|
|
больше ...
Термины запроса в документе
Реферат
[RU] Описаны ацилированные N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-, N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5-ил)арилкарбоксамиды формулы (I) и их применение в качестве гербицидов  В указанной формуле (I) R, V, X, Y и Z означают группы, такие как водород, органические группы, такие как алкил, и другие группы, такие как галогены. Q представляет собой оксадиазольную, триазольную или тетразольную группу. W представляет собой CY или N.
Полный текст патента
(57) Реферат / Формула:
Описаны ацилированные N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-, N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5-ил)арилкарбоксамиды формулы (I) и их применение в качестве гербицидов В указанной формуле (I) R, V, X, Y и Z означают группы, такие как водород, органические группы, такие как алкил, и другие группы, такие как галогены. Q представляет собой оксадиазольную, триазольную или тетразольную группу. W представляет собой CY или N.
Евразийское (21) 201890829 (13) A1
патентное
ведомство
(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ЕВРАЗИЙСКОЙ ЗАЯВКЕ
(43) Дата публикации заявки 2018.10.31
(22) Дата подачи заявки 2016.09.21
(51) Int. Cl.
C07D 249/14 (2006.01) C07D 257/06 (2006.01) C07D 271/08 (2006.01) C07D 271/113 (2006.01) A01N 43/653 (2006.01) A01N 43/713 (2006.01) A01N 43/832 (2006.01)
A01N 43/824 (2006.01)
(54) АЦИЛИРОВАННЫЕ ]Ч-(1,2,5-ОКСАДИАЗОЛ-3-ИЛ)-, 1Ч-(1,3,4-ОКСАДИАЗОЛ-2-
ИЛ)-, ]Ч-(ТЕТРАЗОЛ-5-ИЛ)- И ]Ч-(ТРИАЗОЛ-5-ИЛ)АРИЛКАРБОКСАМИДЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ
(31) 15187024.3
(32) 2015.09.28
(33) EP
(86) PCT/EP2016/072345
(87) WO 2017/055146 2017.04.06
(71) Заявитель:
БАЙЕР КРОПСАЙЕНС АКЦИЕНГЕЗЕЛЬШАФТ (DE)
(72) Изобретатель:
Кён Арним, Браун Ральф, Вальдрафф Кристиан, Арене Хартмут, Ван Альмзик Андреас, Лер Штефан, Линделл Стивен Дэвид, Дитрих Хансйёрг, Розингер Кристофер Хью, Гатцвайлер Эльмар (DE)
(74) Представитель:
Веселицкая И.А., Веселицкий М.Б., Кузенкова Н.В., Каксис Р.А., Белоусов Ю.В., Куликов А.В., Кузнецова Е.В., Соколов Р.А., Кузнецова Т.В. (RU)
(57) Описаны ацилированные №(1,2,5-оксади-азол-3-ил)-, > Ц1,3,4-оксадиазол-2-ил)-, N-^тетра-зол-5-ил)- и №(триазол-5-ил)арилкарбоксамиды формулы (I) и их применение в качестве гербицидов
О X
В указанной формуле (I) R, V, X, Y и Z означают группы, такие как водород, органические группы, такие как алкил, и другие группы, такие как галогены. Q представляет собой оксадиазольную, три-азольную или тетразольную группу. W представляет собой CY или N.
131271
АЦИЛИРОВАННЫЕ ^(1,2,5-ОКСАДИАЗОЛ-3-ИЛ)-, ^(1,3,4-ОКСАДИАЗОЛ-
2-ИЛ)-, ^(ТЕТРАЗОЛ-5-ИЛ)- И^(ТРИАЗОЛ-5-ИЛ)-АРИЛКАРБОКСАМИДЫ
5 И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ
Изобретение относится к области гербицидов, в особенности гербицидов для селективной борьбы с сорняками и сорными травами в культурах полезных растений.
10 В WO 2011/035874 А1 описаны ТчГ-(1,2,5-оксадиазол-3-
ил)арилкарбоксамиды в качестве гербицидов. В WO 2012/028579 А1 раскрыты гербицидно активные 1Ч-(тетразол-5-ил)- и Тч[-(триазол-5-ил)арилкарбоксамиды. В WO 2012/126932 А1 описаны Тч[-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамиды в качестве гербицидов.
15 В документе ALY, A. S. И ДР.: "Synthesis and reactions of some derivatives of
2-amino-5-(4-pyridyl)-l,3,4-oxadiazole", EGYPTIAN JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES, 33(3-4), 699-711, 1992, раскрыто соединение N-бензоил^-[5-(пиридин-4-ил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]бензамид.
В документе SHCHIPANOV, V. P.: "Tautomerism of 5-aminotetrazole. VII. 20 Synthesis, structure, and spectra of diacyl derivatives of 1- and 2-methyl-5-
aminotetrazoles", KHIMIYA GETEROTSIKLICHESKIKH SOEDINENII, (5), 923926, 1969, раскрыты соединения ^ацетил^-(1-метилтетразол-5-ил)бензамид и ^бензоил^-(1-метилтетразол-5-ил)бензамид.
В документе GEHLEN, HEINZ И ДР.: "2-Amino-l,3,4-oxadiazoles. VIII. 25 Formation of 2-amino-5-aminoalkyl-l,3,4-oxadiazoles and their conversion into
1,2,4-triazoles and triazolones", JUSTUS LIEBIGS ANNALEN DER CHEMIE, 651, 128-132, 1962, раскрыто соединение ^бензоил^-{5-[4-({[-(метилсульфонил)фенил]амино}метил)фенил]-1,3,4-оксадиазол-2-ил}бензамид. Отсутствует описание какого-либо гербицидного действия соединений, 30 раскрытых в трех вышеупомянутых документах.
Задачей настоящего изобретения являлось обеспечение дополнительных гербицидно активных соединений.
В настоящее время установлено, что бензоиламиды, замещенные особыми радикалами на атоме азота, являются особенно пригодными в качестве гербицидов.
Таким образом, настоящее изобретение обеспечивает N-(1,2,5-оксадиазол-5 3-ил)-, ^(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-, ^(тетразол-5-ил)- и ^(триазол-5-ил)арилкарбоксамиды, или их соли, формулы (I)
в которой символы и индексы определены следующим образом:
R означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (Сг-Сб)-
10 алкенил, (С2-Сб)-галогеналкенил, (С2-Сб)-алкинил, (Сз-Сб)-галогеналкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкил-8(0)пЯ2, (С1-Сб)-алкил-ОЯ1, (С1-Сб)-алкил-ОСОЯ1, (С1-Сб)-алкил-0802Я2, (С1-Сб)-алкил-СООЯ1, (С1-Сб)-алкил-С(0)Я1, (Ci-Сб)-алкил-CN, (С1-Сб)-алкил-8020Я1, (Cl-C6)-aлкил-CON(R1)2, (С1-Сб)-алкил-15 S02N(R1)2, (Сх-СбЭ-алкил-М^СОЯ1, (CI-C6)^MM-NR1S02R2, COOR1, CON(R1)2, или фенил, гетероарил, гетероциклил или бензил, каждый замещенный s радикалами из группы, состоящей из X, Y, Z и V, W означает N или CY,
X и Z каждый независимо означает водород, нитро, галоген, циано, 20 формил, тиоцианато, (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкенил, (Сг-Сб)-галогеналкенил, (С2-Сб)-алкинил, (Сз-Сб)-галогеналкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-С6)-галогенциклоалкил-(С1-С6)-алкил, COR1, OR1, OCOR1, OS02R2, S(0)nR2, SO2OR1, S02N(R1)2, NR1S02R2, NR^OR1, (CI-C6)^MM-S(0)"R2, (С1-С6)-алкил-25 OR1, (Cl-C6)-aлкил-OCOR1, (Ci-C6)^Krni-OS02R2, (Cl-C6)-aлкил-COOR1, (Ci-C6)-aлкил-S020R1, (Cl-C6)-aлкил-CON(R1)2, (CI-C6)^MM-S02N(R1)2, (Ci-C6)-aлкил-NR1COR1, (Cl-C6)-aлкил-NR1S02R2, NRiR2, P(0)(OR5)2, или
гетероарил, гетероциклил или фенил, каждый замещенный s радикалами из группы, состоящей из метила, этила, метокси, нитро, трифторметила и галогена,
Y означает водород, нитро, галоген, циано, тиоцианато, (С1-Сб)-алкил, галоген-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил, галоген-(С2-Сб)-алкенил, (Сг-Сб)-алкинил, галоген-(С2-Сб)-алкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкенил, галоген-(Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, галоген-(Сз-Сб)-
5 циклоалкил-(С1-С6)-алкил, COR1, COOR1, OCOOR1, NR'COOR1, C(0)N(R1)2,
NR1C(0)N(R1)2, OC(0)N(R1)2, C(0)N(R1)OR1, NR1S02R2, NR^OR1, OR1, OS02R2, S(0)"R2, SO2OR1, S02N(R1)2 (Cl-C6)-aлкил-S(0)"R2, (Cl-C6)-aлкил-OR1, (Ci-C6)-алкил-OCOR1, (Cl-C6)-aлкил-OS02R2, (Cl-C6)-aлкил-C02R1, (Сх-Сб^алкил-СТЧ, (Cl-C6)-aлкил-S020R1, (С^С^-алкил-СО^1^, (Cl-C6)-aлкил-S02N(R1)2, (Ci-
10 C6)-aлкил-NR1COR1, (CI-C6)^MM-NR1S02R2, N(R1)2, P(0)(OR5)2,
CH2P(0)(OR5)2, CH=NOR\ (С^С^-алкил-СЬ^ЖЖ1, (Cl-C6)-aлкил-0-N=C(R1)2, (С1-Сб)-алкилфенил, (С1-Сб)-алкилгетероарил, (С1-Сб)-алкилгетероциклил, фенил, гетероарил или гетероциклил, где каждый из 6 последних радикалов замещен s радикалами из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, (Ci-Сб)-
15 алкила, галоген-(С1-Сб)-алкила, (Сз-Сб)-циклоалкила, 8(0)п-(С1-Сб)-алкила, (Ci-Сб)-алкокси, галоген-(С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-алкокси-(С1-С4)-алкила и цианометила, и где гетероциклил несет п оксо групп, или
Y и Z вместе с двумя атомами, к которым они присоединены, образуют 5-, 20 6- или 7-членное, ненасыщенное, частично насыщенное или насыщенное кольцо,
которое, в дополнение к атомам углерода, в каждом случае содержит s атомов азота, п атомов кислорода, п атомов серы и n S(O), S(0)2, C=N-R17, C(OR17)2, C[-0-(СН2)г-0-] или C(O) элементов в качестве членов кольца,
где атомы углерода замещены s радикалами из группы, состоящей из 25 галогена, циано, (С1-Сб)-алкила, (С2-Сю)-алкенила, (С2-Сю)-алкинила, (Ci-Сб)-галогеналкила, (С1-Сб)-алкокси, фенокси, галоген-(С1-Сб)-алкокси, (Сз-Св)-циклоалкила, (С2-С8)-алкоксиалкила и фенила,
где атомы азота замещены п радикалами из группы, состоящей из (Ci-Сб)-алкила и фенила,
30 и где вышеупомянутые фенильные радикалы замещены s радикалами из
группы, состоящей из циано, нитро, галогена, (С1-Сб)-алкила, (Ci-Сб)-галогеналкила и (С1-Сб)-алкокси,
Y означает водород, нитро, галоген, циано, (Сх-С^-алкил, (С1-С4)-галогеналкил, OR1, S(0)nR2,
Y
R1 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (Сг-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-галогеналкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С2-Сб)-галогеналкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкенил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (Ci-Сб)-алкил-0-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, фенил, фенил-(С1-Сб)-5 алкил, гетероарил, (С1-Сб)-алкилгетероарил, гетероциклил, (Ci-Сб)-
алкилгетероциклил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероарил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероциклил, (Cl-C6)-aлкил-NR3-гeтepoapил или (Cl-C6)-aлкил-NR3-гeтepoциклил, где 21 последний радикал замещен s радикалами из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, тиоцианато, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, 10 SCOR4, NR3COR3, NR3S02R4, C02R3, COSR4, CON(R3)2 и (С1-С4)-алкокси-(С2-Сб)-алкоксикарбонила, и где гетероциклил несет п оксо групп,
R2 означает (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкенил, (Сг-Сб)-галогеналкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С2-Сб)-галогеналкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкенил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (С1-Сб)-алкил-0-15 (С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, фенил, фенил-(С1-Сб)-алкил,
гетероарил, (С1-Сб)-алкилгетероарил, гетероциклил, (С1-Сб)-алкилгетероциклил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероарил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероциклил, (С1-Сб)-алкил-№13-гетероарил, (Cl-C6)-aлкил-NR3-гeтepoциклил, где 21 последний радикал замещен s радикалами из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, тиоцианато, OR , 20 S(0)"R4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3S02R4, C02R3, COSR , CON(R3)2 и (Ci-C4) -алкокси-(С2-Сб)-алкоксикарбонила, и где гетероциклил несет п оксо групп,
R3 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил,
(Сз-Сб)-циклоалкил или (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил,
25 R4 означает (С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил или (С2-Сб)-алкинил, (Сз-
Сб)-циклоалкил или (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил,
R5 означает (С1-С4)-алкил,
п означает 0, 1 или 2,
s означает 0, 1, 2 или 3,
30 Q означает радикал Ql, Q2, Q3 или Q4
(Q1) (Q2) (Q3) (Q4)
R6 и R7 независимо означают (С1-Сб)-алкил, галоген-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкенил, галоген-(С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, галоген-(С2-Сб)-алкинил,
где каждый из этих 6 вышеупомянутых радикалов замещен s радикалами из 5 группы, состоящей из нитро, циано, SiR123, РО((Ж12)з, 8(0)п-(С1-Сб)-алкила, (Ci-С6)-алкокси, галоген-(С1-С6)-алкокси, N(R10)2, COR10, COOR10, OCOR10, OC02R10, NR10COR10, NR10SO2Ru, (С3-С6)-циклоалкила, гетероарила, гетероциклила, фенила, D-гетероарила, D-гетероциклила, D-фенила или D-бензила, и где 7 последних радикалов замещены s радикалами из группы, 10 состоящей из метила, этила, метокси, трифторметила и галогена, и где гетероциклил несет п оксо групп,
или
R6 и R7 каждый означает (Сз-С7)-циклоалкил, гетероарил, гетероциклил или фенил, каждый замещенный s радикалами из группы, состоящей из галогена,
15 нитро, циано, (С1-Сб)-алкила, галоген-(С1-Сб)-алкила, (Сз-Сб)-циклоалкила, 8(0)п-(С1-Сб)-алкила, (С1-Сб)-алкокси, галоген-(С1-Сб)-алкокси и (Ci-Сб)-алкокси-(С1-С4)-алкила,
R8 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил, галоген-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси, галоген-(С1-Сб)-алкокси, (С2-Сб)-алкенил, (Сг-Сб)-
20 алкенилокси, галоген-(С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С2-Сб)-алкинилокси, галоген-(С2-Сб)-алкинил, циано, нитро, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, (С1-Сб)-алкилкарбониламино, (С1-Сб)-алкоксикарбониламино, бензоиламино, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил,
25 трифторметилкарбонил, галоген, амино, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, метоксиметил, или гетероарил, гетероциклил или фенил, каждый замещенный s радикалами из группы, состоящей из метила, этила, метокси, трифторметила и галогена;
R9 означает водород, (С1-Сб)-алкил, R130-(Cl-C6)-aлкил, CH2R14, (С3-
30 С?)-циклоалкил, галоген-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил, галоген-(С2-Сб)
алкенил, (С2-Сб)-алкинил, галоген-(С2-Сб)-алкинил, OR13, NHR13, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, метилкарбонил, трифторметилкарбонил, диметиламино, ацетиламино, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, или 5 гетероарил, гетероциклил, бензил или фенил, каждый замещенный s радикалами из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, (С1-Сб)-алкила, галоген-(С1-Сб)-алкила, (Сз-Сб)-циклоалкила, 8(0)п-(С1-Сб)-алкила, (С1-Сб)-алкокси, галоген-(С1-Сб)-алкокси и (С1-Сб)-алкокси-(С1-С4)-алкила,
R10 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, 10 (Сз-Сб)-циклоалкил или (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил или фенил,
R11 означает (С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил или фенил,
R12 означает (С1-С)-алкил,
R13 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (Сг-Сб)-
15 алкенил, (С2-Сб)-галогеналкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С2-Сб)-галогеналкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкенил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (Ci-Сб)-алкил-0-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, фенил, фенил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил, (С1-Сб)-алкилгетероарил, гетероциклил, (Ci-Сб)-алкилгетероциклил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероарил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероциклил,
20 (Cl-C6)-aлкил-NR15-гeтepoapил или (Cl-C6)-aлкил-NR15-гeтepoциклил, где 21 последний радикал замещен s радикалами из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, тиоцианато, OR15, S(0)nR16, N(R15)2, NR15OR15, COR15, OCOR15, SCOR16, NR15COR15, NR15S02R16, C02R15, COSR16, CON(R15)2 и (С1-С4)-алкокси-(С2-Сб)-алкоксикарбонила, и где гетероциклил несет п оксо групп,
25 R14 означает ацетокси, ацетамидо, N-метилацетамидо, бензоилокси,
бензамидо, N-метилбензамидо, метоксикарбонил, этоксикарбонил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, морфолинилкарбонил, трифторметилкарбонил, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, (Сз-Сб)-алкокси, (Сз-Сб)-циклоалкил, или гетероарил,
30 гетероциклил или фенил, каждый замещенный s радикалами из группы, состоящей из метила, этила, метокси, трифторметила и галогена;
R15 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил или (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил,
R16 означает (С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил или (С2-Сб)-алкинил,
R означает (С1-Сб)-алкил, галоген-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси и галоген-(С1-Сб)-алкокси,
s означает 0, 1, 2 или 3,
п означает 0, 1 или 2,
5 D означает О, S, или NR11,
при условии, что V, W, X, Y и Z одновременно не означают водород.
Предпочтение отдают соединениям общей формулы (I), в которой
R означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (Сг-Сб)-
алкенил, (С2-Сб)-галогеналкенил, (С2-Сб)-алкинил, (Сз-Сб)-галогеналкинил, (Сз-10 Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкил-8(0)гД2, (Cl-C6)-aлкил-OR1, (Cl-C6)-aлкил-OCOR1, (Cl-C6)-aлкил-OS02R2, (Cl-C6)-aлкил-COOR1, (Сх-Сб^алкил-С^О^1, (Ci-Сб)-алкил-CN, (Cl-Cб)-aлкил-S020R1, (Cl-C6)-aлкил-CON(R1)2, (С1-Сб)-алкил-S02N(R1)2, (Cl-C6)-aлкил-NR1COR1, (Cl-C6)-aлкил-NR1S02R2, COOR1, CON(R1)2, 15 или фенил, гетероарил, гетероциклил или бензил, каждый замещенный s радикалами из группы, состоящей из X, Y, Z и V,
W означает N или CY,
X и Z каждый независимо означает водород, галоген, (С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкенил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-
20 галогенциклоалкил, OR1, S(0)"R2, S02N(R1)2, NR1S02R2, NR^OR1, (Ci-C6)-aлкил-S(0)nR2, (Cl-C6)-aлкил-OR1, или
гетероарил, гетероциклил или фенил, каждый замещенный s радикалами из группы, состоящей из метила, этила, метокси, нитро, трифторметила и галогена, Y означает водород, (С2-Сб)-алкенил, COR1, CO2R1, OCO2R1,
25 NR1C02R1, C(0)N(R1)2, NR1C(0)N(R1)2, OC(0)N(R1)2, C(0)N(R1)OR1, NR1S02R2, NR^OR1, OR1, S(0)nR2, S02N(R1)2, (Ci-C6)^Kmi-S(0)nR2, (Cl-C6)-aлкил-OR1, (Сх-СеЭ-алкил-ОССЖ1, (Cl-C6)-aлкил-C02R1, (Cl-C6)-aлкил-CON(R1)2, (Ci-C6)-aлкил-S02N(R1)2, (Сх-СбЭ-алкил-М^СОЯ1, (Cl-C6)-aлкил-NR1S02R2, N(R1)2, CH=NOR\ (Cl-C6)-aлкил-CH=NOR1, (С1-С6)-алкилгетероарил, (Ci-C6)-
30 алкилгетероциклил, гетероарил или гетероциклил, где каждый из 4 последних радикалов замещен s радикалами из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, (С1-Сб)-алкила, галоген-(С1-Сб)-алкила, (Сз-Сб)-циклоалкила, S(0)n-(Ci-Сб)-алкила, (С1-Сб)-алкокси, галоген-(С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-алкокси-(С1-С4)-алкила и цианометила, и где гетероциклил несет п оксо групп,
V означает водород, С1, ОМе, метил или этил,
R1 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (Сг-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-галогеналкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С2-Сб)-галогеналкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкенил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (Ci-Сб)-5 алкил-0-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, фенил, фенил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил, (С1-Сб)-алкилгетероарил, гетероциклил, (Ci-Сб)-алкилгетероциклил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероарил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероциклил, (С1-Сб)-алкил-МК3-гетероарил или (С1-Сб)-алкил-МК3-гетероциклил, где 21 последний радикал замещен s радикалами из группы, состоящей из циано, 10 галогена, нитро, тиоцианато, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3,
SCOR4, NR3COR3, NR3S02R4, C02R3, COSR4, CON(R3)2 и (С1-С4)-алкокси-(С2-Сб)-алкоксикарбонила, и где гетероциклил несет п оксо групп,
R2 означает (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкенил, (Сг-Сб)-галогеналкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С2-Сб)-галогеналкинил, (Сз-Сб)-15 циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкенил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (С1-Сб)-алкил-0-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, фенил, фенил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил, (С1-Сб)-алкилгетероарил, гетероциклил, (С1-Сб)-алкилгетероциклил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероарил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероциклил, (С1-Сб)-алкил-№13-гетероарил, (Cl-C6)-aлкил-NR3-гeтepoциклил, где 21 последний радикал замещен 20 s радикалами из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, тиоцианато, OR , S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3S02R4, C02R3, COSR , CON(R3)2 и (Ci-C4) -алкокси-(С2-Сб)-алкоксикарбонила, и где гетероциклил несет п оксо групп,
R3 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, 25 (Сз-Сб)-циклоалкил или (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил,
R4 означает (С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил или (С2-Сб)-алкинил, (Сз-
Сб)-циклоалкил или (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил,
п означает 0, 1 или 2,
s означает 0, 1, 2 или 3,
30 Q означает радикал Ql, Q2, Q3 или Q4
(Q1) (Q2) (Q3) (Q4)
R6 и R7 независимо означают (С1-Сб)-алкил, галоген-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-
алкенил, где каждый из этих 3 вышеупомянутых радикалов замещен s (Ci-Сб)-
алкокси радикалами,
5 R8 означает хлор, метил, метоксиметил, амино или ацетиламино,
R9 означает метил, этил, метоксиметил или метоксиэтил,
при условии, что V, W, X, Y и Z одновременно не означают водород.
Особое предпочтение отдают соединениям общей формулы (I), в которой
R означает метил, или фенил, замещенный в каждом случае s
10 радикалами из группы, состоящей из X, Y и Z, W означает CY,
X означает F, CI, Вг, метил, этил, циклопропил, трифторметил, метокси, метоксиметил, метоксиэтоксиметил, SMe или S02Me,
Z означает водород, F, CI, Br, I, метил, этил, трифторметил,
15 дифторметил, пентафторэтил, метилсульфонил или этилсульфонил,
Y означает водород, SMe, S(0)Me, S02Me, SEt, S(0)Et, S02Et, CH2OMe, CH2OEt, CH2OCH2CF3, CH2SMe, CH2S(0)Me, CH2S02Me, винил, C(0)Me, C(0)Et, C(0)cPr, C02Me, CHN=OMe, 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, 5-метил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, 5-метил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, 520 цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, 4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил, 3-
метил-4,5-дигидро- 1,2-оксазол-5-ил, 1Н-пиразол-1 -ил, 1Н-1,2,3-триазол-1 -ил,
2Н-1,2,3-триазол-2-ил, 1Н-1,2,4-триазол-1-ил, пирролидин-2-он-1-ил, морфолин-
З-он-4-ил, ОМе, OEt, OnPr, OCH2cPr, OCH2CH2F; OCH2CH2OMe или
ОСН2СН2СН2ОМе,
25 V означает водород,
Q означает радикал Ql, Q2, Q3 или Q4
V ^ N
К NV- < Д.)
(Q1) (Q2) (Q3) (Q4)
R означает метил или этил,
R означает метил,
R означает хлор или метил,
5 R9 означает метил,
s означает 0, 1, 2 или 3.
В формуле (I) и всех формулах, которые следуют далее, алкильные радикалы, содержащие более двух атомов углерода, могут быть прямоцепочечными или разветвленными. Алкильными радикалами являются,
10 например, метил, этил, н-пропил или изопропил, н-, изо-, трет- или 2-бутил, пентилы, гексилы, такие как н-гексил, изогексил и 1,3-диметилбутил. Аналогично, алкенил означает, например, аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-З-ен-1-ил, 1-метилбут-3-ен-1-ил и 1-метилбут-2-ен-1-ил. Алкинил означает, например, пропаргил, бут-2-ин-1-ил,
15 бут-З-ин-1-ил, 1-метилбут-3-ин-1-ил. Кратная связь в каждом ненасыщенном радикале может находиться в любом положении. Циклоалкил означает карбоциклическую насыщенную кольцевую систему, содержащую от трех до шести атомов углерода, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил. Аналогично, циклоалкенил означает моноциклическую
20 алкенильную группу, содержащую от трех до шести атомов углерода - членов кольца, например, циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил и циклогексенил, где двойная связь может находиться в любом положении. Галоген означает фтор, хлор, бром или йод.
Гетероциклил означает насыщенный, частично насыщенный или полностью 25 ненасыщенный циклический радикал, который содержит от 3 до 6 кольцевых
атомов, из которых от 1 до 4 выбраны из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, и который может быть дополнительно сконденсирован с бензокольцом. Например, гетероциклил означает пиперидинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил и оксетанил.
Гетероарил означает ароматический циклический радикал, который содержит от 3 до 6 кольцевых атомов, из которых от 1 до 4 выбраны из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, и который может быть дополнительно сконденсирован с бензокольцом. Например, гетероарил означает бензимидазол-5 2-ил, фуранил, имидазолил, изоксазолил, изотиазолил, оксазолил, пиразинил, пиримидинил, пиридазинил, пиридинил, бензизоксазолил, тиазолил, пирролил, пиразолил, тиофенил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,5-триазолил, 1,3,4-триазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,410 тиадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, 2Н-1,2,3,4-тетразолил, 1Н-1,2,3,4-тетразолил, 1,2,3,4-оксатриазолил, 1,2,3,5-оксатриазолил, 1,2,3,4-тиатриазолил и 1,2,3,5-тиатриазолил.
Если группа полизамещена радикалами, следует понимать, что эта группа замещена одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами, 15 выбранными из упомянутых радикалов. То же самое распространяется и на
образование кольцевых систем с помощью различных атомов и элементов. В то
же время объем формулы изобретения исключает те химические соединения,
которые, как известно специалисту в данной области техники, являются
химически нестабильными в стандартных условиях.
20 В зависимости от природы заместителей и каким образом они
присоединены, соединения общей формулы (I) могут присутствовать в виде стереоизомеров. Если, например, присутствует один или несколько асимметричных атомов углерода, могут встречаться энантиомеры и диастереомеры. Стереоизомеры встречаются подобным образом, когда п 25 означает 1 (сульфоксиды). Стереоизомеры можно получить из смесей,
полученных при получении соединений, с помощью общепринятых методов разделения, например, с помощью способов хроматографического разделения. Также возможно селективно получить стереоизомеры путем использования стереоселективных реакций с применением оптически активных исходных 30 веществ и/или вспомогательных средств. Изобретение также относится ко всем стереоизомерам и их смесям, которые охватываются общей формулой (I), но которые конкретно не определены. Вследствие структуры оксимового эфира, соединения согласно изобретению также могут встречаться в виде геометрических изомеров (E/Z изомеры). Изобретение также относится ко всем
E/Z изомерам и их смесям, которые охватываются общей формулой (I), но которые конкретно не определены.
Соединения формулы (I) способны образовывать соли. Соли можно образовать путем действия основания на те соединения формулы (I), которые несут кислый атом водорода, например, в случае, когда R1 содержит группу СООН или сульфонамидную группу -NHSO2-. Примерами подходящих оснований являются органические амины, такие как триалкиламины, морфолин, пиперидин или пиридин, и гидроксиды, карбонаты и гидрокарбонаты аммония, щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, в особенности, гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия. Такие соли представляют собой соединения, в которых кислый водород заменен на сельскохозяйственно подходящий катион, например, соли металлов, в особенности, соли щелочных металлов или соли щелочно-земельных металлов, в особенности, соли натрия и калия, или также соли аммония, соли с органическими аминами или соли четвертичного аммония, например, с катионами формулы [NRR R R ]+, в которой R - R " каждый независимо означает органический радикал, в особенности алкил, арил, аралкил или алкиларил. Также пригодными являются соли алкилсульфония и алкилсульфоксония, такие как соли (С1-С4)-триалкилсульфония и (С1-С4)-триалкилсульфоксония.
Соединения формулы (I) могут образовывать соли путем присоединения подходящих неорганических или органических кислот, например минеральных кислот, например, НС1, HBr, H2SO4, Н3РО4 или HNO3, или органических кислот, например, карбоновых кислот, таких как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, щавелевая кислота, молочная кислота или салициловая кислота, или сульфоновых кислот, например и-толуолсульфоновой кислоты, к основной группе, например амино, алкиламино, диалкиламино, пиперидино, морфолино или пиридино. В таком случае, эти соли будут содержать сопряжённое основание кислоты в качестве аниона.
Соединения в соответствии с изобретением можно получить, например, способом, описанным на схеме 1, по реакции арилкарбоксамида (II) с хлорангидридом или ангидридом кислоты общей формулы (III):
(ID (Щ (I)
Арилкарбоксамиды формулы (II) в принципе известны и можно получить,
например, методами, описанными в WO2011/035874 Al, WO2012/123416 А1,
WO 2012/028579 А1 и WO2012/126932.
Соединения в соответствии с изобретением, имеющие два одинаковых
ацильных радикала, также можно получить, например, способом, описанным на
схеме 2, по реакции амина формулы (IV) с хлорангидридом кислоты (V): Схема 2
Соединения в соответствии с изобретением, имеющие два одинаковых
ацильных радикала, также можно получить способом, описанным на схеме 3, по
реакции амина формулы (IV) с кислотой формулы (VI): Схема 3
Для активации, можно использовать дегидратирующие реагенты, которые типичны для реакций амидирования, например 1,Г-карбонилдиимидазол (CDI),
дициклогексилкарбодиимид (DCC), 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан 2,4,6-триоксид (ТЗР), и т.д.
Бензоилхлориды формулы (V) или их исходные бензойные кислоты формулы (VI) в принципе известны и можно получить, например, методами, 5 описанными в US 6,376,429 В1, ЕР 1 585 742 А1 и ЕР 1 202 978 А1.
Ряд соединений формулы (I), которые могут быть синтезированы с помощью вышеуказанных реакций, также можно получить параллельным образом, в этом случае получение может осуществляться вручную, частично автоматизировано или полностью автоматизировано. Представляется 10 возможным, например, автоматизировать проведение реакции, обработку или очистку продуктов и/или промежуточных соединений. В общем, это подразумевает методику, как описано, например, D. Tiebes в Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (редактор Giinther Jung), Wiley, 1999, на страницах 1 - 34.
15 Для параллельного осуществления реакции и обработки, представляется
возможным использовать множество коммерчески доступных приборов, например, реакционные блоки Calypso от Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, USA или реакционные станции от Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB11 3AZ, England, или автоматизированные рабочие станции
20 MultiPROBE от Perkin Elmer, Waltham, Massachusetts 02451, USA. Для
параллельной очистки соединений общей формулы (I) или промежуточных соединений, которые встречаются в процессе получения, доступные приборы включают хроматографические приборы, например, от ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
25 Описанные приборы приводят к модулированной методике, в которой
индивидуальные стадии обработки автоматизированы, но ручные операции будут проводиться между стадиями обработки. Этого можно избежать путем использования частично или полностью интегрированных автоматизированных систем, в которых соответствующие автоматизированные модули управляются,
30 например, роботами. Автоматизированные системы этого типа могут быть получены, например, от Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA.
Реализация единичных или множественных стадий синтеза может поддерживаться путем применения реагентов на полимерной подожке/поглотительных смол. В специальной литературе описаны серии
экспериментальных протоколов, например, в ChemFiles, том 4, № 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).
Кроме способов, описанных в настоящей заявке, получение соединений общей формулы (I) может проводиться полностью или частично с помощью 5 способов с применением твердой фазы в качестве подложки. Для этой цели, индивидуальные промежуточные соединения или все промежуточные соединения в синтезе или синтезе, адаптированном для соответствующей методике, связывали с синтетической смолой. Способы синтеза с применением твердой фазы в качестве подложки описаны подробно в технической литературе,
10 например, Barry A. Bunin в "The Combinatorial Index", Academic Press, 1998 и
Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (редактор: Giinther Jung), Wiley, 1999. Применение способов синтеза с применением твердой фазы в качестве подложки предоставляет много протоколов, которые известны из литературы и которые частично могут быть осуществлены вручную или
15 автоматизировано. Реакции можно осуществлять, например, с помощью IRORI технологии в микрореакторах от Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA.
Как в твердой, так и в жидкой фазе, осуществление индивидуальных или нескольких стадий синтеза можно поддерживать путем применения
20 микроволновой технологии. В специальной литературе описаны серии экспериментальных протоколов, например, в Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (редактор: С. О. Kappe и A. Stadler), Wiley, 2005.
Получение с помощью способов, описанных в настоящей заявке, дает соединения формулы (I) в форме коллекций веществ, которые называют
25 библиотеками. Настоящее изобретение также обеспечивает библиотеки, содержащие по меньшей мере два соединения формулы (I).
Соединения в соответствии с изобретением формулы (I), называемые здесь ниже как "соединения согласно изобретению", обладают превосходной гербицидной эффективностью по отношению к широкому спектру экономически
30 важных одно- и двудольных однолетних вредных растений. Активные
компоненты также обеспечивают хорошую борьбу с многолетними вредными растениями, борьба с которыми вызывает трудности, и которые продуцируют побеги из корневищ, запасающих корней или других многолетних органов.
Таким образом, настоящее изобретение также обеспечивает способ борьбы с нежелательными растениями или регуляции роста растений, предпочтительно в сельскохозяйственных культурах, в котором одно или несколько соединений согласно изобретению наносят на растениях (например, вредные растения, такие 5 как однодольные или двудольные сорняки или нежелательные культурные растения), семена (например, зерна, семечки или органы вегетативного размножения, такие как клубки или отпочкованные части побегов) или площади, на которых растения растут (например, возделываемая посевная площадь). Соединения согласно изобретению могут применяться, например, перед
10 высеванием (если это является подходящим, также путем включения в почву),
перед прорастанием или после прорастания. Специфические примеры некоторых репрезентативных однодольных и двудольных сорных растений, с которыми можно бороться с помощью соединений согласно изобретению, представлены далее, однако без ограничения только перечисленными конкретными видами.
15 Однодольные вредные растения родов: Aegilops, Agropyron, Agrostis,
Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia,
20 Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Двудольные сорняки родов: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia,
25 Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
30 Если соединения согласно изобретению наносят на поверхность почвы
перед прорастанием, то или всходы сеянцев сорняков предотвращаются полностью или сорняки растут до тех пор, пока они не достигают стадии семядоли, но затем они прекращают расти и в конечном итоге погибают полностью через три-четыре недели.
Если активные компоненты наносят после всходов на зеленые части растений, то рост останавливается после обработки, и вредные растения остаются на стадии роста момента времени нанесения, или они погибают полностью после определенного промежутка времени, так что таким образом конкуренция с сорняками, что вредно для сельскохозяйственных растений, устраняется очень рано и продолжительным образом.
Несмотря на то, что соединения согласно изобретению обладают чрезвычайно хорошей гербицидной активностью по отношению к однодольным и двудольным сорнякам, сельскохозяйственные растения экономически важных сельскохозяйственных структур, например, двудольные сельскохозяйственные культуры родов Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, или однодольные сельскохозяйственные культуры родов Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, в частности Zea и Triticum, будут повреждаться только незначительно, или вообще не будут повреждаться, в зависимости от структуры конкретного соединения согласно изобретению и его нормы внесения. Из этих соображений, соединения согласно настоящему изобретению являются чрезвычайно пригодными для селективной борьбы с нежелательными растениями, растущими в сельскохозяйственных культурах, таких как сельскохозяйственно полезные растения или декоративные растения.
Помимо этого, соединения согласно изобретению (в зависимости от их конкретного строения и применяемой нормы внесения), обладают чрезвычайно хорошими рострегулирующими свойствами на сельскохозяйственных растениях. Они вмешиваются в собственный метаболизм растений с регуляторным эффектом, и, таким образом, могут применяться для контроля оказывающих влияние компонентов растений и для облегчения сбора урожая, например, путем запуска высушивания и сдерживания роста. Дополнительно, они также пригодны для общего контроля и ингибирования роста нежелательных растений без уничтожения растений при этом. Ингибирование вегетативного роста играет главную роль для многих одно- и двудольных сельскохозяйственных культур, поскольку, например, это может уменьшать или полностью предотвращать полегание.
Благодаря их гербицидным свойствам и свойствам регулировать рост
растений, активные компоненты также можно применять для борьбы с вредными растениями в культурах генетически модифицированных растений или растений, модифицированных с помощью обычного мутагенеза. В общем, трансгенные растения отличаются чрезвычайно благоприятными свойствами, например резистентностью к определенным пестицидам, в частности, определенным гербицидам, резистентностью к заболеваниям растений или патогенам заболеваний растений, таким как определенные насекомые или микроорганизмы, такие как грибы, бактерии или вирусы. Другие специфические свойства относятся, например, к собранному материалу относительно качества, количества, сохраняемости, состава и специфических компонентов. Например, известны трансгенные растения с повышенным содержанием крахмала или измененным качеством крахмала, или с другим составом жирных кислот в собранном материале.
Предпочтительным, что касается трансгенных культур, является применение соединений согласно изобретению в экономически важных трансгенных культурах полезных растений и декоративных растений, например, зерновых, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо/сорго, рис и кукуруза или также культурах сахарной свеклы, хлопчатника, сои, масличного рапса, картофеля, томатов, гороха и других видов овощей. Предпочтительно, соединения согласно изобретению можно применять в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые резистентны, или стали резистентными благодаря генной инженерии, к фитотоксическим эффектам гербицидов.
Предпочтительным является применение соединений согласно изобретению в экономически важных трансгенный культурах полезных растений и декоративных растений, например зерновых, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо/сорго, рис, маниока и кукуруза или также культурах сахарной свеклы, хлопчатника, сои, масличного рапса, картофеля, томатов, гороха и других видов других овощей. Предпочтительно, соединения согласно изобретению можно применять в качестве гербицидов в культурах полезных растений которые резистентны, или стали резистентными благодаря генной инженерии, к фитотоксическим эффектам гербицидов.
Общепринятыми путями получения новых растений, которые имеют модифицированные свойства по сравнению с существующими растениями, являются, например, традиционные методы культивирования и создания
мутантов. Альтернативно, новые растения с модифицированными свойствами могут быть созданы с помощью рекомбинантных методов (см., например, ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624). Например, представлены описания в нескольких случаях:
5 - генетических модификаций сельскохозяйственных растений для целей
модификации синтеза крахмала в растениях (например, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
- трансгенных сельскохозяйственных растений, которые резистентны к определенным гербицидам глюфосинатного типа (ср., например, ЕР-А-0242236,
10 ЕР-А-242246) или глифосатного типа (WO 92/00377) или сульфонилмочевинного типа (ЕР-А-0257993, US-A-5013659),
- трансгенных сельскохозяйственных растений, например хлопчатника, со способностью продуцировать
токсины Bacillus thuringiensis (токсины Bt), что придает растениям 15 резистентность к определенным вредителям (ЕР-А-0142924, ЕР-А-0193259),
- трансгенных сельскохозяйственных растений с модифицированным составом жирных кислот (WO 91/13972),
- генетически модифицированных сельскохозяйственных растений с новыми компонентами или вторичными метаболитами, например, с новыми
20 фитоалексинами, которые вызывают повышенную резистентность к заболеваниям (ЕРА 309862, ЕРА0464461),
- генетически модифицированных растений, имеющих уменьшенное фотодыхание, которые имеют более высокую урожайность и повышенную толерантность к стрессу (ЕРА 0305398),
25 - трансгенных сельскохозяйственных растений, которые продуцируют
фармацевтически или диагностически важные белки ("молекулярный фарминг"),
- трансгенных сельскохозяйственных растений, которые демонстрируют более высокую урожайность или лучшее качество,
- трансгенных сельскохозяйственных растений, которые демонстрируют, 30 например, вышеуказанные новые свойства ("стэкинг генов") в комбинациях.
В принципе известны многочисленные техники молекулярной биологии, которые можно использовать для продуцирования новых трансгенных растений с модифицированными свойствами; см., например, I. Potrykus и G. Spangenberg
(ред.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, или Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
Для таких рекомбинантных манипуляций, молекулы нуклеиновых кислот, которые предоставляют возможность мутагенеза, или последовательность, 5 измененную путем рекомбинации последовательностей ДНК, могут быть встроены в плазмиды. С помощью стандартных методов представляется возможным, например, совершать обмен оснований, удалять части последовательностей или добавлять природные или синтетические последовательности. Для соединения ДНК фрагментов друг с другом, в
10 фрагменты могут быть включены адаптеры или линкеры, см., например,
Sambrook и др., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2"е изд. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, или Winnacker "Gene und Klone [Гены и клоны]", VCH Weinheim 2"e изд. 1996.
Например, создание растительных клеток с уменьшенной активностью
15 генного продукта можно осуществить путем экспрессии по меньшей мере одной соответствующей антисмысловой РНК, смысловой РНК для достижения косупрессивного эффекта, или путем экспрессирования по меньшей мере одного подходяще сконструированного рибозима, который специфически расщепляет транскрипты вышеуказанного генного продукта.
20 Для этого, возможно сначала использовать ДНК молекулы, которые
охватывают полную кодирующую последовательность генного продукта, включая любые фланкирующие последовательности, которые могут присутствовать, и также молекулы ДНК, которые охватывают только части кодирующей последовательности, в этом случае необходимо, чтобы эти части
25 были достаточно длинными, чтобы оказывать антисмысловой эффект в клетках. Также возможно применение ДНК последовательностей, которые имеют высокую степень гомологии к кодирующей последовательности генного продукта, но не полностью идентичны ему.
При экспрессии молекул нуклеиновых кислот в растениях, синтезируемый
30 белок может быть локализован в любом желательном компартменте растительной клетки. Тем не менее, для достижения локализации в предпочтительном компартменте, представляется возможным, например, присоединить кодирующий участок к ДНК последовательностям, которые обеспечивают локализацию в предпочтительном компартменте. Такие
последовательности известны специалисту в данной области техники (см., например, Braun и др., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter и др., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald и др., Plant J. 1 (1991), 95-106). Молекулы нуклеиновых кислот также могут экспрессироваться в органеллах растительных клеток.
Трансгенные растительные клетки можно регенерировать с помощью известных техник для получения целых растений. В принципе, трансгенные растения могут являться растениями любых желательных видов растений, то есть не только однодольными, но также и двудольными растениями.
Таким образом, можно получать трансгенные растения, свойства которых были изменены путем сверхэкспрессии, супрессии или ингибирования гомологичных (= природных) генов или генных последовательностей или экспрессии гетерологичных (= чужеродных) генов или генных последовательностей.
Соединения согласно изобретению можно применять с предпочтением в трансгенных сельскохозяйственных культурах, которые резистентны к регуляторам роста, таким как, например, дикамба, или к гербицидам, которые ингибируют жизненно важные ферменты растений, таким как, например, ацетолактат синтазы (ALS), EPSP синтазы, глутамин синтазы (GS) или гидроксифенилпируват диоксигеназы (HPPD), или к гербицидам из группы сульфонилмочевин, глифосатов, глуфосинатов или бензоилизоксазолов и аналогичных активных компонентов.
Если активные компоненты согласно изобретению используются в трансгенных сельскохозяйственных культурах, оказываются не только воздействия на вредные растения, наблюдаемые в других сельскохозяйственных культурах, но часто также эффекты, которые специфичны для применения в конкретной трансгенной сельскохозяйственной культуре, например, измененный или специфически расширенный спектр сорняков, с которыми можно бороться, измененные нормы внесения, которые можно использовать для применения, предпочтительно хорошая совместимость с гербицидами, к которым резистентно трансгенное растение, и влияние на рост и урожайность трансгенных сельскохозяйственных растений.
Таким образом, изобретение также обеспечивает применение соединений согласно изобретению в качестве гербицидов для борьбы с вредными
растениями в трансгенных сельскохозяйственных растениях.
Соединения согласно изобретению могут применяться в форме смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, распыляемых растворов, продуктов для опудривания или гранул в общепринятых составах. 5 Следовательно, изобретение также обеспечивает гербицидные и регулирующие рост растений композиции, которые содержат соединения согласно изобретению.
Соединения согласно изобретению могут быть приготовлены в форме препаратов различными путями, в соответствии с требуемыми биологическими
10 и/или физико-химическими параметрами. Возможные препараты включают, например: смачивающиеся порошки (WP), водорастворимые порошки (SP), водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты (ЕС), эмульсии (EW), такие как эмульсии масло-в-воде и вода-в-масле, распыляемые растворы, суспензионные концентраты (SC), дисперсии на основании масла или воды,
15 смешивающиеся с маслом растворы, капсульные суспензии (CS), продукты для опудривания (DP), продукты для протравливания семян, гранулы для нанесения путем разбрасывания и в почву, гранулы (GR) в форме микрогранул, распыляемые гранулы, абсорбируемые и адсорбируемые гранулы, диспергируемые в воде гранулы (WG), водорастворимые гранулы (SG), ULV
20 препараты, микрокапсулы и воски.
Эти индивидуальные типы состав в принципе известны и описаны, например, в: Winnacker-Kiichler, "Chemische Technologie" [Химическая технология], том 7, С. Hanser Verlag Munich, 4"е изд. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying"
25 Handbook, 3"e изд. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Необходимые вспомогательные средства для составов, такие как инертные вещества, поверхностно-активные вещества, растворители и дополнительные аддитивы, также известны и описаны, например, в: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2"e изд., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v.
30 Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2"e изд., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2"e изд., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte" [Поверхностно-активные
аддукты этиленоксида], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kiichler, "Chemische Technologie" [Химическая технология], том 7, С. Hanser Verlag Munich, 4"e изд. 1986.
На основе этих составов также возможно приготавливать комбинации с 5 другими пестицидно активными веществами, например, инсектицидами,
акарицидами, гербицидами, фунгицидами, а также с сафенерами, удобрениями и/или регуляторами роста, например, в форме конечного состава или в виде баковой смеси. Подходящими сафенерами являются, например, мефенпир-диэтил, ципросульфамид, изоксадифен-этил, клоквинтоцет-мексил и дихлормид.
10 Смачивающиеся порошки представляют собой препараты, которые могут
быть однородно распределены в воде и, дополнительно к активному компоненту, кроме разбавителя или инертного вещества, также содержат поверхностно-активные вещества ионного и/или неионного типа (смачивающие средства, диспергаторы), например, полиоксиэтилированные алкилфенолы,
15 полиоксиэтилированные жирные спирты, полиоксиэтилированные жирные
амины, сульфаты полигликолевых эфиров жирных спиртов, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигносульфонат натрия, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрия, дибутилнафталинсульфонат натрия или также олеоилметилтаурат натрия. Для приготовления смачивающихся порошков,
20 активные гербицидные компоненты тщательно измельчают, например, в
общепринятых аппаратах, таких как молотковые дробилки, воздуходувные мельницы и струйные мельницы, и одновременно или последовательно смешивают со вспомогательными средствами составов.
Эмульгируемые концентраты приготавливают путем растворения активного
25 компонента в органическом растворителе, например, бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или также в относительно высококипящих ароматических веществах или углеводородах или смесях органических растворителей с добавлением одного или нескольких ионных и/или неионных поверхностно-активных веществ (эмульсификаторов). Примерами
30 эмульсификаторов, которые можно использовать, являются:
алкиларилсульфонаты кальция, такие как додецилбензолсульфонат кальция, или неионные эмульсификаторы, такие как сложные полигликолевые эфиры жирных кислот, алкиларилполигликолевые эфиры, полигликолевые эфиры жирных спиртов, продукты конденсации пропиленоксид-этиленоксид, алкилполиэфиры,
сложные эфиры сорбита, например, сложные эфиры сорбита и жирной кислоты или сложные эфиры полиоксиэтиленсорбита, например, сложные эфиры полиоксиэтиленсорбита и жирной кислоты.
Продукты для опудривания получают путем размалывания активного 5 компонента с тщательно измельченными твердыми веществами, например,
тальком, природными глинами, такими как каолин, бентонит и пирофиллит, или диатомовой землей.
Суспензионные концентраты могут быть на основе воды или масла. Они могут быть приготовлены, например, путем влажного измельчения с помощью
10 коммерчески доступных шаровых мельниц и необязательно с добавлением поверхностно-активных веществ, как уже было описано выше, например, в случае состав других типов.
Эмульсии, например, эмульсии масло-в-воде (EW), могут быть приготовлены, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или
15 статических смесителей, используя водные органические растворители и, в
случае необходимости, поверхностно-активные вещества, как уже было указано выше, например, для препаратов других типов.
Гранулы могут быть приготовлены или путем распыления активного компонента на адсорбирующий, гранулированный инертный материал, или
20 путем нанесения концентратов активного вещества на поверхность носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал с помощью адгезивов, как, например, поливиниловый спирт, полиакрилат натрия или также минеральные масла. Подходящие активные компоненты также могут быть гранулированы с помощью способа, который является общепринятым для
25 получения гранул удобрений, при необходимости, в смеси с удобрениями.
Диспергируемые в воде гранулы обычно приготавливают с помощью общепринятых методов, таких как распылительная сушка, грануляция в псевдоожиженном слое, дисковая грануляция, смешивания на высокоскоростных мешалках, и экструзия без твердого инертного материала.
30 Для приготовления гранул в тарельчатом грануляторе, псевдоожиженном
слое, экструдере и распылителе, см., например, способы в "Spray-Drying Handbook" 3"е изд. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, c. 147 и поел.; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5"e изд., McGraw-Hill, New York 1973, cc. 8-57.
Для более подробной информации относительно приготовления композиций для защиты сельскохозяйственных культур, см., например, G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, cc. 81-96 и J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5"e изд., Blackwell 5 Scientific Publications, Oxford, 1968, cc. 101-103.
Агрохимические препараты содержат в целом от 0.1 до 99% по массе, в особенности от 0.1 до 95% по массе, соединений согласно изобретению.
В смачивающихся порошках концентрация активного компонента составляет, например, приблизительно от 10 до 90% по массе, оставшееся
10 количество до 100% по массе составляют общепринятые компоненты составов. В эмульгируемых концентратах, концентрация активного компонента может приблизительно составлять от 1% до 90% и предпочтительно от 5% до 80% по массе. Препараты в форме дустов содержат от 1% до 30% по массе активного компонента, предпочтительно обычно от 5% до 20% по массе активного
15 компонента; распыляемые растворы содержат приблизительно от 0.05% до 80% по массе, предпочтительно от 2% до 50% по массе активного компонента. В случае диспергируемых в воде гранул, содержание активного компонента зависит частично от того, находится ли активное соединение в жидкой или твердой форме, и от вспомогательных средств для грануляции, наполнителей и
20 др. используемых компонентов. В случае диспергируемых в воде гранул,
содержание активного компонента находится в диапазоне, например, от 1% до 95% по массе, предпочтительно в диапазоне от 10% до 80% по массе.
Дополнительно, указанные составы активного компонента необязательно содержат соответствующие общепринятые клейкие вещества, смачивающие
25 вещества, диспергаторы, эмульсификаторы, пенетранты, консерванты, вещества, понижающие температуру замерзания, и растворители, заполнители, носители и красители, антивспениватели, ингибиторы испарения и агенты, которые оказывают влияние на рН и вязкость.
Для применения, составы, представленные в коммерческой форме, если это
30 является подходящим, разбавляют общепринятым способом, например, в случае смачиваемых порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсий и диспергируемых в воде гранул, с помощью воды. Препараты в форме дустов, гранул для внесения в почву или гранул для высевания и распыляемых растворов обычно не разводят дополнительно с помощью других инертных
веществ перед применением.
Требуемые нормы внесения соединений формулы (I) изменяются в зависимости от внешних условий, включая, среди прочего, температуру, влажность и тип используемого гербицида. Они могут изменяться в широких 5 пределах, например, в диапазоне от 0.001 до 1.0 кг/га или больше активного вещества, но предпочтительно находятся в диапазоне от 0.005 до 750 г/га.
Примеры, приведенные ниже, иллюстрируют изобретение. А. Химические примеры
10 1. Синтез 2-(метилсульфонил)-4-трифторметил-1'Ч-ацетил-]ч> [-(1-
метилтетразол-5-ил)бензамида (в таблице пример № 13-1)
К 175 мг (0.5 ммоль) 2-(метилсульфонил)-4-трифторметил-1ч> [-(1-метилтетразол-5-ил)бензамида в 5 мл ТГФ под аргоном при 0°С добавляли 14 мг (0.55 ммоль) гидрида натрия (95%). После перемешивания в течение 10 мин,
15 добавляли 47 мг (0.6 ммоль) ацетилхлорида. Смесь перемешивали при 0°С в течение 1 ч и затем гасили 2 мл насыщенного раствора бикарбоната натрия. Смесь разбавляли этилацетатом и водой, и органическую фазу промывали насыщенным раствором бикарбоната натрия и насыщенным раствором хлорида натрия, сушили над Na2S04 и концентрировали. Выход 143 мг (73%).
20 2. Синтез 3-(этоксикарбонил)-2-метил-4-(метилсульфанил)-М-(3-
(этоксикарбонил)-2-метил-4-(метилсульфанил)бензоил)-М-(1-метилтетразол-5-ил)бензамида (в таблице пример № 1-453)
К 525 мг (2.06 ммоль) 3-(этоксикарбонил)-2-метил-4-(метилсульфанил)бензойной кислоты и 313 мг (3.09 ммоль) 1-метил-5-
25 аминотетразола в 3 мл пиридина при охлаждении на ледяной бане добавляли 367 мг (3.09 ммоль) тионилхлорида. Смесь перемешивали при КТ в течение 3 дней, затем добавляли 0.2 мл воды, смесь перемешивали при КТ в течение 30 мин, и добавляли ЕА и 2 н. НС1. Удаленную органическую фазу еще раз промывали 2 н. НС1 и насыщенным раствором хлорида натрия, сушили над Na2S04,
30 концентрировали и очищали с помощью RP-HPLC (ацетонитрил/вода). Выход 112 мг (9%).
Еще получали 58 мг (выход 11%) 3-(этоксикарбонил)-2-метил-4-(метилсульфанил)-М-(1-метилтетразол-5-ил)бензамида.
Примеры, перечисленные в приведенных ниже таблицах, были получены аналогично вышеупомянутым методам или могут быть получены аналогично вышеупомянутым методам. Соединения, перечисленные в таблицах ниже, являются особенно предпочтительными.
Используемые аббревиатуры означают:
Et = этил Me = метил п-Рг = н-пропил i-Pr = изопропил
с-Рг = циклопропил Ph = фенил
Таблица 1: Соединения в соответствии с изобретением формулы (I), в которой Q означает Ql, W означает C-Y, R означает замещенный фенил и R6 означает метил.
Физические данные (^Н-ЯМР, ДМСО-с16, 400 МГц)
1-1
1-2
S02Me
1-3
S02Et
1-4
CF3
1-5
N02
1-6
1-7
SMe
1-8
SOMe
1-9
S02Me
1-10
S02CH2C1
1-11
SEt
1-12
S02Et
1-13
CF3
1-14
N02
1-15
пиразол- 1-ил
1-16
1H-1,2,4-триазол-1 -ил
1-17
1-18
1-19
S02Me
1-20
S02Et
1-21
CF3
Физические данные (^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
1-22
S02Me
1-23
S02Me
1-24
S02Me
SMe
1-25
S02Me
SOMe
1-26
S02Me
S02Me
1-27
S02Me
S02Et
1-28
S02Me
CF3
8.38 (s,2H), 8.30 (d,2H), 8.21 (brs,2H), 4.20 (s,3H),3.41 (s,6H), 2.22 (s,3H)
1-29
S02Et
1-30
S02Et
1-31
S02Et
SMe
1-32
S02Et
SOMe
1-33
S02Et
S02Me
1-34
S02Et
CF3
1-35
N02
1-36
N02
1-37
N02
1-38
N02
1-39
N02
1-40
N02
S02Me
1-41
N02
S02Et
1-42
N02
CF3
1-43
1-44
1-45
SMe
1-46
S02Me
1-47
S02CH2C1
1-48
SEt
1-49
S02Et
1-50
CF3
1-51
CH2S02Me
CF3
1-52
1-53
1-54
SMe
1-55
S02Me
1-56
S02CH2C1
1-57
SEt
1-58
S02Et
1-59
CF3
1-60
CF3
1-61
CF3
1-62
CF3
S02Me
1-63
CF3
S02Et
1-64
CF3
CF3
1-65
N02
NH2
1-66
N02
NHMe
1-67
N02
NMe2
1-68
N02
Физические данные ^Н-ЯМР, ДМСО-с16, 400 МГц)
1-69
N02
NH2
1-70
N02
NHMe
1-71
N02
NMe2
1-72
N02
NH2
1-73
N02
NHMe
1-74
N02
NMe2
1-75
N02
NH2
CF3
1-76
N02
NMe2
CF3
1-77
N02
NH2
S02Me
1-78
N02
NH2
S02Et
1-79
N02
NHMe
S02Me
1-80
N02
NMe2
S02Me
1-81
N02
NMe2
S02Et
1-82
N02
NH2
1H-1,2,4-триазол-1 -ил
1-83
N02
NHMe
1H-1,2,4-триазол-1 -ил
1-84
N02
NMe2
1Н-1,2,4-триазол-1 -ил
1-85
SMe
^-ЯМР (400.1 МГц, CDC13): 7.518 (0.8); 7.325 (1.0); 7.320 (1.2); 7.310 (0.4); 7.306 (2.3); 7.301 (2.3); 7.280
(2.0) ; 7.272 (0.3); 7.2694
(0.4); 7.2687 (0.4); 7.268
(0.5); 7.266 (0.7); 7.265 (0.9);
7.259 (133.8); 7.242 (1.8);
7.170 (1.5); 7.166 (1.6); 7.150
(1.1) ; 7.146 (1.1); 6.995 (0.7);
5.298 (1.0); 4.107 (9.8); 2.446
(16.0); 1.527 (33.0); 0.008
(1.6)
1-86
SOMe
8.10-8.06 (m, 2Н), 7.69-7.60 (m, 4H),4.10(s, ЗН),2.79 (s, 6Н),
1-87
S02Me
1-88
SEt
1-89
SOEt
1-90
S02Et
1-91
S(CH2)2OMe
1-92
SO(CH2)2OMe
1-93
S02(CH2)2OMe
1-94
1-95
SMe
1-96
SEt
1-97
SOEt
1-98
S02Et
1-99
1-100
1-101
Физические данные (^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
1-102
NH2
1-103
NHMe
1-104
NMe2
1-105
0(CH2)2OMe
1-106
0(CH2)3OMe
1-107
0(CH2)4OMe
1-108
OCH2CONMe2
1-109
0(CH2)2-CO-NMe2
1-110
0(CH2)2-NH(CO)NMe2
1-111
0(CH2)2-NH(CO)NHC02Et
1-112
0(CH2)2-NHC02Me
1-113
OCH2-NHS02cPr
1-114
0(CH2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он
1-115
0(CH2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил
1-116
SMe
1-117
SOMe
1-118
S02Me
1-119
SEt
1-120
SOEt
1-121
S02Et
1-122
S(CH2)2OMe
1-123
SO(CH2)2OMe
1-124
S02(CH2)2OMe
1-125
NH2
1-126
NHMe
1-127
NMe2
1-128
OCH2(CO)NMe2
1-129
0(CH2)-5-пирролидин-2-он
1-130
SMe
1-131
SOMe
1-132
S02Me
1-133
SEt
1-134
SOEt
1-135
S02Et
1-136
SMe
1-137
SOMe
1-138
S02Me
1-139
SEt
1-140
SOEt
1-141
S02Et
1-142
CF3
1-143
SMe
CF3
Физические данные (^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
1-144
SOMe
CF3
1-145
S02Me
CF3
1-146
SEt
CF3
1-147
SOEt
CF3
1-148
S02Et
CF3
1-149
S(CH2)2OMe
CF3
1-150
SO(CH2)2OMe
CF3
1-151
S02(CH2)2OMe
CF3
1-152
S02Me
1-153
4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил
S02Me
1-154
4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил
S02Et
1-155
5 -цианометил-4,5 -дигидро-1,2-оксазол-3-ил
S02Me
1-156
5 -цианометил-4,5 -дигидро-1,2-оксазол-3-ил
S02Et
1-157
NH2
S02Me
1-158
NHMe
S02Me
1-159
NMe2
S02Me
1-160
NH(CH2)2OMe
S02Me
1-161
пиразол-1-ил
S02Me
1-162
S02Me
1-163
ОМе
S02Me
1-164
ОМе
S02Et
1-165
OEt
S02Me
1-166
OEt
S02Et
1-167
O-i-Pr
S02Me
1-168
O-i-Pr
S02Et
1-169
0(CH2)2OMe
S02Me
1-170
0(CH2)2OMe
S02Et
1-171
0(СН2)3ОМе
S02Me
1-172
0(СН2)3ОМе
S02Et
1-173
0(СН2)4ОМе
S02Me
1-174
0(СН2)4ОМе
S02Et
1-175
0(CH2)2NHS02Me
S02Me
1-176
0(CH2)2NHS02Me
S02Et
1-177
OCH2(CO)NMe2
S02Me
1-178
OCH2(CO)NMe2
S02Et
1-179
[1,4]диоксан-2-илметокси
S02Me
1-180
[1,4]диоксан-2-илметокси
S02Et
1-181
0(СН2)2-0-(3,5-
диметокси-пиримид ин-2 -ил)
S02Me
Физические данные ^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
1-182
S02Me
1-183
SMe
S02Me
1-184
SOMe
S02Me
1-185
S02Me
S02Me
1-186
S02Me
S02Et
1-187
SEt
S02Me
1-188
SOEt
S02Me
1-189
S02Et
S02Me
1-190
S(CH2)2OMe
S02Me
1-191
SO(CH2)2OMe
S02Me
1-192
S02(CH2)2OMe
S02Me
1-193
CH2SMe
OMe
S02Me
1-194
CH2OMe
OMe
S02Me
1-195
CH20(CH2)2 OMe
NH(CH2)2OEt
S02Me
1-196
CH20(CH2)2 OMe
NH(CH2)3OEt
S02Me
1-197
CH20(CH2)3 OMe
OMe
S02Me
1-198
CH20(CH2)2 OMe
NH(CH2)2OMe
S02Me
1-199
CH20(CH2)2 OMe
NH(CH2)3OMe
S02Me
1-200
SMe
1-201
S02Me
1-202
SMe
CF3
1-203
S02Me
CF3
1-204
S02Me
1-205
NH(CH2)20Me
S02Me
1-206
i-Pr
S02Me
CF3
^-ЯМР (400.1 МГц, CDC13):
7.821 (1.6); 7.801 (1.9); 7.593 (0.8); 7.575 (0.7); 7.263 (18.6); 7.260 (18.8); 5.301 (6.9); 5.298 (7.1); 4.312 (0.3); 4.295 (0.8); 4.277 (1.1); 4.260 (0.8); 4.242 (0.4); 4.133 (0.4); 4.131 (0.5); 4.120 (8.4); 4.117 (8.5); 3.335 (15.8); 3.334 (16.0); 3.266 (1.0); 3.264 (1.0); 3.196 (0.8); 3.194 (0.8); 2.046 (1.5); 2.044 (1.5); 1.714 (0.4); 1.643 (0.4); 1.640 (0.5); 1.625 (0.4); 1.623 (0.4); 1.521 (12.5); 1.503 (12.3); 1.395 (0.5); 1.393 (0.5); 1.378 (0.4); 1.375 (0.4); 1.294 (0.5); 1.292 (0.5); 1.279 (0.6); 1.277 (0.9); 1.262(1.0); 1.259 (1.1); 1.244 (0.4); 1.241 (0.5); 0.003 (8.2); 0.000 (8.9)
Физические данные (^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
1-207
cPr
S02Me
CF3
1-208
CF3
0(CH2)2OMe
1-209
CF3
0(CH2)3OMe
1-210
CF3
OCH2CONMe2
1-211
CF3
[1,4]диоксан-2-илметокси
1-212
CF3
0(CH2)2OMe
1-213
CF3
0(CH2)3OMe
1-214
CF3
OCH2CONMe2
1-215
CF3
[1,4]диоксан-2-илметокси
1-216
CF3
0(СН2)2ОМе
1-217
CF3
0(СН2)3ОМе
1-218
CF3
OCH2CONMe2
1-219
CF3
[1,4]диоксан-2-илметокси
1-220
CF3
0(СН2)2ОМе
1-221
CF3
0(СН2)3ОМе
1-222
CF3
OCH2CONMe2
1-223
CF3
[1,4]диоксан-2-илметокси
1-224
CF3
S02Me
1-225
CF3
S02Et
1-226
CF3
0(СН2)2ОМе
S02Me
1-227
CF3
0(СН2)2ОМе
S02Et
1-228
CF3
0(СН2)3ОМе
S02Me
1-229
CF3
0(СН2)3ОМе
S02Et
1-230
CF3
OCH2CONMe2
S02Me
1-231
CF3
OCH2CONMe2
S02Et
1-232
CF3
[1,4]диоксан-2-илметокси
S02Me
1-233
CF3
[1,4]диоксан-2-илметокси
S02Et
1-234
SMe
CF3
1-235
SOMe
CF3
1-236
1-237
ОСН2СНСН2
1-238
OCH2CHF2
1-239
0(СН2)2ОМе
1-240
OCH2CONMe2
1-241
0(СН2)-5-пирролидин-2-он
1-242
SMe
1-243
SOMe
1-244
S02Me
1-245
SMe
1-246
S02Me
1-247
C02Me
S02Me
1-248
CONMe2
S02Me
1-249
CONMe(OMe)
S02Me
Физические данные ^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
1-250
CH2OMe
S02Me
1-251
CH2OMe
S02Et
1-252
CH2OEt
S02Me
1-253
CH2OEt
S02Et
1-254
CH2OCH2CHF2
S02Me
1-255
CH2OCH2CF3
S02Me
1-256
CH2OCH2CF3
S02Et
1-257
CH2OCH2CF2CHF2
S02Me
1-258
СН20-циклопентил
S02Me
1-259
CH2PO(OMe)2
S02Me
1-260
4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил
SMe
1-261
4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил
S02Me
1-262
4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил
S02Et
1-263
5 -цианометил-4,5 -дигидро-1,2-оксазол-3-ил
S02Me
1-264
5 -цианометил-4,5 -дигидро-1,2-оксазол-3-ил
S02Et
1-265
5 -(метоксиметил) -4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил
S02Et
1-266
5 -(метоксиметил) -5-метил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил
S02Et
1-267
сн2о-
тетрагидрофуран-3-ил
S02Me
1-268
сн2о-
тетрагидрофуран-3-ил
S02Et
1-269
СН2ОСН2-тетрагидрофуран-2-ил
S02Me
1-270
СН2ОСН2-тетрагидрофуран-2-ил
S02Et
1-271
СН2ОСН2-тетрагидрофуран-3-ил
S02Me
1-272
СН2ОСН2-тетрагидрофуран-3-ил
S02Et
1-273
ОМе
S02Me
1-274
ОМе
S02Et
1-275
OEt
S02Me
Физические данные (^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
1-276
OEt
S02Et
1-277
O-i-Pr
S02Me
1-278
O-i-Pr
S02Et
1-279
0(CH2)2OMe
S02Me
1-280
0(CH2)4OMe
S02Me
1-281
0(CH2)4OMe
S02Et
1-282
0(CH2)3OMe
S02Me
1-283
0(CH2)3OMe
S02Et
1-284
0(CH2)2OMe
S02Me
1-285
0(CH2)2OMe
S02Et
1-286
[1,4]диоксан-2-илметокси
S02Me
1-287
[1,4]диоксан-2-илметокси
S02Et
1-288
OCH2(CO)NMe2
S02Me
1-289
OCH2(CO)NMe2
S02Et
1-290
SMe
S02Me
1-291
SOMe
S02Me
1-292
OMe
1-293
0(CH2)2OMe
1-294
0(CH2)2OMe
S02Me
1-295
0(CH2)2OMe
S02Et
1-296
0(CH2)3OMe
S02Me
1-297
0(CH2)3OMe
S02Et
1-298
0(CH2)4OMe
S02Me
1-299
0(CH2)4OMe
S02Et
1-300
[1,4]диоксан-2-илметокси
S02Me
1-301
[1,4]диоксан-2-илметокси
S02Et
1-302
0(СН2)2ОМе
S02Me
1-303
0(СН2)2ОМе
S02Et
1-304
0(СН2)3ОМе
S02Me
1-305
0(СН2)3ОМе
S02Et
1-306
0(СН2)4ОМе
S02Me
1-307
0(СН2)4ОМе
S02Et
1-308
[1,4]диоксан-2-илметокси
S02Me
1-309
[1,4]диоксан-2-илметокси
S02Et
1-310
OMe
SMe
CF3
1-311
OMe
SOMe
CF3
1-312
OMe
S02Me
CF3
1-313
OMe
SOEt
CF3
1-314
OMe
S02Et
CF3
1-315
OMe
S(CH2)2OMe
CF3
1-316
OMe
SO(CH2)2OMe
CF3
1-317
OMe
S02(CH2)2OMe
CF3
1-318
OMe
SMe
1-319
OMe
SOMe
Физические данные (^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
1-320
ОМе
S02Me
1-321
ОМе
SEt
1-322
ОМе
SOEt
1-323
ОМе
S02Et
1-324
ОМе
S(CH2)2OMe
1-325
ОМе
SO(CH2)2OMe
1-326
ОМе
S02(CH2)2OMe
1-327
ОСН2с-Рг
SMe
CF3
1-328
ОСН2с-Рг
SOMe
CF3
1-329
ОСН2с-Рг
S02Me
CF3
1-330
ОСН2с-Рг
SEt
CF3
1-331
ОСН2с-Рг
SOEt
CF3
1-332
ОСН2с-Рг
S02Et
CF3
1-333
ОСН2с-Рг
S(CH2)2OMe
CF3
1-334
ОСН2с-Рг
SO(CH2)2OMe
CF3
1-335
ОСН2с-Рг
S02(CH2)2OMe
CF3
1-336
ОСН2с-Рг
SMe
1-337
ОСН2с-Рг
SOMe
1-338
ОСН2с-Рг
S02Me
1-339
ОСН2с-Рг
SEt
1-340
ОСН2с-Рг
SOEt
1-341
ОСН2с-Рг
S02Et
1-342
ОСН2с-Рг
S(CH2)2OMe
1-343
ОСН2с-Рг
SO(CH2)2OMe
1-344
ОСН2с-Рг
S02(CH2)2OMe
1-345
ОСН2с-Рг
SMe
S02Me
1-346
ОСН2с-Рг
SOMe
S02Me
1-347
ОСН2с-Рг
S02Me
S02Me
1-348
ОСН2с-Рг
SEt
S02Me
1-349
ОСН2с-Рг
SOEt
S02Me
1-350
ОСН2с-Рг
S02Et
S02Me
1-351
ОСН2с-Рг
S(CH2)2OMe
S02Me
1-352
ОСН2с-Рг
SO(CH2)2OMe
S02Me
1-353
ОСН2с-Рг
S02(CH2)2OMe
S02Me
1-354
S02Me
CF3
1-355
S02Me
NH2
CF3
1-356
S02Me
NHEt
1-357
SMe
SEt
1-358
SMe
SMe
1-359
SMe
SMe
CF3
1-360
SMe
SOMe
CF3
1-361
SMe
S02Me
CF3
1-362
SMe
SMe
1-363
SMe
SMe
1-364
CF3
1-365
S02Me
1-366
C(0)cPr
CF3
1-367
C(0)cPr
S02Me
1-368
CH2SMe
CF3
1-369
CH2S(0)Me
CF3
Физические данные (^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
1-370
CH2S02Me
CF3
1-371
CH2SMe
S02Me
1-372
CH2S(0)Me
S02Me
1-373
CH2S02Me
S02Me
1-374
CH=NOMe
CF3
1-375
CH=NOMe
S02Me
1-376
4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил
CF3
1-377
4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил
S02Me
1-378
З-метил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил
CF3
1-379
З-метил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил
S02Me
1-380
винил
CF3
1-381
винил
S02Me
1-382
С02Ме
CF3
1-383
С02Ме
S02Me
1-384
SMe
CF3
1-385
S(0)Me
CF3
1-386
S02Me
CF3
1-387
S02Me
S02Me
1-388
SMe
1-389
SOMe
1-390
S02Me
1-391
1H-1,2,4-триазол-1 -ил
CF3
1-392
1H-1,2,3 -триазо л-1 -ил
CF3
1-393
2Н-1,2,3 -триазо л-2 -ил
CF3
1-394
1 Н-пиразо л-1 -ил
CF3
1-395
1Н-4 -хлорпиразо л-1-ил
CF3
1-396
1Н-3 -бромпиразо л-1-ил
CF3
1-397
1Н-4-
трифторметил-пиразол-1-ил
CF3
1-398
пирролидин-2-он-1-ил
CF3
1-399
морфолин-3 -он-4-ил
CF3
1-400
1,2-тиазолидин-1,1-диоксид-2-ил
CF3
1-401
1Н-1,2,4-триазол-1 -ил
CF3
1-402
1Н-1,2,3 -триазо л-1 -
CF3
Физические данные (^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
1-403
2H-1,2,3 -триазо л-2 -ил
CF3
1-404
1 Н-пиразо л-1 -ил
CF3
1-405
1Н-4 -хлорпиразо л-1-ил
CF3
1-406
1Н-3 -бромпиразо л-1-ил
CF3
1-407
1Н-4-
трифторметил-пиразол-1-ил
CF3
1-408
пирролидин-2-он-1-ил
CF3
1-409
морфолин-3 -он-4-ил
CF3
1-410
1,2-тиазо лидин-1,1-диоксид-2-ил
CF3
1-411
CH2OMe
1Н-1,2,4-триазол-1 -ил
CF3
1-412
CH2OMe
1Н-1,2,3 -триазо л-1 -ил
CF3
1-413
CH2OMe
2Н-1,2,3 -триазо л-2 -ил
CF3
1-414
CF3
OCH2CH2F
CF3
1-415
CF3
ОМе
CF3
1-416
CF3
SMe
CF3
1-417
CF3
SOMe
CF3
1-418
CF3
S02Me
CF3
1-419
CF3
1 Н-пиразо л-1 -ил
CF3
1-420
SMe
1-421
SOMe
1-422
S02Me
1-423
1 Н-пиразо л-1 -ил
1-424
OCH2CH2F
1-425
ОМе
1-426
CF3
1-427
S02Me
1-428
С(0)сРг
CF3
1-429
С(0)сРг
S02Me
1-430
CH2SMe
CF3
1-431
CH2S(0)Me
CF3
1-432
CH2S02Me
CF3
1-433
CH2SMe
S02Me
1-434
CH2S(0)Me
S02Me
1-435
CH2S02Me
S02Me
1-436
CH=NOMe
CF3
1-437
CH=NOMe
S02Me
1-438
4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил,
CF3
1-439
4,5-дигидро-1,2-
S02Me
Физические данные ^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
оксазол-5-ил,
1-440
З-метил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил
CF3
1-441
З-метил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил
S02Me
1-442
винил
CF3
1-443
винил
S02Me
1-444
С02Ме
CF3
1-445
С02Ме
S02Me
1-446
С02Ме
SMe
1-447
NH2
CF3
:Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.519 (0.7); 7.284 (2.2); 7.260 (119.6); 6.996 (0.7); 6.821 (1.9); 6.801 (1.8); 4.281 (2.5); 4.064 (15.4); 2.422 (2.3); 2.137 (16.0); 2.045 (2.1); 1.552 (1.7); 1.277 (0.7); 1.259 (1.4); 1.241 (0.6); 0.882 (0.7); 0.008 (1.3); 0.000 (39.1); -0.009(1.1)
1-448
NMe2
CF3
:Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.468 (0.9); 7.448 (1.4); 7.373 (1.2); 7.353 (0.8); 7.260 (55.6); 4.087 (7.4); 2.826 (1.4); 2.684 (16.0); 2.520 (0.7); 2.291 (8.3); 1.545 (2.5); 0.008 (0.6); 0.000 (19.2); -0.009 (0.5)
1-449
NHMe
CF3
:Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.373 (1.7); 7.352 (2.0); 7.261 (33.1); 7.133 (1.7); 7.113 (1.5); 4.063 (16.0); 2.729 (10.7); 2.356 (14.5); 1.553 (1.5); 1.256 (1.2); 0.000 (12.2)
1-450
S02Me
:Н-ЯМР (600.1 МГц, CD3CN):
7.673 (2.0); 7.659 (2.1); 7.298 (1.7); 7.285 (1.6); 4.093 (8.5); 3.043 (16.0); 2.628 (12.0); 2.615 (12.0); 2.135 (28.1); 2.103 (0.4); 2.101 (0.5); 1.956 (0.4); 1.951 (0.7); 1.948 (3.0); 1.944 (5.3); 1.939 (7.4); 1.935 (5.1); 1.931 (2.6); 0.000 (2.7)
Физические данные ^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
1-451
SMe
1-452
SEt
OMe
^-ЯМР (400.1 МГц, CDC13):
7.579 (2.4); 7.558 (2.5); 7.260 (34.2); 6.694 (2.0); 6.672 (1.9); 4.027 (9.7); 3.876 (16.0); 2.720 (1.4); 2.701 (4.4); 2.683 (4.5); 2.665 (1.5); 2.549 (13.8); 1.546 (6.4); 1.256(1.0); 1.042 (4.7); 1.023 (9.8); 1.005 (4.5)
1-453
C02Et
SMe
7.86 (d,2H), 7.24 (d,2H), 4.32 (q,4H), 4.16 (s,3H), 2.49 (s,6H),2.25 (s,6H), 1.31 (t,6H)
1-454
SMe
NMe2
^-ЯМР (400.1 МГц, CDC13):
7.447 (1.3); 7.426 (1.4); 7.262 (8.6); 6.766 (0.7); 6.744 (0.7); 5.298 (0.7); 4.024 (6.4); 2.852 (16.0); 2.517 (7.5); 2.131 (12.3)
1-455
SMe
c-Pr
7.38 (d, 2H), 6.60 (d, 2H), 4.04 (s, 3H), 2.75-2.65 (m, 2H),2.53(s, 6H),2.14(s, 6H), 1.11-1.06 (m, 4H), 0.700.67 (m, 4H)
1-456
SMe
OMe
^-ЯМР (400.1 МГц, CDC13):
7.548 (1.6); 7.526 (1.7); 7.262 (11.5); 6.699 (1.3); 6.678 (1.2); 4.029 (7.8); 3.903 (11.1); 2.542 (9.1); 2.203 (16.0)
1-457
SMe
OEt
^-ЯМР (400.1 МГц, CDC13):
7.506 (1.6); 7.484 (1.7); 7.266 (0.4); 7.2654 (0.5); 7.2645 (0.8); 7.261 (26.5); 7.256 (0.8); 7.2554 (0.6); 7.2546 (0.5); 7.254 (0.5); 7.253 (0.4); 7.252 (0.3); 6.665 (1.3); 6.643 (1.3); 5.299 (2.2); 4.132 (0.8); 4.124 (0.4); 4.114 (2.6); 4.108 (0.5); 4.097 (2.6); 4.079 (0.9); 4.033 (0.5); 4.027 (7.5); 3.995 (0.8); 3.788 (1.0); 2.838 (0.4); 2.511 (9.3); 2.494 (0.5); 2.322 (0.9); 2.245 (1.4); 2.240 (0.4); 2.229 (0.7); 2.228 (0.7); 2.223 (16.0); 2.193 (1.5); 2.153
Физические данные ^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
(0.4); 1.526 (0.4); 1.518(0.4); 1.509 (0.9); 1.503 (2.9); 1.494 (1.1); 1.485 (6.1); 1.477 (0.7); 1.468 (2.8); 1.258 (0.5); 1.256 (0.5); 0.000 (8.8)
1-458
SMe
OCH2CF3
^-ЯМР (400.0 МГц, d6-ДМСО):
7.789 (1.8); 7.767 (1.9); 7.030 (1.4); 7.008 (1.3); 4.901 (0.6); 4.880 (1.7); 4.858 (1.8); 4.836 (0.6); 4.145 (7.6); 3.321 (125.9); 3.297 (4.7); 2.706 (1.1); 2.524 (0.7); 2.519 (1.0); 2.510 (14.8); 2.506 (32.2); 2.501 (45.2); 2.497 (31.5); 2.492 (13.9); 2.427 (9.2); 2.279 (2.2); 2.169 (16.0); 0.858 (0.5); 0.000 (5.0)
1-459
SMe
1-460
SMe
^-ЯМР (400.1 МГц, CDC13):
7.525 (0.4); 7.517 (1.5); 7.309
(1.3) ; 7.273 (0.6); 7.272 (0.6);
7.271 (0.7); 7.258 (264.8);
7.251 (2.7); 7.250 (2.5); 7.249
(2.2); 7.2474 (1.7); 7.2466
(1.6); 7.246 (1.4); 7.245 (1.3);
7.244 (1.1); 7.2433 (1.1);
7.2425 (1.0); 7.242 (0.9);
7.241 (0.9); 7.240 (0.8);
7.2393 (0.7); 7.2385 (0.7);
7.238 (0.6); 7.237 (0.6); 7.235
(0.5); 7.234 (0.5); 7.233 (0.4);
7.232 (0.4); 7.229 (0.4); 7.177
(0.5); 7.024 (1.7); 6.994 (1.5);
6.945 (1.7); 4.072 (10.7);
2.574 (2.3); 2.462 (4.6); 2.372
(16.0); 2.359 (2.4); 2.358
(2.4) ; 2.305 (7.5); 2.304 (7.8);
2.155 (8.8); 1.529 (3.4); 1.258
(1.2); 0.051 (0.4); 0.011 (0.5);
0.008 (2.7); 0.000 (86.3)
1-461
N02
1-462
SMe
1-463
SEt
1-464
SOMe
CF3
1-465
SOMe
1-466
SEt
CF3
1-467
SOEt
CF3
1-468
S02Et
CF3
1-469
OMe
CFEOMe
Физические данные ^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
1-470
ОМе
СН2-2Н-тетразол-2-ил
8.50 (s, 2Н), 7.59 (d, 2Н), 7.30 (d, 2Н), 6.06 (s, 2Н), 4.02 (s, ЗН), 3.93 (s, 6Н)
1-471
OEt
SMe
CF3
^-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.616 (1.1); 7.615 (1.1); 7.595 (2.3); 7.559 (3.3); 7.539 (1.6); 7.260 (21.7); 5.298 (1.1); 4.267 (1.1); 4.249 (3.5); 4.231
(3.6) ; 4.214 (1.1); 4.119
(11.8); 2.307 (16.0); 1.495
(4.7) ; 1.477(10.2); 1.459
(4.5); 0.000 (7.1)
1-472
OEt
S02Me
CF3
:Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.897 (0.6); 7.876 (4.3); 7.870 (5.5); 7.849 (0.8); 7.520 (0.6); 7.294 (0.6); 7.268 (0.7); 7.266 (1.1); 7.261 (109.0); 6.997 (0.6); 4.237 (0.9); 4.220 (2.8); 4.202 (2.9); 4.185 (0.9); 4.154 (13.5); 3.191 (16.0); 1.566
(4.3) ; 1.548 (13.4); 1.531
(4.4) ; 1.284 (0.8); 1.259 (1.8);
0.880 (0.7); 0.008 (1.5); 0.000
(48.2); -0.009(1.3)
1-473
S-nPr
CF3
1-474
SOEt
CF3
1-475
S02Et
CF3
1-476
винил
SMe
1-477
CFEOMe
OMe
:Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.596 (2.2); 7.574 (2.3); 7.260 (50.1); 6.811 (1.7); 6.789 (1.7); 4.557 (6.1); 4.060 (7.2); 3.868 (11.6); 3.325 (16.0); 1.537 (1.9); 1.256 (0.5); 0.008 (0.6); 0.000 (18.8); -0.009 (0.6)
1-478
CFEOMe
SMe
1-479
C(0)-c-Pr
7.47 (d, 2Н), 7.17 (d, 2Н), 4.09 (s, ЗН), 2.26 (s, 6Н), 2.12-2.07 (m, 2Н), 1.32-1.29 (m, 4Н), 1.15-1.10 (m, 4Н)
1-480
CH(OMe)-i-Pr
1-481
CH20-N=CH2
1-482
CH20-N=CHMe
1-483
CH20-N=CMe2
1-484
[диэтил(оксид о) -лямбда6-сульфанили-
Физические данные ^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
ден]амино
1-485
(4-оксидо-1,4лямбда4-оксатиан-4-илиден)амино
1-486
2-метилпиридин-З -ил
1-487
З-метил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил
SMe
:Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.519 (2.0); 7.460 (1.8); 7.451 (1.9); 7.440 (2.8); 7.430 (2.7); 7.368 (2.1); 7.344 (2.4); 7.323 (1.6); 7.310 (0.7); 7.294 (3.5); 7.260 (390.8); 7.229 (0.6); 6.996 (2.1); 6.503 (0.8); 6.492 (0.8); 6.474 (1.7); 6.462 (1.6); 6.445 (0.8); 6.433 (0.8); 4.169 (7.9); 4.161 (7.9); 4.131 (0.7); 4.113 (0.6); 3.259 (2.4); 3.232 (2.1); 2.349 (15.7); 2.344 (15.3); 2.091 (16.0); 2.045
(2.5) ; 2.007 (2.1); 1.544
(10.2); 1.277 (0.7); 1.259
(1.6) ; 1.241 (0.8); 0.034 (1.2);
0.008 (3.9); 0.000 (123.9); -
0.009 (3.5)
1-488
SEt
CF3
1-489
7.55 (d,2H),4.18 (s,3H), 2.20 (d,6H), 2.16 (d,6H)
1-490
:Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.519 (2.0); 7.460 (1.8); 7.451 (1.9); 7.440 (2.8); 7.430 (2.7); 7.368 (2.1); 7.344 (2.4); 7.323 (1.6); 7.310 (0.7); 7.294 (3.5); 7.260 (390.8); 7.229 (0.6); 6.996 (2.1); 6.503 (0.8); 6.492 (0.8); 6.474 (1.7); 6.462 (1.6); 6.445 (0.8); 6.433 (0.8); 4.169 (7.9); 4.161 (7.9); 4.131 (0.7); 4.113 (0.6); 3.259 (2.4); 3.232 (2.1); 2.349 (15.7); 2.344 (15.3); 2.091 (16.0); 2.045
(2.5) ; 2.007 (2.1); 1.544
(10.2); 1.277 (0.7); 1.259
(1.6) ; 1.241 (0.8); 0.034 (1.2);
0.008 (3.9); 0.000 (123.9); -
0.009 (3.5)
1-491
СН2ОМе
S02Me
1-492
CF3
1-493
1 Н-пиразо л-1 -ил
Физические данные (ХН-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
2-460
SMe
7.02 (s. 2Н), 6.93 (s, 2Н), 4.33 (q, 2Щ 2.35 (s, 6Н), 2.30 (s, 6H).2.14(s, 6H), 1.68 (t, ЗН)
2-461
N02
:Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
8.292 (2.4); 8.287 (2.5); 8.106 (0.6); 8.101 (0.7); 8.039 (0.6); 8.034 (0.5); 8.017(2.4); 8.012(2.2); 7.259 (72.2); 4.553 (1.0); 4.535 (1.0); 3.501 (0.8); 2.610 (16.0); 2.576 (5.0); 1.684 (1.5); 1.666 (3.2); 1.647 (1.5); 0.008 (0.8); 0.000 (26.9); -0.009 (0.8)
2-463
SEt
*Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13);
7.393 (3.5); 7.372 (6.0); 7.317(6.6); 7.296 (3.9); 7.260 (81.7); 4.309 (1.1); 4.291 (3.5); 4.273 (3.6); 4.254 (1.1); 2.988 (1.1); 2.969 (3.6); 2.951 (3.7); 2.932 (1.2); 2.830 (2.1); 2.811 (7.1); 2.793 (7.2); 2.774 (2.3); 2.044 (0.5); 1.689 (3.7); 1.671 (8.1); 1.653 (3.6); 1.551 (1.3); 1.259 (0.8); 1.256 (0.8); 1.234 (4.6); 1.216(11.1); 1.197 (5.4); 1.195 (8.9); 1.176 (16.0); 1.158 (7.3); 0.008 (0.8); 0.000 (26.8); -0.009 (0.9)
2-477
CH2OMe
OMe
^-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.607 (2.1); 7.586 (2.3); 7.260 (91.8); 6.996 (0.5); 6.799 (1.6); 6.777 (1.6); 5.298 (0.7); 4.552 (5.7); 4.342 (1.5); 4.323 (1.5); 3.863 (11.0); 3.322 (16.0); 2.101 (2.1); 1.649(1.6); 1.631 (3.5); 1.613 (1.6); 1.536 (1.5); 1.256 (0.8); 0.008 (1.1); 0.000 (35.0);-0.009 (1.0)
2-480
CH(OMe)-i-Pr
^-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.519 (1.0); 7.409 (3.1); 7.389 (9.0); 7.367 (5.5); 7.346 (2.0); 7.260(190.6); 7.253 (0.8); 6.996(1.0); 4.594 (1.3); 4.348 (1.4); 4.331 (1.4); 3.137(6.9); 2.495 (0.6); 2.005 (0.5); 1.690 (7.1); 1.671 (15.7); 1.653 (7.1); 1.256 (0.8); 1.149(16.0); 1.132(15.5); 0.655 (5.0); 0.639 (5.2); 0.008 (2.3); 0.007 (0.8); 0.006 (0.9); 0.005 (1.0); 0.004 (1.4); 0.000 (66.8);-0.005 (0.7); -0.006 (0.5); -0.008 (1.7)
2-499
SMe
винил
:Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.402 (1.7); 7.381 (2.3); 7.266 (2.0); 7.260(17.6); 7.246 (1.4); 6.846 (0.8); 6.815 (0.6); 6.803 (0.6); 6.772 (0.9); 5.754 (5.2); 5.727 (1.4); 5.724 (1.8); 5.711 (1.7); 5.708 (1.3); 4.519 (0.5); 4.500 (1.7); 4.482 (1.7); 4.464 (0.5); 2.274(16.0); 1.672(1.8); 1.654 (4.0); 1.636 (1.8); 1.542 (1.6); 0.000 (6.1)
2-500
SMe
З-метил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил
^-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.445 (1.7); 7.434(1.9); 7.425 (2.7); 7.413 (2.7); 7.361 (1.7); 7.340(1.2); 7.334 (1.8); 7.313 (1.3); 7.261 (76.7); 7.228 (0.7); 6.504 (0.8); 6.488 (0.8); 6.475 (1.7); 6.459 (1.5);
6.445 (0.8); 6.430 (0.8); 4.484 (1.1); 4.470 (1.7); 4.466 (1.3); 4.451 (1.6); 3.260 (2.1); 3.258 (2.1); 3.235 (1.7); 3.227(1.9); 2.342 (15.5); 2.336 (14.9); 2.092 (16.0); 2.045 (0.8); 1.674 (1.9); 1.670 (2.0); 1.656 (4.4); 1.652 (4.4); 1.637 (2.0); 1.633 (2.0); 1.259 (0.6); 0.008 (0.7); 0.000 (22.1); -0.009 (0.6)
6.445
Таблица 3: Соединения в соответствии с изобретением формулы (I), в которой Q означает Q2, W означает C-Y, R означает замещенный фенил и R7 означает метил. Таблица 3 содержит 454 соединения (3-1 - 3-454), в которых X, Y и Z являются такими, как определено в примерах 1-1 - 1-454 таблицы 1, и примеры, приведенные ниже:
Физические данные ^Н-ЯМР, ДМСО-с16, 400 МГц)
3-95
SMe
7.95 (s,lH), 7.63 (d,2H), 7.19 (dd,2H), 3.86 (s,3H),2.50 (s,6H), 2.24 (d,6H)
3-143
SMe
CF3
7.99 (s,lH), 7.94 (d,2H), 7.71 (d,2H), 3.95 (s,3H),2.64 (s,6H), 2.22 (d,6H)
3-146
SEt
CF3
^-ЯМР (400.1 МГц, CDC13):
7.757 (4.6); 7.602 (1.7); 7.582 (2.5); 7.520 (0.4); 7.489 (2.2); 7.469(1.6); 7.272 (0.3); 7.271 (0.4); 7.270 (0.5); 7.269 (0.7); 7.2683 (0.8); 7.2675 (1.0); 7.267 (1.2); 7.261 (75.4); 7.2534 (0.8); 7.2526 (0.7); 7.252 (0.7); 7.251 (0.6); 7.250 (0.5); 7.249 (0.5); 7.248 (0.4); 7.247 (0.4); 7.246 (0.3); 6.998 (0.4); 3.868 (13.3); 2.899(1.4); 2.757 (0.4); 2.738 (16.0); 2.716 (1.3); 2.697 (3.7); 2.679 (3.8); 2.660 (1.3); 1.561 (1.0); 1.233 (0.5); 1.215 (1.0); 1.201 (5.0); 1.182(10.3); 1.164 (4.8); 0.008 (0.8); 0.006 (0.4); 0.005 (0.5); 0.004 (0.7)
3-202
SMe
CF3
3-470
OMe
СН2-2Н-тетразол-2-ил
8.49 (s, 2H). 7.76 (s, 1H), 7.58 (d, 2H). 7.28 (d, 2H), 5.91 (s, 2H), 3.93 (s, 6H), 3.79 (s, 3H)
3-475
S02Et
CF3
^-ЯМР (400.0 МЕц, CDC13):
7.985 (2.4); 7.964 (3.0); 7.797 (2.2); 7.776 (1.9); 7.744 (5.8); 7.267 (0.8); 7.261 (71.7); 4.148 (0.6); 4.131 (1.7); 4.113 (1.7); 4.095 (0.6); 3.940(16.0); 3.923 (0.7); 3.867 (0.7); 3.835 (0.6); 3.500 (1.7); 3.481 (5.6); 3.462 (5.7); 3.444 (1.8); 2.097 (0.6); 2.045 (8.1); 1.455 (0.5); 1.450 (0.5); 1.438 (5.8); 1.419(12.6); 1.401 (5.5); 1.277 (2.6); 1.266(1.0); 1.259 (5.3); 1.241 (2.4); 0.882 (1.7); 0.864 (0.6); 0.008 (1.0); 0.000 (30.6);-0.009 (0.9)
3-476
винил
SMe
'Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.876 (3.7); 7.434 (2.2); 7.433 (2.2); 7.413 (2.3); 7.412 (2.4); 7.261 (24.0); 6.999 (2.4); 6.978 (2.2); 6.519 (1.1); 6.490 (1.2); 6.474 (1.2); 6.446 (1.3); 5.737 (2.4); 5.734 (2.5); 5.708 (2.3); 5.705 (2.4); 5.564 (2.5); 5.561 (2.4); 5.519 (2.3); 5.516 (2.2); 3.908 (12.0); 2.416 (16.0); 1.255 (0.8); 0.000 (7.3)
3-477
CH2OMe
OMe
^-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.804 (2.4); 7.602 (2.0); 7.581 (2.1); 7.268 (0.5); 7.2674 (0.6); 7.2666 (0.7); 7.266 (0.8); 7.265 (1.0); 7.259 (75.8); 7.255 (0.8); 7.254 (0.5); 6.802(1.4); 6.780 (1.4); 5.298 (0.9); 4.576 (5.0); 3.873 (6.8); 3.865 (10.0); 3.325 (16.0); 1.536 (7.0); 0.008 (0.9); 0.000 (30.4); -0.009 (0.9)
3-479
C(0)-c-Pr
7.84 (s, 1H), 7.47 (d. 2H). 7.15 (d, 2H), 3.89 (s, 3H). 3.25 (s, 6H), 2.14-2.10 (m. 2H), 1.32-1.28 (m, 4H), 1.141.09 (m, 4H)
3-480
CH(OMe)-i-Pr
Пример 3-480: 'Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13): 7.689 (4.9); 7.519(0.7); 7.385 (1.6); 7.365 (3.9); 7.350 (0.6); 7.340 (4.9); 7.319 (2.0); 7.260 (127.0); 6.996 (0.7); 4.634 (1.0); 4.612 (1.1); 3.905 (7.4); 3.154 (13.8); 2.534 (0.6); 1.154 (16.0); 1.138 (15.6); 0.659 (3.7); 0.646 (3.9); 0.008 (1.3); 0.000 (44.3);-0.009 (1.3)
3-486
2 -метилпиридин-3 -ил
Пример 3-486: 'Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13): 8.606 (1.7); 8.593 (1.7); 7.764 (3.7); 7.756 (3.3); 7.519 (0.9); 7.514 (2.2); 7.509 (1.8); 7.494 (2.6); 7.489 (2.2); 7.350 (1.4); 7.334 (1.9); 7.330 (1.9); 7.311 (0.6); 7.284 (3.4); 7.274 (2.3); 7.261 (125.8); 7.244 (1.1); 6.997 (0.7); 3.939 (2.5); 3.908 (1.1); 3.873 (14.3); 2.320 (1.4); 2.298 (1.8); 2.271 (0.6); 2.218 (7.8); 2.206 (8.0); 2.140 (0.6); 2.089 (0.5); 2.061 (1.1); 2.038 (1.9); 2.032 (1.6); 2.013 (16.0); 0.008 (1.6); 0.000 (45.1); -0.009 (1.1)
3-487
З-метил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил
SMe
^-ЯМР (400.0 МГц, CDC1,):
7.926 (3.8); 7.912(3.8); 7.522 (0.6); 7.463 (3.0); 7.453 (2.9); 7.442 (3.5); 7.433 (3.2); 7.273 (0.5); 7.272 (0.6); 7.269(1.0); 7.263 (115.7); 7.104 (3.5); 7.083 (3.1); 6.999 (0.6); 6.152 (1.0); 6.141 (1.0); 6.123 (2.4); 6.112(2.5); 6.093 (1.0); 6.082 (1.0);
4.131 (0.8); 4.113 (0.8);
3.954 (1.0); 3.928 (0.6);
3.922 (10.8); 3.919(10.7);
3.910 (0.5); 3.181 (0.9);
3.178 (1.0); 3.172(1.1);
3.170 (1.1); 3.162 (1.1);
3.160 (1.1); 3.149 (1.8);
3.143 (1.2); 3.140(1.1);
3.132 (1.1); 3.130 (1.0);
3.121 (1.0); 3.119(1.1);
2.483 (15.7); 2.481 (16.0);
2.473 (1.6); 2.468 (0.8);
2.465 (0.9); 2.348 (0.5);
2.336 (0.5); 2.094 (1.7);
2.075 (12.2); 2.072 (12.0);
2.045 (3.9); 1.583 (1.1);
1.333 (0.5); 1.284 (0.8);
1.277 (1.3); 1.259(4.1);
1.243 (1.4); 1.241 (1.3);
1.226 (0.7); 0.880 (0.7);
0.008 (0.6); 0.000 (24.6); -
0.009 (0.7)
3-490
7.99 (s,lH), 7.72 (d,2H), 7.47 (d,2H), 3.90 (s,3H), 2.23 (s,6H)
3-491
CH2OMe
S02Me
3-492
CF3
'Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.775 (1.7); 7.428 (0.5); 7.2674 (0.5); 7.2666 (0.6); 7.266 (0.7); 7.265 (0.9); 7.264 (1.2); 7.260 (71.3); 7.255 (0.5); 3.957 (5.7); 1.539 (16.0); 0.008 (0.8); 0.000 (27.8); -0.009 (0.8)
3-493
1Н-пиразол-1 -ил
7.84 (d,2H), 7.81 (s,lH), 7.60 (d,2H), 7.56 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 6.53 (t, 2H), 3.91 (s,3H),
3-494
SMe
'Н-ЯМР (400.1 МГц, CDC13):
7.881 (3.1); 7.518 (1.2); 7.309 (0.5); 7.2803 (0.3); 7.2795 (0.4); 7.279 (0.4); 7.278 (0.4); 7.277 (0.4); 7.2763 (0.5); 7.2755 (0.5);
7.275 (0.5); 7.274 (0.6);
7.273 (0.6); 7.272 (0.7);
7.2714 (0.8); 7.2705 (0.9);
7.270 (1.0); 7.269 (1.1);
7.268 (1.3); 7.2673 (1.4);
7.2665 (1.8); 7.266 (2.1);
7.265 (2.8); 7.264 (3.6);
7.263 (4.7); 7.260 (208.2);
7.254 (4.4); 7.253 (3.7);
7.2523 (3.1); 7.2515 (2.6);
7.251 (2.2); 7.250(2.0);
7.249 (1.6); 7.248 (1.5);
7.2474 (1.3); 7.2466 (1.2);
7.246 (1.0); 7.245 (1.0);
7.244 (0.9); 7.2433 (0.8);
7.2425 (0.7); 7.242 (0.7);
7.241 (0.6); 7.240 (0.6);
7.239 (0.5); 7.2384 (0.4);
7.2376 (0.4); 7.237 (0.4);
7.236 (0.4); 7.235 (0.4);
7.2343 (0.4); 7.2336 (0.4);
7.104 (1.7); 7.101 (1.8);
6.996 (1.2); 6.824 (1.7);
6.820 (1.7); 4.113 (0.3);
3.973 (10.2); 3.887 (0.4);
2.435 (0.4); 2.425 (0.5);
2.408 (16.0); 2.332 (11.1);
2.043 (1.6); 1.540 (91.4);
1.276 (0.6); 1.264 (0.4);
1.258 (1.1); 1.240 (0.5);
0.882 (0.7); 0.008 (1.9)
Физические данные ^Н-ЯМР, ДМСО-ёе, 400 МГц)
4-35
N02
8.26 (dd,2H), 7.99 (dd.2H), 7.88 (dd, 2Н), 1.52 (s,3H)
4-36
N02
8.22 (dd,2H), 7.73 (dd,2H). 7.49 (d, 2H), 2.48 (s,3H)
4-144
SOMe
CF3
7.61 (2d.2H), 7.49 (2d,2H), 2.96 (s,6H).2.93 (s,6H),2.41 (s,3H)
4-157
NH2
S02Me
7.45 (d,2H), 6.98 (d,2H), 5.99 (s, 4H), 3.10 (s,6H), 2.45 (s,3H), 1.99 (s,6H)
4-185
S02Me
S02Me
8.37 (d,2H), 8.18 (d,2H), 3.56 (s.6H), 3.51 (s,6H), 2.69 (s,3H)
4-187
SEt
S02Me
^-ЯМР (400.1 МЕц, CDC13):
8.121 (2.2); 8.101 (2.4); 7.520 (0.7); 7.518 (0.7); 7.464 (2.6); 7.443 (2.5); 7.268 (0.5); 7.267 (0.6); 7.261 (114.8); 7.259(126.6); 7.251 (1.3); 7.250(1.1); 7.249 (1.0); 7.2484 (0.9); 7.2476 (0.8); 7.247 (0.7); 7.246 (0.6); 7.245 (0.5); 7.2443 (0.5); 7.2435 (0.5); 7.243 (0.4); 7.242 (0.4); 7.241 (0.4); 7.240 (0.4); 7.239 (0.3); 6.997 (0.7); 6.996 (0.7); 5.298 (0.7); 3.506 (0.5); 3.486 (0.5); 3.436 (16.0); 3.047 (0.3); 2.921 (0.3); 2.911 (1.2); 2.893 (3.8); 2.874 (3.9); 2.856 (1.3); 2.739 (13.3); 2.628 (0.4); 2.433 (7.9); 2.432 (8.1); 1.532 (44.2); 1.531 (47.6); 1.312(0.4); 1.280 (4.1); 1.261 (8.3); 1.243 (3.9); 0.010(1.3); 0.008 (1.6); 0.001 (47.4); 0.000 (52.7)
4-188
SOEt
S02Me
^-ЯМР (400.1 МГц, CDC13):
8.105 (1.8); 8.085 (2.0); 8.045 (1.3); 8.025 (1.5); 7.584 (2.3); 7.564 (2.1); 7.414 (2.3); 7.394 (2.1); 7.261 (31.7); 3.442(16.0); 3.418 (0.4); 3.399 (0.3); 3.395 (0.4); 3.338 (12.4); 3.242 (0.7); 3.223 (0.8); 3.210 (0.6); 3.190 (0.6); 2.908 (6.3); 2.890 (1.9); 2.879 (1.7); 2.871 (1.7); 2.861 (1.6); 2.852 (0.7); 2.842 (0.5); 2.832 (0.4); 2.726 (11.6); 2.437 (15.9); 2.043 (1.3); 1.552 (10.7); 1.537 (3.2); 1.518(6.6); 1.499 (3.0); 1.273 (4.0); 1.254 (8.5); 1.236 (3.7); 0.008 (0.5)
4-199
CH20(CH2)2 OMe
NH(CH2)3OMe
SO,Me
7.74 (d,2H), 7.12 (d,2H), 4.63 (s, 4H), 3.59-3.47 (m, 12H), 3.39 (s, 6H), 3.35 (s. 6H), 3.26 (t, 4H), 3.09 (s. 6H),2.45 (s, 3H), 1.94-1.87 (m. 4H)
4-201
S02Me
^-ЯМР (400.1 МГц, CDC13):
7.494 (2.1); 7.474 (3.3); 7.406 (3.0); 7.385 (1.9);
7.262 (8.9); 5.299 (5.8);
3.352 (0.6); 3.342(16.0);
3.263 (0.6); 3.244(1.7);
3.226 (1.7); 3.208 (0.6);
2.413 (8.1); 2.043 (1.3);
1.550 (2.5); 1.325 (2.7);
1.307 (6.2); 1.288 (2.7);
1.276 (0.5); 1.258 (0.8);
1.240 (0.4); 0.000 (3.8)
4-205
NH(CH2)2OMe
S02Me
7.79 (d, 2H), 6.96 (d. 2H), 3.60 (t, 4H), 3.40 (s, 6H). 3.38 (t, 4H), 3.20 (s, 6H). 2.75 (q, 4H), 2.40 (s, 3H), 1.21 (t, 6H)
4-358
SMe
SMe
7.30 (dd, 2H), 7.07 (dd, 2H), 2.50 (s, 6H), 2.48 (s, 3H), 2.39 (s, 6H)
4-430
CH2SMe
CF3
'Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.506 (1.6); 7.485 (2.0); 7.337 (1.8); 7.317 (1.4); 7.265 (0.6); 7.264 (0.8); 7.263 (1.0); 7.260(45.6); 3.805 (5.7); 2.608 (0.6); 2.540 (14.0); 2.424 (14.9); 2.387 (0.6); 2.189 (0.5); 2.163 (0.8); 2.115 (16.0); 1.535 (5.3); 0.008 (0.5); 0.000 (18.7)
4-448
NMe2
CF3
'Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.454 (1.0); 7.433 (1.2); 7.301 (1.1); 7.281 (0.9); 7.260 (35.3); 2.692(16.0); 2.430 (8.0); 2.287 (8.3); 1.539 (14.4); 0.000 (12.0)
4-449
NHMe
CF3
*Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.364 (2.0); 7.343 (2.2); 7.260 (43.3); 7.067(1.9); 7.047 (1.7); 2.736 (13.1); 2.421 (14.5); 2.352 (16.0); 1.543 (0.8); 1.255 (1.0); 0.000 (14.9)
4-451
SMe
*Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.302 (1.4); 7.283 (1.7); 7.260 (14.1); 7.073 (1.2); 7.053 (1.0); 2.554 (8.7); 2.497 (8.1); 2.404 (8.4); 2.243 (0.7); 2.090 (16.0); 1.546 (1.7); 1.366 (0.8); 0.000 (4.8)
4-452
SEt
OMe
7.48 (d, 2H), 6.66 (d, 2H), 3.88 (s, 6Щ2.69 (q, 4H), 2.5l(s, 6H),2.39(s, 3H), 1.01 (t, 6H)
4-457
SMe
OEt
^-ЯМР (400.1 МГц, CDC13):
7.396 (1.7); 7.374 (1.8); 7.265 (0.4); 7.260(16.4); 6.647 (1.3); 6.625 (1.3); 5.298 (1.1); 4.125 (0.8); 4.107 (2.5); 4.090 (2.6); 4.072 (0.8); 2.696 (0.8); 2.522 (0.4); 2.505 (0.4); 2.495 (9.4); 2.481 (1.3); 2.396 (1.5); 2.392 (7.8); 2.383 (0.4); 2.357 (1.4); 2.325 (0.5); 2.248 (0.5); 2.231 (0.7); 2.228 (0.4); 2.221 (16.0); 1.528 (0.6); 1.510(0.4); 1.500 (2.9); 1.492 (0.5); 1.482 (6.3); 1.465 (2.8)
4-460
SMe
4-466
SEt
CF3
^-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.607 (2.9); 7.586 (3.5); 7.392 (2.4); 7.372 (2.0); 7.260 (39.8); 3.143 (1.0); 3.124 (3.5); 3.106 (3.6); 3.087 (1.1); 2.745 (1.4); 2.726 (4.5); 2.708 (4.6); 2.689 (1.5); 2.415 (16.0); 1.538 (14.0); 1.292 (4.5); 1.273 (10.9); 1.255 (4.9); 1.251 (6.6); 1.232(12.3); 1.213 (5.6); 0.008 (0.5); 0.000 (17.2); -0.009 (0.5)
4-469
OMe
CH2OMe
7.42 (d, 2H), 7.35 (d, 2H), 4.38 (s, 4H), 3.92 (s, 6H), 3.40 (s, 6H),2.42 (s, 3H)
4-470
OMe
СН2-2Н-тетразол-2-ил
8.49 (s, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.26 (d, 2H), 5.85 (s, 4H), 3.93 (s, 6H),2.39(s, 3H)
4-471
OEt
SMe
CF3
7.51 (d, 2H), 7.49 (d, 2H), 4.22 (q, 4H), 2.44 (s, 3H), 2.30 (s, 6H), 1.46 (t, 6H)
4-477
CFEOMe
OMe
:Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.540 (2.1); 7.519(2.4); 7.260 (30.9); 6.805 (1.5); 6.783 (1.4); 4.565 (5.4); 3.866 (10.5); 3.326 (16.0); 2.419(7.1); 1.537 (1.2); 0.000 (11.9)
4-481
CH20-N=CH2
4-482
CH20-N=CHMe
4-483
CH20-N=CMe2
Физические данные ^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
5-451
SMe
^-ЯМР (400.0 МЕц, CDC13): 7.350 (1.3); 7.330 (1.5); 7.260 (36.4); 7.087 (1.1); 7.067 (0.9); 2.572 (8.2); 2.505 (7.6); 2.099 (16.0); 1.536 (12.0); 0.000 (13.0)
5-462
SMe
5-466
SEt
CF3
^-ЯМР (400.0 МЕц, CDC13): 7.628 (3.9); 7.607 (4.8); 7.519 (2.2); 7.469 (3.8); 7.448 (2.9); 7.293 (2.3); 7.260 (412.7); 7.225 (0.8); 6.996 (2.2); 3.152 (1.7); 3.133 (4.9); 3.115 (5.1); 3.096 (1.7); 2.748 (2.1); 2.729
(6.2) ; 2.710 (6.4); 2.692 (2.1);
1.570(1.0); 1.537 (164.7);
1.293 (6.9); 1.275 (15.5); 1.256
(8.3) ; 1.252(9.0); 1.233 (16.0);
1.214 (7.3); 0.899 (1.4); 0.882
(3.9); 0.864 (1.6); 0.146 (0.7);
0.033 (1.0); 0.008 (8.6); 0.000
(170.3); -0.009 (4.5); -0.150
(0.7)
5-477
CFEOMe
OMe
^-ЯМР (400.0 МЕц, CDC13): 7.587 (2.0); 7.565 (2.2); 7.268 (0.5); 7.2673 (0.6); 7.2665 (0.7); 7.266 (0.9); 7.265 (1.0); 7.264 (1.3); 7.263 (1.6); 7.259 (89.9); 7.256 (1.8); 7.255 (1.2); 7.2543 (0.8); 7.2535 (0.6); 6.816 (1.4); 6.794 (1.3); 4.565 (5.0); 3.873 (9.8); 3.324 (16.0); 1.531 (10.7); 0.008 (1.1); 0.000 (36.7); -0.009(1.0)
5-484 С1 [диэтил(оксидо)-
лямбда6-сульфанили-ден]амино
'Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13):
7.521 (0.6); 7.330 (20.6); 7.320
(0.6); 7.319 (0.6); 7.309 (26.0);
7.270 (0.7); 7.262 (100.4);
7.140 (24.3); 7.134 (0.5); 7.119
(20.6); 6.998 (0.6); 4.130 (1.3);
4.113 (1.3); 3.281 (0.7); 3.263
(2.2); 3.246 (5.4); 3.235 (4.9);
3.227 (15.9); 3.217 (15.5);
3.209 (16.0); 3.198 (16.0);
3.190 (5.3); 3.180 (5.7); 3.163
(2.2); 3.145 (0.7); 2.045 (6.0);
1.555 (20.5); 1.478 (43.4);
1.460(97.5); 1.441 (41.6);
1.425 (0.7); 1.295 (0.6); 1.277
(2.1); 1.259(4.5); 1.247 (0.5);
1.241 (1.9); 0.008 (1.4); 0.000
(48.1); -0.009(1.3)
5-485
(4-оксидо-1,4лямбда4-оксатиан-4-илиден)амино
Н-ЯМР (400.0 МГц, CDC13): 7.713 (0.7); 7.692 (0.7); 7.529 (0.8); 7.520 (3.7); 7.508 (0.9); 7.492 (0.6); 7.482 (1.3); 7.420 (0.6); 7.390 (1.5); 7.369 (1.0); 7.354 (1.3); 7.349 (1.8); 7.343 (47.9); 7.333 (1.4); 7.328 (2.1); 7.322 (57.2); 7.302 (0.5); 7.298 (0.6); 7.295 (0.6); 7.291 (0.9); 7.290 (0.9); 7.289 (0.8); 7.2864 (0.9); 7.2856 (1.0); 7.285 (1.0); 7.284 (1.1); 7.283 (1.2); 7.2824
(1.3) ; 7.2816(1.3); 7.281 (1.4);
7.280 (1.4); 7.279 (1.6); 7.2784
(1.7); 7.2776 (1.9); 7.277 (2.0);
7.276 (2.2); 7.2752 (2.5);
7.2745 (2.5); 7.274 (2.8); 7.273
(3.1) ; 7.272 (3.4); 7.271 (3.4);
7.2704 (3.8); 7.2696 (4.6);
7.269 (5.7); 7.268 (5.8); 7.2673
(6.7); 7.2665 (8.2); 7.266 (9.8);
7.265 (12.3); 7.264 (17.0);
7.261 (625.8); 7.256 (6.1);
7.255 (3.7); 7.254 (2.7); 7.2534
(2.4) ; 7.2526(1.8); 7.252 (1.5);
7.251 (1.4); 7.250 (1.1); 7.2494
(0.9); 7.2486 (0.9); 7.248 (1.2);
7.247 (0.7); 7.228 (0.6); 7.211
(0.5); 7.173 (0.8); 7.160 (55.2);
7.139 (45.5); 7.126 (0.6); 6.997
(3.6); 4.328 (6.6); 4.320 (8.8);
4.314 (7.6); 4.305 (7.3); 4.297
(10.0); 4.288 (11.1); 4.282
(13.5) ; 4.273 (10.5); 4.193
(11.4); 4.187 (13.2); 4.172
(12.2); 4.165 (13.1); 4.155
(8.3); 4.149 (2.9); 4.140 (8.7);
4.134 (8.2); 4.113 (3.2); 4.095
(1.2) ; 3.492 (6.3); 3.482 (5.6);
3.471 (6.1); 3.460 (11.6); 3.450
(8.6); 3.437 (7.6); 3.429 (8.2);
3.364 (1.2); 3.360 (0.9); 3.280
(10.6) ; 3.272 (11.4); 3.266
(10.4); 3.251 (5.2); 3.243 (7.8);
3.237 (8.3); 3.229 (7.5); 2.045
(13.8); 1.864 (0.6); 1.545
(157.1); 1.300(1.2); 1.277
(5.5) ; 1.259(16.0); 1.241 (5.7);
1.138 (0.7); 1.085 (0.7); 1.052
(0.6); 0.880 (3.5); 0.863 (1.9);
0.853 (2.1); 0.836 (1.5); 0.146
(0.8); 0.000 (282.3); -0.006
(4.3) ; 0.007 (3.6); -0.008 (8.6);
0.012(1.7); -0.150(0.9)
Таблица 6: Соединения в соответствии с изобретением формулы (I), в которой Q означает Q4, W означает C-Y, R означает замещенный фенил и R9 означает метил. Таблица 6 содержит 454 соединения (6-1 - 6-454), в которых X, Y и Z являются такими, как определено в примерах 1-1 - 1-454 таблицы 1, и 5 примеры, приведенные ниже.
Таблица 7: Соединения в соответствии с изобретением формулы (I), содержащие 2 одинаковых ацильных радикала, в которых Q означает Ql, W 10 означает N и R6 означает метил.
Физические данные ^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
7-1
CF3
7-2
CF3
7-3
CF3
7-4
CF3
7-5
СН2ОМе
CF3
7-6
СН2СН2ОСН20 Me
CF3
7-7
СН2-1,2-тиазолидин 1,1-диоксид
CF3
7-8
СН2-пирролидин-2-он
CF3
7-9
7-10
7-11
7-12
CF3
CF3
7-13
S02Me
Таблица 10: Соединения в соответствии с изобретением формулы (I), в которой Q означает Q3, W означает N, R означает замещенный фенил и R8 означает метил. Таблица 10 содержит 16 соединений (10-1 - 10-16), в которых X, Y и Z являются такими, как определено в примерах 7-1 - 7-16 таблицы 7.
Таблица 12: Соединения в соответствии с изобретением формулы (I), содержащие 2 одинаковых ацильных радикала, в которых Q означает Q4, W означает N и R9 означает метил. Таблица 12 содержит 16 соединений (12-1 - 1216), в которых X, Y и Z определены в Таблице 7.
Таблица 13: Соединения в соответствии с изобретением формулы (I), в которой Q означает Ql, Z означает метилсульфонил, W означает С-Н, Z означает трифторметил, V означает водород и R6 означает метил.
Физические данные, (^Н-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц)
13-1
8.36 (s,lH), 8.26 (d,lH), 8.06 (d,lH), 4.12 (s,3H), 3.38 (s,3H), 2.22 (s,3H)
13-2
13-3
i-Pr
13-4
c-Pr
13-5
CH2CHMe2
13-6
CF3
13-7
CH2CHF2
13-8
CH2CF3
13-9
CH2OMe
13-10
CH2SMe
13-11
CH2S02Me
13-12
CH2CH2CN
13-13
CH2CH2OMe
13-14
CH2CH2OEt
13-15
CH2CH2OPh
13-16
CH2CH2SMe
13-17
CH2CH2S(0)Me
13-18
CH2CH2S02Me
13-19
CH2C(0)Me
13-20
CH2C(0)Ph
13-21
CH2C02H
13-22
CH2C02Me
13-23
CH2CN
13-24
CH2C(0)Me
13-25
CH2C02H
13-26
CH2C02Me
13-27
CH2CH2CN
13-28
аллил
13-29
пропаргил
13-30
фенил
13-31
4-С1-фенил
8.44 (d,lH), 8.40 (s,lH), 8.31 (d,lH), 7.63 (d,2H), 7.52 (d,2H), 4.22 (s,3H), 3.41 (s,3H)
13-32
4-OMe-Ph
8.40 (d,lH), 8.39 (s,lH), 8.29 (d,lH), 7.58 (d,2H), 6.97 (d,2H), 4.20 (s,3H), 3.79 (s,3H), 3.41 (s,3H)
13-33
пиридин-3-ил
13-34
бензил
С. Биологические примеры
1. Предвсходовое гербицидное действие по отношению к вредным растениям
Семена однодольных и двудольных сорных растений и 5 сельскохозяйственных растений выкладывали в песчанистый суглинок в древесно-волокнистые горшки и покрывали почвой. Соединения согласно изобретению, приготовленные в форме смачивающихся порошков (WP) или в форме концентратов эмульсий (ЕС), затем наносили на поверхность покрывающей почвы в форме водной суспензии или эмульсии при норме
10 внесения, равной от 600 до 800 л/га, при добавлении 0.2% смачивающего средства. После обработки, горшки помещали в теплицу и выдерживали в хороших условиях для роста экспериментальных растений. Повреждение тестируемых растений оценивали визуально после периода тестирования 3 недели путем сравнения с необработанными контролями (гербицидная
15 активность в процентах (%): 100% активность = растения погибали, 0%
активность = также, как и контрольные растения). В этом случае, например, каждое из соединений №№ 1-086, 1-028, 1-206, 1-447, 1-448, 1-449, 1-454, 1-458, 1-470, 1-471, 1-472, 1-477, 1-487, 2-477, 2-480, 2-500, 3-143, 3-475, 3-491, 4-188, 4-495, 4-430, 4-496, 13-001, 13-031 и 13-032, при норме внесения 320 г/га,
20 демонстрировало по меньшей мере 80% эффективность по отношению к Abutilon theophrasti и Veronica persica.
2. Послевсходовое гербицидное действие по отношению к вредным растениям
Семена однодольных и двудольных сорняков и сельскохозяйственных 25 растений выкладывали в супесчаную почву в древесно-волокнистые горшки, покрывали почвой и культивировали в теплице в хороших условиях для роста. Через 2-3 недели после высевания, тестируемые растения обрабатывали на стадии одного листа. Соединения согласно изобретению, приготовленные в форме смачивающихся порошков (WP) или в форме концентратов эмульсий 30 (ЕС), затем распыляли на зеленые части растений в форме водной суспензии или эмульсии при норме внесения, равной от 600 до 800 л/га, с добавлением 0,2% смачивающего средства. После этого тестируемые растения оставляли стоять в теплице в оптимальных условиях для роста приблизительно в течение 3 недель, и действие препаратов оценивали визуально по сравнению с необработанными
контролями (гербицидное действие в процентах (%): 100% активность = растения погибали, 0% активность = также, как и контрольные растения). В этом случае, например, каждое из соединений №№ 1-028, 1-085, 1-086, 1-206, 1-447, 1-448, 1-449, 1-453, 1-457, 1-460, 1-470, 1-471, 1-472, 1-487, 2-500, 3-143, 3-146, 5 3-487, 3-491, 3-492, 4-144, 4-188, 13-001, 13-031 и 13-032, при норме внесения 80 г/га, демонстрировало по меньшей мере 80% эффективность по отношению к Abutilon theophrasti и Veronica persica.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
1. Ацилированные ТЧ-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, ТЧ-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-, 1Ч-(тетразол-5-ил)- и Тч[-(триазол-5-ил)арилкарбоксамиды, или их соли, 5 формулы (I)
в которой символы и индексы определены следующим образом:
R означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-
алкенил, (С2-Сб)-галогеналкенил, (С2-Сб)-алкинил, (Сз-Сб)-галогеналкинил, (Сз-10 Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкил-8(0)пК2, (С1-Сб)-алкил-ОЯ1, (С1-Сб)-алкил-ОСОЯ1, (С1-Сб)-алкил-0802Я2, (С1-Сб)-алкил-СООЯ1, (С1-Сб)-алкил-С(0)К1, (Ci-Сб)-алкил-CN, (С1-Сб)-алкил-8020К1, (Сх-Сб^алкил-СОТ^Я1^, (С1-Сб)-алкил-SO^R1^, (Сх-СбЭ-алкил-М^СОЯ1, (Сх-СбЭ-алкил-гт^ОгЯ2, COOR1, CON(R1)2, 15 или фенил, гетероарил, гетероциклил или бензил, каждый замещенный s радикалами из группы, состоящей из X, Y, Z и V, W означает N или CY,
X и Z каждый независимо означает водород, нитро, галоген, циано, формил, тиоцианато, (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-
20 Сб)-галогеналкенил, (С2-Сб)-алкинил, (Сз-Сб)-галогеналкинил, (Сз-Сб)-
циклоалкил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-С6)-галогенциклоалкил-(С1-С6)-алкил, COR1, OR1, OCOR1, OS02R2, S(0)nR2, S020R1, SO^R1^, NR^O^2, NR^OR1, (CI-C6)^MM-S(0)"R2, (С1-С6)-алкил-OR1, (Сх-СеЭ-алкил-ОССЖ1, (С1-С6)-алкил-080^2, (Cl-C6)-aлкил-COOR1, (Ci-
25 С^-алкил-БОда1, (Cl-C6)-aлкил-CON(R1)2, (Cl-C6)-aлкил-S02N(R1)2, (Ci-C6)-aлкил-NR1COR1, (С^С^-алкил-^БО^2, NRiR2, P(0)(OR5)2, или
гетероарил, гетероциклил или фенил, каждый замещенный s радикалами из группы, состоящей из метила, этила, метокси, нитро, трифторметила и галогена,
Y означает водород, нитро, галоген, циано, тиоцианато, (С1-Сб)-алкил, галоген-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил, галоген-(С2-Сб)-алкенил, (Сг-Сб)-алкинил, галоген-(С2-Сб)-алкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкенил, галоген-(Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, галоген-(Сз-Сб)-
5 циклоалкил-(С1-С6)-алкил, COR1, COOR1, OCOOR1, NR'COOR1, C(0)N(R1)2,
NR1C(0)N(R1)2, OC(0)N(R1)2, C(0)N(R1)OR1, NR1S02R2, NR^OR1, OR1, OS02R2, S(0)"R2, SO2OR1, S02N(R1)2 (Cl-C6)-aлкил-S(0)"R2, (Cl-C6)-aлкил-OR1, (Ci-C6)-алкил-OCOR1, (Cl-C6)-aлкил-OS02R2, (Cl-C6)-aлкил-C02R1, (Сх-Сб^алкил-СТЧ, (Cl-C6)-aлкил-S020R1, (С^С^-алкил-СО^1^, (Cl-C6)-aлкил-S02N(R1)2, (Ci-
10 C6)-aлкил-NR1COR1, (CI-C6)^MM-NR1S02R2, N(R1)2, P(0)(OR5)2,
CH2P(0)(OR5)2, CH=NOR\ (С^С^-алкил-СРГ-ЖЖ1, (Cl-C6)-aлкил-0-N=C(R1)2, (С1-Сб)-алкилфенил, (С1-Сб)-алкилгетероарил, (С1-Сб)-алкилгетероциклил, фенил, гетероарил или гетероциклил, где каждый из 6 последних радикалов замещен s радикалами из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, (Ci-Сб)-
15 алкила, галоген-(С1-Сб)-алкила, (Сз-Сб)-циклоалкила, 8(0)п-(С1-Сб)-алкила, (Ci-Сб)-алкокси, галоген-(С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-алкокси-(С1-С4)-алкила и цианометила, и где гетероциклил несет п оксо групп, или
Y и Z вместе с двумя атомами, к которым они присоединены, образуют 5-, 20 6- или 7-членное, ненасыщенное, частично насыщенное или насыщенное кольцо,
которое, в дополнение к атомам углерода, в каждом случае содержит s атомов азота, п атомов кислорода, п атомов серы и n S(O), S(0)2, C=N-R17, C(OR17)2, C[-0-(CH2)2-0-] или C(O) элементов в качестве членов кольца,
где атомы углерода замещены s радикалами из группы, состоящей из 25 галогена, циано, (С1-Сб)-алкила, (С2-Сю)-алкенила, (С2-Сю)-алкинила, (Ci-Сб)-галогеналкила, (С1-Сб)-алкокси, фенокси, галоген-(С1-Сб)-алкокси, (Сз-Св)-циклоалкила, (С2-С8)-алкоксиалкила и фенила,
где атомы азота замещены п радикалами из группы, состоящей из (Ci-Сб)-алкила и фенила,
30 и где вышеупомянутые фенильные радикалы замещены s радикалами из
группы, состоящей из циано, нитро, галогена, (С1-Сб)-алкила, (Ci-Сб)-галогеналкила и (С1-Сб)-алкокси,
Y означает водород, нитро, галоген, циано, (Сх-С^-алкил, (С1-С4)-галогеналкил, OR1, S(0)nR2,
Y
R1 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (Сг-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-галогеналкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С2-Сб)-галогеналкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкенил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (Ci-Сб)-алкил-0-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, фенил, фенил-(С1-Сб)-5 алкил, гетероарил, (С1-Сб)-алкилгетероарил, гетероциклил, (Ci-Сб)-
алкилгетероциклил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероарил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероциклил, (Cl-C6)-aлкил-NR3-гeтepoapил или (Cl-C6)-aлкил-NR3-гeтepoциклил, где 21 последний радикал замещен s радикалами из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, тиоцианато, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, 10 SCOR4, NR3COR3, NR3S02R4, C02R3, COSR4, CON(R3)2 и (С1-С4)-алкокси-(С2-Сб)-алкоксикарбонила, и где гетероциклил несет п оксо групп,
R2 означает (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкенил, (Сг-Сб)-галогеналкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С2-Сб)-галогеналкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкенил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (С1-Сб)-алкил-0-15 (С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, фенил, фенил-(С1-Сб)-алкил,
гетероарил, (С1-Сб)-алкилгетероарил, гетероциклил, (С1-Сб)-алкилгетероциклил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероарил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероциклил, (С1-Сб)-алкил-№13-гетероарил, (Cl-C6)-aлкил-NR3-гeтepoциклил, где 21 последний радикал замещен s радикалами из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, тиоцианато, OR , 20 S(0)"R4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3S02R4, C02R3, COSR , CON(R3)2 и (Ci-C4) -алкокси-(С2-Сб)-алкоксикарбонила, и где гетероциклил несет п оксо групп,
R3 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил,
(Сз-Сб)-циклоалкил или (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил,
25 R4 означает (С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил или (С2-Сб)-алкинил, (Сз-
Сб)-циклоалкил или (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил,
R5 означает (С1-С4)-алкил,
п означает 0, 1 или 2,
s означает 0, 1, 2 или 3,
30 Q означает радикал Ql, Q2, Q3 или Q4
(Q1) (Q2) (Q3) (Q4)
R6 и R7 независимо означают (С1-Сб)-алкил, галоген-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкенил, галоген-(С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, галоген-(С2-Сб)-алкинил,
где каждый из этих 6 вышеупомянутых радикалов замещен s радикалами из 5 группы, состоящей из нитро, циано, SiR123, РО((Ж12)з, 8(0)п-(С1-Сб)-алкила, (Ci-С6)-алкокси, галоген-(С1-С6)-алкокси, N(R10)2, COR10, COOR10, OCOR10, OC02R10, NR10COR10, NR10SO2Ru, (С3-С6)-циклоалкила, гетероарила, гетероциклила, фенила, D-гетероарила, D-гетероциклила, D-фенила или D-бензила, и где 7 последних радикалов замещены s радикалами из группы, 10 состоящей из метила, этила, метокси, трифторметила и галогена, и где гетероциклил несет п оксо групп,
или
R6 и R7 каждый означает (Сз-С7)-циклоалкил, гетероарил, гетероциклил или фенил, каждый замещенный s радикалами из группы, состоящей из галогена,
15 нитро, циано, (С1-Сб)-алкила, галоген-(С1-Сб)-алкила, (Сз-Сб)-циклоалкила, 8(0)п-(С1-Сб)-алкила, (С1-Сб)-алкокси, галоген-(С1-Сб)-алкокси и (Ci-Сб)-алкокси-(С1-С4)-алкила,
R8 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил, галоген-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси, галоген-(С1-Сб)-алкокси, (С2-Сб)-алкенил, (Сг-Сб)-
20 алкенилокси, галоген-(С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С2-Сб)-алкинилокси, галоген-(С2-Сб)-алкинил, циано, нитро, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, (С1-Сб)-алкилкарбониламино, (С1-Сб)-алкоксикарбониламино, бензоиламино, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил,
25 трифторметилкарбонил, галоген, амино, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, метоксиметил, или гетероарил, гетероциклил или фенил, каждый замещенный s радикалами из группы, состоящей из метила, этила, метокси, трифторметила и галогена;
R9 означает водород, (С1-Сб)-алкил, R130-(Cl-C6)-aлкил, CH2R14, (С3-
30 С?)-циклоалкил, галоген-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил, галоген-(С2-Сб)
алкенил, (С2-Сб)-алкинил, галоген-(С2-Сб)-алкинил, OR13, NHR13, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, метилкарбонил, трифторметилкарбонил, диметиламино, ацетиламино, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, или 5 гетероарил, гетероциклил, бензил или фенил, каждый замещенный s радикалами из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, (С1-Сб)-алкила, галоген-(С1-Сб)-алкила, (Сз-Сб)-циклоалкила, 8(0)п-(С1-Сб)-алкила, (С1-Сб)-алкокси, галоген-(С1-Сб)-алкокси и (С1-Сб)-алкокси-(С1-С4)-алкила,
R10 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, 10 (Сз-Сб)-циклоалкил или (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил или фенил,
R11 означает (С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил или фенил,
R12 означает (С1-С)-алкил,
R13 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (Сг-Сб)-
15 алкенил, (С2-Сб)-галогеналкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С2-Сб)-галогеналкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкенил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (Ci-Сб)-алкил-0-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, фенил, фенил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил, (С1-Сб)-алкилгетероарил, гетероциклил, (Ci-Сб)-алкилгетероциклил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероарил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероциклил,
20 (Cl-C6)-aлкил-NR15-гeтepoapил или (Cl-C6)-aлкил-NR15-гeтepoциклил, где 21 последний радикал замещен s радикалами из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, тиоцианато, OR15, S(0)nR16, N(R15)2, NR15OR15, COR15, OCOR15, SCOR16, NR15COR15, NR15S02R16, C02R15, COSR16, CON(R15)2 и (С1-С4)-алкокси-(С2-Сб)-алкоксикарбонила, и где гетероциклил несет п оксо групп,
25 R14 означает ацетокси, ацетамидо, N-метилацетамидо, бензоилокси,
бензамидо, N-метилбензамидо, метоксикарбонил, этоксикарбонил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, морфолинилкарбонил, трифторметилкарбонил, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, (Сз-Сб)-алкокси, (Сз-Сб)-циклоалкил, или гетероарил,
30 гетероциклил или фенил, каждый замещенный s радикалами из группы, состоящей из метила, этила, метокси, трифторметила и галогена;
R15 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил или (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил,
R означает (С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил или (С2-Сб)-алкинил,
R17 означает (С1-Сб)-алкил, галоген-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси и галоген-(С1-Сб)-алкокси,
s означает 0, 1, 2 или 3,
5 п означает 0, 1 или 2,
D означает О, S, или NR11,
при условии, что V, W, X, Y и Z одновременно не означают водород.
2. Ацилированные ТЧ-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, ТЧ-(1,3,4-оксадиазол-2-10 ил)-, 1Ч-(тетразол-5-ил)- и Тч[-(триазол-5-ил)арилкарбоксамиды формулы (I) по пункту 1, в которой
R означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (Сг-Сб)-
алкенил, (С2-Сб)-галогеналкенил, (С2-Сб)-алкинил, (Сз-Сб)-галогеналкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил-15 (С1-Сб)-алкил, (Cl-C6)-aлкил-S(0)nR2, (Сх-Сб^алкил-СЖ1, (Cl-C6)-aлкил-OCOR1, (Cl-C6)-aлкил-OS02R2, (Cl-C6)-aлкил-COOR1, (Cl-C6)-aлкил-C(0)R1, (Ci-Сб)-алкил-CN, (Cl-Cб)-aлкил-S020R1, (Cl-C6)-aлкил-CON(R1)2, (С1-Сб)-алкил-S02N(R1)2, (Cl-C6)-aлкил-NR1COR1, (Cl-C6)-aлкил-NR1S02R2, COOR1, CON(R1)2, или фенил, гетероарил, гетероциклил или бензил, каждый замещенный s 20 радикалами из группы, состоящей из X, Y, Z и V, W означает N или CY,
X и Z каждый независимо означает водород, галоген, (С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкенил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, OR1, S(0)"R2, S02N(R1)2, NR1S02R2, NR^OR1, (Ci-C6)-25 aлкил-S(0)nR2, (Cl-C6)-aлкил-OR1, или
гетероарил, гетероциклил или фенил, каждый замещенный s радикалами из группы, состоящей из метила, этила, метокси, нитро, трифторметила и галогена,
Y означает водород, (С2-Сб)-алкенил, COR1, CO2R1, OCO2R1, NR1C02R1, C(0)N(R1)2, NR1C(0)N(R1)2, OC(0)N(R1)2, C(0)N(R1)OR1, NR1S02R2, 30 NR^OR1, OR1, S(0)NR2, S02N(R1)2, (Ci-C6)^Kmi-S(0)NR2, (Cl-C6)-aлкил-OR1, (Cl-C6)-aлкил-OCOR1, (Сх-СбЭ-алкил-СОгЯ1, (Cl-C6)-aлкил-CON(R1)2, (Ci-C6)-aлкил-S02N(R1)2, (Cl-C6)-aлкил-NR1COR1, (CI-C6)^MM-NR1S02R2, N(R1)2, CH=NOR\ (Cl-C6)-aлкил-CH=NOR1, (С1-С6)-алкилгетероарил, (Ci-C6)-алкилгетероциклил, гетероарил или гетероциклил, где каждый из 4 последних
радикалов замещен s радикалами из группы, состоящей из галогена, нитро,
циано, (С1-Сб)-алкила, галоген-(С1-Сб)-алкила, (Сз-Сб)-циклоалкила, S(0)n-(Ci-
Сб)-алкила, (С1-Сб)-алкокси, галоген-(С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-алкокси-(С1-С4)-
алкила и цианометила, и где гетероциклил несет п оксо групп,
5 V означает водород, С1, ОМе, метил или этил,
R1 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (Сг-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-галогеналкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С2-Сб)-галогеналкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкенил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (Ci-Сб)-алкил-0-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, фенил, фенил-(С1-Сб)-10 алкил, гетероарил, (С1-Сб)-алкилгетероарил, гетероциклил, (Ci-Сб)-
алкилгетероциклил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероарил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероциклил, (С1-Сб)-алкил-МК3-гетероарил или (С1-Сб)-алкил-МК3-гетероциклил, где 21 последний радикал замещен s радикалами из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, тиоцианато, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, 15 SCOR4, NR3COR3, NR3S02R4, C02R3, COSR4, CON(R3)2 и (С1-С4)-алкокси-(С2-Сб)-алкоксикарбонила, и где гетероциклил несет п оксо групп,
R2 означает (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-галогеналкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С2-Сб)-галогеналкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкенил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (С1-Сб)-алкил-0-20 (С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, фенил, фенил-(С1-Сб)-алкил,
гетероарил, (С1-Сб)-алкилгетероарил, гетероциклил, (С1-Сб)-алкилгетероциклил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероарил, (С1-Сб)-алкил-0-гетероциклил, (С1-Сб)-алкил-№13-гетероарил, (Cl-C6)-aлкил-NR3-гeтepoциклил, где 21 последний радикал замещен s радикалами из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, тиоцианато, OR , 25 S(0)"R4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3S02R4, C02R3, COSR , CON(R3)2 и (Ci-C4) -алкокси-(С2-Сб)-алкоксикарбонила, и где гетероциклил несет п оксо групп,
R3 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил,
(Сз-Сб)-циклоалкил или (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил,
30 R4 означает (С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил или (С2-Сб)-алкинил, (Сз-
Сб)-циклоалкил или (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил,
п означает 0, 1 или 2,
s означает 0, 1, 2 или 3,
Q означает радикал Ql, Q2, Q3 или Q4
(Q1) (Q2) (Q3) (Q4)
R6 и R7 независимо означают (С1-Сб)-алкил, галоген-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-
алкенил, где каждый из этих 3 вышеупомянутых радикалов замещен s (Ci-Сб)-
алкокси радикалами,
5 R8 означает хлор, метил, метоксиметил, амино или ацетиламино,
R9 означает метил, этил, метоксиметил или метоксиэтил.
3. Ацилированные ТЧ-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, ТЧ-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-, 1Ч-(тетразол-5-ил)- и Тч[-(триазол-5-ил)арилкарбоксамиды формулы (I) по 10 пункту 1 или 2, в которой
R означает метил, или фенил, замещенный в каждом случае s
радикалами из группы, состоящей из X, Y и Z,
W означает CY,
X означает F, С1, Вг, метил, этил, циклопропил, трифторметил, 15 метокси, метоксиметил, метоксиэтоксиметил, SMe или S02Me,
Z означает водород, F, CI, Br, I, метил, этил, трифторметил,
дифторметил, пентафторэтил, метилсульфонил или этилсульфонил,
Y означает водород, SMe, S(0)Me, S02Me, SEt, S(0)Et, S02Et, CPLOMe, CPLOEt, CH2OCH2CF3, CH2SMe, CH2S(0)Me, CH2S02Me, винил,
20 C(0)Me, C(0)Et, C(0)cPr, C02Me, CHN=OMe, 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, 5-метил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, 5-метил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, 4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил, 3-метил-4,5-дигидро- 1,2-оксазол-5-ил, 1Н-пиразол-1 -ил, 1Н-1,2,3-триазол-1 -ил, 2Н-1,2,3-триазол-2-ил, 1Н-1,2,4-триазол-1-ил, пирролидин-2-он-1-ил, морфолин-
25 З-он-4-ил, ОМе, OEt, OnPr, OCH2cPr, OCH2CH2F; OCH2CH2OMe или ОСН2СН2СН2ОМе,
V означает водород,
Q означает радикал Ql, Q2, Q3 или Q4
(Q1) (Q2) (Q3) (Q4)
R означает метил или этил,
R означает метил,
R означает хлор или метил,
5 R9 означает метил,
s означает 0, 1, 2 или 3.
4. Гербицидная композиция, отличающееся тем, что содержит по
меньшей мере один ацилированный Тч[-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, N-(1,3,4-10 оксадиазол-2-ил)-, ТЧ-(тетразол-5-ил)- или Тч[-(триазол-5-ил)-арилкарбоксамид по любому из пунктов 1 - 3 в гербицидно активном количестве.
5. Гербицидная композиция по пункту 4 в смеси со вспомогательными средствами для составов.
6. Гербицидная композиция по пункту 5, содержащая дополнительный гербицид.
7. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем,
20 что эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы (I)
по любому из пунктов 1-3 или гербицидной композиции по любому из пунктов 4-6 наносят на растения или на место произрастания нежелательной растительности.
25 8. Применение соединений формулы (I) по любому из пунктов 1-3
или гербицидных композиций по любому из пунктов 4-6 для борьбы с нежелательными растениями.
9. Применение по пункту 8, отличающееся тем, что соединения формулы (I) применяют для борьбы с нежелательными растениями в культурах полезных растений.
10. Применение по пункту 9, отличающийся тем, что полезные растения представляют собой трансгенные полезные растения.
(19)
(19)
(19)
|
