[RU]

Изобретение относится к новым соединениям, конкретно к способу получения нового органического соединения 1,2-N,N'-бис-аминотетраметил-1,2-n,n-дихлордифенилэтилена (1). Целью изобретения является простым способом получить новое органическое соединение с определенной структурой, дополняющее общий каталог органических соединений и реактивов. Способ получения 1,2-N,N'-бис-аминотетраметил-1,2-n,n-дихлордифенилэтилен включает в себя взаимодействие двух компонентов в приемлемых условиях. К смеси хлорбензола, диметилформамида добавляют раствор NaOH (pH 12). Реакционную массу перемешивают 7 ч при 70°С, в процессе перемешивания наблюдается изменение цвета раствора в сторону желтого окрашивания и спаду pH раствора до нейтрального состояния. В конце реакции реакционная среда расслаивается и разделяется на два слоя. Нижний слой отделяют, упаривают на вакууме до образования устойчивых кристаллов, которые промывают холодным метанолом и перекристаллизуют из горячего метанола. Продукт отделяют фильтрованием и сушат на вакууме. С помощью хроматографических анализов (БХ, ТСХ, ВЭЖХ), была определена чистота полученного продукта и установлено, что соединение (1) состоит из двух геометрических цис- и транс-изомеров: Выход цис- и транс-изомеров составляет 55,06% и 44,94% с т.пл. 225-227°С и 250-252°С соответственно. Соединение (1) хорошо растворяется в воде. Структура полученного соединения (1) подтверждается УФ-, ИК-, ЯМР ¹ Н, ЯМР ¹³ С, масс-спектрометрией, а также элементными анализами. На фиг. 1 приводятся УФ-спектры данного вещества. Полоса поглощения в области 194-210 нм (слабый) относится к > С=С < связи. Полоса поглощения в области 218 нм (Lge2,64) относится к C=C-C ₆ H ₄ Cl, поглощение, относящееся 294 нм, относится к группе - C ₆ H ₄ Cl , поглощение в области 374 нм к (свободной пары электронов шинного азота). Спектр в области 249 и 254 (Lge0,108-0,109) нм относится к бензольным ядрам, расположенным в цис- и транс-конфигурации. В масс-спектре (фиг. 2) данного соединения присутствуют интенсивные фрагменты m/z: 334(M) ⁺ , 296[(M-Cl)] ⁺ , 258[M-(2Cl)] ⁺ , 243[M-(CH ₃ 2Cl)] ⁺ , 227[M-(CH ₃ CH ₃ 2Cl)] ⁺ , 209[M-(CH ₃ CH ₃ CH ₃ 2Cl)] ⁺ . 195[M-(CH ₃ ) ₄ 2Cl)] ⁺ , 140[M-((CN) ₂ (CH ₃ ) ₄ 2C)] ⁺ . В спектре ЯМР ¹ Н ( δ м.д.) (фиг. 3) имеются сигналы относящиеся к поглощению протона при: 2.60, 2.74, 2.90, 3.10, (по 3H, т, с), 4.42, 4.66 (H, с в ClC=CH), 8.01. 8.06, 8.12, 8.34 (4H, с). В ЯМР ¹³ С м.д, (фиг. 4) наблюдаются химические сдвиги ядер в следующих областях: ar. C-Cl (151); C ₂ , C ₃ , C ₅ , C ₆ (170.91, 171.37, 171.44, 171.87). В ИК-спектрах (см ^-1 ) (фиг. 5) полученного продукта имеются соответствующие полосы поглощения: 1384 (CH ₃ ), 1654, 1649, 1635 (C=C), 3088 (ar.), 792, 775 (ar.) 1066, 1047 (ar.C-Cl), Полосы поглощения в области 1654 и 1649 см ^-1 относятся к цис- и транс-изомерам данного соединения (1). С помощью ВЭЖХ осуществили хроматографическое разделение цис- и транс-изомеров 1,2-N,N'-бис-аминотетраметил-1,2-n,n-дихлордифенилэтилена (фиг. 6). Использование системы растворителей из CF ₃ COOH и воды позволяет провести быстрое (менее 6 мин) и эффективное разделение исследуемых смесей веществ на цис-изомер с выходом 55,06%, с т.пл.225-227°C и транс-изомер с выходом 44,94%, с т.пл. 250-252°C.

(57) Реферат / Формула:

Изобретение относится к новым соединениям, конкретно к способу получения нового органического соединения 1,2-N,N'-бис-аминотетраметил-1,2-n,n-дихлордифенилэтилена (1). Целью изобретения является простым способом получить новое органическое соединение с определенной структурой, дополняющее общий каталог органических соединений и реактивов. Способ получения 1,2-N,N'-бис-аминотетраметил-1,2-n,n-дихлордифенилэтилен включает в себя взаимодействие двух компонентов в приемлемых условиях. К смеси хлорбензола, диметилформамида добавляют раствор NaOH (pH 12). Реакционную массу перемешивают 7 ч при 70°С, в процессе перемешивания наблюдается изменение цвета раствора в сторону желтого окрашивания и спаду pH раствора до нейтрального состояния. В конце реакции реакционная среда расслаивается и разделяется на два слоя. Нижний слой отделяют, упаривают на вакууме до образования устойчивых кристаллов, которые промывают холодным метанолом и перекристаллизуют из горячего метанола. Продукт отделяют фильтрованием и сушат на вакууме. С помощью хроматографических анализов (БХ, ТСХ, ВЭЖХ), была определена чистота полученного продукта и установлено, что соединение (1) состоит из двух геометрических цис- и транс-изомеров: Выход цис- и транс-изомеров составляет 55,06% и 44,94% с т.пл. 225-227°С и 250-252°С соответственно. Соединение (1) хорошо растворяется в воде. Структура полученного соединения (1) подтверждается УФ-, ИК-, ЯМР ¹ Н, ЯМР ¹³ С, масс-спектрометрией, а также элементными анализами. На фиг. 1 приводятся УФ-спектры данного вещества. Полоса поглощения в области 194-210 нм (слабый) относится к > С=С < связи. Полоса поглощения в области 218 нм (Lge2,64) относится к C=C-C ₆ H ₄ Cl, поглощение, относящееся 294 нм, относится к группе - C ₆ H ₄ Cl , поглощение в области 374 нм к (свободной пары электронов шинного азота). Спектр в области 249 и 254 (Lge0,108-0,109) нм относится к бензольным ядрам, расположенным в цис- и транс-конфигурации. В масс-спектре (фиг. 2) данного соединения присутствуют интенсивные фрагменты m/z: 334(M) ⁺ , 296[(M-Cl)] ⁺ , 258[M-(2Cl)] ⁺ , 243[M-(CH ₃ 2Cl)] ⁺ , 227[M-(CH ₃ CH ₃ 2Cl)] ⁺ , 209[M-(CH ₃ CH ₃ CH ₃ 2Cl)] ⁺ . 195[M-(CH ₃ ) ₄ 2Cl)] ⁺ , 140[M-((CN) ₂ (CH ₃ ) ₄ 2C)] ⁺ . В спектре ЯМР ¹ Н ( δ м.д.) (фиг. 3) имеются сигналы относящиеся к поглощению протона при: 2.60, 2.74, 2.90, 3.10, (по 3H, т, с), 4.42, 4.66 (H, с в ClC=CH), 8.01. 8.06, 8.12, 8.34 (4H, с). В ЯМР ¹³ С м.д, (фиг. 4) наблюдаются химические сдвиги ядер в следующих областях: ar. C-Cl (151); C ₂ , C ₃ , C ₅ , C ₆ (170.91, 171.37, 171.44, 171.87). В ИК-спектрах (см ^-1 ) (фиг. 5) полученного продукта имеются соответствующие полосы поглощения: 1384 (CH ₃ ), 1654, 1649, 1635 (C=C), 3088 (ar.), 792, 775 (ar.) 1066, 1047 (ar.C-Cl), Полосы поглощения в области 1654 и 1649 см ^-1 относятся к цис- и транс-изомерам данного соединения (1). С помощью ВЭЖХ осуществили хроматографическое разделение цис- и транс-изомеров 1,2-N,N'-бис-аминотетраметил-1,2-n,n-дихлордифенилэтилена (фиг. 6). Использование системы растворителей из CF ₃ COOH и воды позволяет провести быстрое (менее 6 мин) и эффективное разделение исследуемых смесей веществ на цис-изомер с выходом 55,06%, с т.пл.225-227°C и транс-изомер с выходом 44,94%, с т.пл. 250-252°C.

---

(19)
Евразийское
патентное
ведомство
(21) 201700273 (13) A1
(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ЕВРАЗИЙСКОЙ ЗАЯВКЕ
(43) Дата публикации заявки 2018.11.30
(22) Дата подачи заявки 2017.05.04
(51) Int. Cl.
C07C 209/68 (2006.01) C07C 211/28 (2006.01) C07C 211/29 (2006.01)
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-^^-БИС-АМИНОТЕТРАМЕТИЛ-1,2-П.П-ДИХЛОРДИФЕНИЛЭТИЛЕНА
(96) 17001022 (TJ) 2017.05.04
(71) Заявитель:
ТАДЖИКСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ; ХОЛИКОВ Ш.; ЗАФАРОВ С. З.; МАВЗУНАИ
УМАРХОН (TJ)
(72) Изобретатель:
Холиков Ширинбек, Зафаров Сорбон Зафарович, Мавзунаи Умархон (TJ)
(57) Изобретение относится к новым соединениям, конкретно к способу получения нового органического соединения 1,2-К,К'-бис-аминотетраметил-1,2-п,п-дихлордифенилэтилена (1). Целью изобретения является простым способом получить новое органическое соединение с определенной структурой, дополняющее общий каталог органических соединений и реактивов. Способ получения 1,2-Ы,К'-бис-аминотетраме-тил-1,2-п,п-дихлордифенилэтилен включает в себя взаимодействие двух компонентов в приемлемых условиях. К смеси хлорбензола, диметилформамида добавляют раствор NaOH (pH 12). Реакционную массу перемешивают 7 ч при 70°С, в процессе перемешивания наблюдается изменение цвета раствора в сторону желтого окрашивания и спаду pH раствора до нейтрального состояния. В конце реакции реакционная среда расслаивается и разделяется на два слоя. Нижний слой отделяют, упаривают на вакууме до образования устойчивых кристаллов, которые промывают холодным метанолом и перекристаллизуют из горячего метанола. Продукт отделяют фильтрованием и сушат на вакууме. С помощью хроматографических анализов (БХ, ТСХ, ВЭ-ЖХ), была определена чистота полученного продукта и установлено, что соединение (1) состоит из двух геометрических цис- и транс-изомеров: Выход цис- и трансизомеров составляет 55,06% и 44,94% с т.пл. 225-227°С и 250-252°С соответственно. Соединение (1) хорошо растворяется в воде. Структура полученного соединения (1) подтверждается УФ-, ИК-, ЯМР1Н, ЯМР13С, масс-спектрометрией, а также элементными анализами. На фиг. 1 приводятся УФ-спектры данного вещества. Полоса поглощения в области 194-210 нм (слабый) относится к > С=С < связи. Полоса поглощения в области 218 нм (Lge2,64) относится к C=C-C6H4Cl, поглощение, относящееся 294 нм, относится к группе
С6Н4С1поглощение в области 374 нм к N (свободной пары электронов шинного азота). Спектр в области 249 и 254 (Lge0,108-0,109) нм относится к бензольным ядрам, расположенным в цис- и транс-конфигурации. В масс-спектре (фиг. 2) данного соединения присутствуют интенсивные фрагменты m/z: 334(M)+, 296[(M-Cl)]+, 258[M-(2Cl)]+, 243[M-(CH32Cl)]+, 227[M-(CH3CH32Cl)]+, 209[M-(CH3CH3CH32Cl)]+. 195[M-(CH3)42Cl)]+, 140[M-((CN)2(CH3)42C)]+. В спектре ЯМР1Н (5 м.д.) (фиг. 3) имеются сигналы относящиеся к поглощению протона при: 2.60, 2.74, 2.90, 3.10, (по 3H, т, с), 4.42, 4.66 (H, с в ClC=CH), 8.01. 8.06, 8.12, 8.34 (4H, с). В ЯМР 13С м.д, (фиг. 4) наблюдаются химические сдвиги ядер в следующих областях: ar. C-Cl (151); C2, C3, C5, C6 (170.91, 171.37, 171.44, 171.87). В ИК-спектрах (см-1) (фиг. 5) полученного продукта имеются соответствующие полосы поглощения: 1384 (CH3), 1654, 1649, 1635 (C=C), 3088 (ar.), 792, 775 (ar.) 1066, 1047 (ar.C-Cl), Полосы поглощения в области 1654 и 1649 см-1 относятся к цис- и транс-изомерам данного соединения (1). С помощью ВЭЖХ осуществили хроматографическое разделение цис- и транс-изомеров 1,2-К,К'-бис-аминотетраметил-1,2-п,п-дихлордифе-нилэтилена (фиг. 6). Использование системы растворителей из CF3COOH и воды позволяет провести быстрое (менее 6 мин) и эффективное разделение исследуемых смесей веществ на цис-изомер с выходом 55,06%, с Tm[.225-227°C и транс-изомер с выходом 44,94%, с т.пл.
250-252°C.
"40,0346 '
iTi ill...1.1 iL
242,9212 294,9396
i" be7*, . Ь ,
180 'ffi 150 175 200 22.
250 275 300 m/z
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-N,N'- бис-АМИНОТЕТРАМЕТИЛ -l,2-n,n -
ДИХЛОРДИФЕНИЛЭТИЛЕНА
Изобретение относится к новым соединениям, конкретное к способу получения нового органического соединения 1,2-М,М'-бис-аминотетраметил-1,2-п,п-дихлордифенил-этилену (1). Данное соединение является новым неописанным ранее в научно-технической литературе неимеющего прототипа. Его получают путем синтеза из диметилформамида и хлорбензола в щелочной среде нагреванием в течение 7 часов по схеме:
2 (СН.з> 2 N • С~ Н+ 2 NaOH E*ffi;Jf°" 2 [ (c) (c)
Ф О О
22С" (CHjJiN -С - С - ЩСН s) ,
(А)
ОН он
Щ I I
2Na^ЂCH3> ;K -С - С-2C(CHj> "
(Б)
- CCHjJsN-Kjp - c - NCCH?)2 С"Н" - С1(п)
2с^нА - а
-2 NaOH
(М 334) (1)
Отличительные особенности образования 1,2-]\[,М-бис-аминотетраметил-1,2-п,п-дихлордифенилэтилена заключается в том, что реакция протекает по особому механизму включающие в себя образования двух промежуточно-переходящих ионных соединений: 1,2-К,Ы-бис-аминотетраметилэтилендиоксиионат натрия (А) и натрий-1,2-N,N-6hc-аминотетраметилэтилендиол (В), а далее с переходом в устойчивую соединениию (1).
Целью изобретения является, простым способом получения нового органического соединения (1) с определенной структурой, дополняющий общий каталог органических соединений и реактивов.
Описано получение соединения (1) путем взаимодействия хлорбензола с диметилформамидом в щелочной среде (NaOH) перемешиванием в течение 7ч при 70°С. При перемешивание наблюдается изменения цвета раствора в сторону желтого окрашивания и снижение рН раствора до нейтрального состояния. В конце реакции, реакционная среда расслаивается и разделяется на два слоя. Нижний слой отделяют, упаривают на вакууме до образования устойчивых кристаллов, которых фильтруют, промывают и очищают от примесей холодным метанолом. Полученный продукт (1) содержит два геометрических изомеров: цис- и транс- с разными выходами и температурами плавления. Продукт хорошо растворяется в воде.
Соединение с подобным строением могут обладать стереохимической особенностью и конфигурационной устойчивостью, а также биологической активностью. Преимуществами предложенного способа является:
- доступности реагентов;
- проведение синтеза в безопасной среде и отсутствие применения легковоспламеняющихся жидкостей;
- повышение выхода продукта за счёт синтеза и пропорции реагирующих веществ.
Структура полученного соединения (1) подтверждается УФ-, ИК-, ЯМР Н, ЯМР13С, масс-спектрометрии, а также элементными анализами. На фигуре 1 приводятся УФ - спектры данного вещества. Полоса поглощения в области 194-210нм (слабый) относится к > С=С < связи. Полоса поглощения в области 218нм (Lge2,64) относится к С=С-СбН4С1, поглощение относящееся 294 нм относится к группе - C6H4CI, поглощение в области 374нм N (свободной пары электронов аминного азота). Спектр в области 249 и 254 (Lge 0,108-0,109) нм относятся бензольным ядрам в цис- и транс- расположениям. В масс-спектре (фиг.2) данного соединения присутствуют интенсивные фрагменты m/z: 334(М)+, 296[(М-С1)]+, 258[М-(2С1)]+,
243[М-(СН32С1)]+, 227[М-(СН3СН32С1)]+, 209[М-(СН3СН3СН32С1)]+, 195[М-((СН3 )42С1)]+, 140[M-((CN)2(CH3 )42С1)]+.
В спектре ЯМР^ (8 м.д.) (фиг. 3) имеются сигналы относящиеся к поглощению протона при: 2.60, 2.74, 2.90, 3.10, (по ЗН, т, с), 4.42, 4.66 (Н, с в С1С=СН), 8.01, 8.06, 8.12, 8.34 (4Н, с).
В ЯМР 13С м.д. (фиг. 4) наблюдаются химические сдвиги ядер в следующих областях: ar. С-С1 (151); С2, С3, С5,С6 (170.91,171.37,171.44,171.87).
В ИК-спектрах (см"1) (фиг.5) полученного продукта имеются соответствующие полосы поглощения: 1384 (СН3), 1654, 1649, 1635 (С=С), 3088, 792, 775 (аг.) 1066, 1047 (аг.С-С1). Полосы поглощения в области 1654 и 1649 см'1 относится к цис- и транс -изомерам данного соединения (1).
Элементный анализ продукта показывает следующие соотношения элементов: % С = 64,76, Н = 5,66, N= 8,51.
Рассчитанные значения для брутто - формулы С, Н, N %:С = 64,47%, Н = 5,97 %,N = 8,35%.
Хроматографический анализ проводили на хроматографических пластинках "Silifol (Чехия)" и DRieselgel 60 (Merk) Германия в системе НСООН : СН3СООН : Н20:СН3ОН (150:50:300:500) (А) (C2H5)3N: NH4OH: СН3ОН:Н20 (10:10:200:400) (Б) СН3СООН :пиридин : этилацетат (125:25:20) (В)
Проявители растворы нигидрина и пары йода. ИК-спектры сняли на приборе SHIMADRUFTIR Measurment. Масс- спектры сняли на приборе MALDI-TOF. Спектр ЯМР]Н получили на спектрофотометре Bruker AM-300 (соответственно 75,5 и 300 мГц) в CDCI3 внутренний стандарт SiMe4. Элементный анализ проводили на приборе Variomicro С HNS.
С помощью ВЭЖХ осуществили хроматографическое разделение цис- и транс-изомеров 1,2-К,М -бис-аминотетраметил-1,2-п,п-дихлордифенилэтилена (фиг. 6). Использование системы растворителей из CF3COOH и воды позволяет провести быстрое (менее 6 мин.) и эффективное разделение исследуемых смесей веществ на цис- изомер с выходом 55,06%о, с т.пл. 225-227°С и транс- изомер с выходом 44,94%), с т.пл. 250-252°С.
Сущность изобретения поясняется следующими примерами. Пример:
К смеси 10 мл (Пг) 0,0975 моль хлорбензола, 10мл (9,48г) 0,13 моль диметил-формамида, добавляют 15мл 0,6н NaOH (рН 12). Реакционную массу перемешивают 7 часов при 70° С, в процессе перемешивания наблюдается изменение цвета раствора в
сторону желтого окрашивания и снижение рН раствора до нейтрального состояния. В конце реакции, реакционная среда расслаивается и разделяется на два слоя. Нижний слой отделяют, упаривают на вакууме до образования устойчивых кристаллов. Полученный продукт промывают холодным метанолом, перекристаллизуют, из горячего метанола получают 7,630г хроматографически чистый соединений (1) с выходом 70,32%. Rfi=0,85, проявитель йод (A), Rf2 =8,08, йод (Б), Rf3 =0,71 йод (В).
Расчленение соединения (1) с помощью ВЭЖХ привело к выделению двух геометрических цис- и транс изомеров :
(п)С1Н4С6 С6Н4С1(п') f" СбВДп1)
с = с с = с
цис-изомер соед.(1) транс-изомер соед.(1)
Цис-изомер получается с 55,06%-ным выходом, т.пл. 225-227°С, а транс- изомер получается с выходом 44,94%, т.пл. 250-252°С соответственно. Полученный продукт (1) хорошо растворяется в воде.
Качественная реакция на двойную связь:
1) В пробирку наливают несколько мл раствора марганцового кислого калия (1%), добавляют несколько капель серной кислоты (конц.) и 3-4мл водного раствора полученного соединения (1). При встряхивании происходит обесцвечивание раствора, подтверждающие присутствие двойной связи.
2) В пробирку наливают 2мл водного раствора продукта (1) и по каплям прибавляют бромную воду. Происходит обесцвечивание брома, свидетельствующие о присутствии двойной связи.
3) Качественная реакция на присутствие ионов хлора. В пробирку наливают 5мл водного раствора продукта (1) и 1мл раствора (4%) азотнокислого серебра, сразу же выпадает белый осадок хлористого серебра, при стоянии происходит почернение осадка.
Формула изобретения
Способ получения 1,2 -N, N1- бис-аминотетраметил-1,2-п,п1-дихлордифенилэтилена из диметилформамида и хлорбензола в щелочной среде (NaOH)O, при котором смесь нагревают при 70°С в течение 7ч, затем нижний слой отделяют, упаривают на вакууме до образования устойчивых кристаллов, которых фильтруют, промывают и очищают от примесей холодным метанолом, методом высокоэффективный жидкостный хроматографией определяют цис- и транс- геометрические изомеры соединения, методами УФ-, ИК-, ЯМР !Н, ЯМР 13С, масс-спектрометрии, а также элементными анализами определяют графическую и молекулярную структуру соединения, выход продукта составляет 70,32%.
inlens 4
х\0
1,5226,9531
1,0
0,5
"7,14"
J Li
'Ш 140,0346
150
195,1126
2Ш10О
IT f ..il
175 20S
242,9272
I 258.Z
II. Х ы к
250
275
294,9396
300
m/z
ФИГ 2.
as "г" да
I I! I
ФИГ 5.
Разделение цис- и транс- изомеров, Способ получения l,2-N,N -TeTpaMemn бис-амино-1,2-дифенил-п,п-дихлорэтилена методом ВЭЖХ.
I 1 I I I I 1 I I I
0 2 4 6 мши
Фиг 6.
ЕВРАЗИЙСКОЕ ПАТЕНТНОЕ ВЕДОМСТВО
ОТЧЕТ О ПАТЕНТНОМ ПОИСКЕ
(статья 15(3) ЕАПК и правило 42 Патентной инструкции к ЕАПК)
Номер евразийской заявки:
201700273
Дата подачи: 04 мая 2017 (04.05.2017) Дата испрашиваемого приоритета:
Название изобретения: Способ получения 1,2-N.N' - бис-амиж> тетраметил-1,2-> Ш' - дихлордифенилэтилена
Заявитель: ТАДЖИКСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
j| Некоторые пункты формулы не подлежат поиску (см. раздел I дополнительного листа) j j Единство изобретения не соблюдено (см. раздел II дополнительного листа)
А. КЛАССИФИКАЦИЯ ПРЕДМЕТА ИЗОБРЕТЕНИЯ: С07С 209/68 (2006.01)
С07С 211/28 (2006.01) С07С211/29 (2006.01)
Согласно Международной патентной классификации (МПК) или национальной классификации и МПК
Б. ОБЛАСТЬ ПОИСКА:
Минимум просмотренной документации (система классификации и индексы МПК)
С07С 209/68,211/28,211/29
Другая проверенная документация в той мере, в какой она включена в область поиска:
В. ДОКУМЕНТЫ, СЧИТАЮЩИЕСЯ РЕЛЕВАНТНЫМИ
Категория*
Ссылки на документы с указанием, где это возможно, релевантных частей
Относится к пункту №
RU 2522553 С1 (ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ "ЯРОСЛАВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. П.Г. ДЕМИДОВА"), 20.07.2014, реферат, формула
RU 2522551 С1 (ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ "ЯРОСЛАВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. П.Г. ДЕМИДОВА"), 20.07.2014, реферат, формула
RU 2522570 С1 (ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ "ЯРОСЛАВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. П.Г. ДЕМИДОВА"), 20.07.2014, реферат, формула
*Ос
"обые категории ссылочных документов: "А" документ, определяющий общий уровень техники "Е" более ранний документ, но опубликованный на дату
подачи евразийской заявки или после нее "О" документ, относящийся к устному раскрытию, экспонированию и т.д.
"Р" документ, опубликованный до даты подачи евразийской
заявки, но после даты испрашиваемого приоритета D" документ, приведенный в евразийской заявке
данные о патентах-аналогах указаны в приложении
Т" более поздний документ, опубликованный после даты приоритета и приведенный для понимания изобретения "X" документ, имеющий наиболее близкое отношение к предмету поиска, порочащий новизну или изобретательский уровень, взятый в отдельности
"Y" документ, имеющий наиболее близкое отношение к предмету поиска, порочащий изобретательский уровень в сочетании с другими документами той же категории
" &" документ, являющийся патентом-аналогом
"L" документ, приведенный в ДРУГИХ целях
Дата действительного завершения патентного поиска:
15 марта 2018 (15.03.2018)
Наименование и адрес Международного поискового органа: Федеральный институт промышленной собственности
РФ, 125993,Москва, Г-59, ГСП-3, Бережковская наб., д. 30-1.Факс: (499) 243-3337, телетайп: 114818 ПОДАЧА
Уполномоченное лицо :
- Е.И.Евграфова
Телефон № (495) 531-6481
ОТЧЕТ О ПАТЕНТНОМ ПОИСКЕ
Номер евразийской заявки: 201700273
ДОКУМЕНТЫ, СЧИТАЮЩИЕСЯ РЕЛЕВАНТНЫМИ (продолжение графы В )
Категория*
Ссылки на документы с указанием, где это возможно, релевантных частей
Относится к пункту №
RU 2109721 С1 (ЧУВАШСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. И. Н. УЛЬЯНОВА) 27.04.1998, реферат, формула, с. 3, примеры
Способ получения Ы,1Ч'-1,2-тетраметил бис. амино-1,2-дифенил-п,п - дихлорэтилена
Способ получения N,N -1,2-тетраметил бис-амино-1,2-дифенил-п,п'- дихлорэтилена
Способ получения N,N -1,2-тетраметил бис-амино-1,2-дифенил-п,п'- дихлорэтилена
Способ получения N,N -1,2-тетраметил бис-амино-1,2-дифенил-п,п'- дихлорэтилена
Способ получения N,N -1,2-тетраметил бис-амино-1,2-дифенил-п,п'- дихлорэтилена
Способ получения N,N'-l,2-TerpaMeraJi бис. амино-1,2-дифенил-п,п'- дихлорэтилена
Способ получения N,N'-l,2-TerpaMeraJi бис. амино-1,2-дифенил-п,п'- дихлорэтилена
Способ получения N,N-l,2-TeTpaMerarc бис-амино- 1,2-дифенил-п,п- дихлорэтилена
Способ получения N,N'-l> 2-TeTpaMeran бис амино-1,2-дифенил-п,п- дихлорэтилена
ЕАПВ/ОП-2
ЕАПВ/ОП-2
ЕАПВ/ОП-2
ЕАПВ/ОП-2
ЕАПВ/ОП-2
ЕАПВ/ОП-2
ЕАПВ/ОП-2