и циклоалкенилтио, обозначает в
25 каждом случае моноциклический однократно ненасыщенный неароматический радикал, имеющий обычно от 3 до 8, например, 3 или 4 или от 5 до 10 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 8 атомов углерода. Примеры циклоалкенильных групп включают циклопропенил, циклогептенил или циклооктенил.
Термин "замещенный", если не указано иное, означает замещение 1, 2 или
30 максимально возможным количеством заместителей. Если заместителей более
одного, как определено в соединениях формулы I, то они независимо друг от друга являются одинаковыми или различными, если не указано иное.
Термин "карбоцикл" или "карбоциклил" включает, если не указано иное, в общем 3 -12-членное, предпочтительно 3 - 8-членное или 5- 8-членное, более 5 предпочтительно 5- или 6-членное моно- циклическое, неароматическое кольцо, содержащее от 3 до 12, предпочтительно от 3 до 8 или от 5 до 8, более предпочтительно от 5 до 6 атомов углерода. Предпочтительно, термин "карбоцикл" охватывает циклоалкильные и циклоалкенильные группы, как определено выше, например, циклопропановые, циклобутановые, циклопентановые и циклогексановые 10 кольца.
Термин "гетероцикл" или "гетероциклил" если не указано иное, в общем 3-10-членные, предпочтительно 3 - 8-членные или 5 - 8-членные, более предпочтительно 5- или 6-членные, в частности, 6-членные моноциклические гетероциклические неароматические радикалы. Гетероциклические неароматические радикалы обычно
15 содержат 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S в качестве членов кольца, где S-атомы в качестве членов кольца могут присутствовать в качестве S, SO или SO2. Если не указано обратное, атомы N и S гетероцикла могут быть окислены. Примеры 5- или 6-членных гетероциклических радикалов включают насыщенные или ненасыщенные неароматические
20 гетероциклические кольца, такие как оксиранил, оксетанил, тиетанил, тиетанил-S-оксид (S-оксотиетанил), тиетанил-Б-диоксид (S-диоксотиетанил), пирролидинил, пирролинил, пиразолинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил, 1,3 -диоксоланил, тиоланил, S-оксотиоланил, S-диоксотиоланил, дигидротиенил, S-оксодигидротиенил, S-диоксодигидротиенил, оксазолидинил, оксазолинил,
25 тиазолинил, оксатиоланил, пиперидинил, пиперазинил, пиранил, дигидропиранил, тетрагидропиранил, 1,3- и 1,4-диоксанил, тиопиранил, S-оксотиопиранил, S-диоксотиопиранил, дигидротиопиранил, S-оксодигидротиопиранил, S-диоксодигидротиопиранил, тетрагидротиопиранил, S-оксотетрагидротиопиранил, S-диоксотетрагидротиопиранил, морфолинил, тиоморфолинил, S-оксотиоморфолинил,
30 S-диоксотиоморфолинил, тиазинил и тому подобное. Примеры гетероциклического кольца, также содержащие 1 или 2 карбонильных группы в качестве членов кольца
содержат пирролидин-2-онил, пирролидин-2,5-дионил, имидазолидин-2-онил, оксазолидин-2-онил, тиазолидин-2-онил и тому подобное.
Термин "частично или полностью ненасыщенный гетероцикл" или "частично или полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо" относится к гетероциклу, 5 который является частично ненасыщенным или гетероциклу, который является полностью ненасыщенным. Частично ненасыщенный гетероцикл включает моноциклические 3- или 6-членные частично ненасыщенные гетероциклические радикалы, содержащие в качестве членов кольца 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S. Примеры 3-6-членных частично ненасыщенных
10 гетероциклов включают азирин, оксетин, дигидропирол, дигидрофуран, дигидротиофен, дигидрооксазол, дигидроимидазол, дигидротиазол, тетрагидропиразин, дигидрооксазин. Полностью ненасыщенный гетероцикл включает моноциклические 5- или 6-членные полностью ненасыщенные гетероциклические радикалы, содержащие в качестве членов кольца 1,2,3 или 4
15 гетероатома, выбранные из N, О и S. Примеры 5- или 6-членных полностью ненасыщенных гетероциклов включают пиридил, т.е. 2-, 3-, или 4-пиридил, пиримидинил, т.е. 2-, 4- или 5-пиримидинил, пиразинил, пиридазинил, т.е. 3- или
4- пиридазинил, тиенил, т.е. 2- или 3-тиенил, фурил, т.е. 2-или 3-фурил, пирролил,
т.е. 2- или 3-пирролил, оксазолил, т.е. 2-, 3- или 5-оксазолил, изоксазолил, т.е. 3-, 4-
20 или 5-изоксазолил, тиазолил, т.е. 2-, 3- или 5-тиазолил, изотиазолил, т.е. 3-, 4- или
5- изотиазолил, пиразолил, т.е. 1-, 3-, 4- или 5-пиразолил, т.е. 1-, 2-, 4- или 5-
имидазолил, оксадиазолил, например, 2- или 5-[1,3,4]оксадиазолил, 4- или 5-(1,2,3-
оксадиазол)ил, 3- или 5-(1,2,4-оксадиазол)ил, 2- или 5-(1,3,4-тиадиазол)ил,
тиадиазолил, например, 2- или 5-(1,3,4-тиадиазол)ил, 4- или 5-(1,2,3-тиадиазол)ил,
25 3- или 5-(1,2,4-тиадиазол)ил, триазолил, например, 1Н-, 2Н- или ЗН-1,2,3-триазол-4-ил, 2Н-триазол-3-ил, 1Н-, 2Н-, или 4Н-1,2,4-триазолил и тетразолил, т.е. 1Н- или 2Н-тетразолил. Термин "частично или полностью ненасыщенный гетероцикл" или "частично или полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо" также включает бициклические 8-10-членные частично или полностью ненасыщенные
30 гетероциклические радикалы, содержащие в качестве членов кольца 1, 2 или 3
гетероатома, выбранные из N, О и S, где 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо
конденсировано с фенильным кольцом или с 5 - или 6-членным гетероароматическим радикалом. Примеры 5- или 6-членного гетероароматического кольца, конденсированого с фенильным кольцом, или с 5- или 6-членным гетероароматическим радикалом включают бензофуранил, бензотиенил, индолил, индазолил, бензимидазолил, бензоксатиазолил, бензоксадиазолил, бензотиадиазолил, бензоксазинил, хинолинил, изохинолинил, пуринил, 1,8-нафтиридил, птеридил, пиридо[3,2-с1]пиримидил или пиридоимидазолил и тому подобное. Эти конденсированные гетарильные радикалы могут быть присоединены к остальной части молекулы через любой кольцевой атом 5- или 6-членного гетероароматического кольца или через атом углерода конденсированного фенильного фрагмента.
Термин "гетероарил" относится к "полностью ненасыщенному гетероциклу".
Термины "алкилен", "алкенилен", и "алкинилен" относятся к алкилу, алкенилу, и алкинилу как определенно выше, соответственно, которые присоединены к остальной части молекулы, через два атома, предпочтительно через два атома углерода, соответствующей группы, так что они представляют собой линкер между двумя фрагментами молекулы. В частности, термин "алкилен" может относиться к алкильным цепям, таким как -СН2СН2-, -СН(СНз)-, -СН2СН2СН2-, -СН(СНз)СН2-,
-СН2СН(СНз)-, -СН2СН2СН2СН2-, -СН2СН2СН2СН2СН2-, -СН2СН2СН2СН2СН2СН2-, и -СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2-. Подобным образом, "алкенилен" и "алкинилен" могут относиться к алкенильным и алкинильным цепям, соответственно.
Термин "CN" относится к цианогруппе.
Что касается переменных, то особенно предпочтительны варианты соединений формулы I.
В одном предпочтительном варианте соединений формулы I, X представляет собой О.
В другом предпочтительном варианте соединений формулы I, X представляет собой S.
В одном предпочтительном варианте соединений формулы I, Р представляет собой NRX и Q представляет собой CR4.
В другом предпочтительном варианте соединений формулы I, Р представляет собой CR3 и Q представляет собой NRy.
В одном предпочтительном варианте настоящего изобретения соединение формулы I представляет собой соединение формулы I-A или соединения формулы I-5 В.
В еще одном предпочтительном варианте соединения формулы I представляют
собой соединения формулы I-A.
10 В другом более предпочтительном варианте соединения формулы I
представляют собой соединения формулы I-B.
В одном предпочтительном варианте соединений формулы I, Rx выбирают из С1-С3 алкила, Ci-Сз алкокси, С2-С3 алкенила, С2-С3 алкинила, Сз-Сб циклоалкила, Ci-С3 галогеналкила, С1-С3 галогеналкокси, С2-С3 галогеналкенила, С2-С3 15 галогеналкинила и Сз-Сб галогенциклоалкила.
В более предпочтительном варианте соединений формулы I, Rx выбирают из С1-С3 алкила, С2-С3 алкенила, С2-С3 алкинила, Сз-Сб циклоалкила и С1-С3 галогеналкила.
В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I, Rx выбирают 20 из СН3, С2Н5, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и пропаргила.
В частности, в предпочтительном варианте соединений формулы I, Rx представляет собой СНз или С2Н5.
В одном предпочтительном варианте соединений формулы I, Ry выбирают из С1-С3 алкила, С1-С3 алкокси, С2-С3 алкенила, С2-С3 алкинила, Сз-Сб циклоалкила, Ci-25 С3 галогеналкила, С1-С3 галогеналкокси, С2-С3 галогеналкенила, С2-С3 галогеналкинила и Сз-Сб галогенциклоалкила.
В более предпочтительном варианте соединений формулы I, Ry выбирают из СНз, С2Н5, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и пропаргила.
В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I, Ry представляет собой СН3 или С2Н5.
В одном предпочтительном варианте соединений формулы I, Ra выбирают из Н, С1-С3 алкила, С1-С3 алкокси, С2-С3 алкенила, С2-С3 алкинила, Сз-Сб циклоалкила, 5 С1-С3 галогеналкила, С1-С3 галогеналкокси, С2-С3 галогеналкенила, С2-С3 галогеналкинила и Сз-Сб галогенциклоалкила.
В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I, Ra выбирают из Н, СНз, С2Н5, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и пропаргила.
В одном предпочтительном варианте соединений формулы I, Rb выбирают из 10 Н, С1-С3 алкила, С1-С3 алкокси, С2-С3 алкенила, С2-С3 алкинила, Сз-Сб циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, С1-С3 галогеналкокси, С2-С3 галогеналкенила, С2-С3 галогеналкинила и Сз-Сб галогенциклоалкила.
В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I, Rb выбирают
из Н, СН3, С2Н5, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и пропаргила.
15 В одном предпочтительном варианте соединений формулы I, Rc выбирают из
Н, С1-С3 алкила, С1-С3 алкокси, С2-С3 алкенила, С2-С3 алкинила, Сз-Сб циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, С1-С3 галогеналкокси, С2-С3 галогеналкенила, С2-С3 галогеналкинила и С3-Сб галогенциклоалкила.
В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I, Rc выбирают 20 из Н, СНз, С2Н5, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и пропаргила.
В одном предпочтительном варианте соединений формулы I, R2 выбирают из
Н, CN, С1-С3 алкила, С1-С3 алкокси, С2-С3 алкенила, С2-С3 алкинила, Сз-Сб
циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, С1-С3 галогеналкокси, С2-С3 галогеналкенила, Сг-
Сз галогеналкинила и Сз-Сб галогенциклоалкила.
25 В другом предпочтительном варианте соединений формулы I, R2 выбирают из
Н, С1-С3 алкила, С1-С3 алкокси, С2-С3 алкенила, С2-С3 алкинила, Сз-Сб циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, С1-С3 галогеналкокси, С2-С3 галогеналкенила, С2-С3 галогеналкинила и Сз-Сб галогенциклоалкила.
В более предпочтительном варианте соединений формулы I, R2 выбирают из Н, 30 СН3, С2Н5, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и пропаргила.
В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I, R2 выбирают из Н, СНз и С2Н5.
В частности, в предпочтительном варианте соединений формулы I, R2
представляет собой Н.
5 В одном предпочтительном варианте соединений формулы I, R3 выбирают из
Н, CN, С1-С3 алкила, С1-С3 алкокси, С2-С3 алкенила, С2-С3 алкинила, Сз-Сб циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, С1-С3 галогеналкокси, С2-С3 галогеналкенила, Сг-Сз галогеналкинила и Сз-Сб галогенциклоалкила.
В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I, R3 выбирают 10 из Н, СН3, С2Н5, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и пропаргила.
В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I, R3 выбирают из Н, СНз и С2Н5.
В одном предпочтительном варианте соединений формулы I, R4 выбирают из Н, CN, С1-С3 алкила, С1-С3 алкокси, С2-С3 алкенила, С2-С3 алкинила, Сз-Сб 15 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, С1-С3 галогеналкокси, С2-С3 галогеналкенила, Сг-Сз галогеналкинила и Сз-Сб галогенциклоалкила.
В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I, R4 выбирают из Н, СН3, С2Н5, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и пропаргила.
В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I, R4 выбирают 20 из Н, СНз и С2Н5.
В предпочтительном варианте соединений формулы I, Re выбирают из С1-С3
алкила, С1-С3 алкокси, С2-С3 алкенила, С2-С3 алкинила, Сз-Сб циклоалкила, С1-С3
галогеналкила, С1-С3 галогеналкокси, С2-С3 галогеналкенила, С2-С3 галогеналкинила
и Сз-Сб галогенциклоалкила.
25 В более предпочтительном варианте соединений формулы I, Re выбирают из
С1-С3 алкила, Сз-Сб циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, и Сз-Сб галогенциклоалкила.
В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I, Re выбирают из СНз, С2Н5, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и пропаргила.
В одном предпочтительном варианте соединений формулы I, R выбирают из 30 галогена, CN, С1-С3 алкила, С1-С3 алкокси, С2-С3 алкенила, С2-С3 алкинила, Сз-Сб
циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, С1-С3 галогеналкокси, С2-С3 галогеналкенила, Сг-Сз галогеналкинила и Сз-Сб галогенциклоалкила.
В более предпочтительном варианте соединений формулы I, R выбирают из С1, F, Вг, ОСН3, ОС2Н5, SCH3, SC2H5, CN, СН3, С2Н5, н-пропила, изопропила, 5 циклопропила, аллила, пропаргила, CF3, CHF2HCF2CF3.
В одном предпочтительном варианте соединений формулы I, R1 представляет собой частично или полностью галогенированный Ci-Сб алкил, более предпочтительно С1-С4 алкил, в частности С1-С2 алкил, такой как CF3, CF2CF3 и CF(CF3)2.
10 В другом предпочтительном варианте соединений формулы I, R1 представляет
собой частично или полностью галогенированный Ci-Сб-алкокси, более предпочтительно С1-С4 алкокси, в частности С1-С2 алкокси, такой как OCF3, OCH2CHF2 HOCH2CF3.
В другом предпочтительном варианте соединений формулы I, R1 представляет 15 собой частично или полностью галогенированный Сг-Сб алкенил или Сг-Сб алкинил.
В другом предпочтительном варианте соединений формулы I, R1 представляет собой частично или полностью галогенированный Сз-Сб циклоалкил или Сз-Сб циклоалкокси.
В другом предпочтительном варианте соединений формулы I, R1 представляет 20 собой частично или полностью галогенированный Ci-Сб сульфенил, такой как SCF3, Ci-Сб сульфинил, такой как S(=0)CF3 или Ci-Сб сульфонил, такой как S(=0)2CF3.
В более предпочтительном варианте соединений формулы I, R1 представляет собой CF3, CF2CF3, OCHF2, CF(CF3)2, SCF3, OCF3, S(=0)CF3 или S(=0)2CF3. В особенно предпочтительном варианте соединений формулы I, R1 25 представляет собой CF3, CF2CF3, CF(CF3)2, SCF3, OCF3, S(=0)CF3 или S(=0)2CF3.
В конкретном варианте соединений формулы I, R1 представляет собой CF3,
CF2CF3, OCHF2, или OCF3.
В конкретном варианте соединений формулы I, R1 представляет собой CF3. В одном предпочтительном варианте соединений формулы I, Аг представляет 30 собой фенил.
В другом предпочтительном варианте соединения формулы I, Аг представляет собой гетероарил.
В более предпочтительном варианте соединения формулы I, где Аг представляет собой фенил или 5-6 членный гетероарил, замещенный S(=0)mRe в 5 орто-положении к связи, присоединенной к 9-членному гетероарилу соединения
формулы I и необязательно дополнительно замещенный 1 или 2 R ,
предпочтительно выбранными из галогена, Ci-Сб алкила, Ci-Сб галогеналкила, Ci-Сб
алкокси, Ci-Сб галогеналкокси, фенила и бензила, где фенильное кольцо является
незамещенным или замещено радикалами R .
10 В другом предпочтительном варианте соединений формулы I, Аг выбирают из
формулы Аг-1 - Аг-9, где формула Аг-1 - Аг-9 замещена 1, 2, или 3 R , и где один
Аг ?-
заместитель R предпочтительно находится в орто-положении к ' связи;
15 В одном предпочтительном варианте соединений формулы I, R г выбирают из
галогена, Ci-Сб алкила, Ci-Сб галогеналкила, Ci-Сб алкокси, Ci-Сб галогеналкокси, S(=0)mRe, фенила, фенокси, фенилкарбонила, фенилтио и бензила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R .
В более предпочтительном варианте соединений формулы I, R выбирают из 20 галогена, Ci-Сб алкила, Ci-Сб галогеналкила, Ci-Сб алкокси, Ci-Сб галогеналкокси, S(=0)mRe, фенила и бензила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R .
В одном предпочтительном варианте соединений формулы I, R выбирают из галогена, Ci-Сб алкила, Ci-Сб галогеналкила, Ci-Сб алкокси и Ci-Сб галогеналкокси.
25 В другом предпочтительном варианте соединений формулы I, R выбирают из Сг-Сб алкенила, Сг-Сб галогеналкенила, Сг-Сб алкинила, Сг-Сб галогеналкинила, Сз-Сб
циклоалкила, Сз-Сб галогенциклоалкила, Сз-Сб циклоалкокси и Сз-Сбгалогенциклоалкокси.
В другом предпочтительном варианте соединений формулы I, R выбирают из Ci-Сб-сульфенила, Ci-Сб-сульфинила и Ci-Сб-сульфонила.
В более предпочтительном варианте соединений формулы I, R выбирают из CI, F, Вг, СНз, SCH3, SC2H5, S(=0)CH3, S(=0)C2H5, S(=0)2CH3, S(=0)2C2H5.
В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I, R представляет собой S(=0)2C2H5.
В особенно предпочтительном варианте соединения формулы I, Аг выбирают из группы формулы Аг-1 а - Ar-lf, Ar-2a - Ar-2f, Аг-За - Ar-Зс, Ar-4a - Ar-4f, Аг-6а -Аг-6с, Аг-8а - Аг-8с, Аг-9а - Аг-9с и Аг-10а - Ar-10j:
В особенно предпочтительном варианте соединения формулы I, Аг выбирают из группы формулы Аг-1 а - Ar-lf, Ar-2a - Ar-2f, Аг-За - Ar-Зс, Ar-4a - Ar-4f, Аг-6а -Аг-6с, Аг-8а - Аг-8с, и Аг-9а - Аг-9с:
Каждая из групп, упомянутых для заместителя в таблицах, кроме того, per se,
независимо от комбинации, в которой она упоминается, является особенно
предпочтительным аспектом рассматриваемого заместителя.
5 В другом предпочтительном варианте соединения формулы I представляют
собой соединения формулы I-A, где
Rx выбирают из С1-С3 алкила, С2-С3 алкенила, С2-С3 алкинила, Сз-Сб циклоалкила и С1-С3 галогеналкила;
R1 выбирают из частично или полностью галогенированного Ci-Сб алкила, Ci-10 Сб сульфенила, Ci-Сб сульфинила и Ci-Сб сульфонила;
R2 выбирают из Н, СН3, С2Н5, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и пропаргила;
R4 выбирают из Н, СН3, С2Н5, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и пропаргила;
15 Аг представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, замещенный R ;
R выбирают из галогена, Ci-Сб алкила, Ci-Сб галогеналкила, Ci-Сб алкокси, Ci-Сб галогеналкокси, S(=0)mRe, фенила, фенокси, фенилкарбонила, фенилтио и бензила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами
Rf;
20 Re выбирают из С1-С3 алкила, Сз-Сб циклоалкила, С1-С3 галогеналкила и Сз-Сб
галогенциклоалкила;
Rf выбирают из CI, F, Br, ОСН3, ОС2Н5, SCH3, SC2H5, CN, СН3, С2Н5, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила, пропаргила, CF3, CHF2HCF2CF3.
В другом более предпочтительном варианте соединения формулы I 25 представляют собой соединения I-A, где Rx представляет собой СНз или С2Н5;
R1 выбирают из CF3, CF2CF3, CF(CF3)2, SCF3, OCF3, OCHF2, S(=0)CF3 и S(=0)2CF3;
R2 выбирают из H, CH3 и C2Hs;
R4 выбирают из Н, СН3 и C2Hs;
5 Аг представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, замещенный
S(=0)MRE в орто-положении к связи, присоединенной к 9-членному гетероарилу
соединения формулы I, и необязательно дополнительно замещенный 1 или 2 R , предпочтительно выбранными из галогена, Ci-Сб алкила, Ci-Сб галогеналкила, Ci-Сб алкокси, Ci-Сб галогеналкокси, фенила и бензила, где фенильное кольцо является 10 незамещенным или замещено радикалами R .
В другом предпочтительном варианте соединения формулы I представляют собой соединения формулы I-B, где
RY выбирают из Ci-C3 алкила, С2-С3 алкенила, С2-С3 алкинила, С3-Сб
циклоалкила и Ci-C3 галогеналкила;
15 R1 выбирают из частично или полностью галогенированного Ci-Сб алкила, Ci-
Сб сульфенила, Ci-Сб сульфинила и Ci-Сб сульфонила;
R2 выбирают из Н, СН3, C2Hs, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и пропаргила;
R3 выбирают из Н, СН3, C2Hs, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и 20 пропаргила;
Аг представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, замещенный R
R выбирают из галогена, Ci-Сб алкила, Ci-Сб галогеналкила, Ci-Сб алкокси, Ci-Сб галогеналкокси, S(=0)MRE, фенила, фенокси, фенилкарбонила, фенилтио и бензила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами 25 RF;
RE выбирают из Ci-C3 алкила, С3-Сб циклоалкила, Ci-C3 галогеналкила и С3-Сб галогенциклоалкила;
RF выбирают из CI, F, Br, ОСН3, ОС2Н5, SCH3, SC2H5, CN, СН3, С2Н5, н-пропила,
изопропила, циклопропила, аллила, пропаргила, CF3, CHF2HCF2CF3.
30 В другом более предпочтительном варианте соединения формулы I
представляют собой соединения формулы I-B, где
Ry представляет собой СН3 или С2Н5;
R1 выбирают из CF3, CF2CF3, CF(CF3)2, SCF3, OCF3, OCHF2, S(=0)CF3, и S(=0)2CF3;
R2 выбирают из H, CH3 и C2Hs;
5 R3 выбирают из Н, СН3 и С2Н5;
Аг представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, замещенный S(=0)mRe в орто-положении к связи, присоединенной к 9-членному гетероарилу
соединения формулы I, и необязательно дополнительно замещенный 1 или 2 R , предпочтительно выбранный из галогена, Ci-Сб алкила, Ci-Сб галогеналкила, Ci-Сб
10 алкокси, Ci-Сб галогеналкокси, фенила и бензила, где фенильное кольцо R является незамещенным или замещено радикалами R .
В соответствии с особенно предпочтительным вариантом соединения формулы I, соединения по изобретению представляют собой соединения формул I-A и I-B которые собраны в таблицах 1-1 -1-12 ив таблицах 2-1 - 2-12.
15 Таблица 1-1 Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой О, Rx
представляет собой СН3, R4 представляет собой Н и значение для комбинации R1, R2 и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
Таблица 1-2 Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой О, Rx 20 представляет собой СН3, R4 представляет собой СН3 и значение для комбинации R1, R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
Таблица 1-3 Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой О, Rx представляет собой СН3, R4 представляет собой C2Hs и значение для комбинации R1, 25 R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
Таблица 1-4 Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой О, Rx представляет собой C2Hs, R4 представляет собой Н и значение для комбинации R1, R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной 30 строке таблицы А.
Таблица 1-5 Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой О, Rx представляет собой С2Н5, R4 представляет собой СНз и значение для комбинации R1, R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
5 Таблица 1-6 Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой О, Rx
представляет собой С2Н5, R4 представляет собой С2Н5 и значение для комбинации
1 2
R , R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
Таблица 1-7 Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой S, Rx 10 представляет собой СН3, R4 представляет собой Н и значение для комбинации R1, R2 и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
Таблица 1-8 Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой S, Rx представляет собой СН3, R4 представляет собой СНз и значение для комбинации R1, 15 R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
Таблица 1-9 Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой S, Rx представляет собой СН3, R4 представляет собой С2Н5 и значение для комбинации R1, R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной 20 строке таблицы А.
Таблица 1-10 Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой S, Rx представляет собой С2Н5, R4 представляет собой Н и значение для комбинации R1, R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
25 Таблица 1-11 Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой S, Rx
представляет собой С2Н5, R4 представляет собой СНз и значение для комбинации R1, R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
Таблица 1-12 Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой S, Rx 30 представляет собой С2Н5, R4 представляет собой С2Н5 и значение для комбинации
1 2
R , R и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
Таблица 2-1 Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой О, Ry представляет собой СНз, R3 представляет собой Н и значение для комбинации R1, R2 5 и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
Таблица 2-2 Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой О, Ry представляет собой СНз, R3 представляет собой СНз и значение для комбинации R1, R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной 10 строке таблицы А.
Таблица 2-3 Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой О, Ry представляет собой СНз, R3 представляет собой С2Н5 и значение для комбинации R1, R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
15 Таблица 2-4 Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой О, Ry
представляет собой С2Н5, R3 представляет собой Н и значение для комбинации R1, R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
Таблица 2-5 Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой О, Ry 20 представляет собой С2Н5, R3 представляет собой СНз и значение для комбинации R1, R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
Таблица 2-6 Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой О, Ry представляет собой С2Н5, R3 представляет собой С2Н5 и значение для комбинации
1 2
25 R , R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
Таблица 2-7 Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой S, Ry представляет собой СН3, R3 представляет собой Н и значение для комбинации R1, R2 и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной
30 строке таблицы А.
Таблица 2-8 Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой S, Ry представляет собой СН3, R3 представляет собой СНз и значение для комбинации R1, R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
5 Таблица 2-9 Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой S, Ry
представляет собой СНз, R3 представляет собой С2Н5 и значение для комбинации R1, R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
Таблица 2-10 Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой S, Ry 10 представляет собой С2Н5, R3 представляет собой Н и значение для комбинации R1, R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
Таблица 2-11 Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой S, Ry представляет собой С2Н5, R3 представляет собой СНз и значение для комбинации R1, 15 R и Аг для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке таблицы А.
Строка
A-13
CF3
Ar-3a
A-14
CF3
Ar-3b
A-15
CF3
Ar-3c
A-16
CF3
Ar-4a
A-17
CF3
Ar-4b
A-18
CF3
Ar-4c
A-19
CF3
Ar-4d
A-20
CF3
Ar-4e
A-21
CF3
Ar-4f
A-22
CF3
Ar-6a
A-23
CF3
Ar-6b
A-24
CF3
Ar-6c
A-25
CF3
Ar-8a
Строка
А-26
CF3
Ar-8b
А-27
CF3
Ar-8c
А-28
CF3
Ar-9a
А-29
CF3
Ar-9b
А-30
CF3
Ar-9c
А-31
CF3
Ar-lOa
А-32
CF3
Ar-lOb
А-33
CF3
Ar-lOc
А-34
CF3
Ar-lOd
А-35
CF3
Ar-lOe
А-36
CF3
Ar-lOf
А-37
CF3
Ar-lOg
А-38
CF3
Ar-lOh
А-39
CF3
Ar-lOi
А-40
CF3
Ar-lOj
А-41
CF3
CH3
Ar-la
А-42
CF3
CH3
Ar-lb
А-43
CF3
CH3
Ar-lc
А-44
CF3
CH3
Ar-ld
А-45
CF3
CH3
Ar-le
А-46
CF3
CH3
Ar-lf
А-47
CF3
CH3
Ar-2a
А-48
CF3
CH3
Ar-2b
А-49
CF3
CH3
Ar-2c
А-50
CF3
CH3
Ar-2d
А-51
CF3
CH3
Ar-2e
А-52
CF3
CH3
Ar-2f
А-53
CF3
CH3
Ar-3a
А-54
CF3
CH3
Ar-3b
А-55
CF3
CH3
Ar-3c
А-56
CF3
CH3
Ar-4a
А-57
CF3
CH3
Ar-4b
А-58
CF3
CH3
Ar-4c
А-59
CF3
CH3
Ar-4d
А-60
CF3
CH3
Ar-4e
А-61
CF3
CH3
Ar-4f
А-62
CF3
CH3
Ar-6a
А-63
CF3
CH3
Ar-6b
А-64
CF3
CH3
Ar-6c
А-65
CF3
CH3
Ar-8a
Строка
A-66
CF3
CH3
Ar-8b
A-67
CF3
CH3
Ar-8c
A-68
CF3
CH3
Ar-9a
A-69
CF3
CH3
Ar-9b
A-70
CF3
CH3
Ar-9c
A-71
CF3
CH3
Ar-lOa
A-72
CF3
CH3
Ar-lOb
A-73
CF3
CH3
Ar-lOc
A-74
CF3
CH3
Ar-lOd
A-75
CF3
CH3
Ar-lOe
A-76
CF3
CH3
Ar-lOf
A-77
CF3
CH3
Ar-lOg
A-78
CF3
CH3
Ar-lOh
A-79
CF3
CH3
Ar-lOi
A-80
CF3
CH3
Ar-lOj
A-81
CF3
C2H5
Ar-la
A-82
CF3
с2н5
Ar-lb
A-83
CF3
с2н5
Ar-lc
A-84
CF3
C2H5
Ar-ld
A-85
CF3
C2H5
Ar-le
A-86
CF3
с2н5
Ar-lf
A-87
CF3
с2н5
Ar-2a
A-88
CF3
C2H5
Ar-2b
A-89
CF3
C2H5
Ar-2c
A-90
CF3
C2H5
Ar-2d
A-91
CF3
C2H5
Ar-2e
A-92
CF3
C2H5
Ar-2f
A-93
CF3
C2H5
Ar-3a
A-94
CF3
C2H5
Ar-3b
A-95
CF3
C2H5
Ar-3c
A-96
CF3
C2H5
Ar-4a
A-97
CF3
C2H5
Ar-4b
A-98
CF3
C2H5
Ar-4c
A-99
CF3
C2H5
Ar-4d
A-100
CF3
C2H5
Ar-4e
A-101
CF3
C2H5
Ar-4f
A-102
CF3
C2H5
Ar-6a
A-103
CF3
C2H5
Ar-6b
A-104
CF3
C2H5
Ar-6c
A-105
CF3
C2H5
Ar-8a
Строка
А-106
CF3
C2H5
Ar-8b
А-107
CF3
C2H5
Ar-8c
А-108
CF3
C2H5
Ar-9a
А-109
CF3
C2H5
Ar-9b
А-110
CF3
C2H5
Ar-9c
А-111
CF3
C2H5
Ar-lOa
А-112
CF3
C2H5
Ar-lOb
А-113
CF3
C2H5
Ar-lOc
А-114
CF3
C2H5
Ar-lOd
А-115
CF3
C2H5
Ar-lOe
А-116
CF3
C2H5
Ar-lOf
А-117
CF3
C2H5
Ar-lOg
А-118
CF3
C2H5
Ar-lOh
А-119
CF3
C2H5
Ar-lOi
А-120
CF3
C2H5
Ar-lOj
А-121
CF2CF3
Ar-la
А-122
CF2CF3
Ar-lb
А-123
CF2CF3
Ar-lc
А-124
CF2CF3
Ar-ld
А-125
CF2CF3
Ar-le
А-126
CF2CF3
Ar-lf
А-127
CF2CF3
Ar-2a
А-128
CF2CF3
Ar-2b
А-129
CF2CF3
Ar-2c
А-130
CF2CF3
Ar-2d
А-131
CF2CF3
Ar-2e
А-132
CF2CF3
Ar-2f
А-133
CF2CF3
Ar-3a
А-134
CF2CF3
Ar-3b
А-135
CF2CF3
Ar-3c
А-136
CF2CF3
Ar-4a
А-137
CF2CF3
Ar-4b
А-138
CF2CF3
Ar-4c
А-139
CF2CF3
Ar-4d
А-140
CF2CF3
Ar-4e
А-141
CF2CF3
Ar-4f
А-142
CF2CF3
Ar-6a
А-143
CF2CF3
Ar-6b
А-144
CF2CF3
Ar-6c
А-145
CF2CF3
Ar-8a
Строка
A-146
CF2CF3
Ar-8b
A-147
CF2CF3
Ar-8c
A-148
CF2CF3
Ar-9a
A-149
CF2CF3
Ar-9b
A-150
CF2CF3
Ar-9c
A-151
CF2CF3
Ar-lOa
A-152
CF2CF3
Ar-lOb
A-153
CF2CF3
Ar-lOc
A-154
CF2CF3
Ar-lOd
A-155
CF2CF3
Ar-lOe
A-156
CF2CF3
Ar-lOf
A-157
CF2CF3
Ar-lOg
A-158
CF2CF3
Ar-lOh
A-159
CF2CF3
Ar-lOi
A-160
CF2CF3
Ar-lOj
A-161
CF2CF3
CH3
Ar-la
A-162
CF2CF3
CH3
Ar-lb
A-163
CF2CF3
CH3
Ar-lc
A-164
CF2CF3
CH3
Ar-ld
A-165
CF2CF3
CH3
Ar-le
A-166
CF2CF3
CH3
Ar-lf
A-167
CF2CF3
CH3
Ar-2a
A-168
CF2CF3
CH3
Ar-2b
A-169
CF2CF3
CH3
Ar-2c
A-170
CF2CF3
CH3
Ar-2d
A-171
CF2CF3
CH3
Ar-2e
A-172
CF2CF3
CH3
Ar-2f
A-173
CF2CF3
CH3
Ar-3a
A-174
CF2CF3
CH3
Ar-3b
A-175
CF2CF3
CH3
Ar-3c
A-176
CF2CF3
CH3
Ar-4a
A-177
CF2CF3
CH3
Ar-4b
A-178
CF2CF3
CH3
Ar-4c
A-179
CF2CF3
CH3
Ar-4d
A-180
CF2CF3
CH3
Ar-4e
A-181
CF2CF3
CH3
Ar-4f
A-182
CF2CF3
CH3
Ar-6a
A-183
CF2CF3
CH3
Ar-6b
A-184
CF2CF3
CH3
Ar-6c
A-185
CF2CF3
CH3
Ar-8a
Строка
А-186
CF2CF3
CH3
Ar-8b
А-187
CF2CF3
CH3
Ar-8c
А-188
CF2CF3
CH3
Ar-9a
А-189
CF2CF3
CH3
Ar-9b
А-190
CF2CF3
CH3
Ar-9c
А-191
CF2CF3
CH3
Ar-lOa
А-192
CF2CF3
CH3
Ar-lOb
А-193
CF2CF3
CH3
Ar-lOc
А-194
CF2CF3
CH3
Ar-lOd
А-195
CF2CF3
CH3
Ar-lOe
А-196
CF2CF3
CH3
Ar-lOf
А-197
CF2CF3
CH3
Ar-lOg
А-198
CF2CF3
CH3
Ar-lOh
А-199
CF2CF3
CH3
Ar-lOi
А-200
CF2CF3
CH3
Ar-lOj
А-201
CF2CF3
C2H5
Ar-la
А-202
CF2CF3
C2H5
Ar-lb
А-203
CF2CF3
C2H5
Ar-lc
А-204
CF2CF3
C2H5
Ar-ld
А-205
CF2CF3
C2H5
Ar-le
А-206
CF2CF3
C2H5
Ar-lf
А-207
CF2CF3
C2H5
Ar-2a
А-208
CF2CF3
C2H5
Ar-2b
А-209
CF2CF3
C2H5
Ar-2c
А-210
CF2CF3
C2H5
Ar-2d
А-211
CF2CF3
C2H5
Ar-2e
А-212
CF2CF3
C2H5
Ar-2f
А-213
CF2CF3
C2H5
Ar-3a
А-214
CF2CF3
C2H5
Ar-3b
А-215
CF2CF3
C2H5
Ar-3c
А-216
CF2CF3
C2H5
Ar-4a
А-217
CF2CF3
C2H5
Ar-4b
А-218
CF2CF3
C2H5
Ar-4c
А-219
CF2CF3
C2H5
Ar-4d
А-220
CF2CF3
C2H5
Ar-4e
А-221
CF2CF3
C2H5
Ar-4f
А-222
CF2CF3
C2H5
Ar-6a
А-223
CF2CF3
C2H5
Ar-6b
А-224
CF2CF3
C2H5
Ar-6c
А-225
CF2CF3
C2H5
Ar-8a
Строка
A-226
CF2CF3
C2H5
Ar-8b
A-227
CF2CF3
C2H5
Ar-8c
A-228
CF2CF3
C2H5
Ar-9a
A-229
CF2CF3
C2H5
Ar-9b
A-230
CF2CF3
C2H5
Ar-9c
A-231
CF2CF3
C2H5
Ar-lOa
A-232
CF2CF3
C2H5
Ar-lOb
A-233
CF2CF3
C2H5
Ar-lOc
A-234
CF2CF3
C2H5
Ar-lOd
A-235
CF2CF3
C2H5
Ar-lOe
A-236
CF2CF3
C2H5
Ar-lOf
A-237
CF2CF3
C2H5
Ar-lOg
A-238
CF2CF3
C2H5
Ar-lOh
A-239
CF2CF3
C2H5
Ar-lOi
A-240
CF2CF3
C2H5
Ar-lOj
A-241
CF(CF3)2
Ar-la
A-242
CF(CF3)2
Ar-lb
A-243
CF(CF3)2
Ar-lc
A-244
CF(CF3)2
Ar-ld
A-245
CF(CF3)2
Ar-le
A-246
CF(CF3)2
Ar-lf
A-247
CF(CF3)2
Ar-2a
A-248
CF(CF3)2
Ar-2b
A-249
CF(CF3)2
Ar-2c
A-250
CF(CF3)2
Ar-2d
A-251
CF(CF3)2
Ar-2e
A-252
CF(CF3)2
Ar-2f
A-253
CF(CF3)2
Ar-3a
A-254
CF(CF3)2
Ar-3b
A-255
CF(CF3)2
Ar-3c
A-256
CF(CF3)2
Ar-4a
A-257
CF(CF3)2
Ar-4b
A-258
CF(CF3)2
Ar-4c
A-259
CF(CF3)2
Ar-4d
A-260
CF(CF3)2
Ar-4e
A-261
CF(CF3)2
Ar-4f
A-262
CF(CF3)2
Ar-6a
A-263
CF(CF3)2
Ar-6b
A-264
CF(CF3)2
Ar-6c
A-265
CF(CF3)2
Ar-8a
Строка
А-266
CF(CF3)2
Ar-8b
А-267
CF(CF3)2
Ar-8c
А-268
CF(CF3)2
Ar-9a
А-269
CF(CF3)2
Ar-9b
А-270
CF(CF3)2
Ar-9c
А-271
CF(CF3)2
Ar-lOa
А-272
CF(CF3)2
Ar-lOb
А-273
CF(CF3)2
Ar-lOc
А-274
CF(CF3)2
Ar-lOd
А-275
CF(CF3)2
Ar-lOe
А-276
CF(CF3)2
Ar-lOf
А-277
CF(CF3)2
Ar-lOg
А-278
CF(CF3)2
Ar-lOh
А-279
CF(CF3)2
Ar-lOi
А-280
CF(CF3)2
Ar-lOj
А-281
CF(CF3)2
CH3
Ar-la
А-282
CF(CF3)2
CH3
Ar-lb
А-283
CF(CF3)2
CH3
Ar-lc
А-284
CF(CF3)2
CH3
Ar-ld
А-285
CF(CF3)2
CH3
Ar-le
А-286
CF(CF3)2
CH3
Ar-lf
А-287
CF(CF3)2
CH3
Ar-2a
А-288
CF(CF3)2
CH3
Ar-2b
А-289
CF(CF3)2
CH3
Ar-2c
А-290
CF(CF3)2
CH3
Ar-2d
А-291
CF(CF3)2
CH3
Ar-2e
А-292
CF(CF3)2
CH3
Ar-2f
А-293
CF(CF3)2
CH3
Ar-3a
А-294
CF(CF3)2
CH3
Ar-3b
А-295
CF(CF3)2
CH3
Ar-3c
А-296
CF(CF3)2
CH3
Ar-4a
А-297
CF(CF3)2
CH3
Ar-4b
А-298
CF(CF3)2
CH3
Ar-4c
А-299
CF(CF3)2
CH3
Ar-4d
А-300
CF(CF3)2
CH3
Ar-4e
А-301
CF(CF3)2
CH3
Ar-4f
А-302
CF(CF3)2
CH3
Ar-6a
А-303
CF(CF3)2
CH3
Ar-6b
А-304
CF(CF3)2
CH3
Ar-6c
А-305
CF(CF3)2
CH3
Ar-8a
Строка
A-306
CF(CF3)2
CH3
Ar-8b
A-307
CF(CF3)2
CH3
Ar-8c
A-308
CF(CF3)2
CH3
Ar-9a
A-309
CF(CF3)2
CH3
Ar-9b
A-310
CF(CF3)2
CH3
Ar-9c
A-311
CF(CF3)2
CH3
Ar-lOa
A-312
CF(CF3)2
CH3
Ar-lOb
A-313
CF(CF3)2
CH3
Ar-lOc
A-314
CF(CF3)2
CH3
Ar-lOd
A-315
CF(CF3)2
CH3
Ar-lOe
A-316
CF(CF3)2
CH3
Ar-lOf
A-317
CF(CF3)2
CH3
Ar-lOg
A-318
CF(CF3)2
CH3
Ar-lOh
A-319
CF(CF3)2
CH3
Ar-lOi
A-320
CF(CF3)2
CH3
Ar-lOj
A-321
CF(CF3)2
C2H5
Ar-la
A-322
CF(CF3)2
C2H5
Ar-lb
A-323
CF(CF3)2
C2H5
Ar-lc
A-324
CF(CF3)2
C2H5
Ar-ld
A-325
CF(CF3)2
C2H5
Ar-le
A-326
CF(CF3)2
C2H5
Ar-lf
A-327
CF(CF3)2
C2H5
Ar-2a
A-328
CF(CF3)2
C2H5
Ar-2b
A-329
CF(CF3)2
C2H5
Ar-2c
A-330
CF(CF3)2
C2H5
Ar-2d
A-331
CF(CF3)2
C2H5
Ar-2e
A-332
CF(CF3)2
C2H5
Ar-2f
A-333
CF(CF3)2
C2H5
Ar-3a
A-334
CF(CF3)2
C2H5
Ar-3b
A-335
CF(CF3)2
C2H5
Ar-3c
A-336
CF(CF3)2
C2H5
Ar-4a
A-337
CF(CF3)2
C2H5
Ar-4b
A-338
CF(CF3)2
C2H5
Ar-4c
A-339
CF(CF3)2
C2H5
Ar-4d
A-340
CF(CF3)2
C2H5
Ar-4e
A-341
CF(CF3)2
C2H5
Ar-4f
A-342
CF(CF3)2
C2H5
Ar-6a
A-343
CF(CF3)2
C2H5
Ar-6b
A-344
CF(CF3)2
C2H5
Ar-6c
A-345
CF(CF3)2
C2H5
Ar-8a
Строка
А-346
CF(CF3)2
C2H5
Ar-8b
А-347
CF(CF3)2
C2H5
Ar-8c
А-348
CF(CF3)2
C2H5
Ar-9a
А-349
CF(CF3)2
C2H5
Ar-9b
А-350
CF(CF3)2
C2H5
Ar-9c
А-351
CF(CF3)2
C2H5
Ar-lOa
А-352
CF(CF3)2
C2H5
Ar-lOb
А-353
CF(CF3)2
C2H5
Ar-lOc
А-354
CF(CF3)2
C2H5
Ar-lOd
А-355
CF(CF3)2
C2H5
Ar-lOe
А-356
CF(CF3)2
C2H5
Ar-lOf
А-357
CF(CF3)2
C2H5
Ar-lOg
А-358
CF(CF3)2
C2H5
Ar-lOh
А-359
CF(CF3)2
C2H5
Ar-lOi
А-360
CF(CF3)2
C2H5
Ar-lOj
А-361
SCF3
Ar-la
А-362
SCF3
Ar-lb
А-363
SCF3
Ar-lc
А-364
SCF3
Ar-ld
А-365
SCF3
Ar-le
А-366
SCF3
Ar-lf
А-367
SCF3
Ar-2a
А-368
SCF3
Ar-2b
А-369
SCF3
Ar-2c
А-370
SCF3
Ar-2d
А-371
SCF3
Ar-2e
А-372
SCF3
Ar-2f
А-373
SCF3
Ar-3a
А-374
SCF3
Ar-3b
А-375
SCF3
Ar-3c
А-376
SCF3
Ar-4a
А-377
SCF3
Ar-4b
А-378
SCF3
Ar-4c
А-379
SCF3
Ar-4d
А-380
SCF3
Ar-4e
А-381
SCF3
Ar-4f
А-382
SCF3
Ar-6a
А-383
SCF3
Ar-6b
А-384
SCF3
Ar-6c
А-385
SCF3
Ar-8a
Строка
A-386
SCF3
Ar-8b
A-387
SCF3
Ar-8c
A-388
SCF3
Ar-9a
A-389
SCF3
Ar-9b
A-390
SCF3
Ar-9c
A-391
SCF3
Ar-lOa
A-392
SCF3
Ar-lOb
A-393
SCF3
Ar-lOc
A-394
SCF3
Ar-lOd
A-395
SCF3
Ar-lOe
A-396
SCF3
Ar-lOf
A-397
SCF3
Ar-lOg
A-398
SCF3
Ar-lOh
A-399
SCF3
Ar-lOi
A-400
SCF3
Ar-lOj
A-401
SCF3
CH3
Ar-la
A-402
SCF3
CH3
Ar-lb
A-403
SCF3
CH3
Ar-lc
A-404
SCF3
CH3
Ar-ld
A-405
SCF3
CH3
Ar-le
A-406
SCF3
CH3
Ar-lf
A-407
SCF3
CH3
Ar-2a
A-408
SCF3
CH3
Ar-2b
A-409
SCF3
CH3
Ar-2c
A-410
SCF3
CH3
Ar-2d
A-411
SCF3
CH3
Ar-2e
A-412
SCF3
CH3
Ar-2f
A-413
SCF3
CH3
Ar-3a
A-414
SCF3
CH3
Ar-3b
A-415
SCF3
CH3
Ar-3c
A-416
SCF3
CH3
Ar-4a
A-417
SCF3
CH3
Ar-4b
A-418
SCF3
CH3
Ar-4c
A-419
SCF3
CH3
Ar-4d
A-420
SCF3
CH3
Ar-4e
A-421
SCF3
CH3
Ar-4f
A-422
SCF3
CH3
Ar-6a
A-423
SCF3
CH3
Ar-6b
A-424
SCF3
CH3
Ar-6c
A-425
SCF3
CH3
Ar-8a
Строка
А-426
SCF3
CH3
Ar-8b
А-427
SCF3
CH3
Ar-8c
А-428
SCF3
CH3
Ar-9a
А-429
SCF3
CH3
Ar-9b
А-430
SCF3
CH3
Ar-9c
А-431
SCF3
CH3
Ar-lOa
А-432
SCF3
CH3
Ar-lOb
А-433
SCF3
CH3
Ar-lOc
А-434
SCF3
CH3
Ar-lOd
А-435
SCF3
CH3
Ar-lOe
А-436
SCF3
CH3
Ar-lOf
А-437
SCF3
CH3
Ar-lOg
А-438
SCF3
CH3
Ar-lOh
А-439
SCF3
CH3
Ar-lOi
А-440
SCF3
CH3
Ar-lOj
А-441
SCF3
C2H5
Ar-la
А-442
SCF3
с2н5
Ar-lb
А-443
SCF3
с2н5
Ar-lc
А-444
SCF3
C2H5
Ar-ld
А-445
SCF3
C2H5
Ar-le
А-446
SCF3
с2н5
Ar-lf
А-447
SCF3
с2н5
Ar-2a
А-448
SCF3
с2н5
Ar-2b
А-449
SCF3
C2H5
Ar-2c
А-450
SCF3
C2H5
Ar-2d
А-451
SCF3
с2н5
Ar-2e
А-452
SCF3
с2н5
Ar-2f
А-453
SCF3
с2н5
Ar-3a
А-454
SCF3
C2H5
Ar-3b
А-455
SCF3
C2H5
Ar-3c
А-456
SCF3
с2н5
Ar-4a
А-457
SCF3
с2н5
Ar-4b
А-458
SCF3
C2H5
Ar-4c
А-459
SCF3
C2H5
Ar-4d
А-460
SCF3
C2H5
Ar-4e
А-461
SCF3
с2н5
Ar-4f
А-462
SCF3
с2н5
Ar-6a
А-463
SCF3
C2H5
Ar-6b
А-464
SCF3
C2H5
Ar-6c
А-465
SCF3
с2н5
Ar-8a
Строка
A-466
SCF3
C2H5
Ar-8b
A-467
SCF3
с2н5
Ar-8c
A-468
SCF3
с2н5
Ar-9a
A-469
SCF3
с2н5
Ar-9b
A-470
SCF3
C2H5
Ar-9c
A-471
SCF3
C2H5
Ar-lOa
A-472
SCF3
с2н5
Ar-lOb
A-473
SCF3
с2н5
Ar-lOc
A-474
SCF3
C2H5
Ar-lOd
A-475
SCF3
C2H5
Ar-lOe
A-476
SCF3
C2H5
Ar-lOf
A-477
SCF3
с2н5
Ar-lOg
A-478
SCF3
с2н5
Ar-lOh
A-479
SCF3
C2H5
Ar-lOi
A-480
SCF3
C2H5
Ar-lOj
A-481
OCF3
Ar-la
A-482
OCF3
Ar-lb
A-483
OCF3
Ar-lc
A-484
OCF3
Ar-ld
A-485
OCF3
Ar-le
A-486
OCF3
Ar-lf
A-487
OCF3
Ar-2a
A-488
OCF3
Ar-2b
A-489
OCF3
Ar-2c
A-490
OCF3
Ar-2d
A-491
OCF3
Ar-2e
A-492
OCF3
Ar-2f
A-493
OCF3
Ar-3a
A-494
OCF3
Ar-3b
A-495
OCF3
Ar-3c
A-496
OCF3
Ar-4a
A-497
OCF3
Ar-4b
A-498
OCF3
Ar-4c
A-499
OCF3
Ar-4d
A-500
OCF3
Ar-4e
A-501
OCF3
Ar-4f
A-502
OCF3
Ar-6a
A-503
OCF3
Ar-6b
A-504
OCF3
Ar-6c
A-505
OCF3
Ar-8a
Строка
А-506
OCF3
Аг-8Ь
А-507
OCF3
Аг-8с
А-508
OCF3
Ar-9a
А-509
OCF3
Ar-9b
А-510
OCF3
Ar-9c
А-511
OCF3
Ar-10a
А-512
OCF3
Ar-lOb
А-513
OCF3
Ar-lOc
А-514
OCF3
Ar-lOd
А-515
OCF3
Ar-lOe
А-516
OCF3
Ar-lOf
А-517
OCF3
Ar-lOg
А-518
OCF3
Ar-lOh
А-519
OCF3
Ar-lOi
А-520
OCF3
Ar-lOj
А-521
OCF3
СНз
Ar-la
А-522
OCF3
СНз
Ar-lb
А-523
OCF3
СНз
Ar-lc
А-524
OCF3
СНз
Ar-ld
А-525
OCF3
СНз
Ar-le
А-526
OCF3
СНз
Ar-lf
А-527
OCF3
СНз
Ar-2a
А-528
OCF3
СНз
Ar-2b
А-529
OCF3
СНз
Ar-2c
А-530
OCF3
СНз
Ar-2d
А-531
OCF3
СНз
Ar-2e
А-532
OCF3
СНз
Ar-2f
А-533
OCF3
СНз
Ar-3a
А-534
OCF3
СНз
Ar-3b
А-535
OCF3
СНз
Ar-3c
А-536
OCF3
СНз
Ar-4a
А-537
OCF3
СНз
Ar-4b
А-538
OCF3
СНз
Ar-4c
А-539
OCF3
СНз
Ar-4d
А-540
OCF3
СНз
Ar-4e
А-541
OCF3
СНз
Ar-4f
А-542
OCF3
СНз
Ar-6a
А-543
OCF3
СНз
Ar-6b
А-544
OCF3
СНз
Ar-6c
А-545
OCF3
СНз
Ar-8a
Строка
A-546
OCF3
CH3
Аг-8Ь
A-547
OCF3
СНз
Аг-8с
A-548
OCF3
СНз
Ar-9a
A-549
OCF3
СНз
Ar-9b
A-550
OCF3
СНз
Ar-9c
A-551
OCF3
СНз
Ar-lOa
A-552
OCF3
СНз
Ar-lOb
A-553
OCF3
СНз
Ar-lOc
A-554
OCF3
СНз
Ar-lOd
A-555
OCF3
СНз
Ar-lOe
A-556
OCF3
СНз
Ar-lOf
A-557
OCF3
СНз
Ar-lOg
A-558
OCF3
СНз
Ar-lOh
A-559
OCF3
СНз
Ar-lOi
A-560
OCF3
СНз
Ar-lOj
A-561
OCF3
С2Н5
Ar-la
A-562
OCF3
с2н5
Ar-lb
A-563
OCF3
с2н5
Ar-lc
A-564
OCF3
С2Н5
Ar-ld
A-565
OCF3
С2Н5
Ar-le
A-566
OCF3
с2н5
Ar-lf
A-567
OCF3
с2н5
Ar-2a
A-568
OCF3
с2н5
Ar-2b
A-569
OCF3
с2н5
Ar-2c
A-570
OCF3
с2н5
Ar-2d
A-571
OCF3
с2н5
Ar-2e
A-572
OCF3
с2н5
Ar-2f
A-573
OCF3
с2н5
Ar-3a
A-574
OCF3
с2н5
Ar-3b
A-575
OCF3
с2н5
Ar-3c
A-576
OCF3
с2н5
Ar-4a
A-577
OCF3
с2н5
Ar-4b
A-578
OCF3
с2н5
Ar-4c
A-579
OCF3
с2н5
Ar-4d
A-580
OCF3
с2н5
Ar-4e
A-581
OCF3
с2н5
Ar-4f
A-582
OCF3
с2н5
Ar-6a
A-583
OCF3
с2н5
Ar-6b
A-584
OCF3
с2н5
Ar-6c
A-585
OCF3
с2н5
Ar-8a
Строка
А-586
OCF3
С2Н5
Аг-8Ь
А-587
OCF3
с2н5
Аг-8с
А-588
OCF3
с2н5
Ar-9a
А-589
OCF3
с2н5
Ar-9b
А-590
OCF3
С2Н5
Ar-9c
А-591
OCF3
С2Н5
Ar-10a
А-592
OCF3
с2н5
Ar-lOb
А-593
OCF3
с2н5
Ar-lOc
А-594
OCF3
С2Н5
Ar-lOd
А-595
OCF3
С2Н5
Ar-lOe
А-596
OCF3
С2Н5
Ar-lOf
А-597
OCF3
с2н5
Ar-lOg
А-598
OCF3
с2н5
Ar-lOh
А-599
OCF3
С2Н5
Ar-lOi
А-600
OCF3
С2Н5
Ar-lOj
А-601
OCHF2
Ar-la
А-602
OCHF2
Ar-lb
А-603
OCHF2
Ar-lc
А-604
OCHF2
Ar-ld
А-605
OCHF2
Ar-le
А-606
OCHF2
Ar-lf
А-607
OCHF2
Ar-2a
А-608
OCHF2
Ar-2b
А-609
OCHF2
Ar-2c
А-610
OCHF2
Ar-2d
А-611
OCHF2
Ar-2e
А-612
OCHF2
Ar-2f
А-613
OCHF2
Ar-3a
А-614
OCHF2
Ar-3b
А-615
OCHF2
Ar-3c
А-616
OCHF2
Ar-4a
А-617
OCHF2
Ar-4b
А-618
OCHF2
Ar-4c
А-619
OCHF2
Ar-4d
А-620
OCHF2
Ar-4e
А-621
OCHF2
Ar-4f
А-622
OCHF2
Ar-6a
А-623
OCHF2
Ar-6b
А-624
OCHF2
Ar-6c
А-625
OCHF2
Ar-8a
Строка
A-626
OCHF2
Аг-8Ь
A-627
OCHF2
Аг-8с
A-628
OCHF2
Ar-9a
A-629
OCHF2
Ar-9b
A-630
OCHF2
Ar-9c
A-631
OCHF2
Ar-lOa
A-632
OCHF2
Ar-lOb
A-633
OCHF2
Ar-lOc
A-634
OCHF2
Ar-lOd
A-635
OCHF2
Ar-lOe
A-636
OCHF2
Ar-lOf
A-637
OCHF2
Ar-lOg
A-638
OCHF2
Ar-lOh
A-639
OCHF2
Ar-lOi
A-640
OCHF2
Ar-lOj
A-641
OCHF2
СНз
Ar-la
A-642
OCHF2
СНз
Ar-lb
A-643
OCHF2
СНз
Ar-lc
A-644
OCHF2
СНз
Ar-ld
A-645
OCHF2
СНз
Ar-le
A-646
OCHF2
СНз
Ar-lf
A-647
OCHF2
СНз
Ar-2a
A-648
OCHF2
СНз
Ar-2b
A-649
OCHF2
СНз
Ar-2c
A-650
OCHF2
СНз
Ar-2d
A-651
OCHF2
СНз
Ar-2e
A-652
OCHF2
СНз
Ar-2f
A-653
OCHF2
СНз
Ar-3a
A-654
OCHF2
СНз
Ar-3b
A-655
OCHF2
СНз
Ar-3c
A-656
OCHF2
СНз
Ar-4a
A-657
OCHF2
СНз
Ar-4b
A-658
OCHF2
СНз
Ar-4c
A-659
OCHF2
СНз
Ar-4d
A-660
OCHF2
СНз
Ar-4e
A-661
OCHF2
СНз
Ar-4f
A-662
OCHF2
СНз
Ar-6a
A-663
OCHF2
СНз
Ar-6b
A-664
OCHF2
СНз
Ar-6c
A-665
OCHF2
СНз
Ar-8a
Строка
А-666
OCHF2
CH3
Аг-8Ь
А-667
OCHF2
СНз
Аг-8с
А-668
OCHF2
СНз
Ar-9a
А-669
OCHF2
СНз
Ar-9b
А-670
OCHF2
СНз
Ar-9c
А-671
OCHF2
СНз
Ar-10a
А-672
OCHF2
СНз
Ar-lOb
А-673
OCHF2
СНз
Ar-lOc
А-674
OCHF2
СНз
Ar-lOd
А-675
OCHF2
СНз
Ar-lOe
А-676
OCHF2
СНз
Ar-lOf
А-677
OCHF2
СНз
Ar-lOg
А-678
OCHF2
СНз
Ar-lOh
А-679
OCHF2
СНз
Ar-lOi
А-680
OCHF2
СНз
Ar-lOj
А-681
OCHF2
С2Н5
Ar-la
А-682
OCHF2
с2н5
Ar-lb
А-683
OCHF2
с2н5
Ar-lc
А-684
OCHF2
С2Н5
Ar-ld
А-685
OCHF2
С2Н5
Ar-le
А-686
OCHF2
с2н5
Ar-lf
А-687
OCHF2
с2н5
Ar-2a
А-688
OCHF2
с2н5
Ar-2b
А-689
OCHF2
с2н5
Ar-2c
А-690
OCHF2
с2н5
Ar-2d
А-691
OCHF2
с2н5
Ar-2e
А-692
OCHF2
с2н5
Ar-2f
А-693
OCHF2
с2н5
Ar-3a
А-694
OCHF2
с2н5
Ar-3b
А-695
OCHF2
с2н5
Ar-3c
А-696
OCHF2
с2н5
Ar-4a
А-697
OCHF2
с2н5
Ar-4b
А-698
OCHF2
с2н5
Ar-4c
А-699
OCHF2
с2н5
Ar-4d
А-700
OCHF2
с2н5
Ar-4e
А-701
OCHF2
с2н5
Ar-4f
А-702
OCHF2
с2н5
Ar-6a
А-703
OCHF2
с2н5
Ar-6b
А-704
OCHF2
с2н5
Ar-6c
А-705
OCHF2
с2н5
Ar-8a
Строка
A-706
OCHF2
C2H5
Ar-8b
A-707
OCHF2
C2H5
Ar-8c
A-708
OCHF2
C2H5
Ar-9a
A-709
OCHF2
C2H5
Ar-9b
A-710
OCHF2
C2H5
Ar-9c
A-711
OCHF2
C2H5
Ar-lOa
A-712
OCHF2
C2H5
Ar-lOb
A-713
OCHF2
C2H5
Ar-lOc
A-714
OCHF2
C2H5
Ar-lOd
A-715
OCHF2
C2H5
Ar-lOe
A-716
OCHF2
C2H5
Ar-lOf
A-717
OCHF2
C2H5
Ar-lOg
A-718
OCHF2
C2H5
Ar-lOh
A-719
OCHF2
C2H5
Ar-lOi
A-720
OCHF2
C2H5
Ar-lOj
A-721
S(=0)CF3
Ar-la
A-722
S(=0)CF3
Ar-lb
A-723
S(=0)CF3
Ar-lc
A-724
S(=0)CF3
Ar-ld
A-725
S(=0)CF3
Ar-le
A-726
S(=0)CF3
Ar-lf
A-727
S(=0)CF3
Ar-2a
A-728
S(=0)CF3
Ar-2b
A-729
S(=0)CF3
Ar-2c
A-730
S(=0)CF3
Ar-2d
A-731
S(=0)CF3
Ar-2e
A-732
S(=0)CF3
Ar-2f
A-733
S(=0)CF3
Ar-3a
A-734
S(=0)CF3
Ar-3b
A-735
S(=0)CF3
Ar-3c
A-736
S(=0)CF3
Ar-4a
A-737
S(=0)CF3
Ar-4b
A-738
S(=0)CF3
Ar-4c
A-739
S(=0)CF3
Ar-4d
A-740
S(=0)CF3
Ar-4e
A-741
S(=0)CF3
Ar-4f
A-742
S(=0)CF3
Ar-6a
A-743
S(=0)CF3
Ar-6b
A-744
S(=0)CF3
Ar-6c
A-745
S(=0)CF3
Ar-8a
Строка
А-746
S(=0)CF3
Ar-8b
А-747
S(=0)CF3
Ar-8c
А-748
S(=0)CF3
Ar-9a
А-749
S(=0)CF3
Ar-9b
А-750
S(=0)CF3
Ar-9c
А-751
S(=0)CF3
Ar-lOa
А-752
S(=0)CF3
Ar-lOb
А-753
S(=0)CF3
Ar-lOc
А-754
S(=0)CF3
Ar-lOd
А-755
S(=0)CF3
Ar-lOe
А-756
S(=0)CF3
Ar-lOf
А-757
S(=0)CF3
Ar-lOg
А-758
S(=0)CF3
Ar-lOh
А-759
S(=0)CF3
Ar-lOi
А-760
S(=0)CF3
Ar-lOj
А-761
S(=0)CF3
CH3
Ar-la
А-762
S(=0)CF3
CH3
Ar-lb
А-763
S(=0)CF3
CH3
Ar-lc
А-764
S(=0)CF3
CH3
Ar-ld
А-765
S(=0)CF3
CH3
Ar-le
А-766
S(=0)CF3
CH3
Ar-lf
А-767
S(=0)CF3
CH3
Ar-2a
А-768
S(=0)CF3
CH3
Ar-2b
А-769
S(=0)CF3
CH3
Ar-2c
А-770
S(=0)CF3
CH3
Ar-2d
А-771
S(=0)CF3
CH3
Ar-2e
А-772
S(=0)CF3
CH3
Ar-2f
А-773
S(=0)CF3
CH3
Ar-3a
А-774
S(=0)CF3
CH3
Ar-3b
А-775
S(=0)CF3
CH3
Ar-3c
А-776
S(=0)CF3
CH3
Ar-4a
А-777
S(=0)CF3
CH3
Ar-4b
А-778
S(=0)CF3
CH3
Ar-4c
А-779
S(=0)CF3
CH3
Ar-4d
А-780
S(=0)CF3
CH3
Ar-4e
А-781
S(=0)CF3
CH3
Ar-4f
А-782
S(=0)CF3
CH3
Ar-6a
А-783
S(=0)CF3
CH3
Ar-6b
А-784
S(=0)CF3
CH3
Ar-6c
А-785
S(=0)CF3
CH3
Ar-8a
Строка
A-786
S(=0)CF3
CH3
Ar-8b
A-787
S(=0)CF3
CH3
Ar-8c
A-788
S(=0)CF3
CH3
Ar-9a
A-789
S(=0)CF3
CH3
Ar-9b
A-790
S(=0)CF3
CH3
Ar-9c
A-791
S(=0)CF3
CH3
Ar-lOa
A-792
S(=0)CF3
CH3
Ar-lOb
A-793
S(=0)CF3
CH3
Ar-lOc
A-794
S(=0)CF3
CH3
Ar-lOd
A-795
S(=0)CF3
CH3
Ar-lOe
A-796
S(=0)CF3
CH3
Ar-lOf
A-797
S(=0)CF3
CH3
Ar-lOg
A-798
S(=0)CF3
CH3
Ar-lOh
A-799
S(=0)CF3
CH3
Ar-lOi
A-800
S(=0)CF3
CH3
Ar-lOj
A-801
S(=0)CF3
C2H5
Ar-la
A-802
S(=0)CF3
с2н5
Ar-lb
A-803
S(=0)CF3
с2н5
Ar-lc
A-804
S(=0)CF3
C2H5
Ar-ld
A-805
S(=0)CF3
C2H5
Ar-le
A-806
S(=0)CF3
с2н5
Ar-lf
A-807
S(=0)CF3
с2н5
Ar-2a
A-808
S(=0)CF3
с2н5
Ar-2b
A-809
S(=0)CF3
C2H5
Ar-2c
A-810
S(=0)CF3
C2H5
Ar-2d
A-811
S(=0)CF3
C2H5
Ar-2e
A-812
S(=0)CF3
C2H5
Ar-2f
A-813
S(=0)CF3
C2H5
Ar-3a
A-814
S(=0)CF3
C2H5
Ar-3b
A-815
S(=0)CF3
C2H5
Ar-3c
A-816
S(=0)CF3
C2H5
Ar-4a
A-817
S(=0)CF3
C2H5
Ar-4b
A-818
S(=0)CF3
C2H5
Ar-4c
A-819
S(=0)CF3
C2H5
Ar-4d
A-820
S(=0)CF3
C2H5
Ar-4e
A-821
S(=0)CF3
C2H5
Ar-4f
A-822
S(=0)CF3
C2H5
Ar-6a
A-823
S(=0)CF3
C2H5
Ar-6b
A-824
S(=0)CF3
C2H5
Ar-6c
A-825
S(=0)CF3
C2H5
Ar-8a
Строка
А-826
S(=0)CF3
C2H5
Ar-8b
А-827
S(=0)CF3
C2H5
Ar-8c
А-828
S(=0)CF3
C2H5
Ar-9a
А-829
S(=0)CF3
C2H5
Ar-9b
А-830
S(=0)CF3
C2H5
Ar-9c
А-831
S(=0)CF3
C2H5
Ar-lOa
А-832
S(=0)CF3
C2H5
Ar-lOb
А-833
S(=0)CF3
C2H5
Ar-lOc
А-834
S(=0)CF3
C2H5
Ar-lOd
А-835
S(=0)CF3
C2H5
Ar-lOe
А-836
S(=0)CF3
C2H5
Ar-lOf
А-837
S(=0)CF3
C2H5
Ar-lOg
А-838
S(=0)CF3
C2H5
Ar-lOh
А-839
S(=0)CF3
C2H5
Ar-lOi
А-840
S(=0)CF3
C2H5
Ar-lOj
А-841
S(=0)2CF3
Ar-la
А-842
S(=0)2CF3
Ar-lb
А-843
S(=0)2CF3
Ar-lc
А-844
S(=0)2CF3
Ar-ld
А-845
S(=0)2CF3
Ar-le
А-846
S(=0)2CF3
Ar-lf
А-847
S(=0)2CF3
Ar-2a
А-848
S(=0)2CF3
Ar-2b
А-849
S(=0)2CF3
Ar-2c
А-850
S(=0)2CF3
Ar-2d
А-851
S(=0)2CF3
Ar-2e
А-852
S(=0)2CF3
Ar-2f
А-853
S(=0)2CF3
Ar-3a
А-854
S(=0)2CF3
Ar-3b
А-855
S(=0)2CF3
Ar-3c
А-856
S(=0)2CF3
Ar-4a
А-857
S(=0)2CF3
Ar-4b
А-858
S(=0)2CF3
Ar-4c
А-859
S(=0)2CF3
Ar-4d
А-860
S(=0)2CF3
Ar-4e
А-861
S(=0)2CF3
Ar-4f
А-862
S(=0)2CF3
Ar-6a
А-863
S(=0)2CF3
Ar-6b
А-864
S(=0)2CF3
Ar-6c
А-865
S(=0)2CF3
Ar-8a
Строка
A-866
S(=0)2CF3
Ar-8b
A-867
S(=0)2CF3
Ar-8c
A-868
S(=0)2CF3
Ar-9a
A-869
S(=0)2CF3
Ar-9b
A-870
S(=0)2CF3
Ar-9c
A-871
S(=0)2CF3
Ar-lOa
A-872
S(=0)2CF3
Ar-lOb
A-873
S(=0)2CF3
Ar-lOc
A-874
S(=0)2CF3
Ar-lOd
A-875
S(=0)2CF3
Ar-lOe
A-876
S(=0)2CF3
Ar-lOf
A-877
S(=0)2CF3
Ar-lOg
A-878
S(=0)2CF3
Ar-lOh
A-879
S(=0)2CF3
Ar-lOi
A-880
S(=0)2CF3
Ar-lOj
A-881
S(=0)2CF3
CH3
Ar-la
A-882
S(=0)2CF3
CH3
Ar-lb
A-883
S(=0)2CF3
CH3
Ar-lc
A-884
S(=0)2CF3
CH3
Ar-ld
A-885
S(=0)2CF3
CH3
Ar-le
A-886
S(=0)2CF3
CH3
Ar-lf
A-887
S(=0)2CF3
CH3
Ar-2a
A-888
S(=0)2CF3
CH3
Ar-2b
A-889
S(=0)2CF3
CH3
Ar-2c
A-890
S(=0)2CF3
CH3
Ar-2d
A-891
S(=0)2CF3
CH3
Ar-2e
A-892
S(=0)2CF3
CH3
Ar-2f
A-893
S(=0)2CF3
CH3
Ar-3a
A-894
S(=0)2CF3
CH3
Ar-3b
A-895
S(=0)2CF3
CH3
Ar-3c
A-896
S(=0)2CF3
CH3
Ar-4a
A-897
S(=0)2CF3
CH3
Ar-4b
A-898
S(=0)2CF3
CH3
Ar-4c
A-899
S(=0)2CF3
CH3
Ar-4d
A-900
S(=0)2CF3
CH3
Ar-4e
A-901
S(=0)2CF3
CH3
Ar-4f
A-902
S(=0)2CF3
CH3
Ar-6a
A-903
S(=0)2CF3
CH3
Ar-6b
A-904
S(=0)2CF3
CH3
Ar-6c
A-905
S(=0)2CF3
CH3
Ar-8a
Строка
А-906
S(=0)2CF3
CH3
Ar-8b
А-907
S(=0)2CF3
CH3
Ar-8c
А-908
S(=0)2CF3
CH3
Ar-9a
А-909
S(=0)2CF3
CH3
Ar-9b
А-910
S(=0)2CF3
CH3
Ar-9c
А-911
S(=0)2CF3
CH3
Ar-lOa
А-912
S(=0)2CF3
CH3
Ar-lOb
А-913
S(=0)2CF3
CH3
Ar-lOc
А-914
S(=0)2CF3
CH3
Ar-lOd
А-915
S(=0)2CF3
CH3
Ar-lOe
А-916
S(=0)2CF3
CH3
Ar-lOf
А-917
S(=0)2CF3
CH3
Ar-lOg
А-918
S(=0)2CF3
CH3
Ar-lOh
А-919
S(=0)2CF3
CH3
Ar-lOi
А-920
S(=0)2CF3
CH3
Ar-lOj
А-921
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-la
А-922
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-lb
А-923
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-lc
А-924
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-ld
А-925
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-le
А-926
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-lf
А-927
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-2a
А-928
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-2b
А-929
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-2c
А-930
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-2d
А-931
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-2e
А-932
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-2f
А-933
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-3a
Строка
A-934
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-3b
A-935
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-3c
A-936
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-4a
A-937
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-4b
A-938
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-4c
A-939
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-4d
A-940
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-4e
A-941
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-4f
A-942
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-6a
A-943
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-6b
A-944
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-6c
A-945
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-8a
A-946
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-8b
A-947
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-8c
A-948
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-9a
A-949
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-9b
A-950
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-9c
A-951
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-lOa
A-952
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-lOb
A-953
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-lOc
A-954
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-lOd
A-955
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-lOe
A-956
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-lOf
A-957
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-lOg
A-958
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-lOh
A-959
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-lOi
A-960
S(=0)2CF3
C2H5
Ar-lOj
Как используется в настоящей заявке, термин "соединение(соединения) по настоящему изобретению" или "соединение(соединения) в соответствии с изобретением" относится к соединению (соединениям) формулы (I), как определено выше, которые также упоминаются как "соединение(соединения) формулы I" или "соединение(соединения) I" или "соединение(соединения) согласно формуле I", и включает их соли, таутомеры, стереоизомеры и N-оксиды.
Настоящее изобретение также относится к смеси по меньшей мере одного соединения по настоящему изобретению с по меньшей мере одним примешиваемым
компонентом смеси, как определено далее в настоящей заявке. Предпочтительными являются бинарные смеси одного соединения по настоящему изобретению в качестве компонента I с одним примешиваемым компонентом смеси, как определено далее в настоящей заявке в качестве компонента П. Предпочтительные массовые 5 соотношения для таких бинарных смесей составляют от 5000:1 до 1:5000,
предпочтительно от 1000:1 до 1:1000, более предпочтительно от 100:1 до 1:100,
особенно предпочтительно от 10:1 до 1:10. В таких бинарных смесях компоненты I и
II можно использовать в равных количествах или можно использовать избыток
компонента I или избыток компонента П.
10 Примешиваемые компоненты смеси могут быть выбраны из пестицидов, в
частности инсектицидов, нематоцидов и акарицидов, фунгицидов, гербицидов, регуляторов роста растений, удобрений и тому подобного. Предпочтительные примешиваемые компоненты смеси представляют собой инсектициды, нематоциды и фунгициды.
15 Следующий список М пестицидов, сгруппированных и пронумерованных
согласно Mode of Action Classification of the Insecticide Resistance Action Committee (IRAC), вместе с которым могут быть использованы соединения по настоящему изобретению и с которыми могут быть получены потенциальные синергические эффекты, предназначен для иллюстрации возможных комбинаций, но не для
20 наложения каких-либо ограничений:
МЛ Ингибиторы ацетилхолинэстеразы (AChE) из класса: МЛ А карбаматов, например, алдикарб, аланикарб, бендиокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, этиофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метиокарб, метомил, метолкарб, оксамил,
25 пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триметакарб, ХМС, ксилилкарб, триазамат; или из класса М.1В органофосфатов, например, ацефат, азаметифос, азинфос-этил, азинфосметил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, коумафос, цианофос, деметон-S-метил, диазинон, дихлорвос/DDVP, дикротофос, диметоат, диметилвинфос,
30 дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фентион, фостиазат, гептенофос, имициафос, изофенфос, изопропил 0-(метоксиаминотио
фосфорил) салицилат, изоксатион, малатион, мекарбам, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратион, паратион-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримифос-метил, профенофос, пропетамфос, протиофос, пираклофос, пиридафентион, хиналфос, 5 сульфотеп, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, триазофос, трихлорфон и вамидотион;
М.2. Соединения-антагонисты ГАМК-регулируемых хлоридных каналов, такие как: М.2А хлорорганические циклодиеновые соединения, такие как, например, эндосульфан или хлордан; или М.2В фипролы (фенилпиразолы), такие как,
10 например, этипрол, фипролин, флуфипрол, пирафлупрол и пирипрол;
М.З Модуляторы натриевых каналов из класса М.ЗА пиретроидов, например, акринатрин, аллетрин, d-цис-транс аллетрин, d-транс аллетрин, бифентрин, биоаллетрин, биоаллетрин S-циклопентенил, биоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин,
15 циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, зета-
циперметрин, цифенотрин, дельтаметрин, эмпентрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалинат, галфенпрокс, гептафлутрин, имипротрин, меперфлутрин, метофлутрин, момфлуоротрин, перметрин, фенотрин, праллетрин, профлутрин, пиретрин
20 (пиретрум), ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тралометрин и трансфлутрин; или М.ЗВ модуляторы натриевых каналов, такие как DDT или метоксихлор;
М.4 Агонисты никотиновых рецепторов ацетилхолина (nAChR) из класса М.4А неоникотиноидов, например, ацетамиприд, клотианидин, циклоксаприд,
25 динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, тиаклоприд и тиаметоксам; или соединения М.4А.2: (2Е-)-1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-№-нитро-2-пентилиденгидразинкарбоксимидамид; или М4.А.З: 1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-7-метил-8-нитро-5-пропокси-1,2,3,5,6,7-гексагидроимидазо[1,2-а]пиридин; или из класса М.4В никотина;
30 М.5 Аллостерические активаторы никотиновых рецепторов ацетилхолина из
класса спиносинов,
например, спиносад или спинеторам;
М.6 Активаторы хлоридных каналов из класса авермектинов и милбемицинов, например, абамектин, эмамектин бензоат, ивермектин, лепимектин или милбемектин;
5 М.7 Имитаторы ювенильных гормонов, такие как М.7А аналоги ювенильных
гормонов, такие как гидропрен, кинопрен и метопрен; или другие, такие как М.7В феноксикарб или М.7С пирипроксифен;
М.8 Различные неспецифические (мульти-сайтные) ингибиторы, например М.8А алкилгалогениды, такие как, метилбромид и другие алкилгалогениды, или 10 М.8В хлорпикрин, или М.8С сульфурил фторид, или M.8D боракс, или М.8Е антимонил-тартрат калия;
М.9 Селективные блокаторы питания равнокрылых насекомых, например М.9В пиметрозин, или М.9С флоникамид;
МЛ 0 Ингибиторы роста клещей, например МЛ OA клофентезин, гекситиазокс и 15 дифловидазин, или МЛОВ этоксазол;
МЛ 1 Микробные разрушители кишечных мембран насекомых, например, bacillus thuringiensis или bacillus sphaericus и инсектицидные белки, которые они вырабатывают, например, bacillus thuringiensis subsp. israelensis, bacillus sphaericus, bacillus thuringiensis subsp. aizawai, bacillus thuringiensis subsp. kurstaki и bacillus 20 thuringiensis subsp. tenebrionis, или Bt белки культур: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, тСгуЗА, СгуЗАЬ, СгуЗВЬ и Cry34/35Abl;
МЛ2 Ингибиторы митохондриальной АТФ-синтазы, например МЛ2А
диафентиурон, или МЛ2В оловоорганические митициды, например, азоциклотин,
цигексатин или фенбутатин оксид, или МЛ2С пропаргит, или МЛ 2D тетрадифон;
25 МЛЗ Разобщающие вещества окислительного фосфорилирования с помощью
разрушения протонного градиента, например, хлорфенапир, DNOC или сульфурамид;
МЛ 4 Блокаторы каналов никотиновых рецепторов ацетилхолина (nAChR), например, аналоги нереистоксина, такие как бенсультап, картап гидрохлорид, 30 тиоциклам или тиосультап натрия;
М.15 Ингибиторы биосинтеза хитина типа 0, например, бензоилмочевины,
такие как, например, бистрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон,
флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон,
новифлумурон, тефлубензурон или трифлумурон;
5 МЛ 6 Ингибиторы биосинтеза хитина типа 1, например, бупрофезин;
МЛ7 Вещества, которые нарушают линьку двухкрылых насекомых, такие как, например, циромазин;
МЛ 8 Агонисты рецепторов экдизона, например, диацилгидразины, например,
метоксифенозид, тебуфенозид, галофенозид, фуфенозид или хромафенозид;
10 МЛ9 Агонисты рецепторов октопамина, такие как, например, амитраз;
М.20 Ингибиторы III комплекса митохондриального переноса электронов, например, М.20А гидраметилнон, или М.20В ацеквиноцил, или М.20С флуакрипирим;
М.21 Ингибиторы I комплекса митохондриального переноса электронов, 15 например, М.21 A METI акарициды и инсектициды, например, феназакин,
фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад или толфенпирад, или М.21В ротенон;
М.22 Потенциал-зависимые блокаторы натриевых каналов, например, М.22А индоксакарб, или М.22В метафлумизон, или М.22В.1: 2-[2-(4-цианофенил)-1-[3-20 (трифторметил)фенил]этилиден]-М-[4-(дифторметокси)фенил]-гидразинкарбоксамид или М.22В.2: ТчГ-(3-хлор-2-метилфенил)-2-[(4-хлорфенил)[4-[метил(метил сульфонил)амино]фенил] метилен]-гидразинкарбоксамид;
М.23 Ингибиторы ацетил-СоА-карбоксилазы, например, производные тетроновой и тетрамовой кислоты, например, спиродиклофен, спиромезифен или 25 спиротетрамат;
М.24 Ингибиторы IV комплекса митохондриального переноса электронов, например, М.24А фосфин, например, фосфид алюминия, фосфид кальция, фосфин или фосфид цинка, или М.24В цианид;
М.25 Ингибиторы II комплекса митохондриального переноса электронов, 30 например, производные бета-кетонитрила, например, циенопирафен или цифлуметофен;
М.28 Модуляторы рианодинового рецептора из класса диамидов, такие как, например, флубендиамид, хлорантранилипрол (ринаксипир(r)), циантранилипрол (циазипир(r)), тетранилипрол, или соединения фталамида М.28.1: (К)-3-хлор-№-{2-метил-4-[ 1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-М2-(1-метил-2-5 метилсульфонилэтил)фталамид и М.28.2: (8)-3-хлор-Ш-{2-метил-4-[1,2,2,2 -тетрафтор-1-(трифторметил)этил] фенил }-М2-(1-метил-2-
метилсульфонилэтил)фталамид, или соединение М.28.3: 3-бром-1М-{2-бром-4-хлор-6-[(1-циклопропилэтил)карбамоил] фенил }-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид (предлагаемое название ISO: цикланилипрол), или соединение М.28.4:
10 метил-2-[3,5-дибром-2-({[3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-
ил]карбонил}амино)бензоил]-1,2-диметилгидразинкарбоксилат; или соединение выбранное из М.28.5а) - M.28.5d) и M.28.5h) - М.28.51): М.28.5а) 1чГ-[4,6-дихлор-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-З-карбоксамид; М.28.5Ь) Тч[-[4-хлор-2-[(диэтил-лямбда-4-
15 сульфанилид ен)карбамоил] -6-метил-фенил] -2-(3 -хлор-2-пиридил)-5 -
(трифторметил)пиразол-З-карбоксамид; М.28.5с) Тч[-[4-хлор-2-[(ди-2-пропил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-6-метил-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-З-карбоксамид; M.28.5d) ТЧ-[4,6-дихлор-2-[(ди-2-пропил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-
20 (трифторметил)пиразол-З-карбоксамид; M.28.5h) Тч[-[4,6-дибром-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-
(трифторметил)пиразол-З-карбоксамид; M.28.5i) М-[2-(5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-4-хлор-6-метилфенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид; M.28.5j) 3-Хлор-1-(3-хлор-2-пиридинил)-М-[2,4-дихлор-6-[[(1-циано-1-25 метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1Н-пиразол-5-карбоксамид; М.28.5k) З-бром-N-[2,4-дихлор-6-(метилкарбамоил)фенил]-1-(3,5-дихлор-2-пиридил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид; М.28.51) ТчГ-[4-хлор-2-[[(1,1-диметилэтил)амино]карбонил]-6-метилфенил] -1 -(3 -хлор-2-пиридинил)-3 -(фторметокси)-1 Н-пиразол-5-карбоксамид; или
30 М.28.6: цигалодиамид; или;
М.29. Инсектицидные активные соединения неизвестного или неопределенного механизма действия, такие как, например, афидопиропен, афоксоланер, азадирахтин, амидофлумет, бензоксимат, бифеназат, брофланилид, бромпропилат, хинометионат, криолит, дихлормезотиаз, дикофол, флуфенерим, 5 флометоквин, флуенсульфон, флугексафон, флуопирам, флупирадифурон, флураланер, метоксадиазон, пиперонил бутоксид, пирфлубумид, пиридалил, пирифлуквиназол, сульфоксафлор, тиоксазафен, трифлумезопирим или соединение
М.29.3: 11-(4-хлор-2,6-диметилфенил)-12-гидрокси-1,4-диокса-9-азадиспиро[4.2.4.2]-тетрадец-11-ен-10-он, или соединение
10 М.29.4: 3-(4'-фтор-2,4-диметилбифенил-3-ил)-4-гидрокси-8-окса-1-
азаспиро[4.5]дец-3-ен-2-он, или соединение
М.29.5: 1-[2-фтор-4-метил-5-[(2,2,2-трифторэтил)сульфинил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-1,2,4-триазол-5-амин, или активные соединения на основе bacillus firmus (Votivo, 1-1582); или
15 соединение, выбранное из группы М.29.6, где соединение выбирают из
М.29.6а) - М.29.6k): М.29.6а) (Е/г)-М-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифтор-ацетамид; М.29.6Ь) (Е/2)-М-[1-[(6-хлор-5-фтор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифтор-ацетамид; М.29.6с) (Е/г)-2,2,2-трифтор-М-[1-[(6-фтор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]ацетамид; M.29.6d) (E/Z)-N-[l-[(6-6poM-3-
20 пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифтор-ацетамид; М.29.бе) (E/Z)-N-[l-[l-(6-хлор-3-пиридил)этил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифтор-ацетамид; M.29.6f) (E/Z)-N-[l-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2-дифтор-ацетамид; M.29.6g) (E/Z)-2-хлор-М-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2-дифтор-ацетамид; M.29.6h) (Е/2)-М-[1-[(2-хлорпиримидин-5-ил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифтор-
25 ацетамид; M.29.6i) (Е/2)-М-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,3,3,3-пентафтор-пропанамид.); M.29.6j) ТчГ-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифтор-тиоацетамид; или М.29.6k) Тч[-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифтор-№-изопропил-ацетамидин; или соединение М.29.8: флуазаиндолизин; или соединение
30 М.29.9.а): 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2-
метил-М-(1-оксотиетан-3-ил)бензамид; или М.29.9.Ь): флуксаметамид; или
М.29.10: 5-[3-[2,6-дихлор-4-(3,3-дихлораллилокси)фенокси]пропокси]-1Н-пиразол; или
соединение, выбранное из группы М.29.11, где соединение выбирают из М.29.lib) - М.29.lip): M.29.11.b) 3-(бензоилметиламино)-1ЧГ-[2-бром-4-[1,2,2,3,3,3-5 гексафтор-1-(трифторметил)пропил]-6-(трифторметил)фенил]-2-фтор-бензамид; М.29.11 .с) 3-(бензоилметиламино)-2-фтор-М-[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]-бензамид; М.29.11 .d) N-[3-[[[2-Mofl-4-[ 1,2,2,2-тетрафтор-1 -(трифторметил)этил] -6-
(трифторметил)фенил]амино]карбонил]фенил]-М-метил-бензамид; М.29.1 l.e) N-[3-
10 [[[2-бром-441 Д2,2-тeтpaфтop-l-(тpифтopмeтил)этил]-6-(тpифтopмeтил)фeнил]aминo]кapбoнил]-2-фтopфeнил]-4-фтop-N-мeтил-бeнзaми^ М.29.1 l.f) 4-фтор-М-[2-фтор-3-[[[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]фенил]-М-метил-бензамид; М.29.11 .g) 3-фтор-М-[2-фтор-3-[[[2-йод-4-[ 1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-
15 (трифторметил)фенил]амино]карбонил]фенил]-М-метил-бензамид; М.29.11.h) 2-хлор-М-[3-[[[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]фенил]- 3-пиридинкарбоксамид; М.29.11.i) 4-циано-М-[2-циано-5-[[2,6-дибром-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-
(трифторметил)пропил]фенил]карбамоил]фенил]-2-метил-бензамид; М.29.1 l.j) 420 циано-3-[(4-циано-2-метил-бензоил)амино]-М-[2,6-дихлор-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]-2-фтор-бензамид; М.29.11.к) 1ч[-[5-[[2-хлор-6-циано-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]карбамоил]-2-циано-фенил]-4-циано-2-метил-бензамид; М.29.11.1) ТчГ-[5-[[2-бром-6-хлор-4-[2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-(трифторметил)этил] фенил] карбамоил]-2-циано-фенил]-4-25 циано-2-метил-бензамид; М.29.11 .т) М-[5-[[2-бром-6-хлор-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]карбамоил]-2-циано-фенил]-4-циано-2-метил-бензамид; М.29.1 l.n) 4-циано-М-[2-циано-5-[[2,6-дихлор-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]карбамоил]фенил]-2-метил-бензамид; М.29.11.о) 4-циано-М-[2-циано-5-[[2,6-дихлор-4-[ 1,2,2,2-тетрафтор-1-30 (трифторметил)этил]фенил]карбамоил]фенил]-2-метил-бензамид; М.29.11.р) N-[5
[[2-бром-6-хлор-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил]карбамоил]-2-циано-фенил]-4-циано-2-метил-бензамид; или
соединение, выбранное из группы М.29.12, где соединение выбирают из М.29.12а) - М.29.12m): М.29.12.а) 2-(1,3-диоксан-2-ил)-6-[2-(3-пиридинил)-5-5 тиазолил]-пиридин; М.29.12.Ь) 2-[6-[2-(5-фтор-3-пиридинил)-5-тиазолил]-2-пиридинил]-пиримидин; М.29.12.с) 2-[6-[2-(3-пиридинил)-5-тиазолил]-2-пиридинил]-пиримидин; М.29.12.d) ТЧ-метилсульфонил-6-[2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]пиридин-2-карбоксамид; М.29.12.е) ТчГ-метилсульфонил-6-[2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]пиридин-2-карбоксамид; М.29.12.f) М-этил-М-[4-метил-2-(3-пиридил)тиазол-5-
10 ил]-3-метилтио-пропанамид; М.29.12.g) М-метил-ТЧ-[4-метил-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-3-метилтио-пропанамид; М.29.12.h) М,2-диметил-М-[4-метил-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-3-метилтио-пропанамид; М.29.12.i) М-этил-2-метил-М-[4-метил-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-3-метилтио-пропанамид; М.29.12J) Тч[-[4-хлор-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-М-этил-2-метил-3-метилтио-пропанамид; М.29.12.к) N-[4-
15 хлор-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-1Ч,2-диметил-3-метилтио-пропанамид; М.29.12.1) N-[4-хлор-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-М-метил-3-метилтио-пропанамид; М.29.12.m) N-[4-хлор-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-М-этил-3-метилтио-пропанамид; или соединение
М.29.14а) 1-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-1,2,3,5,6,7-гексагидро-5-метокси-7-метил-8-нитро-имидазо[1,2-а]пиридин; или М.29.14Ь) 1-[(6-хлорпиридин-3-
20 ил)метил]-7-метил-8-нитро-1,2,3,5,6,7-гексагидроимидазо[1,2-а]пиридин-5-ол; или соединение
М.29.16а) 1-изопропил-М,5-диметил-М-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид; или М.29.16Ь) 1-(1,2-диметилпропил)-М-этил-5-метил-М-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид; М.29.16с) М,5-диметил-М-пиридазин-4-ил-1-(2,2,2-трифтор-1-метил-
25 этил)пиразол-4-карбоксамид; M.29.16d) 1-[1-(1-цианоциклопропил)этил]-М-этил-5-метил-М-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид; М.29.16е) ТчГ-этил-1-(2-фтор-1-метил-пропил)-5-метил-М-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид; М.29.16f) 1-(1,2-диметилпропил)-М,5-диметил-М-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид; М.29.16g) 1-[1-(1-цианоциклопропил)этил]-М,5-диметил-М-пиридазин-4-ил-пиразол-4-
30 карбоксамид; M.29.16h) М-метил-1-(2-фтор-1-метил-пропил]-5-метил-М-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид; М.29.16i) 1 -(4,4-дифторциклогексил)-М-этил-5-метил-
Тч[-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид; или М.29.16j) 1-(4,4-дифторциклогексил)-М,5-диметил-М-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид, или
М.29.17 соединение, выбранное из соединений М.29.17а) -M.29.17j): М.29.17а) М-(1-метилэтил)-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамид; М.29.17b) N-5 циклопропил-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамид; М.29.17с) N-циклогексил-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамид; М.29.17d) 2-(3-пиридинил)-М-(2,2,2-трифторэтил)-2Н-индазол-4-карбоксамид; М.29.17е) 2-(3-пиридинил)-М-[(тетрагидро-2-фуранил)метил]-2Н-индазол-5-карбоксамид; М.29.17f) метил 2-[[2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-ил]карбонил]гидразинкарбоксилат;
10 М.29.17g) М-[(2,2-дифторциклопропил)метил]-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-карбоксамид; М.29.17h) Тч[-(2,2-дифторпропил)-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-карбоксамид; M.29.17i) 2-(3-пиридинил )-Тч[-(2-пиримидинилметил )-2Н-индазол-5-карбоксамид; М.29.17j) ТчГ-[(5-метил-2-пиразинил)метил]-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-карбоксамид, или
15 М.29.18 соединение, выбранное из соединений М.29.18а) - M.29.18d): М.29.18а)
N-[3-хлор-1-(3-пир ид ил)пиразол-4-ил]-М-этил-3-(3,3,3-
трифторпропилсульфанил)пропанамид; М.29.18Ь) Тч[-[3-хлор-1-(3-пиридил)пиразол-4-ил]-1Ч-этил-3-(3,3,3-трифторпропилсульфинил)пропанамид; М.29.18с) N-[3-xflop-l-(3-пиридил)пиразол-4-ил]-3-[(2,2-дифторциклопропил)метилсульфанил]-М-этил-20 пропанамид; M.29.18d) М-[3-хлор-1-(3-пиридил)пиразол-4-ил]-3-[(2,2-
дифторциклопропил)метилсульфинил] -N-этил-пропанамид; или соединение
М.29.19 сароланер или соединение
М.29.20 лоиланер.
Коммерчески доступные соединения II группы М, перечисленные выше, могут 25 быть найдены в The Pesticide Manual, 16-е издание, С. MacBean, British Crop
Protection Council (2013) среди других публикаций. Онлайн версия Pesticide Manual регулярно обновляется и доступна по ссылке http://bcpcdata.com/pesticide-manual.html.
Еще одна база данных онлайн для пестицидов, предоставляющая общие 30 названия ISO, доступна по ссылке http://www.alanwood.net/pesticides.
М.4 Неоникотиноид циклоксаприд известен из WO2010/069266 и WO2011/069456, неоникотиноид М.4А.2, иногда также может называться гуадипир, известен из WO2013/003977, и неоникотиноид М.4А.З (утвержден как пайчонгдинг (paichongding) в Китае) известен из WO2007/101369. Аналог метафлумизона 5 М.22В.1 описан в CN10171577 и аналог М.22В.2 в CN102126994. Фталамиды М.28.1 и М.28.2 оба известны из WO2007/101540. Антраниламид М.28.3 описан в WO2005/077934. Соединение гидразида М.28.4 описано в WO2007/043677. Антраниламиды М.28.5а) - M.28.5d) и M.28.5h) описаны в WO 2007/006670, WO2013/024009 и WO2013/024010, антраниламид M.28.5i) описан в
10 WO2011/085575, M.28.5j) в WO2008/134969, М.28.5к) в US2011/046186 и М.28.51) в WO2012/034403. Соединение диамида М.28.6 можно найти в WO2012/034472. Спирокетал-замещенное производное циклического кетоэнола М.29.3 известно из WO2006/089633 и бифенил-замещенное производное спироциклического кетоэнола М.29.4 из WO2008/067911. Триазоилфенилсульфид М.29.5 описан в
15 WO2006/043635, и биологические агенты борьбы на основе bacillusfirmus описаны в WO2009/124707. Соединения М.29.6а) - M.29.6i) перечисленные в М.29.6, описаны в WO2012/029672, и M.29.6j) и М.29.6к) в WO2013/129688. Нематицид М.29.8 известен из WO2013/055584. Изоксазолин М.29.9.а) описан в WO2013/050317. Изоксазолин М.29.9.Ь) описан в WO2014/126208. Аналог типа пиридалил М.29.10
20 известен из WO2010/060379. Карбоксамиды брофланилид и M.29.11.b) - M.29.11.h) описаны в WO2010/018714, и карбоксамиды М.29.Hi) - М.29.11.р) в WO2010/127926. Пиридилтиазолы М.29.12.а) - М.29.12.с) известны из WO2010/006713, М.29.12.d) и М.29.12.е) известны из WO2012/000896, и М.29.12.f) -М.29.12.m) из WO2010/129497. Соединения М.29.14а) и М.29.14Ь) известны из
25 WO2007/101369. Пиразолы М.29.16.а) - M.29.16h) описаны в WO2010/034737, WO2012/084670, и WO2012/143317, соответственно, и пиразолы М.29.Ш) и M.29.16j) описаны в US 61/891437. Пиридинилиндазолы М.29.17а) - M.29.17J) описаны в WO2015/038503. Пиридилпиразолы М.29.18а) - M.29.18d) описаны в US2014/0213448. Изоксазолин М.29.19 описан в WO2014/036056. Изоксазолин
30 М.29.20 известен из WO2014/090918.
Следующий список фунгицидов, в сочетании с которыми можно применять
соединения по настоящему изобретению, предназначен для иллюстрации возможных
комбинаций, но не ограничивает их:
А) Ингибиторы дыхания
5 - ингибиторы III комплекса на Q0 сайте (например, стробилурины):
азоксистробин (А. 1.1), коуметоксистробин (А. 1.2), коумоксистробин (А. 1.3), димоксистробин (А. 1.4), энестробурин (А. 1.5), фенаминстробин (А. 1.6), феноксистробин/флуфеноксистробин (А. 1.7), флуоксастробин (А. 1.8), крезоксим-метил (А.1.9), мандестробин (АЛЛО), метоминостробин (А.1.11), оризастробин
10 (А.1.12), пикоксистробин (А.1.13), пираклостробин (А.1.14), пираметостробин (А.1.15), пираоксистробин (А.1.16), трифлоксистробин (А.1.17), 2-(2-(3-(2,6-дихлорфенил)-1-метил-аллилиденаминооксиметил)-фенил)-2-метоксиимино-N-метил-ацетамид (А. 1.18), пирибенкарб (А. 1.19), триклопирикарб/хлординкарб (А.1.20), фамоксадон (А.1.21), фенамидон (А.1.21), метил-Л^-[2-[(1,4-диметил-5-
15 фенил-пиразол-3-ил)оксилметил]фенил]-М-метокси-карбамат (А. 1.22), 1-[3-хлор-2-[[1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил]оксиметил]фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А. 1.23), 1-[3-бром-2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А. 1.24), 1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-метил-фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А. 1.25), 1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-
20 ил]оксиметил]-3-фтор-фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А.1.26), 1-[2-[[1-(2,4-
дихлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-фтор-фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А. 1.27), 1-[2-[[4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил]оксиметил]-3-метил-фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А. 1.28), 1 -[3-хлор-2-[[4-(п-толил)тиазол-2-ил]оксиметил]фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А. 1.29), 1-[3-циклопропил-2-[[2-метил-4-(1-метилпиразол-3-
25 ил)фенокси]метил]фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А. 1.30), 1-[3-(дифторметокси)-2-[[2-метил-4-(1-метилпиразол-3-ил)фенокси]метил]фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А. 1.31), 1-метил-4-[3-метил-2-[[2-метил-4-(1-метилпиразол-3-ил)фенокси]метил]фенил]тетразол-5-он (А. 1.32), 1-метил-4-[3-метил-2-[[1-[3-(трифторметил)фенил]-этилиденамино]оксиметил]фенил]тетразол-5-он (АЛ .33),
30 (7,2?)-5-[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]-окси-2-метоксиимино-Л^,3-диметил-пент-3-енамид (А. 1.34), (7,2?)-5-[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2
метоксиимино-Л^,3-диметил-пент-3-енамид (А. 1.35), (7,2?)-5-[1-(4-хлор-2-фтор-фенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-Л^,3-диметил-пент-3-енамид (А. 1.36),
- ингибиторы III комплекса на Qi сайте: циазофамид (А.2.1), амисульбром (А.2.2), [(38,68,7К,8К)-8-бензил-3-[(3-ацетокси-4-метокси-пиридин-2-
5 карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат (А.2.3), [(38,68,7К,8К)-8-бензил-3-[[3-(ацетоксиметокси)-4-метокси-пиридин-2-карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат (А.2.4), [(38,68,7К,8К)-8-бензил-3-[(3-изобутоксикарбонилокси-4-метокси-пиридин-2-карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат
10 (А.2.5), [(38,68,7К,8К)-8-бензил-3-[[3-(1,3-бензодиоксол-5-илметокси)-4-метокси-пиридин-2-карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат (А.2.6); (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-rnflpoKCH-4-MeTOKCH-2-пиридинил)карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-8-(фенилметил)-1,5-диоксонан-7-ил 2-метилпропаноат (А.2.7), (3S,6S,7R,8R)-8-6eH3mi-
15 3-[3-[(изобутирилокси)метокси]-4-метоксипиколинамидо]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил изобутират (А.2.8);
- ингибиторы II комплекса (например, карбоксамиды): беноданил (А.3.1), бензовиндифлупир (А.3.2), биксафен (А.3.3), боскалид (А.3.4), карбоксин (А.3.5), фенфурам (А.3.6), флуопирам (А.3.7), флутоланил (А.3.8), флуксапироксад (А.3.9),
20 фураметпир (А.3.10), изофетамид (А.3.11), изопиразам (А.3.12), мепронил (А.3.13), оксикарбоксин (А.3.14), пенфлуфен (А.3.14), пентиопирад (А.3.15), седаксан (А.3.16), теклофталам (А.3.17), тифлузамид (А.3.18), N-(4'-
трифторметилтиобифенил-2-ил)-3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (А.3.19), N-(2-( 1,3,3-триметил-бутил)-фенил)-1,3-диметил-5-фтор-1Н-пиразол-25 4-карбоксамид (А.3.20), 3-(дифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.21), 3-(трифторметил)-1 -метил-ТчЦ 1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.22), 1,3-диметил-ТЧ-^, 1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.23), 3-(трифторметил)-1,5-диметил-М-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.24), 1,3,530 триметил-М-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.25), ТчГ-(7-фтор-1,1,3-триметил-индан-4-ил)-1,3-диметил-пиразол-4-карбоксамид (А.3.26), N-[2-(2,4
дихлорфенил)-2-метокси-1 -метил-этил] -3 -(дифторметил)-1 -метил-пиразол-4-карбоксамид (А.3.27);
- другие ингибиторы дыхания (например, комплекс I, разобщители): дифлуметорим (А.4.1), (5,8-дифторхиназолин -4-ил)-{2-[2-фтор-4-(4-
5 трифторметилпиридин-2-илокси)-фенил]-этил}-амин (А.4.2); производные
нитрофенила: бинапакрил (А.4.3), динобутон (А.4.4), динокап (А.4.5), флуазинам
(А.4.6); феримзон (А.4.7); металлоорганические соединения: соли фентина, такие
как фентин-ацетат (А.4.8), фентинхлорид (А.4.9) или фентин-гидроксид (А.4.10);
аметоктрадин (А.4.11); и силтиофам (А.4.12);
10 В) Ингибиторы биосинтеза стерола (фунгициды группы ИБС)
- ингибиторы С14-деметилазы (фунгициды группы ИДМ): триазолы: азаконазол (В. 1.1), битертанол (В. 1.2), бромуконазол (В. 1.3), ципроконазол (В. 1.4), дифеноконазол (В. 1.5), диниконазол (В. 1.6), диниконазол-М (В. 1.7), эпоксиконазол (В. 1.8), фенбуконазол (В. 1.9), флухинконазол (В. 1.10), флусилазол (В. 1.11),
15 флутриафол (В. 1.12), гексаконазол (В. 1.13), имибенконазол (В. 1.14), ипконазол (В.1.15), метконазол (В.1.17), миклобутанил (В.1.18), окспоконазол (В.1.19), паклобутразол (В.1.20), пенконазол (В.1.21), пропиконазол (В.1.22), протиоконазол (В. 1.23), симеконазол (В. 1.24), тебуконазол (В. 1.25), тетраконазол (В. 1.26), триадимефон (В. 1.27), триадименол (В. 1.28), тритиконазол (В. 1.29), униконазол
20 (В. 1.30), 1-[ге/-(2?;37?)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)-оксиранилметил]-5-тиоцианато-1Н-[1,2,4]триазоло (В. 1.31), 2-[ге/-(2^;37?)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)-оксиранилметил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-тиол (В. 1.32), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол (В. 1.33), 1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил] -1 -циклопропил-2-( 1,2,4-триазол-1 -ил)этанол
25 (В. 1.34), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В. 1.35), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В. 1.36), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-3-метил-1 -(1,2,4-триазол-1 -ил)бутан-2-ол (В. 1.37), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол (В. 1.38), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-метил-1-
30 (1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В. 1.39), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-
(трифторметил)фенил]-1 -(1,2,4-триазол-1 -ил)пентан-2-ол (В. 1.40), 2-[4-(4
фторфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол (В. 1.41), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-3-ин-2-ол (В. 1.51); имидазолы: имазалил (В. 1.42), пефуразоат (В. 1.43), прохлораз (В. 1.44), трифлумизол (В. 1.45); пиримидины, пиридины и пиперазины: фенаримол (В. 1.46), 5 нуаримол (В. 1.47), пирифенокс (В. 1.48), трифорин (В. 1.49), [3-(4-хлор-2-фтор-фенил)-5-(2,4-дифторфенил)изоксазол-4-ил]-(3-пиридил)метанол (В. 1.50);
- ингибиторы дельтаН-редуктазы: альдиморф (В.2.1), додеморф (В.2.2), додеморф-ацетат (В.2.3), фенпропиморф (В.2.4), тридеморф (В.2.5), фенпропидин (В.2.6), пипералин (В.2.7), спироксамин (В.2.8);
10 - ингибиторы 3-кето редуктазы: фенгексамид (В.3.1);
C) Ингибиторы синтеза нуклеиновой кислоты
- фениламиды или фунгициды на основе ациламинокислоты: беналаксил
(С. 1.1), беналаксил-М (С. 1.2), киралаксил (С. 1.3), металаксил (С. 1.4), металаксил-М
(мефеноксам, С. 1.5), офурас (С. 1.6), оксадиксил (С. 1.7);
15 - другие: гимексазол (С.2.1), октилинон (С.2.2), оксолиновая кислота (С.2.3),
бупиримат (С.2.4), 5-фторцитозин (С.2.5), 5-фтор-2-(п-толилметокси)пиримидин-4-амин (С.2.6), 5-фтор-2-(4-фторфенилметокси)пиримидин-4-амин (С.2.7);
D) Ингибиторы деления клеток и цитоскелета
- ингибиторы тубулина, такие как бензимидазолы, тиофанаты: беномил (D1.1), 20 карбендазим (D1.2), фуберидазол (D1.3), тиабендазол (D1.4), тиофанат-метил (D1.5);
триазолопиримидины: 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазол [1,5-а]пиримидин (D1.6);
- другие ингибиторы деления клеток: диетофенкарб (D2.1), этабоксам (D2.2), пенцикурон (D2.3), флуопиколид (D2.4), зоксамид (D2.5), метрафенон (D2.6),
25 пириофенон (D2.7);
E) Ингибиторы синтеза белка и аминокислоты
- ингибиторы синтеза метионина (анилино-пиримидины): ципродинил (Е. 1.1), мепанипирим (ЕЛ.2), пириметанил (Е.1.3);
- ингибиторы синтеза белка: бластицидин-S (Е.2.1), казугамицин (Е.2.2), 30 казугамицин-гидрохлорид-гидрат (Е.2.3), милдиомицин (Е.2.4), стрептомицин
(Е.2.5), окситетрациклин (Е.2.6), полиоксин (Е.2.7), валидамицин А (Е.2.8);
F) Ингибиторы трансдукции сигнала
- ингибиторы MAP/ гистидинкиназы: фторимид (F.1.1), ипродион (F.1.2), процимидон (F.1.3), винклозолин (F.1.4), фенпиклонил (F.1.5), флудиоксонил (F.1.6);
- ингибиторы G-белка: квиноксифен (F.2.1);
5 G) Ингибиторы синтеза липидов и мембран
- ингибиторы биосинтеза фосфолипидов: эдифенфос (G.1.1), ипробенфос (G. 1.2), пиразонфос (G. 1.3), изопротиолан (G. 1.4);
- перекисное окисление липидов: диклоран (G.2.1), квинтозен (G.2.2), текназен (G.2.3), толклофос-метил (G.2.4), бифенил (G.2.5), хлорнеб (G.2.6), этридиазол
10 (G.2.7);
- ингибиторы биосинтеза фосфолипидов и отложения клеточных стенок: диметоморф (G.3.1), флуморф (G.3.2), мандипропамид (G.3.3), пириморф (G.3.4), бентиаваликарб (G.3.5), ипроваликарб (G.3.6), валифеналат (G.3.7) и сложный эфир Тч[-(1-(1-(4-циано-фенил)этансульфонил)-бут-2-ил) карбаминовой кислоты-(4-
15 фторфенил) (G.3.8);
- соединения, воздействующие на проницаемость клеточных мембран и жирные кислоты: пропамокарб (G.4.1);
- ингибиторы гидролазы амидов жирных кислот: оксатиапипролин (G.5.1), 2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-
20 тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}фенил метансульфонат (G.5.2), 2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил) 1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}-3-хлорфенил метансульфонат (G.5.3); Н) Ингибиторы с мультисайтовым действием
- неорганические активные вещества: Бордосская смесь (Н.1.1), ацетат меди 25 (Н. 1.2), гидроксид меди (Н.1.3), оксихлорид меди (Н.1.4), основный сульфат меди
(Н.1.5), сера (Н.1.6);
- тио- и дитиокарбаматы: фербам (Н.2.1), манкозеб (Н.2.2), манеб (Н.2.3), метам (Н.2.4), метирам (Н.2.5), пропинеб (Н.2.6), тирам (Н.2.7), зинеб (Н.2.8), зирам (Н.2.9);
30 - хлорорганические соединения (например, фталимиды, сульфамиды,
хлорнитрилы): анилазин (Н.3.1), хлорталонил (Н.3.2), каптафол (Н.3.3), каптан
(Н.3.4), фолпет (Н.3.5), дихлофлуанид (Н.3.6), дихлорфен (Н.3.7), гексахлорбензен (Н.3.8), пентахлорфенол (Н.3.9) и его соли, фталид (Н.3.10), толилфлуанид (Н.3.11), М-(4-хлор-2-нитро-фенил)-М-этил-4-метил-бензенсульфонамид (Н.3.12);
- гуанидины и другие: гуанидин (Н.4.1), додин (Н.4.2), додин в виде 5 свободного основания (Н.4.3), гуазатин (Н.4.4), гуазатин-ацетат (Н.4.5),
иминоктадин (Н.4.6), иминоктадин-триацетат (Н.4.7), иминоктадин-трис(альбесилат) (Н.4.8), дитианон (Н.4.9), 2,6-диметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетраон (Н.4.10);
I) Ингибиторы синтеза клеточной стенки
10 - ингибиторы синтеза глюкана: валидамицин (1.1.1), полиоксин В (1.1.2);
- синтеза меланина: пироквилон (1.2.1), трициклазол (1.2.2), карпропамид (1.2.3), дицикломет (1.2.4), феноксанил (1.2.5);
J) Индукторы защиты растений
- ацибензолар-Б-метил (J.1.1), пробеназол (J.1.2), изотианил (J.1.3), тиадинил 15 (J.1.4), прогексадион-кальция (J.1.5); фосфонаты: фосетил (J.1.6), фосетил-
алюминий (J.1.7), фосфорная кислота и её соли (J.1.8), бикарбонат калия или натрия (J.1.9);
К) неизвестный механизм действия
- бронопол (К. 1.1), хинометионат (К. 1.2), цифлуфенамид (К. 1.3), цимоксанил 20 (К. 1.4), дазомет (К. 1.5), дебакарб (К. 1.6), дикломезин (К. 1.7), дифензокват (К. 1.8),
дифензокват-метилсульфат (К. 1.9), дифениламин (К. 1.10), фенпиразамин (К. 1.11), флуметовер (К. 1.12), флусульфамид (К. 1.13), флутианил (К. 1.14), метасульфокарб (К. 1.15), нитрапирин (К. 1.16), нитротал-изопропил (К. 1.18), оксатиапипролин (К. 1.19), толпрокарб (К. 1.20), оксин-медь (К. 1.21), прохиназид (К. 1.22), тебуфлокин
25 (К. 1.23), теклофталам (К. 1.24), триазоксид (К. 1.25), 2-бутокси-6-йод-
З-пропилхромен-4-он (К. 1.26), 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон (К. 1.27), 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-фтор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-
30 тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон (К. 1.28), 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-хлор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3
ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон (К. 1.29), N-
(циклопропилметоксиимино-(6-дифтор-метокси-2,3-дифтор-фенил)-метил)-2-фенил ацетамид (К. 1.30), М'-(4-(4-хлор-3-трифторметил-фенокси)-2,5-диметил-фенил)-М-этил-ТЧ-метил формамидин (К. 1.31), №-(4-(4-фтор-3-трифторметил-фенокси)-2,5-5 диметил-фенш^-ТЧ-этил-ТЧ-метил формамидин (К. 1.32), №-(2-метил-5-трифторметил-4-(3-триметилсиланил-пропокси)-фенил)-1ч> [-этил-]ч> [-метил формамидин (К. 1.33), N'-(5-дифторметил-2-метил-4-(3-триметилсиланил-пропокси)-фенил)-М-этил-М-метил формамидин (К. 1.34), сложный эфир метокси-уксусной кислоты 6-трет-бутил-8-фтор-2,3-диметил-хинолин-4-ил (К. 1.35), 3-[5-(4-метилфенил)-2,3-диметил-
10 изоксазолидин-3-ил]-пиридин (К.1.36), 3-[5-(4-хлор-фенил)-2,3-диметил-
изоксазолидин-3-ил]-пиридин (пиризоксазол) (К.1.37), амид ТчГ-(6-метокси-пиридин-3-ил) циклопропанкарбоновой кислоты (К. 1.38), 5-хлор-1-(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-2-метил-1Н-бензоимидазол (К. 1.39), 2-(4-хлор-фенил)-М-[4-(3,4-диметокси-фенил)-изоксазол-5-ил]-2-проп-2-инилокси-ацетамид, этил (Z)-3-aMHHO-
15 2-циано-3-фенил-проп-2-эноат (К. 1.40), пикарбутразокс (К. 1.41), пентил N-[6-[[(Z)-[(1-метилтетразол-5-ил)-фенил-метилен]амино]оксиметил]-2-пиридил]карбамат (К. 1.42), 2-[2-[(7,8-дифтор-2-метил-3-хинолил)окси]-6-фтор-фенил]пропан-2-ол (К. 1.43), 2-[2-фтор-6-[(8-фтор-2-метил-3-хинолил)окси]фенил]пропан-2-ол (К. 1.44), 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин (К. 1.45), 3-(4,4-
20 дифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин (К. 1.46), 3-(4,4,5-
трифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин (К. 1.47), 9-фтор-2,2-диметил-5-(3-хинолил)-ЗН-1,4-бензоксазепин (К. 1.48).
Фунгициды, описываемые общими названиями, их получение и их активность, например, против вредных грибов, являются известными (см:
25 http://www.alanwood.net/pesticides/); эти вещества являются коммерчески доступными.
Также известны фунгициды, описанные по номенклатуре ИЮПАК, их получение и их пестицидная активность (см. Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; ЕР-А 141 317; ЕР-А 152 031; ЕР-А 226 917; ЕР-А 243 970; ЕР-А 256 503; ЕР-30 А 428 941; ЕР-А 532 022; ЕР-А 1 028 125; ЕР-А 1 035 122; ЕР-А 1 201 648; ЕР-А 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458;
US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; 5 WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 11/028657, WO2012/168188, WO 2007/006670, WO 2011/77514; WO13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862,
10 WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/024010 и WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833).
Изобретение также относится к агрохимическим композициям, содержащим вспомогательное вещество и по меньшей мере одно соединение по настоящему изобретению или их смесь.
15 Агрохимическая композиция содержит пестицидно эффективное количество
соединения настоящего изобретения или их смесь. Термин "пестицидно эффективное количество" определен ниже.
Соединения по настоящему изобретению или их смеси могут быть преобразованы в обычные типы агрохимических композиций, например, растворы,
20 эмульсии, суспензии, порошки для опудривания, порошки, пасты, гранулы, прессованые изделия, капсулы и их смеси. Примеры для типов композиций представляют собой суспензии (например, SC, OD, FS), эмульгируемые концентраты (например, ЕС), эмульсии (например, EW, ЕО, ES, ME), капсулы (например, CS, ZC), пасты, пастилки, смачиваемые порошки или порошки для
25 опудривания (например, WP, SP, WS, DP, DS), прессованные изделия (например, BR, ТВ, DT), гранулы (например, WG, SG, GR, FG, GG, MG), инсектицидные препараты (например, LN), также как и гелевые составы для обработки материалов размножения растений, таких как семена (например, GF). Эти и дополнительные виды композиций определены в "Catalogue of pesticide formulation types and
30 international coding system", Technical Mono-graph №. 2, 6-е изд. May 2008, CropLife International.
Композиции получают известным способом, как описано в Mollet and Grube-
mann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; или Knowles, New
developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T &F
Informa, London, 2005.
5 Примерами пригодных вспомогательных веществ являются растворители,
жидкие носители, твёрдые носители или наполнители, поверхностно-активные вещества, диспергирующие вещества, эмульгирующие вещества, смачивающие вещества, адъюванты, солюбилизаторы, вещества, способствующие проникновению, защитные коллоиды, адгезивные агенты, загустители,
10 увлажняющие вещества, репелленты, аттрактанты, стимуляторы поедания,
компатибилизаторы, бактерициды, антифризы, антипенные агенты, красители, вещества для повышения клейкости и связующие вещества.
Пригодными растворителями и жидкими носителями являются вода и органические растворители, такие как фракции нефти с температурой кипения от
15 средней до высокой, например, керосин, соляровое масло; масла растительного или животного происхождения; алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например, толуол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины; спирты, например, этанол, пропанол, бутанол, бензиловый спирт, циклогексанол; гликоли; ДМСО; кетоны, например, циклогексанон; сложные
20 эфиры, например, лактаты, карбонаты, сложные эфиры жирных кислот, гамма-бутиролактон; жирные кислоты; фосфонаты; амины; амиды, например, N-метилпирролидон, диметиламиды жирных кислот; и их смеси.
Пригодными твёрдыми носителями или наполнителями являются минеральные земли, например, силикаты, силикагели, тальк, каолины, известняк, известь, мел,
25 глины, доломит, диатомовая земля, бентонит, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния; полисахаридные порошки, например, целлюлоза, крахмал; удобрения, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины; продукты растительного происхождения, например, зерновая мука, мука древесной коры, древесная мука, мука ореховой скорлупы, и их смеси.
30 Пригодными поверхностно-активными веществами являются поверхностно-
активные соединения, такие как анионные, катионные, неионные и амфотерные
поверхностно-активные вещества, блок-полимеры, полиэлектролиты, и их смеси. Такие поверхностно-активные вещества могут применяться в качестве эмульгирующего вещества, диспергирующего вещества, солюбилизатора, смачивающего вещества, вещества, способствующего проникновению, защитного коллоида, или адъюванта. Примеры поверхностно-активных веществ перечислены в McCutcheon's, Том.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (изд.International, или изд North American.).
Пригодными анионными поверхностно-активными веществами являются соли щелочных, щелочноземельных металлов или аммониевые соли- сульфонаты, сульфаты, фосфаты, карбоксилаты, и их смеси. Примерами сульфонатов являются алкиларилсульфонаты, дифенилсульфонаты, альфа-олефин сульфонаты, лигнин сульфонаты, сульфонаты жирных кислот и масел, сульфонаты этоксилированных алкилфенолов, сульфонаты алкоксилированных арилфенолов, сульфонаты конденсированных нафталинов, сульфонаты додецил- и тридецилбензолов, сульфонаты нафталенов и алкилнафталенов, сульфосукцинаты или сульфосукцинаматы. Примерами сульфатов являются сульфаты жирных кислот и масел, этоксилированных алкилфенолов, спиртов, этоксилированных спиртов, или сложных эфиров жирных кислот. Примерами фосфатов являются сложные эфиры фосфорной кислоты. Примерами карбоксилатов являются алкилкарбоксилаты, и карбоксилированные этоксилаты спирта или алкилфенола.
Пригодными неионными поверхностно-активными веществами являются алкоксилаты, N-замещенные амиды жирных кислот, аминоксиды, сложные эфиры, поверхностно-активные вещества на основе Сахаров, полимерные поверхностно-активные вещества, и их смеси. Примерами алкоксилатов являются такие соединения, как спирты, алкилфенолы, амины, амиды, арилфенолы, жирные кислоты или сложные эфиры жирных кислот, которые были алкоксилированы 1-50 эквивалентами. Для алкоксилирования может применяться этиленоксид и/или пропиленоксид, предпочтительно этиленоксид. Примерами N-замещенных амидов жирных кислот являются глюкамиды жирных кислот или алканоламиды жирных кислот. Примерами сложных эфиров являются сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина или моноглицериды. Примерами поверхностно
активных веществ на основе Сахаров являются сорбитаны, этоксилированные
сорбитаны, сложные эфиры сахарозы и глюкозы или алкилполиглюкозиды.
Примерами полимерных поверхностно-активных веществ являются гомо- или
сополимеры винилпирролидона, виниловых спиртов, или винилацетата.
5 Пригодные катионные поверхностно-активные вещества представляют собой
четвертичные поверхностно-активные вещества, например, соединения четвертичного аммония с одной или двумя гидрофобными группами, или солями длинноцепочечных первичных аминов. Пригодные амфотерные поверхностно-активные вещества представляют собой алкилбетаины и имидазолины. Пригодные
10 блок-полимеры представляют собой блок-полимеры типа А-В или типа А-В-А,
которые содержат блоки полиэтилен оксида и полипропилен оксида, или типа А-В-С, которые содержат алканол, полиэтиленоксид и полипропиленоксид. Пригодные полиэлектролиты представляют собой поликислоты или полиоснования. Примерами поликислот являются щелочные соли полиакриловой кислоты или гребнеобразные
15 полимеры поликислот. Примерами полиоснований являются поливиниламины или полиэтил енамины.
Пригодные адъюванты представляют собой соединения, которые имеют несущественную пестицидную активность или вовсе не имеют пестицидной активности, и которые улучшают биологическую эффективность соединений по
20 настоящему изобретению в отношении цели. Примеры представляют собой
поверхностно-активные вещества, минеральные или растительные масла и другие вспомогательные вещества. Дополнительные примеры перечислены в Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T &F Informa UK, 2006, глава 5. Пригодные загустители представляют собой полисахариды (например,
25 ксантановая смола, карбоксиметилцеллюлоза), неорганические глины (органически модифицированные или не модифицированные), поликарбоксилаты и силикаты.
Пригодные бактерициды представляют собой производные бронопола и изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны.
Пригодные антифризы представляют собой этиленгликоль, пропиленгликоль,
30 мочевину и глицерин.
Пригодные антипенные агенты представляют собой силиконы, длинноцепочечные спирты и соли жирных кислот.
Пригодные красители (например, красный, синий, или зеленый) представляют собой пигменты низкой растворимости в воде и водо-растворимые красящие 5 вещества. Примеры представляют собой неорганические красители (например, оксид железа, оксид титана, гексацианоферрат железа) и органические красители (например, ализарин-, азо- и фталоцианиновые красители).
Пригодные вещества для повышения клейкости или связующие вещества представляют собой поливинилпирролидоны, поливинилацетаты, поливиниловые 10 спирты, полиакрилаты, биологические или синтетические воски, и простые эфиры целлюлозы.
Примеры типов композиций и их получение представляют собой:
i) Растворимые в воде концентраты (SL, LS)
10-60 % масс, соединения I в соответствии с изобретением и 5-15 % масс. 15 смачивающего агента (например, алкоксилатов спирта) растворяют в воде и/или в водорастворимом растворителе (например, спирты) до 100 % масс. Активное вещество растворяется при разбавлении водой.
ii) Диспергируемые концентраты (DC)
5-25 % масс, соединения I в соответствии с изобретением и 1-10 % масс. 20 диспергатора (например, поливинилпирролидона) растворяют в органическом
растворителе (например, циклогексаноне) до 100 % масс. При разведении водой образуется дисперсия.
iii) Эмульгируемые концентраты (ЕС)
15-70 % масс, соединения I в соответствии с изобретением и 5-10 % масс. 25 эмульгаторов (например, додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата
касторового масла) растворяют в водо-нерастворимом органическом растворителе (например, ароматическом углеводороде) до 100 % масс. При разведении водой образуется эмульсия.
iv) Эмульсии (EW, ЕО, ES)
30 5-40 % масс, соединения I в соответствии с изобретением и 1-10 % масс,
эмульгаторов (например, додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата
касторового масла) растворяют в 20-40 % масс, водо-нерастворимого органического
растворителя (например, ароматического углеводорода). Эту смесь вводят в воду до
100 % масс, с помощью эмульгирующего устройства и доводят до гомогенной
эмульсии. При разведении водой образуется эмульсия.
5 v) Суспензии (SC, OD, FS)
В шаровой мельнице с мешалкой, 20-60 % масс, соединения I в соответствии с изобретением измельчают с добавлением 2-10 % масс, диспергаторов и смачивающих агентов (например, лигносульфоната натрия и этоксилата спирта), 0,1-2 % масс, загустителя (например, ксантановой камеди) и воды до 100 % масс.
10 для получения тонкой суспензии активного вещества. При разведении водой образуется стабильная суспензия активных веществ. Для FS типа композиции добавляют до 40 % масс, связующего (например, поливинилового спирта).
vi) Диспергируемые в воде гранулы и водорастворимые гранулы (WG, SG) 50-80 % масс, соединения I в соответствии с изобретением тонко измельчают с
15 добавлением диспергаторов и смачивающих агентов (например, лигносульфоната
натрия и этоксилата спирта) до 100 % масс и получают в виде водо-диспергируемых или водорастворимых гранул с помощью технического оборудования (например, с помощью экструзии, распылительной башни, псевдоожиженного слоя). При разведении водой образуется стабильная дисперсия или раствор активных веществ.
20 vii) Диспергируемые в воде порошки и водорастворимые порошки (WP, SP,
WS)
50-80 % масс, соединения I в соответствии с изобретением перемалывают в роторно-статорной мельнице с добавлением 1-5 % масс, диспергаторов (например, лигносульфоната натрия), 1-3 % масс, смачивающих агентов (например, этоксилата 25 спирта) и твердого носителя, например, силикагеля, до 100 % масс. При разведении водой образуется стабильная дисперсия или раствор активных веществ, viii) Гель (GW, GF)
В шаровой мельнице с мешалкой, 5-25 % масс, соединения I в соответствии с изобретением измельчают с добавлением 3-10 % масс, диспергаторов (например, 30 лигносульфоната натрия), 1-5 % масс, загустителя (например,
карбоксиметилцеллюлозы) и воды до 100 % масс, с получением тонкой суспензии
активного вещества. При разведении водой образуется стабильная суспензия активного вещества.
ix) Микроэмульсия (ME)
5-20 % масс, соединения I в соответствии с изобретением добавляют к 5-30 % 5 масс, органической смеси растворителя (например, диметиламида жирных кислот и циклогексанона), 10-25 % масс, смеси поверхностно-активных веществ (например, этоксилата спирта и этоксилата арилфенола), и воды до 100 %. Эту смесь перемешивают в течение 1 часа со спонтанным получением термодинамически стабильной микроэмульсии.
10 х) Микрокапсулы (CS)
Масляную фазу, содержащую 5-50 % масс, соединения I в соответствии с изобретением, 0-40 % масс, водо-нерастворимого органического растворителя (например, ароматического углеводорода), 2-15 % масс, акриловых мономеров (например, метилметакрилата, метакриловой кислоты и ди- или триакрилата)
15 диспергируют в водном растворе защитного коллоида (например, поливинилового спирта). Радикальная полимеризация приводит к образованию микрокапсул поли(мет)акрилата. Альтернативно, масляную фазу, содержащую 5-50 % масс, соединения I в соответствии с изобретением, 0-40 % масс, водо-нерастворимого органического растворителя (например, ароматического углеводорода), и
20 изоцианатный мономер (например, например, дифенилметен-4,4'-диизоцианат)
диспергируют в водном растворе защитного коллоида (например, поливинилового спирта). Добавление полиамина (например, гексаметилендиамина) приводит к образованию микрокапсул полимочевины. Количество мономеров составляет 1-10 % масс. % Масс, относится к общей CS композиции.
25 xi) Пылеподобные порошки (DP, DS)
1-10 % масс, соединения I в соответствии с изобретением тонко измельчают и тщательно перемешивают с твердым носителем, например, тонкоизмельченным каолином, до 100 % масс, xii) Гранулы (GR, FG)
30 0.5-30 % масс, соединения I в соответствии с изобретением тонко измельчают
и сочетают с твердым носителем (например, силикатом) до 100 % масс.
Гранулирования достигают с помощью экструзии, сушки распылением или псевдоожиженного слоя.
xiii) Жидкости с ультранизким объемом (UL)
1-50 % масс, соединения I в соответствии с изобретением растворяют в 5 органическом растворителе, например, ароматическом углеводороде, до 100 % масс.
Типы композиций от i) до xi) могут необязательно содержать дополнительные вспомогательные вещества, как, например, 0.1-1 % масс, бактерицидов, 5-15 % масс, антифризов, 0.1-1 % масс, антипенных агентов 0.1-1 % масс, красителей.
10 Агрохимические композиции обычно содержат между 0.01 и 95%,
предпочтительно между 0.1 и 90%, и наиболее предпочтительно между 0.5 и 75%, по массе активного вещества. Активные вещества используют с чистотой от 90% до 100%, предпочтительно от 95% до 100% (в соответствии со спектром ЯМР).
Различные типы масел, смачивающих агентов, адъювантов, удобрений, или
15 микроэлементов, и другие пестициды (например, гербициды, инсектициды, фунгициды, регуляторы роста, антидоты) могут быть добавлены к активным веществам или в композиции, которые их содержат, в качестве премикса или, при необходимости, вещества не немедленного использования (баковая смесь). Эти агенты могут быть смешаны с композициями в соответствии с настоящим
20 изобретением в массовом соотношении от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:10 до 10:1.
Пользователь применяет композицию в соответствии с настоящим изобретением, как правило, из устройства подготовки вещества перед применением, ранцевого опрыскивателя, резервуара опрыскивателя,
25 распылительной установки, или системы орошения. Как правило, агрохимическая композиция разбавляется водой, буфером, и/или другими вспомогательными веществами до нужной концентрации для применения и таким образом получают готовые к использованию растворы для опрыскивания или агрохимические композиции в соответствии с настоящим изобретением. Как правило, на гектар
30 сельскохозяйственной полезной площади применяют от 20 до 2000 литров,
предпочтительно от 50 до 400 литров готового к использованию раствора для опрыскивания.
Согласно одному варианту осуществления, отдельные компоненты композиции в соответствии с изобретением, такие как части набора или части двух-5 или трехкомпонентной смеси могут быть смешаны самим пользователем в резервуаре опрыскивателя и, в случае необходимости, могут быть добавлены дополнительные вспомогательные вещества.
В дополнительном варианте осуществления, либо отдельные компоненты композиции в соответствии с настоящим изобретением либо частично
10 предварительно смешанные компоненты, например компоненты, содержащие
соединения по настоящему изобретению и/или примешиваемые компоненты смеси, как определено выше, могут быть смешаны пользователем в резервуаре опрыскивателя, и, в случае необходимости, могут быть добавлены дополнительные вспомогательные вещества и добавки.
15 В дополнительном варианте осуществления, либо отдельные компоненты
композиции в соответствии с настоящим изобретением либо частично предварительно смешанные компоненты, например компоненты, содержащие соединения по настоящему изобретению и/или примешиваемые компоненты смеси, как определено выше, могут быть применены совместно (например, в случае
20 резервуарной смеси) или последовательно.
Соединения по настоящему изобретению пригодны для применения для защиты сельскохозяйственных культур, растений, материалов для размножения растений, таких как семена или почва или вода, в которых растения растут, от нападения или инвазии вредителями-животными. Следовательно, настоящее
25 изобретение также относится к способу защиты растений, который включает контактирование сельскохозяйственных культур, растений, материалов для размножения растений, таких как семена или почва или вода, в которых растут растения, для защиты от нападения или инвазии вредителями-животными, с пестицидно эффективным количеством соединения по настоящему изобретению.
30 Соединения по настоящему изобретению также пригодны для применения для
подавления вредителей-животных или борьбы с ними. Следовательно, настоящее
изобретение также относится к способу подавления вредителей-животных или борьбы с ними, который включает контактирование вредителей-животных, их среды обитания, мест массового размножения или пищевых ресурсов или сельскохозяйственных культур, растений, материалов для размножения растений, таких как семена или почвы, или площади, материала или окружающей среды, в которой животные вредители растут или могут расти, с пестицидно эффективным количеством соединения по настоящему изобретению.
Соединения по настоящему изобретению эффективны как при контакте, так и при проглатывании. Кроме того, соединения по настоящему изобретению могут быть применены на любых и всех стадиям развития, таких как яйца, личинки, куколки, и взрослые особи.
Соединения по настоящему изобретению могут применяться как таковые или в виде композиций, содержащих их, как определено выше. Кроме того, соединения по настоящему изобретению могут применяться вместе с примешиваемым компонентом смеси, как определено выше, или в виде композиций, содержащих указанные смеси, как определено выше. Компоненты указанной смеси можно применять одновременно, совместно или по отдельности или последовательно, что означает сразу один за другим, тем самым создавая смесь "in situ" на желаемом месте, например, растении, причем последовательность применения, в случае отдельного применения, как правило, не оказывает никакого влияния на результат контрольных значений.
Применение может быть осуществлено как до, так и после инвазии вредителями сельскохозяйственных культур, растений, материалов для размножения растений, таких как семена, почвы или площади, материала или окружающей среды.
Подходящие способы применения включают, среди прочего, обработку почвы, обработку семян, внесение в борозды и нанесение на листву. Способы обработки почвы включают пропитывание почвы, капельное орошение (нанесение капель на почву), окунание корней, клубней или луковиц или впрыскивание в почву. Методики обработки семян включают протравливание семян, покрытие семян, опудривание семян, замачивание семян и пеллетирование семян. Нанесение в борозды обычно включает стадии создания борозды на обрабатываемой земле,
засева борозды семенами, внесения пестицидно активного соединения в борозду и закрытия борозды. Нанесение на листву относится к нанесению пестицидно активного соединения на листву растений, например, с помощью оборудования для распыления. При нанесении на листву может быть полезным модифицировать 5 поведение вредителей с помощью использования феромонов в комбинации с
соединениями по настоящему изобретению. Пригодные феромоны для конкретных культур и вредителей известны специалисту в данной области и общедоступны из баз данных феромонов и химических сигнальных веществ, таких как http://www.pherobase.com.
10 Как используется в настоящей заявке, термин "контактирование" включает как
прямой контакт (применение соединений/композиций непосредственно на вредителей-животных или растение, как правило, на листву, стебли или корни растения) и непрямой контакт (применение соединений/композиций на локус, т.е. среду обитания, места массового размножения, растение, семена, почву, площадь,
15 материал или окружающую среду, в которых растет или может расти вредитель, вредитель-животных или растений).
Термин "вредитель животное" включает членистоногих, брюхоногих и нематод. Предпочтительными вредителями-животными в соответствии с изобретением являются членистоногие, предпочтительно насекомые и
20 паукообразные, в частности насекомые. Насекомые, которые имеют особое значение для сельскохозяйственных культур, обычно упоминаются как насекомые-вредители сельскохозяйственных культур.
Термин "сельскохозяйственная культура" относится как к растущим, так и к собранным сельскохозяйственным культурам.
25 Термин "растение" включает зерновые, например, такие как твердые сорта
пшеницы и другая пшеница, рожь, ячмень, тритикале, овес, рис или кукуруза (кормовая кукуруза и сахарная кукуруза / сладкая и полевая кукуруза); свекла, например, сахарная свекла или кормовая свекла; фрукты, такие как семечковые, косточковые и мягкие фрукты, например, яблоки, груши, сливы, персики,
30 нектарины, миндаль, вишня, папайя, клубника, малина, ежевика или крыжовник; бобовые растения, таких как бобы, чечевица, горох, люцерна или соевые бобы;
масличные растения, такие как рапс (рапс масличный), репа масличная, горчица, оливки, подсолнечник, кокос, какао-бобы, клещевина обыкновенная, масличные пальмы, земляные орехи или соя; тыквенные, такие как тыквы крупноплодные, тыквы, огурцы или дыни; волокнистые растения, такие как хлопчатник, лен, конопля 5 или джут; цитрусовые, такие как апельсины, лимоны, грейпфруты или мандарины; овощи, такие как баклажаны, шпинат, салат (например, салат айсберг), цикорий, капуста, спаржа, капуста, морковь, лук, чеснок, лук-порей, томаты, картофель, тыквенные или сладкий перец; лавровые растения, такие как авокадо, корица или камфора; энергетические растения и сырьевые растения, такие как кукуруза, рапс,
10 соя, сахарный тростник или масличные пальмы; табак; орехи, например, грецкие орехи; фисташки; кофе; чай; бананы; виноград (столовый виноград и виноград для вина); хмель; сладкий лист (также называется Стевия); растения из натурального каучука или декоративные и лесные растения, такие как цветы (например, гвоздика, петунии, герань/пеларгония, фиалка трехцветная и бальзамин), кустарники,
15 широколиственные деревья (например, тополя) или вечнозеленые растения,
например, хвойные; эвкалипт; дерн; трава для газонов; трава, такая как трава для кормления животных или трава для декоративных целей. Предпочтительные растения включают картофель, сахарную свеклу, табак, пшеницу, рожь, ячмень, овес, рис, кукурузу, хлопчатник, сою, рапс, бобовые, подсолнухи, кофе или
20 сахарный тростник; фрукты; виноград; декоративные растения; или овощи, такие как огурцы, томаты, бобы или тыквы крупноплодные.
Термин "растение" следует понимать как включающий растения дикого типа и растения, которые были модифицированы или методом традиционного размножения, или с помощью мутагенеза или генной инженерии, или их
25 комбинацией.
Растения, которые были модифицированы с помощью мутагенеза или генной инженерии и имеющие особое коммерческое значение, включают такие как, например, люцерна, рапс (например, рапс масличный), фасоль, гвоздика, цикорий, хлопчатник, баклажан, эвкалипт, лен, чечевица, кукуруза, дыня, папайя, петуния,
30 слива, тополь, картофель, рис, соя, тыква крупноплодная, сахарная свекла, сахарный тростник, подсолнечник, сладкий перец, табак, томаты и зерновые (например,
пшеница), в частности маис, соя, хлопчатник, пшеница и рис. В растениях, которые были модифицированы мутагенезом или генной инженерией, один или несколько генов были мутагенезированы или интегрированы в генетический материал растения. Один или несколько мутагенизированных или интегрированных генов 5 предпочтительно выбирают из pat, epsps, crylAb, bar, crylFa2, crylAc, cry34Abl, cry35ABl, сгуЗА, cryF, crylF, тсгуЗа, сгу2АЬ2, сгуЗВЫ, crylA.105, dfr, барназы, vip3Aa20, барстара, als, bxn, bp40, asnl, и ppo5. Мутагенез или интеграция одного или нескольких генов выполняется для улучшения некоторых свойств растения. Такие свойства, также известные как признаки, включают толерантность к
10 абиотическому стрессу, изменение роста/урожайности, устойчивость к болезням, толерантность к гербицидам, устойчивость к насекомым, модифицированное качество продукта и контроль опыления. Из этих свойств особую ценность представляет толерантность к гербициду, например, толерантность к имидазолинону, толерантность к глифосату или толерантность к глюфосинату.
15 Нескольким растениям была придана толерантность к гербицидам с помощью мутагенеза, например, масличному рапсу Clearfield(r) толерантность к имидазолинонам, например, имазамоксу. Альтернативно, способы генной инженерии применялись для придания растениям, таким как соя, хлопчатник, кукуруза, свекла и масличный рапс, толерантности к гербицидам, таким как
20 глифосат и глюфосинат, некоторые из которых коммерчески доступны под
торговыми названиями RoundupReady(r) (глифосат) и LibertyLink(r) (глюфосинат). Кроме того, важна устойчивость к насекомым, в частности, устойчивость к насекомым, которые относятся к отряду lepidopteran и устойчивость к насекомым, которые относятся к отряду coleopteran. Устойчивость к насекомым обычно
25 достигается путем модификации растений путем интеграции генов cry и/или vip, которые были выделены из Bacillus thuringiensis (Bt), и кодирующих соответствующие Bt токсины. Генетически модифицированные растения с устойчивостью к насекомым коммерчески доступны под торговыми названиями, включая WideStrike(r), Bollgard(r), Agrisure(r), Herculex(r), YieldGard(r), Genuity(r), и
30 Intacta(r). Растения могут быть модифицированы с помощью мутагенеза или генной инженерии или относительно одного свойства (единичные признаки), или
относительно комбинации свойств (пакетированные признаки). Пакетированные признаки, например, комбинация толерантности к гербицидам и устойчивости к насекомым, приобретают все большее значение. В общем, все соответствующие модифицированные растения в сочетании с единичными или пакетированными 5 признаками, а также подробная информация о мутагенизированных или
интегрированных генах и соответствующих событиях доступна на веб-сайтах организаций "International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA)" (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) и "Center for Environmental Risk Assessment (CERA)" (http://cera-gmc.org/GMCropDatabase).
10 Неожиданно было обнаружено, что пестицидная активность соединений по
настоящему изобретению может быть усилена инсектицидным признаком модифицированного растения. Кроме того, было обнаружено, что соединения по настоящему изобретению пригодны для предотвращения устойчивости насекомых к инсектицидным признакам или для подавления вредителей, которые уже стали
15 устойчивыми к инсектицидным признакам модифицированного растения. Кроме
того, соединения по настоящему изобретению пригодны для подавления вредителей, против которых инсектицидный признак не эффективен, так что можно успешно использовать дополнительную инсектицидную активность.
Термин "материал для размножения растений" относится ко всем генеративным
20 частям растения, таким как семена и вегетативный растительный материал, такой как черенки и клубни (например, картофель), которые можно использовать для размножения растения. Это включает семена, корни, плоды, клубни, луковицы, корневища, побеги, ростки и другие части растений. Также могут быть включены саженцы и молодые растения, которые подлежат пересадке после прорастания или
25 после появления из почвы. Эти материалы для размножения растений можно
обрабатывать профилактически соединением для защиты растений или во время, или перед посадкой или пересадкой.
Термин "семена" охватывает семена и вегетативные побеги растения всех видов, включая, но не ограничиваясь ими, настоящие семена, части семенного
30 клубня, корневые побеги, клубнелуковицы, луковицы, плоды, клубни, зерна,
черенки, срезанные побеги и т.п., и означает, в предпочтительном варианте, настоящее семян.
В общем, "пестицидно эффективное количество" означает количество активного ингредиента, необходимое для достижения наблюдаемого эффекта на 5 рост, в том числе эффекты некроза, смерти, задержки развития, предотвращения и удаления, разрушения или иным образом уменьшение возникновения и деятельности организма-мишени. Пестицидно эффективное количество может изменяться для различных соединений/композиций, используемых в изобретении. Пестицидно эффективное количество композиций также будет варьироваться в
10 зависимости от преобладающих условий, таких как желаемый пестицидный эффект и продолжительность, погода, целевые виды, локус, способ применения и т.п.
В случае обработки почвы, нанесения в борозды или нанесения на среду обитания или гнездо насекомых, количество активного ингредиента составляет от 0.0001 до 500 г на 100 м2, предпочтительно от 0.001 до 20 г на 100 м2.
15 Для применения при обработке растений сельскохозяйственных культур,
например, при нанесении на листья, норма расхода активных ингредиентов настоящего изобретения может составлять от 0.0001 г до 4000 г на гектар, например, от 1 г до 2 кг на гектар или от 1 г до 750 г на гектар, желательно от 1 г до 100 г на гектар, более желательно от 10 г до 50 г на гектар, например, от 10 до 20 г на гектар,
20 от 20 до 30 г на гектар, от 30 до 40 г на гектар, или от 40 до 50 г на гектар.
Соединения настоящего изобретения особенно пригодны для использования при обработке семян с целью защиты семян от насекомых-вредителей, в частности от почвенных насекомых-вредителей, и появившихся корней и побегов саженцев против почвенных вредителей и листовых насекомых. Следовательно, настоящее
25 изобретение также относится к способу защиты семян от насекомых, в частности от почвенных насекомых, и корней и побегов саженцев от насекомых, в частности от почвенных и листовых насекомых, причем указанный способ включает обработку семян перед посевом и/или после проращивания соединением настоящего изобретения. Предпочтительна защита корней и побегов саженцев. Более
30 предпочтительной является защита побегов саженцев от колющих и сосущих насекомых, грызущих насекомых и нематод.
Термин "обработка семян" включает все соответствующие методики обработки семян, известные в данной области, такие как протравливание семян, покрытие семян, опудривания семян, замачивания семян и пеллетирования семян, и способы нанесения в борозды. Предпочтительно, применение активного соединения путем 5 обработки семян осуществляют путем распыления или путем опудривания семян перед посевом растений и перед прорастанием растений.
Настоящее изобретение также включает семена, содержащие активное соединение или покрытые активным соединением. Термин "содержащий и/или покрытый" обычно означает, что активный ингредиент в основном находится на
10 поверхности продукта для размножения при нанесении, хотя большая или меньшая часть ингредиента может проникать в продукт размножения, в зависимости от способа применения. Когда указанный продукт размножения сажают (пересаживают), он может поглощать активный ингредиент.
Пригодным семенами являются семена зерновых, корнеплодов, масличных
15 культур, овощей, специй, декоративных растений, например, семена твердых сортов пшеницы и другой пшеницы, ячменя, овса, ржи, маиса (кормового маиса и сахарного маиса / сладкой и полевой кукурузы), соевых бобов, масличных культур, крестоцветных, хлопка, подсолнечника, бананов, риса, масличного рапса, репы масличной, сахарной свеклы, кормовой свеклы, баклажанов, картофеля, травы,
20 дерна, торфа, кормовых трав, томатов, лука-порея, тыквы / тыквы крупноплодной, капусты, салата айсберг, перца, огурцов, дынь, видов Brassica, дынь, бобов, гороха, чеснока, лука, моркови, клубневых растений, например, картофеля, сахарного тростника, табака, винограда, петунии, герани/пеларгонии, фиалки трехцветной и бальзамина.
25 Кроме того, активное соединение можно использовать для обработки семян
растений, которые были модифицированы с помощью мутагенеза или генной инженерии, и которые, например, толерантны к действию гербицидов или фунгицидов или инсектицидов. Такие модифицированные растения подробно описаны выше.
30 Обычные составы для обработки семян включают, например, текучие
концентраты FS, растворы LS, суспоэмульсии (SE), порошки для сухой обработки
DS, диспергируемые в воде порошки для обработки взвесью WS, водорастворимые порошки SS и эмульсии ES и ЕС, и гелевые составы GF. Эти составы можно наносить на семена в разбавленном или неразбавленном виде. Нанесение на семена проводится перед посевом, либо непосредственно на семена, либо после их 5 предварительного проращивания. Предпочтительно составы применяют не включая проращивание.
Концентрации активного вещества в готовых к использованию составах, которые можно получить после от двух до десятикратного разведения, лучше составляют от 0.01 до 60 масс.%, еще лучше от 0.1 до 40 масс.%..
10 В предпочтительном варианте для обработки семян используется FS состав.
Как правило, FS состав может содержать 1-800 г/л активного ингредиента, 1-200 г/л поверхностно-активного вещества, 0 - 200 г/л антифриза, 0 - 400 г/л связующего, 0 -200 г/л пигмента и до 1 литра растворителя, лучше воды.
Особенно предпочтительные FS составы соединений по изобретению для
15 обработки семян обычно содержат от 0.1 до 80 масс.% (1 - 800 г/л) активного ингредиента, от 0.1 до 20 масс.% (1 - 200 г/л) по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества, например, 0.05 - 5 масс.% смачивающего вещества и от 0.5 до 15 масс.%) диспергирующего агента, до 20 масс.%), например, от 5 до 20 % антифриза, от 0 до 15 масс.%, например, 1-15 масс.% пигмента и/или
20 красящего вещества, от 0 до 40 масс.%, например, 1-40 масс.% связующего
(вещества для повышения клейкости/адгезивного вещества), необязательно до 5 масс.%, например, от 0.1 до 5 масс.% загустителя, необязательно от 0.1 до 2 % антипенного агента, и, необязательно, консерванта, такого как биоцид, антиоксидант или т. п., например, в количестве от 0.01 до 1 масс.% и
25 наполнителя/носителя до 100 масс.%.
При обработке семян нормы расхода соединений по изобретению обычно составляют от 0.1 г до 10 кг на 100 кг семян, предпочтительно от 1 г до 5 кг на 100 кг семян, более предпочтительно от 1 г до 1000 г на 100 кг семян и, в частности, от 1 г до 200 г на 100 кг семян, например, от 1 г до 100 г или от 5 г до 100 г на 100 кг
30 семян.
Следовательно, изобретение также относится к семенам, содержащим соединение по настоящему изобретению, или его сельскохозяйственно полезную соль, как определено в настоящей заявке. Количество соединения по настоящему изобретению или его сельскохозяйственно полезной соли будет в общем 5 варьироваться от 0.1 г до 10 кг на 100 кг семян, предпочтительно от 1 г до 5 кг на 100 кг семян, в частности, от 1 г до 1000 г на 100 кг семян. Для определенных сельскохозяйственных культур, таких как салат, расход может быть выше.
Соединения настоящего изобретения можно также использовать для улучшения здоровья растений. Следовательно, настоящее изобретение также относится к 10 способу улучшения здоровья растений путем обработки растения, материала для размножения растений и/или локуса, где растение растет или должно расти, эффективным и не фитотоксическим количеством соединения по настоящему изобретению.
Используемый в данной заявке термин "эффективное и не фитотоксическое 15 количество" означает, что соединение используется в количестве, которое позволяет получить желаемый эффект, но не вызывает каких-либо фитотоксических симптомов на обработанном растении или на растении, выращенном из обработанных ростков или обработанного грунта.
Термины "растение" и "материал для размножения растений" определены 20 выше.
"Здоровье растений" определяется как состояние растения и / или его продуктов, которое определяется несколькими аспектами отдельно или в сочетании друг с другом, такими как выход (например, увеличение биомассы и/или повышенное содержание полезных ингредиентов), качество (например, улучшенное
25 содержание или состав определенных ингредиентов или сохраняемость), мощность растения (например, улучшенный рост растений и/или более зеленые листья ("эффект зеленения"), толерантность к абиотическому (например, засухе) и/или биотическому стрессу (например, к заболеваниям) и эффективность производства (например, эффективность сбора урожая, обрабатываемость).
30 Вышеуказанные индикаторы состояния здоровья растения могут быть
взаимозависимыми и могут происходить друг от друга. Каждый индикатор
определен в уровне техники и может быть определен способами, известными специалисту в данной области техники.
Соединения по изобретению также пригодны для использования против насекомых-вредителей несельскохозяйственных культур. Для использования против указанных вредителей несельскохозяйственных культур, соединения по настоящему изобретению могут быть использованы в виде композиции приманки, геля, спрея от насекомых общего назначения, аэрозоля, в виде препаратов для ультранизко-объемного применение и в надкроватных сетках (путем пропитки или нанесения на поверхность). Кроме того, можно использовать способы замачивания и штыкования.
Используемый в данной заявке, термин "насекомые-вредители несельскохозяйственных культур" относится к особенно актуальным вредителям несельскохозяйственных культур, таких как муравьи, термиты, осы, мухи, комары, клещи, сверчки или тараканы.
Приманка может представлять собой жидкий, твердый или полутвердый препарат (например, гель). Приманка, которая применяется в композиции, представляет собой продукт, достаточно привлекательный для побуждения насекомых, таких как муравьи, термиты, осы, мухи, комары, сверчки и т.д. или тараканы, к его поеданию. Привлекательность можно изменять с помощью применения пищевых стимуляторов или половых феромонов. Пищевые стимуляторы выбирают, без ограничения перечисленным, например, из животных и/или растительных белков (мясная, рыбная или кровяная мука, части насекомых, яичный желток), из жиров и масел животного и/или растительного происхождения, или моно-, олиго- или полиорганосахаридов, в частности, сахарозы, лактозы, фруктозы, глюкозы, крахмала, пектина, или даже из мелассы или меда. Свежие или гниющие части плодов, зерновых культур, растений, животных, насекомых или их определенные части могут также служить в качестве пищевых стимуляторов. Половые феромоны, как известно, наиболее специфичны для насекомых. Специфические феромоны описаны в литературе (например, http://www.pherobase.com), и известны специалисту в данной области.
Для применения в композициях приманки, типичное содержание активного ингредиента составляет от 0.001 масс.% до 15 масс.%, желательно от 0.001 масс.% до 5% масс.% активного соединения.
Составы соединений по настоящему изобретению в виде аэрозолей (например, 5 в аэрозольных баллончиках), масляных препаратов для разбрызгивания или препаратов для разбрызгивания с помощью помпы особенно подходят для непрофессионального пользователя для борьбы с вредителями, такими как мухи, блохи, клещи, москиты или тараканы. Аэрозольные составы предпочтительно состоят из активного соединения, растворителей, кроме того, из вспомогательных 10 веществ, таких как эмульгаторы, парфюмерных масел, при необходимости из стабилизаторов, и, при необходимости, из пропелентов.
Масляные составы для разбрызгивания отличаются от аэрозольных составов тем, что в них не используются пропеленты.
Для использования в композициях для распыления содержание активного 15 ингредиента составляет от 0.001 до 80 масс.%, предпочтительно от 0.01 до 50 масс.% и наиболее предпочтительно от 0.01 до 15 масс.%.
Соединения настоящего изобретения и их соответствующие композиции также могут применяться в противомоскитных и фумигационных спиральках, дымовых шашках, испарительных пластинах или испарителях длительного действия и также в 20 антимольных бумагах, антимольных подушечках или других, независимых от нагревания испарительных системах.
Способы борьбы с инфекционными заболеваниями, передающимися насекомыми (например, малярией, лихорадкой денге и желтой лихорадкой, филяриатозом лимфоузлов и лейшманиозом) с помощью соединений по 25 изобретению и их соответствующих композиций также включают обработку
поверхности бараков и домов, воздушное опрыскивание и пропитку штор, палаток, предметов одежды, надкроватных сеток, ловушек для мух цеце и т.п. Инсектицидные композиции для обработки волокон, тканей, трикотажных изделий, нетканых материалов, сетчатых материалов или пленок и брезентов 30 предпочтительно содержат смесь, включающую инсектицид, необязательно репеллент и по меньшей мере одно связующее вещество.
Соединения настоящего изобретения и их композиции можно использовать для защиты деревянных материалов, таких как деревья, заборы, шпалы, рамки, художественные артефакты и т. д., а также зданий, строительных материалов, мебели, кожи, ткани, виниловых изделий, электрических проводов и кабелей и т. д. 5 от нападения муравьев и/или термитов, а также для борьбы с муравьями и
термитами от нанесения ими ущерба сельскохозяйственным культурам или людям (например, когда вредители проникают в дома и общественные объекты).
Обычные нормы расхода при защите материалов, составляют например, от 0.001 г до 2000 г или от 0.01 г до 1000 г активного соединения на м 10 обрабатываемого материала, желательно от 0.1 г до 50 г на м2.
Инсектицидные композиции для применения в пропитке материалов обычно содержат от 0.001 до 95 масс.%., предпочтительно от 0.1 до 45 масс.%., и более предпочтительно от 1 до 25 масс.%. по меньшей мере одного репеллента и/или инсектицида.
15 Соединения по настоящему изобретению особенно пригодны для эффективного
подавления вредителей-животных, таких как членистоногие, брюхоногие и нематоды, включая, но не ограничиваясь ими:
насекомые из отряда Lepidoptera, например, Achroia grisella, Acleris spp. такие как A. fimbriana, A. gloverana, A. variana; Acrolepiopsis assectella, Acronicta major,
20 Adoxophyes spp. такие как A. cyrtosema, A. orana; Aedia leucomelas, Agrotis spp. такие как A exclamationis, A. fucosa, A. ipsilon, A. orthogoma, A. segetum, A. subterranea; Alabama argillacea, Aleurodicus dispersus, Alsophila pometaria, Ampelophaga rubiginosa, Amyelois transitella, Anacampsis sarcitella, Anagasta kuehniella, Anarsia lineatella, Anisota senatoria, Antheraeapernyi, Anticarsia (=Thermesia) spp. такие как
25 A. gemmatalis; Apamea spp., Aproaerema modicella, Ar chips spp. такие как A.
argyrospila, A. fuscocupreanus, A. rosana, A. xyloseanus; Argyresthia conjugella, Argyroploce spp., Argyrotaenia spp. такие как A. velutinana; Athetis mindara, Austroasca viridigrisea, Autographa gamma, Autographa nigrisigna, Barathra brassicae, Bedellia spp., Bonagota salubricola, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus
30 piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp. такие как С. murinana, С. podana; Cactoblastis cactorum, Cadra cautella, Calingo braziliensis, Caloptilis theivora, Capua reticulana,
Carposina spp. такие как С. niponensis, С. sasakii; Cephus spp., Chaetocnema aridula, Cheimatobia brumata, Chilo spp. такие как С. Indicus, С. suppressalis, С. partellus; Choreutis pariana, Choristoneura spp. такие как С. conflictana, С. fumiferana, С. longicellana, С. murinana, С. occidentalis, С. rosaceana; Chrysodeixis (=Pseudoplusia) 5 spp. такие как С. eriosoma, С. includens; Cirphis unipuncta, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Cochylis hospes, Coleophora spp., Colias eurytheme, Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Corcyra cephalonica, Crambus caliginosellus, Crambus teterrellus, Crocidosema (=Epinotia) aporema, Cydalima (=Diaphania) perspectalis, Cydia (=Carpocapsa) spp.
10 такие как С. pomonella, С. latiferreana; Dalaca noctuides, Datana integerrima,
Dasychirapinicola, Dendrolimus spp. такие как D. pint, D. spectabilis, D. sibiricus; Desmia funeralis, Diaphania spp. такие как D. nitidalis, D. hyalinata; Diatraea grandiosella, Diatraea saccharalis, Diphthera festiva, Earias spp. такие как E. insulana, E. vittella; Ecdytolopha aurantianu, Egira (=Xylomyges) curialis, Elasmopalpus
15 lignosellus, Eldana saccharina, Endopiza viteana, Ennomos subsignaria, Eoreuma loftini, Ephestia spp. такие как E. cautella, E. elutella, E. kuehniella; Epinotia aporema, Epiphyaspostvittana, Erannis tiliaria, Erionota thrax, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Evetria bouliana, Faronta albilinea, Feltia spp. такие как F. subterranean; Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholita
20 spp. такие как G. funebrana, G. molesta, G. inopinata; Halysidota spp., Harrisina americana, Hedylepta spp., Helicoverpa spp. такие как H. armigera (=Heliothis armigera), H. zea (=Heliothis zea); Heliothis spp. такие как H. assulta, H. subflexa, H. virescens; Hellula spp. такие как H. undalis, H. rogatalis; Helocoverpa gelotopoeon, Hemileuca oliviae, Herpetogramma licarsisalis, Hibernia defoliaria, Hofmannophila
25 pseudospretella, Homoeosoma electellum, Homona magnanima, Hypena scabra, Hyphantria cunea, Hyponomeuta padella, Hyponomeuta malinellus, Kakivoria flavofasciata, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria fiscellaria, Lambdina fiscellaria lugubrosa, Lamprosema indicata, Laspeyresia molesta, Leguminivora glycinivorella, Lerodea eufala, Leucinodes orbonalis, Leucoma salicis, Leucoptera spp.
30 такие как L. coffeella, L. scitella; Leuminivora lycinivorella, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Llattia octo (=Amyna axis), Lobesia botrana, Lophocampa spp.,
Loxagrotis albicosta, Loxostege spp. такие как L. sticticalis, L. cereralis; Lymantria spp. такие как L. dispar, L. monacha; Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifoliella, Malacosoma spp. такие какМ americanum, M. californicum, M. constrictum, M. neustria; Mamestra spp. такие какМ brassicae, M. configurata; Mamstra brassicae, Manduca spp. такие 5 как M. quinquemaculata, M. sexta; Marasmia spp, Marmara spp., Maruca testulalis,
Megalopyge lanata, Melanchrapicta, Melanitis leda, Mods spp. такие какМ lapites, M. repanda; Mods latipes, Monochroa fragariae, Mythimna separata, Nemapogon doacella, Neoleudnodes elegantalis, Nepytia spp., Nymphula spp., Oiketicus spp., Omiodes indicata, Omphisa anastomosalis, Operophtera brumata, Orgyia pseudotsugata, Oria
10 spp., Orthaga thyrisalis, Ostrinia spp. такие как О. nubilalis; Oulema oryzae, Paleacrita vernata, Panolis flammea, Parnara spp., Papaipema nebris, Papilio cresphontes, Paramyelois transitella, Paranthrene regalis, Paysandisia archon, Pectinophora spp. такие как P. gossypiella; Peridroma sauda, Perileucoptera spp., такие как P. coffeella; Phalera bucephala, Phryganidia californica, Phthorimaea spp. такие как P. operculella;
15 Phyllocnistis dtrella, Phyllonorycter spp. такие как P. blancardella, P. crataegella, P. issikii, P. ringoniella; Pier is spp. такие как P. brassicae, P. rapae, P. napi; Pilocrocis tripunctata, Plathypena scabra, Platynota spp. такие как P. flavedana, P. idaeusalis, P. stultana; Platyptilia carduidactyla, Plebejus argus, Plodia interpunctella, Plusia spp, Plutella maculipennis, Plutella xylostella, Pontiaprotodica, Prays spp., Prodenia spp.,
20 Proxenus lepigone, Pseudaletia spp. такие как P. sequax, P. unipuncta; Pyrausta
nubilalis, Rachiplusia nu, Richia albicosta, Rhizobius ventralis, Rhyacionia frustrana, Sabulodes aegrotata, Schizura concinna, Schoenobius spp., Schreckensteinia festaliella, Scirpophaga spp. такие как S. incertulas, S. innotata; Scotia segetum, Sesamia spp. такие как S. infer ens, Seudyra subflava, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana,
25 Spilonota lechriaspis, S. осе liana, Spodoptera (=Lamphygma) spp. такие как S.
cosmoides, S. eridania, S. exigua, S. frugiperda, S. latisfascia, S. littoralis, S. litura, S. omithogalli; Stigmella spp., Stomopteryx subsecivella, Strymon bazochii, Sylepta derogata, Synanthedon spp. такие как S. exitiosa, Tecia solanivora, Telehin licus, Thaumatopoea pityocampa, Thaumatotibia (=Cryptophlebia) leucotreta, Thaumetopoea
30 pityocampa, Thecla spp., Theresimima ampelophaga, Thyrinteina spp, Tildenia
inconspicuella, Tinea spp. такие как Т. doacella, Т. pellionella; Tineola bisselliella,
Tortrix spp. такие как Т. viridana; Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp. такие как Т. ni; Tuta (=Scrobipalpula) absoluta, Udea spp. такие как U. rubigalis, U. rubigalis; Virachola spp., Yponomeutapadella, и Zeiraphera canadensis;
насекомые из отряда Coleoptera, например, Acalymma vittatum, Acanthoscehdes 5 obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agrilus spp. такие как A. anxius, A. planipennis,
A. sinuatus; Agriotes spp. такие как A. fuscicollis, A. lineatus, A. obscurus; Alphitobius diaperinus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anisoplia austriaca, Anobium punctatum, Anomala corpulenta, Anomala rufocuprea, Anoplophora spp. такие как A glabripennis; Anthonomus spp. такие как A. eugenii, A. grandis, A. pomorum; Anthrenus
10 spp., Aphthona euphoridae, Apion spp., Apogonia spp., Athous haemorrhoidalis, Atomaria spp. такие как A. linearis; Attagenus spp., Aulacophora femoralis, Blastophaguspiniperda, Blitophaga undata, Bruchidius obtectus, Bruchus spp. такие как
B. lentis, В. pisorum, В. rufimanus; Byctiscus betulae, Callidiellum rufipenne, Callopistria floridensis, Callosobruchus chinensis, Cameraria ohridella, Cassida
15 nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorhynchus spp. такие как С.
assimilis, С. napi; Chaetocnema tibialis, Cleonus mendicus, Conoderus spp. такие как С. vespertinus; Conotrachelus nenuphar, Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Crioceris asparagi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptorhynchus lapathi, Ctenicera spp. такие как С. destructor; Curculio spp., Cylindrocopturus spp., Cyclocephala spp.,
20 Dactylispa balyi, Dectes texanus, Dermestes spp., Diabrotica spp. такие как D.
undecimpunctata, D. speciosa, D. longicornis, D. semipunctata, D. virgifera; Diaprepes abbreviates, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus abderus, Diocalandra frumenti (Diocalandra stigmaticollis), Enaphalodes rufulus, Epilachna spp. такие как E. varivestis, E. vigintioctomaculata; Epitrix spp. такие как E. hirtipennis, E. similar is;
25 Eutheola humilis, Eutinobothrus brasiliensis, Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylobius abietis, Hylotrupes bajulus, Hyper a spp. такие как H. brunneipennis, H. postica; Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., Ips typographus, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp.
30 такие как L. bilineata, L. melanopus; Leptinotarsa spp. такие как L. decemlineata; Leptispapygmaea, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp.,
Luperodes spp., Lyctus spp. такие как L. bruneus; Liogenys fuscus, Macrodactylus spp. такие какМ subspinosus; Maladera matrida, Megaplatypus mutates, Megascelis spp., Melanotus communis, Meligethes spp. такие какМ aeneus; Melolontha spp. такие как M. hippocastani, M. melolontha; Metamasius hemipterus, Microtheca spp., Migdolus spp. 5 такие как M. fryanus, Monochamus spp. такие какМ alternatus; Naupactus
xanthographus, Niptus hololeucus, Oberia brevis, Oemona hirta, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Otiorrhynchus sulcatus, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon spp. такие как P. brassicae, P. cochleariae; Phoracantha recurva, Phyllobius
10 pyri, Phyllopertha horticola, Phyllophaga spp. такие как P. helleri; Phyllotreta spp.
такие как P. chrysocephala, P. nemorum, P. striolata, P. vittula; Phyllopertha horticola, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psacothea hilaris, Psylliodes chrysocephala, Prostephanus truncates, Psylliodes spp., Ptinus spp., Pulga saltona, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp. такие как R. billineatus, R. ferrugineus, R. palmarum, R.
15 phoenicis, R. vulneratus; Saperda Candida, Scolytus schevyrewi, Scyphophorus
acupunctatus, Sitona lineatus, Sitophilus spp. такие как S. granaria, S. oryzae, S. zeamais; Sphenophorus spp. такие как S. levis; Stegobium paniceum, Sternechus spp. такие как S. subsignatus; Strophomorphus ctenotus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp. такие как Т. castaneum;
20 Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp. такие какХ pyrrhoderus; and, Zabrus spp. такие как Z. tenebrioides;
насекомые из отряда Diptera например, Aedes spp. такие как A. aegypti, A. albopictus, A. vexans; Anastrepha ludens, Anopheles spp. такие как A. albimanus, A. crucians, A. freeborni, A. gambiae, A. leucosphyrus, A. maculipennis, A. minimus, A.
25 quadrimaculatus, A. sinensis; Bactrocera invadens, Bibio hortulanus, Calliphora
erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp. такие как С bezziana, С. hominivorax, С macellaria; Chrysops atlanticus, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Cochliomyia spp. такие как С hominivorax; Contarinia spp. такие как С sorghicola; Cordylobia anthropophaga, Culex spp. такие как С nigripalpus, С
30 pipiens, С quinquefasciatus, С tarsalis, С tritaeniorhynchus; Culicoides furens,
Culiseta inornata, Culiseta melanura, Cuterebra spp., Dacus cucurbitae, Dacus oleae,
Dasineura brassicae, Dasineura oxycoccana, Delia spp. такие как D. antique, D. coarctata, D. platura, D. radicum; Dermatobia hominis, Drosophila spp. такие как D. suzukii, Fannia spp. такие как F. canicularis; Gastraphilus spp. такие как G. intestinalis; Geomyza tipunctata, Glossina spp. такие как G. fuscipes, G. morsitans, G. 5 palpalis, G. tachinoides; Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia spp. такие как H. platura; Hypoderma spp. такие как H. lineata; Hyppobosca spp., Hydrellia philippina, Leptoconops torrens, Liriomyza spp. такие как L. sativae, L. trifolii; Lucilia spp. такие как L. caprina, L. cuprina, L. sericata; Lycoriapectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola spp. такие какМ destructor; Musca spp. такие какМ
10 autumnalis, M. domestica; Muscina stabulans, Oestrus spp. такие как О. ovis; Opomyza florum, Oscinella spp. такие как О. frit; Orseolia oryzae, Pegomya hysocyami, Phlebotomus argentipes, Phorbia spp. такие как P. antiqua, P. brassicae, P. coarctata; Phytomyza gymnostoma, Prosimulium mixtum, Psila rosae, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Rhagoletis spp. такие как R. cerasi, R. cingulate, R. indifferens, R.
15 mendax, R. pomonella; Rive Ilia quadrifasciata, Sarcophaga spp. такие как S.
haemorrhoidalis; Simulium vittatum, Sitodiplosis moseliana, Stomoxys spp. такие как S. calcitrans; Tabanus spp. такие как Т. atratus, Т. bovinus, Т. lineola, Т. similis; Tannia spp., Thecodiplosis japonensis, Tipula oleracea, Tipulapaludosa, и Wohlfahrtia spp; насекомые из отряда Thysanoptera например, Baliothrips biformis,
20 Dichromothrips corbetti, Dichromothrips ssp., Echinothrips americanus, Enneothrips
flavens, Frankliniella spp. такие как F. fusca, F. occidentalis, F. tritici; Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Microcephalothrips abdominalis, Neohydatothrips samayunkur, Pezothrips kellyanus, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp. такие как S. citri, S. dorsalis, S. perseae; Stenchaetothrips spp,
25 Taeniothrips cardamoni, Taeniothrips inconsequens, Thrips spp. такие как Т. imagines, Т. hawaiiensis, Т. oryzae, Т. palmi, Т. parvispinus, Т. tabaci;
насекомые из отряда Hemiptera например, Acizzia jamatonica, Acrosternum spp. такие как A. hilare; Acyrthosipon spp. такие как A. onobrychis, A. pisum; Adelges laricis, Adelges tsugae, Adelphocoris spp., такие как A. rapidus, A. superbus;
30 Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aulacorthum solani, Aleurocanthus woglumi,
Aleurodes spp., Aleurodicus disperses, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp.,
Amrasca spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigmapiri, Aphidula nasturtii, Aphis spp. такие как A. craccivora, A. fabae, A. forbesi, A. gossypii, A. grossulariae, A. maidiradicis, A. pomi, A. sambuci, A. schneideri, A. spiraecola; Arboridia apicalis, Arilus critatus, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus 5 spp., Aulacaspis yasumatsui, Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli (Paratrioza
cockerelli), Bemisia spp. такие как В. argentifolii, В. tabaci (Aleurodes tabaci); Blissus spp. такие как В. leucopterus; Brachycaudus spp. такие как В. cardui, В. helichrysi, В. persicae, В. prunicola; Brachycolus spp., Brachycorynella asparagi, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp. такие как С. fulguralis, С pyricola (Psyllapiri); Calligypona
10 marginata, Calocoris spp., Campylomma livida, Capitophorus horni, Carneocephala
fulgida, Cavelerius spp., Ceraplastes spp., Ceratovacuna lanigera, Ceroplastes ceriferus, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Cimex spp. такие как С. hemipterus, С lectularius; Coccomytilus halli, Coccus spp. такие как С. hesperidum,
15 С. pseudomagnoliarum; Corythucha arcuata, Creontiades dilutus, Cryptomyzus ribis,
Chrysomphalus aonidum, Cryptomyzus ribis, Ctenarytaina spatulata, Cyrtopeltis notatus, Dalbulus spp., Dasynuspiperis, Dialeurodes spp. такие как/), citrifolii; Dalbulus maidis, Diaphorina spp. такие как D. citri; Diaspis spp. такие как D. bromeliae; Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Doralis spp., Dreyfusia nordmannianae,
20 Dreyfusiapiceae, Drosicha spp., Dysaphis spp. такие как D. plantaginea, D. pyri, D. radicola; Dysaulacorthum pseudosolani, Dysdercus spp. такие как D. cingulatus, D. intermedius; Dysmicoccus spp., Edessa spp., Geocoris spp., Empoasca spp. такие как E. fabae, E. solaria; Epidiaspis leperii, Eriosoma spp. такие как E. lanigerum, E. pyricola; Erythroneura spp., Eurygaster spp. такие как E. integriceps; Euscelis bilobatus,
25 Euschistus spp. такие как E. heros, E. impictiventris, E. servus; Fiorinia theae,
Geococcus coffeae, Glycaspis brimblecombei, Halyomorpha spp. такие как H. halys; Heliopeltis spp., Homalodisca vitripennis (=H. coagulata), Horcias nobilellus, Hyalopterus pruni, Hyper omyzus lactucae, leery a spp. такие как /. purchase; Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lecanoideus floccissimus,
30 Lepidosaphes spp. такие как L. ulmi; Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lipaphis erysimi, Lygus spp. такие как L. hesperus, L. lineolaris, L. pratensis; Maconellicoccus
hirsutus, Marchalina hellenica, Macropes excavatus, Macrosiphum spp. такие какМ rosae, M. avenae, M. euphorbiae; Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva fimbriolata, Megacopta cribraria, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Melanaphis sacchari, Melanocallis (=Tinocallis) caryaefoliae, Metcafiella spp., Metopolophium dirhodum, 5 Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzocallis coryli, Murgantia spp., Myzus spp. такие как M. ascalonicus, M. cerasi, M. nicotianae, M. persicae, M. varians; Nasonovia ribis-nigri, Neotoxoptera formosana, Neomegalotomus spp, Nephotettix spp. такие как N. malayanus, N. nigropictus, N. parvus, N. virescens; Nezara spp. такие как N. viridula; Nilaparvata lugens, Nysius huttoni, Oebalus spp. такие как О. pugnax; Oncometopia
10 spp., Ortheziapraelonga, Oxycaraenus hyalinipennis, Parabemisia myricae, Parlatoria spp., Parthenolecanium spp. такие как P. corni, P. persicae; Pemphigus spp. такие как P. bursarius, P. populivenae; Peregrinus maidis, Perkinsiella saccharicida, Phenacoccus spp. такие как P. aceris, P. gossypii; Phloeomyzuspasserinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp. такие как P. devastatrix, Piesma quadrata, Piezodorus spp. такие как P.
15 guildinii; Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp. такие как P. citri, P. ficus; Prosapia bicincta, Protopulvinaria pyriformis, Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp. такие как P. comstocki; Psylla spp. такие как P. mali; Pteromalus spp., Pulvinaria amygdali, Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., такие как Q. perniciosus; Quesada gigas, Rastrococcus spp., Reduvius senilis,
20 Rhizoecus americanus, Rhodnius spp., Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum spp. такие как R. pseudobrassicas, R. insertum, R. maidis, R. padi; Sagatodes spp., Sahlbergella singularis, Saissetia spp., Sappaphis mala, Sappaphis mali, Scaptocoris spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Scotinophora spp., Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Solubea
25 insularis, Spissistilus festinus (=Stictocephala festina), Stephanitis nashi, Stephanitis pyrioides, Stephanitis takeyai, Tenalaphara malayensis, Tetraleurodes perseae, Therioaphis maculate, Thyanta spp. такие как Т. accerra, Т. perditor; Tibraca spp., Tomaspis spp., Toxoptera spp. такие как Т. aurantii; Trialeurodes spp. такие как Т. abutilonea, Т. ricini, Т. vaporariorum; Triatoma spp., Trioza spp., Typhlocyba spp.,
30 Unaspis spp. такие как U. citri, U. yanonensis; и Viteus vitifolii,
Насекомые из отряда Hymenoptera например, Acanthomyops interjectus, Athalia rosae, Atta spp. такие как A. capiguara, A. cephalotes, A. cephalotes, A. laevigata, A. robusta, A. sexdens, A. texana, Bombus spp., Brachymyrmex spp., Camponotus spp. такие как С. floridanus, С. pennsylvanicus, С. modoc; Cardiocondyla nuda, Chalibion sp, 5 Crematogaster spp., Dasymutilla occidentalis, Diprion spp., Dolichovespula maculata, Dorymyrmex spp., Dryocosmus kuriphilus, Formica spp., Hoplocampa spp. такие как H. minuta, H. testudinea; Iridomyrmex humilis, Lasius spp. такие как L. niger, Linepithema humile, Liometopum spp., Leptocybe invasa, Monomorium spp. такие какМ pharaonis, Monomorium, Nylandria fulva, Pachycondyla chinensis, Paratrechina longicornis,
10 Paravespula spp., такие как P. germanica, P. pennsylvanica, P. vulgaris; Pheidole spp. такие как P. megacephala; Pogonomyrmex spp. такие как P. barbatus, P. californicus, Polistes rubiginosa, Prenolepis impairs, Pseudomyrmex gracilis, Schelipron spp., Sir ex cyaneus, Solenopsis spp. такие как S. geminata, S.invicta, S. molesta, S. richteri, S. xyloni, Sphecius speciosus, Sphex spp., Tapinoma spp. такие как Т. melanocephalum, Т.
15 sessile; Tetramorium spp. такие как Т. caespitum, Т. bicarinatum, Vespa spp. такие как V. crabro; Vespula spp. такие как V. squamosal; Wasmannia auropunctata, Xylocopa sp;
Насекомые из отряда Orthoptera например, Acheta domesticus, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, Ceuthophilus spp., Diastrammena asynamora, Dociostaurus maroccanus, Gryllotalpa spp. такие как G. africana, G. gryllotalpa;
20 Gryllus spp., Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Locusta spp. такие как L. migratoria, L. pardalina; Melanoplus spp. такие какМ bivittatus, M. femur rubrum, M. mexicanus, M. sanguinipes, M. spretus; Nomadacris septemfasciata, Oedaleus senegalensis, Scapteriscus spp., Schistocerca spp. такие как S. americana, S. gregaria, Stemopelmatus spp., Tachycines asynamorus, и Zonozerus variegatus;
25 Вредители из класса Arachnida например, Acari, например, семейств Argasidae,
Ixodidae и Sarcoptidae, такие как Amblyomma spp. (например, A. americanum, А. variegatum, A. maculatum), Argas spp. такие как A. persicu), Boophilus spp. такие как В. annulatus, В. decoloratus, В. microplus, Dermacentor spp. такие как D.silvarum, D. andersoni, D. variabilis, Hyalomma spp. такие как H. truncatum, Ixodes spp. такие как
30 /. ricinus, I. rubicundus, I. scapularis, I. holocyclus, I. pacificus, Rhipicephalus sanguineus, Ornithodorus spp. такие как О. moubata, О. hermsi, О. turicata,
Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes spp. такие как P. ovis, Rhipicephalus spp. такие как R. sanguineus, R. appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp. такие как?. Scabiei; и семейства Eriophyidae, включая Aceria spp. такие как A. sheldoni, A. anthocoptes, Acallitus spp., Aculops spp. 5 такие как A. lycopersici, A. pelekassi; Aculus spp. такие как A. schlechtendali;
Colomerus vitis, Epitrimerus pyri, Phyllocoptruta oleivora; Eriophytes ribis и Eriophyes spp. такие как Eriophyes sheldoni; семейства Tarsonemidae, включая Hemitarsonemus spp., Phytonemuspallidus и Polyphagotarsonemus latus, Stenotarsonemus spp. Steneotarsonemus spinki; семейства Tenuipalpidae, включая Brevipalpus spp. такие как
10 В. phoenicis; семейства Tetranychidae, включая Eotetranychus spp., Eutetranychus spp., Oligonychus spp., Petrobia latens, Tetranychus spp. такие как Т. cinnabarinus, Т. evansi, Т. kanzawai, T, pacificus, Т. phaseulus, Т. telarius и Т. urticae; Bryobia praetiosa; Panonychus spp. такие как P. ulmi, P. citri; Metatetranychus spp. и Oligonychus spp. такие как О. pratensis, О. perseae, Vasates lycopersici; Raoiella indica, семейства
15 Carpoglyphidae, включая Carpoglyphus spp.; Penthaleidae spp. такие как Halotydeus destructor; семейства Demodicidae с видами, такими как Demodex spp.; семейства Trombicidea, включая Trombicula spp.; семейства Macronyssidae, включая Ornothonyssus spp.; семейства Pyemotidae включая Pyemotes tritici; Tyrophagus putrescentiae; семейства Acaridae, включая Acarus siro; семейства Araneida, включая
20 Latrodectus mactans, Tegenaria agrestis, Chiracanthium sp, Lycosa sp Achaearanea tepidariorum и Loxosceles reclusa;
вредители из филума Nematoda, например, паразитические нематоды растений, такие как яванская галловая нематода, Meloidogyne spp. такие какМ hapla, М. incognita, М. javanica; нематода цистообразующая, Globodera spp. такие как G.
25 rostochiensis; Heterodera spp. такие как Н. avenae, Н. glycines, Н. schachtii, Н. trifolii; семенные галловые нематоды, Anguina spp.; стеблевые и листовые нематоды, Aphelenchoides spp. такие как A. besseyi; жалящие нематоды, Belonolaimus spp. такие как В. longicaudatus; хвойные нематоды, Bursaphelenchus spp. такие как В. lignicolus, В. xylophilus; кольчатые нематоды, Criconema spp., Criconemella spp. такие как С.
30 xenoplax и С. ornata; and, Criconemoides spp. такие как Criconemoides informis;
Mesocriconema spp.; стволовые и луковичные нематоды, Ditylenchus spp. такие как
D. destructor, D. dipsaci; длинностилетные нематоды, Dolichodorus spp.; спиральные
нематоды, Heliocotylenchus multicinctus; оболочковые и оболочкоподобные
нематоды, Hemicycliophora spp. и Hemicriconemoides spp.; Hirshmanniella spp.;
ланцетовидные нематоды, Hoploaimus spp.; ложные яванские галловые нематоды, 5 Nacobbus spp.; игольчатые нематоды, Longidorus spp. такие как L. elongatus;
повреждающие нематоды, Pratylenchus spp. такие как P. brachyurus, P. neglectus, P.
penetrans, P. curvitatus, P. goodeyi; норовые нематоды, Radopholus spp. такие как R.
similis; Rhadopholus spp.; Rhodopholus spp.; почковидные нематоды, Rotylenchus spp.
такие как R. robustus, R. reniformis; Scutellonema spp.; нематоды, вызывающие 10 тупоконечность корней, Trichodorus spp. такие как Т. obtusus, Т. primitivus;
Paratrichodorus spp. такие как P. minor; карликовые нематоды, Tylenchorhynchus spp.
такие как Т. claytoni, Т. dubius; цитрусовые нематоды, Tylenchulus spp. такие как Т.
semipenetrans; кинжальные нематоды, Xiphinema spp.; и другие виды
паразитирующих на растениях нематод;
15 Насекомые из отряда Isoptera например, Calotermes flavicollis, Coptotermes spp.
такие как С. formosanus, С. gestroi, С. acinaciformis; Cornitermes cumulans,
Cryptotermes spp. такие как С. brevis, С. cavifrons; Globitermes sulfureus, Heterotermes
spp. такие как H. aureus, H. longiceps, H. tenuis; Leucotermes flavipes, Odontotermes
spp., Incisitermes spp. такие как /. minor, I. Snyder; Marginitermes hubbardi, 20 Mastotermes spp. такие какМ darwiniensis Neocapritermes spp. такие как N. opacus,
N. parvus; Neotermes spp., Procornitermes spp., Zootermopsis spp. такие как Z.
angusticollis, Z. nevadensis, Reticulitermes spp. такие как R. hesperus, R. tibialis, R.
speratus, R. flavipes, R. grassei, R. lucifugus, R. santonensis, R. virginicus; Termes
natalensis,
25 Насекомые из отряда Blattaria например, Blatta spp. такие как В. orientalis, В.
lateralis; Blattella spp. такие как В. asahinae, В. germanica; Leucophaea maderae, Panchlora nivea, Periplaneta spp. такие как P. americana, P. australasiae, P. brunnea, P. fuligginosa, P. japonica; Supella longipalpa, Parcoblatta pennsylvanica, Eurycotis floridana, Pycnoscelus surinamensis,
Насекомые из отряда Siphonoptera например, Cediopsylla simples, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. такие как С. felis, С. canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Trichodectes canis, Tunga penetrans, и Nosopsyllus fasciatus,
Насекомые из отряда Thysanura например, Lepisma saccharina, Ctenolepisma 5 urbana, и Thermobia domestica,
Вредители из класса Chilopoda например, Geophilus spp., Scutigera spp. такие как Scutigera coleoptrata;
Вредители из класса Diplopoda например, Blaniulus guttulatus, Julus spp., Narceus spp.,
10 Вредители из класса Symphyla например, Scutigerella immaculata,
Насекомые из отряда Dermaptera, например, Forficula auricularia, Насекомые из отряда Collembola, например, Onychiurus spp., такие как Onychiurus armatus,
Вредители из отряда Isopoda например, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus,
15 Forcellio scaber,
Насекомые из отряда Phthiraptera, например, Damalinia spp., Pedicuius spp. такие как Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus; Pthiruspubis, Haematopinus spp. такие как Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis; Linognathus spp. такие как Linognathus vituli; Bovicola bovis,
20 Menopon gallinae, Menacanthus stramineus и Solenopotes capillatus, Trichodectes spp., Примеры дополнительных видов вредителей, с которыми можно бороться с помощью соединений формулы (I), включают: из филума Mollusca, класс Bivalvia, например, Dreissena spp.; класс Gastropoda, например, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea
25 canaliclata, Succinea spp.; из класса гельминтов, например, Ancylostoma duodenale,
Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis,
30 Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp. такие как Haemonchus
contortus; Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., LoaLoa, Nematodirus
spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercora lis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, 5 Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Соединения настоящего изобретения пригодны для применения для лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования паразитами. Следовательно, настоящее изобретение также относится к применению соединения по настоящему изобретению для изготовления лекарственного средства для лечения или защиты
10 животных от инвазии или инфицирования паразитами. Кроме того, настоящее изобретение относится к способу лечения или защиты животных от инвазии и инфицирования паразитами, который включает пероральное, местное или парентеральное введение или применение к животным паразитицидно эффективного количества соединения настоящего изобретения.
15 Настоящее изобретение также относится к нетерапевтическому применению
соединений по настоящему изобретению для лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования паразитами. Кроме того, настоящее изобретение относится к нетерапевтическому способу лечения или защиты животных от инвазии и инфицирования паразитами, который включает нанесение на локус паразитицидно
20 эффективного количества соединения по настоящему изобретению.
Соединения настоящего изобретения дополнительно пригодны для применения в подавлении паразитов или борьбе с ними у животных и на животных. Кроме того, настоящее изобретение относится к способу подавления паразитов или борьбы с ними у животных и на животных, который включает контактирование паразитов с
25 паразитицидно эффективным количеством соединения настоящего изобретения.
Настоящее изобретение также относится к нетерапевтическому применению соединений по настоящему изобретению для подавления паразитов или борьбы с ними. Кроме того, настоящее изобретение относится к нетерапевтическому способу подавления паразитов или борьбы с ними, который включает нанесение на локус
30 паразитицидно эффективного количества соединения настоящего изобретения.
Соединения настоящего изобретения могут быть эффективными как при
контакте (через почву, стекло, стены, надкроватную сетку, ковры, одеяла или части
животных), так и при проглатывании (например, приманки). Кроме того, соединения
настоящего изобретения можно применять на любой или на всех стадиях развития.
5 Соединения настоящего изобретения можно применять как таковые или в виде
композиций, содержащих соединения настоящего изобретения.
Соединения по настоящему изобретению можно также применять вместе с примешиваемым компонентом смеси, который действует против патогенных паразитов, например, с синтетическими соединениями против кокцидиоза, 10 полиэфирными антибиотиками, такими как ампролиум, робенидин, толтразурил,
монензин, салиномицин, мадурамицин, лазалоцид, наразин или семдурамицин, или с другими примешиваемыми компонентами смеси, как определено выше, или в виде композиций, содержащих указанные смеси.
Соединения настоящего изобретения и композиции, содержащие их, можно 15 применять перорально, парентерально или местно, например, дермально.
Соединения настоящего изобретения могут быть системно или несистемно эффективными.
Применение можно осуществлять профилактически, терапевтически либо не терапевтически. Кроме того, применение можно осуществлять профилактически в 20 местах, где ожидается появление паразитов.
Используемый в данной заявке, термин "контактирование" включает как прямой контакт (применение соединений/композиций непосредственно на паразита, включая применение непосредственно на животное или исключая применение непосредственно на животное, например, на его локус, в последнем случае) и 25 косвенный контакт (применение соединений/композиций на локус паразита). Контакт паразита посредством применения на его локус является примером нетерапевтического применения соединений по настоящему изобретению.
Термин "локус" означает среду обитания, пищевые ресурсы, места размножения, площадь, материал или окружающую среду, в которых паразит растет 30 или может расти вне животного.
Используемый в данной заявке, термин "паразиты" включает эндо и эктопаразитов. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения эндопаразиты могут быть предпочтительными. В других вариантах осуществления эктопаразиты могут быть предпочтительными. Инвазии у теплокровных животных и 5 рыб включают, но не ограничиваются ими, вшей, пухоедов, иксодовых клещей,
носовых оводов, кровососок, жалящих мух, мускоидних мух, мух, личинок миазних мух, клещей тромбикулидов, мошек, москитов и блох.
Соединения настоящего изобретения особенно полезны для подавления паразитов следующих отрядов и видов, соответственно:
10 блохи (Siphonaptera), например, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis,
Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, и Nosopsyllus fasciatus; тараканы (Blattaria - Blattodea), например, Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, и Blatta orientalis; мухи, москиты (Diptera), например, Aedes
15 aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia
20 anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex
quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina,
25 Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoriapectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, и Tabanus similis; вши (Phthiraptera), например, Pediculus humanus capitis,
30 Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus и
Solenopotes capillatus; иксодовые клещи и паразитические клещи (Parasitiformes): иксодовые клещи (Ixodida), например, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus 5 turicata и паразитические клещи (Mesostigmata), например, Ornithonyssus bacoti и Dermanyssus gallinae; Actinedida (Prostigmata) и Acaridida (Astigmata), например, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., P sorer gates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp.,
10 Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp.,Knemidocoptes spp., Cytodites spp., и
Laminosioptes spp; жуки (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp., и Arilus critatus; Anoplurida, например, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., и Solenopotes spp.; Mallophagida (подотряды Arnblycerina и Ischnocerina), например,
15 Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp.,
Lepikentron spp., Trichodectes spp., и Felicola spp.; кольчатые нематоды: Wipeworms и Trichinosis (Trichosyringida), например, Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridaej Trichuris spp., Capillaria spp.; Rhabditida, например, Rhabditis spp., Strongyloides spp., Helicephalobus spp.; Strongylida, например, Strongylus spp.,
20 Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunostomum spp. ^анкилостома^,
Tricho strongylus spp., Haemonchus contortus, Ostertagia spp., Cooper ia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp.,
25 Metastrongylus spp., Muellerius capillar is, Proto strongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Aleurostrongylus abstrusus, и Dioctophyma renale; аскариды (Ascaridida), например, Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (острица,), Toxocara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp., и Oxyuris equi; Camallanida, например, Dracunculus medinensis
30 (ришта); Spirurida, например, Thelazia spp., Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi,
и Habronema spp.; колючеголовчатые черви (Acanthocephala), например, Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus и Oncicola spp.; настоящие планарии (Plathelminthes): трематоды (Trematoda), например, Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, 5 Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., и Nanocyetes spp. ; Cercomeromorpha, в частности, цестода (ленточный червь), например, Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., и Hymenolepis spp..
10 Используемый в настоящей заявке, термин "животное" включает теплокровных
животных (включая людей) и рыб. Предпочтительными являются млекопитающие, такие как крупный рогатый скот, овцы, поросята, верблюды, олени, лошади, свиньи, домашняя птица, кролики, козы, собаки и кошки, азиатские буйволы, ослы, лани и северные олени, а также пушные звери, такие как норка, шиншилла и енот, птицы,
15 такие как куры, гуси, индюки и утки, и рыбы, такие как пресноводные рыбы и морские рыбы, такие как форель, карп и угри. Особенно предпочтительными являются домашние животные, такие как собаки или кошки.
В общем, "паразитицидно эффективное количество" означает количество активного ингредиента, необходимое для достижения наблюдаемого эффекта на
20 рост, в том числе эффекты некроза, смерти, задержки развития, предотвращение и
удаление, разрушение или иным образом уменьшение возникновения и деятельности организма-мишени. Паразитицидно эффективное количество может варьироваться для различных соединений/композиций, используемых в изобретении. Паразитицидно эффективное количество композиций также будет варьироваться в
25 зависимости от преобладающих условий, таких как желаемый паразитицидний эффект и продолжительность, целевые виды, способ применения и т.п.
Как правило, предпочтительно применять соединения по настоящему изобретению в общих количествах от 0.5 мг/кг до 100 мг/кг в день, предпочтительно от 1 мг/кг до 50 мг/кг в день.
30 Для перорального введения теплокровным животным, соединения формулы I
можно вводить в составы в виде кормов для животных, добавок к корму для
животных, концентратов кормов для животных, таблеток, растворов, паст, суспензий, микстур, гелей, таблеток, болюсов и капсул. Кроме того, соединения формулы I можно вводить животным с их питьевой водой. Для перорального введения лекарственную форму выбирают, учитывая необходимость введения 5 животным от 0.01 мг/кг до 100 мг/кг массы тела животного в день соединения
формулы I, предпочтительно от 0.5 мг/кг до 100 мг/кг массы тела животного в день.
Альтернативно, соединения формулы I можно вводить животным парентерально, например, внутрирубцово, внутримышечно, внутривенно или с помощью подкожной инъекции. Для подкожной инъекции соединения формулы I
10 можно диспергировать или растворить в физиологически приемлемом носителе.
Альтернативно, соединения формулы I можно ввести в имплантат для подкожного введения. Кроме того, соединение формулы I можно вводить животным трансдермально. Для парентерального введения лекарственную форму выбирают, учитывая необходимость введения животным от 0.01 мг/кг до 100 мг/кг массы тела
15 животного в день соединения формулы I.
Соединения формулы I можно также наносить местно на животных в виде растворов для погружения, порошков для опудривания, порошков, ошейников, медальонов, спреев, шампуней, составов spot-on и pour-on, и в виде мазей или эмульсий масло-в-воде или вода- в-масле. Предназначенные для местного
20 применения растворы для погружения и спреи обычно содержат от 0.5 ч.м. до 5,000 ч.м. и предпочтительно от 1 ч.м. до 3,000 ч.м. соединения формулы I. Кроме того, соединения формулы I могут содержаться в ушных бирках для животных, в частности четвероногих, таких как крупный рогатый скот и овцы. Пригодными препаратами являются:
25 - Растворы, такие как растворы для перорального введения, концентраты для
перорального введения после разведения, растворы для нанесения на кожу или в полости тела, составы для полива, гели;
- Эмульсии и суспензии для перорального или дермального введения; полутвердые препараты;
30 - Составы, в которых активное соединение вводится в мазевую основу или в
эмульсионную основу типа масло-в-воде или вода-в-масле;
- Твердые препараты, такие как порошки, премиксы или концентраты, гранулы, пеллеты, таблетки, болюсы, капсулы; аэрозоли и средства для ингаляции, формованные изделия, содержащие активное соединение.
Пригодные для инъекции композиции получают путем растворения активного 5 ингредиента в подходящем растворителе и необязательно добавления
дополнительных вспомогательных веществ, таких как кислоты, основания,
буферные соли, консерванты и солюбилизаторы. Пригодные вспомогательные
вещества для инъекционных растворов известны в данной области. Растворы
фильтруют и стерилизуют.
10 Пероральные растворы вводят непосредственно. Концентраты вводят
перорально после предварительного разбавления до концентрации использования. Пероральные растворы и концентраты получают в соответствии с уровнем техники и как описано выше в случае инъекционных растворов, стерильные методики не нужны.
15 Растворы для нанесения на кожу представляют собой препараты для
накалывания, намазывания, втирания, обрызгивания или распыления. Растворы для применения на кожу готовят в соответствии с уровнем техники и как описано выше в случае инъекционных растворов, стерильные методики не нужны.
Гели наносят или распространяют на кожу или вводят в полости тела. Гели
20 получают путем обработки растворов, приготовленных как описано в случае инъекционных растворов с достаточным количеством загустителей, причем прозрачный материал имеет в результате мазеобразную консистенцию. Пригодные загустители известны в данной области.
Препараты pour-on разливают или распыляют на ограниченные участки кожи,
25 активное соединение проникает через кожу и действует системно. Составы pour-on получают путем растворения, суспендирования или эмульгирования активного соединения в пригодных совместимых с кожей растворителях или смесях растворителей. При необходимости, могут быть добавлены другие вспомогательные вещества, такие как красители, стимуляторы биоабсорбции, антиоксиданты,
30 светостабилизаторы, адгезивы. Пригодные вспомогательные вещества известны в данной области.
Эмульсии можно вводить перорально, дермально или с помощью инъекции. Эмульсии могут представлять собой эмульсию типа вода-в-масле или масло-в-воде. Их получают путем растворения активного соединения или в гидрофобной или в гидрофильной фазе и гомогенизации с растворителем другой фазы с помощью 5 пригодных эмульгаторов и, при необходимости, других вспомогательных веществ, таких как красители, стимуляторы абсорбции, консерванты , антиоксиданты, светостабилизаторы, вещества, повышающие вязкость. Пригодные гидрофобные фазы (масла), пригодные гидрофильные фазы, пригодные эмульгаторы и пригодные дополнительные вспомогательные вещества для эмульсий известны в данной 10 области.
Суспензии можно вводить перорально или местно/дермально. Их получают суспендированием активного соединения в суспендирующем агенте, при необходимости с добавлением других вспомогательных веществ, таких как смачивающие вещества, красители, стимуляторы биоабсорбции, консерванты,
15 антиоксиданты, светостабилизаторы. Пригодные суспендирующие агенты и
пригодные другие вспомогательные вещества для суспензий, включая смачивающие агенты, известны в данной области.
Полутвердые препараты можно вводить перорально или местно/дермально. Они отличаются от суспензий и эмульсий, описанных выше, только их более
20 высокой вязкостью.
Для получения твердых препаратов активное соединение смешивают с подходящими наполнителями, при необходимости с добавлением вспомогательных веществ и вводят в желаемую форму. Пригодные вспомогательные вещества для этой цели известны в данной области техники.
25 Композиции, которые можно использовать в изобретении, могут содержать
обычно приблизительно от 0.001 до 95% соединения по настоящему изобретению.
Готовые к использованию препараты содержат соединения, действующие против паразитов, предпочтительно эктопаразитов, в концентрациях от 10 ч.м. до 80 мас.%, предпочтительно от 0.1 до 65 мас.%, более предпочтительно от 1 до 50
30 мас.%, наиболее предпочтительно от 5 до 40 мас.%.
Препараты, которые разводят перед использованием, содержат соединения, действующие против эктопаразитов в концентрациях от 0.5 до 90 мас.%, предпочтительно от 1 до 50 мас.%.
Кроме того, препараты содержат соединения формулы I против эндопаразитов 5 в концентрациях от 10 ч.м. до 2 мас.%, предпочтительно от 0.05 до 0.9 мас.%, особенно предпочтительно от 0.005 до 0.25 мас.%.
Местное применение можно осуществить с помощью формованных изделий,
содержащих соединение, таких как ошейники, медальоны, ушные бирки, ленты для
укрепления на частях тела, липкие ленты и фольга.
10 Как правило, предпочтительно применять твердые препараты, которые
высвобождают соединения по настоящему изобретению в общем количестве от 10 мг/кг до 300 мг/кг, предпочтительно от 20 мг/кг до 200 мг/кг, наиболее предпочтительно от 25 мг/кг до 160 мг/кг массы тела животного, получающего лечение в течение трех недель. 15 Примеры
Настоящее изобретение теперь проиллюстрировано более подробно следующими ниже примерами, без наложения на него каких-либо ограничений.
При соответствующей модификации исходных материалов, методики, описанные в примерах ниже, использовались для получения соединений формулы I. 20 Полученные таким образом соединения перечислены в следующих таблицах вместе с физическими данными.
Соединения могут быть охарактеризованы, например, с помощью
высокоэффективной жидкостной хроматографии/масс-спектрометрии (ВЭЖХ/МС), с
помощью ^-ЯМР и/или их точек плавления.
25 Аналитическая ВЭЖХ - Способ 1: Phenomenex Kinetex 1,7 мкм ХВ-С18 100А;
50 х 2,1 мм. Элюирование: ацетонитрил + 0.1% трифторуксусная кислота (ТФУ) / вода + 0.1% трифторуксусная кислота (ТФУ) в соотношении от 5:95 до 95:5 в течение 1.5 минут при 50°С. Способ 2: ВЕН С18 1.7мкм; 50 х 2,1 мм. Элюирование: ацетонитрил + 0.1% муравьиная кислота (FA) / вода + 0.1% 0.1% муравьиная 30 кислота (FA) в соотношении от 5:95 до 95:5 в течение 5 минут при 40°С.
Н-ЯМР: Сигналы характеризуются химическим сдвигом (ч.м., 8 [дельта]) vs. тетраметилсилан, соответственно CDCI3 для 13С-ЯМР, их мультиплетностью и их интегралом (относительное число заданных атомов водорода). Следующие сокращения используются для характеристики мультиплетности сигналов: m = 5 мультиплет, q = квартет, t = триплет, d = дуплет и s = синглет.
Используемые сокращения: d означает день(дни), ч означает час(часы), мин означает минута(минуты), к.т./комнатная температура 20-25°С, Rt означает время удерживания; ДМСО означает диметилсульфоксид, ОАс означает ацетат, ЕЮ Ас означает этил ацетат, ТГФ означает тетрагидрофуран, m-СРВА означает мета-
10 хлорпербензойная кислота, Tf20 означает трифлатный ангидрид, РЕ означает петролейный эфир, Mel означает метил йодид, dppfPdCl2 означает [1,Г-бис(дифенилфосфино)ферроцен]-дихлорпалладий(П), ДИПЭА означает диизопропилэтиламин и t-BuOH означает трет-бутанол.
Пример С-1: 2-(2-хлорфенил)-6-метил-7-(трифторметил)имидазо[1,2-
15 с]пиримидин-5-он (С-1 таблицы 1).
Стадия 1: К раствору трифосгена (29.6 г) в СН2С12 (200 мл) добавляли раствор п-метоксибензиламина (13.7 г) в СН2С12 (200 мл), с последующим добавлением по каплям Et3N (30 мл) в СН2С12 (100 мл). Полученную смесь перемешивали при 25°С в течение 14 часов. Добавляли воду (500 мл) и реакционную смесь экстрагировали
20 СН2С12 (3 х 200 мл). Органические слои объединяли, промывали насыщ. NH4C1 (600 мл), солевым раствором (600 мл), сушили над Na2S04, фильтровали и концентрировали с получением 1-(изоцианатометил)-4-метокси-бензола (17 г, неочищенного) в виде желтого масла. 1Я ЯМР (CDC13, 400 МГц) 5 7.26 (d, J=8.8 Гц, 2Н), 6.95 (d, J=8.4 Гц, 2Н), 4.45 (s, 2Н), 3.85 (s, ЗН).
25 Стадия 2: К раствору этила (2)-3-амино-4,4,4-трифтор-бут-2-эноата (19 г) в
ДМФ (500 мл) добавляли NaH (6 г) порциями при 0°С. Затем реакционную смесь перемешивали при 0°С в течение 1 часа. Затем смесь добавляли к 1-(изоцианатометил)-4-метокси-бензолу (17 г) при 0°С. Полученную смесь перемешивали при 0°С - 25°С в течение 14 часов. Растворитель удаляли при
30 пониженном давлении и добавляли воду (1 л), и органический слой отделяли.
Водный слой экстрагировали EtOAc (3 х 500 мл). Органические слои объединяли,
промывали солевым раствором (500 мл), сушили над Na2SC> 4, фильтровали и концентрировали с получением неочищенного 3-[(4-метоксифенил)метил]-6-(трифторметил)-1Н-пиримидин-2,4-диона (15 г) в виде желтого масла. ХН ЯМР (MeOD, 400 МГц) 5 7.27 (d, J=8.8 Гц, 2Н), 6.77 (d, J=8.4 Гц, 2Н), 5.80 (s, Ш), 5.02 (s, 5 2Н) 3.70 (s, ЗН).
Стадия 3: К раствору 3-[(4-метоксифенил)метил]-6-(трифторметил)-1Н-пиримидин-2,4-диона (35 г) и К2СО3 (16 г) в ДМФ (300 мл) добавляли Mel (16.5 г, 7.24 мл, 116.2 ммоль) при 25°С. Полученную смесь перемешивали при 25°С в течение 12 ч. Растворитель удаляли при пониженном давлении. Добавляли воду (300
10 мл) и органический слой отделяли. Водный слой экстрагировали ЕЮ Ас (3 х 300 мл). Органические слои объединяли, промывали солевым раствором (500 мл), сушили над Na2S04, фильтровали и концентрировали с получением неочищенного 3-[(4-метоксифенил)метил]-1-метил-6-(трифторметил)пиримидин-2,4-диона (30 г) в виде желтого твердого вещества. 1Я ЯМР (MeOD, 400 МГц) 5 7.35 (d, J=8.8 Гц, 2Н), 6.83
15 (d, J=8.8 Гц, 2Н), 6.28 (s, Ш), 5.02 (s, 2Н), 3.75 (s, ЗН), 3.46 (s, ЗН).
Стадия 4: К раствору 3-[(4-метоксифенил)метил]-1-метил-6-(трифторметил)пиримидин-2,4-диона (30 г) в CH3CN (200 мл) и воды (50 мл) добавляли нитрат аммония-церия (78.5 г) при 25°С. Затем реакционную смесь перемешивали при 25°С в течение 14 ч, затем добавляли дополнительную порцию
20 (50 г) нитрата аммония-церия. Полученную смесь перемешивали при 25°С в течение 14 часов. Добавляли воду (200 мл) и органический слой отделяли. Водный слой экстрагировали EtOAc (3 х 100 мл). Органические слои объединяли, промывали водн. NaHC03 (500 мл), сушили над Na2S04, фильтровали, и концентрировали. Остаток очищали хроматографией на силикагеле (РЕ:ЕЮАс = 10:1 - 1:1 градиент) с
25 получением 1-метил-6-(трифторметил)пиримидин-2,4-диона (8 г) в виде желтого твердого вещества. ХНЯМР (MeOD, 400 МГц) 5 6.20 (s, 1Н), 3.44 (s, ЗН).
Стадия 5: К раствору 1-метил-6-(трифторметил)пиримидин-2,4-диона (8 г) в ДХМ (150 мл) и пиридина (30 мл) добавляли по каплям Tf^O (36.7 г) при 0°С. Смесь перемешивали при 0°С - 25°С в течение 3 ч. Газообразный аммиак пропускали через
30 МеОН (50 мл) при -70°С в течение 20 минут, и полученный раствор метанольного аммиака выливали в реакционную смесь. Полученную смесь перемешивали при
25°С в течение 12 ч. Растворитель удаляли при пониженном давлении. Остаток
очищали препаративной ВЭЖХ с получением 4-амино-1-метил-6-
(трифторметил)пиримидин-2-она (3.4 г) в виде желтого твердого вещества. ХН ЯМР
(ДМСО-de, 400 МГц) 5 7.62 (s, Ш), 7.52 (s, Ш), 6.24 (s, 1 Н), 3.30 (s, ЗН).
5 Стадия 6: Раствор 4-амино-1-метил-6-(трифторметил)пиримидин-2-она (300
мг), 2-бром-1-(2-хлорфенил)этанона (435 мг) в диметилкарбонате (6 мл) перемешивали при 110°С в течение 13 ч. Растворитель удаляли при пониженном давлении. Остаток очищали препаративной ВЭЖХ с получением 2-(2-хлорфенил)-6-метил-7-(трифторметил)имидазо[1,2-с]пиримидин-5-она (197 мг) в виде не совсем 10 белого твердого вещества. ХН ЯМР (ДМСО-de, 400 МГц) 8 8.38 (s, Ш), 8.14 (dd, J=2.0, 8.0 Гц, 1Н), 7.59 (dd, J=1.2, 8.0 Гц, 1Н), 7.53 - 7.38 (ш, ЗН), 3.59 (s, ЗН).
Пример С-4: 2-(3 -этилсульфонил-2-пиридил)-3 -метил-7-(трифторметил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-5-он (С-4 таблицы 2).
Стадия 1: Раствор этил 4,4,4-трифтор-З-оксо-бутаноата (46.0 г) и 215 (трифенилфосфоранилиден)ацетонитрила (112.8 г) в эфире (1 л) перемешивали в течение 12 ч при 20°С. Смесь фильтровали и фильтрат концентрировали с получением остатка, который очищали хроматографией (РЕ:ЕЮАс = 10:1) с получением этил 4-циано-3-(трифторметил)бут-3-эноата (43.0 г, выход 83%) в виде светло-желтого масла. ХНЯМР (CDC13, 400 МГц) 8 6.15 (s, Ш), 4.24 (q, J=7.2 Гц, 20 2Н), 3.56 (s, 2Н), 1.30 (t, J=7.2 Гц, ЗН).
Стадия 2: К раствору этил 4-циано-3-(трифторметил)бут-3-эноата (43.0 г) в ЕЮН (500 мл) добавляли N2H4 Н20 (52.0 г), затем смесь перемешивали в течение 12 ч при 20°С. Смесь фильтровали и фильтрат концентрировали с получением остатка, который очищали препаративной ВЭЖХ с получением 1,6-диамино-4-25 (трифторметил)пиридин-2-она (4.5 г) в виде не совсем белого твердого вещества.
Стадия 3: К раствору 1,6-диамино-4-(трифторметил)пиридин-2-она (7.0 г) в ДМФ (105 мл) добавляли Mel (5.1 г), затем смесь герметизировали и перемешивали в течение 12 ч при 70°С. Смесь концентрировали с получением остатка, который очищали препаративной ВЭЖХ с получением 6-амино-1-(метиламино)-4-30 (трифторметил)пиридин-2-она (2.8 г) в виде желтого твердого вещества. ХН ЯМР
(CDC13, 400 МГц) 5 6.21 (d, J=1.8 Гц, 1H), 5.67 (d, J=1.9 Гц, 1H), 5.39 (br s, 2H), 2.76 (s, 3H).
Стадия 4: Смесь 6-амино-1-(метиламино)-4-(трифторметил)пиридин-2-она (1.5 г,) и З-этилсульфанилпиридин-2-карбальдегида (1.2 г) в ДМФ (20 мл) перемешивали 5 при 130°С в течение 12 ч. Растворитель удаляли, чтобы получить 2-(3-этилсульфанил-2-пиридил)-3 -метил-7-(трифторметил)-1,2-дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-5-он (2.5 г, неочищенный) в виде светло-желтого твердого вещества.
Стадия 5: К смеси 2-(3-этилсульфанил-2-пиридил)-3-метил-7-(трифторметил)-
10 1,2-дигидро-[1,2,4]триазол[1,5-а]пиридин-5-она (550 мг,) в СН2С12 (10 мл) добавляли т-СРВА (938 мг, чистота 85%) и смесь перемешивали в течение 1 часа при 25°С. Растворитель удаляли с получением остатка, который очищали препаративной ВЭЖХ с получением 2-(3-этилсульфонил-2-пиридил)-3-метил-7-(трифторметил)-1,2-дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-5-она (45 мг) в виде не совсем белого
15 твердого вещества. 1Я ЯМР (CDC13, 400 МГц) 5 8.69 (d, J=4.6 Гц, Ш), 8.38 - 8.33 (ш, Ш), 7.56 (dd, J=4.9, 7.9 Гц, Ш), 6.49 (s, Ш), 6.22 (s, Ш), 6.18 (s, Ш), 5.86 (d, J=1.5 Гц, 1Н), 4.09 - 3.99 (m, 1Н), 3.98 - 3.88 (m, 1Н), 1.39 (t, J=7.4 Гц, ЗН).
Стадия 6: Смесь 2-(3-этилсульфонил-2-пиридил)-3-метил-7-(трифторметил)-1,2-дигидро-[1,2,4]триазол [1,5-а]пиридин-5-она (200 мг) и Pd/C (100 мг) в ксилоле
20 (10 мл) перемешивали в течение 12 ч при 130°С под 02 (15 фунт/кв. дюйм). Смесь фильтровали и фильтрат концентрировали с получением остатка, который очищали препаративной -ВЭЖХ с получением 2-(3-этилсульфонил-2-пиридил)-3-метил-7-(трифторметил)-[1,2,4]триазол [1,5-а]пиридин-5-она (38 мг, выход 17.4%) в виде светло-желтого твердого вещества. ЖХ/МС tR = 2.39 мин, М+1 = 389.
25 Аналогично описанной выше методике, например, С-1, получали следующие
примеры формулы I-A, где заместители Ar, R1, R2, Rx, R4 и X являются такими, как показано в таблице 1.
(I-A)
Пример №
Физико-химические
данные: В ЭЖХ-удержание [мин]1
М+1
tR (мин)
C-ll
МеО
CF3
CH3
324,1
1,142
С-12
CF3
CH3
371,9
1,243
С-13
CF3
CH3
294,1
1,114
С-14
CF3
CH3
455
1,151
С-15
CF3
CH3
361,9
1,329
С-16
CF3
CH3
361,9
1,261
С-17
CF3
CH3
378
1,277
С-18
CF3 CF3
CF3
CH3
430
1,381
С-19
O-CF3
CF3
CH3
278
1,283
С-20
CF3
CH3
333,9
1,228
С-21
CF3
CH3
370
1,317
Пример №
Физико-химические
данные: В ЭЖХ-удержание [мин]1
М+1
tR (мин)
С-22
CF3
CH3
186
1,213
С-23
CF3
CF3
CH3
380
1,278
С-24
о ,СНз
CF3
CH3
462
1,252
\ i
С-25
CF3
CH3
330
1,105
С-26
CF3
CF3
CH3
362
1,258
С-27
CF3
CH3
363
1,112
С-28
H3C
CF3
CH3
434
1,361
Пример №
Физико-химические
данные: В ЭЖХ-удержание [мин]1
М+1
tR (мин)
С-29
о ,СНз
OCH2CF3
CH3
4172
2.152
С-ЗО
СН3
<
CF3
CH3
392
1,035
С-31
CF3
CH3
CH3
308
1,143
С-32
CF3
CH3
405
1,259
С-33
о ,СНз
N=/
CF3
CH3
471
1,269
С-34
о ,СНз
CF3
CH3
463
1,20
С-35
СН3
CF3
CH3
427
1,09
Пример №
Физико-химические
данные: В ЭЖХ-удержание [мин]1
М+1
tR (мин)
CH3
C-36
о-4
CF3
CH3
497
1,304
1) Аналитическая ВЭЖХ - Способ 1, если не указано иное; 2) Аналитическая ВЭЖХ - Способ 2
10 1) Аналитическая ВЭЖХ - Способ 2
Аналогично описанной выше методике, например С-4, получали следующие 5 примеры формулы I-B, где заместители Ar, R1, R2, R3, Ry и X являются такими, как показано в таблице 2.
Биологическая активность соединений формулы (I) по настоящему изобретению может быть оценена в биологических тестах, как описано далее.
Если не указано иное, в большинстве тестов растворы готовят следующим образом:
5 Активное соединение растворяют в желаемой концентрации в смеси 1:1
(об.:об.) дистиллированной воды: ацетон. Тестовый раствор готовят в день использования.
Тестовые растворы готовят в общем в концентрациях 1000 ч.м., 500 ч.м., 300
ч.м., 100 ч.м. и 30 ч.м. (масс. / об.).
10 Долгоносик хлопковый (Anthonomus grandis)
Для оценки эффективности борьбы с долгоносиком хлопковым (Anthonomus grandis) тестовый модуль состоял из 96-луночных микротитрационных планшетов, которые содержат корм для насекомых и 5-10 яиц A. grandis.
Соединения вводили в составы с использованием раствора, содержащего 75% 15 об./об. воды и 25% об./об. ДМСО. Различные концентрации введенных в составы соединений распыляли на корм насекомых в количестве 5 мкл, с использованием специально изготовленного микро-распылителя, в двух повторениях.
После нанесения микротитрационные планшеты инкубировали при температуре приблизительно 25 + 1°С и приблизительно 75 + 5 % относительной 20 влажности в течение 5 дней. Затем визуально оценивали смертность яиц и личинок. В данном тесте соединения С-1 и С-2 при 800 ч.м. продемонстрировали смертность более 75% по сравнению с необработанными контролями
Табачная листовёртка (Heliothis virescens) (личинки 2-ой возрастной стадии)
25 Активные соединения вводили в составы с помощью аппарата для работы с
жидкостями Тесап в 100% циклогексаноне в виде 10,000 ч.м. раствора, обеспечиваемого в пробирках. 10,000 ч.м. раствора последовательно разбавляли в 100% циклогексаноне для получения промежуточных растворов. Они служили исходными растворами, для которых конечные разведения были сделаны с помощью
30 Тесап в смеси 50% ацетон:50% вода (об./об.) в 10 или 20 мл стеклянных пробирках. Неионное поверхностно-активное вещество (Kinetic(r)) включали в раствор в объеме
0.01% (об./об.). Затем пробирки вставляли в автоматический электростатический распылитель, оснащенный распыливающим соплом для нанесения на растения/насекомых.
Растения хлопчатника выращивали по 2 растения в горшке и отбирали для 5 обработки на стадии семядоли. Тестовые растворы распыляли на листья с помощью автоматического электростатического распылителя для растений, оборудованного мелкокапельным распылительным соплом. Растения сушили в вытяжном устройстве распылителя и затем удаляли из распылителя. Каждый горшок помещали в перфорированные полиэтиленовые пакеты с застежкой-молнией. Около 10-11
10 личинок листовёртки помещали в пакет и пакеты закрывали. Тестовые растения выдерживали в камере для выращивания при температуре приблизительно 25°С и приблизительно 20-40% относительной влажности в течение 4 дней, избегая прямого воздействия люминесцентного освещения (24-часовой световой период) для предотвращения поглощения тепла внутри пакетов. Смертность и снижение
15 питания оценивали через 4 дня после обработки по сравнению с необработанными контрольными растениями.
В данном тесте соединение С-2 при 800 ч.м. продемонстрировало смертность более 75% по сравнению с необработанными контролями. Тля виковая (Megoura viciae)
20 Тестовый модуль для оценки эффективности борьбы с тлей виковой (Megoura
viciae) посредством контакта или системных средств состоял из 24-луночных микротитрационных планшетов, которые содержат листовые диски кормовых бобов.
Соединения вводили в составы с использованием раствора, содержащего 75% об./об. воды и 25% об./об. ДМСО. Различные концентрации введенных в составы
25 соединений распыляли на листовые диски по 2.5 мкл, с использованием специально изготовленного микро-распылителя, в двух повторениях.
После нанесения, листовые диски сушили на воздухе и 5 - 8 взрослых особей тли помещали на листовые диски внутри лунок микротитрационного планшета. Особям тли затем позволяли присосаться на обработанных листовых дисках, и
30 инкубировали при температуре приблизительно 23 ± 1 ° С и приблизительно 50 ± 5%
относительной влажности в течение 5 дней. Затем визуально оценивали смертность и плодовитость тли.
В данном тесте соединения С-2 и С-4 при 800 ч.м. продемонстрировали
смертность более 75% по сравнению с необработанными контролями.
5 Тля люцерновая (Aphis craccivora)
Активное соединение растворяли при желаемой концентрации в смеси 1:1 (об.:об.) дистиллированная вода: ацетон. Добавляли поверхностно-активное вещество (Kinetic(r) HV) при норме расхода 0.01% (об./об.). Тестовый раствор готовили в день использования.
10 Растения вигны китайской, которые выращивали в горшках, колонизировали
приблизительно 30 - 50 особями тли различных возрастных стадий, вручную перемещая кусочек ткани листа, вырезанный из инвазированного растения за 24 часа до нанесения. Растения опрыскивали тестовыми растворами с помощью ручного микро-распылителя DeVilbiss(r) при 20- 30 фунтов на кв. дюйм (~ 1.38 - 2.07 бар)
15 после проверки популяции вредителей. Обработанные растения выдерживали на легких тележках приблизительно при 25- 26°С. Процент смертности оценивали через 72 часа.
В данном тесте соединение С-2 при 300 ч.м. продемонстрировало смертность
более 75% по сравнению с необработанными контролями.
20 Цикадка зеленая рисовая (Nephotettix virescens)
Четырех-пяти-недельные рисовые саженцы со срезанной верхней частью листьев очищали и промывали за 24 часа до распыления. Активные соединения вводили в составы в соотношении 1:1 ацетон: вода (об.:об.), и добавляли 0.01% об./об. поверхностно-активного вещества (Kinetic(r) HV). Саженцы риса в горшках 25 опрыскивали 5-6 мл тестового раствора, сушили на воздухе, накрывали майларовой сеткой и инокулировали 10 взрослыми особями. Обработанные растения риса выдерживали при температуре приблизительно 28-29°С и относительной влажности приблизительно 50-60%. Процент смертности регистрировали через 72 часа.
В данном тесте соединение С-2 при 300 ч.м. продемонстрировало смертность 30 более 75% по сравнению с необработанными контролями.
Бурая рисовая ц и кадка (Nilaparvata lugens)
Четырех-пяти-недельные рисовые саженцы очищали и промывали за 24 часа до
распыления. Активные соединения вводили в составы в соотношении 1:1 ацетон:
вода (об.:об.) и добавляли 0.01% об./об. поверхностно-активного вещества (Kinetic(r)
5 HV). Саженцы риса в горшках опрыскивали 5-6 мл тестового раствора, сушили на
воздухе, накрывали майларовой сеткой и инокулировали 10 взрослыми особями.
Обработанные растения риса выдерживали при температуре приблизительно 28-
29°С и относительной влажности приблизительно 50-60%. Процент смертности
регистрировали через 72 часа.
10 В данном тесте соединение С-2 при 300 ч.м. продемонстрировало смертность
более 75% по сравнению с необработанными контролями.
Моль капустная (Plutella xylostella)
Активное соединение растворяли при желаемой концентрации в смеси 1:1 (об.:об.) дистиллированная вода: ацетон. Добавляли поверхностно-активное 15 вещество (Kinetic(r) HV) при норме расхода 0.01% (об./об.). Тестовый раствор готовили в день использования.
Листья капусты погружали в тестовый раствор и сушили на воздухе. Обработанные листья помещали в чашки Петри, выложенные влажной фильтровальной бумагой, и инокулировали десятью личинками 3-й возрастной 20 стадии. Смертность регистрировали через 72 часа после обработки. Повреждения в результате питания также регистрировали с использованием шкалы 0-100%.
В данном тесте соединения С-2 и С-4 при 300 ч.м. продемонстрировали смертность более 75% по сравнению с необработанными контролями.
Тля персиковая зелёная (Myzus persicae) (смешанные стадии жизни)
25 Активные соединения вводили в составы с помощью аппарата для работы с
жидкостями Тесап в 100% циклогексаноне в виде 10,000 ч.м. раствора, обеспечиваемого в пробирках. 10,000 ч.м. раствора последовательно разбавляли в 100% циклогексаноне для получения промежуточных растворов. Они служили исходными растворами, для которых конечные разведения были сделаны с помощью 30 Тесап в смеси 50% ацетон:50% вода (об./об.) в 10 или 20 мл стеклянных пробирках. Неионное поверхностно-активное вещество (Kinetic(r)) включали в раствор в объеме
0.01% (об./об.). Затем флаконы вставляли в автоматический электростатический распылитель, оснащенный распыливающим соплом для нанесения на растения/насекомых.
Растения болгарского перца на стадии первого настоящего листа инвазировали 5 перед обработкой путем расположения сильно инвазированных листьев из основной колонии на верхушку обработанных растений. Тле позволяли перемещаться в течение ночи, для осуществления инвазии в количестве 30-50 особей тли на растение, и листья "хозяева" удаляли. Затем инвазированные растения опрыскивали автоматическим электростатическим распылителем для растений, оборудованным
10 мелкокапельным распылительным соплом. Растения сушили в вытяжном устройстве распылителя, удаляли, а затем выдерживали в камере для выращивания при люминесцентном освещении в течение 24 ч светового периода при температуре приблизительно 25 °С и приблизительно 20-40% относительной влажности. Смертность тли на обработанных растениях по сравнению со смертностью на
15 необработанных контрольных растениях определяли через 5 дней.
В данном тесте соединение С-2 при 300 ч.м. продемонстрировало смертность более 75% по сравнению с необработанными контролями.
Южная совка (Spodoptera eridania), личинки 2-ой возрастной стадии Активные соединения вводили в составы с помощью аппарата для работы с
20 жидкостями Тесап в 100% циклогексаноне в виде 10,000 ч.м. раствора,
обеспечиваемого в пробирках. 10,000 ч.м. раствора последовательно разбавляли в 100% циклогексаноне для получения промежуточных растворов. Они служили исходными растворами, для которых конечные разведения были сделаны с помощью Тесап в 50% ацетон:50% вода (об./об.) в 10 или 20 мл стеклянных пробирках.
25 Неионное поверхностно-активное вещество (Kinetic(r)) включали в раствор в объеме 0.01% (об./об.). Затем флаконы вставляли в автоматический электростатический распылитель, оснащенный распыливающим соплом для нанесения на растения/насекомых.
Растения лимской фасоли (сорт Sieva) выращивали в количестве 2 растения в
30 горшке и отбирали для обработки на стадии первого настоящего листа. Тестовые растворы распыляли на листья с помощью автоматического электростатического
распылителя, оборудованного мелкокапельным распылительным соплом. Растения сушили в вытяжном устройстве распылителя и затем удаляли из распылителя. Каждый горшок помещали в перфорированные полиэтиленовые пакеты с застежкой-молнией. Около 10-11 личинок совки помещали в пакет, и пакеты закрывали. 5 Тестовые растения выдерживали в камере для выращивания при температуре
приблизительно 25°С и приблизительно 20-40% относительной влажности в течение 4 дней, избегая прямого воздействия люминесцентного света (24-часовой световой период) для предотвращения поглощения тепла внутри пакетов. Смертность и снижение питания оценивали через 4 дня после обработки по сравнению с 10 необработанными контрольными растениями.
В данном тесте соединение С-2 при 300 ч.м. продемонстрировало смертность более 75% по сравнению с необработанными контролями.
рОЮУаг
(I)
в которой
круг в кольце означает кольцо, полностью ненасыщенное;
Y представляет собой С=Х, где X представляет собой О или S;
10 Рпредставляет собой N(RX) или C(R3);
Q представляет собой N(Ry) или C(R4);
при условии, что если Р представляет собой N(RX), Q представляет собой C(R4) и если Р представляет собой C(R3), Q представляет собой N(Ry);
Rx, Ry независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из Ci-Сб-15 алкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-алкинила, С1-Сб-алкокси-С1-С4-алкила, С1-Сб-алкокси-С1-С4-алкокси, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкокси-С1-С4-алкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном,
C(0)-ORa, NRbRc, СгСб-алкилен-Ж^, 0-Cl-C6-aлкилeн-NRbRc, Ci-C6-20 алкилен-CN, NH-Ci-C6^KmieH-NRbRc, C(0)-NRbRc, C(0)-Rd, S02NRbRc, S(=0)mRe, фенила и бензила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R ;
R1 представляет собой Ci-Сб-алкил, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенил, Сг-Сб-алкинил, Сз-Сб-циклоалкил, Сз-Сб-циклоалкокси, Ci-Сб-сульфенил, Ci-Сб-25 сульфинил, или Ci-Сб-сульфонил, где каждый из вышеупомянутых радикалов частично или полностью галогенирован;
R2, R3, R4 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из Н, галогена, N3, CN, NO2, -SCN, -SF5, Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, три-Сх-Сб-алкилсилила, Сг-Сб-алкинила, С1-Сб-алкокси-С1-С4-алкила, Ci-Сб-алкокси-С1-С4-алкокси, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкокси, Сз-Сб-циклоалкил-С1-С4-5 алкила, Сз-Сб-циклоалкокси-С1-С4-алкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном,
C(0)-ORa, NRbRc, Cl-C6-aлкилeн-NRbRc, 0-Cl-C6-aлкилeн-NRbRc, Ci-C6-алкилен-CN, NH-Cl-C6-aлкилeн-NRbRc, C(0)-NRbRc, C(0)-Rd, S02NRbRc и S(=0)mRe, один радикал может также представлять собой фенил, фенокси, фенилкарбонил, 10 фенилтио или бензил, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R ;
Аг представляет собой фенил или 5- или 6-членный гетероарил, которые
являются незамещенными или замещены радикалами R , которые являются одинаковыми или разными, где
15 R независимо друг от друга, выбраны из группы, состоящей из галогена, N3,
ОН, CN, NO2, -SCN, -SF5, Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, три-Сх-Сб-алкилсилила, Сг-Сб-алкинила, С1-Сб-алкокси-С1-С4-алкила, С1-Сб-алкокси-С1-С4-алкокси, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкокси, Сз-Сб-циклоалкил-СгС4-алкила, Сз-Сб-циклоалкокси-С1-С4-алкила, которые являются незамещенными или замещены
20 галогеном,
C(0)-ORa, NRbRc, СгСб-алкилен-^Ы', 0-Cl-C6-aлкилeн-NRbRc, Ci-C6-алкилен-CN, NH-Ci-C6^KmieH-NRbRc, C(0)-NRbRc, C(0)-Rd, S02NRbRc и S(=0)mRe, один радикал может также представлять собой фенил, фенокси, фенилкарбонил, фенилтио или бензил, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено
25 радикалами R ;
каждый Ra выбран из Н, Ci-Сб-алкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-алкинила, Ci-Сб-алкокси-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкокси-С1-С4-алкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном, Cl-C6-aлкилeн-NRbRc, Сх-Сб-алкилен-СТЧ, фенила и бензила, где
30 фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R ;
каждый Rb выбран из Н, Ci-Сб-алкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-алкинила, Ci-Сб-алкокси-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкокси-С1-С4-алкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном,
5 Сх-Сб-алкилен-СТЧ, фенила и бензила, где фенил является незамещенным или
замещен радикалами R ;
каждый Rc выбран из Н, Ci-Сб-алкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-алкинила, Ci-Сб-алкокси-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкокси-С1-С4-алкила, которые являются незамещенными или замещены 10 галогеном,
Сх-Сб-алкилен-СТЧ, фенила и бензила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R ;
каждый фрагмент NRbRc может также образовывать N-присоединенный, насыщенный 5 - 8-членный гетероцикл, который в дополнение к атому азота может 15 содержать 1 или 2 дополнительных гетероатома или гетероатомных фрагмента,
выбранных из О, S(=0)m и N-R', где R' представляет собой Н или Ci-Сб-алкил и где N-присоединенный гетероцикл является незамещенным или замещен радикалами, выбранными из галогена, СгС4-алкила, СгС4-галогеналкила, СгС4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
20 каждый Rd выбран из Н, Ci-Сб-алкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-алкинила, Ci-Сб-
алкокси-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкокси-С1-С4-алкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном,
фенила и бензила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено 25 радикалами R ;
каждый Re выбран из Ci-Сб-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-Ci-С4-алкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном,
фенила и бензила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено
Rf;
30 каждый R выбран из галогена, N3, ОН, CN, N02, SCN, SF5, Ci-C6 алкила, Ci-C6
алкокси, Сг-Сб алкенила, Сг-Сб алкинила, Ci-Сб алкокси-С1-С4 алкила, Ci-Сб
алкокси-С1-С4 алкокси, Сз-Сб циклоалкила, Сз-Сб циклоалкокси, Сз-Сб циклоалкил-С1-С4 алкила, Сз-Сб циклоалкокси-С1-С4 алкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном;
m представляет собой 0, 1 или 2;
5 и их N-оксиды, стереоизомеры, таутомеры и сельскохозяйственно или
ветеринарно приемлемые соли.
2. Соединение формулы I по пункту 1, где Р представляет собой N(RX) и Q представляет собой C(R4).
3. Соединение формулы I по пункту 1, где Р представляет собой C(R3) и Q представляет собой N(Ry).
4. Соединение формулы I по любому из пунктов 1-3, где соединение
15 формулы I представляет собой соединение формулы I-A или I-B;
(I-A) (I-B)
20 5. Соединение формулы I-A по пункту 4, где
Rx выбран из С1-С3 алкила, С2-С3 алкенила, С2-С3 алкинила, Сз-Сб циклоалкила, и С1-С3 галогеналкила;
R1 выбран из частично или полностью галогенированного Ci-Сб алкила, Ci-Сб
сульфенила, Ci-Сб сульфинила и Ci-Сб сульфонила;
25 R2 выбран из Н, СН3, С2Н5, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и
пропаргила;
R4 выбран из Н, СНз, С2Н5, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и пропаргила;
Аг представляет собой фенил или 5- или 6-членный гетероарил, замещенный
RAr;
R выбран из галогена, Ci-Сб алкила, Ci-Сб галогеналкила, Ci-Сб алкокси, Ci-Сб галогеналкокси, S(=0)mRe, фенила, фенокси, фенилкарбонила, фенилтио и 5 бензила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами
Rf;
Re выбран из Ci-Сз алкила, Сз-Сб циклоалкила, Ci-Сз галогеналкила и Сз-Сб галогенциклоалкила;
Rf выбран из CI, F, Br, ОСН3, ОС2Н5, SCH3, SC2H5, CN, СН3, С2Н5, н-пропила, 10 изопропила, циклопропила, аллила, пропаргила, CF3, CHF2, HCF2CF3.
6. Соединение формулы I-A по пункту 4 или 5, где
Rx представляет собой СН3 или С2Н5;
R1 выбран из CF3, CF2CF3, CF(CF3)2, SCF3, OCF3, OCHF2, S(=0)CF3, и S(=0)2CF3;
15 R2 выбран из H, CH3, и C2H5;
R4 выбран из H, СНз, и С2Н5;
Аг представляет собой фенил или 5- или 6-членный гетероарил, замещенный S(=0)mRe в орто-положении к связи, присоединенной к 9-членному гетероарилу
соединения формулы I, и необязательно дополнительно замещенный 1 или 2 R , 20 предпочтительно выбранными из галогена, Ci-Сб алкила, Ci-Сб галогеналкила, Ci-Сб
алкокси, Ci-Сб галогеналкокси, фенила и бензила, где фенильное кольцо R является незамещенным или замещено радикалами R .
7. Соединение формулы I-B по пункту 4, где
25 Ry выбран из Ci-Сз алкила, С2-Сз алкенила, С2-Сз алкинила, Сз-Сб циклоалкила,
и Ci-Сзгалогеналкила;
R1 выбран из частично или полностью галогенированного Ci-Сб алкила, Ci-Сб сульфенила, Ci-Сб сульфинила и Ci-Сб сульфонила;
R2 выбран из Н, СНз, C2Hs, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и 30 пропаргила;
R3 выбран из Н, СНз, С2Н5, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и пропаргила;
Аг представляет собой фенил или 5- или 6-членный гетероарил, замещенный
RAr;
5 R выбран из галогена, С\-Св алкила, С\-Св галогеналкила, Ci-Сб алкокси, Ci-
Сб галогеналкокси, S(=0)mRe, фенила, фенокси, фенилкарбонила, фенилтио и бензила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами
Rf;
Re выбран из С1-С3 алкила, Сз-Сб циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, и Сз-Сб 10 галогенциклоалкила;
Rf выбран из CI, F, Br, ОСН3, ОС2Н5, SCH3, SC2H5, CN, СН3, С2Н5, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила, пропаргила, CF3, CHF2, HCF2CF3.
8. Соединение формулы I-A по пункту 4 или 7, где
15 Ry представляет собой СНз или C2Hs;
R1 выбран из CF3, CF2CF3, CF(CF3)2, SCF3, OCF3, OCHF2, S(=0)CF3, и S(=0)2CF3; R2 выбран из H, СНз, и С2Н5; R3 выбран из Н, СНз, и С2Н5;
Аг представляет собой фенил или 5- или 6-членный гетероарил, замещенный 20 S(=0)mRe в орто-положении к связи, присоединенной к 9-членному гетероарилу
соединения формулы I, и необязательно дополнительно замещенный 1 или 2 R , предпочтительно выбранными из галогена, Ci-Сб алкила, Ci-Сб галогеналкила, Ci-Сб
алкокси, Ci-Сб галогеналкокси, фенила и бензила, где фенильное кольцо R является незамещенным или замещено радикалами R .
9. Композиция, содержащая соединение формулы I по любому из пунктов
1-8, его N-оксид или сельскохозяйственно приемлемую соль.
10. Композиция по пункту 9, дополнительно содержащая дополнительное 30 активное вещество.
11. Способ подавления или борьбы с беспозвоночными вредителями, причем способ включает контактирование указанного вредителя или его пищевых ресурсов, среды обитания или мест размножения с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I по любому из пунктов
5 1-8 или композиции по пункту 9 или 10.
12. Способ защиты растущих растений от нападения или инвазии беспозвоночными вредителями, причем способ включает контактирование растения или почвы или воды, в которых растение растет, с пестицидно эффективным
10 количеством по меньшей мере одного соединения формулы I по любому из пунктов 1-8 или композиции по пункту 9 или 10.
13. Семена, содержащие соединение формулы I, по любому из пунктов 1 -8, или его энантиомеры, диастереомеры или соли, или композицию по любому из
15 пунктов 9 или 10, в количестве от 0.1 г до 10 кг на 100 кг семян.
14. Применение соединения формулы I, по любому из пунктов 1 - 8, и его сельскохозяйственно приемлемой соли или композиций по любому из пунктов 9 или 10, для защиты растущих растений от нападения или инвазии беспозвоночными
20 вредителями.
15. Способ лечения или защиты животного от инвазии или инфицирования беспозвоночными вредителями, причем способ включает приведение животного в контакт с пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного
25 соединения формулы I по любому из пунктов 1-8, его стереоизомера и/или по меньшей мере, одной его ветеринарно приемлемой соли.
(1)
(19)
(19)
109
112
112
