EA201692028A1 20170228 Номер и дата охранного документа [PDF] EAPO2017\PDF/201692028 Полный текст описания [**] EA201692028 20150407 Регистрационный номер и дата заявки EP14164238.9 20140410 Регистрационные номера и даты приоритетных заявок EP2015/057446 Номер международной заявки (PCT) WO2015/155154 20151015 Номер публикации международной заявки (PCT) EAA1 Код вида документа [PDF] eaa21702 Номер бюллетеня [**] ПРИМЕНЕНИЕ ЗАМЕЩЕННЫХ ОКСОТЕТРАГИДРОХИНОЛИНИЛСУЛЬФОНАМИДОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ ДЛЯ ПОВЫШЕНИЯ СТРЕССОУСТОЙЧИВОСТИ РАСТЕНИЙ Название документа [8] A01N 43/42, [8] A01P 15/00 Индексы МПК [DE] Фраккенполь Йенс, [DE] Бояк Гуидо, [DE] Хельмке Хендрик, [DE] Лер Штефан, [DE] Мюллер Томас, [DE] Вилльмс Лотар, [DE] Дитрих Хансйёрг, [DE] Шмутцлер Дирк, [FR] Бальтц Рахель, [DE] Биккерс Удо Сведения об авторах [DE] БАЙЕР КРОПСАЙЕНС АКЦИЕНГЕЗЕЛЬШАФТ Сведения о заявителях
 

Патентная документация ЕАПВ

 
Запрос:  ea201692028a*\id

больше ...

Термины запроса в документе

Реферат

[RU]

Изобретение относится к применению замещенных оксотетрагидрохинолинилсульфонамидов или их солей

где радикалы в общей формуле (I) соответствуют определениям, приведенным в описании, для усиления стрессоустойчивости растений к абиотическому стрессу и/или для увеличения урожая растений.


Полный текст патента

(57) Реферат / Формула:

Изобретение относится к применению замещенных оксотетрагидрохинолинилсульфонамидов или их солей

где радикалы в общей формуле (I) соответствуют определениям, приведенным в описании, для усиления стрессоустойчивости растений к абиотическому стрессу и/или для увеличения урожая растений.


Евразийское (21) 201692028 (13) Al
патентное
ведомство
(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ЕВРАЗИЙСКОЙ ЗАЯВКЕ
(43) Дата публикации заявки (51) Int. Cl. A01N43/42 (2006.01)
2017.02.28 A01P15/00 (2006.01)
(22) Дата подачи заявки 2015.04.07
(54) ПРИМЕНЕНИЕ ЗАМЕЩЕННЫХ
ОКСОТЕТРАГИДРОХИНОЛИНИЛСУЛЬФОНАМИДОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ ДЛЯ ПОВЫШЕНИЯ СТРЕССОУСТОЙЧИВОСТИ РАСТЕНИЙ
(31) (32) (33)
(86) (87) (71)
(72)
(74)
14164238.9
2014.04.10
PCT/EP2015/057446
WO 2015/155154 2015.10.15
Заявитель:
БАЙЕР КРОПСАЙЕНС АКЦИЕНГЕЗЕЛЬШАФТ (DE)
Изобретатель:
Фраккенполь Йенс, Бояк Гуидо, Хельмке Хендрик, Лер Штефан, Мюллер Томас, Вилльмс Лотар, Дитрих Хансйёрг, Шмутцлер Дирк (DE), Бальтц Рахель (FR), Биккерс
Удо (DE)
Представитель:
Веселицкая И.А., Кузенкова Н.В., Веселицкий М.Б., Белоусов Ю.В., Каксис Р.А., Куликов А.В., Кузнецова Е.В., Соколов Р.А., Кузнецова Т.В.
(RU)
127202
Заявка №201692028
Заявитель БАЙЕР КРОПСАЙЕНС
АКЦИЕНГЕЗЕЛЫНАФТ, DE
ПРИМЕНЕНИЕ ЗАМЕЩЕННЫХ ОКСОТЕТРАГИДРОХИНОЛИНИЛСУЛЬФОНАМИДОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ ДЛЯ ПОВЫШЕНИЯ СТРЕССОУСТОЙЧИВОСТИ РАСТЕНИЙ
Изобретение относится к применению замещенных оксотетрагидрохинолинилсульфонамидов или их солей для усиления стрессоустойчивости растений к абиотическому стрессу и для усиления роста растений, и/или для увеличения урожая растений.
Известно, что определенные арилсульфонамиды, например, 2-цианобензолсульфонамиды, обладают инсектицидными свойствами (см., например, ЕР0033984 и WO2005/035486, WO2006/056433, WO2007/060220). 2-Цианобензолсульфонамиды с конкретными гетероциклическими заместителями описаны в ЕР2065370. Кроме того, известно, что конкретные арил- и гетероарил-замещенные сульфонамиды могут быть применены в качестве активных веществ для противодействия абиотическому стрессу у растений (см. WO2011/113861). Действие конкретных арил-, гетероарил- и бензилсульфонамидокарбоновых
кислот, -карбоновых сложных эфиров, -карбоксамидов и -карбонитрилов против абиотического стресса у растений описано в WO 2012/089721 и WO 2012/089722.
Получение сульфамидоалканкарбоновых кислот и сульфамидоалканкарбонитрилов описано в DE847006. Применение избранных 5 арилсульфонамидов с алкилкарбоксильными заместителями в качестве
регуляторов роста в особенности для ограничения продольного роста рисовых и пшеничных растений с целью минимизации связанного с погодными условиями полегания описано в DE2544859, наряду с тем, что фунгицидное действие некоторых N-цианоалкилсульфонамидов описано в ЕР 176327. Также известно,
10 что замещенные N-сульфониламиноацетонитрилы можно применять для борьбы с паразитами у теплокровных животных (см. WO2004/000798). Применение 1-(4-метилфенил)-М-(2-оксо-1-пропил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил)метансульфонамида для противодействия стрессу от засухи у Arabidopsis thaliana и сои описано в Proc. Natl. Acad. Sci. 2013, 110(29), 12132-12137. Другие
15 1-арил-М-(2-оксо-1-алкил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил)метансульфонамиды с алкильной группой в единице N-тетрагидрохинолинила, которая является неразветвленной или разветвленной, но не имеет другого замещения, описаны в WO2013/148339. В WO2013/148339 равным образом описан агонистический эффект веществ, о которых идет речь, на рецепторы абсцизовой кислоты.
20 Также известно, что замещенные арилсульфонамиды (см., например,
WO2009/105774, WO2006/124875, W096/36595) и замещенные гетарилсульфонамиды (см. WO2009/113600, WO2007/122219) можно применять в качестве активных фармацевтических веществ. В WO2003/007931 равным образом описано фармацевтическое применение замещенных
25 нафтилсульфонамидов, наряду с тем, что в Eur. J. Med. 2010, 45, 1760 описаны замещенные нафтилсульфонилом глутаминамиды и их противоопухолевое действие. Воздействия на раковые стволовые клетки также описаны в WO2013/130603. Кроме того, известно, что пирролидинил-замещенные арилсульфонамиды можно применять в качестве ингибиторов катепсина С в
30 лечении респираторных заболеваний (WO2009/026197) или в качестве
противоинфекционных средств для лечения гепатита С (WO2007/092588). Также было описано фармацевтическое применение N-арилсульфонильных производных всевозможных других аминокислот, например, в качестве ингибиторов урокиназы (см. WO2000/05214), в качестве активных веществ для
лечения диабетов (см. WO2003/091211), в качестве анальгезирующих средств (см. WO2008/131947) и в качестве модуляторов у-секретазы (см. WO2010/108067).
Также равным образом известно, что конкретные замещенные 5 бензоксазинилсульфонамиды можно применять в качестве активных фармацевтических веществ, например, как регуляторов рецепторов минералокортикоидов (см. JP2009051830, WO2007/089034). Применение амидинофенилпропионил-замещенных тетрагидрохинолинов в качестве активных антитромботических веществ описано в DE19727117. Равным образом
10 было описано применение производных 2-оксохинолина в качестве активных иммуномодулирующих веществ (см. JP07252228). Помимо этого, известно, что оксотетрагидрохинолинилсульфонамиды можно применять в качестве ингибиторов Rho-киназы (см. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730).
Известно, что растения специфическими или неспецифическими
15 защитными механизмами могут реагировать на условия природного стресса,
например, холод, жару, стресс засухи (стресс, вызванный засушливостью и/или недостатком воды), повреждение, нападение патогенов (вирусы, бактерии, грибы, насекомые) и т.д., а также на гербициды [Pflanzenbiochemie [Биохимия растений], сс. 393-462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford,
20 HansW. Heldt, 1996; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, cc. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].
Известны многочисленные белки в растениях, а также кодирующие их гены, которые участвуют в защитных реакциях к абиотическим стрессам
25 (например, холоду, жаре, засухе, соли, затоплению). Некоторые из них являются составной частью цепей сигнальной трансдукции (например, факторы транскрипции, киназы, фосфатазы) или вызывают физиологическую реакцию растительной клетки (например, перенос ионов, дезактивацию реактивных форм кислорода). Гены цепи передачи сигналов реакции абиотического стресса
30 включают транскрипционные факторы классов DREB и CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). Фосфатазы типа АТРК и МР2С принимают участие в реакции на солевой стресс. К тому же, в случае солевого стресса часто активируется биосинтез осмолитов, таких как пролин или сахароза. Это вовлекает, например, сахарозосинтазу и переносчиков пролина (Hasegawa et al.,
2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 57: 463-499). Защита от стресса растений в отношении холода и засухи использует некоторые из таких молекулярных механизмов. Существует известное накопление так называемых избыточных белков позднего эмбриогенеза (LEA белков), которые как важный 5 класс содержат дегидрины (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291-296). Существуют шапероны, которые стабилизируют везикулы, белки и мембранные структуры у подвергшихся стрессу растений (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). К тому же, часто возникает индукция альдегиддегидрогеназ, которые
10 деактивируют виды реактивного кислорода (ROS), образующиеся в случае окислительного стресса (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
Факторы теплового шока (HSF) и белки теплового шока (HSP) активируются при возникновении теплового стресса и в данном случае играют аналогичную роль, как и шапероны в случае дегидринов при возникновении
15 стресса от холода и засухи (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333).
Ряд сигнальных веществ, которые являются эндогенными для растений и участвуют в устойчивости к стрессу или защите от патогенов, уже являются известными. В данном контексте следует упомянуть, например, салициловую кислоту, бензойную кислоту, жасмоновую кислоту или этилен [Biochemistry and
20 Molecular Biology of Plants, cc. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Некоторые из этих веществ или стабильных синтетических производных и производных их структур также эффективны для внешнего применения на растения или при протравливании семян, и активируют защитные реакции, вызывающие у
25 растения повышенную устойчивость к стрессу или устойчивость к патогенам [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569589].
Также известно, что химические вещества могут повышать устойчивость растений к абиотическому стрессу. Такие вещества применяют или путем 30 протравливания семян, опрыскивания листьев, или путем обработки почвы. Например, описано увеличение устойчивости к абиотическому стрессу у культурных растений путем обработки элиситорами системной приобретенной резистентности (SAR) или производными абсцизовой кислоты (Schading и Wei, WO2000/28055; Abrams and Gusta, US5201931; Abrams et al., W097/23441,
Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Кроме того, были описаны воздействия регуляторов роста на устойчивость к стрессу у культурных растений (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 113-117, RD-259027). В данном контексте, равным образом известно, что регулирующий рост 5 нафтилсульфонамид (4-бром-ТЧ-(пиридин-2-илметил)нафталин-1-сульфонамид) оказывает влияние на прорастание семян растений тем же самым путем как и абсцизовая кислота (Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071). Более того, в тестах с биохимическими рецепторами нафтилсульфамидокарбоновая кислота (ТЧ-[(4-бром-1-нафтил)сульфонил]-5-метоксинорвалин) проявляет способ
10 действия, сравнимый с 4-бром-1ч[-(пиридин-2-илметил)нафталин-1-
сульфонамидом (Melcher et al. Nature Structural & Molecular Biology 2010, 17, 1102-1108). Также известно, что другой нафтилсульфонамид, ТчГ-(б-аминогексил)-5-хлорнафталин-1-сульфонамид, оказывает влияние на уровень кальция в растениях, которые были подвержены действию холодового шока (Cholewa et al.
15 Can. J. Botany 1997, 75, 375-382).
Подобные эффекты также наблюдают преимущественно при применении фунгицидов, в особенности из группы стробилуринов или ингибиторов сукцинатдегидрогеназы, и часто также сопровождаются повышением урожайности (Draber et al., DE3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sci 60:
20 309). Аналогичным образом известно, что гербицид глифосат в низкой дозе стимулирует рост некоторых видов растений (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).
В случае осмотического стресса, защитный эффект наблюдали в результате применения осмолитов, например, глицинбетаина или его биохимических
25 предшественников, например, производных холина (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE4103253). Также уже был описан эффект антиоксидантов, например, нафтолов и ксантинов, для увеличения устойчивости к абиотическому стрессу у растений (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835). Тем не менее, молекулярные причины антистрессового действия
30 этих веществ в значительной степени неизвестны.
Также известно, что устойчивость растений к абиотическому стрессу может быть увеличена посредством модификации активности эндогенных поли-ADP-рибоза-полимераз (PARP) или поли-(АБР-рибоза)-гликогидролаз (PARG) (de
Block et al., The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1; WO2000/04173; WO2004/090140).
Таким образом, известно, что растения обладают определенными эндогенными механизмами реакций, которые могут привести к эффективной 5 защите от широкого спектра различных вредных организмов и/или природного абиотического стресса. Поскольку экологические и экономические требования к современным композициям для обработки растений постоянно растут, например, в отношении их токсичности, селективности, нормы применения, образования остатков и благоприятного производства, то существует постоянная потребность 10 в разработке новых композиций для обработки растений, обладающих преимуществами по сравнению с известными, по меньшей мере в некоторых областях.
Поэтому задача настоящего изобретения состояла в том, чтобы обеспечить соединения, которые дополнительно увеличивают устойчивость растений к
15 абиотическому стрессу, приводят к стимулированию роста растений и/или способствуют повышению урожайности растений. В данном контексте, под устойчивостью к абиотическому стрессу следует понимать, например, устойчивость к холоду, жаре и засухе (стрессу, вызванному засухой и/или недостатком воды), солям и затоплению.
20 Теперь неожиданным образом было обнаружено, что замещенные
оксотетрагидрохинолинилсульфонамиды можно применять для усиления стрессоустойчивости растений к абиотическому стрессу, и для усиления роста растений и/или чтобы увеличить урожайность растений.
Соответственно в настоящем изобретении предусмотрено применение
25 замещенных оксотетрагидрохинолинилсульфонамидов общей формулы (I) или их солей
(I)
для увеличения устойчивости к абиотическому стрессу у растений и/или 30 для увеличения урожая растений, где
R1 означает галоген, циано, (Сз-Сю)-циклоалкил, (Сз-Сю)-галогенциклоалкил, (С4-Сю)-циклоалкенил, (С4-Сю)-галогенциклоалкенил, (Ci-Сю)-галогеналкил, (С2-С8)-галогеналкенил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-галогеналкил, арил, арил-(С1-С8)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С8)-алкил, 5 (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-галогеналкинил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкилкарбонил-(С1-С8)-алкил, гидроксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкинилоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-
10 С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, (Сз-Cs)-
15 циклоалкилтио-(С1-С8)-алкил, арилтио-(С1-С8)-алкил, гетероциклилтио-(С1-С8)-алкил, гетероарилтио-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, (Ci-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, арилсульфинил-(С1-С8)-алкил, арилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (CVCs)-циклоалкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфонил-(С1-С8)-
20 алкил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилкарбонил,
(С1-С8)-галогеналкилкарбонил, (Сз-С8)-циклоалкилкарбонил, гидроксикарбонил, (С1-С8)-алкоксикарбонил, (С2-С8)-алкенилоксикарбонил, (С2-С8)-алкинилоксикарбонил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил,
25 гетероциклилкарбонил, арил-(С1-С8)-алкилкарбонил, (Ci-Cs)-
алкиламинокарбонил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил, ариламинокарбонил, арил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил, (С1-С8)-алкилсульфонил, (С3-С8)-
30 циклоалкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-С8)-алкилсульфонил,
гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, циано-(С1-С8)-алкил, (С4-С8)-циклоалкенил-(С1-С8)-алкил, нитро-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галогеналкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галогеналкилтио-(С1-С8)-алкил, 6hc-[(Ci-C8)-алкил]аминокарбонил, (Сз-С8)-циклоалкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил, арил-
[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил, арил-(С1-С8)-алкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил, (С2-С8)-алкениламинокарбонил, (C^-Cs)-алкиниламинокарбонил, (С1-С8)-алкиламиносульфонил, 6hc-[(Ci-C8)-алкил]аминосульфонил, гетероциклилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфинил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероциклилсульфонил-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, 6hc-[(Ci-C8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сг-С8)-алкениламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкиниламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламино, бис-[(С1-С8)-алкил]амино, (Сз-Cs)-циклоалкил[(С1-С8)-алкил]амино, амино, (С2-С8)-алкениламино, (C^-Cs)-алкиниламино, ариламино, гетероариламино, арил-(С1-С8)-алкиламино, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино, гетероциклиламино, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламино, (С2-С8)-алкенилкарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сг-С^-алкинилкарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкинилсульфонил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (Сг-С8)-алкинилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (Сг-Св)-алкенилокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкинилокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, трис[(С1-С8)-алкил]силил, трис[(С1-С8)-алкил]силил-(С1-С8)-алкил, (Сх-С^-алкокси, (С1-С8)-галогеналкокси, (Ci-Cs)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, бис-[(С1-С8)-алкил]амино-(С1-С8)-алкил, (Сз-Cs)-циклоалкил[(С1-С8)-алкил]амино-(С1-С8)-алкил, амино-(С1-С8)-алкил, (Сг-Св)-алкениламино-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкиниламино-(С1-С8)-алкил, ариламино-(С1-С8)-алкил, гетероариламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-галогеналкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-С8)-алкенилокси-(С1-Сб)
галогеналкил, (С2-С8)-алкинилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С1-С8)-алкокси-(С1-
С8)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкокси-(С1-Сб)-
галогеналкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-
алкокси-(С1-С8)-алкокси, (С1-С8)-алкоксикарбонил-(Сз-С8)-циклоалкил,
5 R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, галоген, (С1-С8)-алкокси,
(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галогеналкил, (С1-С8)-галогеналкокси, (С1-С8)-алкилтио, (С1-С8)-галогеналкилтио, арил, арил-(С1-С8)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С8)-алкил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил, нитро, амино, гидроксил, (Сх-С^-алкиламино, бис-[(С1-С8)-алкил]амино,
10 гидротио, (С1-С8)-алкилкарбониламино, (Сз-С8)-циклоалкилкарбониламино,
арилкарбониламино, гетероарилкарбониламино, гетероциклилкарбониламино, формил, гидроксииминометил, (С1-С8)-алкоксииминометил, (CVCs)-циклоалкоксииминометил, арилоксииминометил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксииминометил, тиоцианато, изотиоцианато, арилокси, гетероарилокси, (Сз-
15 С8)-циклоалкокси, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкокси, арил-(С1-С8)-алкокси, (С2-С8)-алкинил, (С2-С8)-алкенил, арил-(С1-С8)-алкинил, трис-[(С1-С8)-алкил]силил-(С2-С8)-алкинил, бис-[(С1-С8)-алкил](арил)силил-(С2-С8)-алкинил, бис-арил[(С1-С8)-алкил]силил-(С2-С8)-алкинил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С2-С8)-алкинил, арил-(С2-С8)-алкенил, гетероарил-(С2-С8)-алкенил, (Сз-С8)-циклоалкил-
20 (С2-С8)-алкенил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С2-С8)-алкил, (С2-С8)-галогеналкинил, (Сг-С8)-галогеналкенил, (С4-С8)-циклоалкенил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Ci-С8)-алкилсульфониламино, арилсульфониламино, арил-(С1-С8)-алкилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарил-(Сi-Cs)-
25 алкилсульфониламино, бис-[(С1-С8)-алкил]аминосульфонил, (С4-С8)-циклоалкенил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфинил, арилсульфинил, гетероарилсульфинил, (С1-С8)-галогеналкилсульфинил, (Ci-Cs)-галогеналкилсульфонил, арил-(С1-С8)-алкилсульфонил, гетероарил-(С1-С8)-алкилсульфонил, (С1-С8)-алкиламиносульфонил, (Ci-Cs)-
30 алкиламиносульфониламино, бис-[(С1-С8)-алкил]аминосульфонил, (CVCs)-циклоалкиламиносульфониламино, (С1-С8)-алкоксикарбонил, (С2-С8)-алкенилоксикарбонил, (Сг-С^-алкинилоксикарбонил, (Сз-Cs)-циклоалкилоксикарбонил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, (Ci-Cs)
алкиламинокарбонил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил, арил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил,
R5 означает амино, (С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил, (CVCs)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галогеналкил, (Сз-С8)-галогенциклоалкил, 5 (С4-С8)-циклоалкенил, арил, гетероарил, гетероциклил, арил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cg)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-
10 алкил, аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламино, ариламино, (Сз-Cs)-циклоалкиламино, арил-(С1-С8)-алкиламино, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино, гетероариламино, гетероциклиламино, арилокси-(С1-С8)-алкил, (Сх-С^-алкокси-
15 (С1-С8)-алкил, гетероарилокси-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С2-С8)-алкениламино, (Сг-С^-алкиниламино, бис-[(С1-С8)-алкенил]амино, арилокси, бис-[(С1-С8)-алкил]амино, арил-(С2-С8)-алкенил, гетероарил-(С2-С8)-алкенил, гетероциклил-(С2-С8)-алкенил, арилоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, гетероарилоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, бис[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-
20 С8)-алкил, (С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, циано-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, арилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, 6hc-[(Ci-C8)-
25 алкил] аминосульфонил-(С1-С8)-алкил,
R6 означает водород, (С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил, циано-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил, (Сх-С^-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, арил-(С1-С8)-алкилсульфонил, (С1-С8)-алкилкарбонил,
30 арилкарбонил, гетероарилкарбонил, (Сз-С8)-циклоалкилкарбонил,
гетероциклилкарбонил, (С1-С8)-алкоксикарбонил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, (С1-С8)-галогеналкилкарбонил, (Сг-С^-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (Ci-Cs)-галогеналкил, галоген-(С2-С8)-алкинил, галоген-(С2-С8)-алкенил, (Ci-Cs)-алкокси-(С1-С8)-алкил, амино, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил,
гетероарил-(С1-С8)-алкилсульфонил, гетероциклил-(С1-С8)-алкилсульфонил, (С4-С8)-циклоалкенил, (С4-С8)-циклоалкенил-(С1-С8)-алкил, (C^-Cs)-алкенилоксикарбонил, (С2-С8)-алкинилоксикарбонил, (Ci-Cs)-алкиламинокарбонил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил, 6hc-[(Ci-C8)-алкил]аминокарбонил,
R7, R8 каждый независимо означают водород, (Сх-С^-алкил, галоген, циано, нитро, гидроксил, амино, гидротио, (СЧ-С^-алкиламино, 6hc[(Ci-C8)-алкил]амино, (Сз-С8)-циклоалкиламино, арил-(С1-С8)-алкиламино, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (Сх-С^-галогеналкил, гидрокси-(С1-С8)-алкил, циано-(С1-С8)-алкил, нитро-(С1-С8)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-С8)-циклоалкил, (С4-С8)-циклоалкенил, гетероциклил, (Ci-Cs)-алкокси, (С1-С8)-галогеналкокси, (С1-С8)-галогеналкилтио, (С1-С8)-алкилтио, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, амино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкиламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С8)-алкил, гетероариламино-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, ариламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, арилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-
алкенилоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С2-С8)-алкениламино-(С1-С8)-алкил, гидроксикарбонил, (С1-С8)-алкоксикарбонил, (C^-Cs)-алкенилоксикарбонил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил, арил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, ариламино, гетероариламино, гетероциклиламино, (Сг-С^-алкениламино, (С2-С8)-алкиниламино, (Ci-Cs)-алкилсульфинил, (Сг-С^-алкенилсульфинил, арилсульфинил, гетероарилсульфинил, гетероциклилсульфинил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфинил, (С1-С8)-алкилсульфонил, (С2-С8)-алкенилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфонил,
бис-[(С1-С8)-алкил]амино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкил(арил)амино-(С1-С8)-алкил, гетероарилоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклилоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, ариламинокарбонил, (Ci-Cs)-5 алкилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, арилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, 6hc-[(Ci-C8)-алкил]аминосульфонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфониламино, (CVCs)-циклоалкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино,
10 гетероциклилсульфониламино, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют полностью насыщенное или частично насыщенное от 3- до 10-членное моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение или
15 R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют
оксо-группу или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют оксимовую группу, замещенную водородом, (Сх-С^-алкилом, (Сз-Cs)-циклоалкилом, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкилом, арилом, гетероарилом,
20 арил-(С1-С8)-алкилом, гетероарил-(С1-С8)-алкилом,
R9, R10 каждый независимо означают водород, (Сх-С^-алкил, галоген, циано, (С1-С8)-галогеналкил, циано-(С1-С8)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-Cs)-циклоалкил, (С4-С8)-циклоалкенил, гетероциклил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил,
25 W означает кислород или серу,
X, Y каждый независимо означают водород, (Сх-С^-алкил, галоген, (CV С8)-алкенил, (Сг-С^-алкинил, (С1-С8)-галогеналкил, гидрокси-(С1-С8)-алкил, циано-(С1-С8)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-С8)-циклоалкил, (С4-С8)-циклоалкенил, гетероциклил, циано, нитро, гидроксил, (СЧ-С^-алкокси, (Ci-Cs)-
30 алкилтио, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, арилокси, арил-(С1-С8)-алкокси, (С1-С8)-галогеналкокси, (Ci-Cs)-галогеналкилтио, (С1-С8)-алкиламино, бис-[(С1-С8)-алкил]амино, (Ci-Cs)-алкокси-(С1-С8)-алкокси, амино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкиламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-
С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С8)-алкил, гетероариламино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, ариламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-Cs)-5 циклоалкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, арилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-С8)-алкил,
10 гетероциклилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С2-С8)-алкениламино-(С1-С8)-алкил, арилсульфонил-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, арилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-
15 алкил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, бис[(С1-С8)-алкил]амино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкоксикарбонил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, гетероарил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, (Сз-С8)-циклоалкоксикарбонил, (Сз-Cs)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, (С1-С8)-алкилкарбонил, (CVCs)-циклоалкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил,
20 гетероциклилкарбонил, (С1-С8)-алкилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, (С3-С8)-
циклоалкилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, арилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, бис-[(С1-С8)-алкил]аминосульфонил-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкилсульфониламино, (Сз-С8)-циклоалкилсульфониламино,
25 арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино,
гетероциклилсульфониламино, гетероарилоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклилоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил или
X и Y вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют полностью насыщенное или частично насыщенное от 3- до 10-членное
30 моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение.
Соединения общей формулы (I) могут образовывать соли путем присоединения приемлемой неорганической или органической кислоты, например, минеральных кислот, например НС1, HBr, H2SO4, Н3РО4 или HNO3,
или органических кислот, например, карбоновых кислот, таких как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, щавелевая кислота, молочная кислота или салициловая кислота или сульфоновых кислот, например, п-толуолсульфоновой кислоты, к основной группе, например, амино, алкиламино, 5 диалкиламино, пиперидино, морфолино или пиридино. Затем эти соли содержат сопряжённое основание кислоты в качестве аниона. Пригодные заместители в депротонированной форме, например, сульфоновые кислоты, в частности сульфонамиды или карбоновые кислоты, способны образовывать внутренние соли с группами, такими как аминогруппы, которые сами являются
10 протонируемыми. Соли также могут быть образованы действием основания на соединения общей формулы (I). Примерами пригодных оснований являются органические амины, такие как триалкиламины, морфолин, пиперидин и пиридин, и гидроксиды, карбонаты и гидрокарбонаты аммония, щелочных металлов или щелочноземельных металлов, в особенности гидроксид натрия,
15 гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия. Эти соли представляют собой соединения, в которых кислотный водород заменен на пригодный в сельском хозяйстве катион, например, соли металлов, в особенности соли щелочных металлов или соли щелочноземельных металлов, в особенности соли натрия и калия, или же соли
20 аммония, соли с органическими аминами или четвертичные соли аммония,
например, с катионами формулы [NRaRbRcRd]+, в которой от Ra до Rd в каждом случае независимо друг от друга представляют собой органический радикал, в особенности алкил, арил, аралкил или алкиларил. Также пригодны соли алкилсульфония и алкилсульфоксония, такие как соли (С1-С4)-
25 триалкилсульфония и (С1-С4)-триалкилсульфоксония.
Соединения формулы (I), применяемые в соответствии с изобретением, и их соли в дальнейшем упоминаются как "соединения общей формулы (I)".
В соответствии с изобретением предпочтение отдают применению соединений общей формулы (I), в которой
30 R1 означает галоген, циано, (Сз-Сю)-циклоалкил, (Сз-Сю)-
галогенциклоалкил, (С4-Сю)-циклоалкенил, (С4-Сю)-галогенциклоалкенил, (Ci-Сю)-галогеналкил, (С2-С7)-галогеналкенил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-галогеналкил, арил, арил-(С1-С7)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-галогеналкинил, гетероциклил,
гетероциклил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилкарбонил-(С1-С7)-алкил, гидроксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкинилоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкилтио-(С1-С7)-алкил, арилтио-(С1-С7)-алкил, гетероциклилтио-(С1-С7)-алкил, гетероарилтио-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, (Ci-С7)-алкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, арилсульфинил-(С1-С7)-алкил, арилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилкарбонил, (С1-С7)-галогеналкилкарбонил, (Сз-С7)-циклоалкилкарбонил, гидроксикарбонил, (С1-С7)-алкоксикарбонил, (С2-С7)-алкенилоксикарбонил, (С2-С7)-алкинилоксикарбонил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, арил-(С1-С7)-алкилкарбонил, (С1-С7)-алкиламинокарбонил, (Сз-С7)-циклоалкиламинокарбонил, ариламинокарбонил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил, (С1-С7)-алкилсульфонил, (С3-С7)-циклоалкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-С7)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, циано-(С1-С7)-алкил, (С4-С7)-циклоалкенил-(С1-С7)-алкил, нитро-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкокси-(С1-С?)-алкил, (С1-С7)-галогеналкилтио-(С1-С7)-алкил, 6hc-[(Ci-C7)-алкил]аминокарбонил, (Сз-С7)-циклоалкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил, арил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил, арил-(С1-С7)-алкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил, (С2-С7)-алкениламинокарбонил, (С2-С7)-алкиниламинокарбонил, (С1-С7)-алкиламиносульфонил, 6hc-[(Ci-C7)-алкил]аминосульфонил, гетероциклилсульфинил-(С1-С7)-алкил, гетероарилсульфинил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкилсульфинил-(С1-С7)
алкил, гетероциклилсульфонил-(С1-С7)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-Су)-алкил, арил-(С1-С7)-алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, 6hc-[(Ci-C7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С?)-алкил, арил-(С1-С7)-алкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сг-С7)-алкениламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкиниламинокарбонил-(С1-С?)-алкил, (С1-С7)-алкиламино, бис-[(С1-С7)-алкил]амино, (С3-С7)-циклоалкил[(С1-С7)-алкил]амино, амино, (С2-С7)-алкениламино, (С2-С7)-алкиниламино, ариламино, гетероариламино, арил-(С1-С7)-алкиламино, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино, гетероциклиламино, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламино, (С2-С7)-алкенилкарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкинилкарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкинилсульфонил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (Сг-С7)-алкинилсульфинил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкилсульфинил-(С1-С?)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилокси- (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкинилокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, трис[(С1-С7)-алкил]силил, трис[(С1-С7)-алкил]силил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-галогеналкокси, (С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, бис-[(С1-С7)-алкил]амино-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкил[(С1-С7)-алкил]амино-(С1-С7)-алкил, амино-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкениламино-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкиниламино-(С1-С7)-алкил, ариламино-(С1-С7)-алкил, гетероариламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С?)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-С7)-алкенилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-С7)-алкинилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-алкоксикарбонил-(Сз-С7)-циклоалкил,
R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, галоген, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкил, (С1-С7)-галогеналкокси, (С1-С7)-алкилтио, (С1-С7)-галогеналкилтио, арил, арил-(С1-С7)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С?)-алкил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил, 5 нитро, амино, гидроксил, (С1-С7)-алкиламино, бис-[(С1-С7)-алкил]амино,
гидротио, (С1-С7)-алкилкарбониламино, (Сз-С7)-циклоалкилкарбониламино, арилкарбониламино, гетероарилкарбониламино, гетероциклилкарбониламино, формил, гидроксииминометил, (С1-С7)-алкоксииминометил, (С3-С7)-циклоалкоксииминометил, арилоксииминометил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-
10 алкоксииминометил, тиоцианато, изотиоцианато, арилокси, гетероарилокси, (Сз-С7)-циклоалкокси, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкокси, арил-(С1-С7)-алкокси, (С2-С7)-алкинил, (С2-С7)-алкенил, арил-(С1-С7)-алкинил, трис-[(С1-С7)-алкил]силил-(С2-С7)-алкинил, бис-[(С1-С7)-алкил](арил)силил-(С2-С7)-алкинил, бис-арил[(С1-С7)-алкил]силил-(С2-С7)-алкинил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С2-С7)-
15 алкинил, арил-(С2-С7)-алкенил, гетероарил-(С2-С7)-алкенил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С2-С7)-алкенил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С2-С7)-алкил, (С2-С7)-галогеналкинил, (Сг-С7)-галогеналкенил, (С4-С7)-циклоалкенил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-С?)-алкил, (С1-Су)-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Ci-С7)-алкилсульфониламино, арилсульфониламино, арил-(С1-С7)-
20 алкилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарил-(С1-С7)-алкилсульфониламино, бис-[(С1-С7)-алкил]аминосульфонил, (С4-С7)-циклоалкенил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфинил, арилсульфинил, гетероарилсульфинил, (С1-С7)-галогеналкилсульфинил, (С1-С7)-галогеналкилсульфонил, арил-(С1-С7)-алкилсульфонил, гетероарил-(С1-С7)-
25 алкилсульфонил, (С1-С7)-алкиламиносульфонил, (С1-С7)-
алкиламиносульфониламино, бис-[(С1-С7)-алкил]аминосульфонил, (С3-С7)-циклоалкиламиносульфониламино, (С 1-С7)-алкоксикарбонил, (С2-С7)-алкенилоксикарбонил, (С2-С7)-алкинилоксикарбонил, (С3-С7)-циклоалкилоксикарбонил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, (С1-С7)-
30 алкиламинокарбонил, (Сз-С7)-циклоалкиламинокарбонил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил,
R5 означает амино, (С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил, (С3-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкил, (Сз-С7)-галогенциклоалкил, (С4-С7)-циклоалкенил, арил, гетероарил, гетероциклил, арил-(С1-С7)-алкил,
гетероарил-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламино, ариламино, (С3-С7)-циклоалкиламино, арил-(С1-С7)-алкиламино, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино, гетероариламино, гетероциклиламино, арилокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, гетероарилокси-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенил, (С2-С7)-алкинил, (С2-С7)-алкениламино, (С2-С7)-алкиниламино, бис-[(С1-С7)-алкенил]амино, арилокси, бис-[(С1-С7)-алкил]амино, арил-(С2-С7)-алкенил, гетероарил-(С2-С7)-алкенил, гетероциклил-(С2-С7)-алкенил, арилоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, гетероарилоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, бис[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С?)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, циано-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил,
R6 означает водород, (С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил, циано-(С1-С7) алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, арил-(С1-С7)-алкилсульфонил, (С1-С7)-алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, (Сз-С7)-циклоалкилкарбонил, гетероциклилкарбонил, (С1-С7)-алкоксикарбонил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил (С1-С7)-галогеналкилкарбонил, (С2-С7)-алкенил, (С2-С7)-алкинил, (С1-С7)-галогеналкил, галоген-(С2-С7)-алкинил, галоген-(С2-С7)-алкенил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, амино, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкилсульфонил, гетероциклил-(С1-С7)-алкилсульфонил, (С4-С7)-циклоалкенил, (С4-С7)-циклоалкенил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилоксикарбонил, (С2-С7)-алкинилоксикарбонил, (С1-С7)-алкиламинокарбонил, (Сз-С7)-циклоалкиламинокарбонил, 6hc-[(Ci-C7)-алкил]аминокарбонил,
R7, R8 каждый независимо означают водород, гидроксил, амино, (С1-С7)-алкиламино, бис[(С1-С7)-алкил]амино, (Сз-С7)-циклоалкиламино, (С1-С7)-алкил, галоген, (С2-С7)-алкенил, (С2-С7)-алкинил, (С1-С7)-галогеналкил, гидрокси-(С1-С?)-алкил, циано-(С1-С7)-алкил, нитро-(С1-С7)-алкил, арил, гетероарил, (С3-С7)
циклоалкил, (С4-С7)-циклоалкенил, гетероциклил, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-галогеналкокси, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, амино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкиламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С7)-алкил, гетероариламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, ариламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, арилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-С7)-алкил,
гетероциклилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С2-С7)-алкениламино-(С1-С7)-алкил, гидроксикарбонил, (Ci-С7)-алкоксикарбонил, (С2-С7)-алкенилоксикарбонил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, (С3-С7)-циклоалкиламинокарбонил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, ариламино, гетероариламино, гетероциклиламино, (С2-С7)-алкениламино, (С2-С7)-алкиниламино, (С1-С7)-алкилсульфинил, (С2-С7)-алкенилсульфинил, арилсульфинил, гетероарилсульфинил, гетероциклилсульфинил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфинил, (С1-С7)-алкилсульфонил, (С2-С7)-алкенилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфонил, бис-[(С1-С7)-алкил]амино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкил(арил)амино-(С1-С7)-алкил, гетероарилоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклилоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, ариламинокарбонил, (С1-С7)-алкилсульфониламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфониламино-(С1-С?)-алкил, арилсульфониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарилсульфониламино-(С1-С?)-алкил, гетероциклилсульфониламино-(С1-С7)-алкил, 6hc-[(Ci-C7)-алкил]аминосульфонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфониламино, (С3-С7)-циклоалкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероциклилсульфониламино, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси или
R и R вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют
полностью насыщенное или частично насыщенное от 3- до 10-членное
моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное
гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение или
5 R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют
оксо-группу или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют оксимовую группу, замещенную водородом, (С1-С7)-алкилом, (С3-С7)-циклоалкилом, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкилом, арилом, гетероарилом,
10 арил-(С1-С7)-алкилом, гетероарил-(С1-С7)-алкилом,
R9, R10 каждый независимо означают водород, (С1-С7)-алкил, галоген, циано, (С1-С7)-галогеналкил, циано-(С1-С7)-алкил, арил, гетероарил, (С3-С7)-циклоалкил, (С4-С7)-циклоалкенил, гетероциклил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил,
15 W означает кислород или серу,
X, Y каждый независимо означают водород, (С1-С7)-алкил, галоген, (CV С7)-алкенил, (С2-С7)-алкинил, (С1-С7)-галогеналкил, гидрокси-(С1-С7)-алкил, циано-(С1-С7)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-С7)-циклоалкил, (С4-С7)-циклоалкенил, гетероциклил, циано, нитро, гидроксил, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-
20 алкилтио, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, арилокси, арил-(С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-галогеналкокси, (С1-С7)-галогеналкилтио, (С1-С7)-алкиламино, бис-[(С1-С7)-алкил]амино, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси, амино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкиламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-
25 С?)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С7)-алкил, гетероариламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, ариламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-
30 алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-
алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, арилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-С7)-алкил,
гетероциклилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилоксикарбониламино
(С1-С7)-алкил, арил-(С2-С7)-алкениламино-(С1-С7)-алкил, арилсульфонил-(С1-С7)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, арилсульфинил-(С1-С7)-алкил, гетероарилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфинил-(С1-Су)-5 алкил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, бис[(С1-С7)-алкил]амино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкоксикарбонил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, гетероарил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, (Сз-С7)-циклоалкоксикарбонил, (С3-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, (С1-С7)-алкилкарбонил, (С3-С7)-циклоалкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил,
10 гетероциклилкарбонил, (С1-С7)-алкилсульфониламино-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-
циклоалкилсульфониламино-(С1-С7)-алкил, арилсульфониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарилсульфониламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклилсульфониламино-(С1-С?)-алкил, бис-[(С1-С7)-алкил]аминосульфонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфониламино, (Сз-С7)-циклоалкилсульфониламино,
15 арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино,
гетероциклилсульфониламино, гетероарилоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклилоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил или
X и Y вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют полностью насыщенное или частично насыщенное от 3- до 10-членное
20 моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение.
Особое предпочтение отдают применению в соответствии с изобретением соединений общей формулы (I), в которой
R1 означает фтор, хлор, бром, йод, циано, (Сз-Сю)-циклоалкил, (Сз-
25 Сю)-галогенциклоалкил, (С4-Сю)-циклоалкенил, (С4-Сю)-галогенциклоалкенил, (С1-Сю)-галогеналкил, (С2-Сб)-галогеналкенил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, арил, арил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-галогеналкинил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-
30 алкилкарбонил-(С1-Сб)-алкил, гидроксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-
алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенилоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)
алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилтио-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилтио-(С1-Сб)-алкил, арилтио-(С1-Сб)-алкил, гетероциклилтио-(С1-Сб)-алкил, гетероарилтио-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкилтио-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, арилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, арилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилкарбонил, (С1-Сб)-галогеналкилкарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбонил, гидроксикарбонил (С1-Сб)-алкоксикарбонил, (С2-Сб)-алкенилоксикарбонил, (Сг-Сб)-алкинилоксикарбонил, арил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С!-Сб)-алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, арил-(С1-Сб)-алкилкарбонил, (Ci-Сб)-алкиламинокарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил, ариламинокарбонил, арил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, (С1-Сб)-алкилсульфонил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, циано-(С1-Сб)-алкил, (С4-Сб)-циклоалкенил-(С1-Сб)-алкил, нитро-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкокси-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкилтио-(С1-Сб)-алкил, бис-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, арил [(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, арил-(С1-Сб)-алкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, (С2-Сб)-алкениламинокарбонил, (Сг-Сб)-алкиниламинокарбонил, (С1-Сб)-алкиламиносульфонил, бис-[(С1-Сб)-алкил]аминосульфонил, гетероциклилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероарилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, бис-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сг Сб)-алкениламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкиниламинокарбонил-(С1-
Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкиламино, бис-[(С1-Сб)-алкил]амино, (Сз-Сб)-циклоалкил[(С1-Сб)-алкил]амино, амино, (С2-Сб)-алкениламино, (Сг-Сб)-алкиниламино, ариламино, гетероариламино, арил-(С1-Сб)-алкиламино, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламино, гетероциклиламино, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламино, (С2-Сб)-алкенилкарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилкарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкинилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкенилокси- (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, трис[(С1-Сб)-алкил]силил, трис[(С1-Сб)-алкил]силил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-галогеналкокси, (Ci-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, бис-[(С1-Сб)-алкил]амино-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил[(С1-Сб)-алкил]амино-(С1-Сб)-алкил, амино-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкениламино-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкиниламино-(С1-Сб)-алкил, ариламино-(С1-Сб)-алкил, гетероариламино-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероциклиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-галогеналкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкенилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкинилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-алкоксикарбонил-(Сз-Сб)-циклоалкил,
R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, галоген, (С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (С1-Сб)-галогеналкокси, (С1-Сб)-алкилтио, (С1-Сб)-галогеналкилтио, арил, арил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил, нитро, амино, гидроксил, (С1-Сб)-алкиламино, бис-[(С1-Сб)-алкил]амино, гидротио, (С1-Сб)-алкилкарбониламино, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбониламино, арилкарбониламино, гетероарилкарбониламино, гетероциклилкарбониламино,
формил, гидроксииминометил, (С1-Сб)-алкоксииминометил, (Сз-Сб)-циклоалкоксииминометил, арилоксииминометил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкоксииминометил, тиоцианато, изотиоцианато, арилокси, гетероарилокси, (Сз-Сб)-циклоалкокси, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкокси, арил-(С1-Сб)-алкокси, 5 (С2-Сб)-алкинил, (С2-Сб)-алкенил, арил-(С1-Сб)-алкинил, трис-[(С1-Сб)-
алкил]силил-(С2-Сб)-алкинил, бис-[(С1-Сб)-алкил](арил)силил-(С2-Сб)-алкинил, бис-арил[(С1-Сб)-алкил]силил-(С2-Сб)-алкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С2-Сб)-алкинил, арил-(С2-Сб)-алкенил, гетероарил-(С2-Сб)-алкенил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С2-Сб)-алкенил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С2-Сб)-алкил, (С2-Сб)-галогеналкинил, (Сг-
10 Сб)-галогеналкенил, (С4-Сб)-циклоалкенил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Ci-Сб)-алкилсульфониламино, арилсульфониламино, арил-(С1-Сб)-алкилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарил-(Сi-Сб)-алкилсульфониламино, бис-[(С1-Сб)-алкил]аминосульфонил,
15 R5 означает амино, (С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-
циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (С4-Сб)-циклоалкенил, арил, гетероарил, гетероциклил, арил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил,
20 (Сз-Сб)-циклоалкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-
алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкиламино, ариламино, (Сз-Сб)-
25 циклоалкиламино, арил-(С1-Сб)-алкиламино, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламино,
гетероариламино, гетероциклиламино, арилокси-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, гетероарилокси-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С2-Сб)-алкениламино, (С2-Сб)-алкиниламино, бис-[(С1-Сб)-алкенил]амино, арилокси, бис-[(С1-Сб)-алкил]амино, арил-(С2-Сб)-алкенил, гетероарил-(С2-Сб)-
30 алкенил, гетероциклил-(С2-Сб)-алкенил, арилоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил,
гетероарилоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, бис[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилтио-(С1-Сб)-алкил, циано-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил,
R6 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил, циано-(С1-Сб) алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфонил, (С1-Сб)-алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбонил, гетероциклилкарбонил, (С1-Сб)-алкоксикарбонил, арил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил (С1-Сб)-галогеналкилкарбонил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, (Ci-Сб)-галогеналкил, галоген-(С2-Сб)-алкинил, галоген-(С2-Сб)-алкенил, (Ci-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил,
R7, R8 каждый независимо означают водород, гидроксил, амино, (Ci-Сб)-алкиламино, бис[(С1-Сб)-алкил]амино, (Сз-Сб)-циклоалкиламино, (С1-Сб)-алкил, фтор, хлор, бром, йод, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С1-Сб)-галогеналкил, гидрокси-(С1-Сб)-алкил, циано-(С1-Сб)-алкил, нитро-(С1-Сб)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (С4-Сб)-циклоалкенил, гетероциклил, (Ci-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-галогеналкокси, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкилтио-(С1-Сб)-алкил, амино-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил (Сз-Сб)-циклоалкиламино-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил гетероарил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероциклиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероариламино-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкоксикарбониламино-(С1-Сб)-алкил, ариламино-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкоксикарбониламино-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкоксикарбониламино-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкоксикарбониламино-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкоксикарбониламино-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилкарбониламино-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбониламино-(С1-Сб)-алкил, арилкарбониламино-(С1-Сб)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-Сб)-алкил,
гетероциклилкарбониламино-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенилоксикарбониламино (С1-Сб)-алкил, арил-(С2-Сб)-алкениламино-(С1-Сб)-алкил, гидроксикарбонил, (Ci Сб)-алкоксикарбонил, (С2-Сб)-алкенилоксикарбонил, арил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил, арил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил или
R иГ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены образуют полностью насыщенное или частично насыщенное от 3- до 8-членное
моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют оксо-группу или
5 R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют
оксимовую группу, замещенную водородом, (С1-Сб)-алкилом, (Сз-Сб)-циклоалкилом, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкилом, арилом, гетероарилом, арил-(С1-Сб)-алкилом, гетероарил-(С1-Сб)-алкилом,
R9, R10 каждый независимо означают водород, (С1-Сб)-алкил, фтор, хлор,
10 бром, йод, циано, (С1-Сб)-галогеналкил, циано-(С1-Сб)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (С4-Сб)-циклоалкенил, гетероциклил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилтио-(С1-Сб)-алкил,
W означает кислород или серу, предпочтительно кислород,
X, Y каждый независимо означают водород, (С1-Сб)-алкил, фтор, хлор,
15 (С2-Сб)-алкенил, (С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (С4-Сб)-
циклоалкенил, гетероциклил, (С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-алкилтио, (Ci-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилтио-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкокси, (С1-Сб)-галогеналкилтио, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси, амино-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкиламино-(С1-Сб)-алкил,
20 арил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероциклиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероариламино-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкоксикарбониламино-(С1-Сб)-алкил, ариламино-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкоксикарбониламино-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкоксикарбониламино-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-
25 циклоалкил-(С1-Сб)-алкоксикарбониламино-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкоксикарбониламино-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилкарбониламино-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбониламино-(С1-Сб)-алкил, арилкарбониламино-(С1-Сб)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-Сб)-алкил,
гетероциклилкарбониламино-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенилоксикарбониламино-30 (С1-Сб)-алкил, арил-(С2-Сб)-алкениламино-(С1-Сб)-алкил , арилсульфонил-(С1-
Сб)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, арилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероарилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)
алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, бис[(С1-Сб)-алкил]амино-(С1-Сб)-алкил или
X и Y вместе с атомом углерода, к которому они присоединены образуют полностью насыщенное или частично насыщенное от 3- до 8-членное 5 моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение.
Весьма особое предпочтение отдают применению согласно изобретению соединений общей формулы (I), которые описаны формулами (Iaa) - (Ibi) где, в
данном месте и далее в описании, " ' " соответствует метальному радикалу,
10 " ' " этильному радикалу и " ' " н-пропильному радикалу,
(laa)
(lac)
(lae)
(lao)
(lax)
и где
R1 означает фтор, хлор, бром, йод, циано, (Сз-Сю)-циклоалкил, (Сз-Сю)-галогенциклоалкил, (С4-Сю)-циклоалкенил, (С4-Сю)-галогенциклоалкенил, (С1-Сю)-галогеналкил, (С2-Сб)-галогеналкенил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, арил, арил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-галогеналкинил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкилкарбонил-(С1-Сб)-алкил, гидроксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенилоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-Сб)
алкил, арил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилтио-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилтио-(С1-Сб)-алкил, арилтио-(С1-Сб)-алкил, гетероциклилтио-(С1-Сб)-алкил, гетероарилтио-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкилтио-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, арилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, арилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилкарбонил, (С1-Сб)-галогеналкилкарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбонил, гидроксикарбонил (С1-Сб)-алкоксикарбонил, (С2-Сб)-алкенилоксикарбонил, (Сг-Сб)-алкинилоксикарбонил, арил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С!-Сб)-алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, арил-(С1-Сб)-алкилкарбонил, (Ci-Сб)-алкиламинокарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил, ариламинокарбонил, арил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, (С1-Сб)-алкилсульфонил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, циано-(С1-Сб)-алкил, (С4-Сб)-циклоалкенил-(С1-Сб)-алкил, нитро-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкокси-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкилтио-(С1-Сб)-алкил, бис-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, арил [(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, арил-(С1-Сб)-алкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, (С2-Сб)-алкениламинокарбонил, (Сг-Сб)-алкиниламинокарбонил, (С1-Сб)-алкиламиносульфонил, бис-[(С1-Сб)-алкил]аминосульфонил, гетероциклилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероарилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, бис-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сг Сб)-алкениламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкиниламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкиламино, бис-[(С1-Сб)-алкил]амино, (Сз-Сб)
циклоалкил[(С1-Сб)-алкил]амино, амино, (С2-Сб)-алкениламино, (Сг-Сб)-алкиниламино, ариламино, гетероариламино, арил-(С1-Сб)-алкиламино, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламино, гетероциклиламино, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламино, (С2-Сб)-алкенилкарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилкарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкинилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкенилокси- (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, трис[(С1-Сб)-алкил]силил, трис[(С1-Сб)-алкил]силил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-галогеналкокси, (Ci-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, бис-[(С1-Сб)-алкил]амино-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил[(С1-Сб)-алкил]амино-(С1-Сб)-алкил, амино-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкениламино-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкиниламино-(С1-Сб)-алкил, ариламино-(С1-Сб)-алкил, гетероариламино-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероциклиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-галогеналкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкенилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкинилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-алкоксикарбонил-(Сз-Сб)-циклоалкил,
R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, галоген, (С1-Сз)-алкокси, (С1-Сз)-алкил, (С1-Сз)-галогеналкил, (С1-Сз)-галогеналкокси, (С1-Сз)-алкилтио, (С1-Сз)-галогеналкилтио, арил, арил-(С1-Сз)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-Сз)-алкил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-Сз)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил, нитро, амино, гидроксил, (С1-Сз)-алкиламино, бис-[(С1-С5)-алкил]амино, гидротио, (С1-С5)-алкилкарбониламино, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбониламино, арилкарбониламино, гетероарилкарбониламино, гетероциклилкарбониламино, формил, гидроксииминометил, (Сх-С^-алкоксииминометил, (Сз-Сб)
циклоалкоксииминометил, арилоксииминометил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сз)-алкоксииминометил, тиоцианато, изотиоцианато, арилокси, гетероарилокси, (Сз-Сб)-циклоалкокси, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-С5)-алкокси, арил-(С1-Сз)-алкокси, (Сг-С^-алкинил, (Сг-С^-алкенил, арил-(С1-С5)-алкинил, трис-[(С1-Сз)-5 алкил]силил-(С2-Сз)-алкинил, бис-[(С1-С5)-алкил](арил)силил-(С2-С5)-алкинил, бис-арил[(С1-С5)-алкил]силил-(С2-С5)-алкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С2-Сз)-алкинил, арил-(С2-Сз)-алкенил, гетероарил-(С2-С5)-алкенил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(Сг-С^-алкенил, (С2-С5)-галогеналкинил, (С2-С5)-галогеналкенил, (С4-С5)-циклоалкенил, (С1-С5)-алкокси-(С1-С5)-алкокси-(С1-С5)-алкил, (С1-С5)-
10 алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (С1-С5)-алкилсульфониламино, арилсульфониламино, арил-(С1-Сз)-алкилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарил-(С 1-С5)-алкилсульфониламино, бис-[(С1-С5)-алкил]аминосульфонил,
R5 означает амино, (С1-Сз)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-
15 циклоалкил-(С1-Сз)-алкил, (С1-Сз)-галогеналкил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (С4-Сб)-циклоалкенил, арил, гетероарил, гетероциклил, арил-(С1-Сз)-алкил, гетероарил-(С1-Сз)-алкил, гетероциклил-(С1-Сз)-алкил, (С1-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, арил-(С1-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-С5)-
20 алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, гетероарил-(С1-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, аминокарбонил-(С1-С5)-алкил, (С1-С5)-алкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, арил-(С1-Сз)-алкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, (С1-Сз)-алкиламино, ариламино, (Сз-Сб)-циклоалкиламино, арил-(С1-С5)-алкиламино, гетероарил-(С1-С5)-алкиламино,
25 гетероариламино, гетероциклиламино, арилокси-(С1-Сз)-алкил, (С1-Сз)-алкокси-(С1-Сз)-алкил, гетероарилокси-(С1-Сз)-алкил, (Сг-С^-алкенил, (Сг-С^-алкинил, (Сг-С^-алкениламино, (Сг-С^-алкиниламино, арилокси, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С2-Сз)-алкил, бис-[(С1-С5)-алкил]амино, арил-(С2-Сз)-алкенил, гетероарил-(С2-Сз)-алкенил, гетероциклил-(С2-Сз)-алкенил,
30 R6 означает водород, (С1-Сз)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил, циано-(С1-Сз)-
алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-С5)-алкил, (Сх-С^-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, арил-(С1-С5)-алкилсульфонил, (С1-Сз)-алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбонил,
гетероциклилкарбонил, (С1-Сз)-алкоксикарбонил, арил-(С1-С5)-алкоксикарбонил,
(С1-С5)-галогеналкилкарбонил, (Сг-С^-алкенил, (Сг-С^-алкинил, (С1-С5)-
галогеналкил, галоген-(С2-С5)-алкинил, галоген-(С2-С5)-алкенил, (С1-С5)-
алкокси-(С1-Сз)-алкил,
5 R9, R10 каждый независимо означают водород, (С1-Сб)-алкил, фтор, хлор,
бром, йод, циано, (С1-Сб)-галогеналкил, циано-(С1-Сб)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (С4-Сб)-циклоалкенил, гетероциклил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил,
W означает кислород или серу, предпочтительно кислород.
10 Особое предпочтение отдают применению согласно изобретению
соединений общей формулы (I), которые описаны формулами (Iaa) - (Ibi)
(lao)
(lax)
где
R1 означает фтор, хлор, бром, йод, предпочтительно фтор и хлор, 10 циано, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил,
циклооктил, спиро[2.2]пент-1-ил, спиро[2.3]гекс-1-ил, спиро[2.3]гекс-4-ил, 3-спиро[2.3]гекс-5-ил, спиро[3.3]гепт-1-ил, спиро[3.3]гепт-2-ил, бицикло[1.1.0]бутан-1-ил, бицикло[1.1.0]бутан-2-ил, бицикло[2.1.0]пентан-1-ил, бицикло[1.1.1]пентан-1-ил, бицикло[2.1.0]пентан-2-ил, бицикло[2.1.0]пентан-5-15 ил, бицикло[2.1.1]гексил, бицикло[2.2.1]гепт-2-ил, бицикло[2.2.2]октан-2-ил,
бицикло[3.2.1]октан-2-ил, бицикло[3.2.2]нонан-2-ил, адамантан-1-ил, адамантан-2-ил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, 2,2-диметилциклопропил, 2,3-диметилциклопропил, 1,Г-би(циклопропил)-1-ил, 1, Г-би(циклопропил)-2-ил, 2'-метил-1,Г-би(циклопропил)-2-ил, 1-цианоциклопропил, 2-цианоциклопропил, 1
метилциклобутил, 2-метилциклобутил, 3-метилциклобутил, 1-цианоциклобутил, 2-цианоциклобутил, 3-цианоциклобутил, 1-аллилциклопропил, 1-винилциклобутил, 1-винилциклопропил, 1-этилциклопропил, 2-этилциклопропил, 1-этилциклобутил, 2-этилциклобутил, 3-этилциклобутил, 45 метилциклогексил, 4-метоксициклогексил, 4-этоксициклогексил, 4-н-
пропилоксициклогексил, 4-гидроксициклогексил, 4-трифторметилциклогексил, 4-цианоциклогексил, 3-метилциклогексил, 3-метоксициклогексил, 3-этоксициклогексил, 3-н-пропилоксициклогексил, 3-гидроксициклогексил, 3-метоксициклобутил, 2-метоксициклопропил, 2-этоксициклопропил, 210 изопропилоксициклопропил, 1-циклопропилциклобутил, 1-проп-2-
енилциклобутил, 2-этил-З -метилциклобутил, 1 -пропилциклопропил, 1 -метил-2-пропилциклопропил, 2-пропилциклопропил, 1-пропилциклобутил, 2-пропилциклобутил, 3-пропилциклобутил, 1-изопропилциклобутил, 1-изопропилциклопропил, 2-изопропилциклопропил, 3-изопропилциклобутил, 215 диметиламиноциклобутил, 3-диметиламиноциклобутил, 1-бутилциклобутил, 2-бутилциклобутил, 1-бутилциклопропил,3-бутилциклобутил, 2-бутилциклопропил, 1-изобутилциклобутил, 3-да/?еда-бутилциклобутил, 3,3-диэтилциклобутил, 2,2-диэтилциклопропил, 2-метилиденциклопропил, 1-метоксиметилциклопропил, 1 -изобутилциклопропил, циклопропилметил, 20 циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилэтил, циклобутилэтил, циклопентилэтил, циклогексилэтил, циклопропил-н-пропил, циклобутил-н-пропил, циклопентил-н-пропил, циклогексил-н-пропил, трихлорметил, трихлорэтил, йодметил, йодэтил, йод-н-пропил, бромметил, бромэтил, бром-н-пропил, трифторметил, дифторметил, фтор-н-пропил, 225 фторпроп-2-ил, 1-фторпроп-2-ил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,1-дифторэтил, 3,3,3-трифторпропил, 4,4,4-трифторбутил, 3,3-дифторпропил, пентафторэтил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил, хлордифторметил, бромдифторметил, дихлорфторметил, бромфторметил, 1 -фторэтил, 2-фторэтил, фторметил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-30 дифторэтил, дифтор-да^еда-бутил, 2-бром-1,1,2-трифторэтил, 1,1,2,2-
тетрафторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 2-хлор-1,1,2-трифторэтил, 2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил, 1,2,2,3,3,3-гексафторпропил, 1-метил-2,2,2-трифторэтил, 1-хлор-2,2,2-трифторэтил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, 1,2,2,3,3,4,4,4-октафторбутил, 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил, н-пропоксидифторметил, метоксидифторметил,
этоксидифторметил, н-бутоксидифторметил, метоксиэтоксидифторметил, п-пентоксидифторметил, 2-метилбутоксидифторметил, 4-метилпентоксидифторметил, н-гексилоксидифторметил, изогексилоксидифторметил, аллилоксипропоксидифторметил, 5 метоксипропоксидифторметил, циклопропилметоксидифторметил,
циклобутилметоксидифторметил, бут-3 -ин-1 -илоксидифторметил, пент-4-ин-1 -илоксидифторметил, гекс-З-ин-1-илоксидифторметил, бут-З-ен-1-илоксидифторметил, 2,2,2-трифторэтоксидифторметил, 3,3,3-трифторпропоксидифторметил, 4,4,4-трифторбутоксидифторметил, 3-хлор-1 -10 метоксибут-3-ил, цианометил, цианоэтил, циано-н-пропил, циано-н-бутил, цианоизопропил, метоксиметил, метоксиэтил, метокси-н-пропил, метоксиизопропил, метокси-н-бутил, метокси-н-пентил, 2-метокси-2-метилпропил, 2-метокси-1-метилпропил, этоксиметил, этоксиэтил, этокси-н-
ПрОПИЛ, ЭТОКСИИЗОПрОПИЛ, ЭТОКСИ-Н-буТИЛ, ЭТОКСИ-Н-ПеНТИЛ, 2-ЭТОКСИ-2-
15 метилпропил, 2-этокси-1-метилпропил, н-пропилоксиметил, н-пропилоксиэтил, н-пропилокси-н-пропил, н-пропилоксиизопропил, н-пропилокси-н-бутил, 2-н-пропилокси-2-метилпропил, 2-н-пропилокси-1-метилпропил, изопропилоксиметил, изопропилоксиэтил, изопропилокси-н-пропил, изопропилоксиизопропил, изопропилокси-н-бутил, 2-изопропилокси-2-20 метилпропил, 2-изопропилокси-1-метилпропил, метоксиметоксиметил,
метоксиметокси, этоксиметокси, метоксиэтокси, метокси-н-пропилокси, этокси-н-пропилокси, н-пропилоксиметокси, изопропилоксиметокси, метоксиметоксиэтил, этоксиметоксиметил, этоксиэтоксиметил, метоксиэтоксиметил, метоксиэтоксиэтил, метоксиэтокси-н-пропил, 25 метоксиметокси-н-пропил, метокси-н-пропилоксиметил, трифторметоксиметил, трифторметоксиэтил, трифторметокси-н-пропил, трифторметоксиизопропил, дифторметоксиметил, дифторметоксиэтил, дифторметокси-н-пропил, дифторметоксиизопропил, пентафторэтоксиметил, пентафторэтоксиэтил, пентафторэтокси-н-пропил, пентафторэтоксиизопропил, 1,1,2,230 тетрафторэтоксиметил, 1,1,2,2-тетрафторэтоксиэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтокси-н-пропил, 1,1,2,2-тетрафторэтоксиизопропил, 1,2,2,2-тетрафторэтоксиметил, 1,2,2,2-тетрафторэтоксиэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтокси-н-пропил, 1,2,2,2-тетрафторэтоксиизопропил, 2,2,2-трифторэтоксиметил, 2,2,2-трифторэтоксиэтил, 2,2,2-трифторэтокси-н-пропил, 2,2,2-трифторэтоксиизопропил, 2,2
дифторэтоксиметил, 2,2-дифторэтоксиэтил, 2,2-дифторэтокси-н-пропил, 2,2-дифторэтоксиизопропил, гептафторпропоксиметил, гептафторпропоксиэтил, гептафторпропокси-н-пропил, гептафторпропоксиизопропил, трифторметилтиометил, трифторметилтиоэтил, трифторметилтио-н-пропил, 5 трифторметилтиоизопропил, дифторметилтиометил, дифторметилтиоэтил,
дифторметилтио-н-пропил, дифторметилтиоизопропил, пентафторэтилтиометил, пентафторэтилтиоэтил, пентафторэтилтио-н-пропил, пентафторэтилтиоизопропил, 1,1,2,2-тетрафторэтилтиометил, 1,1,2,2-тетрафторэтилтиоэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтилтио-н-пропил, 1,1,2,2-
10 тетрафторэтилтиоизопропил, 1,2,2,2-тетрафторэтилтиометил, 1,2,2,2-тетрафторэтилтиоэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтилтио-н-пропил, 1,2,2,2-тетрафторэтилтиоизопропил, 2,2,2-трифторэтилтиометил, 2,2,2-трифторэтилтиоэтил, 2,2,2-трифторэтилтио-н-пропил, 2,2,2-трифторэтилтиоизопропил, 2,2-дифторэтилтиометил, 2,2-дифторэтилтиоэтил,
15 2,2-дифторэтилтио-н-пропил, 2,2-дифторэтилтиоизопропил,
гептафторпропилтиометил, гептафторпропилтиоэтил, гептафторпропилтио-н-пропил, гептафторпропилтиоизопропил, (С4-С8)-галогенциклоалкенил, (С4-С8)-циклоалкенил, (Сз-С8)-галогенциклоалкил, (С2-Сб)-галогеналкенил, необязательно замещенный фенил, арил-(С1-Сз)-алкил, гетероарил, гетероарил-
20 (С1-Сз)-алкил, (С2-Сз)-галогеналкинил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-Сз)-алкил, метилкарбонилметил, метилкарбонилэтил, этилкарбонилметил, этилкарбонилэтил, н-пропилкарбонилметил, н-пропилкарбонилэтил, изопропилкарбонилметил, изопропилкарбонилэтил, гидроксикарбонилметил, 1 -гидроксикарбонилэт-1 -ил, 1 -гидроксикарбонилэт-2-ил, гидроксикарбонил-н-
25 пропил, 2-гидроксикарбонилпроп-2-ил, 1-гидроксикарбонилпроп-2-ил, 2-гидроксикарбонилпроп-1-ил, гидроксикарбонил-н-бутил,
гидроксикарбонилизобутил, метоксикарбонилметил, 1 -метоксикарбонилэт-1 -ил, 1 -метоксикарбонилэт-2-ил, метоксикарбонил-н-пропил, 2-метоксикарбонилпроп-2-ил, 1-метоксикарбонилпроп-2-ил, 2-метоксикарбонилпроп-1-ил, 30 метоксикарбонил-н-бутил, метоксикарбонилизобутил, этоксикарбонилметил, 1 -этоксикарбонилэт-1-ил, 1-этоксикарбонилэт-2-ил, этоксикарбонил-н-пропил, 2-этоксикарбонилпроп-2-ил, 1 -этоксикарбонилпроп-2-ил, 2-этоксикарбонилпроп-1-ил, этоксикарбонил-н-бутил, этоксикарбонилизобутил, изопропилоксикарбонилметил, 1-изопропилоксикарбонилэт-1-ил, 1
изопропилоксикарбонилэт-2-ил, изопропилоксикарбонил-н-пропил, 2-изопропилоксикарбонилпроп-2-ил, 1 -изопропилоксикарбонилпроп-2-ил, 2-изопропилоксикарбонилпроп-1-ил, изопропилоксикарбонил-н-бутил, изопропилоксикарбонилизобутил, н-пропилоксикарбонилметил, \-н-пропилоксикарбонилэт-1-ил, 1-н-пропилоксикарбонилэт-2-ил, н-пропилоксикарбонил-н-пропил, 2-н-пропилоксикарбонилпроп-2-ил, 1 -н-пропилоксикарбонилпроп-2-ил, 2-н-пропилоксикарбонилпроп-1-ил, н-пропилоксикарбонил-н-бутил, н-пропилоксикарбонилизобутил, трет-бутилоксикарбонилметил, да/?еда-бутилоксикарбонилэтил, трет-бутилоксикарбонил-н-пропил, да/?еда-бутилоксикарбонилизопропил, бензилоксикарбонилметил, бензилоксикарбонилэтил, бензилоксикарбонил-н-пропил, бензилоксикарбонилизопропил, аллилоксикарбонилметил, аллилоксикарбонилэтил, аллилоксикарбонил-н-пропил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропилоксикарбонил, изопропилоксикарбонил, н-бутилоксикарбонил, да/?еда-бутилоксикарбонил, метилкарбонил, этилкарбонил, пропилкарбонил, изопропилкарбонил, да/?еда-бутилкарбонил, (С2-С5)-алкинилоксикарбонил-(С1-Сз)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, аминокарбонил-(С1-Сз)-алкил, (С1-С5)-алкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, (СУ Сб)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, арил-(С1-Сз)-алкиламинокарбонил-(С1-Сз)-алкил, гетероарил-(С1-С5)-алкиламинокарбонил-(СУС^-алкил, (С1-С5)-галогеналкилкарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбонил, арил-(С1-Сз)-алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, арил-(С1-Сб)-алкилкарбонил, (Ci-Сб)-алкиламинокарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил, ариламинокарбонил, арил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, (С1-Сб)-алкилсульфонил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, диметиламино, диэтиламино, метил(этил)амино, метил(н-пропил)амино, метил(изопропил)амино, диметиламинометил, диэтиламинометил, метил(этил)аминометил, метил(н-пропил)аминометил, метил(изопропил)аминометил, диметиламиноэтил, диэтиламиноэтил, метил(этил)аминоэтил, метил(н-пропил)аминоэтил,
метил(изопропил)аминоэтил, диметиламино-н-пропил, диметиламиноизопропил, диэтиламино-н-пропил, диэтиламиноизопропил, 1-диметиламинопроп-2-ил, 1-диэтиламинопроп-2-ил, триметилсилилметил, триметилсилилэтил, триметилсилил-н-пропил, триэтилсилилметил, триэтилсилилэтил, триэтилсилил-н-пропил, трис[изопропил]силилметил, трис[изопропил]силилэтил, трис[изопропил]силил-н-пропил, метилтиометил, этилтиометил, этилтиоэтил, н-пропилтиометил, н-пропилтиоэтил, метилтиоэтил, метилтио-н-пропил, 2-этоксикарбонилциклопроп-1-ил, 2-метоксикарбонилциклопроп-1-ил, метокси, этокси, н-пропилокси, изопропилокси, да/?еда-бутилокси, н-бутилокси, изобутилокси,
R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, фтор, хлор, бром, йод, предпочтительно фтор и хлор, метокси, этокси, н-пропилокси, изопропилокси, метил, этил, изопропил, трифторметил, дифторметил, пентафторэтил, трифторметокси, дифторметокси, 2,2-дифторэтокси, 3,3,3-трифторэтокси, метилтио, этилтио, трифторметилтио, необязательно замещенный фенил, бензил, фенилэтил, и-хлорфенилэтил, гетероарил, гетероциклил, циклопропил, циклобутил, нитро, гидроксил, диметиламино, диэтиламино, формил, гидроксииминометил, метоксииминометил, этоксииминометил, циклопропилметоксиметил, фенилокси, и-хлорфенилокси, п-трифторметилфенилокси, ж-хлорфенилокси, ж-трифторметилфенилокси, 2,4-дихлорфенилокси, гетероарилокси, бензилокси, этинил, проп-1-инил, (С2-С5)-алкенил, фенилэтинил, и-хлорфенилэтинил, и-трифторметилфенилэтинил, п-метоксифенилэтинил, и-фторфенилэтинил, ж-хлорфенилэтинил, м-трифторметилфенилэтинил, ж-метоксифенилэтинил, ж-фторфенилэтинил, триметилсилилэтинил, триэтилсилилэтинил, триизопропилсилилэтинил, 2-пиридилэтинил, 3-пиридилэтинил, 4-хлор-З-пиридилэтинил,
R5 означает амино, метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-ди-метилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил, циклопропил, циклобутил, циклопентил,
циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, трифторметил, дифторметил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 3,3,3-трифторпропил, пентафторэтил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (С4-Сб)-5 циклоалкенил, необязательно замещенный фенил, гетероарил, гетероциклил,
арил-(С1-Сз)-алкил, гетероарил-(С1-Сз)-алкил, гетероциклил-(С1-Сз)-алкил, (Ci-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, арил-(С1-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С!-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, гетероарил-(С1-С5)-алкоксикарбонил-(С1-
10 Сз)-алкил, аминокарбонил-(С1-С5)-алкил, (С1-С5)-алкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, арил-(С1-Сз)-алкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, (СУС^-алкиламино, ариламино, (Сз-Сб)-циклоалкиламино, арил-(С1-С5)-алкиламино, гетероарил-(С1-С5)-алкиламино, гетероариламино, гетероциклиламино, арилокси-(С1-Сз)-алкил, (С1-Сз)-алкокси-
15 (СУС^-алкил, гетероарилокси-(СУС5)-алкил, (С2-Сз)-алкенил, (С2-Сз)-алкинил, (С2-Сз)-алкениламино, (С2-Сз)-алкиниламино, арилокси, 6hc-[(Ci-C5)-алкил]амино, арил-(С2-Сз)-алкенил, гетероарил-(С2-Сз)-алкенил, гетероциклил-(С2-Сз)-алкенил,
R6 означает водород, метил, этил, изопропил, н-пропил, н-бутил, 20 изобутил, трет-бутия, н-пентил, изопентил, неопентил, н-гексил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, цианометил, цианоэтил, циано-н-пропил, (С1-Сз)-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, арил-(С1-С5)-алкилсульфонил, 25 (С1-Сз)-алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, (Сз-Сб)-
циклоалкилкарбонил, гетероциклилкарбонил, (С1-Сз)-алкоксикарбонил, арил-
(С1-Сз)-алкоксикарбонил, (С1-Сз)-галогеналкилкарбонил, (С2-Сз)-алкенил, (Сг-
Сз)-алкинил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 3,3,3-трифторпропил, галоген-
(С2-Сз)-алкинил, галоген-(С2-Сз)-алкенил, (С1-С5)-алкокси-(С1-С5)-алкил,
30 R9, R10 каждый независимо означают водород, метил, этил, н-пропил,
изопропил, н-бутил, emop-бутип, трет-бутия, н-пентил, изопентил, неопентил, фтор, хлор, бром, йод, предпочтительно фтор и хлор, циано, трифторметил, дифторметил, пентафторэтил, 1,1,2,2-дифторэтил, 2,2-дифторэтил, 3,3,3-трифторэтил, цианометил, цианоэтил, циано-н-пропил, цианоизопропил,
необязательно замещенный фенил, гетероарил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, (СУС^-циклоалкенил, гетероциклил, метоксиметил, метоксиэтил, этоксиметил, этоксиэтил, метилтиометил, этилтиометил, метилтиоэтил, этилтиоэтил и
W означает кислород или серу, предпочтительно кислород.
Весьма особое предпочтение отдают применению согласно изобретению соединений общей формулы (I), которые описаны формулами (Iaa), (lac), (lad), (Iaf), (lag), (Ian), (Iau) - (Iaz) и (Ibi)
где
R1 означает циано, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, адамантан-1-ил, адамантан-2-ил, дифторметил, трифторметил,
10 фторметил, 2-фторэтил, 2-фторпроп-2-ил, 1,1-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 3,3,3-трифторпропил, 1,1,2,2-тетрафторэтил, пентафторэтил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, гептафторпропил, нонафторбутил, цианометил, цианоэт-1-ил, цианоэт-2-ил, циано-н-пропил, циано-н-бутил, цианоизопропил, 1-метилциклопропан-1 -ил, 2-метилциклопропан-1 -ил, 2,2-диметилциклопропил,
15 2,3-диметилциклопропил, 1,Г-би(циклопропил)-1-ил, 1,Г-би(циклопропил)-2-ил, 2'-метил-1, Г-би(циклопропил)-2-ил, 1-цианоциклопропил, 2-цианоциклопропил,
1- метилциклобутил, 2-метилциклобутил, 3-метилциклобутил, 1-
цианоциклобутил, 2-цианоциклобутил, 3-цианоциклобутил, 1-этилциклопропил,
2- этилциклопропил, 1-этилциклобутил, 2-этилциклобутил, 3-этилциклобутил, 4-
20 метилциклогексил, 4-метоксициклогексил, 2-этоксикарбонилциклопроп-1-ил, 2-
метоксикарбонилциклопроп-1-ил, 2-тетрагидрофурил, 3-тетрагидрофурил, 2,2
дихлорциклопропил, тетрагидро-2Н-пиран-4-ил, 2-этоксикарбонилциклопропил, 2,2-дифторциклопропил, 2,2,3,3-тетрафторпропил, метоксиметил, метоксиэтил, этоксиметил, триметилсилилметил, трифторметоксиметил, трифторметилтиометил, пентафторэтоксиметил, пентафторэтилтиометил, 5 метоксиэтоксиметил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилэтил, циклобутилэтил, циклопентилэтил, циклогексилэтил, метокси, этокси, н-пропилокси,
R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, фтор, хлор, метокси, этокси, 10 метил, этил, трифторметил, необязательно замещенный фенил,
R5 означает амино, метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 315 метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-ди-метилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, 20 циклогексилметил, трифторметил, дифторметил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 3,3,3-трифторпропил, пентафторэтил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (С4-Сб)-циклоалкенил, необязательно замещенный фенил, гетероарил, гетероциклил, арил-(С1-Сз)-алкил, гетероарил-(С1-Сз)-алкил, гетероциклил-(С1-Сз)-алкил, (Ci-25 С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, арил-(С1-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С!-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, гетероарил-(С1-С5)-алкоксикарбонил-(С1-Сз)-алкил, аминокарбонил-(С1-С5)-алкил, (С1-С5)-алкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, арил-(С1-Сз)-30 алкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, (С1-Сз)-алкиламино, ариламино, (Сз-Сб)-циклоалкиламино, арил-(С1-С5)-алкиламино, гетероарил-(С1-С5)-алкиламино, гетероариламино, гетероциклиламино, арилокси-(С1-Сз)-алкил, (С1-Сз)-алкокси-(С1-Сз)-алкил, гетероарилокси-(С1-Сз)-алкил, (С2-Сз)-алкенил, (Сг-С^-алкинил, (С2-Сз)-алкениламино, (С2-Сз)-алкиниламино, арилокси, 6hc-[(Ci-C5)
алкил]амино, арил-(С2-С5)-алкенил, гетероарил-(С2-С5)-алкенил, гетероциклил-(С2-Сз)-алкенил,
R6 означает водород, метил, этил, изопропил, н-пропил, н-бутил, изобутил, трет-бутия, н-пентил, изопентил, неопентил, н-гексил, циклопропил, 5 циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, цианометил, цианоэтил, циано-н-пропил, (С1-Сз)-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, арил-(С1-С5)-алкилсульфонил, (С1-Сз)-алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, (Сз-Сб)-
10 циклоалкилкарбонил, гетероциклилкарбонил, (С1-Сз)-алкоксикарбонил, арил-(С1-Сз)-алкоксикарбонил, (СУС^-галогеналкилкарбонил, (С2-Сз)-алкенил, (Сг-Сз)-алкинил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 3,3,3-трифторпропил, галоген-(С2-Сз)-алкинил, галоген-(С2-Сз)-алкенил, (С1-С5)-алкокси-(С1-С5)-алкил, R9, R10 каждый независимо означают водород, метил, этил, н-пропил,
15 изопропил, н-бутил, трет-бутия, фтор, хлор, циано, трифторметил,
дифторметил, пентафторэтил, цианометил, цианоэтил, циано-н-пропил, необязательно замещенный фенил, гетероарил, циклопропил, циклобутил, гетероциклил, метоксиметил, метоксиэтил, этоксиметил, этоксиэтил, метилтиометил, этилтиометил, метилтиоэтил, этилтиоэтил и
20 W означает кислород или серу, предпочтительно кислород.
Указанные выше общие или предпочтительные определения радикалов относятся как к конечным продуктам общей формулы (I) так и, соответственно, к исходным веществам или промежуточным соединениям, необходимым в каждом случае для получения. Эти определения радикалов можно
25 комбинировать друг с другом как угодно, т.е. включая комбинации между указанными предпочтительными диапазонами.
Приведенные выше замещенные оксотетрагидрохинолинилсульфонамиды общей формулы (I) по существу равным образом еще не известны из предшествующего уровня техники. Таким образом, другую часть изобретения
30 составляют оксотетрагидрохинолинилсульфонамиды общей формулы (I), или их соли,
где
R1 означает галоген, циано, (Сз-Сю)-циклоалкил, (Сз-Сю)-галогенциклоалкил, (С4-Сю)-циклоалкенил, (С4-Сю)-галогенциклоалкенил, (Ci-5 Сю)-галогеналкил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-галогеналкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилкарбонил-(С1-С8)-алкил, гидроксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкинилоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-
10 (С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cg)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, (Сз-С^)-циклоалкилтио-(С1-С8)-алкил, арилтио-(С1-С8)-алкил, гетероциклилтио-(С1-С8)-
15 алкил, гетероарилтио-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, арилсульфинил-(С1-С8)-алкил, арилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (С3-С8)-циклоалкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилкарбонил, (Ci-Cs)-
20 галогеналкилкарбонил, (Сз-С8)-циклоалкилкарбонил, гидроксикарбонил, (Ci-Cs)-алкоксикарбонил, (Сг-С^-алкенилоксикарбонил, (С2-С8)-алкинилоксикарбонил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, арил-(С1-С8)-алкилкарбонил, (С1-С8)-алкиламинокарбонил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил,
25 ариламинокарбонил, арил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил,
гетероариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил, (Ci-Cs)-алкилсульфонил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-С8)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, циано-(С1-С8)-
30 алкил, (С4-С8)-циклоалкенил-(С1-С8)-алкил, нитро-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)
галогеналкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галогеналкилтио-(С1-С8)-алкил, 6hc-[(Ci-C8)-алкил]аминокарбонил, (Сз-С8)-циклоалкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил, арил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил, арил-(С1-С8)-алкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил, (С2-С8)-алкениламинокарбонил, (С2-С8)-алкиниламинокарбонил, (Ci-Cs)-алкиламиносульфонил, бис-[(С1-С8)-алкил]аминосульфонил,
гетероциклилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфинил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероциклилсульфонил-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, бис-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (XVCs)-алкениламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкиниламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламино, бис-[(С1-С8)-алкил]амино, (Сз-С8)-циклоалкил[(С1-С8)-алкил]амино, амино, (С2-С8)-алкениламино, (С2-С8)-алкиниламино, ариламино, гетероариламино, арил-(С1-С8)-алкиламино, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино, гетероциклиламино, гетероциклил-(СУС^-алкиламино, (Сг-С^-алкенилкарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкинилкарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(СУС8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (Сг-С8)-алкинилсульфонил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (Сг-Св)-алкенилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкинилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (Сг-С^-алкенилокси- (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкинилокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, трис[(С1-С8)-алкил]силил, трис[(С1-С8)-алкил]силил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкокси, (Ci-Cs)-галогеналкокси, (С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, бис-[(С1-С8)-алкил]амино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил[(С1-С8)-алкил]амино-(С1-С8)-алкил, амино-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкениламино-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкиниламино-(С1-С8)-алкил, ариламино-(С1-С8)-алкил, гетероариламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галогеналкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-С8)-алкенилокси-(С1-Сб)
галогеналкил, (С2-С8)-алкинилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (СУС8)-алкокси-(СУС8)-
алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкокси-(СУСб)-
галогеналкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (СУС^-алкокси-
(С1-С8)-алкокси, (С1-С8)-алкоксикарбонил-(Сз-С8)-циклоалкил,
5 R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, галоген, (С1-С8)-алкокси,
(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галогеналкил, (СУС^-галогеналкокси, (С1-С8)-алкилтио, (СУ С8)-галогеналкилтио, арил, арил-(СУС8)-алкил, гетероарил, гетероарил-(СУС8)-алкил, гетероциклил, гетероциклил-(СУС8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил, нитро, амино, гидроксил, (СУС8)-алкиламино, бис-[(С1-С8)-алкил]амино, гидротио, (СУ
10 С8)-алкилкарбониламино, (Сз-С8)-циклоалкилкарбониламино,
арилкарбониламино, гетероарилкарбониламино, гетероциклилкарбониламино, формил, гидроксииминометил, (СУС8)-алкоксииминометил, (Сз-Cs)-циклоалкоксииминометил, арилоксииминометил, (Сз-С8)-циклоалкил-(СУС8)-алкоксииминометил, тиоцианато, изотиоцианато, арилокси, гетероарилокси, (Сз-
15 С8)-циклоалкокси, (Сз-С8)-циклоалкил-(СУС8)-алкокси, арил-(С1-С8)-алкокси, (Сг-С8)-алкинил, (С2-С8)-алкенил, арил-(СУС8)-алкинил, трис-[(СУС8)-алкил]силил-(С2-С8)-алкинил, бис-[(С1-С8)-алкил](арил)силил-(С2-С8)-алкинил, бис-арил[(СУС8)-алкил]силил-(С2-С8)-алкинил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С2-С8)-алкинил, арил-(С2-С8)-алкенил, гетероарил-(С2-С8)-алкенил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С2-С8)-алкенил, (С3-С8)-
20 циклоалкил-(С2-С8)-алкил, (С2-С8)-галогеналкинил, (Сг-С^-галогеналкенил, (С4-С8)-циклоалкенил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Ci-Cs)-алкилсульфониламино, арилсульфониламино, арил-(СУС8)-алкилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарил-(С1-С8)-
25 алкилсульфониламино, бис-[(СУС8)-алкил]аминосульфонил,
R5 означает амино, (СУС8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил, (С3-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил, (СУС8)-галогеналкил, (Сз-С8)-галогенциклоалкил, (С4-С8)-циклоалкенил, арил, гетероарил, гетероциклил, арил-(СУС8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкил, (СУС8)-алкоксикарбонил-
30 (С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-Cs)-циклоалкоксикарбонил-(СУС8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, аминокарбонил-(СУС8)-алкил, (С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)
алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (СУС^-алкиламино, бис-[(С1-С8)-алкил]амино, ариламино, (Сз-С8)-циклоалкиламино, арил-(С1-С8)-алкиламино, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино, гетероариламино, гетероциклиламино, (С2-С8)-алкениламино, (Сг-С8)-алкиниламино, арилокси-(С1-С8)-алкил, гетероарилокси-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, циано-(С1-С8)-алкил, арилокси, арил-(С2-С8)-алкенил, гетероарил-(С2-С8)-алкенил, гетероциклил-(С2-С8)-алкенил,
R6 означает водород, (СУС^-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил, циано-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-С8)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Сз-С^)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, (С1-С8)-алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, (Сз-С8)-циклоалкилкарбонил, гетероциклилкарбонил, (С1-С8)-алкоксикарбонил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, (С1-С8)-галогеналкилкарбонил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (Ci-Cs)-галогеналкил, арил-(С2-С8)-алкенил, галоген-(С2-С8)-алкинил, галоген-(С2-С8)-алкенил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил,
R7, R8 каждый независимо означают водород, гидроксил, амино, (Ci-Cs)-алкиламино, бис[(С1-С8)-алкил]амино, (Сз-С8)-циклоалкиламино, (С1-С8)-алкил, фтор, хлор, бром, йод, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С1-С8)-галогеналкил, гидрокси-(С1-С8)-алкил, циано-(С1-С8)-алкил, нитро-(С1-С8)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-С8)-циклоалкил, (С4-С8)-циклоалкенил, гетероциклил, (Ci-Cs)-алкокси, (СгС^-галогеналкокси, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (СгС^-алкилтио-(С1-С8)-алкил, амино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С^)-циклоалкиламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С8)-алкил, гетероариламино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, ариламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, арилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С2-С8)-алкениламино-(С1-С8)
алкил, гидроксикарбонил, (СУС^-алкоксикарбонил, (Сг-С^-алкенилоксикарбонил,
арил-(СУС8)-алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, (Сз-Cg)-
циклоалкиламинокарбонил, арил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил,
гетероариламинокарбонил или
5 R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют
полностью насыщенное или частично насыщенное от 3- до 7-членное моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют
10 оксо-группу или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют оксимовую группу, замещенную водородом, (СУС^-алкилом, (Сз-С^)-циклоалкилом, (Сз-С8)-циклоалкил-(СУС8)-алкилом, арилом, гетероарилом, арил-(СУС8)-алкилом, гетероарил-(СУС8)-алкилом,
15 R9, R10 каждый независимо означают водород, (СУС8)-алкил, галоген, циано,
(СУС8)-галогеналкил, циано-(СУС8)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-С8)-циклоалкил, (С4-С8)-циклоалкенил, гетероциклил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкилтио-(СУС8)-алкил,
W означает кислород или серу и
20 X, Y каждый независимо означают водород, (СУС8)-алкил, галоген, (Сг-
С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С1-С8)-галогеналкил, гидрокси-(С1-С8)-алкил, циано-(С1-С8)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-С8)-циклоалкил, (ТуС^-циклоалкенил, гетероциклил, циано, нитро, гидроксил, (СУС8)-алкокси, (С1-С8)-алкилтио, (Ci-Cs)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, арилокси, арил-(СУС8)-
25 алкокси, (С1-С8)-галогеналкокси, (СУС8)-галогеналкилтио, (С1-С8)-алкиламино,
бис[(С1-С8)-алкил]амино, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси, амино-(С1-С8)-алкил, (СУ С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкиламино-(С1-С8)-алкил, арил-(СУ С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино-(СУС8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклиламино-(СУС8)-
30 алкил, гетероариламино-(СУС8)-алкил, (СУС8)-алкоксикарбониламино-(СУС8)-алкил, ариламино-(С1-С8)-алкил, арил-(СУС8)-алкоксикарбониламино-(СУС8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкоксикарбониламино-(СУС8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(СУ С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-
алкоксикарбониламино-(СУС8)-алкил, (С1-С8)-алкилкарбониламино-(С1-С8)-алкил,
(Сз-С8)-циклоалкилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, арилкарбониламино-(СУС8)-
алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклилкарбониламино-
(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С2-С8)-
алкениламино-(С1-С8)-алкил или
5 X и Y вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют полностью
насыщенное или частично насыщенное от 3- до 7-членное моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение.
Предпочтительным объектом изобретения являются соединения общей
10 формулы (I), в которой
R1 означает галоген, циано, (Сз-Сю)-циклоалкил, (Сз-Сю)-галогенциклоалкил, (С4-Сю)-циклоалкенил, (С4-Сю)-галогенциклоалкенил, (СУ-Сю)-галогеналкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-галогеналкил, (СУС7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилкарбонил-(С1-С7)-алкил, гидроксикарбонил-(СУС7)-
15 алкил, (С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилоксикарбонил-(СУ С?)-алкил, (С2-С7)-алкинилоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(СУС7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, аминокарбонил-(СУС7)-алкил, (С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-
20 циклоалкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(СУС7)-алкиламинокарбонил-(СУ С?)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил-(СУС7)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилтио-(С1-С7)-алкил, арилтио-(С1-С?)-алкил, гетероциклилтио-(СУС7)-алкил, гетероарилтио-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, (СУС7)-алкилсульфинил-(СУС7)-алкил, (С1-С7)-
25 алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, арилсульфинил-(С1-С7)-алкил, арилсульфонил-(СУ С?)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси-(СУС7)-алкил, (С1-С7)-алкилкарбонил, (С1-С7)-галогеналкилкарбонил, (С3-С7)-циклоалкилкарбонил, гидроксикарбонил, (СУС7)-алкоксикарбонил, (С2-С7)-
30 алкенилоксикарбонил, (С2-С7)-алкинилоксикарбонил, арил-(С1-С7)-
алкоксикарбонил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, арил-(СУС7)-алкилкарбонил, (С1-С7)-алкиламинокарбонил, (Сз-С7)-циклоалкиламинокарбонил, ариламинокарбонил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил,
гетероциклиламинокарбонил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил, (С1-С7)-алкилсульфонил, (С3-С7)-циклоалкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-С7)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, циано-(С1-С7)-алкил, (С4-С7)-циклоалкенил-(С1-С7)-алкил, нитро-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкилтио-(С1-С7)-алкил, бис-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил, (Сз-С7)-циклоалкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил, арил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил, арил-(С1-С7)-алкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил, (С2-С7)-алкениламинокарбонил, (С2-С7)-алкиниламинокарбонил, (С1-С7)-алкиламиносульфонил, бис-[(С1-С7)-алкил]аминосульфонил,
гетероциклилсульфинил-(С1-С7)-алкил, гетероарилсульфинил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, гетероциклилсульфонил-(С1-С7)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, бис-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкениламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкиниламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламино, бис-[(С1-С7)-алкил]амино, (Сз-С7)-циклоалкил[(С1-С7)-алкил]амино, амино, (С2-С7)-алкениламино, (С2-С7)-алкиниламино, ариламино, гетероариламино, арил-(С1-С7)-алкиламино, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино, гетероциклиламино, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламино, (С2-С7)-алкенилкарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкинилкарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (Сг-С7)-алкинилсульфонил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкинилсульфинил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилокси- (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкинилокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, трис[(С1-С7)-алкил]силил, трис[(С1-С7)-алкил]силил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-галогеналкокси, (С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, бис-[(С1-С7)-алкил]амино-(С1-С?)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил[(С1-С7)-алкил]амино-(С1-С7)-алкил, амино-(С1-С7)
алкил, (С2-С7)-алкениламино-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкиниламино-(С1-С7)-алкил, ариламино-(С1-С7)-алкил, гетероариламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-С7)-алкенилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-С7)-алкинилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-алкоксикарбонил-(Сз-С7)-циклоалкил,
R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, галоген, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкил, (С1-С7)-галогеналкокси, (С1-С7)-алкилтио, (Ci-С7)-галогеналкилтио, арил, арил-(С1-С7)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С7)-алкил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил, нитро, амино, гидроксил, (С1-С7)-алкиламино, бис-[(С1-С7)-алкил]амино, гидротио, (Ci-С7)-алкилкарбониламино, (Сз-С7)-циклоалкилкарбониламино, арилкарбониламино, гетероарилкарбониламино, гетероциклилкарбониламино, формил, гидроксииминометил, (С1-С7)-алкоксииминометил, (С3-С7)-циклоалкоксииминометил, арилоксииминометил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксииминометил, тиоцианато, изотиоцианато, арилокси, гетероарилокси, (Сз-С7)-циклоалкокси, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкокси, арил-(С1-С7)-алкокси, (Сг-С7)-алкинил, (С2-С7)-алкенил, арил-(С1-С7)-алкинил, трис-[(С1-С7)-алкил]силил-(С2-С7)-алкинил, бис-[(С1-С7)-алкил](арил)силил-(С2-С7)-алкинил, бис-арил[(С1-С7)-алкил]силил-(С2-С7)-алкинил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С2-С7)-алкинил, арил-(С2-С7)-алкенил, гетероарил-(С2-С7)-алкенил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С2-С7)-алкенил, (С3-С7)-циклоалкил-(С2-С7)-алкил, (С2-С7)-галогеналкинил, (С2-С7)-галогеналкенил, (С4-С7)-циклоалкенил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (С1-С7)-алкилсульфониламино, арилсульфониламино, арил-(С1-С7)-алкилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарил-(С 1-С7)-алкилсульфониламино, бис-[(С1-С7)-алкил]аминосульфонил,
R5 означает амино, (С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил, (С3-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкил, (Сз-С7)-галогенциклоалкил, (С4-С7)-циклоалкенил, арил, гетероарил, гетероциклил, арил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)
алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламино, 6hc-[(Ci-C7)-алкил]амино, ариламино, (Сз-С7)-циклоалкиламино, арил-(С1-С7)-алкиламино, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино, гетероариламино, гетероциклиламино, (С2-С7)-алкениламино, (С2-С7)-алкиниламино, арилокси-(С1-С7)-алкил, гетероарилокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенил, (С2-С7)-алкинил, циано-(С1-С7)-алкил, арилокси, арил-(С2-С7)-алкенил, гетероарил-(С2-С7)-алкенил, гетероциклил-(С2-С7)-алкенил,
R6 означает водород, (С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил, циано-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-С7)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, (С3-С7)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, (С 1-С7)-алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, (Сз-С7)-циклоалкилкарбонил, гетероциклилкарбонил, (С1-С7)-алкоксикарбонил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, (С1-С7)-галогеналкилкарбонил, (С2-С7)-алкенил, (С2-С7)-алкинил, (С1-С7)-галогеналкил, арил-(С2-С7)-алкенил, галоген-(С2-С7)-алкинил, галоген-(С2-С7)-алкенил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил,
R7, R8 каждый независимо означают водород, гидроксил, амино, (С1-С7)-алкиламино, бис[(С1-С7)-алкил]амино, (Сз-С7)-циклоалкиламино, (С1-С7)-алкил, фтор, хлор, бром, йод, (С2-С7)-алкенил, (С2-С7)-алкинил, (С1-С7)-галогеналкил, гидрокси-(С1-С7)-алкил, циано-(С1-С7)-алкил, нитро-(С1-С7)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-С7)-циклоалкил, (С4-С7)-циклоалкенил, гетероциклил, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-галогеналкокси, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, амино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкиламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С7)-алкил, гетероариламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, ариламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)
алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарилуСУС?)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (СУ-С7)-алкилкарбониламино-(СУ-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, арилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-С7)-алкил,
гетероциклилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С2-С7)-алкениламино-(С1-С7)-алкил, гидроксикарбонил, (СУ-С7)-алкоксикарбонил, (С2-С7)-алкенилоксикарбонил, арил-(СУ-С7)-алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, (С3-С7)-циклоалкиламинокарбонил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют полностью насыщенное или частично насыщенное от 3- до 7-членное моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют оксо-группу или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют оксимовую группу, замещенную водородом, (С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкил, арил, гетероарил, арил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкил,
R9, R10 каждый независимо означают водород, (С1-С7)-алкил, галоген, циано, (С1-С7)-галогеналкил, циано-(С1-С7)-алкил, арил, гетероарил, (С3-С7)-циклоалкил, (С4-С7)-циклоалкенил, гетероциклил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил,
W означает кислород или серу и
X, Y каждый независимо означают водород, (С1-С7)-алкил, галоген, (СУ С7)-алкенил, (С2-С7)-алкинил, (С1-С7)-галогеналкил, гидрокси-(С1-С7)-алкил, циано-(С1-С7)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-С7)-циклоалкил, (С4-С7)-циклоалкенил, гетероциклил, циано, нитро, гидроксил, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-алкилтио, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, арилокси, арил-(С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-галогеналкокси, (С1-С7)-галогеналкилтио, (С1-С7)-алкиламино, бис[(С1-С7)-алкил]амино, (СУ-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси, амино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкиламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил,
гетероарил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С7)-алкил, гетероариламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, ариламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, арилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-С7)-алкил,
гетероциклилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С2-С7)-алкениламино-(С1-С7)-алкил или
X и Y вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют полностью насыщенное или частично насыщенное от 3- до 7-членное моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение.
Особенно предпочтительным объектом изобретения являются соединения общей формулы (I), которые описаны формулами (laa) - (Ibi)
5 I
/AN О О
R3-
N W
(lay)
5 I
R\ .N.
'h О О
R3'
^N^W
(laz)
(Iba)
R6 R4 I
^N^W
RR^RI
9 D 1
K10
(ibg)
5 I
R\"-N О о
S r-,4
RR9^R R1
K10
(Ibh)
(Ibi)
R1 означает галоген, циано, (Сз-Сю)-циклоалкил, (Сз-Сю)-галогенциклоалкил, (С4-Сю)-циклоалкенил, (С4-Сю)-галогенциклоалкенил, (СУ-Сю)-галогеналкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (СУСб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилкарбонил-(С1-Сб)-алкил, гидроксикарбонил-(СУСб)-алкил, (С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенилоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(СУ-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, аминокарбонил-(СУ-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (СУСб)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(СУ-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (СУ-Сб)-алкилтио-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилтио-(С1-Сб)-алкил, арилтио-(СУСб)-алкил, гетероциклилтио-(С1-Сб)-алкил, гетероарилтио-(С1-Сб)-алкил, арил-(СУ-Сб)-алкилтио-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (СУ-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, арилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, арилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилкарбонил, (С1-Сб)-галогеналкилкарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбонил, гидроксикарбонил, (С1-Сб)-алкоксикарбонил, (Сг-Сб)-алкенилоксикарбонил, (С2-Сб)-алкинилоксикарбонил, арил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, арил-(С1-Сб)-алкилкарбонил, (Ci-Сб)-алкиламинокарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил, ариламинокарбонил, арил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил,
гетероариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, гетероарил-(Сi-Сб)-алкиламинокарбонил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, (Ci-Сб)-алкилсульфонил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(СУ-Сб)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, циано-(СУСб)-алкил, (С4-Сб)-циклоалкенил-(С1-Сб)-алкил, нитро-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-галогеналкокси-(СУСб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкилтио-(С1-Сб)-алкил, 6HC-[(CI-Сб)-алкил]аминокарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, арил-[(СУ-Сб)-алкил]аминокарбонил, арил-(С1-Сб)-алкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, (С2-Сб)-алкениламинокарбонил, (Сг-Сб)-алкиниламинокарбонил, (СУ-Сб)-алкиламиносульфонил, бис-[(С1-Сб)
алкил]аминосульфонил, гетероциклилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероарилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, бис-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкениламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкиниламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкиламино, бис-[(С1-Сб)-алкил]амино, (Сз-Сб)-циклоалкил[(С1-Сб)-алкил]амино, амино, (С2-Сб)-алкениламино, (Сг-Сб)-алкиниламино, ариламино, гетероариламино, арил-(С1-Сб)-алкиламино, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламино, гетероциклиламино, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламино, (С2-Сб)-алкенилкарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилкарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкинилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкенилокси- (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, трис[(С1-Сб)-алкил]силил, трис[(С1-Сб)-алкил]силил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-галогеналкокси, (Ci-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, бис-[(С1-Сб)-алкил]амино-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил[(С1-Сб)-алкил]амино-(С1-Сб)-алкил, амино-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкениламино-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкиниламино-(С1-Сб)-алкил, ариламино-(С1-Сб)-алкил, гетероариламино-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероциклиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-галогеналкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкенилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкинилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)
галогеналкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-алкоксикарбонил-(Сз-Сб)-циклоалкил,
R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, фтор, хлор, бром, йод, (Ci-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (С1-Сб)-галогеналкокси, (Ci-Сб)-5 алкилтио, (С1-Сб)-галогеналкилтио, необязательно замещенный фенил,
гетероарил, гетероциклил, (Сз-Сб)-циклоалкил, арил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С2-Сб)-алкенил, арил-(С1-Сб)-алкинил, гетероарил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С2-Сб)-алкенил, гетероарил-(С1-Сб)-алкинил, арилокси, гетероарилокси,
10 R5 означает амино, (С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-
циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (С4-Сб)-циклоалкенил, необязательно замещенный фенил, гетероарил, гетероциклил, арил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-
15 Сб)-циклоалкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-
алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкиламино, бис-[(С1-Сб)-алкил]амино,
20 ариламино, (Сз-Сб)-циклоалкиламино, арил-(С1-Сб)-алкиламино, гетероарил-(С1-
Сб)-алкиламино, гетероариламино, гетероциклиламино, (С2-Сб)-алкениламино, (Сг-Сб)-алкиниламино, арилокси-(С1-Сб)-алкил, гетероарилокси-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, циано-(С1-Сб)-алкил, арилокси, арил-(С2-Сб)-алкенил, гетероарил-(С2-Сб)-алкенил, гетероциклил-(С2-Сб)-
25 алкенил,
R6 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил, циано-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, (С1-Сб)-алкилкарбонил, 30 арилкарбонил, гетероарилкарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбонил,
гетероциклилкарбонил, (С1-Сб)-алкоксикарбонил, арил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил, (С1-Сб)-галогеналкилкарбонил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, (Ci-Сб)-галогеналкил, галоген-(С2-Сб)-алкинил, галоген-(С2-Сб)-алкенил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил,
R9, R10 каждый независимо означают водород, (С1-Сб)-алкил, галоген,
циано, (С1-Сб)-галогеналкил, циано-(С1-Сб)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-Сб)-
циклоалкил, (С4-Сб)-Циклоалкенил, гетероциклил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил,
(С1-Сб)-алкилтио-(С1-Сб)-алкил и
5 W означает кислород или серу, предпочтительно кислород.
В особенности предпочтительным объектом изобретения являются соединения общей формулы (I), которые описаны формулами (laa), (lac), (lad), (Iaf) - (Iai), (Ian), (Iau) - (Iaz) и (Iba), (Ibe) - (Ibi)
(law)
(lax)
где
R1 означает фтор, хлор, бром, йод, предпочтительно фтор и хлор, 5 циано, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил,
циклооктил, спиро[2.2]пент-1-ил, спиро[2.3]гекс-1-ил, спиро[2.3]гекс-4-ил, 3-спиро[2.3]гекс-5-ил, спиро[3.3]гепт-1-ил, спиро[3.3]гепт-2-ил, бицикло[1.1.0]бутан-1-ил, бицикло[1.1.0]бутан-2-ил, бицикло[2.1.0]пентан-1-ил, бицикло[1.1.1]пентан-1-ил, бицикло[2.1.0]пентан-2-ил, бицикло[2.1.0]пентан-5-10 ил, бицикло[2.1.1]гексил, бицикло[2.2.1]гепт-2-ил, бицикло[2.2.2]октан-2-ил,
бицикло[3.2.1]октан-2-ил, бицикло[3.2.2]нонан-2-ил, адамантан-1-ил, адамантан-2-ил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, 2,2-диметилциклопропил, 2,3-диметилциклопропил, 1,Г-би(циклопропил)-1-ил, 1, Г-би(циклопропил)-2-ил, 2'-метил-1,Г-би(циклопропил)-2-ил, 1-цианоциклопропил, 2-цианоциклопропил, 115 метилциклобутил, 2-метилциклобутил, 3-метилциклобутил, 1-цианоциклобутил, 2-цианоциклобутил, 3-цианоциклобутил, 1-аллилциклопропил, 1-винилциклобутил, 1-винилциклопропил, 1-этилциклопропил, 2-этилциклопропил, 1-этилциклобутил, 2-этилциклобутил, 3-этилциклобутил, 4-метилциклогексил, 4-метоксициклогексил, 4-этоксициклогексил, 4-н-20 пропилоксициклогексил, 4-гидроксициклогексил, 4-трифторметилциклогексил, 4-цианоциклогексил, 3-метилциклогексил, 3-метоксициклогексил, 3-этоксициклогексил, 3-н-пропилоксициклогексил, 3-гидроксициклогексил, 3-метоксициклобутил, 2-метоксициклопропил, 2-этоксициклопропил, 2-изопропилоксициклопропил, 1-циклопропилциклобутил, 1-проп-2-25 енилциклобутил, 2-этил-З-метилциклобутил, 1-пропилциклопропил, 1-метил-2-пропилциклопропил, 2-пропилциклопропил, 1-пропилциклобутил, 2-пропилциклобутил, 3-пропилциклобутил, 1-изопропилциклобутил, 1-изопропилциклопропил, 2-изопропилциклопропил, 3-изопропилциклобутил, 2-диметиламиноциклобутил, 3-диметиламиноциклобутил, 1-бутилциклобутил, 230 бутилциклобутил, 1-бутилциклопропил, 3-бутилциклобутил, 2
бутилциклопропил, 1-изобутилциклобутил, 3-да/?еда-бутилциклобутил, 3,3-диэтилциклобутил, 2,2-диэтилциклопропил,2-метилиденциклопропил, 1-метоксиметилциклопропил, 1 -изобутилциклопропил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилэтил, 5 циклобутилэтил, циклопентилэтил, циклогексилэтил, циклопропил-н-пропил, циклобутил-н-пропил, циклопентил-н-пропил, циклогексил-н-пропил, трихлорметил, трихлорэтил, йодметил, йодэтил, йод-н-пропил, бромметил, бромэтил, бром-н-пропил, трифторметил, дифторметил, фтор-н-пропил, 2-фторпроп-2-ил, 1-фторпроп-2-ил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,110 дифторэтил, 3,3,3-трифторпропил, 4,4,4-трифторбутил, 3,3-дифторпропил,
пентафторэтил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил, хлордифторметил, бромдифторметил, дихлорфторметил, бромфторметил, 1 -фторэтил, 2-фторэтил, фторметил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, дифтор-да^еда-бутил, 2-бром-1,1,2-трифторэтил, 1,1,2,215 тетрафторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 2-хлор-1,1,2-трифторэтил, 2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, 1,2,2,3,3,3-гексафторпропил, 1-метил-2,2,2-трифторэтил, 1-хлор-2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,3,3,4,4,4-октафторбутил, 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил, н-пропоксидифторметил, метоксидифторметил, этоксидифторметил, н-бутоксидифторметил, 20 метоксиэтоксидифторметил, н-пентоксидифторметил, 2-
метилбутоксидифторметил, 4-метилпентоксидифторметил, н-гексилоксидифторметил, изогексилоксидифторметил, аллилоксипропоксидифторметил, метоксипропоксидифторметил, циклопропилметоксидифторметил, циклобутилметоксидифторметил, бут-З-ин-1-25 илоксидифторметил, пент-4-ин-1-илоксидифторметил, гекс-З-ин-1-илоксидифторметил, бут-З-ен-1 -илоксидифторметил, 2,2,2-трифторэтоксидифторметил, 3,3,3-трифторпропоксидифторметил, 4,4,4-трифторбутоксидифторметил, 3 -хлор-1 -метоксибут-3 -ил, цианометил, цианоэтил, циано-н-пропил, циано-н-бутил, цианоизопропил, 30 метоксиметоксиметил, метоксиметокси, этоксиметокси, метоксиэтокси, метокси-н-пропилокси, этокси-н-пропилокси, н-пропилоксиметокси, изопропилоксиметокси, метоксиметоксиэтил, этоксиметоксиметил, этоксиэтоксиметил, метоксиэтоксиметил, метоксиэтоксиэтил, метоксиэтокси-н-пропил, метоксиметокси-н-пропил, метокси-н-пропилоксиметил,
трифторметоксиметил, трифторметоксиэтил, трифторметокси-н-пропил, трифторметоксиизопропил, дифторметоксиметил, дифторметоксиэтил, дифторметокси-н-пропил, дифторметоксиизопропил, пентафторэтоксиметил, пентафторэтоксиэтил, пентафторэтокси-н-пропил, пентафторэтоксиизопропил, 5 1,1,2,2-тетрафторэтоксиметил, 1,1,2,2-тетрафторэтоксиэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтокси-н-пропил, 1,1,2,2-тетрафторэтоксиизопропил, 1,2,2,2-тетрафторэтоксиметил, 1,2,2,2-тетрафторэтоксиэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтокси-н-пропил, 1,2,2,2-тетрафторэтоксиизопропил, 2,2,2-трифторэтоксиметил, 2,2,2-трифторэтоксиэтил, 2,2,2-трифторэтокси-н-пропил, 2,2,2-трифторэтоксиизопропил, 2,210 дифторэтоксиметил, 2,2-дифторэтоксиэтил, 2,2-дифторэтокси-н-пропил, 2,2-дифторэтоксиизопропил, гептафторпропоксиметил, гептафторпропоксиэтил, гептафторпропокси-н-пропил, гептафторпропоксиизопропил, трифторметилтиометил, трифторметилтиоэтил, трифторметилтио-н-пропил, трифторметилтиоизопропил, дифторметилтиометил, дифторметилтиоэтил, 15 дифторметилтио-н-пропил, дифторметилтиоизопропил, пентафторэтилтиометил, пентафторэтилтиоэтил, пентафторэтилтио-н-пропил, пентафторэтилтиоизопропил, 1,1,2,2-тетрафторэтилтиометил, 1,1,2,2-тетрафторэтилтиоэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтилтио-н-пропил, 1,1,2,2-тетрафторэтилтиоизопропил, 1,2,2,2-тетрафторэтилтиометил, 1,2,2,2-тетрафторэтилтиоэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтилтио-н-20 пропил, 1,2,2,2-тетрафторэтилтиоизопропил, 2,2,2-трифторэтилтиометил, 2,2,2-трифторэтилтиоэтил, 2,2,2-трифторэтилтио-н-пропил, 2,2,2-
трифторэтилтиоизопропил, 2,2-дифторэтилтиометил, 2,2-дифторэтилтиоэтил, 2,2-дифторэтилтио-н-пропил, 2,2-дифторэтилтиоизопропил, гептафторпропилтиометил, гептафторпропилтиоэтил, гептафторпропилтио-н-
25 пропил, гептафторпропилтиоизопропил, (С4-С8)-галогенциклоалкенил, (C4-Cg)-циклоалкенил, (Сз-С8)-галогенциклоалкил, (С2-Сб)-галогеналкенил, гетероарил, гетероарил-(С1-Сз)-алкил, (С2-Сз)-галогеналкинил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-Сз)-алкил, метилкарбонилметил, метилкарбонилэтил, этилкарбонилметил, этилкарбонилэтил, н-пропилкарбонилметил, н-пропилкарбонилэтил,
30 изопропилкарбонилметил, изопропилкарбонилэтил, гидроксикарбонилметил, 1-гидроксикарбонилэт-1-ил, 1-гидроксикарбонилэт-2-ил, гидроксикарбонил-н-пропил, 2-гидроксикарбонилпроп-2-ил, 1-гидроксикарбонилпроп-2-ил, 2-гидроксикарбонилпроп-1-ил, гидроксикарбонил-н-бутил,
гидроксикарбонилизобутил, метоксикарбонилметил, 1-метоксикарбонилэт-1-ил, 1
метоксикарбонилэт-2-ил, метоксикарбонил-н-пропил, 2-метоксикарбонилпроп-2-ил, 1-метоксикарбонилпроп-2-ил, 2-метоксикарбонилпроп-1-ил, метоксикарбонил-н-бутил, метоксикарбонилизобутил, этоксикарбонилметил, 1-этоксикарбонилэт-1-ил, 1-этоксикарбонилэт-2-ил, этоксикарбонил-н-пропил, 2-этоксикарбонилпроп-2-ил, 1-этоксикарбонилпроп-2-ил, 2-этоксикарбонилпроп-1-ил, этоксикарбонил-н-бутил, этоксикарбонилизобутил, изопропилоксикарбонилметил, 1-изопропилоксикарбонилэт-1-ил, 1-изопропилоксикарбонилэт-2-ил, изопропилоксикарбонил-н-пропил, 2-изопропилоксикарбонилпроп-2-ил, 1-изопропилоксикарбонилпроп-2-ил, 2-изопропилоксикарбонилпроп-1-ил, изопропилоксикарбонил-н-бутил, изопропилоксикарбонилизобутил, н-пропилоксикарбонилметил, \-н-пропилоксикарбонилэт-1-ил, 1-н-пропилоксикарбонилэт-2-ил, н-пропилоксикарбонил-н-пропил, 2-н-пропилоксикарбонилпроп-2-ил, \-н-пропилоксикарбонилпроп-2-ил, 2-н-пропилоксикарбонилпроп-1-ил, н-пропилоксикарбонил-н-бутил, н-пропилоксикарбонилизобутил, трет-бутилоксикарбонилметил, дареда-бутилоксикарбонилэтил, трет-бутилоксикарбонил-н-пропил, дареда-бутилоксикарбонилизопропил, бензилоксикарбонилметил, бензилоксикарбонилэтил, бензилоксикарбонил-н-пропил, бензилоксикарбонилизопропил, аллилоксикарбонилметил, аллилоксикарбонилэтил, аллилоксикарбонил-н-пропил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропилоксикарбонил, изопропилоксикарбонил, н-бутилоксикарбонил, дареда-бутилоксикарбонил, метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, дареда-бутилкарбонил, (С2-С5)-алкинилоксикарбонил-(С1-Сз)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, аминокарбонил-(С1-Сз)-алкил, (С1-С5)-алкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-Сз)-алкил, арил-(С1-С5)-алкиламинокарбонил-(С1-Сз)-алкил, гетероарил-(С1-С5)-алкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, (С1-С5)-галогеналкилкарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбонил, арил-(С1-Сз)-алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, арил-(С1-Сб)-алкилкарбонил, (С1-Сб)-алкиламинокарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил, ариламинокарбонил, арил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, гетероциклил-(С1-Сб)
алкиламинокарбонил, (С1-Сб)-алкилсульфонил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, диметиламино, диэтиламино, метил(этил)амино, метил(н-пропил)амино, метил(изопропил)амино, диметиламинометил, 5 диэтиламинометил, метил(этил)аминометил, метил(н-пропил)аминометил, метил(изопропил)аминометил, диметиламиноэтил, диэтиламиноэтил, метил(этил)аминоэтил, метил(н-пропил)аминоэтил, метил(изопропил)аминоэтил, диметиламино-н-пропил, диметиламиноизопропил, диэтиламино-н-пропил, диэтиламиноизопропил, 1-диметиламинопроп-2-ил, 1-диэтиламинопроп-2-ил, 10 триметилсилилметил, триметилсилилэтил, триметилсилил-н-пропил, триэтилсилилметил, триэтилсилилэтил, триэтилсилил-н-пропил,
трис[изопропил]силилметил, трис[изопропил]силилэтил, трис[изопропил]силил-н-пропил, метилтиометил, этилтиометил, этилтиоэтил, н-пропилтиометил, н-пропилтиоэтил, метилтиоэтил, метилтио-н-пропил, 2-этоксикарбонилциклопроп-1-15 ил, 2-метоксикарбонилциклопроп-1-ил,
R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, фтор, хлор, бром, йод, предпочтительно фтор и хлор, метокси, этокси, н-пропилокси, изопропилокси, метил, этил, изопропил, трифторметил, дифторметил, пентафторэтил, трифторметокси, дифторметокси, 2,2-дифторэтокси, 3,3,3-трифторэтокси, 20 метилтио, этилтио, трифторметилтио, необязательно замещенный фенил,
гетероарил, гетероциклил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил,
R5 означает амино, метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил, н-бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 2,225 диметилпропил, 1-этилпропил, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-ди-метилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил, 1-этил-2-метилпропил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, 30 циклогексил, спиро[2.2]пент-1-ил, спиро[2.3]гекс-1-ил, спиро[2.3]гекс-4-ил, 3-спиро[2.3]гекс-5-ил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, трифторметил, дифторметил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 3,3,3-трифторпропил, пентафторэтил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (С4-Сб)
циклоалкенил, необязательно замещенный фенил, гетероарил, гетероциклил, арил-(С1-Сз)-алкил, гетероарил-(СУ-С5)-алкил, гетероциклил-(СУ-С5)-алкил, (СУ-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, арил-(СУ-С5)-алкоксикарбонил-(СУ-С5)-алкил, (С1-Сб)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, (СУСб)-циклоалкил-(СУ-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, гетероарил-(С1-С5)-алкоксикарбонил-(СУ-Сз)-алкил, аминокарбонил-(С1-С5)-алкил, (СУ-С5)-алкиламинокарбонил-(СУС5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, арил-(СУ-С5)-алкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, (СУ-С5)-алкиламино, бис-[(СУ-С5)-алкил]амино, ариламино, (Сз-Сб)-циклоалкиламино, арил-(СУ-С5)-алкиламино, гетероарил-(С1-С5)-алкиламино, гетероариламино, гетероциклиламино, (С2-С5)-алкениламино, (С2-Сз)-алкиниламино, арилокси-(СУС5)-алкил, гетероарилокси-(С1-Сз)-алкил, (СУ-С5)-алкокси-(СУС5)-алкил, фенилэтенил, и-хлорфенилэтенил, и-метилфенилэтенил, и-метоксифенилэтенил, и-трифторметилфенилэтенил, п-фторфенилэтенил, и-цианофенилэтенил, и-трифторметоксифенилэтенил, п-нитрофенилэтенил, и-бромфенилэтенил, и-йодфенилэтенил, ж-хлорфенилэтенил ж-метилфенилэтенил, ж-метоксифенилэтенил, ж-трифторметилфенилэтенил, м-фторфенилэтенил, ж-цианофенилэтенил, ж-трифторметоксифенилэтенил, м-нитрофенилэтенил, ж-бромфенилэтенил, ж-йодфенилэтенил, п-метоксикарбонилфенилэтенил, ж-метоксикарбонилфенилэтенил, о-метоксикарбонилфенилэтенил, и-этоксикарбонилфенилэтенил, м-этоксикарбонилфенилэтенил, о-этоксикарбонилфенилэтенил, этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил,
2- метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил,
3- метил-2-бутенил, 1-метил-З-бутенил, 2-метил-З-бутенил, З-метил-З-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, З-метил-1-пентенил, 4-метил- 1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-З-пентенил, 2-метил-З-пентенил, З-метил-З-пентенил, 4-метил-З-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, З-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-З-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил
1,2-диметил-З-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-З-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-З-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-З-бутенил, 2-этил-1-5 бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-З-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил, этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-З-бутинил, 2-метил-З-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,110 диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-З-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-З-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-З-бутинил, 1,2-диметил-З-бутинил, 2,2-диметил-З-15 бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-З-бутинил, 2-этил-З-бутинил, 1-этил-1-метил-2-пропинил, цианоэтил, цианометил, циано-н-пропил, циано-н-бутил, арилокси, арил-(С2-Сз)-алкенил, гетероарил-(С2-Сз)-алкенил, гетероциклил-(С2-Сз)-алкенил,
R6 означает водород, метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил, н-бутил, 120 метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-ди-метилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 125 этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил, 1-этил-2-метилпропил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклопропилэтил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 3,3,3-трифторпропил, цианометил, цианоэтил, циано-н-пропил, циклопропилкарбонил, 30 циклобутилкарбонил, циклопентилкарбонил, циклогексилкарбонил,
метоксикарбонил, (С1-Сз)-алкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-Сз)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, (СУС^-алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, (СУ-С^-алкоксикарбонил, арил-(С1-
Сз)-алкоксикарбонил, (С1-С5)-галогеналкилкарбонил, (Сг-С^-алкенил, (С2-С5)-алкинил, галоген-(С2-С5)-алкинил, галоген-(С2-С5)-алкенил, (С1-Сз)-алкокси-(С1-Сз)-алкил,
R9, R10 каждый независимо означают водород, метил, этил, н-пропил, 5 изопропил, н-бутил, втор-бутия, трет-бутия, н-пентил, изопентил, неопентил, фтор, хлор, бром, йод, предпочтительно фтор и хлор, циано, трифторметил, дифторметил, пентафторэтил, 1,1,2,2-дифторэтил, 2,2-дифторэтил, 3,3,3-трифторэтил, цианометил, цианоэтил, циано-н-пропил, цианоизопропил, гетероарил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, 10 (С4-С8)-циклоалкенил, гетероциклил, метилтиометил, этилтиометил, метилтиоэтил, этилтиоэтил и
W означает кислород или серу, предпочтительно кислород. В особенности крайне предпочтительным объектом изобретения являются соединения общей формулы (I), которые описаны формулами (laa), (lac), (lad), 15 (laf), (lag), (Ian), (Iau) - (Iaz) и (Ibi)
где
10 R1 означает циано, циклопропил, циклобутил, циклопентил,
циклогексил, адамантан-1-ил, адамантан-2-ил, дифторметил, трифторметил, фторметил, 2-фторэтил, 2-фторпроп-2-ил, 1,1-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 3,3,3-трифторпропил, 1,1,2,2-тетрафторэтил, пентафторэтил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, гептафторпропил, нонафторбутил, цианометил, цианоэт-1-ил,
15 цианоэт-2-ил, циано-н-пропил, циано-н-бутил, цианоизопропил, 1-
метилциклопропан-1 -ил, 2-метилциклопропан-1 -ил, 2,2-диметилциклопропил, 2,3-диметилциклопропил, 1,1 '-би(циклопропил)-1 -ил, 1,1 '-би(циклопропил)-2-ил, 2'-метил-1, Г-би(циклопропил)-2-ил, 1-цианоциклопропил, 2-цианоциклопропил,
1- метилциклобутил, 2-метилциклобутил, 3-метилциклобутил, 1-
цианоциклобутил, 2-цианоциклобутил, 3-цианоциклобутил, 1-этилциклопропил,
2- этилциклопропил, 1-этилциклобутил, 2-этилциклобутил, 3-этилциклобутил, 4-
метилциклогексил, 4-метоксициклогексил, 2-этоксикарбонилциклопроп-1-ил, 2-
5 метоксикарбонилциклопроп-1-ил, 2-тетрагидрофурил, 3-тетрагидрофурил, 2,2-
дихлорциклопропил, тетрагидро-2Н-пиран-4-ил, 2-этоксикарбонилциклопропил, 2,2-дифторциклопропил, 2,2,3,3-тетрафторпропил, триметилсилилметил, трифторметоксиметил, трифторметилтиометил, пентафторэтоксиметил, пентафторэтилтиометил, метоксиэтоксиметил, метоксикарбонил,
10 этоксикарбонил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил,
циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилэтил, циклобутилэтил, циклопентилэтил, циклогексилэтил,
R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, фтор, хлор, метокси, этокси, метил, этил, трифторметил, необязательно замещенный фенил,
15 R5 означает амино, метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил, н-бутил, 1-
метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-ди-
20 метилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-
этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил, 1-этил-2-метилпропил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, спиро[2.2]пент-1-ил, спиро[2.3]гекс-1-ил, спиро[2.3]гекс-4-ил, 3-спиро[2.3]гекс-5-ил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил,
25 циклогексилметил, трифторметил, дифторметил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 3,3,3-трифторпропил, пентафторэтил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (С4-Сб)-циклоалкенил, необязательно замещенный фенил, гетероарил, гетероциклил, арил-(С1-Сз)-алкил, гетероарил-(С1-Сз)-алкил, гетероциклил-(С1-Сз)-алкил, (Ci-
30 С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, арил-(С1-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, (С1-Сб)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С!-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, гетероарил-(С1-С5)-алкоксикарбонил-(С1-Сз)-алкил, аминокарбонил-(С1-С5)-алкил, (С1-С5)-алкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, арил-(С1-Сз)
алкиламинокарбонил-(С1-Сз)-алкил, (СУС^-алкиламино, 6HC-[(CI-C5)-алкил]амино, ариламино, (Сз-Сб)-циклоалкиламино, арил-(С1-С5)-алкиламино, гетероарил-(С1-С5)-алкиламино, гетероариламино, гетероциклиламино, (С2-С5)-алкениламино, (С2-С5)-алкиниламино, арилокси-(С1-Сз)-алкил, гетероарилокси-(С1-Сз)-алкил, (С1-С5)-алкокси-(С1-С5)-алкил, фенилэтенил, и-хлорфенилэтенил, и-метилфенилэтенил, и-метоксифенилэтенил, и-трифторметилфенилэтенил, п-фторфенилэтенил, и-цианофенилэтенил, и-трифторметоксифенилэтенил, п-нитрофенилэтенил, и-бромфенилэтенил, и-йодфенилэтенил, ж-хлорфенилэтенил, ж-метилфенилэтенил, ж-метоксифенилэтенил, ж-трифторметилфенилэтенил, м-фторфенилэтенил, ж-цианофенилэтенил, ж-трифторметоксифенилэтенил, м-нитрофенилэтенил, ж-бромфенилэтенил, ж-йодфенилэтенил, п-метоксикарбонилфенилэтенил, ж-метоксикарбонилфенилэтенил, о-метоксикарбонилфенилэтенил, и-этоксикарбонилфенилэтенил, м-этоксикарбонилфенилэтенил, о-этоксикарбонилфенилэтенил, этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил,
2- метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил,
3- метил-2-бутенил, 1-метил-З-бутенил, 2-метил-З-бутенил, З-метил-З-бутенил,
1.1- диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, З-метил-1-пентенил, 4-метил- 1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-З-пентенил, 2-метил-З-пентенил, З-метил-З-пентенил, 4-метил-З-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, З-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-З-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил,
1.2- диметил-З-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-З-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-З-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-З-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-З-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил, этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1
1.1-
метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-З-бутинил, 2-метил-З-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-З-пентинил, 1-метил-4-5 пентинил, 2-метил-З-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-З-бутинил, 1,2-диметил-З-бутинил, 2,2-диметил-З-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-З-бутинил, 2-этил-З-бутинил, 1-этил-1-метил-2-пропинил, цианоэтил, цианометил, циано-н-пропил, 10 циано-н-бутил, арилокси, арил-(С2-Сз)-алкенил, гетероарил-(С2-Сз)-алкенил, гетероциклил-(С2-Сз)-алкенил,
R6 означает водород, метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил, н-бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 2,215 диметилпропил, 1-этилпропил, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-ди-метилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил, 1-этил-2-метилпропил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, 20 циклогексил, циклопропилметил, циклопропилэтил, циклобутилметил,
циклопентилметил, циклогексилметил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 3,3,3-трифторпропил, цианометил, цианоэтил, циано-н-пропил, циклопропилкарбонил, циклобутилкарбонил, циклопентилкарбонил, циклогексилкарбонил, метоксикарбонил, (С1-Сз)-алкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-Сз)-25 алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, (СУС^-алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, (СУ-С^-алкоксикарбонил, арил-(С1-Сз)-алкоксикарбонил, (СУ-С5)-галогеналкилкарбонил, (С2-Сз)-алкенил, (С2-С5)-алкинил, галоген-(С2-Сз)-алкинил, галоген-(С2-Сз)-алкенил, (С1-С5)-алкокси-(С1-30 Сз)-алкил,
R9, R10 каждый независимо означают водород, метил, этил, изопропил, н-пропил, фтор, хлор, циано, трифторметил, дифторметил, пентафторэтил, 3,3,3-трифторэтил, цианометил, цианоэтил, циано-н-пропил, гетероарил,
циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, гетероциклил, метилтиометил, этилтиометил, метилтиоэтил, этилтиоэтил и
W означает кислород или серу, предпочтительно кислород. Что касается соединений в соответствии с изобретением, применяемые 5 термины выше и в дальнейшем ниже будут разъяснены далее. Специалисту в данной области они хорошо известны и в особенности имеют определения, поясненные в дальнейшем:
В соответствии с изобретением, "арилсульфонил" представляет собой необязательно замещенный фенилсульфонил или необязательно замещенный
10 полициклический арилсульфонил, в данном случае в особенности необязательно замещенный нафтилсульфонил, например замещенный фтором, хлором, бромом, йодом, циано, нитро, алкилом, галогеналкилом, галогеналкокси, амино, алкиламино, алкилкарбониламино, диалкиламино или алкокси-группами.
В соответствии с изобретением, "циклоалкилсульфонил" - отдельно или
15 как часть химической группы - представляет собой необязательно замещенный циклоалкилсульфонил, предпочтительно с 3 - 6 атомами углерода, например циклопропилсульфонил, циклобутилсульфонил, циклопентилсульфонил или циклогексилсульфонил.
В соответствии с изобретением, "алкилсульфонил" - отдельно или как часть
20 химической группы - представляет собой неразветвленный или разветвленный алкилсульфонил, предпочтительно с 1 - 8 или 1-6 атомами углерода, например, (но не ограничиваясь этим) (С1-Сб)-алкилсульфонил, такой как метилсульфонил, этилсульфонил, пропилсульфонил, 1-метилэтилсульфонил, бутилсульфонил, 1-метилпропилсульфонил, 2-метилпропилсульфонил, 1,1 -диметилэтилсульфонил,
25 пентилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2-метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил, 1,1-диметилпропилсульфонил, 1,2-диметилпропилсульфонил, 2,2-диметилпропилсульфонил, 1-этилпропилсульфонил, гексилсульфонил, 1-метилпентилсульфонил, 2-метилпентилсульфонил, 3-метилпентилсульфонил, 4-метилпентилсульфонил,
30 1,1-диметилбутилсульфонил, 1,2-диметилбутилсульфонил, 1,3-диметилбутилсульфонил, 2,2-диметилбутилсульфонил, 2,3-диметилбутилсульфонил, 3,3-диметилбутилсульфонил, 1-этилбутилсульфонил, 2-этилбутилсульфонил, 1,1,2-триметилпропилсульфонил, 1,2,2
триметилпропилсульфонил, 1-этил-1-метилпропилсульфонил и 1-этил-2-метилпропилсульфонил.
В соответствии с изобретением, "гетероарилсульфонил" представляет собой необязательно замещенный пиридилсульфонил, пиримидинилсульфонил, 5 пиразинилсульфонил или необязательно замещенный полициклический
гетероарилсульфонил, в данном случае в частности необязательно замещенный
хинолинилсульфонил, например замещенный фтором, хлором, бромом, йодом,
циано, нитро, алкилом, галогеналкилом, галогеналкокси, амино, алкиламино,
алкилкарбониламино, диалкиламино или алкокси-группами.
10 В соответствии с изобретением, "алкилтио" - отдельно или как часть
химической группы - представляет собой неразветвленный или разветвленный S-алкил, предпочтительно с 1 - 8 или 1-6 атомами углерода, такой как (СУСю)-, (Ci-Сб)- или (СУСУ-алкилтио, например (но не ограничиваясь этим) (СУСб)-алкилтио, такой как метилтио, этилтио, пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 115 метилпропилтио, 2-метилпропилтио, 1,1-диметилэтилтио, пентилтио, 1-
метилбутилтио, 2-метилбутилтио, 3-метилбутилтио, 1,1-диметилпропилтио, 1,2-диметилпропилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1-этилпропилтио, гексилтио, 1-метилпентилтио, 2-метилпентилтио, 3-метилпентилтио, 4-метилпентилтио, 1,1-диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио, 2,220 диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио, 1-этилбутилтио, 2-этилбутилтио, 1,1,2-триметилпропилтио, 1,2,2-триметилпропилтио, 1-этил-1-метилпропилтио и 1-этил-2-метилпропилтио.
В соответствии с изобретением, алкенилтио означает алкенильный радикал, связанный через атом серы, алкинилтио означает алкинильный радикал, 25 связанный через атом серы, циклоалкилтио означает циклоалкильный радикал, связанный через атом серы, и циклоалкенилтио означает циклоалкенильный радикал, связанный через атом серы.
В соответствии с изобретением, алкилсульфинил (алкил-8(=0)-), если не указано иное в другом месте, представляет собой алкильные радикалы которые 30 связаны со скелетом через -S(=0)-, такие как (СУСю)-, (СУ-Сб)- или (С1-С4)-
алкилсульфинил, например (но не ограничиваясь этим) (С1-Сб)-алкилсульфинил, такой как метилсульфинил, этилсульфинил, пропилсульфинил, 1-метилэтилсульфинил, бутилсульфинил, 1-метилпропилсульфинил, 2-метилпропилсульфинил, 1,1-диметилэтилсульфинил, пентилсульфинил, 1
метилбутилсульфинил, 2-метилбутилсульфинил, 3-метилбутилсульфинил, 1,1-диметилпропилсульфинил, 1,2-диметилпропилсульфинил, 2,2-диметилпропилсульфинил, 1-этилпропилсульфинил, гексилсульфинил, 1-метилпентилсульфинил, 2-метилпентилсульфинил, 3-метилпентилсульфинил, 45 метилпентилсульфинил, 1,1-диметилбутилсульфинил, 1,2-диметилбутилсульфинил, 1,3-диметилбутилсульфинил, 2,2-диметилбутилсульфинил, 2,3-диметилбутилсульфинил, 3,3-
диметилбутилсульфинил, 1-этилбутилсульфинил, 2-этилбутилсульфинил, 1,1,2-триметилпропилсульфинил, 1,2,2-триметилпропилсульфинил, 1 -этил-1 -10 метилпропилсульфинил и 1-этил-2-метилпропилсульфинил.
Аналогично, алкенилсульфинил и алкинилсульфинил определены в
соответствии с изобретением соответственно как алкенильные и алкинильные
радикалы, связанные со скелетом через -S(=0)-, такие как (Сг-Сю)-, (Сг-Сб)- или
(С2-С4)-алкенилсульфинил или (Сз-Сю)-, (Сз-Сб)- или (Сз-С4)-алкинилсульфинил.
15 Аналогично, алкенилсульфонил и алкинилсульфонил определены в
соответствии с изобретением соответственно как алкенильные и алкинильные радикалы, связанные со скелетом через -S(=0)2-, такие как (Сг-Сю)-, (Сг-Сб)- или (С2-С4)-алкенилсульфонил или (Сз-Сю)-, (Сз-Сб)- или (Сз-С4)-алкинилсульфонил. "Алкокси" представляет собой алкильный радикал, связанный через атом 20 кислорода, например (но не ограничиваясь этим) (С1-Сб)-алкокси, такой как метокси, этокси, пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси, 1,1-диметилэтокси, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 225 метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-
диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-этил-1-метилпропокси и 1-этил-2-метилпропокси. Алкенилокси означает алкенильный радикал, связанный через атом кислорода, и 30 алкинилокси означает алкинильный радикал, связанный через атом кислорода, такой как (Сг-Сю)-, (Сг-Сб)- или (С2-С4)-алкенокси и (Сз-Сю)-, (Сз-Сб)- или (Сз-С4)-алкинокси.
"Циклоалкилокси" означает циклоалкильный радикал, связанный через атом кислорода и циклоалкенилокси означает циклоалкенильный радикал, связанный через атом кислорода.
В соответствии с изобретением, "алкилкарбонил" (алкил-С(=0)-), если не указано иное в другом месте, представляет собой алкильные радикалы, связанные со скелетом через -С(=0)-, такие как (Ci-Сю)-, (Ci-Сб)- или (С1-С4)-алкилкарбонил. Число атомов углерода в данном случае относится к алкильному радикалу в алкилкарбонильной группе.
Аналогично, "алкенилкарбонил" и "алкинилкарбонил", если не указано иное в другом месте, в соответствии с изобретением, соответственно представляют собой алкенильные и алкинильные радикалы, связанные со скелетом через -С(=0)-, такие как (С2-С10)-, (Сг-Сб)- или (С2-С4)-алкенилкарбонил и (С2-С10)-, (Сг-Сб)- и (С2-С4)-алкинилкарбонил. Число атомов углерода в данном случае относится к алкенильному или алкинильному радикалу в алкенильной или алкинильной групппе.
Алкоксикарбонил (алкил-0-С(=0)-), если не указано иное в другом месте: алкильные радикалы, связанные со скелетом через -0-С(=0)-, такие как (Ci-Сю)-, (СУ-Сб)- или (СУС4)-алкоксикарбонил. Число атомов углерода в данном случае относится к алкильному радикалу в алкоксикарбонильной группе.
Аналогично, "алкенилоксикарбонил" и"алкинилоксикарбонил", если не указано иное в другом месте, в соответствии с изобретением, соответственно представляют собой алкенильные и алкинильные радикалы, связанные со скелетом через -0-С(=0)-, такие как (С2-С10)-, (Сг-Сб)- или (С2-С4)-алкенилоксикарбонил и (Сз-Сю)-, (Сз-Сб)- и (Сз-С4)-алкинилоксикарбонил. Число атомов углерода в данном случае относится к алкенильному или алкинильному радикалу в алкенилоксикарбонильной или алкинилоксикарбонильной группе.
В соответствии с изобретением, термин "алкилкарбонилокси" (алкил-С(=0)-0-), если не указано иное в другом месте, представляет собой алкильные радикалы, связанные со скелетом через кислород карбонилокси-группы (-С(=0)-0-), такие как (Ci-Сю)-, (Ci-Сб)- или (С1-С4)-алкилкарбонилокси. Число атомов углерода в данном случае относится к алкильному радикалу в алкилкарбонилокси-группе.
Аналогично, "алкенилкарбонилокси" и "алкинилкарбонилокси" определены в соответствии с изобретением соответственно как алкенильные и алкинильные радикалы, связанные со скелетом через кислород (-С(=0)-0-), такие как (Сг-Сю)-, (Сг-Сб)- или (Сг-СУ-алкенилкарбонилокси или (Сг-Сю)-, (Сг-Сб)- или (С2-С4)-алкинилкарбонилокси. Число атомов углерода в данном случае относится к алкенильному или алкинильному радикалу в алкенил- или алкинилкарбонилокси-группе соответственно.
Термин "арил" означает необязательно замещенную моно-, би- или полициклическую ароматическую систему с предпочтительно 6 - 14, в особенности 6-10, кольцевыми атомами углерода, например, фенил, нафтил, антрил, фенантренил и т.п., предпочтительно фенил.
Термин "необязательно замещенный арил" также включает в себя полициклические системы, такие как тетрагидронафтил, инденил, инданил, фторенил, бифенилил, где участок связывания находится на ароматической системе. В систематических терминах, "арил", как правило, также охватывается термином "необязательно замещенный фенил". Предпочтительными арильными заместителями в данном случае являются, например, водород, галоген, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, циклоалкенил, галогенциклоалкил, алкенил, алкинил, арил, арилалкил, арилалкенил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, алкоксиалкил, алкилтио, галогеналкилтио, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, циклоалкокси, циклоалкилалкокси, арилокси, гетероарилокси, алкоксиалкокси, алкинилалкокси, алкенилокси, бис-алкиламиноалкокси, трис-[алкил]силил, бис-[алкил]арилсилил, бис-[алкил]алкилсилил, трис-[алкил]силилалкинил, арилалкинил, гетероарилалкинил, алкилалкинил, циклоалкилалкинил, галогеналкилалкинил, гетероциклил-ТЧ-алкокси, нитро, циано, амино, алкиламино, бис-алкиламино, алкилкарбониламино, циклоалкилкарбониламино, арилкарбониламино, алкоксикарбониламино, алкоксикарбонилалкиламино, арилалкоксикарбонилалкиламино, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, циклоалкиламинокарбонил, бис-алкиламинокарбонил, гетероарилалкокси, арилалкокси.
Гетероциклический радикал (гетероциклил) содержит по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо (=карбоциклическое кольцо, в котором по меньшей мере один атом углерода был замещен гетероатомом, предпочтительно
гетероатомом из группы N, О, S, Р), которое является насыщенным, ненасыщенным, частично насыщенным или гетероароматическим и может быть незамещенным или замещенным, в этом случае участок связывания локализуется на кольцевом атоме. Если гетероциклильный радикал или гетероциклическое 5 кольцо является необязательно замещенным, оно может быть конденсировано с другими карбоциклическими или гетероциклическими кольцами. В случае необязательно замещенного гетероциклила, также включены полициклические системы, например 8-азабицикло[3.2.1]октанил, 8-азабицикло[2.2.2]октанил или 1-азабицикло[2.2.1]гептил. В случае необязательно замещенного гетероциклила,
10 также включены спироциклические системы, например, 1-окса-5-
азаспиро[2.3]гексил. Если не определено по-иному, то гетероциклическое кольцо содержит предпочтительно 3-9 кольцевых атомов, в особенности 3-6 кольцевых атомов, и один или большее количество, предпочтительно 1 - 4, в особенности 1, 2 или 3, гетероатома в гетероциклическом кольце,
15 предпочтительно из группы, состоящей из N, О и S, хотя два атома кислорода не должны быть непосредственно смежными, например, с одним гетероатомом из группы, состоящей из N, О и S 1- или 2- или 3-пирролидинил, 3,4-дигидро-2Н-пиррол-2- или 3-ил, 2,3-дигидро-1Н-пиррол-1- или 2- или 3- или 4- или 5-ил; 2,5-дигидро-1Н-пиррол-1- или 2- или 3-ил, 1- или 2- или 3- или 4-пиперидинил;
20 2,3,4,5-тетрагидропиридин-2- или 3- или 4- или 5-ил или 6-ил; 1,2,3,6-тетрагидропиридин-1- или 2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 1,2,3,4-тетрагидропиридин-1- или 2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 1,4-дигидропиридин-
1- или 2- или 3- или 4-ил; 2,3-дигидропиридин-2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил;
2,5-дигидропиридин-2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил, 1- или 2- или 3- или 4-
25 азепанил; 2,3,4,5-тетрагидро-1Н-азепин-1- или 2- или 3- или 4- или 5- или 6- или
7-ил; 2,3,4,7-тетрагидро-1Н-азепин-1- или 2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3,6,7-тетрагидро-1Н-азепин-1- или 2- или 3- или 4-ил; 3,4,5,6-тетрагидро-2Н-азепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 4,5-дигидро-1Н-азепин-1- или
2- или 3- или 4-ил; 2,5-дигидро-1Н-азепин-1- или -2- или 3- или 4- или 5- или 6-
30 или 7-ил; 2,7-дигидро-1Н-азепин-1- или -2- или 3- или 4-ил; 2,3-дигидро-1Н-
азепин-1- или -2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 3,4-дигидро-2Н-азепин-2-или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 3,6-дигидро-2Н-азепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 5,6-дигидро-2Н-азепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 4,5-дигидро-ЗН-азепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 1Н-азепин-1
или -2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2Н-азепин-2- или 3- или 4- или 5-или 6- или 7-ил; ЗН-азепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 4Н-азепин-2-или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил, 2- или 3-оксоланил (= 2- или 3-тетрагидрофуранил); 2,3-дигидрофуран-2- или 3- или 4- или 5-ил; 2,55 дигидрофуран-2- или 3-ил, 2- или 3- или 4-оксанил (= 2- или 3- или 4-
тетрагидропиранил); 3,4-дигидро-2Н-пиран-2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 3,6-дигидро-2Н-пиран-2- или 3-или 4- или 5- или 6-ил; 2Н-пиран-2- или 3- или 4-или 5- или 6-ил; 4Н-пиран-2- или 3- или 4-ил, 2- или 3- или 4-оксепанил; 2,3,4,5-тетрагидрооксепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3,4,710 тетрагидрооксепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3,6,7-
тетрагидрооксепин-2- или 3- или 4-ил; 2,3-дигидрооксепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 4,5-дигидрооксепин-2- или 3- или 4-ил; 2,5-дигидрооксепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; оксепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6-или 7-ил; 2- или 3-тетрагидротиофенил; 2,3-дигидротиофен-2- или 3- или 4- или 15 5-ил; 2,5-дигидротиофен-2- или 3-ил; тетрагидро-2Н-тиопиран-2- или 3- или 4-ил; 3,4-дигидро-2Н-тиопиран-2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 3,6-дигидро-2Н-тиопиран-2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 2Н-тиопиран-2- или 3- или 4- или 5-или 6-ил; 4Н-тиопиран-2- или 3- или 4-ил. Предпочтительными 3-членными и 4-членными гетероциклами являются, например, 1- или 2-азиридинил, оксиранил, 20 тииранил, 1- или 2- или 3-азетидинил, 2- или 3-оксетанил, 2- или 3-тиэтанил, 1,3-диоксетан-2-ил. Другими примерами "гетероциклила" являются частично или полностью гидрированный гетероциклический радикал с двумя гетероатомами из группы, состоящей из N, О и S, например, 1- или 2- или 3- или 4-пиразолидинил; 4,5-дигидро-ЗН-пиразол- 3- или 4- или 5-ил; 4,5-дигидро-1Н-25 пиразол-1- или 3- или 4- или 5-ил; 2,3-дигидро-1Н-пиразол-1- или 2- или 3- или 4- или 5-ил; 1- или 2- или 3- или 4- имидазолидинил; 2,3-дигидро-1Н-имидазол-
1- или 2- или 3- или 4-ил; 2,5-дигидро-1Н-имидазол-1- или 2- или 4- или 5-ил;
4.5- дигидро-1Н-имидазол-1- или 2- или 4- или 5-ил; гексагидропиридазин-1- или
2- или 3- или 4-ил; 1,2,3,4-тетрагидропиридазин-1- или 2- или 3- или 4- или 5-
30 или 6-ил; 1,2,3,6-тетрагидропиридазин-1- или 2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил;
1,4,5,6-тетрагидропиридазин-1- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 3,4,5,6-тетрагидропиридазин-3- или 4- или 5-ил; 4,5-дигидропиридазин-З- или 4-ил; 3,4-дигидропиридазин-3- или 4- или 5- или 6-ил; 3,6-дигидропиридазин-З- или 4-ил;
1.6- дигидропиридазин-1- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; гексагидропиримидин-1-
или 2- или 3- или 4-ил; 1,4,5,6-тетрагидропиримидин-1- или 2- или 4- или 5- или 6-ил; 1,2,5,6-тетрагидропиримидин-1- или 2- или 4- или 5- или 6-ил; 1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1- или 2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 1,6-дигидропиримидин-1- или 2- или 4- или 5- или 6-ил; 1,2-дигидропиримидин-1-или 2- или 4- или 5- или 6-ил; 2,5-дигидропиримидин-2- или 4- или 5-ил; 4,5-дигидропиримидин- 4- или 5- или 6-ил; 1,4-дигидропиримидин-1- или 2- или 4-или 5- или 6-ил; 1- или 2- или 3-пиперазинил; 1,2,3,6-тетрагидропиразин-1- или 2- или 3- или 5- или 6-ил; 1,2,3,4-тетрагидропиразин-1- или 2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 1,2-дигидропиразин-1- или 2- или 3- или 5- или 6-ил; 1,4-дигидропиразин-1- или 2- или 3-ил; 2,3-дигидропиразин-2- или 3- или 5- или 6-ил; 2,5-дигидропиразин-2- или 3-ил; 1,3-диоксолан-2- или 4- или 5-ил; 1,3-диоксол-2- или 4-ил; 1,3-диоксан-2- или 4- или 5-ил; 4Н-1,3-диоксин-2- или 4-или 5- или 6-ил; 1,4-диоксан-2- или 3- или 5- или 6-ил; 2,3-дигидро-1,4-диоксин-
2- или 3- или 5- или 6-ил; 1,4-диоксин-2- или 3-ил; 1,2-дитиолан-З- или 4-ил; ЗН-
1,2-дитиол-З- или 4- или 5-ил; 1,3-дитиолан-2- или 4-ил; 1,3-дитиол-2- или 4-ил;
1,2-дитиан-З- или 4-ил; 3,4-дигидро-1,2-дитиин-3- или 4- или 5- или 6-ил; 3,6-
дигидро-1,2-дитиин-3- или 4-ил; 1,2-дитиин-З- или 4-ил; 1,3-дитиан-2- или 4-
или 5-ил; 4Н-1,3-дитиин-2- или 4- или 5- или 6-ил; изоксазолидин-2- или 3- или
4- или 5-ил; 2,3-дигидроизоксазол-2- или 3- или 4- или 5-ил; 2,5-дигидроизоксазол-2- или 3- или 4- или 5-ил; 4,5-дигидроизоксазол-З- или 4- или
5- ил; 1,3-оксазолидин-2- или 3- или 4- или 5-ил; 2,3-дигидро-1,3-оксазол-2- или
3- или 4- или 5-ил; 2,5-дигидро-1,3-оксазол-2- или 4- или 5-ил; 4,5-дигидро-1,3-оксазол-2- или 4- или 5-ил; 1,2-оксазинан-2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 3,4-дигидро-2Н-1,2-оксазин-2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 3,6-дигидро-2Н-1,2-оксазин-2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 5,6-дигидро-2Н-1,2-оксазин-2- или 3-или 4- или 5- или 6-ил; 5,6-дигидро-4Н-1,2-оксазин-3- или 4- или 5- или 6-ил; 2Н-1,2-оксазин-2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 6Н-1,2-оксазин-3- или 4- или 5-или 6-ил; 4Н-1,2-оксазин-3- или 4- или 5- или 6-ил; 1,3-оксазинан-2- или 3- или
4- или 5- или 6-ил; 3,4-дигидро-2Н-1,3-оксазин-2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 3,6-дигидро-2Н-1,3-оксазин-2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 5,6-дигидро-2Н-1,3-оксазин-2- или 4- или 5- или 6-ил; 5,6-дигидро-4Н-1,3-оксазин-2- или 4- или 5-или 6-ил; 2Н-1,3-оксазин-2- или 4- или 5- или 6-ил; 6Н-1,3-оксазин-2- или 4- или
5- или 6-ил; 4Н-1,3-оксазин-2- или 4- или 5- или 6-ил; морфолин-2- или 3- или 4-ил; 3,4-дигидро-2Н-1,4-оксазин-2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 3,6-дигидро-2Н
1,4-оксазин-2- или 3- или 5- или 6-ил; 2Н-1,4-оксазин-2- или 3- или 5- или 6-ил; 4Н-1,4-оксазин-2- или 3-ил; 1,2-оксазепан-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3,4,5-тетрагидро-1,2-оксазепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3,4,7-тетрагидро-1,2-оксазепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3,6,7-тетрагидро-1,2-оксазепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,5,6,7-тетрагидро-1,2-оксазепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 4,5,6,7-тетрагидро-1,2-оксазепин-3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3-дигидро-1,2-оксазепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,5-дигидро-1,2-оксазепин-2-или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,7-дигидро-1,2-оксазепин-2- или 3- или 4-или 5- или 6- или 7-ил; 4,5-дигидро-1,2-оксазепин-3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 4,7-дигидро-1,2-оксазепин-3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 6,7-дигидро-1,2-оксазепин-3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 1,2-оксазепин-З- или 4- или 5- или 6-или 7-ил; 1,3-оксазепан-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3,4,5-тетрагидро-1,3-оксазепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3,4,7-тетрагидро-1,3-оксазепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3,6,7-тетрагидро-1,3-оксазепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,5,6,7-тетрагидро-1,3-оксазепин-2- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 4,5,6,7-тетрагидро-1,3-оксазепин-2- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3-дигидро-1,3-оксазепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,5-дигидро-1,3-оксазепин-2- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,7-дигидро-1,3-оксазепин-2- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 4,5-дигидро-1,3-оксазепин-2- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 4,7-дигидро-1,3-оксазепин-2- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 6,7-дигидро-1,3-оксазепин-2- или 4-или 5- или 6- или 7-ил; 1,3-оксазепин-2- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 1,4-оксазепан-2- или 3- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3,4,5-тетрагидро-1,4-оксазепин-2-или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3,4,7-тетрагидро-1,4-оксазепин-2- или 3-или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3,6,7-тетрагидро-1,4-оксазепин-2- или 3- или 5-или 6- или 7-ил; 2,5,6,7-тетрагидро-1,4-оксазепин-2- или 3- или 5- или 6- или 7-ил; 4,5,6,7-тетрагидро-1,4-оксазепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3-дигидро-1,4-оксазепин-2- или 3- или 5- или 6- или 7-ил; 2,5-дигидро-1,4-оксазепин-2- или 3- или 5- или 6- или 7-ил; 2,7-дигидро-1,4-оксазепин-2- или 3-или 5- или 6- или 7-ил; 4,5-дигидро-1,4-оксазепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6-или 7-ил; 4,7-дигидро-1,4-оксазепин-2- или 3- или 4- или 5- или 6- или 7-ил; 6,7-дигидро-1,4-оксазепин-2- или 3- или 5- или 6- или 7-ил; 1,4-оксазепин-2- или 3-или 5- или 6- или 7-ил; изотиазолидин-2- или 3- или 4- или 5-ил; 2,3
дигидроизотиазол-2- или 3- или 4- или 5-ил; 2,5-дигидроизотиазол-2- или 3- или 4- или 5-ил; 4,5-дигидроизотиазол-З- или 4- или 5-ил; 1,3-тиазолидин-2- или 3-или 4- или 5-ил; 2,3-дигидро-1,3-тиазол-2- или 3- или 4- или 5-ил; 2,5-дигидро-1,3-тиазол-2- или 4- или 5-ил; 4,5-дигидро-1,3-тиазол-2- или 4- или 5-ил; 1,35 тиазипан-2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 3,4-дигидро-2Н-1,3-тиазин-2- или 3-или 4- или 5- или 6-ил; 3,6-дигидро-2Н-1,3-тиазин-2- или 3- или 4- или 5- или 6-ил; 5,6-дигидро-2Н-1,3-тиазин-2- или 4- или 5- или 6-ил; 5,6-дигидро-4Н-1,3-тиазин-2- или 4- или 5- или 6-ил; 2Н-1,3-тиазин-2- или 4- или 5- или 6-ил; 6Н-1,3-тиазин-2- или 4- или 5- или 6-ил; 4Н-1,3-тиазин-2- или 4- или 5- или 6-ил.
10 Другими примерами "гетероциклила" являются частично или полностью гидрированный гетероциклический радикал с 3 гетероатомами из группы, состоящей из N, О и S, например 1,4,2-диоксазолидин-2- или 3- или 5-ил; 1,4,2-диоксазол-3- или 5-ил; 1,4,2-диоксазинан-2- или -3- или 5- или 6-ил; 5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3- или 5- или 6-ил; 1,4,2-диоксазин-З- или 5- или 6-ил;
15 1,4,2-диоксазепан-2- или 3- или 5- или 6- или 7-ил; 6,7-дигидро-5Н-1,4,2-
диоксазепин-3- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3-дигидро-7Н-1,4,2-диоксазепин-2- или 3- или 5- или 6- или 7-ил; 2,3-дигидро-5Н-1,4,2-диоксазепин-2- или 3- или 5- или 6- или 7-ил; 5Н-1,4,2-диоксазепин-3- или 5- или 6- или 7-ил; 7Н-1,4,2-диоксазепин-3- или 5- или 6- или 7-ил. Структурные примеры гетероциклов,
20 которые необязательно замещены дополнительно, также приведены ниже:
X."
ХхО
XI)
Гетероциклы, перечисленные выше замещенны в одном или нескольких положениях, предпочтительно в одном положении, например, в случае множества заместителей одинаковыми или разными радикалами, выбранными из 5 группы, такой как водород, галоген, алкил, галогеналкил, гидроксил, алкокси, циклоалкокси, арилокси, алкоксиалкил, алкоксиалкокси, циклоалкил, галогенциклоалкил, арил, арилалкил, гетероарил, гетероциклил, алкенил, алкилкарбонил, циклоалкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, алкоксикарбонил, гидроксикарбонил, циклоалкоксикарбонил,
10 циклоалкилалкоксикарбонил, алкоксикарбонилалкил, арилалкоксикарбонил, арилалкоксикарбонилалкил, алкинил, алкинилалкил, алкилалкинил, трисалкилсилилалкинил, нитро, амино, циано, галогеналкокси, галогеналкилтио, алкилтио, гидротио, гидроксиалкил, оксо,гетероарилалкокси, арилалкокси, гетероциклилалкокси, гетероциклилалкилтио, гетероциклилокси,
15 гетероциклилтио, гетероарилокси, бисалкиламино, алкиламино,
циклоалкиламино, гидроксикарбонилалкиламино, алкоксикарбонилалкиламино, арилалкоксикарбонилалкиламино, алкоксикарбонилалкил(алкил)амино, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, бисалкиламинокарбонил, циклоалкиламинокарбонил, гидроксикарбонилалкиламинокарбонил,
алкоксикарбонилалкиламинокарбонил, арилалкоксикарбонилалкиламинокарбонил.
Если основная структура является замещенной "одним или большим количеством радикалов" из списка радикалов (= группе) или, в общем, 5 определенной группы радикалов, то это в каждом случае включает
одновременное замещение множеством одинаковых и/или структурно различных радикалов.
В случае частично или полностью насыщенного азотного гетероцикла, он может быть присоединен к остатку молекулы или через углерод, или через азот.
10 Пригодными заместителями для замещенного гетероциклического радикала
являются заместители, указанные в дальнейшем, и дополнительно также оксо и тиоксо. Тогда оксогруппа в качестве заместителя на кольцевом атоме углерода представляет собой, например, карбонильную группу в гетероциклическом кольце. Поэтому также предпочтительно включены лактоны и лактамы.
15 Оксогруппа может также встречаться на кольцевых гетероатомах, которые могут существовать в различных состояниях окисления, например, в случае N и S, и в этом случае образуют, например, двухвалентные -N(O)-, -S(O)- (также SO сокращённо) и -S(0)2- (также SO2 сокращённо) группы в гетероциклическом кольце. В случае -N(0)- и -S(O)- групп, в каждом случае включены оба
20 энантиомера.
В соответствии с изобретением, выражение "гетероарил" представляет собой гетероароматические соединения, т.е. полностью ненасыщенные ароматические гетероциклические соединения, предпочтительно от 5- до 7-членные кольца с 1 - 4, предпочтительно 1 или 2, одинаковыми или разными
25 гетероатомами, предпочтительно О, S или N. Гетероарилы в соответствии с
изобретением представляют собой, например, 1Н-пиррол-1-ил; 1Н-пиррол-2-ил; 1Н-пиррол-3-ил; фуран-2-ил; фуран-3-ил; тиен-2-ил; тиен-3-ил, 1Н-имидазол-1-ил; 1Н-имидазол-2-ил; 1Н-имидазол-4-ил; 1Н-имидазол-5-ил; 1Н-пиразол-1-ил; 1Н-пиразол-3-ил; 1Н-пиразол-4-ил; 1Н-пиразол-5-ил, 1Н-1,2,3-триазол-1-ил, 1Н-
30 1,2,3-триазол-4-ил, 1Н-1,2,3-триазол-5-ил, 2Н-1,2,3-триазол-2-ил, 2Н-1,2,3-
триазол-4-ил, 1Н-1,2,4-триазол-1-ил, 1Н-1,2,4-триазол-3-ил, 4Н-1,2,4-триазол-4-ил, 1,2,4-оксадиазол-З-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3-оксадиазол-5-ил, 1,2,5-оксадиазол-З-ил, азепинил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил, пиразин-2-ил, пиразин-3-ил,
пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил, пиридазин-3-ил, пиридазин-4-ил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-З-ил, 1,2,4-триазин-5-ил, 1,2,4-триазин-6-ил, 1,2,3-триазин-4-ил, 1,2,3-триазин-5-ил, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- и 1,2,6-оксазинил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, 1,3-оксазол-2-ил, 1,3-оксазол-4-5 ил, 1,3-оксазол-5-ил, изотиазол-3-ил, изотиазол-4-ил, изотиазол-5-ил, 1,3-тиазол-2-ил, 1,3-тиазол-4-ил, 1,3-тиазол-5-ил, оксепинил, тиепинил, 1,2,4-триазолонил и 1,2,4-диазепинил, 2Н-1,2,3,4-тетразол-5-ил, 1Н-1,2,3,4-тетразол-5-ил, 1,2,3,4-оксатриазол-5-ил, 1,2,3,4-тиатриазол-5-ил, 1,2,3,5-оксатриазол-4-ил, 1,2,3,5-тиатриазол-4-ил. Гетероарильные группы в соответствии с изобретением также 10 могут быть замещены одним или большим количеством одинаковых или разных радикалов. Если два смежных атома углерода являются частью другого ароматического кольца, то системы являются конденсированными гетероароматическими системами, такими как бензоконденсированные или поликонденсированные гетероароматы. Предпочтительными примерами 15 являются хинолины (например, хинолин-2-ил, хинолин-3-ил, хинолин-4-ил, хинолин-5-ил, хинолин-6-ил, хинолин-7-ил, хинолин-8-ил); изохинолины (например, изохинолин-1-ил, изохинолин-3-ил, изохинолин-4-ил, изохинолин-5-ил, изохинолин-6-ил, изохинолин-7-ил, изохинолин-8-ил); хиноксалин; хиназолин; циннолин; 1,5-нафтиридин; 1,6-нафтиридин; 1,7-нафтиридин; 1,820 нафтиридин; 2,6-нафтиридин; 2,7-нафтиридин; фталазин; пиридопиразины;
пиридопиримидины; пиридопиридазины; птеридины; пиримидопиримидины. Примерами гетероарила также являются 5- или 6-членные бензоконденсированные кольца из группы, включающей 1Н-индол-1-ил, 1Н-индол-2-ил, lH-индол-З-ил, 1Н-индол-4-ил, 1Н-индол-5-ил, 1Н-индол-6-ил, 1Н-25 индол-7-ил, 1-бензофуран-2-ил, 1-бензофуран-З-ил, 1-бензофуран-4-ил, 1-
бензофуран-5-ил, 1-бензофуран-6-ил, 1-бензофуран-7-ил, 1-бензотиофен-2-ил, 1-бензотиофен-3-ил, 1-бензотиофен-4-ил, 1-бензотиофен-5-ил, 1-бензотиофен-6-ил, 1-бензотиофен-7-ил, 1Н-индазол-1-ил, 1Н-индазол-3-ил, 1Н-индазол-4-ил, 1Н-индазол-5-ил, 1Н-индазол-6-ил, 1Н-индазол-7-ил, 2Н-индазол-2-ил, 2Н-30 индазол-3-ил, 2Н-индазол-4-ил, 2Н-индазол-5-ил, 2Н-индазол-6-ил, 2Н-индазол-7-ил, 2Н-изоиндол-2-ил, 2Н-изоиндол-1-ил, 2Н-изоиндол-3-ил, 2Н-изоиндол-4-ил, 2Н-изоиндол-5-ил, 2Н-изоиндол-6-ил; 2Н-изоиндол-7-ил, 1Н-бензимидазол-1-ил, 1Н-бензимидазол-2-ил, 1Н-бензимидазол-4-ил, 1Н-бензимидазол-5-ил, 1Н-бензимидазол-6-ил, 1Н-бензимидазол-7-ил, 1,3-бензоксазол-2-ил, 1,3
бензоксазол-4-ил, 1,3-бензоксазол-5-ил, 1,3-бензоксазол-6-ил, 1,3-бензоксазол-7-ил, 1,3-бензотиазол-2-ил, 1,3-бензотиазол-4-ил, 1,3-бензотиазол-5-ил, 1,3-бензотиазол-6-ил, 1,3-бензотиазол-7-ил, 1,2-бензизоксазол-З-ил, 1,2-бензизоксазол-4-ил, 1,2-бензизоксазол-5-ил, 1,2-бензизоксазол-6-ил, 1,2-бензизоксазол-7-ил, 1,2-бензизотиазол-З-ил, 1,2-бензизотиазол-4-ил, 1,2-бензизотиазол-5-ил, 1,2-бензизотиазол-6-ил, 1,2-бензизотиазол-7-ил.
Термин "галоген" означает, например, фтор, хлор, бром или йод. Если термин применяют для радикала, то "галоген" означает, например, атом фтора, хлора, брома или йода.
В соответствии с изобретением, "алкил" означает неразветвленный или разветвленный с открытой цепью, насыщенный углеводородный радикал, который является необязательно моно- или полизамещенным. Предпочтительными заместителями являются атомы галогена, алкокси, галогеналкокси, циано, алкилтио, галогеналкилтио, амино или нитрогруппы, особое предпочтение отдают метокси, метилу, фторалкилу, циано, нитро, фтору, хлору, брому или йоду. Префикс "бис" также включает в себя комбинацию различных алкильных радикалов, например, метил(этил) или этил(метил).
"Галогеналкил", "-алкенил" и "-алкинил" представляют собой, соответственно, алкил, алкенил и алкинил частично или полностью замещенный одинаковыми или разными атомами галогена, например, моногалогеналкил, такой как СН2СН2С1, CH2CH2Br, СНС1СН3, СН2С1, CH2F; пергалогеналкил, такой как СС1з; CC1F2 CFC12,CF2CC1F2 CF2CCIFCF3; полигалогеналкил, такой как CH2CHFC1, CF2CC1FH, CF2CBrFH, СН2СТз; термин пергалогеналкил также охватывает термин перфторалкил.
Частично фторированный алкил означает неразветвленный или разветвленный, насыщенный углеводород, который является моно- или полизамещенным фтором, где соответствующие атомы фтора могут присутствовать как заместители на одном или нескольких различных атомах углерода неразветвленной или разветвленной углеводородной цепи, например, CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3.
Частично фторированный галогеналкил означает неразветвленный или разветвленный, насыщенный углеводород, который замещен разными атомами галогена с по меньшей мере одним атомом фтора, где любые другие атомы галогена, необязательно присутствующие, выбирают из группы, состоящей из
фтора, хлора или брома, йода. Соответствующие атомы галогена могут присутствовать как заместители на одном или нескольких разных атомах углерода неразветвленной или разветвленной углеводородной цепи. Частично фторированный галогеналкил также включает полное замещение прямой или разветвленной цепи галогеном, включая по меньшей мере один атом фтора.
Галогеналкокси означает, например, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 и ОСН2СН2С1; ситуация является эквивалентной для галогеналкенила и других галоген-замещенных радикалов.
Выражение "(Сх-С^-алкил", приведенное в данном случае при помощи примера, представляет собой короткое обозначение для неразветвленного или разветвленного алкила с одним - 4 атомами углерода согласно диапазону, указанному для атомов углерода, т.е. охватывает радикалы метила, этила, 1-пропила, 2-пропила, 1-бутила, 2-бутила, 2-метилпропила или трет-бутияа. Общие алкильные радикалы с более широко определенным диапазоном атомов углерода, например, "(С1-Сб)-алкил", соответственно также охватывает неразветвленные или разветвленные алкильные радикалы с большим числом атомов углерода, т.е. в соответствии с примером также алкильные радикалы с 5 и 6 атомами углерода.
Если не указано конкретно, то предпочтение отдают скелетам с меньшим количеством атомов углерода, например, с от 1 - 6 атомами углерода, или с от 2 до 6 атомами углерода в случае ненасыщенных групп, в случае гидрокарбильных радикалов, таких как алкильные, алкенильные и алкинильные радикалы, в том числе составные радикалы. Алкильные радикалы, в том числе составные радикалы, такие как алкокси, галогеналкил, и т.д., представляют собой, например, метил, этил, н-пропил или w-пропил, н-, г/-, т- или 2-бутил, пентилы, гексилы, такие как н-гексил, w-гексил и 1,3-диметилбутил, гептилы, такие как н-гептил, 1-метилгексил и 1,4-диметилпентил; алкенильные и алкинильные радикалы определены как возможные ненасыщенные радикалы, соответствующие алкильным радикалам, где присутствует по меньшей мере одна двойная связь или тройная связь. Предпочтение отдают радикалам с одной двойной связью или тройной связью.
Термин "алкенил" также включает, в частности, неразветвленные или разветвленные углеводородные радикалы с открытой цепью с более чем одной двойной связью, такие как 1,3-бутадиенил и 1,4-пентадиенил, а также
алленильные или кумуленильные радикалы с одной или большим количеством кумулятивных двойных связей, например алленил (1,2-пропадиенил), 1,2-бутадиенил и 1,2,3-пентатриенил. Алкенил означает, например, винил, который необязательно может быть замещен другими алкильными радикалами, например (но не ограничиваясь только ними) (С2-Сб)-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил,
2- метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил,
3- метил-2-бутенил, 1-метил-З-бутенил, 2-метил-З-бутенил, З-метил-З-бутенил,
1.1- диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, З-метил-1-пентенил, 4-метил- 1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-З-пентенил, 2-метил-З-пентенил, З-метил-З-пентенил, 4-метил-З-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, З-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-З-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил,
1.2- диметил-З-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-З-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-
2- бутенил, 2,3-диметил-З-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-З-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-З-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил.
Термин "алкинил" также включает, в частности, неразветвленные или разветвленные углеводородные радикалы с открытой цепью с более чем одной тройной связью, или же с одной или большим количеством тройных связей и с одной или большим количеством двойных связей, например 1,3-бутатриенил или
3- пентен-1-ин-1-ил. (Сг-Сб)-Алкинил представляет собой, например, этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-З-бутинил, 2-метил-З-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1
метил-2-пентинил, 1-метил-З-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-З-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, З-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-З-бутинил, 1,2-диметил-З-бутинил, 2,2-диметил-З-бутинил, 3,3-диметил-1-5 бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-З-бутинил, 2-этил-З-бутинил и 1-ЭТИЛ-1-метил-2-пропинил.
Термин "циклоалкил" означает карбоциклическую насыщенную кольцевую систему с предпочтительно 3-8 кольцевыми атомами углерода, например циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил, которая необязательно
10 имеет дополнительное замещение, предпочтительно посредством водорода,
алкила, алкокси, циано, нитро, алкилтио, галогеналкилтио, галогена, алкенила, алкинила, галогеналкила, амино, алкиламино, бисалкиламино, алкоксикарбонила, гидроксикарбонила, арилалкоксикарбонила, аминокарбонила, алкиламинокарбонила, циклоалкиламинокарбонила. В случае необязательно
15 замещенного циклоалкила, включены циклические системы с заместителями, также включая заместители с двойной связью на циклоалкильном радикале, например, алкилиденовая группа, такая как метилиден. В случае необязательно замещенного циклоалкила, также включены полициклические алифатические системы, например бицикло[1.1.0]бутан-1-ил, бицикло[1.1.0]бутан-2-ил,
20 бицикло[2.1.0]пентан-1-ил, бицикло[1.1.1]пентан-1-ил, бицикло[2.1.0]пентан-2-ил, бицикло[2.1.0]пентан-5-ил, бицикло[2.1.1]гексил, бицикло[2.2.1]гепт-2-ил, бицикло[2.2.2]октан-2-ил, бицикло[3.2.1]октан-2-ил, бицикло[3.2.2]нонан-2-ил, адамантан-1-ил и адамантан-2-ил, а также системы, такие как, например, 1,1'-би(циклопропил)-1-ил, 1, Г-би(циклопропил)-2-ил. Термин "(Сз-С7)-циклоалкил"
25 представляет собой короткое обозначение для циклоалкила, имеющего от трех до 7 атомов углерода, соответствующее диапазону, заданному для атомов углерода.
В случае замещенного циклоалкила, также включены спироциклические алифатические системы, например спиро[2.2]пент-1-ил, спиро[2.3]гекс-1-ил, 30 спиро[2.3]гекс-4-ил, 3-спиро[2.3]гекс-5-ил, спиро[3.3]гепт-1-ил, спиро[3.3]гепт-2-ил.
"Циклоалкенил" означает карбоциклическую, неароматическую, частично ненасыщенную кольцевую систему с предпочтительно 4-8 атомами углерода, например, 1-циклобутенил, 2-циклобутенил, 1-циклопентенил, 2-циклопентенил,
3-циклопентенил, или 1-циклогексенил, 2-циклогексенил, 3-циклогексенил, 1,3-циклогексадиенил или 1,4-циклогексадиенил, также включая заместители с двойной связью на циклоалкенильном радикале, например, алкилиденовую группу, такую как метилиден. В случае необязательно замещенного 5 циклоалкенила, соответственно применяются пояснения для замещенного циклоалкила.
Термин "алкилиден", также, например, в форме (С1-Сю)-алкилидена, означает радикал неразветвленного или разветвленного углеводородного радикала с открытой цепью, который присоединен через двойную связь.
10 Возможные участки связывания для алкилидена представляют собой естественно только положения на основной структуре, где два атома водорода могут быть заменены двойной связью; радикалы представляют собой, например, =СН2, =СН-СН3, =С(СН3)-СН3, =С(СН3)-С2Н5 или =С(С2Н5)-С2Н5 Циклоалкилиден представляет собой карбоциклический радикал, связанный через двойную связь.
15 В зависимости от природы заместителей и способа, которым они
присоединены, соединения общей формулы (I) могут присутствовать в виде стереоизомеров. Формула (I) охватывает все возможные стереоизомеры, определенные их особой трехмерной формой, такие как энантиомеры, диастереомеры, Z и Е изомеры. Если, например, присутствует одна или
20 несколько алкенильных групп, то могут встречаться диастереомеры (Z и Е
изомеры). Если, например, присутствует один или несколько асимметричных атомов углерода, то могут встречаться энантиомеры и диастереомеры. Стереоизомеры могут быть получены из смесей, полученных при приготовлении обычными способами разделения. Хроматографическое разделение можно
25 осуществлять или на аналитической шкале, чтобы найти энантиомерный
избыток или диастереомерный избыток, или же на препаративной шкале, чтобы произвести образец для испытаний для биологического тестирования. Кроме того, возможно селективное получение стереоизомеров, используя стереоселективные реакции с применением оптически активных исходных
30 веществ и/или вспомогательных веществ. Таким образом, изобретение также относится ко всем стереоизомерам, которые охвачены общей формулой (I), но которые не представлены в их специфической стереоизомерной форме и к их смесям.
Синтез оксотетрагидрохинолинилсульфонамидов:
В соответствии с изобретением оксотетрагидрохинолинилсульфонамиды общей формулы (I), необязательно имеющие дополнительное замещение, могут быть получены известными способами. Использованные и исследованные пути синтеза исходят из коммерчески доступных или легко получаемых 5 оксотетрагидрохинолинилсульфонамидов и соответствующих
сульфонилхлоридов. Оксотетрагидрохинолинилсульфонамиды необязательно имеющие дополнительное замещение (А) могут быть получены исходя из соответственно замещенных анилинов (схема 1). В этом случае, анилин, необязательно имеющий дополнительное замещение, можно сочетать с
10 подходящим галогенпропионилгалогенидом с применением пригодного
основания в приемлемом полярно-апротонном растворителе и, в последующей стадии, вводят в реакцию с приемлемой кислотой Льюиса в алкилировании Фриделя-Крафтса с получением соответственно замещенных оксотетрагидрохинолинов, в которых, в дополнительных стадиях реакции,
15 сначала CR1R9R10 радикал, где R1, R9 и R10 являются такими как определены также выше, вводят при помощи пригодного основания (например, гидрида натрия, карбоната калия или карбоната цезия) в приемлемый полярно-апротонный растворитель (например, ацетонитрил или Тч^ТЧ-диметилформамид, также соответствующий сокращению ДМФА), продукт нитрируют приемлемой
20 нитрующей кислотой (например, конц. азотной кислотой) и затем нитрогруппу превращают в соответствующую аминогруппу при помощи пригодного восстановителя (например, дигидрата хлорида олова(П), железа в уксусной кислоте или водорода над палладием на угле). В этом случае, получают целевые иллюстративные замещенные оксотетрагидрохинолиниламины (А) (см.
25 US2008/0234237, J. Med. Chem. 1986, 29(12), 2433 and Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730, J. Med. Chem. 2011, 54, 5562). Альтернативно, нитро-замещенный оксотетрагидрохинолин можно получить посредством спаренной реакции, опосредованной гидридом трибутилолова и азобис(изобутиронитрилом) (соответствующим сокращению AIBN), алкилакрилата, необязательно имеющего
30 дополнительное замещение о-галогенанилином, необязательно имеющим
дополнительное замещение (см. Tetrahedron 2009, 65, 1982; В. Giese et al. Org. React. 1996, 48). Этот способ циклизации можно также проводить с помощью электрокаталитических или фотохимических средств (см. J. Org. Chem. 1991, 56, 3246; J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5036; Photochem. & Photobiol. Sci. 2009, 8,
751). Другой альтернативой для получения нитро-замещенных оксотетрагидрохинолинов является перегруппировка Бекманна инданооксимов, необязательно имеющих дополнительное замещение. На Схеме 1 представлена эта реакционная последовательность получения необязательно замещенных 5 оксотетрагидрохинолиниламинов (А) посредством примера, но без ограничения
2 3 4 7 8 1 9 10
с R , R , R , R , R = водород и X и Y = Н, HR,R HR ЯВЛЯЮТСЯ такими, как определены выше.
10 Схема 1.
Оксотетрагидрохинолиниламины, в которых CR1R9R10 радикал, где R1, R9 и R10 являются такими, как определены также выше, могут быть введены только с большим трудом, если вообще это произойдет, простым алкилированием могут
15 быть получены посредством альтернативных путей синтеза. В качестве примера, но без ограничения, некоторые из этих путей описаны в дальнейшем. Если CR1R9R10 = бис-циклопропилметил, то синтез осуществляют сначала посредством Pd-опосредованного сочетания арилбромида с бис-циклопропилметиламином с применением пригодных Pd катализаторов
20 (например, Pd2(dba)3) и содержащих фосфор лигандов (например, BINAP, t-
BuXPhos) (см. Tetrahedron 2001, 57, 2953, WO2012/168350, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 222; Tetrahedron 2001, 57, 2953), при помощи опосредованного хлоридом меди(П) сочетания или получают при помощи опосредованной
ацетатом меди реакции бис(циклопропилметил)амина с трифенилвисмутом (см. Chem. Commun. 2011, 47, 897; J. Med. Chem. 2003, 46, 623). Сокращение 'dba' означает дибензилиденацетон, BINAP означает 2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,Г-бинафтил, в то время как ^-BuXPhos означает 2-ди-да/?еда-бутилфосфино-3,4,5,65 тетраметил-2',4',6'-триизопропил-1,1 '-бифенил. После этого, N-
бис(циклопропилметил)анилин, необязательно имеющий дополнительное замещение, можно сочетать с соответствующим галогенпропионилгалогенидом с применением пригодного основания в приемлемом полярно-апротонном растворителе и, в последующей стадии, вводить в реакцию с пригодной
10 кислотой Льюиса (например, трихлоридом алюминия или тетрахлоридом титана) в алкилировании Фриделя-Крафтса с получением соответствующего N-[бис(циклопропилметил)] -замещенного оксотетрагидрохинолина, который может быть превращен посредством нитрования с азотной кислотой и последующего восстановления пригодным восстановителем (например,
15 гидратом хлорида олова(П), железом в уксусной кислоте или водородом с палладием на угле) с получением целевого ^[бис(циклопропилметил)]-замещенного оксотетрагидрохинолиниламина (В), необязательно имеющего дополнительное замещение. На Схеме 2 представлена эта реакционная последовательность при помощи примера, но без ограничений с R2, R3, R4 =
Схема 2.
20 водород, и R7, R8, X и Y = Н и R1, R9 = циклопропил и R10 = Н.
Если R = галогеналкил, то синтез N-галогеналкилметил-замещенных оксотетрагидрохинолиниламинов, необязательно имеющих дополнительное замещение осуществляют, в качестве примера, но без ограничений, посредством алкилирования с применением приемлемого 5 галогеналкилтрифторметансульфоната и пригодного основания (например,
гидрида натрия) в приемлемом полярно-апротонном растворителе (например, Т^ТЧ-диметилформамиде или ацетонитриле). После этого, N-галогеналкилметил-замещенный нитрооксотетрагидрохинолин может быть превращен посредством восстановления приемлемым восстановителем (например, гидратом хлорида 10 олова(П), железа в уксусной кислоте или водородом с палладием на угле) с получением целевого N-галогеналкилметил-замещенного
оксотетрагидрохинолиниламина (С), необязательно имеющего дополнительное замещение. На Схеме 3 представлена эта реакционная последовательность в качестве примера, но без ограничений с дифторэтилтрифторметансульфонатом в 15 качестве реагента, R2, R3, R4 = водород, и R7, R8, X и Y = Н и R1 = CHF2 и R9, R10 = Н.
Схема 3.
Предшественники арил- и гетероарилсульфонилхлорида могут быть получены, например, путем прямого хлорсульфонирования соответствующих замещенных ароматических и гетероароматических соединений (см. Eur J. Med. Chem. 2010, 45, 1760) или путем диазотирования амино-замещенного 25 ароматического или гетероароматического соединения и последующего
хлорсульфонирования (см. WO2005/035486). Сочетание соответствующих
замещенных предшественников сульфонилхлорида с подходящими оксотетрагидрохинолиниламинами, необязательно имеющими дополнительное замещение, при помощи приемлемого основания (например, триэтиламина, пиридина или гидроксида натрия) в пригодном растворителе (например, 5 тетрагидрофуране, ацетонитриле, ДМСО или дихлорметане) обеспечивает оксотетрагидрохинолинилсульфонамиды в соответствии с изобретением, необязательно имеющие дополнительное замещение (например, подкласс (laa)). В схеме 5 ниже, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9 и R10 каждый имеет определение, указанное выше. R7, R8, X и Y представлены, в качестве примера, но без 10 ограничений, посредством Н.
15 Избранные подробные примеры синтеза для соединений общей формулы (I)
в соответствии с изобретением приведены ниже. Указанные номера примеров соответствуют схеме нумерации в Таблицах Al - J5 ниже. Данные ХН ЯМР, С ЯМР и 19F ЯМР спектроскопии, представленные для химических примеров, описанных в разделах, которые следуют (400 МГц для ХН ЯМР и 150 МГц для
20 13С ЯМР и 375 МГц для 19F ЯМР, растворитель CDC13, CD3OD или de-ДМСО,
внутренний стандарт: тетраметилсилан 8 = 0.00 част, на млн.) были получены на измерительном приборе Bruker, и перечисленные сигналы имеют приведенные ниже значения: br = широкий; s = синглет, d = дублет, t = триплет, dd = дублет дублетов, ddd = дублет дублета дублетов, m = мультиплет, q = квартет, quint =
25 квинтет, sext = секстет, sept = септет, dq = дублет квартетов, dt = дублет триплетов, tt = триплет триплетов. В случае диастереомерных смесей, представлены или значимые сигналы для каждого из двух диастереомеров, или представлен характеристический сигнал основного диастереомера. Применяемые сокращения для химических групп определены следующим образом: Me = СН3,
Et = CH2CH3, t-Hex = С(СНз)2СН(СН3)2, ^-Bu = C(CH3)3, н-Bu = неразветвленный бутил, н-Рг = неразветвленный пропил, с-Нех = циклогексил.
№ А1-153: N-[1-(2,2-Дифторэтил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил]-5 1 -(3 -метилфенил)метансульфонамид
3,4-Дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.54 г, 7.66 ммоль) добавляли к конц.
10 уксусной кислоте (10 мл) и затем осторожно смешивали с дымящей азотной
кислотой (0.42 мл, 10.12 ммоль). Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. и затем разбавляли с ледяной водой. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и
15 концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.09 г, 69% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 6-Нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (2000 мг, 2.60 ммоль) растворяли под аргоном в абс. Т^ТЧ-диметилформамиде,
20 охлажденном до температуры в 0°С и смешивали с гидридом натрия (458 мг,
11.45 ммоль, 60% чистота). После перемешивания при комнатной температуре в течение 30 мин., по каплям медленно добавляли раствор 2,2-дифторэтилтрифторметансульфоната (223 мг, 10.41 ммоль) в абс. N,N-диметилформамиде, вновь при охлаждении льдом. Полученную реакционную
25 смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч., и затем добавляли воду и этилацетат. После этого водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого
30 продукта (этилацетат/гептан градиент), 1-(2,2-дифторэтил)-6-нитро-3,4
дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.80 г, 64% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. В следующей стадии, 1-(2,2-дифторэтил)-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.80 г, 7.03 ммоль) добавляли вместе с дигидратом хлорида олова(П) (6.34 г, 28.10 ммоль) в абс. этанол, и смесь перемешивали под 5 аргоном при температуре в 60°С в течение 4 ч. После охлаждения до комнатной температуры, реакционную смесь выливали в ледяную воду и затем устанавливали до рН 12, используя водный NaOH. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным 10 давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного
сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6-амино-1-(2,2-дифторэтил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.56 г, 93% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 6-Амино-1-(2,2-дифторэтил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (142 мг, 0.63 ммоль) растворяли вместе с (315 метилфенил)метансульфонилхлоридом (167 мг, 0.82 ммоль) в абс. ацетонитрил
(105 мл) в прогретой круглодонной колбе под аргоном, затем добавляли пиридин (0.16 мл, 1.95 ммоль), и смесь перемешивали при температуре в 70°С в течение 3 ч. Реакционную смесь затем концентрировали под сниженным давлением, оставшийся осадок смешивали с разбавл. НС1 и дихлорметаном, и водную фазу 20 многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), ТчГ-[1-(2,2-дифторэтил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил]-1-(3-метилфенил)метансульфонамид (181 мг, 25 69% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ^-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.25 (m, 1Н), 7.20 (т, Ш), 7.13-7.05 (т, ЗН), 7.00 (т, 1Н), 6.94 (т, 1Н), 6.25-5.97 (tt, 1Н), 6.18 (s, 1Н, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.28-4.19 (т, 2Н), 2.91 (т, 2Н), 2.70 (т, 2Н), 2.34 (s, ЗН).
30 № А19-153: М-[1-(Циклопропилметил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-
ил] -1 -(3 -метилфенил)метансульфонамид
3,4-Дигидрохинолин-2(1Н)-он (770 мг, 3.83 ммоль) добавляли к конц. уксусной кислоте (5 мл) и затем осторожно смешивали с дымящей азотной 5 кислотой (0.21 мл, 5.06 ммоль). Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. и затем разбавляли с ледяной водой. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной
10 хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (500 мг, 68% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 6-Нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (500 мг, 2.60 ммоль) растворяли под аргоном в абс. Т^ТЧ-диметилформамиде и смешивали с мелким порошком карбоната калия (1.08 мг, 7.81 ммоль). После
15 перемешивания при комнатной температуре в течение 5 мин. добавляли
хлорметилциклопропан (306 мг, 3.38 ммоль) и йодид калия (6 мг, 0.04 ммоль). Полученную реакционную смесь перемешивали при 120°С в течение 2 ч. и, после охлаждения до комнатной температуры, добавляли воду и этил ацетат. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные
20 органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и
концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 1-(циклопропилметил)-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (600 мг, 94% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ^-ЯМР (400 МГц,
25 CDC13 5, част, на млн.) 8.17 (dd, Ш), 8.08 (d, Ш), 7.22 (d, Ш), 3.91 (d, 2Н), 3.04 (m, 2Н), 2.73 (т, 2Н), 1.12 (т, 1Н), 0.55 (т, 2Н), 0.45 (т, 2Н). В следующей стадии, 1-(циклопропилметил)-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (600 мг, 2.44 ммоль) добавляли вместе с дигидратом хлорида олова(П) (2.19 г, 9.75 ммоль) в абс. этанол, и смесь перемешивали под аргоном при температуре в
30 80°С в течение 5 ч. После охлаждения до комнатной температуры реакционную
смесь выливали в ледяную воду и затем устанавливали до рН 12, используя водный NaOH. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной 5 хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6-амино-1-(циклопропилметил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (481 мг, 91% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 6.94 (d, Ш), 6.58 (dd, Ш), 6.53 (d, Ш), 3.83 (d, ЗН), 2.81 (m, 2Н), 2.61 (т, 2Н), 1.12 (т, 1Н), 0.47 (т, 2Н), 0.39 (т, 2Н). 6-Амино-1-
10 циклопропилметил-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (120 мг, 0.56 ммоль)
растворяли вместе с (З-метилфенил)метансульфонилхлоридом (125 мг, 0.61 ммоль) в абс. ацетонитриле (5 мл) в прогретой круглодонной колбе под аргоном, затем добавляли пиридин (0.09 мл, 1.11 ммоль), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 8 ч. Реакционную смесь затем
15 концентрировали под сниженным давлением, оставшийся осадок смешивали с разбавл. НС1 и дихлорметаном, и водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого
20 продукта (этилацетат/гептан градиент), 1чГ-[1-(циклопропилметил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил]-1-(3-метилфенил)метансульфонамид (149 мг, 71% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ХН-ЯМР (400 МГц,
CDCb 5, част, на млн.) 7.25 (m, 1Н), 7.20 (т, Ш), 7.11 (т, 2Н), 7.09 (d, 1Н), 6.98 (т, 2Н), 6.09 (s, Ш, NH), 4.31 (s, 2Н), 3.87 (d, 2Н), 2.88 (т, 2Н), 2.66 (т, 2Н), 25 2.35 (s, ЗН), 1.13 (т, 1Н), 0.51 (т, 2Н), 0.42 (т, 2Н).
№ А19-325: N-[1 -(Циклопропилметил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил] -1 -(4-этилфенил)метансульфонамид
6-Амино-1-циклопропилметил-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (90 мг, 0.42 ммоль) растворяли вместе с (4-этилфенил)метансульфонилхлоридом (100 мг, 0.46 ммоль) в абс. ацетонитриле (5 мл) в прогретой круглодонной колбе под 5 аргоном, затем добавляли пиридин (0.07 мл, 0.83 ммоль), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 9 ч. Реакционную смесь затем концентрировали под сниженным давлением, оставшийся осадок смешивали с разбавл. НС1 и дихлорметаном, и водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом
10 магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением.
Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 1чГ-[1-(циклопропилметил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил]-1-(4-этилфенил)метансульфонамид (114 мг, 69% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ^-ЯМР (400 МГц,
15 CDC13 5, част, на млн.) 7.24 (d, 2Н), 7.22 (d, 2Н), 7.08 (d, Ш), 6.97 (m, 2Н), 6.08 (s, Ш, NH), 4.31 (s, 2Н), 3.85 (d, 2Н), 2.89 (т, 2Н), 2.67 (т, 4Н), 1.27 (t, ЗН), 1.12 (т, 1Н), 0.51 (т, 2Н), 0.43 (т, 2Н).
№ А19-357: М-[1-(Циклопропилметил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-20 ил] -1 -(3 -фтор-4-метилфенил)метансульфонамид
6-Амино-1-циклопропилметил-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (90 мг, 0.42 25 ммоль) растворяли вместе с (3-фтор-4-этилфенил)метансульфонилхлоридом (102 мг, 0.46 ммоль) в абс. ацетонитриле (5 мл) в прогретой круглодонной колбе под аргоном, затем добавляли пиридин (0.07 мл, 0.83 ммоль), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 6 ч. Реакционную смесь затем концентрировали под сниженным давлением, оставшийся осадок смешивали с 30 разбавл. НС1 и дихлорметаном, и водную фазу многократно экстрагировали
дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 1чГ-[1-(циклопропилметил)-2-оксо-1,2,3,45 тетрагидрохинолин-6-ил]-1-(3-фтор-4-метилфенил)метансульфонамид (107 мг, 64% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ^-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.19 (m, 1Н), 7.10 (d, 1Н), 7.03-6.96 (т, 4Н), 6.14 (s, 1Н, NH), 4.28 (s, 2Н), 3.87 (d, 2Н), 2.89 (т, 2Н), 2.67 (т, 2Н), 2.28 (s, ЗН), 1.12 (т, 1Н), 0.51 (т, 2Н), 0.43 (т, 2Н).
№ А21-181: М-[1-(Циклобутилметил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил] -1 -(4-цианофенил)метансульфонамид
3,4-Дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.54 г, 7.66 ммоль) добавляли к конц. уксусной кислоте (10 мл) и затем осторожно смешивали с дымящей азотной кислотой (0.42 мл, 10.12 ммоль). Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. и затем разбавляли с ледяной водой.
20 Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.09 г, 69% от теории) выделяли в виде
25 бесцветного твердого вещества. 6-Нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (2.0 г, 10.41 ммоль) растворяли под аргоном в абс. Т^ТЧ-диметилформамиде (25 мл) и смешивали с мелким порошком карбоната калия (4.31 мг, 31.22 ммоль). После перемешивания при комнатной температуре в течение 5 мин., добавляли циклобутилметилбромид (2.02 г, 13.53 ммоль) и йодид калия (26 мг, 0.16 ммоль).
30 Полученную реакционную смесь перемешивали при 120°С в течение 2 ч. и, после охлаждения до комнатной температуры, добавляли воду и этилацетат.
Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 15 (циклобутилметил)-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (792 мг, 29% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ^-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.14 (dd, Ш), 8.06 (d, Ш), 7.07 (d, Ш), 4.10 (d, 2Н), 3.00 (m, 2Н), 2.71 (т, 2Н), 2.63 (т, 1Н), 2.02 (т, 2Н), 1.90-1.78 (т, 4Н). В следующей стадии, 1-(циклобутилметил)-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.34 г, 5.15
10 ммоль) добавляли вместе с дигидратом хлорида олова(П) (4.65 г, 20.59 ммоль) to абс. этанол (10 мл), и смесь перемешивали под аргоном при температуре в 40-50°С в течение 3 ч. После охлаждения до комнатной температуры, реакционную смесь выливали в ледяную воду и затем устанавливали до рН 12 посредством 6 N NaOH. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом.
15 Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6-амино-1-(циклобутилметил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (663 мг, 57% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ^-ЯМР (400 МГц,
20 CDCb 5, част, на млн.) 6.81 (d, Ш), 6.59 (dd, Ш), 6.54 (d, Ш), 4.06-3.72 (br. s, 2Н, NH), 3.99 (d, 2Н), 2.77 (m, 2Н), 2.63 (т, 1Н), 2.59 (т, 2Н), 1.96 (т, 2Н), 1.81 (т, 4Н). 6-Амино-1-(циклобутилметил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (200 мг, 0.87 ммоль) растворяли вместе с (4-цианофенил)метансульфонилхлоридом (281 мг, 1.30 ммоль) в абс. ацетонитриле (8 мл) в прогретой круглодонной колбе под
25 аргоном, затем добавляли пиридин (0.14 мл, 1.74 ммоль) и диметилсульфоксид (0.04 мл, 0.52 ммоль) и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 9 ч. Реакционную смесь затем концентрировали под сниженным давлением, оставшийся осадок смешивали с разбавл. НС1 и дихлорметаном, и водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные
30 органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и
концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), N-[1-(циклобутилметил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил]-1-(4-цианофенил)метансульфонамид (216 мг, 61% от теории) выделяли в виде
бесцветного твердого вещества. ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.69 (d, 2Н), 7.48 (d, 2Н), 7.00 (m, Ш), 6.98-6.94 (m, 2Н), 6.14 (s, Ш, NH), 4.38 (s, 2Н), 4.04 (d, 2Н), 2.86 (m, 2Н), 2.65 (ш, ЗН), 2.01 (m, 2Н), 1.86 (m, 4Н).
5 № А32-178: К-[1-(2',2'-Дихлорциклопропилметил)-2-оксо-1,2,3,4-
тетрагидрохинолин-6-ил]-1-(4-трифторметилфенил)метансульфонамид
10 3,4-Дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.54 г, 7.66 ммоль) добавляли к конц.
уксусной кислоте (10 мл) и затем осторожно смешивали с дымящей азотной кислотой (0.42 мл, 10.12 ммоль). Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. и затем разбавляли с ледяной водой. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные 15 органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и
концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.09 г, 69% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 6-Нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.20 г, 20 6.24 ммоль) растворяли под аргоном в абс. Т^ТЧ-диметилформамиде и смешивали с мелким порошком карбоната калия (2.59 г, 18.73 ммоль). После перемешивания при комнатной температуре в течение 5 мин., добавляли 1,1-дихлор-2-хлорметилциклопропан (1.29 г, 8.12 ммоль) и йодид калия (0.52 г, 3.12 ммоль). Полученную реакционную смесь перемешивали при 120°С в течение 2 25 ч., после охлаждения до комнатной температуры, добавляли воду и этилацетат. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 130 (2',2'-дихлорциклопропилметил)-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.52 г,
77% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ХН-ЯМР (400 МГц, CDC135, част, на млн.) 8.21 (dd, Ш), 8.11 (d, Ш), 7.21 (d, Ш), 4.34 (dd, 1Н), 4.17 (dd, Ш), 3.05 (m, 2Н), 2.75 (m, 2Н), 1.92 (m, 1Н), 1.71 (m, 1Н), 1.53 (ш, 1Н). В следующей стадии, 1-(2',2'-дихлорциклопропилметил)-6-нитро-3,4-5 дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.38 г, 4.38 ммоль) добавляли вместе с дигидратом
хлорида олова(П) (3.95 г, 17.52 ммоль) к абс. этанолу, и смесь перемешивали под аргоном при температуре в 50°С в течение 3 ч. После охлаждения до комнатной температуры, реакционную смесь выливали в ледяную воду и затем устанавливали до рН 12, используя водный NaOH. Затем водную фазу 10 многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы
сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6-амино-1-(2',2'-дихлорциклопропилметил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.06 г, 85% от теории) 15 выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5,
част, на млн.) 6.90 (d, Ш), 6.61 (dd, Ш), 6.55 (d, Ш), 4.18 (dd, Ш), 4.12 (dd, Ш), 3.61 (br. s, 2Н, NH), 2.82 (m, 2Н), 2.62 (т, 2Н), 1.95 (т, 1Н), 1.64 (т, 1Н), 1.49 (t, ЗН). 6-Амино-1-(2',2'-дихлорциклопропилметил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (185 мг, 0.65 ммоль) растворяли вместе с (420 трифторметилфенил)метансульфонилхлоридом (252 мг, 0.97 ммоль) в абс. ацетонитриле (7 мл) в прогретой круглодонной колбе под аргоном, затем добавляли пиридин (0.11 мл, 1.29 ммоль), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 9 ч. Реакционную смесь затем концентрировали под сниженным давлением, оставшийся осадок смешивали с разбавл. НС1 и 25 дихлорметаном, и водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном.
Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), N-[1-(2',2'-дихлорциклопропилметил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил]-1-30 (4-трифторметилфенил)метансульфонамид (177 мг, 54% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 8, част, на млн.) 7.66 (d, 2Н), 7.48 (d, 2Н), 7.08 (d, Ш), 7.02 (m, 2Н), 6.20 (s, Ш, NH), 4.41 (s, 2Н),
6-Нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (2.35 г, 12.23 ммоль) растворяли под 10 аргоном в абс. Т^ТЧ-диметилформамиде и смешивали с мелким порошком
карбоната калия (5.07 г, 36.69 ммоль). После перемешивания при комнатной температуре в течение 5 мин., добавляли этил 2-
(хлорметил)циклопропанкарбоксилат (2.59 г, 15.89 ммоль) и йодид калия (1.01 г, 6.11 ммоль). Полученную реакционную смесь перемешивали при 120°С в 15 течение 4 ч. и, после охлаждения до комнатной температуры, добавляли воду и этилацетат. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 120 (2'-этоксикарбонилциклопропилметил)-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (0.41 г, 11% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. В следующей стадии, 1-(2'-этоксикарбонилциклопропилметил)-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (0.41 г, 1.29 ммоль) добавляли вместе с дигидратом хлорида олова(П) (1.16 г, 5.15 ммоль) в абс. этанол, и смесь перемешивали под 25 аргоном при температуре в 50°С в течение 3 ч. После охлаждения до комнатной температуры, реакционную смесь выливали в ледяную воду и затем устанавливали до рН 12, используя водный NaOH. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным 30 давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного
сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6-амино-1-(2'-этоксикарбонилциклопропилметил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (0.35 г, 95% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ХН-ЯМР (400 МГц, CDC135, част, на млн.) 6.88 (d, Ш), 6.58 (dd, Ш), 6.53 (d, Ш), 4.11 (dd, Ш), 3.91 5 (m, 2Н), 3.61 (br. s, 2Н, NH), 2.81 (т, 2Н), 2.61 (т, 2Н), 1.78 (т, 2Н), 1.27 (t, ЗН), 1.18 (т, 1Н), 1.04 (т, 1Н). 6-Амино-1-(2'-этоксикарбонилциклопропилметил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (140 мг, 0.49 ммоль) растворяли вместе с (4-цианофенил)метансульфонилхлорид (157 мг, 0.73 ммоль) в абс. ацетонитриле (5 мл) в прогретой круглодонной колбе под аргоном, затем добавляли пиридин
10 (0.08 мл, 0.97 ммоль), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 12 ч. Реакционную смесь затем концентрировали под сниженным давлением, оставшийся осадок смешивали с разбавл. НС1 и дихлорметаном, и водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и
15 концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), N-[1-(2'-этоксикарбонилциклопропилметил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил]-1-(4-цианофенил)метансульфонамид (107 мг, 47% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 8, част, на млн.)
20 7.68 (d, 2Н), 7.48 (d, 2Н), 7.06 (m, 2Н), 7.00 (т, Ш), 6.13 (s, Ш, NH), 4.38 (s, 2Н), 4.12 (т, 2Н), 3.96 (d, 2Н), 2.92 (т, 2Н), 2.68 (т, 2Н), 1.78 (т, 2Н), 1.27 (t, ЗН), 1.20 (т, 1Н), 1.08 (т, 1Н).
3,4-Дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.54 г, 7.66 ммоль) добавляли к конц. 30 уксусной кислоте (10 мл) и затем осторожно смешивали с дымящей азотной
Пример № А38-152: ТчГ-[1-(Метоксиэтил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-25 6-ил]-1-(4-метилфенил)метансульфонамид
кислотой (0.42 мл, 10.12 ммоль). Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. и затем разбавляли с ледяной водой. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и 5 концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.09 г, 69% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 6-Нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.0 г, 5.20 ммоль) растворяли под аргоном в абс. Т^ТЧ-диметилформамиде (18 мл) и
10 смешивали с мелким порошком карбоната калия (2.16 г, 15.61 ммоль). После перемешивания при комнатной температуре в течение 5 мин. добавляли 2-бромэтил-метиловый эфир (940 мг, 6.76 ммоль) и йодид калия (13 мг, 0.08 ммоль). Полученную реакционную смесь перемешивали при 100°С в течение 2 ч. и, после охлаждения до комнатной температуры, добавляли воду и этилацетат.
15 Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 1-(метоксиэтил)-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (720 мг, 55% от теории)
20 выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5,
част, на млн.) 8.15 (dd, Ш), 8.06 (d, Ш), 7.39 (d, Ш), 4.16 (m, 2Н), 3.68 (т, 2Н), 3.35 (s, ЗН), 3.02 (т, 2Н), 2.72 (т, 2Н). В следующей стадии, 1-(метоксиэтил)-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (720 мг, 2.87 ммоль) добавляли вместе с дигидратом хлорида олова(П) (2.59 г, 11.51 ммоль) к абс. этанолу, и смесь
25 перемешивали под аргоном при температуре в 50°С в течение 3 ч. После
охлаждения до комнатной температуры, реакционную смесь выливали в ледяную воду и затем устанавливали до рН 12 посредством 6 N NaOH. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным
30 давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6-амино-1-(метоксиэтил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (320 мг, 50% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.01 (d, 1Н), 6.59 (dd, Ш), 6.52 (d, Ш), 4.07 (m, 2Н), 3.62 (т, 2Н), 3.35 (s, ЗН), 2.80 (т, 2Н), 2.61
(m, 2H). 6-Амино-1-(метоксиэтил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (120 мг, 0.55 ммоль) растворяли вместе с (4-метилфенил)метансульфонилхлорид (123 мг, 0.60 ммоль) в абс. ацетонитриле (7 мл) в прогретой круглодонной колбе под аргоном, затем добавляли пиридин (0.09 мл, 1.09 ммоль), и смесь перемешивали при 5 комнатной температуре в течение 6 ч. Реакционную смесь затем
концентрировали под сниженным давлением, оставшийся осадок смешивали с разбавл. НС1 и дихлорметаном, и водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением.
10 Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого
продукта (этилацетат/гептан градиент), 1чГ-[1-(метоксиэтил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил]-1-(4-метилфенил)метансульфонамид (119 мг, 56% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ^-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.23-7.18 (m, 5Н), 7.00-6.94 (т, 2Н), 6.10 (s, Ш, NH), 4.29
15 (s, 2Н), 4.09 (т, 2Н), 3.65 (т, 2Н), 3.37 (s, ЗН), 2.88 (т, 2Н), 2.66 (т, 2Н), 2.37 (s, ЗН).
№ A39-165: N-[1 -(ЭТОКСИЭТИЛ)-2-ОКСО- 1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил]-1 -(4-хлорметилфенил)метансульфонамид
3,4-Дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.54 г, 7.66 ммоль) добавляли к конц. уксусной кислоте (10 мл) и затем осторожно смешивали с дымящей азотной
25 кислотой (0.42 мл, 10.12 ммоль). Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч., и затем разбавляли с ледяной водой. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной
30 хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6
нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.09 г, 69% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 6-Нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.30 г, 6.77 ммоль) растворяли под аргоном в абс. Т^ТЧ-диметилформамиде (20 мл) и смешивали с мелким порошком карбоната калия (2.80 г, 20.29 ммоль). После 5 перемешивания при комнатной температуре в течение 5 мин, добавляли простой 2-бромэтил-этиловый эфир (1.49 г, 8.79 ммоль) и йодид калия (17 мг, 0.10 ммоль). Полученную реакционную смесь перемешивали при 100°С в течение 1,5 ч. и, после охлаждения до комнатной температуры, добавляли воду и этилацетат. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные
10 органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и
концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 1-(этоксиэтил)-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (650 мг, 36% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 'Н-ЯМР (400 МГц, CDC13 5,
15 част, на млн.) 8.14 (dd, Ш), 8.05 (d, Ш), 7.45 (d, Ш), 4.14 (t, 2Н), 3.70 (t, 2Н), 3.50 (q, 2Н), 3.01 (m, 2Н), 2.72 (т, 2Н), 1.16 (t, ЗН). В следующей стадии, 1-(этоксиэтил)-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (650 мг, 2.46 ммоль) добавляли вместе с дигидратом хлорида олова(П) (2.22 г, 9.38 ммоль) в абс. этанол (10 мл), и смесь перемешивали под аргоном при температуре в 40°С в
20 течение 5 ч. После охлаждения до комнатной температуры, реакционную смесь выливали в ледяную воду и затем устанавливали до рН 12 посредством 6 N NaOH. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной
25 хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6-амино-1-(этоксиэтил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (620 мг, 97% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 6-Амино-1-(этоксиэтил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (150 мг, 0.58 ммоль) растворяли вместе с (4-хлорфенил)метансульфонилхлоридом (143 мг, 0.63 ммоль) в абс. ацетонитриле
30 (7 мл) в прогретой круглодонной колбе под аргоном, затем добавляли пиридин (0.09 мл, 1.15 ммоль), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 6 ч. Реакционную смесь затем концентрировали под сниженным давлением, оставшийся осадок смешивали с разбавл. НС1 и дихлорметаном, и водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные
органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), N-[1-(этоксиэтил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил]-1-(4-5 хлорметилфенил)метансульфонамид (139 мг, 62% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.34 (d, 2Н), 7.23 (т, ЗН), 6.95-6.943 (т, 2Н), 6.23 (s, Ш, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.08 (т, 2Н), 3.68 (т, 2Н), 3.53 (q, 2Н), 2.87 (т, 2Н), 2.66 (т, 2Н), 1.18 (t, ЗН).
10 № А46-158: ТчГ-[1-(Адамантан-1-илметил)-2-оксо-1,2,3,4-
тетрагидрохинолин-6-ил]-1-(4-фторфенил)метансульфонамид
15 6-Нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (2.00 г, 10.41 ммоль) растворяли под
аргоном в абс. Т^ТЧ-диметилформамиде и смешивали с мелким порошком карбоната калия (4.31 г, 31.22 ммоль). После перемешивания при комнатной температуре в течение 5 мин. добавляли 1-бромметиладамантан (3.10 г, 13.53 ммоль) и йодид калия (0.86 г, 5.20 ммоль). Полученную реакционную смесь
20 перемешивали при 120°С в течение 5 ч. и, после охлаждения до комнатной температуры, добавляли воду и этилацетат. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого
25 продукта (этилацетат/гептан градиент), 1-(адамантан-1-илметил)-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.01 г, 29% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. В следующей стадии 1-(адамантан-1-илметил)-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.01 г, 2.97 ммоль) добавляли вместе с дигидратом хлорида олова(П) (2.68 г, 11.87 ммоль) в абс. этанол (30 мл), и смесь
перемешивали под аргоном при температуре в 50°С в течение 3 ч. После охлаждения до комнатной температуры, реакционную смесь выливали в ледяную воду и затем устанавливали до рН 12, используя водный NaOH. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические 5 фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 1-(адамантан-1-илметил)-6-амино-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (0.86 г, 94% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 'Н-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, 10 част, на млн.) 6.94 (d, 1Н), 6.55-6.52 (m, 2Н), 3.79-3-30 (br. s, 2Н, NH), 3.54 (т, 2Н), 2.79 (т, 2Н), 2.59 (т, 2Н), 1.89 (т, ЗН), 1.66 (т, 2Н), 1.63 (т, 2Н), 1.58 (т, 4Н), 1.49 (т, 4Н). 1-(Адамантан-1-илметил)-6-амино-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (230 мг, 0.74 ммоль) растворяли вместе с (4-
фторфенил)метансульфонилхлоридом (232 мг, 1.11 ммоль) в абс. ацетонитриле 15 (7 мл) в прогретой круглодонной колбе под аргоном, затем пиридин (0.12 мл,
1.48 ммоль) добавляли и смесь перемешивали при комнатной температуре for 12 h. Реакционную смесь затем концентрировали под сниженным давлением, оставшийся осадок смешивали с разбавл. НС1 и дихлорметаном, и водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы 20 сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), Тч[-[1-(адамантан-1-илметил)-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил]-1 -(4-фторфенил)метансульфонамид (210 мг, 59% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ХН-ЯМР 25 (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.29 (m, 2Н), 7.10-7.02 (т, ЗН), 6.98 (т, Ш), 6.87 (т, 1Н), 6.06 (s, 1Н, NH), 4.33 (s, 2Н), 2.85 (т, 2Н), 2.63 (т, 2Н), 1.91 (т, ЗН), 1.67 (т, ЗН), 1.62-1.47 (т, 9Н), 1.28 (т, 2Н).
Пример № В2-152: М-[4,4-Диметил-2-оксо-1-(2,2,2-трифторэтил)-1,2,3,4-30 тетрагидрохинолин-6-ил] -1 -(4-метилфенил)метансульфонамид
1ч[-2,2,2-Трифторэтиланилин (1.50 г, 8.56 ммоль) растворяли под аргоном в абс. дихлорметане (20 мл) и пиридине (0.90 мл, 11.1 ммоль), и, после 5 охлаждения раствора до 0°С, добавляли раствор 3,3-диметилакрилоилхлорида (1.12 г, 9.42 ммоль) в абс. дихлорметане. Полученную реакционную смесь перемешивали при 0°С в течение еще 1 ч. и при комнатной температуре в течение еще 4 ч., и затем смешивали с водным раствором НС1. Затем водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические
10 фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 3 -метил-ТЧ-фенил-М-(2,2,2-трифторэтил)бут-2-енамид (1.07 г, 46% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. В следующей стадии, трихлорид алюминия (1.94
15 г, 14.56 ммоль) сначала загружали в абс. дихлорметан (15 мл) под аргоном в прогретую круглодонную колбу и затем, при охлаждении льдом, добавляли раствор 3-метил-М-фенил-М-(2,2,2-трифторэтил)бут-2-енамида (1.07 г, 4.16 ммоль) в абс. дихлорметане (10 мл). Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение еще 4 ч. и затем осторожно
20 добавляли в ледяную воду. После добавления водной НС1 и дихлорметана, водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и осторожно концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент),
25 4,4-диметил-1-(2,2,2-трифторэтил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.01 г, 85% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 4,4-Диметил-1-(2,2,2-трифторэтил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.01 г, 3.93 ммоль) добавляли к конц. уксусной кислоте (12 мл) и затем осторожно смешивали с дымящей азотной кислотой (3 мл). Полученную реакционную смесь перемешивали при
30 50°С в течение 4 ч. и, после охлаждения до комнатной температуры, осторожно
разбавляли с ледяной водой. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта 5 (этилацетат/гептан градиент), 4,4-диметил-6-нитро-1-(2,2,2-трифторэтил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (840 мг, 64% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. В следующей стадии, 4,4-диметил-6-нитро-1-(2,2,2-трифторэтил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (840 мг, 2.78 ммоль) добавляли вместе с дигидратом хлорида олова(П) (2.51 г, 11.12 ммоль) в абс. этанол и
10 смесь перемешивали под аргоном при температуре в 60°С в течение 6 ч. После
охлаждения до комнатной температуры, реакционную смесь выливали в ледяную воду и затем устанавливали до рН 12 посредством 6 N NaOH. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным
15 давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6-амино-4,4-диметил-1-(2,2,2-трифторэтил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (720 мг, 86% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 6-Амино-4,4-диметил-1-(2,2,2-трифторэтил)-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (180 мг, 0.66 ммоль) растворяли
20 вместе с (4-метилфенил)метансульфонилхлорид (176 мг, 0.86 ммоль) в абс. ацетонитриле (10 мл) в прогретой круглодонной колбе под аргоном, затем добавляли пиридин (0.17 мл, 2.05 ммоль), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 6 ч. Реакционную смесь затем концентрировали под сниженным давлением, оставшийся осадок смешивали с разбавл. НС1 и
25 дихлорметаном, и водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном.
Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), N-[4,4-диметил-2-оксо-1-(2,2,2-трифторэтил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил]-1-
30 (4-метилфенил)метансульфонамид (183 мг, 63% от теории) выделяли в виде
бесцветного твердого вещества. ^-ЯМР (400 МГц, CDCb 8, част, на млн.) 7.19 (d, 2Н), 7.17 (d, 2Н), 7.04 (т, ЗН), 6.11 (s, Ш, NH), 4.69 (т, 2Н), 4.30 (s, 2Н), 2.58 (s, 2Н), 2.36 (s, ЗН), 1.29 (s, 6Н).
Анилин (2.00 г, 21.48 ммоль) растворяли под аргоном в абс. дихлорметане (20 мл) и пиридине (2.39 мл, 21.48 ммоль), и, после охлаждения раствора до 0°С, по каплям добавляли раствор 3,3-диметилакрилоилхлорида (2.55 г, 21.48 ммоль) в абс. дихлорметане (5 мл). Полученную реакционную смесь перемешивали при
10 0°С в течение еще 1 ч. и при комнатной температуре в течение еще 4 ч., и после этого смешивали с водным раствором НС1. Затем водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого
15 продукта (этилацетат/гептан градиент), З-метил-ТЧ-фенилбут^-енамид (3.65 г, 92% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. В следующей стадии, трихлорид алюминия (7.06 г, 52.93 ммоль) сначала загружали в абс. дихлорметан (40 мл) под аргоном в прогретую круглодонную колбу и затем, при охлаждении льдом, добавляли раствор З-метил-ТЧ-фенилбут^-енамида (2.65 г,
20 15.12 ммоль) в абс. дихлорметане (13 мл). Полученную реакционную смесь
перемешивали при комнатной температуре в течение еще 4 ч. и затем осторожно добавляли в ледяную воду. После добавления водной НС1 и дихлорметана, водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и осторожно
25 концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 4,4-диметил-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (2.37 г, 85% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 4,4-Диметил-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.06 г, 6.05 ммоль) добавляли к конц. уксусной кислоте (8 мл) и затем
осторожно смешивали с дымящей азотной кислотой (2 мл). Полученную реакционную смесь перемешивали при 50°С в течение 4 ч. и после охлаждения до комнатной температуры осторожно разбавляли с ледяной водой. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные 5 органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и
концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 4,4-диметил-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (990 мг, 67% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. В последующей стадии, гидрид 10 натрия (0.59 г, 14.99 ммоль, 60% дисперсия) в прогретой круглодонной колбе
смешивали с 1чГ,К-диметилформамидом (20 мл). После этого по каплям медленно добавляли раствор 4,4-диметил-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (3.00 г, 13.62 ммоль) в абс. Т^ТЧ-диметилформамиде (10 мл). Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение еще 30 мин., 15 охлаждали до 0°С и затем по каплям смешивали с 2-(трифторметокси)этил-трифторметансульфонатом (3.57 г, 13.62 ммоль). Реакционную смесь затем взбалтывали при комнатной температуре в течение 3 ч., и затем добавляли в ледяную воду и смешивали с дихлорметаном. Затем водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над 20 сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 4,4-диметил-6-нитро-1-[2-(трифторметокси)этил]-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (3.50 г, 73% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. В следующей стадии, 4,425 диметил-6-нитро-1-[2-(трифторметокси)этил]-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он
(3.50 г, 10.53 ммоль) добавляли вместе с дигидратом хлорида олова(П) (9.51 г, 42.13 ммоль) в абс. этанол (50 мл), и смесь перемешивали под аргоном при температуре в 60°С в течение 4 ч. После охлаждения до комнатной температуры, реакционную смесь выливали в ледяную воду и затем устанавливали до рН 12 30 посредством 6 N NaOH. Затем водную фазу многократно экстрагировали
этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6-амино-4,4-диметил-1-[2-(трифторметокси)этил]
3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1.45 г, 43% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 6-Амино-4,4-диметил-1-[2-(трифторметокси)этил]-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (156 мг, 0.52 ммоль) растворяли вместе с 4-цианофенилсульфонилхлорид (114 мг, 0.57 ммоль) в абс. 5 ацетонитриле (10 мл) в прогретой круглодонной колбе под аргоном, затем добавляли пиридин (0.13 мл, 1.55 ммоль), и смесь перемешивали при 70°С в течение 3 ч. Реакционную смесь затем концентрировали под сниженным давлением, оставшийся осадок смешивали с разбавл. НС1 и дихлорметаном, и водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные
10 органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и
концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 4-циано-ТЧ-{4,4-диметил-2-оксо-1-[2-(трифторметокси)этил]-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил}бензолсульфонамид (63 мг, 25% от теории) выделяли в
15 виде бесцветного твердого вещества. ^-ЯМР (600 МГц, CDCI3 8, част, на млн.) 7.86 (d, 2Н), 7.76 (d, 2Н), 7.02-6.98 (m, 2Н), 6.93 (т, 1Н), 6.80 (s, 1Н, NH), 4.22 (т, 4Н), 2.50 (s, 2Н), 1.22 (s, 6Н); 13С-ЯМР (150 МГц, CDC13 8, част, на млн.) 169.5, 143.2, 137.7, 136.7, 133.0, 132.8, 130.9, 127.9, 127.7 122.3, 120.1, 117.1, 116.9, 116.4, 64.5, 45.4, 41.7, 33.3, 27.3, 26.9; 19Б-ЯМР (377 МГц, CDC13 8, част.
20 на млн.) 61.0.
№ F7-50: ТчГ-[4-Этил-1-(2-метоксиэтил)-4-метил-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил]-4-метилфенилсульфонамид
Триэтилфосфоноацетат (80.0 г, 1.0 экв) растворяли в абс. тетрагидрофуране (50 мл) и добавляли к суспензии, охлажденной до 0°С, гидрида натрия (14.1 г, 1.03 экв, 60% дисперсия) в абс. тетрагидрофуране (50 мл). Полученную
реакционную смесь перемешивали при температуре в 0°С в течение 10 минут и затем смешивали с раствором бутан-2-она (25.0 г, 1.0 экв) в абс. тетрагидрофуране (150 мл), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение еще 4 ч. После осторожного добавления воды, реакционную смесь 5 концентрировали под сниженным давлением и смешивали с дихлорметаном.
Затем водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент),
10 выделяли этил-З-метилпент-2-еноат (40.0 г). Этил-З-метилпент-2-еноате (40.0 г, 1.0 экв) растворяли в метаноле и смешивали с 1 М раствором КОН в водн. метаноле (400 мл). Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 16 ч., затем нейтрализовали осторожно с разбавл. НС1, смешивали с водой, концентрировали под сниженным давлением и
15 затем смешивали с дихлорметаном. Затем водную фазу многократно
экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент) выделяли 3-метилпент-2-еновую кислоту
20 (30.0 г). Анилин (22.9 г, 1.0 экв) растворяли в дихлорметане (280 мл) и
охлаждали до температуры в 0°С, и добавляли диизопропилэтиламин (173 мл, 4.0 экв.), З-метилпент-2-еновую кислоту (28.0 г, 1.0 экв.) и тетрафторборат М,М,М',М'-тетраметил-0-(бензотриазол-1-ил)урония (86.5 г, 1.1 экв.). Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в
25 течение 3 ч, и затем добавляли воду и дихлорметан. Затем водную фазу
многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), выделяли 3-метил-ТЧ-фенилпент-
30 2-енамид (32.0 г, 69% от теории). В следующей стадии, трихлорид алюминия (63.3 г, 3.0 экв.) сначала загружали в абс. дихлорметан (300 мл) в прогретую круглодонную колбу и затем, при охлаждении льдом, раствор З-метил-N-фенилпент-2-енамид (30.0 г, 1.0 экв.) в абс. дихлорметане (100 мл) добавляли. Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в
течение еще 4 ч и затем осторожно добавляли в ледяную воду. После добавления водной НС1 и дихлорметана, водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и осторожно концентрировали под сниженным давлением. 5 Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого
продукта (этилацетат/гептан градиент), 4-этил-4-метил-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (10.0 г, 33% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 4-Этил-4-метил-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (9.5 г, 50.26 ммоль, 1 экв) добавляли к конц. уксусной кислоте (90 мл), охлажденной до 0°С и затем 10 осторожно смешивали с дымящей азотной кислотой (15 мл). Полученную
реакционную смесь перемешивали при 70°С в течение 1 ч. и, после охлаждения до комнатной температуры, осторожно разбавляли с ледяной водой. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и 15 концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 4-этил-4-метил-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (4300 мг, 37% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 4-Этил-4-метил-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (1000 мг, 4.27 ммоль, 1.0 экв.) растворяли под 20 аргоном в абс. диоксане (10 мл) и смешивали с тонким порошком карбоната цезия (4180 мг, 3.0 экв.). После перемешивания при комнатной температуре в течение 5 мин, циклопропилметилбромид (1150 мг, 2.0 экв.) и йодид калия (71 мг, 0.1 экв.) добавляли при комнатной температуре. Полученную реакционную смесь перемешивали при 150°С в условиях микроволнового облучения в течение 25 1 ч. и, после охлаждения до комнатной температуры, добавляли воду и
этилацетат. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 130 (циклопропилметил)-4-этил-4-метил-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (950 мг, 77% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. В следующей стадии, 1-(циклопропилметил)-4-этил-4-метил-6-нитро-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (900 мг, 1.0 экв.) вместе с цинковым порошком (1010 мг, 5.0 экв.) и хлоридом аммония (828 мг, 5.0 экв.) добавляли к метанолу (10 мл)
и воде (1.0 мл) при температуре в 0°С, и смесь перемешивали под аргоном при комнатной температуре в течение 1 ч. Затем реакционную смесь выливали в ледяную воду и впоследствии устанавливали до рН 12 посредством 6 N NaOH. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные 5 органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и
концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6-амино-1-(циклопропилметил)-4-этил-4-метил-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (720 мг, 89% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 6-Амино-110 (циклопропилметил)-4-этил-4-метил-3,4-дигидрохинолин-2(1Н)-он (70 мг, 1.0 экв.) растворяли вместе с 4-метилфенилсульфонилхлорид (57 мг, 1.0 экв) в абс. дихлорметане (5 мл) в прогретой круглодонной колбе под аргоном, затем добавляли пиридин (0.1 мл, 5.0 экв.), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. Реакционную смесь затем концентрировали под 15 сниженным давлением, оставшийся осадок смешивали с разбавл. НС1 и
дихлорметаном, и водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), N-20 [4-этил-1-(2-метоксиэтил)-4-метил-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил]-4-метилфенилсульфонамид (60 мг, 54% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.63 (d, 2Н), 7.23 (d, 2Н), 7.12 (m, 1Н), 6.91 (т, 1Н), 6.84 (т, 1Н), 6.29 (s, Ш, NH), 4.08 (т, 2Н), 3.61 (т, 2Н), 3.32 (s, 2Н), 2.48 (т, 2Н), 2.41 (s, ЗН), 1.48 (т, 2Н), 1.17 (s, ЗН), 25 0.68 (t, ЗН).
Пример № НЗ-45: 4-Циано-1Ч-[Г-(циклопропилметил)-2'-оксо-2',3'-дигидро-ГН-спиро[циклопентил-1,4'-хинолин]-6'-ил]фенилсульфонамид
Триэтилфосфоноацетат (272.0 г, 1.0 экв) растворяли в абс. тетрагидрофуране и добавляли к суспензии, охлажденной до 0°С, гидрида 5 натрия (49.0 г, 1.02 экв, 60% дисперсия) в абс. тетрагидрофуране (500 мл).
Полученную реакционную смесь перемешивали при температуре в 0°С в течение 10 минут и затем смешивали с раствором циклопентанона (100.0 г, 1.0 экв) в абс. тетрагидрофуране (500 мл), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение еще 4 ч. После осторожного добавления воды, реакционную смесь
10 концентрировали под сниженным давлением и смешивали с дихлорметаном.
Затем водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент),
15 выделяли этил-циклопентилиденацетат (90.0 г, 70% от теории). Этил-
циклопентилиденацетат (90.0 г, 1.0 экв) растворяли в метаноле и смешивали с 1 М раствором КОН в водн. метаноле. Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 16 ч, затем нейтрализовали при помощи разбавл. НС1, смешивали с водой, концентрировали под сниженным
20 давлением и затем смешивали с дихлорметаном. Затем водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент) выделяли циклопентилиденуксусную
25 кислоту (60.0 г). Анилин (7.40 г, 1 экв.) растворяли в дихлорметане (50 мл) и охлаждали до температуры в 0°С, и добавляли диизопропилэтиламин (56.8 мл, 4.0 экв.), циклопентилиденуксусную кислоту (10.0 г, 1.0 экв.) и тетрафторборат М,М,М',М'-тетраметил-0-(бензотриазол-1-ил)урония (28.2 г, 1.1 экв.). Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в
30 течение 3 ч, и затем добавляли воду и дихлорметан. Затем водную фазу
многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 2-циклопентилиден-1ч <[-5 фенилацетамид (9.0 г, 56% от теории) выделяли. В следующей стадии,
трихлорид алюминия (17.9 г, 3.0 экв.) сначала загружали в абс. дихлорэтан (50 мл) под аргоном в прогретую круглодонную колбу и затем, при охлаждении льдом, раствор 2-циклопентилиден-М-фенилацетамид (9.0 г, 1.0 экв.) в абс. дихлорэтан (50 мл) добавляли. Полученную реакционную смесь перемешивали
10 при комнатной температуре в течение еще 4 ч и затем осторожно добавляли в ледяную воду. После добавления водной НС1 и дихлорметана, водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и осторожно концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией
15 полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), ГН-
спиро[циклопентил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (4.0 г, 44% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ГН-Спиро[циклопентил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (1.0 г, 1 экв.) добавляли к конц. уксусной кислоте (12 мл) и затем осторожно смешивали с дымящей азотной кислотой (3 мл). Полученную
20 реакционную смесь перемешивали при 50°С в течение 4 ч. и, после охлаждения до комнатной температуры, осторожно разбавляли с ледяной водой. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной
25 хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6'-нитро-ГН-спиро[циклопентил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (200 мг, 16% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. б'-Нитро-ГН-спиро[циклопентил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (100 мг, 1.0 экв.) растворяли под аргоном в абс. диоксане (2 мл) и смешивали с тонким порошком карбоната цезия
30 (400 мг, 3.0 экв.). После перемешивания при комнатной температуре в течение 5 мин, циклобутилметилбромид (110 мг, 2.0 экв.) и йодид калия (35 мг, 0.1 экв.) добавляли при комнатной температуре. Полученную реакционную смесь перемешивали при 150°С в условиях микроволнового облучения в течение 1 ч. и, после охлаждения до комнатной температуры, добавляли воду и этилацетат.
Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 15 (циклопропилметил)-6'-нитро-ГН-спиро[циклопентил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (50 мг, 41% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. В следующей стадии, 1-(циклопропилметил)- 6'-нитро-ГН-спиро[циклопентил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (50 мг, 1 экв.) добавляли вместе с дигидратом хлорида олова(П) (4 экв.) в абс. этанол, и смесь перемешивали под аргоном при
10 температуре в 60°С в течение 6 ч. После охлаждения до комнатной температуры, реакционную смесь выливали в ледяную воду и затем устанавливали до рН 12 посредством 6 N NaOH. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством
15 очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6' -амино-1 -(циклопропилметил)-1 'Н-спиро[циклопентил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (40 мг, 90% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 6'-Амино-1-(циклопропилметил)-ГН-спиро[циклопентил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (40 мг, 1.0 экв.) растворяли вместе с
20 4-цианофенилсульфонилхлорид (1.3 экв) в абс. ацетонитриле (5 мл) в прогретой круглодонной колбе под аргоном, затем добавляли пиридин (2.5 экв.), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 6 ч. Реакционную смесь затем концентрировали под сниженным давлением, оставшийся осадок смешивали с разбавл. НС1 и дихлорметаном, и водную фазу многократно
25 экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 4-циано-1ч> [-[Г-(циклопропилметил)-2'-оксо-2',3'-дигидро-ГН-спиро[циклопентил-1,4'-хинолин]-6'-
30 ил]фенилсульфонамид (36 мг, 56% от теории) выделяли в виде бесцветного
твердого вещества. 1И-ЯМ? (400 МГц, <16-ДМСО 5, част, на млн.) 10.32 (s, 1Н, NH), 8.06 (d, 2Н), 7.85 (d, 2Н), 7.09 (d, Ш), 6.98 (dd, Ш), 6.92 (d, Ш), 3.79 (т, 2Н), 2.44 (s, 2Н), 1.77-1.44 (т, 8Н), 0.99 (т, 1Н), 0.38 (т, 2Н), 0.24 (т, 2Н).
Триэтилфосфоноацетат (232.0 г, 1.0 экв) растворяли в абс. тетрагидрофуране (200 мл) и добавляли к суспензии, охлажденной до 0°С, гидрида натрия (42.0 г, 1.02 экв, 60% дисперсия) в абс. тетрагидрофуране (200
10 мл). Полученную реакционную смесь перемешивали при температуре в 0°С в течение 10 минут и затем смешивали с раствором циклогексанона (100.0 г, 1.0 экв) в абс. тетрагидрофуране (300 мл), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение еще 4 ч. После осторожного добавления воды, реакционную смесь концентрировали под сниженным давлением и смешивали с
15 дихлорметаном. Затем водную фазу многократно экстрагировали
дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), выделяли этил-циклогексилиденацетат
20 (105.0 г). Этил циклопентилиденацетат (105.0 г, 1.0 экв) растворяли в метаноле и смешивали с 1 М раствором КОН в водн. метаноле (1000 мл). Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 16 ч, затем нейтрализовали осторожно с разбавл. НС1, смешивали с водой, концентрировали под сниженным давлением и затем смешивали с
25 дихлорметаном. Затем водную фазу многократно экстрагировали
дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), выделяли циклогексилиденуксусную
кислоту (70.0 г, 80% от теории). Анилин (41.5 г, 1.0 экв.) растворяли в дихлорметане (500 мл) и охлаждали до температуры в 0°С, и добавляли диизопропилэтиламин (354 мл, 4.0 экв.), циклогексилиденуксусную кислоту (70.0 г, 1.0 экв.) и М,М,№,№-тетраметил-0-(бензотриазол-1-ил)урония 5 тетрафторборат (180 г, 1.1 экв.). Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч, и затем добавляли воду и дихлорметан. Затем водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной
10 хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), выделяли 2-циклогексилиден-М-фенилацетамид (80.0 г, 74% от теории). В следующей стадии, трихлорид алюминия (93.2 г, 3.0 экв.) сначала загружали в абс. дихлорметан (400 мл) под аргоном в прогретую круглодонную колбу и затем, при охлаждении льдом, добавляли раствор 2-циклогексилиден-1ч <[-
15 фенилацетамида (50.0 г, 1.0 экв.) в абс. дихлорметане (100 мл). Полученную
реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение еще 4 ч. и затем осторожно добавляли в ледяную воду. После добавления водной НС1 и дихлорметана, водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и
20 осторожно концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), ГН-спиро[циклогексил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (12.0 г, 24% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ГН-Спиро[циклогексил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (12.0 г, 55.80 ммоль, 1 экв.)
25 добавляли к конц. уксусной кислоте (100 мл) и затем осторожно смешивали с дымящей азотной кислотой (20 мл). Полученную реакционную смесь перемешивали при 70°С в течение 1 ч. и, после охлаждения до комнатной температуры, осторожно разбавляли с ледяной водой. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы
30 сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6'-нитро-ГН-спиро[циклогексил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (2500 мг, 17% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 6'-Нитро-ГН-спиро[циклогексил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он
(1000 мг, 3.84 ммоль, 1.0 экв.) растворяли под аргоном в смеси абс. диоксана и Тч^ТЧ-диметилформамид (5:1, 12 мл) и смешивали с тонким порошком карбоната цезия (3800 мг, 3.0 экв.). После перемешивания при комнатной температуре в течение 5 мин., при комнатной температуре добавляли 5 циклопропилметилбромид (1400 мг, 2.0 экв.) и йодид калия (64 мг, 0.1 экв.). Полученную реакционную смесь перемешивали при 150°С в условиях микроволнового облучения в течение 1 ч. и, после охлаждения до комнатной температуры, добавляли воду и этилацетат. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над 10 сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 1-(циклопропилметил)- б'-нитро-ГН-спиро[циклопентил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (700 мг, 58% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. В следующей стадии, 115 (циклопропилметил)-6'-нитро-ГН-спиро[циклогексил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (900 мг, 1.0 экв.) вместе с цинковым порошком (931 мг, 5.0 экв.) и хлоридом аммония (759 мг, 5.0 экв.) добавляли к абс. метанолу при температуре в 0°С и смесь перемешивали под аргоном при комнатной температуре в течение 1 ч. Реакционную смесь затем выливали в ледяную воду и впоследствии 20 устанавливали до рН 12 при помощи 6 N NaOH. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6'-амино-1-(циклопропилметил)-ГН-25 спиро[циклогексил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (750 мг, 92% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. 6'-Амино-1-(циклопропилметил)-ГН-спиро[циклогексил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (70 мг, 1.0 экв.) растворяли вместе с 4-трифторметилбензилсульфонилхлоридом (70 мг, 1.1 экв) в абс. дихлорметане (5 мл) под аргоном в прогретой круглодонной колбе под аргоном, затем 30 добавляли пиридин (0.1 мл, 5.0 экв.), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. Реакционную смесь затем концентрировали под сниженным давлением, оставшийся осадок смешивали с разбавл. НС1 и дихлорметаном, и водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и
концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), N-[ 1 '-(циклопропилметил)-2'-оксо-2',3'-дигидро-1 'Н-спиро[циклогексан-1,4'-хинолин]-6'-ил]-1-(4-трифторметилфенил)метансульфонамид (60 мг, 48% от 5 теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ^-ЯМР (400 МГц,
CDC13 5, част, на млн.) 7.66 (d, 2Н), 7.48 (d, 2Н), 7.14-7.08 (m, 2Н), 7.05 (т, 1Н), 6.13 (s, 1Н, NH), 4.39 (s, 2Н), 3.39 (т, 2Н), 2.67 (s, 2Н), 1.78 (т, 1Н), 1.71-1.54 (т, 8Н), 1.29 (т,1Н), 1.11 (т, 1Н), 0.50 (т, 2Н), 0.43 (т, 2Н).
10 № J3-50: 4-Метил-1ч> [-[Г-(циклопропилметил)-2'-оксо-2',3'-дигидро-ГН-
спиро[циклобутил-1,4'-хинолин]-6'-ил]фенилсульфонамид
15 Триэтилфосфоноацетат (3.32 г, 1.0 экв) растворяли в абс. тетрагидрофуране
и добавляли к суспензии, охлажденной до 0°С, гидрида натрия (0.58 г, 1.02 экв, 60% дисперсия) в абс. тетрагидрофуране (5 мл). Полученную реакционную смесь перемешивали при температуре в 0°С в течение 10 минут и затем смешивали с раствором циклобутанона (1.0 г, 1.0 экв) в абс. тетрагидрофуране (5 мл), и смесь
20 перемешивали при комнатной температуре в течение еще 4 ч. После
осторожного добавления воды, реакционную смесь концентрировали под сниженным давлением и смешивали с дихлорметаном. Затем водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным
25 давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), выделяли
этилциклобутилиденацетат (1.5 г, 75% от теории). Этилциклобутилиденацетат (1.0 г, 1.0 экв) растворяли в метаноле и смешивали с 1 М раствором КОН в водн. метаноле. Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной 30 температуре в течение 16 ч., затем нейтрализовали при помощи разбавл. НС1,
смешивали с водой, концентрировали под сниженным давлением и затем смешивали с дихлорметаном. Затем водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. 5 Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого
продукта (этилацетат/гептан градиент), выделяли циклобутилиденуксусную кислоту (0.40 г, 51% от теории). Анилин (0.26 г, 1 экв.) растворяли в дихлорметане (5 мл) и охлаждали до температуры в 0°С, и добавляли диизопропилэтиламин (1.98 мл, 4.0 экв.), циклопентилиденуксусную кислоту
10 (0.30 г, 1.0 экв.) и тетрафторборат М,М,М',М'-тетраметил-0-(бензотриазол-1-
ил)урония (0.97 г, 1.1 экв.). Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч, и затем добавляли воду и дихлорметан. Затем водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и
15 концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 2-циклобутилиден-ТЧ-фенилацетамид (0.27 г, 54% от теории) выделяли. В следующей стадии, трихлорид алюминия (0.42 г, 3.0 экв.) сначала загружали в абс. дихлорэтан (5 мл) под аргоном в прогретую круглодонную колбу и затем,
20 при охлаждении льдом, добавляли раствор 2-циклобутилиден-М-фенилацетамида (0.20 г, 1.0 экв.) в абс. дихлорэтан (5 мл). Полученную реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение еще 4 ч. и затем осторожно добавляли в ледяную воду. После добавления водной НС1 и дихлорметана, водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные
25 органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и осторожно
концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), выделяли ГН-спиро[циклобутил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он в виде бесцветного твердого вещества. ГН-Спиро[циклобутил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (0.2 г, 1 экв.)
30 добавляли к конц. уксусной кислоте (1.5 мл) и затем осторожно смешивали при 0°С с дымящей азотной кислотой (0.5 мл). Полученную реакционную смесь затем перемешивали при 90°С в течение 2 ч. и, после охлаждения до комнатной температуры, осторожно разбавляли с ледяной водой. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы
сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6'-нитро-ГН-спиро[циклобутил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (100 мг, 78% от теории) выделяли в виде бесцветного 5 твердого вещества. 6'-Нитро-ГН-спиро[циклобутил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (100 мг, 1.0 экв.) растворяли под аргоном в абс. диоксане (2 мл) и смешивали с тонким порошком карбоната цезия (400 мг, 3.0 экв.). После перемешивания при комнатной температуре в течение 5 мин, при комнатной температуре добавляли циклобутилметилбромид (110 мг, 2.0 экв.) и йодид калия (35 мг, 0.1 экв.).
10 Полученную реакционную смесь перемешивали при 150°С в условиях
микроволнового облучения в течение 1 ч. и, после охлаждения до комнатной температуры, добавляли воду и этилацетат. Затем водную фазу многократно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением.
15 Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого
продукта (этилацетат/гептан градиент), 1 -(циклопропилметил)-б'-нитро-ГН-спиро[циклобутил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (70 мг, 60% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. В следующей стадии, 1-(циклопропилметил)- 6'-нитро-ГН-спиро[циклобутил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он
20 (50 г, 1 экв.) добавляли вместе с цинковой пылью (55 мг, 5 экв.) и хлоридом
аммония (90 мг, 10 экв.) к метанол/вода (5:1) и смесь перемешивали под аргоном при температуре в 70°С в течение 2 ч. После охлаждения до комнатной температуры, реакционную смесь выливали в ледяную воду и затем устанавливали до рН 12 посредством 6 N NaOH. Затем водную фазу многократно
25 экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили над
сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 6'-амино-1-(циклопропилметил)-ГН-спиро[циклобутил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (35 мг, 70% от теории) выделяли в
30 виде бесцветного твердого вещества. 6'-Амино-1-(циклопропилметил)-ГН-
спиро[циклобутил-1,4'-хинолин]-2'(3'Н)-он (100 мг, 1.0 экв.) растворяли вместе с 4-метилфенилсульфонилхлоридом (81 мг, 1.1 экв) в абс. дихлорметане (5 мл) в прогретой круглодонной колбе под аргоном, затем добавляли пиридин (0.15 мл, 5 экв.), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч.
Реакционную смесь затем концентрировали под сниженным давлением, оставшийся осадок смешивали с разбавл. НС1 и дихлорметаном, и водную фазу многократно экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали под сниженным 5 давлением. Посредством очистки колоночной хроматографией полученного сырого продукта (этилацетат/гептан градиент), 4-метил-1ч> [-[Г-(циклопропилметил)-2'-оксо-2',3'-дигидро-ГН-спиро[циклобутил-1,4'-хинолин]-6'-ил]фенилсульфонамид (70 мг, 43% от теории) выделяли в виде бесцветного твердого вещества. ^-ЯМР (400 МГц, <16-ДМСО 5, част, на млн.) 10.05 (s, 1Н, 10 NH), 7.62 (d, 2Н), 7.36 (d, 2Н), 7.12 (m, 2Н), 6.96 (т, 1Н), 3.76 (т, 2Н), 2.61 (s, 2Н), 2.33 (s, ЗН), 2.03-1.92 (т, 5Н), 1.79 (т, 1Н), 0.97 (т, 1Н), 0.36 (т, 2Н), 0.22 (т, 2Н).
По аналогии с примерами получения, приведенными выше и перечисленными в соответствующем месте, и с учетом общих подробностей,
15 связанных с получением замещенных оксотетрагидрохинолинилсульфонамидов общей формулы (I), получают соединения, указанные ниже.
А1. Соединения Al-1 - А1-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает дифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А1-1
20 - А1-650) в таблице 1 ниже. Стрелка в любом из определений R5, R6,
перечисленных в таблице 1 представляет собой связь соответствующего радикала с основной структурой (laa).
25 Таблица 1
СНз
этил
н-пропил
изопропил
н-бутил
с-пропил
с-бутил
с-пентил
с-гексил
СНз
СНз
СНз
СНз
•У3
СНз
СНз
СНз
СНз
Этил
этил
СНз
изопропил
СНз
с-пропил
СНз
СНз
xxjo
"CO
NH2
-Q"
XT"
XT'
ХлЛ
XXN^
XX.
"CO
XX.
XL.,
100
101
Xi,
CH3
102
СНз
103
СНз
104
СНз
105
XX.
СНз
106
XX,
СНз
107
СНз
108
СНз
109
СНз
111
xx.
112
XX.
113
114
115
116
117
xx.
118
119
120
'Хх,
121
-хх
122
о о
-XX
123
"CO
О О
124
125
о о
'XX
126
'XX
127
XX.
"XX.
128
о о
129
о о
130
О о
131
132
133
"CO
134
Y> r
135
136
137
XX,
138
139
140
Y> r
141
142
143
144
145
146
147
148
149
150
"CC
151
152
OCT
153
154
155
156
OCT
157
158
159
160
161
162
caF
163
164
^^JO^F
165
166
167
168
169
caa
170
OCXcl
171
172
173
174
175
OCT
176
177
178
oCO
179
180
181
182
183
184
OCT
185
186
187
^^SCF3
188
189
^^^OCHF2
190
191
192
193
194
195
196
197
198
199
200
201
202
203
204
205
206
207
208
209
210
211
CH3
212
СНз
213
OCT
СНз
214
СНз
215
СНз
216
СНз
217
СНз
218
СНз
219
CH3
220
OCT
СНз
221
Этил
222
Этил
223
Этил
224
Этил
225
OCT
Этил
226
1 3
227
Этил
228
Этил
229
Этил
230
OCT
Этил
231
232
233
234
235
236
237
238
OCT
239
ОСУ
240
OCT
241
ост
242
243
244
245
OCT
246
247
248
249
250
251
252
253
254
OCX
255
OCT
256
257
OCT
258
otT
259
otT
260
OCT
261
OCT
262
oaCN
263
264
oaCF;
265
оСУ
266
267
OCT
268
otT
269
oCrF
270
271
OCT
272
XLCN
273
274
275
276
Y> T
277
Xr"
278
XrB'
279
XrF
280
281
° ° I
- CN
282
> ax
283
OCT
> ^X
284
> OX
285
- N02
286
287
о о U Л.
288
XrB'
Xxxi
° ° l
289
XTF
> XLF
290
291
292
293
294
^OXON
295
296
297
298
299
300
301
302
пиримидин-4-илметил
303
пиразин-2-илметил
304
пиридазин-3-илметил
305
пиридазин-4-илметил
306
пиримидин-2-илметил
307
пиримидин-5-илметил
308
(6-метилпиридин-2-ил)метил
309
1 -(пирид ин-3 -ил)этил
310
1-(пиридин-2-ил)этил
311
(2-метилпиридин-4-ил)метил
312
(4-гидроксифенил)метил
313
(З-гидроксифенил)метил
314
1-(пиразин-2-ил)этил
315
(5-метилпиразин-2-ил)метил
316
(2-метилпиримидин-2-ил)метил
317
(2-цианопиридин-4-ил)метил
318
(4-этенилфенил)метил
319
2,3-дигидро-1Н-индан-1-ил
320
(2-формилфенил)метил
321
(З-формилфенил)метил
322
(4-формилфенил)метил
323
(2-этилфенил)метил
324
(З-этилфенил)метил
325
(4-этилфенил)метил
326
1-фенилпропан-1-ил
327
(2-изопропилфенил)метил
328
(З-изопропилфенил)метил
329
(4-изопропилфенил)метил
330
(2-дарега-бутилфенил)метил
331
(З-дарега-бутилфенил)метил
332
(4-дарега-бутилфенил)метил
333
(2-н-пропилфенил)метил
334
(З-н-пропилфенил)метил
335
(4-н-пропилфенил)метил
336
(2-с-пропилфенил)метил
337
(З-с-пропилфенил)метил
338
(4-с-пропилфенил)метил
339
1-(4-метилфенил)этил
340
1-(3-метилфенил)этил
341
1-(2-метилфенил)этил
342
(2,5-диметилфенил)метил
343
(3,5-диметилфенил)метил
344
(2,3-диметилфенил)метил
345
(2,6-диметилфенил)метил
346
(2-метоксифенил)метил
347
(З-метоксифенил)метил
348
(4-метоксифенил)метил
349
(2,5-диметоксифенил)метил
350
(3,5-диметоксифенил)метил
351
(2,4-диметоксифенил)метил
352
(6-метоксипиридин-2-ил)метил
353
(5-метоксипиридин-2-ил)метил
354
(б-метоксипиридин-З-ил)метил
355
(5-метоксипиразин-2-ил)метил
356
(2-метоксипиримидин-5-ил)метил
357
(3-фтор-4-метилфенил)метил
358
(2-фтор-4-метилфенил)метил
359
(4-фтор-2-метилфенил)метил
360
(4-фтор-3-метилфенил)метил
361
1-(3-фторфенил)этил
362
1-(4-фторфенил)этил
363
1-(2-фторфенил)этил
364
1-(2-хлорфенил)этил
365
1-(3-хлорфенил)этил
366
1-(4-хлорфенил)этил
367
1-(2-бромфенил)этил
368
1-(3-бромфенил)этил
369
1-(4-бромфенил)этил
370
1-(2-цианофенил)этил
371
1-(3-цианофенил)этил
372
1-(4-цианофенил)этил
373
1-(2-трифторметилфенил)этил
374
1-(3-трифторметилфенил)этил
375
1-(4-трифторметилфенил)этил
376
1-(2-метоксифенил)этил
377
1-(3-метоксифенил)этил
378
1-(4-метоксифенил)этил
379
(4-хлорпиридин-2-ил)метил
380
(3-хлорпиридин-4-ил)метил
381
(2-хлорпиридин-3-ил)метил
382
(2-хлорпиридин-4-ил)метил
383
(2,6-дифторфенил)метил
384
(2,3-дифторфенил)метил
385
(5-хлорпиразин-2-ил)метил
386
(2-хлорпиримидин-5-ил)метил
387
1-бензофуран-5-илметил
388
циклопропил(фенил)метил
389
циклопропил(4-хлорфенил)метил
390
циклопропил(4-метилфенил)метил
391
циклопропил(4-цианофенил)метил
392
циклопропил(4-фторфенил)метил
393
индан-5-илметил
394
(2,4,6-триметилфенил)метил
395
(2,6-дихлор-4-метилфенил)метил
396
1-(3-фторфенил)пропил
397
1-(4-фторфенил)пропил
398
1-(2-фторфенил)пропил
399
1-(2-хлорфенил)пропил
400
1-(3-хлорфенил)пропил
401
1-(4-хлорфенил)пропил
402
1-(2-бромфенил)пропил
403
1-(3-бромфенил)пропил
404
1-(4-бромфенил)пропил
405
1-(2-цианофенил)пропил
406
1-(3-цианофенил)пропил
407
1-(4-цианофенил)пропил
408
1-(2-трифторметилфенил)пропил
409
1-(3-трифторметилфенил)пропил
410
1-(4-трифторметилфенил)пропил
411
1-(2-метоксифенил)пропил
412
1-(3-метоксифенил)пропил
413
1-(4-метоксифенил)пропил
414
1-(2-метилфенил)пропил
415
1-(3-метилфенил)пропил
416
1-(4-метилфенил)пропил
417
1-(2,4-диметилфенил)этил
418
1-(4-этилфенил)этил
419
1-(3,4-диметилфенил)этил
420
1-(2,5-диметилфенил)этил
421
1-(фенил)бутил
422
2-метил-1-(фенил)пропил
423
(2,4,5-триметилфенил)метил
424
(5-циано-2-фторфенил)метил
425
(4-циано-2-фторфенил)метил
426
(2-циано-4-фторфенил)метил
427
(2-циано-5-фторфенил)метил
428
4-(диметиламино)фенилметил
429
3-(диметиламино)фенилметил
430
бензо[1,3]диоксол-5-илметил
431
4-(метоксиметил)фенилметил
432
3-(метоксиметил)фенилметил
433
2-(метоксиметил)фенилметил
434
(2-метокси-5-метилфенил)метил
435
(3-фтор-4-метоксифенил)метил
436
(2-фтор-4-метоксифенил)метил
437
(2-фтор-5-метоксифенил)метил
438
1-(2,6-дифторфенил)этил
439
1-(2,5-дифторфенил)этил
440
1-(2,4-дифторфенил)этил
441
1-(2,6-дихлорфенил)этил
442
1-(2,5-дихлорфенил)этил
443
1-(2,4-дихлорфенил)этил
444
1-(2,3-дихлорфенил)этил
445
1-(3,5-дихлорфенил)этил
446
2-нафтилметил
447
1-нафтил метил
448
хинолин-4-илметил
449
хинолин-6-илметил
450
хинолин-8-илметил
451
хинолин-2-илметил
452
хиноксалин-2-илметил
453
(5-хлор-2-фторфенил)метил
454
(4-хлор-2-фторфенил)метил
455
(2-хлор-4-фторфенил)метил
456
(2-хлор-5-фторфенил)метил
457
(3-хлор-2-фторфенил)метил
458
(3-хлор-4-фторфенил)метил
459
(3-хлор-5-фторфенил)метил
460
(4-хлор-3-фторфенил)метил
461
(2-хлор-6-фторфенил)метил
462
(2,4,5-трифторфенил)метил
463
(2,4,6-трифторфенил)метил
464
(3,4,5-трифторфенил)метил
465
(3-циано-4-метоксифенил)метил
466
(4-циано-3-метоксифенил)метил
467
(4-циано-2-метоксифенил)метил
468
(4-циклопропоксифенил)метил
469
1-бензотиофен-6-илметил
470
1-бензотиофен-5-илметил
471
1-(2,4,5-триметилфенил)этил
472
1-(4-этилфенил)пропил
473
1-(4-пропан-2-илфенил)этил
474
3-метил-1-фенилбутан-1-ил
475
(З-ацетамидофенил)метил
476
(4-ацетамидофенил)метил
477
[4-(метилкарбамоил)фенил)метил
478
[3-(метилкарбамоил)фенил)метил
479
[4-(этилкарбамоил)фенил)метил
480
[3-(этилкарбамоил)фенил)метил
481
1-(2,4,6-триметилпиридин-3-ил)этил
482
[4-(пропан-2-илокси)фенил]метил
483
[3-(пропан-2-илокси)фенил]метил
484
(2-метил-6-нитрофенил)метил
485
(4-метил-3-нитрофенил)метил
486
(2-метил-3-нитрофенил)метил
487
(2-метил-4-нитрофенил)метил
488
1-(2-нитрофенил)этил
489
1-(3-нитрофенил)этил
490
1-(4-нитрофенил)этил
491
(3,4-диметоксифенил)метил
492
(4-метокси-3,5-диметилпиридин-2-ил)метил
493
(4,5-диметоксипиридин-2-ил)метил
494
1 -(2-нафтил)метил
495
1-(1-нафтил)метил
496
(3-хлор-4-метоксифенил)метил
497
(4-хлор-3-метоксифенил)метил
498
(4-хлор-2-метоксифенил)метил
499
(5-хлор-2-метоксифенил)метил
500
(3-хлор-5-метоксифенил)метил
501
(2-метилхинолин-4-ил)метил
502
1-(5-хлор-2-фторфенил)этил
503
1-(4-хлор-2-фторфенил)этил
504
1-(2-хлор-4-фторфенил)этил
505
1-(2-хлор-5-фторфенил)этил
506
1-(3-хлор-2-фторфенил)этил
507
1-(3-хлор-4-фторфенил)этил
508
1-(3-хлор-5-фторфенил)этил
509
1-(4-хлор-3-фторфенил)этил
510
1-(2-хлор-6-фторфенил)этил
511
(2-гидроксихинолин-З -ил)метил
512
1-(5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ил)этил
513
[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил
514
[2-(трифторметил)пиридин-4-ил]метил
515
(3,6-дихлорпиридин-2-ил)метил
516
[5-(трифторметил)пиразин-2-ил]метил
517
[2-(трифторметил)пиримидин-2-ил]метил
518
1-фенилгексан-1-ил
519
1 -(3 -трет-бутия ф енил)этил
520
1-(4-дареда-бутилфенил)этил
521
1-(2-нитрофенил)пропил
522
1-(3-нитрофенил)пропил
523
1-(4-нитрофенил)пропил
524
(2-метокси-5-нитрофенил)метил
525
(4-метокси-3-нитрофенил)метил
526
(2-метокси-4-нитрофенил)метил
527
(3-метокси-4-нитрофенил)метил
528
дифенилметил
529
(4-фенилфенил)метил
530
фенил (пиридин-2-ил)метил
531
фенил (пиридин-З-ил)метил
532
фенил (пиридин-4-ил)метил
533
(5-хлор-2-этоксифенил)метил
534
(5-хлор-2-нитрофенил)метил
535
(4-хлор-2-нитрофенил)метил
536
(2-хлор-4-нитрофенил)метил
537
(2-хлор-5-нитрофенил)метил
538
(3-хлор-2-нитрофенил)метил
539
(3-хлор-4-нитрофенил)метил
540
(3-хлор-5-нитрофенил)метил
541
(4-хлор-3-нитрофенил)метил
542
(2-хлор-6-нитрофенил)метил
543
(5-бромпиридин-2-ил)метил
544
(2-бромпиридин-4-ил)метил
545
(6-бромпиридин-2-ил)метил
546
(2,4-дифтор-5-нитрофенил)метил
547
(З-метил-2-
трифторметилфенил)метил
548
3,3,3-трифтор-1-фенилпропил
549
циклогексил(фенил)метил
550
циклопентил(фенил)метил
551
1-(3,4-дихлорфенил)этил
552
[4-(циклопентилокси)фенил]метил
553
[2-фтор-4-
(трифторметил)фенил]метил
554
[З-фтор-4-
(трифторметил)фенил]метил
555
[2-фтор-5-
(трифторметил)фенил]метил
556
[З-фтор-5-
(трифторметил)фенил]метил
557
1-(2-нитрофенил)бутил
558
1-(3-нитрофенил)бутил
559
1-(4-нитрофенил)бутил
560
1-(2-цианофенил)бутил
561
1-(3-цианофенил)бутил
562
1-(4-цианофенил)бутил
563
1-(2-фторфенил)бутил
564
1-(3-фторфенил)бутил
565
1-(4-фторфенил)бутил
566
1-(2-хлорфенил)бутил
567
1-(3-хлорфенил)бутил
568
1-(4-хлорфенил)бутил
569
(2,4-динитрофенил)метил
570
(2-метилфенил)(фенил)метил
571
1,2-дифенилэтил
572
1-(4-фенилфенил)этил
573
(4-бром-3-метилфенил)метил
574
(4-бром-3-фторфенил)метил
575
(4-бром-3-хлорфенил)метил
576
(3-бром-4-хлорфенил)метил
577
(3-бром-5-хлорфенил)метил
578
4-бром-З-метилфенил
579
4-бром-З-фторфенил
580
4-бром-З-хлорфенил
581
3 -бром-4-х л ор ф ени л
582
З-бром-5-хлорфенил
583
4-бром-2-фторфенил
584
(5-бром-2-фторфенил)метил
585
(2-бром-4-фторфенил)метил
586
(4-бром-2-фторфенил)метил
587
(3-бром-5-фторфенил)метил
588
5-бром-2-фторфенил
589
2-бром-4-фторфенил
590
З-бром-5-фторфенил
591
1-(2,4-дихлорфенил)пропил
592
1-(3,4-дихлорфенил)пропил
593
1-(2,6-дихлор-3-фторфенил)этил
594
1-(2,4-дихлор-5-фторфенил)этил
595
(2-хлор-6-трифторметилфенил)метил
596
(2-хлор-4-трифторметилфенил)метил
597
(4-хлор-3-трифторметилфенил)метил
598
(2-хлор-4-трифторметилфенил)метил
599
(3-бром-4-метоксифенил)метил
600
4-бром-З-метоксифенил
601
4-этилфенил
602
4-н-пропилфенил
603
4-изопропилфенил
604
4-циклопропилфенил
605
4-н-бутилфенил
606
тиофен-2-ил
607
тиофен-3-ил
608
5-метилтиофен-2-ил
609
5-этилтиофен-2-ил
610
5-хлортиофен-2-ил
611
5-бромтиофен-2-ил
612
4-метилтиофен-2-ил
613
З-метилтиофен-2-ил
614
5-фтортиофен-З-ил
615
3,5-диметилтиофен-2-ил
616
З-этилтиофен-2-ил
617
4,5-диметилтиофен-2-ил
618
3,4-диметилтиофен-2-ил
619
4-хлортиофен-2-ил
620
5-этил-4-метилтиофен-2-ил
621
5-пропилтиофен-2-ил
622
5-нитротиофен-2-ил
623
З-нитротиофен-2-ил
624
4-нитротиофен-2-ил
625
5-н-бутилтиофен-2-ил
626
5-дареда-бутилтиофен-2-ил
627
5-изобутилтиофен-2-ил
628
5-(2-метоксиэтил)тиофен-2-ил
629
3-(2-метоксиэтил)тиофен-2-ил
630
2,3-дихлортиофен-2-ил
631
3-(1,2-оксазол-3-ил)тиофен-2-ил
632
4-(1,2-оксазол-5-ил)тиофен-2-ил
633
5-(1,3-оксазол-5-ил)тиофен-2-ил
634
3,4-дихлортиофен-2-ил
635
5-(2-пиридил)тиофен-2-ил
636
4-изобутилфенил
637
5-н-пентилфенил
638
4-дареда-бутилфенил
639
5 -изопентилф ени л
640
5 -неопентил ф ени л
641
фуран-2-ил
642
5-метилфуран-2-ил
643
5-этилфуран-2-ил
644
5-метоксикарбонилфуран-2-ил
645
5-хлорфуран-2-ил
646
5-бромфуран-2-ил
647
н-пентил
648
н-гексил
649
н-гептил
650
н-октил
А2. Соединения А2-1 - А2-650 общей формулы (laa), представленной выше, в которой R1 означает трифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для 5 соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов,
приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А2-1 - А2-650).
A3. Соединения АЗ-1 - АЗ-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает 10 фторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям АЗ-1 - АЗ-650).
15 А4. Соединения А4-1 - А4-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает
2-фторэтил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А4-1 - А4-650).
А5. Соединения А5-1 - А5-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает 2-фторпроп-2-ил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; 25 соответствующие соединениям А5-1 - А5-650).
А6. Соединения А6-1 - А6-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает 1,1-дифторэтил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного 5 соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А6-1 - А6-650).
А7. Соединения А7-1 - А7-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает 2,2,2-трифторэтил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и 10 W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного
соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А7-1 - А7-650).
А8. Соединения А8-1 - А8-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает 15 3,3,3-трифторбутил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А8-1 - А8-650).
20 А9. Соединения А9-1 - А9-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает
1,1,2,2-тетрафторэтил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А9-1 - А9-650).
А10. Соединения А10-1 - А10-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает пентафторэтил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 30 1 - 650; соответствующие соединениям А10-1 - А10-650).
Al 1. Соединения А11-1 - А11-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает 1,1,2,2-тетрафторэтил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 означает фтор и R10 означает водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для
соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А11-1 -А11-650).
5 А12. Соединения А12-1 - А12-650 общей формулы (laa), в которой R1
означает 2,2,3,3,3-пентафторпропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А12-1 -10 А12-650).
А13. Соединения А13-1 - А13-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает трифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 означает трифторметил и R10 означает водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям 15 для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов,
приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А13-1 -А13-650).
А14. Соединения А14-1 - А14-650 общей формулы (laa), в которой R1 20 означает гептафторпропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А14-1 - А14-650).
А15. Соединения А15-1 - А15-650 общей формулы (laa), в которой R1 25 означает нонафторбутил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А15-1 - А15-650).
30 А16. Соединения А16-1 - А16-650 общей формулы (laa), в которой R1
означает циано, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А16-1 - А16-650).
А17. Соединения А17-1 - А17-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает циано, R2, R3 и R4 означают водород, R9 означает метил и R10 означает водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего 5 отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А17-1 - А17-650).
А18. Соединения А18-1 - А18-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает цианометил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, 10 и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А18-1 - А18-650).
А19. Соединения А19-1 - А19-650 общей формулы (laa), в которой R1 15 означает циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А19-1 - А19-650).
20 А20. Соединения А20-1 - А20-650 общей формулы (laa), в которой R1
означает циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 означает циклопропил и R10 означает водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А20-1 -
25 А20-650).
А21. Соединения А21-1 - А21-650 общей формулы (laa) R1 означает циклобутил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в 30 определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А21-1 - А21-650).
А22. Соединения А22-1 - А22-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает циклопентил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород,
и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А22-1 - А22-650).
5 А23. Соединения А23-1 - А23-650 общей формулы (laa), в которой R1
означает циклогексил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А23-1 - А23-650).
А24. Соединения А24-1 - А24-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 означает метил и R10 означает водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, 15 приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А24-1 -А24-650).
А25. Соединения А25-1 - А25-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает 1-метилциклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают 20 водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего
отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А25-1 - А25-650).
А26. Соединения А26-1 - А26-650 общей формулы (laa), в которой R1 25 означает 3-метилциклобутил, R , R и R означают водород, R и R означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А26-1 - А26-650).
30 А27. Соединения А27-1 - А27-650 общей формулы (laa), в которой R1
означает 3-этилциклобутил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А27-1 - А27-650).
А28. Соединения А28-1 - А28-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает циклопропил, R2 означает фтор, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для 5 соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов,
приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А28-1 -А28-650).
А29. Соединения А29-1 - А29-650 общей формулы (laa), в которой R1 10 означает циклопропил, R3 и R4 означают фтор и R2 означает водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А29-1 -А29-650).
А30. Соединения А30-1 - А30-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает циклопропил, R2 и R4 означают водород и R3 означает фтор, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, 20 приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А30-1 -А30-650).
А31. Соединения А31-1 - А31-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает 2-тетрагидрофурил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают 25 водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего
отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям A31-1 - A31-650).
А32. Соединения А32-1 - А32-650 общей формулы (laa), в которой R1 30 означает 2,2-дихлорциклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А32-1 -А32-650).
АЗЗ. Соединения АЗЗ-1 - АЗЗ-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает тетрагидро-2Н-пиран-4-ил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для 5 соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов,
приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям АЗЗ-1 -АЗЗ-650).
А34. Соединения А34-1 - А34-650 общей формулы (laa), в которой R1 10 означает 2-этоксикарбонилциклопропил, R , R HR означают водород, R и RIU означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А34-1 -А34-650).
А35. Соединения А35-1 - А35-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает 2,2-дифторциклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, 20 приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А35-1 -А35-650).
А36. Соединения А36-1 - А36-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает 2,2,3,3-тетрафторпропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 25 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для
соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А36-1 -А36-650).
30 А37. Соединения А37-1 - А37-650 общей формулы (laa), в которой R1
означает 1-метилциклопропан-1-ил, R2, R3 и R4 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А37-1 - А37-650).
А38. Соединения А38-1 - А38-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает метоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего 5 отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А38-1 - А38-650).
А39. Соединения А39-1 - А39-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает этоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, 10 и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А39-1 - А39-650).
А40. Соединения А40-1 - А40-650 общей формулы (laa), в которой R1 15 означает триметилсилилметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А40-1 - А40-650).
20 А41. Соединения А41-1 - А41-650 общей формулы (laa), в которой R1
означает трифторметоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А41-1 - А41-650).
А42. Соединения А42-1 - А42-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает трифторметилтиометил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, 30 приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А42-1 -А42-650).
А43. Соединения А43-1 - А43-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает пентафторэтоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10
означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А43-1 -А43-650).
А44. Соединения А44-1 - А44-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает пентафторэтилтиометил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, 10 приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А44-1 -А44-650).
А45. Соединения А44-1 - А44-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает метоксиэтоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают 15 водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего
отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А44-1 - А44-650).
А46. Соединения А46-1 - А46-650 общей формулы (laa), в которой R1 20 означает адамантил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А46-1 - А46-650).
25 А47. Соединения А47-1 - А47-650 общей формулы (laa), в которой R1
означает 1-цианоэт-1-ил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А47-1 - А47-650).
А48. Соединения А48-1 - А48-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает 1-цианоэт-2-ил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего
отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А48-1 - А48-650).
А49. Соединения А49-1 - А49-650 общей формулы (laa), в которой R1 5 означает метокси, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А49-1 - А49-650).
10 А50. Соединения А50-1 - А50-650 общей формулы (laa), в которой R1
означает метоксикарбонил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А50-1 - А50-650).
А51. Соединения А51-1 - А51-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает метоксикарбонилметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, 20 приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А51-1 -А51-650).
А52. Соединения А52-1 - А52-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает этоксикарбонилметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают 25 водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего
отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям А52-1 - А52-650).
81. Соединения В1-1 - В1-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает дифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в
5 определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В1-1 -В1-650).
82. Соединения В2-1 - В2-650 общей формулы (lac), представленной выше, в которой R1 означает трифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10
10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для
соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В2-1 - В2-650).
15 ВЗ. Соединения ВЗ-1 - ВЗ-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает
фторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям ВЗ-1 - ВЗ-650).
84. Соединения В4-1 - В4-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает 2-фторэтил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие
25 соединениям В4-1 - В4-650).
85. Соединения В5-1 - В5-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает 2-фторпроп-2-ил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного
30 соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В5-1 - В5-650).
86. Соединения В6-1 - В6-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает 1,1-дифторэтил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W,
86.
R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В6-1 - В6-650).
5 В7. Соединения В7-1 - В7-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает
2.2.2- трифторэтил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и
W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного
соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650;
соответствующие соединениям В7-1 - В7-650).
88. Соединения В8-1 - В8-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает
3.3.3- трифторбутил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и
W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного
соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650;
15 соответствующие соединениям В8-1 - В8-650).
89. Соединения В9-1 - В9-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает
1,1,2,2-тетрафторэтил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород,
и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного
20 соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В9-1 - В9-650).
810. Соединения В10-1 - В10-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает пентафторэтил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают
25 водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего
отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В10-1 - В10-650).
811. Соединения В11-1 - В11-650 общей формулы (lac), в которой R1
30 означает 1,1,2,2-тетрафторэтил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 означает фтор и R10 означает водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В11-1 -В11-650).
812. Соединения В12-1 - В12-650 общей формулы (lac), в которой R1
означает 2,2,3,3,3-пентафторпропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10
означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для
5 соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов,
приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В12-1 -
812- 650).
813. Соединения В13-1 - В13-650 общей формулы (lac), в которой R1
10 означает трифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 означает
трифторметил и R10 означает водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В13-1 -
813- 650).
814. Соединения В14-1 - В14-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает гептафторпропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№
20 1 - 650; соответствующие соединениям В14-1 - В14-650).
815. Соединения В15-1 - В15-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает нонафторбутил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего
25 отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В15-1 - В15-650).
816. Соединения В16-1 - В16-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает циано, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W,
30 R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного
соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В16-1 - В16-650).
817. Соединения В17-1 - В17-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает циано, R2, R3 и R4 означают водород, R9 означает метил и R10 означает водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№
5 1 - 650; соответствующие соединениям В17-1 - В17-650).
818. Соединения В18-1 - В18-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает цианометил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного
10 соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В18-1 - В18-650).
819. Соединения В19-1 - В19-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород,
15 и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В19-1 - В19-650).
820. Соединения В20-1 - В20-650 общей формулы (lac), в которой R1
20 означает циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 означает циклопропил и R10 означает водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В20-1 -В20-650).
821. Соединения В21-1 - В21-650 общей формулы (lac) R1 означает циклобутил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие
30 соединениям В21-1 - В21-650).
В22. Соединения В22-1 - В22-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает циклопентил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного
соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В22-1 - В22-650).
В23. Соединения В23-1 - В23-650 общей формулы (lac), в которой R1 5 означает циклогексил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В23-1 - В23-650).
10 В24. Соединения В24-1 - В24-650 общей формулы (lac), в которой R1
означает циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 означает метил и R10 означает водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В24-1 -
15 В24-650).
825. Соединения В25-1 - В25-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает 1-метилциклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего
20 отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В25-1 - В25-650).
826. Соединения В26-1 - В26-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает 3-метилциклобутил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают
25 водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего
отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В26-1 - В26-650).
827. Соединения В27-1 - В27-650 общей формулы (lac), в которой R1
30 означает 3-этилциклобутил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают
водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В27-1 - В27-650).
828. Соединения В28-1 - В28-650 общей формулы (lac), в которой R1
означает циклопропил, R2 означает фтор, R3 и R4 означают водород, R9 и R10
означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для
соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов,
5 приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В28-1 -
828- 650).
829. Соединения В29-1 - В29-650 общей формулы (lac), в которой R1
означает циклопропил, R2, R3 означают фтор и R4 означает водород, R9 и R10
10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для
соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В29-1 -
829- 650).
15 В30. Соединения В30-1 - В30-650 общей формулы (lac), в которой R1
означает циклогексил, R2, R3 означают водород и R4 означает фтор, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В30-1 -
20 В30-650).
831. Соединения В31-1 - ВЗ1-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает 2-тетрагидрофурил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего
25 отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям ВЗ 1-1 - ВЗ 1-650).
832. Соединения В32-1 - В32-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает 2,2-дихлорциклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10
30 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для
соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В32-1 -В32-650).
833. Соединения ВЗЗ-1 - ВЗЗ-650 общей формулы (lac), в которой R1
означает тетрагидро-2Н-пиран-4-ил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10
означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для
соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов,
5 приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям ВЗЗ-1 -
833- 650).
834. Соединения В34-1 - В34-650 общей формулы (lac), в которой R1
означает 2-этоксикарбонилциклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10
10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для
соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В34-1 -
834- 650).
15 В35. Соединения В35-1 - В35-650 общей формулы (lac), в которой R1
означает 2,2-дифторциклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В35-1 -
20 В35-650).
836. Соединения В36-1 - В36-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает 2,2,3,3-тетрафторбутил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для
25 соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов,
приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В36-1 -В36-650).
837. Соединения В37-1 - В37-650 общей формулы (lac), в которой R1
30 означает 1-метилциклопропан-1-ил, R2, R3 и R4 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В37-1 - В37-650).
838. Соединения В38-1 - В38-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает метоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№
5 1 - 650; соответствующие соединениям В38-1 - В38-650).
839. Соединения В39-1 - В39-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает этоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного
10 соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В39-1 - В39-650).
840. Соединения В40-1 - В40-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает триметилсилилметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают
15 водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего
отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В40-1 - В40-650).
841. Соединения В41-1 - В41-650 общей формулы (lac), в которой R1
20 означает трифторметоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В41-1 - В41-650).
25 В42. Соединения В42-1 - В42-650 общей формулы (lac), в которой R1
означает трифторметилтиометил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В42-1 -
30 В42-650).
В43. Соединения В43-1 - В43-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает пентафторэтоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для
соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В43-1 -В43-650).
5 В44. Соединения В44-1 - В44-650 общей формулы (lac), в которой R1
означает пентафторэтилтиометил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В44-1 -10 В44-650).
845. Соединения В44-1 - В44-650 общей формулы (lac), в которой R1 означает метоксиэтоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего
15 отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В44-1 - В44-650).
846. Соединения В46-1 - А46-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает адамантил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и
20 W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного
соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В46-1 - В46-650).
847. Соединения В47-1 - В47-650 общей формулы (laa), в которой R1
25 означает 1-цианоэт-1-ил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают
водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В47-1 - В47-650).
30 В48. Соединения В48-1 - В48-650 общей формулы (laa), в которой R1
означает 1-цианоэт-2-ил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В48-1 - В48-650).
849. Соединения В49-1 - В49-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает метокси, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного
5 соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В49-1 - В49-650).
850. Соединения В50-1 - В50-650 общей формулы (laa), в которой R1 означает метоксикарбонил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают
10 водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего
отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В50-1 - В50-650).
851. Соединения В51-1 - В51-650 общей формулы (laa), в которой R1
15 означает метоксикарбонилметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10
означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям В51-1 -В51-650).
852. Соединения В52-1 - В52-650 общей формулы (laa), в которой R1
означает этоксикарбонилметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают
водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего
отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№
О. Соединения Cl-1 - С1-650 общей формулы (lad), в которой R1 означает 30 дифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5,
25 1 - 650; соответствующие соединениям В52-1 - В52-650).
R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям Cl-1 - С1-650).
5 С2. Соединения С2-1 - С2-650 общей формулы (lad), представленной выше,
в которой R1 означает трифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям С2-1 - С2-10 650).
СЗ. Соединения СЗ-1 - СЗ-650 общей формулы (lad), в которой R1 означает циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в 15 определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям СЗ-1 - СЗ-650).
С4. Соединения С4-1 - С4-650 общей формулы (lad), в которой R1 означает циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 означает циклопропил и R10 20 означает водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для
соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям С4-1 - С4-650).
25 С5. Соединения С5-1 - С5-650 общей формулы (lad) R1 означает
циклобутил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям С5-1 - С5-650).
Сб. Соединения С6-1 - С6-650 общей формулы (lad), в которой R1 означает циклопентил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в
определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям С6-1 - С6-650).
С7. Соединения С7-1 - С7-650 общей формулы (lad), в которой R1 означает 5 метоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям С7-1 - С7-650).
10 С8. Соединения С8-1 - С8-650 общей формулы (lad), в которой R1 означает
этоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям С8-1 - С8-650).
С9. Соединения С9-1 - С9-650 общей формулы (lad), в которой R1 означает триметилсилилметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; 20 соответствующие соединениям С9-1 - С9-650).
СЮ. Соединения С10-1 - С10-650 общей формулы (lad), в которой R1 означает трифторметоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего 25 отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям С10-1 - С10-650).
С11. Соединения С11-1 - С11-650 общей формулы (lad), в которой R1 означает трифторметилтиометил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 30 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для
соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям С11-1 -С11-650).
Dl. Соединения Dl-1 - D1-650 общей формулы (lag), в которой R1 означает дифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, 5 R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям D1-1 -D1-650).
D2. Соединения D2-1 - D2-650 общей формулы (lag), представленной выше, 10 в которой R1 означает трифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям D2-1 - D2-650).
D3. Соединения D3-1 - D3-650 общей формулы (lag), в которой R1 означает циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие 20 соединениям D3-1 - D3-650).
D4. Соединения D4-1 - D4-650 общей формулы (lag), в которой R1 означает циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 означает циклопропил и R10 означает водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для 25 соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов,
приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям D4-1 - D4-650).
D5. Соединения D5-1 - D5-650 общей формулы (lag) R1 означает 30 циклобутил, R , R и R означают водород, R и RiU означают водород, и W, R ,
R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям D5-1 - D5-650).
5 D6. Соединения D6-1 - D6-650 общей формулы (lag), в которой R1 означает
циклопентил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям D6-1 - D6-650).
D7. Соединения D7-1 - D7-650 общей формулы (lag), в которой R1 означает метоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; 15 соответствующие соединениям D7-1 - D7-650).
D8. Соединения D8-1 - D8-650 общей формулы (lag), в которой R1 означает этоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в 20 определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям D8-1 - D8-650).
D9. Соединения D9-1 - D9-650 общей формулы (lag), в которой R1 означает триметилсилилметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, 25 и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям D9-1 - D9-650).
D10. Соединения D10-1 - D10-650 общей формулы (lag), в которой R1 30 означает трифторметоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям D10-1 - D10-650).
Dl 1. Соединения Dll-1 - Dl 1-650 общей формулы (lag), в которой R1 означает трифторметилтиометил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, 5 приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям D11-1 -D11-650).
10 El. Соединения El-1 - Е1-650 общей формулы (lau), представленной выше,
в которой R1 означает дифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям Е1-1 - Е1-
15 650).
Е2. Соединения Е2-1 - Е2-650 общей формулы (lau), в которой R1 означает трифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного 20 соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям Е2-1 - Е2-650).
ЕЗ. Соединения ЕЗ-1 - ЕЗ-650 общей формулы (lau), в которой R1 означает циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, 25 R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям ЕЗ-1 - ЕЗ-650).
Е4. Соединения Е4-1 - Е4-650 общей формулы (lau), в которой R1 означает 30 циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 означает циклопропил и R10
означает водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям Е4-1 - Е4-650).
Е5. Соединения Е5-1 - Е5-650 общей формулы (lau) R1 означает циклобутил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие 10 соединениям Е5-1 - Е5-650).
Е6. Соединения Е6-1 - Е6-650 общей формулы (lau), в которой R1 означает циклопентил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в 15 определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям Е6-1 - Е6-650).
Е7. Соединения Е7-1 - Е7-650 общей формулы (lau), в которой R1 означает метоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, 20 R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного
соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям Е7-1 - Е7-650).
Е8. Соединения Е8-1 - Е8-650 общей формулы (lau), в которой R1 означает 25 этоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям Е8-1 - Е8-650).
30 Е9. Соединения Е9-1 - Е9-650 общей формулы (lau), в которой R1 означает
триметилсилилметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям Е9-1 - Е9-650).
Е10. Соединения E10-1 - E10-650 общей формулы (lau), в которой R1 означает трифторметоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего 5 отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям Е10-1 - Е10-650).
El 1. Соединения Е11-1 - Е11-650 общей формулы (lau), в которой R1 означает трифторметилтиометил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для
соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям Е11-1 - Е11-650).
F1. Соединения Fl-1 - F1-650 общей формулы (lav), представленной выше, в которой R1 означает дифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для 20 соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов,
приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям Fl-1 - F1-650).
F2. Соединения F2-1 - F2-650 общей формулы (lav), в которой R1 означает 25 трифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям F2-1 - F2-650).
F3. Соединения F3-1 - F3-650 общей формулы (lav), в которой R1 означает циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие 5 соединениям F3-1 - F3-650).
F4. Соединения F4-1 - F4-650 общей формулы (lav), в которой R1 означает циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 означает циклопропил и R10 означает водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для 10 соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов,
приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям F4-1 - F4-650).
F5. Соединения F5-1 - F5-650 общей формулы (lav) R1 означает 15 циклобутил, R , R HR означают водород, R и RIU означают водород, и W, R , R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям F5-1 - F5-650).
20 F6. Соединения F6-1 - F6-650 общей формулы (lav), в которой R1 означает
циклопентил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям F6-1 - F6-650).
F7. Соединения F7-1 - F7-650 общей формулы (lav), в которой R1 означает метоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; 30 соответствующие соединениям F7-1 - F7-650).
F8. Соединения F8-1 - F8-650 общей формулы (lav), в которой R1 означает этоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в
G1. Соединения Gl-1 - G1-650 общей формулы (lay), представленной выше, в которой R1 означает дифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, 10 приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям Gl-1 - G1-650).
G2. Соединения G2-1 - G2-650 общей формулы (lay), в которой R1 означает трифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, 15 R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного
соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям G2-1 - G2-650).
G3. Соединения G3-1 - G3-650 общей формулы (lay), в которой R1 означает 20 циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям G3-1 - G3-650).
25 G4. Соединения G4-1 - G4-650 общей формулы (lay), в которой R1 означает
циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 означает циклопропил и R10 означает водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов,
приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям G4-1 - G4-650).
G5. Соединения G5-1 - G5-650 общей формулы (lay), в которой R1 означает 5 циклобутил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям G5-1 - G5-650).
10 G6. Соединения G6-1 - G6-650 общей формулы (lay), в которой R1 означает
циклопентил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям G6-1 - G6-650).
G7. Соединения G7-1 - G7-650 общей формулы (lay), в которой R1 означает метоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; 20 соответствующие соединениям G7-1 - G7-650).
G8. Соединения G8-1 - G8-650 общей формулы (lay), в которой R1 означает этоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в 25 определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям G8-1 - G8-650).
HI. Соединения Hl-1 - HI-650 общей формулы (law), представленной выше, в которой R1 означает дифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, 5 приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям Н1-1 - Н1-650).
Н2. Соединения Н2-1 - Н2-650 общей формулы (law), в которой R1 означает трифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, 10 R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного
соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям Н2-1 - Н2-650).
НЗ. Соединения НЗ-1 - НЗ-650 общей формулы (law), в которой R1 означает 15 циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям НЗ-1 - НЗ-650).
20 Н4. Соединения Н4-1 - Н4-650 общей формулы (law), в которой R1 означает
циклобутил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям Н4-1 - Н4-650).
Н5. Соединения Н5-1 - Н5-650 общей формулы (law), в которой R1 означает метоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; 30 соответствующие соединениям Н5-1 - Н5-650).
П. Соединения II-1 - 11-650 общей формулы (lax), представленной выше, в которой R1 означает дифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 5 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для
соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям 11-1 - II-650).
10 12. Соединения 12-1 - 12-650 общей формулы (lax), в которой R1 означает
трифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям 12-1 - 12-650).
13. Соединения 13-1 - 13-650 общей формулы (lax), в которой R1 означает циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие
20 соединениям 13-1 - 13-650).
14. Соединения 14-1 - 14-650 общей формулы (lax), в которой R1 означает циклобутил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в
25 определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям 14-1 - 14-650).
15. Соединения 15-1 - 15-650 общей формулы (lax), в которой R1 означает метоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W,
15.
Л. Соединения Jl-1 - J1-650 общей формулы (Ibi), представленной выше, в которой R1 означает дифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для 10 соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов,
приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям Jl-1 - Л-650).
J2. Соединения J2-1 - J2-650 общей формулы (Ibi), в которой R1 означает 15 трифторметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям J2-1 - 12-650).
20 J3. Соединения J3-1 - J3-650 общей формулы (Ibi), в которой R1 означает
циклопропил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям J3-1 - J3-650).
J4. Соединения J4-1 - J4-650 общей формулы (Ibi), в которой R1 означает циклобутил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R соответствуют определениям для соответствующего отдельного соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие 30 соединениям J4-1 - J4-650).
J5. Соединения J5-1 - J5-650 общей формулы (Ibi), в которой R1 означает метоксиметил, R2, R3 и R4 означают водород, R9 и R10 означают водород, и W, R5, R6 соответствуют определениям для соответствующего отдельного 5 соединения в определениях радикалов, приведенных в таблице 1 (№ 1 - 650; соответствующие соединениям J5-1 - J5-650).
Спектроскопические данные избранных примеров таблицы:
10 Пример № А1-45:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.87 (d, 2Н), 7.77 (d, 2Н), 7.01 (т, 2Н), 6.88 (dd, Ш), 6.48 (br. s, Ш, NH), 6.21-5.92 (tt, Ш, CHF2), 4.20 (т, 2Н), 2.89 (т, 2Н), 2.68 (т, 2Н).
15 Пример № А1-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.20 (d, 2Н), 7.18 (d, 2Н), 7.09 (d, Ш), 7.02 (m, Ш), 6.93 (dd, Ш), 6.24-5.97 (tt, Ш, CHF2), 6.11 (br. s, Ш, NH), 4.30 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 2.37 (s, 3H).
20 Пример № Al-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.30 (m, 2Н), 7.08 (m, ЗН), 7.00 (d, Ш), 6.94 (dd, 1H), 6.22 (br. s, 1H, NH), 6.21-5.97 (tt, 1H, CHF2), 4.30 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.91 (dd, 2H), 2.70 (dd, 2H).
25 Пример № Al-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.36 (d, 2Н), 7.24 (d, 2Н), 7.08 (d, Ш), 6.99 (m, 1H), 6.95 (dd, 1H), 6.26-5.97 (tt, 1H, CHF2), 6.11 (br. s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.71 (m, 2H).
30 Пример № Al-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.37-7.28 (m, ЗН), 7.25 (m, 1Н), 7.09 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.27-5.96 (tt, 1H, CHF2), 6.22 (br. s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.24 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.71 (m, 2H).
Пример № Al-168:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.50 (m, 1Н), 7.38 (m, 1Н), 7.27 (m, 2Н), 7.01 (t, 1Н), 6.93 (d, 2Н), 6.27 (br. s, Ш, NH), 6.21-5.92 (tt, 1H, CHF2), 5 4.61 (s, 2H), 4.20 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.68 (m, 2H).
Пример № Al-172:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.50 (m, 2Н), 7.19 (d, 2Н), 7.09 (d, Ш), 6.99 (d, 1H), 6.95 (dd, 1H), 6.21 (br. s, 1H, NH), 6.21-5.96 (tt, 1H, CHF2), 4.29 10 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.70 (m, 2H).
Пример № Al-173:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.53 (m, 1Н), 7.38 (m, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.03-6.97 (m, 2H), 6.26-5.95 (tt, 1H, CHF2), 6.18 (br. s, 1H, 15 NH), 4.43 (s, 2H), 4.25 (m, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Пример № Al-175:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.24 (d, 2Н), 7.53 (d, 2Н), 7.11 (m, 1Н), 7.07 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.28 (br. s, 1H, NH), 6.26-5.94 (tt, 1H, CHF2), 4.43 20 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.71 (m, 2H).
Пример № Al-176:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.25 (m, 1Н), 8.10 (m, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.11-7.03 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.25 (br. s, 1H, NH), 6.2525 5.96 (tt, 1H, CHF2), 4.43 (s, 2H), 4.25 (m, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Пример № Al-177:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.03 (m, 1Н), 7.62 (m, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.29 (m, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.25 (br. s, 1H, 30 NH), 6.25-5.94 (tt, 1H, CHF2), 4.95 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.69 (m, 2H).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.65 (d, 2Н), 7.47 (d, 2Н), 7.08 (ш, 1Н), 6.98 (m, 1Н), 6.95 (m, 1Н), 6.26-5.95 (tt, 1Н, CHF2), 6.23 (br. s, 1Н, NH), 4.40 (s, 2H), 4.24 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.69 (m, 2H).
5 Пример № Al-179:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.77 (m, 1Н), 7.59 (m, 1H), 7.54 (m, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.10 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.97 (m, 1H), 6.24 (br. s, 1H, NH), 6.24-5.96 (tt, 1H, CHF2), 4.39 (s, 2H), 4.24 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.69 (m, 2H).
Пример № Al-182:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.68 (m, 1Н), 7.61 (m, 1H), 7.56 (m, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.01 (m, 2H), 6.21 (br. s, 1H, NH), 6.26-5.97 (tt, 1H, CHF2), 4.36 (s, 2H), 4.25 (m, 2H), 2.96 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Пример № A1-291:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.29 (d, 2Н), 7.12 (d, 2Н), 7.08 (d, Ш), 6.96 (dd, 1H), 6.88 (d, 1H), 6.23-5.94 (tt, 1H, CHF2), 6.09 (br. s, 1H, NH), 4.22 (m, 2H), 3.32 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.70 (m, 2H).
Пример № A2-45:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.86 (d, 2Н), 7.77 (d, 2Н), 7.01 (ш, 1Н), 6.95 (d, 1Н), 6.87 (m, 1Н), 6.43 (s, 1Н, NH), 4.60 (br. m, 2Н), 2.91 (m, 2Н), 2.71 (m, 2Н).
Пример № А2-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.38 (ш, ЗН), 7.33 (m, 2Н), 7.01 (m, 2Н), 6.93 (m, 1Н), 6.11 (br. s, 1Н, NH), 4.64 (m, 2Н), 4.35 (s, 2Н), 2.92 (m, 2Н), 2.73 (т, 2Н).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.19 (d, 2Н), 7.18 (d, 2Н), 7.02 (ш, 2Н), 6.93 (dd, Ш), 6.10 (br. s, Ш, NH), 4.64 (m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.92 (m, 2H),
2.73 (m, 2H), 2.36 (s, 3H).
5 Пример № A2-153:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.24 (m, 1Н), 7.19 (m, 1Н), 7.09 (m, 2Н), 7.01 (m, 2Н), 6.94 (m, 1Н), 6.11 (s, 1Н, NH), 4.64 (br. m, 2Н), 4.31 (s, 2Н), 2.93 (m, 2Н), 2.73 (m, 2Н).
10 Пример № А2-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.28 (m, 2Н), 7.06 (m, 2Н), 7.00 (m, 2Н), 6.95 (m, 1Н), 6.10 (s, 1Н, NH), 4.64 (br. m, 2Н), 4.32 (s, 2Н), 2.93 (m, 2Н),
2.74 (m, 2Н). Пример № А2-161:
15 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.44 (m, 1Н), 7.35 (m, 1Н), 7.17
(m, 1Н), 7.05 (m, 1Н), 7.01 (m, 1Н), 6.99-6.96 (m, 2Н), 6.21 (br. s, 1Н, NH), 4.63 (br. m, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Пример № A2-165:
20 ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.35 (d, 2Н), 7.24 (d, 2Н), 7.02 (ш,
2Н), 6.96 (m, 1Н), 6.18 (s, 1Н, NH), 4.64 (br. m, 2Н), 4.32 (s, 2Н), 2.92 (m, 2Н), 2.74 (m, 2Н).
Пример № А2-166:
25 ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.37 (m, 1Н), 7.33 (m, 1Н), 7.29
(m, 1Н), 7.24 (m, 1Н), 7.00 (ш, ЗН), 6.17 (s, 1Н, NH), 4.64 (br. m, 2Н), 4.32 (s, 2Н), 2.93 (m, 2Н), 2.74 (m, 2Н).
Пример № А2-168:
30 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.52 (m, 1Н), 7.33 (m, 1Н), 7.29
(m, 2Н), 6.95 (ш, ЗН), 6.30 (s, 1Н, NH), 4.63 (s, 2Н), 4.60 (br. m, 2Н), 2.87 (m, 2Н), 2.70 (m, 2Н).
Пример № А2-172:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.51 (d, 2Н), 7.18 (d, 2Н), 7.00 (ш, 2Н), 6.95 (m, 1Н), 6.13 (s, 1Н, NH), 4.62 (br. m, 2Н), 4.30 (s, 2Н), 2.92 (m, 2Н), 2.74 (m, 2Н).
Пример № А2-173:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.47 (m, 2Н), 7.41 (m, 1Н), 7.22 (m, 2Н), 7.08-6.98 (m, 4Н), 4.63 (br. m, 2Н), 4.29 (s, 2Н), 2.93 (m, 2Н), 2.73 (m, 2Н).
Пример № А2-175:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 8.24 (d, 2Н), 7.52 (d, 2Н), 7.08 (ш, 1Н), 7.05-6.99 (m, 2Н), 6.29 (s, 1Н, NH), 4.63 (br. m, 2Н), 4.44 (s, 2Н), 2.95 (m, 2Н), 2.74 (m, 2Н).
Пример № А2-176:
ХН-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО 5, част, на млн.) 9.83 (s, 1Н, NH), 8.21 (m, 1Н), 8.15 (m, 1Н), 7.77 (m, 1Н), 7.66 (m, 1Н), 7.25 (m, Ш), 7.04 (m, 2Н), 4.85 (br. m, 2Н), 4.72 (s, 2Н), 2.85 (m, 2Н), 2.62 (m, 2Н).
Пример № А2-177:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 8.01 (m, 1Н), 7.62 (m, 1Н), 7.53 (m, 2Н), 7.00 (m, 1Н), 6.97 (m, 2Н), 6.52 (s, 1Н, NH), 4.96 (s, 2Н), 4.63 (br. m, 2Н), 2.91 (m, 2Н), 2.72 (m, 2Н).
Пример № А2-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.64 (d, 2Н), 7.46 (d, 2Н), 7.02 (ш, 2Н), 6.97 (m, 1Н), 6.22 (s, 1Н, NH), 4.64 (br. m, 2Н), 4.41 (s, 2Н), 2.92 (m, 2Н), 2.73 (m, 2Н).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.66 (m, 1Н), 7.58 (m, 1Н), 7.52 (m, 1Н), 7.46 (m, 1Н), 7.01-6.97 (ш, ЗН), 6.12 (br. s, 1Н, NH), 4.64 (br. m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
5 Пример № A2-181:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.68 (d, 2Н), 7.46 (d, 2Н), 7.11 (ш, 1Н), 7.05 (m, 2Н), 6.20 (s, 1Н, NH), 4.69 (br. m, 2Н), 4.39 (s, 2Н), 2.93 (m, 2Н), 2.74 (m, 2Н).
10 Пример № А2-182:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.68 (m, 1Н), 7.60 (m, 1Н), 7.58 (m, 1Н), 7.52 (m, 1Н), 7.02 (ш, ЗН), 6.18 (s, 1Н, NH), 4.65 (br. m, 2Н), 4.37 (s, 2Н), 2.95 (m, 2Н), 2.76 (m, 2Н).
15 Пример № А2-291:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.31 (d, 2Н), 7.27 (d, 2Н), 7.12 (d, 1Н), 6.98 (m, 1Н), 6.88 (d, 1Н), 6.04 (s, 1Н, NH), 4.60 (br. m, 2Н), 3.33 (m, 2Н), 3.13 (m, 2Н), 2.92 (m, 2Н), 2.73 (m, 2Н).
20 Пример № А7-45:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.87 (d, 1Н), 7.76 (d, 1Н), 6.99 (ш, 1Н), 6.91 (m, 2Н), 6.84 (m, 1Н), 6.47 (s, 1Н, NH), 4.13 (m, 2Н), 2.85 (m, 2Н), 2.64 (m, 2Н), 2.51-2.42 (m, 2Н).
25 Пример № А7-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.21 (d, 2Н), 7.19 (m, 2Н), 7.026.97 (m, 2Н), 6.91 (m, 1Н), 6.11 (s, 1Н, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.18 (m, 2Н), 2.87 (т, 2Н), 2.66 (т, 2Н), 2.57-2.47 (т, 2Н), 2.37 (s, ЗН).
30 Пример № А7-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.35 (d, 2Н), 7.28 (m, 2Н), 6.97 (m, 2Н), 6.91 (m, 1Н), 6.11 (s, 1Н, NH), 4.32 (s, 2Н), 4.18 (m, 2Н), 2.89 (m, 2Н), 2.67 (m, 2Н), 2.55-2.45 (m, 2Н).
Пример № А7-166:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.38-7.24 (m, 4Н), 7.04-6.98 (т, 2Н), 6.91 (т, Ш), 6.18 (s, Ш, NH), 4.31 (s, 2Н), 4.18 (т, 2Н), 2.88 (т, 2Н), 2.68 5 (т, 2Н), 2.54-2.47 (т, 2Н).
Пример № А7-181:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.69 (d, 2Н), 7.47 (d, 2Н), 7.077.00 (m, 2Н), 6.95 (т, Ш), 6.24 (s, Ш, NH), 4.38 (s, 2Н), 4.18 (т, 2Н), 2.90 (т, 10 2Н), 2.68 (т, 2Н), 2.57-2.45 (т, 2Н).
Пример № А7-182:
\Н-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.68 (m, 1Н), 7.62 (т, 1Н), 7.56 (т, 1Н), 7.53 (т, Ш), 7.06-7.00 (т, 2Н), 6.93 (т, 1Н), 6.29 (s, 1Н, NH), 4.37 (s, 15 2Н), 4.19 (т, 2Н), 2.92 (т, 2Н), 2.68 (т, 2Н), 2.56-2.47 (т, 2Н).
Пример № А7-291:
\Н-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.29 (m, 2Н), 7.13 (т, 2Н), 6.99 (т, 1Н), 6.88 (т, 2Н), 6.07 (s, 1Н, NH), 4.17 (т, 2Н), 3.33 (т, 2Н), 3.13 (т, 2Н), 20 2.87 (т, 2Н), 2.65 (т, 2Н), 2.53-2.42 (т, 2Н).
Пример № А10-45:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.86 (m, 2Н), 7.77 (m, 2Н), 7.01 (m, Ш), 6.94-6.87 (ш, ЗН), 6.47 (s, Ш, NH), 4.72-4.58 (br. m, 2Н), 2.90 (m, 2Н), 25 2.72 (m, 2Н).
Пример № А10-151:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.39-7.35 (ш, ЗН), 7.33-7.29 (т, 2Н), 7.01-6.96 (т, 2Н), 6.93 (т, Ш), 6.14 (s, Ш, NH), 4.75-4.60 (br. т, 2Н), 4.35 30 (s, 2Н), 2.91 (т, 2Н), 2.73 (т, 2Н).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.21-7.17 (m, 4Н), 7.02-6.92 (ш, ЗН), 6.10 (s, 1Н, NH), 4.75-4.61 (br. m, 2Н), 4.31 (s, 2Н), 2.91 (m, 2Н), 2.74 (m, 2Н), 2.36 (s, ЗН).
5 Пример № А10-153:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.23 (m, 1Н), 7.19 (m, 1Н), 7.117.08 (т, 2Н), 7.01-6.92 (т, ЗН), 6.14 (s, Ш, NH), 4.75-4.61 (br. т, 2Н), 4.31 (s, 2Н), 2.91 (т, 2Н), 2.74 (т, 2Н), 2.33 (s, ЗН).
10 Пример № А10-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.31-7.26 (m, 2Н), 7.09-6.93 (ш, 5Н), 6.13 (s, Ш, NH), 4.76-4.63 (br. m, 2Н), 4.32 (s, 2Н), 2.92 (m, 2Н), 2.74 (m, 2Н).
15 Пример № А10-161:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.44 (m, 1Н), 7.33 (m, 1Н), 7.17 (т, Ш), 7.07-7.00 (т, 2Н), 6.98-6.94 (т, 2Н), 6.20 (s, Ш, NH), 4.75-4.60 (br. т, 2Н), 4.45 (s, 2Н), 2.89 (т, 2Н), 2.72 (т, 2Н).
20 Пример № А10-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.36 (m, 2Н), 7.24 (m, 2Н), 7.026.99 (т, 2Н), 6.96-6.93 (т, Ш), 6.19 (s, Ш, NH), 4.75-4.60 (br. т, 2Н), 4.32 (s, 2Н), 2.91 (т, 2Н), 2.74 (т, 2Н).
25 Пример № А10-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.38-7.20 (m, 4Н), 7.02-6.98 (ш, ЗН), 6.20 (s, Ш, NH), 4.75-4.60 (br. m, 2Н), 4.32 (s, 2Н), 2.93 (m, 2Н), 2.74 (m, 2Н).
30 Пример № Al0-168:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.52 (m, 1Н), 7.33 (m, 1Н), 7.29 (т, 2Н), 6.97-6.93 (т, ЗН), 6.27 (s, Ш, NH), 4.73-4.61 (br. т, 2Н), 4.62 (s, 2Н), 2.86 (т, 2Н), 2.70 (т, 2Н).
Пример № Al0-172:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.51 (m, 2Н), 7.19 (m, 2Н), 7.026.93 (ш, ЗН), 6.17 (s, 1Н, NH), 4.76-4.62 (br. m, 2Н), 4.30 (s, 2Н), 2.91 (m, 2Н), 5 2.73 (m, 2Н).
Пример № А10-173:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.52 (m, 1Н), 7.39 (m, 1Н), 7.307.23 (m, 2Н), 7.02-6.98 (ш, ЗН), 6.23 (s, 1Н, NH), 4.75-4.62 (br. m, 2Н), 4.31 (s, 10 2Н), 2.93 (m, 2Н), 2.74 (m, 2Н).
Пример № А10-175:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.25 (m, 2Н), 7.53 (m, 2Н), 7.086.99 (ш, ЗН), 6.20 (s, 1Н, NH), 4.78-4.64 (br. m, 2Н), 4.44 (s, 2Н), 2.94 (m, 2Н), 15 2.75 (m,2H).
Пример № Al0-176:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.24 (m, 1Н), 8.11 (m, 1Н), 7.73 (m, 1Н), 7.58 (m, 1Н), 7.10-6.96 (ш, ЗН), 6.32 (s, Ш, NH), 4.78-4.63 (br. m, 2Н), 20 4.43 (s, 2Н), 2.95 (m, 2Н), 2.76 (m, 2Н).
Пример № А10-177:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.01 (m, 1Н), 7.62 (m, 1Н), 7.587.20 (m, 2Н), 6.99-6.96 (ш, ЗН), 6.34 (s, 1Н, NH), 4.96 (s, 2Н), 4.75-4.62 (br. m, 25 2Н), 2.90 (m, 2Н), 2.72 (m, 2Н).
Пример № А10-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.64 (m, 2Н), 7.46 (m, 2Н), 7.026.94 (ш, ЗН), 6.22 (s, 1Н, NH), 4.75-4.62 (br. m, 2Н), 4.41 (s, 2Н), 2.91 (m, 2Н), 30 2.74 (m, 2Н).
*Н-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.66 (m, Ш), 7.60 (m, Ш), 7.54 (m, Ш), 7.46 (m, Ш), 7.00-6.96 (ш, ЗН), 6.17 (s, Ш, NH), 4.75-4.62 (br. m, 2Н), 4.40 (s, 2Н), 2.91 (m, 2Н), 2.74 (m, 2Н).
5 Пример № А10-181:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.68 (d, 2Н), 7.45 (d, 2Н), 7.086.97 (ш, ЗН), 6.31 (s, Ш, NH), 4.77-4.62 (br. m, 2Н), 4.39 (s, 2Н), 2.91 (m, 2Н), 2.75 (m, 2Н).
10 Пример № А10-182:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.68 (m, 1Н), 7.61-7.57 (т, 2Н), 7.52-7.47 (т, Ш), 7.04-6.99 (т, ЗН), 6.26 (s, Ш, NH), 4.78-4.63 (br. т, 2Н), 4.37 (s, 2Н), 2.95 (т, 2Н), 2.76 (т, 2Н).
15 Пример № А10-291:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.32-7.27 (m, 2Н), 7.12 (m, 2Н), 6.99-6.94 (m, 2Н), 6.88 (т, Ш), 6.04 (s, 1Н, NH), 4.75-4.62 (br. т, 2Н), 3.33 (т, 2Н), 3.13 (т, 2Н), 2.91 (т, 2Н), 2.73 (т, 2Н).
20 Пример № А16-45:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.87 (d, 2Н), 7.78 (d, 2Н), 7.06 (ш, Ш), 6.94 (m, 2Н), 6.45 (s, Ш, NH), 4.80 (s, 2Н), 2.91 (m, 2Н), 2.72 (m, 2Н), .
Пример № А16-151:
25 *Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.37 (ш, ЗН), 7.31 (m, 2Н), 7.04
(m, Ш), 6.98 (m, 2Н), 6.18 (br. s, Ш, NH), 4.84 (s, 2H), 4.36 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Пример № A16-152:
30 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.51 (m, Ш), 7.20 (m, ЗН), 7.05
(m, 1H), 7.00 (m, 2H), 6.10 (br. s, 1H, NH), 4.82 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H).
Пример № А16-153:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.24 (m, 1Н), 7.20 (d, 1Н), 7.11 (s, Ш), 7.09 (d, Ш), 7,04 (s, Ш), 7.00 (s, 2Н), 6.19 (br. s, Ш, NH), 4.84 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H), 2.32 (s, 3H).
Пример № A16-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.30 (m, 2Н), 7.06 (m, ЗН), 7.00 (s, 2Н), 6.21 (br. s, Ш, NH), 4.83 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 2.92 (dd, 2H), 2.73 (dd, 2H).
10 Пример № A16-161:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.44 (m, 1Н), 7.38 (m, 1H), 7.89 (m, 1H), 7.09-6.94 (m, 4H), 6.30 (br. s, 1H, NH), 4.83 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.71 (m, 2H).
15 Пример № A16-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.37 (m, 1Н), 7.33 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.03 (m, 3H), 6.20 (s, 1H, NH), 4.84 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.75 (m, 2H).
20 Пример № Al6-168:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.50 (m, 1Н), 7.38 (m, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.00 (m, 2H), 6.92 (m, 1H), 6.30 (br. s, 1H, NH), 4.80 (s, 2H), 4.62 (s, 2H), 2.89 (dd, 2H), 2.70 (dd, 2H). Пример № A16-172:
25 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.52 (d, ЗН), 7.20 (d, 2Н), 7.01 (s,
Ш), 7.00 (s, 2H), 6.19 (br. s, 1H, NH), 4.85 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H).
Пример № A16-173:
30 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.52 (d, 2Н), 7.39 (s, 2Н), 7.28 (m,
2Н), 7.05 (m, Ш), 7.00 (s, 2H), 6.21 (br. s, 1H, NH), 4.82 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.94 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H).
Пример № А16-175:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.24 (d, 2Н), 7.52 (d, 2Н), 7.11 (s, Ш), 7.06 (m, 2Н), 6.30 (br. s, Ш, NH), 4.87 (s, 2Н), 4.46 (s, 2Н), 2.95 (dd, 2Н), 2.73 (dd, 2Н).
Пример № А16-176:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.25 (d, 1Н), 8.10 (s, 1Н), 7.72 (d, Ш), 7.60 (t, Ш), 7.15 (dd, Ш), 7.0 (m, 2Н), 6.29 (br. s, Ш, NH), 4.85 (s, 2H), 4.43 (s, 2H), 2.95 (dd, 2H), 2.73 (dd, 2H).
Пример № A16-177:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.02 (d, 1Н), 7.63 (d, 1H), 7.52 (m, 2H), 7.02-6.92 (m, 3H), 6.30 (br. s, 1H, NH), 4.98 (s, 2H), 4.85 (s, 2H), 2.92 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H).
Пример № A16-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.65 (d, 2Н), 7.48 (d, 2Н), 7.05 (m, Ш), 7.00 (s, 2H), 6.19 (br. s, 1H, NH), 4.83 (s, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.92 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H).
Пример № A16-179:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.65 (d, 1Н), 7.59 (d, 1H), 7.52 (t, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.09 (m, 1H), 7.00 (d, 2H), 6.20 (br. s, 1H, NH), 4.82 (s, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Пример № A16-181:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.70 (d, 2Н), 7.47 (d, 2Н), 7.10 (m, 2Н), 6.22 (br. s, Ш, NH), 4.86 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.96 (m, 2H), 2.76 (m, 2H).
30 Пример № Al6-182:
ХН-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО 5, част, на млн.) 9.86 (s, 1Н, NH), 7.83 (m, 1Н), 7.72 (m, Ш), 7.63 (m, Ш), 7.58 (m, Ш), 7.14 (d, Ш), 7.11 (dd, Ш), 7.05 (d, 1Н), 4.99 (s, 2Н), 4.60 (s, 2Н), 2.87 (m, 2Н), 2.77 (m, 2Н).
Пример № А16-291:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.29 (d, 2Н), 7.12 (d, 2Н), 7.00 (ш, 2Н), 6.91 (d, Ш), 6.12 (s, Ш, NH), 4.83 (s, 2Н), 3.35 (m, 2Н), 3.14 (m, 2Н), 2.92 5 (m, 2Н), 2.73 (m, 2Н).
Пример № А19-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО) 5 9.63 (br. s, 1Н, NH), 7.19 (m, 1H), 7.16 (m, 4H), 7.06 (m, 1H), 6.99 (d, 1H), 4.37 (s, 2H), 3.80 (d, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.53 (m, 10 2H), 2.29 (s, 3H), 1.08 (m, 1H), 0.44 (m, 2H), 0.34 (m, 2H).
Пример № A19-155:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb) 5 7.32-7.17 (m, 4H), 7.08 (d, 1H), 6.98 (dd, 1H), 6.94 (d, 1H), 6.13 (br. s, 1H, NH), 4.43 (s, 2H), 3.86 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.66 (m, 15 2H), 2.38 (s, 3H), 1.12 (m, 1H), 0.51 (m, 2H), 0.42 (m, 2H).
Пример № A19-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb) 5 7.32 (m, 2H), 7.08 (m, 3H), 6.97 (m, 2H), 6.10 (br. s, 1H, NH), 4.32 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 1.11 (m, 1H), 20 0.53 (m, 2H), 0.44 (m, 2H).
Пример № A19-164:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb) 5 7.11 (d, 1H), 7.02 (m, 2H), 6.90-6.80 (m, 3H), 6.20 (br. s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1.12 (m, 25 1H), 0.52 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). Пример № A19-165:
*Н-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО) 5 9.69 (br. s, 1H, NH), 7.41 (d, 2H), 7.30 (d, 2H), 7.18 (d, 1H), 7.05 (dd, 1H), 6.98 (d, 1H), 4.47 (s, 2H), 3.80 (d, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.53 (m, 2H), 1.07 (m, 1H), 0.44 (m, 2H), 0.33 (m, 2H).
Пример № A19-175:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb) 5 8.25 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.12 (d, 1H), 7.03 (m, 2H), 6.15 (br. s, 1H, NH), 4.43 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1.12 (m, 1H), 0.52 (m, 2H), 0.42 (m, 2H).
Пример № А19-178:
*Н-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО) 5 9.75 (br. s, Ш, NH), 7.74 (d, 2Н), 7.53 (d, 2Н), 7.18 (d, Ш), 7.07 (dd, 1H), 7.01 (d, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.79 (d, 2H), 2.81 (m, 5 2H), 2.53 (m, 2H), 1.09 (m, 1H), 0.44 (m, 2H), 0.34 (m, 2H).
Пример № A19-181:
*Н-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО) 5 9.77 (br. s, 1H, NH), 7.83 (d, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.18 (d, 1H), 7.05 (dd, 1H), 6.99 (d, 1H), 4.60 (s, 2H), 3.80 (d, 2H), 2.81 (m, 10 2H), 2.53 (m, 2H), 1.09 (m, 1H), 0.45 (m, 2H), 0.34 (m, 2H).
Пример № A19-182:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13) 5 7.68 (m, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.12 (d, 1H), 7.02 (m, 2H), 6.24 (br. s, 1H, NH), 4.36 (s, 2H), 3.88 (d, 2H), 15 2.91 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1.13 (m, 1H), 0.53 (m, 2H), 0.44 (m, 2H).
Пример № A19-332:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb) 5 7.41 (d, 2H), 7.26 (m, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.006.94 (m, 2H), 6.08 (br. s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 20 2H), 1.33 (s, 9H), 1.11 (m, 1H), 0.52 (m, 2H), 0.43 (m, 2H).
Пример № A19-601:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb) 5 7.69 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 6.98 (d, 1H), 6.94-6.88 (m, 2H), 6.43 (br. s, 1H, NH), 3.81 (d, 2H), 2.84 (t, 2H), 2.71 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 25 1.24 (t, 3H), 1.07 (m, 1H), 0.49 (m, 2H), 0.39 (m, 2H). Пример № A21-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.22 (d, 2Н), 7.19 (d, 2Н), 6.966.91 (m, ЗН), 6.02 (s, Ш, NH), 4.30 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.65 (m, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.02 (m, 2H), 1.85 (m, 4H).
Пример № A21-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.30 (m, 2Н), 7.08 (m, 2Н), 7.006.92 (m, ЗН), 6.15 (s, Ш, NH), 4.31 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.66 (m, 3H), 2.01 (m, 2H), 1.85 (m, 4H).
Пример № А21-159:
ХН-ЯМР (400 МГц, с16-ДМСО 5, част, на млн.) 9.72 (br. s, 1Н, NH), 7.39 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.15-6.94 (m, 5H), 4.49 (s, 2H), 3.97 (d, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.58 5 (m, 3H), 1.94-1.86 (m, 2H), 1.821.68 (m, 4H).
Пример № A21-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.36 (d, 2Н), 7.28 (d, 2Н), 6.94 (m, ЗН), 6.10 (s, Ш, NH), 4.31 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.66 (m, 3H), 2.02 10 (m, 2H), 1.86 (m, 4H).
Пример № A21-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.64 (d, 2Н), 7.49 (d, 2Н), 7.00 (dd, Ш), 6.94 (m, 2H), 6.15 (s, 1H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.04 (d, 2H), 2.84 (m, 2H), 15 2.64 (m, 3H), 2.00 (m, 2H), 1.84 (m, 4H).
Пример № A21-325:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.22 (d, 2Н), 7.19 (d, 2Н), 6.966.91 (m, ЗН), 6.06 (s, 1Н, NH), 4.30 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.68-2.60 20 (m, 5H), 2.02 (m, 2H), 1.90-1.80 (m, 4H), 1.25 (t, 3H).
Пример № A21-332:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.41 (d, 2Н), 7.24 (d, 2Н), 6.98 (m, 1Н), 6.94 (m, 2H), 6.12 (s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.66 25 (m, 3H), 2.01 (m, 2H), 1.88-1.81 (m, 4H), 1.32 (s, 9H).
Пример № A21-601:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.67 (d, 2Н), 7.29 (d, 2Н), 6.90 (m, Ш), 6.84 (m, 2H), 6.25 (s, 1H, NH), 3.98 (d, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.70 (q, 2H), 2.59 30 (m, 3H), 1.95 (m, 2H), 1.81 (m, 4H).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.22 (d, 2Н), 7.19 (d, 2Н), 6.996.94 (ш, ЗН), 6.08 (s, Ш, NH), 4.30 (s, 2Н), 3.96 (d, 2Н), 2.85 (m, 2Н), 2.65 (т, 2Н), 2.37 (s, ЗН), 2.24 (т, 1Н), 1.68 (т, 4Н), 1.52 (т, 2Н), 1.32 (т, 2Н).
5 Пример № А22-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.36 (d, 2Н), 7.26 (d, 2Н), 6.996.93 (ш, ЗН), 6.13 (s, Ш, NH), 4.31 (s, 2Н), 3.96 (d, 2Н), 2.87 (m, 2Н), 2.65 (т, 2Н), 2.24 (т, 1Н), 1.72-1.63 (т, 4Н), 1.52 (т, 2Н), 1.30 (т, 2Н).
10 Пример № А22-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.64 (d, 2Н), 7.50 (d, 2Н), 7.00 (ш, 2Н), 6.94 (d, Ш), 6.12 (s, Ш, NH), 4.40 (s, 2Н), 3.96 (d, 2Н), 2.85 (m, 2Н), 2.65 (ш, 2Н), 2.26 (m, 1Н), 1.73-1.64 (m, 4Н), 1.52 (m, 2Н), 1.38-1.26 (m, 2Н).
15 Пример № А22-179:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.66 (d, 1Н), 7.62 (d, 1Н), 7.53 (ш, Ш), 7.49 (s, Ш), 7.00 (m, 2Н), 6.94 (d, Ш), 6.12 (s, Ш, NH), 4.40 (s, 2Н), 3.96 (d, 2Н), 2.87 (m, 2Н), 2.67 (m, 2Н), 2.26 (m, 1Н), 1.73-1.64 (m, 4Н), 1.52 (m, 2Н), 1.381.26 (m, 2Н).
Пример № А22-181:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.69 (d, 2Н), 7.48 (d, 2Н), 7.02 (d, 1Н), 6.99 (m, 2Н), 6.24 (s, 1Н, NH), 4.38 (s, 2Н), 3.96 (d, 2Н), 2.88 (m, 2Н), 2.66 (ш, ЗН), 2.24 (m, 1Н), 1.72-1.62 (m, 4Н), 1.53 (m, 2Н), 1.37-1.28 (m, 2Н).
Пример № А29-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb) 5 7.32 (m, 2Н), 7.24-7.19 (m, 1Н), 7.04 (m, 2Н), 6.92 (m, Ш), 6.21 (br. s, Ш, NH), 4.33 (s, 2Н), 3.82 (d, 2Н), 2.84 (m, 2Н), 2.64 (ш, 2Н), 1.09 (m, 1Н), 0.53 (m, 2Н), 0.44 (m, 2Н).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13) 5 7.31 (m, 2Н), 7.25 (m, Ш), 7.06 (m, 2Н), 6.92 (d, Ш), 6.20 (br. s, 1H, NH), 4.33 (s, 2H), 3.82 (d, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1.11 (m, 1H), 0.53 (m, 2H), 0.44 (m, 2H).
5 Пример № A32-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.21 (d, 2Н), 7.19 (d, 2Н), 7.086.97 (ш, ЗН), 6.14 (s, Ш, NH), 4.31 (s, 2Н), 4.26 (dd, 2Н), 4.12 (dd, Ш), 2.91 (ш, 2Н), 2.67 (m, 2Н), 1.93 (m, 1Н), 1.69 (m, 1Н), 1.51 (m, 1Н).
10 Пример № А32-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.30 (m, 2Н), 7.26 (m, 2Н), 7.096.98 (ш, ЗН), 6.17 (s, Ш, NH), 4.32 (s, 2Н), 4.25 (dd, 2Н), 4.10 (dd, Ш), 2.91 (ш, 2Н), 2.68 (m, 2Н), 1.92 (m, 1Н), 1.69 (m, 1Н), 1.51 (m, 1Н).
15 Пример № А32-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.37 (d, 2Н), 7.26 (d, 2Н), 7.06 (d, Ш), 7.00-6.95 (m, 2Н), 6.13 (s, Ш, NH), 4.32 (s, 2Н), 4.25 (dd, 2Н), 4.11 (dd, Ш), 2.90 (m, 2Н), 2.68 (m, 2Н), 1.93 (m, 1Н), 1.68 (m, Ш), 1.50 (m, 1Н).
20 Пример № A32-181:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.70 (d, 2Н), 7.48 (d, 2Н), 7.097.00 (ш, ЗН), 6.22 (s, Ш, NH), 4.39 (s, 2Н), 4.25 (dd, 2Н), 4.11 (dd, Ш), 2.92 (ш, 2Н), 2.69 (m, 2Н), 1.93 (m, 1Н), 1.70 (m, 1Н), 1.52 (m, 1Н).
25 Пример № А32-601:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.68 (d, 2Н), 7.29 (d, 2Н), 7.006.91 (ш, ЗН), 6.44 (s, Ш, NH), 4.19 (dd, 2Н), 4.06 (dd, Ш), 2.86 (m, 2Н), 2.70 (q, 2Н), 2.63 (m, 2Н), 1.89 (m, 1Н), 1.64 (m, 1Н), 1.48 (m, 1Н), 1.24 (t, ЗН).
30 Пример № А34-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.36 (d, 2Н), 7.29 (d, 2Н), 7.03 (d, Ш), 6.97 (m, 2Н), 6.11 (s, Ш, NH), 4.31 (s, 2Н), 4.11 (m, 2Н), 3.95 (d, 2Н), 2.89 (m, 2Н), 2.67 (m, 2Н), 1.78 (m, 2Н), 1.27 (t, ЗН), 1.20 (m, 1Н), 1.08 (m, Ш).
Пример № A38-45:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.87 (d, 2Н), 7.77 (d, 2Н), 7.14 (d, Ш), 6.94 (d, Ш), 6.86 (dd, Ш), 6.52 (s, Ш, NH), 4.04 (m, 2Н), 3.61 (m, 2Н), 3.34 5 (s, ЗН), 2.84 (m, 2Н), 2.63 (m, 2Н).
Пример № A38-165:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.34 (d, 2Н), 7.23 (d, 2Н), 7.19 (d, Ш), 6.97 (m, 2Н), 6.61 (s, Ш, NH), 4.29 (s, 2Н), 4.08 (m, 2Н), 3.65 (m, 2Н), 3.36 (s, 10 ЗН), 2.87 (m, 2Н), 2.65 (m, 2Н).
Пример № A38-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.30-7.19 (m, 4Н), 7.16 (d, Ш), 6.94-6.88 (m, 2Н), 6.21 (s, 1Н, NH), 4.23 (s, 2Н), 4.04 (m, 2Н), 3.58 (m, 2Н), 3.30 (s, 15 ЗН), 2.82 (m, 2Н), 2.60 (m, 2Н).
Пример № A38-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.64 (d, 2Н), 7.47 (d, 2Н), 7.23 (d, Ш), 6.96 (m, 2Н), 6.30 (s, Ш, NH), 4.38 (s, 2Н), 4.08 (m, 2Н), 3.65 (m, 2Н), 3.37 (s, 20 ЗН), 2.88 (m, 2Н), 2.65 (m, 2Н).
Пример № A3 9-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.24 (m, 2Н), 7.18 (ш, ЗН), 6.976.92 (m, 2Н), 6.12 (s, Ш, NH), 4.29 (s, 2Н), 4.09 (m, 2Н), 3.68 (m, 2Н), 3.52 (q, 25 2Н), 2.87 (m, 2Н), 2.66 (m, 2Н), 2.37 (s, ЗН), 1.19 (t, ЗН).
Пример № А40-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.22 (d, 2Н), 7.19 (d, 2Н), 6.98 (ш, 1Н), 6.95 (ш, ЗН), 6.87 (m, 1Н), 6.10 (s, Ш, NH), 4.29 (s, ЗН), 3.95 (m, 2Н), 2.85 30 (m, 2Н), 2.62 (m, 2Н), 2.36 (s, ЗН), 0.95 (m, 2Н), 0.10 (s, 9Н).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.22 (d, 2Н), 7.19 (d, 2Н), 6.99 (ш, 1Н), 6.96 (ш, ЗН), 6.90 (m, 1Н), 6.17 (s, 1Н, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.20 (m, 2Н), 3.13 (m, 2Н), 2.88 (m, 2Н), 2.66 (m, 2Н), 2.37 (s, ЗН)
5 Пример № А44-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.20-7.17 (m, 4Н), 6.98 (m, 1Н), 6.96 (ш, ЗН), 6.90 (m, 1Н), 6.23 (s, 1Н, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.20 (m, 2Н), 3.17 (ш, 2Н), 2.88 (m, 2Н), 2.66 (m, 2Н), 2.36 (s, ЗН)
10 Пример № А39-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.30 (m, 2Н), 7.23 (m, 1Н), 7.08 (m, 2Н), 6.98-6.93 (m, 2Н), 6.12 (s, 1Н, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.09 (m, 2Н), 3.68 (ш, 2Н), 3.53 (q, 2Н), 2.88 (m, 2Н), 2.67 (m, 2Н), 1.19 (t, ЗН).
15 Пример № A3 9-181:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.68 (d, 2Н), 7.47 (d, 1Н), 7.28 (ш, Ш), 7.01-6.96 (m, 2Н), 6.23 (s, Ш, NH), 4.37 (s, 2Н), 4.09 (m, 2Н), 3.69 (t, 2Н), 3.52 (q, 2Н), 2.89 (m, 2Н), 2.67 (m, 2Н), 1.19 (t, ЗН).
20 Пример № А46-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.33 (d, 2Н), 7.24 (d, 2Н), 7.10 (d, Ш), 6.96 (d, Ш), 6.88 (dd, Ш), 6.10 (s, Ш, NH), 4.32 (s, 2Н), 2.85 (m, 2Н), 2.64 (m, 2Н), 1.91 (ш, ЗН), 1.68 (ш, ЗН), 1.62-1.47 (m, 6Н), 1.28 (m, 5Н).
25 Пример № А46-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.65 (d, 2Н), 7.47 (d, 2Н), 7.13 (d, Ш), 6.99 (d, Ш), 6.90 (dd, Ш), 6.13 (s, Ш, NH), 4.40 (s, 2Н), 2.87 (m, 2Н), 2.64 (m, 2Н), 1.91 (ш, ЗН), 1.68 (ш, ЗН), 1.62-1.47 (m, 6Н), 1.29 (m, 5Н).
30 Пример № А46-181:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.68 (d, 2Н), 7.46 (d, 2Н), 7.14 (d, Ш), 7.02 (d, Ш), 6.91 (dd, Ш), 6.15 (s, Ш, NH), 4.39 (s, 2Н), 2.87 (m, 2Н), 2.65 (m, 2Н), 1.92 (ш, ЗН), 1.68 (ш, ЗН), 1.62-1.47 (m, 9Н), 1.29 (m, 2Н).
Пример № А47-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.36 (d, 2Н), 7.24 (d, 2Н), 7.026.95 (ш, ЗН), 6.19 (s, 1Н, NH), 4.32 (s, 2Н), 4.12 (m, 2Н), 3.25 (m, 1Н), 2.91 (т, 5 2Н), 2.70 (т, 2Н), 1.41 (d, ЗН).
Пример № А47-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.54 (m, 1Н), 7.49 (m, 1Н), 7.27 (m, 2Н), 7.04-6.98 (ш, ЗН), 6.21 (s, Ш, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.11 (d, 2Н), 3.26 (т, 10 1Н), 2.90 (т, 2Н), 2.70 (т, 2Н), 1.40 (d, ЗН).
Пример № А47-182:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.38 (m, 1Н), 7.31 (m, 1Н), 7.24 (m, 2Н), 7.04-6.98 (ш, ЗН), 6.20 (s, Ш, NH), 4.31 (s, 2Н), 4.13 (d, 2Н), 3.24 (т, 15 1Н), 2.92 (т, 2Н), 2.69 (т, 2Н), 1.41 (d, ЗН).
Пример № А48-45:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.87 (d, 2Н), 7.77 (d, 2Н), 6.99 (s, 1Н), 6.90-6.87 (m, 2Н), 6.48 (br. s, 1Н, NH), 4.03 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.65 (m, 20 2H), 2.44 (m, 2H), 2.01 (m, 2H).
Пример № A48-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.21-7.18 (m, 4Н), 7.02 (m, 1Н), 7.00-6.93 (m, 2H), 6.09 (br. s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.07 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 25 2.67 (m, 2H), 2.46 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.04 (m, 2H).
Пример № A48-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.36 (d, 2Н), 7.28 (d, 2Н), 7.006.94 (m, ЗН), 6.21 (br. s, 1Н, NH), 4.32 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.67 (m, 30 2H), 2.46 (m, 2H), 2.04 (m, 2H).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.37-7.32 (m, 2Н), 7.29-7.22 (ш, ЗН), 7.04-6.99 (m, 2Н), 6.96 (m, 1Н), 6.28 (br. s, Ш, NH), 4.31 (s, 2Н), 4.09 (m, 2Н), 2.91 (m, 2Н), 2.67 (m, 2Н), 2.46 (m, 2Н), 2.04 (m, 2Н).
5 Пример № А48-181:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.69 (d, 2Н), 7.48 (d, 2Н), 7.05 (s, 1Н), 7.01-6.95 (m, 2Н), 6.21 (br. s, 1Н, NH), 4.39 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.47 (m, 2H), 2.04 (m, 2H).
10 Пример № A48-182:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.68 (m, 1Н), 7.62 (m, 1Н), 7.57 (m, 1Н), 7.53 (m, 2Н), 7.04 (m, 2Н), 6.98 (m, 1Н), 6.50 (br. s, 1Н, NH), 4.37 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.47 (m, 2H), 2.06 (m, 2H).
15 Пример № A48-291:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.29 (d, 2Н), 7.14 (d, 2Н), 6.99 (ш, 1Н), 6.93 (m, 1Н), 6.88 (m, 1Н), 6.09 (br. s, 1Н, NH), 4.10 (m, 2H), 3.35 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.46 (m, 2H), 2.03 (m, 2H).
20 Пример № A49-165:
*Н-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО 5, част, на млн.) 9.71 (br. s, Ш, NH), 7.43 (d, 2H), 7.31 (d, 2H), 7.16 (d, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.28 (s, 3H), 2.85 (m, 2H), 2.60 (m, 2H).
25 Пример № A49-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.65 (d, 2Н), 7.47 (d, 2Н), 7.28 (ш, Ш), 7.01 (m, Ш), 6.96 (m, Ш), 6.19 (br. s, Ш, NH), 5.30 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 3.42 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.71 (m, 2H).
30 Пример № A50-45:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.84 (d, 2Н), 7.77 (d, 2Н), 6.98 (ш, 1Н), 6.85 (m, 1Н), 6.64 (m, 1Н), 6.42 (br. s, 1Н, NH), 4.62 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.70 (m, 2H).
Пример № А50-151:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.39-7.36 (ш, ЗН), 7.33-7.30 (ш, 2Н), 6.99 (m, 1Н), 6.94 (m, 1Н), 6.71 (m, 1Н), 6.08 (br. s, 1Н, NH), 4.66 (s, 2H), 5 4.33 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Пример № A50-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.21-7.18 (m, 4Н), 7.00 (m, 1Н), 6.94 (m, 1H), 6.72 (m, 1H), 6.13 (br. s, 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.78 (s, 10 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 2.37 (s, 3H).
Пример № A50-153:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.29-7.23 (m, 1Н), 7.19 (m, 1H), 7.12-7.08 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.95 (m, 2H), 6.71 (m, 1H), 6.11 (br. s, 1H, NH), 15 4.66 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.94 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 2.34 (s, 3H).
Пример № A50-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.29 (m, 2Н), 7.07 (d, 2Н), 7.01 (m, Ш), 6.94 (m, 1H), 6.71 (m, 1H), 6.12 (br. s, 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 20 3.78 (s, 3H), 2.94 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Пример № A50-161:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.43 (m, 1), 7.35 (m, 1Н), 7.17 (m, 1H), 7.09-7.06 (m, 1H), 6.99-6.95 (m, 2H), 6.69 (m, 1H), 6.25 (br. s, 1H, NH), 4.65 25 (s, 2H), 4.43 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.91 (m, 2H), 2.71 (m, 2H).
Пример № A50-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.36 (d, 2Н), 7.25 (d, 2Н), 7.00 (m, 1Н), 6.94 (m, 1H), 6.71 (m, 1H), 6.10 (br. s, 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.79 30 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.38-7.23 (m, 4Н), 6.99-6.95 (ш, 2Н), 6.73 (m, Ш), 6.13 (br. s, Ш, NH), 4.67 (s, 2Н), 4.30 (s, 2Н), 3.79 (s, ЗН), 2.94 (m, 2Н), 2.74 (m, 2Н).
5 Пример № А50-168:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.51 (m, 1Н), 7.37 (m, 1Н), 7.317.25 (m, 2Н), 6.95-6.92 (m, 2Н), 6.66 (m, 1Н), 6.28 (br. s, 1Н, NH), 4.64 (s, 2H), 4.61 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.89 (m, 2H), 2.70 (m, 2H).
10 Пример № A50-172:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.52 (d, 2Н), 7.20 (d, 2Н), 7.00 (ш, 1Н), 6.94 (m, 1Н), 6.71 (m, 1Н), 6.14 (br. s, 1Н, NH), 4.66 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
15 Пример № A50-173:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.53 (m, 1Н), 7.39 (m, 1Н), 7.307.23 (m, 2Н), 6.99-6.96 (m, 2Н), 6.73 (m, 1Н), 6.18 (br. s, 1Н, NH), 4.66 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.95 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
20 Пример № A50-175:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.24 (d, 2Н), 7.53 (d, 2Н), 7.08 (ш, Ш), 6.98 (m, Ш), 6.74 (m, Ш), 6.22 (br. s, Ш, NH), 4.67 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
25 Пример № A50-176:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.25 (m, 1Н), 8.11 (m, 1Н), 7.75 (m, 1Н), 7.59 (m, 1Н), 7.07-7.03 (m, 2Н), 6.75 (m, 1Н), 6.28 (br. s, 1Н, NH), 4.67 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 2.75 (m, 2H).
30 Пример № A50-177:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.01 (m, 1Н), 7.61 (m, 1Н), 7.567.53 (m, 2Н), 6.99 (m, 1Н), 6.95 (m, 1Н), 6.68 (m, Ш), 6.28 (br. s, 1Н, NH), 4.94 (s, 2H), 4.65 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.92 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Пример № А50-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.65 (d, 2Н), 7.47 (d, 2Н), 7.02 (ш, 1Н), 6.96 (m, 1Н), 6.70 (m, 1Н), 6.22 (br. s, 1Н, NH), 4.66 (s, 2H), 4.38 (s, 2H), 3.78 5 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Пример № A50-179:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.66 (m, 1Н), 7.59 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.48 (m, 1H), 6.99-6.95 (m, 2H), 6.72 (m, 1H), 6.17 (br. s, 1H, NH), 4.66 (s, 10 2H), 4.38 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Пример № A50-181:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.69 (d, 2Н), 7.46 (d, 2Н), 7.06 (m, Ш), 6.97 (m, 1H), 6.74 (m, 1H), 6.26 (br. s, 1H, NH), 4.67 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 3.79 15 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Пример № A50-182:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.70 (m, 1Н), 7.62-7.57 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.98 (m, 2H), 6.74 (m, 1H), 6.22 (br. s, 1H, NH), 4.67 (s, 20 2H), 4.35 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 2.75 (m, 2H).
Пример № A50-291:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.29 (d, 2Н), 7.12 (d, 2Н), 6.95 (m, Ш), 6.88 (m, 1H), 6.69 (m, 1H), 6.13 (br. s, 1H, NH), 4.64 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.31 25 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Пример № A51-45:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.88 (d, 2Н), 7.78 (d, 2Н), 6.98 (m, 1Н), 6.93-6.88 (m, 2H), 6.63 (br. s, 1H, NH), 4.18 (m, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.84 (m, 30 2H), 2.78-2.60 (m, 4H).
*Н-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.38 (т, ЗН), 7.33 (т, 2Н), 6.996.95 (т, ЗН), 6.21 (br. s, Ш, NH), 4.34 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.63 (m, 2H).
5 Пример № A51-152:
\Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.22-7.17 (m, 4Н), 7.00 (m, 1Н), 6.97 (m, 2H), 6.18 (br. s, 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.71-2.62 (m, 4H).
10 Пример № A51-153:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.28 (m, 2Н), 7.20 (m, 1Н), 7.13 (m, 1H), 7.10 (m, 1H), 6.97 (m, 2H), 6.14 (br. s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 2.64 (m, 2H).
15 Пример № A51-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.31 (m, 2Н), 7.07 (m, 2Н), 6.996.95 (m, ЗН), 6.13 (br. s, Ш, NH), 4.31 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.71-2.63 (m, 4H).
20 Пример № A51-161:
^Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.44 (m, Ш), 7.37 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.08 (m, 1H), 6.99-6.93 (m, 3H), 6.26 (br. s, 1H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.85 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.63 (m, 2H).
25 Пример № A51-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.36 (d, 2Н), 7.25 (d, 2Н), 6.986.96 (m, ЗН), 6.24 (br. s, 1Н, NH), 4.32 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.69-2.64 (m, 4H).
30 Пример № A51-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.33 (m, 1Н), 7.31 (m, 1H), 7.24 (m, 2H), 7.01-6.96 (m, 3H), 6.29 (br. s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.71-2.63 (m, 4H).
Пример № А51-168:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.52 (m, 1Н), 7.38 (m, 1Н), 7.29 (m, 2Н), 6.96-6.91 (ш, ЗН), 6.25 (br. s, Ш, NH), 4.62 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 3.69 (s, 5 3H), 2.83 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.63 (m, 2H).
Пример № A51-172:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.51 (d, 2Н), 7.20 (d, 2Н), 6.996.95 (ш, ЗН), 6.28 (br. s, Ш, NH), 4.29 (s, 2Н), 4.22 (m, 2Н), 3.70 (s, ЗН), 2.87 (ш, 10 2Н), 2.69 (m, 2Н), 2.65 (m, 2Н).
Пример № А51-173:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.53 (m, 1Н), 7.39 (m, 1Н), 7.327.24 (m, 2Н), 7.02-6.98 (m, 2Н), 6.96 (m, 1Н), 6.18 (br. s, 1Н, NH), 4.30 (s, 2H), 15 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.71-2.63 (m, 4H).
Пример № A51-175:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.24 (d, 2Н), 7.53 (d, 2Н), 7.06 (ш, Ш), 7.02 (m, 2Н), 6.29 (br. s, Ш, NH), 4.42 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.89 20 (m, 2H), 2.71-2.62 (m, 4H).
Пример № A51-176:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.25 (m, 1Н), 8.11 (m, 1Н), 7.75 (m, 1Н), 7.59 (m, 1Н), 7.08 (m, 1Н), 7.02 (m, 2Н), 6.34 (br. s, 1Н, NH), 4.42 (s, 2H), 25 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.71-2.63 (m, 4H).
Пример № A51-177:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.03 (m, 1Н), 7.63 (m, 1Н), 7.577.52 (m, 2Н), 7.01-6.92 (ш, ЗН), 6.40 (br. s, 1Н, NH), 4.95 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 30 3.69 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.70-2.62 (m, 4H).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.65 (d, 2Н), 7.48 (d, 2Н), 7.016.97 (ш, ЗН), 6.22 (br. s, Ш, NH), 4.39 (s, 2Н), 4.22 (m, 2Н), 3.70 (s, ЗН), 2.87 (ш, 2Н), 2.70-2.62 (m, 4Н).
5 Пример № А51-179:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.65 (m, 1Н), 7.60 (m, 1Н), 7.53 (m, 1Н), 7.48 (m, 1Н), 7.03 (m, 1Н), 6.9-6.95 (m, 2Н), 6.24 (br. s, 1Н, NH), 4.39 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.71-2.63 (m, 4H).
10 Пример № A51-181:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.69 (d, 2Н), 7.48 (d, 2Н), 7.05 (ш, Ш), 7.01 (m, 2Н), 6.29 (br. s, Ш, NH), 4.38 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.71-2.64 (m, 4H).
15 Пример № A51-182:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.68 (m, 1Н), 7.59 (m, 2Н), 7.52 (m, Ш), 7.03-6.98 (ш, ЗН), 6.42 (br. s, Ш, NH), 4.36 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.71-2.63 (m, 4H).
20 Пример № A51-291:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.29 (d, 2Н), 7.13 (d, 2Н), 6.986.95 (m, 2Н), 6.87 (m, 1Н), 6.09 (br. s, 1Н, NH), 4.21 (m, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.32 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.69-2.62 (m, 4H).
25 Пример № В1-45:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.87 (d, 2Н), 7.77 (d, 2Н), 7.03 (ш, 2Н), 6.92 (m, 1Н), 6.60 (br. s, 1Н, NH), 6.21-5.93 (tt, 1Н), 4.27-4.20 (br. m, 2Н), 2.51 (s, 2Н), 1.23 (s, 6Н).
30 Пример № В1-151:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.39 (ш, ЗН), 7.32 (m, 2Н), 7.09 (m, Ш), 7.04 (m, 2Н), 6.24-5.97 (tt, Ш), 6.11 (br. s, Ш, NH), 4.34 (s, 2H), 4.324.24 (br. m, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.29 (s, 6H).
Пример № В1-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.19 (m, 4Н), 7.08 (m, 1Н), 7.04 (m, 2Н), 6.24-5.97 (tt, Ш), 6.11 (br. s, Ш, NH), 4.32-4.24 (br. m, 2H), 4.28 (s, 2H), 5 2.55 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.28 (s, 6H).
Пример № В1-153:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.24 (m, 1Н), 7.23 (m, 1Н), 7.137.00 (m, 5Н), 6.26-5.97 (tt, 1Н), 6.11 (br. s, 1Н, NH), 4.32-4.25 (br. m, 2H), 4.30 (s, 10 2H), 2.55 (s, 2H), .35 (s, 3H), 1.29 (s, 6H).
Пример № Bl-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.29 (m, 2Н), 7.10-6.99 (m, 5Н), 6.26-5.96 (tt, Ш), 6.16 (br. s, 1H, NH), 4.32-4.24 (br. m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.55 (s, 15 2H), 1.29 (s, 6H).
Пример № В1-161:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.46 (m, 1Н), 7.35 (m, 1Н), 7.18 (m, Ш), 7.10-7.01 (m, 4Н), 6.25-5.97 (tt, Ш), 6.22 (br. s, Ш, NH), 4.44 (s, 2H), 20 4.30-4.24 (br. m, 2H), 2.53 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Пример № В1-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.35 (d, 2Н), 7.24 (d, 2Н), 7.09 (ш, Ш), 7.03 (m, 2Н), 6.24-5.97 (tt, Ш), 6.18 (br. s, Ш, NH), 4.32 (s, 2H), 4.29 (br. m, 25 2H), 2.55 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Пример № В1-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.37-7.28 (m, 2Н), 7.23 (m, 2Н), 7.10 (m, 2Н), 7.05 (m, 1Н), 6.30 (br. s, 1Н, NH), 6.26-5.97 (tt, 1H), 4.34-4.25 (br. m, 30 2H), 4.32 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.30 (s, 6H).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.53 (m, 1Н), 7.36 (m, 2Н), 7.28 (m, 2Н), 7.05 (m, Ш), 7.01 (m, Ш), 6.24-5.94 (tt, Ш), 6.22 (br. s, Ш, NH), 4.62 (s, 2H), 4.30-4.24 (br. m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1.27 (s, 6H).
5 Пример № Bl-172:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.52 (d, 2Н), 7.19 (d, 2Н), 7.10 (m, 1Н), 7.03 (m, 2H), 6.25-5.96 (tt, 1H), 6.14 (br. s, 1H, NH), 4.32-4.24 (br. m, 2H), 4.29 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
10 Пример № Bl-173:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.52 (m, 1Н), 7.40 (m, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.10 (m, 2H), 7.05 (m, 1H), 6.25 (br. s, 1H, NH), 6.25-5.96 (tt, 1H), 4.324.25 (br. m, 2H), 4.28 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.30 (s, 6H).
15 Пример № Bl-175:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.24 (d, 2Н), 7.53 (d, 2Н), 7.11 (m, 2Н), 7.06 (m, 1Н), 6.25-5.96 (tt, 1H), 6.23 (br. s, 1H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.32-4.25 (br. m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.30 (s, 6H).
20 Пример № В1-176:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.25 (m, 1Н), 8.12 (m, 1Н), 7.73 (m, 1Н), 7.60 (m, 1Н), 7.13-7.08 (ш, ЗН), 6.26-5.97 (tt, 1Н), 6.23 (br. s, 1Н, NH), 4.43 (s, 2H), 4.32-4.24 (br. m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.30 (s, 6H).
25 Пример № В1-177:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.01 (m, 1Н), 7.61 (m, 1Н), 7.567.50 (m, 2Н), 7.09 (m, 1Н), 7.04-6.97 (m, 2Н), 6.37 (br. s, 1Н, NH), 6.24-5.95 (tt, 1H), 4.96 (s, 2H), 4.31-4.23 (br. m, 2H), 2.53 (s, 2H), 1.29 (s, 6H).
30 Пример № В1-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.63 (d, 2Н), 7.46 (d, 2Н), 7.08 (ш, 2Н), 7.04 (m, 1Н), 6.37 (br. s, 1Н, NH), 6.24-5.97 (tt, 1H), 4.39 (s, 2H), 4.32-4.25 (br. m, 2H), 2.54 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Пример № В1-179:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.67 (m, 1Н), 7.58 (m, 1Н), 7.53 (m, 2Н), 7.51 (m, 1Н), 7.11-7.05 (ш, ЗН), 6.25 (br. s, 1Н, NH), 6.25-5.97 (tt, 1H), 5 4.39 (s, 2H), 4.32-4.25 (br. m, 2H), 2.54 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Пример № Bl-181:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.68 (d, 2Н), 7.46 (d, 2Н), 7.10 (m, 1Н), 7.06 (m, 1H), 6.34 (br. s, 1H, NH), 6.25-5.97 (tt, 1H), 4.38 (s, 2H), 4.33-4.26 10 (br. m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.30 (s, 6H).
Пример № В1-182:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.68 (m, 1Н), 7.60 (m, 1Н), 7.57 (m, 1Н), 7.51 (m, 1Н), 7.12-7.08 (ш, ЗН), 6.36 (br. s, 1Н, NH), 6.27-5.97 (tt, 1H), 15 4.36 (s, 2H), 4.33-4.24 (br. m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.31 (s, 6H).
Пример № В1-291:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.28 (d, 2Н), 7.13 (d, 2Н), 7.08 (ш, 1Н), 7.00 (m, 2Н), 6.24-5.95 (tt, 1Н), 6.03 (br. s, 1Н, NH), 4.29-4.22 (br. m, 2H), 20 3.33 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.53 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Пример № B2-45:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.85 (d, 2Н), 7.76 (d, 2Н), 7.04 (d, Ш), 6.98 (d, 1H), 6.92 (dd, 1H), 6.41 (s, 1H, NH), 4.66 (m, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.24 (s, 25 6H).
Пример № B2-153:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.25 (m, 2Н), 7.20 (m, 1Н), 7.13 (m, 1H), 7.09-7.03 (m, 3H), 6.11 (s, 1H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.30 (s, 6H).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.28 (m, 2Н), 7.08 (d, 2Н), 7.077.02 (ш, ЗН), 6.16 (s, Ш, NH), 4.68 (br. m, 2Н), 4.32 (s, 2Н), 2.58 (s, 2Н), 1.30 (s, 6Н).
5 Пример № В2-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.35 (d, 2Н), 7.24 (d, 2Н), 7.067.03 (ш, ЗН), 6.13 (s, Ш, NH), 4.69 (m, 2Н), 4.31 (s, 2Н), 2.58 (s, 2Н), 1.29 (s, 6Н).
Пример № В2-166:
10 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.36 (m, 1Н), 7.32 (m, 1Н), 7.25
(m, 2Н), 7.10 (m, 1Н), 7.06 (m, 2Н), 6.16 (s, 1Н, NH), 4.70 (br. m, 2Н), 4.31 (s, 2Н), 2.59 (s, 2Н), 1.31 (s, 6Н).
Пример № В2-168:
15 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.53 (m, 1Н), 7.33 (m, 1Н), 7.28
(m, 2Н), 7.06 (m, 1Н), 7.02 (m, 2Н), 6.98 (m, 1Н), 6.23 (s, Ш, NH), 4.67 (br. m, 2Н), 4.63 (s, 2Н), 2.54 (s, 2Н), 1.27 (s, 6Н).
Пример № В2-172:
20 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.50 (d, 2Н), 7.18 (d, 2Н), 7.05-
7.02 (ш, ЗН), 6.20 (s, Ш, NH), 4.68 (br. m, 2Н), 4.30 (s, 2Н), 2.58 (s, 2Н), 1.29 (s, 6Н).
Пример № В2-173:
25 ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.52 (m, 1Н), 7.40 (m, 1Н), 7.28
(m, 2Н), 7.010-7.03 (ш, ЗН), 6.17 (s, Ш, NH), 4.69 (br. m, 2Н), 4.30 (s, 2Н), 2.59 (s, 2Н), 1.31 (s, 6Н).
Пример № В2-175:
30 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.24 (d, 2Н), 7.52 (d, 2Н), 7.12 (ш,
Ш), 7.07 (m, 2Н), 6.24 (s, Ш, NH), 4.70 (br. m, 2Н), 4.44 (s, 2Н), 2.59 (s, 2Н), 1.28 (s, 6Н).
Пример № В2-176:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.26 (m, 1Н), 8.13 (m, 1Н), 7.73 (m, 1Н), 7.60 (m, 1Н), 7.13 (m, 2Н), 7.06 (m, 1Н), 6.21 (s, Ш, NH), 4.70 (br. m, 2Н), 4.44 (s, 2Н), 2.59 (s, 2Н), 1.28 (s, 6Н).
Пример № В2-177:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.99 (m, 1Н), 7.67 (br. s, 1Н, NH), 7.58 (m, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.16 (d, 1H), 7.05 (dd, 1H), 6.96 (d, 1H), 4.93 (s, 2H), 4.67 (br. m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.30 (s, 6H).
Пример № B2-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.64 (d, 2Н), 7.46 (d, 2Н), 7.08 (m, Ш), 7.04 (m, 2H), 6.23 (s, 1H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1.29 (s, 6H).
Пример № B2-179:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.64 (d, 1Н), 7.58 (m, 1H), 7.567.49 (m, 2H), 7.10 (m, 1H), 7.06 (m, 2H), 6.20 (s, 1H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1.29 (s, 6H).
Пример № B2-181:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.68 (d, 2Н), 7.46 (d, 2Н), 7.11 (m, Ш), 7.05 (m, 2H), 6.20 (s, 1H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Пример № B2-182:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.68 (m, 1Н), 7.59 (m, 1H), 7.52 (m, 2H), 7.08 (m, 3H), 6.22 (s, 1H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.37 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1.32 (s, 6H).
*Н-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.31 (d, 2Н), 7.28 (d, 2Н), 7.11 (d, 1Н), 7.01 (m, 2Н), 6.00 (s, 1Н, NH), 4.68 (m, 2Н), 3.34 (m, 2Н), 3.14 (m, 2Н), 2.57 (s, 2Н), 1.29 (s, 6Н).
5 Пример № В7-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.30 (m, 2Н), 7.08-7.04 (m, 4Н), 6.94 (m, Ш), 6.16 (s, Ш, NH), 4.31 (s, 2Н), 4.21 (m, 2Н), 2.52 (s, 2Н), 2.49 (m, 2Н), 1.27 (s, 6Н).
10 Пример № В7-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.36 (m, 2Н), 7.27 (m, 2Н), 7.087.04 (m, 2Н), 6.94 (m, Ш), 6.17 (s, Ш, NH), 4.31 (s, 2Н), 4.21 (m, 2Н), 2.52 (s, 2Н), 2.50 (m, 2Н), 1.27 (s, 6Н).
15 Пример № В7-291:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.29 (d, 2Н), 7.14 (d, 2Н), 7.04 (ш, 1Н), 7.00 (m, 1Н), 6.92 (m, 1Н), 6.09 (s, 1Н, NH), 4.20 (m, 2Н), 3.34 (m, 2Н), 3.14 (m, 2Н), 2.50 (s, 2Н), 2.47 (m, 2Н), 1.27 (s, 6Н).
20 Пример № В10-45:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.86 (d, 2Н), 7.77 (d, 2Н), 7.04 (ш, 1Н), 6.94-6.90 (m, 2Н), 6.58 (s, 1Н, NH), 4.78-4.63 (m, 2Н), 2.56 (s, 2Н), 1.25 (s, 6Н).
25 Пример № В10-151:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.38 (ш, ЗН), 7.29 (m, 2Н), 7.057.00 (ш, ЗН), 6.14 (s, Ш, NH), 4.78-4.67 (m, 2Н), 4.34 (s, 2Н), 2.59 (s, 2Н), 1.30 (s, 6Н).
30 Пример № В10-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.20-7.16 (m, 4Н), 7.07-7.00 (ш, ЗН), 6.17 (s, Ш, NH), 4.79-4.65 (m, 2Н), 4.30 (s, 2Н), 2.59 (s, 2Н), 2.36 (s, ЗН), 1.30 (s, 6Н).
Пример № В10-153:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.25-13 (ш, ЗН), 7.09-6.99 (ш, 4Н), 6.12 (s, Ш, NH), 4.79-4.66 (m, 2Н), 4.31 (s, 2Н), 2.59 (s, 2Н), 2.34 (s, ЗН), 5 1.30 (s,6H).
Пример № В10-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.28 (m, 2Н), 7.08-7.00 (m, 5Н), 6.23 (s, Ш, NH), 4.79-4.65 (m, 2Н), 4.32 (s, 2Н), 2.59 (s, 2Н), 1.30 (s, 6Н).
Пример № В10-161:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.45 (m, 1Н), 7.33 (m, 1Н), 7.17 (m, 1Н), 7.10 (m, 1Н), 7.07-6.95 (ш, ЗН), 6.28 (s, Ш, NH), 4.78-4.64 (m, 2Н), 4.44 (s, 2Н), 2.57 (s, 2Н), 1.29 (s, 6Н).
Пример № В10-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.35 (m, 2Н), 7.25 (m, 2Н), 7.067.00 (ш, ЗН), 6.19 (s, Ш, NH), 4.79-4.65 (m, 2Н), 4.31 (s, 2Н), 2.59 (s, 2Н), 1.30 (s, 6Н).
Пример № В10-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.38-7.22 (m, 4Н), 7.11-7.00 (ш, ЗН), 6.19 (s, Ш, NH), 4.79-4.67 (m, 2Н), 4.31 (s, 2Н), 2.60 (s, 2Н), 1.31 (s, 6Н).
25 Пример № В10-168:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.52 (m, 1Н), 7.33 (m, 1Н), 7.287.24 (m, 2Н), 7.07 (m, 1Н), 7.03 (m, 1Н), 6.94 (m, Ш), 6.35 (s, 1Н, NH), 4.78-4.65 (m, 2Н), 4.63 (s, 2Н), 2.56 (s, 2Н), 1.28(s, 6Н).
30 Пример № В10-172:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.50 (m, 2Н), 7.18 (m, 2Н), 7.077.00 (ш, ЗН), 6.20 (s, Ш, NH), 4.78-4.65 (m, 2Н), 4.30 (s, 2Н), 2.59 (s, 2Н), 1.30 (s, 6Н).
Пример № В10-173:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.53 (m, 1Н), 7.41 (m, 1Н), 7.28 (m, 2Н), 7.11-7.00 (ш, ЗН), 6.21 (s, 1Н, NH), 4.78-4.66 (m, 2Н), 4.30 (s, 2Н), 2.60 5 (s, 2Н), 1.32 (s, 6Н).
Пример № В10-175:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.24 (d, 2Н), 7.53 (m, 2Н), 7.13 (m, 1Н), 7.08-6.99 (m, 2Н), 6.19 (s, 1Н, NH), 4.78-4.65 (m, 2Н), 4.44 (s, 2Н), 2.60 10 (s, 2Н), 1.32 (s, 6Н).
Пример № В10-176:
ХН-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО 5, част, на млн.) 9.83 (s, 1Н), 8.20 (m, 1Н), 8.12 (m, 1Н), 7.76 (m, 1Н), 7.65 (m, 1Н), 7.29 (m, 1Н), 7.11-7.05 (m, 2Н), 4.96-4.84 (ш, 15 2Н), 4.72 (s, 2Н), 2.53 (s, 2Н), 1.19 (s, 6Н).
Пример № В10-177:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.00 (m, 1Н), 7.59 (m, 1Н), 7.567.48 (m, 2Н), 7.10 (m, 1Н), 7.00-6.93 (m, 2Н), 6.38 (s, 1Н, NH), 4.97 (s, 2Н), 4.7820 4.65 (m, 2Н), 2.57 (s, 2Н), 1.30 (s, 6Н).
Пример № В10-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.64 (d, 2Н), 7.46 (m, 2Н), 7.09 (m, Ш), 7.03 (m, 2Н), 6.29 (s, Ш, NH), 4.79-4.65 (m, 2Н), 4.40 (s, 2Н), 2.59 (s, 25 2Н), 1.30 (s, 6Н).
Пример № В10-179:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.66 (m, 1Н), 7.57-7.48 (ш, ЗН), 7.09-7.00 (ш, ЗН), 6.29 (s, 1Н, NH), 4.78-4.65 (m, 2Н), 4.40 (s, 2Н), 2.59 (s, 2Н), 30 1.30 (s,6H).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.68 (d, 2Н), 7.46 (d, 2Н), 7.11 (ш, 1Н), 7.05-7.01 (m, 2Н), 6.22 (s, 1Н, NH), 4.79-4.65 (m, 2Н), 4.38 (s, 2Н), 2.60 (s, 2Н), 1.32 (s, 6Н).
5 Пример № В10-182:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.68 (m, 1Н), 7.61-7.56 (m, 2Н), 7.52 (m, 1Н), 7.09 (m, 2Н), 7.05 (m, 1Н), 6.25 (s, 1Н, NH), 4.82-4.67 (m, 2Н), 4.36 (s, 2Н), 2.61 (s, 2Н), 1.32 (s, 6Н).
10 Пример № В10-291:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.28 (m, 2Н), 7.12 (d, 2Н), 7.047.00 (ш, ЗН), 6.15 (s, 1Н, NH), 4.78-4.66 (m, 2Н), 3.34 (m, 2Н), 3.14 (m, 2Н), 2.58 (s, 2Н), 1.30 (s, 6Н).
15 Пример № В16-45:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.87 (d, 2Н), 7.79 (d, 2Н), 7.09 (ш, Ш), 7.00-6.94 (m, 2Н), 6.47 (br. s, Ш, NH), 4.86 (s, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.25 (s, 6H).
Пример № В16-152:
20 ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.19 (m, 4Н), 7.09 (m, 2Н), 7.00
(m, Ш), 6.16 (br. s, Ш, NH), 4.90 (s, 2Н), 4.31 (s, 2Н), 2.58 (s, 2Н), 2.37 (s, ЗН), 1.26 (s, 6Н).
Пример № В16-153:
25 ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.24 (m, 1Н), 7.20 (m, 1Н), 7.14
(m, Ш), 7.09 (ш, ЗН), 7.00 (m, Ш), 6.16 (br. s, Ш, NH), 4.90 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.30 (s, 6H).
Пример № B16-158:
30 ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.30 (m, 2Н), 7.09 (ш, ЗН), 7.07-
7.01 (m, 2Н), 6.22 (br. s, Ш, NH), 4.90 (s, 2Н), 4.32 (s, 2Н), 2.58 (s, 2Н), 1.30 (s, 6Н).
Пример № В16-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.36 (d, 2Н), 7.24 (d, 2Н), 7.08 (ш, 2Н), 7.00 (m, Ш), 6.19 (br. s, Ш, NH), 4.90 (s, 2Н), 4.32 (s, 2Н), 2.59 (s, 2Н), 1.26 (s, 6Н).
Пример № В16-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.36 (m, 1Н), 7.32 (m, 1Н), 7.24 (m, 2Н), 7.15 (m, 1Н), 7.08 (m, 1Н), 7.02 (m, 1Н), 6.24 (br. s, 1Н, NH), 4.90 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1.31 (s, 6H).
Пример № В16-168:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.54 (m, 1Н), 7.35 (m, 1Н), 7.28 (m, 2Н), 7.09 (m, 1Н), 7.07 (m, 1Н), 6.94 (m, 1Н), 6.25 (br. s, 1Н, NH), 4.87 (s, 2H), 4.64 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.27 (s, 6H).
Пример № В16-172:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.50 (d, 2Н), 7.19 (d, 2Н), 7.08 (ш, 2Н), 7.02 (m, Ш), 6.24 (br. s, Ш, NH), 4.90 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1.29 (s, 6H).
Пример № В16-173:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.53 (m, 1Н), 7.42 (m, 1Н), 7.28 (m, 2Н), 7.16 (m, 1Н), 7.08 (m, 1Н), 7.02 (m, 1Н), 6.19 (br. s, 1Н, NH), 4.90 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1.31 (s, 6H).
Пример № В16-175:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.25 (d, 2Н), 7.54 (d, 2Н), 7.116 (m, Ш), 7.12 (m, Ш), 7.06 (m, Ш), 6.28 (br. s, Ш, NH), 4.91 (s, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1.31 (s, 6H).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.27 (m, 1Н), 8.11 (m, 1Н), 7.75 (m, 1Н), 7.60 (m, 1Н), 7.19 (m, 1Н), 7.14 (m, 1Н), 7.05 (m, 1Н), 6.28 (br. s, Ш, NH), 4.91 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1.31 (s, 6H).
5 Пример № В16-177:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.01 (m, 1Н), 7.62 (m, 1Н), 7.577.52 (m, 2Н), 7.13 (m, 1Н), 7.03 (m, 1Н), 6.95 (m, Ш), 6.39 (br. s, 1Н, NH), 4.97 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 2.57 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Пример № В16-178:
10 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.66 (d, 2Н), 7.48 (d, 2Н), 7.10 (ш,
2Н), 7.02 (m, Ш), 6.19 (br. s, Ш, NH), 4.90 (s, 2Н), 4.41 (s, 2Н), 2.59 (s, 2Н), 1.28 (s, 6Н).
Пример № В16-179:
15 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.66 (m, 1Н), 7.59-7.50 (ш, ЗН),
7.16-7.10 (m, 2Н), 7.03 (m, 1Н), 6.32 (br. s, 1Н, NH), 4.90 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1.29 (s, 6H).
Пример № B16-181:
20 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.70 (d, 2Н), 7.48 (d, 2Н), 7.12 (m,
Ш), 7.08 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.22 (br. s, 1H, NH), 4.92 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1.31 (s, 6H).
Пример № В16-182:
25 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.69 (m, 1Н), 7.61-7.57 (m, 2Н),
7.52 (m, Ш), 7.12 (m, 2Н), 7.05 (m, Ш), 6.28 (br. s, Ш, NH), 4.91 (s, 2H), 4.38 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1.32 (s, 6H).
Пример № В16-291:
30 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.31 (d, 2Н), 7.14 (d, 2Н), 7.07-
7.03 (m, 2Н), 7.00 (m, 1Н), 6.02 (br. s, 1Н, NH), 4.89 (s, 2H), 3.34 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.57 (s, 2H), 1.26 (s, 6H).
Пример № В41-151:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.39-7.35 (ш, ЗН), 7.31-7.27 (ш, 2Н), 7.05-6.99 (ш, ЗН), 6.08 (s, Ш, NH), 4.34 (s, 2Н), 4.25 (m, 4Н), 2.53 (s, 2Н), 1.28 (s, 6Н).
Пример № В41-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.21-7.17 (m, 4Н), 7.06-7.00 (ш, ЗН), 6.06 (s, Ш, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.25 (m, 4Н), 2.53 (s, 2Н), 2.37 (s, ЗН), 1.28 (s, 6Н).
Пример № В41-153:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.27-7.13 (т, ЗН), 7.09-7.03 (т, 4Н), 6.11 (s, Ш, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.25 (т, 4Н), 2.53 (s, 2Н), 2.35 (s, ЗН), 1.28 (s, 6Н).
Пример № В41-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.30-7.25 (m, 2Н), 7.08-7.01 (т, 5Н), 6.11 (s, Ш, NH), 4.31 (s, 2Н), 4.25 (т, 4Н), 2.53 (s, 2Н), 1.28 (s, 6Н).
20 Пример № В41-161:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.47 (m, Ш), 7.34 (m, Ш), 7.197.16 (m, Ш), 7.08-7.00 (m, 4Н), 6.16 (s, 1Н, NH), 4.44 (s, 2Н), 4.24 (m, 4Н), 2.51 (s, 2Н), 1.27 (s, 6Н).
25 Пример № В41-165:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.34 (d, 2Н), 7.23 (m, 2Н), 7.057.00 (ш, ЗН), 6.11 (s, Ш, NH), 4.31 (s, 2Н), 4.25 (m, 4Н), 2.53 (s, 2Н), 1.28 (s, 6Н).
Пример № В41-166:
30 *Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.37-7.29 (m, 2Н), 7.23 (т, 2Н),
7.11-7.06 (т, 2Н), 7.03 (т, Ш), 6.14 (s, Ш, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.26 (т, 4Н), 2.53 (s, 2Н), 1.31 (s, 6Н).
Пример № В41-168:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.53 (m, 1Н), 7.35 (m, 1Н), 7.307.27 (m, 2Н), 7.05-6.96 (ш, ЗН), 6.19 (s, 1Н, NH), 4.63 (s, 2Н), 4.23 (m, 4Н), 2.49 (s, 2Н), 1.26 (s, 6Н).
Пример № В41-172:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.51 (m, 2Н), 7.18 (m, 2Н), 7.077.01 (ш, ЗН), 6.12 (s, Ш, NH), 4.29 (s, 2Н), 4.25 (m, 4Н), 2.53 (s, 2Н), 1.28 (s, 6Н).
10 Пример № В41-173:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.53 (m, 1Н), 7.41 (m, 1Н), 7.28 (m, 2Н), 7.09-7.02 (ш, ЗН), 6.14 (s, Ш, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.26 (m, 4Н), 2.53 (s, 2Н), 1.30 (s, 6Н).
15 Пример № В41-175:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.24 (d, 2Н), 7.53 (m, 2Н), 7.107.03 (ш, ЗН), 6.19 (s, Ш, NH), 4.43 (s, 2Н), 4.26 (m, 4Н), 2.54 (s, 2Н), 1.29 (s, 6Н).
Пример № В41-176:
20 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.25 (m, 1Н), 8.12 (m, 1Н), 7.74
(m, 1Н), 7.59 (m, 1Н), 7.13-7.06 (ш, ЗН), 6.26 (s, Ш, NH), 4.43 (s, 2Н), 4.26 (ш, 4Н), 2.54 (s, 2Н), 1.29 (s, 6Н).
Пример № В41-177:
25 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.01 (m, 1Н), 7.61 (m, 1Н), 7.55-
7.52 (m, 2Н), 7.07 (m, 1Н), 6.99 (m, 2Н), 6.28 (s, 1Н, NH), 4.96 (s, 2Н), 4.23 (ш, 4Н), 2.51 (s, 2Н), 1.28 (s, 6Н).
Пример № В41-178:
30 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.64 (d, 2Н), 7.46 (m, 2Н), 7.06-
7.02 (ш, ЗН), 6.18 (s, Ш, NH), 4.39 (s, 2Н), 4.25 (m, 4Н), 2.53 (s, 2Н), 1.28 (s, 6Н).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.66 (m, 1Н), 7.59-7.48 (ш, ЗН), 7.08-7.06 (ш, ЗН), 6.14 (s, Ш, NH), 4.39 (s, 2Н), 4.25 (m, 4Н), 2.52 (s, 2Н), 1.28 (s, 6Н).
5 Пример № В41-181:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.69 (d, 2Н), 7.46 (d, 2Н), 7.107.04 (ш, ЗН), 6.19 (s, Ш, NH), 4.38 (s, 2Н), 4.26 (m, 4Н), 2.54 (s, 2Н), 1.29 (s, 6Н).
Пример № В41-182:
10 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.68 (m, 1Н), 7.61-7.55 (m, 2Н),
7.52 (m, 1Н), 7.10-7.07 (ш, ЗН), 6.30 (s, 1Н, NH), 4.36 (s, 2Н), 4.26 (m, 4Н), 2.54 (s, 2Н), 1.31 (s, 6Н).
Пример № В41-291:
15 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.29 (m, 2Н), 7.13 (d, 2Н), 7.05-
6.98 (ш, ЗН), 6.01 (s, 1Н, NH), 4.24 (m, 4Н), 3.33 (m, 2Н9, 3.14 (m, 2Н), 2.51 (s, 2Н), 1.28 (s, 6Н).
Пример № В50-45:
20 ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.85 (d, 2Н), 7.76 (d, 2Н), 7.00 (ш,
Ш), 6.88 (m, Ш), 6.67 (d, Ш), 6.43 (br. s, Ш, NH), 4.70 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 2.55 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Пример № B50-151:
25 ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.39 (m, ЗН), 7.32 (m, 2Н), 7.05-
7.03 (m, 2Н), 6.75 (d, Ш), 6.11 (br. s, 1H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1.33 (s, 6H).
Пример № B50-152:
30 ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.21-7.18 (m, 4Н), 7.05-7.00 (ш,
2Н), 6.75 (d, Ш), 6.06 (br. s, Ш, NH), 4.74 (s, 2Н), 4.28 (s, 2Н), 3.77 (s, ЗН), 2.58 (s, 2Н), 2.37 (s, ЗН), 1.31 (s, 6Н).
Пример № В50-153:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.27-7.23 (m, 1Н), 7.19 (m, 1Н), 7.14 (m, 1Н), 7.08-7.03 (m, 1Н), 6.75 (m, 1Н), 6.17 (br. s, 1Н, NH), 4.74 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.33 (s, 6H).
Пример № B50-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.28 (m, 2Н), 7.08-7.00 (m, 4Н), 6.77 (d, Ш), 6.16 (br. s, 1H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1.33 (s, 6H).
Пример № B50-161:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.46 (m, 1Н), 7.37 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.09-7.02 (m, 2H), 6.72 (m, 1H), 6.19 (br. s, 1H, NH), 4.73 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.57 (s, 2H), 1.32 (s, 6H).
Пример № B50-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.52 (d, 2Н), 7.24 (d, 2Н), 7.04 (m, 2Н), 7.01 (m, Ш), 6.75 (d, 1H), 6.19 (br. s, 1H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1.33 (s, 6H).
Пример № B50-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.37-7.29 (m, 2Н), 7.23 (m, 2Н), 7.08 (m, Ш), 7.04 (m, 1H), 6.77 (m, 1H), 6.20 (br. s, 1H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1.34 (s, 6H).
Пример № B50-168:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.52 (m, 1Н), 7.37 (m, 1H), 7.307.25 (m, 2H), 7.06 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.69 (m, 1H), 6.24 (br. s, 1H, NH), 4.72 (s, 2H), 4.61 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.55 (s, 2H), 1.31 (s, 6H).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.52 (d, 2Н), 7.18 (d, 2Н), 7.037.00 (m, 2Н), 6.75 (d, Ш), 6.11 (br. s, Ш, NH), 4.74 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1.33 (s, 6H).
5 Пример № B50-173:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.53 (m, 1Н), 7.41 (m, 1Н), 7.29 (m, 2Н), 7.09-7.04 (m, 2Н), 6.77 (m, Ш), 6.15 (br. s, Ш, NH), 4.74 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1.35 (s, 6H).
10 Пример № B50-175:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.24 (d, 2Н), 7.52 (d, 2Н), 7.11 (ш, Ш), 7.04 (m, Ш), 6.77 (d, Ш), 6.24 (br. s, Ш, NH), 4.74 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1.34 (s, 6H).
15 Пример № B50-176:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.26 (m, 1Н), 8.13 (m, 1Н), 7.74 (m, 1Н), 7.59 (m, 1Н), 7.12-7.08 (m, 2Н), 6.78 (m, 1Н), 6.21 (br. s, 1Н, NH), 4.75 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1.35 (s, 6H).
20 Пример № B50-177:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.02 (m, 1Н), 7.61 (m, 1Н), 7.53 (m, 1Н), 7.09 (m, 1Н), 6.97 (m, 1Н), 6.70 (m, 1Н), 6.32 (br. s, 1Н, NH), 4.95 (s, 2H), 4.72 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.57 (s, 2H), 1.33 (s, 6H).
25 Пример № B50-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.65 (d, 2Н), 7.47 (d, 2Н), 7.07 (ш, Ш), 7.05-7.00 (m, 2Н), 6.76 (d, Ш), 6.18 (br. s, Ш, NH), 4.74 (s, 2Н), 4.38 (s, 2Н), 3.77 (s, ЗН), 2.59 (s, 2Н), 1.33 (s, 6Н).
30 Пример № В50-179:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.66 (m, 1Н), 7.57-7.49 (ш, ЗН), 7.08 (m, Ш), 7.04 (m, Ш), 6.76 (m, Ш), 6.21 (br. s, Ш, NH), 4.74 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1.33 (s, 6H).
Пример № В50-181:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.68 (d, 2Н), 7.46 (d, 2Н), 7.10 (ш, Ш), 7.03 (m, Ш), 6.77 (d, Ш), 6.26 (br. s, Ш, NH), 4.74 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 3.78 5 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1.34 (s, 6H).
Пример № B50-182:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.70 (m, 1Н), 7.61-7.57 (m, 2H), 7.52 (m, 2H), 7.08 (m, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 6.17 (br. s, 1H, NH), 4.75 (s, 10 2H), 4.34 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.60 (s, 2H), 1.35 (s, 6H).
Пример № B50-291:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.28 (d, 2Н), 7.12 (d, 2Н), 7.016.97 (m, 2Н), 6.73 (d, Ш), 6.03 (br. s, 1H, NH), 4.72 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.32 (m, 15 2H), 3.13 (m, 2H), 2.57 (s, 2H), 1.32 (s, 6H).
Пример № B51-45:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.86 (d, 2Н), 7.78 (d, 2Н), 6.99 (m, 1Н), 6.95-6.89 (m, 2H), 6.44 (br. s, 1H, NH), 4.23 (m, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.65 (m, 20 2H), 2.46 (s, 2H), 1.20 (s, 6H).
Пример № B51-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.21 (d, 2Н), 7.19 (d, 2Н), 7.07 (m, Ш), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.17 (br. s, 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 25 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.25 (s, 6H).
Пример № B51-153:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.28-7.23 (m, 1Н), 7.19 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.10-7.00 (m, 4H), 6.17 (br. s, 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 30 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.27 (s, 6H).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.32-7.25 (m, 2Н), 7.09-7.00 (ш, 5Н), 6.12 (br. s, Ш, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.27 (m, 2Н), 3.69 (s, ЗН), 2.69 (m, 2Н), 2.50 (s, 2Н), 1.27 (s, 6Н).
5 Пример № В51-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.36 (d, 2Н), 7.25 (d, 2Н), 7.067.00 (ш, ЗН), 6.19 (br. s, 1Н, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.28 (m, 2Н), 3.69 (s, ЗН), 2.69 (ш, 2Н), 2.50 (s, 2Н), 1.26 (s, 6Н).
10 Пример № В51-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.38-7.31 (m, 2Н), 7.28-7.23 (ш, 2Н), 7.10 (m, 1Н), 7.04-7.01 (m, 2Н), 6.28 (br. s, 1Н, NH), 4.30 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1.26 (s, 6H).
15 Пример № B51-168:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.54 (m, 1Н), 7.37 (m, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.05-7.01 (m, 2H), 6.94 /d, 1H), 6.29 (br. s, 1H, NH), 4.61 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.66 (m, 2H), 2.47 (s, 2H), 1.24 (s, 6H).
20 Пример № B51-172:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.51 (d, 2Н), 7.21 (d, 2Н), 7.067.00 (m, ЗН), 6.16 (br. s, Ш, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1.26 (s, 6H).
25 Пример № B51-173:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.52 (m, 1Н), 7.40 (m, 1H), 7.317.23 (m, 2H), 7.10 (m, 1H), 7.04-7.01 (m, 2H), 6.19 (br. s, 1H, NH), 4.28 (s, 2H), 4.26 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
30 Пример № B51-175:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.25 (d, 2Н), 7.54 (d, 2Н), 7.097.01 (m, ЗН), 6.21 (br. s, Ш, NH), 4.42 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Пример № В51-176:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 8.26 (m, 1Н), 8.13 (m, 1Н), 7.75 (m, 1Н), 7.61 (m, 1Н), 7.11 (m, 2Н), 7.05-7.00 (m, 2Н), 6.22 (br. s, 1Н, NH), 4.43 (s, 5 2H), 4.28 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Пример № B51-177:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.02 (m, 1Н), 7.63 (m, 1H), 7.577.51 (m, 2H), 7.08 (m, 1H), 7.00-6.95 (m, 2H), 6.35 (br. s, 1H, NH), 4.95 (s, 2H), 10 4.26 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.67 (m, 2H), 2.48 (s, 2H), 1.27 (s, 6H).
Пример № B51-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.65 (d, 2Н), 7.48 (d, 2Н), 7.077.00 (m, ЗН), 6.16 (br. s, Ш, NH), 4.39 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 15 2H), 2.50 (s, 2H), 1.25 (s, 6H).
Пример № B51-179:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.67 (m, 1Н), 7.58-7.51 (m, ЗН), 7.09-7.00 (m, ЗН), 6.15 (br. s, 1H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 20 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1.26 (s, 6H).
Пример № B51-181:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.69 (d, 2Н), 7.47 (d, 2Н), 7.08 (m, Ш), 7.05 (m, 2H), 6.22 (br. s, 1H, NH), 4.37 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 25 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Пример № B51-182:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.69 (m, 1Н), 7.62-7.57 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.10-7.02 (m, 3H), 6.26 (br. s, 1H, NH), 4.35 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 30 3.70 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1.29 (s, 6H).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.29 (m, 2Н), 7.14 (m, 2Н), 7.026.98 (ш, ЗН), 6.02 (br. s, 1Н, NH), 4.26 (m, 2Н), 3.68 (s, ЗН), 3.32 (m, 2Н), 3.15 (ш, 2Н), 2.67 (m, 2Н), 2.48 (s, 2Н), 1.26 (s, 6Н).
5 Пример № В52-45:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.86 (d, 2Н), 7.78 (d, 2Н), 6.99 (ш, 1Н), 6.96-6.90 (m, 2Н), 6.47 (br. s, 1Н, NH), 4.23 (m, 2H), 4.12 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 2.46 (s, 2H), 1.25-1.20 (m, 9H).
10 Пример № B52-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.21 (d, 2Н), 7.19 (d, 2Н), 7.067.01 (ш, ЗН), 6.07 (br. s, 1Н, NH), 4.29 (s, 2Н), 4.27 (m, 2Н), 4.15 (m, 2Н), 2.67 (ш, 2Н), 2.50 (s, 2Н), 2.37 (s, ЗН), 1.28-1.24 (m, 9Н).
15 Пример № В52-153:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.28-7.23 (m, 1Н), 7.19 (m, 1Н), 7.15 (m, 1Н), 7.10-6.98 (m, 4Н), 6.15 (br. s, 1Н, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.15 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.28-1.22 (m, 9H).
20 Пример № B52-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.32-7.25 (m, 2Н), 7.09-7.00 (ш, 5Н), 6.09 (br. s, Ш, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.27 (m, 2Н), 4.15 (q, 2Н), 2.67 (m, 2Н), 2.50 (s, 2Н), 1.28-1.23 (m, 9Н).
25 Пример № В52-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.36 (d, 2Н), 7.25 (d, 2Н), 7.057.00 (ш, ЗН), 6.12 (br. s, 1Н, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.27 (m, 2Н), 4.15 (m, 2Н), 2.67 (ш, 2Н), 2.50 (s, 2Н), 1.28-1.24 (m, 9Н).
30 Пример № В52-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.38-7.29 (ш, ЗН), 7.24 (m, 1Н), 7.10 (m, 1Н), 7.03 (m, 2Н), 6.15 (br. s, 1Н, NH), 4.30 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1.28-1.24 (m, 9H).
Пример № В52-168:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.54 (m, 1Н), 7.37 (m, 1Н), 7.28 (m, 2Н), 7.05-7.00 (m, 2Н), 6.96 (d, Ш), 6.24 (br. s, Ш, NH), 4.62 (s, 2H), 4.25 (m, 5 2H), 4.15 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 2.47 (s, 2H), 1.27-1.23 (m, 9H).
Пример № B52-172:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.52 (d, 2Н), 7.21 (d, 2Н), 7.057.00 (m, ЗН), 6.11 (br. s, Ш, NH), 4.28 (s, 2H), 4.26 (m, 2H), 4.15 (q, 2H), 2.67 (m, 10 2H), 2.50 (s, 2H), 1.28-1.23 (m, 9H).
Пример № B52-173:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.52 (m, 1Н), 7.40 (m, 1H), 7.317.23 (m, 2H), 7.10 (m, 1H), 7.04-7.00 (m, 2H), 6.16 (br. s, 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 15 4.27 (m, 2H), 4.16 (q, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1.28-1.24 (m, 9H).
Пример № B52-175:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.25 (d, 2Н), 7.54 (d, 2Н), 7.097.05 (m, ЗН), 6.20 (br. s, Ш, NH), 4.42 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.16 (q, 2H), 2.67 (m, 20 2H), 2.51 (s, 2H), 1.29-1.23 (m, 9H).
Пример № B52-177:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 8.02 (m, 1Н), 7.62 (m, 1H), 7.577.51 (m, 2H), 7.07 (m, 1H), 7.00-6.95 (m, 2H), 6.28 (br. s, 1H, NH), 4.95 (s, 2H), 25 4.26 (m, 2H), 4.15 (q, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.48 (s, 2H), 1.28-1.22 (m, 9H).
Пример № B52-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.65 (d, 2Н), 7.48 (d, 2Н), 7.077.00 (m, ЗН), 6.15 (br. s, 1Н, NH), 4.39 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 2.67 (m, 30 2H), 2.50 (s, 2H), 1.28-1.23 (s, 6H).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.69 (d, 2Н), 7.48 (d, 2Н), 7.087.06 (ш, ЗН), 6.16 (br. s, 1Н, NH), 4.37 (s, 2Н), 4.28 (m, 2Н), 4.16 (m, 2Н), 2.67 (ш, 2Н), 2.51 (s, 2Н), 1.29-1.24 (m, 9Н).
5 Пример № В52-182:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) ) 7.69 (m, 1Н), 7.63-7.57 (m, 2Н), 7.53 (m, 1Н), 7.10-7.04 (ш, ЗН), 6.17 (br. s, 1Н, NH), 4.35 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1.29-1.24 (m, 9H).
10 Пример № B52-291:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.28 (m, 2Н), 7.14 (m, 2Н), 7.026.98 (ш, ЗН), 6.00 (br. s, 1Н, NH), 4.25 (m, 2Н), 4.14 (m, 2Н), 3.32 (m, 2Н), 3.15 (ш, 2Н), 2.65 (m, 2Н), 2.48 (s, 2Н), 1.27-1.22 (m, 9Н).
15 Пример № F3-35:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.67 (d, 2Н), 7.42 (d, 2Н), 7.04 (ш, 1Н), 6.93 (m, 1Н), 6.86 (m, 1Н), 6.33 (br. s, 1Н, NH), 3.85 (m, 2H), 2.54-2.40 (m, 2H), 1.53 (m, 2H), 1.17 (s, 3H), 1.06 (m,l H), 0.71 (m, 3H), 0.48-0.38 (m, 4H).
20 Пример № F3-45:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.83 (d, 2Н), 7.77 (d, 2Н), 7.04 (ш, 1Н), 6.93-6.88 (m, 2Н), 6.43 (br. s, 1Н, NH), 3.93 (m, 2H), 2.57-2.43 (m, 2H), 1.57 (m, 2H), 1.20 (s, 3H), 1.08 (m,l H), 0.73 (m, 3H), 0.51-0.37 (m, 4H).
25 Пример № F3-50:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.61 (d, 2Н), 7.23 (d, 2Н), 7.01 (ш, 1Н), 6.97 (m, 1Н), 6.83 (m, 2Н), 6.29 (br. s, 1Н, NH), 3.85 (m, 2H), 2.52-2.40 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.51 (m, 2H), 1.18 (s, 3H), 1.06 (m,l H), 0.68 (m, 3H), 0.47-0.37 (m, 4H).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.96 (m, 1Н), 7.55-7-46 (m, 2Н), 7.33 (m, 1Н), 7.03-6.88 (m, 4Н), 3.81 (m, 2Н), 2.48-2.35 (m, 2Н), 1.49 (m, 2Н), 1.14 (s, ЗН), 1.03 (m,l Н), 0.63 (ш, ЗН), 0.43-0.33 (m, 4Н).
5 Пример № F3-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.27-7.19 (m, 4Н), 7.11 (m, 2Н),
6.98 (m, 1Н), 6.08 (br. s, 1Н, NH), 4.29 (s, 2Н), 3.91 (m, 2Н), 2.60-2.45 (m, 2Н), 1.60 (m, 2Н), 1.26 (s, ЗН), 1.12 (m,l Н), 0.84 (ш, ЗН), 0.50-0.41 (m, 4Н).
10 Пример № F3-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.28 (m, 2Н), 7.12-7.04 (m, 4Н),
6.99 (m, 1Н), 6.13 (br. s, 1Н, NH), 4.31 (s, 2Н), 3.91 (m, 2Н), 2.59-2.46 (m, 2Н),
1.60 (m, 2Н), 1.27 (s, ЗН), 1.11 (m,l Н), 0.84 (ш, ЗН), 0.51-0.39 (m, 4Н).
15 Пример № F3-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.35 (m, 2Н), 7.24 (m, 2Н), 7.147.08 (m, 2Н), 6.97 (m, 1Н), 6.10 (br. s, 1Н, NH), 4.30 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.592.47 (m, 2H), 1.60 (m, 2H), 1.26 (s, 3H), 1.13 (m,l H), 0.84 (m, 3H), 0.53-0.40 (m, 4H).
Пример № F3-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.38-7.22 (m, 5Н), 7.12 (m, 1Н), 6.98 (m, 1H), 6.15 (br. s, 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 3.89 (m, 2H), 2.59-2.47 (m, 2H),
1.61 (m, 2H), 1.27 (s, 3H), 1.13 (m,l H), 0.84 (m, 3H), 0.52-0.40 (m, 4H).
Пример № F3-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.63 (d, 2Н), 7.47 (d, 2Н), 7.147.04 (m, 2Н), 6.99 (m, 1Н), 6.15 (br. s, 1H, NH), 4.39 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.592.47 (m, 2H), 1.61 (m, 2H), 1.26 (s, 3H), 1.12 (m,l H), 0.84 (m, 3H), 0.52-0.39 (m, 30 4H).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.67 (d, 2Н), 7.43 (d, 2Н), 7.14 (d, 1Н), 6.93-6.85 (m, 2Н), 6.34 (br. s, 1Н, NH), 4.08 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.51 (d, 1H), 2.45 (d, 1H), 1.54 (m, 2H), 1.16 (s, 3H), 0.69 (m, 3H).
5 Пример № F7-45:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.84 (d, 2Н), 7.77 (d, 2Н), 7.16 (d, 1Н), 6.92-6.86 (m, 2Н), 6.41 (s, 1Н, NH), 4.07 (m, 2Н), 3.61 (m, 2Н), 3.32 (s, ЗН), 2.57-2.44 (m, 2Н), 1.57 (m, 2Н), 1.19 (s, ЗН), 0.71 (ш, ЗН).
10 Пример № F7-61:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.95 (m, 1Н), 7.51 (m, 1Н), 7.47 (m, 1Н), 7.33 (m, 1Н), 7.06 (m, 1Н), 6.99-6.93 (ш, ЗН), 4.04 (m, 2Н), 3.58 (m, 2Н), 3.29 (s, ЗН), 2.44 (d, Ш), 2.40 (d, Ш), 1.46 (m, 2Н), 1.14 (s, ЗН), 0.62 (ш, ЗН).
15 Пример № F7-151:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.39 (ш, ЗН), 7.33 (m, 2Н), 7.22 (m, 2Н), 7.07 (m, 1Н), 6.97 (m, 1Н), 6.09 (br. s, 1Н, NH), 4.32 (s, 2H), 4.15 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58-2.47 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.59 (m, 2H), 1.25 (s, 3H), 0.83 (m, 3H).
Пример № F7-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.30-7.18 (m, 5Н), 7.07 (m, 2Н),
6.96 (m, 1Н), 6.09 (br. s, 1Н, NH), 4.28 (s, 2Н), 4.14 (m, 2Н), 3.64 (m, 2Н), 3.36 (s, ЗН), 2.58-2.47 (m, 2Н), 2.37 (s, ЗН), 1.58 (m, 2Н), 1.25 (s, ЗН), 0.83 (ш, ЗН).
Пример № F7-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.32-7.21 (m, 4Н), 7.05 (m, 2Н),
6.97 (m, Ш), 6.09 (br. s, Ш, NH), 4.29 (s, 2Н), 4.14 (m, 2Н), 3.64 (m, 2Н), 3.35 (s, ЗН), 2.55 (d, Ш), 2.51 (d, Ш), 1.60 (m, 2Н), 1.25 (s, ЗН), 0.83 (ш, ЗН).
6.97
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.38 (d, 2Н), 7.27-7.20 (ш, ЗН), 7.05 (m, 1Н), 6.96 (m, 1Н), 6.08 (br. s, 1Н, NH), 4.29 (s, 2H), 4.13 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.55 (d, 1H), 2.51 (d, 1H), 1.58 (m, 2H), 1.25 (s, 3H), 0.83 (m, 3H).
5 Пример № F7-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.40-7.21 (m, 5Н), 7.11 (m, 1Н), 6.98 (m, 1H), 6.15 (br. s, 1H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.63 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.54 (d, 1H), 2.47 (d, 1H), 1.58 (m, 2H), 1.26 (s, 3H), 0.82 (m, 3H).
10 Пример № F7-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.65 (d, 2Н), 7.47 (d, 2Н), 7.22 (m, 1Н), 7.03 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.13 (br. s, 1H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.57-2.47 (d, 1H), 1.59 (m, 2H), 1.25 (s, 3H), 0.85 (m, 3H).
Пример № H3-35:
*Н-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО 5, част, на млн.) 10.13 (s, Ш, NH), 7.68 (d, 2Н), 7.61 (d, 2Н), 7.16 (d, Ш), 6.97 (dd, Ш), 6.84 (d, Ш), 3.80 (m, 2Н), 2.43 (s, 2Н), 1.77-1.43 (m, 8Н), 1.00 (m, 1Н), 0.38 (m, 2Н), 0.25 (m, 2Н).
Пример № НЗ-50:
*Н-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО 5, част, на млн.) 9.99 (s, Ш, NH), 7.61 (d, 2Н), 7.37 (d, 2Н), 7.16 (d, Ш), 6.96 (dd, Ш), 6.89 (d, Ш), 3.78 (m, 2Н), 2.43 (s, 2Н), 2.33 (s, ЗН), 1.77-1.45 (m, 8Н), 0.99 (m, 1Н), 0.38 (m, 2Н), 0.25 (m, 2Н).
Пример № НЗ-61:
*Н-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО 5, част, на млн.) 10.42 (s, Ш, NH), 8.01 (d, 1Н), 7.64 (m, 2Н), 7.52 (m, 1Н), 7.13 (d, 1Н), 6.95 (m, 2Н), 3.78 (m, 2Н), 2.42 (s, 2Н), 1.77-1.46 (m, 8Н), 0.99 (m, 1Н), 0.35 (m, 2Н), 0.23 (m, 2Н).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.42 (m, 2Н), 7.33 (ш, ЗН), 7.127.03 (ш, ЗН), 6.18 (s, 1Н, NH), 4.33 (s, 2Н), 3.91 (m, 2Н), 2.58 (s, 2Н), 1.93-1.65 (ш, 8Н), 1.15 (m, 1Н), 0.49 (m, 2Н), 0.42 (m, 2Н).
5 Пример № НЗ-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.23 (d, 2Н), 7.21 (d, 2Н), 7.177.02 (ш, ЗН), 6.04 (s, Ш, NH), 4.29 (s, 2Н), 3.91 (m, 2Н), 2.58 (s, 2Н), 2.37 (s, ЗН), 1.92-1.63 (m, 8Н), 1.14 (m, 1Н), 0.48 (m, 2Н), 0.42 (m, 2Н).
10 Пример № НЗ-158:
*Н-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО 5, част, на млн.) 9.67 (s, Ш, NH), 7.33 (d, 2Н), 7.19 (m, 2Н), 7.17-7.03 (ш, ЗН), 4.44 (s, 2Н), 3.84 (m, 2Н), 2.43 (s, 2Н), 1.79-1.55 (m, 8Н), 1.06 (m, 1Н), 0.41 (m, 2Н), 0.29 (m, 2Н).
15 Пример № НЗ-165:
*Н-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО 5, част, на млн.) 9.68 (s, Ш, NH), 7.39 (d, 2Н), 7.29 (d, 2Н), 7.21 (d, Ш), 7.08-7.01 (m, 2Н), 4.47 (s, 2Н), 3.84 (m, 2Н), 2.43 (s, 2Н), 1.79-1.55 (m, 8Н), 1.08 (m, 1Н), 0.41 (m, 2Н), 0.30 (m, 2Н).
20 Пример № НЗ-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCI3 5, част, на млн.) 7.40-7.22 (m, 4Н), 7.15-7.01 (ш, ЗН), 6.13 (s, Ш, NH), 4.30 (s, 2Н), 3.91 (m, 2Н), 2.58 (s, 2Н), 1.93-1.65 (m, 8Н), 1.14 (m, 1Н), 0.48 (m, 2Н), 0.42 (m, 2Н).
25 Пример № НЗ-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.63 (d, 2Н), 7.48 (d, 2Н), 7.147.03 (ш, ЗН), 6.19 (s, 1Н, NH), 4.33 (s, 2Н), 3.91 (m, 2Н), 2.59 (s, 2Н), 1.91-1.65 (ш, 8Н), 1.14 (m, 1Н), 0.48 (m, 2Н), 0.42 (m, 2Н).
30 Пример № Н5-35:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.67 (d, 2Н), 7.44 (d, 2Н), 7.14 (d, 1Н), 6.90-6.85 (m, 2Н), 6.33 (s, 1Н, NH), 4.09 (m, 2Н), 3.61 (m, 2Н), 3.32 (s, ЗН), 2.53 (s, 2Н), 1.82-1.58 (m, 8Н).
Пример № Н5-45:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.84 (d, 2Н), 7.77 (d, 2Н), 7.16 (d, 1Н), 6.91-6.85 (m, 2Н), 6.37 (s, 1Н, NH), 4.07 (m, 2Н), 3.61 (m, 2Н), 3.33 (s, ЗН), 5 2.54 (s, 2Н), 1.81-1.61 (m, 8Н).
Пример № Н5-50:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.62 (d, 2Н), 7.23 (d, 2Н), 7.11 (d, Ш), 6.90 (dd, Ш), 6.85 (d, Ш), 6.36 (s, Ш, NH), 4.09 (m, 2Н), 3.60 (m, 2Н), 3.32 10 (s, ЗН), 2.51 (s, 2Н), 2.39 (s, ЗН), 1.79-1.56 (m, 8Н).
Пример № Н5-61:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.97 (d, 1Н), 7.53 (m, 2Н), 7.34 (m, 1Н), 7.09 (d, 1Н), 6.99-6.91 (ш, ЗН), 4.03 (m, 2Н), 3.59 (m, 2Н), 3.30 (s, ЗН), 15 2.48 (s, 2Н), 1.79-1.57 (m, 8Н).
Пример № Н5-151:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.40-7.26 (m, 4Н), 7.21 (m, 1Н), 7.08-6.99 (ш, ЗН), 6.06 (s, 1Н, NH), 4.33 (s, 2Н), 4.13 (m, 2Н), 3.65 (m, 2Н), 3.36 (s, 20 ЗН), 2.58 (s, 2Н), 1.92-1.62 (m, 8Н).
Пример № Н5-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.23 (m, 1Н), 7.21 (d, 2Н), 7.19 (d, 2Н), 7.04-6.98 (m, 2Н), 6.13 (s, 1Н, NH), 4.28 (s, 2Н), 4.12 (m, 2Н), 3.65 (m, 2Н), 25 3.36 (s, ЗН), 2.58 (s, 2Н), 2.37 (s, ЗН), 1.87-1.65 (m, 8Н).
Пример № Н5-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.33-7.20 (m, 4Н), 7.09-6.97 (ш, ЗН), 6.08 (s, Ш, NH), 4.29 (s, 2Н), 4.11 (m, 2Н), 3.64 (m, 2Н), 3.36 (s, ЗН), 2.58 (s, 30 2Н), 1.89-1.62 (m, 8Н).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.33 (d, 2Н), 7.24 (d, 2Н), 7.026.97 (ш, ЗН), 6.07 (s, Ш, NH), 4.29 (s, 2Н), 4.11 (m, 2Н), 3.65 (m, 2Н), 3.36 (s, ЗН), 2.58 (s, 2Н), 1.86-1.65 (m, 8Н).
5 Пример № Н5-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.40-7.22 (m, 4Н), 7.09-7.00 (ш, ЗН), 6.17 (s, Ш, NH), 4.29 (s, 2Н), 4.12 (m, 2Н), 3.65 (m, 2Н), 3.36 (s, ЗН), 2.58 (s, 2Н), 1.87-1.65 (m, 8Н).
10 Пример № Н5-178:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.65 (d, 2Н), 7.47 (d, 2Н), 7.21 (ш, 1Н), 7.02-6.97 (m, 2Н), 6.11 (s, 1Н, NH), 4.38 (s, 2Н), 4.12 (m, 2Н), 3.65 (m, 2Н), 3.36 (s, ЗН), 2.58 (s, 2Н), 1.86-1.62 (m, 8Н).
15 Пример № 13-35:
ХН-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО 5, част, на млн.) 10.14 (s, 1Н, NH), 7.69 (d, 2Н), 7.64 (d, 2Н), 7.17 (m, 1Н), 6.99-6.94 (m, 2Н), 3.78 (m, 2Н), 2.58 (s, 2Н), 1.61 (m, 1Н), 1.57-1.39 (m, 8Н), 1.23 (т,1Н), 0.99 (т, 1Н), 0.37 (т, 2Н), 0.25 (т, 2Н).
20 Пример № 13-45:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.83 (d, 2Н), 7.77 (d, 2Н), 7.03 (ш, 2Н), 6.92 (m, 1Н), 6.39 (s, 1Н, NH), 3.83 (m, 2Н), 2.63 (s, 2Н), 1.76 (m, 1Н), 1.631.45 (m, 8Н), 1.26 (т,1Н), 1.06 (т, 1Н), 0.47 (т, 2Н), 0.41 (т, 2Н).
25 Пример № 13-50:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.63 (d, 2Н), 7.23 (d, 2Н), 7.026.95 (ш, ЗН), 6.32 (s, Ш, NH), 3.82 (m, 2Н), 2.60 (s, 2Н), 2.39 (s, ЗН), 1.75 (m, Ш), 1.61-1.45 (m, 8Н), 1.25 (ш,1Н), 1.06 (m, 1Н), 0.46 (m, 2Н), 0.43 (m, 2Н).
30 Пример № 13-61:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.97 (m, 1Н), 7.58-7.46 (m, 2Н), 7.33 (m, 1Н), 7.09 (m, 1Н), 6.98 (m, 2Н), 6.91 (s, 1Н, NH), 3.81 (m, 2Н), 2.58 (s,
2Н), 1.73 (m, 1Н), 1.61-1.48 (m, 8H), 1.25 (m,lH), 1.03 (m, 1H), 0.41 (m, 2H), 0.36 (m, 2H).
Пример № 13-151:
5 'Н-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.42-7.24 (m, 5Н), 7.13-7.03 (m,
ЗН), 6.10 (s, Ш, NH), 4.34 (s, 2H), 3.90 (m, 2H), 2.67 (s, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.731.54 (m, 8H), 1.29 (m,lH), 1.14 (m, 1H), 0.49 (m, 2H), 0.42 (m, 2H).
Пример № 13-152:
10 ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.21 (d, 2Н), 7.19 (d, 2Н), 7.15-
7.07 (m, ЗН), 6.07 (s, Ш, NH), 4.30 (s, 2H), 3.93 (m, 2H), 2.68 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.80 (m, 1H), 1.73-1.54 (m, 8H), 1.30 (m,lH), 1.16 (m, 1H), 0.49 (m, 2H), 0.43 (m, 2H).
15 Пример № 13-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.32 (m, 2Н), 7.14-7.04 (m, 5Н), 6.14 (s, 1Н, NH), 4.31 (s, 2H), 3.90 (m, 2H), 2.68 (s, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.75-1.54 (m, 8H), 1.31 (m,lH), 1.13 (m, 1H), 0.50 (m, 2H), 0.43 (m, 2H).
20 Пример № 13-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.37 (d, 2Н), 7.25 (d, 2Н), 7.137.05 (m, ЗН), 6.17 (s, Ш, NH), 4.31 (s, 2H), 3.90 (m, 2H), 2.67 (s, 2H), 1.78 (m, 1H), 1.72-1.53 (m, 8H), 1.31 (m,lH), 1.13 (m, 1H), 0.50 (m, 2H), 0.42 (m, 2H).
25 Пример № 13-166:
ХН-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО 5, част, на млн.) 9.73 (s, 1Н, NH), 7.41-7.38 (ш, 2Н), 7.36-7.20 (ш, ЗН), 7.12-7.08 (m, 2Н), 4.49 (s, 2Н), 3.84 (m, 2Н), 2.58 (s, 2Н), 1.63 (m, 1Н), 1.60-1.45 (m, 8Н), 1.23 (т,1Н), 1.09 (т, 1Н), 0.40 (т, 2Н), 0.29 (т, 2Н).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.69 (d, 2Н), 7.44 (d, 2Н), 7.14 (d, 1Н), 6.99 (m, 1Н), 6.91 (m, 1Н), 6.34 (s, 1Н, NH), 4.09 (m, 2Н), 3.60 (m, 2Н), 3.32 (s, ЗН), 2.62 (s, 2Н), 1.74 (m, 1Н), 1.71-1.48 (m, 8Н), 1.25 (m,l Н).
5 Пример № 15-45:
*Н-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО 5, част, на млн.) 10.34 (s, Ш, NH), 8.07 (d, 2Н), 7.86 (d, 2Н), 7.15 (m, 1Н), 6.99-6.93 (m, 2Н), 4.03 (m, 2Н), 3.43 (m, 2Н), 3.18 (s, ЗН), 2.58 (s, 2Н), 1.62 (m, 1Н), 1.54-1.34 (m, 8Н), 1.23 (m,l Н).
10 Пример № 15-50:
*Н-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО 5, част, на млн.) 10.01 (s, Ш, NH), 7.61 (d, 2Н), 7.37 (d, 2Н), 7.09 (m, 1Н), 7.04 (m, 1Н), 6.91 (m, 1Н), 4.00 (m, 2Н), 3.41 (ш, 2Н), 3.19 (s, ЗН), 2.51 (s, 2Н), 2.35 (s, ЗН), 1.61 (m, Ш), 1.53-1.37 (m, 8Н), 1.19 (ш,1Н).
Пример № 15-61:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.98 (m, 1Н), 7.58-7.43 (m, 2Н), 7.34 (m, 1Н), 7.08 (m, 2Н), 6.97-6.91 (m, 2Н), 4.04 (m, 2Н), 3.57 (m, 2Н), 3.30 (s, ЗН), 2.56 (s, 2Н), 1.74 (m, 1Н), 1.71-1.47 (m, 8Н), 1.24 (m,l Н).
Пример № 15-151:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.41-7.26 (ш, ЗН), 7.28-7.20 (ш, 2Н), 7.09-7.01 (ш, ЗН), 6.08 (s, 1Н, NH), 4.33 (s, 2Н), 4.11 (m, 2Н), 3.67 (m, 2Н), 3.36 (s, ЗН), 2.68 (s, 2Н), 1.79 (m, 1Н), 1.71-1.52 (m, 8Н), 1.29 (m,l Н).
Пример № 15-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО 5, част, на млн.) 9.62 (s, 1Н, NH), 7.22-7.03 (ш, 7Н), 4.36 (s, 2Н), 4.06 (m, 2Н), 3.48 (m, 2Н), 3.22 (s, ЗН), 2.57 (s, 2Н), 2.29 (s, ЗН), 1.65 (m, 1Н), 1.61-1.46 (m, 8Н), 1.26 (m,l Н).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.38-7.21 (m, 4Н), 7.10-7.00 (т, ЗН), 6.09 (s, Ш, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.13 (т, 2Н), 3.65 (т, 2Н), 3.36 (s, ЗН), 2.68 (s, 2Н), 1.79 (т, Ш), 1.72-1.53 (т, 8Н), 1.29 (т,1 Н).
5 Пример № 15-165:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.38-7.21 (m, 4Н), 7.10-7.00 (т, ЗН), 6.09 (s, Ш, NH), 4.31 (s, 2Н), 4.11 (т, 2Н), 3.67 (т, 2Н), 3.36 (s, ЗН), 2.68 (s, 2Н), 1.79 (т, Ш), 1.70-1.53 (т, 8Н), 1.28 (т,1 Н).
10 Пример № 15-166:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.37 (m, 1Н), 7.30-7.19 (m, 4Н), 7.11-6.98 (m, 2Н), 6.12 (s, Ш, NH), 4.30 (s, 2Н), 4.13 (т, 2Н), 3.67 (т, 2Н), 3.36 (s, ЗН), 2.68 (s, 2Н), 1.79 (т, Ш), 1.71-1.52 (т, 8Н), 1.30 (т,1 Н).
15 Пример № 15-178:
*Н-ЯМР (400 МГц, de-ДМСО 5, част, на млн.) 9.75 (s, 1Н, NH), 7.73 (d, 2Н), 7.51 (d, 2Н), 7.19-7.04 (т, ЗН), 4.59 (s, 2Н), 4.05 (т, 2Н), 3.48 (т, 2Н), 3.23 (s, ЗН), 2.56 (s, 2Н), 1.64 (т, Ш), 1.61-1.44 (т, 8Н), 1.24 (т,1 Н).
20 Пример № J3-35:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.70 (d, 2Н), 7.44 (d, 2Н), 7.09 (d, 1Н), 7.01 (d, Ш), 6.93 (m, Ш), 6.37 (s, 1Н, NH), 3.83 (т, 2Н), 2.71 (s, 2Н), 2.132.02 (т, 5Н), 1.87 (т, 1Н), 1.04 (т, 1Н), 0.45 (т, 2Н), 0.35 (т, 2Н).
25 Пример № J3-45:
*Н-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.88 (d, 2Н), 7.78 (d, 2Н), 7.13 (d, Ш), 7.01 (d, Ш), 6.92 (m, Ш), 6.51 (s, Ш, NH), 3.83 (m, 2Н), 2.73 (s, 2Н), 2.202.14 (ш, 2 Н), 2.13-2.02 (т, ЗН), 1.88 (т, 1Н), 1.03 (т, Ш), 0.45 (т, 2Н), 0.36 (т, 2Н).
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.99 (d, 1Н), 7.56-7.47 (m, 2Н), 7.34 (m, 1Н), 7.18 (d, 1Н), 7.00-6.93 (ш, ЗН), 3.83 (m, 2Н), 2.66 (s, 2Н), 2.18-2.10 (ш, 2 Н), 2.09-1.99 (ш, ЗН), 1.87 (m, 1Н), 0.99 (m, 1Н), 0.41 (m, 2Н), 0.32 (m, 2Н).
5 Пример № J3-151:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.41-7.34 (m, 4Н), 7.19 (m, 1Н), 7.13-7.04 (m, 2Н), 6.17 (br. s, Ш, NH), 4.36 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.77 (s, 2H), 2.29-2.21 (m, 2H), 2.14-2.04 (m, 3H), 1.99 (m, 1H), 1.12 (m, 1H), 0.48 (m, 2H), 0.41 (m, 2H).
Пример № J3-152:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.25-7.18 (m, 5Н), 7.13-7.07 (ш, 2Н), 6.14 (br. s, Ш, NH), 4.32 (s, 2Н), 3.88 (m, 2Н), 2.76 (s, 2Н), 2.37 (s, ЗН), 2.292.21 (m, 2Н), 2.14-2.04 (ш, ЗН), 1.99 (m, 1Н), 1.11 (m, 1Н), 0.48 (m, 2Н), 0.40 (ш, 15 2Н).
Пример № J3-158:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.37-7.28 (m, 2Н), 7.19 (m, 1Н),
7.11- 7.01 (m, 4Н), 6.12 (br. s, Ш, NH), 4.34 (s, 2Н), 3.88 (m, 2Н), 2.78 (s, 2Н),
20 2.30-2.20 (m, 2Н), 2.12-2.03 (ш, ЗН), 1.98 (m, Ш), 1.09 (m, 1Н), 0.47 (m, 2Н), 0.39 (ш, 2Н).
Пример № J3-165:
ХН-ЯМР (400 МГц, CDCb 5, част, на млн.) 7.38 (d, 2Н), 7.31 (d, 1Н), 7.20 (ш, 25 1Н), 7.11-7.03 (m, 2Н), 6.20 (br. s, 1Н, NH), 4.38 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.78 (s, 2H), 2.29-2.20 (m, 2H), 2.17-2.03 (m, 3H), 1.99 (m, 1H), 1.09 (m, 1H), 0.45 (m, 2H), 0.40 (m, 2H).
Пример № J3-166:
30 ХН-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.38-7.22 (m, 4Н), 7.18 (m, 1Н),
7.12- 7.08 (m, 2Н), 6.22 (br. s, 1Н, NH), 4.33 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.77 (s, 2H), 2.29-2.20 (m, 2H), 2.15-2.03 (m, 3H), 1.99 (m, 1H), 1.09 (m, 1H), 0.48 (m, 2H), 0.40 (m, 2H).
7.12-
Пример № J3-178:
1Н-ЯМР (400 МГц, CDC13 5, част, на млн.) 7.63 (d, 2Н), 7.49 (d, 2Н), 7.21 (m, Ш), 7.12-7.01 (ш, ЗН), 6.10 (br. s, Ш, NH), 4.34 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.77 (s, 5 2H), 2.28-2.20 (m, 2H), 2.14-2.05 (m, 3H), 1.99 (m, 1H), 1.09 (m, 1H), 0.45 (m, 2H), 0.39 (m, 2H).
Кроме того, в настоящем изобретении предусмотрено применение в соответствии с изобретением любых целевых смесей данных замещенных
10 оксотетрагидрохинолинилсульфонамидов общей формулы (I), и по меньшей мере одного замещенного оксотетрагидрохинолинилсульфонамида общей формулы (I), с другими активными агрохимическими веществами, например, фунгицидами, инсектицидами, гербицидами, регуляторами роста растений или сафенерами, для увеличения устойчивости растений к факторам абиотического
15 стресса, предпочтительно стрессу от засухи, и для усиления роста растений и/или для увеличения урожая растений.
Помимо этого, в настоящем изобретении предложен раствор для опрыскивания для обработки растений, содержащий количество, эффективное для увеличения устойчивости растений к факторам абиотического стресса, по
20 меньшей мере одного соединения, выбранного из группы, состоящей из по
меньшей мере одного из замещенных оксотетрагидрохинолинилсульфонамидов общей формулы (I) для применения в соответствии с изобретением. Условия абиотического стресса, которые могут быть релятивизированы, могут включать в себя, например, жару, засуху, холодовый стресс и стресс от аридности (стресс,
25 вызванный засушливостью и/или недостатком воды), осмотический стресс, затопление, повышенная засоленность почвы, повышенное воздействие минералов, озоновые условия, условия интенсивного освещения, ограниченная доступность азотных питательных веществ, ограниченная доступность фосфорных питательных веществ.
30 В одном варианте осуществления, это может быть тот случай, например,
когда одно или большее количество соединений для применения в соответствии с изобретением, т.е. соответствующие замещенные
оксотетрагидрохинолинилсульфонамиды общей формулы (I), имеющие замещение в соответствии с изобретением, наносят путем опрыскивания на
растения или соответственно части растений, подлежащих обработке. Соединения общей формулы (I) или их соли применяют как предусматриваемые в соответствии с изобретением предпочтительно в дозировке между 0.00005 и 3 кг/га, более предпочтительно между 0.0001 и 2 кг/га, в особенности предпочтительно между 0.0005 и 1 кг/га, особенно предпочтительно между 0.001 и 0.25 кг/га.
Термин "устойчивость к абиотическому стрессу" в контексте настоящего изобретения следует понимать, как означающий различные виды пользы для растений. Такие выгодные свойства проявляются, например, в нижеследующих улучшенных характеристиках растений: улучшенный рост корней в отношении площади поверхности и глубины, повышенное образование побегов или ростков, более сильные и более продуктивные побеги и ростки, улучшение роста побегов, повышенная стойкость к полеганию, увеличенный основной диаметр побегов, увеличение площади листьев, более высокая продуктивность питательных веществ и компонентов, например, углеводов, жиров, масел, белков, витаминов, минералов, эфирных масел, красящих веществ, волокон, лучшее качество волокна, более раннее цветение, повышенное количество цветков, сниженное содержание токсических продуктов, таких как микотоксины, пониженное содержание остатков или неблагоприятных компонентов любого вида, или лучшая усвояемость, улучшенная стабильность при хранении собранного материала, повышенная устойчивость к неблагоприятным температурам, повышенная устойчивость к засухе и засушливости, а также нехватке кислорода в результате затопления, улучшенная устойчивость к повышенным содержаниям соли и воды в почве, усиленная стойкость к озоновому стрессу, улучшенная совместимость с гербицидами и другими композициями для обработки растений, улучшенное поглощение воды и производительность фотосинтеза, полезные свойства растений, например, ускорение созревания, более однородное созревание, большая привлекательность для полезных животных, улучшенное опыление, или другие преимущества, хорошо известные специалисту в данной области техники.
В частности, применение в соответствии с изобретением одного или большего количества соединений общей формулы (I) имеет преимущества, описанные для нанесения опрыскиванием на растения и части растений. К тому же, равным образом возможно комбинированное применение
оксотетрагидрохинолинилсульфонамидов общей формулы (I), имеющих замещение в соответствии с изобретением, с генетически модифицированными сортами с целью повышения устойчивости к абиотическому стрессу.
Другие различные упомянутые выше преимущества для растений можно комбинировать известным образом в компонентной форме и для их описания могут быть использованы обычно применяемые термины. Такие термины представляют собой, например, следующие названия: фитотонизирующий эффект, устойчивость к стрессовым факторам, меньше стресса растениям, жизнеспособность растений, жизнеспособные растения, приспособленность растения, оздоровление растений, концепция растений, мощный эффект, защита от стресса, защитный щит, жизнеспособность культурных растений, свойства жизнеспособности культурных растений, продукты жизнеспособных культурных растений, управление жизнеспособностью культурных растений, терапия жизнеспособности культурных растений, жизнестойкость растений, свойства жизнестойкости растений, продукты здоровых растений, управление жизнестойкостью растений, терапия жизнестойкости растений, эффект позеленения или эффект восстановления зеленого цвета, свежесть или другие термины, с которыми хорошо знаком специалист в данной области техники.
В контексте настоящего изобретения хороший эффект на устойчивость к абиотическому стрессу следует понимать, как означающий, без ограничений,
• по меньшей мере прорастание улучшается в целом на 3%, в особенности более чем на 5%, более предпочтительно более чем на 10%,
• по меньшей мере урожайность повышается в целом на 3%, в особенности более чем на 5%, более предпочтительно более чем на 10%,
• по меньшей мере развитие корней улучшается в целом на 3%, в особенности более чем на 5%, более предпочтительно более чем на 10%,
• по меньшей мере размер ростков увеличивается в целом на 3%, в особенности более чем на 5%, более предпочтительно более чем на 10%,
• по меньшей мере площадь листьев увеличивается в целом на 3%, в особенности более чем на 5%, более предпочтительно более чем на 10%,
• по меньшей мере продуктивность фотосинтеза улучшается в целом на 3%, в особенности более чем на 5%, более предпочтительно более чем на 10%, и/или
• по меньшей мере развитие цветков улучшается в целом на 3%, в особенности более чем на 5%, более предпочтительно более чем на 10%,

и эффекты могут встречаться отдельно или же в любой комбинации двух или нескольких эффектов.
Кроме того, в настоящем изобретении предлагается раствор для опрыскивания для обработки растений, содержащий количество, эффективное для усиления устойчивости растений к факторам абиотического стресса, по меньшей мере одного соединения из группы замещенных оксотетрагидрохинолинилсульфонамидов общей формулы (I), имеющих замещение в соответствии с изобретением. Раствор для опрыскивания может содержать другие обычные компоненты, такие как растворители, вспомогательные средства для композиций, в особенности воду. Другие компоненты могут включать в себя активные агрохимические вещества, которые описаны ниже более подробно.
Кроме того, в настоящем изобретении предлагается применение соответствующих растворов для опрыскивания для увеличения устойчивости растений к факторам абиотического стресса. Нижеследующие примечания относятся как к применению в соответствии с изобретением одного или большего количества соединений общей формулы (I) как таковых, так и к соответствующим растворам для опрыскивания.
В соответствии с изобретением, кроме того было обнаружено, что возможно применение на растения или их окружающую среду одного или большего количества соединений общей формулы (I) в соответствии с изобретением в комбинации по меньшей мере с одним удобрением, определенным дополнительно ниже.
Удобрения, которые можно применять в соответствии с изобретением вместе с соединениями общей формулы (I), подробно поясненные выше, в общем, представляют собой органические и неорганические азотсодержащие соединения, например мочевины, продукты конденсации
мочевины/формальдегида, аминокислоты, соли аммония и нитраты аммония, соли калия (предпочтительно хлориды, сульфаты, нитраты), соли фосфорной кислоты и/или соли фосфористой кислоты (предпочтительно соли калия и соли аммония). В данном контексте, особенно следует указать удобрения АФК, т.е. удобрения, содержащие азот, фосфор и калий, известково-аммиачная селитра, т.е. удобрения, дополнительно содержащие кальций, или нитрат-сульфат аммония (общая формула (NH4)2S04 NH4NO3), фосфат аммония и сульфат
аммония. Эти удобрения, как правило, известны специалисту в данной области техники; см. также, например, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5-e издание, том A 10, cc 323 - 431, Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987.
Удобрения могут также содержать соли питательных микроэлементов 5 (предпочтительно кальция, серы, бора, марганца, магния, железа, бора, меди, цинка, молибдена и кобальта) и фитогормоны (например, витамин В1 и индол-(Ш)-уксусная кислота) или их смеси. Применяемые в соответствии с изобретением удобрения также могут содержать другие соли, такие как фосфат моноаммония (МАФ), фосфат диаммония (ДАФ), сульфат калия, хлорид калия,
10 сульфат магния. Пригодными количествами вторичных питательных веществ, или микроэлементов являются количества от 0.5 до 5 мае. %, в пересчете на общее количество удобрения. Другими возможными компонентами являются средства для защиты культурных растений, инсектициды, фунгициды, сафенеры или регуляторы роста или их смеси. Это будет пояснено более подробно ниже.
15 Удобрения могут быть применены, например, в виде порошков, гранул,
дробинок или компактатов. Тем не менее, удобрения могут также использоваться в жидком виде, растворенными в водной среде. В этом случае, также возможно применять разбавленный водный аммиак в виде азотного удобрения. Другие возможные компоненты удобрений описаны, например, в
20 Ullmann's Encyclopaedia of Industrial Chemistry, 5-е изд-е, 1987, том A 10, cc. от 363 до 401, DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 и DE-A 196 31 764. Общая композиция удобрений, которые в контексте настоящего изобретения могут принимать форму непосредственных и/или комбинированных удобрений, например, состоящих из азота, калия или фосфора, может варьироваться в
25 широком диапазоне. Как правило, благоприятным является содержание от 1 до 30 мае. % азота (предпочтительно от 5 до 20 мае. %), от 1 до 20 мае. % калия (предпочтительно от 3 до 15 мае. %) и содержание от 1 до 20 мае. % фосфора (предпочтительно от 3 до 10 мае. %). Содержание микроэлементов обычно находится в диапазоне част, на млн., предпочтительно в диапазоне от 1 до
30 1000 част, на млн.
В контексте настоящего изобретения удобрение и одно или несколько соединений общей формулы (I) в соответствии с изобретением могут быть применены одновременно. Тем не менее, также сначала возможно вносить удобрение и затем одно или несколько соединений общей формулы (I) в
соответствии с изобретением, или сначала вносить одно или несколько соединений общей формулы (I) и затем удобрение. В случае несинхронного внесения одного или нескольких соединений общей формулы (I) и удобрения, применение в контексте настоящего изобретения, тем не менее, осуществляют в функциональной взаимосвязи, в особенности в течение, как правило, 24 часов, предпочтительно 18 часов, более предпочтительно 12 часов, в особенности 6 часов, более конкретно 4 часа, еще более конкретно в течение 2 часов. В очень конкретных вариантах осуществления настоящего изобретения, одно или несколько соединений формулы (I) в соответствии с изобретением и удобрение применяют в течение временного интервала менее чем 1 час, предпочтительно менее чем 30 минут, более предпочтительно менее чем 15 минут.
Предпочтение отдают применению в соответствии с изобретением соединений общей формулы (I) на растения из группы полезных растений, декоративных растений, типов газонных трав, обычно применяемых деревьев в качестве декоративных в общественных и домашних участках, и лесных деревьев. К лесным деревьям относят деревья для производства древесины, целлюлозы, бумаги и продуктов, изготовленных частей деревьев. Термин полезные растения, применяемый в данном случае, относится к сельскохозяйственным растениям, которые используют в качестве растений для получения пищевых продуктов, кормов для животных, топлива или для промышленных целей.
В понятие культурные растения включены, например, следующие типы растений: тритикале, дурум (твердая пшеница), дерн, виноградные культуры, злаковые, например, пшеница, ячмень, рожь, овес, рис, кукуруза и просо; свекла например, сахарная свекла и кормовая свекла; фрукты, например, семечковые плоды, косточковые плоды и сочные плоды, например, яблони, груши, сливы, персики, миндаль, вишни и ягоды, например, клубника, малина, ежевика; бобовые, например, бобы, чечевица, горох и соевые бобы; масличные культуры, например, масличный рапс, горчица, мак, оливы, подсолнечник, кокосовый орех клещевина обыкновенная, какао-бобы и земляной орех; тыквенные, например, тыква обыкновенная/тыква крупноплодная, огурцы и дыни; волокнистые растения, например, хлопчатник, лен, конопля и джут; цитрусовые плоды, например, апельсины, лимоны, грейпфруты и тангерины; овощные культуры, например, шпинат, латук, спаржа, виды капусты, морковь, лук, томаты,
картофель и болгарский перец; лавровые, например, авокадо, корица, камфара, или также растения, такие как табак, орехи, кофе, баклажан, сахарный тростник, чай, перец, виноградные лозы, хмель, бананы, каучуконосные растения и декоративные растения, например, цветы, кустарники, лиственные деревья и 5 хвойные деревья. Данное перечисление не является ограничивающим.
Нижеследующие растения рассматривают как особенно пригодные целевые сельскохозяйственные культуры для применения способа согласно изобретению: овес, рожь, тритикале, дурум, хлопчатник, баклажан, дерн, семечковые плоды, косточковые плоды, ягодные культуры, кукуруза, пшеница, ячмень, огурец,
10 табак, виноград, рис, злаковые, груша, перец, бобы, соевые бобы, масличный рапс, томат, болгарский перец, дыня, капуста, картофель и яблони.
Примеры деревьев, которые могут быть улучшены в соответствии со способом согласно изобретению, включают: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp.,
15 Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp.
Предпочтительные деревья, которые могут быть улучшены способом согласно изобретению, включают: из пород деревьев Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, А. сагпеа; из пород деревьев Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, Р.
20 racemosa; из пород деревьев Picea: P. abies; из пород деревьев Pinus: P. radiate, Р. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P. albicaulis, Р. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; из пород деревьев Eucalyptus: Е. grandis, Е. globulus, Е. camadentis, Е. nitens, Е. obliqua, Е. regnans, Е. pilularus.
25 Особенно предпочтительные деревья, которые могут быть улучшены
способом согласно изобретению, включают: из пород деревьев Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; из пород деревьев Eucalyptus: Е. grandis, Е. globulus и Е. camadentis.
Особенно предпочтительные деревья, которые могут быть улучшены
30 способом согласно изобретению, включают: конский каштан обыкновенный, платановые, липа, клен.
Настоящее изобретение может быть также применено к любым луговым травам, включая холодостойкие луговые травы и теплолюбивые луговые травы. Примерами холодостойких луговых трав являются мятлик (Роа spp.), такой как
мятлик луговой (Роа pratensis L.), мятлик обыкновенный (Роа trivialis L.), мятлик сплюснутый (Роа compressa L.), мятлик однолетний (Роа annua L.), мятлик боровой (Роа glaucantha Gaudin), мятлик лесной (Роа nemoralis L.) и мятлик луковичный (Роа bulbosa L.); полевица (Agrostis spp.), такая как полевица 5 болотная (Agrostis Agrostis palustris Huds.), полевица тонкая (Agrostis tenuis Sibth.), полевица собачья (Agrostis canina L.), южно-немецкая смешанная полевица (Agrostis spp. включая Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L., и Agrostis Agrostis palustris Huds.), и полевица белая (Agrostis alba L.);
овсяница (Festuca spp.), такая как овсяница красная (Festuca rubra L. spp. 10 rubra), овсяница стелющаяся (Festuca rubra L.), овсяница скученная (Festuca rubra commutata Gaud.), овсяница овечья (Festuca ovina L.), овсяница жестковатая (Festuca longifolia Thuill.), овсяница аметистовая (Festuca capillata Lam.), овсяница тростниковая (Festuca arundinacea Schreb.) и овсяница высокая (Festuca elanor L.);
15 плевел (Lolium spp.), такой как плевел жёсткий (Lolium multiflorum Lam.),
плевел многолетний (Lolium perenne L.) и плевел многоцветковый (Lolium multiflorum Lam.);
и пырей (Agropyron spp.), такой как пырей узкоколосый (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.), пырей гребенчатый (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.)
20 и пырей Смита (Agropyron smithii Rydb.).
Примерами других холодостойких газонных трав являются песколюб (Ammophila breviligulata Fern.), костер (Bromus inermis Leyss.), рогоз, такой как тимофеевка (Phleum pratense L.), тимофеевка шиловидная (Phleum subulatum L.), ежа сборная (Dactylis glomerata L.), бескильница расставленная (Puccinellia
25 distans (L.) Pari.) и гребенник гребенчатый (Cynosurus cristatus L.).
Примерами теплолюбивых газонных трав являются бермудская трава (Cynodon spp. L. С. Rich), цойсия (Zoysia spp. Willd.), августинова трава (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze), эремохлоя змеехвостая (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), аксонопус сжатый (Axonopus affinis Chase), гречка
30 заметная (Paspalum notatum Flugge), кикуйя (Pennisetum clandestinum Hochst. ex Chiov.), бизонова трава (Buchloe dactyloids (Nutt.) Engelm.), Blue gramma (бутелуа изящная (H.B.K.) Lag. ex Griffiths), паспалум влагалищный (Paspalum vaginatum Swartz) и бутелоуа коротконисходящая (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). Холодостойкие газонные травы, как правило, предпочтительны для
применения в соответствии с изобретением. В особенности предпочтительны мятлик, полевица и полевица белая, овсяница и плевел. В особенности предпочтительной является полевица.
Особое предпочтение отдают применению соединений общей формулы (I) в соответствии с изобретением для обработки растений тех сортов, которые являются коммерчески доступными или находятся в употреблении. Под сортами растений понимают растения, которые обладают новыми свойствами ("признаками") и были получены посредством традиционного выращивания, мутагенеза или с помощью технологий рекомбинантной ДНК. Соответственно культурные растения могут представлять собой растения, которые могут быть получены методами обычного выращивания и оптимизации или методами на основе биотехнологий и генной инженерии или комбинациями этих методов, включая трансгенные растения и включая сорта растений, которые могут быть защищены и могут не быть защищены правами растениеводов-селекционеров.
Таким образом, способ обработки согласно изобретению можно также применять для обработки генетически модифицированных организмов (ГМО), например, растений или семян. Генетически модифицированные растения (или трансгенные растения) представляют собой растения, у которых гетерологичный ген был устойчиво встроен в геном. Выражение "гетерологичный ген" по существу означает ген, который обеспечивается или собирается вне растения, и при введении в ядерный, хлоропластный или митохондриальный геном придает измененному растению новые или улучшенные агрономические или другие свойства посредством экспрессии белка или полипетида, о котором идет речь, или путем понижающего регулирования или сайленсинга другого гена(генов), который присутствует/присутствуют в растении (используя, например, антисмысловую технологию, технологию сосупрессии или технологию РНКи [интерференция РНК]). Гетерологичный ген, присутствующий в геноме также называется трансгеном. Трансген, который определяется его специфическим присутствием в геноме растения, называется трансформационным или трансгенным событием.
Растения и сорта растений, которые предпочтительно обрабатывают соединениями общей формулы (I) в соответствии с изобретением, включают все растения, имеющие генетический материал, который придает этим растениям
особые благоприятные, полезные признаки (полученным или выращиванием и/или способами на основе биотехнологий).
Растения и сорта растений, которые также могут быть обработаны соединениями общей формулы (I) в соответствии с изобретением представляют собой те растения, которые устойчивы к одному или нескольким факторам абиотического стресса. Условия абиотического стресса могут включать, например, жару, засуху, холодовый стресс и стресс от засушливости, осмотический стресс, затопление, повышенную засоленность почвы, повышенное воздействие минералов, воздействие озона, условия яркого света, ограниченная доступность питательных азотных веществ, ограниченная доступность питательных фосфорных веществ или отсутствие тени.
Растения и сорта растений, которые равным образом могут быть обработаны соединениями общей формулы (I) в соответствии с изобретением, представляют собой такие растения, которые отличаются повышенными параметрами урожайности. Повышенный урожай у этих растений может быть результатом, например, улучшенной физиологии, улучшенного роста и развития растения, такой как эффективность применения воды, эффективность удерживания воды, улучшенное применение азота, повышенное усвоение углерода, улучшенный фотосинтез, увеличенная эффективность прорастания и ускоренное созревание. Урожай также может зависеть от улучшенной структуры растения (при стрессовых и нестрессовых условиях), включая раннее цветение, контроль цветения для выработки гибридных семян, сила саженцев, размер растения, межузловое количество и расстояние, развитие корней, размер семян, размер плодов, размер стручков, число стручков или колосьев, количество семян на стручок или колос, масса семян, улучшенное наполнение семенами, сниженное рассредоточение семян, сниженное раскрывание стручка и устойчивость к полеганию. Другие признаки урожайности включают состав семян, такое как содержание углеводов, содержания белка, содержание масла и состав, питательную ценность, снижение антипитательных соединений, улучшенную обрабатываемость и лучшую стойкость при хранении.
Растения, которые могут быть обработаны в соответствии с изобретением, являются гибридными растениями, которые уже выражают характеристики гетерозиса, или гибридную мощность, проявляющуюся, как правило, в более высоком урожае, силе, жизнестойкости и устойчивости к факторам биотического
и абиотического стресса. Такие растения типично создают скрещиванием инбредной родительской линии со стерильной пыльцой (женский партнер по скрещиванию) с другой инбредной родительской линией с фертильной пыльцой (мужской партнер по скрещиванию). Гибридные семена типично собирают от 5 растений со стерильной пыльцой и продают производителям
сельскохозяйственной продукции. Иногда растения с мужской стерильной пыльцой (например, у кукурузы) могут быть получены посредством удаления соцветия-метёлки (т.е. механического удаления мужских репродуктивных органов или мужских цветков); тем не менее, более типично мужская
10 стерильность является результатом генетических детерминант в геноме
растения. В этом случае, и в особенности, если семена являются желаемым подлежащим сбору продуктом от гибридных растений, то обычно это полезно для обеспечения того, что мужская плодовитость в гибридных растениях, содержащих генетические детерминанты, ответственные за мужскую
15 стерильность, полностью восстанавливается. Это может совершаться
посредством гарантии того, что мужские родители обладают соответствующей плодовитостью восстановленных генов, которые способны восстанавливать мужскую плодовитость у гибридных растений, которые содержат генетические детерминанты, ответственные за мужскую стерильность. Генетические
20 детерминанты для мужской стерильности могут локализоваться в цитоплазме. Примеры цитоплазматической мужской стерильности (CMS) были описаны, например, для видов Brassica (WO 92/05251, WO 95/09910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 и US 6,229,072). Тем не менее, генетические детерминанты для мужской стерильности также могут локализоваться в ядерном
25 геноме. Мужские стерильные растения также могут быть получены методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия. Особенно пригодные способы получения мужских стерильных растений описаны в заявке WO 89/10396, в которой, например, рибонуклеаза, такая как барназа выборочно экспрессируется в клетках тапетума в тычинках. Затем фертильность может быть
30 восстановлена экспрессией в клетках тапетума ингибитора рибонуклеазы, таких как барстар (например, WO 91/02069).
Растения или сорта растений (полученные методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые могут быть обработаны соединениями общей формулы (I) в соответствии с изобретением, представляют
собой устойчивые к гербицидам растения, т.е. растения, созданные устойчивыми к одному или нескольким заданным гербицидам. Такие растения могут быть получены или посредством генетической трансформации, или посредством селекции растений, содержащих передачу мутации такой устойчивости к 5 гербицидам.
Устойчивые к гербицидам растения представляют собой, например, глифосат-устойчивые растения, т.е. растения, которые были созданы устойчивыми к гербициду глифосат или его солям. Растения могут быть созданными устойчивыми к глифосату различными методами. Например,
10 глифосат-устойчивые растения могут быть получены преобразованием растения с геном, который кодирует фермент 5-енолпирувилшикимат-З-фосфатсинтазы (EPSPS). Примерами таких EPSPS генов являются АгоА ген (мутант СТ7) бактерии Salmonella typhimurium (Comai et al., 1983, Science, 221, 370-371), ген CP4 бактерии Agrobacterium sp. (Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7,
15 139-145), ген, кодирующий петунию EPSPS (Shah et al., 1986, Science 233, 478481), томат EPSPS (Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280-4289) или элевсину EPSPS (WO 01/66704). Также он может быть мутированным EPSPS, как описано, например, в ЕР 0837944, WO 00/66746, WO 00/66747 или WO 02/26995. Глифосат-устойчивые растения также могут быть получены экспрессией гена,
20 который кодирует фермент глифосат-оксидоредуктазы, как описано в
US 5,776,760 и US 5,463,175. Глифосат-устойчивые растения также могут быть получены экспрессией гена, который кодирует фермент глифосат-ацетилтрансферазы, как описано, например, в WO 02/03 6782, WO 03/092360, WO 2005/012515 и WO 2007/024782. Глифосат-устойчивые растения также могут
25 быть получены селекцией растений, содержащих встречающиеся в природе мутации указанных выше генов, как описано, например, в WO 01/024615 или WO 03/013226.
Другие устойчивые к гербицидам растения представляют собой, например, растения, которые были созданы устойчивыми к гербицидам, ингибирующим 30 фермент глутаминсинтазы, таким как биалафос, фосфинотрицин или глуфосинат. Такие растения могут быть получены экспрессией фермента, детоксифицирующего гербицид или мутантного фермента глутаминсинтазы, который устойчив к ингибированию. Одним примером такого эффективного детоксифицирующего фермента является фермент, кодирующий
фосфинотрицин-ацетилтрансферазу (например, bar или pat белок из видов Streptomyces). Растения, экспрессирующие экзогенную фосфинотрицин-ацетилтрансферазу были описаны, например, в US 5,561,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 5 и US 7,112,665.
Другими устойчивыми к гербицидам растениями также являются растения, которые были созданы устойчивыми к гербицидам, ингибирующим фермент гидроксифенилпируватдиоксигеназу (HPPD).
Гидроксифенилпируватдиоксигеназы представляют собой ферменты, которые
10 катализируют реакцию, в которой пара-гидроксифенилпируват (НРР)
трансформируется в гомогентизат. Растения, устойчивые к ингибиторам HPPD могут быть трансформированы геном, кодирующим встречающийся в природе устойчивый HPPD фермент, или геном, кодирующим мутированный HPPD фермент согласно WO 96/038567, WO 99/024585 и WO 99/024586. Устойчивость
15 к ингибиторам HPPD также может быть получена посредством преобразования растений геном, кодирующим некоторые ферменты, способствующие образованию гомогентизата, несмотря на ингибирование нативного HPPD фермента ингибитором HPPD. Такие растения и гены описаны в WO 99/34008 и WO 02/36787. Устойчивость растений к ингибиторам HPPD также может быть
20 улучшена преобразованием растений геном, кодирующим фермент префенат-
дегидрогеназы, в добавок к гену, кодирующему HPPD-устойчивый фермент, как описано в WO 2004/024928.
Другими устойчивыми к гербицидам растениями являются растения, которые выработали устойчивость к ингибиторам ацетолактат-синтазы (ALS).
25 Известные ингибиторы ALS включают, например, сульфонилмочевину,
имидазолинон, триазолопиримидины, пиримидинил окси(тио)бензоаты, и/или сульфониламинокарбонилтриазолиноновые гербициды. Известно, что различные мутации в ALS ферменте (также известном как ацетогидрокси кислотная синтаза, AHAS) придают устойчивость к различным гербицидам и группам
30 гербицидов, как описано, например, в Tranel and Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, а также в US 5,605,011, US 5,378,824, US 5,141,870 и US 5,013,659. Создание устойчивых к сульфонилмочевине растений и растений, устойчивых к имидазолинону было описано в US 5,605,011; US 5,013,659; US 5,141,870; US 5,767,361; US 5,731,180; US 5,304,732; US 4,761,373; US 5,331,107; US 5,928,937;
и US 5,378,824; а также в международной публикации WO 96/033270. Другие устойчивые к имидазолинону растения также были описаны, например, в WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 и WO 2006/060634. Другие 5 устойчивые к сульфонилмочевине и имидазолинону растения также были описаны, например, в WO 2007/024782.
Другие растения, устойчивые к ингибиторам ALS, в частности к имидазолинонам, сульфонилмочевинам и/или
сульфамоилкарбонилтриазолинонам могут быть получены индуцированным 10 мутагенезом, селекцией в клеточных культурах в присутствии гербицида или мутационным выращиванием, как описано, например, для соевых бобов в US 5,084,082, для риса в WO 97/41218, для сахарной свеклы в US 5,773,702 и WO 99/057965, для латука в US 5,198,599 или для подсолнечника в WO 01/065922. Растения и сорта растений (полученные методами биотехнологии растений, 15 такими как генная инженерия), которые также могут быть обработаны
соединениями общей формулы (I) в соответствии с изобретением, представляют собой устойчивые к насекомым трансгенные растения, т.е. растения выработали устойчивость к нападению некоторых целевых насекомых. Такие растения могут быть получены посредством генетической трансформации или селекцией 20 растений, содержащих мутацию, которая передает подобную устойчивость к насекомым.
В данном контексте, термин "устойчивое к насекомым трансгенное растение" включает любое растение, содержащее по меньшей мере один трансген, содержащий кодирующую последовательность, которая кодирует 25 следующее:
1) инсектицидный кристаллический белок из Bacillus thuringiensis или его инсектицидную часть, как например, инсектицидные кристаллические белки, перечисленные у Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, обновленные Crickmore et al. (2005) в номенклатуре токсинов Bacillus
30 thuringiensis (онлайн на: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), или их инсектицидные части, например, белки классов Cry белков CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry2Ab, СгуЗАе или СгуЗВЬ или их инсектицидные части; или
2) кристаллический белок из Bacillus thuringiensis или его часть, которая является инсектицидной в присутствии второго иного кристаллического
2)
белка из Bacillus thuringiensis или его части, такой как двоичный токсин, состоящий из Су34 и Су35 кристаллических белков (Moellenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71, 17651774); или
5 3) гибридный инсектицидный белок, содержащий части двух
различных инсектицидных кристаллических белков из Bacillus thuringiensis, такой как гибрид белков из 1) выше или гибрид белков 2) выше, например, CrylA.105 белок, продуцируемый событием кукурузы MON98034 (WO 2007/027777); или
4) белок по любому из пунктов от 1) до 3) выше, причем некоторые, в
10 частности от 1 до 10, аминокислоты были заменены другой аминокислотой,
чтобы получить более высокую инсектицидную активность к целевым видам насекомых, и/или чтобы расширить диапазон поражаемых целевых видов насекомых, и/или вследствие изменений, внедренных в кодирующую ДНК во время клонирования или трансформации, такой как белок СгуЗВЫ в событиях 15 кукурузы MON863 или MON88017, или белок СгуЗА в событии кукурузы MIR604; или
5) инсектицидный выделенный белок из Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, или или его инсектицидная часть, такие как вегетативные инсектицидные белки (VIPs), перечисленные по следующей ссылкой, например, белки из класса
20 белков УГРЗАа: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html; или
6) белок, выделенный из Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, который является инсектицидным в присутствии второго выделенного белка из Bacillus thuringiensis или В. cereus, такой как сдвоенный токсин, вырабатываемый белками VIP1A и VIP2A (WO 94/21795); или
25 7) гибридный инсектицидный белок, содержащий части от разных
выделенных белков из Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, такой как гибрид белков в 1) выше или гибрид белков в 2) выше; или
8) белок по любому из пунктов от 1) до 3) выше, причем некоторые, в частности от 1 до 10, аминокислоты были заменены другой аминокислотой,
30 чтобы получить более высокую инсектицидную активность к целевым видам насекомых, и/или чтобы расширить диапазон поражаемых целевых видов насекомых, и/или вследствие изменений, введенных в кодирующую ДНК во время клонирования или трансформации (в то же время кодирующую
инсектицидный белок), такой как VIP3Aa белок в событии хлопчатника СОТ 102; или
Само собой разумеется, что устойчивое к насекомым трансгенное растение в данном контексте, также включает любое растение, содержащее комбинацию генов, кодирующих белки любого из указанного выше классов от 1 до 8. В одном варианте осуществления, устойчивое к насекомым растение содержит более чем один трансген, кодирующий белок любого из указанного выше классов от 1 до 8, чтобы расширить диапазон поражаемых целевых видов насекомых или замедлить развитие устойчивости к насекомым у растений с использованием различных белков, инсектицидных к тем же самым целевым видам насекомых, но имеющих разный способ действия, такой как связывание с разным рецептором сайтов связывания в насекомом.
Danoaiey ё шбоа бапбгиёё (пёб^апиа iaoiaaie аёТоабпёТаёё бапбгиёё, oaeeie ёаё аапау ё1геатбёу), ёТоТбиа баёгеа iiaoo auoii ТабааТбаш пТааёт1ёу1ё а ппбаабпбаёё п ёсТабаогиёги Тайаё бТб!6ёи (I), Таёаааро бпбТё^ёаТпбир ё баёбТба! ааёТоё^апёТаТ побаппа. Оаёёа бапошёу iiaoo auoii пёб-^аш 'ппбаапбап ашабё^-апёТё 6ба1пб1б1абёё ёёё паёаёбёаё бапошёё, пТаабгеайёб 166абёр, 1'бёаарй6р баёбр бпбТё^-ёаТпби ё побаппб. А 1П1аа11т6ё i'6eaiaiua бпбТё^-ёаиа ё no6annai 6an6aiey ioaaouaapo пёаабрйёа:
а. растения, содержащие трансген, способный снизить экспрессию
и/или активность гена поли(АВР-рибоза)полимеразы (PARP) в клетках растений
или растениях, как описано в WO 2000/004173 или ЕР 04077984.5 или ЕР
06009836.5;
б. растения, содержащие трансген, усиливающий устойчивость к
стрессу, способный снизить экспрессию и/или активность PARG-кодирующих
генов растений или клеток растений, как описано, например, в WO 2004/090140.
в. растения, содержащие трансген, усиливающий устойчивость к
стрессу, кодирующий растительно-функциональный фермент реутилизационного
биосинтетического пути никотинамидадениндинуклеотида, включая
никотинамидазу, никотинат фосфорибосилтрансферазу,
мононуклеотидаденилтрансферазу никотиновой кислоты,
никотинамидадениндинуклеотид синтетазу или
никотинамидфосфорибосилтрансферазу, как описано, например, в ЕР 04077624.7 или WO 2006/133827 или РСТ/ЕР07/002433.
Растения и сорта растений (полученные методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые также могут быть обработаны соединениями общей формулы (I) в соответствии с изобретением, показывают измененное количество, качество и/или стойкость при хранении собранного 5 продукта и/или измененные свойства конкретных компонентов собранного продукта, такие как, например:
1) Трансгенные растения, синтезирующие модифицированный крахмал, который изменяется в отношении его химико-физических характеристик, в особенности содержание амилозы или соотношение
10 амилозы/амилопектина, степень разветвления, средняя длина цепи, распределение боковых цепей, характер вязкости, гелеобразующая интенсивность, размер зерна и/или зерновая морфология крахмала по сравнению с синтезированным крахмалом в клетках растений или растениях дикого типа, при условии, что этот модифицированный крахмал более пригоден для
15 конкретных применений. Указанные трансгенные растения, синтезирующие
модифицированный крахмал, описаны, например, в ЕР 0571427, WO 95/004826, ЕР 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581, WO 96/27674, WO 97/11188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO
20 2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO
25 2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, ЕР 06090134.5, ЕР 06090228.5, ЕР 06090227.7, ЕР 07090007.1, ЕР 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341, WO 2000/11192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO
30 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861, WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/11520, WO 95/35026 и WO 97/20936.
2) Трансгенные растения, синтезирующие не содержащие крахмал углеводные полимеры или синтезирующие не содержащие крахмал углеводные полимеры с измененными свойствами по сравнению с растениями дикого типа
2)
без генной модификации. Примерами являются растения, которые продуцируют полифруктозу, в особенности типа инулин и леван, как описано в ЕР 0663956, WO 96/001904, WO 96/021023, WO 98/039460 и WO 99/024593, растения, которые продуцируют альфа-1,4-глюканы, как описано в WO 95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 и WO 2000/14249, растения, которые продуцируют альфа-1,6-разветвленные альфа-1,4-глюканы, как описано в WO 2000/73422, и растения, продуцирующие альтернан, как описано в WO 2000/047727, ЕР 06077301.7, US 5,908,975 и ЕР 0728213.
3) Трансгенные растения, продуцирующие гиалуронан, как описано, например, в WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 и WO 2005/012529.
Danoaiey ё шбба бапбгиёё (полученные iaoiaaie аёТбабпёТаёё бапбгиёё, oaeeie ёаё аапау ё1геатбёу), ёТбТбиа баёгеа iiaoo auoii ТабааТбаш гпааёшёу1ё Тайаё 6!6i6eu (I) а ппбаабпбаёё п ёстбабгиёги, 1'баапбааёурб пШё бапбгиёу, баёёа ёаё бёп'-^аб1ёё, п ёсшапШё паТёпбгШё aieieia. Оаёёа бапбшёу iiaoo auoii пёб-^аш iin6aanoaii аатбё^-апёТё ббшпбТбтбёё, ёёё паёаёбёаё бапбгиёё, Шаабгеайёб 16ба6ёр, 1'бёаарйбр баёёа ёсшапиа. паТёпбаа аТёШб, ё аёёр-^арб:
а) бапбгиёу, баёёа ёаё бапбгиёу бёп'-^аб1ёёа, ёТбТбиа пТаабгеаб ё?1а1а11б]э 6i6i6 aaiia 6аёёрёТпё1ба9и, ёаё пёпап a WO 98/00549.
а) бапбгиёу, баёёа ёаё бапбгиёу бёп-^аб1ёёа, ёТбТбиа пТаабгеаб ё?1а1а11б]э 6i6i6 rsw2 ёёё rsw3 aiiieiae-Huo 1бёёаёпаиб ёёпёТб, ёаё iienaii a WO 2004/053219.
а) бапбгиёу, баёёа ёаё бапбгиёу бёп-^аб1ёёа п паиоашё уёШ'баппёаё пабаб1С1б1пбабпё1баси, ёаё iienaii a WO 01/17333.
а) бапбгиёу, баёёа ёаё бапбгиёу бёп-^аб1ёёа п паиоашё уёШ'баппёаё пабабТсТпёхбаси, ёаё пёпап a WO 02/45485.
а) бапбгиёу, баёёа ёаё бапбгиёу бёп'-^аб1ёёа, 1бё^-ги ё9Ш1уабпу пбаааёгиёа абгигиё 1б1ёба1ёу i'e^ciiaaniu ia iniiaa ёёабёё aieieia, iai'6eia6, апёаапбаёа шёгеарйаё баабёубёё аТёТёшТ-паёаёбёапё Р-1,3-аёрёат9и, ёаё iienaii a WO 2005/017157;
а) бапбгиёу, баёёа ёаё бапбгиёу бёп'-^аб1ёёа, ётрйёа aieieia п ёсшашё бааёбёппё niiniaiinoiip, Шбётб, апёаапбаёа уёШ'баппёё aaia N-а6абёёаёрё19а!ё1бба1пбаба9и, аёёр-^ау nodC ё aaiu 5ёбё1-пё1ба9и, ёаё iienaii a WO 2006/136351.
Dandaaey ё шбба бапбгиёё (полученные iaoiaaie аёТбабпёТаёё бапбгиёё, oaeeie ёаё aaiiay ё1геатбёу), ёТбТбиа баёгеа iiaoo auoii ТабааТбаш nTaaeiaieyie Тайаё 6i6i6eu (I) а ппбаабпбаёё п ёсТабаогиёги, 1'баапбааёурб пШё бапбгиёу, баёёа ёаё 6ain тпёё-Ийё ёёё бапбгиёу, 6ian6aaiiua Brassica, п ёсшгшШё бабаёбабёпбёёгУё тпёё-ИШ i'6ioeey. баёёа бапбшёу iiaoo auoii пёб-^-аш iin6aan6aii аатбё-^апё1ё ббшпбТбтбёё, ёёё паёаёбёаё бапбшёё, пТаабагайёб 16ба6ёр, 1'бёаарйбр баёёа ё9}а1а11иа }апёё^-1иа бабаёбабёпбёёё, ё аёёр^-арб:
а) растения, такие как растения масличного рапса, которые
продуцируют масло с высоким содержанием олеиновой кислоты, как описано,
например, в US 5,969,169, US 5,840,946 или US 6,323,392 или US 6,063,947;
б) растения, такие как растения масличного рапса, которые
продуцируют масло с низким содержанием линоленовой кислоты, как описано в
US 6,270,828, US 6,169,190, или US 5,965,755;
в) растения, такие как растения масличного рапса, которые
продуцируют масло с низким уровнем насыщенных кислот жирного ряда, как
описано, например, в US 5,434,283.
Особенно пригодными трансгенными растениями, которые можно обрабатывать соединениями общей формулы (I) в соответствии с изобретением представляют собой растения, содержащие трансформационные события или комбинацию трансформационных событий, и которые приведены, например, базах данных различных национальных или региональных регулирующих органов.
Особенно пригодными трансгенными растениями, которые можно обрабатывать соединениями общей формулы (I) в соответствии с изобретением являются, например, растения, содержащие один или несколько генов, кодирующих один или несколько токсинов, и представляют собой трансгенные растения, доступные под следующими торговыми названиями: YIELD GARD(r) (например, кукуруза, хлопчатник, соевые бобы), KnockOut(r) (например, кукуруза), BiteGard(r) (например, кукуруза), BT-Xtra(r) (например, кукуруза), StarLink(r) (например, кукуруза), Bollgard(r) (хлопчатник), Nucotn(r) (хлопчатник), Nucotn 33В(r) (хлопчатник), NatureGard(r) (например, кукуруза), Protecta(r) и NewLeaf(r) (картофель). Примеры устойчивых к гербицидам растений включают сорта кукурузы, сорта хлопчатника и сорта соевых бобов, которые доступны под
следующими торговыми названиями: Roundup Ready(r) (устойчивость к глифосатам, например, кукуруза, хлопчатник, соевые бобы), Liberty Link(r) (устойчивость к фосфинотрицину, например, рапс масличный), IMI(r) (устойчивость к имидазолинонам) и SCS(r) (устойчивость к сульфонилмочевине), 5 например, кукуруза. Устойчивые к гербицидам растения (растения, выращенные традиционным способом для устойчивости к гербицидам), которые можно упомянуть, включают сорта, продаваемые под названием Clearfield(r) (например, кукуруза).
Соединения формулы (I), применяемые в соответствии с изобретением 10 могут быть переведены в обычные составы, такие как растворы, эмульсии, смачиваемые порошки, суспензии на основе воды и масла, порошки, дусты, растворимые порошки, растворимые гранулы, гранулы для разбрасывания, суспоэмульсионные концентраты, природные соединения, пропитанные активным веществом, синтетические вещества, пропитанные активным 15 веществом, удобрения, а также микрокапсуляции в полимерных веществах. В контексте настоящего изобретения в особенности предпочтительно, если соединения общей формулы (I) применяют в виде композиции для опрыскивания.
Поэтому настоящее изобретение, кроме того, также относится к 20 композиции для опрыскивания для усиления устойчивости растений к
абиотическому стрессу. Композиция для опрыскивания подробно описана в дальнейшем:
Композиции для нанесения опрыскиванием получают известным способом, например, смешиванием соединений общей формулы (I) для применения в
25 соответствии с изобретением с наполнителями, т.е. жидкими растворителями и/или твердыми носителями, необязательно с применением ПАВ, т.е. эмульгаторами, и/или диспергаторами и/или пенообразователями. Также по выбору могут быть использованы другие обычные добавки, например, обычные наполнители и растворители, или разбавители, красители, смачивающие агенты,
30 диспергаторы, эмульгаторы, антивспениватели, консерванты, вторичные загустители, клеящие вещества, гиббереллины, а также вода. Композиции готовят или в пригодных устройствах, или же до или во время применения.
Используемые вспомогательные вещества могут представлять собой такие вещества, которые пригодны для пропитывания самих композиций и/или полученных из них препаратов (например, жидкости для опрыскивания), чтобы придать особые свойства, такие как особые технические свойства и/или же особые биологические свойства. Пригодные типичные вспомогательные вещества включают: наполнители, растворители и носители.
Приемлемыми наполнителями являются, например, вода, полярные и неполярные органические химические жидкости, например, из классов ароматических и неароматических углеводородов (такие как парафины, алкилбензолы, алкилнафталины, хлор бензолы), спирты и полиолы (которые по выбору также могут быть замещенными, этерифицированными и/или эстерифицированными), кетоны (такие как ацетон, циклогексанон), сложные эфиры (включая жиры и масла) и простые (поли)эфиры, незамещенные и замещенные амины, амиды, лактамы (такие как N-алкилпирролидоны) и лактоны, сульфоны и сульфоксиды (такие как диметилсулфьоксид).
Если применяемым наполнителем является вода, то также возможно применять, например, органические растворители в качестве вспомогательных растворителей. Применимыми жидкими растворителями в основном являются: ароматические вещества, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические вещества и хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или дихлорметан, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например, нефтяные фракции, минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые эфиры и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметилсульфоксид, а также вода.
Можно применять красители, такие как неорганические пигменты, например, оксид железа, оксид титана и берлинская лазурь, и органические красители, такие как ализариновые красители, азокрасители и металлические фталоцианиновые красители, и микроэлементы, такие как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Пригодными смачивающими агентами, которые могут находиться в используемых в соответствии с изобретением составах, являются все вещества, которые способствуют смачиванию, и которые обычно применяют для составов
агрохимических действующих веществ. Предпочтение отдают применению алкилнафталинсульфонатов, таких как диизопропил или диизобутил нафталинсульфонаты
Пригодными диспергаторами и/или эмульгаторами, которые могут 5 находиться в используемых в соответствии с изобретением композициях, являются все неионогенные, анионные и катионные диспергаторы обычно применяемые для композиции действующих агрохимических веществ. Предпочтение отдают применению неионогенных или анионных диспергаторов или смесей неионогенных или анионных диспергаторов. Пригодные
10 неионогенные диспергаторы включают в особенности
этиленоксидные/пропиленоксидные блок-полимеры, простые полигликолевые эфиры алкилфенолов и простые полигликолевые эфиры тристирилфенолов, и их фосфатированные или сульфатинованные производные. Пригодными анионными диспергаторами в особенности являются лигносульфонаты, соли полиакриловой
15 кислоты и конденсаты арилсульфоната/формальдегида.
Используемые в соответствии с изобретением антивспениватели, которые могут присутствовать в композициях, представляют собой все подавляющие пену вещества, обычно применяемые для состава действующих агрохимических веществ. Предпочтительно могут быть использованы силиконовые
20 антивспениватели и стеарат магния.
Используемые в соответствии с изобретением консерванты, которые могут присутствовать в композициях, представляют собой все вещества, пригодные для таких целей в агрохимических композициях. Примеры включают дихлорофен и хемиформаль бензилового спирта.
25 Используемые вторичные загустители, которые могут присутствовать в
композициях в соответствии с изобретением, представляют собой все вещества, пригодные для таких целей в агрохимических композициях. Предпочтение отдают производным целлюлозы, производным акриловой кислоты, ксантану, модифицированным глинам и тонко измельченному диоксиду кремния.
30 Клейкие вещества, которые могут присутствовать в композициях,
используемых в соответствии с изобретением, представляют собой все обычные связующие вещества, применимые в продуктах для протравливания семян. Предпочтительные примеры включают поливинилпирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилозу. Гиббереллины, которые могут присутствовать в
композициях, используемых в соответствии с изобретением, предпочтительно могут быть гиббереллинами А1, A3 (= гиббереллиновая кислота), А4 и А7; особое предпочтение отдают применению гиббереллиновой кислоты. Гиббереллины являются известными (см. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz-5 und Schadlingsbekampfungsmittel" [Химия композиций для защиты растений и пестицидов], т. 2, Springer Verlag, 1970, cc. 401-412).
Другими добавками могут быть ароматизирующие вещества, минеральные или растительные, по выбору модифицированные масла, воски и питательные вещества (включая микроэлементы), такие как соли железа, марганца, бора, 10 меди, кобальта, молибдена и цинка. Кроме того, могут присутствовать стабилизаторы, такие как стабилизаторы холода, антиоксиданты, светостабилизаторы или другие агенты, которые улучшают химическую и/или физическую стабильность.
Композиции, как правило, содержат от 0,01 до 98 мае. %, предпочтительно 15 от 0,5 до 90 мае. %, соединения общей формулы (I).
Соединения общей формулы (I) в соответствии с изобретением могут находиться в коммерчески доступных композициях, а также в формах применения, приготовленных из этих композиций, в смеси с другими активными соединениями, такими как инсектициды, аттрактанты, стерилизаторы, 20 бактерициды, акарициды, нематоциды, фунгициды, регуляторы роста,
гербициды, сафенеры, удобрения или химические сигнальные вещества.
Кроме того, описанный положительный эффект соединений формулы (I) на собственные защитные силы растений может быть подкреплен дополнительной обработкой активными инсектицидными, фунгицидными или бактерицидными 25 соединениями.
Предпочтительными сроками для применения соединений общей формулы (I) или их солей для усиления устойчивости к абиотическому стрессу являются обработка почвы, стеблей и/или листьев с соответствующими нормами применения.
30 В соответствии с изобретением активные вещества общей формулы (I) или
их соли как правило, дополнительно могут присутствовать в их коммерческих композициях, и в формах применения, приготовленных из этих композиций, в смесях с другими действующими веществами, такими как инсектициды, аттрактанты, стерилизаторы, акарициды, нематоциды, фунгициды, бактерициды,
регуляторы роста, вещества, которые оказывают влияние на степень зрелости растений, сафенеры или гербициды.
Изобретение должно быть проиллюстрировано при помощи биологических примеров in vivo и in vitro, которые следуют, но которые его не ограничивают.
Биологические примеры Анализы in vivo - часть А:
Семена однодольных и двудольных сельскохозяйственных растений высевали в песчанистый суглинок в пластиковых горшках, покрытых почвой или песком, и выращивали в теплице при хороших условиях роста. Испытуемые растения обрабатывали на ранней стадии развития листьев (ВВСН10 - ВВСН13). Для обеспечения равномерной подачи воды перед началом стресса, горшечные растения снабжались водой с помощью оросительной установки до начала нанесения вещества.
Соединения согласно изобретению, приготовленные в виде смачиваемых порошков (WP) напрыскивали на зеленые части растений в виде водной суспензии с эквивалентной водной нормой применения в 600 л/га с добавлением 0.2% смачивающего агента (например, агротина). После нанесения вещества следовала непосредственная стрессовая обработка растений.
Стресс от засухи вызывали постепенным высушиванием при следующих условиях:
"День": 14 часов с освещением при ~ 26-30°С "Ночь": 10 часов без освещения при ~ 18-20°С
Продолжительность соответствующих фаз стресса в основном управлялась состоянием контрольных растений, подвергнутых стрессу. Ее завершали (путем повторного полива и переноса в теплицу с хорошими условиями роста), как только наблюдали необратимое повреждение на контрольных растениях, подвергнутых стрессу.
После окончания стрессовой фазы последовала фаза восстановления около 4-7 дней, в течение которых растения еще раз выдерживали при хороших условиях роста в теплице. Продолжительность фазы восстановления регулировали в основном, когда испытуемые растения достигли состояния, которое позволяло оценить визуально возможные эффекты, и следовательно была переменной.
После того, как этот момент был достигнут, появление растений,
обработанных испытуемыми веществами, регистрировали по сравнению с
подвергнутыми стрессу контрольными растениями по следующим категориям:
О эффект отсутствует
5 10 легкий положительный эффект
20 четкий положительный эффект 30 сильный положительный эффект Для того чтобы исключить какое-либо влияние на эффекты, наблюдаемые при любом фунгицидном или инсектицидном действии испытуемого соединения, 10 дополнительно обеспечивали, что тесты осуществляли без инфицирования грибами или заражения насекомыми.
В каждом тесте для каждого сельскохозяйственного растения и дозировки, растения в 3 горшках обрабатывали и оценивали раздельно. Значения представлены в Таблицах А-1 - А-2 ниже для полученных эффектов являются 15 средними величинами из полученных показателей.
Эффекты избранных соединений общей формулы (I) под стрессом от засухи:
Таблица А-1
Вещество
Дозировка
Единица измерения
Эффект (BRSNS)
А19-158
250
г/га
А19-178
250
г/га
20 Таблица А-2
Вещество
Дозировка
Единица измерения
Эффект (TRZAS)
А19-152
г/га
А19-158
250
г/га
20-30
А19-158
г/га
20-30
А19-182
250
г/га
20-30
А19-182
г/га
В2-45
г/га
В2-165
г/га
В2-291
250
г/га
В2-291
г/га
Анализы in vivo - часть В:
Семена однодольных и двудольных сельскохозяйственных растений высевали в песчанистый суглинок в пластиковых горшках, покрытых почвой или песком, и выращивали в теплице при хороших условиях роста. Испытуемые растения обрабатывали на ранней стадии развития листьев (ВВСН10 - ВВСН13). Для обеспечения равномерной подачи воды перед началом стресса, горшечные растения снабжались водой с помощью оросительной установки до начала нанесения вещества.
Соединения согласно изобретению, приготовленные в виде смачиваемых порошков (WP), напрыскивали на зеленые части растений в виде водной суспензии с эквивалентной водной нормой применения в 600 л/га с добавлением 0.2% смачивающего агента (например, агротин). После нанесения вещества следовала непосредственная стрессовая обработка растений.
Стресс от засухи вызывали постепенным высушиванием при следующих условиях:
"День": 14 часов с освещением при ~ 26-30°С "Ночь": 10 часов без освещения при ~ 18-20°С
Продолжительность соответствующих фаз стресса в основном управлялась состоянием контрольных растений, подвергнутых стрессу. Ее завершали (путем повторного полива и переноса в теплицу с хорошими условиями роста), как только наблюдали необратимое повреждение на контрольных растениях, подвергнутых стрессу.
После окончания стрессовой фазы последовала фаза восстановления около 4-7 дней, в течение которых растения еще раз выдерживали при хороших условиях роста в теплице. Продолжительность фазы восстановления регулировали в основном, когда испытуемые растения достигли состояния, которое позволяло оценить визуально возможные эффекты, и следовательно была переменной.
После того, как был достигнут этот момент, появление растений, обработанных испытуемыми веществами, регистрировали по сравнению с подвергнутыми стрессу контрольными растениями по следующим категориям:
0 положительный эффект отсутствует
10 легкий положительный эффект
20 четкий положительный эффект
30 сильный положительный эффект
Для каждого вещества и дозировки обрабатывали и оценивали 2-3 горшка. Соответствующие диапазоны эффективности представлены в Таблицах В-1 и В-2 ниже.
Таблица В-1
Вещество
Дозировка
Единица измерения
Эффект (BRSNS)
А16-172
г/га
А19-164
2.5
г/га
Таблица В-2
Вещество
Дозировка
Единица измерения
Эффект (TRZAS)
А1-158
250
г/га
10-20
А16-172
г/га
10-20
А19-181
250
г/га
10-20
А19-357
250
г/га
10-20
Анализы in vivo - часть С:
Семена однодольных и двудольных сельскохозяйственных растений
10 высевали в песчанистый суглинок в пластиковых или древесноволокнистых
горшках, покрытых почвой или песком, и выращивали в теплице при хороших условиях роста. Испытуемые растения обрабатывали на ранней стадии развития листьев (ВВСН10 - ВВСН13). Для обеспечения равномерной подачи воды перед началом стресса, горшечные растения снабжались водой с помощью
15 оросительной установки до начала нанесения вещества.
Соединения согласно изобретению сначала готовили в виде смачиваемых порошков (WP) или растворенной в растворителе смеси. Дополнительное разведение осуществляли с водой, дополненной посредством 0,2% смачивающего агента (например, агротин). Готовую жидкость для опрыскивания
20 напрыскивали на зеленые части растения с эквивалентной водной нормой
применения в 600 л/га. После нанесения вещества следовала непосредственная стрессовая обработка растений. Для этой цели древесноволокнистые горшки переносили в пластиковые вкладыши, чтобы защитить их от последующего слишком быстрого высыхания.
25 Стресс от засухи вызывали постепенным высушиванием при следующих
условиях:
"День": 14 часов с освещением при ~ 26-30°С
"Ночь": 10 часов без освещения при ~ 18-20°С
Продолжительность соответствующих фаз стресса в основном управлялась состоянием контрольных растений, подвергнутых стрессу. Ее завершали (путем повторного полива и переноса в теплицу с хорошими условиями роста), как только наблюдали необратимое повреждение на контрольных растениях, подвергнутых стрессу. После окончания стрессовой фазы последовала фаза восстановления около 4-7 дней, в течение которых растения еще раз выдерживали при хороших условиях роста в теплице. Продолжительность фазы восстановления регулировали в основном, когда испытуемые растения достигли состояния, которое позволяло оценить визуально возможные эффекты, и следовательно была переменной.
После того, как был достигнут этот момент, появление растений, обработанных испытуемыми веществами, регистрировали по сравнению с подвергнутыми стрессу контрольными растениями по следующим категориям:
0 положительный эффект отсутствует
10 легкий положительный эффект
20 четкий положительный эффект
30 сильный положительный эффект
Для каждого вещества и дозировки обрабатывали и оценивали 3-4 горшка. Соответствующие диапазоны эффективности представлены в Таблицах С-1 и С-2 ниже.
Вещество
Дозировка
Единица измерения
Эффект (TRZAS)
В50-165
250
г/га
10-20
В51-152
250
г/га
10-20
В51-172
г/га
10-20
В52-181
250
г/га
10-20
F3-158
г/га
10-20
F3-166
250
г/га
10-20
F7-151
г/га
10-20
F7-158
250
г/га
10-20
F7-165
г/га
10-20
F7-166
250
г/га
10-20
15-166
250
г/га
10-20
15-178
250
г/га
10-30
J3-165
250
г/га
10-20
Анализы in vivo - часть D:
Зерна пшеницы высевали в нормированном количестве в песчанистый суглинок в пластиковых горшках, покрытых почвой или песком, и выращивали в 5 теплице при хороших условиях роста. Горшки с неравномерными степенями прорастания исключали до начала проведения исследования. Обработку испытуемыми веществами осуществляли на ранней стадии развития листьев (ВВСН10 - ВВСН13). Для обеспечения равномерной подачи воды горшечные растения снабжались водой с помощью оросительной установки до начала 10 нанесения вещества.
Соединения согласно изобретению сначала готовили в виде смачиваемых порошков (WP) или растворяли в смеси растворителей. Дополнительное разведение осуществляли с водой, дополненной посредством 0,2% смачивающего агента (например, агротина). Готовую жидкость для 15 опрыскивания напрыскивали на зеленые части растения с эквивалентной водной нормой применения в 600 л/га. После нанесения вещества следовала непосредственная стрессовая обработка растений.
Стресс от засухи вызывали постепенным высушиванием при следующих условиях:
20 "День": 14 часов с освещением при ~ 26-30°С
"Ночь": 10 часов без освещения при ~ 18-20°С
Продолжительность соответствующих фаз стресса в основном управлялась состоянием контрольных растений, подвергнутых стрессу. Ее завершали (путем
повторного полива и переноса в теплицу с хорошими условиями роста), как только наблюдали необратимое повреждение на контрольных растениях, подвергнутых стрессу.
После окончания стрессовой фазы следовала примерно 7-дневная фаза 5 восстановления, во время которой растения снова выдерживали при хороших
условиях роста в теплице. Точная продолжительность фазы восстановления была переменной по причинам, связанным с исследованием.
В конце фазы восстановления определяли свежий вес надземных частей растений.
10 Посредством сравнения с неподвергшимся стрессу контрольными
растениями, которые выдерживали при хороших условиях роста в течение всей продолжительности исследования, процент интенсивностей повреждения сначала рассчитывали из значений свежего веса.
Снижение интенсивности повреждения в результате обработки
15 тестируемым веществом затем рассчитывали при помощи следующей формулы:
(DIs-DIt)x 100 DIS
20 EF: Эффективность
DIS: Интенсивность повреждения подвергнутых стрессу контрольных растений
DIt: Интенсивность повреждения подвергнутых стрессу растений,
обработанных тестируемым соединением
25 Значения, представленные в Таблице D-1 ниже, являются результатами
после по меньшей мере трех повторений.
Вещество
Дозировка
Единица измерения
EF [%] (TRZAS)
А51-181
250
г/га
В50-158
250
г/га
В50-168
250
г/га
В50-175
г/га
В50-178
250
г/га
В50-179
250
г/га
В51-152
250
г/га
В51-158
г/га
В51-173
г/га
В52-158
г/га
В52-166
250
г/га
В52-172
250
г/га
В52-173
г/га
В52-175
250
г/га
В52-181
250
г/га
В приведенных выше таблицах:
BRSNS = Brassica napus
TRZAS = Triticum aestivum
5 Анализы in vitro
Эффекты фитогормонов абсцизовой кислоты (ABA) на поведение растений в условиях абиотического стресса и механизм действия ABA описаны в литературных источниках (см. Abrams et al., W097/23441, Park et al. Science, 2009, 324, 1068; Grill et al. Science, 2009, 324, 1064; Tanokura et al. Biophysics, 10 2011, 7, 123; Schroeder et al. Plant J. 2010, 61, 290). Поэтому, при помощи пригодной тестовой системы in vitro можно получить корреляцию между действием ABA и ответной реакцией на стресс растения в условиях абиотического стресса. В случае дефицита воды (стресс от засухи), растения вырабатывают фитогормон абсцизовую кислоту (ABA). Она связывается, вместе 15 с сорегулятором (Регулирующий компонент рецептора ABA = RCAR согласно Grill et al. Science, 2009, 324, 1064 или PYR/PYL согласно Cutler et al. Science, 2009, 324, 1068), с фосфатазой (например, ABI1, тип 2C протеинфосфатазы, также сокращенно как РР2С) и ингибирует ее активность. Это приводит к тому, что, "нисходящая" киназа (например, SnRK2) больше не дефосфорилируется. 20 Данная киназа, которая таким образом является активной, посредством
фосфорилирования транскрипционных факторов (например, AREB/ABF, см.
Yoshida et al., 2010, 61, 672), включает генетическую программу защиты для увеличения устойчивости к стрессу от засухи.
В описанном в дальнейшем анализе используют ингибирование фосфатазы АВП посредством сорегулятора RCAR11/PYR1 из Arabidopsis thaliana. Для 5 определения активности, дефосфорилирование 4-метилумбеллиферилфосфата (MUP) измеряли при 460 нм. Анализ in vitro осуществляли в 384-луночных PS микропланшетах Greiner с F-лунками, с применением двух контролей: а) 0.5% диметилсульфоксид (ДМСО) и б) 5 мкМ абсцизовой кислоты (ABA). Описанный в данном случае анализ, как правило, осуществляли с концентрациями вещества
10 соответствующих химических тестируемых веществ в диапазоне концентраций от 0.1 мкМ до 100 мкМ в растворе ДМСО и воды. Полученный таким образом раствор вещества, при необходимости, перемешивали с эстеразой из свиной печени (ЕС 3.1.1.1) при комнатной температуре в течение 3 ч., и центрифугировали при 4000 об./мин. в течение 30 мин. В каждое углубление
15 микропланшета вводили общий объем в 45 мкл, имеющий следующий состав:
1) 5 мкл раствора вещества, т.е. а) ДМСО 5% или б) раствор абсцизовой кислоты или в) соответствующее примерное соединение общей формулы (I), растворенное в 5% ДМСО.
2) 20 мкл ферментативной буферной смеси, состоящей из а) 40
20 объемн.% ферментативного буфера (10 мл содержат в равных пропорциях по объему 500 мМ Трис-HCl рН 8, 500 мМ NaCl, 3.33 мМ МпС12, 40 мМ дитиотреитола (DTT)), б) 4 объемн.% разведения АВП (белковый маточный раствор разводили так, что получали, после добавления, конечную концентрацию в анализе 0.15 мкг АВП/лунку), в) 4 объемн.% разведения
25 RCAR11 (ферментативный маточный раствор разводили так, что получали, при добавлении разведения к ферментативной буферной смеси, конечную концентрацию в анализе 0.30 мкг фермента/лунку), г) 5 объемн.% Tween20 (1%), е) 47 объемн.% Н20 бидист.
3) 20 мкл субстратной смеси, состоящей из а) 10 объемн.% 500 мМ
30 Трис-HCl рН8, б) 10 объемн.% 500 мМ NaCl, в) 10 объемн.% 3.33 мМ МпС12, г) 5 объемн.% 25 мМ MUP, 5 объемн.% Tween20 (1%), 60 объемн.% Н20 бидист.
Ферментативную буферную смесь и субстратную смесь готовили за 5 минут до добавления и нагревали до температуры в 35°С. По завершении добавления пипеткой всех растворов и по завершении смешивания, планшет
инкубировали при 35°С в течение 20 минут. В заключение, относительное
измерение флуоресценции было осуществлено при 35°С при помощи
считывателя микропланшетов BMG Labtech "POLARstar Optima" с применением
340/10 нм фильтра возбуждения и 460 нм эмиссионного фильтра. Эффективность
5 соединений общей формулы (I) представлена в таблице, приведенной ниже, с
применением абсцизовой кислоты (5 мМ) в качестве сравнительного вещества
(№ 37) согласно следующей классификации: ++++ (ингибирование > 90%), +++
(90% > ингибирование _> 70%), ++ (70% > ингибирование > 50%), + (50% >
ингибирование _> 30%).
10 Эффекты избранных соединений общей формулы (I) в описанном выше
анализе in vitro в концентрации 5 мМ вещества общей формулы (I), о котором идет речь в растворе ДМСО и воде:
Вещество
Ингибирование АВП
А10-152
++++
А10-165
++++
A10-181
++++
A16-152
A16-178
A19-152
++++
A19-153
+++
A19-158
++++
A19-164
+++
A19-165
++++
A19-175
++++
A19-178
++++
A19-181
++++
A19-182
A19-325
++++
A19-332
++++
A19-357
++++
A19-601
+++
A21-152
++++
A21-158
++++
A21-159
++++
A21-165
++++
A21-178
+++
A21-181
++++
A21-325
++++
A21-332
++++
A21-601
++++
A22-152
+++
A22-165
+++
A22-181
+++
A29-158
A32-152
A32-158
A32-165
A32-178
A32-181
+++
A38-152
++++
A38-165
++++
A38-166
+++
A38-178
++++
A39-152
++++
A39-158
A39-165
+++
A39-181
+++
A42-152
+++
A47-165
++++
A48-152
++++
Вещество
Ингибирование АВП
А48-165
++++
А48-166
А48-181
++++
А49-165
++++
А49-178
++++
А50-151
А50-152
++++
А50-153
А50-158
+++
А50-161
+++
А50-165
++++
А50-166
А50-172
++++
А50-175
+++
А50-177
А50-181
+++
А50-291
А51-151
+++
А51-152
++++
А51-153
А51-158
+++
А51-161
+++
100
А51-165
++++
101
А51-166
102
А51-168
++++
103
А51-172
++++
104
А51-173
105
А51-175
+++
106
А51-177
107
А51-178
++++
108
А51-179
109
А51-181
++++
В16-165
+++
111
J3-50
112
абсцизовая кислота
++++
Подобные результаты были также достигнуты и с другими соединениями общей формулы (I), даже при применении на других видах растений.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
1. Применение замещенных оксотетрагидрохинолинилсульфонамидов общей формулы (I) или их солей
(I)
для повышения стрессоустойчивости растений к абиотическому стрессу и/или для увеличения урожая растений,
где
означает галоген, циано, (Сз-Сю)-циклоалкил, (Сз-Сю)-
галогенциклоалкил, (С4-Сю)-циклоалкенил, (С4-Сю)-галогенциклоалкенил, (Ci-Сю)-галогеналкил, (Сг-С^-галогеналкенил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-галогеналкил, арил, арил-(С1-С8)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С8)-алкил,
15 (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-галогеналкинил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкилкарбонил-(С1-С8)-алкил, гидроксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкинилоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-
20 С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, (Сз-Cs)-
25 циклоалкилтио-(С1-С8)-алкил, арилтио-(С1-С8)-алкил, гетероциклилтио-(С1-С8)-алкил, гетероарилтио-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, (Ci-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, арилсульфинил-(С1-С8)-алкил, арилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (С3-С8)-циклоалкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфонил-(С1-С8)-
30 алкил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилкарбонил,
(С1-С8)-галогеналкилкарбонил, (Сз-С8)-циклоалкилкарбонил, гидроксикарбонил (С1-С8)-алкоксикарбонил, (С2-С8)-алкенилоксикарбонил, (C^-Cs)-алкинилоксикарбонил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, арил-(С1-С8)-алкилкарбонил, (Ci-Cs)-алкиламинокарбонил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил, ариламинокарбонил, арил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил, (С1-С8)-алкилсульфонил, (Сз-Cs)-циклоалкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-С8)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, циано-(С1-С8)-алкил, (С4-С8)-циклоалкенил-(С1-С8)-алкил, нитро-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галогеналкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галогеналкилтио-(С1-С8)-алкил, 6HC-[(CI-C8)-алкил]аминокарбонил, (Сз-С8)-циклоалкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил, арил [(С1-С8)-алкил]аминокарбонил, арил-(С1-С8)-алкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил, (Сг-С^-алкениламинокарбонил, (Сг-Св)-алкиниламинокарбонил, (С1-С8)-алкиламиносульфонил, 6HC-[(CI-C8)-алкил]аминосульфонил, гетероциклилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфинил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероциклилсульфонил-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, 6HC-[(CI-C8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2 С8)-алкениламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкиниламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламино, бис-[(С1-С8)-алкил]амино, (Сз-Cs)-циклоалкил[(С1-С8)-алкил]амино, амино, (Сг-С^-алкениламино, (С2-С8)-алкиниламино, ариламино, гетероариламино, арил-(С1-С8)-алкиламино, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино, гетероциклиламино, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламино, (С2-С8)-алкенилкарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкинилкарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкинилсульфонил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)
алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (Сг-С8)-алкинилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (Сг-Св)-алкенилокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкинилокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, гетероциклил (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, трис[(С1-С8)-алкил]силил, трис[(С1-С8)-алкил]силил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкокси, (С1-С8)-галогеналкокси, (Ci-Cs)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, бис-[(С1-С8)-алкил]амино-(С1-С8)-алкил, (Сз-Cs)-циклоалкил[(С1-С8)-алкил]амино-(С1-С8)-алкил, амино-(С1-С8)-алкил, (C^-Cs)-алкениламино-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкиниламино-(С1-С8)-алкил, ариламино-(С1-С8)-алкил, гетероариламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8) алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-галогеналкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-С8)-алкенилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-С8)-алкинилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкокси-(С1-С8)-алкокси, (С1-С8)-алкоксикарбонил-(Сз-С8)-циклоалкил,
R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, галоген, (С1-С8)-алкокси, (С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галогеналкил, (С1-С8)-галогеналкокси, (С1-С8)-алкилтио, (С1-С8)-галогеналкилтио, арил, арил-(С1-С8)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С8)-алкил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил, нитро, амино, гидроксил, (С1-С8)-алкиламино, бис-[(С1-С8)-алкил]амино, гидротио, (С1-С8)-алкилкарбониламино, (Сз-С8)-циклоалкилкарбониламино, арилкарбониламино, гетероарилкарбониламино, гетероциклилкарбониламино, формил, гидроксииминометил, (С1-С8)-алкоксииминометил, (С3-С8)-циклоалкоксииминометил, арилоксииминометил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксииминометил, тиоцианато, изотиоцианато, арилокси, гетероарилокси, (Сз С8)-циклоалкокси, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкокси, арил-(С1-С8)-алкокси, (С2-С8)-алкинил, (С2-С8)-алкенил, арил-(С1-С8)-алкинил, трис-[(С1-С8)-алкил]силил-(С2-С8)-алкинил, бис-[(С1-С8)-алкил](арил)силил-(С2-С8)-алкинил, бис-арил[(С1-С8)-алкил]силил-(С2-С8)-алкинил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С2-С8)-алкинил, арил-(С2-С8)-алкенил, гетероарил-(С2-С8)-алкенил, (Сз-С8)-циклоалкил (С2-С8)-алкенил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С2-С8)-алкил, (С2-С8)-галогеналкинил, (Сг
С8)-галогеналкенил, (С4-С8)-циклоалкенил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Ci-С8)-алкилсульфониламино, арилсульфониламино, арил-(С1-С8)-алкилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарил-(СI-CS)-5 алкилсульфониламино, бис-[(С1-С8)-алкил]аминосульфонил, (С4-С8)-циклоалкенил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфинил, арилсульфинил, гетероарилсульфинил, (С1-С8)-галогеналкилсульфинил, (Ci-Cs)-галогеналкилсульфонил, арил-(С1-С8)-алкилсульфонил, гетероарил-(С1-С8)-алкилсульфонил, (С1-С8)-алкиламиносульфонил, (Ci-Cs)-
10 алкиламиносульфониламино, бис-[(С1-С8)-алкил]аминосульфонил, (CVCs)-циклоалкиламиносульфониламино, (С 1-С8)-алкоксикарбонил, (С2-С8)-алкенилоксикарбонил, (С2-С8)-алкинилоксикарбонил, (Сз-Cs)-циклоалкилоксикарбонил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, (Ci-Cg)-алкиламинокарбонил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил, арил-(С1-С8)-
15 алкиламинокарбонил,
R5 означает амино, (С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил, (С3-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галогеналкил, (Сз-С8)-галогенциклоалкил, (С4-С8)-циклоалкенил, арил, гетероарил, гетероциклил, арил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-
20 алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-
25 алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламино, ариламино, (CVCs)-циклоалкиламино, арил-(С1-С8)-алкиламино, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино, гетероариламино, гетероциклиламино, арилокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, гетероарилокси-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С2-С8)-алкениламино, (С2-С8)-алкиниламино, бис-[(С1-С8)-алкенил]амино,
30 арилокси, бис-[(С1-С8)-алкил]амино, арил-(С2-С8)-алкенил, гетероарил-(С2-С8)-алкенил, гетероциклил-(С2-С8)-алкенил, арилоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, гетероарилоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, бис[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, циано-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-
С8)-циклоалкилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, арилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, 6HC-[(CI-C8)-алкил]аминосульфонил-(С1-С8)-алкил,
R6 означает водород, (С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил, циано-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, арил-(С1-С8)-алкилсульфонил, (С1-С8)-алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, (Сз-С8)-циклоалкилкарбонил, гетероциклилкарбонил, (С1-С8)-алкоксикарбонил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, (С1-С8)-галогеналкилкарбонил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (Ci-Cs)-галогеналкил, галоген-(С2-С8)-алкинил, галоген-(С2-С8)-алкенил, (Ci-Cs)-алкокси-(С1-С8)-алкил, амино, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкилсульфонил, гетероциклил-(С1-С8)-алкилсульфонил, (С4-С8)-циклоалкенил, (С4-С8)-циклоалкенил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилоксикарбонил, (С2-С8)-алкинилоксикарбонил, (Ci-Cs)-алкиламинокарбонил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил, 6HC-[(CI-C8)-алкил]аминокарбонил,
R7, R8 каждый независимо означают водород, (С1-С8)-алкил, галоген, циано, нитро, гидроксил, амино, гидротио, (СЧ-С^-алкиламино, 6HC[(CI-C8)-алкил]амино, (Сз-С8)-циклоалкиламино, арил-(С1-С8)-алкиламино, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (Сх-С^-галогеналкил, гидрокси-(С1-С8)-алкил, циано-(С1-С8)-алкил, нитро-(С1-С8)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-С8)-циклоалкил, (С4-С8)-циклоалкенил, гетероциклил, (Ci-Cs)-алкокси, (С1-С8)-галогеналкокси, (С1-С8)-галогеналкилтио, (С1-С8)-алкилтио, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, амино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкиламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С8)-алкил, гетероариламино-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, ариламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)
алкилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, арилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-
алкенилоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С2-С8)-алкениламино-(С1-С8)-5 алкил, гидроксикарбонил, (С1-С8)-алкоксикарбонил, (Сг-Св)-
алкенилоксикарбонил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил, арил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, ариламино, гетероариламино, гетероциклиламино, (Сг-С^-алкениламино, (С2-С8)-алкиниламино, (Ci-Cs)-
10 алкилсульфинил, (С2-С8)-алкенилсульфинил, арилсульфинил,
гетероарилсульфинил, гетероциклилсульфинил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфинил, (С1-С8)-алкилсульфонил, (С2-С8)-алкенилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфонил, бис-[(С1-С8)-алкил]амино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкил(арил)амино-(С1-С8)-
15 алкил, гетероарилоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил,
гетероциклилоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, ариламинокарбонил, (Ci-Cs)-алкилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, арилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфониламино-(С1-
20 С8)-алкил, гетероциклилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, 6HC-[(CI-C8)-
алкил]аминосульфонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфониламино, (CVCs)-циклоалкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероциклилсульфониламино, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют
25 полностью насыщенное или частично насыщенное от 3- до 10-членное моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют оксо-группу или
30 R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют
оксимовую группу, замещенную водородом, (Сх-С^-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил, арил, гетероарил, арил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкил,
R9, R10 каждый независимо означают водород, (С1-С8)-алкил, галоген, циано, (С1-С8)-галогеналкил, циано-(С1-С8)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-Cs)-циклоалкил, (С4-С8)-циклоалкенил, гетероциклил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил,
W означает кислород или серу,
X, Y каждый независимо означают водород, (Сх-С^-алкил, галоген, (CV С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С1-С8)-галогеналкил, гидрокси-(С1-С8)-алкил, циано-(С1-С8)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-С8)-циклоалкил, (С4-С8)-циклоалкенил, гетероциклил, циано, нитро, гидроксил, (Сх-С^-алкокси, (Ci-Cs)-алкилтио, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, арилокси, арил-(С1-С8)-алкокси, (С1-С8)-галогеналкокси, (Ci-Cs)-галогеналкилтио, (С1-С8)-алкиламино, бис-[(С1-С8)-алкил]амино, (Ci-Cs)-алкокси-(С1-С8)-алкокси, амино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкиламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С8)-алкил, гетероариламино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, ариламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (С3-С8)-циклоалкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, арилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-С8)-алкил,
гетероциклилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С2-С8)-алкениламино-(С1-С8)-алкил, арилсульфонил-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, арилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, бис[(С1-С8)-алкил]амино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкоксикарбонил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, гетероарил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, (Сз-С8)-циклоалкоксикарбонил, (С3-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, (С1-С8)-алкилкарбонил, (CVCs)-циклоалкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, (С1-С8)-алкилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, (С3-С8)
циклоалкилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, арилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклилсульфониламино-(С1-С8)-алкил, бис-[(С1-С8)-алкил]аминосульфонил-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкилсульфониламино, (Сз-С8)-циклоалкилсульфониламино, 5 арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино,
гетероциклилсульфониламино, гетероарилоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклилоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил или
X и Y вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют полностью насыщенное или частично насыщенное от 3- до 10-членное 10 моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение.
2. Применение по п. 1, где в формуле (I),
R1 означает галоген, циано, (Сз-Сю)-циклоалкил, (Сз-Сю)-
15 галогенциклоалкил, (С4-Сю)-циклоалкенил, (С4-Сю)-галогенциклоалкенил, (Ci-Сю)-галогеналкил, (С2-С7)-галогеналкенил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-галогеналкил, арил, арил-(С1-С7)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-галогеналкинил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-
20 алкилкарбонил-(С1-С7)-алкил, гидроксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-
алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкинилоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С?)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-
25 алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкилтио-(С1-С7)-алкил, арилтио-(С1-С7)-алкил, гетероциклилтио-(С1-С7)-алкил, гетероарилтио-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, (Ci-
30 С7)-алкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, арилсульфинил-(С1-С7)-алкил, арилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилкарбонил, (С1-С7)-галогеналкилкарбонил, (Сз-С7)-циклоалкилкарбонил, гидроксикарбонил,
(С1-С7)-алкоксикарбонил, (С2-С7)-алкенилоксикарбонил, (С2-С7)-алкинилоксикарбонил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, арил-(С1-С7)-алкилкарбонил, (С1-С7)-алкиламинокарбонил, (Сз-С7)-циклоалкиламинокарбонил, ариламинокарбонил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил, (С1-С7)-алкилсульфонил, (С3-С7)-циклоалкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-С7)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, циано-(С1-С7)-алкил, (С4-С7)-циклоалкенил-(С1-С7)-алкил, нитро-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкокси-(С1-С?)-алкил, (С1-С7)-галогеналкилтио-(С1-С7)-алкил, 6HC-[(CI-C7)-алкил]аминокарбонил, (Сз-С7)-циклоалкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил, арил [(С1-С7)-алкил]аминокарбонил, арил-(С1-С7)-алкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил, (С2-С7)-алкениламинокарбонил, (С2-С7)-алкиниламинокарбонил, (С1-С7)-алкиламиносульфонил, 6HC-[(CI-C7)-алкил]аминосульфонил, гетероциклилсульфинил-(С1-С7)-алкил, гетероарилсульфинил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, гетероциклилсульфонил-(С1-С7)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, 6HC-[(CI-C7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С?)-алкил, арил-(С1-С7)-алкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2 С7)-алкениламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкиниламинокарбонил-(С1-С?)-алкил, (С1-С7)-алкиламино, бис-[(С1-С7)-алкил]амино, (С3-С7)-циклоалкил[(С1-С7)-алкил]амино, амино, (С2-С7)-алкениламино, (С2-С7)-алкиниламино, ариламино, гетероариламино, арил-(С1-С7)-алкиламино, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино, гетероциклиламино, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламино, (С2-С7)-алкенилкарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкинилкарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкинилсульфонил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7) алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (Сг-
С7)-алкинилсульфинил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилокси- (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкинилокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, гетероциклил (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, трис[(С1-С7)-алкил]силил, трис[(С1-С7)-алкил]силил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-галогеналкокси, (С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, бис-[(С1-С7)-алкил]амино-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкил[(С1-С7)-алкил]амино-(С1-С7)-алкил, амино-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкениламино-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкиниламино-(С1-С7)-алкил, ариламино-(С1-С7)-алкил, гетероариламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7) алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С?)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-С7)-алкенилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-С7)-алкинилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-алкоксикарбонил-(Сз-С7)-циклоалкил,
R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, галоген, (Сх-С^-алкокси, (С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкил, (С1-С7)-галогеналкокси, (С1-С7)-алкилтио, (С1-С7)-галогеналкилтио, арил, арил-(С1-С7)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С?)-алкил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил, нитро, амино, гидроксил, (С1-С7)-алкиламино, бис-[(С1-С7)-алкил]амино, гидротио, (С1-С7)-алкилкарбониламино, (Сз-С7)-циклоалкилкарбониламино, арилкарбониламино, гетероарилкарбониламино, гетероциклилкарбониламино, формил, гидроксииминометил, (С1-С7)-алкоксииминометил, (С3-С7)-циклоалкоксииминометил, арилоксииминометил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксииминометил, тиоцианато, изотиоцианато, арилокси, гетероарилокси, (Сз С7)-циклоалкокси, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкокси, арил-(С1-С7)-алкокси, (С2-С7)-алкинил, (С2-С7)-алкенил, арил-(С1-С7)-алкинил, трис-[(С1-С7)-алкил]силил-(С2-С7)-алкинил, бис-[(С1-С7)-алкил](арил)силил-(С2-С7)-алкинил, бис-арил[(С1-С7)-алкил]силил-(С2-С7)-алкинил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С2-С7)-алкинил, арил-(С2-С7)-алкенил, гетероарил-(С2-С7)-алкенил, (Сз-С7)-циклоалкил (С2-С7)-алкенил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С2-С7)-алкил, (С2-С7)-галогеналкинил, (Сг С7)-галогеналкенил, (С4-С7)-циклоалкенил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-
С?)-алкил, (С1-Су)-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Ci-С7)-алкилсульфониламино, арилсульфониламино, арил-(С1-С7)-алкилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарил-(С 1-С7)-алкилсульфониламино, бис-[(С1-С7)-алкил]аминосульфонил, (С4-С7)-5 циклоалкенил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфинил, арилсульфинил, гетероарилсульфинил, (С1-С7)-галогеналкилсульфинил, (С1-С7)-галогеналкилсульфонил, арил-(С1-С7)-алкилсульфонил, гетероарил-(С1-С7)-алкилсульфонил, (С1-С7)-алкиламиносульфонил, (С1-С7)-алкиламиносульфониламино, бис-[(С1-С7)-алкил]аминосульфонил, (С3-С7)-
10 циклоалкиламиносульфониламино, (С1-С7)-алкоксикарбонил, (С2-С7)-алкенилоксикарбонил, (С2-С7)-алкинилоксикарбонил, (С3-С7)-циклоалкилоксикарбонил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, (С1-С7)-алкиламинокарбонил, (Сз-С7)-циклоалкиламинокарбонил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил,
15 R5 означает амино, (С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил, (С3-С7)-
циклоалкил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкил, (Сз-С7)-галогенциклоалкил, (С4-С7)-циклоалкенил, арил, гетероарил, гетероциклил, арил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил,
20 (Сз-С7)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-
алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламино, ариламино, (С3-С7)-
25 циклоалкиламино, арил-(С1-С7)-алкиламино, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино,
гетероариламино, гетероциклиламино, арилокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, гетероарилокси-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенил, (С2-С7)-алкинил, (С2-С7)-алкениламино, (С2-С7)-алкиниламино, бис-[(С1-С7)-алкенил]амино, арилокси, бис-[(С1-С7)-алкил]амино, арил-(С2-С7)-алкенил, гетероарил-(С2-С7)-
30 алкенил, гетероциклил-(С2-С7)-алкенил, арилоксикарбонил-(С1-С7)-алкил,
гетероарилоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, бис[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С?)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, циано-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил,
R6 означает водород, (С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил, циано-(С1-С7) алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, арил-(С1-С7)-алкилсульфонил, (С1-С7)-алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, (Сз-С7)-циклоалкилкарбонил, гетероциклилкарбонил, (С1-С7)-алкоксикарбонил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил (С1-С7)-галогеналкилкарбонил, (С2-С7)-алкенил, (С2-С7)-алкинил, (С1-С7)-галогеналкил, галоген-(С2-С7)-алкинил, галоген-(С2-С7)-алкенил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, амино, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкилсульфонил, гетероциклил-(С1-С7)-алкилсульфонил, (С4-С7)-циклоалкенил, (С4-С7)-циклоалкенил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилоксикарбонил, (С2-С7)-алкинилоксикарбонил, (С1-С7)-алкиламинокарбонил, (Сз-С7)-циклоалкиламинокарбонил, 6HC-[(CI-C7)-алкил]аминокарбонил,
R7, R8 каждый независимо означают водород, гидроксил, амино, (С1-С7)-алкиламино, бис[(С1-С7)-алкил]амино, (Сз-С7)-циклоалкиламино, (С1-С7)-алкил, галоген, (С2-С7)-алкенил, (С2-С7)-алкинил, (С1-С7)-галогеналкил, гидрокси-(С1-С?)-алкил, циано-(С1-С7)-алкил, нитро-(С1-С7)-алкил, арил, гетероарил, (С3-С7)-циклоалкил, (С4-С7)-циклоалкенил, гетероциклил, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-галогеналкокси, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, амино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкиламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С7)-алкил, гетероариламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, ариламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, арилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-С7)-алкил,
гетероциклилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С2-С7)-алкениламино-(С1-С7)-алкил, гидроксикарбонил, (Ci С7)-алкоксикарбонил, (С2-С7)-алкенилоксикарбонил, арил-(С1-С7)
алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, (С3-С7)-циклоалкиламинокарбонил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, ариламино, гетероариламино, гетероциклиламино, (С2-С7)-алкениламино, (С2-С7)-алкиниламино, (С1-С7)-алкилсульфинил, (С2-С7)-5 алкенилсульфинил, арилсульфинил, гетероарилсульфинил,
гетероциклилсульфинил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфинил, (С1-С7)-алкилсульфонил, (С2-С7)-алкенилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфонил, бис-[(С1-С7)-алкил]амино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкил(арил)амино-(С1-С7)-
10 алкил, гетероарилоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил,
гетероциклилоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, ариламинокарбонил, (С1-С7)-алкилсульфониламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфониламино-(С1-С?)-алкил, арилсульфониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарилсульфониламино-(С1-
15 С?)-алкил, гетероциклилсульфониламино-(С1-С7)-алкил, 6HC-[(CI-C7)-
алкил]аминосульфонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфониламино, (С3-С7)-циклоалкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероциклилсульфониламино, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют
20 полностью насыщенное или частично насыщенное от 3- до 10-членное моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют оксо-группу или
25 R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют
оксимовую группу, замещенную водородом, (С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкил, арил, гетероарил, арил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкил,
R9, R10 каждый независимо означают водород, (С1-С7)-алкил, галоген, 30 циано, (С1-С7)-галогеналкил, циано-(С1-С7)-алкил, арил, гетероарил, (С3-С7)-
циклоалкил, (С4-С7)-циклоалкенил, гетероциклил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил,
W означает кислород или серу,
X, Y каждый независимо означают водород, (С1-С7)-алкил, галоген, (CV С7)-алкенил, (С2-С7)-алкинил, (С1-С7)-галогеналкил, гидрокси-(С1-С7)-алкил, циано-(С1-С7)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-С7)-циклоалкил, (С4-С7)-циклоалкенил, гетероциклил, циано, нитро, гидроксил, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-алкилтио, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, арилокси, арил-(С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-галогеналкокси, (С1-С7)-галогеналкилтио, (С1-С7)-алкиламино, бис-[(С1-С7)-алкил]амино, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси, амино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкиламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С?)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С7)-алкил, гетероариламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, ариламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, арилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-С7)-алкил,
гетероциклилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С2-С7)-алкениламино-(С1-С7)-алкил, арилсульфонил-(С1-С?)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, арилсульфинил-(С1-С7)-алкил, гетероарилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфинил-(С1-Су)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, бис[(С1-С7)-алкил]амино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкоксикарбонил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, гетероарил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, (Сз-С7)-циклоалкоксикарбонил, (С3-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, (С1-С7)-алкилкарбонил, (С3-С7)-циклоалкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, (С1-С7)-алкилсульфониламино-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкилсульфониламино-(С1-С7)-алкил, арилсульфониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарилсульфониламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклилсульфониламино-(С1-С?)-алкил, бис-[(С1-С7)-алкил]аминосульфонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфониламино, (Сз-С7)-циклоалкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино,
гетероциклилсульфониламино, гетероарилоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклилоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил или
X и Y вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют полностью насыщенное или частично насыщенное от 3- до 10-членное 5 моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение.
3. Применение по п. 1, где соединения общей формулы (I) описаны формулами (laa) - (Ibi)
(lax)
и где
R1 означает фтор, хлор, бром, йод, циано, (Сз-Сю)-циклоалкил, (Сз-Сю)-галогенциклоалкил, (С4-Сю)-циклоалкенил, (С4-Сю)-галогенциклоалкенил, (С1-Сю)-галогеналкил, (С2-Сб)-галогеналкенил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, арил, арил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-галогеналкинил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкилкарбонил-(С1-Сб)-алкил, гидроксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенилоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-Сб)
алкил, арил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилтио-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилтио-(С1-Сб)-алкил, арилтио-(С1-Сб)-алкил, гетероциклилтио-(С1-Сб)-алкил, гетероарилтио-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкилтио-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, арилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, арилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилкарбонил, (С1-Сб)-галогеналкилкарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбонил, гидроксикарбонил (С1-Сб)-алкоксикарбонил, (С2-Сб)-алкенилоксикарбонил, (Сг-Сб)-алкинилоксикарбонил, арил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С!-Сб)-алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, арил-(С1-Сб)-алкилкарбонил, (Ci-Сб)-алкиламинокарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил, ариламинокарбонил, арил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, (С1-Сб)-алкилсульфонил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, циано-(С1-Сб)-алкил, (С4-Сб)-циклоалкенил-(С1-Сб)-алкил, нитро-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкокси-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкилтио-(С1-Сб)-алкил, бис-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, арил [(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, арил-(С1-Сб)-алкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, (С2-Сб)-алкениламинокарбонил, (Сг-Сб)-алкиниламинокарбонил, (С1-Сб)-алкиламиносульфонил, бис-[(С1-Сб)-алкил]аминосульфонил, гетероциклилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероарилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, бис-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сг Сб)-алкениламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкиниламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкиламино, бис-[(С1-Сб)-алкил]амино, (Сз-Сб)
циклоалкил[(С1-Сб)-алкил]амино, амино, (С2-Сб)-алкениламино, (Сг-Сб)-алкиниламино, ариламино, гетероариламино, арил-(С1-Сб)-алкиламино, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламино, гетероциклиламино, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламино, (С2-Сб)-алкенилкарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилкарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкинилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкенилокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, трис[(С1-Сб)-алкил]силил, трис[(С1-Сб)-алкил]силил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-галогеналкокси, (Ci-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, бис-[(С1-Сб)-алкил]амино-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил[(С1-Сб)-алкил]амино-(С1-Сб)-алкил, амино-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкениламино-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкиниламино-(С1-Сб)-алкил, ариламино-(С1-Сб)-алкил, гетероариламино-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероциклиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-галогеналкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкенилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкинилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-алкоксикарбонил-(Сз-Сб)-циклоалкил,
R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, галоген, (С1-Сз)-алкокси, (С1-Сз)-алкил, (С1-Сз)-галогеналкил, (С1-Сз)-галогеналкокси, (С1-Сз)-алкилтио, (С1-Сз)-галогеналкилтио, арил, арил-(С1-Сз)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-Сз)-алкил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-Сз)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил, нитро, амино, гидроксил, (С1-Сз)-алкиламино, бис-[(С1-С5)-алкил]амино, гидротио, (С1-С5)-алкилкарбониламино, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбониламино, арилкарбониламино, гетероарилкарбониламино, гетероциклилкарбониламино, формил, гидроксииминометил, (Сх-С^-алкоксииминометил, (Сз-Сб)
циклоалкоксииминометил, арилоксииминометил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сз)-алкоксииминометил, тиоцианато, изотиоцианато, арилокси, гетероарилокси, (Сз-Сб)-циклоалкокси, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-С5)-алкокси, арил-(С1-Сз)-алкокси, (Сг-С^-алкинил, (Сг-С^-алкенил, арил-(С1-С5)-алкинил, трис-[(С1-Сз)-5 алкил]силил-(С2-Сз)-алкинил, бис-[(С1-С5)-алкил](арил)силил-(С2-С5)-алкинил, бис-арил[(С1-С5)-алкил]силил-(С2-С5)-алкинил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С2-Сз)-алкинил, арил-(С2-Сз)-алкенил, гетероарил-(С2-С5)-алкенил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(Сг-С^-алкенил, (С2-С5)-галогеналкинил, (С2-С5)-галогеналкенил, (С4-С5)-циклоалкенил, (С1-С5)-алкокси-(С1-С5)-алкокси-(С1-С5)-алкил, (С1-С5)-
10 алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (С1-С5)-алкилсульфониламино, арилсульфониламино, арил-(С1-Сз)-алкилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарил-(С 1-С5)-алкилсульфониламино, бис-[(С1-С5)-алкил]аминосульфонил,
R5 означает амино, (С1-Сз)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-
15 циклоалкил-(С1-Сз)-алкил, (С1-Сз)-галогеналкил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, (С4-Сб)-циклоалкенил, арил, гетероарил, гетероциклил, арил-(С1-Сз)-алкил, гетероарил-(С1-Сз)-алкил, гетероциклил-(С1-Сз)-алкил, (С1-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, арил-(С1-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-С5)-
20 алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, гетероарил-(С1-С5)-алкоксикарбонил-(С1-С5)-алкил, аминокарбонил-(С1-С5)-алкил, (С1-С5)-алкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, арил-(С1-Сз)-алкиламинокарбонил-(С1-С5)-алкил, (С1-Сз)-алкиламино, ариламино, (Сз-Сб)-циклоалкиламино, арил-(С1-С5)-алкиламино, гетероарил-(С1-С5)-алкиламино,
25 гетероариламино, гетероциклиламино, арилокси-(С1-Сз)-алкил, (С1-Сз)-алкокси-(С1-Сз)-алкил, гетероарилокси-(С1-Сз)-алкил, (С2-Сз)-алкенил, (С2-Сз)-алкинил, (С2-Сз)-алкениламино, (С2-Сз)-алкиниламино, арилокси, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С2-Сз)-алкил, бис-[(С1-С5)-алкил]амино, арил-(С2-Сз)-алкенил, гетероарил-(С2-Сз)-алкенил, гетероциклил-(С2-Сз)-алкенил,
30 R6 означает водород, (С1-Сз)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил, циано-(С1-Сз)-
алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-С5)-алкил, (С1-Сз)-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, арил-(С1-С5)-алкилсульфонил, (С1-Сз)-алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбонил,
гетероциклилкарбонил, (С1-Сз)-алкоксикарбонил, арил-(С1-С5)-алкоксикарбонил, (С1-С5)-галогеналкилкарбонил, (Сг-С^-алкенил, (Сг-С^-алкинил, (С1-С5)-галогеналкил, галоген-(С2-С5)-алкинил, галоген-(С2-С5)-алкенил, (С1-С5)-алкокси-(С1-Сз)-алкил,
R9, R10 каждый независимо означают водород, (С1-Сб)-алкил, фтор, хлор, бром, йод, циано, (С1-Сб)-галогеналкил, циано-(С1-Сб)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (С4-Сб)-циклоалкенил, гетероциклил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил,
W означает кислород или серу.
4. Обработка растений, включающая применение нетоксического количества, эффективного для увеличения устойчивости растений к факторам абиотического стресса, одного или нескольких соединений формулы (I) или их соответствующих солей по любому из пп. 1-3.
5. Обработка по п. 4, причем условия абиотического стресса представляют собой одно или несколько условий, выбранных из группы, включающей засушливость, холодовый стресс, стресс от жары, стресс от засухи, осмотический стресс, затопление, повышенную засоленность почвы, повышенное воздействие минералов, озоновые условия, условия сильного освещения, ограниченная доступность азотных питательных веществ и ограниченная доступность фосфорных питательных веществ.
6. Применение одного или нескольких соединений формулы (I) или их соответствующих солей по любому из пп. 1 - 3 в нанесении опрыскиванием на растения и части растений в комбинациях с одним или несколькими активными соединениями, выбранными из группы инсектицидов, аттрактантов, акарицидов, фунгицидов, нематоцидов, гербицидов, регуляторов роста, сафенеров, веществ, которые оказывают влияние на степень зрелости растений и бактерицидов.
7. Применение одного или нескольких соединений формулы (I) или их соответствующих солей по любому из пп. 1 - 3 в нанесении опрыскиванием на растения и части растений в комбинациях с удобрениями.
4.
8. Применение одного или нескольких соединений формулы (I) или их соответствующих солей по любому из пп. 1-3 для нанесения на генетически модифицированные сорта, их семена или на культивируемые площади, на которых эти сорта растут.
9. Применение растворов для опрыскивания, содержащих одно или нескольких соединений формулы (I) или их соответствующих солей по любому из пп. 1-3 для усиления устойчивости растений к факторам абиотического стресса.
10. Способ повышения стрессоустойчивости у растений, выбранных из группы полезных растений, декоративных растений, газонных трав и деревьев, отличающийся тем, что достаточное нетоксическое количество одного или нескольких соединений формулы (I) или их соответствующих солей по любому из пп. 1-3 наносят на площадь, где требуется соответствующий эффект, включающий в себя нанесение на растения, их семена или на площадь, на которой растения растут.
11. Замещенные оксотетрагидрохинолинилсульфонамиды общей формулы (I) или их соли
4.
(I)
где
R1 означает галоген, циано, (Сз-Сю)-циклоалкил, (Сз-Сю)-галогенциклоалкил, (С4-Сю)-циклоалкенил, (С4-Сю)-галогенциклоалкенил, (Ci-Сю)-галогеналкил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-галогеналкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилкарбонил-(С1-С8)-алкил, гидроксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкинилоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)
алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (CVCs)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил-5 (С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилтио-(С1-С8)-алкил, арилтио-(С1-С8)-алкил, гетероциклилтио-(С1-С8)-алкил, гетероарилтио-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, арилсульфинил-(С1-С8)-алкил, арилсульфонил-
10 (С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (CVCs)-
циклоалкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилкарбонил, (С1-С8)-галогеналкилкарбонил, (Сз-Cs)-циклоалкилкарбонил, гидроксикарбонил, (Сх-С^-алкоксикарбонил, (Сг-Св)-алкенилоксикарбонил, (С2-С8)-алкинилоксикарбонил, арил-(С1-С8)-
15 алкоксикарбонил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, арил-(С1-С8)-алкилкарбонил, (Ci-С8)-алкиламинокарбонил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил, ариламинокарбонил, арил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил,
гетероариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, гетероарил-(Сi-Cs)-20 алкиламинокарбонил, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил, (Ci-Cs)-
алкилсульфонил, (Сз-С8)-циклоалкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-С8)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, циано-(С1-С8)-алкил, (С4-С8)-циклоалкенил-(С1-С8)-алкил, нитро-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-галогеналкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галогеналкилтио-(С1-С8)-алкил, 6HC-[(CI-25 С8)-алкил]аминокарбонил, (Сз-С8)-циклоалкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил, арил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил, арил-(С1-С8)-алкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил, (С2-С8)-алкениламинокарбонил, (С2-С8)-алкиниламинокарбонил, (С1-С8)-алкиламиносульфонил, 6HC-[(CI-CS)-алкил]аминосульфонил, гетероциклилсульфинил-(С1-С8)-алкил, 30 гетероарилсульфинил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероциклилсульфонил-(С1-С8)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, 6HC-[(CI-CS)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-
С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сг-С8)-алкениламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкиниламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламино, бис-[(С1-С8)-алкил]амино, (CVCs)-циклоалкил[(С1-С8)-алкил]амино, амино, (С2-С8)-алкениламино, (Сг-Св)-алкиниламино, ариламино, гетероариламино, арил-(С1-С8)-алкиламино, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино, гетероциклиламино, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламино, (С2-С8)-алкенилкарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сг-С^-алкинилкарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил-[(С1-С8)-алкил]аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкинилсульфонил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкилсульфонил-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (Сг-С8)-алкинилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкилсульфинил-(С1-С8)-алкил, (Сг-Св)-алкенилокси- (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкинилокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, трис[(С1-С8)-алкил]силил, трис[(С1-С8)-алкил]силил-(С1-С8)-алкил, (Сх-С^-алкокси, (С1-С8)-галогеналкокси, (Ci-Cs)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, бис-[(С1-С8)-алкил]амино-(С1-С8)-алкил, (Сз-Cs)-циклоалкил[(С1-С8)-алкил]амино-(С1-С8)-алкил, амино-(С1-С8)-алкил, (Сг-Св)-алкениламино-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкиниламино-(С1-С8)-алкил, ариламино-(С1-С8)-алкил, гетероариламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-галогеналкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-С8)-алкенилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-С8)-алкинилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкокси-(С1-С8)-алкокси, (С1-С8)-алкоксикарбонил-(Сз-С8)-циклоалкил,
R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, галоген, (Сх-С^-алкокси, (С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галогеналкил, (С1-С8)-галогеналкокси, (Сх-С^-алкилтио, (С1-С8)-галогеналкилтио, арил, арил-(С1-С8)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С8)-алкил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил, нитро, амино, гидроксил, (Сх-С^-алкиламино, бис-[(С1-С8)-алкил]амино,
гидротио, (С1-С8)-алкилкарбониламино, (Сз-С8)-циклоалкилкарбониламино, арилкарбониламино, гетероарилкарбониламино, гетероциклилкарбониламино, формил, гидроксииминометил, (С1-С8)-алкоксииминометил, (CVCs)-циклоалкоксииминометил, арилоксииминометил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-5 алкоксииминометил, тиоцианато, изотиоцианато, арилокси, гетероарилокси, (Сз-С8)-циклоалкокси, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкокси, арил-(С1-С8)-алкокси, (С2-С8)-алкинил, (С2-С8)-алкенил, арил-(С1-С8)-алкинил, трис-[(С1-С8)-алкил]силил-(С2-С8)-алкинил, бис-[(С1-С8)-алкил](арил)силил-(С2-С8)-алкинил, бис-арил[(С1-С8)-алкил]силил-(С2-С8)-алкинил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С2-С8)-
10 алкинил, арил-(С2-С8)-алкенил, гетероарил-(С2-С8)-алкенил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С2-С8)-алкенил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С2-С8)-алкил, (Сг-С^-галогеналкинил, (Сг-С8)-галогеналкенил, (С4-С8)-циклоалкенил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Ci-С8)-алкилсульфониламино, арилсульфониламино, арил-(С1-С8)-
15 алкилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарил-(С1-С8)-алкилсульфониламино, бис-[(С1-С8)-алкил]аминосульфонил,
R5 означает амино, (С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил, (CVCs)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-галогеналкил, (Сз-С8)-галогенциклоалкил, (С4-С8)-циклоалкенил, арил, гетероарил, гетероциклил, арил-(С1-С8)-алкил,
20 гетероарил-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-
алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкоксикарбонил-(С1-С8)-алкил, аминокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-
25 алкил, (Сз-С8)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламино, 6HC-[(CI-C8)-алкил]амино, ариламино, (Сз-С8)-циклоалкиламино, арил-(С1-С8)-алкиламино, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино, гетероариламино, гетероциклиламино, (CVCs)-алкениламино, (С2-С8)-алкиниламино, арилокси-(С1-С8)-алкил, гетероарилокси-
30 (С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, циано-(С1-С8)-алкил, арилокси, арил-(С2-С8)-алкенил, гетероарил-(С2-С8)-алкенил, гетероциклил-(С2-С8)-алкенил,
R6 означает водород, (С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил, циано-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилсульфонил,
арилсульфонил, арил-(С1-С8)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Сз-Cs)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, (С 1-С8)-алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, (Сз-С8)-циклоалкилкарбонил, гетероциклилкарбонил, (С1-С8)-алкоксикарбонил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил (С1-С8)-галогеналкилкарбонил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (Ci-Cs)-галогеналкил, арил-(С2-С8)-алкенил, галоген-(С2-С8)-алкинил, галоген-(С2-С8)-алкенил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил,
R7, R8 каждый независимо означают водород, гидроксил, амино, (Ci-Cs)-алкиламино, бис[(С1-С8)-алкил]амино, (Сз-С8)-циклоалкиламино, (С1-С8)-алкил, фтор, хлор, бром, йод, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С1-С8)-галогеналкил, гидрокси-(С1-С8)-алкил, циано-(С1-С8)-алкил, нитро-(С1-С8)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-С8)-циклоалкил, (С4-С8)-циклоалкенил, гетероциклил, (Ci-Cs)-алкокси, (Сх-С^-галогеналкокси, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (Ci-Cs)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, амино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил. (Сз-С8)-циклоалкиламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил гетероарил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С8)-алкил, гетероариламино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, ариламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С^)-циклоалкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, арилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-С8)-алкил,
гетероциклилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С2-С8)-алкениламино-(С1-С8)-алкил, гидроксикарбонил, (Ci С8)-алкоксикарбонил, (С2-С8)-алкенилоксикарбонил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, (CVCs)-циклоалкиламинокарбонил, арил-(С1-С8)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют полностью насыщенное или частично насыщенное от 3- до 7-членное моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение или
R и R вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют оксо-группу или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют оксимовую группу, замещенную водородом, (С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкил, арил, гетероарил, арил-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкил,
R9, R10 каждый независимо означают водород, (С1-С8)-алкил, галоген, циано, (С1-С8)-галогеналкил, циано-(С1-С8)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-Cs)-циклоалкил, (С4-С8)-циклоалкенил, гетероциклил, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил,
W означает кислород или серу и
X, Y каждый независимо означают водород, (С1-С8)-алкил, галоген, (Сг-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С1-С8)-галогеналкил, гидрокси-(С1-С8)-алкил, циано-(С1-С8)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-С8)-циклоалкил, (С4-С8)-циклоалкенил, гетероциклил, циано, нитро, гидроксил, (СЧ-С^-алкокси, (Ci-Cs)-алкилтио, (С1-С8)-алкокси-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилтио-(С1-С8)-алкил, арилокси, арил-(С1-С8)-алкокси, (С1-С8)-галогеналкокси, (Ci-Cs)-галогеналкилтио, (Сх-С^-алкиламино, бис[(С1-С8)-алкил]амино, (Сх-С^-алкокси-(С1-С8)-алкокси, амино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкиламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклил-(С1-С8)-алкиламино-(С1-С8)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С8)-алкил, гетероариламино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, ариламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-Cs)-циклоалкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарил-(С1-С8)-алкоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, (С1-С8)-алкилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, (Сз-С8)-циклоалкилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, арилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-С8)-алкил,
гетероциклилкарбониламино-(С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенилоксикарбониламино-(С1-С8)-алкил, арил-(С2-С8)-алкениламино-(С1-С8)-алкил или
X и Y вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют полностью насыщенное или частично насыщенное от 3- до 7-членное моноциклическое или
бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение.
12. Замещенные оксотетрагидрохинолинилсульфонамиды общей 5 формулы (I) или их соли по п. 11, где
R1 означает галоген, циано, (Сз-Сю)-циклоалкил, (Сз-Сю)-галогенциклоалкил, (С4-Сю)-циклоалкенил, (С4-Сю)-галогенциклоалкенил, (Ci-Сю)-галогеналкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-галогеналкил, (Сз-С7)-циклоалкил-
10 (С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилкарбонил-(С1-С7)-алкил, гидроксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкинилоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, аминокарбонил-(С1-
15 С?)-алкил, (С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-
циклоалкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилтио-(С1-С7)-алкил, арилтио-(С1-С7)-алкил, гетероциклилтио-(С1-С7)-алкил, гетероарилтио-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-
20 С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-
алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, арилсульфинил-(С1-С7)-алкил, арилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилкарбонил, (С1-С7)-галогеналкилкарбонил, (С3-С7)-
25 циклоалкилкарбонил, гидроксикарбонил, (С1-С7)-алкоксикарбонил, (С2-С7)-алкенилоксикарбонил, (С2-С7)-алкинилоксикарбонил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, арил-(С1-С7)-алкилкарбонил, (Ci-С7)-алкиламинокарбонил, (Сз-С7)-циклоалкиламинокарбонил,
30 ариламинокарбонил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил,
гетероариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, гетероарил-(С 1-С7)-алкиламинокарбонил, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил, (С1-С7)-алкилсульфонил, (Сз-С7)-циклоалкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-С7)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, циано-(С1-С7)
алкил, (С4-С7)-циклоалкенил-(С1-С7)-алкил, нитро-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкилтио-(С1-С7)-алкил, 6HC-[(CI-С7)-алкил]аминокарбонил, (Сз-С7)-циклоалкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил, арил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил, арил-(С1-С7)-алкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил, (С2-С7)-алкениламинокарбонил, (С2-С7)-алкиниламинокарбонил, (С1-С7)-алкиламиносульфонил, 6HC-[(CI-C7)-алкил]аминосульфонил, гетероциклилсульфинил-(С1-С7)-алкил, гетероарилсульфинил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, гетероциклилсульфонил-(С1-С7)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, 6HC-[(CI-C7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сг-С7)-алкениламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкиниламинокарбонил-(С1-С?)-алкил, (С1-Су)-алкиламино, бис-[(С1-С7)-алкил]амино, (С3-С7)-циклоалкил[(С1-С7)-алкил]амино, амино, (С2-С7)-алкениламино, (С2-С7)-алкиниламино, ариламино, гетероариламино, арил-(С1-С7)-алкиламино, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино, гетероциклиламино, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламино, (С2-С7)-алкенилкарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкинилкарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкил-[(С1-С7)-алкил]аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкинилсульфонил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкилсульфонил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (Сг-С7)-алкинилсульфинил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкилсульфинил-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилокси- (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкинилокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, трис[(С1-С7)-алкил]силил, трис[(С1-С7)-алкил]силил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-галогеналкокси, (С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, бис-[(С1-С7)-алкил]амино-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкил[(С1-С7)-алкил]амино-(С1-С7)-алкил, амино-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкениламино-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкиниламино-(С1-С7)-алкил, ариламино-(С1-С7)-алкил, гетероариламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)
алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-С7)-алкенилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-С7)-алкинилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-5 С7)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-алкоксикарбонил-(Сз-С7)-циклоалкил,
R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, галоген, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкил, (С1-С7)-галогеналкокси, (С1-С7)-алкилтио,
10 (С1-С7)-галогеналкилтио, арил, арил-(С1-С7)-алкил, гетероарил, гетероарил-(С1-С?)-алкил, гетероциклил, гетероциклил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил, нитро, амино, гидроксил, (С1-С7)-алкиламино, бис-[(С1-С7)-алкил]амино, гидротио, (С1-С7)-алкилкарбониламино, (Сз-С7)-циклоалкилкарбониламино, арилкарбониламино, гетероарилкарбониламино, гетероциклилкарбониламино,
15 формил, гидроксииминометил, (С1-С7)-алкоксииминометил, (С3-С7)-
циклоалкоксииминометил, арилоксииминометил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксииминометил, тиоцианато, изотиоцианато, арилокси, гетероарилокси, (Сз-С7)-циклоалкокси, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкокси, арил-(С1-С7)-алкокси, (С2-С7)-алкинил, (С2-С7)-алкенил, арил-(С1-С7)-алкинил, трис-[(С1-С7)-
20 алкил]силил-(С2-С7)-алкинил, бис-[(С1-С7)-алкил](арил)силил-(С2-С7)-алкинил, бис-арил[(С1-С7)-алкил]силил-(С2-С7)-алкинил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С2-С7)-алкинил, арил-(С2-С7)-алкенил, гетероарил-(С2-С7)-алкенил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С2-С7)-алкенил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С2-С7)-алкил, (С2-С7)-галогеналкинил, (Сг-С7)-галогеналкенил, (С4-С7)-циклоалкенил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси-(С1-
25 С?)-алкил, (С1-Су)-алкилсульфонил, арилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Ci-С7)-алкилсульфониламино, арилсульфониламино, арил-(С1-С7)-алкилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарил-(С 1-С7)-алкилсульфониламино, бис-[(С1-С7)-алкил]аминосульфонил,
R5 означает амино, (С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил, (С3-С7)-
30 циклоалкил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-галогеналкил, (Сз-С7)-галогенциклоалкил, (С4-С7)-циклоалкенил, арил, гетероарил, гетероциклил, арил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)
алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкоксикарбонил-(С1-С7)-алкил, аминокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламино, 6HC-[(CI-C7)-алкил]амино, ариламино, (Сз-С7)-циклоалкиламино, арил-(С1-С7)-алкиламино, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино, гетероариламино, гетероциклиламино, (С2-С7)-алкениламино, (С2-С7)-алкиниламино, арилокси-(С1-С7)-алкил, гетероарилокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенил, (С2-С7)-алкинил, циано-(С1-С7)-алкил, арилокси, арил-(С2-С7)-алкенил, гетероарил-(С2-С7)-алкенил, гетероциклил-(С2-С7)-алкенил,
R6 означает водород, (С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил, циано-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-С7)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, (С3-С7)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, (С 1-С7)-алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, (Сз-С7)-циклоалкилкарбонил, гетероциклилкарбонил, (С1-С7)-алкоксикарбонил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, (С1-С7)-галогеналкилкарбонил, (С2-С7)-алкенил, (С2-С7)-алкинил, (С1-С7)-галогеналкил, арил-(С2-С7)-алкенил, галоген-(С2-С7)-алкинил, галоген-(С2-С7)-алкенил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил,
R7, R8 каждый независимо означают водород, гидроксил, амино, (С1-С7)-алкиламино, бис[(С1-С7)-алкил]амино, (Сз-С7)-циклоалкиламино, (С1-С7)-алкил, фтор, хлор, бром, йод, (С2-С7)-алкенил, (С2-С7)-алкинил, (С1-С7)-галогеналкил, гидрокси-(С1-С7)-алкил, циано-(С1-С7)-алкил, нитро-(С1-С7)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-С7)-циклоалкил, (С4-С7)-циклоалкенил, гетероциклил, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-галогеналкокси, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, амино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкиламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С7)-алкил, гетероариламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, ариламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилкарбониламино-(С1-С7)
алкил, (Сз-С7)-циклоалкилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, арилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-С7)-алкил,
гетероциклилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С2-С7)-алкениламино-(С1-С7)-алкил, гидроксикарбонил, (Ci-5 С7)-алкоксикарбонил, (С2-С7)-алкенилоксикарбонил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, (С3-С7)-циклоалкиламинокарбонил, арил-(С1-С7)-алкиламинокарбонил, гетероариламинокарбонил или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 10 полностью насыщенное или частично насыщенное от 3- до 7-членное
моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение или
R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют оксо-группу или
15 R7 и R8 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют
оксимовую группу, замещенную водородом, (С1-С7)-алкилом, (С3-С7)-циклоалкилом, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкилом, арилом, гетероарилом, арил-(С1-С7)-алкилом, гетероарил-(С1-С7)-алкилом,
R9, R10 каждый независимо означают водород, (С1-С7)-алкил, галоген, 20 циано, (С1-С7)-галогеналкил, циано-(С1-С7)-алкил, арил, гетероарил, (С3-С7)-
циклоалкил, (С4-С7)-циклоалкенил, гетероциклил, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил,
W означает кислород или серу и
X, Y каждый независимо означают водород, (С1-С7)-алкил, галоген, (CV 25 С7)-алкенил, (С2-С7)-алкинил, (С1-С7)-галогеналкил, гидрокси-(С1-С7)-алкил, циано-(С1-С7)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-С7)-циклоалкил, (С4-С7)-циклоалкенил, гетероциклил, циано, нитро, гидроксил, (С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-алкилтио, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилтио-(С1-С7)-алкил, арилокси, арил-(С1-С7)-алкокси, (С1-С7)-галогеналкокси, (С1-С7)-30 галогеналкилтио, (С1-С7)-алкиламино, бис[(С1-С7)-алкил]амино, (С1-С7)-алкокси-(С1-С7)-алкокси, амино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкиламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклил-(С1-С7)-алкиламино-(С1-С7)-алкил, гетероциклиламино-(С1-С7)-алкил, гетероариламино
(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, ариламино-(С1-С7)-алкил, арил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С3-С7)-циклоалкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкил-(С1-С7)-алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарил-(С1-С7)-5 алкоксикарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С1-С7)-алкилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, (Сз-С7)-циклоалкилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, арилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, гетероарилкарбониламино-(С1-С7)-алкил,
гетероциклилкарбониламино-(С1-С7)-алкил, (С2-С7)-алкенилоксикарбониламино-
(С1-С7)-алкил, арил-(С2-С7)-алкениламино-(С1-С7)-алкил или
10 X и Y вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют полностью
насыщенное или частично насыщенное от 3- до 7-членное моноциклическое или бициклическое кольцо, необязательно прерванное гетероатомами и необязательно имеющее дополнительное замещение.
15 13. Замещенные оксотетрагидрохинолинилсульфонамиды общей
формулы (I) или их соли по п. 11, которые описаны формулами (laa) - (Ibi)
и где
R1 означает галоген, циано, (Сз-Сю)-Циклоалкил, (Сз-Сю)-галогенциклоалкил, (С4-Сю)-циклоалкенил, (С4-Сю)-галогенциклоалкенил, (Ci-Сю)-галогеналкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-С6)-галогеналкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкилкарбонил-(С1-С6)-алкил, гидроксикарбонил-(С1-С6)-алкил, (С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенилоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)
алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-5 (С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкилтио-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилтио-(С1-Сб)-алкил, арилтио-(С1-Сб)-алкил, гетероциклилтио-(С1-Сб)-алкил, гетероарилтио-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкилтио-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, арилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, арилсульфонил-
10 (С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-
циклоалкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилкарбонил, (С1-Сб)-галогеналкилкарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбонил, гидроксикарбонил, (С1-Сб)-алкоксикарбонил, (Сг-Сб)-алкенилоксикарбонил, (С2-Сб)-алкинилоксикарбонил, арил-(С1-Сб)-
15 алкоксикарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, арил-(С1-Сб)-алкилкарбонил, (Ci-Сб)-алкиламинокарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил, ариламинокарбонил, арил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил,
гетероариламинокарбонил, гетероциклиламинокарбонил, гетероарил-(С1-Сб)-20 алкиламинокарбонил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил, (Ci-Сб)-
алкилсульфонил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил, арилсульфонил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероциклилсульфонил, циано-(С1-Сб)-алкил, (С4-Сб)-циклоалкенил-(С1-Сб)-алкил, нитро-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-галогеналкокси-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкилтио-(С1-Сб)-алкил, 6HC-[(CI-25 Сб)-алкил]аминокарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, арил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, арил-(С1-Сб)-алкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил, (С2-Сб)-алкениламинокарбонил, (Сг-Сб)-алкиниламинокарбонил, (С1-Сб)-алкиламиносульфонил, бис-[(С1-Сб)-алкил]аминосульфонил, гетероциклилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, 30 гетероарилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, бис-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-
Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкениламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкиниламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкиламино, бис-[(С1-Сб)-алкил]амино, (Сз-Сб)-циклоалкил[(С1-Сб)-алкил]амино, амино, (С2-Сб)-алкениламино, (Сг-Сб)-алкиниламино, ариламино, гетероариламино, арил-(С1-Сб)-алкиламино, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламино, гетероциклиламино, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламино, (С2-Сб)-алкенилкарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилкарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил-[(С1-Сб)-алкил]аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкилсульфонил-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкенилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкинилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкилсульфинил-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкенилокси- (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкинилокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, трис[(С1-Сб)-алкил]силил, трис[(С1-Сб)-алкил]силил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-галогеналкокси, (Ci-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, бис-[(С1-Сб)-алкил]амино-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил[(С1-Сб)-алкил]амино-(С1-Сб)-алкил, амино-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкениламино-(С1-Сб)-алкил, (С2-Сб)-алкиниламино-(С1-Сб)-алкил, ариламино-(С1-Сб)-алкил, гетероариламино-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб) алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероциклиламино-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкиламино-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-галогеналкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкенилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С2-Сб)-алкинилокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-алкоксикарбонил-(Сз-Сб)-циклоалкил,
R2, R3, R4 каждый независимо означают водород, фтор, хлор, бром, йод, (С1-Сб)-алкокси, (С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (С1-Сб)-галогеналкокси, (С1-Сб)-алкилтио, (С1-Сб)-галогеналкилтио, необязательно замещенный фенил, гетероарил, гетероциклил, (Сз-Сб)-циклоалкил, арил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С2-Сб) алкенил, (С2-Сб)-алкинил, (С2-Сб)-алкенил, арил-(С1-Сб)-алкинил, гетероарил
(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С2-Сб)-алкенил, гетероарил-(С1-Сб)-алкинил, арилокси, гетероарилокси,
R5 означает амино, (С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-галогеналкил, (Сз-Сб)-галогенциклоалкил, 5 (С4-Сб)-циклоалкенил, необязательно замещенный фенил, гетероарил,
гетероциклил, арил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-алкил, гетероциклил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, гетероарил-(С1-Сб)-
10 алкоксикарбонил-(С1-Сб)-алкил, аминокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Ci-Сб)-
алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, арил-(С1-Сб)-алкиламинокарбонил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкиламино, бис-[(С1-Сб)-алкил]амино, ариламино, (Сз-Сб)-циклоалкиламино, арил-(С1-Сб)-алкиламино, гетероарил-(С1-Сб)-алкиламино, гетероариламино,
15 гетероциклиламино, (С2-Сб)-алкениламино, (С2-Сб)-алкиниламино, арилокси-(С1-Сб)-алкил, гетероарилокси-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (Сг-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, циано-(С1-Сб)-алкил, арилокси, арил-(С2-Сб)-алкенил, гетероарил-(С2-Сб)-алкенил, гетероциклил-(С2-Сб)-алкенил,
R6 означает водород, (С1-Сб)-алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил, циано-(С1-Сб)-
20 алкил, (Сз-Сб)-циклоалкил-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилсульфонил,
арилсульфонил, арил-(С1-Сб)-алкилсульфонил, гетероарилсульфонил, (Сз-Сб)-циклоалкилсульфонил, гетероциклилсульфонил, (С 1-Сб)-алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, (Сз-Сб)-циклоалкилкарбонил, гетероциклилкарбонил, (С1-Сб)-алкоксикарбонил, арил-(С1-Сб)-алкоксикарбонил,
25 (С1-Сб)-галогеналкилкарбонил, (С2-Сб)-алкенил, (С2-Сб)-алкинил, (Ci-Сб)-галогеналкил, галоген-(С2-Сб)-алкинил, галоген-(С2-Сб)-алкенил, (Ci-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил,
R9, R10 каждый независимо означают водород, (С1-Сб)-алкил, галоген, циано, (С1-Сб)-галогеналкил, циано-(С1-Сб)-алкил, арил, гетероарил, (Сз-Сб)-
30 циклоалкил, (С4-Сб)-циклоалкенил, гетероциклил, (С1-Сб)-алкокси-(С1-Сб)-алкил, (С1-Сб)-алкилтио-(С1-Сб)-алкил и
W означает кислород или серу.
14. Раствор для опрыскивания для обработки растений, содержащий количество, эффективное для увеличения устойчивости растений к факторам абиотического стресса, одного или нескольких замещенных оксотетрагидрохинолинилсульфонамидов по любому из пп. 11, 12 и 13.
-4 -
-2-
- 5 -
- 5 -
-6-
-6-
-6-
-6-
-6-
-6-
-7-
-7-
-9-
- 10 -
- 10 -
- 12 -
- 13 -
- 13 -
- 15 -
-16 -
- 17 -
-16 -
- 19 -
- 19 -
-20 -
-20 -
-22 -
-22 -
-24 -
-24 -
-25 -
-25 -
-26 -
-26 -
-27 -
-27 -
-27 -
-27 -
-27 -
-27 -
-28 -
-28 -
-28 -
-28 -
-31 -
-30-
-33 -
-32-
-33 -
-34-
-33 -
-34-
-35 -
-34-
-35 -
-34-
-37-
-38 -
-37-
-38 -
-41 -
-41 -
-43 -
-43 -
-44 -
-44 -
-45 -
-45 -
-47 -
(I)
-48 -
-49 -
(I)
-48 -
- 50 -
- 50 -
- 51 -
- 51 -
- 52 -
- 52 -
- 54 -
- 54 -
- 59 -
- 59 -
-61 -
-60-
-61 -
-60-
-61 -
-60-
-61 -
-60-
-61 -
-62-
-63 -
-64-
-66-
-66-
-66-
-66-
-67-
-68 -
-71 -
-70-
-71 -
-70-
-75 -
-74-
-75 -
-74-
-77-
-78 -
- 80 -
- 80 -
- 82 -
- 82 -
- 84 -
- 84 -
- 86 -
- 86 -
- 88 -
- 88 -
-91 -
-90-
-97-
-98 -
- 101 -
- 100-
- 106-
- 106-
- 107-
- 108 -
- Ill -
- 110-
- 113 -
- 113 -
-116-
-116-
- 117-
- 118 -
- 121 -
- 120-
- 127-
- 128 -
- 131 -
- 130-
- 134 -
- 134 -
- 137-
- 136 -
- 137-
- 136 -
- 141 -
- 140-
- 147-
- 148 -
- 151 -
- 150-
- 157-
- 158 -
-161 -
- 160-
-161 -
- 160-
- 163 -
- 164-
-166-
-166-
- 167-
- 168 -
- 170-
- 170-
- 171 -
- 172-
- 177-
- 178 -
- 181 -
- 180-
- Об-
- Об-
- 187-
- 187-
- 188 -
- 188 -
- 189 -
- 190-
- 195 -
- 195 -
Пример № Al-178:
Пример № Al-178:
- 196 -
- 196 -
Пример № А2-152:
Пример № А2-152:
- 197-
- 197-
- 198 -
- 198 -
Пример № А2-179:
Пример № А2-179:
- 199 -
- 199 -
-200-
-200-
Пример № А10-152:
Пример № А10-152:
-201 -
-202-
Пример № А10-179:
-205 -
-204-
-207-
-207-
-208 -
-208 -
Пример № A22-152:
Пример № A22-152:
-209-
-209-
Пример № A30-158:
Пример № A30-158:
-211 -
-210-
Пример № А42-152:
-213 -
-213 -
Пример № A48-166:
Пример № A48-166:
-215 -
-214-
Пример № A50-166:
-217-
-217-
Пример № A51-151
Пример № A51-151
-219-
-218-
Пример № A51-178:
-221 -
-221 -
Пример № В1-168:
Пример № В1-168:
-223 -
-222-
Пример № B2-158:
-225 -
-225 -
Пример № B2-291:
Пример № B2-291:
-226-
-226-
-227-
-228 -
Пример № В10-181:
-230-
-230-
Пример № В16-176:
Пример № В16-176:
-231 -
-231 -
-233 -
-232-
Пример № В41-179:
-235 -
-235 -
Пример № В50-172:
Пример № В50-172:
-236-
-236-
-237-
-237-
Пример № B51-158:
Пример № B51-158:
-238 -
-238 -
-239-
-239-
Пример № В51-291:
Пример № В51-291:
-240-
-240-
-241 -
-241 -
Пример № B52-181:
Пример № B52-181:
-242-
-242-
Пример № F3-61
Пример № F3-61
-243 -
-243 -
Пример № F7-35:
Пример № F7-35:
-244-
-244-
Пример № F7-165:
Пример № F7-165:
-245 -
-245 -
Пример № НЗ-151:
Пример № НЗ-151:
-246-
-246-
-247-
-247-
Пример № Н5-165:
Пример № Н5-165:
-248 -
-248 -
-249-
-249-
Пример № 15-35:
Пример № 15-35:
-250-
-250-
Пример № 15-158:
Пример № 15-158:
-251 -
-251 -
Пример № J3-61
Пример № J3-61
-253 -
-252-
-253 -
-254-
-257-
-258 -
-257-
-258 -
-259-
-258 -
-261 -
-260-
-261 -
-260-
-263 -
-262-
-267-
-268 -
-271 -
-270-
-271 -
-272-
-273 -
-272-
-273 -
-274-
-275 -
-276-
-277-
-278 -
-277-
-278 -
-279-
-278 -
-281 -
-280-
-281 -
-280-
-285 -
-286-
-287-
-288 -
-287-
-288 -
-287-
-288 -
-287-
-288 -
-287-
-288 -
-287-
-288 -
-289-
-288 -
-291 -
-290-
-291 -
-290-
-291 -
-292-
-293 -
-292-
-293 -
-294-
-295 -
-294-
-295 -
-296-
-297-
-298 -
-297-
-298 -
-299-
-298 -
-301 -
-300-
-301 -
-300-
-301 -
-302-
- 303 -
- 303 -
- 303 -
- 303 -
- 305 -
- 305 -
-306-
-306-
-307-
- 308 -
-307-
- 308 -
-309-
- 308 -
-311 -
-310-
-311 -
-310-
-311 -
-310-
-311 -
-310-
-311 -
-312-
-313 -
-312-
-313 -
-314-
-315 -
-316-
-317-
-317-
-318-
-318-
-319-
-319-
-321 -
-320-
-321 -
-320-
-321 -
-320-
-321 -
-322-
- 323 -
-324-
- 323 -
-324-
- 325 -
-324-
- 325 -
-326-
-327-
-327-
-328 -
-328 -