(57) Реферат / Формула:
Изобретение относится к соединению формулы I
его N-оксиду или пригодной с точки зрения сельского хозяйства соли, где переменные являются такими, как определено в описании, и их применению в качестве гербицидов.
Евразийское (21) 201891409 (13) A1
патентное
ведомство
(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ЕВРАЗИЙСКОЙ ЗАЯВКЕ
(43) Дата публикации заявки 2019.01.31
(22) Дата подачи заявки 2016.11.24
(51) Int. Cl.
C07D 249/14 (2006.01) A01N43/653 (2006.01) A01N43/713 (2006.01) A01N 43/82 (2006.01)
C07D 257/06 (2006.01) C07D 271/04 (2006.01)
C07D 271/07 (2006.01)
(54) БЕНЗАМИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ
(31) (32) (33)
(86) (87) (71)
(72)
(74)
15200842.1; 16193193.6 2015.12.17; 2016.10.11 EP
PCT/EP2016/078609
WO 2017/102275 2017.06.22
Заявитель: БАСФ СЕ (DE)
Изобретатель:
Кордес Маркус, Зайтц Томас, Цирке Томас, Масса Дарио, Ньютон Тревор Уильям, Кало Фредерик (DE)
Представитель:
Веселицкая И.А., Веселицкий М.Б., Кузенкова Н.В., Каксис Р.А., Белоусов Ю.В., Куликов А.В., Кузнецова Е.В., Соколов Р.А., Кузнецова Т.В. (RU)
131949
БЕНЗАМИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ
ГЕРБИЦИДОВ
Настоящее изобретение относится к бензамидным соединениям и композициям, содержащим их. Изобретение также относится к применению бензамидных соединений или соответствующих композиций для борьбы с нежелательной растительностью. Кроме того, изобретение относится к способам внесения бензамидных соединений или соответствующих композиций.
Для целей борьбы с нежелательной растительностью, в особенности в сельскохозяйственных культурах, существует постоянная потребность в новых гербицидах, которые обладают высокой активностью и селективностью вместе с, по существу, отсутствием токсичности для людей и животных.
WO 2013/072300 и патент ЕР 0,173,657 В1 описывают оксадиазольные соединения и их применение в качестве гербицидов.
WO 2013/083859 описывает замещенные 1Ч-(тетразол-5-ил)- и Тч[-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидные соединения и их применение в качестве гербицидов.
WO 2013/092834 описывает замещенные тетразольные соединения и их применение в качестве гербицидов, где R5 означает Н.
Соединения известного уровня техники часто обладают недостаточной гербицидной активностью, в частности, при низких нормах внесения, и/или неудовлетворительной селективностью, что приводит к низкой совместимости с сельскохозяйственными растениями.
Соответственно, цель настоящего изобретения заключается в обеспечении дальнейших бензамидных соединений, обладающих сильной гербицидной активностью, в частности, даже при низких нормах внесения, достаточно низкой токсичностью для людей и животных и/или высокой совместимостью с сельскохозяйственными растениями. Бензамидные соединения должны также показывать широкий спектр активности против большого числа различных нежелательных растений.
Эти и дальнейшие цели достигаются с помощью соединений формулы I, определенных ниже, их N-оксидов, и их солей, пригодных с точки зрения сельского хозяйства.
Было обнаружено, что вышеуказанных целей можно достичь с помощью
соединений настоящего изобретения в соответствии с приведенным ниже
определением, в том числе их N-оксидов и их солей, в частности, их солей,
пригодных с точки зрения сельского хозяйства.
5 Следовательно, настоящее изобретение относится к соединению формулы I
его N-оксиду или пригодной с точки зрения сельского хозяйства соли, где
Q означает Q1 или Q2, или Q3, или Q4
R выбирают из группы, состоящей из галогена, Ci-Cs-алкила, Ci-Cg-галогеналкила, нитро, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, циано-Z1, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, Сз-Сю-циклоалкил-Z1, С2-С8-галогеналкенила, Сз-Cs-галогеналкинила, С1-С8-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси^1, С1-С4-15 алкилтио-С1-С4-алкила, Cl-C4-aлкилтиo-Cl-C4-aлкилтиo-Z1, Сг-Сб-алкенилокси, Сг-Сб-алкинилокси, Ci-Сб-галогеналкокси, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкокси^1, Rlb-S(0)k-Z1, фенокси-Z1 и гетероциклилокси-Z1, где гетероциклилокси представляет собой присоединенный через кислород 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 920 или 10-членный бициклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где циклические группы в фенокси и гетероциклилокси не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами R11, которые являются одинаковыми или 25 разными;
R2 означает R2cR2dNC(0)NR2c-Z2-;
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси-Z2, нитро, С1-С4-нитроалкила, циано, С1-С4-цианоалкила, Ci-Сб-алкила, С2-С8
алкенила, Сг-С^-алкинила, Сз-Сю-циклоалкил-Z , Сз-Сю-циклоалкокси-Z , где Сз-Сю-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, С1-С8-галогеналкила, С2-С8-галогеналкенила, Сз-С8-галогеналкинила, С1-С8-алкокси^ , Ci-Cs-5 галогеналкокси-Z , Сз-Сю-циклоалкил-Сх-Сг-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-Z2, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкилтио^2, Сг-Св-алкенилокси^2, С2-С8-
2 2 2
алкинилокси-Z , С2-С8-галогеналкенилокси^ , Сз-С8-галогеналкинилокси^ , С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкокси^2, (тpи-Cl-C4-aлкил)cилил-Z2, R2b-S(0)k-Z2, R2c-C(=0)-Z2, R2dO-C(=0)-Z2, R2dO-N=CH-Z2, R2eR2fN-C(=0)-Z2, R2gR2hN-Z2, 10 фенил-Z23, гетероциклил-Z23, где гетероциклил представляет собой 3-, 4-, 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где циклические группы в фенил-
2а 2а 21
15 Z и гетероциклил-Z не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами R ,
которые являются одинаковыми или разными, родано, Сз-Сб-циклоалкенила, Сз-Сб-галогенциклоалкенила, Сз-Сб-циклоалкенил-Сх-Сб-алкила, Сз-Сб-галогенциклоалкенил-С1-С6-алкила, OC(0)R22, OC(0)OR25, OC(0)N(R22)2, OS02R25, SO2OR22, S02N(R22)2, S02N(R22)C(0)R22, S02N(R22)C(0)OR25,
20 S02N(R22)C(0)N(R22)2, N(R22)C(0)OR25, N(R22)C(0)N(R22)2, N(R22)S(0)2OR22, N(R22)S(0)2N(R22)2, C(0)N(R22)OR22, C(0)N(R22)N(R22)2, C(0)N(R22)C(0)R22, C(0)N(R22)C(0)OR25, C(0)N(R22)C(0)N(R22)2, C(0)N(R22)S02R25, C(0)N(R22)S02OR22, C(0)N(R22)S02N(R22)2, P(0)(OH)2, Р(0)(0-С1-С4-алкил)2, Ci-С6-алкил-ОС(0^22, Cl-C6-aлкил-OC(0)OR25, Cl-C6-aлкил-OC(0)N(R22)2, Ci-C6-
25 алкил-ОБС^25, Cl-C6-aлкил-S020R22, Cl-C6-aлкил-S02N(R22)2, Ci-Сб-алкил-S02N(R22)C(0)R22, Ci-C6^^-S02N(R22)C(0)OR25, Ci-Сб-алкил-S02N(R22)C(0)N(R22)2, Cl-C6-aлкил-N(R22)C(0)OR25, Ci-Сб-алкил-N(R22)C(0)N(R22)2, Cl-C6-aлкил-N(R22)S(0)20R22, Ci-Сб-алкил-N(R22)S(0)2N(R22)2, Cl-C6-aлкил-C(0)N(R22)OR22, Ci-Сб-алкил-
30 C(0)N(R22)N(R22)2, Cl-C6-aлкил-C(0)N(R22)C(0)R22, Ci-Сб-алкил-
C(0)N(R22)C(0)OR25, Cl-C6-aлкил-C(0)N(R22)C(0)N(R22)2, Ci-Сб-алкил-C(0)N(R22)S02R25, Cl-C6-aлкил-C(0)N(R22)S020R22, Ci-Сб-алкил-C(0)N(R22)S02N(R22)2, С1-С6-алкил-Р(0)(ОН)2 и С1-С6-алкил-Р(0)(0-С1-С4-алкила)г;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, Ci-Cs-алкила, циано-Z1, нитро, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где С3-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, Ci-5 Св-галогеналкила, Ci-Сз-алкиламино, Ci-Сз-диалкиламино, Ci-Сз-алкиламино-S(0)k, Ci-Сз-алкилкарбонила, С1-С8-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-21, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкилтио-Z1, Сг-Сб-алкенилокси, Сг-Сб-алкинилокси, Ci-Сб-галогеналкокси, Ci-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкокси-21, Rlb-
10 S(0)k-Z\ фенокси-Z1 и гетероциклилокси-Z1, где гетероциклилокси представляет собой присоединенный через кислород 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и
15 S, где циклические группы в фенокси и гетероциклилокси не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами R11, которые являются одинаковыми или разными;
R5 выбирают из группы, состоящей из галогена, циано-Z1, нитро, Ci-Cg-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где С3-С7-
20 циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Сг-С^-алкенила, Сг-С^-алкинила, Ci-Св-галогеналкила, Ci-Сз-алкиламино, Ci-Сз-диалкиламино, Ci-Сз-алкиламино-S(0)k, Ci-Сз-алкилкарбонила, С1-С8-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси^1, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилтио-С1-С4-
25 алкилтио-Z1, Сг-Сб-алкенилокси, Сг-Сб-алкинилокси, Ci-Сб-галогеналкокси, Ci-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкокси^1, Rlb-S(0)k-Z\ фенокси-Z1 и гетероциклилокси-Z1, где гетероциклилокси представляет собой присоединенный через кислород 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, частично ненасыщенный или
30 ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в
качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где циклические группы в фенокси и гетероциклилокси не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами R11, которые являются одинаковыми или разными;
R6 выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, С3-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где Сз-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, 5 Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкила, Rъ-S(0)n-Cl-Cз-aлкилa, Rc-C(=0)-Cl-Cз-aлкилa, RdO-C(=0)-Cl-Cз-aлкилa, ReRfN-C(=0)-Cl-Cз-aлкилa, RgRllN-Cl-Cз-aлкилa, фенил-Z и гетероциклил-Z, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный,
10 частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где фенил и гетероциклил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами R', которые являются одинаковыми или разными;
R', R11, R21 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей
15 из галогена, NO2, CN, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, С3-С7-
галогенциклоалкила, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, Ci-Сб-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси, Сз-С7-циклоалкокси и Ci-Сб-
11 21
20 галогеналкилокси, или два радикала R', R или R , присоединенные к одному и тому же атому углерода, вместе могут образовывать группу =0;
Z, Z1, Z2 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из ковалентной связи и С1-С4-алкандиила;
Z2a выбирают из группы, состоящей из ковалентной связи, С1-С4-25 алкандиила, 0-С1-С4-алкандиила, С1-С4-алкандиил-0 и С1-С4-алкандиил-0-С1-С4-алкандиила;
Rb, Rlb, R2b независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, С2-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, фенила и 30 гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где фенил и гетероциклил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми
или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
Rc, R2c независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где Сз-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, С1-С4-алкил-С2-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4 -8(0)п-С1-С4-алкила, С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкила, С1-С4-диалкиламино-С1-С4-алкила, Ci-Сб-цианоалкила, фенила, бензила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где фенил, бензил и гетероциклил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
Rd, R2d независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где Сз-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, С1-С4-алкил-С2-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-8(0)п-С1-С4-алкила, С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкила, С1-С4-диалкиламино-С1-С4-алкила, Ci-Сб-цианоалкила, фенила и бензила, где фенил и бензил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
R2c, R2d вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 4-, 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный циклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и N, и который не замещен или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или разными
и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
Re, Rf независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где 5 Сз-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенилена, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, Ci-С4-алкокси-С1-С4-алкила, фенила и бензила, где фенил и бензил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или 10 разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси, или
Re, Rf вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный, присоединенный через N гетероциклический радикал, который может нести в 15 качестве кольцевого члена дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и N, и который не замещен или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
R2e, R2f независимо друг от друга имеют значения, приведенные для Re,
20 Rf;
Rg выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, С3-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где Сз-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенилена, Сг-Сб-галогеналкенила,
25 Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-
алкилсульфонила, С1-С4-алкилкарбонила, фенила и бензила, где фенил и бензил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
30 Rh выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, С3-С7-
циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где Сз-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4
алкилсульфонила, С1-С4-алкилкарбонила, радикала C(=0)-Rk, фенила и бензила, где фенил и бензил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-5 галогеналкокси, или
Rg, Rh вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный, присоединенный через N гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и N, 10 и который не замещен или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из =0, галогена, Ci-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
R2g, R2h независимо друг от друга имеют значения, приведенные для Rg,
Rh;
к с
15 R имеет значения, приведенные для R ;
R22 выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, С2-Сб-алкенила, С2-Сб-галогеналкенила, С2-Сб-алкинила, Сз-Сб-галогеналкинила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкенила, Сз-Сб-галогенциклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сб-алкила, Сх-Сб-алкокси-Сх-Сб-
20 алкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сб-алкокси-Сх-Сб-алкила, фенила, фенил-Сх-Сб-
алкила, гетероарила, гетероарил-Сх-Сб-алкила, гетероциклила, гетероциклил-Ci-Сб-алкила, фенил-О-Сх-Сб-алкила, гетероарил-О-Сх-Сб-алкила, гетероциклил-О-Ci-Сб-алкила, фeнил-N(R23)-Cl-C6-aлкилa, гетероарил-ТЧ^^-Сх-Сб-алкила, гeтepoциклил-N(R23)-Cl-C6-aлкилa, фенил-8(0)п-С1-Сб-алкила, гетероарил-8(0)п-
25 Ci-Сб-алкила, гетероциклил-8(0)п-С1-Сб-алкила, где 15 вышеупомянутых
радикалов замещены s остатками, выбранными из группы, состоящей из нитро, галогена, циано, родано, Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, Сз-Сб-циклоалкила, C(0)OR23, C(0)N(R23)2, OR23, N(R23)2, S(0)"R24, S(0)2OR23, S(0)2N(R23)2 и R230-Ci-Сб-алкила, и где гетероциклил несет 0, 1 или 2 оксо группы;
30 R23 выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-
галогеналкила, С2-Сб-алкенила, С2-Сб-алкинила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сб-алкила и фенила;
R выбирают из группы, состоящей из Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, С2-Сб-алкинила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сб-алкила и фенила;
R25 выбирают из группы, состоящей из Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, 5 Сг-Сб-алкенила, С2-Сб-галогеналкенила, С2-Сб-алкинила, Сз-Сб-галогеналкинила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкенилена, Сз-Сб-галогенциклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сб-алкила, Сх-Сб-алкокси-Сх-Сб-алкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сб-алкокси-Сх-Сб-алкила, фенила, фенил-Сх-Сб-алкила, гетероарила, гетероарил-Ci-Сб-алкила, гетероциклила, гетероциклил-Сх-Сб-алкила, фенил-О-Сх-Сб-алкила, 10 гетероарил-О-Сх-Сб-алкила, гетероциклил-О-Сх-Сб-алкила, фенил-ТЧ^^-Сх-Сб-алкила, гетероарил-ТЧ^^-Сх-Сб-алкила, гeтepoциклил-N(R23)-Cl-C6-aлкилa, фенил-8(0)п-С1-Сб-алкила, гетероарил-8(0)п-С1-Сб-алкила, гетероциклил-8(0)п-Ci-Сб-алкила, где 15 вышеупомянутых радикалов замещены s остатками, выбранными из группы, состоящей из нитро, галогена, циано, родано, Ci-Сб-
23 23 23
15 алкила, Ci-Сб-галогеналкила, Сз-Сб-циклоалкила, C(0)OR , C(0)N(R")2, OR", N(R23)2, S(0)"R24, S(0)2OR23, S(0)2N(R23)2 и R23 0-Cl-C6-aлкилa, и где гетероциклил несет 0, 1 или 2 оксо группы;
R26 означает Ci-Сб-алкил или С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил; R27 выбирают из группы, состоящей из водорода, циано и С1-С4-20 галогеналкилкарбонила;
R28, R29 независимо друг от друга означают Ci-Сб-алкил, или
28 29
R , R вместе с атомом серы, к которому они присоединены, могут
образовывать 5- или 6-членное насыщенное кольцо, которое может нести в
качестве кольцевого члена 1 атом кислорода;
25 к означает 0, 1 или 2;
п означает 0, 1 или 2.
Соединения настоящего изобретения, т.е. соединения формулы I, их N-оксиды или их соли, особенно полезны для борьбы с нежелательной растительностью. Следовательно, настоящее изобретение также относится к 30 применению соединения формулы I, его N-оксида или соли, или композиции, содержащей по меньшей мере одно соединение формулы I, его N-оксид или пригодную с точки зрения сельского хозяйства соль, для подавления или борьбы с нежелательной растительностью.
Изобретение также относится к композиции, содержащей по меньшей мере одно соединение настоящего изобретения, в том числе его N-оксид или соль, и по меньшей мере одно вспомогательное средство. В частности, изобретение относится к сельскохозяйственной композиции, содержащей по меньшей мере одно соединение настоящего изобретения, в том числе его N-оксид или пригодную с точки зрения сельского хозяйства соль, и по меньшей мере одно вспомогательное средство, обычное для составов для защиты сельскохозяйственных культур.
Изобретение также относится к способу подавления или борьбы с нежелательной растительностью, который включает обеспечение действия гербицидно эффективного количества по меньшей мере одного соединения настоящего изобретения, в том числе его N-оксида или соли, на нежелательные растения, их семена и/или место их распространения.
В зависимости от схемы замещения, соединения формулы I могут иметь один или несколько центров хиральности, и в этом случае они присутствуют в виде смесей энантиомеров или диастереомеров. Изобретение обеспечивает и чистые энантиомеры или чистые диастереомеры соединений формулы I, и их смеси, и применение в соответствии с изобретением чистых энантиомеров или чистых диастереомеров соединения формулы I, или их смесей. Пригодные соединения формулы I также включают все возможные геометрические стереоизомеры (цис/транс изомеры) и их смеси. Цис/транс изомеры могут присутствовать за счет алкеновой, углерод-азотной двойной связи, азот-серной двойной связи или амидной группы. Термин "стереоизомер(-ы)" охватывает как оптические изомеры, такие как энантиомеры или диастереомеры, где последние существуют за счет более чем одного центра хиральности в молекуле, так и геометрические изомеры (цис/транс изомеры).
В зависимости от схемы замещения, соединения формулы I могут присутствовать в виде своих таутомеров. Следовательно, изобретение также относится к таутомерам формулы I и стереоизомерам, солям и N-оксидам указанных таутомеров.
Термин "N-оксид" включает любое соединение настоящего изобретения, которое имеет по меньшей мере один третичный атом азота, который окислен до N-оксидного фрагмента. N-оксиды в соединениях формулы I могут, в частности, быть получены путем окисления кольцевого(-ых) атома(-ов) азота тетразола или
триазола пригодным окислителем, таким как пероксокарбоновые кислоты или другие пероксиды, или кольцевого(-ых) атома(-ов) азота гетероциклического заместителя R1, R2, R3, R4 или R5.
Кроме того, настоящее изобретение относится к соединениям согласно приведенному в данном документе определению, где один или несколько атомов, изображенных в формуле I, были заменены на свои стабильные, предпочтительно нерадиоактивные изотопы (например, водород на дейтерий, 12С на 13С, 14N на 15N, 1бО на 180) и, в частности, где по меньшей мере один атом водорода был заменен на атом дейтерия. Несомненно, такие соединения содержат больше соответствующего изотопа, чем чем его находится в природе, и таким образом, в любом случае присутствует в соединениях формулы I.
Соединения настоящего изобретения могут быть аморфными или могут существовать в одном или нескольких различных кристаллических состояниях (полиморфы), которые могут иметь разные макроскопические свойства, такие как стабильность, или показывать разные биологические свойства, такие как активность. Настоящее изобретение включает и аморфные, и кристаллические соединения формулы I, их энантиомеры или диастереомеры, смеси различных кристаллических состояний соответствующего соединения формулы I, его энантиомеров или диастереомеров, а также их аморфные или кристаллические соли.
Соли соединений настоящего изобретения предпочтительно являются солями, пригодными с точки зрения сельского хозяйства. Они могут быть образованы обычными способами, например, путем взаимодействия соединения с кислотой, если соединение настоящего изобретения имеет основную функцию, или путем взаимодействия соединения с пригодным основанием, если соединение настоящего изобретения имеет кислотную функцию.
Полезными солями, пригодными с точки зрения сельского хозяйства, являются, в особенности, соли тех катионов или кислотно-аддитивные соли тех кислот, чьи катионы и анионы, соответственно, не оказывают какого-либо неблагоприятного влияния на гербицидное действие соединений в соответствии с настоящим изобретением. Пригодными катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочноземельных металлов, предпочтительно кальция, магния и бария, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония (NH4+) и
замещенного аммония, в котором от одного до четырех атомов водорода заменены на Ci-04-алкил, С1-С4-гидроксиалкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, гидрокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, фенил или бензил. Примеры ионов замещенного аммония включают метиламмоний, изопропиламмоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, триметиламмоний, тетраметиламмоний, тетраэтиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-гидроксиэтиламмоний, 2-(2-гидроксиэтокси)этиламмоний, бис(2-гидроксиэтил)аммоний, бензилтриметиламмоний и бензилтриэтиламмоний, кроме того, пригодны ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфония, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфоксония.
Анионами полезных кислотно-аддитивных солей главным образом являются хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, фосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат, и анионы С1-С4-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Такие соли могут быть образованы по реакции соединений настоящего изобретения с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно с хлористоводородной кислотой, бромистоводородной кислотой, серной кислотой, фосфорной кислотой или азотной кислотой.
Следует понимать, что термин "нежелательная растительность" ("сорняки") включает любую растительность, произрастающую на несельскохозяйственных площадях или на месте произрастания сельскохозяйственного растения или локусе посеянной и иной желаемой культуры, где растительность означает любые виды растений, включая их прорастающие семена, всходящие сеянцы и укоренившуюся растительность, другую, чем посеянная или желаемая культура (при наличии таковой). Сорняки, в самом широком смысле, представляют собой растения, которых считают нежелательными в определенном месте.
Органические фрагменты, упомянутые в приведенных выше определениях переменных, являются - подобно термину галоген - сборными терминами для индивидуальных перечней индивидуальных членов групп. Приставка Cn-Cm указывает в каждом случае возможное число атомов углерода в группе.
Термин "галоген" означает в каждом случае фтор, бром, хлор или йод, в частности, фтор, хлор или бром.
Термин "частично или полностью галогенированный" означает, что 1 или несколько, например, 1, 2, 3, 4 или 5 или все атомы водорода приведенного
радикала заменены на атомы галогена, в частности, на атомы фтора или хлора. Частично или полностью галогенированный радикал называется ниже также "галоген-радикалом". Например, частично или полностью галогенированный алкил также называется галогеналкилом.
Термин "алкил" в контексте данного документа (и в алкильных фрагментах других групп, содержащих алкильную группу, например, таких как алкокси, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфонил и алкоксиалкил) означает в каждом случае прямоцепочечную или разветвленную алкильную группу, содержащую обычно от 1 до 10 атомов углерода, зачастую от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода и, в частности, от 1 до 3 атомов углерода. Примерами С1-С4-алкила являются метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, 2-бутил (вдаор-бутил), изобутил и трет-бутил. Примерами Ci-Сб-алкила, кроме тех, которые упомянуты для С1-С4-алкила, являются н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил,
1- этилпропил, н-гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил,
2- метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-
диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-
диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-
триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил. Примерами Ci-
Сю-алкила, кроме тех, которые упомянуты для Ci-Сб-алкила, являются н-гептил,
1-метилгексил, 2-метилгексил, 3-метилгексил, 4-метилгексил, 5-метилгексил, 1-
этилпентил, 2-этилпентил, 3-этилпентил, н-октил, 1-метилоктил, 2-метилгептил,
1-этилгексил, 2-этилгексил, 1,2-диметилгексил, 1-пропилпентил, 2-
пропилпентил, нонил, децил, 2-пропилгептил и 3-пропилгептил.
Термин "алкилен" (или алкандиил) в контексте данного документа в каждом случае означает алкильный радикал согласно вышеприведенному определению, где один атом водорода в любом положении углеродного скелета заменен на одно дополнительное место присоединения, образуя, таким образом, двухвалентный фрагмент.
Термин "галогеналкил" в контексте данного документа (и в галогеналкильных фрагментах других групп, содержащих галогеналкильную группу, например, таких как галогеналкокси, галогеналкилтио, галогеналкилкарбонил, галогеналкилсульфонил и галогеналкилсульфинил) означает в каждом случае прямоцепочечную или разветвленную алкильную
группу, содержащую обычно от 1 до 8 атомов углерода ("Сх-Св-галогеналкил"), зачастую от 1 до 6 атомов углерода ("Ci-Сб-галогеналкил"), более часто от 1 до 4 атомов углерода ("С1-С4-галогеналкил"), где атомы водорода этой группы частично или полностью заменены на атомы галогена. Предпочтительные 5 галогеналкильные фрагменты выбирают из С1-С4-галогеналкила, более предпочтительно из Сх-Сг-галогеналкила, более предпочтительно из галогенметила, в частности, из Сх-Сг-фторалкила. Галогенметил означает метил, в котором 1, 2 или 3 атома водорода заменены на атомы галогена. Примерами являются бромметил, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил,
10 дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил,
хлордифторметил и т.п. Примерами Сх-Сг-фторалкила являются фторметил, дифторметил, трифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, пентафторэтил и т.п. Примерами Сх-Сг-галогеналкила, кроме тех, которые упомянуты для Сх-Сг-фторалкила, являются хлорметил, дихлорметил,
15 трихлорметил, бромметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил,
1- хлорэтил, 2-хлорэтил, 2,2-дихлорэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2-фторэтил,
2- хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 1-бромэтил и т.п. Примерами Ci-
С4-галогеналкила, кроме тех, которые упомянуты для Сх-Сг-галогеналкила,
являются 1-фторпропил, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 3,3-дифторпропил, 3,3,3-
20 трифторпропил, гептафторпропил, 1,1,1-трифторпроп-2-ил, 3-хлорпропил, 4-
хлорбутил и т.п.
Термин "циклоалкил" в контексте данного документа (и в циклоалкильных фрагментах других групп, содержащих циклоалкильную группу, например, таких как циклоалкокси и циклоалкилалкил) означает в каждом случае моно-
25 или бициклический циклоалифатический радикал, содержащий обычно от 3 до 10 атомов углерода ("Сз-Сю-циклоалкил"), предпочтительно от 3 до 7 атомов углерода ("Сз-С7-циклоалкил") или, в частности, от 3 до 6 атомов углерода ("Сз-Сб-циклоалкил"). Примеры моноциклических радикалов, содержащих от 3 до 6 атомов углерода, включают циклопропил, циклобутил, циклопентил и
30 циклогексил. Примеры моноциклических радикалов, содержащих от 3 до 7 атомов углерода, включают циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклогептил. Примеры бициклических радикалов, содержащих 7 или 8 атомов углерода, включают бицикло[2.1.1]гексил, бицикло[2.2.1]гептил,
бицикло[3.1.1]гептил, бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[2.2.2]октил и бицикло[3.2.1]октил.
Термин "галогенциклоалкил" в контексте данного документа (и в галогенциклоалкильных фрагментах других групп, содержащих 5 галогенциклоалкильную группу, например, таких как галогенциклоалкилметил) означает в каждом случае моно- или бициклический циклоалифатический радикал, содержащий обычно от 3 до 10 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 7 атомов углерода или, в частности, от 3 до 6 атомов углерода, где по меньшей мере один, например, 1, 2, 3, 4 или 5, атом водорода заменен на 10 галоген, в частности, на атом фтора или хлора. Примерами являются 1- и 2-фторциклопропил, 1,2-, 2,2- и 2,3-дифторциклопропил, 1,2,2-трифторциклопропил, 2,2,3,3-тетрафторциклопропил, 1- и 2-хлорциклопропил, 1,2-, 2,2- и 2,3-дихлорциклопропил, 1,2,2-трихлорциклопропил, 2,2,3,3-тетрахлорциклопропил, 1-, 2- и 3-фторциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,515 дифторциклопентил, 1-, 2- и 3-хлорциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-дихлорциклопентил и т.п.
Термин "циклоалкилалкил" в контексте данного документа означает циклоалкильную группу, согласно вышеприведенному определению, которая присоединена к остальной части молекулы через алкильную группу. Термин "Сз-20 С7-циклоалкил-С1-С4-алкил" относится к Сз-С7-циклоалкильной группе согласно вышеприведенному определению, которая присоединена к остальной части молекулы через С1-С4-алкильную группу согласно вышеприведенному определению. Примерами являются циклопропилметил, циклопропилэтил, циклопропилпропил, циклобутилметил, циклобутилэтил, циклобутилпропил, 25 циклопентилметил, циклопентилэтил, циклопентилпропил, циклогексилметил, циклогексилэтил, циклогексилпропил и т.п.
Термин "алкенил" в контексте данного документа означает в каждом случае мононенасыщенный прямоцепочечный или разветвленный углеводородный радикал, содержащий обычно от 2 до 8 ("Сг-С^-алкенил"), предпочтительно от 2 30 до 6 атомов углерода ("Сг-Сб-алкенил"), в частности, от 2 до 4 атомов углерода ("С2-С4-алкенил"), и двойную связь в любом положении, например, С2-С4-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил или 2-метил-2-пропенил; Сг-Сб-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил,
2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил,3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил,
2- метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил,
3- метил-2-бутенил, 1-метил-З-бутенил, 2-метил-З-бутенил, З-метил-З-бутенил, 1,1 -диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1 -пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил,
1- этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил,
4- гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, З-метил-1-
пентенил, 4-метил- 1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-
метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-З-пентенил, 2-метил-З-
пентенил, З-метил-З-пентенил, 4-метил-З-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-
метил-4-пентенил, З-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-
бутенил, 1,1-диметил-З-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил,
1,2-диметил-З-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-
диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-З-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-
2- бутенил, 2,3-диметил-З-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-
бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-З-бутенил, 2-этил-1-
бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-З-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил,
1 -этил-1 -метил-2-пропенил, 1 -этил-2-метил-1 -пропенил, 1 -этил-2-метил-2-пропенил и т.п., или С2-С8-алкенил, такой как радикалы, упомянутые для Сг-Сб-алкенила, и дополнительно 1-гептенил, 2-гептенил, 3-гептенил, 1-октенил, 2-октенил, 3-октенил, 4-октенил и их позиционные изомеры.
Термин "галогеналкенил" в контексте данного документа, который также может быть выражен в виде "алкенил, который замещен галогеном", и "галогеналкенильные фрагменты" в галогеналкенилокси и т.п., относится к ненасыщенным прямоцепочечным или разветвленным углеводородным радикалам, содержащим от 2 до 8 ("Сг-С^-галогеналкенил") или от 2 до 6 ("Сг-Сб-галогеналкенил"), или от 2 до 4 ("С2-С4-галогеналкенил") атомов углерода и двойную связь в любом положении, где некоторые или все атомы водорода в этих группах заменены на атомы галогена, как упомянуто выше, в частности, на атомы фтора, хлора и брома, например, таким как хлорвинил, хлораллил и т.п.
Термин "алкинил" в контексте данного документа означает ненасыщенные прямоцепочечные или разветвленные углеводородные радикалы, содержащие обычно от 2 до 8 ("С2-С8-алкинил"), зачастую от 2 до 6 ("Сг-Сб-алкинил"),
предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода ("С2-С4-алкинил") и тройную связь в любом положении, например, С2-С4-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил и т.п., Сг-Сб-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил,
1- метил-2-бутинил, 1-метил-З-бутинил, 2-метил-З-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-З-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-З-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, З-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-З-бутинил, 1,2-диметил-З-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-З-бутинил,
2- этил-З-бутинил, 1-этил-1-метил-2-пропинил и т.п.
Термин "галогеналкинил" в контексте данного документа, который также выражают в виде "алкинил, который замещен галогеном", относится к ненасыщенным прямоцепочечным или разветвленным углеводородным радикалам, содержащим обычно от 2 до 8 атомов углерода ("Сг-Св-галогеналкинил"), зачастую от 2 до 6 ("Сг-Сб-галогеналкинил"), предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода ("С2-С4-галогеналкинил") и тройную связь в любом положении (как упомянуто выше), где некоторые или все атомы водорода в этих группах заменены на атомы галогена как упомянуто выше, в частности, на атомы фтора, хлора и брома.
Термин "алкокси" в контексте данного документа означает в каждом случае прямоцепочечную или разветвленную алкильную группу, обычно содержащую от 1 до 8 атомов углерода ("С1-С8-алкокси"), зачастую от 1 до 6 атомов углерода ("Ci-Сб-алкокси"), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода ("С1-С4-алкокси"), которая присоединена к остальной части молекулы через атом кислорода. С1-С2-алкокси означает метокси или этокси. С1-С4-алкокси дополнительно означает, например, н-пропокси, 1-метилэтокси (изопропокси), бутокси, 1-метилпропокси (вдаор-бутокси), 2-метилпропокси (изобутокси) или 1,1-диметилэтокси (трет-бутокси). Ci-Сб-алкокси дополнительно означает, например, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1
диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-этил-1-метилпропокси или 1-этил-2-метилпропокси. С1-С8-алкокси дополнительно означает, например, 5 гептилокси, октилокси, 2-этилгексилокси и их позиционные изомеры.
Термин "галогеналкокси" в контексте данного документа означает в каждом случае прямоцепочечную или разветвленную алкоксигруппу согласно вышеприведенному определению, содержащую от 1 до 8 атомов углерода ("Ci-С8-галогеналкокси"), зачастую от 1 до 6 атомов углерода ("Ci-Сб-10 галогеналкокси"), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода ("С1-С4-
галогеналкокси"), более предпочтительно от 1 до 3 атомов углерода ("С1-С3-галогеналкокси"), где атомы водорода этой группы частично или полностью заменены на атомы галогена, в частности, на атомы фтора. С1-С2-галогеналкокси означает, например, OCH2F, OCHF2, OCF3, ОСН2С1, ОСНС12, ОСС13, 15 хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторэтокси, 2-
хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2-йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси или OC2Fs. С1-С4-галогеналкокси дополнительно означает, например, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,320 дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-
бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(СН2Р)-2-фторэтокси, 1-(СН2С1)-2-хлорэтокси, 1-(СН2Вг)-2-бромэтокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси или нонафторбутокси. Ci-Сб-галогеналкокси дополнительно означает, например, 525 фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси,
ундекафторпентокси, 6-фторгексокси, 6-хлоргексокси, 6-бромгексокси, 6-йодгексокси или додекафторгексокси.
Термин "алкоксиалкил" в контексте данного документа означает в каждом случае алкил, обычно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно 30 от 1 до 4 атомов углерода, где 1 атом углерода несет алкоксирадикал, обычно содержащий от 1 до 8, зачастую от 1 до 6, в частности, от 1 до 4 атомов углерода, согласно вышеприведенному определению. "Сх-Сб-алкокси-Сх-Сб-алкил" означает Ci-Сб-алкильную группу согласно вышеприведенному определению, в которой один атом водорода заменен на Ci-Сб-алкоксигруппу
согласно вышеприведенному определению. Примерами являются СН2ОСН3, СН2-ОС2Н5, н-пропоксиметил, СН2-ОСН(СНз)2, н-бутоксиметил, (1-метилпропокси)-метил, (2-метилпропокси)метил, СН2-ОС(СНз)з, 2-(метокси)этил, 2-(этокси)этил, 2-(н-пропокси)-этил, 2-(1-метилэтокси)-этил, 25 (н-бутокси)этил, 2-(1-метилпропокси)-этил, 2-(2-метилпропокси)-этил, 2-(1,1-диметилэтокси)-этил, 2-(метокси)-пропил, 2-(этокси)-пропил, 2-(н-пропокси)-пропил, 2-(1-метилэтокси)-пропил, 2-(н-бутокси)-пропил, 2-(1-метилпропокси)-пропил, 2-(2-метилпропокси)-пропил, 2-(1,1-диметилэтокси)-пропил, 3-(метокси)-пропил, 3-(этокси)-пропил, 3-(н-пропокси)-пропил, 3-(1-метилэтокси)-
10 пропил, 3-(н-бутокси)-пропил, 3-(1-метилпропокси)-пропил, 3-(2-
метилпропокси)-пропил, 3-(1,1-диметилэтокси)-пропил, 2-(метокси)-бутил, 2-(этокси)-бутил, 2-(н-пропокси)-бутил, 2-(1-метилэтокси)-бутил, 2-(н-бутокси)-бутил, 2-(1-метилпропокси)-бутил, 2-(2-метилпропокси)-бутил, 2-(1,1-диметилэтокси)-бутил, 3-(метокси)-бутил, 3-(этокси)-бутил, З-(н-пропокси)-
15 бутил, 3-(1-метилэтокси)-бутил, 3-(н-бутокси)-бутил, 3-(1-метилпропокси)-
бутил, 3-(2-метилпропокси)-бутил, 3-(1,1-диметилэтокси)-бутил, 4-(метокси)-бутил, 4-(этокси)-бутил, 4-(н-пропокси)-бутил, 4-(1-метилэтокси)-бутил, 4-(н-бутокси)-бутил, 4-(1-метилпропокси)-бутил, 4-(2-метилпропокси)-бутил, 4-(1,1-диметилэтокси)-бутил и т.п.
20 Термин "галогеналкоксиалкил" в контексте данного документа означает в
каждом случае алкил согласно вышеприведенному определению, обычно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода, где 1 атом углерода несет галогеналкоксирадикал согласно вышеприведенному определению, обычно содержащий от 1 до 8, зачастую от 1
25 до 6, в частности, от 1 до 4 атомов углерода согласно вышеприведенному
определению. Примерами являются фторметоксиметил, дифторметоксиметил, трифторметоксиметил, 1-фторэтоксиметил, 2-фторэтоксиметил, 1,1-дифторэтоксиметил, 1,2-дифторэтоксиметил, 2,2-дифторэтоксиметил, 1,1,2-трифторэтоксиметил, 1,2,2-трифторэтоксиметил, 2,2,2-трифторэтоксиметил,
30 пентафторэтоксиметил, 1-фторэтокси-1-этил, 2-фторэтокси-1-этил, 1,1-
дифторэтокси-1-этил, 1,2-дифторэтокси-1-этил, 2,2-дифторэтокси-1-этил, 1,1,2-трифторэтокси-1 -этил, 1,2,2-трифторэтокси-1 -этил, 2,2,2-трифторэтокси-1 -этил, пентафторэтокси-1-этил, 1-фторэтокси-2-этил, 2-фторэтокси-2-этил, 1,1-дифторэтокси-2-этил, 1,2-дифторэтокси-2-этил, 2,2-дифторэтокси-2-этил, 1,1,2
трифторэтокси-2-этил, 1,2,2-трифторэтокси-2-этил, 2,2,2-трифторэтокси-2-этил, пентафторэтокси-2-этил и т.п.
Термин "алкилтио" (также алкилсульфанил, "алкил-S" или "алкил-8(0)к" (где к означает 0)) в контексте данного документа означает в каждом случае 5 прямоцепочечную или разветвленную насыщенную алкильную группу согласно вышеприведенному определению, обычно содержащую от 1 до 8 атомов углерода ("С1-С8-алкилтио"), зачастую содержащую от 1 до 6 атомов углерода ("Ci-Сб-алкилтио"), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода ("С1-С4-алкилтио"), которая присоединена через атом серы в любом положении в
10 алкильной группе. С1-С2-алкилтио означает метилтио или этилтио. С1-С4-алкилтио дополнительно означает, например, н-пропилтио, 1-метилэтилтио (изопропилтио), бутилтио, 1-метилпропилтио (вдаор-бутилтио), 2-метилпропилтио (изобутилтио) или 1,1-диметилэтилтио (трет-бутилтио). Ci-Сб-алкилтио дополнительно означает, например, пентилтио, 1-метилбутилтио,
15 2-метилбутилтио, 3-метилбутилтио, 1,1-диметилпропилтио, 1,2-
диметилпропилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1-этилпропилтио, гексилтио, 1-метилпентилтио, 2-метилпентилтио, 3-метилпентилтио, 4-метилпентилтио, 1,1-диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио, 2,2-диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио, 1-этилбутилтио,
20 2-этилбутилтио, 1,1,2-триметилпропилтио, 1,2,2-триметилпропилтио, 1-этил-1-метилпропилтио или 1-этил-2-метилпропилтио. Сх-С^-алкилтио дополнительно означает, например, гептилтио, октилтио, 2-этилгексилтио и их позиционные изомеры.
Термин "галогеналкилтио" в контексте данного документа относится к 25 алкилтио группе согласно вышеприведенному определению, где атомы водорода частично или полностью заменены на атомы фтора, хлора, брома и/или йода. Ci-С2-галогеналкилтио означает, например, SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2C1, SCHC12, SCCI3, хлорфторметилтио, дихлорфторметилтио, хлордифторметилтио, 2-фторэтилтио, 2-хлорэтилтио, 2-бромэтилтио, 2-йодэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 30 2,2,2-трифторэтилтио, 2-хлор-2-фторэтилтио, 2-хлор-2,2-дифторэтилтио, 2,2-
дихлор-2-фторэтилтио, 2,2,2-трихлорэтилтио или SC2F5. С1-С4-галогеналкилтио дополнительно означает, например, 2-фторпропилтио, 3-фторпропилтио, 2,2-дифторпропилтио, 2,3-дифторпропилтио, 2-хлорпропилтио, 3-хлорпропилтио, 2,3-дихлорпропилтио, 2-бромпропилтио, 3-бромпропилтио, 3,3,3
трифторпропилтио, 3,3,3-трихлорпропилтио, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, l-(CH2F)-2-фторэтилтио, 1-(СН2С1)-2-хлорэтилтио, 1-(СН2Вг)-2-бромэтилтио, 4-фторбутилтио, 4-хлорбутилтио, 4-бромбутилтио или нонафторбутилтио. Ci-Сб-галогеналкилтио дополнительно означает, например, 5-фторпентилтио, 55 хлорпентилтио, 5-бромпентилтио, 5-йодпентилтио, ундекафторпентилтио, 6-фторгексилтио, 6-хлоргексилтио, 6-бромгексилтио, 6-йодгексилтио или додекафторгексилтио.
Термины "алкилсульфинил" и "алкил-8(0)к" (где к означает 1) являются эквивалентами и, в контексте данного документа, означают алкильную группу 10 согласно вышеприведенному определению, присоединенную через
сульфинильную [S(O)] группу. Например, термин "Ci-Сг-алкилсульфинил" относится к Сх-Сг-алкильной группе согласно вышеприведенному определению, присоединенной через сульфинильную [S(O)] группу. Термин "С1-С4-алкилсульфинил" относится к С1-С4-алкильной группе согласно 15 вышеприведенному определению, присоединенной через сульфинильную [S(O)] группу. Термин "Ci-Сб-алкилсульфинил" относится к Ci-Сб-алкильной группе согласно вышеприведенному определению, присоединенной через сульфинильную [S(O)] группу. Сх-Сг-алкилсульфинил означает метилсульфинил или этилсульфинил. С1-С4-алкилсульфинил дополнительно означает, например, 20 н-пропилсульфинил, 1-метилэтилсульфинил (изопропилсульфинил),
бутилсульфинил, 1-метилпропилсульфинил (вдаор-бутилсульфинил), 2-метилпропилсульфинил (изобутилсульфинил) или 1,1-диметилэтилсульфинил (да/?еда-бутилсульфинил). Ci-Сб-алкилсульфинил дополнительно означает, например, пентилсульфинил, 1-метилбутилсульфинил, 2-метилбутилсульфинил, 25 3-метилбутилсульфинил, 1,1-диметилпропилсульфинил, 1,2-диметилпропилсульфинил, 2,2-диметилпропилсульфинил, 1-этилпропилсульфинил, гексилсульфинил, 1-метилпентилсульфинил, 2-метилпентилсульфинил, 3-метилпентилсульфинил, 4-метилпентилсульфинил, 1,1-диметилбутилсульфинил, 1,2-диметилбутилсульфинил, 1,330 диметилбутилсульфинил, 2,2-диметилбутилсульфинил,
2,3-диметилбутилсульфинил, 3,3-диметилбутилсульфинил, 1-этилбутилсульфинил, 2-этилбутилсульфинил, 1,1,2-триметилпропилсульфинил, 1,2,2-триметилпропилсульфинил, 1-этил-1-метилпропилсульфинил или 1-этил-2-метилпропилсульфинил.
Термины "алкилсульфонил" и "алкил-8(0)к" (где к означает 2) являются эквивалентами и, в контексте данного документа, означают алкильную группу согласно вышеприведенному определению, присоединенную через сульфонильную [S(0)2] группу. Термин "Сх-Сг-алкилсульфонил" относится к Ci-5 Сг-алкильной группе согласно вышеприведенному определению,
присоединенной через сульфонильную [S(0)2] группу. Термин "С1-С4-алкилсульфонил" относится к С1-С4-алкильной группе согласно вышеприведенному определению, присоединенной через сульфонильную [S(0)2] группу. Термин "Ci-Сб-алкилсульфонил" относится к Ci-Сб-алкильной группе 10 согласно вышеприведенному определению, присоединенной через
сульфонильную [S(0)2] группу. Сх-Сг-алкилсульфонил означает метилсульфонил или этилсульфонил. С1-С4-алкилсульфонил дополнительно означает, например, н-пропилсульфонил, 1-метилэтилсульфонил (изопропилсульфонил), бутилсульфонил, 1-метилпропилсульфонил (вдаор-бутилсульфонил), 215 метилпропилсульфонил (изобутилсульфонил) или 1,1-диметилэтилсульфонил (да/?еда-бутилсульфонил). Ci-Сб-алкилсульфонил дополнительно означает, например, пентилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2-метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил, 1,1-диметилпропилсульфонил, 1,2-диметилпропилсульфонил, 2,2-диметилпропилсульфонил, 20 1-этилпропилсульфонил, гексилсульфонил, 1-метилпентилсульфонил, 2-
метилпентилсульфонил, 3 -метилпентилсульфонил, 4-метилпентилсульфонил, 1,1-диметилбутилсульфонил, 1,2-диметилбутилсульфонил, 1,3-диметилбутилсульфонил, 2,2-диметилбутилсульфонил, 2,3-диметилбутилсульфонил, 3,3-диметилбутилсульфонил, 25 1-этилбутилсульфонил, 2-этилбутилсульфонил, 1,1,2-
триметилпропилсульфонил, 1,2,2-триметилпропилсульфонил, 1 -этил-1 -метилпропилсульфонил или 1-этил-2-метилпропилсульфонил.
Термин "алкиламино" в контексте данного документа означает в каждом случае группу R*HN-, где R* означает прямоцепочечную или разветвленную 30 алкильную группу, обычно содержащую от 1 до 6 атомов углерода ("Ci-Сб-
алкиламино"), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода ("С1-С4-алкиламино"). Примерами Ci-Сб-алкиламино являются метиламино, этиламино, н-пропиламино, изопропиламино, н-бутиламино, 2-бутиламино, изобутиламино, да/?еда-бутиламино и т.п.
Термин "диалкиламино" в контексте данного документа означает в каждом случае группу R*R°N-, где R* и R°, независимо друг от друга, каждый означает прямоцепочечную или разветвленную алкильную группу, обычно содержащую от 1 до 6 атомов углерода ("ди-(С1-Сб-алкил)-амино"), предпочтительно от 1 до 4 5 атомов углерода ("ди-(С1-С4-алкил)-амино"). Примерами ди-(С1-Сб-алкил)-амино группы являются диметиламино, диэтиламино, дипропиламино, дибутиламино, метилэтиламино, метилпропиламино, метилизопропиламино, метилбутиламино, метилизобутиламино, этилпропиламино, этилизопропиламино, этилбутиламино, этилизобутиламино и т.п.
10 Суффикс "-карбонил" в группе означает в каждом случае то, что группа
присоединена к остальной части молекулы через карбонильную С=0 группу. Это имеет место, например, в алкилкарбониле, галогеналкилкарбониле, аминокарбониле, алкиламинокарбониле, диалкиламинокарбониле, алкоксикарбониле, галогеналкоксикарбониле.
15 Термин "арил" в контексте данного документа относится к моно-, би- или
трициклическому ароматическому углеводородному радикалу, такому как фенил или нафтил, в частности, фенил.
Термин "гет(еро)арил" в контексте данного документа относится к моно-, би- или трициклическому гетероароматическому углеводородному радикалу,
20 предпочтительно к моноциклическому гетероароматическому радикалу, такому как пиридил, пиримидил и т.п.
Термин "3-, 4-, 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых
25 членов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S" в контексте данного документа означает моноциклические или бициклические радикалы, причем моноциклические или бициклические радикалы являются насыщенными, ненасыщенными или ароматическими, где N необязательно может быть окислен, т.е. находиться в виде N-оксида, и S также необязательно может быть окислена
30 до различных степеней окисления, т.е. находиться в виде SO или SO2.
Ненасыщенный гетероцикл содержит по меньшей мере одну С-С и/или C-N и/или N-N двойную(-ые) связь(-и). Полностью ненасыщенный гетероцикл содержит столько сопряженных С-С и/или C-N и/или N-N двойных связей, сколько допускается размером(-ами) кольца(-ец). Ароматический
моноциклический гетероцикл является полностью ненасыщенным 5- или 6-членным моноциклическим гетероциклом. Ароматический бициклический гетероцикл представляет собой 8-, 9- или 10-членный бициклический гетероцикл, состоящий из 5- или 6-членного гетероароматического кольца, 5 которое сконденсировано с фенильным кольцом или с другим 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом. Гетероцикл может быть присоединен к остальной части молекулы через атом углерода - кольцевой член или через атом азота -кольцевой член. Само собой разумеется, гетероциклическое кольцо содержит по меньшей мере одно кольцевой атом углерода. Если кольцо содержит более 10 одного кольцевого атома О, они не расположены рядом.
Примеры 3-, 4-, 5- или 6-членного моноциклического насыщенного гетероцикла включают: оксиран-2-ил, азиридин-1-ил, азиридин-2-ил, оксетан-2-ил, азетидин-1-ил, азетидин-2-ил, азетидин-3-ил, тиетан-1-ил, тиетан-2-ил, тиетан-3-ил, тетрагидрофуран-2-ил, тетрагидрофуран-3-ил, тетрагидротиен-2-ил, 15 тетрагидротиен-3-ил, пирролидин-1-ил, пирролидин-2-ил, пирролидин-3-ил, пиразолидин-1-ил, пиразолидин-3-ил, пиразолидин-4-ил, пиразолидин-5-ил, имидазолидин-1-ил, имидазолидин-2-ил, имидазолидин-4-ил, оксазолидин-2-ил, оксазолидин-3-ил, оксазолидин-4-ил, оксазолидин-5-ил, изоксазолидин-2-ил, изоксазолидин-3-ил, изоксазолидин-4-ил, изоксазолидин-5-ил, тиазолидин-2-ил, 20 тиазолидин-3-ил, тиазолидин-4-ил, тиазолидин-5-ил, изотиазолидин-2-ил, изотиазолидин-3-ил, изотиазолидин-4-ил, изотиазолидин-5-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-З-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-З-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-1-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 225 тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 1,3-диоксан-5-ил, 1,4-диоксан-2-ил, пиперидин-1-ил, пиперидин-2-ил, пиперидин-3-ил, пиперидин-4-ил, гексагидропиридазин-3-ил, гексагидропиридазин-4-ил, гексагидропиримидин-2-ил, гексагидропиримидин-4-ил, гексагидропиримидин-5-ил, пиперазин-1-ил, пиперазин-2-ил, 1,3,5-гексагидротриазин-1-ил, 1,3,5-гексагидротриазин-2-ил и 30 1,2,4-гексагидротриазин-З-ил, морфолин-2-ил, морфолин-3-ил, морфолин-4-ил, тиоморфолин-2-ил, тиоморфолин-3-ил, тиоморфолин-4-ил, 1-оксотиоморфолин-2-ил, 1-оксотиоморфолин-З-ил, 1-оксотиоморфолин-4-ил, 1,1-диоксотиоморфолин-2-ил, 1,1-диоксотиоморфолин-З-ил, 1,1-диоксотиоморфолин-4-ил и т.п.
Примеры 5- или 6-членного моноциклического частично ненасыщенного гетероцикла включают: 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-З-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-З-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-
3- ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-З-ил, 2-пирролин-2-ил, 2-пирролин-
5 3-ил, З-пирролин-2-ил, З-пирролин-З-ил, 2-изоксазолин-З-ил, З-изоксазолин-3-
ил, 4-изоксазолин-З-ил, 2-изоксазолин-4-ил, З-изоксазолин-4-ил, 4-изоксазолин-
4- ил, 2-изоксазолин-5-ил, З-изоксазолин-5-ил, 4-изоксазолин-5-ил, 2-
изотиазолин-3-ил, З-изотиазолин-З-ил, 4-изотиазолин-З-ил, 2-изотиазолин-4-ил,
З-изотиазолин-4-ил, 4-изотиазолин-4-ил, 2-изотиазолин-5-ил, З-изотиазолин-5-
10 ил, 4-изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-З-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил,
3.4- дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-З-ил,
4.4- дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 15 2,3-дигидрооксазол-З-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил,
3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-З-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-З-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 2-, 3-, 4-, 5- или 6-ди- или тетрагидропиридинил, 3-ди- или тетрагидропиридазинил, 4-ди- или тетрагидропиридазинил, 2-ди- или 20 тетрагидропиримидинил, 4-ди- или тетрагидропиримидинил, 5-ди- или тетрагидропиримидинил, ди- или тетрагидропиразинил, 1,3,5-ди- или тетрагидротриазин-2-ил и 1,2,4-ди- или тетрагидротриазин-3-ил.
Примеры 5- или 6-членного моноциклического полностью ненасыщенного (включая ароматическое) гетероциклического кольца включают: 2-фурил, 325 фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,3,4-триазол-1-ил, 1,3,4-триазол-2-ил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 1-оксопиридин-2-ил, 1-оксопиридин-З-ил, 1-оксопиридин-4-ил, 3-пиридазинил, 30 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил и 2-пиразинил. Примеры 5- или 6-членного гетероароматического кольца, сконденсированного с фенильным кольцом или с 5- или 6-членным гетероароматическим радикалом, включают: бензофуранил, бензотиенил, индолил, индазолил, бензимидазолил, бензоксатиазолил, бензоксадиазолил,
бензотиадиазолил, бензоксазинил, хинолинил, изохинолинил, пуринил, 1,8-нафтиридил, птеридил, пиридо[3,2-с1]пиримидил или пиридоимидазолил и т.п.
Если два радикала, которые присоединены к одному и тому же атому азота (например, Re и Rf или R2e и R2f, или Rg и Rh, или R2g и R2h) вместе с атомом 5 азота, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членный,
насыщенный или ненасыщенный, присоединенный через N гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и N, указанный радикал представляет собой, например, пирролидин-1-ил, пиразолидин-1-ил, имидазолидин-1-ил, 10 оксазолидин-3-ил, тиазолидин-3-ил, изоксазолидин-2-ил, изотиазолин-2-ил, [1,2,3]-триазолидин-1-ил, [1,2,3]-триазолидин-2-ил, [1,2,4]-триазолидин-1-ил, [1,2,4]-триазолидин-4-ил, [1,2,3]-оксадиазолидин-2-ил, [ 1,2,3 ]-оксадиазолидин-3-ил, [1,2,5]-оксадиазолидин-2-ил, [1,2,4]-оксадиазолидин-2-ил, [1,2,4]-оксадиазолидин-4-ил, [1,3,4]-оксадиазолидин-3-ил, [1,2,3]-тиадиазолидин-2-ил, 15 [1,2,3]-тиадиазолидин-3-ил, [1,2,5]-тиадиазолидин-2-ил, [1,2,4]-тиадиазолидин-2-ил, [1,2,4]-тиадиазолидин-4-ил, [1,3,4]-тиадиазолидин-3-ил, пиперидин-1-ил, пиперазин-1-ил, морфолин-1-ил, тиоморфолин-1-ил, 1-оксотиоморфолин-1-ил, 1,1-диоксотиоморфолин-1-ил, азепан-1-ил, 1,4-диазепан-1-ил, пирролин-1-ил, пиразолин-1-ил, имидазолин-1-ил, оксазолин-3-ил, изоксазолин-2-ил, тиазолин-20 3-ил, изотиазолин-1-ил, 1,2-дигидропиридин-1-ил, 1,2,3,4-тетрагидропиридин-1-ил, 1,2,5,6-тетрагидропиридин-1-ил, 1,2-дигидропиридазин, 1,6-дигидропиридазин, 1,2,3,4-тетрагидропиридазин-1-ил, 1,2,5,6-тетрагидропиридазин-1-ил, 1,2-дигидропиримидин, 1,6-дигидропиримидин, 1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил, 1,2,5,6-тетрагидропиримидин-1-ил, 1,225 дигидропиразин-1-ил, 1,2,3,4-тетрагидропиразин-1-ил, 1,2,5,6-
тетрагидропиразин-1-ил, пиррол-1-ил, пиразол-1-ил, имидазол-1-ил, [1,2,3]-1Н-триазол-1-ил, [1,2,3]-2Н-триазол-2-ил, [1,2,4]-1Н-триазол-1-ил и [1,2,4]-4Н-триазол-4-ил.
Замечания, сделанные ниже относительно предпочтительных вариантов 30 переменных (заместителей) соединений формулы I, действительны сами по себе, а также предпочтительно в комбинации друг с другом, а также в комбинации с такими в случае стереоизомеров, солей, таутомеров или N-оксидов указанных соединений.
Замечания, сделанные ниже относительно предпочтительных вариантов переменных, более того, действительны сами по себе, а также предпочтительно в комбинации друг с другом, и касательно соединений формулы I, где это применимо, а также касательно применений и способов в соответствии с изобретением и композиции в соответствии с изобретением.
Предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I или их стереоизомеры, соли или N-оксиды, где соль является пригодной с точки зрения сельского хозяйства солью. Дальнейшими предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I или их N-оксиды или соли, в особенности их пригодные с точки зрения сельского хозяйства соли. Особенно предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I или соли, в особенности их пригодные с точки зрения сельского хозяйства соли.
В соответствии с одним вариантом осуществления изобретения переменная Q в соединениях формулы I означает Q1:
В данном случае, стрелка изображает место присоединения переменной Q ,
сопряженной с остальной частью соединения формулы I. Соединения формулы I,
где Q означает Q1, имеют следующую формулу I.A, где переменные R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено в данном документе:
I.A
В соответствии с другим вариантом осуществления изобретения переменная Q в соединениях формулы I означает Q2:
В данном случае, стрелка изображает место присоединения переменной Q2, сопряженной с остальной частью соединения формулы I. Соединения формулы I, где Q означает Q2, имеют следующую формулу I.B, где переменные R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено в данном документе:
I.B
В соответствии с еще одним дальнейшим вариантом осуществления изобретения переменная Q в соединениях формулы I означает Q3:
0-N
(Q3)
В данном случае, стрелка изображает место присоединения переменной Q3, 10 сопряженной с остальной частью соединения формулы I. Соединения формулы I, где Q означает Q3, имеют следующую формулу I.C, где переменные R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено в данном документе:
I.C
В соответствии с одним вариантом осуществления изобретения переменная 15 Q в соединениях формулы I означает Q4:
N-N
(Q4)
В данном случае, стрелка изображает место присоединения переменной Q4, сопряженной с остальной частью соединения формулы I. Соединения формулы I, где Q означает Q4, имеют следующую формулу I.D, где переменные R1, R2, R3, 20 R4, R5 и R6 являются такими, как определено в данном документе:
N-|sj О R1 R4
Предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I, где R1 выбирают из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, Ci-Сб-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-алкинила, Ci-Сб-галогеналкила, Ci-Сб-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, Ci-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-21, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкилтио-21, Сг-Сб-алкенилокси, Сг-Сб-алкинилокси, Ci-Сб-галогеналкокси, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкокси и Rlb-S(0)k, где Z1 является таким, как определено в пункте 1, где к означает 0, 1 или 2, и где Rlb выбирают из С1-С4-алкила и С1-С4-галогеналкила.
Также предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I, где R1 выбирают из группы, состоящей из галогена, CN, нитро, С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, Ci-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С3-С4-алкенилокси, С3-С4-алкинилокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкокси, С1-С4-алкил-8(0)к и С1-С4-галогеналкил-8(0)к, где к означает 0 или 2.
В предпочтительном варианте осуществления R1 выбирают из группы, состоящей из галогена, нитро, С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио и С1-С4-алкилсульфонила.
В дальнейшем предпочтительном варианте осуществления R1 выбирают из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси.
В частности, R1 означает хлор, фтор, CF3, СН3, SO2CH3, NO2, СН2ОСН2СН2ОСН3, СН(СН2)2 или СН2ОСН3.
Также, в частности, R1 означает хлор, СН3, или ОСН3.
В соответствии с одной группой вариантов осуществления настоящего изобретения R2 означает R2cR2dNC(0)NR2c-Z2-.
В предпочтительном варианте осуществления R означает R2cR2dNC(0)NR2c-Z2- и R2c выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-5 алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где С3-С7-
циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, С1-С4-алкил-С2-Сб-алкенила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4 -8(0)п-С1-С4-алкила, С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкила, С1-С4-диалкиламино-С1-
10 С4-алкила, Ci-Сб-цианоалкила, фенила, бензила и гетероциклила, где
гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где фенил, бензил и гетероциклил не замещены или
15 замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси.
В другом предпочтительном варианте осуществления R означает R2cR2dNC(0)NR2c-Z2- и R2c выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-
20 алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где С3-С7-
циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, фенила, бензила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2,
25 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где фенил, бензил и гетероциклил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси.
30 В предпочтительном варианте осуществления R означает
R2cR2dNC(0)NR2c-Z2- и R2d выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-C6-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где С3-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Ci-Сб-алкокси,
Сг-Сб-алкенила, Сх-С^алкил-Сг-Сб-алкенила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-8(0)п-С1-С4-алкила, С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкила, С1-С4-диалкиламино-С1-С4-алкила, Ci-Сб-цианоалкила, фенила и бензила, где фенил и бензил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси.
В другом предпочтительном варианте осуществления R означает R2cR2dNC(0)NR2c-Z2- и R2d выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где С3-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, фенила и бензила, где фенил и бензил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси.
В еще одном предпочтительном варианте осуществления R2c, R2d вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 4,-5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный циклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и N, и который не замещен или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси.
В предпочтительном варианте осуществления R означает R2cR2dNC(0)NR2c-Z2- и R2d выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, С1-С4-алкил-С2-Сб-алкенила, Сг-Сб-алкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-8(0)п-С1-С4-алкила, Ci-Сб-цианоалкила и бензила.
В более предпочтительном варианте осуществления R2 означает R2cR2dNC(0)NR2c-Z2- и R2d выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-C6-алкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, С1-С4-алкил-С2-Сб-алкенила, и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-8(0)п-С1-С4-алкила, С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкила, С1-С4-диалкиламино-С1-С4-алкила.
В данном случае, особенно предпочтительно, R означает метил, этил, (СзНз)-СН2- (СНгсРг; циклопропилметил) или изопропил. В данном случае, чрезвычайно предпочтительно, R2d означает метил, этил, циклопропил или фенил, где фенил не замещен или замещен 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси.
Предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I, где R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С2-С4-алкенила, С2-С4-алкинила, С3-С4-алкенилокси, Сз-С4-алкинилокси или R2b-S(0)k, где к означает 0, 1 или 2, и где R2b выбирают из С1-С4-алкила и С1-С4-галогеналкила.
Более предпочтительно, R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси, Ci-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио, С1-С4-алкил-8(0)2 и С1-С4-галогеналкил-8(0)2.
В отдельном предпочтительном варианте осуществления R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С4-галогеналкила и фенила, где фенил не замещен или замещен 1, 2, 3 или 4 группами R21, которые являются одинаковыми или разными.
В частности, R3 означает хлор, фтор, CF3, S02CH3, CN, Н, Br или СН3.
Более конкретно, R3 означает водород, хлор, бром, CF3, или метоксифенил.
Предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I, где R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, CHF2, CF3, CN, N02, CH3 и галогена.
Более предпочтительно, R4 означает водород, хлор, фтор, CN или СН3.
В соответствии с отдельным вариантом осуществления изобретения R4 означает водород, хлор или фтор, в частности, водород.
Предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I, где R5 выбирают из группы, состоящей из CHF2, CF3 и галогена.
Более предпочтительно, R5 означает галоген, в частности, хлор или фтор, предпочтительно фтор.
Предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I, где R6 выбирают из группы, состоящей из Ci-С4-алкила, Сз-С7-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-алкинила и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила.
Предпочтительно, R6 могут быть выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-алкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, Сз-С7-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, Rc-C(=0)-Cl-C2-aлкилa, RdO-С(=0)-С1-С2-алкила, ReRfN-C(=0)-Cl-C2-aлкилa, Rk-C(=0)NH-Cl-C2-aлкилa и бензила, где
Rc означает С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил,
Rd означает С1-С4-алкил,
Re означает водород или С1-С4-алкил,
R означает водород или С1-С4-алкил, или
Re, Rf вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7-членный, насыщенный, присоединенный через N гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и N, и который не замещен или может нести 1, 2, 3 или 4 метальные группы,
Rk означает С1-С4-алкил.
Более предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I, где R6 выбирают из группы, состоящей из Ci-С4-алкила, Сз-С7-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-алкинила и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила.
Еще более предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I, где R6 выбирают из группы, состоящей из С1-С4-алкила и Сх-Сг-алкокси-Сх-Сг-алкила, в частности, из метила, этила, н-пропила, метоксиметила, этоксиметила и метоксиэтила.
Особенно предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I, где R6 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила и метоксиэтила.
В данном случае, переменные R', R11, R21, Z, Z1, Z2, Z2a, Rb, Rlb, R2b, Rc, R2c,
nd R2d Re R2e Rf R2f R g R2g R h R2h Rk , TJ 22 R23 R24 R25 R26 TJ 27 R28 R29 ГЧ , ГЧ , ГЧ , ГЧ , rv , ГЧ , ГЧ , ГЧ , ГЧ , ГЧ , К. , И, К, IN. , rv , гч , гч , гч , гч , гч , гч ,
s и t, независимо друг от друга, предпочтительно имеют одно из следующих значений:
R', R11, R21 независимо друг от друга выбирают из галогена, С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-галогенциклоалкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси и Ci-Сб-галогеналкилокси; и более предпочтительно из галогена, С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила и С1-С4-алкокси.
Также более предпочтительно R', R11, R21 независимо друг от друга выбирают из галогена, С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкила и Ci-С4-алкокси-С1-С4-алкокси; в частности, из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси; и, в особенности, из CI, F, Вг, метила, этила, метокси и трифторметила.
Z, Z1, Z2 независимо друг от друга выбирают из ковалентной связи, метандиила и этандиила, и, в частности, означают ковалентную связь.
Z2a выбирают из ковалентной связи, Сх-Сг-алкандиила, О-Сх-Сг-алкандиила, Сх-Сг-алкандиил-О и Сх-Сг-алкандиил-О-Сх-Сг-алкандиила; более предпочтительно из ковалентной связи, метандиила, этандиила, О-метандиила, О-этандиила, метандиил-О, и этандиил-О; и, в частности, из ковалентной связи, метандиила и этандиила.
Rb, Rlb, R2b независимо друг от друга выбирают из Ci-Сб-алкила, С3-С7-циклоалкила, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, фенила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где фенил и гетероциклил не замещены или замещены 1, 2 или 3 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, Сх-Сг-галогеналкила и С1-С2-алкокси.
Более предпочтительно Rb, Rlb, R2b независимо друг от друга выбирают из С1-С4-алкила, С2-С4-алкенила, С2-С4-алкинила, С1-С4-галогеналкила, С2-С4-галогеналкенила, С2-С4-галогеналкинила, Сз-Сб-циклоалкила, фенила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический
насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S.
В частности, Rb, Rlb, R2b независимо друг от друга выбирают из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С2-С4-алкенила, С2-С4-галогеналкенила, С2-С4-алкинила, Сз-Сб-циклоалкила, фенила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный ароматический гетероциклический радикал, содержащий 1 или 2 атома азота в качестве кольцевых членов.
Rc, R2c, Rk независимо друг от друга выбирают из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, который не замещен или частично или полностью галогенирован, Ci-Сб-галогеналкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, С1-С4-алкил-Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-8(0)п-С1-С4-алкила, С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкила, С1-С4-диалкиламино-С1-С4-алкила, Ci-Сб-цианоалкила, фенила, бензила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5-или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где фенил, бензил и гетероциклил не замещены или замещены 1, 2 или 3 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила и С1-С4-алкокси.
Более предпочтительно Rc, R2c, Rk независимо друг от друга выбирают из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, Сг-С-алкенила, Сг-С-галогеналкенила, Сг-С-алкинила, Сз-Сб-циклоалкила, фенила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S.
В частности, Rc, R2c, Rk независимо друг от друга выбирают из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С2-С4-алкенила, С2-С4-галогеналкенила, Сз-Сб-циклоалкила, фенила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный ароматический гетероциклический радикал, содержащий 1 или 2 атома азота в качестве кольцевых членов.
Rd, R2d независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где Сз-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, С1-С4-алкил-С2-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-8(0)п-С1-С4-алкила, С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкила, С1-С4-диалкиламино-С1-С4-алкила, Ci-Сб-цианоалкила, фенила и бензила, где фенил и бензил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси.
Более предпочтительно Rd, R2d независимо друг от друга выбирают из Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила и С3-С7-циклоалкила, который не замещен или частично или полностью галогенирован; и, в частности, из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С2-С4-алкенила, С2-С4-галогеналкенила, С2-С4-алкинила и Сз-Сб-циклоалкила.
R2c, R2d вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 4-, 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный циклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и N, и который не замещен или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси.
Re, Rf, R2e, R2f независимо друг от друга выбирают из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, который не замещен или частично или полностью галогенирован, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, Ci-С4-алкокси-С1-С4-алкила, фенила и бензила, где фенил и бензил не замещены или замещены 1, 2 или 3 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила и С1-С4-алкокси, или Re и Rf или R2e и R2f вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный, присоединенный через N гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена дополнительный гетероатом,
выбранный из О, S и N, и который не замещен или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила и С1-С4-алкокси.
Более предпочтительно Re, Rf, R2e, R2f независимо друг от друга выбирают из водорода, Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-галогеналкила и бензила, или Re и Rf или R2e и R вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-или 6-членный, насыщенный или ненасыщенный, присоединенный через N гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и N, и который не замещен или может нести 1, 2 или 3 группы, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила и С1-С4-галогеналкила
В частности, Re, Rf, R2e, R2f независимо друг от друга выбирают из водорода и С1-С4-алкила, или Re и Rf или R2e и R2f вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членный, насыщенный, присоединенный через N гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и N, и который не замещен или может нести 1, 2 или 3 метальные группы.
Rg, R2g независимо друг от друга выбирают из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, который не замещен или частично или полностью галогенирован, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, С 2 Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-алкилкарбонила, фенила и бензила.
Более предпочтительно Rg, R2g независимо друг от друга выбирают из водорода, Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, бензила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила и Сз-С7-циклоалкила, который не замещен или частично или полностью галогенирован; и, в частности из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С2-С4-алкенила, С2-С4-галогеналкенила, бензила и Сз-Сб-циклоалкила.
Rh, R2h независимо друг от друга выбирают из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, который не замещен или частично или полностью галогенирован, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, С2 Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4
алкилсульфонила, С1-С4-алкилкарбонила, фенила, бензила и радикала C(=0)-Rk, где Rk означает Н, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или фенил.
Более предпочтительно Rh, R2h независимо друг от друга выбирают из водорода, Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, бензила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила и Сз-С7-циклоалкила, который не замещен или частично или полностью галогенирован; и, в частности, из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С2-С4-алкенила, С2-С4-галогеналкенила, бензила и Сз-Сб-циклоалкила; или
Rg и Rh или R2g и R2h вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный, присоединенный через N гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и N, и который не замещен или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из =0, галогена, Ci-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила и С1-С4-алкокси;
более предпочтительно Rg и Rh или R2g и R2h вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членный, насыщенный или ненасыщенный, присоединенный через N гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и N, и который не замещен или может нести 1, 2 или 3 группы, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила и С1-С4-галогеналкила;
и, в частности, Rg и Rh или R2g и R2h вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членный, насыщенный, присоединенный через N гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и N, и который не замещен или может нести 1, 2 или 3 метальные группы.
пик независимо друг от друга означают 0 или 2, и, в частности, 2.
R22 выбирают из водорода, Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-галогенциклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сб-алкила, Ci-Сб-алкокси-Сх-Сб-алкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сб-алкокси-Сх-Сб-алкила, фенила, фенил-Сх-Сб-алкила, гетероарила, гетероарил-Сх-Сб-алкила, гетероциклила, гетероциклил-Сх-Сб-алкила, фенил-О-Сх-Сб-алкила, гетероарил-О-Сх-Сб-алкила, гетероциклил-О-Сх-Сб-алкила, где 9 вышеупомянутых радикалов замещены s
остатками, выбранными из группы, состоящей из нитро, галогена, Ci-Сб-алкила Ci-Сб-галогеналкила, C(0)OR23, C(0)N(R23)2, OR23, N(R23)2, S(0)nR24 и R230-Ci-Сб-алкила, и где гетероциклил несет 0, 1 или 2 оксо группы.
Более предпочтительно R22 выбирают из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сг-алкила, фенила и фенил-С1-С2-алкила. В частности, R22 означает водород или С1-С4-алкил.
R23 выбирают из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила и Сз-Сб-
циклоалкила. В частности, R означает водород или С1-С4-алкил.
R24 выбирают из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила и Сз-Сб-циклоалкила.
частности, R означает С1-С4-алкил.
R25 выбирают из Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-галогенциклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сб-алкила, Ci-Сб-алкокси-С!-Сб-алкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сб-алкокси-Сх-Сб-алкила, фенила, фенил-Сх-Сб алкила, гетероарила, гетероарил-Сх-Сб-алкила, гетероциклила, гетероциклил-Ci Сб-алкила, фенил-О-Сх-Сб-алкила, гетероарил-О-Сх-Сб-алкила, гетероциклил-О-Ci-Сб-алкила, где 9 вышеупомянутых радикалов замещены s остатками, выбранными из группы, состоящей из нитро, галогена, Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, C(0)OR23, C(0)N(R23)2, OR23, N(R23)2, S(0)"R24 и R230-Ci-C6-алкила, и где гетероциклил несет 0, 1 или 2 оксо группы.
Более предпочтительно R25 выбирают из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сг-алкила, фенила и фенил-Сх-Сг-алкила. В частности, R25 означает С1-С4-алкил.
R26 выбирают из группы, состоящей из метила, этила и метоксиэтила.
R27 выбирают из группы, состоящей из водорода, циано и трифторацетила.
28 29 28 29
R означает этил и R означает этил, или R и R вместе означают -(СН2)5- или -(СН2)2-0-(СН2)2-.
s означает 0, 1, 2 или 3. В одном отдельном варианте осуществления изобретения, s означает 0. В другом отдельном варианте осуществления изобретения, s означает 1, 2 или 3.
t означает 0 или 1. В одном отдельном варианте осуществления изобретения, t означает 0. В другом отдельном варианте осуществления изобретения, t означает 1.
Особенно предпочтительными являются соединения формулы I, где
1 3
переменные R и R имеют следующие значения:
R1 выбирают из группы, состоящей из галогена, нитро, Ci-04-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, Ci-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио и С1-С4-алкилсульфонила; и
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитрс С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, Ci-C алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио и С1-С4-алкилсульфонила.
Чрезвычайно предпочтительными являются соединения формулы I, где переменные R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют следующие значения:
R1 выбирают из группы, состоящей из галогена, нитро, циклопропила, С] С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила и С1-С4-алкил-8(0)2;
R2 означает R2cR2dNC(0)NR2c-Z2-, где R2c и R2d независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-алкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4 -S(0)n-Ci-C4-алкила, С1-С4-алкамино-С1-С4-алкила, С1-С4-диалкамино-С1-С4-алкила, Ci-Сб-цианоалкила и бензила;
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, Ci-04-алкила, С1-С4-галогеналкила и С1-С4-алкил-8(0)2;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, циано, метила и галогена;
R5 выбирают из группы, состоящей из галогена, CHF2 и CF3; R6 выбирают из группы, состоящей из С1-С4-алкила и Сх-Сг-алкокси-С!-Сг-алкила.
Также чрезвычайно предпочтительными являются соединения формулы I, где переменные R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют следующие значения:
R1 выбирают из группы, состоящей из галогена, нитро, циклопропила, С] С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, Ci-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила и С1-С4-алкил-8(0)2;
R2 означает R2cR2dNC(0)NR2c-Z2-, где R2c и R2d независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила,
Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где Сз-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, С1-С4-алкил-Сг-Сб-алкенила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-8(0)п-С1-С4-алкила, 5 С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкила, С1-С4-диалкиламино-С1-С4-алкила, Ci-Сб-цианоалкила, фенила, бензила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5-или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и
10 S, где фенил, бензил и гетероциклил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и Ci-С4-галогеналкокси;
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро,
15 С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила и С1-С4-алкил-8(0)2;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, циано, метила и галогена;
R5 выбирают из группы, состоящей из галогена, CHF2 и CF3; R6 выбирают из группы, состоящей из С1-С4-алкила и Сх-Сг-алкокси-С!-20 Сг-алкила.
Также чрезвычайно предпочтительными являются соединения формулы I, где переменные R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют следующие значения:
R1 выбирают из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси;
25 R2 означает R2cR2dNC(0)NR2c-Z2-, где R2c и R2d независимо друг от друга
выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где Сз-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, фенила, бензила и гетероциклила, где гетероциклил означает 530 или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где фенил, бензил и гетероциклил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы,
состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и Ci-С4-галогеналкокси;
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С4-галогеналкила;
5 R4 выбирают из группы, состоящей из водорода;
R5 выбирают из группы, состоящей из галогена;
R6 выбирают из группы, состоящей из С1-С4-алкила и Сх-Сг-алкокси-С!-Сг-алкила.
В особенности, предпочтительными являются соединения формулы I, где 10 переменные R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют следующие значения:
R1 выбирают из группы, состоящей из хлора, метила, метокси; R2 означает R2cR2dNC(0)NR2c-Z2-, где R2c и R2d независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где Сз-С7-циклоалкильные группы в двух 15 вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью
галогенированы, фенила, бензила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5-или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и 20 S, где фенил, бензил и гетероциклил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и Ci-С4-галогеналкокси;
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, хлора, брома, 25 трифторметила и метоксифенила;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода; R5 выбирают из группы, состоящей из фтора;
R6 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, метоксиэтила и этоксиметила.
30 В особенности, предпочтительными являются соединения формулы I, где
переменные R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют следующие значения:
R1 выбирают из группы, состоящей из хлора, нитро, метила, циклопропила, трифторметила, метоксиметила, СН2ОСН2СН2ОСН3 и метилсульфонила;
R2 означает R2cR2dNC(0)NR2c-Z2-, где R2c и R2d независимо друг от друга
выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкил-
С1-С4-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-
алкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила;
5 R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома,
циано, нитро, метила, трифторметила и метилсульфонила;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, циано, метила, хлора и фтора;
R5 выбирают из группы, состоящей из хлора и фтора;
10 R6 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, пропила,
метоксиметила, метоксиэтила и этоксиметила.
Чрезвычайно предпочтительными являются соединения формулы I, где переменные R1, R3, R4, R5 и R6 имеют следующие значения:
R1 выбирают из группы, состоящей из галогена, нитро, циклопропила, Ci-15 С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила и С1-С4-алкил-8(0)2;
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила и С1-С4-алкил-8(0)2;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, циано, метила и 20 галогена;
R5 выбирают из группы, состоящей из галогена, CHF2 и CF3; R6 выбирают из группы, состоящей из С1-С4-алкила и Сх-Сг-алкокси-С!-Сг-алкила.
Чрезвычайно предпочтительными являются соединения формулы I, где 25 переменные R1, R3, R4, R5 и R6 имеют следующие значения:
R1 выбирают из группы, состоящей из хлора, нитро, метила, циклопропила, трифторметила, метоксиметила, СН2ОСН2СН2ОСН3 и метилсульфонила;
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома, 30 циано, нитро, метила, трифторметила и метилсульфонила;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, циано, метила, хлора и фтора;
R5 выбирают из группы, состоящей из хлора и фтора;
R6 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, пропила, метоксиметила, метоксиэтила и этоксиметила.
В особенности, предпочтительными являются соединения формулы I, где
переменные R1, R3, R4, R5 и R6 имеют следующие значения:
5 R1 выбирают из группы, состоящей из хлора, нитро, метила,
циклопропила, трифторметила, метоксиметила, СН2ОСН2СН2ОСН3 и метилсульфонила;
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, брома,
циано, нитро, метила, трифторметила и метилсульфонила;
10 R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, циано, метила, хлора и
фтора;
R5 выбирают из группы, состоящей из хлора и фтора;
R6 выбирают из группы, состоящей из метила, этила, пропила,
метоксиметила, метоксиэтила и этоксиметила.
15 Примерами предпочтительных соединений I.A, где Q означает Q1 и R4
означает Н, являются индивидуальные соединения, составленные в Таблицы 1 -20 ниже. Кроме того, значения, упомянутые ниже для индивидуальных переменных в Таблицах, являются, сами по себе, независимо от комбинации, в которой они упоминаются, особенно предпочтительным вариантом 20 рассматриваемых заместителей.
I.A
Таблица 1 Соединения формулы I.A (I.A-1.1 - I.A-1.288), в которой R2
означает (Me)2NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для
соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
25 Таблица 2Соединения формулы I.A (I.A-2.1 - I.A-2.288), в которой R2
означает (Me)2NC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 3Соединения формулы I.A (I.A-3.1 - I.A-3.288), в которой R2 означает MeEtNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для 30 соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 4Соединения формулы I.A (I.A-4.1 - I.A-4.288), в которой R2 означает MeEtNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 5Соединения формулы I.A (I.A-5.1 - I.A-5.288), в которой R2 5 означает (Me)iPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица бСоединения формулы I.A (I.A-6.1 - I.A-6.288), в которой R2
означает (Me)iPrNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для
соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
10 Таблица 7Соединения формулы I.A (I.A-7.1 - I.A-7.288), в которой R2
означает (Me)cPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 8Соединения формулы I.A (I.A-8.1 - I.A-8.288), в которой R2 означает (Me)cPrNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для 15 соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 9Соединения формулы I.A (I.A-9.1 - I.A-9.288), в которой R2 означает (Me)(CH3OCH2CH2-)NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 10 Соединения формулы I.A (I.A-10.1 - I.A-10.288), в которой 20 R2 означает (Me)(CH3OCH2CH2-)NC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1,
R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 11 Соединения формулы I.А (I.А-11.1- I.А-11.288), в которой
R2 означает (Me)(CH3SCH2CH2-)NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3
и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
25 Таблица 12 Соединения формулы I.A (I.A-12.1 - I.A-12.288), в которой
R2 означает (Me)(CH3SCH2CH2-)NC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 13 Соединения формулы I.A (I.A-13.1 - I.A-13.288), в которой R2 означает (К-морфолино)]!ЧС(0)КН- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 30 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 14 Соединения формулы I.A (I.A-14.1 - I.A-14.288), в которой R2 означает (К-морфолино)]!ЧС(0)КН- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 15 Соединения формулы I.A (I.А-15.1 - I.A-15.288), в которой R2 означает (Et)2NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 16 Соединения формулы I.A (I.A-16.1 - I.A-16.288), в которой 5 R2 означает (Et)2NC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 17 Соединения формулы I.A (I.A-17.1 - I.A-17.288), в которой
R2 означает (Et)iPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для
соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
10 Таблица 18 Соединения формулы I.A (I.А-18.1 - I.А-18.288), в которой
R2 означает (Et)iPrNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 19 Соединения формулы I.A (I.A-19.1 - I.A-19.288), в которой R2 означает (Et)cPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для 15 соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Позиция
А-21
CH3
CH3
А-22
СНз
CH2CH3
А-23
СНз
СН2СН2СНз
А-24
СНз
СН2СН2ОСНз
А-25
CF3
СНз
А-26
CF3
СН2СН3
А-27
CF3
СН2СН2СНз
А-28
CF3
СН2СН2ОСН3
А-29
S02CH3
СНз
А-30
S02CH3
СН2СН3
А-31
S02CH3
СН2СН2СНз
А-32
S02CH3
СН2СН2ОСНз
А-33
N02
СНз
А-34
N02
СН2СН3
А-35
N02
СН2СН2СНз
А-36
N02
СН2СН2ОСН3
А-37
N02
СНз
А-38
N02
СН2СН3
А-39
N02
СН2СН2СНз
А-40
N02
СН2СН2ОСНз
А-41
N02
СНз
А-42
N02
СН2СН3
А-43
N02
СН2СН2СНз
А-44
N02
СН2СН2ОСН3
А-45
N02
СНз
А-46
N02
СН2СН3
А-47
N02
СН2СН2СНз
А-48
N02
СН2СН2ОСНз
А-49
N02
СНз
А-50
N02
СН2СН3
А-51
N02
СН2СН2СНз
А-52
N02
СН2СН2ОСНз
А-53
N02
СНз
А-54
N02
СН2СН3
А-55
N02
СН2СН2СНз
А-56
N02
СН2СН2ОСН3
А-57
N02
CH3
СНз
А-58
N02
СНз
СН2СН3
А-59
N02
СНз
СН2СН2СНз
А-60
N02
СНз
СН2СН2ОСНз
А-61
N02
CF3
СНз
А-62
N02
CF3
СН2СН3
А-63
N02
CF3
СН2СН2СНз
А-64
N02
CF3
СН2СН2ОСН3
А-65
N02
S02CH3
СНз
А-66
N02
S02CH3
СН2СН3
А-67
N02
S02CH3
СН2СН2СНз
Позиция
А-68
N02
S02CH3
CH2CH2OCH3
А-69
N02
N02
CH3
А-70
N02
N02
CH2CH3
А-71
N02
N02
СН2СН2СНз
А-72
N02
N02
СН2СН2ОСНз
А-73
CH3
СНз
А-74
СНз
СН2СН3
А-75
СНз
СН2СН2СНз
А-76
СНз
СН2СН2ОСН3
А-77
СНз
СНз
А-78
СНз
СН2СН3
А-79
СНз
СН2СН2СНз
А-80
СНз
СН2СН2ОСНз
А-81
СНз
СНз
А-82
СНз
СН2СН3
А-83
СНз
СН2СН2СНз
А-84
СНз
СН2СН2ОСНз
А-85
СНз
СНз
А-86
СНз
СН2СН3
А-87
СНз
СН2СН2СНз
А-88
СНз
СН2СН2ОСН3
А-89
СНз
СНз
А-90
СНз
СН2СН3
А-91
СНз
СН2СН2СНз
А-92
СНз
СН2СН2ОСНз
А-93
СНз
CH3
СНз
А-94
СНз
СНз
СН2СН3
А-95
СНз
СНз
СН2СН2СНз
А-96
СНз
СНз
СН2СН2ОСН3
А-97
СНз
CF3
СНз
А-98
СНз
CF3
СН2СН3
А-99
СНз
CF3
СН2СН2СНз
А-100
СНз
CF3
СН2СН2ОСНз
А-101
СНз
S02CH3
СНз
А-102
СНз
S02CH3
СН2СН3
А-103
СНз
S02CH3
СН2СН2СНз
А-104
СНз
S02CH3
СН2СН2ОСНз
А-105
СНз
N02
СНз
А-106
СНз
N02
СН2СН3
А-107
СНз
N02
СН2СН2СНз
А-108
СНз
N02
СН2СН2ОСН3
А-109
циклопропил
СНз
А-110
циклопропил
СН2СН3
А-111
циклопропил
СН2СН2СНз
А-112
циклопропил
СН2СН2ОСНз
А-113
циклопропил
СНз
А-114
циклопропил
СН2СН3
Позиция
А-115
циклопропил
СН2СН2СНз
А-116
циклопропил
CH2CH2OCH3
А-117
циклопропил
СНз
А-118
циклопропил
CH2CH3
А-119
циклопропил
СН2СН2СНз
А-120
циклопропил
СН2СН2ОСН3
А-121
циклопропил
СНз
А-122
циклопропил
СН2СН3
А-123
циклопропил
СН2СН2СНз
А-124
циклопропил
СН2СН2ОСНз
А-125
циклопропил
СНз
А-126
циклопропил
СН2СН3
А-127
циклопропил
СН2СН2СНз
А-128
циклопропил
СН2СН2ОСН3
А-129
циклопропил
СНз
СНз
А-130
циклопропил
СНз
СН2СН3
А-131
циклопропил
СНз
СН2СН2СНз
А-132
циклопропил
СНз
СН2СН2ОСНз
А-133
циклопропил
CF3
СНз
А-134
циклопропил
CF3
СН2СН3
А-135
циклопропил
CF3
СН2СН2СНз
А-136
циклопропил
CF3
СН2СН2ОСНз
А-137
циклопропил
S02CH3
СНз
А-138
циклопропил
S02CH3
СН2СН3
А-139
циклопропил
S02CH3
СН2СН2СНз
А-140
циклопропил
S02CH3
СН2СН2ОСН3
А-141
циклопропил
N02
СНз
А-142
циклопропил
N02
СН2СН3
А-143
циклопропил
N02
СН2СН2СНз
А-144
циклопропил
N02
СН2СН2ОСНз
А-145
СН2ОСН3
СНз
А-146
СН2ОСН3
СН2СН3
А-147
СН2ОСН3
СН2СН2СНз
А-148
СН2ОСН3
СН2СН2ОСН3
А-149
СН2ОСН3
СНз
А-150
СН2ОСН3
СН2СН3
А-151
СН2ОСН3
СН2СН2СНз
А-152
СН2ОСН3
СН2СН2ОСНз
А-153
СН2ОСН3
СНз
А-154
СН2ОСН3
СН2СН3
А-155
СН2ОСН3
СН2СН2СНз
А-156
СН2ОСН3
СН2СН2ОСНз
А-157
СН2ОСН3
СНз
А-158
СН2ОСН3
СН2СН3
А-159
СН2ОСН3
СН2СН2СНз
А-160
СН2ОСН3
СН2СН2ОСН3
А-161
СН2ОСН3
СНз
Позиция
А-162
СН2ОСН3
CH2CH3
А-163
СН2ОСН3
СН2СН2СНз
А-164
СН2ОСН3
СН2СН2ОСНз
А-165
СН2ОСН3
СНз
СНз
А-166
СН2ОСН3
СНз
CH2CH3
А-167
СН2ОСН3
СНз
СН2СН2СНз
А-168
СН2ОСН3
СНз
СН2СН2ОСНз
А-169
СН2ОСН3
CF3
СНз
А-170
СН2ОСН3
CF3
СН2СН3
А-171
СН2ОСН3
CF3
СН2СН2СНз
А-172
СН2ОСН3
CF3
СН2СН2ОСН3
А-173
СН2ОСН3
S02CH3
СНз
А-174
СН2ОСН3
S02CH3
СН2СН3
А-175
СН2ОСН3
S02CH3
СН2СН2СНз
А-176
СН2ОСН3
S02CH3
СН2СН2ОСНз
А-177
СН2ОСН3
N02
СНз
А-178
СН2ОСН3
N02
СН2СН3
А-179
СН2ОСН3
N02
СН2СН2СНз
А-180
СН2ОСН3
N02
СН2СН2ОСН3
А-181
СН2ОСН2СН2ОСНз
СНз
А-182
СН2ОСН2СН2ОСНз
СН2СН3
А-183
СН2ОСН2СН2ОСНз
СН2СН2СНз
А-184
СН2ОСН2СН2ОСНз
СН2СН2ОСНз
А-185
СН2ОСН2СН2ОСНз
СНз
А-186
СН2ОСН2СН2ОСНз
СН2СН3
А-187
СН2ОСН2СН2ОСНз
СН2СН2СНз
А-188
СН2ОСН2СН2ОСНз
СН2СН2ОСНз
А-189
СН2ОСН2СН2ОСНз
СНз
А-190
СН2ОСН2СН2ОСНз
СН2СН3
А-191
СН2ОСН2СН2ОСНз
СН2СН2СНз
А-192
СН2ОСН2СН2ОСНз
СН2СН2ОСН3
А-193
СН2ОСН2СН2ОСНз
СНз
А-194
СН2ОСН2СН2ОСНз
СН2СН3
А-195
СН2ОСН2СН2ОСНз
СН2СН2СНз
А-196
СН2ОСН2СН2ОСНз
СН2СН2ОСНз
А-197
СН2ОСН2СН2ОСНз
СНз
А-198
СН2ОСН2СН2ОСНз
СН2СН3
А-199
СН2ОСН2СН2ОСНз
СН2СН2СНз
А-200
СН2ОСН2СН2ОСНз
СН2СН2ОСН3
А-201
СН2ОСН2СН2ОСНз
CH3
СНз
А-202
СН2ОСН2СН2ОСНз
СНз
СН2СН3
А-203
СН2ОСН2СН2ОСНз
СНз
СН2СН2СНз
А-204
СН2ОСН2СН2ОСНз
СНз
СН2СН2ОСНз
А-205
СН2ОСН2СН2ОСНз
CF3
СНз
А-206
СН2ОСН2СН2ОСНз
CF3
СН2СН3
А-207
СН2ОСН2СН2ОСНз
CF3
СН2СН2СНз
А-208
СН2ОСН2СН2ОСНз
CF3
СН2СН2ОСНз
Позиция
А-209
СН2ОСН2СН2ОСН3
S02CH3
CH3
А-210
СН2ОСН2СН2ОСН3
S02CH3
CH2CH3
А-211
СН2ОСН2СН2ОСНз
S02CH3
СН2СН2СНз
А-212
СН2ОСН2СН2ОСНз
S02CH3
СН2СН2ОСНз
А-213
СН2ОСН2СН2ОСНз
N02
СНз
А-214
СН2ОСН2СН2ОСНз
N02
СН2СН3
А-215
СН2ОСН2СН2ОСНз
N02
СН2СН2СНз
А-216
СН2ОСН2СН2ОСНз
N02
СН2СН2ОСН3
А-217
S02CH3
СНз
А-218
S02CH3
СН2СН3
А-219
S02CH3
СН2СН2СНз
А-220
S02CH3
СН2СН2ОСНз
А-221
S02CH3
СНз
А-222
S02CH3
СН2СН3
А-223
S02CH3
СН2СН2СНз
А-224
S02CH3
СН2СН2ОСН3
А-225
S02CH3
СНз
А-226
S02CH3
СН2СН3
А-227
S02CH3
СН2СН2СНз
А-228
S02CH3
СН2СН2ОСНз
А-229
S02CH3
СНз
А-230
S02CH3
СН2СН3
А-231
S02CH3
СН2СН2СНз
А-232
S02CH3
СН2СН2ОСН3
А-233
S02CH3
СНз
А-234
S02CH3
СН2СН3
А-235
S02CH3
СН2СН2СНз
А-236
S02CH3
СН2СН2ОСНз
А-237
S02CH3
СНз
СНз
А-238
S02CH3
СНз
СН2СН3
А-239
S02CH3
СНз
СН2СН2СНз
А-240
S02CH3
СНз
СН2СН2ОСНз
А-241
S02CH3
CF3
СНз
А-242
S02CH3
CF3
СН2СН3
А-243
S02CH3
CF3
СН2СН2СНз
А-244
S02CH3
CF3
СН2СН2ОСН3
А-245
S02CH3
S02CH3
СНз
А-246
S02CH3
S02CH3
СН2СН3
А-247
S02CH3
S02CH3
СН2СН2СНз
А-248
S02CH3
S02CH3
СН2СН2ОСНз
А-249
S02CH3
N02
СНз
А-250
S02CH3
N02
СН2СН3
А-251
S02CH3
N02
СН2СН2СНз
А-252
S02CH3
N02
СН2СН2ОСН3
А-253
CF3
СНз
А-254
CF3
СН2СН3
А-255
CF3
СН2СН2СНз
Позиция
А-256
CF3
CH2CH2OCH3
А-257
CF3
CH3
А-258
CF3
CH2CH3
А-259
CF3
CH2CH2CH3
А-260
CF3
CH2CH2OCH3
А-261
CF3
CH3
А-262
CF3
CH2CH3
А-263
CF3
CH2CH2CH3
А-264
CF3
CH2CH2OCH3
А-265
CF3
CH3
А-266
CF3
CH2CH3
А-267
CF3
CH2CH2CH3
А-268
CF3
CH2CH2OCH3
А-269
CF3
CH3
А-270
CF3
CH2CH3
А-271
CF3
CH2CH2CH3
А-272
CF3
CH2CH2OCH3
А-273
CF3
CH3
CH3
А-274
CF3
CH3
CH2CH3
А-275
CF3
CH3
CH2CH2CH3
А-276
CF3
CH3
CH2CH2OCH3
А-277
CF3
CF3
CH3
А-278
CF3
CF3
CH2CH3
А-279
CF3
CF3
CH2CH2CH3
А-280
CF3
CF3
CH2CH2OCH3
А-281
CF3
S02CH3
CH3
А-282
CF3
S02CH3
CH2CH3
А-283
CF3
S02CH3
CH2CH2CH3
А-284
CF3
S02CH3
CH2CH2OCH3
А-285
CF3
N02
CH3
А-286
CF3
N02
CH2CH3
А-287
CF3
N02
CH2CH2CH3
А-288
CF3
N02
CH2CH2OCH3
2 4
Примерами предпочтительных соединений I.B, где Q означает Q и R означает H, являются индивидуальные соединения, составленные в Таблицы 21 -40 ниже. Кроме того, значения, упомянутые ниже для индивидуальных 5 переменных в Таблицах, являются, сами по себе, независимо от комбинации, в которой они упоминаются, особенно предпочтительным вариантом рассматриваемых заместителей.
I.B
Таблица 21 Соединения формулы I.B (I.В-1.1 - I.В-1.288), в которой R2
означает (Me)2NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для
соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
5 Таблица 22 Соединения формулы I.B (I.B-2.1 - I.B-2.288), в которой R2
означает (Me)2NC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 23 Соединения формулы I.B (I.B-3.1 - I.B-3.288), в которой R2 означает MeEtNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для 10 соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 24 Соединения формулы I.B (I.B-4.1 - I.B-4.288), в которой R2 означает MeEtNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 25 Соединения формулы I.B (I.B-5.1 - I.B-5.288), в которой R2 15 означает (Me)iPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 26 Соединения формулы I.B (I.B-6.1 - I.B-6.288), в которой R2
означает (Me)iPrNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для
соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
20 Таблица 27 Соединения формулы I.B (I.B-7.1 - I.B-7.288), в которой R2
означает (Me)cPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 28 Соединения формулы I.B (I.B-8.1 - I.B-8.288), в которой R2 означает (Me)cPrNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для 25 соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 29 Соединения формулы I.B (I.B-9.1 - I.B-9.288), в которой R2 означает (Me)(CH3OCH2CH2-)NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 30 Соединения формулы I.B (I.B-10.1 - I.B-10.288), в которой R2 означает (Me)(CH3OCH2CH2-)NC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 31 Соединения формулы I.B (I.В-11.1 - I.В-11.288), в которой 5 R2 означает (Me)(CH3SCH2CH2-)NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 32 Соединения формулы I.B (I.B-12.1 - I.B-12.288), в которой
R2 означает (Me)(CH3SCH2CH2-)NC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3
и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
10 Таблица 33 Соединения формулы I.B (I.B-13.1 - I.B-13.288), в которой
R2 означает (ТчГ-морфолино^^О^Н- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 34 Соединения формулы I.B (I.B-14.1 - I.B-14.288), в которой R2 означает (ТчГ-морфолино^^О^Н- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 15 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 35 Соединения формулы I.B (I.В-15.1 - I.В-15.288), в которой R2 означает (Et)2NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 36 Соединения формулы I.B (I.B-16.1 - I.B-16.288), в которой 20 R2 означает (Et)2NC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 37 Соединения формулы I.B (I.B-17.1 - I.B-17.288), в которой
R2 означает (Et)iPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для
соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
25 Таблица 38 Соединения формулы I.B (I.B-18.1 - I.B-18.288), в которой
R2 означает (Et)iPrNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 39 Соединения формулы I.B (I.B-19.1 - I.B-19.288), в которой R2 означает (Et)cPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для 30 соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 40 Соединения формулы I.B (I.B-20.1 - I.B-20.288), в которой R2 означает (Et)cPrNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Примерами предпочтительных соединений I.C, где Q означает Q3 и R4 означает Н, являются индивидуальные соединения, составленные в Таблицы 41 -60 ниже. Кроме того, значения, упомянутые ниже для индивидуальных переменных в Таблицах, являются, сами по себе, независимо от комбинации, в 5 которой они упоминаются, особенно предпочтительным вариантом рассматриваемых заместителей.
Я-N
"RsJ
Таблица 41 Соединения формулы I.C (I.C-1.1 - I.C-1.288), в которой R2 означает (Me)2NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для 10 соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 42 Соединения формулы I.C (I.C-2.1 - I.C-2.288), в которой R2 означает (Me)2NC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 43 Соединения формулы I.C (I.C-3.1 - I.C-3.288), в которой R2 15 означает MeEtNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 44 Соединения формулы I.C (I.C-4.1 - I.C-4.288), в которой R2
означает MeEtNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для
соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
20 Таблица 45 Соединения формулы I.C (I.C-5.1 - I.C-5.288), в которой R2
означает (Me)iPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 46 Соединения формулы I.C (I.C-6.1 - I.C-6.288), в которой R2 означает (Me)iPrNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для 25 соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 47 Соединения формулы I.C (I.C-7.1 - I.C-7.288), в которой R2 означает (Me)cPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 48 Соединения формулы I.C (I.C-8.1 - I.C-8.288), в которой R2 означает (Me)cPrNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 49 Соединения формулы I.C (I.C-9.1 - I.C-9.288), в которой R2 5 означает (Me)(CH3OCH2CH2-)NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 50 Соединения формулы I.C (I.C-10.1 - I.C-10.288), в которой
R2 означает (Me)(CH3OCH2CH2-)NC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1,
R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
10 Таблица 51 Соединения формулы I.C (I.C-11.1 - I.C-11.288), в которой
R2 означает (Me)(CH3SCH2CH2-)NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 52 Соединения формулы I.C (I.C-12.1 - I.C-12.288), в которой R2 означает (Me)(CH3SCH2CH2-)NC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 15 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 53 Соединения формулы I.C (I.C-13.1 - I.C-13.288), в которой R2 означает (ТчГ-морфолино^^О^Н- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 54 Соединения формулы I.C (I.C-14.1 - I.C-14.288), в которой 20 R2 означает (ТчГ-морфолино^^О^Н- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 55 Соединения формулы I.C (I.C-15.1 - I.C-15.288), в которой
R2 означает (Et)2NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для
соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
25 Таблица 56 Соединения формулы I.C (I.C-16.1 - I.C-16.288), в которой
R2 означает (Et)2NC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 57 Соединения формулы I.C (I.C-17.1 - I.C-17.288), в которой R2 означает (Et)iPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для 30 соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 58 Соединения формулы I.C (I.C-18.1 - I.C-18.288), в которой R2 означает (Et)iPrNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 59 Соединения формулы I.C (I.C-19.1 - I.C-19.288), в которой R2 означает (Et)cPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 60 Соединения формулы I.C (I.C-20.1 - I.C-20.288), в которой R2 означает (Et)cPrNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Примерами предпочтительных соединений I.D, где Q означает Q4 и R4 означает Н, являются индивидуальные соединения, составленные в Таблицы 61 80 ниже. Кроме того, значения, упомянутые ниже для индивидуальных переменных в Таблицах, являются, сами по себе, независимо от комбинации, в которой они упоминаются, особенно предпочтительным вариантом рассматриваемых заместителей.
I.D
Таблица 61 Соединения формулы I.D (I.А-1.1 - I.D-1.288), в которой R означает (Me)2NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 62 Соединения формулы I.D (I.A-2.1 - I.D-2.288), в которой R означает (Me)2NC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 63 Соединения формулы I.D (I.A-3.1 - I.D-3.288), в которой R означает MeEtNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 64 Соединения формулы I.D (I.D-4.1 - I.D-4.288), в которой R означает MeEtNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 65 Соединения формулы I.D (I.D-5.1 - I.D-5.288), в которой R означает (Me)iPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 66 Соединения формулы I.D (I.D-6.1 - I.D-6.288), в которой R2 означает (Me)iPrNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 67 Соединения формулы I.D (I.D-7.1 - I.D-7.288), в которой R2 5 означает (Me)cPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 68 Соединения формулы I.D (I.D-8.1 - I.D-8.288), в которой R2
означает (Me)cPrNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для
соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
10 Таблица 69 Соединения формулы I.D (I.D-9.1 - I.D-9.288), в которой R2
означает (Me)(CH3OCH2CH2-)NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 70 Соединения формулы I.D (I.D-10.1 - I.D-10.288), в которой R2 означает (Me)(CH3OCH2CH2-)NC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, 15 R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 71 Соединения формулы I.D (I.D-11.1 - I.D-11.288), в которой R2 означает (Me)(CH3SCH2CH2-)NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 72 Соединения формулы I.D (I.D-12.1 - I.D-12.288), в которой 20 R2 означает (Me)(CH3SCH2CH2-)NC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 73 Соединения формулы I.D (I.D-13.1 - I.D-13.288), в которой
R2 означает (ТчГ-морфолино^^О^Н- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6
для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
25 Таблица 74 Соединения формулы I.D (I.D-14.1 - I.D-14.288), в которой
R2 означает (ТчГ-морфолино^^О^Н- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 75 Соединения формулы I.D (I.D-15.1 - I.D-15.288), в которой R2 означает (Et)2NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для 30 соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 76 Соединения формулы I.D (I.D-16.1 - I.D-16.288), в которой R2 означает (Et)2NC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 77 Соединения формулы I.D (I.D-17.1 - I.D-17.288), в которой R2 означает (Et)iPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 78 Соединения формулы I.D (I.D-18.1 - I.D-18.288), в которой R2 означает (Et)iPrNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 79 Соединения формулы I.D (I.D-19.1 - I.D-19.288), в которой R2 означает (Et)cPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 80 Соединения формулы I.D (I.D-20.1 - I.D-20.288), в которой R2 означает (Et)cPrNC(0)NH- и R5 означает С1, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Дальнейшими примерами предпочтительных соединений I.A, где Q означает Q1 и R4 означает Н, являются индивидуальные соединения, составленные в Таблицы 81-87 ниже. Кроме того, значения, упомянутые ниже для индивидуальных переменных в Таблицах, являются, сами по себе, независимо от комбинации, в которой они упоминаются, особенно предпочтительным вариантом рассматриваемых заместителей.
I.A
Таблица 81 Соединения формулы I.A (I.A-81.1 - I.A-81.288), в которой R2 означает (iPr)cPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 82 Соединения формулы I.A (I.A-82.1 - I.A-82.288), в которой R2 означает (cPr)2NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 83 Соединения формулы I.A (I.A-83.1 - I.A-83.288), в которой R2 означает (Me)PhNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 84 Соединения формулы I.A (I.A-84.1 - I.A-84.288), в которой R2 означает (Et)PhNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 85 Соединения формулы I.A (I.A-85.1 - I.A-85.288), в которой R2 означает (iPr)PhNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 86 Соединения формулы I.A (I.A-86.1 - I.A-86.288), в которой R2 означает (NPr)PhNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 87 Соединения формулы I.A (I.A-87.1 - I.A-87.288), в которой R2 означает (Me)(4-Cl-Ph)NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Дальнейшими примерами предпочтительных соединений I.B, где Q
2 4
означает Q и R означает Н, являются индивидуальные соединения, составленные в Таблицы 88 - 94 ниже. Кроме того, значения, упомянутые ниже для индивидуальных переменных в Таблицах, являются, сами по себе, независимо от комбинации, в которой они упоминаются, особенно предпочтительным вариантом рассматриваемых заместителей.
I.B
Таблица 88 Соединения формулы I.B (I.B-88.1 - I.B-88.288), в которой R2 означает (iPr)cPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 89 Соединения формулы I.B (I.B-89.1 - I.B-89.288), в которой R2 означает (cPr)2NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 90 Соединения формулы I.B (I.B-90.1 - I.B-90.288), в которой R2 означает (Me)PhNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 91 Соединения формулы I.B (I.B-91.1 - I.B-91.288), в которой R2 означает (Et)PhNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 92 Соединения формулы I.B (I.B-92.1 - I.B-92.288), в которой 5 R2 означает (iPr)PhNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 93 Соединения формулы I.B (I.B-93.1 - I.B-93.288), в которой
R2 означает (NPr)PhNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для
соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
10 Таблица 94 Соединения формулы I.B (I.B-94.1 - I.B-94.288), в которой
R2 означает (Me)(4-Cl-Ph)NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Дальнейшими примерами предпочтительных соединений I.C, где Q означает Q3 и R4 означает Н, являются индивидуальные соединения, 15 составленные в Таблицы 95 - 101 ниже. Кроме того, значения, упомянутые ниже для индивидуальных переменных в Таблицах, являются, сами по себе, независимо от комбинации, в которой они упоминаются, особенно предпочтительным вариантом рассматриваемых заместителей.
20 Таблица 95 Соединения формулы I.C (I.C-95.1 - I.C-95.288), в которой
R2 означает (iPr)cPrNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 96 Соединения формулы I.C (I.C-96.1 - I.C-96.288), в которой R2 означает (cPr)2NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для 25 соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 97 Соединения формулы I.C (I.C-97.1 - I.C-97.288), в которой R2 означает (Me)PhNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 98 Соединения формулы I.C (I.C-98.1 - I.C-98.288), в которой R2 означает (Et)PhNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 99 Соединения формулы I.C (I.C-99.1 - I.C-99.288), в которой R2 означает (iPr)PhNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 100 Соединения формулы I.C (I.C-100.1 - I.C-100.288), в которой R означает (NPr)PhNC(0)NH- и R означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 101 Соединения формулы I.C (I.C-101.1 - I.C-101.288), в которой R2 означает (Me)(4-Cl-Ph)NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Дальнейшими примерами предпочтительных соединений I.D, где Q означает Q4 и R4 означает Н, являются индивидуальные соединения, составленные в Таблицы 102 - 108 ниже. Кроме того, значения, упомянутые ниже для индивидуальных переменных в Таблицах, являются, сами по себе, независимо от комбинации, в которой они упоминаются, особенно предпочтительным вариантом рассматриваемых заместителей.
I.D
Таблица 102 Соединения формулы I.D (I.D-102.1 - I.D-102.288), в которой R означает (iPr)cPrNC(0)NH- и R означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 103 Соединения формулы I.D (I.D-103.1 - I.D-103.288), в которой R означает (cPr)2NC(0)NH- и R означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 104 Соединения формулы I.D (I.D-104.1 - I.D-104.288), в которой R означает (Me)PhNC(0)NH- и R означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 105 Соединения формулы I.D (I.D-105.1 - I.D-105.288), в которой R означает (Et)PhNC(0)NH- и R означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 106 Соединения формулы I.D (I.D-106.1 - I.D-106.288), в 5 которой R2 означает (iPr)PhNC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
Таблица 107 Соединения формулы I.D (I.D-107.1 - I.D-107.288), в
которой R означает (NPr)PhNC(0)NH- и R означает F, и комбинация R1, R3 и R6
для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А;
10 Таблица 108 Соединения формулы I.D (I.D-108.1 - I.D-108.288), в
которой R2 означает (Me)(4-Cl-Ph)NC(0)NH- и R5 означает F, и комбинация R1, R3 и R6 для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А.
Соединения формулы I могут быть получены стандартными способами органической химии, например, способами, описанными на Схемах 1-15. 15 Заместители, переменные и индексы, используемые на Схемах 1-15, принимают значения согласно определению, приведенному выше для соединений формулы I, если только не указано иное.
Соединения формулы I.A можно получить аналогично Схеме 1 ниже.
Схема 1:
(III) (И) (I.A)
Подобным образом, соединения формулы I.B можно получить аналогично Схеме 2 ниже: Схема 2:
5 5-Амино-1-К-тетразольные соединения формулы III можно подвергнуть
реакции с бензоильными производными формулы II с получением соединений формулы I.A. Подобным образом, 5-амино-1-11-1,2,4-триазолы формулы IV можно подвергнуть реакции с бензоильными производными формулы II с получением соединений формулы I.B. Подобным образом, 4-амино-1,2,5-
10 оксадиазольные соединения формулы V можно подвергнуть реакции с
бензоильными производными формулы II с получением соединений формулы I.C. В данном случае, X означает уходящую группу, такую как галоген, в частности, С1, остаток ангидрида или активный остаток сложного эфира. В особенности в случае, если X означает галоген, реакцию целесообразно
15 проводить в присутствии основания. Пригодными основаниями являются,
например, карбонаты, такие как карбонаты лития, натрия или калия, амины, такие как триметиламин или триэтиламин, и основные N-гетероциклы, такие как пиридин, 2,6-диметилпиридин или 2,4,6-триметилпиридин. Пригодными растворителями являются, в частности, апротонные растворители, такие как
20 пентан, гексан, гептан, октан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлорэтан, бензол, хлорбензол, толуол, ксилолы, дихлорбензол, триметилбензол, пиридин, 2,6-диметилпиридин, 2,4,6-триметилпиридин, ацетонитрил, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 2-метилтетрагидрофуран, метил-да/?еда-бутиловый эфир, 1,4-диоксан, Тч^ТЧ-диметилформамид, N-
25 метилпирролидинон или их смеси. Исходные вещества обычно реагируют с друг с другом в эквимолярных или приблизительно эквимолярных количествах при реакционной температуре обычно в диапазоне от -20°С до 100°С и предпочтительно в диапазоне от -5°С до 50°С.
Альтернативно, соединения формулы I также можно получить, как показано на Схемах 4, 5 и 6. Реакция 5-амино-1-Я-тетразола формулы III с производным бензойной кислоты формулы VI дает соединение I.A. Подобным образом, реакция 5-амино-1-Е1-1,2,4-триазола формулы IV с производным 5 бензойной кислоты формулы VI дает соединение I.B. Подобным образом,
реакция 4-амино-1,2,5-оксадиазольного соединения V с производным бензойной кислоты формулы VI дает соединение I.C. Реакцию предпочтительно проводят в присутствии пригодного активирующего агента, который превращает кислотную группу соединения VI в активированный сложный эфир или амид. Для этой цели
10 можно использовать активирующие агенты, известные в уровне техники, такие как 1, Г-карбонилдиимидазол (CDI), дициклогексилкарбодиимид (DCC), 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (EDC) или 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфоринан-2,4,6-триоксид (ТЗР). Активированный сложный эфир или амид может быть образован, в частности, в зависимости от конкретно
15 используемого активирующего агента, либо in situ путем введения в контакт соединения V с активирующим агентом в присутствии соединения III или IV, либо на отдельной стадии перед реакцией с соединением III или IV. В особенности, в случаях, когда в качестве активирующего агента используют DCC или EDC, может оказаться предпочтительным, если при проведении
20 реакции активирования включать дополнительные добавки, такие как гидроксибензотриазол (HOBt), нитрофенол, пентафторфенол, 2,4,5-трихлорфенол или N-гидроксисукцинимид. Более того, может оказаться предпочтительным, если получение активированного сложного эфира или амида проводить в присутствии основания, например, третичного амина.
25 Активированный сложный эфир или амид, либо in situ, либо впоследствии,
подвергают реакции с амином формулы III или IV с получением амида формулы I. Реакцию обычно осуществляют в безводных инертных растворителях, таких как хлорированные углеводороды, например, дихлорметан или дихлорэтан, простые эфиры, например, тетрагидрофуран или 1,4-диоксан, или карбоксамиды,
30 например, NjN-диметилформамид, NjN-диметилацетамид или N-
метилпирролидон. Реакцию обычно проводят при температурах в диапазоне от -20°С до +25°С.
Кроме того, соединения формулы I.A можно получить путем обработки N-(1Н-тетразол-5-ил)бензамидов формулы VII, и соединения формулы I.B можно получить путем обработки Тч[-(1Н-1,2,4-триазол-5-ил)бензамидов формулы VIII, например, алкилирующими агентами, такими как алкилгалогениды, в соответствии со Схемами 7 и 8.
Схема 7:
Схема 8:
5-Амино-1-11-тетразолы формулы III, где R означает, например, водород или алкил, либо доступны для приобретения, либо их можно получить в соответствии с методами, известными из литературы. Например, 5-амино-1-Я-тетразол можно получить из 5-аминотетразола в соответствии со способом, описанным в Journal of the American Chemical Society, 1954, 76, 923-924 (Схема 9).
Схема 9:
NaOH, R6A
N^NH,
(III)
Альтернативно, 5-амино-1-К-тетразольные соединения формулы III можно получить в соответствии со способом, описанным в Journal of the American Chemical Society, 1954, 76, 88-89 (Схема 10).
Схема 10:
4N' H
NaNO" HCI
.N-
N' ^NH,
(III)
Как показано на Схеме 11, 5-амино-1-К-триазолы формулы IV либо доступны для приобретения, либо их можно получить в соответствии со способами, описанными в литературе. Например, 5-амино-1-Я-триазол можно получить из 5-аминотриазола в соответствии со способом, описанным в Zeitschrift fur Chemie, 1990, 30, 12, 436-437.
Схема 11:
N^NH,
NaOH, R6A
(IV)
"X*
N^NH,
Альтернативно, 5-амино-1-К-триазольные соединения формулы IV также можно получить аналогично синтезу, описанному в Chemische Berichte, 1964, 97, 2, 396-404, как показано на Схеме 12.
Схема 12:
NH N^N-R6
H2N.XH НСООН , 5 R (IV) 2
Соединения формул III, IV и V и предшественники - бензойные кислоты формул II и V могут быть приобретены или их можно получить способами, известными в уровне техники или раскрытыми в литературе, например, в WO 9746530, WO 9831676, WO 9831681, WO 2002/018352, WO 2000/003988, US 10 2007/0191335, US 6277847.
4-Амино-1,2,5-оксадиазольные соединения формулы V либо доступны для приобретения, либо их можно получить в соответствии с методами, известными из литературы. Например, 3-алкил-4-амино-1,2,5-оксадиазолы можно получить из Р-сложных кетоэфиров в соответствии с методикой, описанной в Russian 15 Chemical Bulletin, Int. Ed., 54(4), 1032-1037 (2005), как показано на Схеме 13. Схема 13:
Л R\ NH,
О О NaOH, НСЮ,, NaNCL
OEt NH2OH HCI, мочевина N4
(V)
Как показано на Схеме 14, соединения формулы V, где R6 означает галоген, можно получить из доступного для приобретения 3,4-диамино-1,2,5-оксадиазола 20 в соответствии с методиками, описанными в литературе, например, по реакции типа Зандмейера, раскрытой в Heteroatom Chemistry, 15(3), 199-207 (2004).
Схема 14:
N: N N!O^N
(V)
Как показано на Схеме 15, соединения формулы V, где R6 означает 25 нуклеофильный остаток, можно получить путем введения нуклеофильного остатка через замещение уходящей группы L, например, галогена, в 4-том
положении 1,2,5-оксадиазольных соединений формулы IX в соответствии с методиками, раскрытыми, например, в Journal of Chemical Research, Synopses (6), 190 (1985), в Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya (9), 2086-8 (1986) или в Russian Chemical Bulletin (перевод Izvestiya Akademii Nauk, Seriya 5 Khimicheskaya), 53(3), 596-614 (2004). Схема 15:
Как правило, соединения формулы I, включая их стереоизомеры, соли, таутомеры и N-оксиды, и их предшественники в способе синтеза, могут быть
10 получены с помощью описанных выше способов. Если индивидуальные
соединения не могут быть получены вышеописанными путями, они могут быть получены путем дериватизации других соединений I или соответствующего предшественника, или путем обычных модификаций описанных путей синтеза. Например, в отдельных случаях, определенные соединения формулы I
15 предпочтительно могут быть получены из других соединений формулы I путем дериватизации, например, с помощью гидролиза сложного эфира, амидирования, этерификации, расщепления простого эфира, олефинизации, восстановления, окисления и т.п., или с помощью обычных модификаций описанных путей синтеза.
20 Реакционные смеси обрабатывают обычным способом, например, путем
смешивания с водой, разделения фаз, и, при необходимости, очистки сырых продуктов с помощью хроматографии, например, на глиноземе или на силикагеле. Некоторые из промежуточных и конечных продуктов могут быть получены в виде бесцветных или бледно-коричневых вязких масел, которые
25 освобождают или очищают от летучих компонентов при пониженном давлении и при умеренно повышенной температуре. Если промежуточные и конечные продукты получают в виде твердых веществ, они могут быть очищены с помощью перекристаллизации или растирания.
Настоящее изобретение также относится к композиции, содержащей по
30 меньшей мере одно соединение формулы I, его N-оксид или пригодную с точки зрения сельского хозяйства соль и по меньшей мере одно вспомогательное
средство, которое является обычным для приготовления составов соединений для защиты сельскохозяйственных культур.
Изобретение также относится к применению соединения формулы I, его N-оксида или пригодной с точки зрения сельского хозяйства соли, или композиции настоящего изобретения для борьбы с нежелательной растительностью.
Изобретение также относится к способу борьбы с нежелательной растительностью, который включает обеспечение действия гербицидно эффективного количества по меньшей мере одного соединения формулы I, его N-оксида или пригодной с точки зрения сельского хозяйства соли или композиции настоящего изобретения на растения, их семена и/или место их распространения.
Соединения формулы I и их соли, пригодные с точки зрения сельского хозяйства, полезны в качестве гербицидов. Они полезны как таковые или в виде надлежащим образом составленной композиции. Гербицидные композиции, содержащие соединение I, в частности, их предпочтительные аспекты, ведут борьбу с растительностью на площадях, не являющихся посевными, очень эффективно, в особенности, при высоких нормах внесения. Они действуют против широколистных сорняков и травянистых сорняков в сельскохозяйственных культурах, таких как пшеница, рис, кукуруза, соевые бобы и хлопчатник, не вызывая какого-либо существенного повреждения сельскохозяйственных растений. Этот эффект наблюдается главным образом при низких нормах внесения.
В зависимости от рассматриваемого метода нанесения, соединения формулы I, в частности, их предпочтительные аспекты, или композиции, содержащие их, дополнительно могут использоваться в приведенном ниже множестве сельскохозяйственных растений для уничтожения нежелательных растений. Примерами пригодных сельскохозяйственных культур являются следующие:
Allium сера, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgaris spec, altissima, Beta vulgaris spec, rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Brassica oleracea, Brassica nigra, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca,
Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatis-simum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago 5 sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa,
Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pistacia vera, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Prunus armeniaca, Prunus cerasus, Prunus dulcis и Prunus domestica, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Sinapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum
10 bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticale, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Термин "сельскохозяйственные растения" также включает растения, которые были модифицированы с помощью бридинга, мутагенеза или генной инженерии. Генетически модифицированными растениями являются растения,
15 генетический материал которых был модифицирован таким способом, который не возникает в природных условиях при скрещивании, мутациях или природной рекомбинации (то есть, повторной сборке генетической информации). При этом, в общем, один или несколько генов интегрируют в генетический материал растения для улучшения свойств растения.
20 Соответственно, термин "сельскохозяйственные растения" также включает
растения, которые с помощью бридинга и генной инженерии, приобрели переносимость в отношении к определенным классам гербицидов, таким как ингибиторы гидроксифенилпируват диоксигеназы (HPPD), ингибиторы ацетолактатсинтазы (ALS), такие как, например, сульфонилмочевины (ЕР-А-
25 0257993, US 5,013,659) или имидазолиноны (см., например, US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), ингибиторы енолпирувилшикимат 3 -фосфатсинтазы (EPSPS), такие как, например, глифосат (см., например, WO 92/00377), ингибиторы
30 глутаминсинтетазы (GS), такие как, например, глюфосинат (см., например, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246), или оксинильные гербициды (см., например, US 5,559,024).
Многочисленные сельскохозяйственные растения, например, масличный рапс Clearfield(r), которые обладают переносимостью в отношении
имидазолинонов, например, имазамоксу, были получены с помощью классических методов бридинга (мутагенеза). Сельскохозяйственные растения, такие как соевые бобы, хлопчатник, кукуруза, свекла и масличный рапс, устойчивые к глифосату или глюфосинату, которые доступны под торговыми 5 марками RoundupReady(r) (глифосат) и Liberty Link(r) (глюфосинат) были получены с помощью методов генной инженерии.
Соответственно, термин "сельскохозяйственные растения" также включает растения, которые путем применения методов генной инженерии модифицированы таким образом, что вырабатывают один или несколько
10 токсинов, например, токсины штамма бактерий Bacillus ssp. Токсины, которые вырабатываются такими генетически модифицированными растениями, включают, например, инсектицидные белки из Bacillus spp., в частности, В. thuringiensis, такие как эндотоксины CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, СгуЗА, СгуЗВЫ, Cry9c, Cry34Abl или Сгу35АЬ1; или вегетативные
15 инсектицидные белки (VIP), например, VIP1, VIP2, VIP3, или VIP3A;
инсектицидные белки бактерий, колонизирующих нематоды, например, Photorhabdus spp. или Xenorhabdus spp.; токсины животных организмов, например, токсины осы, паука или скорпиона; грибковые токсины, например, из Streptomycetes; растительные лектины, например, из гороха или ячменя;
20 агглютинины; ингибиторы протеиназы, например, ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, ингибиторы пататина, цистатина или папаина, белки, инактивирующие рибосомы (RIP), например, рицин, RIP кукурузы, абрин, луффин, сапорин или бриодин; ферменты метаболизма стероидов, например, 3-гидроксистероид-оксидаза, экдистероид-ШР-гликозил-трансфераза,
25 холестериноксидаза, ингибиторы экдизона, или HMG-CoA редуктаза; блокаторы ионных каналов, например, ингибиторы натриевых или кальциевых каналов; эстераза ювенильного гормона; рецепторы диуретического гормона (геликокининовые рецепторы); стильбенсинтаза, бибензилсинтаза, хитиназы и глюканазы. В растениях эти токсины также могут вырабатываться в виде
30 претоксинов, гибридных белков или усеченных или иным способом
модифицированных белков. Гибридные белки отличаются новой комбинацией разных доменов белков (см., например, WO 2002/015701). Дополнительные примеры таких токсинов или генетически модифицированных растений, которые вырабатывают такие токсины, раскрыты в ЕР-А 374 753, WO 93/007278, WO
95/34656, ЕР-А 427 529, ЕР-А 451 878, WO 03/018810 и WO 03/052073. Способы получения таких генетически модифицированных растений известны специалисту в данной области техники и раскрыты, например, в упомянутых выше публикациях. Многие из токсинов, упоминаемых выше, придают 5 растениям, которыми они вырабатываются, переносимость в отношении вредителей из всех таксономических классов артропод, в частности, в отношении жуков (Coeleropta), двукрылых (Diptera) и бабочек (Lepidoptera) и нематод (Nematoda).
Генетически модифицированные растения, которые вырабатывают один
10 или несколько генов, кодирующих инсектицидные токсины, описаны, например, в упомянутых выше публикациях, и некоторые из них доступны для приобретения, такие как, например, YieldGard(r) (сорта кукурузы, вырабатывающие токсин Cryl Ab), YieldGard(r) Plus (сорта кукурузы, которые вырабатывают токсины CrylAb и СгуЗВЫ), Starlink(r) (сорта кукурузы, которые
15 вырабатывают токсин Cry9c), Herculex(r) RW (сорта кукурузы, которые
вырабатывают токсины Cry34Abl, Сгу35АЬ1 и фермент фосфинотрицин-N-ацетилтрансферазу [PAT]); NuCOTN(r) 33В (сорта хлопчатника, которые вырабатывают токсин Cryl Ac), Bollgard(r) I (сорта хлопчатника, которые вырабатывают токсин Cryl Ac), Bollgard(r) II (сорта хлопчатника, которые
20 вырабатывают токсины Cryl Ас и Cry2Ab2); VIPCOT(r) (сорта хлопчатника, которые вырабатывают VIP-токсин); NewLeaf(r) (сорта картофеля, которые вырабатывают токсин СгуЗА); Bt-Xtra(r), NatureGard(r), KnockOut(r), BiteGard(r), Protecta(r), Btll (например, Agrisure(r) CB) и Btl76 от Syngenta Seeds SAS, Франция (сорта кукурузы, которые вырабатывают токсин CrylAb и фермент
25 PAT), MIR604 от Syngenta Seeds SAS, Франция (сорта кукурузы, которые
вырабатывают модифицированный вариант токсина СгуЗА, см. WO 03/018810), MON 863 от Monsanto Europe S.A., Бельгия (сорта кукурузы, которые вырабатывают токсин СгуЗВЫ), IPC 531 от Monsanto Europe S.A., Бельгия (сорта хлопчатника, которые вырабатывают модифицированный вариант токсина
30 Cryl Ас) и 1507 от Pioneer Overseas Corporation, Бельгия (сорта кукурузы, которые вырабатывают токсин CrylF и фермент PAT).
Соответственно, термин "сельскохозяйственные растения" также включает растения, которые путем применения методов генной инженерии вырабатывают один или несколько белков, которые обеспечивают более сильную выносливость
или повышенную устойчивость к бактериальным, вирусным или грибковым патогенам, таких как, например, "патогенез-связанные" белки (PR белки, см. ЕР-А 0 392 225), белки устойчивости (например, сорта картофеля, вырабатывающие два гена устойчивости к Phytophthora infestarts, от мексиканского дикого картофеля Solarium bulbocastanum) или Т4 лизоцим (например, культивары картофеля, которые путем выработки такого белка, устойчивы к бактериям, таким как Erwinia amylvora).
Соответственно, термин "сельскохозяйственные растения" также включает растения, чья продуктивность была улучшена с помощью методов генной инженерии, например, путем повышения потенциального урожая (например, выработки биомассы, урожая зерна, содержания крахмала, содержания масла или белка), переносимости засухи, засоленности почвы или других рост-ограничивающих факторов окружающей среды или переносимости вредителей и грибковых, бактериальных и вирусных патогенов.
Термин "сельскохозяйственные растения" также включает растения, чьи компоненты были модифицированы с помощью методов генной инженерии, в частности, для улучшения питания человека или животного, например, путем выработки масличными растениями способствующих здоровью длинноцепочечных омега-3 жирных кислот или мононенасыщенных омега-9 жирных кислот (например, масличный рапс Nexera(r)).
Термин "сельскохозяйственные растения" также включает растения, которые были модифицированы с помощью методов генной инженерии для улучшения выработки сырьевых веществ, например, путем увеличения содержания амилопектина картофеля (картофель Amflora(r)).
Кроме того, было обнаружено, что соединения формулы I также пригодны для дефолиации и/или десикации частей растений, для чего пригодны сельскохозяйственные растения, такие как хлопчатник, картофель, масличный рапс, подсолнечник, соевые бобы или кормовые бобы, в частности, хлопчатник. В связи с этим, были разработаны композиции для десикации и/или дефолиации растений, способы получения этих композиций и способы десикации и/или дефолиации растений с применением соединений формулы I.
В качестве десикантов, соединения формулы I особенно пригодны для десикации надземных частей сельскохозяйственных растений, таких как картофель, масличный рапс, подсолнечник и соевые бобы, а также зерновые. Это
дает возможность полностью механизировать уборку урожая этих важных сельскохозяйственных растений.
Также представляет экономический интерес облегчение уборки урожая, которое становится возможным при концентрировании в пределах определенного периода времени процесса растрескивания или снижения сцепления плода с деревом, в случае цитрусовых фруктов, оливок и других видов и сортов семечковых, косточковых фруктов и орехов. Такой же механизм, то есть содействие развитию разделительной ткани между плодовой или листьевой частью и частью побега растений, имеет существенное значение также для легко контролируемой дефолиации полезных растений, в частности, хлопчатника.
Кроме того, сокращение временного интервала, в котором отдельные растения хлопчатника созревают, приводит к повышенному качеству волокна после уборки.
Соединения формулы I, или гербицидные композиции, содержащие соединения I, можно применять, например, в виде готовых к распылению водных растворов, порошков, суспензий, а также высококонцентрированных водных, масляных или иных суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, дустов, веществ для разбрасывания, или гранул, с помощью распыления, тонкого распыления, опыливания, разбрасывания, полива или обработки семян или смешивания с семенами. Формы применения зависят от цели применения; в каждом случае, они должны гарантировать максимально тонкое распределение активных компонентов в соответствии с изобретением.
Гербицидные композиции включают гербицидно-эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы I или полезной с точки зрения сельского хозяйства соли I, и вспомогательные средства, которые являются обычными для составов средств защиты сельскохозяйственных культур.
Примерами вспомогательных средств, обычных для составов средств защиты сельскохозяйственных культур, являются инертные вспомогательные средства, твердые носители, поверхностно-активные вещества (такие как диспергаторы, защитные коллоиды, эмульгаторы, смачивающие вещества и вещества для повышения клейкости), органические и неорганические загустители, бактерициды, противоморозные добавки, антивспениватели, при
необходимости красители и, для составов для обработки семян, связующие вещества.
Примерами загустителей (то есть соединений, которые придают составу модифицированных реологических свойств, то есть высокую вязкость в состоянии покоя и низкую вязкость во время движения) являются полисахариды, такие как ксантановая смола (Kelzan(r) от Kelco), Rhodopol(r) 23 (Rhone Poulenc) или Veegum(r) (от R.T. Vanderbilt), а также органические и неорганические листовые минералы, такие как Attaclay(r) (от Engelhardt).
Примерами антивспенивателей являются силиконовые эмульсии (такие как, например, Silikon(r) SRE, Wacker или Rhodorsil(r) от Rhodia), спирты с длинной цепью, жирные кислоты, соли жирных кислот, фторорганические соединения и их смеси.
Бактерициды могут быть добавлены для стабилизации водного гербицидного состава. Примерами бактерицидов являются бактерициды на основе дихлорфена и полуформаля бензилового спирта (Proxel(r) от ICI или Acticide(r) RS от Thor Chemie и Kathon(r) МК от Rohm & Haas), а также производные изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны (Acticide MBS от Thor Chemie).
Примерами противоморозных добавок являются этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевина или глицерин.
Примерами красителей являются и труднорастворимые в воде пигменты и водорастворимые красящие вещества. Примерами, которые могут быть упомянуты, являются красящие вещества, известные под названиями Родамин В, C.I. пигмент красный 112 и СЛ. сольвент красный 1, а также пигмент голубой 15:4, пигмент голубой 15:3, пигмент голубой 15:2, пигмент голубой 15:1, пигмент голубой 80, пигмент желтый 1, пигмент желтый 13, пигмент красный 112, пигмент красный 48:2, пигмент красный 48:1, пигмент красный 57:1, пигмент красный 53:1, пигмент оранжевый 43, пигмент оранжевый 34, пигмент оранжевый 5, пигмент зеленый 36, пигмент зеленый 7, пигмент белый 6, пигмент коричневый 25, основной фиолетовый 10, основной фиолетовый 49, кислотный красный 51, кислотный красный 52, кислотный красный 14, кислотный голубой 9, кислотный желтый 23, основный красный 10, основный красный 108.
Примерами связующих веществ являются поливинилпирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилоза.
Пригодными инертными вспомогательными средствами являются, например, следующие:
фракции нефти со средней - высокой температурой кипения, такие как керосин и дизельное топливо, кроме того каменноугольные масла и масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины и их производные, алкилированные бензолы и их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон или сильно полярные растворители, например, амины, такие как N-метилпирролидон, и вода.
Твердыми носителями являются минеральные земли, такие как кремнезем, силикагель, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния и оксид магния, размолотые синтетические материалы, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония и мочевины, и продукты растительного происхождения, такие как мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозные порошки, или другие твердые носители.
Пригодными поверхностно-активными веществами (вспомогательными веществами, смачивающими агентами, веществами для повышения клейкости, диспергаторами, а также эмульгаторами) являются соли щелочных металлов, соли щелочноземельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфоновых кислот, например, лигносульфоновых кислот (например, типа Borrespers, Borregaard), фенолсульфоновых кислот, нафталинсульфоновых кислот (типов Morwet, Akzo Nobel) и дибутилнафталинсульфоновой кислоты (типов Nekal, BASF SE), и жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты простых лауриловых эфиров и сульфаты жирных спиртов, и соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов, а также простые гликолевые эфиры жирных спиртов, продукты конденсации сульфонированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный простой эфир, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфенил или трибутилфенил полигликолевый простой эфир, алкиларилполи(простой
эфир)спирты, изотридециловый спирт, продукты конденсации жирных спиртов/этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры или полиоксипропиленалкиловые эфиры, ацетат простого полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложные эфиры 5 сорбита, лигносульфитные щелоки и белки, денатурированные белки,
полисахариды (например, метилцеллюлоза), гидрофобно модифицированные крахмалы, поливиниловый спирт (Clariant, типов Mowiol), поликарбоксилаты (BASF SE, типов Sokalan), полиалкоксилаты, поливиниламин (BASF SE, типов Lupamine), полиэтиленимин (BASF SE, типов Lupasol), поливинилпирролидон и
10 их сополимеры.
Порошки, вещества для разбрасывания и дусты могут быть получены с помощью смешивания или размалывания активных компонентов вместе с твердым носителем.
Гранулы, например, покрытые гранулы, пропитанные гранулы и
15 гомогенные гранулы, могут быть получены с помощью связывания активных компонентов с твердыми носителями.
Применяемые водные формы могут быть получены из концентратов эмульсий, суспензий, паст, смачивающихся порошков или диспергируемых в воде гранул путем прибавления воды. Для получения эмульсий, паст или
20 масляных дисперсий, соединения формулы I или 1а, либо как таковые, либо растворенные в масле или растворителе, можно гомогенизировать в воде с помощью смачивающего агента, вещества для повышения клейкости, диспергатора или эмульгатора. Альтернативно, также возможно получение концентратов, содержащих активное вещество, смачивающий агент, вещество
25 для повышения клейкости, диспергатор или эмульгатор и, при необходимости, растворитель или масло, которые пригодны для разбавления водой.
Концентрации соединений формулы I в готовых к применению препаратах могут варьироваться в широких пределах. В общем, составы включают от 0.001 до 98 мас.%, предпочтительно 0.01 до 95 мас.% по меньшей мере одного
30 активного соединения. Активные соединения используются с чистотой от 90% до 100%, предпочтительно 95% до 100% (в соответствии со спектром ЯМР).
Составы или готовые к применению препараты также могут содержать кислоты, основания или буферные системы, пригодными примерами которых являются фосфорная кислота или серная кислота, или мочевина или аммиак.
Соединения формулы I изобретения можно, например, ввести в составы следующим образом:
1. Продукты для разведения водой
А. Растворимые в воде концентраты
5 10 частей по массе активного соединения растворяют в 90 частях по массе
воды или растворимого в воде растворителя. В качестве альтернативы,
добавляют смачивающие агенты или другие вспомогательные вещества. При
разбавлении водой активное соединение растворяется. Это дает состав с
содержанием активного соединения 10 мас.%.
10 В. Диспергируемые концентраты
20 частей по массе активного соединения растворяют в 70 частях по массе
циклогексанона с добавлением 10 частей по массе диспергатора, например,
поливинилпирролидона. Разбавление водой дает дисперсию. Содержание
активного соединения составляет 20 мас.%.
15 С. Эмульгируемые концентраты
15 частей по массе активного соединения растворяют в 75 частей по массе органического растворителя (например, алкилароматических растворителей) с добавлением додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае 5 частей по массе). Разбавление водой дает эмульсию. Состав 20 имеет содержание активного соединения 15 мас.%.
D. Эмульсии
25 частей по массе активного соединения растворяют в 35 частях по массе органического растворителя (например, алкилароматических растворителей) с добавлением додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла 25 (в каждом случае 5 частей по массе). Эту смесь вводят в 30 частей по массе воды с помощью эмульгирующего устройства (например, Ultraturrax) и доводят до гомогенной эмульсии. Разбавление водой дает эмульсию. Состав имеет содержание активного соединения 25 мас.%.
E. Суспензии
30 В шаровой мельнице с мешалкой, 20 частей по массе активного соединения
измельчают с добавлением 10 частей по массе диспергаторов и смачивающих агентов и 70 частей по массе воды или органического растворителя с получением тонкой суспензии активного соединения. Разбавление водой дает
стабильную суспензию активного соединения. Содержание активного соединения в составе составляет 20 мас.%.
F. Диспергируемые в воде гранулы и растворимые в воде гранулы 50 частей по массе активного соединения тонко измельчают с добавлением 50 частей по массе диспергаторов и смачивающих агентов и доводят до диспергируемых в воде или растворимых в воде гранул с помощью технических устройств (например, с помощью устройства для экструзии, башни с распылительным орошением, псевдоожиженного слоя). Разбавление водой дает стабильную дисперсию или раствор активного соединения. Состав имеет содержание активного соединения 50 мас.%.
G Диспергируемые в воде порошки и растворимые в воде порошки 75 частей по массе активного соединения перемалывают в роторно-статорной мельнице с добавлением 25 частей по массе диспергаторов, смачивающих агентов и силикагеля. Разбавление водой дает стабильную дисперсию или раствор активного соединения. Содержание активного соединения в составе составляет 75 мас.%. Н. Гелевые составы
В шаровой мельнице, 20 частей по массе активного соединения, 10 частей по массе диспергатора, 1 часть по массе гелеобразующего вещества и 70 частей по массе воды или органического растворителя перемалывают с получением тонкой суспензии. Разбавление водой дает стабильную суспензию с содержанием активного соединения 20 мас.%.
2. Продукты для применения в неразбавленном виде
I Дусты
5 частей по массе активного соединения тонко измельчают и тщательно смешивают с 95 частями по массе тонкоизмельченного каолина. Это обеспечивает порошок для опыливания с содержанием активного соединения 5 мас.%).
J. Гранулы (GR, FG, GG, MG)
0.5 частей по массе активного соединения тонко измельчают и связывают с 99.5 частями по массе носителей. Существующими методами, применяемыми при этом, являются экструзия, сушка распылением или обработка в псевдоожиженном слое. Это дает гранулы для применения в неразбавленном виде с содержанием активного соединения 0.5 мас.%.
К. ULV растворы (UL)
10 частей по массе активного соединения растворяют в 90 частях по массе органического растворителя, например, ксилола. Это дает продукт для применения в неразбавленном виде с содержанием активного соединения 10 мас.%.
Соединения формулы I или гербицидные композиции, содержащие их, можно вносить до-, после появления всходов, или одновременно с посевом сельскохозяйственного растения. Также можно вносить гербицидные композиции или активные соединения путем применения семян, предварительно обработанных гербицидными композициями или активными соединениями, сельскохозяйственного растения. Если активные соединения менее хорошо переносятся определенными сельскохозяйственными растениями, могут применяться техники внесения, в которых гербицидные композиции распыляют с помощью оборудования для распыления таким образом, что насколько это возможно, они не входят в контакт с листвой чувствительных сельскохозяйственных растений, тогда как активные соединения достигают листвы нежелательных растений, растущих ниже, или поверхности открытой почвы (методы post-directed, lay-by).
В дополнительном варианте осуществления, соединения формулы I или гербицидные композиции можно вносить путем обработки семян.
Обработка семян включает по существу все методики, которые хорошо знакомы специалисту в данной области техники (протравливание семян, покрытие семян, опыливание семян, пропитывание семян, покрытие семян пленкой, многослойное покрытие семян, инкрустирование семян, обработка семян капельным методом и дражирование семян) на основе соединений формулы I в соответствии с изобретением или композиций, полученных из них. В данном случае, гербицидные композиции можно вносить разбавленными или неразбавленными.
Термин "семена" включает семена всех типов, такие как, например, зерна, семена, плоды, клубни, черенки и подобные формы. В данном случае, предпочтительно, термин семена описывает зерна и семена.
Применяемыми семенами могут являться семена полезных растений, упомянутых выше, а также семена трансгенных растений или растений, полученных обычными методами бридинга.
Нормы внесения активного соединения составляют от 0.001 до 3.0, предпочтительно от 0.01 до 1.0, кг/га активного вещества (а.в.), в зависимости от цели борьбы, сезона, целевых растений и стадии роста. Для обработки семян, соединения формулы I обычно используют в количествах от 0.001 до 10 кг на 5 100 кг семян.
Также может быть полезным применение соединений формулы I в комбинации с сафенерами. Сафенерами являются химические соединения, которые предотвращают или уменьшают повреждение полезных растений без существенного влияния на гербицидное действие соединений формулы I на 10 нежелательные растения. Они могут применяться как до посева (например, при обработке семян, или черенков или сеянцев), так и до или после появления всходов полезных растений. Сафенеры и соединения формулы I могут использоваться одновременно или последовательно.
Пригодными сафенерами являются, например, (хинолин-8-окси)уксусные 15 кислоты, 1-фенил-5-галогеналкил-1Н-1,2,4-триазол-3-карбоновые кислоты, 1-
фенил-4,5-дигидро-5-алкил-1Н-пиразол-3,5-дикарбоновые кислоты, 4,5-дигидро-
5,5-диарил-З-изоксазолкарбоновые кислоты, дихлорацетамиды, альфа-
оксиминофенилацетонитрилы, оксимы ацетофенона, 4,6-дигалоген-2-
фенилпиримидины, ТчГ-[[4-(аминокарбонил)фенил]сульфонил]-2-бензамиды, 1,8-
20 нафтойный ангидрид, 2-галоген-4-(галогеналкил)-5-тиазолкарбоновые кислоты,
фосфортиолаты и О-фенил N-алкилкарбаматы и их соли, пригодные с точки
зрения сельского хозяйства, и, при условии, что они содержат кислотную
функцию, их производные, пригодные с точки зрения сельского хозяйства, такие
как амиды, сложные эфиры, и сложные тиоэфиры.
25 Для расширения спектра активности и для достижения синергетических
действий, соединения формулы I могут быть смешаны и внесены вместе с многочисленными представителями из других групп гербицидных или рострегулирующих активных соединений или с сафенерами. Пригодными дополнительными компонентами смеси являются, например, 1,2,4-тиадиазолы, 30 1,3,4-тиадиазолы, амиды, аминофосфорная кислота и ее производные,
аминотриазолы, анилиды, арилокси/гетероарилоксиалкановые кислоты и их производные, бензойная кислота и ее производные, бензотиадиазиноны, 2-(гетароил/ароил)-1,3-циклогександионы, гетероариларилкетоны, бензилизоксазолидиноны, мета-СТз-фенильные производные, карбаматы,
хинолинкарбоновая кислота и ее производные, хлорацетанилиды, производные циклогексеноноксимовых эфиров, диазины, дихлорпропионовая кислота и ее производные, дигидробензофураны, дигидрофуран-3-оны, динитроанилины, динитрофенолы, дифениловые простые эфиры, дипиридилы, галогенкарбоновые 5 кислоты и их производные, мочевины, 3-фенилурацилы, имидазолы,
имидазолиноны, ТчГ-фенил-3,4,5,6-тетрагидрофталимиды, оксадиазолы, оксираны, фенолы, сложные эфиры арилокси- и гетероарилоксифеноксипропионовой кислоты, фенилуксусная кислота и ее производные, 2-фенилпропионовая кислота и ее производные, пиразолы, фенилпиразолы, пиридазины, 10 пиридинкарбоновая кислота и ее производные, пиримидиловые простые эфиры, сульфонамиды, сульфонилмочевины, триазины, триазиноны, триазолиноны, триазолкарбоксамиды, урацилы, а также фенилпиразолины и изоксазолины и их производные.
Кроме того, может быть полезным нанесение соединений формулы I 15 отдельно или в комбинации с другими гербицидами, или также еще в виде смеси с другими средствами защиты сельскохозяйственных культур, например, вместе с композициями для борьбы с вредителями или фитопатогенными грибами или бактериями. Также представляет интерес возможность смешивания с растворами минеральных солей, которые применяют для смягчения дефицита питательных 20 веществ и микроэлементов. Также могут добавляться другие добавки, такие как нефитотоксичные масла и масляные концентраты.
Примерами гербицидов, которые можно применять в комбинации с соединениями формулы I в соответствии с настоящим изобретением, являются гербициды:
25 Ы) из группы ингибиторов биосинтеза липидов:
аллоксидим, аллоксидим-натрий, бутроксидим, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, циклоксидим, цигалофоп, цигалофоп-бутил, диклофоп, диклофоп-метил, феноксапроп, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р, феноксапроп-Р-этил, флуазифоп, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р, флуазифоп-Р-бутил,
30 галоксифоп, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р, галоксифоп-Р-метил, метамифоп, пиноксаден, профоксидим, пропаквизафоп, квизалофоп, квизалофоп-этил, квизалофоп-тефурил, квизалофоп-Р, квизалофоп-Р-этил, квизалофоп-Р-тефурил, сетоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим, бенфуресат, бутилат, циклоат, далапон, димепиперат, EPTC, эспрокарб, этофумезат, флупропанат, молинат,
орбенкарб, пебулат, просульфокарб, ТСА, тиобенкарб, тиокарбазил, триаллат и вернолат;
Ь2) из группы ингибиторов ALS:
амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, 5 биспирибак, биспирибак-натрий, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, клорансулам, клорансулам-метил, циклосульфамурон, диклосулам, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, флорасулам, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флуцетосульфурон, флуметсулам, флупирсульфурон, флупирсульфурон-метил-
10 натрий, форамсульфурон, галосульфурон, галосульфурон-метил, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазапик, имазапир, имазахин, имазетапир, имазосульфурон, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрий, мезосульфурон, метосулам, метсульфурон, метсульфурон-метил, никосульфурон, ортосульфамурон, оксасульфурон, пенокссулам, примисульфурон,
15 примисульфурон-метил, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрий,
просульфурон, пиразосульфурон, пиразосульфурон-этил, пирибензоксим, пиримисульфан, пирифталид, пириминобак, пириминобак-метил, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пирокссулам, римсульфурон, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тиенкарбазон, тиенкарбазон-метил,
20 тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон,
трибенурон-метил, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил и тритосульфурон;
ЬЗ) из группы ингибиторов фотосинтеза:
аметрин, амикарбазон, атразин, бентазон, бентазон-натрий, бромацил, 25 бромофеноксим, бромоксинил и его соли и сложные эфиры, хлоробромурон, хлоридазон, хлоротолурон, хлороксурон, цианазин, десмедифам, десметрин, димефурон, диметаметрин, дикват, дикват-дибромид, диурон, флуометурон, гексазинон, иоксинил и его соли и сложные эфиры, изопротурон, изоурон, карбутилат, ленацил, линурон, метамитрон, метабензтиазурон, метобензурон, 30 метоксурон, метрибузин, монолинурон, небурон, паракват, паракват дихлорид, паракват-диметилсульфат, пентанохлор, фенмедифам, фенмедифам-этил, прометон, прометрин, пропанил, пропазин, пиридафол, пиридат, сидурон, симазин, симетрин, тебутиурон, тербацил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тидиазурон и триэтазин;
Ь4) из группы ингибиторов протопорфириноген-ГХ оксидазы: ацифлуорфен, ацифлуорфен-натрий, азафенидин, бенкарбазон, бензфендизон, бифенокс, бутафенацил, карфентразон, карфентразон-этил, хлометоксифен, цинидон-этил, флуазолат, флуфенпир, флуфенпир-этил, 5 флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флуорогликофен,
флуорогликофен-этил, флутиацет, флутиацет-метил, фомесафен, галосафен, лактофен, оксадиаргил, оксадиазон, оксифлуорфен, пентоксазон, профлуазол, пираклонил, пирафлуфен, пирафлуфен-этил, сафлуфенацил, сульфентразон, тидиазимин, 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1(2Н)-
10 пиримидинил]-4-фтор-М-[(изопропил)метилсульфамоил]бензамид (Н-1; CAS 372137-35-4), этил [3-[2-хлор-4-фтор-5-(1-метил-6-трифторметил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-3-ил)фенокси]-2-пиридилокси] ацетат (Н-2; С AS 353292-31-6), М-этил-3-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1Н-пиразол-1-карбоксамид (Н-3; CAS 452098-92-9), Тч[-тетрагидрофурфурил-3-(2,6-
15 дихлор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1Н-пиразол-1-карбоксамид (Н-4; CAS 915396-43-9), Тч[-этил-3-(2-хлор-6-фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-Ш-пиразол-1-карбоксамид (Н-5; CAS 452099-05-7), Тч[-тетрагидрофурфурил-3-(2-хлор-6-фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1Н-пиразол-1-карбоксамид (Н-6; CAS 45100-03-7), 3-[7-фтор-3-оксо-4-(проп-2-инил)-3,4-дигидро-2Н-
20 бензо[1,4]оксазин-6-ил]-1,5-диметил-6-тиоксо-[1,3,5]триазинан-2,4-дион, 1,5-диметил-6-тиоксо-3-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-(проп-2-инил)-3,4-дигидро-2Н-бензо[Ь][1,4]оксазин-6-ил)-1,3,5-триазинан-2,4-дион, 2-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-проп-2-инил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил)-4,5,6,7-тетрагидро-изоиндол-1,3-дион и 1-метил-6-трифторметил-3-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-проп-2-
25 инил-3,4-дигидро-2Н-бензо[ 1,4]оксазин-6-ил)- 1Н-пиримидин-2,4-дион; Ь5) из группы отбеливающих гербицидов:
аклонифен, амитрол, бефлубутамид, бензобициклон, бензофенап, кломазон, дифлуфеникан, флуридон, флуорохлоридон, флуртамон, изоксафлутол, мезотрион, норфлуразон, пиколинафен, пирасульфутол, пиразолинат, 30 пиразоксифен, сулкотрион, тефурилтрион, темботрион, топрамезон, 4-гидрокси-3 - [[2-[(2-метоксиэтокси)метил] -6-(трифторметил)-3 -пиридил] карбонил] бицикло-[3.2.1]окт-3-ен-2-он (Н-7; С AS 352010-68-5) и 4-(3-трифторметилфенокси)-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин (Н-8; CAS 180608-33-7);
Ь6) из группы ингибиторов EPSP синтазы:
глифосат, глифосат-изопропиламмоний и глифосат-тримезиум (сульфосат); Ь7) из группы ингибиторов глутаминсинтазы:
биланафос (биалафос), биланафос-натрий, глюфосинат и глюфосинат-
аммонии;
Ь8) из группы ингибиторов DHP синтазы:
азулам;
Ь9) из группы ингибиторов митоза:
амипрофос, амипрофос-метил, бенфлуралин, бутамифос, бутралин, карбетамид, хлорпрофам, хлортал, хлортал-диметил, динитрамин, дитиопир, 10 эталфлуралин, флухлоралин, оризалин, пендиметалин, продиамин, профам, пропизамид, тебутам, тиазопир и трифлуралин; ЫО) из группы ингибиторов VLCFA:
ацетохлор, алахлор, анилофос, бутахлор, кафенстрол, диметахлор, диметанамид, диметенамид-Р, дифенамид, фентразамид, флуфенацет, мефенацет, 15 метазахлор, метолахлор, метолахлор-S, напроанилид, напропамид, петоксамид, пиперофос, претилахлор, пропахлор, пропизохлор, пироксасульфон (КШ-485) и тенилхлор;
Соединения формулы 2:
в которой переменные имеют следующие значения:
Y означает фенил или 5- или 6-членный гетероарил, как определено в начале, причем эти радикалы могут быть замещены одной-тремя группами Raa;
А В С D
R , R , R , R означают Н, галоген или С1-С4-алкил; А означает О или NH; Q
означает 0 или 1. В соответствии с предпочтительным вариантом 25 осуществления, одна-три группы Raa являются одинаковыми или разными и
выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси.
Соединения формулы 2 имеют, в частности, следующие значения переменных:
где # означает связь к скелету молекулы; и
RA, RB, Rc, RD означают H, CI, F или CH3; RE означает галоген, С1-С4-алкил
F G
или С1-С4-галогеналкил; R означает С1-С4-алкил; R означает галоген, С1-С4-5 алкокси или С1-С4-галогеналкокси; R означает Н, галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или С1-С4-галогеналкокси; г означает 0, 1, 2 или 3; А означает кислород; q означает 0 или 1.
Предпочтительные соединения формулы 2 имеют следующие значения переменных:
А ВС D
R означает Н; R , R означают F; R означает Н или F; А означает кислород; q означает 0 или 1.
Особенно предпочтительными соединениями формулы 2 являются:
3-[5-(2,2-дифторэтокси)-1-метил-3 -трифторметил- 1Н-пиразол-4-илметан-
15 сульфонил]-4-фтор-5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол (2-1); 3-{[5-(2,2-дифторэтокси)-1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-ил] фторметан-сульфонил}-5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол (2-2); 4-(4-фтор-5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-сульфонилметил)-2-метил-5-трифторметил-2Н-[1,2,3]триазол (2-3); 4-[(5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-
20 сульфонил)фторметил]-2-метил-5-трифторметил-2Н-[1,2,3]триазол (2-4); 4-(5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-сульфонилметил)-2-метил-5-трифторметил-2Н-[1,2,3]триазол (2-5); 3-{[5-(2,2-дифторэтокси)-1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-ил]дифторметансульфонил}-5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол (2-6); 4-[(5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-сульфонил)дифторметил]-2-метил-5-
25 трифторметил-2Н-[1,2,3]триазол (2-7); 3-{[5-(2,2-дифторэтокси)-1-метил-3-
трифторметил-1Н-пиразол-4-ил]дифторметансульфонил}-4-фтор-5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол (2-8); 4-[дифтор-(4-фтор-5,5-диметил-4,5
дигидроизоксазол-3-сульфонил)метил]-2-метил-5-трифторметил-2Н-[1,2,3]триазол (2-9);
bll) из группы ингибиторов биосинтеза целлюлозы:
хлортиамид, дихлобенил, флупоксам и изоксабен;
5 b 12) из группы разобщающих гербицидов:
диносеб, динотерб и DNOC и его соли; b 13) из группы ауксиновых гербицидов:
2,4-D и ее соли и сложные эфиры, 2,4-DB и ее соли и сложные эфиры, аминопиралид и его соли, такие как аминопиралид-трис(2-
10 гидроксипропил)аммоний и его сложные эфиры, беназолин, беназолин-этил, хлорамбен и его соли и сложные эфиры, кломепроп, клопиралид и его соли и сложные эфиры, дикамба и ее соли и сложные эфиры, дихлорпроп и его соли и сложные эфиры, дихлорпроп-Р и его соли и сложные эфиры, флуроксипир, флуроксипир-бутометил, флуроксипир-мептил, МСРА и ее соли и сложные
15 эфиры, МСРА-тиоэтил, МСРВ и ее соли и сложные эфиры, мекопроп и его соли и сложные эфиры, мекопроп-Р и его соли и сложные эфиры, пиклорам и его соли и сложные эфиры, хинклорак, хинмерак, ТВА (2,3,6) и ее соли и сложные эфиры, триклопир и его соли и сложные эфиры, и 5,6-дихлор-2-циклопропил-4-пиримидинкарбоновая кислота (Н-9; CAS 858956-08-8) и ее соли и сложные
20 эфиры;
b 14) из группы ингибиторов переноса ауксина: дифлуфензопир, дифлуфензопир-натрий, напталам и напталам-натрий;
b 15) из группы других гербицидов: бромобутид, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, цинметилин, кумилурон, далапон, дазомет, дифензокват,
25 дифензокват-метилсульфат, диметипин, DSMA, димрон, эндотал и его соли,
этобензанид, флампроп, флампроп-изопропил, флампроп-метил, флампроп-М-изопропил, флампроп-М-метил, флуренол, флуренол-бутил, флурпримидол, фосамин, фосамин-аммоний, инданофан, гидразид малеиновой кислоты, мефлуидид, метам, метилазид, метилбромид, метил-димрон, метилйодид,
30 MSMA, олеиновая кислота, оксазикломефон, пеларгоновая кислота,
пирибутикарб, хинокламин, триазифлам, тридифан и 6-хлор-3-(2-циклопропил-6-метилфенокси)-4-пиридазинол (Н-10; CAS 499223-49-3) и его соли и сложные эфиры.
Примерами предпочтительных сафенеров С являются беноксакор, клоквинтосет, циометринил, ципросульфамид, дихлормид, дициклонон, диэтолат, фенхлоразол, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен, мефенпир, мефенат, нафтойный ангидрид, оксабетринил, 45 (дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан (Н-11; MON4660, CAS 71526-07-3) и 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)-1,3-оксазолидин (Н-12; R-29148, CAS 5283631-4).
Активные соединения из групп bl) - b 15) и сафенеры С являются известными гербицидами и сафенерами, см., например, The Compendium of
10 Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/); B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Гербициды], Georg Thieme Verlag, Штутгарт, 1995. Дальнейшие гербицидно активные соединения известны из WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117, WO 97/41118, WO 01/83459 и WO 2008/074991 и из работы W. Kramer и др. (ред.) "Modern Crop Protection Compounds", т. 1, Wiley
15 VCH, 2007 и литературы, цитируемой там.
Изобретение также относится к композициям в виде композиции для защиты сельскохозяйственных культур, составленной в виде 1 -но компонентной композиции, содержащей комбинацию активных соединений, содержащую по меньшей мере одно соединение формулы I и по меньшей мере одно
20 дополнительное активное соединение, предпочтительно выбранное из активных соединений из групп bl - Ь15, и по меньшей мере один твердый или жидкий носитель и/или одно или несколько поверхностно-активных веществ и, при необходимости, одно или несколько дополнительных вспомогательных средств, обычных для композиций для защиты сельскохозяйственных культур.
25 Изобретение также относится к композициям в виде композиции для
защиты сельскохозяйственных культур, составленной в виде 2-х компонентной композиции, содержащей первый компонент, содержащий по меньшей мере одно соединение формулы I, твердый или жидкий носитель и/или одно или несколько поверхностно-активных веществ, и второй компонент, содержащий по меньшей
30 мере одно дополнительное активное соединение, выбранное из активных
соединений из групп bl - Ь15, твердый или жидкий носитель и/или одно или несколько поверхностно-активных веществ, где дополнительно оба компонента также могут включать дополнительные вспомогательные средства, обычные для композиций для защиты сельскохозяйственных культур.
В двойных композициях, содержащих по меньшей мере одно соединение формулы I в качестве компонента А и по меньшей мере один гербицид В, массовое отношение активных соединений А:В обычно находится в диапазоне от 1:1000 до 1000:1, предпочтительно в диапазоне от 1:500 до 500:1, в частности, в 5 диапазоне от 1:250 до 250:1 и особенно предпочтительно в диапазоне от 1:75 до 75:1.
В двойных композициях, содержащих по меньшей мере одно соединение формулы I в качестве компонента А и по меньшей мере один сафенер С, массовое отношение активных соединений А: С обычно находится в диапазоне от 10 1:1000 до 1000:1, предпочтительно в диапазоне от 1:500 до 500:1, в частности, в диапазоне от 1:250 до 250:1 и особенно предпочтительно в диапазоне от 1:75 до 75:1.
В тройных композициях, содержащих по меньшей мере одно соединение формулы I в качестве компонента А, по меньшей мере один гербицид В и по
15 меньшей мере один сафенер С, отношение частей по массе компонентов А:В
обычно находится в диапазоне от 1:1000 до 1000:1, предпочтительно в диапазоне от 1:500 до 500:1, в частности, в диапазоне от 1:250 до 250:1 и особенно предпочтительно в диапазоне от 1:75 до 75:1; массовое отношение компонентов А:С обычно находится в диапазоне от 1:1000 до 1000:1, предпочтительно в
20 диапазоне от 1:500 до 500:1, в частности, в диапазоне от 1:250 до 250:1 и
особенно предпочтительно в диапазоне от 1:75 до 75:1; и массовое отношение компонентов В:С обычно находится в диапазоне от 1:1000 до 1000:1, предпочтительно в диапазоне от 1:500 до 500:1, в частности, в диапазоне от 1:250 до 250:1 и особенно предпочтительно в диапазоне от 1:75 до 75:1.
25 Предпочтительно, массовое отношение компонентов А + В к компоненту С
находится в диапазоне от 1:500 до 500:1, в частности, в диапазоне от 1:250 до 250:1 и особенно предпочтительно в диапазоне от 1:75 до 75:1.
Примеры особенно предпочтительных композиций в соответствии с изобретением, содержащих в каждом случае одно подробно определенное
30 соединение формулы I и один дополнительный компонент смеси или
комбинацию дополнительных компонентов смеси, приведены в Таблице В ниже.
Еще один аспект изобретения относится к композициям В-1 - В-1236, перечисленным в Таблице В ниже, где в каждом случае одна строка Таблицы В соответствует гербицидной композиции, содержащей одно соединение формулы
I, подробно определенное в вышеприведенном описании (компонент 1) и дополнительное активное соединение из групп bl) - Ь15) и/или сафенер С, установленные в каждом случае в рассматриваемой строке (компонент 2). Активные соединения присутствуют в каждом случае в описанных композициях 5 предпочтительно в синергически эффективных количествах.
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-40
флуроксипир-мептил
В-41
хинклорак
В-42
хинмерак
В-43
Н-9
В-44
дифлуфензопир
В-45
дифлуфензопир-натрий
В-46
кломазон
В-47
дифлуфеникан
В-48
флуорохлоридон
В-49
изоксафлутол
В-50
мезотрион
В-51
пиколинафен
В-52
сулкотрион
В-53
тефурилтрион
В-54
темботрион
В-55
топрамезон
В-56
Н-7
В-57
атразин
В-58
диурон
В-59
флуометурон
В-60
гексазинон
В-61
изопротурон
В-62
метрибузин
В-63
пропанил
В-64
тербутилазин
В-65
паракват дихлорид
В-66
флумиоксазин
В-67
оксифлуорфен
В-68
сафлуфенацил
В-69
сульфентразон
В-70
Н-1
В-71
Н-2
В-72
глифосат
В-73
глифосат-изопропиламмоний
В-74
глифосат-тримезиум (сульфосат)
В-75
глюфосинат
В-76
глюфосинат-аммоний
В-77
пендиметалин
В-78
трифлуралин
В-79
ацетохлор
В-80
кафенстрол
В-81
диметенамид-Р
В-82
фентразамид
В-83
флуфенацет
В-84
мефенацет
В-85
метазахлор
В-86
метолахлор-S
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-87
пироксасульфон
В-88
изоксабен
В-89
димрон
В-90
инданофан
В-91
оксазикломефон
В-92
триазифлам
В-93
хлоротолурон
В-94
атразин + Н-1
В-95
атразин + глифосат
В-96
атразин + мезотрион
В-97
атразин + никосульфурон
В-98
атразин + темботрион
В-99
атразин + топрамезон
В-100
кломазон + глифосат
В-101
дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил
В-102
дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил
В-103
дифлуфеникан + флупирсульфурон-метил-натрий
В-104
дифлуфеникан + глифосат
В-105
дифлуфеникан + мезосульфурон-метил
В-106
дифлуфеникан + пиноксаден
В-107
дифлуфеникан + пирокссулам
В-108
флуметсулам + глифосат
В-109
флумиоксазин + глифосат
В-110
имазапик + глифосат
В-111
имазетапир + глифосат
В-112
изоксафлутол + Н-1
В-113
изоксафлутол + глифосат
В-114
метазахлор + Н-1
В-115
метазахлор + глифосат
В-116
метазахлор + мезотрион
В-117
метазахлор + никосульфурон
В-118
метазахлор + тербутилазин
В-119
метазахлор + топрамезон
В-120
метрибузин + глифосат
В-121
пендиметалин + Н-1
В-122
пендиметалин + клодинафоп-пропаргил
В-123
пендиметалин + феноксапроп-Р-этил
В-124
пендиметалин + флупирсульфурон-метил-натрий
В-125
пендиметалин + глифосат
В-126
пендиметалин + мезосульфурон-метил
В-127
пендиметалин + мезотрион
В-128
пендиметалин + никосульфурон
В-129
пендиметалин + пиноксаден
В-130
пендиметалин + пирокссулам
В-131
пендиметалин + темботрион
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-132
пендиметалин + топрамезон
В-133
пироксасульфон + темботрион
В-134
пироксасульфон + топрамезон
В-135
сульфентразон + глифосат
В-136
тербутилазин + Н-1
В-137
тербутилазин + форамсульфурон
В-138
тербутилазин + глифосат
В-139
тербутилазин + мезотрион
В-140
тербутилазин + никосульфурон
В-141
тербутилазин + темботрион
В-142
тербутилазин + топрамезон
В-143
трифлуралин + глифосат
В-144
беноксакор
В-145
клоквинтосет
В-146
ципросульфамид
В-147
дихлормид
В-148
фенхлоразол
В-149
изоксадифен
В-150
мефенпир
В-151
Н-11
В-152
Н-12
В-153
клодинафоп-пропаргил
беноксакор
В-154
циклоксидим
беноксакор
В-155
цигалофоп-бутил
беноксакор
В-156
феноксапроп-Р-этил
беноксакор
В-157
пиноксаден
беноксакор
В-158
профоксидим
беноксакор
В-159
тепралоксидим
беноксакор
В-160
тралкоксидим
беноксакор
В-161
эспрокарб
беноксакор
В-162
просульфокарб
беноксакор
В-163
тиобенкарб
беноксакор
В-164
триаллат
беноксакор
В-165
бенсульфурон-метил
беноксакор
В-166
биспирибак-натрий
беноксакор
В-167
циклосульфамурон
беноксакор
В-168
флуметсулам
беноксакор
В-169
флупирсульфурон-метил-натрий
беноксакор
В-170
форамсульфурон
беноксакор
В-171
имазамокс
беноксакор
В-172
имазапик
беноксакор
В-173
имазапир
беноксакор
В-174
имазахин
беноксакор
В-175
имазетапир
беноксакор
В-176
имазосульфурон
беноксакор
В-177
йодосульфурон-метил-натрий
беноксакор
В-178
мезосульфурон
беноксакор
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-179
никосульфурон
беноксакор
В-180
пенокссулам
беноксакор
В-181
пропоксикарбазон-натрий
беноксакор
В-182
пиразосульфурон-этил
беноксакор
В-183
пирокссулам
беноксакор
В-184
римсульфурон
беноксакор
В-185
сульфосульфурон
беноксакор
В-186
тиенкарбазон-метил
беноксакор
В-187
тритосульфурон
беноксакор
В-188
2,4-D и ее соли и сложные эфиры
беноксакор
В-189
аминопиралид и его соли и сложные эфиры
беноксакор
В-190
клопиралид и его соли и сложные эфиры
беноксакор
В-191
дикамба и ее соли и сложные эфиры
беноксакор
В-192
флуроксипир-мептил
беноксакор
В-193
хинклорак
беноксакор
В-194
хинмерак
беноксакор
В-195
Н-9
беноксакор
В-196
дифлуфензопир
беноксакор
В-197
дифлуфензопир-натрий
беноксакор
В-198
кломазон
беноксакор
В-199
дифлуфеникан
беноксакор
В-200
флуорохлоридон
беноксакор
В-201
изоксафлутол
беноксакор
В-202
мезотрион
беноксакор
В-203
пиколинафен
беноксакор
В-204
сулкотрион
беноксакор
В-205
тефурилтрион
беноксакор
В-206
темботрион
беноксакор
В-207
топрамезон
беноксакор
В-208
Н-7
беноксакор
В-209
атразин
беноксакор
В-210
диурон
беноксакор
В-211
флуометурон
беноксакор
В-212
гексазинон
беноксакор
В-213
изопротурон
беноксакор
В-214
метрибузин
беноксакор
В-215
пропанил
беноксакор
В-216
тербутилазин
беноксакор
В-217
паракват дихлорид
беноксакор
В-218
флумиоксазин
беноксакор
В-219
оксифлуорфен
беноксакор
В-220
сафлуфенацил
беноксакор
В-221
сульфентразон
беноксакор
В-222
Н-1
беноксакор
В-223
Н-2
беноксакор
В-224
глифосат
беноксакор
В-225
глифосат-изопропиламмоний
беноксакор
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-226
глифосат-тримезиум (сульфосат)
беноксакор
В-227
глюфосинат
беноксакор
В-228
глюфосинат-аммоний
беноксакор
В-229
пендиметалин
беноксакор
В-230
трифлуралин
беноксакор
В-231
ацетохлор
беноксакор
В-232
кафенстрол
беноксакор
В-233
диметенамид-Р
беноксакор
В-234
фентразамид
беноксакор
В-235
флуфенацет
беноксакор
В-236
мефенацет
беноксакор
В-237
метазахлор
беноксакор
В-238
метолахлор-S
беноксакор
В-239
пироксасульфон
беноксакор
В-240
изоксабен
беноксакор
В-241
димрон
беноксакор
В-242
инданофан
беноксакор
В-243
оксазикломефон
беноксакор
В-244
триазифлам
беноксакор
В-245
атразин + Н-1
беноксакор
В-246
атразин + глифосат
беноксакор
В-247
атразин + мезотрион
беноксакор
В-248
атразин + никосульфурон
беноксакор
В-249
атразин + темботрион
беноксакор
В-250
атразин + топрамезон
беноксакор
В-251
кломазон + глифосат
беноксакор
В-252
дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил
беноксакор
В-253
дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил
беноксакор
В-254
дифлуфеникан + флупирсульфурон-метил-натрий
беноксакор
В-255
дифлуфеникан + глифосат
беноксакор
В-256
дифлуфеникан + мезосульфурон-метил
беноксакор
В-257
дифлуфеникан + пиноксаден
беноксакор
В-258
дифлуфеникан + пирокссулам
беноксакор
В-259
флуметсулам + глифосат
беноксакор
В-260
флумиоксазин + глифосат
беноксакор
В-261
имазапик + глифосат
беноксакор
В-262
имазетапир + глифосат
беноксакор
В-263
изоксафлутол + Н-1
беноксакор
В-264
изоксафлутол + глифосат
беноксакор
В-265
метазахлор + Н-1
беноксакор
В-266
метазахлор + глифосат
беноксакор
В-267
метазахлор + мезотрион
беноксакор
В-268
метазахлор + никосульфурон
беноксакор
В-269
метазахлор + тербутилазин
беноксакор
В-270
метазахлор + топрамезон
беноксакор
В-271
метрибузин + глифосат
беноксакор
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-272
пендиметалин + Н-1
беноксакор
В-273
пендиметалин + клодинафоп-пропаргил
беноксакор
В-274
пендиметалин + феноксапроп-Р-этил
беноксакор
В-275
пендиметалин + флупирсульфурон-метил-натрий
беноксакор
В-276
пендиметалин + глифосат
беноксакор
В-277
пендиметалин + мезосульфурон-метил
беноксакор
В-278
пендиметалин + мезотрион
беноксакор
В-279
пендиметалин + никосульфурон
беноксакор
В-280
пендиметалин + пиноксаден
беноксакор
В-281
пендиметалин + пирокссулам
беноксакор
В-282
пендиметалин + темботрион
беноксакор
В-283
пендиметалин + топрамезон
беноксакор
В-284
пироксасульфон + темботрион
беноксакор
В-285
пироксасульфон + топрамезон
беноксакор
В-286
сульфентразон + глифосат
беноксакор
В-287
тербутилазин + Н-1
беноксакор
В-288
тербутилазин + форамсульфурон
беноксакор
В-289
тербутилазин + глифосат
беноксакор
В-290
тербутилазин + мезотрион
беноксакор
В-291
тербутилазин + никосульфурон
беноксакор
В-292
тербутилазин + темботрион
беноксакор
В-293
тербутилазин + топрамезон
беноксакор
В-294
трифлуралин + глифосат
беноксакор
В-295
клодинафоп-пропаргил
клоквинтосет
В-296
циклоксидим
клоквинтосет
В-297
цигалофоп-бутил
клоквинтосет
В-298
феноксапроп-Р-этил
клоквинтосет
В-299
пиноксаден
клоквинтосет
В-300
профоксидим
клоквинтосет
В-301
тепралоксидим
клоквинтосет
В-302
тралкоксидим
клоквинтосет
В-303
эспрокарб
клоквинтосет
В-304
просульфокарб
клоквинтосет
В-305
тиобенкарб
клоквинтосет
В-306
триаллат
клоквинтосет
В-307
бенсульфурон-метил
клоквинтосет
В-308
биспирибак-натрий
клоквинтосет
В-309
циклосульфамурон
клоквинтосет
В-310
флуметсулам
клоквинтосет
В-311
флупирсульфурон-метил-натрий
клоквинтосет
В-312
форамсульфурон
клоквинтосет
В-313
имазамокс
клоквинтосет
В-314
имазапик
клоквинтосет
В-315
имазапир
клоквинтосет
В-316
имазахин
клоквинтосет
В-317
имазетапир
клоквинтосет
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-318
имазосульфурон
клоквинтосет
В-319
йодосульфурон-метил-натрий
клоквинтосет
В-320
мезосульфурон
клоквинтосет
В-321
никосульфурон
клоквинтосет
В-322
пенокссулам
клоквинтосет
В-323
пропоксикарбазон-натрий
клоквинтосет
В-324
пиразосульфурон-этил
клоквинтосет
В-325
пирокссулам
клоквинтосет
В-326
римсульфурон
клоквинтосет
В-327
сульфосульфурон
клоквинтосет
В-328
тиенкарбазон-метил
клоквинтосет
В-329
тритосульфурон
клоквинтосет
В-330
2,4-D и ее соли и сложные эфиры
клоквинтосет
В-331
аминопиралид и его соли и сложные эфиры
клоквинтосет
В-332
клопиралид и его соли и сложные эфиры
клоквинтосет
В-333
дикамба и ее соли и сложные эфиры
клоквинтосет
В-334
флуроксипир-мептил
клоквинтосет
В-335
хинклорак
клоквинтосет
В-336
хинмерак
клоквинтосет
В-337
Н-9
клоквинтосет
В-338
дифлуфензопир
клоквинтосет
В-339
дифлуфензопир-натрий
клоквинтосет
В-340
кломазон
клоквинтосет
В-341
дифлуфеникан
клоквинтосет
В-342
флуорохлоридон
клоквинтосет
В-343
изоксафлутол
клоквинтосет
В-344
мезотрион
клоквинтосет
В-345
пиколинафен
клоквинтосет
В-346
сулкотрион
клоквинтосет
В-347
тефурилтрион
клоквинтосет
В-348
темботрион
клоквинтосет
В-349
топрамезон
клоквинтосет
В-350
Н-7
клоквинтосет
В-351
атразин
клоквинтосет
В-352
диурон
клоквинтосет
В-353
флуометурон
клоквинтосет
В-354
гексазинон
клоквинтосет
В-355
изопротурон
клоквинтосет
В-356
метрибузин
клоквинтосет
В-357
пропанил
клоквинтосет
В-358
тербутилазин
клоквинтосет
В-359
паракват дихлорид
клоквинтосет
В-360
флумиоксазин
клоквинтосет
В-361
оксифлуорфен
клоквинтосет
В-362
сафлуфенацил
клоквинтосет
В-363
сульфентразон
клоквинтосет
В-364
Н-1
клоквинтосет
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-365
Н-2
клоквинтосет
В-366
глифосат
клоквинтосет
В-367
глифосат-изопропиламмоний
клоквинтосет
В-368
глифосат-тримезиум (сульфосат)
клоквинтосет
В-369
глюфосинат
клоквинтосет
В-370
глюфосинат-аммоний
клоквинтосет
В-371
пендиметалин
клоквинтосет
В-372
трифлуралин
клоквинтосет
В-373
ацетохлор
клоквинтосет
В-374
кафенстрол
клоквинтосет
В-375
диметенамид-Р
клоквинтосет
В-376
фентразамид
клоквинтосет
В-377
флуфенацет
клоквинтосет
В-378
мефенацет
клоквинтосет
В-379
метазахлор
клоквинтосет
В-380
метолахлор-S
клоквинтосет
В-381
пироксасульфон
клоквинтосет
В-382
изоксабен
клоквинтосет
В-383
димрон
клоквинтосет
В-384
инданофан
клоквинтосет
В-385
оксазикломефон
клоквинтосет
В-386
триазифлам
клоквинтосет
В-387
атразин + Н-1
клоквинтосет
В-388
атразин + глифосат
клоквинтосет
В-389
атразин + мезотрион
клоквинтосет
В-390
атразин + никосульфурон
клоквинтосет
В-391
атразин + темботрион
клоквинтосет
В-392
атразин + топрамезон
клоквинтосет
В-393
кломазон + глифосат
клоквинтосет
В-394
дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил
клоквинтосет
В-395
дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил
клоквинтосет
В-396
дифлуфеникан + флупирсульфурон-метил-натрий
клоквинтосет
В-397
дифлуфеникан + глифосат
клоквинтосет
В-398
дифлуфеникан + мезосульфурон-метил
клоквинтосет
В-399
дифлуфеникан + пиноксаден
клоквинтосет
В-400
дифлуфеникан + пирокссулам
клоквинтосет
В-401
флуметсулам + глифосат
клоквинтосет
В-402
флумиоксазин + глифосат
клоквинтосет
В-403
имазапик + глифосат
клоквинтосет
В-404
имазетапир + глифосат
клоквинтосет
В-405
изоксафлутол + Н-1
клоквинтосет
В-406
изоксафлутол + глифосат
клоквинтосет
В-407
метазахлор + Н-1
клоквинтосет
В-408
метазахлор + глифосат
клоквинтосет
В-409
метазахлор + мезотрион
клоквинтосет
В-410
метазахлор + никосульфурон
клоквинтосет
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-411
метазахлор + тербутилазин
клоквинтосет
В-412
метазахлор + топрамезон
клоквинтосет
В-413
метрибузин + глифосат
клоквинтосет
В-414
пендиметалин + Н-1
клоквинтосет
В-415
пендиметалин + клодинафоп-пропаргил
клоквинтосет
В-416
пендиметалин + феноксапроп-Р-этил
клоквинтосет
В-417
пендиметалин + флупирсульфурон-метил-натрий
клоквинтосет
В-418
пендиметалин + глифосат
клоквинтосет
В-419
пендиметалин + мезосульфурон-метил
клоквинтосет
В-420
пендиметалин + мезотрион
клоквинтосет
В-421
пендиметалин + никосульфурон
клоквинтосет
В-422
пендиметалин + пиноксаден
клоквинтосет
В-423
пендиметалин + пирокссулам
клоквинтосет
В-424
пендиметалин + темботрион
клоквинтосет
В-425
пендиметалин + топрамезон
клоквинтосет
В-426
пироксасульфон + темботрион
клоквинтосет
В-427
пироксасульфон + топрамезон
клоквинтосет
В-428
сульфентразон + глифосат
клоквинтосет
В-429
тербутилазин + Н-1
клоквинтосет
В-430
тербутилазин + форамсульфурон
клоквинтосет
В-431
тербутилазин + глифосат
клоквинтосет
В-432
тербутилазин + мезотрион
клоквинтосет
В-433
тербутилазин + никосульфурон
клоквинтосет
В-434
тербутилазин + темботрион
клоквинтосет
В-435
тербутилазин + топрамезон
клоквинтосет
В-436
трифлуралин + глифосат
клоквинтосет
В-437
клодинафоп-пропаргил
дихлормид
В-438
циклоксидим
дихлормид
В-439
цигалофоп-бутил
дихлормид
В-440
феноксапроп-Р-этил
дихлормид
В-441
пиноксаден
дихлормид
В-442
профоксидим
дихлормид
В-443
тепралоксидим
дихлормид
В-444
тралкоксидим
дихлормид
В-445
эспрокарб
дихлормид
В-446
просульфокарб
дихлормид
В-447
тиобенкарб
дихлормид
В-448
триаллат
дихлормид
В-449
бенсульфурон-метил
дихлормид
В-450
биспирибак-натрий
дихлормид
В-451
циклосульфамурон
дихлормид
В-452
флуметсулам
дихлормид
В-453
флупирсульфурон-метил-натрий
дихлормид
В-454
форамсульфурон
дихлормид
В-455
имазамокс
дихлормид
В-456
имазапик
дихлормид
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-457
имазапир
дихлормид
В-458
имазахин
дихлормид
В-459
имазетапир
дихлормид
В-460
имазосульфурон
дихлормид
В-461
йодосульфурон-метил-натрий
дихлормид
В-462
мезосульфурон
дихлормид
В-463
никосульфурон
дихлормид
В-464
пенокссулам
дихлормид
В-465
пропоксикарбазон-натрий
дихлормид
В-466
пиразосульфурон-этил
дихлормид
В-467
пирокссулам
дихлормид
В-468
римсульфурон
дихлормид
В-469
сульфосульфурон
дихлормид
В-470
тиенкарбазон-метил
дихлормид
В-471
тритосульфурон
дихлормид
В-472
2,4-D и ее соли и сложные эфиры
дихлормид
В-473
аминопиралид и его соли и сложные эфиры
дихлормид
В-474
клопиралид и его соли и сложные эфиры
дихлормид
В-475
дикамба и ее соли и сложные эфиры
дихлормид
В-476
флуроксипир-мептил
дихлормид
В-477
хинклорак
дихлормид
В-478
хинмерак
дихлормид
В-479
Н-9
дихлормид
В-480
дифлуфензопир
дихлормид
В-481
дифлуфензопир-натрий
дихлормид
В-482
кломазон
дихлормид
В-483
дифлуфеникан
дихлормид
В-484
флуорохлоридон
дихлормид
В-485
изоксафлутол
дихлормид
В-486
мезотрион
дихлормид
В-487
пиколинафен
дихлормид
В-488
сулкотрион
дихлормид
В-489
тефурилтрион
дихлормид
В-490
темботрион
дихлормид
В-491
топрамезон
дихлормид
В-492
Н-7
дихлормид
В-493
атразин
дихлормид
В-494
диурон
дихлормид
В-495
флуометурон
дихлормид
В-496
гексазинон
дихлормид
В-497
изопротурон
дихлормид
В-498
метрибузин
дихлормид
В-499
пропанил
дихлормид
В-500
тербутилазин
дихлормид
В-501
паракват дихлорид
дихлормид
В-502
флумиоксазин
дихлормид
В-503
оксифлуорфен
дихлормид
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-504
сафлуфенацил
дихлормид
В-505
сульфентразон
дихлормид
В-506
Н-1
дихлормид
В-507
Н-2
дихлормид
В-508
глифосат
дихлормид
В-509
глифосат-изопропиламмоний
дихлормид
В-510
глифосат-тримезиум (сульфосат)
дихлормид
В-511
глюфосинат
дихлормид
В-512
глюфосинат-аммоний
дихлормид
В-513
пендиметалин
дихлормид
В-514
трифлуралин
дихлормид
В-515
ацетохлор
дихлормид
В-516
кафенстрол
дихлормид
В-517
диметенамид-Р
дихлормид
В-518
фентразамид
дихлормид
В-519
флуфенацет
дихлормид
В-520
мефенацет
дихлормид
В-521
метазахлор
дихлормид
В-522
метолахлор-S
дихлормид
В-523
пироксасульфон
дихлормид
В-524
изоксабен
дихлормид
В-525
димрон
дихлормид
В-526
инданофан
дихлормид
В-527
оксазикломефон
дихлормид
В-528
триазифлам
дихлормид
В-529
атразин + Н-1
дихлормид
В-530
атразин + глифосат
дихлормид
В-531
атразин + мезотрион
дихлормид
В-532
атразин + никосульфурон
дихлормид
В-533
атразин + темботрион
дихлормид
В-534
атразин + топрамезон
дихлормид
В-535
кломазон + глифосат
дихлормид
В-536
дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил
дихлормид
В-537
дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил
дихлормид
В-538
дифлуфеникан + флупирсульфурон-метил-натрий
дихлормид
В-539
дифлуфеникан + глифосат
дихлормид
В-540
дифлуфеникан + мезосульфурон-метил
дихлормид
В-541
дифлуфеникан + пиноксаден
дихлормид
В-542
дифлуфеникан + пирокссулам
дихлормид
В-543
флуметсулам + глифосат
дихлормид
В-544
флумиоксазин + глифосат
дихлормид
В-545
имазапик + глифосат
дихлормид
В-546
имазетапир + глифосат
дихлормид
В-547
изоксафлутол + Н-1
дихлормид
В-548
изоксафлутол + глифосат
дихлормид
В-549
метазахлор + Н-1
дихлормид
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-550
метазахлор + глифосат
дихлормид
В-551
метазахлор + мезотрион
дихлормид
В-552
метазахлор + никосульфурон
дихлормид
В-553
метазахлор + тербутилазин
дихлормид
В-554
метазахлор + топрамезон
дихлормид
В-555
метрибузин + глифосат
дихлормид
В-556
пендиметалин + Н-1
дихлормид
В-557
пендиметалин + клодинафоп-пропаргил
дихлормид
В-558
пендиметалин + феноксапроп-Р-этил
дихлормид
В-559
пендиметалин + флупирсульфурон-метил-натрий
дихлормид
В-560
пендиметалин + глифосат
дихлормид
В-561
пендиметалин + мезосульфурон-метил
дихлормид
В-562
пендиметалин + мезотрион
дихлормид
В-563
пендиметалин + никосульфурон
дихлормид
В-564
пендиметалин + пиноксаден
дихлормид
В-565
пендиметалин + пирокссулам
дихлормид
В-566
пендиметалин + темботрион
дихлормид
В-567
пендиметалин + топрамезон
дихлормид
В-568
пироксасульфон + темботрион
дихлормид
В-569
пироксасульфон + топрамезон
дихлормид
В-570
сульфентразон + глифосат
дихлормид
В-571
тербутилазин + Н-1
дихлормид
В-572
тербутилазин + форамсульфурон
дихлормид
В-573
тербутилазин + глифосат
дихлормид
В-574
тербутилазин + мезотрион
дихлормид
В-575
тербутилазин + никосульфурон
дихлормид
В-576
тербутилазин + темботрион
дихлормид
В-577
тербутилазин + топрамезон
дихлормид
В-578
трифлуралин + глифосат
дихлормид
В-579
клодинафоп-пропаргил
фенхлоразол
В-580
циклоксидим
фенхлоразол
В-581
цигалофоп-бутил
фенхлоразол
В-582
феноксапроп-Р-этил
фенхлоразол
В-583
пиноксаден
фенхлоразол
В-584
профоксидим
фенхлоразол
В-585
тепралоксидим
фенхлоразол
В-586
тралкоксидим
фенхлоразол
В-587
эспрокарб
фенхлоразол
В-588
просульфокарб
фенхлоразол
В-589
тиобенкарб
фенхлоразол
В-590
триаллат
фенхлоразол
В-591
бенсульфурон-метил
фенхлоразол
В-592
биспирибак-натрий
фенхлоразол
В-593
циклосульфамурон
фенхлоразол
В-594
флуметсулам
фенхлоразол
В-595
флупирсульфурон-метил-натрий
фенхлоразол
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-596
форамсульфурон
фенхлоразол
В-597
имазамокс
фенхлоразол
В-598
имазапик
фенхлоразол
В-599
имазапир
фенхлоразол
В-600
имазахин
фенхлоразол
В-601
имазетапир
фенхлоразол
В-602
имазосульфурон
фенхлоразол
В-603
йодосульфурон-метил-натрий
фенхлоразол
В-604
мезосульфурон
фенхлоразол
В-605
никосульфурон
фенхлоразол
В-606
пенокссулам
фенхлоразол
В-607
пропоксикарбазон-натрий
фенхлоразол
В-608
пиразосульфурон-этил
фенхлоразол
В-609
пирокссулам
фенхлоразол
В-610
римсульфурон
фенхлоразол
В-611
сульфосульфурон
фенхлоразол
В-612
тиенкарбазон-метил
фенхлоразол
В-613
тритосульфурон
фенхлоразол
В-614
2,4-D и ее соли и сложные эфиры
фенхлоразол
В-615
аминопиралид и его соли и сложные эфиры
фенхлоразол
В-616
клопиралид и его соли и сложные эфиры
фенхлоразол
В-617
дикамба и ее соли и сложные эфиры
фенхлоразол
В-618
флуроксипир-мептил
фенхлоразол
В-619
хинклорак
фенхлоразол
В-620
хинмерак
фенхлоразол
В-621
Н-9
фенхлоразол
В-622
дифлуфензопир
фенхлоразол
В-623
дифлуфензопир-натрий
фенхлоразол
В-624
кломазон
фенхлоразол
В-625
дифлуфеникан
фенхлоразол
В-626
флуорохлоридон
фенхлоразол
В-627
изоксафлутол
фенхлоразол
В-628
мезотрион
фенхлоразол
В-629
пиколинафен
фенхлоразол
В-630
сулкотрион
фенхлоразол
В-631
тефурилтрион
фенхлоразол
В-632
темботрион
фенхлоразол
В-633
топрамезон
фенхлоразол
В-634
Н-7
фенхлоразол
В-635
атразин
фенхлоразол
В-636
диурон
фенхлоразол
В-637
флуометурон
фенхлоразол
В-638
гексазинон
фенхлоразол
В-639
изопротурон
фенхлоразол
В-640
метрибузин
фенхлоразол
В-641
пропанил
фенхлоразол
В-642
тербутилазин
фенхлоразол
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-643
паракват дихлорид
фенхлоразол
В-644
флумиоксазин
фенхлоразол
В-645
оксифлуорфен
фенхлоразол
В-646
сафлуфенацил
фенхлоразол
В-647
сульфентразон
фенхлоразол
В-648
Н-1
фенхлоразол
В-649
Н-2
фенхлоразол
В-650
глифосат
фенхлоразол
В-651
глифосат-изопропиламмоний
фенхлоразол
В-652
глифосат-тримезиум (сульфосат)
фенхлоразол
В-653
глюфосинат
фенхлоразол
В-654
глюфосинат-аммоний
фенхлоразол
В-655
пендиметалин
фенхлоразол
В-656
трифлуралин
фенхлоразол
В-657
ацетохлор
фенхлоразол
В-658
кафенстрол
фенхлоразол
В-659
диметенамид-Р
фенхлоразол
В-660
фентразамид
фенхлоразол
В-661
флуфенацет
фенхлоразол
В-662
мефенацет
фенхлоразол
В-663
метазахлор
фенхлоразол
В-664
метолахлор-S
фенхлоразол
В-665
пироксасульфон
фенхлоразол
В-666
изоксабен
фенхлоразол
В-667
димрон
фенхлоразол
В-668
инданофан
фенхлоразол
В-669
оксазикломефон
фенхлоразол
В-670
триазифлам
фенхлоразол
В-671
атразин + Н-1
фенхлоразол
В-672
атразин + глифосат
фенхлоразол
В-673
атразин + мезотрион
фенхлоразол
В-674
атразин + никосульфурон
фенхлоразол
В-675
атразин + темботрион
фенхлоразол
В-676
атразин + топрамезон
фенхлоразол
В-677
кломазон + глифосат
фенхлоразол
В-678
дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил
фенхлоразол
В-679
дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил
фенхлоразол
В-680
дифлуфеникан + флупирсульфурон-метил-натрий
фенхлоразол
В-681
дифлуфеникан + глифосат
фенхлоразол
В-682
дифлуфеникан + мезосульфурон-метил
фенхлоразол
В-683
дифлуфеникан + пиноксаден
фенхлоразол
В-684
дифлуфеникан + пирокссулам
фенхлоразол
В-685
флуметсулам + глифосат
фенхлоразол
В-686
флумиоксазин + глифосат
фенхлоразол
В-687
имазапик + глифосат
фенхлоразол
В-688
имазетапир + глифосат
фенхлоразол
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-689
изоксафлутол + Н-1
фенхлоразол
В-690
изоксафлутол + глифосат
фенхлоразол
В-691
метазахлор + Н-1
фенхлоразол
В-692
метазахлор + глифосат
фенхлоразол
В-693
метазахлор + мезотрион
фенхлоразол
В-694
метазахлор + никосульфурон
фенхлоразол
В-695
метазахлор + тербутилазин
фенхлоразол
В-696
метазахлор + топрамезон
фенхлоразол
В-697
метрибузин + глифосат
фенхлоразол
В-698
пендиметалин + Н-1
фенхлоразол
В-699
пендиметалин + клодинафоп-пропаргил
фенхлоразол
В-700
пендиметалин + феноксапроп-Р-этил
фенхлоразол
В-701
пендиметалин + флупирсульфурон-метил-натрий
фенхлоразол
В-702
пендиметалин + глифосат
фенхлоразол
В-703
пендиметалин + мезосульфурон-метил
фенхлоразол
В-704
пендиметалин + мезотрион
фенхлоразол
В-705
пендиметалин + никосульфурон
фенхлоразол
В-706
пендиметалин + пиноксаден
фенхлоразол
В-707
пендиметалин + пирокссулам
фенхлоразол
В-708
пендиметалин + темботрион
фенхлоразол
В-709
пендиметалин + топрамезон
фенхлоразол
В-710
пироксасульфон + темботрион
фенхлоразол
В-711
пироксасульфон + топрамезон
фенхлоразол
В-712
сульфентразон + глифосат
фенхлоразол
В-713
тербутилазин + Н-1
фенхлоразол
В-714
тербутилазин + форамсульфурон
фенхлоразол
В-715
тербутилазин + глифосат
фенхлоразол
В-716
тербутилазин + мезотрион
фенхлоразол
В-717
тербутилазин + никосульфурон
фенхлоразол
В-718
тербутилазин + темботрион
фенхлоразол
В-719
тербутилазин + топрамезон
фенхлоразол
В-720
трифлуралин + глифосат
фенхлоразол
В-721
клодинафоп-пропаргил
изоксадифен
В-722
циклоксидим
изоксадифен
В-723
цигалофоп-бутил
изоксадифен
В-724
феноксапроп-Р-этил
изоксадифен
В-725
пиноксаден
изоксадифен
В-726
профоксидим
изоксадифен
В-727
тепралоксидим
изоксадифен
В-728
тралкоксидим
изоксадифен
В-729
эспрокарб
изоксадифен
В-730
просульфокарб
изоксадифен
В-731
тиобенкарб
изоксадифен
В-732
триаллат
изоксадифен
В-733
бенсульфурон-метил
изоксадифен
В-734
биспирибак-натрий
изоксадифен
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-735
циклосульфамурон
изоксадифен
В-736
флуметсулам
изоксадифен
В-737
флупирсульфурон-метил-натрий
изоксадифен
В-738
форамсульфурон
изоксадифен
В-739
имазамокс
изоксадифен
В-740
имазапик
изоксадифен
В-741
имазапир
изоксадифен
В-742
имазахин
изоксадифен
В-743
имазетапир
изоксадифен
В-744
имазосульфурон
изоксадифен
В-745
йодосульфурон-метил-натрий
изоксадифен
В-746
мезосульфурон
изоксадифен
В-747
никосульфурон
изоксадифен
В-748
пенокссулам
изоксадифен
В-749
пропоксикарбазон-натрий
изоксадифен
В-750
пиразосульфурон-этил
изоксадифен
В-751
пирокссулам
изоксадифен
В-752
римсульфурон
изоксадифен
В-753
сульфосульфурон
изоксадифен
В-754
тиенкарбазон-метил
изоксадифен
В-755
тритосульфурон
изоксадифен
В-756
2,4-D и ее соли и сложные эфиры
изоксадифен
В-757
аминопиралид и его соли и сложные эфиры
изоксадифен
В-758
клопиралид и его соли и сложные эфиры
изоксадифен
В-759
дикамба и ее соли и сложные эфиры
изоксадифен
В-760
флуроксипир-мептил
изоксадифен
В-761
хинклорак
изоксадифен
В-762
хинмерак
изоксадифен
В-763
Н-9
изоксадифен
В-764
дифлуфензопир
изоксадифен
В-765
дифлуфензопир-натрий
изоксадифен
В-766
кломазон
изоксадифен
В-767
дифлуфеникан
изоксадифен
В-768
флуорохлоридон
изоксадифен
В-769
изоксафлутол
изоксадифен
В-770
мезотрион
изоксадифен
В-771
пиколинафен
изоксадифен
В-772
сулкотрион
изоксадифен
В-773
тефурилтрион
изоксадифен
В-774
темботрион
изоксадифен
В-775
топрамезон
изоксадифен
В-776
Н-7
изоксадифен
В-777
атразин
изоксадифен
В-778
диурон
изоксадифен
В-779
флуометурон
изоксадифен
В-780
гексазинон
изоксадифен
В-781
изопротурон
изоксадифен
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-782
метрибузин
изоксадифен
В-783
пропанил
изоксадифен
В-784
тербутилазин
изоксадифен
В-785
паракват дихлорид
изоксадифен
В-786
флумиоксазин
изоксадифен
В-787
оксифлуорфен
изоксадифен
В-788
сафлуфенацил
изоксадифен
В-789
сульфентразон
изоксадифен
В-790
Н-1
изоксадифен
В-791
Н-2
изоксадифен
В-792
глифосат
изоксадифен
В-793
глифосат-изопропиламмоний
изоксадифен
В-794
глифосат-тримезиум (сульфосат)
изоксадифен
В-795
глюфосинат
изоксадифен
В-796
глюфосинат-аммоний
изоксадифен
В-797
пендиметалин
изоксадифен
В-798
трифлуралин
изоксадифен
В-799
ацетохлор
изоксадифен
В-800
кафенстрол
изоксадифен
В-801
диметенамид-Р
изоксадифен
В-802
фентразамид
изоксадифен
В-803
флуфенацет
изоксадифен
В-804
мефенацет
изоксадифен
В-805
метазахлор
изоксадифен
В-806
метолахлор-S
изоксадифен
В-807
пироксасульфон
изоксадифен
В-808
изоксабен
изоксадифен
В-809
димрон
изоксадифен
В-810
инданофан
изоксадифен
В-811
оксазикломефон
изоксадифен
В-812
триазифлам
изоксадифен
В-813
атразин + Н-1
изоксадифен
В-814
атразин + глифосат
изоксадифен
В-815
атразин + мезотрион
изоксадифен
В-816
атразин + никосульфурон
изоксадифен
В-817
атразин + темботрион
изоксадифен
В-818
атразин + топрамезон
изоксадифен
В-819
кломазон + глифосат
изоксадифен
В-820
дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил
изоксадифен
В-821
дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил
изоксадифен
В-822
дифлуфеникан + флупирсульфурон-метил-натрий
изоксадифен
В-823
дифлуфеникан + глифосат
изоксадифен
В-824
дифлуфеникан + мезосульфурон-метил
изоксадифен
В-825
дифлуфеникан + пиноксаден
изоксадифен
В-826
дифлуфеникан + пирокссулам
изоксадифен
В-827
флуметсулам + глифосат
изоксадифен
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-828
флумиоксазин + глифосат
изоксадифен
В-829
имазапик + глифосат
изоксадифен
В-830
имазетапир + глифосат
изоксадифен
В-831
изоксафлутол + Н-1
изоксадифен
В-832
изоксафлутол + глифосат
изоксадифен
В-833
метазахлор + Н-1
изоксадифен
В-834
метазахлор + глифосат
изоксадифен
В-835
метазахлор + мезотрион
изоксадифен
В-836
метазахлор + никосульфурон
изоксадифен
В-837
метазахлор + тербутилазин
изоксадифен
В-838
метазахлор + топрамезон
изоксадифен
В-839
метрибузин + глифосат
изоксадифен
В-840
пендиметалин + Н-1
изоксадифен
В-841
пендиметалин + клодинафоп-пропаргил
изоксадифен
В-842
пендиметалин + феноксапроп-Р-этил
изоксадифен
В-843
пендиметалин + флупирсульфурон-метил-натрий
изоксадифен
В-844
пендиметалин + глифосат
изоксадифен
В-845
пендиметалин + мезосульфурон-метил
изоксадифен
В-846
пендиметалин + мезотрион
изоксадифен
В-847
пендиметалин + никосульфурон
изоксадифен
В-848
пендиметалин + пиноксаден
изоксадифен
В-849
пендиметалин + пирокссулам
изоксадифен
В-850
пендиметалин + темботрион
изоксадифен
В-851
пендиметалин + топрамезон
изоксадифен
В-852
пироксасульфон + темботрион
изоксадифен
В-853
пироксасульфон + топрамезон
изоксадифен
В-854
сульфентразон + глифосат
изоксадифен
В-855
тербутилазин + Н-1
изоксадифен
В-856
тербутилазин + форамсульфурон
изоксадифен
В-857
тербутилазин + глифосат
изоксадифен
В-858
тербутилазин + мезотрион
изоксадифен
В-859
тербутилазин + никосульфурон
изоксадифен
В-860
тербутилазин + темботрион
изоксадифен
В-861
тербутилазин + топрамезон
изоксадифен
В-862
трифлуралин + глифосат
изоксадифен
В-863
клодинафоп-пропаргил
мефенпир
В-864
циклоксидим
мефенпир
В-865
цигалофоп-бутил
мефенпир
В-866
феноксапроп-Р-этил
мефенпир
В-867
пиноксаден
мефенпир
В-868
профоксидим
мефенпир
В-869
тепралоксидим
мефенпир
В-870
тралкоксидим
мефенпир
В-871
эспрокарб
мефенпир
В-872
просульфокарб
мефенпир
В-873
тиобенкарб
мефенпир
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-874
триаллат
мефенпир
В-875
бенсульфурон-метил
мефенпир
В-876
биспирибак-натрий
мефенпир
В-877
циклосульфамурон
мефенпир
В-878
флуметсулам
мефенпир
В-879
флупирсульфурон-метил-натрий
мефенпир
В-880
форамсульфурон
мефенпир
В-881
имазамокс
мефенпир
В-882
имазапик
мефенпир
В-883
имазапир
мефенпир
В-884
имазахин
мефенпир
В-885
имазетапир
мефенпир
В-886
имазосульфурон
мефенпир
В-887
йодосульфурон-метил-натрий
мефенпир
В-888
мезосульфурон
мефенпир
В-889
никосульфурон
мефенпир
В-890
пенокссулам
мефенпир
В-891
пропоксикарбазон-натрий
мефенпир
В-892
пиразосульфурон-этил
мефенпир
В-893
пирокссулам
мефенпир
В-894
римсульфурон
мефенпир
В-895
сульфосульфурон
мефенпир
В-896
тиенкарбазон-метил
мефенпир
В-897
тритосульфурон
мефенпир
В-898
2,4-D и ее соли и сложные эфиры
мефенпир
В-899
аминопиралид и его соли и сложные эфиры
мефенпир
В-900
клопиралид и его соли и сложные эфиры
мефенпир
В-901
дикамба и ее соли и сложные эфиры
мефенпир
В-902
флуроксипир-мептил
мефенпир
В-903
хинклорак
мефенпир
В-904
хинмерак
мефенпир
В-905
Н-9
мефенпир
В-906
дифлуфензопир
мефенпир
В-907
дифлуфензопир-натрий
мефенпир
В-908
кломазон
мефенпир
В-909
дифлуфеникан
мефенпир
В-910
флуорохлоридон
мефенпир
В-911
изоксафлутол
мефенпир
В-912
мезотрион
мефенпир
В-913
пиколинафен
мефенпир
В-914
сулкотрион
мефенпир
В-915
тефурилтрион
мефенпир
В-916
темботрион
мефенпир
В-917
топрамезон
мефенпир
В-918
Н-7
мефенпир
В-919
атразин
мефенпир
В-920
диурон
мефенпир
Гербицид(ы)В
Сафенер С
B-921
флуометурон
мефенпир
B-922
гексазинон
мефенпир
В-923
изопротурон
мефенпир
В-924
метрибузин
мефенпир
В-925
пропанил
мефенпир
В-926
тербутилазин
мефенпир
В-927
паракват дихлорид
мефенпир
В-928
флумиоксазин
мефенпир
В-929
оксифлуорфен
мефенпир
В-930
сафлуфенацил
мефенпир
В-931
сульфентразон
мефенпир
В-932
Н-1
мефенпир
В-933
Н-2
мефенпир
В-934
глифосат
мефенпир
В-935
глифосат-изопропиламмоний
мефенпир
В-936
глифосат-тримезиум (сульфосат)
мефенпир
В-937
глюфосинат
мефенпир
В-938
глюфосинат-аммоний
мефенпир
В-939
пендиметалин
мефенпир
В-940
трифлуралин
мефенпир
В-941
ацетохлор
мефенпир
В-942
кафенстрол
мефенпир
В-943
диметенамид-Р
мефенпир
В-944
фентразамид
мефенпир
В-945
флуфенацет
мефенпир
В-946
мефенацет
мефенпир
В-947
метазахлор
мефенпир
В-948
метолахлор-S
мефенпир
В-949
пироксасульфон
мефенпир
В-950
изоксабен
мефенпир
В-951
димрон
мефенпир
В-952
инданофан
мефенпир
В-953
оксазикломефон
мефенпир
В-954
триазифлам
мефенпир
В-955
атразин + Н-1
мефенпир
В-956
атразин + глифосат
мефенпир
В-957
атразин + мезотрион
мефенпир
В-958
атразин + никосульфурон
мефенпир
В-959
атразин + темботрион
мефенпир
В-960
атразин + топрамезон
мефенпир
В-961
кломазон + глифосат
мефенпир
В-962
дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил
мефенпир
В-963
дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил
мефенпир
В-964
дифлуфеникан + флупирсульфурон-метил-натрий
мефенпир
В-965
дифлуфеникан + глифосат
мефенпир
В-966
дифлуфеникан + мезосульфурон-метил
мефенпир
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-967
дифлуфеникан + пиноксаден
мефенпир
В-968
дифлуфеникан + пирокссулам
мефенпир
В-969
флуметсулам + глифосат
мефенпир
В-970
флумиоксазин + глифосат
мефенпир
В-971
имазапик + глифосат
мефенпир
В-972
имазетапир + глифосат
мефенпир
В-973
изоксафлутол + Н-1
мефенпир
В-974
изоксафлутол + глифосат
мефенпир
В-975
метазахлор + Н-1
мефенпир
В-976
метазахлор + глифосат
мефенпир
В-977
метазахлор + мезотрион
мефенпир
В-978
метазахлор + никосульфурон
мефенпир
В-979
метазахлор + тербутилазин
мефенпир
В-980
метазахлор + топрамезон
мефенпир
В-981
метрибузин + глифосат
мефенпир
В-982
пендиметалин + Н-1
мефенпир
В-983
пендиметалин + клодинафоп-пропаргил
мефенпир
В-984
пендиметалин + феноксапроп-Р-этил
мефенпир
В-985
пендиметалин + флупирсульфурон-метил-натрий
мефенпир
В-986
пендиметалин + глифосат
мефенпир
В-987
пендиметалин + мезосульфурон-метил
мефенпир
В-988
пендиметалин + мезотрион
мефенпир
В-989
пендиметалин + никосульфурон
мефенпир
В-990
пендиметалин + пиноксаден
мефенпир
В-991
пендиметалин + пирокссулам
мефенпир
В-992
пендиметалин + темботрион
мефенпир
В-993
пендиметалин + топрамезон
мефенпир
В-994
пироксасульфон + темботрион
мефенпир
В-995
пироксасульфон + топрамезон
мефенпир
В-996
сульфентразон + глифосат
мефенпир
В-997
тербутилазин + Н-1
мефенпир
В-998
тербутилазин + форамсульфурон
мефенпир
В-999
тербутилазин + глифосат
мефенпир
В-1000
тербутилазин + мезотрион
мефенпир
В-1001
тербутилазин + никосульфурон
мефенпир
В-1002
тербутилазин + темботрион
мефенпир
В-1003
тербутилазин + топрамезон
мефенпир
В-1004
трифлуралин + глифосат
мефенпир
В-1005
клодинафоп-пропаргил
Н-12
В-1006
циклоксидим
Н-12
В-1007
цигалофоп-бутил
Н-12
В-1008
феноксапроп-Р-этил
Н-12
В-1009
пиноксаден
Н-12
В-1010
профоксидим
Н-12
В-1011
тепралоксидим
Н-12
В-1012
тралкоксидим
Н-12
Гербицид(ы) В
Сафенер С
В-1013
эспрокарб
Н-12
В-1014
просульфокарб
Н-12
В-1015
тиобенкарб
Н-12
В-1016
триаллат
Н-12
В-1017
бенсульфурон-метил
Н-12
В-1018
биспирибак-натрий
Н-12
В-1019
циклосульфамурон
Н-12
В-1020
флуметсулам
Н-12
В-1021
флупирсульфурон-метил-натрий
Н-12
В-1022
форамсульфурон
Н-12
В-1023
имазамокс
Н-12
В-1024
имазапик
Н-12
В-1025
имазапир
Н-12
В-1026
имазахин
Н-12
В-1027
имазетапир
Н-12
В-1028
имазосульфурон
Н-12
В-1029
йодосульфурон-метил-натрий
Н-12
В-1030
мезосульфурон
Н-12
В-1031
никосульфурон
Н-12
В-1032
пенокссулам
Н-12
В-1033
пропоксикарбазон-натрий
Н-12
В-1034
пиразосульфурон-этил
Н-12
В-1035
пирокссулам
Н-12
В-1036
римсульфурон
Н-12
В-1037
сульфосульфурон
Н-12
В-1038
тиенкарбазон-метил
Н-12
В-1039
тритосульфурон
Н-12
В-1040
2,4-D и ее соли и сложные эфиры
Н-12
В-1041
аминопиралид и его соли и сложные эфиры
Н-12
В-1042
клопиралид и его соли и сложные эфиры
Н-12
В-1043
дикамба и ее соли и сложные эфиры
Н-12
В-1044
флуроксипир-мептил
Н-12
В-1045
хинклорак
Н-12
В-1046
хинмерак
Н-12
В-1047
В-9
Н-12
В-1048
дифлуфензопир
Н-12
В-1049
дифлуфензопир-натрий
Н-12
В-1050
кломазон
Н-12
В-1051
дифлуфеникан
Н-12
В-1052
флуорохлоридон
Н-12
В-1053
изоксафлутол
Н-12
В-1054
мезотрион
Н-12
В-1055
пиколинафен
Н-12
В-1056
сулкотрион
Н-12
В-1057
тефурилтрион
Н-12
В-1058
темботрион
Н-12
В-1059
топрамезон
Н-12
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-1060
Н-7
Н-12
В-1061
атразин
Н-12
В-1062
диурон
Н-12
В-1063
флуометурон
Н-12
В-1064
гексазинон
Н-12
В-1065
изопротурон
Н-12
В-1066
метрибузин
Н-12
В-1067
пропанил
Н-12
В-1068
тербутилазин
Н-12
В-1069
паракват дихлорид
Н-12
В-1070
флумиоксазин
Н-12
В-1071
оксифлуорфен
Н-12
В-1072
сафлуфенацил
Н-12
В-1073
сульфентразон
Н-12
В-1074
Н-1
Н-12
В-1075
Н-2
Н-12
В-1076
глифосат
Н-12
В-1077
глифосат-изопропиламмоний
Н-12
В-1078
глифосат-тримезиум (сульфосат)
Н-12
В-1079
глюфосинат
Н-12
В-1080
глюфосинат-аммоний
Н-12
В-1081
пендиметалин
Н-12
В-1082
трифлуралин
Н-12
В-1083
ацетохлор
Н-12
В-1084
кафенстрол
Н-12
В-1085
диметенамид-Р
Н-12
В-1086
фентразамид
Н-12
В-1087
флуфенацет
Н-12
В-1088
мефенацет
Н-12
В-1089
метазахлор
Н-12
В-1090
метолахлор-S
Н-12
В-1091
пироксасульфон
Н-12
В-1092
изоксабен
Н-12
В-1093
димрон
Н-12
В-1094
инданофан
Н-12
В-1095
оксазикломефон
Н-12
В-1096
триазифлам
Н-12
В-1097
атразин + Н-1
Н-12
В-1098
атразин + глифосат
Н-12
В-1099
атразин + мезотрион
Н-12
В-1100
атразин + никосульфурон
Н-12
В-1101
атразин + темботрион
Н-12
В-1102
атразин + топрамезон
Н-12
В-1103
кломазон + глифосат
Н-12
В-1104
дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил
Н-12
В-1105
дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил
Н-12
В-1106
дифлуфеникан + флупирсульфурон-метил-
Н-12
Гербицид(ы)В
Сафенер С
натрий
В-1107
дифлуфеникан + глифосат
Н-12
В-1108
дифлуфеникан + мезосульфурон-метил
Н-12
В-1109
дифлуфеникан + пиноксаден
Н-12
В-1110
дифлуфеникан + пирокссулам
Н-12
В-1111
флуметсулам + глифосат
Н-12
В-1112
флумиоксазин + глифосат
Н-12
В-1113
имазапик + глифосат
Н-12
В-1114
имазетапир + глифосат
Н-12
В-1115
изоксафлутол + Н-1
Н-12
В-1116
изоксафлутол + глифосат
Н-12
В-1117
метазахлор + Н-1
Н-12
В-1118
метазахлор + глифосат
Н-12
В-1119
метазахлор + мезотрион
Н-12
В-1120
метазахлор + никосульфурон
Н-12
В-1121
метазахлор + тербутилазин
Н-12
В-1122
метазахлор + топрамезон
Н-12
В-1123
метрибузин + глифосат
Н-12
В-1124
пендиметалин + Н-1
Н-12
В-1125
пендиметалин + клодинафоп-пропаргил
Н-12
В-1126
пендиметалин + феноксапроп-Р-этил
Н-12
В-1127
пендиметалин + флупирсульфурон-метил-натрий
Н-12
В-1128
пендиметалин + глифосат
Н-12
В-1129
пендиметалин + мезосульфурон-метил
Н-12
В-1130
пендиметалин + мезотрион
Н-12
В-1131
пендиметалин + никосульфурон
Н-12
В-1132
пендиметалин + пиноксаден
Н-12
В-1133
пендиметалин + пирокссулам
Н-12
В-1134
пендиметалин + темботрион
Н-12
В-1135
пендиметалин + топрамезон
Н-12
В-1136
пироксасульфон + темботрион
Н-12
В-1137
пироксасульфон + топрамезон
Н-12
В-1138
сульфентразон + глифосат
Н-12
В-1139
тербутилазин + Н-1
Н-12
В-1140
тербутилазин + форамсульфурон
Н-12
В-1141
тербутилазин + глифосат
Н-12
В-1142
тербутилазин + мезотрион
Н-12
В-1143
тербутилазин + никосульфурон
Н-12
В-1144
тербутилазин + темботрион
Н-12
В-1145
тербутилазин + топрамезон
Н-12
В-1146
трифлуралин + глифосат
Н-12
В-1147
2-1
В-1148
2-2
В-1149
2-3
В-1150
2-4
В-1151
2-5
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-1152
2-6
В-1153
2-7
В-1154
2-8
В-1155
2-9
В-1156
2-1
беноксакор
В-1157
2-2
беноксакор
В-1158
2-3
беноксакор
В-1159
2-4
беноксакор
В-1160
2-5
беноксакор
В-1161
2-6
беноксакор
В-1162
2-7
беноксакор
В-1163
2-8
беноксакор
В-1164
2-9
беноксакор
В-1165
2-1
клоквинтосет
В-1166
2-2
клоквинтосет
В-1167
2-3
клоквинтосет
В-1168
2-4
клоквинтосет
В-1169
2-5
клоквинтосет
В-1170
2-6
клоквинтосет
В-1171
2-7
клоквинтосет
В-1172
2-8
клоквинтосет
В-1173
2-9
клоквинтосет
В-1174
2-1
ципросульфамид
В-1175
2-2
ципросульфамид
В-1176
2-3
ципросульфамид
В-1177
2-4
ципросульфамид
В-1178
2-5
ципросульфамид
В-1179
2-6
ципросульфамид
В-1180
2-7
ципросульфамид
В-1181
2-8
ципросульфамид
В-1182
2-9
ципросульфамид
В-1183
2-1
дихлормид
В-1184
2-2
дихлормид
В-1185
2-3
дихлормид
В-1186
2-4
дихлормид
В-1187
2-5
дихлормид
В-1188
2-6
дихлормид
В-1189
2-7
дихлормид
В-1190
2-8
дихлормид
В-1191
2-9
дихлормид
В-1192
2-1
фенхлоразол
В-1193
2-2
фенхлоразол
В-1194
2-3
фенхлоразол
В-1195
2-4
фенхлоразол
В-1196
2-5
фенхлоразол
В-1197
2-6
фенхлоразол
В-1198
2-7
фенхлоразол
Гербицид(ы)В
Сафенер С
В-1199
2-8
фенхлоразол
В-1200
2-9
фенхлоразол
В-1201
2-1
изоксадифен
В-1202
2-2
изоксадифен
В-1203
2-3
изоксадифен
В-1204
2-4
изоксадифен
В-1205
2-5
изоксадифен
В-1206
2-6
изоксадифен
В-1207
2-7
изоксадифен
В-1208
2-8
изоксадифен
В-1209
2-9
изоксадифен
В-1210
2-1
мефенпир
В-1211
2-2
мефенпир
В-1212
2-3
мефенпир
В-1213
2-4
мефенпир
В-1214
2-5
мефенпир
В-1215
2-6
мефенпир
В-1216
2-7
мефенпир
В-1217
2-8
мефенпир
В-1218
2-9
мефенпир
В-1219
2-1
Н-11
В-1220
2-2
Н-11
В-1221
2-3
Н-11
В-1222
2-4
Н-11
В-1223
2-5
Н-11
В-1224
2-6
Н-11
В-1225
2-7
Н-11
В-1226
2-8
Н-11
В-1227
2-9
Н-11
В-1228
2-1
Н-12
В-1229
2-2
Н-12
В-1230
2-3
Н-12
В-1231
2-4
Н-12
В-1232
2-5
Н-12
В-1233
2-6
Н-12
В-1234
2-7
Н-12
В-1235
2-8
Н-12
В-1236
2-9
Н-12
Соединения формулы I и композиции в соответствии с изобретением также могут обладать укрепляющим действием на растения. Соответственно, они пригодны для мобилизации защитной системы растений против нападения 5 нежелательных микроорганизмов, таких как вредные грибы, а также вирусы и бактерии. Вещества, укрепляющие растения (вызывающие стойкость), следует понимать в данном контексте в значении тех веществ, которые способны
стимулировать защитную систему обработанных растений таким образом, что,
при последующей инокуляции нежелательными микроорганизмами,
обработанные растения демонстрируют существенную степень устойчивости к
этим микроорганизмам.
5 Соединения формулы I можно применять для защиты растений от
нападения нежелательных микроорганизмов в пределах определенного периода времени после обработки. Период времени, в рамках которого осуществляется их защита, обычно длится от 1 до 28 дней, предпочтительно от 1 до 14 дней, после обработки растений соединениями формулы I, или, после обработки
10 семян, в течение периода длительностью до 9 месяцев после посева.
Соединения формулы I и композиции в соответствии с изобретением также пригодны для увеличения урожайности.
Кроме того, они обладают пониженной токсичностью и хорошо переносятся растениями.
15 Получение соединений формулы I проиллюстрировано примерами; однако,
предмет настоящего изобретения не ограничивается приведенными примерами.
I. Примеры синтеза
При соответствующей модификации исходных веществ, методики, 20 приведенные в примерах синтеза ниже, использовали для получения
дополнительных соединений I. Полученные таким образом соединения, вместе с физическими данными, перечислены в следующей Таблице.
Продукты, показанные ниже, были охарактеризованы с помощью определения температуры плавления, ЯМР спектроскопии или масс ([m/z]), 25 определенных ВЭЖХ-МС спектрометрией.
ВЭЖХ-МС = высокоэффективная жидкостная хроматография в сочетании с масс-спектрометрией; ВЭЖХ колонка: 15 RP-18 колонка (Chromolith Speed ROD от Merck KgaA, Германия), 50*4.6 мм; подвижная фаза: ацетонитрил + 0.1% трифторуксусной кислоты (ТФУ)/вода + 0.1% ТФУ, используя градиент от 5:95 30 до 100:0 в течение 5 минут при 40°С, скорость потока 1.8 мл/мин.
МС: квадрупольная электрораспылительная ионизация, 80 В (положительный режим)
AcSK: тиоацетат калия
п-ВЭЖХ = препаративная ВЭЖХ
Пример 1: Получение 4-бром-3-[[этил(метил)карбамоил]амино]-6-фтор-2-метил-М-(1-метилтетразол-5-ил)бензамида формулы I.A-3.85, позиция 7. Стадия 1: метил 3-амино-4-бром-6-фтор-2-метилбензоат
Доступный для приобретения метил 3-амино-6-фтор-2-метилбензоат (СAS [848678-60-4, 30.0 г, 0.16 моль) растворяли в безводном ДМФА (220 мл) и обрабатывали порциями NBS (N-бромсукцинимид) при комнатной температуре. Реакция была слегка экзотермической, поэтому температуру смеси поддерживали ниже 29 °С с помощью охлаждения. Реакционную смесь перемешивали в течение ночи, концентрировали в вакууме и обрабатывали метил-да^еда-бутиловым эфиром (МТВЕ, 450 мл) и водой (400 мл) и экстрагировали второй раз с помощью МТВЕ (200 мл). Объединенные органические фазы промывали водой (3 х 250 мл) и солевым раствором (1 х 250 мл), сушили над сульфатом магния и растворитель упаривали в вакууме с получением продукта (41.1 г, выход 96%). ЖХ-МС (М+Н): 263.8
Стадия 2: метил 4-бром-6-фтор-3-изоцианато-2-метилбензоат
Трифосген (бис(трихлорметил)карбонат, 53.2 г, 0.18 моль) растворяли в толуоле (350 мл) и обрабатывали раствором метил 3-амино-4-бром-6-фтор-2-метилбензоата (23.5 г, 0.09 моль) в 100 мл толуола. Температуру постепенно поднимали до дефлегмации с выделением газа, которое наблюдалось начиная с температуры прибл. 85 °С. Кипячение с обратным холодильником поддерживали в течение 6 ч, и реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. После этого реакционную смесь упаривали в вакууме с получением продукта (15.5 г, 99%) в виде оранжевого твердого вещества, которое использовали без дополнительной очистки на следующей стадии.
Метил 4-бром-6-фтор-3-изоцианато-2-метилбензоат (15.00 г, 52.07 ммоль) 5 растворяли в ТГФ (180 мл) и по каплям добавляли этил(метил)амин (3.45 г, 59.88 ммоль) при комнатной температуре. Температура повышалась до максимум 29 °С. Перемешивание продолжали в течение ночи при KT и растворитель после этого упаривали в вакууме. Остаток несколько раз растирали с метилацетатом. Это приводило к нескольким порциям твердых веществ с получением в общей 10 сложности 17.83 г (98%) указанного в заголовке соединения. ЖХ-МС (М+Н): 346.7
Стадия 4: 4-бром-3-[[этил(метил)карбамоил]амино]-6-фтор-2-метилбензойная кислота
15 Метил 4-бром-3-[[этил(метил)карбамоил]амино]-6-фтор-2-метилбензоат
(13.95 г, 40.18 ммоль) суспендировали в ТГФ (250 мл) и обрабатывали раствором гидроксида лития (2.89 г, 120.58 ммоль) в воде (50 мл) и перемешивали при 50 °С в течение 25 ч. Количество ТГФ уменьшали путем концентрирования в вакууме и оставшуюся водную фазу промывали этилацетатом. Значение рН
20 доводили до прибл. рН 1-2 путем добавления соляной кислоты (1 молярной).
Продукт при этой обработке и дополнительном охлаждении льдом осаждался и его отфильтровывали. Сушка в вакууме приводила к получению 10.55 г (79%) указанного в заголовке соединения в виде твердого вещества, которое использовали без дополнительной очистки на следующей стадии.
1-Метилтетразол-5-амин (2.38 г, 24.0 ммоль) растворяли в безводном ТГФ (120 мл) и охлаждали до -70°С в атмосфере аргона. При этой температуре по каплям добавляли раствор метиллития в ТГФ (3 молярный, 24.0 ммоль) и реакционную смесь нагревали до 0 °С. При этой температуре по каплям добавляли раствор, полученный следующим образом: 4-бром-З-[[этил(метил)карбамоил]амино]-6-фтор-2-метилбензойную кислоту (4.00 г, 12.0 ммоль) суспендировали в дихлорметане (ДХМ, 100 мл) и охлаждали до -78°С в атмосфере аргона, и с помощью шприца добавляли DAST (трифторид диэтиламиносеры, 2.13 г, 13.2 ммоль). Охлаждение продолжали в течение 2.5 ч и реакционной смеси после этого давали нагреться до KT в течение 15 ч. Растворитель упаривали в вакууме и остаток повторно растворяли в безводном ТГФ (80 мл).
После добавления этого раствора перемешивание продолжали при KT в течение 3 ч и реакционную смесь осторожно гасили путем добавления воды (60 мл). Основное количество ТГФ упаривали в вакууме и остаток доводили до значения рН прибл. 1 путем добавления водной соляной кислоты (2 молярной). Осуществление экстрагирования этилацетатом (3 х 60 мл), сушки объединенных органических фаз сульфатом магния и упаривания растворителя приводило к получению сырого продукта, который очищали с помощью колоночной хроматографии с получением указанного в заголовке соединения (1.10 г, 22%).
ЧЛЯМР (400 МГц, MeOD), 5 7.5 (d, 1 Н), 4.05 (s, ЗН), 3.45 (m, 2Н), 3.05 (s, ЗН), 2.35 (s, ЗН), 1.2 (t, ЗН)
Пример 2: Получение 4-бром-3-(диэтилкарбамоиламино)-6-фтор-2-метил-Тч[-(1-метилтетразол-5-ил)бензамида формулы I.A-15.85, позиция 5. Стадия 1: 6-фтор-2-метил-3-нитробензоилхлорид
Доступную для приобретения 6-фтор-2-метил-3-нитробензойную кислоту (38.4 г, 193 ммоль) суспендировали в толуоле (300 мл) и обрабатывали тионилхлоридом (21 г, 1.5 экв.) и 2 каплями ДМФА, и слегка нагревали при добавлении тионилхлорида (32.1 г, 1.4 экв.), поддерживая температуру реакции в диапазоне прибл. 55-65 °С. Выделялся газ и смесь становилась прозрачной. Смесь кипятили с обратным холодильником в течение дополнительных 3 часов. Упаривание в вакууме приводило к получению указанного в заголовке соединения с количественным выходом (42.3 г). Этот продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Стадия 2: 6-фтор-2-метил-М-( 1 -метилтетразол-5-ил)-3-нитробензамид
1-Метилтетразол-5-амин (40.2 г, 406 ммоль) растворяли в безводном ТГФ (850 мл) и охлаждали до -75°С в атмосфере аргона. При этой температуре по каплям добавляли раствор метиллития в ТГФ (2,3 молярный, прибл. 0.4 моль) и реакционную смесь нагревали до прибл. 0 °С. При этой температуре добавляли раствор 6-фтор-2-метил-3-нитробензоилхлорида в ТГФ (42.3 г, 50 мл), поддерживая температуру приблизительно 0 °С. После этого реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи. Реакционную смесь гасили водной соляной кислотой (200 мл, 2М) и фазы разделяли, органическую фазу сушили над сульфатом магния и растворитель упаривали с получением неочищенного продукта (42.8 г) в виде твердого вещества, которое использовали без дополнительной очистки на следующей стадии.
Стадия 3: 3-амино-6-фтор-2-метил-М-(1-метилтетразол-5-ил)бензамид
/N-N О СН3 О /N-N О СН3
6-Фтор-2-метил-М-(1-метилтетразол-5-ил)-3-нитробензамид (48.2 г, 172 ммоль) суспендировали в метаноле (1 л) при КТ. Добавляли раствор 5 SnCb х 2 Н2О (134 г, 593 ммоль) в конц. соляной кислоте (37% в воде) в температурном диапазоне 45-65 °С, и смесь кипятили с обратным холодильником в течение 2.5 ч. После охлаждения метанол упаривали, добавляли 1 л воды и раствор гидроксида натрия (50% в воде), доводя рН до значения приблизительно 5-6. Выполнение экстрагирования несколькими 10 порциями этилацетата (всего прибл. 3 л), сушки и упаривания приводило к 40.7 г (163 ммоль, прибл. выход 95%) продукта.
Стадия 4: 3-Амино-4-бром-6-фтор-2-метил-М-(1-метилтетразол-5-ил)бензамид
15 3-Амино-6-фтор-2-метил-М-(1-метилтетразол-5-ил)бензамид (20.5 г,
81.9 ммоль) суспендировали при КТ в ледяной уксусной кислоте (260 мл) и нагревали до 65 °С до растворения амина. По каплям добавляли раствор брома (1 экв.) в ледяной уксусной кислоте (40 мл) в течение периода прибл. 1.5 ч, и смесь затем перемешивали в течение дополнительных 1.5 ч. Ледяную уксусную
20 кислоту упаривали в вакууме и добавляли воду при охлаждении льдом (300 мл), и перемешивали при этой температуре в течение 1 ч. Образовавшийся осадок отфильтровывали и сушили в вакууме с получением 24.5 г (91%) продукта в виде сиреневого твердого вещества.
Примечание: Реакция с трифосгеном приводит в большинстве случаев
5 преимущественно к образованию в качестве промежуточных соединений
имидоилхлоридов вместо соответствующих карбоксамидов, однако они могут
быть превращены обратно в карбоксамиды после образования мочевины (т.е.
после добавления соответствующего амина к изоцианату) с помощью
осторожной реакции с раствором гидроксида, как описано в следующей
10 методике:
Раствор 3-амино-4-бром-6-фтор-2-метил-М-(1-метилтетразол-5-ил)бензамида (10.0 г, 30.0 ммоль) в н-бутилацетате добавляли по каплям к раствору трифосгена (13.5 г, 45.5 ммоль) в том же растворителе (прибл. 200 мл) и кипятили с обратным холодильником до тех пор, пока не прекратится
15 выделение газа. Растворитель упаривали в вакууме и остаток растворяли в ТГФ и добавляли диэтиламин (2.34 г, прибл. 1.1 экв.), и перемешивали в течение ночи. Значение рН доводили до прибл. 9 путем добавления раствора гидроксида натрия (2 молярного в воде) и снова перемешивали в течение ночи. Добавляли дополнительное количество раствора гидроксида до достижения рН 13, и
20 перемешивание продолжали в течение 1 д. Добавляли воду, ТГФ упаривали в вакууме, водную фазу промывали метил да/?еда-бутиловым эфиром и доводили раствором соляной кислоты до рН 5. Экстрагирование этилацетатом приводило к получению сырого продукта, который кристаллизовали из смеси этилацетат/метанол с получением продукта (11.4 г, прибл. 89%). 1Н ЯМР (400
25 МГц, с16-ДМСО), 5 12 (br s, 1 Н), 8.0 (s, 1 Н), 7.70 (d, 1 Н), 4.00 (s, 3 Н), 3.3 (т, 4 Н), 2.25 (s, 6 Н), 1.15 (t, 3 Н).
3-Амино-6-фтор-2-метил-М-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бензамид (3.2 г, 13 ммоль), полученный из 6-фтор-2-метил-3-нитробензойной кислоты подобно Примеру 2, стадия 1-3 (см. выше), растворяли в безводном ДМФА (40 мл) и обрабатывали порциями NBS (N-бромсукцинимид) при комнатной температуре. Реакция была слегка экзотермической. Реакционную смесь перемешивали в течение 4.5 ч, концентрировали в вакууме и обрабатывали метил-трет-бутиловым эфиром (МТВЕ, 100 мл) и водой, вследствие чего образовалось твердое вещество, которое выделяли путем фильтрования.
Остаток сушили в вакууме и органическую фазу отдельно сушили над сульфатом магния и растворитель упаривали в вакууме. Это приводило в общей сложности к 3.67 г указанного в заголовке соединения.
Соединения в соответствии с Таблицами I - IV ниже получали в соответствии с методами, описанными выше:
Таблица I: соединения формулы I, как показано выше, где Q означает Q1, R4 означает Н и R5 означает F
позиция №
№ согл. Таблице А
жх-мс
(М+Н)
I.A-1.9
СНз
376.1
СНз
1 1 о
390.1
СНз
474.1
(+Na+)
позиция №
№ согл. Таблице А
жх-мс
(М+Н)
СНз
424.0
I.A-15.85
СНз
СНз
428.0
СНз
СНз
NH N. О
388.0
I.A-3.85
СНз
СНз
416.1
I.A-1.85
СНз
СНз
401.9
СНз
СНз
^У^
401.9
СНз
СНз
416.0
I.A-5.85
СНз
СНз
^МНУ-
428.0
СНз
СНз
1ЧН N
^ т н
308.1
позиция №
№ согл. Таблице А
жх-мс
(М+Н)
I.A-1.81
СНз
СНз
356.0
I.A-5.81
СНз
СНз
384.1
I.A-3.84
СНз
-СН2СН2ОСН3
УУ^
414.1
I.A-3.81
СНз
СНз
370.1
СНз
СНз
356.0
I.A-3.82
СНз
с2н5
384.1
СНз
с2н5
370.0
СНз
-СН2СН2ОСН3
400.1
I.A-3.86
СНз
с2н5
430.0
позиция №
№ согл. Таблице А
жх-мс
(М+Н)
I.A-3.88
СНз
-СН2СН2ОСН3
460.0
СНз
-СН2СН2ОСН3
414.1
СНз
СНз
370.0
СНз
-СН2СН2ОСН3
.NH JL
^ Г н
386.2
I.A-15.81
СНз
СНз
384.2
СНз
СНз
NH N
^ Г н
342.1
СНз
СНз
NH N.
^ Y н
430.0
СНз
СНз
.NH N
Т н
447.9
СНз
СНз
428.0
позиция №
№ согл. Таблице А
жх-мс
(М+Н)
СНз
СНз
442.1
I.A-13.85
СНз
СНз
444.0
СНз
СНз
NH N
/ т н
374.0
I.A-9.85
СНз
СНз
УНУ
444.0
СНз
СНз
NH N /
^ т
460.0
СНз
4-ОСНз-фенил
СНз
442.2
СНз
СНз
459.2
СНз
СНз
У\\
о 1
474.2
СНз
СНз
451.9
позиция №
№ согл. Таблице А
жх-мс
(М+Н)
I.A-11.85
СНз
СНз
462.1
СНз
СНз
416.1
I.A-5.85
СНз
СНз
426.0
СНз
СНз
NH ^NH
/ Y
413.9
СНз
СНз
442.1
СНз
СНз
о 1
454.0
СНз
СНз
н 1
NH N /
^ т т
445.0
СНз
СНз
454.0
СНз
СНз
442.0
СНз
СНз
' 1
.NH N. J
° к
473.1
позиция №
№ согл. Таблице А
жх-мс
(М+Н)
СНз
СНз
472.1
СНз
СНз
о 1
471.1
СНз
СНз
458.0
СНз
СНз
456.0
СНз
СНз
NH N JL ^
442.0
СНз
СНз
471.1
СНз
СНз
483.1
СНз
СНз
r^NH
441.1
СНз
СНз
УУУ
о 1
492.0
СНз
СНз
470.1
СНз
СНз
460.0
позиция №
№ согл. Таблице А
ЖХ-МС (M+H)
СНз
СНз
496.1
СНз
СНз
/ Г
482.0
СНз
СНз
472.0
СНз
СНз
506.0
СНз
СНз
У Х^^
504.1
СНз
СНз
NH N
^ У ^
468.1
СНз
СНз
NH N ,
/ X
477.0
СНз
СНз
NH N -~ О
496.1
СНз
СНз
NH N X ^
498.1
позиция №
№ согл. Таблице А
жх-мс
(М+Н)
СНз
СНз
О 1
454.0
I.A-15.25
CF3
СНз
438.1
СНз
СНз
NH N.
498.1
СНз
СНз
NH ^N. /\ О
456.0
СНз
СНз
о 1
456.0
СНз
СНз
425.9
СНз
СНз
472.0
СНз
СНз
472.0
СНз
СНз
500.0
СНз
СНз
о 1
472.1
позиция №
№ согл. Таблице А
ЖХ-МС (М+Н)
СНз
СНз
О CI
546.0
СНз
СНз
О CI
512.0
СНз
СНз
508.0
CF3
СНз
500.0
СНз
NH N. ^
У Y
390.0
I.A-15.9
СНз
404.0
СНз
428.0
СНз
СНз
486.0
СНз
СНз
445.0
СНз
СНз
О CI
545.9
позиция №
№ согл. Таблице А
жх-мс
(М+Н)
СНз
СНз
554.0
СНз
СНз
504.0
СНз
СНз
443.8
СНз
СНз
458.0
СНз
СНз
^ л
580.0
СНз
СНз
580.0
СНз
СНз
531.9
СНз
СНз
479.9
СНз
СНз
559.0
I.A-1.13
СНз
422.0
позиция №
№ согл. Таблице А
ЖХ-МС (M+H)
100
I.A-3.13
СНз
NH ISL / 0
436.0
101
СНз
СНз
о I
442.0
102
СНз
СНз
482.1
103
I.A-15.13
СНз
449.8
104
СНз
484.0
105
СНз
474.0
106
ОСНз
СНз
444.1
107
СНз
СНз
478.1
108
СНз
СНз
504.0
позиция №
№ согл. Таблице А
ЖХ-МС (М+Н)
109
СНз
СНз
УУ-
494.0
СНз
СНз
.NH /
/ X
478.0
111
СНз
СНз
498.0
112
ОСНз
СНз
NH ^
429.8
113
ОСНз
СНз
479.8
114
ОСНз
СНз
467.9
115
СНз
СНз
УУ^
498.0
116
I.A-3.9
СНз
V 1
390.0
117
I.A-15.9
СНз
404.0
позиция №
№ согл. Таблице А
жх-мс
(М+Н)
118
СНз
428.0
119
СНз
СНз
463.9
120
СНз
СНз
1 1
°YY°
N^N
NH N.
У Y "
510.1
Таблица II: соединения формулы I, как показано выше, где Q означает Q2, R4 означает Н и R5 означает F
позиция №
№ согл. Таблице А
ЖХ-МС (М+Н)
I.B-3.85
СНз
СНз
NH N ,
415.0
СНз
СНз
462.9
I.B-15.85
СНз
СНз
426.9
5 Таблица III: соединения формулы I, как показано выше, где Q означает Q3,
R4 означает Н и R5 означает F
позиция №
№ согл. Таблице А
ЖХ-МС (М+Н)
I.C-15.85
СНз
СНз
428.1
позиция №
№ согл. Таблице А
ЖХ-МС (М+Н)
I.C-1.85
СНз
СНз
401.8
I.C-3.85
СНз
СНз
NH N ,
413.9
СНз
СНз
462.0
СНз
СНз
492.0
Таблица IV: соединения формулы I, как показано выше, где Q означает Q4, R4 означает Н и R5 означает F
позиция №
№ согл. Таблице А
ЖХ-МС (М+Н)
I.D-3.85
СНз
СНз
NH N ,
416.0
I.D-15.85
СНз
СНз
430.0
5 П. Примеры применения
Гербицидная активность соединений формулы (I) была продемонстрирована с помощью следующих опытов в теплице:
Используемые емкости для культур представляли собой пластиковые цветочные горшки, содержащие суглинистый песок с приблизительно 3.0% 10 гумуса в качестве субстрата. Семена опытных растений высевали отдельно для каждого вида.
Для довсходовой обработки, активные компоненты, которые были суспендированы или эмульгированы в воде, вносили непосредственно после посева с помощью тонко распределяющих сопел. Емкости слегка орошали,
чтобы стимулировать прорастание и рост, и впоследствии закрывали прозрачными пластиковыми крышками до тех пор, пока растения не укоренятся.
Это покрытие вызывало равномерное прорастание опытных растений, если только оно не нарушалось активными компонентами.
Для послевсходовой обработки, опытные растения прежде всего выращивали до высоты от 3 до 15 см, в зависимости от особенности растения, и только затем обрабатывали активными компонентами, которые были суспендированы или эмульгированы в воде. Для этой цели, опытные растения либо высевали непосредственно и выращивали в одних и тех же емкостях, либо они были сначала выращены отдельно в виде сеянцев и пересажены в емкости для опытов за несколько дней перед обработкой.
В зависимости от вида, растения выдерживали при температурах 10 - 25°С или 20 - 25°С, соответственно.
Продолжительность испытаний составляла от свыше 2 до 4 недель. В течение этого времени за растениями ухаживали и оценивали их ответ на отдельные обработки.
Оценку проводили с использованием шкалы от 0 до 100. 100 означает отсутствие появления всходов растений или полное уничтожение по меньшей мере надземных частей, и 0 означает отсутствие повреждения или нормальный ход роста. Хорошая гербицидная активность фиксируется при значениях по меньшей мере 70, и очень хорошая гербицидная активность фиксируется при значениях по меньшей мере 85.
При норме внесения 250 г/га следующие соединения были испытаны в довсходовых опытах против
AMARE (Amaranthus retroflexus), CHEAL (Chenopodium album) и ECHCG (Echinocloa crus-galli), и показали уровень борьбы > 85 %: Позиции № 1, 5, 7, 8, 11, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 26, 28, 31, 32, 33, 34.
При норме внесения 250 г/га следующие соединения были испытаны в послевсходовых опытах против
ALOMY (Alopecurus myosuroiedes) и показали уровень борьбы > 85 %:
Позиции в Таблице I № 1, 2, 5-8, 11, 13-16, 18, 21-22, 26. 28, 31, 34, 35, 39, 40 42-45, 47, 48, 50, 52-54, 58, 59, 62, 66-70, 73, 76-78, 84-86, 93, 99-100, 103-105, 115;
Позиции в Таблице II № 1, 2;
Позиции в Таблице III № 1;
ECHCG (Echinocloa crus-galli) и показали уровень борьбы > 85 %: Позиции в Таблице I № 1-3, 5-11, 13-24, 26, 28, 30-32, 34-35, 38-40, 42-45, 47-48, 50, 52-54, 58-59, 62-70, 72-74, 79, 84-87, 89-91, 93, 99, 100, 103-105, 115, 5 119.
Позиции в Таблице II № 1, 3;
AMARE (Amaranthus retroflexus) и показали уровень борьбы > 85 %: Позиции в Таблице I № 1-11, 13-28, 31-39, 42-45, 47-48, 50, 52-54, 58-59, 6270, 73, 84-86, 91, 93, 99, 100, 103-105, 115;
10 Позиции в Таблице II № 1-3;
CHEAL (Chenopodium album) и показали уровень борьбы > 85 %: Позиции в Таблице I № 1-11, 13-29, 31-40, 42-45, 47-48, 50-54, 56-60, 62-70, 72-74, 79, 84-87, 89-91, 93, 99, 100, 103-105, 115, 119; Позиции в Таблице II № 1-3;
15 Позиции в Таблице III № 1-3, 5;
Позиции в Таблице IV № 1.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
1. Соединение формулы I
R выбирают из группы, состоящей из галогена, Ci-Cs-алкила, Ci-Cg-галогеналкила, нитро, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, циано-Z1, Сг-Св-алкенила, С2-С8-алкинила, Сз-Сю-циклоалкил-Z1, С2-С8-галогеналкенила, Сз-Cs-галогеналкинила, С1-С8-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси^1, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкила, Cl-C4-aлкилтиo-Cl-C4-aлкилтиo-Z1, Сг-Сб-алкенилокси, Сг-Сб-алкинилокси, Ci-Сб-галогеналкокси, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкокси^1, Rlb-S(0)k-Z1, фенокси-Z1 и гетероциклилокси-Z1, где гетероциклилокси представляет собой присоединенный через кислород 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9-или 10-членный бициклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где циклические группы в фенокси и гетероциклилокси не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами R11, которые являются одинаковыми или разными;
R2 означает R2cR2dNC(0)NR2c-Z2-;
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси-Z2,
нитро, С1-С4-нитроалкила, циано, С1-С4-цианоалкила, Ci-Сб-алкила, С2-С8-
2 2
алкенила, С2-С8-алкинила, Сз-Сю-циклоалкил-Z , Сз-Сю-циклоалкокси-Z , где Сз-Сю-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены
или частично или полностью галогенированы, Сх-С^-галогеналкила, С2-С8-галогеналкенила, Сз-Св-галогеналкинила, Сх-Св-алкокси^ , Ci-Cg-галогеналкокси-Z , Сз-Сю-циклоалкил-Сх-Сг-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-Z2, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкилтио^2, С2-С8-алкенилокси^2, С2-С8-
2 2 2
5 алкинилокси-Z , С2-С8-галогеналкенилокси^ , Сз-С8-галогеналкинилокси^ , С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкокси^2, (тpи-Cl-C4-aлкил)cилил-Z2, R2b-S(0)k-Z2, R2c-C(=0)-Z2, R2dO-C(=0)-Z2, R2dO-N=CH-Z2, R2eR2fN-C(=0)-Z2, R2gR2hN-Z2, фенил-Z23, гетероциклил-Z23, где гетероциклил представляет собой 3-, 4-, 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический 10 насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где циклические группы в фенил-
2а 2а 21
Z и гетероциклил-Z не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами R , которые являются одинаковыми или разными, родано, Сз-Сб-циклоалкенила, Сз-
15 Сб-галогенциклоалкенила, Сз-Сб-циклоалкенил-Сх-Сб-алкила, Сз-Сб-
галогенциклоалкенил-С1-С6-алкила, OC(0)R22, OC(0)OR25, OC(0)N(R22)2, OS02R25, S02OR22, S02N(R22)2, S02N(R22)C(0)R22, S02N(R22)C(0)OR25, S02N(R22)C(0)N(R22)2, N(R22)C(0)OR25, N(R22)C(0)N(R22)2, N(R22)S(0)2OR22, N(R22)S(0)2N(R22)2, C(0)N(R22)OR22, C(0)N(R22)N(R22)2, C(0)N(R22)C(0)R22,
20 C(0)N(R22)C(0)OR25, C(0)N(R22)C(0)N(R22)2, C(0)N(R22)S02R25,
C(0)N(R22)S02OR22, C(0)N(R22)S02N(R22)2, P(0)(OH)2, Р(0)(0-С1-С4-алкила)2, С1-С6-алкил-ОС(0^22, Cl-C6-aлкил-OC(0)OR25, Cl-C6-aлкил-OC(0)N(R22)2, Ci-C6-aлкил-OS02R25, Сх-Сб-алкил-БОгСЖ22, Cl-C6-aлкил-S02N(R22)2, Ci-Сб-алкил-S02N(R22)C(0)R22, Cl-C6-aлкил-S02N(R22)C(0)OR25, Ci-Сб-алкил-
25 S02N(R22)C(0)N(R22)2, Cl-C6-aлкил-N(R22)C(0)OR25, Ci-Сб-алкил-N(R22)C(0)N(R22)2, Cl-C6-aлкил-N(R22)S(0)20R22, Ci-Сб-алкил-N(R22)S(0)2N(R22)2, Cl-C6-aлкил-C(0)N(R22)OR22, Ci-Сб-алкил-C(0)N(R22)N(R22)2, Cl-C6-aлкил-C(0)N(R22)C(0)R22, Ci-Сб-алкил-C(0)N(R22)C(0)OR25, Cl-C6-aлкил-C(0)N(R22)C(0)N(R22)2, Ci-Сб-алкил-
30 C(0)N(R22)S02R25, Cl-C6-aлкил-C(0)N(R22)S020R22, Ci-Сб-алкил-
C(0)N(R22)S02N(R22)2, С1-С6-алкил-Р(0)(ОН)2 и С1-С6-алкил-Р(0)(0-С1-С4-алкила)г;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, Ci-Cs-алкила, циано-Z1, нитро, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где С3-С7
циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Сг-С^-алкенила, Сг-С^-алкинила, Ci-С8-галогеналкила, Ci-Сз-алкиламино, Ci-Сз-диалкиламино, Ci-Сз-алкиламино-S(0)k, Ci-Сз-алкилкарбонила, С1-С8-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-5 алкокси-С1-С4-алкокси-21, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкилтио-Z1, Сг-Сб-алкенилокси, Сг-Сб-алкинилокси, Ci-Сб-галогеналкокси, Ci-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкокси-21, Rlb-S(0)k-Z\ фенокси-Z1 и гетероциклилокси-Z1, где гетероциклилокси представляет собой присоединенный через кислород 5- или 6-членный моноциклический или
10 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где циклические группы в фенокси и гетероциклилокси не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами R11, которые являются одинаковыми или
15 разными;
R5 выбирают из группы, состоящей из галогена, циано-Z1, нитро, Ci-Cs-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где С3-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, С2-С8-алкенила, С2-С8-алкинила, Ci-
20 С8-галогеналкила, Ci-Сз-алкиламино, Ci-Сз-диалкиламино, Ci-Сз-алкиламино-
S(0)k, Ci-Сз-алкилкарбонила, Сх-С^-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси^1, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкилтио-Z1, Сг-Сб-алкенилокси, Сг-Сб-алкинилокси, Ci-Сб-галогеналкокси, Ci-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкокси^1, Rlb-
25 S(0)k-Z\ фенокси-Z1 и гетероциклилокси-Z1, где гетероциклилокси представляет собой присоединенный через кислород 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и
30 S, где циклические группы в фенокси и гетероциклилокси не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами R11, которые являются одинаковыми или разными;
R6 выбирают из группы, состоящей из Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где Сз-С7-циклоалкильные группы в двух
вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкила, Къ-8(0)п-С1-Сз-алкила, Кс-С(=0)-С1-Сз-алкила, КаО-С(=0)-С1-С3-алкила, ReRfN-C(=0)-Ci-C3^MMa, RgRhN-Ci-C3-aflKHfla, фенил-Z и гетероциклил-Z, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где фенил и гетероциклил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами R', которые являются одинаковыми или разными;
R', R11, R21 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из галогена, NO2, CN, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, С3-С7-галогенциклоалкила, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, Ci-Сб-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси, Сз-С7-циклоалкокси и Ci-Сб-
11 21
галогеналкилокси, или два радикала R', R или R , присоединенные к одному и тому же атому углерода, вместе могут образовывать группу =0;
Z, Z1, Z2 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из ковалентной связи и С1-С4-алкандиила;
Z2a выбирают из группы, состоящей из ковалентной связи, С1-С4-алкандиила, 0-С1-С4-алкандиила, С1-С4-алкандиил-0 и С1-С4-алкандиил-0-С1-С4-алкандиила;
Rb, Rlb, R2b независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, фенила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где фенил и гетероциклил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, Ci-СУалкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
Rc, R2c независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где Сз-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, С1-С4-алкил-С2-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4 -8(0)п-С1-С4-алкила, С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкила, С1-С4-диалкиламино-С1-С4-алкила, Ci-Сб-цианоалкила, фенила, бензила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где фенил, бензил и гетероциклил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
Rd, R2d независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где Сз-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, С1-С4-алкил-С2-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4 -8(0)п-С1-С4-алкила, С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкила, С1-С4-диалкиламино-С1-С4-алкила, Ci-Сб-цианоалкила, фенила и бензила, где фенил и бензил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
R2c, R2d вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 4-, 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный циклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и N, и который не замещен или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
Re, R независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где Сз-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенилена, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, Ci-С4-алкокси-С1-С4-алкила, фенила и бензила, где фенил и бензил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси, или
Re, Rf вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный, присоединенный через N гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и N, и который не замещен или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
R2e, R2f независимо друг от друга имеют значения, приведенные для Re,
Rf;
Rg выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, С3-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где Сз-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенилена, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-алкилкарбонила, фенила и бензила, где фенил и бензил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
Rh выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, С3-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где Сз-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-галогеналкенила, Сг-Сб-алкинила, Сг-Сб-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-алкилкарбонила, радикала C(=0)-Rk, фенила и бензила, где фенил и бензил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые
являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, СУС^алкила, СУС^галогеналкила, Сх-С^алкокси и С1-С4-галогеналкокси, или
Rg, Rh вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный, присоединенный через N гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и N, и который не замещен или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из =0, галогена, Ci-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
R2g, R2h независимо друг от друга имеют значения, приведенные для Rg,
Rh;
к с
R имеет значения, приведенные для R ;
R22 выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, С2-Сб-алкенила, С2-Сб-галогеналкенила, С2-Сб-алкинила, Сз-Сб-галогеналкинила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкенила, Сз-Сб-галогенциклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сб-алкила, Сх-Сб-алкокси-Сх-Сб-алкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сб-алкокси-Сх-Сб-алкила, фенила, фенил-Сх-Сб-алкила, гетероарила, гетероарил-Сх-Сб-алкила, гетероциклила, гетероциклил-Ci-Сб-алкила, фенил-О-Сх-Сб-алкила, гетероарил-О-Сх-Сб-алкила, гетероциклил-О-Ci-Сб-алкила, фeнил-N(R23)-Cl-C6-aлкилa, гeтepoapил-N(R23)-Cl-C6-aлкилa, гeтepoциклил-N(R23)-Cl-C6-aлкилa, фенил-8(0)п-С1-Сб-алкила, гетероарил-8(0)п-Ci-Сб-алкила, гетероциклил-8(0)п-С1-Сб-алкила, где 15 вышеупомянутых радикалов замещены s остатками, выбранными из группы, состоящей из нитро, галогена, циано, родано, Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, Сз-Сб-циклоалкила, C(0)OR23, C(0)N(R23)2, OR23, N(R23)2, S(0)nR24, S(0)2OR23, S(0)2N(R23)2 и R230-Ci-Сб-алкила, и где гетероциклил несет О, 1 или 2 оксо группы;
R23 выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, С2-Сб-алкенила, С2-Сб-алкинила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сб-алкила и фенила;
R24 выбирают из группы, состоящей из Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, С2-Сб-алкенила, С2-Сб-алкинила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сб-алкила и фенила;
R выбирают из группы, состоящей из Ci-Сб-алкила, Ci-Сб-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, С2-Сб-галогеналкенила, С2-Сб-алкинила, Сз-Сб-галогеналкинила, Сз-Сб-циклоалкила, Сз-Сб-циклоалкенилена, Сз-Сб-галогенциклоалкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сб-алкила, Сх-Сб-алкокси-Сх-Сб-алкила, Сз-Сб-циклоалкил-Сх-Сб-5 алкокси-Сх-Сб-алкила, фенила, фенил-Сх-Сб-алкила, гетероарила, гетероарил-Ci-Сб-алкила, гетероциклила, гетероциклил-Сх-Сб-алкила, фенил-О-Сх-Сб-алкила, гетероарил-О-Сх-Сб-алкила, гетероциклил-О-Сх-Сб-алкила, фенил^^23)-С1-Сб-алкила, гeтepoapил-N(R23)-Cl-C6-aлкилa, гетероциклил-ТЧ^^-Сх-Сб-алкила, фенил-8(0)п-С1-Сб-алкила, гетероарил-8(0)п-С1-Сб-алкила, гетероциклил-8(0)п-10 Ci-Сб-алкила, где 15 вышеупомянутых радикалов замещены s остатками,
выбранными из группы, состоящей из нитро, галогена, циано, родано, Ci-Сб-
23 23 23
алкила, Ci-Сб-галогеналкила, Сз-Сб-циклоалкила, C(0)OR , C(0)N(R")2, OR",
N(R23)2, S(0)nR24, S(0)2OR23, S(0)2N(R23)2 и R23 0-Cl-C6-aлкилa, и где
гетероциклил несет 0, 1 или 2 оксо группы;
15 R26 означает Ci-Сб-алкил или С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил;
R27 выбирают из группы, состоящей из водорода, циано и С1-С4-галогеналкилкарбонила;
28 29
R , R независимо друг от друга означают Ci-Сб-алкил, или
28 29
R , R вместе с атомом серы, к которому они присоединены, могут 20 образовывать 5- или 6-членное насыщенное кольцо, которое может нести в качестве кольцевого члена 1 атом кислорода; к означает 0, 1 или 2; п означает 0, 1 или 2.
25 2. Соединение по пункту 1, его N-оксид или пригодная с точки зрения
сельского хозяйства соль, где Q означает Q1.
3. Соединение по пункту 1, его N-оксид или пригодная с точки зрения
сельского хозяйства соль, где Q означает Q .
4. Соединение по пункту 1, его N-оксид или пригодная с точки зрения
сельского хозяйства соль, где Q означает Q .
5. Соединение по пункту 1, его N-оксид или пригодная с точки зрения сельского хозяйства соль, где Q означает Q4.
6. Соединение по любому из пунктов 1-5, его N-оксид или пригодная с точки зрения сельского хозяйства соль, где R1 выбирают из группы, состоящей из галогена, CN, нитро, С1-С4-алкила, Сз-Сб-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С3-С4-алкенилокси, Сз-С4-алкинилокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкокси, С1-С4-алкил-8(0)к и С1-С4-галогеналкил-8(0)к, где к означает 0 или 2.
7. Соединение по любому из пунктов 1-6, его N-оксид или пригодная с точки зрения сельского хозяйства соль, где R означает R2cR2dNC(0)NH-Z2-.
8. Соединение по любому из пунктов 1-7, его N-оксид или пригодная с точки зрения сельского хозяйства соль, где Z2 в R2 означает ковалентную связь и R2c и R2d независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, Ci-Сб-алкила, Сз-С7-циклоалкила, Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкила, где С3-С7-циклоалкильные группы в двух вышеупомянутых радикалах не замещены или частично или полностью галогенированы, Ci-Сб-галогеналкила, Ci-Сб-алкокси, Сг-Сб-алкенила, С1-С4-алкил-С2-Сб-алкенила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-8(0)п-С1-С4-алкила, С1-С4-алкиламино-С1-С4-алкила, С1-С4-диалкиламино-С1-С4-алкила, Ci-Сб-цианоалкила, фенила, бензила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, состоящей из О, N и S, где фенил, бензил и гетероциклил не замещены или замещены 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
5.
9. Соединение по любому из пунктов 1-8, его N-оксид или пригодная с точки зрения сельского хозяйства соль, где R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С2-С4-алкенила, С2-С4-алкинила, С3-С4-алкенилокси, Сз-С4-алкинилокси или R2b-S(0)k, где к означает 0, 1 или 2, и где R2b выбирают из С1-С4-алкила и С1-С4-галогеналкила.
10. Соединение по любому из пунктов 1-9, его N-оксид или пригодная с точки зрения сельского хозяйства соль, где R4 означает водород.
11. Соединение по любому из пунктов 1-10, его N-оксид или пригодная с точки зрения сельского хозяйства соль, где R5 означает фтор.
12. Соединение по любому из пунктов 1-11, его N-оксид или пригодная с точки зрения сельского хозяйства соль, где R6 выбирают из группы, состоящей из С1-С4-алкила, Сз-С7-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, Сг-Сб-алкенила, Сг-Сб-алкинила и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила.
13. Композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пунктов 1-12, его N-оксид или пригодную с точки зрения сельского хозяйства соль, и по меньшей мере одно вспомогательное средство, которое является обычным для приготовления составов соединений для защиты сельскохозяйственных культур.
14. Применение соединения по любому из пунктов 1 - 12, его N-оксида или пригодной с точки зрения сельского хозяйства соли, или композиции по пункту 13 для борьбы с нежелательной растительностью.
15. Способ борьбы с нежелательной растительностью, который включает обеспечение действия гербицидно эффективного количества по меньшей мере одного соединения по любому из пунктов 1-12, его N-оксида или пригодной с точки зрения сельского хозяйства соли, или композиции по пункту 13 на растения, их семена и/или место их распространения.
(19)
(19)
(19)
(19)
(19)
109
112
112
117
117
142
142
142
142
149
148
151
151
