EA201291397A1 20130930 Номер и дата охранного документа [PDF] EAPO2013/PDF/201291397 Полный текст описания [**] EA201291397 20110526 Регистрационный номер и дата заявки JP2010-148286 20100629 Регистрационные номера и даты приоритетных заявок JP2011/062643 Номер международной заявки (PCT) WO2012/002096 20120105 Номер публикации международной заявки (PCT) EAA1 Код вида документа [pdf] eaa21309 Номер бюллетеня [**] ПРОИЗВОДНЫЕ 6-АЦИЛ-1,2,4-ТРИАЗИН-3,5-ДИОНА И ГЕРБИЦИДЫ Название документа [8] C07D253/06, [8] A01N 43/707, [8] A01N 43/80, [8] A01N 43/84, [8] A01N 47/02, [8] A01P 13/02, [8] C07D401/04, [8] C07D403/04, [8] C07D403/06, [8] C07D405/04, [8] C07D409/04, [8] C07D413/04, [8] C07D417/04 Индексы МПК [JP] Сибаяма Ацуси, [JP] Кадзики Риу, [JP] Кобаяси Масами, [JP] Мицунари Такаси, [JP] Нагамацу Ацуси Сведения об авторах [JP] КУМИАЙ КЕМИКАЛ ИНДАСТРИ КО., ЛТД., [JP] ИХАРА КЕМИКАЛ ИНДАСТРИ КО., ЛТД. Сведения о заявителях
 

Патентная документация ЕАПВ

 
Запрос:  ea201291397a*\id

больше ...

Термины запроса в документе

Реферат

[**]

Описаны соединения, проявляющие достаточную гербицидную активность при низкой дозе применения, когда их наносят на почву и растения, и агрохимические композиции, в которых их применяют, в частности гербициды. Соединения являются производными триазина, представленными следующей формулой 1, или их солями. Описаны содержащие их гербициды.

В формуле R 1 представляет собой атом водорода; C 1 -C 12 алкильную группу; С 2 6 алкенильную группу и т.д., R 2 представляет собой C 1 -C 12 алкильную группу и т.д., Y и Z представляют собой атом кислорода или атом серы и А представляет собой 5- или 6-членную циклическую группу, которая может содержать атом азота, атом кислорода или атом серы.


Полный текст патента

(57) Реферат / Формула:

Описаны соединения, проявляющие достаточную гербицидную активность при низкой дозе применения, когда их наносят на почву и растения, и агрохимические композиции, в которых их применяют, в частности гербициды. Соединения являются производными триазина, представленными следующей формулой 1, или их солями. Описаны содержащие их гербициды.

В формуле R 1 представляет собой атом водорода; C 1 -C 12 алкильную группу; С 2 6 алкенильную группу и т.д., R 2 представляет собой C 1 -C 12 алкильную группу и т.д., Y и Z представляют собой атом кислорода или атом серы и А представляет собой 5- или 6-членную циклическую группу, которая может содержать атом азота, атом кислорода или атом серы.


Евразийское (21) 201291397 (13) Al
патентное
ведомство
(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ЕВРАЗИЙСКОЙ ЗАЯВКЕ
(43) Дата публикации заявки 2013.09.30
(22) Дата подачи заявки 2011.05.26
(51) Int. Cl.
C07D 253/06 (2006.01) A01N 43/707 (2006.01) A01N 43/80 (2006.01) A01N 43/84 (2006.01)
A01N 47/02 (2006.01)
A01P13/02 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01) C07D 409/04 (2006.01) C07D 413/04 (2006.01) C07D 417/04 (2006.01)
(54) ПРОИЗВОДНЫЕ 6-АЦИЛ-1,2,4-ТРИАЗИН-3,5-ДИОНА И ГЕРБИЦИДЫ
(31) 2010-148286
(32) 2010.06.29
(33) JP
(86) PCT/JP2011/062643
(87) WO 2012/002096 2012.01.05
(71) Заявитель:
КУМИАЙ КЕМИКАЛ ИНДАСТРИ КО., ЛТД.; ИХАРА КЕМИКАЛ ИНДАСТРИ КО., ЛТД. (JP)
(72) Изобретатель:
Сибаяма Ацуси, Кадзики Риу, Кобаяси Масами, Мицунари Такаси, Нагамацу Ацуси (JP)
(74) Представитель:
Медведев В.Н. (RU)
(57) Описаны соединения, проявляющие достаточную гербицидную активность при низкой дозе применения, когда их наносят на почву и растения, и агрохимические композиции, в которых их применяют, в частности гербициды. Соединения являются производными триазина, представленными следующей формулой 1, или их солями. Описаны содержащие их гербициды.
В формуле R1 представляет собой атом водорода; Cl-Cl2алкильную группу; С2-С6алкенильную группу и т.д., R2 представляет собой Cl-Cl2алкильную группу и т.д., Y и Z представляют собой атом кислорода или атом серы и А представляет собой 5-или 6-членную циклическую группу, которая может содержать атом азота, атом кислорода или атом серы.
2420-189672ЕА/042 ПРОИЗВОДНЫЕ 6-АЦИЛ-1,2,4-ТРИАЗИН-3,5-ДИОНА И ГЕРБИЦИДЫ
ОПИСАНИЕ
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к новому производному триазина или его соли и гербицидам, содержащим его в качестве активного компонента.
Уровень техники
Производные триазина известны, например, из "Collection of
Czechoslovak Chemical Communications (1969), 34(6), 1673-83," и
т.д. Однако для соединений, описанных в этих литературных
источниках, не описана гербицидная активность. Хотя различные
соединения описаны в качестве гербицидов на основе триазинов
(см., например, "The Pesticide Manual 15th Edition, 2009,
published by BCPC"), они все имеют кольцо 1,3,5-триазина.
Конкретные примеры агрохимикатов на основе 1,3,5-триазина
включают в себя 2-хлор-4,б-бис(этиламино)-1,3,5-триазин
(симазин), 2-хлор-4-этиламино-б-изопропиламино-1,3,5-триазин
(атразин), 2,4-бис(этиламино)-б-метилтио-1,3,5-триазин
(симетрин), 2,4-бис(изопропиламино)-б-метилтио-1,3,5-триазин
(прометрин) и 2- (1,2-диметилпропиламино)-4-этиламино-б-
метилтио-1,3,5-триазин (диметаметрин).
Кроме того, в качестве агрохимиката на основе 1,2,4-триазина известны 4-амино-3-метил-б-фенил-1,2,4-триазин-5(4Н)-он (метамитрон) , 4-амино-б-трет-бутил-3-метилтио-1,2,4-триазин-5(4Н)-он (метрибузин) и т.д. В выложенной заявке на патент Японии (JP-A) № 8-259546 описано, что производные 4-(2,4-дигалоген-5-алкоксифенил)-1,2,4-триазин-З,5-диона, имеющие углеводородный заместитель в б-положении, обладают гербицидной активностью. В JP-A № 5-51369 описано, что производные 3,5-диарил-б-амино-1,2,4-триазина обладают гербицидной активностью. В JP-A № 5-32641 описано, что производные З-меркапто-1,2, 4-триазина обладают гербицидной активностью.
Однако из всех литературных источников не известно, что производные б-ацил-1,2,4-триазин-З,5-диона, представленные ниже формулой 1, обладают гербицидной активностью.
Перечень ссылок Патентная литература
Патентная ссылка 1: выложенная заявка на патент Японии № 8-259546.
Патентная ссылка 2: выложенная заявка на патент Японии № 5-51369.
Патентная ссылка 3: выложенная заявка на патент Японии № 5-32641.
Непатентная литература
Непатентная ссылка 1: Collection of Czechoslovak Chemical Communications (1969), 34(6), 1673-83.
Непатентная ссылка 2: The Pesticide Manual 15th Edition (2009, published by BCPC).
Сущность изобретения
Проблемы, которые разрешаются изобретением
Необходимо, чтобы гербицид, применяемый для полезных сельскохозяйственных культур и полезных растений, был химическим препаратом, который можно наносить на почвы или листья и который обладает достаточным гербицидным действием при низкой химической дозе. Кроме того, поскольку существует увеличивающаяся потребность, относящаяся к безопасности и действию химического вещества на окружающую среду, ожидается разработка безопасных гербицидов. Изобретение предназначено для разрешения таких проблем.
Способы разрешения проблем
Для достижения указанной выше цели авторы данного изобретения синтезировали много триазиновых соединений для изучения гербицидной активности различных производных триазина и усиленно определяли гербицидную активность и пригодность соединений. В результате этого обнаружено, что когда производные триазина изобретения наносят на сорняки или почвы, в которой сорняки бурно разрастаются, достигается превосходное гербицидное действие в течение длительного периода времени, и, таким образом, соответственно этому изобретение было завершено.
Таким образом, настоящее изобретение относится к следующим пунктам (1)-(43).
(1) Производное триазина или его соль, представленное следующей формулой 1:
•R1
О Y
R2 [1 ]
[в формуле R1 представляет собой атом водорода; Ci-
С12алкильную группу; Сг-Сбалкенильную группу, Сг-Сбалкинильную
группу; Сз-СбЦиклоалкильную группу; Сз-СбДиклоалкенильную
группу; С3-С6ЦиклоалкилС1-С6алкильную группу; Ci-
С6галогеналкильную группу; С2-С6галогеналкенильную группу; С2-
СбГалогеналкинильную группу; Сз-СбГалогенциклоалкильную группу;
Сз-СбГалогенциклоалкилС1-Сбалкильную группу; аминоС1-Сбалкильную
группу; нитроС1-Сбалкильную группу; С1-СбалкиламиноС1-Сбалкильную
группу; ди (С1-С6алкил) аминоС1-С6алкильную группу; Ci-
С6алкилтиоС1-С6алкильную группу; С1-С6алкилсульфинилС1-
С6алкильную группу; С1-С6алкилсульфонилС1-С6алкильную группу; Ci-
СбГалогеналкилтиоС1-Сбалкильную группу; Ci-
СбГалогеналкилсульфинилС1-Сбалкильную группу; Ci-
СбГалогеналкилсульфонилС1-Сбалкильную группу; Ci-СбалкоксиС!-
Сбалкильную группу; гидроксиС^-Сбалкильную группу; фенилС!-
СбалкоксиС1-Сбалкильную группу (фенил в группе может быть
замещен одним заместителем, выбранным из группы заместителей а,
или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или
отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей а) ;
С1-СбалкоксиС1-СбалкоксиС1-Сбалкильную группу; Сз-
СбЦиклоалкилоксиС^-Сбалкильную группу; Сз-СбЦиклоалкилС1-
СбалкоксиС^-Сбалкильную группу; фенилоксиС^-Сбалкильную группу (фенил в группе может быть замещен 1-5 одинаковыми или разными
заместителями, выбранными из группы заместителей а) ; фенилтиоС1-Сбалкильную группу (фенил в группе может быть замещен 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы
заместителей а) ; фенилсульфинилС1-С6алкильную группу (фенил в группе может быть замещен 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а) ;
фенилсульфонилС1-Сбалкильную группу (фенил в группе может быть
замещен 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными
из группы заместителей а) ; СЧ-СбгалогеналкоксиС^-Сбалкильную
группу; фенильную группу, которая может быть замещена одним или
несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а;
фенилС^-Сбалкильную группу, которая может быть замещена одним
или несколькими заместителями, выбранными из группы
заместителей а; фенилСг-Сбалкенильную группу, которая может
быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными
из группы заместителей а; фенилСг-Сбалкинильную группу, которая
может быть замещена одним или несколькими заместителями,
выбранными из группы заместителей а; Ci-СбалкоксииминоС!-
Сбалкильную группу; феноксииминоС^-Сбалкильную группу, которая
может быть замещена одним или несколькими заместителями,
выбранными из группы заместителей а; ди (Ci-Сбалкокси) Ci-
С6алкильную группу; (R31R32N-C=0) С1-С6алкильную группу; Ci-
СбалкоксикарбонилС1-С6алкильную группу; С1-С6алкилкарбонилС1-
Сбалкильную группу; С1-СбалкилкарбонилоксиС1-Сбалкильную группу;
С1-СбалкилиденаминооксиС1-Сбалкильную группу; формилС!-
Сбалкильную группу; С^СбалкилтиоСЧ-СбалкоксиСЧ-Сбалкильную
группу; С1-СбалкилсульфинилС1-СбалкоксиС1-Сбалкильную группу, Ci~
СбалкилсульфонилС1-СбалкоксиС1-Сбалкильную группу; цианоС!-
СбалкоксиС1-Сбалкильную группу; цианоС^-Сбалкильную группу; Сг-
Сбалкилиденаминогруппу; ди-(Ci-Сюалкил)аминоС!-
Сбалкилиденаминогруппу; NR31R32-rpynny; Ci-Сбалкоксигруппу; Сг-
Сбалкенилоксигруппу; Сг-Сбалкинилоксигруппу; С3-
СбЦиклоалкилоксигруппу; Сз-СбЦиклоалкилС^-Сбалкилоксигруппу; Ci-Сбгалогеналкоксигруппу; гетероциклическую группу, содержащую 310 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а, и, когда гетероатом в гетероциклической группе является атомом серы, атом серы может быть окислен в сульфоксид или сульфон]; Ci-Сбалкильную группу, замещенную гетероциклической группой,
содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых
или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома
серы и атома азота [группа может быть замещена 1-5 одинаковыми
или разными заместителями, выбранными из группы заместителей
а] ; С1-СбалкоксиС1-Сбалкильную группу, замещенную
гетероциклической группой, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а] ; или Ci-СбалкоксиС!-Сбалкильную группу, замещенную гетероциклилоксигруппой, в которой гетероциклил содержит 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а];
R2 представляет собой атом водорода; С1-С6алкильную группу; Сг-Сбалкенильную группу, Сг-Сбалкинильную группу; Сз~ СбЦиклоалкильную группу; Ci-СбГалогеналкильную группу; Сг_ СбГалогеналкенильную группу; Сг-СбГалогеналкинильную группу; Ci~ СбалкоксиС1-С6алкильную группу; С3-С6ЦиклоалкилоксиС1-С6алкильную группу; ди(Ci-Сбалкокси)Ci-Сбалкильную группу; гетероциклическую группу, содержащую 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а) ; фенильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилС^-Сбалкильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилСг-Сбалкенильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; или фенилСг-Сбалкинильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а,
А-1 А-2 А-3 А-4 А-5
R4 представляет собой гидроксильную группу; СГМ+ (М+
представляет собой катион щелочного металла или катион
аммония); аминогруппу; атом галогена; цианогруппу;
изотиоцианатную группу; изоцианатную группу;
гидроксикарбонилоксигруппу; Ci-Сбалкоксикарбонилоксигруппу;
бензилоксикарбонилоксигруппу, которая может быть замещена
заместителем, выбранным из группы заместителей a; Ci-
Сбалкоксигруппу; Сг-Сбалкенилоксигруппу, Сг-Сбалкинилоксигруппу;
Сз-СбЦиклоалкилоксигруппу; цианометиленоксигруппу; Сз-
СбЦиклоалкилС1-Сбалкоксигруппу; Ci-Сбалкилкарбонилоксигруппу; Ci-
Сбгалогеналкилкарбонилоксигруппу; Сг~
Сбалкенилкарбонилоксигруппу; Сг~
Сбгалогеналкенилкарбонилоксигруппу; Сг_
Сбалкинилкарбонилоксигруппу; Сг~
Сбгалогеналкинилкарбонилоксигруппу; Ci-СбалкоксикарбонилС!-Сбалкоксигруппу; фенилоксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; бензилоксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилкарбонилоксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; бензилкарбонилоксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилкарбонилС^-Сбалкилоксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей a; Ci-
Сюалкилсульфонилоксигруппу; Ci-
Сбгалогеналкилсульфонилоксигруппу; фенилсульфонилоксигруппу,
которая может быть замещена одним или несколькими
заместителями, выбранными из группы заместителей а;
бензилсульфонилоксигруппу, которая может быть замещена одним
или несколькими заместителями, выбранными из группы
заместителей а; Ci-Сюалкилтиогруппу; Ci-Сюалкилсульфинильную
группу; Ci-Сюалкилсульфонильную группу; Ci-
СбГалогеналкилтиогруппу; Ci-Сбгалогеналкилсульфинильную группу;
Ci-Сбгалогеналкилсульфонильную группу; Сг-Сбалкенилтиогруппу; Сг-
Сбалкенилсульфинильную группу; Сг-Сбалкенилсульфонильную группу;
Сг-Сбалкинилтиогруппу; Сг-Сбалкинилсульфинильную группу; Сг~
Сбалкинилсульфонильную группу; фенилтиогруппу, которая может
быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными
из группы заместителей а; бензилтиогруппу, которая может быть
замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из
группы заместителей а; фенилсульфинильную группу, которая может
быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными
из группы заместителей а; бензилсульфинильную группу, которая
может быть замещена одним или несколькими заместителями,
выбранными из группы заместителей а; фенилсульфонильную группу,
которая может быть замещена одним или несколькими
заместителями, выбранными из группы заместителей а;
бензилсульфонильную группу, которая может быть замещена одним
или несколькими заместителями, выбранными из группы
заместителей а; Ci-Сюалкиламиногруппу; дтл {С±-
Сюалкил)аминогруппу; Ci-Сбалкоксикарбониламиногруппу; Ci-
Сбалкоксигруппу, замещенную гетероциклической группой, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей
а); гетероциклическую группу, содержащую 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов,
выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа
может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями,
выбранными из группы заместителей а) , или
гетероциклилоксигруппу, причем гетероциклил в
гетероциклилоксигруппе содержит от 3 до 10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а);
Ai представляет собой группу, представленную следующей формулой
[Xi]
-N- [X2]
Аг представляет собой группу, представленную следующей
формулой
[Х3]
-с-
[Х4] (0)п
-s-
[Х5] -о- [х6]
R33
[Х7]
A3 представляет собой группу, представленную следующей
формулой
N 34
R35 R36
R-V-
[Х8]
[Х9]
п равно 0, 1 или 2,
R5, R6, R8, R9, R35 и R36, каждый независимо, представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу, где R5 и R6 могут быть соединены друг с другом с образованием Сг-Сьалкиленовой цепи или Сг-Сьалкениленовой цепи, и могут образовывать кольцо вместе с соседними атомами углерода, и R5 и R35 могут быть соединены друг с другом с образованием С1-С5алкиленовой цепи и с
образованием кольца с соседними атомами углерода,
R7, R33 и R34, каждый независимо, представляют собой атом водорода, Ci-Сбалкильную группу, Ci-Сбгалогеналкильную группу, Сг-Сбалкенильную группу, Сг-Сбалкинильную группу или Ci-Сбалкоксигруппу,
R14, R15, R16 и R17, каждый независимо, представляют собой атом водорода, Ci-Сбалкильную группу, Ci-Сбалкоксигруппу или бензильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а,
R18 представляет собой атом водорода, Ci-Сбалкильную группу, Сг-Сбалкенильную группу, Сг-Сбалкинильную группу, цианометильную группу или бензильную группу,
R20 представляет собой С1-С6алкильную группу, С2-
Сбалкенильную группу, Сг-Сбалкинильную группу, С3-
СбЦиклоалкильную группу или Сз-СбЦиклоалкилС1-Сбалкильную группу,
R21 представляет собой атом водорода, С1-С6алкильную группу или атом галогена,
R23 представляет собой С1-С6алкильную группу, Ci-
СбГалогеналкильную группу, Сз-СбЦиклоалкильную группу, Ci~
Сюалкилтиогруппу, Ci-Сюалкилсульфинильную группу, Ci-
Сюалкилсульфонильную группу, фенилтиогруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, бензилтиогруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, фенилсульфинильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, бензилсульфинильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, или бензилсульфонильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а,
R24 представляет собой атом водорода, атом галогена,
цианогруппу, Ci-Сбалкильную группу, Сз-СбДиклоалкильную группу или Ci-Сбалкоксикарбониламиногруппу,
R25 представляет собой Ci-Сбалкоксикарбонильную группу, цианогруппу или нитрогруппу,
R31 и R32, каждый независимо, представляют собой атом водорода; Ci-Сбалкильную группу; фенильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; бензильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; С^-СбалкоксиСЧ-Сбалкильную группу; Ci-Сбалкилкарбонильную группу; Ci-Сбалкилтиокарбонильную группу; Ci-Сбалкоксикарбонильную группу; Ci-СбГалогеналкильную группу; С3-С6Циклоалкильную группу; Сз-СбЦиклоалкилС1-С6алкильную группу; С1-С6алкилсульфонильную группу; фенилсульфонильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; бензилсульфонильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; гетероциклическую группу, содержащую 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а) , или Ci-Сбалкильную группу, замещенную гетероциклической группой, где гетероциклическая группа содержит 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, серы атома и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а) , где R31 и R32 могут быть соединены друг с другом с образованием вместе с соседним атомом азота 5-б-членного кольца, и один или несколько атомов углерода в кольце могут быть замещены атомом серы и/или атомом кислорода.
В контексте "группа заместителей а" представляет собой группу, состоящую из
атома галогена; гидроксильной группы; Ci-Сбалкильной
группы; Сз-СбДиклоалкильной группы; Сз-СбЦиклоалкилС1-Сбалкильной
группы; Сг-Сбалкенильной группы; Сг-Сбалкинильной группы; Ci-
Сбгалогеналкильной группы; Сг-Сбгалогеналкенильной группы; Сг~
Сбгалогеналкинильной группы; Сз-Сбгалогенциклоалкильной группы;
Сз-СбГалогенциклоалкилС1-Сбалкильной группы; Ci-Сбалкоксигруппы;
Сз-СбЦиклоалкилоксигруппы; Сг-Сбалкенилоксигруппы; Сг~
Сбалкинилоксигруппы; Ci-Сбалкилкарбонилоксигруппы; Ci-
Сбгалогеналкоксигруппы; Ci-Сбалкилтиогруппы; Ci-
Сбалкилсульфинильной группы; Ci-Сбалкилсульфонильной группы; Ci-
СбГалогеналкилтиогруппы; Ci-Сбгалогеналкилсульфинильной группы;
Ci-Сбгалогеналкилсульфонильной группы; аминогруппы; Ci-
Сбакилкарбониламиногруппы; моно (Ci-Сбалкил)аминогруппы; дтл (С±-
Сбалкил) аминогруппы; гидроксиС^-Сбалкильной группы; Ci-
СбалкоксиС1-Сбалкильной группы; С1-СбалкилтиоС1-Сбалкильной
группы; С1-СбалкилсульфинилС1-Сбалкильной группы; Ci~
С6алкилсульфонилС1-С6алкильной группы; С1-С6галогеналкилтиоС1-
Сбалкильной группы; С1-СбГалогеналкилсульфинилС1-Сбалкильной
группы; С1-СбГалогеналкилсульфонилС1-Сбалкильной группы; цианоС!-
Сбалкильной группы; С1-СбалкоксиС1-Сбалкоксигруппы; С3-
С6ЦиклоалкилС1-С6алкилоксигруппы; С1-С6галогеналкоксиС1-
Сбалкоксигруппы; цианоС1-Сбалкоксигруппы; Ci-Сбацильной группы;
С1-СбалкоксииминоС1-Сбалкильной группы; карбоксильной группы; Ci~
Сбалкоксикарбонильной группы; карбамоильной группы; моно(Ci~
Сбалкил)аминокарбонильной группы; ди(С1~
Сбалкил)аминокарбонильной группы; нитрогруппы; цианогруппы; фенильной группы (фенильная группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей р), гетероциклической группы, содержащей 2-10 атомов углерода и 1-5 одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей р); гетероциклилоксигруппы, содержащей 2-10 атомов углерода и 1-5 одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей р); и С3-
Сбалкиленовой группы, образованной двумя соседними группами-заместителями, причем 1-3 атома углерода в алкиленовой группе могут быть заменены атомом, выбранным из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы, атом азота и атома углерода, образующего карбонильную группу; и
"группа заместителей р" представляет собой группу, состоящую из атома галогена, нитрогруппы, цианогруппы, Ci-Сбалкильной группы, Ci-Сбгалогеналкильной группы, Ci-Сбалкоксигруппы и Ci-Сбгалогеналкоксигруппы].
(2) Производное триазина или его соль согласно пункту (1), у которого А в формуле 1 представляет собой А-1.
(3) Производное триазина или его соль согласно пункту (1) или (2), у которого в А-1 Ai представляет собой [Xi] , Аг представляет собой [Х3] и А3 представляет собой [Х9] .
(4) Производное триазина или его соль согласно пункту (3), у которого R5 и R6 в [Xi] представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу, R8 и R9 в [Х3] представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу и R35 и R36 в [Х9] представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу или R5 и R35 могут связываться друг с другом посредством Ci~ Сзалкиленовой цепи с образованием кольца.
(5) Производное триазина или его соль согласно пункту (1), у которого А в формуле 1 представляет собой А-3.
(6) Производные триазина или его соль согласно пункту (5), у которого R20 в А-3 представляет собой Ci-Сбалкильную группу и R21 в А-3 представляет собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу.
(7) Производное триазина или его соль согласно любому из пунктов (1)-(б), у которого R4 в А-1 представляет собой гидроксильную группу или СГМ+ (М+ представляет собой катион щелочного металла или катион аммония).
(8) Производное триазина или его соль согласно любому из пунктов (1)-(7), у которого Y в формуле 1 представляет собой атом кислорода.
(9) Производное триазина или его соль согласно любому из пунктов (1)-(8), у которого R1 в формуле 1 представляет собой
(2)
группу, выбранную из С^-С^алкильной группы; Сг-Сбалкенильной
группы; Сг-Сбалкинильной группы; Сз-СбЦиклоалкильной группы; Сз-
СбЦиклоалкенильной группы; Ci-Сбгалогеналкильной группы; Сг~
Сбгалогеналкенильной группы; С1-СбалкоксиС1-Сбалкильной группы;
С1-СбалкилтиоС1-Сбалкильной группы; Ci-СбалкилсульфинилС!-
Сбалкильной группы; С1-СбалкилсульфонилС1-Сбалкильной группы; Ci-СбалкоксикарбонилС1-Сбалкильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилС!-Сбалкильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, и гетероциклической группы, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а, и, когда гетероатом в гетероциклической группе представляет собой атом серы, атом серы может быть окислен в сульфоксид или сульфон].
(10) Производное триазина или его соль согласно любому из
пунктов (1)-(9), у которого R2 в формуле 1 представляет собой
группу, выбранную из Ci-Сбалкильной группы; Ci~
СбГалогеналкильной группы; фенильной группы, которая может быть
замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из
заместителей группы а, и гетероциклической группы, содержащей
3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных
гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома
азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными
заместителями, выбранными из группы заместителей а).
(11) Производное триазина или его соль согласно пункту (1), у которого группы в формуле 1 имеют следующие значения: R1 представляет собой СЧ-С^алкильную группу; Сг-Сбалкенильную группу; Сг-Сбалкинильную группу; Сз-СбЦиклоалкильную группу; Сз-СбЦиклоалкенильную группу; Сз-СбЦиклоалкилС1-Сбалкильную группу; Ci-Сбгалогеналкильную группу; Сг-Сбгалогеналкенильную группу; Сг-Сбгалогеналкинильную группу; Сз-Сбгалогенциклоалкильную группу;
(10)
С1-С6алкилтиоС1-С6алкильную группу; С1-С6алкилсульфинилС1-
Сбалкильную группу; С1-СбалкилсульфонилС1-Сбалкильную группу; Ci-
СбалкоксиС1-Сбалкильную группу; СЧ-СбалкоксиСЧ-СбалкоксиС!-
Сбалкильную группу; Сз-СбЦиклоалкилоксиС1-Сбалкильную группу; фенилоксиС1-Сбалкильную группу (фенил в группе может быть замещен 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными
из группы заместителей а) ; фенилтиоС^-Сбалкильную группу (фенил
в группе может быть замещен 1-5 одинаковыми или разными
заместителями, выбранными из группы заместителей а) ;
фенилсульфинилС^-Сбалкильную группу (фенил в группе может быть
замещен 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными
из группы заместителей а) ; фенилсульфонилС^-Сбалкильную группу
(фенил в группе может быть замещен 1-5 одинаковыми или разными
заместителями, выбранными из группы заместителей а) ; фенильную
группу, которая может быть замещена одним или несколькими
заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилС!-
Сбалкильную группу, которая может быть замещена одним или
несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а;
фенилСг-Сбалкенильную группу, которая может быть замещена одним
или несколькими заместителями, выбранными из группы
заместителей а; фенилСг-Сбалкинильную группу, которая может
быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными
из группы заместителей а; С^-СбалкоксииминоСЧ-Сбалкильную
группу; ди (Ci-Сбалкокси) Ci-Сбалкильную группу; Ci-
СбалкоксикарбонилС^-Сбалкильную группу; Ci-СбалкилкарбонилС!-Сбалкильную группу; С1-СбалкилкарбонилоксиС1-Сбалкильную группу; NR31R32-rpynny; гетероциклическую группу, содержащую 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными
заместителями, выбранными из группы заместителей а, и, когда гетероатом в гетероциклической группе является атомом серы, атом серы может быть окислен в сульфоксид или сульфон); или Ci-Сбалкильную группу, замещенную гетероциклической группой, где
гетероциклическая группа содержит 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а);
R2 представляет собой атом водорода; Ci-Сбалкильную группу; Сг-Сбалкенильную группу, Сг-Сбалкинильную группу; Сз-СбЦиклоалкильную группу; Ci-Сбгалогеналкильную группу; Сг-Сбгалогеналкенильную группу; Сг-Сбгалогеналкинильную группу; гетероциклическую группу, содержащую 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями,
выбранными из группы заместителей а); фенильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, или фенилС^-Сбалкильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а;
Y и Z представляют собой атом кислорода или атом серы,
А представляет любую из групп А-1, А-3 и А-5,
Ai представляет собой [Xi] ,
Аг представляет собой [Хз] или [Х4] и
А3 представляет собой [Х9] ,
в [Xi] R5 и R6, каждый независимо, представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу,
в [Хз] R8 и R9, каждый независимо, представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу,
в [Xg] R35 и R36, каждый независимо, представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу,
и R5 и R8 могут быть соединены друг с другом с образованием Сг-Сьалкиленовой цепи или Сг-Сьалкениленовой цепи, и могут образовывать кольцо вместе с соседними атомами углерода, и R5 и R35 могут быть соединены друг с другом с образованием Ci-Сзалкиленовой цепи и образованием кольца с соседними атомами углерода,
в А-3 R20 представляет собой Ci-Сбалкильную группу, R21 представляет собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу,
в А-5 R24 представляет собой атом водорода, Ci-Сбалкильную группу или Сз-СбЦиклоалкильную группу, R25 представляет собой Ci-Сбалкоксикарбонильную группу, цианогруппу или нитрогруппу,
R4 представляет собой гидроксильную группу, СГМ+ (М+ представляет собой катион щелочного металла или катион аммония) или Ci-Сюалкилсульфонилоксигруппу;
R31 и R32, каждый независимо, представляют собой атом водорода; Ci-Сбалкильную группу; фенильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, или бензильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а;
где R31 и R32 могут быть соединены друг с другом с образованием 5-б-членного кольца с соседним атомом азота, и один или несколько атомов углерода в кольце могут быть замещены атомом серы и/или атомом кислорода,
где "группа заместителей а" представляет собой группу, состоящую из
атома галогена; Ci-Сбалкильной группы; Сз-СбЦиклоалкильной
группы; Сг-Сбалкенильной группы, Сг-Сбалкинильной группы; Ci-
Сбгалогеналкильной группы; Сг-Сбгалогеналкенильной группы; Сг_
Сбгалогеналкинильной группы; Сз-Сбгалогенциклоалкильной группы;
Ci-Сбалкоксигруппы; Сз-СбЦиклоалкилоксигруппы; Сг_
Сбалкенилоксигруппы, Сг-Сбалкинилоксигруппы; Ci-
Сбгалогеналкоксигруппы; Ci-Сбалкилтиогруппы; Ci-
Сбалкилсульфинильной группы; Ci-Сбалкилсульфонильной группы; нитрогруппы; цианогруппы; фенильной группы (фенильная группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из заместителей группы р); гетероциклилоксигруппы, содержащей 2-10 атомов углерода и 1-5 гетероатомов, которые необязательно выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными
заместителями, выбранными из группы заместителей р), и С3-Сбалкиленовой группы, образованной двумя соседними группами-заместителями, где 1-3 атома углерода в алкиленовой группе могут быть заменены атомом, выбранным из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы, атома азота и атома углерода, образующего карбонильную группу.
(12) Производное триазина или его соль согласно пункту (1), у которого группы в формуле 1 имеют следующие значения:
R1 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей С1-С12алкильной группы; Сг-Сбалкенильной группы; Сг_ Сбалкинильной группы, Сз-СбЦиклоалкильной группы; С3-СбЦиклоалкенильной группы; Ci-Сбгалогеналкильной группы; Сг_ Сбгалогеналкенильной группы; С^-СбалкилтиоСЧ-Сбалкильной группы; С1-С6алкилсульфинилС1-Сбалкильной группы; С1-С6алкилсульфонилС1-Сбалкильной группы; С1-СбалкоксиС1-Сбалкильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилС!-Сбалкильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; С1-СбалкоксииминоС1-Сбалкильной группы; Ci-СбалкоксикарбонилС!-Сбалкильной группы; С1-СбалкилкарбонилС1-Сбалкильной группы; NR31R32-rpynnbi; гетероциклической группы, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из заместителей группы а, и, когда гетероатом в гетероциклической группе представляет собой атом серы, атом серы может быть окислен в сульфоксид или сульфон), и Ci-Сбалкильной группы, замещенной гетероциклической группой, причем гетероциклическая группа содержит 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а);
R31 и R32, каждый независимо, представляют собой группу,
выбранную из группы, состоящей из атома водорода; Ci-Сбалкильной группы и фенильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а;
R2 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из Ci-Сбалкильной группы; Сг-Сбалкенильной группы; Сг~ Сбалкинильной группы; Сз-СбЦиклоалкильной группы; Ci-Сбгалогеналкильной группы; гетероциклической группы, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранными из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранных из группы заместителей а), и фенильной группы, которая может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а;
Y и Z представляют собой атом кислорода или атом серы,
А представляет любую группу из А-1, А-3 и А-5,
R4 в А-1 представляет собой гидроксильную группу;
СГМ+ (М+ представляет собой катион щелочного металла или катион аммония);
или Ci-Сюалкилсульфонилоксигруппу;
в А-1 Ai представляет собой [Xi] ,
А2 представляет собой [Х3] или [Х4] и
А3 представляет собой [Х9] ,
в [Xi] R5 и R6, каждый независимо, представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу,
в [Хз] R8 и R9, каждый независимо, представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу,
в [Xg] R35 и R36, каждый независимо, представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу,
где R5 и R8 могут связываться друг с другом посредством Сг_ Сьалкиленовой цепи или Сг-Сьалкениленовой цепи с образованием кольца и R5 и R35 могут связываться друг с другом посредством СЧ-Сьалкиленовой цепи с образованием кольца,
в А-3 R20 представляет собой Ci-Сбалкильную группу,
R21 представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную
группу и
R4 представляет собой гидроксильную группу; СГМ+ (М+ представляет собой катион щелочного металла или катион аммония) или Ci-Сюалкилсульфонилоксигруппу;
"группа заместителей а" представляет собой группу,
состоящую из атома галогена; Ci-Сбалкильной группы; Сг~
Сбалкенильной группы, Сг-Сбалкинильной группы; Ci-
Сбгалогеналкильной группы; Ci-Сбалкоксигруппы; Ci-
Сбгалогеналкоксигруппы; Ci-Сбалкилтиогруппы; Ci-
Сбалкилсульфинильной группы; Ci-Сбалкилсульфонильной группы; нитрогруппы; цианогруппы; фенильной группы и Сз-Сбалкиленовой группы, образованной двумя соседними группами-заместителями, причем 1-3 атома углерода в алкиленовой группе могут быть заменены атомом, выбранным из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы, атома азота и атома углерода, образующего карбонильную группу.
(13) Производное триазина или его соль согласно пункту (1), у которого группы в формуле 1 имеют следующие значения:
R1 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из С^-С^алкильной группы; Сг-Сбалкенильной группы; Сг_ Сбалкинильной группы; Сз-СбДиклоалкильной группы; С3-СбДиклоалкенильной группы; Ci-СбГалогеналкильной группы; Сг_ СбГалогеналкенильной группы; С1-СбалкилтиоС1-Сбалкильной группы; С1-С6алкилсульфинилС1-Сбалкильной группы; С1-С6алкилсульфонилС1-Сбалкильной группы; С1-СбалкоксиС1-Сбалкильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилС!-Сбалкильной группы; С^-СбалкоксииминоСЧ-Сбалкильной группы; Ci-СбалкоксикарбонилС1-Сбалкильной группы; Ci-СбалкилкарбонилС!-Сбалкильной группы; NR31R32-rpynnbi; гетероциклической группы, выбранной из группы, состоящей из пиридильной группы, пиримидинильной группы, пиридазинильной группы, тиенильной группы, изоксазолильной группы, пиразолильной группы, морфолинильной группы, тиоморфолинильной группы, пиразинильной группы, пиперидинильной группы и пиперазинильной группы
(гетероциклическая группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а, и, когда гетероатомом в гетероциклической группе является атом серы, атом серы может быть окислен в сульфоксид или сульфон), и тетрагидрофурилметильной группы;
R31 и R32, каждый независимо, представляют собой группу, выбранную из группы, состоящей из атома водорода; Ci-Сбалкильной группы и фенильной группы;
R2 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из Ci-Сбалкильной группы; Ci-Сбгалогеналкильной группы; пиридильной группы и фенильной группы;
Y и Z представляют собой атом кислорода или атом серы,
А представляет любую группу из А-1 и А-3,
R4 в А-1 представляет собой гидроксильную группу или Ci~ Сюалкилсульфонилоксигруппу,
в А-1 Ai представляет собой [Xi] , А2 представляет собой [Х3] или [Х4] и А3 представляет собой [Х9] ,
в [Xi] R5 и R6 представляют собой атом водорода или Ci-С6алкильную группу,
в [Хз] R8 и R9 представляют собой атом водорода или Ci~ С6алкильную группу,
в [Х9] R35 и R36 представляют собой атом водорода или Ci~ С6алкильную группу,
где R5 и R8 могут быть соединены друг с другом с образованием Сг-Сзалкиленовой цепи и образованием кольца,
и R5 и R35 могут быть соединены друг с другом с образованием СЧ-Сьалкиленовой цепи и образованием кольца,
в А-3 R20 представляет собой Ci-Сбалкильную группу, R21 представляет собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу и R4 представляет собой гидроксильную группу или Ci-Сюалкилсульфонилоксигруппу, и
"группа заместителей а" представляет собой группу,
состоящую из атома галогена; Ci-Сбалкильной группы; Сг-
Сбалкенильной группы, Сг-Сбалкинильной группы; Ci~
СбГалогеналкильной группы; Ci-Сбалкоксигруппы; Ci~
СбГалогеналкоксигруппы; Ci-Сбалкилтиогруппы; Ci~
Сбалкилсульфинильной группы; Ci-Сбалкилсульфонильной группы;
нитрогруппы; цианогруппы; фенильной группы и
метилендиоксигруппы.
(14) Агрохимическая композиция, содержащая производное триазина или его соль, описанное в любом из пунктов (1)-(13), и приемлемый для сельского хозяйства носитель.
(15) Агрохимическая композиция по пункту (14), в котором агрохимическая композиция дополнительно содержит поверхностно-активное вещество.
(16) Гербицид, содержащий производное триазина или его соль, описанное в любом из пунктов (1)-(13), в качестве активного компонента.
(17) Гербицид согласно пункту (16), в котором гербицид обладает гербицидной активностью в отношении сорняков на поле или на рисовом поле, на котором выращивают сельскохозяйственные и садовые растения.
(18) Гербицид согласно пункту (17), в котором
сельскохозяйственные и садовые растения являются
сельскохозяйственными и садовыми растениями, которым придана
устойчивость способом селекции или способом генетической
рекомбинации.
(19) Способ ликвидации сорняков в почвах нанесением эффективного количества гербицидов, содержащих производное триазина или его соль, описанных в любом из пунктов (16)-(18).
(20) Способ согласно пункту (19), в котором почвы являются
почвами сельскохозяйственного угодья.
(21) Способ согласно пункту (19), в котором
сельскохозяйственным угодьем является поле или рисовое поле, на
котором выращивают сельскохозяйственные и садовые растения.
(22) Производное триазина или его соль, представленное
следующей формулой 2:
[в формуле В представляет собой гидроксильную группу или Ci-Сбалкоксигруппу, и R1, R2, Y и Z имеют такие же значения, как и значения, описанные выше в формуле 1].
(23) Производное триазина или его соль согласно пункту (22), у которого Y в формуле 2 представляет собой атом кислорода.
(24) Производное триазина или его соль согласно пункту
(22) или (23), у которого R1 в формуле 2 представляет собой
группу, выбранную из группы, состоящей из С^-С^алкильной
группы; Сг-Сбалкенильной группы; Сг-Сбалкинильной группы; С3-
СбЦиклоалкильной группы; Сз-СбЦиклоалкенильной группы; Ci-
Сбгалогеналкильной группы; Ci-Сбгалогеналкенильной группы; Ci-
СбалкоксиС^-СбЛкильной группы; СЧ-СбалкилтиоС^-Сбалкильной
группы; С1-СбалкилсульфинилС1-Сбалкильной группы; Ci~
СбалкилсульфонилС1-С6алкильной группы; С1-С6алкоксикарбонилС1-
Сбалкильной группы; фенильной группы, которая может быть
замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из
группы заместителей а; фенилС^-Сбалкильной группы, которая
может быть замещена одним или несколькими заместителями,
выбранными из группы заместителей а, и гетероциклической
группы, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько
одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома
кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена
1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы
заместителей а, и, когда гетероатом в гетероциклической группе
является атомом серы, атом серы может быть окислен в сульфоксид
или сульфон).
(25) Производное триазина или его соль согласно любому из пунктов (22)-(24), у которого R2 в формуле 2 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из Ci-Сбалкильной группы; Ci-Сбгалогеналкильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, и гетероциклической группы, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома
(23)
серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а) .
(2 6) Производное триазина или его соль согласно пункту (22) или (23), у которого В представляет собой гидроксильную группу и R2 представляет собой Ci-Сбалкильную группу.
(27) Производное триазина или его соль согласно пункту
(2 6), у которого R1 представляет собой группу, выбранную из
группы, состоящей из фенильной группы, которая может быть
замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из
группы заместителей а; фенилСЧ-Свалкильной группы, которая
может быть замещена одним или несколькими заместителями,
выбранными из группы заместителей а; Ci-СбалкоксииминоС!-
Сбалкильной группы; С1-СбалкоксикарбонилС1-Сбалкильной группы;
С1-СбалкилкарбонилС1-Сбалкильной группы; Ci~
СбалкилкарбонилоксиС1-Сбалкильной группы; Ci~
СбалкилиденаминооксиС1-Сбалкильной группы; NR31R32-rpynnbi и
гетероциклической группы, содержащей 3-10 атомов углерода и
один или несколько одинаковых или разных гетероатомов,
выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа
может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями,
выбранными из группы заместителей а, и, когда гетероатом в
гетероциклической группе является атомом серы, атом серы может
быть окислен в сульфоксид или сульфон].
(28) Производное триазина или его соль согласно пункту (2 6), у которого R1 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из фенильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; СЧ-СбалкоксииминоС^-Сбалкильной группы; С1-СбалкилкарбонилС1-Сбалкильной группы; NR31R32-rpynnbi и гетероциклической группы, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а, и, когда гетероатом в
(27)
гетероциклической группе является атомом серы, атом серы может быть окислен в сульфоксид или сульфон].
(29) Производное триазина или его соль согласно пункту (27) или (28), у которого гетероциклическая группа представляет собой 5- или б-членную ароматическую гетероциклическую группу, имеющую 1-3 атома азота в качестве гетероатомов.
(30) Производное триазина или его соль согласно любому из пунктов (26)-(29), у которого R31 и R32, каждый независимо, представляют собой атом водорода; Ci-Сб-алкильную группу; фенильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; бензильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; Ci-Сбалкилкарбонильную группу; Ci-Сбалкоксикарбонильную группу; Ci-СбГалогеналкильную группу; С3-С6Циклоалкильную группу; С3-СбЦиклоалкилС1-Сбалкильную группу или R31 и R32 могут быть соединены друг с другом с образованием вместе с соседним атомом азота 5- или б-членного кольца, в таком случае один или несколько атомов углерода в кольце могут быть замещены атомом серы и/или атомом кислорода.
(31) Производное триазина или его соль согласно пункту (30), у которого R31 и R32, каждый независимо, представляют собой атом водорода; Ci-Сбалкильную группу или фенильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а.
(32) Производное триазина или его соль согласно любому из
пунктов (26)-(31), у которого "группа заместителей а"
представляет собой группу, состоящую из атома галогена; Ci-
Сбалкильной группы; С3-СбЦиклоалкильной группы; С3-
СбЦиклоалкилС1-Сбалкильной группы; Ci-Сбгалогеналкильной группы;
С3-Сбгалогенциклоалкильной группы; С3-СбгалогенциклоалкилС1-
Сбалкильной группы; Ci-Сбалкоксигруппы; С3-
СбЦиклоалкилоксигруппы; Ci-Сбгалогеналкоксигруппы; Ci-
Сбалкилтиогруппы; С i-Сигалогеналкилтиогруппы; Ci-СбалкоксиС!-
Сбалкильной группы; С^-СбалкилтиоСЧ-Сбалкильной группы или С3-
(29)
Сбалкиленовой группы, образованной двумя соседними группами-заместителями, причем 1-3 атома углерода в алкиленовой группе могут быть заменены атомом, выбранным из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы, атома азота и атома углерода, образующего карбонильную группу.
(33) Производное триазина или его соль согласно пункту (32), у которого "группа заместителей а" представляет собой группу, состоящую из атома галогена; Ci-Сбалкильной группы; Ci-Сбгалогеналкильной группы; Ci-Сбалкоксигруппы или Ci-Сбалкилтиогруппы.
(34) Производное триазина или его соль согласно любому из пунктов (22)-(33), у которого
Y в формуле 2 представляет собой атом кислорода,
R1 в формуле 2 представляет собой группу, выбранную из
группы, состоящей из С^-С^алкильной группы; Сг-Сбалкенильной
группы, Сг-Сбалкинильной группы, Сз-СбДиклоалкильной группы, Ci~
СбДиклоалкенильной группы; Ci-СбГалогеналкильной группы; Сг_
СбГалогеналкенильной группы; С1-СбалкоксиС1-Сбалкильной группы;
С1-С6алкилтиоС1-Сбалкильной группы; С1-С6алкилсульфинилС1-
Сбалкильной группы; С1-СбалкилсульфонилС1-Сбалкильной группы; Ci~ СбалкоксииминоС1-Сбалкильной группы; Ci-СбалкоксикарбонилС!-Сбалкильной группы; С1-СбалкилкарбонилС1-Сбалкильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилС^-Сбалкильной группы которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, и гетероциклической группы, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а, и, когда гетероатом в гетероциклической группе является атомом серы, атом серы может быть окислен в сульфоксид или сульфон); и
R2 в формуле 2 представляет собой группу, выбранную из
группы, состоящей из Ci-Сбалкильной группы; Ci-
СбГалогеналкильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, и гетероциклической группы, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными
заместителями, выбранными из группы заместителей а).
(35) Производное триазина или его соль согласно любому из пунктов (22)-(34), у которого
Y в формуле 2 представляет собой атом кислорода,
R1 в формуле 2 представляет собой группу, выбранную из
группы, состоящей из С^-С^алкильной группы, Сг-Сбалкенильной
группы, Сг-Сбалкинильной группы; Сз-СбЦиклоалкильной группы; Сз~
СбЦиклоалкенильной группы; Ci-СбГалогеналкильной группы; Сг_
СбГалогеналкенильной группы; С1-СбалкоксиС1-Сбалкильной группы;
С1-С6алкилтиоС1-С6алкильной группы; С1-С6алкилсульфинилС1-
Сбалкильной группы; С1-СбалкилсульфонилС1-Сбалкильной группы; Ci~ СбалкоксииминоС1-Сбалкильной группы; Ci-СбалкоксикарбонилС!-Сбалкильной группы; С1-СбалкилкарбонилС1-Сбалкильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилС1-Сбалкильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; и гетероциклической группы, выбранной из группы, состоящей из пиридильной группы, пиримидинильной группы, пиразинильной группы, пиридазинильной группы, тиенильной группы, тиазолильной группы, изоксазолильной группы, пиразолильной группы, морфолинильной группы, тиоморфолинильной группы и пиперазинильной группы (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а, и, когда гетероатом в гетероциклической группе является атомом серы, атом серы может быть окислен в сульфоксид или сульфон);
R2 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из Ci-Сбалкильной группы; Ci-СбГалогеналкильной группы
и пиридильной группы, и
"группа заместителей а" представляет собой группу,
состоящую из атома галогена; Ci-Сбалкильной группы; Сг_
Сбалкенильной группы, Сг-Сбалкинильной группы; Ci-
Сбгалогеналкильной группы; Ci-Сбалкоксигруппы; Ci-
Сбгалогеналкоксигруппы; Ci-Сбалкилтиогруппы; Ci-
Сбалкилсульфинильной группы; Ci-Сбалкилсульфонильной группы;
нитрогруппы, цианогруппы, фенильной группы и
метилендиоксигруппы.
(36) Агрохимическая композиция, содержащая производное триазина или его соль, описанное в любом из пунктов (22)-(35), и приемлемый для сельского хозяйства носитель.
(37) Агрохимическая композиция согласно пункту (36), которая дополнительно содержит поверхностно-активное вещество.
(38) Гербицид, содержащий производное триазина или его соль, описанное в любом из пунктов (22)-(35), в качестве активного компонента.
(39) Гербицид согласно пункту (38), в котором гербицид обладает гербицидной активностью в отношении сорняков в поле или рисовом поле, на котором выращивают сельскохозяйственные и садовые растения.
(40) Гербицид согласно пункту (39), в котором сельскохозяйственными и садовыми растениями являются сельскохозяйственные и садовые растения, которым придана устойчивость способом селекции или способом генетической рекомбинации.
(41) Способ ликвидации сорняков в почвах нанесением эффективного количества гербицидов, содержащих производное триазина или его соль, описанные в любом из пунктов (22)-(35).
(42) Способ согласно пункту (41), в котором почвы являются
почвами сельскохозяйственных угодий.
(43) Способ согласно пункту (41), в котором
сельскохозяйственное угодье является полем или рисовым полем,
на котором выращивают сельскохозяйственные и садовые растения.
Действия патента
Изобретение относится к новому производному триазина, представленному формулой 1, или его соли, которое может эффективно подавлять сорняки. Производное триазина изобретения или его соль проявляет превосходное гербицидное действие в борьбе с различными сорняками, которые создают проблему, особенно в сельскохозяйственной области, на протяжении длительного периода времени от предвсходовой стадии до стадии роста, например, широколистными сорняками, подобными белому перцу, Amaranthus viridis, мари белой, Stellaria media, пупавке, канатику Теофраста, грудинке колючей, Sesbania, борщевику, дикому маку, вьюнку утреннему и дурнишнику, однолетними и многолетними сорняками семейства Cyperus microiria, в том числе сыти круглой, съедобной сыти желтоватой, Kyllinga brevifolia, вариант leiolepis, сыти желтоватой java и Cyperus iria, и злаковыми сорняками, подобными просу японскому, росичке, лисохвосту, копьеносной траве, Syrian sorghum nitidum, короткой ости и овсюгу. Кроме того, указанное соединение может подавлять сорняки рисовых полей, в том числе однолетние сорняки, такие как Echinochloa oryzicola, Cyperus difformis и Monochoria vaginalis, и многолетние сорняки, такие как Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai, Scirpus hotarui и Alisma canaliculatum.
Кроме того, соединение данного изобретения является исключительно безопасным для полезных сельскохозяйственных культур и полезных растений, в частности, риса, пшеницы, ячменя, кукурузы, сорго, сои культурной, хлопка, сахарной свеклы, и т.д.
Таким образом, в данном изобретении предлагается агрохимическая композиция, обладающая превосходным действием в качестве гербицида.
Способы осуществления изобретения
Определения терминов, применяемых в настоящем описание, приводятся ниже.
Атом галогена относится к атому фтора, атому хлора, атому брома или атому иода.
Символы, такие как Ci-Сб, указывают число атомов углерода в группе заместителей, описанной в контексте ниже. Например, Ci-Сб означает 1-6 атомов углерода.
Ci-Сбалкильная группа означает, если не указано иное,
неразветвленную или разветвленную алкильную группу, имеющую от
1 до б атомов углерода, и ее примеры включают в себя такую
группу, как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-
бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-
метилбутил, 3-метилбутил, 1-этилпропил, 1, 1-диметилпропил, 1,2-
диметилпропил, неопентил, н-гексил, 1-метилпентил, 2-
метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1-этилбутил, 2-
этилбутил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-
диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-
диметилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил.
С1-С12алкильная группа представляет собой, если не указано
иное, неразветвленную или разветвленную алкильную группу,
имеющую от 1 до 12 атомов углерода, и ее примеры включают в
себя помимо примеров алкилов, указанных выше для Ci-Сбалкильной
группы, такую группу, как гептил, 1-метилгексил, 5-метилгексил,
1,1-диметилпентил, 2,2-диметилпентил, 4,4-диметилпентил, 1-
этилпентил, 2-этилпентил, 1,1,3-триметилбутил, 1,2,2-
триметилбутил, 1,3,3-триметилбутил, 2,2,3-триметилбутил, 2,3,3-триметилбутил, 1-пропилбутил, 1,1,2,2-тетраметилпропил, октил, 1-метилгептил, 3-метилгептил, б-метилгептил, 2-этилгексил, 5,5-диметилгексил, 2,4,4-триметилпентил, 1-этил-1-метилпентил, нонил, 1-метилоктил, 2-метилоктил, 3-метилоктил, 7-метилоктил, 1-этилгептил, 1,1-диметилгептил, б,б-диметилгептил, децил, 1-метилнонил, 2-метилнонил, б-метилнонил, 1-этилоктил, 1-пропилгептил, н-нонил и н-децил.
Сз-СбЦиклоалкильная группа представляет собой, если не указано иное, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до б атомов углерода, и ее примеры включают в себя такую группу, как циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил.
Сз-СбЦиклоалкенильная группа представляет собой, если не указано иное, циклоалкенильную группу, имеющую от 3 до б атомов
углерода, и ее примеры включают в себя такую группу, как циклопентенил и циклогексенил.
Сз-СбЦиклоалкилС1-Сбалкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую от 1 до б атомов углерода и замещенную циклоалкилом, имеющим З-б атомов углерода, где циклоалкильная часть и алкильная часть имеют такие же значения, какие указаны выше, и примеры ее включают в себя такую группу, как циклопропилметил, 1-циклопропилэтил, 2-циклопропилэтил, 1-циклопропилпропил, 2-циклопропилпропил, 3-циклопропилпропил, циклобутилметил, циклопентилметил и циклогексилметил.
Сз-СбЦиклоалкилС1-Сбалкилоксигруппа представляет собой
(алкил)-О-группу (т.е. алкоксигруппу), имеющую от 1 до б атомов
углерода и замещенную циклоалкилом, имеющим З-б атомов
углерода, где циклоалкильная часть и алкильная часть имеют
такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в
себя такие группы, как циклопропилметокси, 1-циклопропилэтокси,
2-циклопропилэтокси, 1-циклопропилпропокси, 2-
циклопропилпропокси, 3-циклопропилпропокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси и циклогексилметокси.
Сз-СбГалогенциклоалкильная группа представляет собой, если не указано иное, циклоалкильную группу, имеющую З-б атомов углерода и замещенную 1-5, или предпочтительно 1-3 атомами галогена, у которой циклоалкильная часть и атом галогена имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как 2,2-дифторциклопропил и 2,2-дихлорциклопропил.
Сз-СбгалогенциклоалкилС1-Сбалкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную циклоалкильной группой, имеющей 36 атомов углерода и замещенной 1-5 или предпочтительно 1-3 атомами галогена, в которой циклоалкильная часть, алкильная часть и атом галогена имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как 2,2-дифторциклопропилметил и 2,2-дихлорциклопропилметил.
АминоС1-Сбалкильная группа представляет собой, если не
указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную аминогруппой, в которой алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как 2-аминоэтил и 3-аминопропил.
НитроС^-Сбалкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную нитрогруппой, в которой алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как нитрометил и 2-нитроэтил.
Ci-Сбгалогеналкильная группа представляет собой
неразветвленную или разветвленную алкильную группу, имеющую 1-6
атомов углерода и замещенную атомом галогена, ее примеры
включают в себя такую группу, как фторметил, хлорметил,
бромметил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил,
трихлорметил, хлордифторметил, бромдифторметил, 2-фторэтил, 1-
хлорэтил, 2-хлорэтил, 1-бромэтил, 2-бромэтил, 2,2-дифторэтил,
1,2-дихлорэтил, 2,2-дихлорэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2,2,2-
трихлорэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтил, пентафторэтил, 2-бром-2-
хлорэтил, 2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-
тетрафторэтил, 1-хлорпропил, 2-хлорпропил, 3-хлорпропил, 2-
бромпропил, 3-бромпропил, 2-бром-1-метилэтил, 3-иодпропил, 2,3-
дихлорпропил, 2,3-дибромпропил, 3,3,3-трифторпропил, 3,3,3-
трихлорпропил, З-бром-3,3-дифторпропил, 3,З-дихлор-3-
фторпропил, 2,2,3,3-тетрафторпропил, 1-бром-З,3,3-
трифторпропил, 2, 2, 3, 3, 3-пентафторпропил, 2,2,2-трифтор-1-
трифторметилэтил, гептафторпропил, 1,2,2,2-тетрафтор-1-
трифторметилэтил, 2, З-дихлор-1,1,2,3,3-пентафторпропил, 2-хлорбутил, 3-хлорбутил, 4-хлорбутил, 2-хлор-1,1-диметилэтил, 4-бромбутил, З-бром-2-метилпропил, 2-бром-1,1-диметилэтил, 2,2-дихлор-1,1-диметилэтил, 2-хлор-1-хлорметил-2-метилэтил, 4,4,4-трифторбутил, 3,3,З-трифтор-1-метилпропил, 3,3,З-трифтор-2-метилпропил, 2,3,4-трихлорбутил, 2,2,2-трихлор-1,1-диметилэтил, 4-хлор-4,4-дифторбутил, 4,4-дихлор-4-фторбутил, 4-бром-4,4-дифторбутил, 2,4-дибром-4,4-дифторбутил, 3,4-дихлор-З,4,4-трифторбутил, 3, З-дихлор-4,4,4-трифторбутил, 4-бром-3,3,4,4-тетрафторбутил, 4-бром-З-хлор-З,4,4-трифторбутил, 2,2,3,3,4,4
гексафторбутил, 2, 2, 3, 4, 4,4-гексафторбутил, 2,2,2-трифтор-1-
метил-1-трифторметилэтил, 3, 3, З-трифтор-2-трифторметилпропил,
2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутил, 2,3,3,З-тетрафтор-2-
трифторметилпропил, 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил,
нонафторбутил, 4-хлор-1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил, 5-
фторпентил, 5-хлорпентил, 5,5-дифторпентил, 5,5-дихлорпентил, 5,5,5-трифторпентил, б, б, б-трифторгексил и 5,5,5,6,6,6-пентафторгексил.
Сг-Сбалкенильная группа представляет собой, если не указано
иное, неразветвленную или разветвленную алкенильную группу,
имеющую 2-6 атомов углерода, и ее примеры включают в себя такую
группу, как винил, 1-пропенил, изопропенил, 2-пропенил, 1-
бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-бутенил, 1-метил-2-пропенил, 3-
бутенил, 2-метил-1-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1,3-
бутадиенил, 1-пентенил, 1-этил-2-пропенил, 2-пентенил, 1-метил-
1- бутенил, 3-пентенил, 1-метил-2-бутенил, 4-пентенил, 1-метил-
3- бутенил, З-метил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1,1_
диметил-2-пропенил, 2-метил-2-бутенил, З-метил-2-бутенил, 1,2-
диметил-1-пропенил, 2-метил-З-бутенил, З-метил-З-бутенил, 1,3-
пентадиенил, 1-винил-2-пропенил, 1-гексенил, 1-пропил-2-
пропенил, 2-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 1-этил-2-бутенил, 3-
гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-4-пентенил, 1-этил-З-
бутенил, 1-(изобутил)винил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-
2- метил-2-пропенил, 1-(изопропил)-2-пропенил, 2-метил-2-
пентенил, З-метил-З-пентенил, 4-метил-З-пентенил, 1,3-диметил-
2-бутенил, 1,1-диметил-З-бутенил, З-метил-4-пентенил, 4-метил-
4- пентенил, 1,2-диметил-З-бутенил, 1,З-диметил-З-бутенил,
1,1,2-триметил-2-пропенил, 1,5-гексадиенил, 1-винил-З-бутенил и
2,4-гексадиенил.
Сг-Сбалкинильная группа представляет собой, если не указано иное, неразветвленную или разветвленную алкинильную группу, имеющую 2-6 атомов углерода, и ее примеры включают в себя такую группу, как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-пентинил, 1-этил-2-пропинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 4-пентинил, 1-метил-З-бутинил, 2-метил-З-бутинил, 1-гексинил, 1
(н-пропил)-2-пропинил, 2-гексинил, 1-этил-2-бутинил, 3-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-З-пентинил, 4-метил-1-пентинил, З-метил-1-пентинил, 5-гексинил, 1-этил-З-бутинил, 1-этил-1-метил-2-пропинил, 1-(изопропил)-2-пропинил, 1,1-диметил-2-бутинил и 2,2-диметил-З-бутинил.
Сг-Сбгалогеналкенильная группа представляет собой, если не
указано иное, неразветвленную или разветвленную алкенильную
группу, содержащую 2-6 атомов углерода и замещенную 1-11
атомами галогена, которые являются одинаковыми или отличаются
друг от друга, и ее примеры включают в себя 2-хлорвинил, 2-
бромвинил, 2-иодвинил, З-хлор-2-пропенил, З-бром-2-пропенил, 1-
хлорметилвинил, 2-бром-1-метилвинил, 1-трифторметилвинил,
3,3,З-трихлор-1-пропенил, З-бром-3,З-дифтор-1-пропенил,
2.3.3.3- тетрахлор-1-пропенил, 1-трифторметил-2,2-дифторвинил,
2- хлор-2-пропенил, 3,З-дифтор-2-пропенил, 2,3,З-трихлор-2-
пропенил, 4-бром-З-хлор-З,4,4-трифтор-1-бутенил, 1-бромметил-2-
пропенил, З-хлор-2-бутенил, 4,4,4-трифтор-2-бутенил, 4-бром-
4,4-дифтор-2-бутенил, З-бром-З-бутенил, 3,4,4-трифтор-З-
бутенил, 3, 4, 4-трибром-З-бутенил, 3-бром-2-метил-2-пропенил,
3.3- дифтор-2-метил-2-пропенил, 3,3,З-трифтор-2-метилпропенил,
3- хлор-4,4,4-трифтор-2-бутенил, 3,3,3-трифтор-1-метил-1-
пропенил, 3,4,4-трифтор-1,3-бутадиенил, 3,4-дибром-1-пентенил,
4.4- дифтор-З-метил-З-бутенил, 3,3,4,4,5,5,5-гептафтор-1-
пентенил, 5,5-дифтор-4-пентенил, 4,5,5-трифтор-4-пентенил,
3.4.4.4- тетрафтор-3-трифторметил-1-бутенил, 4,4,4-трифторметил-
З-метил-2-бутенил, 3,5,5-трифтор-2,4-пентадиенил,
4,4,5,5,6,6,б-гептафтор-2-гексенил, 3,4,4,5,5,5-гексафтор-З-
трифторметил-1-пентенил, 4,5,5,5-тетрафтор-4-трифторметил-2-
пентенил и 5-бром-4,5,5-трифтор-4-трифторметил-2-пентенил.
Сг-Сбгалогеналкинильная группа представляет собой, если не указано иное, неразветвленную или разветвленную алкинильную группу, имеющую 2-6 атомов углерода и замещенную 1-9 атомами галогена, которые являются одинаковыми или отличаются друг от друга, и ее примеры включают в себя З-хлор-2-пропинил, 3-бром-2-пропинил, З-иод-2-пропинил, З-хлор-1-пропинил и 5-хлор-4-пентинил.
Ci-Сбалкоксигруппа представляет собой (алкил)-О-группу, имеющую 1-6 атомов углерода, где алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, пентилокси и гексилокси.
Ci-Сбгалогеналкоксигруппа представляет собой
неразветвленную или разветвленную алкил-О-группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную 1-13 атомами галогена, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга, в которой галогеналкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как хлорметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, трифторметокси и 2,2,2-трифторэтокси.
С1-С6алкоксиС1-Сбалкильная группа представляет собой алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкоксигруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, в которой алкильная часть и алкоксигруппа имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как метоксиметил, этоксиметил, изопропоксиметил, пентилоксиметил, метоксиэтил и бутоксиэтил.
ГидроксиС1-Сбалкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную гидроксигруппой, в которой алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, ее примеры включают в себя такую группу, как 2-гидроксиэтил и 3-гидроксипропил.
С1-С6алкоксиС1-С6алкоксиС1-С6алкильная группа представляет собой алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкоксигруппой, имеющей 1-6 атомов углерода и замещенной алкоксигруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, в которой алкильная часть и алкоксигруппа имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как 2-(2-метоксиэтокси)этил и 2-(2-этоксиэтокси)этил.
ФенилС1-СбалкоксиС1-Сбалкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкоксигруппой, имеющей 1-6 атомов
углерода и замещенной фенилом, в которой алкильная часть и алкоксигруппа имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как бензилоксиметил и бензилоксиэтил.
С1-СбгалогеналкоксиС1-Сбалкильная группа представляет собой
алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную
галогеналкоксигруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, в которой
галогеналкоксигруппа и алкильная часть имеют такие же значения,
какие указаны выше, и ее примеры включают в себя такую группу,
как хлорметоксиметил, дифторметоксиметил,
хлордифторметоксиметил, трифторметоксиметил и 2,2,2-
трифторэтоксиметил.
С1-СбгалогеналкоксиС1-Сбалкоксигруппа представляет собой,
если не указано иное, алкоксигруппу, имеющую 1-6 атомов
углерода и замещенную галогеналкоксигруппой, имеющей 1-6 атомов
углерода, в которой галогеналкоксигруппа и алкоксигруппа имеют
такие же значения, какие указаны выше, и примеры ее включают в
себя такую группу, как хлорметоксиметокси,
дифторметоксиметокси, хлордифторметоксиметокси, трифторметоксиметокси и 2,2,2-трифторэтоксиметокси.
С3-С6циклоалкилоксигруппа представляет собой, если не
указано иное, (циклоалкил)-О-группу, имеющую З-б атомов
углерода, в которой циклоалкильная часть имеет такие же
значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя
такую группу, как циклопропилокси, циклобутилокси,
циклопентилокси и циклогексилокси.
Сз-СбЦиклоалкилоксиС1-Сбалкильная группа представляет собой
алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную
(циклоалкил)-О-группой, имеющей З-б атомов углерода, в которой
алкильная часть и циклоалкильная часть имеют такие же значения,
какие указаны выше, и ее примеры включают в себя такую группу,
как циклопропилоксиметил, циклобутилоксиметил,
циклопентилоксиметил и циклогексилоксиметил.
Сз-С6циклоалкилС1-СбалкилоксиС1-С6алкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкоксигруппой,
имеющей 1-6 атомов углерода и замещенной циклоалкильной
группой, имеющей З-б атомов углерода, в которой алкильная
часть, алкоксигруппа, и циклоалкильная часть имеют такие же
значения, какие указанные выше, и ее примеры включают в себя
такую группу, как циклопропилметилоксиметил,
циклобутилметилоксиметил, циклопентилметилоксиметил и
циклогексилметилоксиметил.
(R31R32N-C=0) Ci-Сбалкильная группа представляет собой, если
не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода
и замещенную (R31R32N-OC-) группой, в которой алкильная часть
имеет такие же значения, какие указанные выше, и примеры ее
включают в себя такую группу, как N,N-
диметиламинокарбонилметил, N,N-диметиламинокарбонилэтил и N-метил-Ы-этиламинокарбонилметил.
С1-СбалкоксикарбонилС1-Сбалкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкоксикарбонильной группой, имеющей 1-6 атомов углерода, где алкоксигруппа и алкильная часть имеют такие же значения, какие указаны выше, и примеры ее включают в себя такую группу, как 2-метокси-2-оксоэтил, 2-этокси-2-оксоэтил и 2-трет-бутокси-2-оксоэтил.
С1-С6алкоксикарбонилС1-С6алкоксигруппа представляет собой,
если не указано иное, алкоксигруппу, имеющую 1-6 атомов
углерода и замещенную алкоксикарбонильной группой, имеющей 1-6
атомов углерода, в которой алкоксигруппа и алкильная часть
имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры
включают в себя такую группу, как 2-метокси-2-оксоэтоксигруппа,
2-этокси-2-оксоэтоксигруппа и 2-трет-бутокси-2-
оксоэтоксигруппа.
Ci-Сбалкилкарбонильная группа представляет собой
(алкил(содержащий 1-6 атомов углерода))-С(=0)-группу, в которой алкильная часть имеет такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя ацетил и пропионил.
С1-С6алкилкарбонилС1-С6алкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкилкарбонильной группой, имеющей 1-6
атомов углерода, у которой алкилкарбонильная часть и алкильная часть имеют такие же значения, какие указаны, и ее примеры включают в себя такую группу, как 2-оксопропил, 3-оксопропил и 2-оксобутил.
С1-СбалкилкарбонилоксиС1-Сбалкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную (алкил(содержащий 1-6 атомов углерода))-С(=0)0-группой, у которой алкильная часть имеет такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как ацетоксиметил, пропионилоксиметил, изопропионилоксиметил и пивалоилоксиметил.
Ci-Сбалкилиденовая группа представляет собой, если не указано иное, двухвалентную алкилиденовую группу, имеющую 1-6 атомов углерода, в которой один атом углерода имеет двухвалентный заряд и алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как метиленовая группа, этилиденовая группа и изопропилиденовая группа.
С1-СбалкилиденаминооксиС1-Сбалкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную группой (алкилиден(содержащий 1-6 атомов углерода))=N-0-, где алкилиденовая часть и алкильная часть имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как метиленаминооксиметил, 2-(этилиденаминоокси)этил и 2-(изопропилиденаминоокси)этил.
Ci-Сбалкенилоксигруппа представляет собой, если не указано иное, (алкенил)-0-группу, имеющую 2-6 атомов углерода, где алкенильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как 2-пропенилокси.
Сг-Сбалкинилоксигруппа представляет собой, если не указано иное, (алкинил)-0-группу, имеющую 2-6 атомов углерода, где алкинильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя 2-пропинилокси.
ФенилоксиС1-Сбалкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную (фенил)-0-группой, где алкильная часть имеет такое
же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как феноксиметил, 2-феноксиэтил и 3-феноксипропил.
ФенилтиоС^-Сбалкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную (фенил)-S-группой, где алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как фенилтиометил, 2-фенилтиоэтил и 3-фенилтиопропил.
ФенилсульфинилС^-Сбалкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную (фенил)-SO-группой, где алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как фенилсульфинилметил, 2-фенилсульфинилэтил и 3-фенилсульфинилпропил.
ФенилсульфонилС1-С6алкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную (фенил)-SO2-группой, где алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как 2-фенилсульфонилэтил, 3-фенилсульфонилпропил и 4-фенилсульфонилбутил.
Ci-Сбалкоксииминогруппа представляет собой, если не указано иное, (алкокси)-N=rpynny, имеющую 1-6 атомов углерода, где алкоксигруппа имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя метоксиимино и этоксиимино.
С1-СбалкоксииминоС1-Сбалкильная группа представляет собой алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкоксииминогруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, где алкоксииминогруппа и алкильная часть имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя метоксииминометил и этоксииминометил.
Феноксииминогруппа представляет собой, если не указано иное, (замещенный фенокси)-N=rpynny, и ее примеры включают в себя феноксиимино.
ФеноксииминоС1-Сбалкильная группа представляет собой алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную
феноксииминогруппой, где феноксииминогруппа и алкильная часть имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя феноксииминометил.
Ди (Ci-Сбалкокси) Ci-Сбалкильная группа представляет собой алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и дизамещенную алкоксигруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, и ее примеры включают в себя (2,2-диметокси)этил, (3,3-диметокси)пропил, (2,2-диэтокси)этил и (3,3-диэтокси)пропил.
ФормилСЧ-Сбалкильная группа представляет собой алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную формильной группой, где алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя (2-формил)этил и (3-формил)пропил.
С1-С6алкилтиогруппа представляет собой (алкил)-S-rpynny, имеющую 1-6 атомов углерода, где алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя метилтио, этилтио, н-пропилтио и изопропилтио.
Ci-Сюалкилтиогруппа представляет собой (алкил)-S-rpynny, имеющую 1-10 атомов углерода, где алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя помимо указанных выше примеров Ci-Сбалкилтиогруппы н-гептилтио, н-октилтио, н-нонилтио и н-децилтио.
С1-С6алкилсульфинильная группа представляет собой (алкил)-SO-группу, имеющую 1-6 атомов углерода, где алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя метилсульфинил, этилсульфинил, н-пропилсульфинил и изопропилсульфинил.
Ci-Сюалкилсульфинильная группа представляет собой (алкил)-
SO-группу, имеющую 1-10 атомов углерода, где алкильная часть
имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры
включают в себя помимо указанных выше примеров Ci-
Сбалкилсульфинильной группы н-гептилсульфинил, н-
октилсульфинил, н-нонилсульфинил и н-децилсульфинил.
С1-С6алкилсульфонильная группа представляет собой (алкил)-БОг-группу, имеющую 1-6 атомов углерода, где алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры
включают в себя метилсульфонил, этилсульфонил, н-пропилсульфонил и изопропилсульфонил.
Ci-Сюалкилсульфонильная группа представляет собой (алкил)-
БОг-группу, имеющую 1-10 атомов углерода, где алкильная часть
имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры
включают в себя помимо указанных выше примеров Ci-
Сбалкилсульфонильной группы н-гептилсульфонил, н-
октилсульфонил, н-нонилсульфонил и н-децилсульфонил.
Сг-Сбалкенилтиогруппа представляет собой (алкенил)-S-группу, имеющую 2-6 атомов углерода, в которой алкенильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как аллилтио.
Сг-Сбалкенилсульфинильная группа представляет собой (алкенил)-SO-группу, имеющую З-б атомов углерода, где алкенильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как аллилсульфинил.
С2-С6алкенилсульфонильная группа представляет собой (алкенил)-S02-rpynny, имеющую 2-6 атомов углерода, где алкенильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как аллилсульфонил.
Сг-Сбалкинилтиогруппа представляет собой (алкинил)-S-группу, имеющую 2-6 атомов углерода, где алкинильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как 2-пропинилтио.
Сг-Сбалкинилсульфинильная группа представляет собой (алкинил)-SO-группу, имеющую 2-6 атомов углерода, где алкинильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как 2-пропинилсульфинил.
Сг-Сбалкенилсульфонильная группа представляет собой (алкинил)-SO2-группу, имеющую 2-6 атомов углерода, где алкинильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как 2-пропинилсульфонил.
Ci-Сюалкилсульфонилоксигруппа представляет собой
(алкил)S02-О-группу, имеющую 1-10 атомов углерода, где
алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя метилсульфонилокси и этилсульфонилокси.
С1-СбалкилтиоС1-Сбалкильная группа представляет собой алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкилтиогруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, где алкильная часть и алкилтиогруппа имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя метилтиометил и этилтиометил.
С1-СбалкилсульфинилС1-Сбалкильная группа представляет собой алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкилсульфинильной группой, имеющей 1-6 атомов углерода, где алкильная часть и алкилсульфинильная часть имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя метилсульфинилметил и этилсульфинилметил.
С1-С6алкилсульфонилС1-С6алкильная группа представляет собой алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкилсульфонильной группой, имеющей 1-6 атомов углерода, где алкильная часть и алкилсульфонильная часть имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя метилсульфонилметил и этилсульфонилметил.
С1-С6алкоксиС1-С6алкоксигруппа представляет собой
алкоксигруппу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкоксигруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, где алкоксигруппа имеет такое же значение, как и указанное выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как метоксиметокси, этоксиметокси, 2-метоксиэтокси и 2-этоксиэтокси.
С1-СбгалогеналкилтиоС1-Сбалкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную (галогеналкил)-S-группой, имеющей 1-6 атомов углерода, где алкильная часть и галогеналкильная часть имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как дифторметилтиометил и трифторметилтиометил.
С1-С6галогеналкилсульфинилС1-С6алкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу,
имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную (галогеналкил)-S0-группой, имеющей 1-6 атомов углерода, где алкильная часть и галогеналкильная часть имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как дифторметилсульфинилметил и трифторметилсульфинилметил.
С1-СбгалогеналкилсульфонилС1-Сбалкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную (галогеналкил)-SO2-группой, имеющей 1-6 атомов углерода, где алкильная часть и галогеналкильная часть имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как дифторметилсульфонилметил и трифторметилсульфонилметил.
С1-СбалкилтиоС1-СбалкоксиС1-Сбалкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкоксигруппой, имеющей 1-6 атомов углерода и замещенной алкилтиогруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, где алкилтиогруппа, алкоксигруппа и алкильная часть имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как 2-метилтиоэтоксиметил и 2-этилтиоэтоксиметил.
С1-С6алкилсульфинилС1-С6алкоксиС1-С6алкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкоксигруппой, имеющей 1-6 атомов углерода и замещенной алкилсульфинильной группой, имеющей 1-6 атомов углерода, где алкилсульфинильная часть, алкоксигруппа и алкильная часть имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как 2-метилсульфинилэтоксиметил и 2-этилсульфинилэтоксиметил.
С1-СбалкилсульфонилС1-СбалкоксиС1-Сбалкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкоксигруппой, имеющей 1-6 атомов углерода и замещенной алкилсульфонильной группой, имеющей 1-6 атомов углерода, где алкилсульфонильная часть, алкоксигруппа и алкильная часть имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как 2-метилсульфонилэтоксиметил и 2-этилсульфонилэтоксиметил.
Ci-Сбацильная группа представляет собой ацильную группу, образованную из Ci-Сбкарбоновой кислоты, и ее примеры включают в себя ацетильную группу и пропионильную группу.
Ci-Сбалкилкарбонильная группа представляет собой
(алкил(содержащий 1-6 атомов углерода))-С(=0)-группу, у которой алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя ацетильную группу и пропионильную группу.
Ci-Сбалкилкарбонилоксигруппа представляет собой
(алкил(содержащий 1-6 атомов углерода))-С(=0)-0-группу, у которой алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя ацетокси и пропионилокси.
Ci-Сбгалогеналкилкарбонилоксигруппа представляет собой
(галогеналкил(содержащий 1-6 атомов углерода))-С(=0)-0-группу, у которой галогеналкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как хлорметилкарбонилокси, дифторметилкарбонилокси, хлордифторметилкарбонилокси, трифторметилкарбонилокси и 2,2,2-трифторэтилкарбонилокси.
Сг-Сбалкенилкарбонилоксигруппа представляет собой
(алкенил(содержащий 2-6 атомов углерода))-С(=0)-0-группу, у
которой алкенильная часть имеет такое же значение, какое
указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как 1-
пропенилкарбонилокси, 2-пропенилкарбонилокси, 1-
бутенилкарбонилокси и 1-метил-1-пропенилкарбонилокси.
Сг-СбГалогеналкенилкарбонилоксигруппа представляет собой
(галогеналкенил (содержащий 2-6 атомов углерода))-С(=0)-0-
группу, у которой алкенильная часть имеет такое же значение,
какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу,
как З-хлор-2-пропенилкарбонилокси и З-бром-2-
пропенилкарбонилокси.
Сг-Сбалкинилкарбонилоксигруппа представляет собой
(алкинил(содержащий 2-6 атомов углерода))-С(=0)-0-группу, у которой алкинильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как 1-пропинилкарбонилокси и 2-пропинилкарбонилокси.
Сг-СбГалогеналкинилкарбонилоксигруппа представляет собой
(галогеналкинил (содержащий 2-6 атомов углерода))-С(=0)-0-
группу, у которой алкинильная часть имеет такое же значение,
какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу,
как З-хлор-1-пропинилкарбонилокси и 3,3,З-трифтор-1-
пропинилкарбонилокси.
Сг-Сбалкилиденаминогруппа представляет собой
алкил(содержащий 1-5 атомов углерода)-CH=N-rpynny, в которой алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как этилиденамино и пропилиденамино.
Ди (Ci-Сюалкил) аминоСЧ-Сбалкилиденаминогруппа представляет
собой аминогруппу, замещенную алкилиденовой группой, имеющей 1-
6 атомов углерода и замещенной аминогруппой, дизамещенной
алкильной группой, имеющей 1-10 атомов углерода, где алкильная
часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры
включают в себя такую группу, как
диметиламинометилиденаминогруппа и диэтиламинометилиденаминогруппа.
Ci-Сюалкиламиногруппа представляет собой (алкил)-NH-группу, имеющую 1-10 атомов углерода, где алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя метиламино и этиламино.
Ди (Ci-Сюалкил)аминогруппа представляет собой (алкил) 2N-группу, у которой алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя диметиламино, диэтиламино, метилэтиламино, дипропиламино и дибутиламино.
Моно(Ci-Сбалкил)аминогруппа представляет собой (алкил)-NH-группу, имеющую 1-6 атомов углерода, у которой алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как метиламино и этиламино.
Ди (Ci-Сбалкил)аминогруппа представляет собой (алкил (имеющий 1-6 атомов углерода)2N-rpynny, в которой алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как диметиламино, диэтиламино, метилэтиламино, дипропиламино и дибутиламино.
С1-СбалкиламиноС1-Сбалкильная группа представляет собой алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкиламиногруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, где алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя N-метиламинометил и N-метиламиноэтил.
Ди (Ci-Сбалкил) аминоС^-Сбалкильная группа представляет собой алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную (алкил (содержащий 1-6 атомов углерода) ) г1^-группой, где алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя N,N-диметиламинометил и N,N-диметиламиноэтил.
Ci-Сбалкоксикарбониламиногруппа представляет собой
аминогруппу, замещенную (алкокси(содержащая 1-6 атомов углерода))-С(=0)-группой, в которой алкоксигруппа имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя метоксикарбониламино и этоксикарбониламино.
Ci-Сбалкилкарбониламиногруппа представляет собой, если не указано иное, аминогруппу, замещенную алкилкарбонильной группой, имеющей 1-6 атомов углерода, где алкилкарбонильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как формамид, ацетамид и пропионамид.
Ci-Сбалкоксикарбонильная группа представляет собой (алкил(содержащий 1-6 атомов углерода))-0-С(=0)-группу, в которой алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил и изопропоксикарбонил.
Ci-Сюалкилтиокарбонильная группа представляет собой (алкил (содержащий 1-6 атомов углерода))-S-C(=0)-группу, в которой алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя метилтиокарбонил и этилтиокарбонил.
Ci-Сбалкоксикарбонилоксигруппа представляет собой
оксигруппу, замещенную (алкокси (имеющей 1-6 атомов углерода))-С(=0)-группой, в которой алкоксикарбонильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя метоксикарбонилокси и этоксикарбонилокси.
Ci-СбГалогеналкилкарбонильная группа представляет собой
(галогеналкил (имеющий 1-6 атомов углерода))-С(=0)-группу, в которой галогеналкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя хлорацетил, трифторацетил, пентафторпропионил и дифторметилтио.
Ci-Сбгалогеналкилтиогруппа представляет собой (галогеналкил
(имеющий 1-6 атомов углерода))-S-группу, в которой галогеналкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя дифторметилтио и трифторметилтио.
Ci-Сбгалогеналкилсульфинильная группа представляет собой
(галогеналкил (содержащий 1-6 атомов углерода))-SO-группу, в которой галогеналкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя трифторметилсульфинил и дифторметилсульфинил.
Ci-Сбгалогеналкилсульфонильная группа представляет собой
(галогеналкил (содержащий 1-6 атомов углерода))-S02-rpynny, в которой галогеналкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя хлорметилсульфонил, дифторметилсульфонил и трифторметилсульфонил.
Ci-Сбгалогеналкилсульфонилоксигруппа представляет собой
(галогеналкил (содержащий 1-6 атомов углерода))-S02-0-rpynny, в которой галогеналкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя хлорметилсульфонилокси и трифторметилсульфонилокси.
Моно(Ci-Сбалкил)аминокарбонильная группа представляет собой
(алкил (содержащий 1-6 атомов углерода))-NH-C(=0)-группу, в которой алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя метиламинокарбонил и этиламинокарбонил.
Ди(Ci-Сбалкил)аминокарбонильная группа представляет собой
(алкил (содержащий 1-6 атомов углерода))2N-C(=0)-группу, в
которой алкильная часть имеет такое же значение, какое указано
выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как
диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил,
метилэтиламинокарбонил, дипропиламинокарбонил и
дибутиламинокарбонил.
ЦианоС^-Сбалкильная группа представляет собой
цианоалкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода, у которой алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя цианометил и цианоэтил.
ЦианоС^-Сбалкоксигруппа представляет собой алкоксигруппу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную цианогруппой, где алкоксигруппа имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как 2-цианоэтокси и 3-цианопропокси.
ЦианоС1-СбалкоксиС1-Сбалкильная группа представляет собой, если не указано иное, алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкоксигруппой, имеющей 1-6 атомов углерода и замещенной цианогруппой, где алкоксигруппа и алкильная часть имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя такую группу, как 2-цианоэтоксиметил и 3-цианопропоксиметил.
ФенилС1~Сбалкильная группа представляет собой алкильную группу, имеющую 2-6 атомов углерода и замещенную фенильной группой, где алкильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя бензил, фенетил и фенилпропил.
ФенилСг-Сбалкенильная группа представляет собой алкенильную группу, имеющую 2-6 атомов углерода и замещенную фенильной группой, где алкенильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя стирил и циннамил.
ФенилСг-Сбалкинильная группа представляет собой алкинильную группу, имеющую 2-6 атомов углерода и замещенную фенильной группой, где алкинильная часть имеет такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя (2-фенил)этинил и 2-(3-фенил)этинил.
Фенилкарбонилоксигруппа представляет собой (фенил)-С(=0)-0-группу и ее примеры включают в себя фенилкарбонилоксигруппу.
ФенилкарбонилС1-Сбалкилоксигруппа представляет собой алкоксигруппу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную (фенил)-С(=0)группой, и ее примеры включают в себя
фенилкарбонилметокси.
Фенилтиогруппа представляет собой фенил-S-группу.
Фенилсульфинильная группа представляет собой фенил-SO-группу.
Фенилсульфонильная группа представляет собой фенил-БОг-группу.
Фенилсульфонилоксигруппа представляет собой фенил-БОг-О-группу.
Бензилтиогруппа представляет собой бензил-S-rpynny. Бензилсульфинильная группа представляет собой бензил-SO-группу.
Бензилсульфонильная группа представляет собой бензил-БОг-группу.
Бензилсульфонилоксигруппа представляет собой бензил-БОг-О-группу.
Что касается группы, составляющей Сз-Сбалкиленовую группу, 1-3 атома углерода в алкиленовой группе могут быть заменены атомом, выбранным из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы, атома азота и атома углерода, образующего карбонильную группу, и Сз-Сбалкиленовая группа является неразветвленной или разветвленной двухвалентной алкиленовой группой, имеющей З-б атомов углерода, и 1-3 атома углерода в алкиленовой группе могут быть заменены атомом или группой атомов, выбранной из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы, атома азота и атома углерода, образующего карбонильную группу, и ее примеры включают в себя триметиленовую группу, пропиленовую группу, бутиленовую группу, метилендиоксигруппу и этилендиоксигруппу. Предпочтительные примеры алкиленовой группы включают в себя Ci-Сзалкилендиоксигруппу.
Примеры гетероциклической группы, имеющей 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота, включают в себя фуран, тиофен, пиррол, пиразол, имидазол, пиридин, пиримидин, пиразин, пиридазин, пирролидин, пиперидин, пиперазин, морфолин,
тиоморфолин, бензофуран, бензотиофен, индол, бензоксазол, бензотиазол, бензимидазол, изоксазол, изоксазолин, оксазол, оксазолин, изотиазол, изотиазолин, тиазол, тетрагидрофуран и тиазолин. Предпочтительные примеры гетероциклической группы включают в себя пиридин, пиримидин, пиразин, тиофен, пиразол, изоксазол, морфолин, тиоморфолин (атом серы тиоморфолина может быть связан с одним или двумя атомами кислорода), пиперидин, пиридазин, пиперазин и тетрагидрофуран. Более предпочтительные примеры гетероциклической группы включают в себя пиридин, пиримидин, пиразин, тиофен, пиразол, изоксазол, морфолин, тиоморфолин (атом серы тиоморфолина может быть связан с одним или двумя атомами кислорода) и пиперидин.
Гетероциклилоксигруппа, имеющая 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и необязательно выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота, представляет собой, если не указано иное, группу, в которой атом кислорода замещен гетероциклом, имеющим такое же значение, какое указано выше, и ее примеры включают в себя (тетрагидрофуран-2-ил)окси-, (4,5-дигидроизоксазол-5-ил)окси-, (изоксазол-5-ил)окси- и (тиофен-2-ил)оксигруппу.
Ci-Сбалкильная группа, замещенная гетероциклической
группой, имеющей от 3 до 10 атомов углерода и один или
несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или
отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома
серы и атома азота, представляет собой алкильную группу,
содержащую 1-6 атомов углерода и замещенную гетероциклом, где
алкильная часть и гетероциклическая часть имеют такие же
значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя (2-
фуран)метил, (3-фуран)метил, (2-тиофен)метил, и (3-
тиофен)метил.
Ci-Сбалкильная группа, замещенная гетероциклилоксигруппой, имеющей 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота, представляет собой алкильную группу, имеющую 1-6 атомов
углерода и замещенную гетероциклилоксигруппой, где алкильная часть и гетероциклическая часть имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры включают в себя (тетрагидрофуран-2-ил)оксиметил, (4,5-дигидроизоксазол-5-ил)оксиметил, (изоксазол-5-ил)оксиметил и (тиофен-2-ил)оксиметил.
С1-СбалкоксиС1-Сбалкильная группа, замещенная
гетероциклилоксигруппой, имеющей 3-10 атомов углерода и один
или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или
отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома
серы и атома азота, представляет собой алкильную группу,
имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкоксигруппой,
имеющей 1-6 атомов углерода и замещенной
гетероциклилоксигруппой, где алкильная часть, алкоксигруппа и
гетероциклическая часть имеют такие же значения, какие указаны
выше, и ее примеры включают в себя (тетрагидрофуран-2-
ил)оксиметоксиметил, (4, 5-дигидроизоксазол-5-
ил)оксиэтоксиметил, (изоксазол-5-ил)оксиметоксиметил и (тиофен-2-ил)оксиэтоксиметил.
С1-СбалкоксиС1-Сбалкильная группа, замещенная
гетероциклической группой, имеющей 3-10 атомов углерода и один
или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или
отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома
серы и атома азота, представляет собой алкильную группу,
имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную алкоксигруппой,
имеющей 1-6 атомов углерода и замещенной гетероциклической
группой, где алкильная часть, алкоксигруппа и гетероциклическая
часть имеют такие же значения, какие указаны выше, и ее примеры
включают в себя тетрагидрофурфурилоксиэтил и
тетрагидрофурфурилоксиметил.
Ci-Сбалкоксигруппа, замещенная гетероциклической группой, имеющей 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота, представляет собой алкоксигруппу, имеющую 1-6 атомов углерода и замещенную гетероциклической группой, где гетероциклическая часть и алкоксигруппа имеют такие же значения, какие указаны
выше, и ее примеры включают в себя б-метил-2-пиридинметоксигруппу и тетрагидрофурфурилоксигруппу.
Щелочные металлы включают в себя натрий, калий и тому подобное.
Далее, конкретные примеры соединения изобретения, представленные формулой 1, указаны в таблицах от 1 до 43. Однако изобретение не ограничивается этими соединениями.
В настоящем описании следующие обозначения, включенные в таблицы, означают соответствующую группу, соответственно тому, как показано ниже.
Например, Me представляет собой метильную группу, Et представляет собой этильную группу, Pr-п представляет собой н-пропильную группу, Pr-i представляет собой изопропильную группу, Pr-с представляет собой циклопропильную группу, Bu-n представляет собой н-бутильную группу, Bu-s представляет собой вторичную бутильную группу, Bu-i представляет собой изобутильную группу, Bu-t представляет собой трет-бутильную группу, Ви-с представляет собой циклобутильную группу, Реп-п представляет собой н-пентильную группу, Pen-с представляет собой циклопентильную группу, Нех-n представляет собой н-гексильную группу, Нех-с представляет собой циклогексильную группу, Ас представляет собой ацетильную группу, Ph представляет собой фенильную группу, Вп представляет собой бензильную группу, Ts представляет собой п-толуолсульфонильную группу, пиридил представляет собой пиридильную группу и пиримидинил представляет собой пиримидинильную группу. Кроме того, Рп(2-0Ме) представляет собой 2-метоксифенильную группу, СНгРп(2-0Ме) представляет собой 2-метоксибензильную группу и Рп(3,4-С1г) представляет собой 3,4-дихлорфенильную группу.
R4 О Y
№ соединения
1-2
1-3
Pr-n
1-4
Pri
1-5
Bu-n
1-6
Bu-i
1-7
Bus
1-8
Bu-t
1-9
Hex-n
110
CH2CF3
111
CH2CH=CH2
1-12
CH2C(Me)=CH2
113
CH2CH2CH=CMe2
1-14
CH2C = CH
115
CH2C=CCH3
1-16
Pre
1-17
Bu-c
1-18
Pen-c
119
Hex-c
I 20
CH2Prc
1-21
CH2Buc
1-22
CH2Pen-c
1-23
CH2Hexc
1-24
CH2CH=CC12
1-25
CH2CCI=CHC1
1-26
CH2CH2CH=CC12
1-27
CH2CH2C(Me)=CF2
1-28
CH2CH2CH2CH2C(Me)=CF2
1-29
CH2CH=CF2
1-30
CH2CH2OMe
1-31
CH2CH2OEt
1-32
CH(Me)CH2OMe
1-33
CH2CH2OCH2CH2OMe
1-34
CH2CH2OPr-n
1-35
CH2CH2OPr-i
1-36
CH2CH2OPrc
1-37
CH2CH2OBu-c
1-38
CH2CH2OPen-c
1-39
CH2CH2OHex-c
1-40
CH2CH2OCH2CF3
1-41
CH2CH2CH2OMe
№ соединения
1-42
СН=СНМе
1-43
CH2SMe
1-44
CH2SPrn
1-45
CH2CH2SMe
1-46
CH2SOMe
1-47
CH2S02Me
1-48
CH2CH2CH2SMe
1-49
СНгСНаСНгБОгМе
1-50
1-51
Ph(2-Cl)
1-52
Ph(3-Cl)
1-53
Ph(4-C0
1-54
Ph(2-F)
1-55
Ph(3-F)
1-56
Ph(4-F)
1-57
Ph(2-Me)
1-58
Ph(3-Me)
1-59
Ph(4-Me)
1-60
Ph(2-OMe)
1-61
Ph(3-OMe)
1-62
Ph(4-OMe)
1-63
Ph(2-CF3)
1-64
Ph(3CF3)
1-65
Ph(4-CF3)
1-66
РЬ(2-ЫОг)
1-67
РШ-Шг)
1-68
РЬ(4-ЫОг)
1-69
Ph(20CF3)
1-70
Ph(3-OCF3)
1-71
Ph(4-OCF3)
1-72
Ph(2-CN)
1-73
Ph(3-CN)
1-74
Ph(4-CN)
1-75
Ph(3,4-F2)
1-76
Ph(3,5-F2)
1-77
Ph(2,3-F2)
1-78
Ph(2,4-F2)
1-79
Ph(2,5-F2)
1-80
Ph(2,6-F2)
1-81
РЬ(3,4-С1г)
1-82
Ph(3,5-Cl2)
1-83
РЬ(2,3-С1г)
1-84
Ph(2,4Cl2)
1-85
Ph(2,5-Cl2)
№ соединения
1-86
Ph(2,6-Cl2)
1-87
Ph(3,4-Me2)
1-88
Ph(3,5-Me2)
1-89
Ph(2,3Me2)
1-90
Ph(2,4-Me2)
1-91
Ph(2,5-Me2)
1-92
Ph(2,6-Me2)
1-93
РЬ(3,4-ОМег)
1-94
РЬ(3,5-ОМег)
1-95
РЬ(2,3-ОМег)
1-96
Ph(2,4-OMe2)
1-97
Ph(2,5-OMe2)
1-98
Ph(2,6-OMe2)
1-99
Ph(3-F-4-OMe)
1-100
Ph(3-F-5-OMe)
1101
Ph(2-F-3-OMe)
1-102
Ph(2-F-4-OMe)
1103
Ph(2-F-5-OMe)
1104
Ph(2-F-6-OMe)
1-105
Ph(3-F-4-Me)
1106
Ph(3-F-5-Me)
1-107
Ph(2-F-3-Me)
1-108
Ph(2-F-4-Me)
1109
Ph(2F-5-Me)
1-110
Ph(2F-6-Me)
1-111
Ph(30Me-4-F)
1112
Ph(2-0Me-3-F)
1113
Ph(2-OMe-4-F)
1-114
Ph(20Me-5-F)
1115
Ph(3-Me-4-F)
1116
Ph(2-Me-3-F)
1117
Ph(2-Me-4-F)
1118
Ph(2-Me-5-F)
1-119
Ph(3Cl-4-OMe)
1120
Ph(3Cl-5-OMe)
1-121
Ph(2Cl-3-OMe)
1122
Ph(2-Cl-4-OMe)
1123
Ph(2-Cl-5-OMe)
1124
Ph(2-Cl-6-OMe)
1125
Ph(3-Cl-4-Me)
1-126
Ph(3Cl-5-Me)
1-127
Ph(2-Cl-3-Me)
1-128
Ph(2-Cl-4-Me)
1129
Ph(2-Cl-5-Me)
№ соединения
1-130
Ph(2Cl-6-Me)
1131
Ph(3-OMe-4-CD
1132
Ph(2-OMe-3-Cl)
1133
Ph(2-OMe-4Cl)
1-134
Ph(2-OMe-5-CD
1135
Ph(3Me-4Cl)
1-136
Ph(2-Me-3-C0
1-137
Ph(2Me-4-C0
1138
Ph(2-Me-5-CD
1139
Ph(3-F-4-Cl)
1-140
Ph(3-F-5-Cl)
1141
Ph(2-F-3-CD
1-142
Ph(2-F-4-Cl)
1-143
Ph(2-F-5-C0
1144
Ph(2-F-6-Cl)
1145
Ph(3-Cl-4-F)
1-146
Ph(2-Cl-3-F)
1-147
Ph(2-Cl-4-F)
1-148
Ph(2-Cl-5-F)
1149
Ph(3-Me-4-OMe)
1150
Ph(3-Me-50Me)
1151
Ph(2-Me-3-OMe)
1-152
Ph(2-Me-4-OMe)
1-153
Ph(2-Me-5-OMe)
1-154
Ph(2Me-6-OMe)
1155
Ph(3-OMe-4-Me)
1-156
Ph(2-OMe-3-Me)
1-157
Ph(2-OMe-4-Me)
1-158
Ph(20Me-5-Me)
1-159
Ph(3CN-4-OMe)
1-160
Ph(3-OMe-4-CN)
1161
Ph(3Me-4-CN)
1-162
Ph(3-CN-4-Me)
1-163
Ph(3N02-4-OMe)
1164
Ph(3-OMe-4-N02)
1165
Ph(3-Me-4-N02)
1-166
Ph(3-N02-4-Me)
1167
Ph(3,5-F2-4-OMe)
1-168
Ph(3,5-F2-4-Me)
1-169
Ph(3,4,5-(OMe)3)
№ соединения
1-170
1-171
1-172
1-173
1-174
1-175
1176
1-177
1-178
Me и
1-179
1-180
1181
-О1
1-182
1-183
-°Ме
1-184
№ соединения
1185
1186
1-187
-чГ> сРз
1188
1189
1190 1191 1192
.Me
Me Me Me
ООО
ООО
он он он
1193 1194 1-195 1196 1197 1-198
S--p-Me N^Me
-^x -O
Me Me Me Me Me Me
о о о о о о
О О О О О О
он он он он он он
1-199
1-200
S-y-Me
№ соединения
1-201
1-202
/~Л
1-203
1-204
-N^S02
1-205
CH2Ph
1-206
CH2CH2Ph
1-207
CH2CH2CH2Ph
1-208
CH2CH=CHPh
1-209
CH2C=CPh
1-210
CH2CH=N0Me
1-211
CH2CH=N0Et
1-212
CH2CH=NOPr-n
1-213
CH2CH=N0Ph
1-214
CH2CH(OMe)2
1-215
CH2CH0
1-216
NH2
1-217
NHMe
1-218
NHEt
1-219
NHPr-n
1-220
NHPr-i
1-221
NHBu-n
1-222
NHBui
1-223
NHBu-s
1-224
NHCH2Pr-c
1-225
NHPen-n
1-226
NHHexn
1-227
NHCH2CH2CH2C1
1-228
NHCH2CH2CH2F
1-229
NHCH2CH2OMe
1-230
NMe2
1-231
NEtz
1-232
N(Pr-n)2
1-233
N(Bu-n)2
1-234
N(Me)Et
1-235
N(Me)CH2CH2OMe
1-236
NHPh
1-237
NHCH2Ph
1-238
N=CMe2
1-239
N=CEt2
№ соединения
1-240
N=CHNMe2
1-241
NHC(=0)Me
1-242
N[C(=0)Me]2
1-243
NHC(=0)OMe
1-244
N[C(=0)OMeh
1-245
NHS02Me
1-246
NHS02Ph
1-247
NHS02CH2Ph
1-248
OMe
1-249
OEt
1-250
OPr-n
1-251
OPri
1-252
OCH2Pr-c
1-253
OCH2Cl
1-254
OCHCl2
1-255
OCCl3
1-256
OCH2F
1-257
OCHF2
1-258
OCF3
1-259
1-260
Pr-i
1-261
CHF2
1-262
1-263
1-264
1-265
1-266
1-267
SPh
1-268
Ph(4-OEt)
1-269
Ph(2-Ph)
1-270
Ph(3-Ph)
1-271
Ph(4-Ph) Me
1-272
1-273
,., ^OMe N OMe
1-274
N=\
1-275
N=\
1-276
№ соединения
1-277
1-278
А,,
1-279
^О^Ме
1-280
1-281
1-282 1-283 1-284 1-285 1-286
1-287
Ph(2Me-4-Br)
Ph(2Me-4-I)
Ph(2-Me-5-CF3)
Ph(2-Me-6-OCF3)
Ph(2-Pri)
Me Me Me Me Me
0 0 0 0 0
0 0 0 0 0
OH OH OH OH OH
1-288 1-289
Ph(2-Et)
Me Me
0 0
0 0
OH OH
1-290 1-291
Me Me
0 0
OH OH
1-292
1-293
1-294 1-295 1-296
CH2COOBut
(C7H|4)CH3 (C9H|8)CH3
Me Me Me
0 0 0
0 0 0
OH OH OH
1-297
Ph(2-F,4Cl,5-OMe)
1-298 1-299 1-300 1-301 1-302
Ph(2,3,4-(OMe)3
Ph(3,5-Cl2-4-OMe)
Ph(3,5-Cl2-4-SMe)
Ph(3,5-Cl2-4S02Me)
Ph(3,4,5-F3)
Me Me Me Me Me
0 0 0 0 0
0 0 0 0 0
OH OH OH OH OH
1-303
№ соединения
1-304
1-305
Bun
1-306
N=\
1-307
СН2СН(СНз)2
N=\ ~\j
1-308
Pen-n
1-309
1-310
CH2C = CF
1-311
1-312
1-313
CH2NH2
1-314
CH2N02
1-315
СН2ШСНз
1-316
CH2N(CHa)2
1-317
CH2SCH2CF3
1-318
CH2SOCH2CF3
1-319
CH2S02CH2CF3
1-320
CH2OH
1-321
CH2OBn
1-322
CH2OCH2Pr-c
1-323
CH2OPh
1-324
CH2SPh
1-325
CH2SOPh
1-326
CH2S02Ph
1-327
CH2CON(CH3)2
1-328
CH2COCH3
1-329
CH2OCOCH3
1-330
CH2ON=CHCH3
1-331
C2H4 ОС 2H4 S С Нз
1-332
СгН^ОСгН^БОСНэ
1-333
СЛОСгЬЦБОгСНз
1-334
CH2OCH2CN
1-335
CH2CN
1-336
OCH2CH=CH2
1-337
OCH2C = CH
1-338
OPr-c
№ соединения
1-339
1-340
/^т-Ме
сн2Ч1
0-N
1-341
/^Ме
сн2-/Т
0-N
1-342
СН2ОСН2^°^
1-343
СН2СН2ОСН2СЯ2О-
1-344
1-345
CH2CH=CH2
1-346
CH2C=CH
1-347
Pre
1-348
CH2CH=CF2
1-349
CH2C = CF
1-350
C2H4OCH3
1-351
C2H40C2Hii
1-352
CH(Me)OEt
1-353
СНгОРг-с
1-354
CH(OCH3)2
1-355
CH2Ph
1-356
1-357
- rs
- w
1-358
NH2
1-359
1-360
1-361
NCS
1-362
NCO
1-363
OC02H
1-364
OC02CH3
1-365
OC02CH2Ph
1-366
OMe
1-367
OEt
1-368
OPr
1-369
OCH2CH=CH2
1-370
OCH2C = CH
1-371
OPrc
1-372
OBuc
1-373
OPen-c
№ соединения
R <
1-374
OHexc
1-375
OCH2CN
1-376
OCH2Pr-c
1-377
ОСОСНз
1-378
OCOCCls
1-379
OCOCH=CH2
1-380
OCOCH=CF2
1-381
OCOCH2C=CH
1-382
OCOCH2C=CF
1-383
OCH2C02CH3
1-384
OPh
1-385
OCH2Ph
1-386
OCOPh
1-387
OCOCH2Ph
1-388
OCH2COPh
1-389
OS02CH2CF3
1-390
OS02CH2Ph
1-391
SCH3
1-392
SOCHa
1-393
S02CH3
1-394
SCH2CF3
1-395
SOCH2CF3
1-396
S02CH2CF3
1-397
SCH2CH=CH2
1-398
SOCH2CH=CH2
1-399
S02CH2CH=CH2
1-400
SCH2CH=CH
1-401
SOCH2CH=CH
1-402
S02CH2CH=CH
1-403
SCH2Ph
1-404
SOPh
1-405
SOCH2Ph
1-406
S02Ph
1-407
S02CH2Ph
1-408
NHCK.
1-409
N(CK,)2
1-410
NHCOCH3
1-411 1-412
Ph Ph
Me Me
0 0
0 0
осн2сн2-^>
№ соединения
1-413
1-414
-N 1
1-415
1-416
o-T>
1-417
(4Pr-c)Ph
1-418
(4CH2Pr-c)Ph
1-419
(4CH2=CHCH2)Ph
1-420
(4-CH=CCH2)Ph
1-421
(4-CH2CH=CF2)Ph
1-422
(4-CH2CH=CF)Ph
1-423
1-424
1-425
1-426
1-427
1-428
1-429
(4-OCHF2)Ph
1-430
(4-SMe)Ph
1-431
(4-SOMe)Ph
1-432
(4-S02Me)Ph
1-433
(4-SCF3)Ph
1-434
(4-SOCF3)Ph
1-435
(4-S02CF3)Ph
1-436
-Q-NH,
1-437
/=\ II N-^
№ соединения
1-438
- <^> -N-Me
1-439
1-440
/=\ОН
1-441
/=\ OMe
1-442
/=\ SMe
1-443
/=\ SOMe
1-444
/=ч S02Me
1-445
1-446
1-447
_/=\ S02CF3
1-448
/=\PN
1-449
/=\ ^OMe
1-450 1-451
/=\ r <
/=\ /-OMe
Me Me
0 0
0 0
OH OH
1-452
/=\ ^CN
1-453
/=\ Me
1-454
/=\ N-OMe
1-455
№ соединения
1-456
^ОМе
1-457
1-458
1-459
¦o-L.
1-460 1-461

Me Me
0 0
он он
1-462
1-463
OMe JyOMe
AAoMe
Ph(3,4,5Cl)
N(Me)Ph Me
CH2CO(But)
Ph(2,3,5,6-F4)
Ph[(3,5-(CF3)2]
CH2C(Me)=NOMe
РЬ(2,4,6-Мез)
Ph(2,3,4,5,6-Fs)
N(Et)Ph
NCPr-i)Ph
N(Me)Ph(4-F)
CH2C(Me)=NOEt
CH2C(Me)=NO(Pr-i)
Ph(4F)
1-464
1-465 1-466
1-467
1-468 1-469 1-470 1-471 1-472 1-473 1-474 1-475 1-476 1-477 1-478 1-479 1-480
Me Me
Me Me Me Me Me Me Me Me Me
CH2CF3 Me Me Me
О оо о ооооооооооооо
0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 S
он он
он он он он он он он он он он он он он
№ соединения
R20
R21
Н-40
CH2CH2OCH2CF3
11-41
СН2СН2СН2ОМе
11-42
СН=СНМе
OS02Ph
Н-43
CH2SMe
II-44
CH2SPr-n
11-45
CH2CH2SMe
Pr-i
И-46
CH2CH2SOMe
11-47
CH2CH2S02Me
П-48
CH2CH2CH2SMe
И-49
CH2CH2CH2S02Me
11-50
П-51
Ph(2-Cl)
11-52
Ph(3-Cl)
П-53
Ph(4-Cl)
OS02Pr
П-54
Ph(2-F)
Pr-i
И-55
Ph(3-F)
11-56
Ph(4-F)
П-57
Ph(2-Me)
И-58
Ph(3-Me)
11-59
Ph(4-Me)
П-60
Ph(20Me)
11-61
Ph(3-OMe)
II-62
Ph(4-OMe)
11-63
Ph(2-CF3)
П-64
Ph(3-CFs)
Pr-i
OS02Ph
11-65
Ph(4-CF3)
11-66
Ph(2-N02)
И-67
Ph(3-N02)
11-68
Ph(4N02)
Н-69
Ph(2-OCF;j)
П-70
PhO-OCFs)
И-71
Ph(40CF3)
П-72
Ph(2-CN)
11-73
Ph(3-CN)
П-74
Ph(4-CN)
11-75
PhO^-Fz)
Pri
П-76
Ph(3,5-F2)
И-77
Ph(2,3-F2)
OS02Pr
Н-78
Ph(2,4-F2)
11-79
Ph(2,5-F2)
№ соединения
R20
R21
11-80
Ph(2,6-F2)
11-81
Ph(3,4Cl2)
11-82
Ph(3,5-Cl2)
11-83
Ph(2,3-Cl2)
11-84
Ph(2,4-Cl2)
11-85
Ph(2,5Cl2)
Pr-i
11-86
РЬ(2,6-С1г)
II-87
Ph(3,4-Me2)
11-88
Ph(3,5-Me2)
11-89
Ph(2,3-Me2)
11-90
Ph(2,4-Me2)
П-91
Ph(2,5-Me2)
II-92
Ph(2,6-Me2)
11-93
Рп(3,4-(ОМе)г)
11-94
Ph(3,5(OMe)2)
11-95
Ph(2,3-(OMe)2)
II-96
Ph(2,4-(OMe)2)
Pr-i
11-97
Ph(2,5(OMe)2)
OS02Ph
11-98
Ph(2,6-(OMe)2)
11-99
Ph(3F-4-OMe)
п-юо
Ph(3-F-5-OMe)
11-101
Ph(2-F-3-OMe)
П-102
Ph(2-F-4-OMe)
11-103
Ph(2-F-5-OMe)
11-104
Ph(2-F-60Me)
Н-105
Ph(3-F-4-Me)
OS02Pr
11-106
Ph(3-F-5-Me)
Н-107
Ph(2-F-3-Me)
Н-108
Ph(2-F-4-Me)
II 109
Ph(2-F-5Me)
п-по
Ph(2-F-6-Me)
Н-111
Ph(30Me-4-F)
11-112
Ph(2-OMe-3-F)
Pri
OS02Ph(4-Me)
11-113
Ph(2-OMe-4-F)
П-114
Ph(2-OMe-5-F)
11-115
Ph(3-Me-4-F)
11-116
Ph(2Me-3F)
И-117
Ph(2-Me-4-F)
11-118
Ph(2-Me-5F)
11-119
Ph(3-Cl-4-OMe)
11-120
Ph(3-Cl-5-OMe)
№ соединения
R20
R21
11-121
Ph(2-CI-30Me)
11-122
Ph(2Cl-40Me)
OS02Ph(4-Me)
11-123
Ph(2-Cl-5-OMe)
Pr-i
П-124
Ph(2-Cl-60Me)
П-125
Ph(3-Cl-4Me)
11-126
Ph(3-Cl-5-Me)
11-127
Ph(2Cl-3-Me)
11-128
Ph(2-Cl-4-Me)
11-129
Ph(2-Cl-5-Me)
П-130
Ph(2-Cl-6-Me)
11-131
Ph(3-OMe-4-Cl)
11-132
Ph(2-OMe-3Cl)
OS02Ph
П-133
Ph(2-OMe-4-Cl)
Pr-i
11-134
Ph(2-OMe-5-Cl)
II135
Ph(3-Me-4-Cl)
II 136
Ph(2-Me-3-Cl)
Н-137
Ph(2-Me-4-Cl)
П-138
Ph(2-Me-5C0
11-139
Ph(3-F-4-C0
OS02Ph(4-Me)
11-140
Ph(3-F-5-C0
Н-141
Ph(2F-3-Cl)
И-142
Ph(2-F-4C0
Н-143
Ph(2F-5-Cl)
Н-144
Ph(2-F-6-C0
П-145
Ph(3-Cl-4-F)
11-146
Ph(2Cl-3-F)
П-147
Ph(2-Cl-4-F)
Н-148
Ph(2-Cl-5-F)
Pr-i
П-149
Ph(3-Me-4-OMe)
П-150
Ph(3-Me-5-OMe)
11-151
Ph(2-Me-30Me)
OS02Ph(4-Me)
II152
Ph(2-Me-4-OMe)
11-153
Ph(2Me-5-OMe)
Н-154
Ph(2-Me-6-OMe)
П-155
Ph(3-OMe-4-Me)
II156
Ph(2-OMe-3-Me)
П-157
Ph(2-OMe-4-Me)
П-158
Ph(2-OMe-5-Me)
П-159
Ph(3-CN-40Me)
11-160
Ph(3-OMe-4-CN)
11-161
Ph(3-Me-4-CN)
Pr-i
OS02Ph(4-Me)
№ соединения
R20
RZI
И-162
Ph(3-CN-4-Me)
П-163
Ph(3-N02-40Me)
П-164
Ph(3-0Me-4-N02>
II165
Ph(3Me-4-N02)
Н-166
Ph(3-N02-4-Me)
11-167
Ph(3,5-F2-5-OMe)
11-168
Ph(3,5-F2-5-Me)
П-169
РЬ(3,4,5-(ОМе)з)
11-170
Н-171
П-172
Pr-i
OS02Ph(4-Me)
11-173
П-174
И-175
Н-176
11-177
И-178
Me и
11-179
Н-180
№ соединения
R20
R21
П-181
11-182
П-183
П-184
Pri
П-185
-0~ci
II186
11-187
Н-188
-or
И-189
/==г'Ме
OS02Ph(4-Me)
П-190
11-191
11-192
11-193
11-194
-ft
1ST
№ соединения
R20
R21
S--T--Me
П-195
11-196
N^Me
s Me
11-197
-ОС
N^Me
s-,
П-198
11-199
Pr-i
S-^Me
11-200
11-201
11-202
11-203
~~NvZ^
II-204
-*/^Лзо2
Н-205
CH2Ph
II-206
CH2CH2Ph
II-207
CH2CH2CH2Ph
11-208
CH2CH=CHPh
П-209
CH2C = CPh
11-210
CH2CH=N0Me
11-211
CH2CH=N0Et
11-212
CH2CH=NOPrn
Н-213
CH2CH=N0Ph
П-214
CH2CH(OMe)2
11-215
CH2CH0
П-216
NH2
П-217
NHMe
11-218
NHEt
№ соединения
R20
R21
П-219
NHPr-n
0S02Ph(4-Me)
П-220
NHPr-i
11-221
NHBu-n
Pr-i
II-222
NHBu-i
П-223
NHBu-s
П-224
NHCH2Pr-c
11-225
NHPen-n
П-226
NHHex-n
П-227
NHCH2CH2CH2CI
П-228
NHCH2CH2CH2F
П-229
NHCH2CH2OMe
11-230
NMe2
П-231
NEt2
11-232
N(Pr-n)2
11-233
N(Bu-n)2
Н-234
N(Me)Et
11-235
N(Me)CH2CH2OMe
Н-236
NHPh
Н-237
NHCH2Ph
П-238
N=CMe2
И-239
N=CEt2
OS02Ph(4-Me)
11-240
N=CHNMe2
П-241
NHC(=0)Me
И-242
N[C(=0)Me]2
И-243
NHC(=0)OMe
Pri
11-244
N[C(=0)OMe]2
11-245
NHS02Me
П-246
NHS02Ph
11-247
NHS02CH2Ph
П-248
OMe
П-249
OEt
Н-250
OPrn
П-251
OPri
11-252
OCH2Prc
11-253
OCH2Cl
Н-254
OCHCl2
И-255
OCCI3
И-256
OCH2F
11-257
OCHF2
11-258
OCF3
OS02Ph(4-Me)
11-259
П-260
Pri
П-261
CHF2
№ соединения
И-262
11263
11-264
11-265
П-266
11-267
11-268
Ph(4-0Et)
11-269
Ph(2-Ph)
11-270
Ph(3-Ph)
Н-271
Ph(4-Ph)
H-272
11-274
11-273
11-275
11-276
11-277
CH2C = CF
Ph Me Me Me Me Me Me Me Me Me
Me Me Me
Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me
Pr-i
Me Me Me Me Me
Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me
OH OH OH OH OH
OS02Pr
OS02Ph(4-Me)
OH OH OH OH OH
OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
№ соединения
П-290 11-291 11-292 11-293 П-294 П-295 11-296 11-297 П-298 П-299 II-300 Н-301 11-302
п-зоз
П-304 П-305
П-306 И-307 П-308 11309
П-310
Н-311 П-312 Н-313 П-314 П-315 П-316 11-317 11-318 11-319 11-320 11-321 11-322
CH2OPh
CH2SPh
CH2SOPh
CH2S02Ph
CH2CON(CH3)2
CH2COCH3
CH2OCOCH3
CH2ON=CHCH3
C2H40C2H4SCH3
C2H40C2H4SOCH3
C2H4OC2H4S02CH3
CH2OCH2CN
CH2CN
OCH2CH=CH2
OCH2C = CH
OPrc
сн2Чр
CH2-ЈЈ
CH5
'/ II
b-N
CH2OCH2
CH2CH2OCH2CH20
Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph
Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me
Me H
CH2CH=CH2 CH2C = CH Pre
CH2CH=CF2
CH2C = CF
СгЕЦОСНэ
С2Н40С2Нв
CH(Me)OEt
CH2OPr-c
CH(OCH3)2
CH2Ph
Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me
Me Me Me Me
Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me
OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
OH OH OH OH
OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
№ соединения
R20
R21
11-323
-f~
\=/
Н-324
¦ -
И-325
NH2
11-326
11-327
Н-328
NCS
Н-329
NCO
Н-330
oco2H
Н-331
OC02CH3
11-332
OC02CH2P11
и-ззз
OMe
Н-334
OEt
Н-335
OPr
П-336
OCH2CH=CH2
П-337
OCH2C = CH
П-338
OPr-c
Н-339
OBuc
П-340
OPen-c
И-341
OHexc
11-342
OCH2CN
Н-343
ОСНгРгс
П-344
OCOCH3
Н-345
ососсь
Н-346
OCOCH=CH2
11-347
OCOCH=CF2
11-348
OCOCH2C = CH
Н-349
OCOCH2C = CF
И-350
OCH2C02CH3
11-351
OPh
П-352
OCH2Ph
П-353
OCOPh
11-354
OCOCH2Ph
Н-355
OCH2COPh
И-356
OS02CH2CF3
И-357
OS02CH2Ph
11-358
SCH3
И-359
SOCH3
И-360
SO2CH3
11-361
SCH2CF3
11-362
SOCH2CF3
Н-363
SO2CH2CF3
№ соединения
R20
R21
П-364
SCH2CH=CH2
П-365
SOCH2CH=CH2
11-366
S02CH2CH=CH2
Н-367
SCH2CH=CH
11-368
SOCH2CH=CH
11-369
S02CH2CH=CH
П-370
SCH2Ph
11-371
SOPh
Н-372
SOCH2Ph
П-373
S02Ph
11-374
S02CH2Ph
И-375
NHCH3
11-376
N(CHs)2
11-377
NHCOCH3
П-378
OCH2CH2-f~^
П-379
11-380
11-381
~N x'r
11-382
П-383
R4 О Y
№ соединения
Ш-39
СН2СН2ОНехс
III-40
CH2CH2OCH2CF3
Ш-41
СН2СН2СН2ОМе
III-42
СН=СНМе
Ш-43
CH2SMe
Ш-44
CH2SPrn
Ш-45
CH2CH2SMe
Ш-46
CH2CH2SOMe
Ш-47
CH2CH2S02Me
III-48
CH2CH2CH2SMe
III-49
CH2CH2CH2S02Me
Ш-50
Ш-51
Ph(2-Cl)
Ш-52
Ph(3-Cl)
Ш-53
Ph(4-Cl)
Ш-54
Ph(2-F)
Ш-55
Ph(3-F)
Ш-56
Ph(4-F)
III-57
Ph(2Me)
Ш-58
Ph(3-Me)
Ш-59
Ph(4-Me)
Ш-60
Ph(2-OMe)
Ш-61
Ph(3-OMe)
Ш-62
Ph(4-OMe)
Ш-63
Ph(2-CF3)
Ш-64
Ph(3-CF3)
Ш-65
РЬ(4-СРэ)
111-66
Ph(2-N02)
Ш-67
Ph(3-N02)
Ш-68
Ph(4-N02)
Ш-69
Ph(2-OCF3)
Ш-70
Ph(3-OCF3)
Ш-71
Ph(4-OCF3)
Ш-72
Ph(2-CN)
Ш-73
Ph(3-CN)
Ш-74
Ph(4-CN)
Ш-75
Ph(3,4-F2)
Ш-76
Ph(3,5-F2)
III-77
Ph(2,3F2)
Ш-78
Ph(2,4-F2)
№ соединения
Ш-79
Ph(2,5-F2)
Ш-80
Ph(2,6-F2)
Ш-81
Ph(3,4-Cl2)
Ш-82
Ph(3,5-Cl2)
III-83
Ph(2,3-Ch)
Ш-84
Ph(2,4-Cl2)
Ш-85
Ph(2,5-Cl2)
Ш-86
Ph(2,6-Cl2)
Ш-87
Ph(3,4-Me2)
Ш-88
Ph(3,5-Me2)
Ш-89
Ph(2,3Me2)
Ш-90
Ph(2,4-Me2)
Ш-91
Ph(2,5-Me2)
Ш-92
Ph(2,6-Me2)
Ш-93
Ph(3,4-(OMe)2)
Ш-94
Ph(3,5-(OMe)2)
111-95
РЬ(2,3-(ОМе)г)
Ш-96
Ph(2,4-(OMe)2)
Ш-97
Ph(2,5-(OMe)2)
Ш-98
Ph(2,6-(OMe)2)
Ш-99
Ph(3-F-4-OMe)
ШЮО
Ph(3-F-5-OMe)
Ш101
Ph(2-F-3-OMe)
Ш-102
Ph(2-F-40Me)
III103
Ph(2-F-5-OMe)
Ш104
Ph(2-F-6-OMe)
Ш-105
Ph(3-F-4-Me)
Ш106
Ph(3-F-5-Me)
Ш-107
Ph(2-F-3-Me)
III108
Ph(2-F-4-Me)
Ш-109
Ph(2-F-5-Me)
ш-по
Ph(2-F-6-Me)
III111
Ph(3-OMe-4-F)
Ш-112
Ph(2-OMe-3-F)
ШИЗ
Ph(2-OMe-4-F)
Ш-114
Ph(2-OMe-5-F)
III-115
Ph(3-Me-4-F)
III116
Ph(2-Me-3-F)
Ш-117
Ph(2Me-4-F)
№ соединения
Ш-118
Ph(2-Me-5-F)
Ш119
Ph(3-Cl-4-OMe)
III120
Ph(3-Cl-5-OMe)
III121
Ph(2-Cl-3-OMe)
Ш-122
Ph(2Cl-40Me)
Ш-123
Ph(2-Cl-5-OMe)
Ш-124
Ph(2-Cl-6-OMe)
Ш125
Ph(3-Cl-4-Me)
Ш126
Ph(3-Cl-5-Me)
Ш-127
Ph(2-Cl-3-Me)
Ш-128
Ph(2-Cl-4-Me)
Ш-129
Ph(2-Cl-5-Me)
III130
Ph(2-Cl-6-Me)
Ш-131
Ph(3-OMe-4-Cl)
Ш-132
Ph(2-OMe-3-Cl)
Ш-133
Ph(2-OMe-4-Cl)
Ш134
Ph(2-OMe-5-C0
III135
Ph(3-Me-4-CD
Ш136
Ph(2-Me-3-Cl)
Ш-137
Ph(2-Me-4-Cl)
Ш-138
Ph(2-Me-5-Cl)
Ш-139
Ph(3-F-4-Cl)
III140
Ph(3-F-5-C0
Ш-141
Ph(2-F-3-Cl)
III142
Ph(2-F-4-Cl)
III143
Ph(2-F-5-C0
Ш-144
Ph(2-F-6-C0
Ш-145
Ph(3-Cl-4-F)
Ш146
Ph(2-Cl-3F)
Ш147
Ph(2-Cl-4-F)
Ш-148
Ph(2-Cl-5-F)
Ш-149
Ph(3-Me-4-OMe)
Ш-150
Ph(3-Me-5-OMe)
III151
Ph(2-Me-3-OMe)
Ш152
Ph(2-Me-4-OMe)
III153
Ph(2-Me-5-OMe)
III154
Ph(2-Me-6-OMe)
Ш-155
Ph(3-OMe-4-Me)
Ш-156
Ph(2-OMe-3-Me)
№ соединения
Ш-157 Ш-158 Ш-159 Ш-160 Ш-161 Ш-162 Ш-163 III164 Ш165 III166 III167 III168 III169
Ph(2-OMe-4-Me)
Ph(2-OMe-5-Me)
Ph(3-CN-4-OMe)
Ph(3-OMe-4-CN)
Ph(3-Me-4CN)
Ph(3-CN-4Me)
Ph(3-NO2"4-0Me)
Ph(3-OMe-4-N02)
Ph(3Me-4-N02)
Ph(3-N02-4-Me)
Ph(3,5-F2-50Me)
Ph(3,5-F2-5-Me)
Ph(3,4,5-(OMe)3)
Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me
ООООООООООООО
ооооооооооооо
OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
III-170
Ш-171
Ш-172
Ш-173
Ш-174
Ш-175
Ш176
Ш-177
Ш-178
№ соединения
Ш-179
III180
III181
III-182
Ш-183
III-184
Ш-185
Ш-186
-ч)-вг
N-^
Ш-187
Ш-188
III189
/===г'Ме
III190
Ш-191
^Ме
Ш-192
№ соединения
III-193
^Ме
III-194
III195
Ш196
N^Me
Ш-197
- <х
Ш-198
Ш199
Ш-200
Ш-201
Ш-202
III-203
Ш-204
Ш-205 Ш-206 Ш-207 Ш-208 III-209 Ш-210 111211
CH2Ph
CH2CH2Ph
CH2CH2CH2Ph
CH2CH=CHPh
CH2C = CPh
CH2CH=NOMe
CH2CH=NOEt
Me Me Me Me Me Me Me
О О О О О О О
о о о о о о о
он он он он он он он
№ соединения
Ш-212
CH2CH=NOPr-n
Ш-213
CH2CH=NOPh
Ш-214
СН2СН(ОМе)2
Ш-215
СН2СНО
Ш-216
NH2
III-217
NHMe
III-218
NHEt
Ш-219
NHPr-n
Ш-220
NHPr-i
Ш-221
NHBu-n
Ш-222
NHBu-i
Ш-223
NHBu-s
Ш-224
NHCH2Prc
Ш-225
NHPen-n
Ш-226
NHHex-n
Ш-227
NHCH2CH2CH2C1
Ш-228
NHCH2CH2CH2F
Ш-229
NHCH2CH2OMe
Ш-230
NMe2
Ш-231
NEt2
111232
N(Pr-n)2
111233
N(Bu-n)2
Ш-234
N(Me)Et
Ш-235
N(Me)CH2CH2OMe
Ш-236
NHPh
III-237
NHCH2Ph
Ш-238
N=CMe2
III-239
N=CEt2
Ш-240
N=CHNMe2
Ш-241
NHC(=0)Me
Ш-242
N[C(=0)Me]2
Ш-243
NHC(=O)0Me
Ш-244
N[C(=0)OMe]2
111245
NHS02Me
Ш-246
NHS02Ph
Ш-247
NHS02CH2Ph
Ш-248
OMe
Ш-249
OEt
Ш-250
OPr-n
Ш-251
OPri
Ш-252
ОСНгРгс
Ш-253
OCH2Cl
Ш-254
OCHCl2
№ соединения
Ш-255
ОССЬ
Ш-256
OCH2F
Ш-257
OCHF2
Ш-258
OCF3
Ш-259
Ш-260
Pr-i
Ш-261
CHF2
Ш-262
Ш-263
Ш-264
Ш-265
III-266
Ш-267
SPh
Ш-268
Ph(4-OEt)
Ш-269
Ph(2Ph)
Ш-270
Ph(3-Ph)
Ш-271
Ph(4-Ph) Me
Ш-272
xt ^OMe N= <
Ш-273
-4 >
OMe
Ш-274
N=\ ~V_/
Ш-275
N=\
~\j
Ш-276
III-277
CH2C = CF
Ш-278
Ш-279
Ш-280
CH2NH2
Ш-281
CH2N02
III-282
CH2NHCH3
Ш-283
CH2N(CH3)2
Ш-284
CH2SCH2CF3
Ш-285
CH2SOCH2CF3
III-286
CH2S02CH2CF3
Ш-287
CH2OH
Ш-288
CH2OB11
Ш-289
СНгОСНгРгс
№ соединения
III-290
СШОРЬ
Ш-291
CH2SPh
Ш-292
CH2SOPh
III-293
CH2S02Ph
III-294
СН2СОЫ(СНз)2
Ш-295
СН2СОСН3
Ш-296
СН2ОСОСНз
Ш-297
CH2ON=CHCH3
Ш-298
C2H40C2H4SCH3
Ш-299
C2H4OC2H4SOCH3
Ш-300
C2fLiOC2H4S02CH3
Ш-301
CH2OCH2CN
Ш-302
CH2CN
ш-зоз
OCH2CH=CH2
Ш-304
OCH2C = CH
Ш-305
OPr-c
Ш-306
сн2Чр
Ш-307
СН,-( "
O-N
^Me
Ш-308
CHo-^f ii
2 O-N
III-309
CH2OCH2-^
Ш-310
СНоСНгОСНоСНгО-^Л
III-311
Ш-312
CH2CH=CH2
Ш-313
CH2C = CH
Ш-314
Pre
Ш-315
CH2CH=CF2
III-316
CH2C = CF
Ш-317
С2Н4ОСНз
Ш-318
C2rL,OC2H5
Ш-319
CH(Me)OEt
Ш-320
CH2OPr-c
Ш-321
CH(OCH3)2
Ш-322
CH2Ph
III-323
№ соединения
Ш-324
III-325
NH2
Ш-326
Ш-327
Ш-328
NCS
Ш-329
NCO
ш-ззо
0C02H
Ш-331
OC02CH3
Ш-332
OC02CH2Ph
ш-ззз
OMe
Ш-334
OEt
Ш-335
OPr
Ш-336
OCH2CH=CH2
Ш-337
OCH2C = CH
Ш-338
OPr-c
Ш-339
OBuc
Ш-340
OPenc
Ш-341
OHex-c
Ш-342
OCH2CN
Ш-343
OCHaPr-c
Ш-344
OCOCH3
Ш-345
OCOCCI3
Ш-346
OCOCH=CH2
Ш-347
OCOCH=CF2
III-348
OCOCH2CECH
Ш-349
OCOCH2C=CF
Ш-350
OCH2C02CH3
Ш-351
OPh
Ш-352
OCH2Ph
Ш-353
OCOPh
Ш-354
OCOCH2Ph
Ш-355
OCH2COPh
Ш-356
OS02CH2CF3
Ш-357
OS02CH2Ph
Ш-358
SCH3
Ш-359
SOCH3
Ш-360
S02CH3
Ш-361
SCH2CF3
III-362
SOCH2CF3
Ш-363
S02CH2CF3
III-364
SCH2CH=CH2
Ш-365
S0CH2CH=CH2
Ш-366
S02CH2CH=CH2
№ соединения
Ш-367
SCH2CH=CH
Ш-368
SOCH2CH = CH
Ш-369
S02CH2CH = CH
Ш-370
SCH2Ph
111371
SOPh
Ш-372
SOCH2Ph
Ш-373
S02Ph
Ш-374
S02CH2Ph
Ш-375
NHCH3
III-376
N(CHs)2
Ш-377
NHCOCH3
Ш-378
осн2сн2-чГЛ
Ш-379
Ш-380 Ш-381 Ш-382
Ph Ph Ph
Me Me Me
ООО
ООО
-О*
-N 1 \^N
111383
N^7
№ соединения
VI-1 VI-2 VI-3 VI-4 VI-5 VI-6 VI-7 VI-8 VI-9 VI-10 VI-11 VI-12 VI-13 VI-14 VI-15 VI-16 VI-17 VI-18 VI-19 VI-20 VI-21 VI-22 VI-23 VI-24 VI-25 VI-26 VI-27 VI-28 VI-29 VI-30 VI-31 VI-32
VI-33 VI-34
Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me
v //-Me N-7
\\ //-Me N-7
С(СНз)2 СНСНз
CH2 СНСНз С(СНз)2
СН2 СНСНз СНСНз СНСНз NCH3 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2 СНСНз
СН2 СНСНз С(СНз)2
СН2 СНСНз СНСНз СНСНз NCH3 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2
С(СНз)2 СНСНз
СН2 СНСНз СНСНз
СН2 С(СН3)2
СН2
сн2
СНСНз
СО С(СНз)2 S
so2 о
NCH3 СО
сн2
СНСНз СНСНз
СН2 С(СН3)2
сн2 сн2
СНСНз
С(СН3)2 S
so so2 о
NCH3
со сн2
С(СНз)2
сн2 сн2
СНСНз
сн2 сн2
С(СН3)2 СНСНз СН2
сн2
С(СНз)2 С(СН3)2 С(СН3)2 С(СН3)2 С(СН3)2 С(СН3)2 С(СН3)2
сн2 сн2
СНСНз
сн2 сн2
С(СН3)2 СНСНз
сн2 сн2
С(СН3)2 С(СН3)2 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СН3)2 С(СН3)2
С(СН3)2
сн2
№ соединения
VI-35
~i У-Ме И-*
CH2
СНСН3
СН2
VI-36
~i У-Me
СНСНз
СНСНз
СНСНз
VI-37
~i /> -Me
С(СНз)2
СН2
СН2
VI-38
~(\ /У-Ме
сн2
С(СН3)2
СН2
VI-39
~(\ /)-Me
СНСНз
сн2
С(СН3)2
VI-40
-\\ /> -Me N-^
CHCHg
СН2
СНСНз
VI-41
N-^
СНСНз
СНСНз
СН2
VI-42
-\\ ./-Me
NCH3
сн2
VI-43
-\\ /)-Me
С(СНз)2
С(СНз)2
С(СН3)2
VI-44
-(\ /)-Me
С(СНз)2
С(СН3)2
VI-45
4 /> -Me N-^
С(СНз)2
С(СН3)2
VI-46
-V y-Me
С(СНз)2
so2
С(СН3)2
VI-47
4 /> -Me N-^
С(СНз)2
С(СНз)2
VI-48
¦4 /HVIe
С(СНз)2
NCH3
С(СН3)2
VI-49
Ph(4-0Me)
С(СНз)2
С(СН3)2
VI-50
Ph(4-0Me)
СНСНз
сн2
СН2
VI-51
Ph(4-0Me)
сн2
СНСНз
СН2
VI-52
Ph(4-0Me)
СНСНз
СНСНз
СНСНз
VI-53
Ph(4-0Me)
С(СНз)2
СН2
сн2
VI-54
Ph(4-0Me)
сн2
С(СН3)2
сн2
VI-55
Ph(4-0Me)
СНСНз
СН2
С(СН3)2
VI-56
Ph(4-0Me)
СНСНз
СН2
СНСНз
VI-57
Ph(4-0Me)
СНСНз
СНСНз
сн2
№ соединения
VI-58 VI59 VI-60 VI-61 VI-62 VI-63 VI-64 VI-65 VI-66 VI-67 VI-68 VI-69 VI-70 VI-71 VI-72 VI-73 VI-74 VI-75 VI-76 VI-77 VI-78 VI-79 VI-80
VI-81 VI-82 VI-83 VI-84 VI-85 VI-86 VI-87 VI-88
Ph(4-OMe)
Ph(4-0Me)
Ph(4-0Me)
Ph(4-OMe)
Ph(4-0Me)
Ph(4-0Me)
Ph(4-0Me)
РЬ(2,4-Мег)
Ph(2,4-Me2)
Ph(2,4-Me2)
Ph(2,4-Me2)
Ph(2,4-Me2)
Ph(2,4-Me2)
Ph(2,4-Me2)
Ph(2,4-Me2)
Ph(2,4-Me2)
Ph(2,4-Me2)
Ph(2,4-Me2)
Ph(2,4-Me2)
Ph(2,4-Me2)
Ph(2,4-Me2)
РЬСгД-Мег)
Ph(2,4-Me2) Me
NCH3 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2 СНСНз
СН2 СНСНз С(СНз)2
СН2 СНСНз СНСНз СНСНз
NCH3 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2 С(СНз)2
С(СНз)2 СНСНз
СН2 СНСНз С(СНз)2
сн2
СНСНз СНСНз
С(СН3)2 S
so so2 о
NCH3 CO
сн2
СНСНз СНСНз
СН2 С(СН3)2
СН2
СН2 СНСНз
С(СН3)2 S
so so2 о
NCHg
со сн2
СНСНз СНСНз
СН2 С(СН3)2 СН2 СН2
сн2
С(СНз)2 С(СНз)2 С(СН3)2 С(СН3)2 С(СН3)2 С(СН3)2 С(СН3)2
сн2 сн2
СНСНз
сн2 сн2
C(CH3)2 СНСНз
сн2 сн2
С(СНз)2 С(СН3)2 С(СНз)2 С(СН3)2 С(СНз)2 С(СН3)2
С(СН3)2
сн2 сн2
СНСНз
сн2 сн2
С(СНз)2 СНСНз
№ соединения
VI-89
CHCHg
СНСНз
СН2
VI-90
NCH3
СН2
VI-91
С(СНз)2
С(СНз)2
С(СН3)2
VI-92
-Я,
С(СНз)2
С(СНз)2
VI-93
С(СНз)2
С(СН3)2
VI-94
-о;
С(СНз)2
so2
С(СН3)2
VI-95
-c%
С(СНз)2
С(СН3)2
VI-96
С(СНз)2
NCH3
С(СН3)2
VI-97
Ph(3,4,5-(OMe)3)
С(СНз)2
С(СН3)2
Предпочтительные примеры производного триазина,
представленного формулой 1 изобретения, или его соли, включают в себя соединения со следующими группами.
А в формуле 1 предпочтительно представляет собой А-1, А-3 или А-5 и более предпочтительно А-1 или А-3.
В А-1 Ai предпочтительно представляет собой [Xi] , А2 предпочтительно представляет собой [Х3] или [Х4] и А3 предпочтительно представляет собой [Х9] .
В [Xi] R5 и R6 предпочтительно представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу. В [Хз] R8 и R9 предпочтительно представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу. В [Xg] R35 и R36 предпочтительно представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу. Далее, согласно предпочтительному примеру изобретения, R5 в [Xi] и R35 в [Xg] связываются друг с другом посредством С1-С5алкиленовой цепи, предпочтительно этиленовой цепи, образуя кольцо.
В А-3 R20 предпочтительно представляет собой Ci-Сбалкильную группу и R21 предпочтительно представляет собой атом водорода
или Ci-Сбалкильную группу.
В А-1 и А-3 R4 предпочтительно представляет собой гидроксильную группу, СГМ+ (М+ представляет собой катион щелочного металла или катион аммония), или Ci-Сюалкилсульфонилоксигруппу.
В формуле 1 Y предпочтительно представляет собой атом кислорода.
В формуле 1 R1 предпочтительно представляет собой группу,
выбранную из группы, состоящей из С1-С1галкильной группы; Сг_
Сбалкенильной группы; Сг-Сбалкинильной группы; Сз-
СбЦиклоалкильной группы; Сз-СбЦиклоалкенильной группы; Ci-
Сбгалогеналкильной группы; Сг-Сбгалогеналкенильной группы; Ci-
СбалкоксиС1-Сбалкильной группы; С1-СбалкилтиоС1-Сбалкильной
группы; С1-СбалкилсульфинилС1-Сбалкильной группы; Ci~
С6алкилсульфонилС1-С6алкильной группы; С1-С6алкоксикарбонилС1-Сбалкильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а; фенилС1-Сбалкильной группы, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а; и гетероциклической группой, имеющей 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей а, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей а; и, когда гетероциклическая группа содержит атом серы, он может быть окислен, чтобы присутствовать в виде сульфоксида или сульфона).
В формуле 1 R2 предпочтительно представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из Ci-Сбалкильной группы; Ci-Сбгалогеналкильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, и гетероциклической группы, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома
серы и атома азота (группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей а, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей а).
Производные триазина, представленные формулой 1, т.е. соединения изобретения и их соли можно получить согласно различным способам. Репрезентативные примеры способа получения приводятся ниже, но изобретение не ограничивается ими.
<Способ получения 1>
Соединение, представленное следующей формулой 1а, которое является одним из соединений изобретения, можно получить согласно способу, показанному ниже схемой реакций.
(Способ 1)
[4а]
Д/1Ц (Способ 2)
[4Ь]
[5а]
(Способ 3)
[3]
(в формуле R1, R2, Ai, Аг, A3, Y и Z имеют такие же
значения, как значения, указанные выше, и Q представляет собой
уходящую группу, такую как атом галогена,
алкилкарбонилоксигруппа, алкоксикарбонилоксигруппа,
галогеналкилкарбонилоксигруппа,
галогеналкоксикарбонилоксигруппа, бензоилоксигруппа,
пиридильная группы и имидазолильная группа).
(Реакция 1)
Реакцией соединения формулы 3 и соединения формулы 4а в растворителе в присутствии основания можно получить сложноэфирное производное енола формулы 5а и/или формулы 5Ь.
При этом соединение формулы 4а можно подходящим образом применять в количестве, выбранном в диапазоне от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы 3. Предпочтительно в количестве от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры основания, которое можно применять для данной реакции, включают в себя такие органические амины, как триэтиламин, пиридин, 4-диметиламинопиридин, N,N-диметиланилин и 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU); карбонаты металлов, такие как карбонат натрия, карбонат калия, карбонат магния и карбонат кальция; гидрокарбонаты металлов, такие как гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия; карбоксилатные соли металлов, представленные ацетатными солями металлов, такими как ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция и ацетат магния; алкоксиды металлов, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, третичный бутоксид натрия, метоксид калия и третичный бутоксид калия; гидроксиды металлов, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид кальция и гидроксид магния, и гидриды металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция. Основание подходящим образом применяют в количестве, выбранном из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы 3. Предпочтительно в количестве от 1,0 до 1,2 моль.
Растворителем, который можно применять для данной реакции, может быть любой растворитель, если он не ингибирует развитие реакции. Можно применять растворители, включающие в себя нитрилы, такие как ацетонитрил; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, моноглим и диглим; галогенированные углеводороды, такие как дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорид углерода и тетрахлорэтан, ароматические углеводороды, такие как бензол, хлорбензол, нитробензол и толуол; амиды, такие как N,N-диметилформамид и N,N-диметилацетамид, имидазолиноны, такие как
1,З-диметил-2-имидазолинон, и серасодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид. Кроме того, можно также применять смеси таких растворителей.
Температуру реакции можно выбрать из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. При применении межфазного катализатора, такого как соль четвертичного аммония, реакцию можно проводить в двухфазной системе.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
После завершения реакции соединение формулы 5а и/или формулы 5Ь, которое является целевым соединением реакции, можно выделить из реакционной системы обычным методом и, если необходимо, очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
(Реакция 2)
Соединение формулы 5а и/или формулы 5Ь можно также получить реакцией соединения формулы 3 и соединения формулы 4Ь с дегидратирующим конденсирующим агентом в растворителе, в присутствии или в отсутствие основания.
Количество соединения формула 4Ь, которое применяют для данной реакции, можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы 3. Предпочтительно применяют количество от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры дегидратирующего конденсирующего агента включают в себя дициклогексилкарбодиимид (DCC), N-(3-диметиламинопропил)-N'-этилкарбодиимид (EDC или WSC), N,N-карбонилдиимидазол, хлорид 2-хлор-1,3-диметилимидазолия и иодид 2-хлор-1-пиридиния.
Примеры основания и растворителя, которые можно применять для данной реакции, включают в себя основания и растворители, описанные выше для реакции 1.
Температуру реакции можно выбрать из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию
предпочтительно проводят в диапазоне от 0°С до 100°С.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
Соединение формулы 5а и/или формула 5Ь, которое является целевым соединением реакции, можно выделить и очистить таким же образом, как в реакции 1.
(Реакция 3)
Соединение формулы 1а можно получить реакцией соединения формулы 5а и/или формулы 5Ь, полученного реакцией 1 или реакцией 2, с цианосоединением в присутствии основания.
Примеры основания, которое можно применять для данной реакции, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1. Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы 5а и соединения формулы 5Ь. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры цианосоединения, которое можно применять для данной реакции, включают в себя цианид калия, цианид натрия, цианогидрин ацетона, цианид водорода и цианид водорода, нанесенный на полимер. Применяемое количество цианосоединения можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,01 до 1,0 моль на 1 моль соединения формулы 5а и соединения формулы 5Ь. Предпочтительно оно составляет от 0,05 до 0,2 моль.
Для данной реакции можно также применять небольшое количество межфазного катализатора, такого как краун-эфир.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для способа 1. Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0°С до 100°С. Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
Кроме того, согласно данному способу, соединение формулы
la можно получить с применением соединения формулы 5а и/или формулы 5Ь, полученного реакцией 1 или реакцией 2, без любого выделения.
(Реакция 4)
Соединение формулы 1а можно также получить реакцией соединения формулы 3 и соединение формулы 4с в присутствии основания или кислоты Льюиса.
Количество соединения формулы 4с, которое применяют для данной реакции, можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы 3. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры кислоты Льюиса включают в себя хлорид цинка и хлорид алюминия.
Примеры основания, которое можно применять для данной реакции, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1. Количество основания, которое можно применять для данной реакции, можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы 3. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0°С до 100°С.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
После завершения реакции соединение формулы 1а, которое получают согласно реакции 3 или реакции 4, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
<Способ получения 2>
В случае соединения формулы 1а, полученного способом
получения 1, гидроксильную группу в кольце циклогексана можно превратить в другую группу-заместитель согласно способу со следующей схемой реакций.
ОН n Y галогенирование нуклеофильный ^Aa
| " .. I 9 Л реагент *? Q 7.
R2 R2 [1а] [1Ь]
(в формуле R1, R2, Ai, А2, А3, Y и Z имеют такие же
значения, как значения, указанные выше, R4a представляет собой
аминогруппу, цианогруппу, изотиоцианатную группу, изоцианатную
группу, гидроксикарбонилоксигруппу, Ci~
Сбалкоксикарбонилоксигруппу, бензилоксикарбонилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, С2-Сбалкинилоксигруппу, Сз-СбЦиклоалкилоксигруппу, цианометиленоксигруппу, Сз-СбЦиклоалкилС1-Сбалкоксигруппу, Ci-Сбалкилкарбонилоксигруппу, Ci-Сбгалогеналкилкарбонилоксигруппу, Сг-Сбалкенилкарбонилоксигруппу, Сг_ Сбгалогеналкенилкарбонилоксигруппу, Сг_ Сбалкинилкарбонилоксигруппу, Сг~ Сбгалогеналкинилкарбонилоксигруппы, Ci-СбалкоксикарбонилС!-Сбалкоксигруппу, фенилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, бензилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, фенилкарбонилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, бензилкарбонилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, фенилкарбонилС1-Сбалкилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей a, Ci-Сюалкилсульфонилоксигруппу, фенилсульфонилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, бензилсульфонилоксигруппу, которая может быть
замещена заместителем, выбранным из группы заместителей a, Ci-
Сюалкилтиогруппу, Ci-Сюалкилсульфинильную группу, Ci-
Сюалкилсульфонильную группу, Ci-Сбгалогеналкилтиогруппу, Ci-
Сбгалогеналкилсульфинильную группу, Ci-
Сбгалогеналкилсульфонильную группу, Сг-Сбалкенилтиогруппу, Сг~
Сбалкенилсульфинильную группу, Сг-Сбалкенилсульфонильную группу,
Сг-Сбалкинилтиогруппу, Сг-Сбалкинилсульфинильную группу, Сг~
Сбалкинилсульфонильную группу, фенилтиогруппу, которая может
быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а,
бензилтиогруппу, которая может быть замещена заместителем,
выбранным из группы заместителей а, фенилсульфинильную группу,
которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы
заместителей а, бензилсульфинильную группу, которая может быть
замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а,
фенилсульфонильную группу, которая может быть замещена
заместителем, выбранным из группы заместителей а,
бензилсульфонильную группу, которая может быть замещена
заместителем, выбранным из группы заместителей a, Ci-
Сюалкиламиногруппу, ди(Ci-Сюалкил)аминогруппу, Ci-
Сбалкоксикарбониламиногруппу, Ci-Сбалкоксигруппу, замещенную гетероциклической группой, имеющей 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей а, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей а], гетероциклическую группу, имеющую 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей а, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей а] , или гетероциклилоксигруппу, имеющую 3-10
атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей а, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей а], и X представляет собой атом галогена).
Конкретно, соединение формулы lb можно получить реакцией соединения формулы 1а и галогенирующего агента и соединение формула 1с можно получить реакцией соединения формулы lb и нуклеофильного реагента в присутствии основания.
Примеры галогенирующего агента, который можно применять для получения соединения формулы lb из соединения формулы 1а, включают в себя тионилхлорид, тионилбромид, оксихлорид фосфора, оксибромид фосфора, трибромид фенилтриметиламмония и трибромид кислоты Мельдрума. Количество применяемого галогенирующего агента можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы 1а. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для настоящего способа, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции можно выбрать из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0°С до 100°С.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
Примеры нуклеофильного реагента для реакции получения соединения формулы 1с из соединения формулы lb, которое является соединением, представленным формулой R4a-H, включают в себя спирты, такие как метанол, этанол и бензиловый спирт; меркаптаны, такие как метилмеркаптан и этилмеркаптан; амины, такие как аммиак, метиламин и этиламин; фенолы, такие как п-крезол и фенол; тиофенолы, такие как п-хлортиофенол; Ci-
Сбалкановые кислоты, такие как уксусная кислота, и бензойная кислоты. Количество применяемого нуклеофильного реагента можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы lb. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры основания, которое можно применять для данной реакции, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0°С до 100°С.
Время реакции варьирует в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
После завершения реакции соединение формулы 1с, которое получают согласно этому способу, можно выделить из реакционной системы обычным способом, и, если необходимо, очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
<Способ получения 3>
Соединение формулы 1с можно также получить способом со следующей схемой реакции.
[1а]
[1с]
(в формуле каждый из R1, R2, Ai, А2, А3, Y и Z имеет такие же значения, какие указаны выше, R4a представляет собой гидроксикарбонильную группу, Ci-Сбалкоксикарбонильную группу, бензилоксикарбонильную группу, которая может быть замещена
заместителем, выбранным из группы заместителей a, Ci-
Сбалкильную группу, Сг-Сбалкенильную группу, Сг-Сбалкинильную
группу, Сз-СбЦиклоалкильную группу, цианометиленовую группу, Сз-
СбЦиклоалкилС1-Сбалкильную группу, Ci-Сбалкилкарбонильную группу,
Ci-Сюалкилтиокарбонильную группу, Ci-Сбгалогеналкилкарбонильную
группу, Сг-Сбалкенилкарбонильную группу, Сг~
Сбгалогеналкенилкарбонильную группу, Сг-Сбалкинилкарбонильную
группу, Сг-Сбгалогеналкинилкарбонильную группа, Ci-
СбалкоксикарбонилС1-Сбалкильную группу, Ci-Сюалкилсульфонильную группу, фенильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, бензильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, фенилкарбонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, бензилкарбонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, фенилкарбонилС^-Сбалкильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, или гетероциклическую группу, имеющую 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей а, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей а]).
Конкретно, соединение формулы 1с можно получить реакцией соединения формулы 1а и электрофильного реагента в растворителе в присутствии или в отсутствие основания.
Электрофильный реагент означает соединение, представленное формулой R4b-La (La представляет собой уходящую группу), и примеры его включают в себя Ci-Сбалкилгалогенид, такой как метилиодид и пропилхлорид; бензилгалогенид, такой как
бензилбромид; Ci-Сбалкилкарбонилгалогенид, такой как
ацетилхлорид и пропионилхлорид; бензоилгалогенид, такой как
бензоилхлорид; Сг-Сбалкенилкарбонилгалогенид, такой как
метакрилхлорид и кротонилхлорид; Сг-Сбалкинилкарбонилгалогенид,
такой как 4-пентиноилхлорид; Ci-Сбалкилсульфонилгалогенид, такой
как метансульфонилхлорид и этансульфонилхлорид;
бензолсульфонилгалогенид, такой как бензолсульфонилхлорид и п-толуолсульфонилхлорид; и диС^-Сбалкилсульфатный эфир, такой как диметилсульфат и диэтилсульфат. Применяемое количество электрофильного реагента можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,1 до 10 моль на 1 моль соединения формулы 1а. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры основания, которое можно применять для данной реакции, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы 1а. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1, 2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя примеры, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0°С до 100°С.
Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
После завершения реакции соединение формулы 1с, которое является целевым соединением данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, можно очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Соединение формулы 1с имеет много таутомеров, показанных ниже, и все его таутомеры включены в изобретение.
<Способ получения 4>
Соединение формулы Id можно также получить способом со следующей схемой реакций.
О Y
(в формулах каждый из R1, R2, R14, R15, R16, R17, R18, Y и Z имеет такие же значения, какие указаны выше, и Q представляет собой уходящую группу, такую как атом галогена, алкилкарбонилоксигруппу, алкоксикарбонилоксигруппу, галогеналкилкарбонилоксигруппу,
галогеналкоксикарбонилоксигруппу, бензоилоксигруппу,
пиридильную группу и имидазолильную группу, как описано выше).
Конкретно, соединение формулы Id можно получить реакцией соединения формулы ба и соединения формулы 4а в растворителе и в присутствии кислоты Льюиса.
Применяемое количество соединения формулы 4а можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы ба. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры кислоты Льюиса, которую можно применять, включают
в себя литийорганические соединения, такие как метиллитий,
этиллитий, н-бутиллитий, втор-бутиллитий, трет-бутиллитий и
бензиллитий; реактив Гриньяра, такой как метилмагнийиодид и
этилмагнийбромид; соединения металлов, такие как соединения
лития, калия и натрия; медьорганические соединения, полученные
из реактива Гриньяра или металлорганического соединения и соли
одновалентной меди; амиды щелочных металлов, такие как
диизопропиламид лития (LDA); и органические амины, такие как
триэтиламин, пиридин, 4-диметиламинопиридин, N,N-диметиланилин
и 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU). Особенно
предпочтительными являются н-бутиллитий и диизопропиламид лития (LDA) . Применяемое количество кислоты Льюиса можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,5 до 10 моль на 1 моль соединения формулы 5а. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1, 2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данного способа, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Особенно предпочтительными являются диэтиловый простой эфир и тетрагидрофуран. Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
После завершения реакции соединение формулы Id, т.е.
целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, можно очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Соединение формулы Id имеет много таутомеров, показанных ниже, и все его таутомеры включены в изобретение.
,14
О Y
Q17 I
R18
R17 I R
1 2
R R18 R^
<Способ получения 5>
Соединение формулы 1е можно также получить способом со
следующей схемой реакций.
О Y "1
91 D2 о21 О V 1
R \ R R\ о Y 1 R Я уЯ
1Г\ [4а] 1Г\ II /R цианосоединение ^if^N
основание ^ ^ основание N OH N N^*Z
R R N Z 120 12
12 R R
[6]
[5c]
[1e]
(в формулах каждый из R1, R2, R20, R21, Y и Z имеет такие же
значения, какие указаны выше, и Q представляет собой уходящую
группу, такую как атом галогена, алкилкарбонилоксигруппу,
алкоксикарбонилоксигруппу, галогеналкилкарбонилоксигруппу,
галогеналкоксикарбонилоксигруппу, бензоилоксигруппу,
пиридильную группу и имидазолильную группу, как описано выше).
Конкретно, соединение формулы 5с можно получить реакцией соединения формулы б и соединения формулы 4а в растворителе в присутствии основания и соединение формулы 1е можно получить реакцией соединения формулы 5с и цианосоединения в присутствии основания.
В указанной выше реакции количество применяемого соединения формулы 4а для получения соединения формулы 5с из соединения формулы б можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,1 до 10 моль на 1 моль соединения формулы б. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры основания и растворителя, которые можно применять, включают в себя основания и растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Температуру реакции выбирают из
диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
Примеры цианосоединения, которое можно применять для указанной выше реакции для получения соединения формулы 1е из соединения формулы 5с, включают в себя цианид калия, цианид натрия, цианогидрин ацетона, цианид водорода и цианид водорода, осажденный на полимер. Применяемое количество цианосоединения можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,01-1,0 моль на 1 моль соединения формулы б. Предпочтительно оно составляет от
0. 05 до 0,2 моль.
Примеры основания, которое можно применять, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения
1. Применяемое количество основания можно подходящим образом
выбрать из диапазона 0,1-1,0 моль на 1 моль соединения формулы
б. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для
реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0°С до 100°С.
Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
После завершения реакции соединение формулы 1е, т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, можно очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Соединение формулы 1е имеет много таутомеров, показанных ниже, и все его таутомеры включены в изобретение.
<Способ получения 6>
Соединение формулы lg, у которого заместитель в кольце пиразола модифицирован, можно также получить из соединения формулы 1е способом со следующей схемой реакций.
галстенирующий л. -
О у О Y нуклеофильныи q Y
.r1 агент ^Оц ,r *у^кА./
nAhn*n^z %V> Az " N-nVn-n^z
R20 r2 r20 ^ r20 r2
[1e] [1f] [1g]
(в формулах каждый из R1, R2, R20, R21, Y и Z имеет такие же
значения, какие указаны выше, R22a представляет собой
аминогруппу, цианогруппу, изотиоцианатную группу, изоцианатную
группу, гидроксикарбонилоксигруппу, Ci~
Сбалкоксикарбонилоксигруппу, бензилоксикарбонилоксигруппу,
которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы
заместителей а, С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, С2-
Сбалкинилоксигруппу, Сз-СбЦиклоалкилоксигруппу,
цианометиленоксигруппу, Сз-СбЦиклоалкилС^-Сбалкилоксигруппу, Ci-
Сбалкилкарбонилоксигруппу, Ci-Сбгалогеналкилкарбонилоксигруппу,
Сг-Сбалкенилкарбонилоксигруппу, Сг~
Сбгалогеналкенилкарбонилоксигруппу, Сг_
Сбалкинилкарбонилоксигруппу, Сг~
Сбгалогеналкинилкарбонилоксигруппу, Ci-СбалкоксикарбонилС!-
Сбалкоксигруппу, фенилоксигруппу, которая может быть замещена
заместителем, выбранным из группы заместителей а,
бензилоксигруппу, которая может быть замещена заместителем,
выбранным из группы заместителей а, фенилкарбонилоксигруппу,
которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы
заместителей а, бензилкарбонилоксигруппу, которая может быть
замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а,
фенилкарбонилС1-Сбалкилоксигруппу, которая может быть замещена
заместителем, выбранным из группы заместителей a, Ci-
Сюалкилсульфонилоксигруппу, фенилсульфонилоксигруппу, которая
может быть замещена заместителем, выбранным из группы
заместителей а, бензилсульфонилоксигруппу, которая может быть
замещена заместителем, выбранным из группы заместителей a, Ci-
Сюалкилтиогруппу, Ci-Сюалкилсульфинильную группу, Ci-
Сюалкилсульфонильную группу, Ci-СбГалогеналкилтиогруппу, Ci-
С6галогеналкилсульфинильную группу, Ci-
Сбгалогеналкилсульфонильную группу, Сг-Сбалкенилтиогруппу, Сг~
Сбалкенилсульфинильную группу, Сг-Сбалкенилсульфонильную группу,
Сг-Сбалкинилтиогруппу, Сг-Сбалкинилсульфинильную группу, Сг~
Сбалкинилсульфонильную группу, фенилтиогруппу, которая может
быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а,
бензилтиогруппу, которая может быть замещена заместителем,
выбранным из группы заместителей а, фенилсульфинильную группу,
которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы
заместителей а, бензилсульфинильную группу, которая может быть
замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а,
фенилсульфонильную группу, которая может быть замещена
заместителем, выбранным из группы заместителей а,
бензилсульфонильную группу, которая может быть замещена
заместителем, выбранным из группы заместителей a, Ci-
Сюалкиламиногруппу, ди(Ci-Сюалкил)аминогруппу, Ci-
Сбалкоксикарбониламиногруппу, Ci-Сбалкоксигруппу, замещенную гетероциклической группой, имеющей 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей а, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей а] , гетероциклическую группу, имеющую 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей а, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей а] , или гетероциклилоксигруппу, имеющую 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть
замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей а, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей а], и X представляет собой атом галогена).
Конкретно, соединение формулы If можно получить реакцией соединения формулы 1е и галогенирующего агента и соединение формулы lg можно получить реакцией его с нуклеофильным реагентом.
Примеры галогенирующего агента, который можно применять
для реакции получения соединения формулы If из соединения
формулы 1е, включают в себя тионилхлорид, тионилбромид,
оксихлорид фосфора, оксибромид фосфора, трибромид
фенилтриметиламмония и трибромид кислоты Мелдрума.
Применяемое количество галогенирующего агента можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,1 до 10 моль на 1 моль соединения формулы 1е. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 4 8 часов.
Нуклеофильным реагентом для реакции получения соединения формулы lg из соединения формулы If является, например, соединение, представленное формулой R22a-H, и примеры его включают в себя спирты, такие как метанол, этанол и бензиловый спирт; меркаптаны, такие как метилмеркаптан и этилмеркаптан; амины, такие как аммиак, метиламин и этиламин; фенолы, такие как п-крезол и фенол; тиофенолы, такие как п-хлортиофенол; Ci-Сбалкановые кислоты, такие как уксусная кислота, и бензойные кислоты. Применяемое количество нуклеофильного реагента можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,1 до 10 моль на 1
моль соединения формулы If. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С.
Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
После завершения реакции соединение формулы lg, т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, можно очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
<Способ получения 7>
Соединение формулы lg можно также получить способом со следующей схемой реакции.
(в формуле каждый из R1, R2, R20, R21, Y и Z имеет такие же
значения, какие указаны выше, R22b представляет собой
гидроксикарбонильную группу, Ci-Сбалкоксикарбонильную группу,
бензилоксикарбонильную группу, которая может быть замещена
заместителем, выбранным из группы заместителей a, Ci-
Сбалкильную группу, Сг-Сбалкенильную группу, Сг-Сбалкинильную
группу, Сз-СбЦиклоалкильную группу, цианометиленовую группу, Сз~
СбЦиклоалкилС1-Сбалкильную группу, Ci-Сбалкилкарбонильную группу,
Ci-Сюалкилтиокарбонильную группу, Ci-Сбгалогеналкилкарбонильную
группу, Сг-Сбалкенилкарбонильную группу, Сг_
СбГалогеналкенилкарбонильную группу, Сг-Сбалкинилкарбонильную
группу, Сг-Сбгалогеналкинилкарбонильную группу, Ci-
СбалкоксикарбонилС1-Сбалкильную группу, Ci-Сюалкилсульфонильную группу, фенильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, бензильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, фенилкарбонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, бензилкарбонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, фенилкарбонилС1-Сбалкильную группу, которая может быть замещена заместителем, выбранным из группы заместителей а, или гетероциклическую группу, имеющую 3-10 атомов углерода и один или несколько гетероатомов, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена одним заместителем, выбранным из группы заместителей а, или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей а]).
Конкретно, соединение формулы lg можно получить реакцией соединения формулы 1е и электрофильного реагента в растворителе и в присутствии или в отсутствие основания.
Электрофильным реагентом, который можно применять,
является соединение, представленное формулой R22b-La (La
представляет собой уходящую группу), и примеры его включают в
себя Ci-Сбалкилгалогенид, такой как метилиодид и пропилхлорид;
бензилгалогенид, такой как бензилбромид; Ci-
Сбалкилкарбонилгалогенид, такой как ацетилхлорид и
пропионилхлорид; бензоилгалогенид, такой как бензоилхлорид; Сг_
Сбалкенилкарбонилгалогенид, такой как метакрилхлорид и
кротонилхлорид; Сг-Сбалкинилкарбонилгалогенид, такой как 4-
пентиноилхлорид; Ci-Сбалкилсульфонилгалогенид, такой как
метансульфонилхлорид и этансульфонилхлорид;
бензолсульфонилгалогенид, такой как бензолсульфонилхлорид и п-толуолсульфонилхлорид; и диС^-Сбалкилсульфатный эфир, такой как диметилсульфат и диэтилсульфат. Применяемое количество электрофильного реагента можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,1 до 10 моль на 1 моль соединения формулы 1е. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры основания и растворителя, которые можно применять для данной реакции, включают в себя основания и растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,1 до 10 моль на 1 моль соединения формулы 1е. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С.
Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
После завершения реакции соединение формулы lg, т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, можно очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
<Способ получения 8>
Соединение формулы lh можно также получить способом со следующей схемой реакций.
О Y
N~N Z " , ,
R2 АХ /R
R24A^R основание * р{24/Ц N^N^Z основание* R24 ОН Z
О [4а] Ci^^n^N цианосоединение
A .R25 > 1 J L >
R25 R*2 ¦ R2
[7] [5d] [iw
(в формулах каждый из R1, R2, R24, R25, Y и Z имеет такие же
значения, какие указаны выше, и Q представляет собой уходящую
группу, такую как атом галогена, алкилкарбонилоксигруппа, алкоксикарбонилоксигруппа, галогеналкилкарбонилоксигруппа, галогеналкоксикарбонилоксигруппа, бензоилоксигруппа, пиридильная группа и имидазолильная группа, как описано выше).
Конкретно, соединение формулы 5d можно получить реакцией соединения формулы 7 и соединения формулы 4а в растворителе и в присутствии основания и соединение формулы lh можно получить реакцией соединения формулы 5d и цианосоединения в присутствии основания.
В указанной выше реакции применяемое количество соединения формулы 4а для получения соединения формулы 5d из соединения формулы 7 можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы 7. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры основания, которое можно применять, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы 7. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Примеры цианосоединения, которое можно применять для указанной выше реакции для получения соединения формулы lh из соединения формулы 5d, включают в себя цианид калия, цианид натрия, цианогидрин ацетона, цианид водорода и цианид водорода, нанесенный на полимер. Применяемое количество цианосоединения можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,01-1,0 моль на 1 моль соединения формулы 5d. Предпочтительно оно составляет от
0. 05 до 0,2 моль.
Примеры основания, которое можно применять, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения
1. Применяемое количество основания можно подходящим образом
выбрать из диапазона 0,1-1,0 моль на 1 моль соединения формулы
5d. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять, включают в
себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
После завершения реакции соединение формулы lh, т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если нужно, можно очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Соединение формулы lh изобретения имеет много таутомеров, показанных ниже, и все они включены в изобретение.
<Способ получения 9>
Соединение формулы li можно получить способом со следующей схемой реакций.
(в формулах каждый из R1, R2, R24, Y и Z имеет такие же значения, какие указаны выше, R25 представляет собой Ci-Сбалкоксикарбонильную группу, R26 представляет собой алкоксигруппу, галогеналкоксигруппу, циклоалкоксигруппу или диметиламиногруппу и R27 представляет собой алкильную группу или бензильную группу).
(Реакция 1)
В этой реакции соединение формулы 8а можно получить реакцией соединения формулы lh и кислоты с применением или без применения растворителя.
Примеры кислоты, которую можно применять для данной реакции, включают в себя сульфоновые кислоты, такие как п-толуолсульфоновая кислота. Применяемое количество кислоты можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы lh. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1, 2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С.
Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов. (Реакция 2)
Реакцией соединения формулы 8а и ортоэфира муравьиной кислоты в диметилацетале N,N-диметилацетамида или уксусном ангидриде можно получить соединение формулы 8Ь. Применяемое количество диметилацеталя N,N-диметилацетамида и ортоэфира муравьиной кислоты можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы 8а. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 3,0 моль.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 150°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
(Реакция 3)
Соединение формулы 8с можно получить реакцией соединения формулы 8а и дисульфида углерода и, без выделения продукта, добавлением алкилгалогенида, такого как метилиодид, или бензилгалогенида, такого как бензилбромид. Применяемое количество дисульфида углерода можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы 8а. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль. Применяемое количество галогенида можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы 8а. Предпочтительно оно составляет от 2,0 до 2,4 моль. Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции,
исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов. (Реакция 4 и реакция 5)
Соединение формулы li можно получить реакцией соединения формулы 8Ь или соединения формулы 8с, полученного указанной выше реакцией 2 или реакцией 3, и гидрохлорида гидроксиламина в растворителе.
Применяемое количество гидрохлорида гидроксиламина можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы 8Ь или соединения формулы 8с. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
После завершения реакции соединение формулы li, т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Ниже в контексте указывается способ получения синтетических промежуточных продуктов соединений изобретения.
<Способ получения 10>
Соединение формулы ЗЬ можно получить способом со следующей схемой реакций
(Путь а)
COOEt °=\
COOEt , COOEt R'NCZ> (tm)
RJNHNH, F?HH-tt=\ [11]
Ю / , [io] CO0Et \ R,NHCO1R'°
M'NCO \
г.*-* основание\ (Путье)
L1"J 4 [12]
COOEt * U рлли
NHjNR'CONHs _Ј2Ј* ЙУУ00Й 0=Г RVY°°Et ГИДР0ШЗ ^"Л [15] Z^lA
J I основание T T т
алкилирующий I
агент ^1 [13"]
-^основание
HN'VC00Et
(ПугьЬ) п=/ , алкилирующий "Y^T
R4. ^tU ^COOEt areHT "" ш.(tm),? J
(Путь с) О'"]
NH2NHj HjO "~ NHjNHCONHR
/ COOEt Z^> T^S
/ A1
(nyrbd) /
! R'NCO [II.] , . [13BL
R NHNHj fc. NHjNR CONHR
C"] [17b]
(в формулах каждый из R1, R2, Y и Z имеет такие же значения, какие указаны выше, R30 представляет собой фенильную группу или алкильную группу и М1 представляет собой натрий, калий или триметилсилил).
(Путь а)
Конкретно, соединение формулы 10 можно получить реакцией соединения формулы 9 и диэтилкетомалоната. Кроме того, соединение формулы 13а можно получить реакцией соединения формулы 10 и соединения формулы 11 или соединения формулы 12 в присутствии основания.
Применяемое количество диэтилкетомалоната для реакции получения соединения формулы 10 из соединения формулы 9 можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-1,5 моль на 1 моль соединения формулы 9. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1, 2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
Применяемое количество соединения формулы 11 или соединения формулы 12 для реакции получения соединения формулы 13а из соединения формулы 10 можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-1,5 моль на 1 моль соединения формулы 10. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры основания, которое можно применять для данной реакции, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-1,0 моль на 1 моль соединения формулы 10. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1, 2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
(Путь Ь)
Конкретно, соединение формулы 15 можно получить реакцией соединения формулы 9 и соединения формулы 14. Кроме того, соединение формулы 16 можно получить реакцией соединения формулы 15 и диэтилкетомалоната. Кроме того, соединение формулы 13а можно получить реакцией соединения формулы 16 и алкилирующего агента в присутствии основания.
Применяемое количество соединения формулы 14 для реакции получения соединения формулы 15 из соединения формулы 9 можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-1,5 моль на 1 моль соединения формулы 9. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1, 2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
Применяемое количество диэтилкетомалоната для реакции получения соединения формулы 16 из соединения формулы 15 можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-1,5 моль на 1 моль соединения формулы 15. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1, 2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
Применяемое количество алкилирующего агента для реакции получения соединения формулы 13а из соединения формулы 16 можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-3,0 моль на 1 моль соединения формулы 16. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1, 5 моль.
Примеры алкилирующего агента, который можно применять,
включают в себя алкилсульфаты, такие как диметилсульфат и
диэтилсульфат; алкилгалогениды, такие как метилиодид,
этилиодид, бензилхлорид, бензилбромид, пропаргилбромид,
этилбромацетат и хлорацетонитрил; и эфиры сульфоновых кислот,
такие как этоксиэтил-п-толуолсульфонат и
циклопентилметансульфонат.
Примеры основания, которое можно применять для данной реакции, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Применяемое количество основания можно
подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы 16. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1, 2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
(Путь с)
Конкретно, соединение формулы 17а можно получить реакцией соединения формулы 11а и гидразингидрата. Кроме того, соединение формулы 18 можно получить реакцией соединения формулы 17 и диэтилкетомалоната. Помимо этого, соединение формулы 13а можно получить реакцией соединения формулы 18 и алкилирующего агента в присутствии основания.
Применяемое количество гидразингидрата для реакции получения соединения формулы 17а из соединения формулы 11а можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-1,5 моль на 1 моль соединения формулы 9. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
Применяемое количество диэтилкетомалоната для реакции получения соединения формулы 18 из соединения формулы 17а можно
подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-1,5 моль на 1 моль соединения формулы 17а. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
Применяемое количество алкилирующего агента для реакции получения соединения формулы 13а из соединения формулы 18 можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-3,0 моль на 1 моль соединения формулы 18. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1, 5 моль.
Примеры алкилирующего агента, который можно применять,
включают в себя алкилсульфаты, такие как диметилсульфат и
диэтилсульфат; алкилгалогениды, такие как метилиодид,
этилиодид, бензилхлорид, бензилбромид, пропаргилбромид,
этилбромацетат и хлорацетонитрил; и эфиры сульфоновых кислот,
такие как этоксиэтил-п-толуолсульфонат и
циклопентилметансульфонат.
Примеры основания, которые можно применять для данной реакции, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1. Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,1-10 моль на 1 моль соединения формулы 18. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1, 2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию
предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов. (Путь d)
Конкретно, соединение формулы 17Ь можно получить реакцией соединения формулы 11а и соединения формулы 9. Кроме того, соединение формулы 13а можно получить реакцией соединения формулы 17Ь и диэтилкетомалоната с применением кислоты или основания в зависимости от условия реакции.
Применяемое количество соединения формулы 9 для реакции получения соединения формулы 17Ь из соединения формулы 11а можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-1,5 моль на 1 моль соединения формулы 9. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры кислоты, которую можно применять, включают в себя
органические кислоты, представленные органической сульфоновой
кислотой, такой как п-толуолсульфоновая кислота,
метансульфоновая кислота и бензолсульфоновая кислота; кислоты типа галогенида водорода, представленные хлористоводородной кислотой и бромистоводородной кислотой; и неорганические кислоты, такие как серная кислота и фосфорная кислота. Эти кислоты можно применять либо по отдельности, либо в виде комбинации двух или более кислот.
Примеры основания, которое можно применять для данной реакции, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно
составляет от 10 минут до 48 часов.
Применяемое количество диэтилкетомалоната для реакции получения соединения формулы 13а из соединения формулы 17Ь можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-1,5 моль на 1 моль соединения формулы 17Ь. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 1,2 моль.
Примеры растворителя, который можно применять для данной реакции, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
Примеры кислоты включают в себя органические кислоты, такие как п-толуолсульфоновая кислота.
Примеры основания включают в себя органические основания, такие как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU), и неорганические основания, такие как гидрид натрия, метоксид натрия и этоксид натрия.
После завершения реакции соединение формулы 13а, т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
(Путь е)
Конкретно, соединение формулы ЗЬ можно получить гидролизом соединения формулы 13а.
Что касается реакции получения соединения формулы ЗЬ из соединения формулы 13а, получение можно проводить гидролизом в воде, органическом растворителе или смеси растворителей в присутствии кислоты или основания.
Примеры основания, которое можно применять, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения
Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,01-100 моль на 1 моль соединения формулы 13а. Предпочтительно оно составляет от 0,1 до 10 моль.
Примеры кислоты, которую можно применять, включают в себя неорганические кислоты, такие как хлористоводородная кислота, бромистоводородная кислота и серная кислота, и органические кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.
Применяемое количество кислоты можно подходящим образом выбрать из диапазона от 1 моля до избыточного количества на 1 моль соединения формулы 13а. Предпочтительно оно составляет от 1 до 100 моль.
Примеры органического растворителя, который можно применять, включают в себя смесь растворителей из воды и органического растворителя. Примеры органического растворителя включают в себя спирты, такие как метанол и этанол, простой эфир, такой как тетрагидрофуран, кетоны, такие как ацетон и метилизобутилкетон, амиды, такие как N,N-диметилформамид и N,N-диметилацетамид, серасодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, ацетонитрил и их смесь.
Применяемое количество растворителя составляет от 0, 01 до 100 л на 1 моль соединения формулы 13а. Предпочтительно оно составляет от 0,1 до 10 л.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
(Путь f)
Конкретно, соединение формулы 13Ь можно получить реакцией соединения формулы 13а и сульфурирующего агента. Кроме того, соединение формулы ЗЬ можно получить гидролизом соединения формулы 13Ь.
Применяемое количество сульфурирующего агента для реакции
получения соединения формулы 13Ь из соединения формулы 13а можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-8,0 моль на 1 моль соединения формулы 13а. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 4,0 моль.
Примеры сульфурирующего агента, который можно применять, включают в себя дифосфорпентоксид и 2,4-бис-(4-метоксифенил)-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфид.
Применяемое количество сульфурирующего агента можно подходящим образом выбрать из диапазона 1,0-8,0 моль на 1 моль соединения формулы 13а. Предпочтительно оно составляет от 1,0 до 4,0 моль.
Примеры растворителя, который можно применять, включают в себя растворители, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
Что касается реакции получения соединения формулы ЗЬ из соединения формулы 13Ь, получение можно проводить гидролизом в воде, органическом растворителе или смеси растворителей в присутствии кислоты или основания.
Примеры основания, которое можно применять, включают в себя основания, описанные выше для реакции 1 способа получения 1.
Применяемое количество основания можно подходящим образом выбрать из диапазона 0,01-100 моль на 1 моль соединения формулы 13Ь. Предпочтительно оно составляет от 0,1 до 10 моль.
Примеры кислоты, которую можно применять, включают в себя неорганические кислоты, такие как хлористоводородная кислота, бромистоводородная кислота и серная кислота, и органические кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.
Применяемое количество кислоты можно подходящим образом
выбрать из диапазона от 1 моль до избыточного количества на 1 моль соединения формулы 13Ь. Предпочтительно оно составляет от 1 до 100 моль.
Примеры органического растворителя, который можно применять, включают в себя смесь растворителей из воды и органического растворителя. Примеры органического растворителя включают в себя спирты, такие как метанол и этанол, простой эфир, такой как тетрагидрофуран, кетоны, такие как ацетон и метилизобутилкетон, амиды, такие как N,N-диметилформамид и N,N-диметилацетамид, серасодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, ацетонитрил и их смесь.
Применяемое количество растворителя составляет от 0, 01 до 100 л на 1 моль соединения формулы 13Ь. Предпочтительно оно составляет от 0,1 до 10 л.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
После завершения реакции соединение формулы ЗЬ, т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
<Способ 1 синтеза промежуточных продуктов>
[ЗЬ] [За]
(в формулах R1, R2, Y и Z имеют такие же значения, какие
Соединение формулы За можно получить согласно способу со следующей схемой реакции.
указаны выше, и X представляет собой атом хлора или брома).
Конкретно, соединение формулы За можно получить реакцией соединения формулы ЗЬ и подходящего галогенирующего агента с применением или без применения растворителя.
Примеры галогенирующего агента, который можно применять, включают в себя оксалилхлорид и тионилхлорид.
Применяемое количество галогенирующего агента можно подходящим образом выбрать из диапазона от 0,01 моль до 2 0 моль на 1 моль соединения формулы ЗЬ. Предпочтительно оно составляет от 1 до 10 моль.
Примеры растворителя включают в себя галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, и ароматические углеводороды, такие как бензол и толуол.
Применяемое количество растворителя составляет от 0, 01 до 100 л на 1 моль соединения формулы ЗЬ. Предпочтительно оно составляет от 0,1 до 10 л.
Температуру реакции выбирают из диапазона от -2 0°С до точки кипения применяемого инертного растворителя. Реакцию предпочтительно проводят в диапазоне температур от 0°С до 100°С. Время реакции изменяется в зависимости от температуры реакции, исходных реагентов, количества реагентов и т.д. Обычно оно составляет от 10 минут до 48 часов.
После завершения реакции соединение формулы За, т.е. целевое соединение данной реакции, можно выделить из реакционной системы обычным способом и, если необходимо, можно очистить таким способом, как колоночная хроматография и перекристаллизация.
Примеры получения промежуточных продуктов [13а] и [ЗЬ], которые можно описать в способе получения 10, указаны в таблицах от 44 до 67.
О Y
№ соединения
IV-1
IV-2
IV-3
Pr-n
IV-4
Pr-i
IV-5
Bu-n
IV-6
Bu-i
IV-7
Bu-s
IV-8
Bu-t
IV-9
Hex-n
IV-10
CH2CF3
IV-11
CH2CH=CH2
IV-12
CH2C(Me)=CH2
IV-13
CH2CH2CH=CMe2
IV-14
CH2C = CH
IV-15
CH2C ~ CCH3
IV-16
Pr-c
IV-17
Bu-c
IV-18
Pen-c
IV-19
Hex-c
IV-20
CH2Pr-c
IV-21
CH2Bu-c
IV-22
CH2Pen-c
IV-23
CH2Hex-c
IV-24
CH2CH=CC12
IV-25
CH2CC1=CHC1
IV-26
CH2CH2CH=CC12
IV-27
CH2CH2C(Me)=CF2
IV-28
CH2CH2CH2CH2C(Me)=CF2
IV-29
CH2CH=CF2
IV-30
CH2CH2OMe
IV-31
CH2CH2OEt
IV-32
CH(Me)CH2OMe
iv-зз
CH2CH2OCH2CH2OMe
IV-34
CH2CH2OPr-n
IV-35
CH2CH2OPr-i
IV-36
CH2CH2OPr-c
№ соединения
IV-37
CH2CH2OBu-c
IV-38
CH2CH2OPen-c
IV-39
СН2СН2ОНехс
IV-40
CH2CH2OCH2CF3
IV-41
СН2СН2СН2ОМе
IV-42
СН=СНМе
IV-43
CH2SMe
IV-44
CH2SPr-n
IV-45
CH2CH2SMe
IV-46
CH2SOMe
IV-47
CH2S02Me
IV-48
CH2CH2CH2SMe
IV-49
CH2CH2CH2S02Me
IV-50
IV-51
Ph(2-Cl)
IV-52
Ph(3-Cl)
IV-53
Ph(4-Cl)
IV-54
Ph(2-F)
IV-55
Ph(3-F)
IV-56
Ph(4-F)
IV-57
Ph(2-Me)
IV-58
Ph(3-Me)
IV-59
Ph(4-Me)
IV-60
Ph(2-0Me)
IV-61
Ph(3-0Me)
IV-62
Ph(4-OMe)
IV-63
Ph(2-CF3)
IV-64
Ph(3-CF3)
IV-65
Ph(4-CF3)
IV-66
Ph(2-N02)
IV-67
Ph(3-N02)
IV-68
Ph(4-N02)
IV-69
Ph(2-OCF3)
IV-70
Ph(3-OCF3)
IV-71
Ph(4-OCF3)
IV-72
Ph(2-CN)
IV-73
Ph(3-CN)
IV-74
Ph(4-CN)
IV-75
Ph(3,4-F2)
№ соединения
IV-76
Ph(3,5-F2)
IV-77
Ph(2,3-F2)
IV-78
Ph(2,4-F2)
IV-79
Ph(2,5-F2)
IV-80
Ph(2,6F2)
IV-81
Ph(3,4-Cl2)
IV-82
Ph(3,5-Cl2)
IV-83
Ph(2,3-Cl2)
IV-84
Ph(2,4Cl2)
IV-85
Ph(2,5Cl2)
IV-86
Ph(2,6-Cl2)
IV-87
Ph(3,4-Me2)
IV-88
Ph(3,5-Me2)
IV-89
Ph(2,3-Me2)
IV-90
РЬСгД-Мег)
IV-91
РЬ(2,5-Мег)
IV-92
Ph(2,6-Me2)
IV-93
Ph(3,4-(OMe)2)
IV-94
Ph(3,5-(OMe)2)
IV-95
Ph(2,3-(OMe)2)
IV-96
Ph(2,4-(OMe)2)
IV-97
Ph(2,5-(OMe)2)
IV-98
Ph(2,6-(OMe)2)
IV-99
Ph(3-F-4-OMe)
IV-100
Ph(3-F-5-OMe)
IV-101
Ph(2-F-3-OMe)
IV-102
Ph(2-F-4-OMe)
IV-103
Ph(2-F-5-OMe)
IV-104
Ph(2-F-6-OMe)
IV-105
Ph(3-F-4-Me)
IV-106
Ph(3-F-5-Me)
IV-107
Ph(2-F-3-Me)
IV-108
Ph(2-F-4-Me)
IV-109
Ph(2-F-5-Me)
IV-ПО
Ph(2-F-6-Me)
IV-111
Ph(3-OMe-4-F)
IV-112
Ph(2-OMe-3-F)
IV-113
Ph(2-OMe-4-F)
IV-114
Ph(2-OMe-5-F)
№ соединения
IV115
Ph(3-Me-4-F)
IV-116
Ph(2-Me-3-F)
IV-117
Ph(2Me-4-F)
IV-118
Ph(2-Me-5-F)
IV-119
Ph(3Cl-4-OMe)
IV-120
Ph(3-Cl-5-OMe)
IV-121
Ph(2-Cl-3-OMe)
IV-122
Ph(2Cl-4-OMe)
IV-123
Ph(2-Cl-5-OMe)
IV-124
Ph(2-Cl-6-OMe)
IV125
Ph(3-Cl-4-Me)
IV-126
Ph(3-Cl-5-Me)
IV-127
Ph(2-Cl-3-Me)
IV-128
Ph(2-Cl-4-Me)
IV-129
Ph(2-Cl-5-Me)
IV-130
Ph(2-Cl-6-Me)
IV-131
Ph(3-OMe-4-Cl)
IV-132
Ph(2-OMe-3-Cl)
IV-133
Ph(2-0Me-4-Cl)
IV-134
Ph(2-OMe-5-Cl)
IV135
Ph(3-Me-4-Cl)
IV-136
Ph(2-Me-3-Cl)
IV-137
Ph(2-Me-4-Cl)
IV-138
Ph(2-Me-5-Cl)
IV-139
Ph(3-F-4-Cl)
IV-140
Ph(3-F-5-Cl)
IV-141
Ph(2-F-3-Cl)
IV-142
Ph(2-F-4-Cl)
IV-143
Ph(2-F-5-Cl)
IV-144
Ph(2-F-6-Cl)
IV-145
Ph(3-Cl-4-F)
IV-146
Ph(2-Cl-3-F)
IV-147
Ph(2-Cl-4-F)
IV-148
Ph(2-Cl-5-F)
IV149
Ph(3-Me-4-OMe)
IV-150
Ph(3-Me-5-OMe)
IV-151
Ph(2-Me-3-OMe)
IV-152
Ph(2-Me-4-OMe)
IV-153
Ph(2-Me-5-OMe)
№ соединения
IV-154 IV-155 IV-156 IV-157 IV-158 IV-159 IV-160 IV-161 IV-162 IV-163 IV-164 IV-165 IV-166 IV-167 IV-168 IV-169
Ph(2-Me-6-OMe)
Ph(3-OMe-4-Me)
Ph(2-OMe-3-Me)
Ph(2-OMe-4-Me)
Ph(2-OMe-5-Me)
Ph(3-CN-4-OMe)
Ph(3-OMe-4-CN)
Ph(3-Me-4-CN)
Ph(3-CN-4-Me)
Ph(3-N02-4-OMe)
Ph(3-OMe-4-N02)
Ph(3-Me-4-N02)
Ph(3-N02-4-Me)
Ph(3,5-F2-5-OMe)
Ph(3,5-F2-5-Me)
Ph(3,4,5-(OMe)3)
Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me
ОООООООООООООООО
оооооооооооооооо
IV-170
IV-171
IV-172
IV-173
IV-174
IV-175
IV-176
IV-177
№ соединения
IV-178
IV-179
IV-180
IV-181
IV-182
IV-183
-О-оме
N-*
IV-184
IV-185
IV-186
IV-187
IV-188
-а"
IV-189
IV-190
/-^Ме
IV-191
№ соединения
IV-192
IV-193
IV-194
IV-195
S--T-Me N
IV-196
N Me
IV-197
-чХ
IV-198
IV-199
IV-200
S-R-Me
IV-201 IV-202
-N^O
Me Me
0 0
0 0
IV-203
-nO
IV-204
-N ^SQ2
№ соединения
IV-205
CH2Ph
IV-206
CH2CH2Ph
IV-207
CH2CH2CH2Ph
IV-208
CH2CH=CHPh
IV-209
CH2C = CPh
IV-210
CH2CH=NOMe
IV-211
CH2CH=NOEt
IV-212
CH2CH=NOPr-n
IV-213
CH2CH=NOPh
IV-214
CH2CH(OMe)2
IV-215
CH2CHO
IV-216
NH2
IV-217
NHMe
IV-218
NHEt
IV-219
NHPr-n
IV-220
NHPr-i
IV-221
NHBu-n
IV-222
NHBui
IV-223
NHBu-s
IV-224
NHCH2Prc
IV-225
NHPen-n
IV-226
NHHex-n
IV-227
NHCH2CH2CH2C1
IV-228
NHCH2CH2CH2F
IV-229
NHCH2CH2OMe
IV-230
NMe2
IV-231
NEt2
IV-232
N(Pr-n)2
IV-233
N(Bu-n)2
IV-234
N(Me)Et
IV-235
N(Me)CH2CH2OMe
IV-236
NHPh
IV-237
NHCH2Ph
IV-238
N=CMe2
IV-239
N=CEt2
IV-240
N=CHNMe2
IV-241
NHC(=0)Me
IV-242
N[C(=0)Me]2
IV-243
NHC(=0)OMe
IV-244
N[C(=0)OMe]2
IV-245
NHS02Me
№ соединения
IV-246
NHS02Ph
IV-247
NHS02CH2Ph
IV-248
OMe
IV-249
OEt
IV-250
OPrn
IV-251
OPri
IV-252
OCH2Pr-c
IV-253
OCH2Cl
IV-254
OCHCl2
IV-255
OCCI3
IV-256
OCH2F
IV-257
OCHF2
IV-258
OCF3
IV-259
IV-260
Pr-i
IV-261
CHF2
IV-262
IV-263
IV-264
IV-265
IV-266
IV-267
IV-268
Ph(4-OEt)
IV-269
Ph(2-Ph)
IV-270
Ph(3-Ph)
IV-271
Ph(4-Ph) Me
IV-272
^^CF3
IV-273
XT /OMe -4 )
OMe
IV-274
N=\
IV-275
IV-276
№ соединения
IV-277
IV-278
IV-279
' N Me
IV-280
IV-281 IV-282
Ph(2-Me-4-Br)
0 0
0 0
IV-283
Ph(2-Me-4-I)
IV-284
Ph(2-Me-4-CF3)
IV-285
Ph(2-Me-4-OCF3)
IV-286
Ph(2-Pr-i)
IV-287
IV-288
Ph(2-Et)
IV-289
IV-290
IV-291
' N Me
IV-292
IV-293
IV-294
CH2COOBut
IV-295
(СтН^СНз
IV-296
(CgHi8)CH3
IV-297
Ph(2-F,4-Cl,5-OMe)
IV-298
Ph(213,4-(OMe)3)
IV-299
Ph(3,5-Cl2-4-OMe)
IV-300
Ph(3,5-Cl2-4-SMe)
№ соединения
IV-301
Ph(3,5-Cl2-4-S02Me)
IV-302
Ph(3,4,5-F3)
IV-303
IV-304
IV-305
Bu-n
IV-306
N=v
IV-307
СН2СН(СНз)2
N=v
IV-308
Pen-n
IV-309
IV-310
CH,CECF
IV-311
IV-312
IV-313
CH2NH2
IV-314
CH2N02
IV-315
CH2NHCH3
IV-316
CH2N(CH3)2
IV-317
CH2SCH2CF3
IV-318
CH2SOCH2CF3
IV-319
CH2S02CH2CF3
IV-320
CH2OH
IV-321
CH2OBn
IV-322
CH2OCH2Pr-c
IV-323
CH2OPh
IV-324
CH2SPh
IV-325
CH2SOPh
IV-326
CH2S02Ph
IV-327
СН2СОМСНз)2
IV-328
CH2COCH3
IV-329
CH2OCOCH3
№ соединения
IV-330
CH2ON=CHCH3
IV-331
C2H4OC2H4SCH3
IV-332
C2H4OC2H4SOCH3
IV-333
Сгг^ОСгг^ЗОгСНз
IV-334
CH2OCH2CN
IV-335
CH2CN
IV-336
ОСН2СН=СН2
IV-337
ОСН2С = СН
IV-338
ОРгс
IV-339
сн2- <р
/^Ме
IV-340
сн2Ч 1
/^.Ме
IV-341
сн2^Т
IV-342
СН2ОСН2-^°^
IV-343
СНгСНгОСНгСНгО^ГЛ
IV-344
IV-345
CH2CH=CH2
IV-346
CH2C = CH
IV-347
Pr-c
IV-348
CH2CH=CF2
IV-349
CH2CECF
IV-350
C2H40CH3
IV-351
С2Н40С2Нб
IV-352
CH(Me)OEt
IV-353
CH2OPr-c
IV-354
СН(ОСНз)2
IV-355
CH2Ph
IV-356
CH=CH-Ph
IV-357
C = C-Ph
О Y
№ соединения
V-1
V-2
v-з
Pr-n
V-4
Pr-i
V-5
Bu-n
V-6
Bu-i
V-7
Bu-s
V-8
Bu-t
V-9
Hex-n
v-io
CH2CF3
V-11
CH2CH=CH2
V-12
CH2C(Me)=CH2
V-13
CH2CH2CH=CMe2
V-14
CH2C = CH
V-15
CH2C = CCH3
V-16
Pre
V-17
Bu-c
V-18
Peirc
V-19
Hex-c
V-20
CH2Prc
V-21
CH2Bu-c
V-22
CH2Pen-c
V-23
CH2Hex-c
V-24
CH2CH=CC12
V-25
CH2CC1=CHC1
V-26
CH2CH2CH=CC12
V-27
CH2CH2C(Me)=CF2
V-28
CH2CH2CH2CH2C(Me)=CF2
V-29
CH2CH=CF2
v-зо
CH2CH2OMe
V-31
CH2CH2OEt
V-32
CH(Me)CH2OMe
v-зз
CH2CH2OCH2CH2OMe
V-34
CH2CH2OPr-n
V-35
CH2CH2OPr-i
V-36
CH2CH2OPr-c
V-37
CH2CH2OBu-c
V-38
CH2CH2OPen-c
№ соединения
V-39
СН2СН2ОНех-с
V-40
CH2CH2OCH2CF3
V-41
СН2СН2СН2ОМе
V-42
СН=СНМе
V-43
CH2SMe
V-44
CH2SPr-n
V-45
CH2CH2SMe
V-46
CH2SOMe
V-47
CH2S02Me
V-48
CH2CH2CH2SMe
V-49
CH2CH2CH2S02Me
V-50
V-51
Ph(2-Cl)
V-52
Ph(3-Cl)
V-53
Ph(4-Cl)
V-54
Ph(2-F)
V-55
Ph(3-F)
V-56
Ph(4-F)
V-57
Ph(2-Me)
V-58
Ph(3-Me)
V-59
Ph(4-Me)
V-60
Ph(2-OMe)
V-61
Ph(3-OMe)
V-62
Ph(4-OMe)
V-63
Ph(2-CF3)
V-64
Ph(3-CF3)
V-65
Ph(4-CF3)
V-66
Ph(2-N02)
V-67
Ph(3-N02)
V-68
Ph(4-N02)
V-69
Ph(2-OCF3)
V-70
Ph(3-OCF3)
V-71
Ph(4-OCF3)
V-72
Ph(2-CN)
V-73
Ph(3-CN)
V-74
Ph(4-CN)
V-75
Ph(3,4-F2)
V-76
Ph(3,5-F2)
V-77
Ph(2,3-F2)
V-78
Ph(2,4-F2)
№ соединения
V-79
Ph(2,5-F2)
V-80
Ph(2,6-F2)
V-81
Ph(3,4-Cl2)
V-82
Ph(3,5Cl2)
V-83
Ph(2,3-Cl2)
V-84
Ph(2,4-Cl2)
V-85
Ph(2,5-Cla)
V-86
Ph(2,6-Cl2)
V-87
Ph(3,4-Me2)
V-88
Ph(3,5-Me2)
V-89
Ph(2,3-Me2)
V-90
Ph(2,4-Me2)
V-91
РЬ(2,5-Мег)
V-92
Ph(2,6-Me2)
V-93
Ph(3,4-(OMe)2)
V-94
Ph(3,5-(OMe)2)
V-95
Ph(2,3-(OMe)2)
V-96
Ph(2,4-(OMe)2)
V-97
Ph(2,5-(OMe)2)
V-98
Ph(2,6-(OMe)2)
V-99
Ph(3-F-4-OMe)
V-100
Ph(3-F-5-OMe)
V-101
Ph(2-F-3-OMe)
V-102
Ph(2F-40Me)
V-103
Ph(2-F-5-OMe)
V-104
Ph(2-F-6-OMe)
V-105
Ph(3-F-4-Me)
V-106
Ph(3-F-5-Me)
V-107
Ph(2-F-3-Me)
V-108
Ph(2-F-4-Me)
V-109
Ph(2-F-5-Me)
V-110
Ph(2-F-6-Me)
V-111
Ph(3-OMe-4-F)
V-112
Ph(2-OMe-3-F)
v-пз
Ph(2-OMe-4-F)
V-114
Ph(2-OMe-5-F)
V-115
Ph(3-Me-4-F)
V-116
Ph(2-Me-3-F)
V-117
Ph(2-Me-4-F)
№ соединения
V-118
Ph(2-Me-5-F)
V-119
Ph(3-Cl-4-OMe)
V-120
Ph(3-Cl-5-OMe)
V-121
Ph(2-Cl-3-OMe)
V-122
Ph(2-Cl-4-OMe)
V-123
Ph(2-Cl-5-OMe)
V-124
Ph(2-Cl-6-OMe)
V-125
Ph(3-Cl-4-Me)
V-126
Ph(3-Cl-5-Me)
V-127
Ph(2-Cl-3-Me)
V-128
Ph(2-Cl-4-Me)
V-129
Ph(2-Cl-5-Me)
V-130
Ph(2-Cl-6-Me)
V-131
Ph(3-OMe-4-Cl)
V-132
Ph(2-OMe-3-Cl)
V-133
Ph(2-OMe-4-Cl)
V-134
Ph(2-OMe-5-Cl)
V-135
Ph(3-Me-4-Cl)
V-136
Ph(2-Me-3-Cl)
V-137
Ph(2-Me-4-Cl)
V-138
Ph(2-Me-5-Cl)
V-139
Ph(3-F-4-Cl)
V-140
Ph(3-F-5-Cl)
V141
Ph(2-F-3-C0
V142
Ph(2-F-4-Cl)
V-143
Ph(2-F-5-Cl)
V-144
Ph(2-F-6-Cl)
V-145
Ph(3-Cl-4-F)
V-146
Ph(2-Cl-3-F)
V-147
Ph(2-Cl-4-F)
V-148
Ph(2-Cl-5-F)
V-149
Ph(3-Me-4-OMe)
V-150
Ph(3-Me-5-OMe)
V-151
Ph(2-Me-3-OMe)
V-152
Ph(2-Me-4-OMe)
V-153
Ph(2-Me-5-OMe)
V154
Ph(2-Me-6-OMe)
V-155
Ph(3-OMe-4-Me)
V-156
Ph(2-OMe-3-Me)
№ соединения
V-157 V-158 V-159 V-160 V-161 V-162 V-163 V-164 V-165 V-166 V-167 V-168 V-169
Ph(2-OMe-4-Me)
Ph(2-OMe-5-Me)
Ph(3-CN-4-OMe)
Ph(3-OMe-4-CN)
Ph(3-Me-4-CN)
Ph(3-CN-4-Me)
Ph(3-N02-4-OMe)
Ph(3-OMe-4-N02)
Ph(3-Me-4-N02)
Ph(3-N02-4-Me)
Ph(3,5-F2-4-OMe)
Ph(3,5-F2-4-Me)
РЬ(3,4,5-(ОМе)з)
Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me
ООООООООООООО
ооооооооооооо
V-170
V-171
V-172
V-173
V-174
V-175
V-176
V-177
V-178
№ соединения
V-179
N-^
V-180
V-181
V-182
V-183
N-^
V-184
V-185
V-186
V-187
V-188
/^=г^Ме
V-189
V-190
V-191
V-192
№ соединения
V-193
V-194 V-195 V-196 V-197
N Me
Me Me Me Me
О О О О
о о о о
V-198 V-199
Me Me
0 0
0 0
V-200
чхме
V-201 V-202
/ \ -N 0
Me Me
0 0
0 0
V-203
/ \
-N S
\ /
V-204
-N \o2
V-205 V-206 V-207 V-208 V-209 V-210
CH2Ph
CH2CH2Ph
CH2CH2CH2Ph
CH2CH=CHPh
CH2C = CPh
CH2CH=NOMe
Me Me Me Me Me Me
о о о о о о
о о о о о о
№ соединения
V-211
CH2CH=NOEt
V-212
CH2CH=NOPr-n
V-213
CH2CH=NOPh
V-214
CH2CH(OMe)2
V-215
CH2CHO
V-216
NH2
V-217
NHMe
V-218
NHEt
V-219
NHPr-n
V-220
NHPr-i
V-221
NHBu-n
V-222
NHBu-i
V-223
NHBu-s
V-224
NHCH2Pr-c
V-225
NHPen-n
V-226
NHHex-n
V-227
NHCH2CH2CH2C1
V-228
NHCH2CH2CH2F
V-229
NHCH2CH2OMe
V-230
NMe2
V-231
NEt2
V-232
N(Pr-n)2
V-233
N(Bu-n)2
V-234
N(Me)Et
V-235
N(Me)CH2CH2OMe
V-236
NHPh
V-237
NHCH2Ph
V-238
N=CMe2
V-239
N=CEt2
V-240
N=CHNMe2
V-241
NHC(=0)Me
V-242
N[C(=0)Me]2
V-243
NHC(=0)OMe
V-244
N[C(=0)0Me]2
V-245
NHS02Me
V-246
NHS02Ph
V-247
NHS02CH2Ph
V-248
OMe
V-249
OEt
V-250
OPr-n
V-251
OPr-i
V-252
0CH2Pr-c
V-253
0CH2C1
V-254
OCHCl2
№ соединения
V-255 V-256 V-257 V-258 V-259 V-260 V-261 V-262 V-263 V-264 V-265 V-266 V-267 V-268 V-269 V-270 V-271
V-272
V-273
V-274
V-275
V-276
V-277
V-278
V-279
ОСС13
OCH2F
OCHF2
OCF3
Ph(4-OEt) Ph(2-Ph) Ph(3-Ph) Ph(4-Ph)
^Me N^Me
Pri
CHF2
N=\ N=
i /
о о о о о о о о о
о о о о о
о о
о о о
о о о о о о о о
S S S S
о о о о о
о о
о о о
№ соединения
V-280
XT'
V-281
V-282 V-283 V-284 V-285 V-286
V-287
Ph(2-Me-4-Br)
Ph(2-Me-5-l)
Ph(2-Me-5-CF3)
Ph(2-Me-6-OCF3)
Ph(2-Pr-i)
/Л/ОМе
Me Me Me Me Me
О О О О О О о
о о о о о о о
V-288 V-289
V-290 V-291
V-292
Ph(2-Et)
(NyMe
Me Me
Me Me
ООО о о
0 0
0 S
V-293
V-294 V-295 V-296 V-297 V-298 V-299 V-300 V-301 V-302
CH2COOBu-t (С7Нн)СНз
(СдНх^СНз
Ph(2-F,4-Cl,5-OMe)
РЬ(2,3,4-(ОМе)з)
Ph(3,5-Cl2-4-OMe)
Ph(3,5-Cl2-4-SMe)
Ph(3,5-Cl2-4-S02Me)
PhO^^-Fg)
Me Me Me Me Me Me Me Me Me
ооооооооо
ооооооооо
V-303
№ соединения
V-304
V-305
А-*
V-306
Bu-n
N=\
V-307
СНгСН(СНз)2
N=4
V-308
Pen-n
V-309
V-310
СН2С ЕЕ CF
V-311
V-312
V-313
CH2NH2
V-314
CH2NO2
V-315
CH2NHCH3
V-316
СН2Ы(СНз)2
V-317
CH2SCH2CF3
V-318
CH2SOCH2CF3
V-319
CH2S02CH2CF3
V-320
сн2он
V-321
СНзОВп
V-322
СН2ОСН2Рг-с
V-323
CH2OPh
V-324
CH2SPh
V-325
CH2SOPh
V-326
CH2S02Ph
V-327
СН2СОЫ(СНз)2
V-328
CH2COCH3
V-329
CH2OCOCH3
V-330
CH2ON=CHCH3
V-331
C2H4OC2H4SCH3
V-332
C2H4OC2H4SOCH3
v-ззз
C2H4OC2H4SO2CH3
№ соединения
V-334 V-335 V-336 V-337 V-338
V-339 V-340 V-341 V-342
V-343
V-344 V-345 V-346 V-347 V-348 V-349 V-350 V-351 V-352 V-353 V-354 V-355 V-356 V-357 V-358 V-359
V-360
V-361
V-362 V-363 V-364 V-365 V-366 V-367 V-368 V-369 V-370 V-371
CH2OCH2CN CH2CN ОСН2СН=СН2 ОСН2С = СН ОРг-с
сн2чр
сн:
f II
,0Ч
CH2OCH2-^
сн2сн2осн2сн2о-/~Л
Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph Ph
Ph(3,4,5-CD N(Me)Ph
N=^Me N^Me
-Me
CH2CO(Bu-t)
Ph(2,3,5,6-F4)
Ph[(3,5-(CFa)2]
CH2C0VIe)=NOMe
Ph(2,4,6-Mea)
РМг.ЗД.б.б-Рз)
N(Et)Ph
N(PrOPh
N(Me)Ph(4-F)
CH2C(Me)=NOEt
Me Me Me Me Me
Me Me Me Me
Me H
СН2СН=СН2
CH2C=CH
Pre
CH2CH=CF2
CH2C = CF
C2H4OCH3
С2Н40С2Нб
CH(Me)OEt
CH2OPr-c
СН(ОСНз)2
CH2Ph
CH=CH-Ph
C = C-Ph
Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me
0 О О О О
О О О О
О О О О О О О О О
о о о о о о о
о о о о о о о о о о о о о о о
о о о о
о о о о о о о о о о о о о о о о
о о о о о о о о о о
Соединения изобретения обладают превосходной гербицидной активностью и некоторые из них проявляют превосходную
селективность в отношении действия на сельскохозяйственные культуры и сорняки и являются применимыми в качестве агрохимической композиции для сельскохозяйственных угодий, особенно в качестве гербицидов. Другими словами, соединения изобретения обладают гербицидной активностью в отношении различных сорняков во время обработки листьев, обработки почвы, обработки для протравливания семян, смешанной обработки почвы, обработки почвы перед посевом, обработки во время посева, обработки почвы после посева, обработки для заделки семян в почву и смешанной обработки почвы во время посева и обработки почвы до и после посева для беспахотного земледелия на поле для культивирования сельскохозяйственных и садовых растений.
Ниже в контексте указываются примеры сорняков, но изобретение не ограничивается ими;
сорняки семейства Onagraceae: Oenothera erythrosepala, Oenothera laciniata;
сорняки семейства Ranunculaceae: Ranunculus muricatus, Ranunculus sardous;
сорняки семейства Polygonaceae: Polygonum convolvulus, Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum persicaria, Rumex crispus, Rumex obtusifolius, Poligonum cuspidatum, Polygonum pensylvanicum, Persicaria longiseta, Persicaria lapathifolia, Persicaria nepalensis;
сорняки семейства Portulacaceae: Portulaca oleracea;
сорняки семейства Caryophyllaceae: Stellaria media, Cerastium glomeratum, Stellaria alsine, Spergula arvensis, Stellaria aquatica;
сорняки семейства Chenopodiaceae: Chenopodium album, Kochia scoparia, Chenopodium album, Chenopodium ficifolium;
сорняки семейства Amaranthaceae: Amaranthus retroflexus, Amaranthus hybridus, Amaranthus palmeri, Amaranthus spinosus, Amaranthus rudis, Amaranthus albus, Amaranthus viridus, Amaranthus lividus;
сорняки семейства Brassicaceae: Raphanus raphanistrum, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris, Lepidium virginicum, Thlaspi arvense, Descurarinia sophia, Rorippa indica, Rorippa
islandica, Sisymnrium officinale, Cardamine flexuosa, Nasturtium officinale, Draba nemorosa;
сорняки семейства Fabaceae: Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Desmodium tortuosum, Trifolium repens, Vicia sativa, Medicago lupulina, Vicia hirsuta; Kummerowia striata, Medicago polymorpha, Vicia angustifolia, Aeschynomene indica;
сорняки семейства Malvaceae: Abutilon theophrasti, Sida spinosa;
сорняки семейства Violet: Viola arvensis, Viola tricolor;
сорняки семейства Rubiaceae: Galium aparine;
сорняки семейства Convolvulaceae: Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var integriuscula, Ipomoea lacunosa, Convolvulus arvensis, Ipomoea indica, Ipomoea coccinea, Ipomoea triloba;
сорняки семейства Lamiaceae: Lamium purpureum, Lamium amplexicaule, Stachys arvensis;
сорняки семейства Solanaceae: Datura stramonium, Solanum nigrum, Physalis angulata, Solanum americanum, Solanum carolinense;
сорняки семейства Scrophulariaceae: Veronica persica, Veronica arvensis, Veronica hederaefolia;
сорняки семейства Asteraceae: Xanthium pensylvanicum, Helianthus annuus, Matricaria chamomilla, Matricaria perforata или inodora, Chrysanthemum segetum, Matricaria matricarioides, Ambrosia artemisiifolia, Ambrosia trifida, Erigeron canadensis, Artemisia princeps, Solidago altissima, Taraxacum officinale, Anthemis cotula, Breea setosa, Sonchus oleraceus, Helianthus tuberosus, Cirsium arvense, Bidens frondosa, Bidens pilosa, Centurea cyanus, Cirsium vulgare, Lactuca scariola, Rudbeckia hirta, Rudbeckia laciniata, Rudbeckia laciniata var. hortensis Bailey, Senecio vulgais, Silybum marianum, Sonchus asper, Sonchus arvensis, Salsola kali, Bidens ftondosa, Eclipta ptostrata, Bidense tipartita, Senecio madagascariensis, Coreopsis lanceolata, Rudbeckia laciniata;
сорняки семейства Boraginaceae: Myosotis arvensis;
сорняки семейства Asclepiadaceae: Asclepias syriaca;
сорняки семейства Euphorbiaceae: Euphorbia helioscopia, Euphorbia maculata, Acalypha australis;
сорняки семейства Geraniaceae: Geranium carolinianum;
сорняки семейства Oxalidaceae: Oxalis corymbosa;
сорняки семейства Cucurbitaceae: Sicyos angulatus;
сорняки семейства Poaceae: Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Setaria faberi, Digitaria sanguinalis, Eleusine indica, Poa annua, Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Sorghum halepense, Agropyron repens, Bromus tectorum, Cynodone dactylon, Panicum dichotomiflorum, Panicum texanum, Sorghum vulgare, Alopecurus geniculatus, Lolium multiflorum, Lolium rigidum, Setaria glauca, Beckmannia syzigachne;
сорняки семейства Commelinaceae: Commelina communis;
сорняки семейства Equisetaceae: Equisetum arvense;
сорняки семейства Papaveraceae: Papaver rhoeas;
сорняки семейства Cyperaceae: Cyperus iria, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus.
Соединения изобретения не проявляют никакую
фитотоксичность, которая создает проблему для основных сельскохозяйственных культур, таких как Zea mays, Triticum aestivum, Hordeum vulgare, Oryza sativa, Sorghum bicolor, Glycine max, Gossypium spp., Beta vulgaris, Arachis hypogaea, Helianthus annuus, Brassica napus, buck wheat, сахарный тростник и табак, и садовых культур, таких как цветы, и овощных культур.
Кроме того, соединения изобретения являются применимыми для эффективного уничтожения различных сорняков, которые вызывают затруднение при беспахотном выращивании сои культурной, кукурузы и пшеницы, и не проявляют никакую создающую проблему фитотоксичность для сельскохозяйственных культур.
При многих способах обработки, таких как обработка почвы перед культивированием, обработка почвы после культивирования, но перед или после посева; обработка почвы после боронования, но перед или после посева, или обработка перед или после пересадки проростков; обработка во время пересадки проростков;
обработка для обессоливания после пересадки проростков и обработка листьев, соединения изобретения могут проявлять гербицидную активность в отношении многих проблематичных сорняков в рисовом поле, которые описаны ниже.
Ниже в контексте указываются примеры сорняков, но изобретение не ограничиваются ими:
сорняки семейства Poaceae: Echinochloa oryzicola; Echinochloa crus-galli, Leptochloa chinensis, Isachne globosa, Paspalum distichum, Leersia sayanuka, Leersia oryzoides;
сорняки семейства Scrophulariaceae: Lindernia procumbens, Lindernia dubia, Dopatrium junceum, Gratiola japonica, Lindernia angustifolia, Limnophila sessiliflora;
сорняки семейства Lythraceae: Rotala indica, Ammannia multiflora;
сорняки семейства Elatinacease: Elatine triandra;
сорняки семейства Cyperacease: Cyperus difformis, Scirpus hotarui, Eleocharis acicularis, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai, Fimbristylis miliacea, Cyperus flaccidus, Cyperus globosus, Scirpus juncoides, Scirpus wallichii, Scirpus nipponicus, Fimbristylis autumnalis, Scirpus tabernaemontani, Scirpus juncoides Rocxb., Scirpus lineolatus Franch. et Savat., Cyperus orthostachyus Franch. et Savat., Cyperus orthostachyus Franch. et Savat., Eleocharis congesta D. Don, Scirpus planiculmis Fr. Schm.;
сорняки семейства Pontederiacease: Monochoria vaginalis, Monochoria korsakowii, Heteranthera limosa;
сорняки семейства Alismatacease: Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Alisma canaliculatum, Sagittaria aginashi;
сорняки семейства Potamogetonacease: Potamogeton distinctus;
сорняки семейства Eruocaulacease: Eriocaulon cinereum; сорняки семейства Apiacease: Oenanthe javanica; сорняки семейства Asteracease: Eclipta prostrata, Bidens tripartita;
сорняки семейства Commelinacease: Murdannia keisak; сорняки семейства Characease: Chara braunii;
сорняки семейства Lemnacease: Spirodela polyrhiza; Hepaticae: Ricciocarpus natans; Zygnemataceae: Spirogyra arcla.
Кроме того, соединения изобретения не проявляют фитотоксичность для риса-падди при любом способе культивирования, включающему в себя посев семенами в грунт или высадку рассады риса-падди с последующим культивированием.
Кроме того, соединения изобретения можно применять для борьбы с сорняками широкого спектра, бурно разрастающимися на участке для промышленного сооружения, такого как склон дамбы, дно реки, кромка и откос дорожного полотна, участок железной дороги, площади парков, grand, стоянка автомобилей, аэропорт, фабрика и складское сооружение, земли, не занятые под сельскохозяйственной культурой, такие как паровые поля и свободные участки земли в городе, которые требуют борьбы с сорняками, или фруктовый сад, пастбище, сенокосное угодье, облесенная земля и т.д.
Кроме того, при обработке листовой поверхности, нанесения
на водную поверхность и т.д. соединения изобретения могут
проявлять гербицидную активность в отношении водных сорняков,
растущих в реке, водном пути, канале, резервуаре и т.д., где
водные сорняки включают в себя семейство Pontederiaceae:
Eichhornia crassipes; семейства Salvinia natans: Azolla
imbricata, Azolla japonica, Salvinia natanas; семейства
Araceae: Pistia stratiotes; семейства Haloragaceae:
Myriophyllum brasilensa, Myriophyllum verticillatum;
Myriophyllum spicatum; Myriophyllum matogrossense; семейства
Azollaceae: Azolla cristata; семейства Scrophulariacease:
Veronica anagallis-aquatica; семейства Amaranthaceae:
Alternanthera philoxeroides; Gymnocoronis spilanthoides; семейства Poaceate: Spartina anglica; семейства Apiaceae: Hydrocotyle ranunculoides; семейства Hydrocharitaceae: Hydrilla verticillata, Egeria densa; семейства Cabpmbaceae: Cabomba caroliniana и семейства Lemnaceae: Wolffia globosa.
Сельскохозяйственные и садовые растения, описанные в изобретении, включают в себя такие сельскохозяйственные
культуры, как кукуруза, рис, пшеница, ячмень, рожь, сорго, хлопчатник, соя, арахис, пшеница бук, сахарная свекла, рапс, подсолнечник, сахарный тростник и табак; такие овощные культуры, как культуры Solanaceae (баклажаны, томаты, сладкий перец, перец, картофель и т.д.), овощные культуры Cucurbitaceae
(огурцы, тыква, цукини, арбуз, дыня и т.д.) овощные культуры Cruciferae (редька японская, турнепс, хрен обыкновенный, кольраби, капуста китайская, капуста, горчица, брокколи, капуста цветная и т.д.), овощные культуры Compositae (лопух, цикорий, артишок, латук и т.д.), овощные культуры Liliaceae
(лук-шалот, лук, чеснок, спаржа и т.д.), овощные культуры Apiaceae (морковь, петрушка, сельдерей, пастернак и т.д.), овощные культуры Chenopodiaceae (шпинат, свекла листовая и т.д.), овощные культуры Lamiaceae (печеночница, мята, базилик и т.д.), растительные культуры, такие как земляника, сладкий картофель, ямс и таро; плоды с зернышками (яблоня, груша западная, груша японская, айва китайская, айва и т.д.), косточковые плоды (персик, слива, нектарин, абрикос японский, вишня, абрикос, слива домашняя и т.д.), мандарины благородные
(тангерин, апельсин, лимон, лайм настоящий, виноградные фрукты и т.д.), орехи (каштан настоящий, орех, лещина рогатая, миндаль, фисташка обыкновенная, анакардия обыкновенная, орех макадамия и т.д.), ягоды (черника, клюква, ежевика, малина и т.д.), фрукты, такие как виноград, хурма, маслина, локва, банан, кофе, финик, кокос и масличный орех; деревья, другие, чем фруктовое дерево, такие как чайные, тутовые, придорожные деревья (ясень, береза, кизил флоридский, эвкалипт, гинкго, сирень, клен, дуб, тополь, церцис, ликвидамбар смолоносный, клен белый, дзельква граболистная, туя японская, ель японская, тсуга канадская, можжевельник, сирень обыкновенная, ель, тис, вяз, каштан конский и т.д.), коралл, сосна Buddist, кедр, кипарис японский, кротон, бересклет европейский, Photinia glabra и т.д.; травы, такие как дерн (газон, золотистый дерн и т.д.), бермудские травы (Cynodon dactylon и т.д.), жестковолосистые травы (полевица болотная, Agrostic alba L., Agrostis capillaries и т.д.), мятлики (мятник луговой, Роа
trivialis L., и т.д.), овсяницы (высокорослая овсяница, овсяница скученная, Festuca rabra L. и т.д.), плевелы (Lolium temulentum L., Lolium perenne L. и т.д.), ежа сборная, тимофеевка и т.д.; масличные культуры, такие как кокосовая пальма, ятрофа куркас и т.д.; цветы (роза, гвоздика, mum, горечавка, обычные фитоценозы на известняках, гербера, бархатцы, salvia, петуния, вербена, тюльпан, астра садовая, горечавка scabra var. buergeri, лилия, фиалка, цикламен, орхидея, лилия долин, лаванда, левкой, капуста цветная, примула, цезальпиния, гладиолус, кэтлея, маргаритка, вербена, орхидея цимбидиум, бегония и т.д.); лиственное растение и т.д., но изобретение не ограничивается ими.
Сельскохозяйственные и садовые растения, описанные в изобретении, включают в себя растение, которому придана устойчивость к ингибитору HPPD, такому как изоксафлутол, ALS-ингибитору, такому как имазетафир и тифенсульфурон метил, ингибитору EPSP-синтазы, такому как глифосат, ингибитору глутаминсинтазы, такому как глюфосинат, ингибитору ацетил-СоА-карбоксилазы, такому как сетоксидим, ингибитору РРО, такому как флумиоксазин, и гербицидам, таким как бромоксинил, дикамба и 2,4-D, способом классической селекции или способом генетической рекомбинации.
Примеры "сельскохозяйственного и садового растения", которому придана устойчивость классической селекцией, включают в себя рапс, пшеницу, подсолнечник, рис и кукурузу, которые являются устойчивыми к ингибитору ALS на основе имидазолинона, такому как имазетафир, и они уже являются коммерчески доступными под названием клеарфильд <фирменное наименование> .
Аналогично этому, имеется соя, устойчивая к действию ингибитора ALS на основе сульфонилмочевины, такого как тифенсульфурон метил, полученная способом классической селекции и уже коммерчески доступная под фирменным наименованием соя STS. Аналогично этому, примеры "сельскохозяйственного и садового растения", которому придана устойчивость к ингибитору ацетил-СоА-карбоксилазы, такому как гербициды на основе оксима триона или на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты,
способом классической селекции, включают в себя кукурузу SR. Сельскохозяйственное и садовое растение, которому придана устойчивость к действию ацетил-СоА-карбоксилазы, описано в трудах the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci. USA), Vol 87, pages 7175 to 7179 (1990) и т.д. Кроме того, мутантная ацетил-СоА-карбоксилаза, которая устойчива к действию ингибитора ацетил-СоА-карбоксилазы, описана в Weed Science Vol. 53, pages 728 to 746 (2005), и введением мутантного гена ацетил-СоА-карбоксилазы растению способом генетической рекомбинации или введением мутации для придания устойчивости к ацетил-СоА-карбоксилазе сельскохозяйственным культурам, можно получить растение, которое устойчиво к ингибитору ацетил-СоА-карбоксилазы. Кроме того, посредством сайт-специфичной мутации в виде замены аминокислоты на гене сельскохозяйственных растений, основанной на введении нуклеиновой кислоты с мутацией в виде замены основания, в клетку растения, как представлено способом химерапластики (Gura Т. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318), можно получить растение, которое является устойчивым к ингибитору ацетил-СоА-карбоксилазы/гербицидам.
Примеры "сельскохозяйственных и садовых растений", которым придана устойчивость способом генетической рекомбинации, включают в себя кукурузу, сою, хлопчатник, рапс и сахарную свеклу, которые являются устойчивыми к глифосату, и они уже являются коммерчески доступными под названием RoundupReady <фирменное наименование^ AgrisureGT и т.д. Аналогично этому, имеются сорта кукурузы, сои, хлопчатника и рапса, которым придана устойчивость к глюфосинату способом генетической рекомбинации, и они уже являются коммерчески доступными под названием LibertyLink <фирменное наименование^ и т.д. Аналогично этому, хлопчатник, обладающий устойчивостью к бромоксинилу, также делают доступным способом генетической рекомбинации, и он уже является коммерчески доступным под фирменным наименованием BXN.
"Сельскохозяйственное и садовое растение" включает в себя
растение, которое получают способом генетической рекомбинации так, чтобы оно синтезировало, например, селективный токсин, такой как Baciullus spp.
Примеры инсектицидного токсина, экспрессируемого в полученном генной инженерией растении, включают в себя инсектицидный белок, происходящий из Bacillus cereus или Bacillus popilliae; 5-эндотоксин, происходящий из Bacillus thuringiensis, такой как CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, СгуЗА, СгуЗВЫ и Сгу9С, и инсектицидные белки, такие как VIP1, VIP2, VIP3 и VEP3A; инсектицидные белки, происходящие из нематоды; продуцируемые животными токсины, такие как токсин скорпиона, токсин паука, токсин пчелы и специфичный для насекомых нейротоксин; токсин нитеобразного гриба; лектин растений; агглютинин; ингибитор протеазы, такой как трипсин; ингибитор сериновой протеазы, пататина, цистатина и папаина; инактивирующие рибосомы белки (RIP), такие как лизин, corn-RIP, абрин, сапорин и бриодин; ферменты для метаболизма стероидов, такие как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-UDP-гликозилтрансфераза и холестериноксидаза; ингибитор эсдизона; HMG-CoA-редуктаза; ингибиторы ионных каналов, такие как ингибитор натриевых каналов и ингибитор калиевых каналов; эстераза ювенильного гормона; рецептор натрийуретического гормона; стильбенсинтаза; дибензилсинтаза; хитиназа и глюканаза.
Примеры токсинов, экспрессируемых в генетически сконструированном растении, включают в себя гибридный токсин, частично исключенный токсин и модифицированный токсин инсектицидного белка, такого как 5-эндотоксин, включающий в себя CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, СгуЗА, СгуЗВЫ и Сгу9С, и инсектицидные белки, включающие в себя VIP1, VIP2, VIРЗ и VIP3A. Гибридный токсин продуцируется новой комбинацией доменов, обеспечивающих образование различных белков на основе способа рекомбинации. Примеры частично делецированного токсина включают в себя CrylAb, у которого часть аминокислотной последовательности исключена. У модифицированного токсина одна или несколько аминокислот токсина природного типа заменены
другими аминокислотами.
Примеры токсинов и рекомбинантных растений, способных продуцировать токсины, описаны в ЕР-А-0374753, WO93/07278, W095/34656, ЕР-А-0427529, ЕР-А-451878 и WO03/052073 и т.д.
Токсины, содержащиеся в таком рекомбинантном растении, могут обеспечить растение устойчивостью к вредным насекомым Coleoptera, вредным насекомым Diptera и вредным насекомым Lepidoptera.
Генетически сконструированные растения, которые содержат один или несколько пестицидных, придающих устойчивость к вредным насекомым генов и экспрессируют один или несколько токсинов, является известными и некоторые из них уже являются коммерчески доступными. Примеры генетически сконструированных растений включают в себя YieldGard <фирменное наименование>
(разновидность кукурузы, которая экспрессирует токсин CrylAb), YieldGard Rootworm <фирменное наименование> (разновидность кукурузы, которая экспрессирует токсин СгуЗВЫ), YieldGard Plus <фирменное наименование> (разновидность кукурузы, которая экспрессирует токсин CrylAb и токсин СгуЗВЫ), Herculex I <фирменное наименование> (разновидность кукурузы, которая экспрессирует фосфинотрицин-Ы-ацетилтрансферазу (PAT), которая придает устойчивость к токсину CrylFa2 и глюфосинату), NuCOTN33B <фирменное наименование> (разновидность хлопчатника, которая экспрессирует токсин CrylAc), Bollgard I <фирменное наименование> (разновидность хлопчатника, которая экспрессирует токсин CrylAc), Bollgard II <фирменное наименование>
(разновидность хлопчатника, которая экспрессирует токсины CrylAc и Cry2Ab), VIPCOT <фирменное наименование>
(разновидность хлопчатника, которая экспрессирует токсин VIP), NewLeaf <фирменное наименование> (разновидность картофеля, которая экспрессирует токсин СгуЗА), NatureGard <фирменное наименование^ Agrisure <фирменное наименование> GT Advantage
(признак устойчивости к 6А21-глифосату), Agrisure <фирменное наименование> СВ Advantage (признак устойчивости к Btll мотыльку кукурузному (СВ)) и Protecta <фирменное наименование> . "Сельскохозяйственное и садовое растение" включает в себя
растение, которое получают генной инженерией так, чтобы оно обладало способностью продуцировать антипатогенное вещество, обладающее селективной активностью.
Примеры антипатогенного вещества включают в себя белки PR
(PRP, описанные в ЕР-А-03 9222 5); ингибиторы ионных каналов, такие как ингибитор натриевого канала и ингибитор кальциевого канала (известны токсины КР1, КР4, КРб, которые продуцируются вирусами); стильбенсинтазу; дибензилсинтазу; хитиназу; глюканазу и вещества, продуцируемые микроорганизмом, такие как пептидные антибиотики, антибиотики, имеющие гетероцикл, и белковый фактор, связанный с устойчивостью к болезни растений
(называемый "геном устойчивости растения к болезни" и описанный в WO03/000906). Такие антипатогенные вещества и растения, сконструированные генетической инженерией для продуцирования таких веществ, описаны в ЕР-А-0392225, W095/33818 и ЕР-А-0353191 и т.д.
"Сельскохозяйственное и садовое растение" включает в себя растение, которому придают полезные признаки, такие как признак обладания модифицированными масляными компонентами или признак продуцирования повышенного количества аминокислоты, способом генетической рекомбинации. Примеры его включают в себя VISTIVE <фирменное наименование> (соя, имеющая масло с пониженным содержанием линоленовой кислоты) или кукуруза с высоким содержанием лизина (высоким содержанием масла), (кукуруза, имеющая повышенное количество лизина или масла).
Кроме того, имеется также "стэк"-разновидность, у которой имеется сочетание множества признаков классического гербицидного признака или ген устойчивости к гербицидам, ген устойчивости к пестицидам для насекомых, ген продуцирования антипатогенного вещества и полезных признаков, таких как признак наличия модифицированных масляных компонентов или признак продуцирования повышенного количества аминокислоты.
Агрохимическая композиция изобретения содержит производное триазина изобретения или его соль и приемлемый для сельского хозяйства носитель. Агрохимическая композиция изобретения, если необходимо, может содержать дополнительные компоненты, которые
обычно применяют для агрохимических препаратов.
Примеры дополнительных компонентов включают в себя носители, такие как твердый носитель и жидкий носитель, поверхностно-активное вещество, связывающее вещество, агент, придающий липкость, загуститель, окрашивающий агент, агент для распределения препарата по поверхности, агент, придающий вязкость, антифризный агент, агент против слеживания, агент, нарушающий целостность препарата, ингибитор разложения и тому подобное.
Если необходимо, в качестве дополнительных компонентов можно также применять антисептический агент, измельченное растение (порошок сои, порошок табака, порошок ореха, порошок пшеницы, порошок древесины, шелуху, шелуху пшеницы, наружную шелуху, опилки, хлопья пульпы, стебли кукурузы, скорлупу орехов, измельченную сердцевину плодов и т.д.) и тому подобное.
Эти дополнительные компоненты можно применять по отдельности или в виде комбинации двух или более типов таких компонентов.
Указанные выше дополнительные компоненты будут описаны конкретно.
Примеры твердого носителя включают в себя природные минералы, такие как кварц, глина, каолинит, пирофиллит, серицит, тальк, бентонит, кислая глина, аттапульгит, цеолит и диатомит; неорганические соли, такие как карбонат кальция, сульфат аммония, сульфат натрия и хлорид калия; органические твердые носители, такие как синтетическая кремниевая кислота, синтетический силикат, крахмал, целлюлоза и порошок растений; пластиковые носители, такие как полиэтилен, полипропилен и поливинилиденхлорид, и тому подобное. Их можно применять по отдельности или в виде комбинации двух или более типов таких носителей.
Примеры жидкого носителя включают в себя спирты, широко классифицированные на одноатомные спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол и бутанол, и многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль, гексиленгликоль, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль и
глицерин; производные многоатомных спиртов, такие как простой
эфир на основе пропиленгликоля, кетоны, такие как ацетон,
метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диизобутилкетон и
циклогексанон; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диоксан, целлозольв, дипропиловый эфир и тетрагидрофуран; алифатические углеводороды, такие как н-парафин, нафтен, изопарафин, керосин и минеральное масло; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, растворитель нафта и алкилнафталин; галогенированные углеводороды, такие как дихлорэтан, хлороформ и тетрахлорид углерода; сложные эфиры, такие как этилацетат, диизопропилфталат, дибутилфталат, диоктилфталат и диметиладипат; лактоны, такие как у-бутиролактон; амиды, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диэтилформамид, N,N-диметилацетамид и N-алкилпирролидинон; нитрилы, такие как ацетонитрил; серасодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид; растительные масла, такие как соевое масло, масло канолы, хлопковое масло и касторовое масло; воду и тому подобное. Их можно применять в отдельности или в виде комбинации двух или более типов таких носителей.
Поверхностно-активное вещество конкретно не
ограничивается, но предпочтительными являются поверхностно-
активные вещества, которые либо превращаются в гель в воде,
либо обладают свойствами набухания. Примеры их включают в себя
неионогенные поверхностно-активные вещества, такие как эфир
сорбитана и жирной кислоты, эфир полиоксиэтиленсорбитана и
жирной кислоты, эфир сахарозы и жирной кислоты, эфир
полиоксиэтилена и жирной кислоты, эфир полиоксиэтилена и
смоляных кислот, диэфир полиоксиэтилена и жирной кислоты,
алкиловый простой эфир полиоксиэтилена, алкилфениловый простой
эфир полиоксиэтилена, диалкилфениловый простой эфир
полиоксиэтилена, конденсат алкилфенилового простого эфира
полиоксиэтилена и формальдегида, блоксополимер полиоксиэтилена
и полиоксипропилена, блоксополимер алкилового простого эфира
полиоксиэтилена и полипропилена, полиоксиэтиленалкиламин, амид
полиоксиэтиленжирной кислоты, бисфениловый простой эфир
полиоксиэтиленжирной кислоты, полиалкиленбензилфениловый
простой эфир, полиоксиалкиленстирилфениловый простой эфир,
ацетилендиол, ацетилендиол, конденсированный с
полиоксиалкиленом, полиоксиэтиленовый простой эфир силикона,
сложный эфир силикона, поверхностно-активное вещество на основе
фтора, полиоксиэтилированное касторовое масло и
полиоксиэтилированное и гидрогенизированное касторовое масло;
анионогенные поверхностно-активные вещества, такие как
алкилсульфат, сульфат алкилового простого эфира
полиоксиэтилена, сульфат алкилфенилового простого эфира
полиоксиэтилена, сульфат стирилфенилового простого эфира
полиоксиэтилена, алкилбензолсульфонат, лигнинсульфонат,
алкилсульфосукцинат, нафталинсульфонат, алкилнафталинсульфонат,
соль конденсата нафталинсульфоновой кислоты и формальдегида,
соль конденсата алкилнафталинсульфоновой кислоты и
формальдегида, соль жирной кислоты, поликарбоксилат, саркозинат
N-метилжирной кислоты, соль смоляных кислот, фосфат алкилового
простого эфира полиоксиэтилена и фосфат алкилфенилового
простого эфира полиоксиэтилена; катионогенные поверхностно-
активные вещества, такие как гидрохлорид лауриламина,
гидрохлорид стеариламина, гидрохлорид олеиламина, ацетат
стеариламина, ацетат стеариламинопропиламина, хлорид
алкилтриметиламмония и хлорид алкилдиметилбензалкония; амфотерные поверхностно-активные вещества типа аминокислот или бетаинов и тому подобное.
Эти поверхностно-активные вещества можно применять по отдельности или в виде комбинации двух или более их типов.
Примеры связывающего вещества или вещества для повышения клейкости включают в себя карбоксиметилцеллюлозу и ее соль, декстрин, водорастворимый крахмал, ксантановую камедь, гуаровую камедь, сахарозу, поливинилпирролидон, аравийскую камедь, поливиниловый спирт, поливинилацетат, полиакрилат натрия, полиэтиленгликоль, имеющий среднюю молекулярную массу от 60ОО до 2 0000, полиэтиленоксид, имеющий среднюю молекулярную массу от 100000 до 5000000, природные фосфолипиды (например, цефаловую кислоту, лецитин) и тому подобное.
Примеры загущающего агента включают в себя водорастворимые
полимеры, такие как ксантановая камедь, гуаровая камедь, карбоксиметилцеллюлоза, поливинилпирролидон, карбоксивиниловый полимер, акриловый полимер, производное крахмала и полисахарид; тонкоизмельченные неорганические порошки, такие как бентонит высокой чистоты и белая сажа, и тому подобное.
Примеры окрашивающего агента включают в себя неорганические пигменты, такие как оксид железа, оксид титана и берлинская лазурь; органические красители, такие как ализариновый краситель, азокраситель и краситель фталоцианин металла и тому подобное.
Примеры агента-наполнителя включают в себя силиконовое поверхностно-активное вещество, порошок целлюлозы, декстрин, обработанный крахмал, хелатное соединение полиаминокарбоновой кислоты, сшитый поливинилпирролидон, сополимер малеиновой кислоты, стирола и метакриловой кислоты, сложный полуэфир полимера многоатомного спирта и ангидрида дикарбоновой кислоты, водорастворимую соль полистиролсульфоната и тому подобное.
Примеры агента для распределения препарата по поверхности
включают в себя различные поверхностно-активные вещества, такие
как натриевая соль сульфодиалкилсукцината, алкиловый простой
эфир полиоксиэтилена, алкилфениловый простой эфир
полиоксиэтилена и эфир полиоксиэтилена и жирной кислоты,
парафин, терпен, полиамидная смола, полиакрилат,
полиоксиэтилен, воск, поливинилалкиловый простой эфир, конденсат алкилфенола и формальдегида, эмульсия синтетической смолы и тому подобное.
Примеры антизамерзающего агента включают в себя многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин и тому подобное.
Примеры средства против слеживания включают в себя полисахариды, такие как крахмал, альгиновая кислота, манноза и галактоза, поливинилпирролидон, белая сажа, сложноэфирная камедь, кумарон-инденовая смола и тому подобное.
Примеры агента, нарушающего целостность препарата, включают в себя триполифосфат натрия, гексаметафосфат натрия, стеарат металла, порошок целлюлозы, декстрин, сополимер эфира
метакриловой кислоты, поливинилпирролидон, хелатное соединение полиаминокарбоновой кислоты, сополимер сульфированного стирола, изобутилена и малеинового ангидрида, привитой сополимер крахмала и полиакрилонитрила и тому подобное.
Примеры ингибитора разложения включают в себя дессиканты, такие как цеолит, известь и оксид магния; антиоксиданты, которые основаны на феноле, амине, сере и фосфорной кислоте; поглотители ультрафиолетовых лучей, которые основаны на салициловой кислоте, бензофеноне или т.д., и тому подобное.
Примеры антисептического агента включают в себя сорбат калия, 1,2-бензтиазолин-З-он и тому подобное.
В агрохимической композиции изобретения в случае, когда в нее включены описанные выше дополнительные компоненты, содержание носителя (на основе массы) обычно выбирают от 5 до 95%, предпочтительно от 20 до 90%, содержание поверхностно-активного вещества обычно выбирают от 0,1 до 30%, предпочтительно от 0,5 до 10% и содержание других добавок выбирают от 0,1 до 30%, предпочтительно от 0,5 до 10%.
Агрохимическую композицию изобретения можно применять в любых формах, таких как жидкий препарат, эмульгируемый концентрат, смачиваемый порошок, дуст, раствор в масле, диспергируемые в воде гранулы, текучий препарат, гранулы, препарат Jumbo и суспоэмульсия.
Иногда при применении агрохимическую композицию можно разбрызгивать после разбавления до адекватной концентрации или можно применять непосредственно.
Агрохимическую композицию изобретения можно применять для нанесения на листья, нанесения на почву, нанесения на поверхность воды или т.д. Агрохимическую композицию изобретения, в частности гербицид, применяют для обработки почв, т.е. сельскохозяйственного угодья полей и рисовых полей, на которых культивируют сельскохозяйственные и садовые растения.
Для агрохимической композиции изобретения смешиваемое количество активного компонента согласно изобретению выбирают произвольно, как необходимо. В случае дуста, гранул и тому
подобного смешиваемое количество активного компонента следует произвольно выбирать из от 0,01 до 10% (массовых), предпочтительно от 0,05 до 5% (массовых). В случае эмульгируемого концентрата, смачиваемого порошка и тому подобного смешиваемое количество следует произвольно выбирать от 1 до 50% (массовых), предпочтительно от 5 до 30% (массовых). Кроме того, в случае текучего состава или тому подобного смешиваемое количество следует произвольно выбирать от 1 до 4 0% (массовых), предпочтительно от 5 до 30% (массовых).
Наносимое количество агрохимической композиции согласно изобретению изменяется в зависимости от типа применяемого соединения, сорняка, который нужно уничтожить, особенности культивирования, условий окружающей среды, применяемого препарата или тому подобного. В случае непосредственного применения дуста, гранул или тому подобного количество следует произвольно выбирать от 1 г до 50 кг, предпочтительно от 10 г до 10 кг на гектар, в расчете на активный компонент. Далее, в случае применения жидкой формы, например, в случае эмульгируемого концентрата, смачиваемого порошка, текучего состава или тому подобного количество следует произвольно выбирать от 0,1 до 50000 м.д., предпочтительно от 10 до 10000 м.д. на гектар.
Агрохимическая композиция изобретения обладает
превосходной гербицидной активностью и поэтому является применимой в частности в качестве гербицида.
Согласно цели применения, агрохимическую композицию
изобретения можно изготовить, смешать или применять в
комбинации по меньшей мере с одним дополнительным агрохимически
активным компонентом, например, компонентом для борьбы с
болезнью растений, пестицидным компонентом, акарицидным
компонентом, нематоцидным компонентом, синергическим
компонентом, приманивающим компонентом, репеллентным
компонентом, гербицидным компонентом, предохранительным компонентом, микробным пестицидным компонентом, компонентом регулирования роста растений, компонентом-удобрением, агентом, улучшающим почву, и т.д.
Когда композицию применяют в комбинации с другим агрохимически активным компонентом или удобрением, препарат каждого индивидуального компонента можно смешать с другими во время применения. Кроме того, каждый препарат индивидуального компонента можно применять по порядку или можно применять с интервалами несколько дней. Когда препараты применяют с интервалом нескольких дней, их можно наносить, например, с интервалом от 1 дня до 4 0 дней, хотя интервал может изменяться в зависимости от каждого применяемого компонента.
Согласно агрохимической композиции изобретения, когда применяют смесь по меньшей мере одного соединения, выбранного из производных триазина, представленных формулой 1, и их солей, и по меньшей мере одного соединения, выбранного из других агрохимически активных компонентов, их обычно применяют в массовом отношении от 100:1 до 1:100, предпочтительно от 20:1 до 1:20, и особенно от 10:1 до 1:10.
Среди других агрохимически активных компонентов, которые можно смешать или применять в комбинации с соединением изобретения в агрохимической композиции изобретения, примеры известных гербицидов или агентов регулирования роста растений описаны ниже, но изобретение не ограничивается ими.
[Гербициды]
А1. Гербициды ингибирования ацетил-СоА-карбоксилазы (АССаЗы)
(А1-1) Соединение на основе арилоксифеноксипропионовой
кислоты: клодинафоп-пропаргил, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил,
диклофоп-Р-метил, феноксапроп-Р-этил, флуазифоп-бутил,
флуазифоп-Р-бутил, галоксифоп, галоксифоп-этотил, галоксифоп-Р, метамифоп, пропахизафоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-Р-этил, хизалофоп-Р-тефурил и фентиапроп-этил.
(А1-2) Соединение на основе циклогександиона: аллоксидим, бутроксидим, клетодим, циклоксидим, профоксидим, зетоксидим, тепралоксидим и тралкоксидим.
(А1-3) Соединение на основе фенилпиразолина: аминопиралид и пиноксаден.
В. Гербициды ингибирования ацетолактатсинтазы (ALS)
(В-1) Соединение на основе имидазолинона: имазаметабенз-метил, имазамокс, имазапик (в том числе соли с амином или тому подобным), имазапир (в том числе соли с изопропиламином или тому подобным), имазахин и имазетапир.
(В-2) Соединение на основе пиримидинилоксибензойной кислоты: биспирибак-натрий, пирибензоксим, пирифталид, пириминобак-метил, пиритиобак-натрий и пиримисульфан.
(В-3) Соединения на основе
сульфониламинокарбонилтриазолинона: флукарбазон-натрий, тиенокарбазон (в том числе натриевая соль, метиловый эфир или тому подобное), пропоксикарбазон-натрий, прокарбазон-натрий.
(В-4) Соединение на основе сульфонилмочевины:
амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон-
этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон,
этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон,
флупирсульфурон-метил-натрий, форамсульфурон, галосульфурон-
метил, имазосульфурон, иодсульфурон-метил-натрий,
мезосульфурон-метил, метсульфурон-метил, никосульфурон,
оксасульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон,
пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометурон-метил,
сульфосульфурон, тифенсульфурон-метил, триасулфурон,
трибенурон-метил, трифлоксисульфурон-натрий, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, ортосульфамурон, пропирисульфурон, метазосульфурон и флуцетосульфурон.
(В-5) Соединение на основе триазолопиримидина: клорансулам-метил, диклосулам, флорасулам, флуметсулам, метосулам, пеноксулам, пироксулам и HNPC-C-9908 (номер кода).
С1. Гербициды 1 ингибирования фотосинтеза фотосистемы II
(С1-1) Соединение на основе фенилкарбамата: десмедифам и фенмедифам.
(С1-2) Соединение на основе пиридазинона: хлоридазон и бромпиразон.
(С1-3) Соединение на основе триазина: аметрин, атразин, цианазин, десметрин, диметаметрин, эглиназин-этил, прометон, прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон,
тербутилазин, тербутрин и триэтазин.
(С1-4) Соединение на основе триазинона: метамитрон и метрибузин.
(С1-5) Соединение на основе триазолинона: амикарбазон. (С1-6) Соединение на основе урацила: бромацил, ленацил и тербацил.
С2. Гербициды 2 ингибирования фотосинтеза фотосистемы II
(С2-1) Соединение на основе амида: пентанохлор и пропанил.
(С2-2) Соединение на основе мочевины: хлорбромурон, хлортолурон, хлороксурон, димефурон, диурон, этидимурон, фенурон, флуометурон, изопротурон, изоурон, линурон, метабензтиазурон, метобромурон, метоксурон, монолинурон, небурон, сидурон, тебутиурон и метобензурон.
СЗ. Гербициды 3 ингибирования фотосинтеза фотосистемы II
(СЗ-1) Соединение на основе бензотиадиазинона: бентазон.
(СЗ-2) Соединение на основе нитрила: бромфеноксим, бромоксинил (в том числе форма эфира с масляной кислотой, октановой кислотой и гептановой кислотой) и иоксинил.
(СЗ-3) Гербицидное соединение на основе фенилпиразина: пиридафол и пиридат.
D. Гербициды генерации радикала фотосистемы I
(D-1) Соединение на основе дипиридиния: дикват- и паракватдихлорид.
E. Гербициды ингибирования протопорпириногеноксидазы (РРО) (Е-1) Соединение на основе дифенилового простого эфира:
ацифлуорфен-натрий, бифенокс, хлометоксифен, этоксифен-этил, флуорогликофен-этил, фомезафен, лактофен и оксифлуорфен.
(Е-2) Соединение на основе N-фенилфталимида: цинидон-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин и хлорфталим.
(Е-3) Соединение на основе оксидиазола: оксадиаргил и оксадиазон.
(Е-4) Соединение на основе оксазолидиндиона: пентоксазон.
(Е-5) Соединение на основе фенилпиразола: флуазолат и пирафлуфен-этил.
(Е-б) Соединение на основе пиримидиндиона: бензфендизон, бутафенацил и сафлуфенацил.
(Е-7) Соединение на основе тиадиазола: флутиацет-метил и тидиазимин.
(Е-8) Соединение на основе триазолинона: азафенидин, карфентразон-этил, сульфентразон и бенкарбазон.
(Е-9) Другие соединения: флуфенпир-этил, профлуазол, пираклонил, SYP-298 (номер кода) и SYP-300 (номер кода).
F1. Гербициды ингибирования фитоендесатуразы (PDS)
(F1-1) Соединение на основе пиридазинона: норфлуразон.
(F1-2) Соединение на основе карбоксамина пиримидина: дифлуфеникан и пиколинафен.
(Fl-З) Другие соединения: бефлубутамид, флуридон, флурохлоридон и флуртамон.
F2. Гербициды ингибирования 4 -
гидроксифенилпируватдеоксигеназы (HPPD)
(F2-1) Соединение на основе каллистемона: мезотрион.
(F2-2) Соединение на основе изоксазола: пирасульфотол, изоксафлутол и изоксахлортол.
(F2-3) Соединение на основе пиразола: бензофенап, пиразолинат и пиразоксифен.
(F2-4) Соединение на основе трикетона: сулкотрион,
тефурилтрион, темботрион, пирасульфотол, топрамезон,
бициклопирон и 4-хлор-5-(1,З-диоксоциклогекса-2-ил)карбонил-2,З-дигидробензотиофен-1,1-диоксид.
F3. Гербициды типа ингибирования биосинтеза каротиноидов (мишень неизвестна).
(F3-1) Соединение на основе дифенилового простого эфира: аклонифен.
(F3-2) Соединение на основе изоксазолидинона: кломазон. (F3-3) Соединение на основе триазола: амитрол.
G. Гербициды ингибирования синтеза EPSP-синтаЗы
(ингибирование биосинтеза ароматических аминокислот)
(G-1) Соединение на основе глицина: глифосат (в том числе его соли натрия, амина, пропиламина, изопропиламина, диметиламина и тримезия).
H. Гербициды ингибирования синтеза глутамина
(Н-1) Соединение на основе фосфиновой кислоты: биланафос,
глуфосинат (в том числе его соли амина и натрия).
I. Гербициды ингибирования дигидроптероевой кислоты (DHP)
(1-1) Соединение на основе карбамата: азулам. К1. Гербициды ингибирования ассоциации микротрубочек
(К1-1) Соединение на основе бензамида: пропизамид и тебутам.
(К1-2) Соединение на основе бензойной кислоты: хлортал-диметил.
(К1-3) Соединение на основе динитроанилина: бенфлуралин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, оризалин, пендиметалин, продиамин и трифлуралин.
(К1-4) Соединение на основе фосфороамидата: амипрофос-метил и бутамифос.
(К1-5) Соединение на основе пиридина: дитиопир и тиазопир.
К2. Гербициды ингибирования митоза/образования ткани микротрубочек.
(К2-1) Соединение на основе карбамата: карбетамид, хлорпрофам, профам, свеп и карбутилат.
КЗ. Гербициды ингибирования синтазы жирных кислот с очень длинной цепью (VLCFA)
(КЗ-1) Соединение на основе ацетамида: дифенамид, напропамид и напроанилид.
(КЗ-2) Соединение на основе хлорацетамида: ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, диэтатил-этил, диметахлор, диметенамид, диметенамид-Р, метазахлор, метолахлор, петоксамид, претилахлор, пропахлор, пропизохлор, S-метолахлор и тенилхлор.
(КЗ-3) Соединение на основе оксиацетамида: флуфенацет и мефенацет.
(КЗ-4) Соединение на основе тетразолинона: фентразамид.
(КЗ-5) Другие соединения: анилофос, бромбутид, кафенстрол, инданофан, пиперофос, феноксасульфон, пироксасульфон и ипфенкарбазон.
L. Гербициды ингибирования синтеза целлюлозы
(L-1) Соединение на основе бензамида: изоксабен.
(L-2) Соединение на основе нитрила: дихлобенил, хлортиамид.
(L-3) Соединение на основе триазолокарбоксамида: флупоксам.
М. Гербициды расщепляющих агентов (деструкции клеточных мембран)
(М-1) Соединение на основе динитрофенола: динотерб и DNOC (в том числе его соли амина или натрия).
N. Гербициды ингибирования биоксинтеза липидов (в том числе ингибирование АССаЗы)
(N-1) Соединение на основе бензофурана: бенфурезат и этофумезат.
(N-2) Соединение на основе галогенированных карбоновых кислот: далапон, флупропанат и ТСА (в том числе соли натрия, калия или аммония).
(N-3) Соединение на основе фосфородитиоата: бенсулид.
(N-4) Соединение на основе тиокарбамата: бутилат, циклоат, димепиперат, ЕРТС, эспрокарб, молинат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, тиобенкарб, тиокарбазил, триаллат и вернолат.
О. Гербициды ингибирования синтеза ауксина
(0-1) Соединение на основе бензойной кислоты: хлорамбен, 2,3,6-ТВА и дикамба (в том числе соли амина, диэтиламина, триэтаноламина, изопропиламина, натрия или лития).
(0-2) Соединение на основе феноксикарбоновой кислоты: 2,4,5-Т, 2,4-D (в том числе соли амина, диэтиламина, изопропиламина, дигликольамина, натрия или лития), 2,4-DB, кломепроп, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, МСРА, МСРА-тиоэтил, МСРВ (в том числе соль натрия и этиловый эфир), мекопроп (в том числе соли натрия, калия, изопропиламина, триэтаноламина и диметиламина) и мекопроп-Р.
(0-3) Соединение на основе пиридинкарбоновой кислоты: клопиралид, флуроксипир, пиклорам, триклопир и триклопир-бутотил.
(0-4) Соединение на основе хинолинкарбоновой кислоты: хинклорак и хинмерак.
(0-5) Другие соединения: беназолин. Р. Гербициды ингибирования переноса ауксина
(Р-1) Соединение на основе фталаматов: напталам (в том
числе соли натрия).
(Р-2) Соединение на основе семикарбазона: дифлуфензопир. Z. Гербициды с неизвестным способом действия:
флампроп-М (в том числе метиловый, этиловый и изопропиловый сложный эфир), флампроп (в том числе метиловый, этиловый и изопропиловый сложный эфир), хлорфлуренол-метил, цинметилин, кумилурон, даймурон, метилдимурон, дифензокват, этобензанид, фосамин, пирибутикарб, оксазикломефон, акролеин, AE-F-150944 (номер кода), аминоциклопирахлор, цианамид, гептамалоксилоглукан, индазифлам, триазифлам, хинокламин, эндотал-динатрий, фенизофам, BDPT, BAU-9403 (номер кода), SYN-523 (номер кода), SYP-249 (номер кода), JS-913 (номер кода), IR-6396 (номер кода), метиозолин, триафамон, HW-02 (номер кода) и BCS-AA10579 (номер кода).
[Соединения, регулирующие рост растений]
1-Метилциклопропен, 1-нафтилацетамид, 2,6-
диизопропилнафталин, 4-СРА, бензиламинопурин, анцимидол,
авиглицин, карвон, хлормекват, клопроп, клоксифонак,
клоксифонак-калий, цикланилид, цитокинины, даминодид,
дикегулак, диметипин, этефон, этихлозат, флуметралин, флуренол,
флурпримидол, форхлорфенурон, гиббереллиновая кислота,
инабенфид, индолуксусная кислота, индолмасляная кислота,
гидразид малеиновой кислоты, мефлуидид, мепикват хлорид, н-
деканол, паклобутразол, прогексадион-кальций, прогидрожасмон,
синтофен, тидиазурон, триаконтанол, тринексапак-этил,
униконазол, униконазол-Р и эколист.
Ниже в контексте указываются в качестве примеров известные
предохранительные средства, которые можно смешать или применять
в комбинации с соединением изобретения, но изобретение не
ограничивается такими соединениями: беноксакор, фурилазол,
дихлормид, дициклонон, DKA-24 (N1, Ы2-диаллил-Ы2-
дихлорацетилглицинамид), AD-67 (4-дихлорацетил-1-окса-4-
азаспиро[4.5]декан), PPG-1292 (2,2-дихлор-Ы-(1,З-диоксан-2-илметил)-N-(2-пропенил)ацетамид), R-29148 (3-дихлорацетил-2, 2,5-триметил-1,3-оксазолидин) , клохинтцет-мексил, нафталевый ангидрид (1,8-нафталевый ангидрид), мефенпир-диэтил, мефенпир,
мефенпир-этил, фенхлоразол-О-этил, фенклорим, MG-191 (2-
дихлорметил-2-метил-1,3-диоксан), циометринил, флуразол,
флуксофеним, изоксадифен, изоксадифен-этил, мекопроп, МСРА, даймурон, 2,4-D, MON4660 (номер кода), оксабетринил, ципросульфамид, бензойная кислота, замещенная низшим алкилом, и TI-35 (номер кода).
Среди других гербицидно активных соединений, которые можно смешать или применять в комбинации с соединением изобретения, ниже описаны известные агенты для борьбы с болезнями растений, но изобретение не ограничивается ими.
1. Ингибитор биоситеза нуклеиновой кислоты
ацилаланиновое соединение; беналаксил, беналаксил-М, фуралаксил, металаксил и металаксил-М;
соединение на основе оксазолидинона: оксадиксил;
соединение на основе бутилоллактона: клозилакон и офурац;
соединение на основе гидрокси-(2-амино)пиримидина: бупиримат, диметиримол и этиримол;
соединение на основе изоксазола: химексазол;
соединение на основе изотахиазолона: октилинон;
соединение на основе карбоновой кислоты: оксолиновая кислота.
2. Ингибитор митоза и дифференциации клеток
соединение на основе бензимидазола: беномил, карбендазим, фуберидазол и тиабендазол;
соединение на основе тиофаната: тиофанат и тиофанат-метил; соединение на основе N-фенилкарбамата: диэтофенкарб; соединение на основе толуамида: зоксамид; соединение на основе фенилмочевины: пенцикурон; соединение на основе пиридинилметилбензамида: флуопиколид.
3. Ингибитор дыхания
соединение на основе пиримидинамина: дифлуметорим;
соединение на основе карбоксамида: беноданил, флутоланил, мепронил, флуопирам, фенфурам, карбоксин, оксикарбоксин, тифлузамид, биксафен, фураметпир, изопиразам, пенфлуфен, пентиопирад, зедаксан и боскалид;
соединение на основе метоксиакрилата: азоксистробин,
энестробурин, пикоксистробин и пираоксистробин;
соединение на основе метоксикарбамата: пираклостробин пир аме тостробин;
оксииминоацетатное соединение: крезоксим-метил трифлоксистробин;
соединение на основе оксииминоацетамида: димоксистробин метоминостробин и оризастробин;
соединение на основе оксазолидиндиона: фамоксадон;
соединение на основе дигидродиоксадина: флуоксастробин;
соединение на основе имидазолинона: фенамидон;
соединение на основе бензилкарбамата: пирибенкарб;
соединение на основе цианоимидазола: циазофамид;
соединение на основе сульфамоилтриазола: амисулбром;
соединение на основе динитрофенилкротоновой кислоты бинапакрил, мептилдинокап и динокап;
соединение на основе 2,б-динитроанилина: флуазинам;
соединение на основе гидразона пиримидинона: феримзон;
соединение на основе трифенилолова: ТРТА, ТРТС, ТРТН;
соединение на основе тиофенкарбоксамида: силтиофам;
соединение на основе триазолопиримидиламина: аметоктрадин;
4. Ингибитор синтеза аминокислоты и белка
соединение на основе анилинопиримидина: ципродинил мепанипирим и пириметанил;
антибиотики на основе енопирануроновой кислоты бластицидин-S и милдиомицин;
антибиотики на основе гексопиранозила: казугамицин;
антибиотики на основе глюкопиранозила: стрептомицин;
антибиотики на основе тетрациклина: окситетрациклин;
другие антибиотики: гентамицин.
5. Препарат, действующий на путь трансдукции сигнала
соединение на основе хинолина: хиноксифен; соединение на основе хиназолина: прохиназид; соединение на основе фенилпиррола: фенпиклонил флудиоксонил;
соединение на основе дикарбоксиимида: хлозолинат ипродион, процимидон и винклозолин.
6. Ингибитор синтеза липида и клеточной мембраны
соединение на основе фосфоротиората: эдифенфос, ипробенфос и пиразофос;
соединение на основе дитиолана: изопротиолан;
соединение на основе ароматического углеводорода: дифенил, хлоронеб, диклоран, хинтозен, текназен и толклофос-метил;
соединение на основе 1,2,4-тиадиазола: этридиазол;
соединение на основе карбамата: иодокарб, пропамокарб-гидрохлорид и протиокарб;
соединение на основе амида коричной кислты: диметоморф и флуморф;
соединение на основе карбамата амида валина: бентиаваликарб-изопропил, ипроваликарб и валифеналат;
соединение на основе амида миндальной кислоты: мандипропамид;
Bacillus subtilis и бактериальный липопептидный продукт: Bacillus subtilis (штамм: QST 713).
7. Ингибитор синтеза стерина
соединение на основе пиперазина: трифорин;
соединение на основе пиридина: пирифенокс;
соединение на основе пиримидина: фенаримол и нуаримол;
соединение на основе имидазола: имазалил, окспоконазол-фумарат, пефуразоат, прохлораз и трифлумизол;
соединение на основе триазола: азаконазол, битертанол,
бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол,
диниконазол-М, эпоксиконазол, этаконазол, фенбуконазол,
флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол,
имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол,
пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол,
тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол,
фурсоназол, фурконазол-цис и хинконазол;
соединение на основе морфолина: алдиморф, додеморф, фенпропиморф и тридеморф;
соединение на основе пиперидина: фенпропидин и пипералин;
соединение на основе спирокетальамина: спироксамин;
соединение на основе гидроксианилида: фенгексамид;
соединение на основе тиокарбамата: пирибутикарб; соединение на основе ариламина: нафтифин и тербинафин.
8. Ингибитор биосинтеза глюкана
антибиотики на основе глюкропиранозила: валидамицин; пептидилпиридиннуклеотидное соединение: полиоксин.
9. Ингибитор ситеза меланина
соединение на основе изобензофуранона: фталид; соединение на основе пирролохинолина: пирохилон; соединение на основе триазолобензотиазола: трициклазол; соединение на основе карбоксамида: карпропамид, диклоцимет;
соединение на основе пропионамида: феноксанил.
10. Препарат для индуцирования устойчивости к болезни растений
соединение на основе бензотиадиазола: ацибензолар-Б-метил; соединение на основе бензоизотиазола: пробеназол; соединение на основе тиадиазолкарбоксамида: тиадинил и изотианил;
природный продукт: ламинарии.
11. Препарат с неизвестным способом действия или многими способами действия
соединение меди: гидроксид меди, диоктаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, оксид меди(I), оксин-медь, смесь Bordeaux и нонилфенолсульфонат меди;
серасодержащее соединение: сера;
соединение на основе дитиокарбамата: фербам, манкозеб, манеб, метирам, пропинеб, тирам, зинеб, зирам и суфранеб;
соединение на основе фталимида: каптан, фолпет и каптафол;
соединение на основе хлорнитрила: хлороталонил;
соединение на основе сульфамида: дихлофлуанид, толилфлуанид;
соединение на основе гуанидина: гуазатин, иминоктадин-албезилат и иминоктадин-триацетат, додин;
другие соединения: анилазин, дитианон, цимоксанил, вфосетил (алюминий, кальций и натрий), фосфористая кислота и ее соли, теклофталам, триазоксид, флусулфамид, дикломезин,
метасульфокарб, этабоксам, цифлуфенамид, метрафенон, бикарбонат
калия, бикарбонат натрия, BAF-04 5 (номер кода), BAG-010 (номер
кода), бентиазол, бронопол, карвон, хинометионат, дазомет,
DBEDC, дебакарб, дихлорофен, дифензокват-метилсульфат,
диметилдисульфид, дифениламин, этоксихин, флуметовер, фторимид, флутианил, флуксапироксад, фуранкарбоновая кислота, метам, набам, натамицин, нитрапирин, нитротал-изопропил, о-фенилфенол, оксазинилазол, оксихинолина сульфат, феназина оксид, поликарбамат, пириофенон, S-2188 (номер кода), серебро, SYP-Z-048 (номер кода), тебуфлохин, толнифанид, трихламид, минеральные масла и органические масла.
12. Микроорганизмы и продукты микроорганизмов
Agrobacterium radiobacter, ферментированный продукт из Aspergillus spp., Bacillus spp., белок Harpin, Erwinia carotovora, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Laccase, Pseudomonas spp., Talaromyces spp., Trichoderma spp., экстракт грибов и бактериофаг.
Среди других гербицидно активных компонентов, которые можно смешать или применять в комбинации с соединением изобретения, ниже описаны известные пестициды, акарициды, нематоциды и синергические агенты, но изобретение не ограничивается ими.
[Пестициды, акарициды и нематоциды]
1. Ингибитор ацетилхолинэстеразы:
(IA) карбаматное соединение: аланикарб, алдикарб,
алдоксикарб, бендиокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим,
бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан,
этиофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб,
метиокарб, метомил, метолкарб, оксамил, пиримикарб, пропоксур,
тиодикарб, тиофанокс, триазамат, триметакарб, 3,5-
ксилилметилкарбамат (ХМС) и ксилилкарб;
(IB) фосфорорганическое соединение: ацефат, азаметифос,
азинфос-этил, азинфос-метил, кадусафос, хлорэтоксифос,
хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил,
кумафос, цианофос, деметон-Б-метил, диамидафос, диазинон,
дихлорвос, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, диоксабензофос,
дисульфотон, DSP, EPN, этион, этопрофос, этримфос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фентион, фонофос, фостиазат, фостиетан, гептенофос, изамидофос, изазофос, изофенфос-метил, изопропил-О-(метоксиаминотиофосфорил)салицилат, изоксатион, малатион, мекарбам, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, оксидепрофос, паратион, паратион-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримифос-метил, профенофос, пропафос, пропетамфос, протиофос, пираклофос, пиридафентион, хиналфос, сульфотеп, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, тионазин, триазофос, трихлорфон, вамидотион, дихлофентион, имициафос, изокарбофос, мезулфенфос и флупиразофос;
2. Ингибитор рецептора GABA (хлоридного канала)
(2А) соединение на основе циклодиенового органического хлорида: хлордан, эндосульфан и гамма-ВСН;
(2В) соединение на основе фенилпиразола: ацетопрол, этипрол, фипронил, пирафлупрол, пирипрол и RZI-02-003 (номер кода).
3. Препарат, действующий на натриевый канал
(ЗА) Соединение на основе пиретроида: акринатрин, аллетрин
[в том числе d-цис-транс и d-транс-изомеры], бифентрин,
биоаллетрин, биоаллетрин-Б-циклопентенил, биоресметрин,
циклопротрин и цифлутрин [в том числе бета-изомер) цигалотрин
[в том числе гамма- и лямбда-изомеры], циперметрин [в том числе альфа-, бета-, тета- и зета-изомеры], цифенотрин [в том числе
(1R)-транс-изомеры] , дельтаметрин, эмпентрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин и тау-флувалинат [в том числе тау-], галфенпрокс, имипротрин, метофлутрин, перметрин и фенотрин [в том числе (1R)-трансизомер] , праллетрин, профлутрин, пиретрин, резметрин, RU1552 5
(номер кода), силафлуофен, тефлутрин, тетраметрин, тралометрин,
трансфлутрин, ZXI8901 (номер кода), флувалинат,
тетраметилфлутрин и меперфлутрин.
(ЗВ) Соединение на основе DDT, метоксихлор.
4. Агонист/антагонист рецептора никотинового ацетилхолина (4А) Соединение на основе неоникотиноида: ацетамиприд,
клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, тиаклоприд и тиаметоксам.
(4В) Соединение на основе никотина: никотин-сульфат.
5. Аллостерический активатор рецептора никотинового
аце тилхолина
соединение на основе спиносина: спинеторам и спиносад.
6. Препарат, активирующий хлоридный канал
авермектин, соединение на основе милбемицина: абамектин, бензоат эмамектина, лепимектин, милбемектин, ивермектин и полинактины.
7. Препарат ювенильного гормона
диофенолан, гидропрен, кинопрен, метотрин, феноксикарб и пирипроксифен.
8. Препарат с неспецифическим способом действия
(многочисленными способами действия)
1,3-дихлорпропен, DCIP, этилендибромид, метилбромид, хлорпикрин и сульфурилфторид.
9. Ингибитор питания
пиметрозин, флоникамид и пирифлухиназон.
10. Агент, подавляющий рост клещей
клофентезин, дифловидазин, гекситиазокс и этоксазол.
11. Препарат для разрушения интимы насекомых:
препарат ВТ.
12. Ингибитор биосинтеза АТФ ферментов
диафентиурон;
оловоорганическое соединение: азоциклоолово, цигексаолово и фенбутаоловооксид;
пропаргит, тетрадифон.
13. Расщепляющий агент хлорфенапир и DN0C.
14. Препарат для блокирования канала никотинового
аце тилхолина
соединение на основе нереизтоксина: бенсултап, картап, тиоциклам и тиосултап.
15. Ингибитор биосинтеза хитина (тип 0)
соединение на основе бензоилмочевины: бистрифлурон,
хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон,
гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон,
тефлубензурон, трифлумурон и флуазурон.
16. Ингибитор биосинтеза хитина (типа 1) Бупрофезин.
17. Ингибитор линьки (для Diptera (двукрылых насекомых))
циромазин.
18. Агонист экдизона (гормона линьки) (для стимуляции
линьки)
соединение на основе диацилгидразина: хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид и тебуфенозид.
19. Агонист октопамина
амитраз.
20. Ингибитор цепи переноса митохондриальных электронов (комплекс III)
цифлуметофен, гидраметилнон, ацехиноцил, флуакрипирим и циенопирафен.
21. Ингибитор цепи переноса митохондриальных электронов (комплекс I)
акарициды METI: феназахин, фенпироксимат, пиридабен, пиримидифен, тебуфенпирад и толфенпирад, другие: ротенон.
22. Ингибитор натриевых каналов
индоксакарб и метафлумизон.
23. Ингибитор биосинтеза липидов
инсектициды/акарициды на основе тетроника: спиродиклофен, спиромезифен и спиротетрамат.
24. Ингибитор цепи переноса митохондриальных электронов (комплекс IV)
фосфид алюминия, фосфин, фосфид цинка, цианид кальция и фосфин.
25. Препарат нейронального ингибитора (неизвестный способ действия)
бифеназат.
2 6. Ингибитор аконитазы
фторацетат натрия.
27. Препарат, действующий на рецептор рианодина
хлорантранилипрол, флубендиамид и циантранилипрол.
28. Другие препараты (неизвестный способ действия)
азадирахтин, амидофлумет, бенклотиаз, бензоксимат, бромпропилат, хинометионат, CL900167 (номер кода), криолит, дикофол, дицикланил, диенохлор, динобутон, фенбутатина оксид, фенотиокарб, флуенсульфон, флуфенерим, флусульфамид, караниин, метам, метопрен, метоксифенозид, метилизотиоцианат, пиридалил, пирифлухиназон, сулкофурон-натрий, сульфирамид и сульфоксафлор.
2 9. Синергический агент
пиперонилбутоксид и DEF.
Далее в контексте будут подробно описаны способы получения соединения формулы 1 согласно изобретению, примеры препаратов и применения с обращением к указанным ниже примерам. Однако изобретение никоим образом не ограничивается этими примерами. Ниже в описании "%" означает "массовый процент" и "части" означают "массовые части".
[Пример 1]
Получение б-(2-гидрокси-б-охоциклогекса-1-енкарбонил)-2-метил-4-фенил-1,2,4-триазин-З,5(2Н,4Н)-диона (соединение № I-50)
(1) Получение 2-метил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-
тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбонилхлорида
0,93 г (3,76 ммоль)-2-метил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты и 0,72 г (5,64 ммоль) оксалилхлорида растворяли в дихлорметане (20 мл) . К смеси добавляли каплю N,N-диметилформамида и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 часов. Реакционный раствор концентрировали, получая при этом 2-метил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбонилхлорид в виде бледно-желтого маслянистого вещества.
(2) Получение б-(2-гидрокси-б-охоциклогекса-1-енкарбонил)-
2-метил-4-фенил-1,2,4-триазин-З,5(2Н,4Н)-диона
0,63 г (5,64 ммоль) 1,3-циклогександиона и 0,57 г (5,64 ммоль) триэтиламина растворяли в дихлорметане (20 мл) при охлаждении льдом. К смеси медленно добавляли по каплям раствор
в дихлорметане (10 мл) 2-метил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-
тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбонилхлорид, полученный из
указанного выше (1), и смесь перемешивали в течение 3 0 минут при охлаждении льдом. Реакционную смесь экстрагировали хлороформом и органический слой промывали водой, сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки растворяли в ацетонитриле (20 мл), добавляли 0,57 г (5,64 ммоль) триэтиламина и 0,03 г (0,38 ммоль) цианогидрина ацетона и смесь кипятили с обратным холодильником в течение 3 0 минут при нагревании. После концентрирования при пониженном давлении остатки растворяли в воде и раствор промывали этилацетатом. Водный слой подкисляли лимонной кислотой, экстрагировали хлороформом, сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученные кристаллы промывали метанолом, получая при этом 0,36 г требуемого соединения (выход 2 8%).
Точка плавления: 182-185°С.
[Пример 2]
Получение б-(5-гидрокси-1-метил-1Н-пиразол-4-карбонил)-2-метил-4-фенил-1,2,4-триазин-З,5(2Н,4Н)-диона (соединение № II-50)
1,50 г (6,07 ммоль) 2-метил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-
тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты и 1,16 г (9,10
ммоль) оксалилхлорида растворяли в дихлорметане (30 мл) . К
смеси добавляли каплю N,N-диметилформамида и смесь перемешивали
при комнатной температуре в течение 2 часов. Реакционный
раствор концентрировали при пониженном давлении, получая при
этом 2-метил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-
триазин-б-карбонилхлорид в виде бледно-желтого маслянистого вещества.
Затем к дихлорметану (30 мл) при охлаждении льдом добавляли 1,22 г (9,10 ммоль) гидрохлорида 1-метил-5-гидроксипиразола и 1,53 г (15,17 ммоль) триэтиламина. К смеси медленно по каплям добавляли раствор в дихлорметане (15 мл) 2-метил-3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б
карбонилхлорида и перемешивали в течение 3 0 минут. Реакционную смесь экстрагировали хлороформом и органический слой промывали водой, сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки растворяли в ацетонитриле (30 мл), добавляли 0,92 г (9,10 ммоль) триэтиламина и 0,05 г (0,61 ммоль) цианогидрина ацетона и смесь кипятили с обратным холодильником в течение 3 0 минут при нагревании. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, и затем остатки растворяли в воде и промывали этилацетатом. Водный слой подкисляли при помощи лимонной кислоты, экстрагировали хлороформом, сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученные кристаллы промывали метанолом, получая при этом 0,40 г требуемого соединения (выход 20%).
Точка плавления: 197-199°С.
[Пример 3]
Получение б-(2-гидрокси-4-оксобицикло[3.2.1]окта-2-
енилкарбонил]-2-метил-4-фенил-1,2,4-триазин-З,5(2Н,4Н)-диона (соединение № II1-50)
1,00 г (4,04 ммоль) 2-метил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-
тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты и 1,03 г (8,09
ммоль) оксалилхлорида растворяли в дихлорметане (20 мл) . К
смеси добавляли каплю N,N-диметилформамида и смесь перемешивали
при комнатной температуре в течение 2 часов. Реакционный
раствор концентрировали при пониженном давлении, получая при
этом 2-метил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1, 2, 4-
триазин-б-карбонилхлорид в виде бледно-желтого маслянистого вещества.
Затем 0,83 г (6,07 ммоль) бицикло[3.2.1]октан-2,4-диона и 0,61 г (6,07 ммоль) триэтиламина растворяли в дихлорметане (20 мл) при охлаждении льдом. К раствору медленно по каплям добавляли раствор в дихлорметане (10 мл) 2-метил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбонилхлорида, который получали предварительно. После перемешивания в течение 3 0 минут при охлаждении льдом реакционную смесь экстрагировали
хлороформом и органический слой промывали водой, сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученные остатки растворяли в ацетонитриле (20 мл), добавляли 0,61 г (6,07 ммоль) триэтиламина и 0,03 г (0,4 ммоль) цианогидрина ацетона и смесь кипятили с обратным холодильником в течение 3 0 минут при нагревании. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, и затем остатки растворяли в воде и раствор промывали этилацетатом. Водный слой подкисляли при помощи лимонной кислоты, экстрагировали хлороформом, сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученные кристаллы промывали метанолом, получая при этом 0,7 0 г требуемого соединения (выход 47%).
Точка плавления: 163-165°С
[Пример 4]
Получение 1-изопропил-4-(2-метил-З,5-диоксо-4-фенил-
2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-илкарбонил)-1Н-пиразол-5-илпропан-1-сульфоната (соединение № 11-267)
0,85 г (2,60 ммоль) б-(5-гидрокси-1-изопропил-1Н-пиразол-4-илкарбонил)-2-метил-4-фенил-1,2,4-триазин-З,5(2Н,4Н)-диона растворяли в 2 0 мл дихлорметана. К раствору при комнатной температуре добавляли 0,27 г (2,60 ммоль) триэтиламина и 0,37 г (2,60 ммоль) 1-пропансульфонилхлорида и раствор перемешивали на протяжении ночи. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении и остатки очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат = 1:1), получая при этом 0,71 г требуемого соединения (выход 63%).
Точка плавления: 51-53°С.
[Пример 5]
Получение 2-метил-З,5-диоксо-4-(4-хлорфенил)-2,3,4,5-
тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты (соединение № V-53)
(1) Получение диэтил-2-(2-метилгидразоно)малоната 5,00 г (0,0287 моль) диэтилкетомалоната растворяли в 30 мл этанола. К раствору добавляли 1,45 г (0,0316 моль) метилгидразина и смесь перемешивали в течение 7 часов при 60°С
с последующим дополнительным перемешиванием на протяжении ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Образовавшиеся остатки очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат = 1:1), получая при этом 5,28 г требуемого соединения (выход 91%).
(2) Получение этилового эфира 4-(4-хлорфенил)-2-метил-З, 5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты
2,00 г (9,89 ммоль) диэтил-2-(2-метилгидразоно)малоната и 1,50 г (9,89 ммоль) DBU растворяли в 50 мл тетрагидрофурана. К раствору по каплям медленно при комнатной температуре добавляли раствор в тетрагидрофуране (10 мл) 4-хлорфенилизоцианата (3,34 г, 21,7 ммоль) и смесь перемешивали на протяжении ночи. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, и остатки экстрагировали этилацетатом, промывали водой, сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Образовавшиеся остатки очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат = 7:1), получая при этом 2,00 г требуемого соединения (выход 65%).
(3) Получение 2-метил-З,5-диоксо-4-(4-хлорфенил)-2, 3, 4, 5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты
2,00 г (б,4 6 ммоль) этилового эфира 2-метил-4-(4-хлорфенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты перемешивали при комнатной температуре в течение 2 дней в смешанном растворителе из уксусной кислоты (30 мл) и концентрированной хлористоводородной кислоты (30 мл). Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, получая при этом 1,8 8 г требуемого соединения (выход количественный).
Точка плавления: 234-23б°С.
[Пример 6]
Получение 2, 4-диметил-З,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты (соединение № V-1)
(1) Получение 2-метилсемикарбазида
13 г (282,1 ммоль) метилгидразина растворяли в 60 мл тетрагидрофурана. К раствору медленно по каплям при 0°С добавляли 2 5 г (217 ммоль) триметилсилилизоцианата и дополнительно перемешивали в течение 1 часа. К реакционной смеси добавляли 4 0 мл метанола и смесь перемешивали в течение 5
часов при 4 0°С. Реакционную смесь концентрировали, получая при этом 18 г 2-метилсемикарбазида в виде бледно-желтого твердого вещества (выход 93%).
^-ЯМР (CDC13, ТМС) 5 (м.д.): 3,15 (ЗН, с), 3,80 (2Н, ушир.) , 5,61 (2 Н, ушир.) .
(2) Получение этилового эфира 2-метил-З,5-диоксо-2, 3, 4, 5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты
35,2 г (202 ммоль) диэтилкетомалоната и 18 г (202 ммоль) 2-метилсемикарбазида растворяли в 200 мл этанола и раствор затем кипятили с обратным холодильником при нагревании в течение 3 6 часов. Реакционный раствор концентрировали, получая при этом 31 г этилового эфира 2-метил-З,5-диоксо-2,3, 4, 5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты в виде белого твердого вещества (выход 78%).
^-ЯМР (CDCI3, ТМС) 5 (м.д.): 1,39 (ЗН, т, J=7,l Гц), 3,72 (ЗН, с), 4,42 (2Н, кв., J=7,l Гц), 9,38 (1Н, ушир.).
(3) Получение этилового эфира 2, 4-диметил-3,5-диоксо-
2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты
2,0 г (10,0 ммоль) этилового эфира 2-метил-З,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты, 1,9 г (13,5 ммоль) карбоната калия и 1,8 г (12,5 ммоль) метилиодида добавляли к 2 0 мл N,N-диметилформамида и смесь перемешивали в течение 2 часов при 60°С. После завершения реакции к реакционному раствору добавляли воду и затем экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали, получая при этом 1,8 г этилового эфира 2,4-диметил-З,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты (выход 86%).
^-ЯМР (CDCI3, ТМС) 5 (м.д.): 1,40 (ЗН, т, J=7,l Гц), 3,38
(ЗН, с), 3,74 (ЗН, с), 4,42 (2Н, кв., J=7,l Гц).
(4) Получение 2,4-диметил-З,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты
1,8 г (8,41 ммоль) этилового эфира 2,4-диметил-З,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты перемешивали при комнатной температуре в течение 2 4 часов в смешанном растворителе из уксусной кислоты (30 мл) и концентрированной хлористоводородной кислоты (30 мл). Реакционный раствор концентрировали, получая при этом 1,4 0 г 2,4-диметил-З,5-диоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновую кислоту в виде белого твердого вещества (выход 90%).
Точка плавления: 220-223°С.
гЕ-ЯМ.Р (CDC13, ТМС) 5 (м.д.): 3,48 (ЗН, с), 3,88 (ЗН, с). [Пример 7]
Получение 2-этил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-
1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты (соединение № V-259)
(1) Получение этилового эфира 3,5-диоксо-4-фенил-2,3, 4, 5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты
9,0 г (0,0517 моль) диэтилкетомалоната и 7,81 г (0,0517 моль) 2-фенилсемикарбазида перемешивали в 50 мл ксилола в течение 1 часа при 10 0°С. Реакционную смесь кипятили с обратным холодильником при нагревании и реакцию завершали добавлением небольшими порциями метоксида натрия (8,37 г, 0,155 моль). После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь нейтрализовали 1 н водным раствором хлористоводородной кислоты, экстрагировали этилацетатом и сушили над сульфатом магния. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении и остатки выделяли и очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат = 2:1), получая при этом 6,18 г требуемого соединения (выход 4 6%).
(2) Получение этилового эфира 2-этил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты
1,50 г (5,74 ммоль) этилового эфира 3,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты растворяли в 30 мл N,N-диметилформамида, добавляли к раствору
60% гидрид натрия (0,23 г, 5,74 ммоль) при охлаждении льдом и дополнительно перемешивали в течение 3 0 минут. К смеси добавляли этилиодид (0,90 г, 5,74 ммоль) и смесь перемешивали. После достижения комнатной температуры добавляли водный раствор хлорида аммония для завершения реакции. Образовавшуюся смесь экстрагировали диэтиловым эфиром, сушили над хлоридом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остатки очищали колоночной хроматографией на силикагеле, получая при этом 1,33 г требуемого соединения (выход 80%).
(3) Получение 2-этил-З,5-диоксо-4-фенил-2, 3, 4, 5-
тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты
1,30 г (4,49 ммоль) этилового эфира 2-этил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты растворяли в 30 мл этанола, к раствору добавляли 25% водный раствор гидроксида натрия (1,29 г, 8,09 ммоль) и перемешивали на протяжении ночи. После разбавления добавлением воды водный слой промывали диэтиловым эфиром. Водный слой подкисляли добавлением б н водного раствора хлористоводородной кислоты и затем экстрагировали этилацетатом. После сушки над сульфатом магния и концентрирования при пониженном давлении получали 1,10 г требуемого соединения (выход 94%).
[Пример 8]
Получение 2,4-диметил-5-оксо-3-тиоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты (соединение № V-2 65)
(1) Получение этилового эфира 2,4-диметил-5-оксо-3-тиоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты
2,00 г (9,89 ммоль) диэтил-2-(2-метилгидразоно)малоната и 1,50 г (9,89 ммоль) 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена (DBU) растворяли в 50 мл тетрагидрофурана. К раствору медленно по каплям добавляли раствор в тетрагидрофуране (10 мл) метилизотиоцианата (1,58 г, 21,7 ммоль) и смесь перемешивали на протяжении ночи. Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, экстрагировали этилацетатом, промывали водой и сушили над сульфатом магния. Полученные после концентрирования при пониженном давлении остатки очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат =
3:1), получая при этом 2,20 г требуемого соединения (выход 97%) .
(2) Получение 2,4-диметил-5-оксо-3-тиоксо-2, 3, 4, 5-
тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты
2,30 г (0,01 моль) этилового эфира 2,4-диметил-5-оксо-3-тиоксо-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты перемешивали на протяжении ночи при комнатной температуре в смешанном растворителе из уксусной кислоты (30 мл) и концентрированной хлористоводородной кислоты (30 мл). Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, получая при этом 2,01 г требуемого соединения (выход количественный).
[Пример 9]
Получение 2-метил-З,5-диоксо-4-(2-цианофенил)-2,3,4,5-
тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты (соединение № V-72)
(1) Получение этилового эфира 2-метил-З,5-диоксо-4-(2-цианофенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты
2,0 г (9,89 ммоль) диэтил-2-(2-метилгидразоно)малоната и 3,3 г (21,8 ммоль) 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена (DBU) растворяли в 2 0 мл тетрагидрофурана. К раствору при комнатной температуре добавляли 4,9 г (20,8 ммоль) фенил-2-цианофенилкарбамата и смесь перемешивали в течение 1 часа при такой же температуре. После этого смесь кипятили с обратным холодильником при нагревании в течение 3 часов. Реакционный раствор концентрировали, и остатки экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой последовательно промывали водой и водным раствором лимонной кислотой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остатки очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат = 2:1), получая при этом 2,3 г этилового эфира 2-метил-З,5-диоксо-4-(2-цианофенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты (выход 78%).
1Н-ЯМР (CDCI3, ТМС) 5 (ррт) : 1,40 (ЗН, т, J=7,l Гц), 3,81
(ЗН, с), 4,45 (2Н, кв., J=7,l Гц), 7,39 (1Н, д, J=8,0 Гц), 7,60-7,64 (1Н, м), 7,75-7,80 (1Н, м), 7,85 (1Н, д, J=7,6 Гц).
(2) Получение 2-метил-З,5-диоксо-4-(2-цианофенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты
2,3 г (7,65 ммоль) этилового эфира 2-метил-З,5-диоксо-4-(2-цианофенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты перемешивали в течение 2 4 часов при комнатной температуре в смешанном растворителе из уксусной кислоты (30 мл) и концентрированной хлористоводородной кислоты (30 мл) . Реакционный раствор концентрировали при пониженном давлении, получая при этом 1,8 г 2-метил-З,5-диоксо-4-(2-цианофенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты в виде белого твердого вещества (выход 90%). Точка плавления: 213-215°С.
гЕ-ЯМ.Р (ДМСО-о!6, ТМС) 5 (м.д.): 3,65 (ЗН, с), 7,67 (1Н, д, J=8,0 Гц), 7, 70-7, 75 (1Н, м) , 7, 90-7, 96 (1Н, м) , 8,09 (1Н, д, J=7,4 Гц), 14,02 (1Н, ушир.).
[Пример 10]
Получение 2-метил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты (соединение № V-50)
(1) Получение этилового эфира 2-метил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты
2,0 г (9,89 ммоль) диэтил-2-оксомалоната и 0,04 г (0,2
ммоль) п-толуолсульфоновой кислоты растворяли в 50 мл толуола.
К раствору при комнатной температуре добавляли 2,5 г (15,2
ммоль) 1-метил-Ы-фенилгидразинкарбоксамида и затем раствор
перемешивали в течение 2 часов с кипячением с обратным
холодильником при нагревании. Реакционную смесь охлаждали до
комнатной температуры и добавляли к ней 0,0 8 г (0,5 ммоль) 1,8-
диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена (DBU) с последующим
перемешиванием при комнатной температуре в течение двух часов. Реакционный раствор промывали водой и сушили над сульфатом магния. Растворитель отгоняли, получая при этом этиловый эфир 2-метил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты.
(2) Получение 2-метил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-
тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 2-метил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3, 4, 5-
тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты, полученной выше
в (1), перемешивали в течение 2 4 часов при комнатной
температуре в смешанном растворителе из уксусной кислоты (30
мл) и концентрированной хлористоводородной кислоты (30 мл) .
Реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении,
экстрагировали насыщенным водным раствором гидрокарбоната
натрия, промывали этилацетатом и затем рН регулировали до
слабокислотной реакции при помощи разбавленной
хлористоводородной кислоты. После этого смесь экстрагировали этилацетатом и сушили над сульфатом магния и растворитель отгоняли, получая при этом 2,6 г 2-метил-З,5-диоксо-4-фенил-2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-б-карбоновой кислоты в виде белого твердого вещества (выход после двух стадий 70%).
Точка плавления: 195-198°С.
гЕ-ЯМ.Р (ДМСО-о!6, ТМС) 5 (м.д.): 3,59 (ЗН, с), 7,29-7,31 (2Н, м) , 7, 43-7, 54 (ЗН, м) , 13,64 (1Н, ушир.).
Величины физических свойств (точку плавления или показатель преломления) соединения изобретения, представленного формулой 1, которое было синтезировано согласно указанным выше примерам, показаны в таблицах от 68 до 70, включающих в себя указанные выше примеры. В контексте знак * означает показатель преломления.
соединения
Точка плавления (°С) или показатель преломления (nD20)
соединения
Точка плавления (°С) или
показатель преломления (nD20)
1-2
87-89
1-83
191194
1-3
1.5530*
1-84
124-127
1-5
1.5630*
1-85
235-238
1-9
1.5380*
1-86
199-202
110
124125
1-87
197198
111
97-98
1-88
160163
114
126129
1-89
190193
1-16
116118
1-90
164166
119
132-134
1-91
89-91
1-27
1.5460*
1-92
245-247
1-41
1.5495*
1-93
168169
1-43
98-101
1-94
155157
1-47
155-157
1-96
151153
1-50
182-185
1-98
155-157
1-51
184-185
1-99
178-181
1-52
187-190
1105
186-188
1-53
182-183
1106
228-231
1-54
174-176
1-107
212-215
1-55
209-212
1-108
167169
1-56
181183
1109
166168
1-57
135136
1-110
151152
1-58
198199
1111
196199
1-59
190193
1115
144-147
1-60
190191
1116
176-179
1-61
186-187
1-117
140-143
1-62
137-139
1-118
140143
1-63
166169
1119
191194
1-64
89-92
1-120
191-194
1-65
184-187
1-125
148-151
1-66
151-152
1126
126129
1-67
174-177
1127
237-240
1-68
208-210
1128
217-220
1-71
130131
1129
155-158
1-72
166169
1131
204-205
1-73
181-184
1-134
215-217
1-74
108111
1-135
152154
1-75
173176
1-136
156-157
1-76
242-245
1-137
154-157
1-77
192194
1-138
123126
1-78
149-151
1-149
175-178
1-79
161-163
1-155
196199
1-80
98101
1-167
183185
1-81
158-161
1169
178-180
1-82
212-215
1170
213-215
соединения
Точка плавления (°С) или показатель преломления (nD20)
соединения
Точка плавления (°С) или показатель преломления (nD20)
1179
215-218
1-293
158160
1-182
159161
1-294
113115
1-183
138-141
1-295
1.5360*
1184
100103
1-296
1.5300*
1185
108111
1-297
89-92
1187
180183
1-298
148-150
1189
190193
1-299
212-215
1198
135-137
1-300
203-205
1199
169170
1-301
274-277
1-202
161162
1-302
222-224
1-203
188-191
1-303
62-65
1-204
201-204
1-304
148-151
1-205
87-90
1-307
58-61
1-259
150153
1-328
58-61
1-260
152-154
1-463
131134
1-261
190193
1-464
168170
1-262
103106
1-465
211-213
1-263
174-176
1-466
89-92
1-265
164167
1-467
211-214
1-268
201-204
1-468
128130
1-269
112-115
1-469
172-174
1-270
172-175
1-470
147-148
1-271
251-254
1-471
1.5620*
1-272
204-207
1-472
162164
1-274
101103
1-473
143-146
1-275
89-92
1-474
70-73
1-276
167170
1-475
83-86
1-277
96-99
1-476
191193
1-278
98101
1-477
149-151
1-279
218-220
1-478
1.5270*
1-280
168-171
1-479
1.5450*
1-281
146-147
1-480
179-181
1-282
148-151
1150
197199
1-283
172-175
И-267
51-53
1-284
160162
11150
163165
1-285
149152
11162
158159
1-286
88-91
VII
151154
1-287
155-158
VI-5
145-148
1-288
94-97
VI-6
145146
1-289
215-218
VI-7
163166
1-290
138-141
VI-65
93-96
1-291
194197
VI-97
158-160
1-292
167169
Номер соединения и данные Н-ЯМР (стандарт; ТМС, величина (м.д.)) указаны ниже. Данные без названия растворителя змерены с применением CDCI3. Соединение № 1-1:
2,04-2,10 (2Н, м) , 2, 45-2, 49 (2Н, м) , 2, 76-2, 80 (2Н, м) ,
3,56 (ЗН, с), 3,65 (ЗН, с), 16,05 (1Н, ушир.) Соединение № 1-3:
0,92 (ЗН, т, J=6,00 Гц), 1,69 (2Н, кв., J=6, 00 Гц), 2,032,11 (2Н, м) , 2, 45-2, 49 (2Н, м) , 2, 75-2, 79 (2Н, м) , 3,64 (ЗН, с), 3,89 (2Н, т, J=6,00 Гц), 16,05 (1Н, ушир.)
Соединение № 1-4:
1,49 (6Н, d, J=6,00 Гц), 2,03-2,11 (2Н, м), 2,44-2,49 (2Н, м) , 2, 74-2, 79 (2Н, м) , 3,61 (ЗН, с), 5,07 (1Н, септ. J=6, 00 Гц), 16,08 (1Н, ушир.)
Соединение № 1-5:
0,95 (ЗН, т, J=7,2 Гц), 1, 32-1, 43 (2Н, м) , 1, 59-1, 68 (2Н, м) , 2,03-2,10 (2Н, м) , 2, 45-2, 49 (2Н, м) , 2, 75-2, 79 (2Н, м) , 3,64 (ЗН, с), 3,92 (2Н, т, J=6, 9 Гц), 16,05 (1Н, ушир.)
Соединение № 1-9:
0. 88 (ЗН, т, J=6,6 Гц), 1, 20-1, 40 (6Н, м) , 1, 58-1, 64 (2Н,
м) , 2,03-2,12 (2Н, м) , 2, 44-2, 48 (2Н, м) , 2, 75-2, 79 (2Н, м) ,
3,64 (ЗН, с), 3, 89-3, 94 (2Н, м) , 16,04 (1Н, ушир.)
Соединение № 1-27:
1,65 (ЗН, т, J=3,00 Гц), 2,03-2,09 (2Н, м), 2,31-2,36 (2Н, м) , 2, 44-2, 49 (2Н, м) , 2, 74-2, 79 (2Н, м) , 3,64 (ЗН, с), 4,01 (2Н, т, J=6,00), 16,00 (1Н, ушир.) Соединение № 1-41:
1, 89-1, 97 (2Н, м) , 2,04-2,11 (2Н, м) , 2, 44-2, 48 (2Н, м) , 3,31 (ЗН, с), 3,44 (2Н, т, J=6, 0 Гц), 3,64 (ЗН, с), 4,03 (2Н, т, J=7,0 Гц), 16,04 (1Н, ушир.)
Соединение № 1-75:
2,05-2,11 (2Н, м) , 2, 45-2, 49 (2Н, м) , 2, 75-2, 80 (2Н, м) , 3,69 (ЗН, с), 7, 05-7, 09 (1Н, м) , 7,14-7,21 (1Н, м) , 7,24-7,33 (1Н, м) , 15, 99 (1Н, с) Соединение № 1-7 6:
2, 04-2, 09 (2Н, м) , 2, 46-2, 50 (2Н, м) , 2, 75-2, 80 (2Н, м) , 3,69 (ЗН, с), 6, 88-6, 96 (ЗН, м) , 15,97 (1Н, с)
Соединение № 1-77:
2, 03-2, 09 (2Н, м) , 2, 45-2, 49 (2Н, м) , 2, 75-2, 78 (2Н, м) , 3,71 (ЗН,с), 7,11-7,14 (1Н, м) , 7,18-7,33 (2Н, м) , 15,95 (1Н,
2, 45-2, 50 (2Н, м) , 2, 75-2, 79 (2Н, м) ,
(ЗН, м), 15,96 (1Н, с)
2, 46-2, 49 (2Н, м) , 2, 75-2, 78 (2Н, м) ,
(2Н, м) , 7, 40-7, 48 (1Н, м) , 15,93 (1Н,
Соединение № 1-7 9: 2,04-2,10 (2Н, м) ,
3.70 (ЗН, с), 7,10-7,24
Соединение № 1-8 0:
2,01-2,08 (2Н, м) ,
3.71 (ЗН, с), 7,05-7,08
2, 45-2, 50 (2Н, м) , 2, 75-2, 80 (2Н, м) , (1Н, м), 7,43 (1Н, д, J=2,5), 7,57 (1Н,
Соединение № 1-81:
2, 05-2, 08 (2Н, м) , 3,69 (ЗН, с), 7,14-7,19 д, J=8,5), 15,97 (1Н, с)
Соединение № 1-2 95:
0, 85-0, 89 (ЗН, м) , 1, 26-1, 32 (ЮН, м) , 1, 57-1, 65 (2Н, м) , 2,05-2,12 (2Н, м) , 2, 44-2, 49 (2Н, м) , 2, 75-2, 79 (2Н, м) , 3,64 (ЗН, с), 3,88-3,93 (2Н, м), 16,04 (1Н, ушир.)
Соединение № 1-296:
0, 85-0, 90 (ЗН, м) , 1, 25-1, 36 (14Н, м) , 1, 59-1, 69 (2Н, м) , 2, 05-2, 09 (2Н, м) , 2, 44-2, 49 (2Н, м) , 2, 74-2, 79 (2Н, м) , 3,64 (ЗН, с), 3,88-3,93 (2Н, м), 16,04 (1Н, ушир.) Соединение № 1-30 6:
0,96 (ЗН, т, J=7, 15), 1, 39-1, 46 (2Н, м) , 1,69-1,71 (2Н, м) , 2, 05-2, 09 (2Н, м) , 2, 44-2, 48 (2Н, м) , 4,01 (2Н, т, J=7,69), 7, 32-7, 36 (2Н, м) , 7, 56-7, 59 (1Н, м) , 7, 83-7, 88 (1Н, м) , 8,618,63 (1Н, м), 16,05 (1Н, ушир.)
Соединение № 1-308:
0, 88-0, 92 (ЗН, м) , 0, 35-0, 37 (4Н, м) , 0, 79-1, 82 (2Н, м) , 2, 03-2, 07 (2Н, м) , 2, 44-2, 49 (2Н, м) , 2, 73-2, 78 (2Н, м) , 4,01 (2Н, т, J=7, 69), 7, 28-7, 30 (2Н, м) , 7, 43-7, 53 (ЗН, м) , 16,06 (1Н, ушир.)
Соединение № 1-33 9:
1,84-2,11 (4Н, м) , 2, 44-2, 48 (2Н, м) , 2, 74-2, 78 (2Н, м) , 3,64 (ЗН, с), 3, 69-3, 92 (ЗН, м) , 4, 07-4, 34 (2Н, м) , 16,04 (1Н, ушир.)
Соединение № 1-4 62:
1,30 (ЗН, т, J=7, 66), 2, 03-2, 07 (2Н, м) , 2, 45-2, 49 (2Н, м) , 2, 69-2, 77 (4Н, м) , 3,68 (ЗН, с), 7, 28-7, 30 (1Н, м) , 7,77
7,73 (1Н, м), 8,51 (1H, с), 16,03 (1H, ушир.)
Величины физических свойств промежуточных продуктов получения [13а] и [ЗЬ] приводятся в таблице 70 и таблице 71.
[Таблица 70]
№ соединения
Точка плавления (°С)
IV-116
111-114
IV-117
100-102
IV-118
118-121
IV-136
131-133
IV-137
102-105
IV-138
122-125
IV-182
107-108
IV-185
50-53
IV-197
122-125
IV-259
84-86
IV-260
107-109
IV-261
132-135
IV-275
102-103
IV-276
46-49
IV-278
171-172
IV-280
137-140
IV-284
136-137
IV-285
112-114
IV-287
140-142
IV-288
101-102
IV-290
124-127
IV-291
137-138
№ соединения
Точка плавления (°С)
220-223
V-2
165168
v-з
113115
V-4
122125
V-5
98100
V-9
99102
V-10
127129
VII
82-84
V-14
142144
V16
155-158
V-27
114-117
V-41
90-91
V-43
145146
V-47
144-147
V-50
195198
V-51
154-157
V-52
118120
V-53
234-236
V-54
95-98
V-55
95-98
V-56
212-215
V-57
150152
V-58
196199
V-60
145-146
V-61
173-174
V-66
164-166
V-67
200-203
V-68
206-209
V-72
213-215
V-73
221-224
V-87
162165
V-88
227-230
V-89
184-186
V-90
156159
V-91
179181
V-92
207-210
V-93
220-223
V-99
166169
V-105
169171
V-106
231-234
V-107
166169
V-108
153156
V-109
197198
V-110
194197
V111
187190
V-115
188191
V119
205-208
V-125
173-175
V-127
135138
V-128
186188
V-129
198-201
№ соединения
Точка плавления (°С)
V131
201-204
V135
224-227
V149
216-218
V155
229-231
V167
211-212
V169
199-202
V170
177180
V179
237-240
V-184
158161
V189
200-201
V-202
200-203
V-203
164167
V-204
199-202
V-268
201-204
V-269
155-157
V-270
184-187
V-271
208-211
V-272
100102
V-273
202-205
V-275
166169
V-282
193196
V-283
186189
V-291
175-178
V-294
204-207
V-295
105107
V-296
106108
V-297
176179
V-298
145146
V-299
241-244
V-300
245-248
V-301
259-261
V-302
211-212
V-303
152155
V-304
140143
V-305
166167
V-328
143146
V-358
240-243
V-359
91-94
V-360
240-242
V-361
155-158
V-362
148-151
V-363
189192
V-364
213-216
V-365
75-78
V-366
218-221
V-367
192195
V-368
153156
V-369
111113
V-370
100103
V-371
80-83
Номер соединения и данные Н-ЯМР (стандарт; ТМС, величина
8 (м.д.)) для промежуточных продуктов получения указаны ниже.
Данные без названия растворителя измерены с применением CDCI3. Соединение № IV-19:
1,19-1,41 (ЗН, м), 1,39 (ЗН, т, J=5,3 Гц), 1,56-1,66 (ЗН, м) , 1, 83-1, 87 (2Н, м) , 2,37 (2Н, дкв., J=3,3 Гц, 12,1 Гц), 3,68 (ЗН, с), 4,41 (2Н, кв., J=7,l Гц), 4,73 (1Н, тт, J=3,3 Гц, 12,1 Гц)
Соединение № IV-50:
1,39 (ЗН, т, J=7,l Гц), 3,71 (ЗН, с), 4,43 (2Н, кв., J=7,l Гц), 7,24-7,26 (2Н, м), 7,49-7,57 (ЗН, м) Соединение № IV-53:
1,39 (ЗН, т, J=5,3 Гц), 3,77 (ЗН, с), 4,43 (2Н, кв., J=5,3 Гц), 7,18 (2Н, д, J=6,4 Гц), 7,49 (2Н, д, J=6,4 Гц) Соединение № IV-56:
1,39 (ЗН, т, J=7,l Гц), 3,77 (ЗН, с), 4,43 (2Н, кв., J=7,l Гц), 7,20-7,22 (4Н, м)
Соединение № IV-59:
1,39 (ЗН, т, J=7,l Гц), 2,41 (ЗН, с), 3,77 (ЗН, с), 4,42 (2Н, кв., J=7,l Гц), 7,10 (2Н, д, J=8,3 Гц), 7,31 (2Н, д, J=8,3 Гц)
Соединение № IV-62:
1,39 (ЗН, т, J=7,l Гц), 3,76 (ЗН, с), 3,84 (ЗН, с), 4,43 (2Н, кв., J=7,l Гц), 7,01 (2Н, д, J=9,0 Гц), 7,14 (2Н, д, J=9,0
Гц)
Соединение № IV-63:
1.39 (ЗН, т, J=7,l Гц), 3,78 (ЗН, с), 4,43 (2Н, кв., J=7,l Гц), 7,30 (1Н, д, J=7,7 Гц), 7,67 (1Н, т, J=7,7), 7,74 (1Н, дт, J=l,l Гц, 7,7 Гц), 7,84 (1Н, дд, J=l,l Гц, 7,7 Гц)
Соединение № IV-64:
1.40 (ЗН, т, J=7,l Гц), 3,78 (ЗН, с), 4,44 (2Н, кв., J=7,l Гц), 7,44 (1Н, д, J=8,0 Гц), 7,54 (1Н, с), 7,66 (1Н, т, J=8,0 Гц), 7,75 (1Н, д, J=8,0 Гц)
Соединение № IV-65:
1,40 (ЗН, т, J=5,3 Гц), 3,79 (ЗН, с), 4,44 (2Н, кв., J=5,3 Гц), 7,39 (2Н, д, J=6,2 Гц), 7,79 (2Н, д, J=6,2 Гц) Соединение № IV-71:
1,39 (ЗН, т, J=7,l Гц), 3,78 (ЗН, с), 4,43 (2Н, кв., J=7,l
Гц), 7,28 (2Н, д, J=8,5 Гц), 7,36 (2Н, д, J=8,5 Гц) Соединение № IV-74:
1.39 (ЗН, т, J=7,l Гц), 3,78 (ЗН, с), 4,44 (2Н, кв., J=7,l Гц), 7,39 (2Н, дд, J=l,9 Гц, 6,6 Гц), 7,82 (2Н, дд, J=l,9 Гц, 6, 6 Гц)
Соединение № IV-78:
1.40 (ЗН, т, J=7,l Гц), 3,79 (ЗН, с), 4,43 (2Н, кв., J=7,l Гц), 6,99-7,05 (2Н, м), 7,22-7,28 (1Н, м)
Соединение № IV-93:
1,39 (ЗН, т, J=7,l Гц), 3,77 (ЗН, с), 3,78 (6Н, с), 4,43 (2Н, кв., J=7,l Гц), 6,35 (2Н, д, J=2,2 Гц), 6,55 (1Н, т, J=2,2 Гц)
Соединение № IV-96:
1.39 (ЗН, т, J=7,l Гц), 3,76 (6Н, с), 3,83 (ЗН, с), 4,42 (2Н, кв., J=7,l Гц), 6, 55-6, 59 (2Н, м) , 7,05 (1Н, д, J=9,l Гц)
Соединение № IV-134:
1.40 (ЗН, т, J=5,3 Гц), 3,77 (ЗН, с), 3,79 (ЗН, с), 4,43 (2Н, кв., J=5,3 Гц), 6,97 (1Н, д, J=6,8 ГЦ), 7,17 (1Н, д, J=2,0 Гц), 7,41 (1Н, дд, J=2,0 Гц, 6,8 Гц)
Соединение № IV-17 9:
1.39 (ЗН, т, J=5,3 Гц), 3,77 (ЗН, с), 4,43 (2Н, кв., J=5,3 Гц), 7,32 (1Н, д, J=5,7 Гц), 7,46 (1Н, дд, J=5,7 Гц, 3,7 Гц), 7,92 (1Н, дт, J=l,l Гц, 5,7 Гц), 8,68 (1Н, дт, J=3,7 ГЦ, 1,1 Гц)
Соединение № IV-198:
1.40 (ЗН, т, J=5,3 Гц), 3,78 (ЗН, с), 4,43 (2Н, кв., J=5,3 Гц), 7,07-7,12 (2Н, м), 7,42 (1Н, дд, J=l,l Гц, 4,0 Гц)
Соединение № IV-259:
1,39 (ЗН, т, J=7,l Гц), 1,43 (ЗН, т, J=7,l Гц), 4,17 (2Н, кв., J=7,l Гц), 4,43 (2Н, кв., J=7,l Гц), 7,21-7,26 (2Н, м) , 7,44-7,55 (ЗН, м)
Соединение № IV-2 60:
1,39 (ЗН, т, J=7,l Гц), 1,43 (6Н, д, J=6,8 Гц), 4,42 (2Н, кв., J=7,l Гц), 5,01 (1Н, п, J=6,8 Гц), 7, 22-7, 26 (2Н, м) , 7,46-7,55 (ЗН, м)
Соединение № IV-2 61:
1,40 (ЗН, т, J=7,l Гц), 4,46 (2Н, кв., J=7,l Гц), 7,237,26 (2Н, м), 7,47 (1Н, т, J=57,8 Гц), 7,51-7,66 (ЗН, м) Соединение № IV-2 62:
1.39 (ЗН, т, J=7,l Гц), 4,44 (2Н, кв., J=7,l Гц), 7,267,60 (ЮН, м)
Соединение № IV-2 65:
1.40 (ЗН, т, J=7,l Гц), 3,71 (ЗН, с), 4,05 (ЗН, с), 4,44 (2Н, кв., J=7,l Гц)
Соединение № IV-28 6:
1,19-1,17 (6Н, дд, J=7,0 Гц, J=2,2 Гц), 1,41-1,37 (ЗН, т, J=7,0 Гц), 2,65-2,58 (1Н, септ., J=7,0 Гц), 3,78 (ЗН, с), 4,464,39 (2Н, кв., J=7,0 Гц), 7, 05-7, 03 (1Н, д, J=8,0 Гц), 7,337,29 (1Н, м), 7,47-7,46 (2Н, д, J=4,0 Гц)
Соединение № V-19: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б) 1, 09-1, 34 (ЗН, м) , 1, 59-1, 64 (2Н, м) , 1, 76-1, 80 (2Н, м) , 2,22 (2Н, дкв., J=3,3 Гц, 12,3 Гц), 3,51 (ЗН, с), 4,54 (1Н, тт, J=3,3 Гц, 12,3 Гц), 13,53 (1Н, ушир. с)
Соединение № V-50: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б) 3,59 (ЗН, с), 7,29-7,31 (2Н, м) , 7, 43-7, 54 (ЗН, м) , 13,64 (1Н, ушир. с)
Соединение № V-53: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б) 3,59 (ЗН, с), 7,35 (2Н, дд, J=l,6 Гц, 5,0 Гц), 7,59 (2Н,
дд, J=l,6 Гц, 5,0 Гц), 13,66 (1Н, ушир. с)
Соединение № V-56: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б) 3,59 (ЗН, с), 7,34-7,37 (4Н, м), 13,65 (1Н, ушир. с) Соединение № V-59: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б) 2,36 (ЗН, с), 3,58 (ЗН, с), 7,17 (2Н, д, J=8,3 Гц), 7,30
(2Н, д, J=8,3 Гц), 13,62 (1Н, ушир. с)
Соединение № V-62: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б) 3,39 (ЗН, с), 3,74 (ЗН, с), 6,93 (2Н, д, J=9,0), 7,39 (2Н,
д, J=9,0 Гц), 9,54 (1Н, ушир. с)
Соединение № V-63: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б) 3,62 (ЗН, с), 7,64 (1Н, д, J=7,7 Гц), 7,75 (1Н, т, J=7,68
Гц), 7,87-7,94 (2Н, м), 13,90 (1Н, ушир. с)
Соединение № V-64: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б)
3.41 (ЗН, с), 7,46 (1Н, д, J=6,0 Гц), 7,60 (1Н, т, J=6, 0
3.41
Гц), 7,82 (1Н, д, J=6,0 Гц), 7,97 (1Н, с), 9,90 (1Н, ушир. с) Соединение № V-65: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б)
3.60 (ЗН, с), 7,58 (2Н, д, J=8,3 Гц), 7,92 (2Н, д, J=8,3
Гц), 13,69 (1Н, ушир. с)
Соединение № V-71: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б)
3.59 (ЗН, с), 7,47 (2Н, дт, J=9,3 Гц, 2,2 Гц), 7,54 (2Н,
д, J=9,3 Гц), 13,67 (1Н, ушир. с)
Соединение № V-75:
3,92 (ЗН, с), 7, 03-7, 06 (1Н, м) , 7,13-7,18 (1Н, м) , 7,357,41 (1Н, м)
Соединение № V-7 6:
3,92 (ЗН, с), 7,85-7,87 (2Н, м), 7,00-7,12 (1Н, м) Соединение № V-77:
3,94 (ЗН, с), 7,07-7,11 (1Н, м) , 7,29-7,31 (1Н, м) , 7,387,42 (1Н, м)
Соединение № V-7 8: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б)
3.61 (ЗН, с), 7,25-7,31 (1Н, м) , 7, 49-7, 58 (2Н, м) , 13,79
(1Н, ушир. с)
Соединение № V-7 9:
3,94 (ЗН, с), 7,05-7,07 (1Н, м), 7,27-7,32 (2Н, м) Соединение № V-8 0:
3,94 (ЗН, с), 7,12-7,18 (2Н, м) , 7,52-7,61 (1Н, м) Соединение № V-81: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б)
3.60 (ЗН, с), 7,37 (1Н, д, J=8,5 Гц), 7,69 (1Н, с), 7,82
(1Н, д, J=7,7 Гц)
Соединение № V-82:
3.92 (ЗН, с), 7,20 (2Н, с), 7,56 (1Н, с)
Соединение № V-83:
3.93 (ЗН, с), 7,25 (1Н, д, J=10,4), 7,44 (1Н, т, J=8,0),
7,68 (1Н, д, J=ll,7)
Соединение № V-84:
3,93 (ЗН, с), 7,21 (1Н, д, J=15, 6), 7, 45-7, 48 (1Н, м) , 7, 68 (1Н, д, J=2, 4 Гц) Соединение № V-85:
3,93 (ЗН, с), 7,33 (1Н, д, J=5, 7), 7, 49-7, 58 (2Н, м) Соединение № V-8 6:
3,95 (ЗН, с), 7, 45-7, 56 (2Н, м)
Соединение № V-93: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б)
3.58 (ЗН, с), 3,74 (6Н, с), 7,52 (2Н, д, J=2,2 Гц), 6,59 (1Н, т, J=2,2 Гц), 13,63 (1Н, ушир. с)
Соединение № V-96: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б)
3.59 (ЗН, с), 3,73 (ЗН, с), 3,82 (ЗН, с), 7,62 (1Н, дд, J=2,5 Гц, 8,8 Гц), 6,71 (1Н, с), 7,16 (1Н, д, J=8,5 Гц), 13,76 (1Н, ушир. с)
Соединение № V-134: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б)
3.60 (ЗН, с), 3,76 (ЗН, с), 7,23 (1Н, д, J=9, 1 Гц), 7,43 (1Н, д, J=2,8 Гц), 7,54 (1Н, дд, J=2,8 Гц, 9,1 Гц), 13,84 (1Н, ушир. с)
Соединение № V-170: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б) 3,58 (ЗН, с), 6,10 (2Н, с), 6,78 (1Н, дд, J=1,0 Гц, 6,2
Гц), 6,89 (1Н, д, J=1,0 Гц), 7,01 (1Н, д, J=6,2 Гц), 13,63 (1Н,
ушир. с)
Соединение № V-179: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б) 3,60 (ЗН, с), 7,49 (1Н, д, J=7,7 Гц), 7,55 (1Н, ддд, J=l,l
Гц, 5,0 Гц, 7,7 Гц), 8,05 (1Н, дт, J=l,9 Гц, 7,7 Гц), 8,62 (1Н,
дд, J=l,l Гц, 5,0 Гц)
Соединение № V-198: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б) 3,57 (ЗН, с), 7,07-7,10 (2Н, м) , 7,63 (1Н, дд, J=l,9 Гц,
5,2 Гц)
Соединение № V-259: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б) 1,09 (ЗН, т, J=5,3 Гц), 3,96 (2Н, кв., J=5,3 Гц), 7,327,37 (2Н, м), 7,45-7,54 (ЗН, м), 9,51 (1Н, ушир. с)
Соединение № V-2 61: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б) 7,36-7,53 (5Н, м), 7,82 (1Н, т, J=42,9 Гц)
Соединение № V-2 65: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б) 3,53 (ЗН, с), 3,90 (ЗН, с)
Соединение № V-2 68: (растворитель для измерения: ДМСО-о!б) 1,45 (ЗН, т), 3,91 (ЗН, с), 4,09 (2Н, кв.), 7,04 (2Н, д) , 7,15 (2Н, д)
<Пример 1 препарата> Смачиваемый порошок
10 частей соединения (1-1), 0,5 части октилфенилового простого эфира полиоксиэтилена, 0,5 части продукта конденсации
(3-нафталинсульфоната натрия и формалина, 2 0 частей диатомовой земли и 69 частей глины смешивали и распыляли, получая при этом смачиваемый порошок.
<Пример 2 препарата> Сыпучий агент
20 частей грубо измельченного соединения (1-1) диспергировали в 69 частях воды и добавляли 200 м.ч. силикона AF-118N (фирменное наименование, изготовлен Asahi Kasei Corporation) при одновременном добавлении 4 частей сульфоната стирилфенилового простого эфира полиоксиэтилена и 7 частей этиленгликоля. После перемешивания в течение 3 0 минут высокоскоростной мешалкой смесь распыляли с применением пульверизатора влажного типа, получая при этом сыпучий агент.
<Пример 3 препарата> Эмульгируемый концентрат
30 частей соединения (1-1), 60 частей смеси ксилола и изофорона (смесь 1:1) и 10 частей смеси алкилата полиоксиэтиленсорбитана, полиоксиэтиленалкиларилового полимера и алкиларилсульфоната хорошо перемешивали, получая при этом эмульгируемый концентрат.
<Пример 4 препарата> Гранулы
К 10 частям соединения (1-1), 80 частям наполнителя, в котором тальк и бентонит смешаны в отношении 1 к 3, 5 частям белой сажи и 5 частям смеси алкилата полиоксиэтиленсорбитана, полиоксиэтиленалкиларилового полимера и алкиларилсульфоната добавляли 10 частей воды. После хорошего разминания образовавшуюся пасту экструдировали через сито (диаметр 0,7 мм) с последующей сушкой. Разрезанием высушенного продукта получали гранулы длиной 0,5-1 мм.
Действие соединений изобретения показали посредством следующих примеров испытания.
<Пример 1 испытания> Испытание для определения гербицидной активности обработкой почвы рисового поля
Широкий пластиковый сосуд на 100 см2 наполняли почвой рисового поля, после полива и перемешивания, засевали семена каждого из растений Echinochloa oryzicola, Monochoria vaginalis и Scirpus juncoides Rocxb. и почву поливали до глубины 3 см. На
следующий день смачиваемый порошок, полученный согласно примеру 1 препарата, разбавляли водой и наносили на поверхность воды. Применяемым количеством было 1000 г эффективного компонента на гектар. После этого растения культивировали в теплице и на 21 день после обработки оценку проводили по критериям таблицы 72 для определения гербицидной активности. Результаты показаны в таблицах от 73 до 76.
[Таблица 72]
Величина индекса
Гербицидные действия
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
100% гербицидные действия (полная гибель)
90% или более и менее 10 0% гербицидных действий
8 0% или более и менее 90% гербицидных действий
7 0% или более и менее 8 0% гербицидных действий
60% или более и менее 7 0% гербицидных действий
50% или более и менее 60% гербицидных действий
4 0% или более и менее 50% гербицидных действий
3 0% или более и менее 4 0% гербицидных действий
2 0% или более и менее 3 0% гербицидных действий
10% или более и менее 2 0% гербицидных действий
0% или более и менее 10% гербицидных действий
Echinochloa
соединения
oryzicola
1-1
1-2
1-3
1-4
1-5
1-9
1-10
1-11
1-14
1-16
1-19
1-27
1-41
1-43
1-50
1-51
1-52
1-53
1-54
1-55
1-56
1-57
1-58
1-59
1-60
1-61
1-63
1-64
1-65
1-66
1-67
1-68
1-71
1-72
1-73
1-74
1-75
1-76
1-77
1-78
1-79
1-80
1-81
1-82
Echinochloa
соединения
oryzicola
1-83
1-84
1-85
1-86
1-87
1-88
1-89
1-90
1-91
1-92
1-93
1-96
1-99
1-105
1-106
1-107
1-108
1-109
1-110
1-111
1-115
1-116
1-117
1-118
1-119
1-120
1-125
1-126
1-127
1-128
1-129
1-131
1-134
1-135
1-136
1-137
1-138
1-149
1-155
1-169
1-170
1-179
1-184
1-185
Echinochloa
соединения
oryzicola
1-187
1-198
1-199
1-202
1-203
1-205
1-259
1-260
1-261
1-263
1-265
1-268
1-269
1-270
1-271
1-272
1-273
1-274
1-275
1-276
1-277
1-278
1-279
1-280
1-281
1-282
1-283
1-284
1-285
1-286
1-287
1-288
1-289
1-292
1-294
1-297
1-298
1-299
1-300
1-301
1-302
1-303
1-304
1-307
Echinochloa
соединения
oryzicola
1-328
1-339
1-463
1-464
1-465
1-466
1-468
1-469
1-470
1-471
1-473
1-474
1-475
1-476
1-477
1-478
1-479
1-480
111-50
111-62
VI-1
VI-5
VI-6
VI-7
VI-65
VI-97
V-300
V-358
V-359
V-362
V-363
V-364
V-365
V-367
V-368
V-369
V-370
V-371
Monochoria
соединения
vaginalis
1-2
1-3
1-4
1-5
1-9
110
111
1-14
116
I 19
1-27
1-41
1-43
1-47
1-50
1-51
1-52
1-53
1-54
1-55
1-56
1-57
1-58
1-59
1-60
1-61
1-62
1-63
1-64
1-65
1-66
1-67
1-68
1-71
1-72
1-73
1-74
1-75
1-76
1-77
1-78
1-79
1-80
1-81
соединения
Monochoria vaginalis
1-82
1-83
1-84
1-85
1-86
1-87
1-88
1-89
1-90
1-91
1-92
1-93
1-94
1-96
1-99
1-105
1-106
1-107
1-108
1-109
1-110
1-111
1-115
1-116
1-117
1-118
1-119
1-120
1-125
1-126
1-127
1-128
1129
1-131
1-134
1-135
1-136
1-137
1-138
1149
1-155
1169
1-170
1-179
1-182
соединения
Monochoria vaginalis
1-183
1-184
1-185
1-187
1189
1-198
1199
1-202
1-203
1-204
1-205
1-259
1-260
1-261
1-262
1-263
1-265
1-268
1-269
1-270
1-271
1-272
1-273
1-274
1-275
1-276
1-277
1-278
1-279
1-280
1-281
1-282
1-283
1-284
1-285
1-286
1-287
1-288
1-289
1-290
1-291
1-292
1-293
1-294
1-297
соединения
Monochoria vaginalis
1-298
1-299
1-300
1-301
1-302
1-303
1-304
1-306
1-307
1-308
1-328
1-339
1-462
1-463
1-464
1-465
1-466
1-467
1-468
1-469
1-470
1-471
1-472
1-473
1-474
1-475
1-476
1-477
1-478
1-479
П-50
П-267
Ш-50
Ш-62
VI-1
VI-5
VI-6
VI-7
VI-65
VI-97
V-291
V-300
V-358
V-359
V-360
соединения
Monochoria vaginalis
V-361
V-362
V-363
V-364
V-365
V-366
V-367
V-368
V-369
V-370
V-371
соединения
iS". juncoides Rocxb.
1-1
1-2
1-3
1-4
1-5
1-9
1-10
1-11
1-14
1-16
1-19
1-27
1-41
1-43
1-47
1-50
1-51
1-52
1-53
1-54
1-55
1-56
1-57
1-58
1-59
1-60
1-61
1-63
1-64
1-65
1-66
1-67
1-68
1-71
1-72
1-73
1-74
1-75
1-76
1-77
1-78
1-79
1-80
1-81
1-82
1-83
соединения
S. juncoides Rocxb.
1-84
1-85
1-86
1-87
1-88
1-89
1-90
1-91
1-92
1-93
1-94
1-96
1-99
1-105
1-106
1-107
1-108
1-109
1-110
Mil
1-115
1-116
1-117
1-118
1-119
1-120
1-125
1-126
1-127
1-128
1-129
1-131
1-134
1-135
1-136
1-137
1-138
1-149
1-155
1-169
1-170
1-179
1-182
1-183
1-184
1-185
соединения
S. juncoides Rocxb.
1-187
1-189
1-198
1-199
1-202
1-203
1-205
1-259
1-260
1-261
1-263
1-265
1-268
1-269
1-270
1-271
1-272
1-273
1-274
1-275
1-276
1-277
1-278
1-279
1-280
1-281
1-282
1-283
1-284
1-285
1-286
1-287
1-288
1-289
1-290
1-291
1-292
1-293
1-294
1-297
1-298
1-299
1-300
1-301
1-302
1-303
соединения
S. juncoides Rocxb.
1-304
1-307
1-328
1-339
1-462
1-463
1-464
1-465
1-466
1-467
1-468
1-469
1-470
1-471
1-472
1-473
1-474
1-475
1-476
1-477
1-478
1-479
1-480
11-50
III-50
III-62
VI-1
VI-5
VI-6
VI-7
VI-65
VI-97
V-300
V-358
V-359
V-360
V-361
V-362
V-363
V-364
V-365
V-366
V-367
V-368
V-369
V-370
V-371
<Пример 2 испытания> Испытание для определения гербицидной активности обработкой почвы поля
Широкий пластиковый сосуд на 8 0 см2 наполняли почвой поля и засевали каждым из растений Echinochloa crus-galli, foxtail,
Indian millet и A. retroflexus и затем покрывали почвой. Смачиваемый порошок, полученный согласно примеру 1 препарата, разбавляли водой и наносили на поверхность почвы с помощью маленького опрыскивателя в количестве 1000 литров на гектар, так чтобы количество эффективного компонента составляло 1000 г на гектар. После этого растения культивировали в теплице и на 21 день после обработки оценку проводили по критериям таблицы 72 для определения гербицидной активности. Результаты показаны в таблицах от 77 до 80.
Echinochloa
соединения
crus-galli
1-1
1-2
1-3
1-4
1-5
1-9
1-10
111
1-14
1-16
119
1-27
1-41
1-43
1-50
1-51
1-52
1-53
1-54
1-55
1-56
1-57
1-58
1-60
1-61
1-63
1-64
1-65
1-66
1-67
1-68
1-71
1-72
1-73
1-74
1-75
1-76
1-77
1-78
1-79
1-80
1-81
1-82
1-83
1-84
1-85
1-86
1-87
1-88
1-89
1-90
1-91
Echinochloa
соединения
crus-galli
1-92
1-93
1-98
1-99
1-105
1-106
1-107
1-109
1-110
1-111
1-115
1-116
1-117
1-118
1-119
1-120
1-125
1-127
1-128
1-129
1-131
1-134
1-135
1-137
1-138
1-149
1-167
1-169
1-179
1-182
1-184
1-185
1-187
1-198
1-199
1-202
1-203
1-259
1-260
1-265
1-269
1-270
1-271
1-273
1-274
1-275
1-276
1-277
1-278
1-279
1-280
1-281
соединения
Echinochloa crus-galli
1-282
1-283
1-284
1-285
1-286
1-287
1-288
1-289
1-292
1-294
1-297
1-298
1-299
1-302
1-303
1-304
1-307
1-339
1-471
1-474
1-475
1-476
1-477
1-478
1-479
1-480
VI-5
VI-7
V-300
V-365
V-368
V-369
V-370
V-371
соединения
Setaria viridis
1-1
1-2
1-3
1-4
1-5
1-10
1-11
1-14
1-16
1-19
1-41
1-50
1-51
1-52
1-54
1-55
1-56
1-57
1-58
1-63
1-66
1-67
1-68
1-71
1-72
1-73
1-74
1-75
1-76
1-77
1-79
1-80
1-81
1-82
1-83
соединения
Setaria viridis
1-84
1-85
1-86
1-87
1-89
1-91
1-92
1-93
1-98
1-99
1-105
1-109
111 1
1-116
1-117
1-118
1-127
1-128
1-129
1-131
1-134
1-136
1-137
1-155
1-169
1-179
1-202
1-260
1-265
1-269
1-270
1-271
1-276
1-277
1-278
Setaria
соединения
viridis
1-280
1-281
1-282
1-283
1-284
1-285
1-286
1-288
1-289
1-294
1-297
1-298
1-299
1-303
1-304
VI-7
VI-65
соединения
Abutilon theophrasti
1-1
1-2
1-3
1-4
1-5
1-10
1-11
1-14
1-16
1-27
1-41
1-50
1-51
1-52
1-53
1-54
1-55
1-56
1-57
1-58
1-59
1-60
1-61
1-63
1-64
1-65
1-66
1-67
1-68
1-71
1-72
1-73
1-74
1-75
1-76
1-77
1-78
1-79
1-80
1-81
1-82
соединения
Abutilon theophrasti
1-83
1-84
1-85
1-86
1-87
1-88
1-89
1-90
1-91
1-92
1-93
1-94
1-96
1-98
1-99
1-105
1-106
1-107
1-108
1-109
1-110
1-111
1-115
1-116
1-117
1-118
1-119
1-120
1-125
1-126
1-127
1-128
1-129
1-131
1-134
1-135
1-136
1-137
1-138
1-149
1-155
соединения
Abutilon theophrasti
1-167
1-169
1-170
1-179
1-182
1-183
1-184
1-185
1-187
1-189
1-198
1-199
1-202
1-259
1-260
1-261
1-263
1-265
1-268
1-269
1-271
1-273
1-274
1-275
1-276
1-277
1-279
1-280
1-281
1-282
1-283
1-284
1-285
1-286
1-287
1-288
1-289
1-290
1-291
1-292
1-293
соединения
Abutilon theophrasti
1-294
1-297
1-298
1-299
1-300
1-302
1-303
1-304
1-306
1-307
1-339
1-462
1-463
1-465
1-470
1-471
1-474
1-475
1-476
1-477
1-478
1-479
1-480
VI-1
VI-5
VI-6
VI-7
VI-65
V-61
V-300
V-358
V-361
V-364
V-365
V-368
V-369
V-370
V-371
соединения
Amaranthus retroQexus
1-1
1-2
1-3
1-4
1-5
1-9
1-10
1-11
1-14
1-16
1-19
1-27
1-41
1-43
1-47
1-50
1-51
1-52
1-53
1-54
1-55
1-56
1-57
1-58
1-59
1-60
1-61
1-63
1-64
1-65
1-66
1-67
1-68
1-71
1-72
1-73
1-74
1-75
1-76
1-77
1-78
1-79
1-80
1-81
соединения
Amaranthus retroQexus
1-82
1-83
1-84
1-85
1-86
1-87
1-88
1-89
1-90
1-91
1-92
1-93
1-94
1-96
1-99
1-105
1-106
1-107
1-108
1-109
1-110
1-111
1-115
1-116
1-117
1-118
1-119
1-120
1-125
1-126
1-127
1-128
1-129
1-131
1-134
1-135
1-136
1-137
1-138
1-149
1-155
1-167
1-169
1-170
соединения
Amaranthus retroQexus
1-179
1-182
1-183
1-184
1-185
1-187
1-189
1-198
1-199
1-202
1-203
1-259
1-260
1-263
1-265
1-268
1-269
1-270
1-271
1-272
1-273
1-274
1-275
1-276
1-277
1-278
1-279
1-280
1-281
1-282
1-283
1-284
1-285
1-286
1-287
1-288
1-289
1-290
1-291
1-294
1-297
1-298
1-299
1-300
соединения
Amaranthus retroQexus
1-302
1-303
1-304
1-306
1-307
1-308
1-339
1-462
1-463
1-464
1-465
1-468
1-470
1-471
1-474
1-475
1-476
1-477
1-478
1-479
1-480
VI-1
VI-5
VI-6
VI-7
VI-65
V-300
V-358
V-361
V-362
V-364
V-365
V-368
V-369
V-370
V-371
<Пример 3 испытания> Испытание для определения гербицидной активности обработкой полевых растений
Широкий пластиковый сосуд на 8 0 см2 наполняли почвой поля и засевали каждым из растений Indian millet и A. Retroflexus и затем культивировали в течение 2 недель в теплице. Смачиваемый порошок, полученный согласно примеру 1 препарата, разбавляли водой и наносили по воздуху на все тело растения в качестве обработки растения с помощью маленького опрыскивателя в количестве 1000 литров на гектар, так чтобы количество эффективного компонента составляло 1000 г на гектар. После этого растения культивировали в теплице и на 14 день после обработки оценку проводили по критериям таблицы 72 для определения гербицидной активности. Результаты показаны в таблицах от 81 до 84.
соединения
Echinochloa crus-galli
1-1
1-2
1-3
1-4
1-5
1-9
1-10
1-11
1-14
1-16
1-19
1-27
1-41
1-43
1-50
1-51
1-52
1-53
1-54
1-55
1-56
1-57
1-58
1-59
1-60
1-61
1-63
1-64
1-65
1-66
1-67
1-68
1-71
1-72
1-73
1-74
1-75
1-76
1-77
1-78
1-79
1-80
соединения
Echinochloa crus-galli
1-81
1-82
1-83
1-84
1-85
1-86
1-87
1-88
1-89
1-90
1-91
1-92
1-93
1-96
1-98
1-99
1-105
1-106
1-107
1-109
1-110
1-111
1-115
1-116
1-117
1-118
1-119
1120
1-125
1-126
1-127
1-128
1-129
1-131
1-134
1-135
1-136
1-137
1-138
1-149
1-155
1-167
соединения
Echinochloa crus-galli
1-169
1-170
1-179
1-182
1-184
1-185
1-187
1-198
1-199
1-202
1-203
1-259
1-260
1-263
1-265
1-268
1-269
1-270
1-271
1-272
1-273
1-274
1-275
1-276
1-277
1-278
1-279
1-280
1-281
1-282
1-283
1-284
1-285
1-286
1-287
1-288
1-289
1-292
1-294
1-297
1-298
1-299
соединения
Echinochloa crus-galli
1-300
1-302
1-303
1-304
1-328
1-339
1-463
1-465
1-467
1-468
1-469
1-470
1-471
1-474
1-475
1-476
1-477
1-478
1-479
1-480
111-50
VI-1
VI-5
VI-6
VI-7
VI-65
VI-97
V-300
V-358
V-360
V-362
V-363
V-364
V-365
V-368
V-369
V-370
V-371
Setaria
соединения
viridis
1-1
1-2
1-3
1-4
1-5
1-10
111
1-14
1-16
1-19
1-27
1-41
1-43
1-50
1-51
1-52
1-54
1-55
1-56
1-57
1-58
1-60
1-63
1-66
1-67
1-68
1-71
1-72
1-73
1-74
1-75
1-76
1-77
1-78
1-79
1-80
1-81
1-82
1-83
1-84
1-85
Setaria
соединения
viridis
1-86
1-89
1-90
1-91
1-92
1-93
1-105
1-109
1-116
1-117
1-118
1-126
1-127
1-128
1-129
1-134
1-136
1-137
1-138
1-155
1-167
1-169
1-179
1-184
1-185
1-187
1-199
1-202
1-261
1-263
1-265
1-269
1-271
1-274
1-275
1-276
1-277
1-278
1-281
1-282
1-284
Setaria
соединения
viridis
1-285
1-286
1-288
1-289
1-297
1-298
1-302
1-303
1-304
1-328
1-463
1-464
1-465
1-468
1-469
1-470
1-471
1-475
1-479
VI-1
VI-5
VI-6
VI-7
VI-65
VI-97
V-300
V-358
V-362
V-363
V-364
V-365
V-369
соединения
Abutilon theophrasti
1-2
1-3
1-4
1-5
1-9
1-10
1-11
1-14
1-16
1-19
1-27
1-41
1-43
1-47
1-50
1-51
1-52
1-53
1-54
1-55
1-56
1-57
1-58
1-59
1-60
1-61
1-62
1-63
1-64
1-65
1-66
1-67
1-68
1-71
1-72
1-73
1-74
1-75
1-76
1-77
1-78
1-79
1-80
1-81
1-82
1-83
1-84
соединения
Abutilon theophrasti
1-85
1-86
1-87
1-88
1-89
1-90
1-91
1-92
1-93
1-94
1-96
1-98
1-99
1-105
1-106
1-107
1-108
1-109
1-110
1-111
1-115
1-116
1-117
1-118
1-119
1-120
1-125
1-126
1-127
1-128
1-129
1-131
1-134
1-135
1-136
1-137
1-138
1-149
1-155
1-167
1-169
1-170
1-179
1-182
1-183
1-184
1-185
1-187
Abutilon
соединения
theophrasti
1-189
1-198
1-199
1-202
1-203
1-205
1-259
1-260
1-261
1-263
1-265
1-268
1-269
1-270
1-271
1-272
1-273
1-274
1-275
1-276
1-277
1-278
1-279
1-280
1-281
1-282
1-283
1-284
1-285
1-286
1-287
1-288
1-289
1-290
1-291
1-292
1-293
1-294
1-295
1-297
1-298
1-299
1-300
1-301
1-302
1-303
1-304
1-306
соединения
Abutilon theophrasti
1-307
1-308
1-328
1-339
1-462
1-463
1-464
1-465
1-466
1-467
1-468
1-469
1-470
1-471
1-472
1-473
1-474
1-475
1-476
1-477
1-478
1-479
1-480
11-50
11-267
111-50
111-62
VI-1
VI-5
VI-6
VI-7
VI-65
VI-97
V-300
V-358
V-359
V-360
V-361
V-362
V-363
V-364
V-365
V-366
V-367
V-368
V-369
V-370
V-371
соединения
Amaranthus retroQexus
1-85
1-86
1-87
1-88
1-89
1-90
1-91
1-92
1-93
1-94
1-96
1-98
1-99
1-105
1-106
1-107
1-108
1-109
1-110
1-111
1-115
1-116
1-117
1-118
1-119
1-120
1-125
1-126
1-127
1-128
1-129
1-131
1-134
1-135
1-136
1-137
1-138
1-149
1-155
1-167
1-169
1-170
1-179
1-182
1-183
1-184
1-185
1-187
соединения
Amaranthus retroQexus
1-189
1-198
1-199
1-202
1-203
1-204
1-205
1-259
1-260
1-261
1-263
1-265
1-268
1-269
1-270
1-271
1-272
1-273
1-274
1-275
1-276
1-277
1-278
1-279
1-280
1-281
1-282
1-283
1-284
1-285
1-286
1-287
1-288
1-289
1-290
1-291
1-292
1-293
1-294
1-295
1-297
1-298
1-299
1-300
1-301
1-302
1-303
1-304
соединения
Amaranthus retroQexus
1-306
1-307
1-328
1-339
1-462
1-463
1-464
1-465
1-466
1-467
1-468
1-469
1-470
1-471
1-472
1-473
1-474
1-475
1-476
1-477
1-478
1-479
1-480
И-50
Ш-50
Ш-62
VI-1
VI-5
VI-6
VI-7
VI-65
VI-97
V-300
V-358
V-359
V-360
V-361
V-362
V-363
V-364
V-365
V-366
V-368
V-369
V-370
V-371
е испытаний было обнаружено ают превосходной гербицидной
что соединения ктивностью.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
1. Производное триазина или его соль, представленное
следующей формулой 1
О Y
R2 C1 1
[в формуле R1 представляет собой атом водорода; Ci-
С12алкильную группу; Сг-Сбалкенильную группу, Сг-Сбалкинильную
группу; Сз-СбЦиклоалкильную группу; Сз-СбДиклоалкенильную
группу; С3-С6ЦиклоалкилС1-С6алкильную группу; Ci-
Сбгалогеналкильную группу; Сг-Сбгалогеналкенильную группу; Сг~
Сбгалогеналкинильную группу; Сз-Сбгалогенциклоалкильную группу;
Сз-СбГалогенциклоалкилС1-Сбалкильную группу; аминоС1-Сбалкильную
группу; нитроС^-Сбалкильную группу; С1-СбалкиламиноС1-Сбалкильную
группу; ди (Ci-Сбалкил) аминоС1-Сбалкильную группу; Ci-
СбалкилтиоС1-Сбалкильную группу; Ci-СбалкилсульфинилС!-
Сбалкильную группу; С1-СбалкилсульфонилС1-Сбалкильную группу; Ci-
СбГалогеналкилтиоС1-Сбалкильную группу; Ci-
СбГалогеналкилсульфинилС1-Сбалкильную группу; Ci-
СбГалогеналкилсульфонилС1-Сбалкильную группу; Ci-СбалкоксиС!-
Сбалкильную группу; гидроксиС1-Сбалкильную группу; фенилС!-
СбалкоксиС^-Сбалкильную группу (фенил в группе может быть
замещен одним заместителем, выбранным из группы заместителей а,
или 2-5 заместителями, которые являются одинаковыми или
отличными друг от друга и выбраны из группы заместителей а) ;
С1-СбалкоксиС1-С6алкоксиС1-Сбалкильную группу; С3-
С6ЦиклоалкилоксиС1-С6алкильную группу; С3-С6ЦиклоалкилС1-
СбалкоксиС1-Сбалкильную группу; фенилоксиС^-Сбалкильную группу (фенил в группе может быть замещен 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а) ; фенилтиоС^-Сбалкильную группу (фенил в группе может быть замещен 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы
заместителей а) ; фенилсульфинилС1-С6алкильную группу (фенил в
группе может быть замещен 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а) ; фенилсульфонилС^-Сбалкильную группу (фенил в группе может быть замещен 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными
из группы заместителей а) ; С^-СбгалогеналкоксиСЧ-Сбалкильную
группу; фенильную группу, которая может быть замещена одним или
несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а;
фенилС^-Сбалкильную группу, которая может быть замещена одним
или несколькими заместителями, выбранными из группы
заместителей а; фенилС^-Сбалкенильную группу, которая может
быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными
из группы заместителей а; фенилСг-Сбалкинильную группу, которая
может быть замещена одним или несколькими заместителями,
выбранными из группы заместителей а; Ci-СбалкоксииминоС!-
Сбалкильную группу; феноксииминоС^-Сбалкильную группу, которая
может быть замещена одним или несколькими заместителями,
выбранными из группы заместителей а; ди (Ci-Сбалкокси) Ci-
Сбалкильную группу; (R31R32N-C=0) Ci-Сбалкильную группу; Ci-
СбалкоксикарбонилС^-Сбалкильную группу; Ci-СбалкилкарбонилС!-
Сбалкильную группу; С1-СбалкилкарбонилоксиС1-Сбалкильную группу;
С1-СбалкилиденаминооксиС1-Сбалкильную группу; формилС!-
Сбалкильную группу; С1-СбалкилтиоС1-СбалкоксиС1-Сбалкильную
группу; С1-СбалкилсульфинилС1-СбалкоксиС1-Сбалкильную группу, Ci-
СбалкилсульфонилС1-СбалкоксиС1-Сбалкильную группу; цианоСЧ-
СбалкоксиС1-Сбалкильную группу; цианоС1-Сбалкильную группу; Сг~
Сбалкилиденаминогруппу; ди-(Ci-Сюалкил)аминоС!-
Сбалкилиденаминогруппу; NR31R32-rpynny; Ci-Сбалкоксигруппу; Сг_
Сбалкенилоксигруппу; Сг-Сбалкинилоксигруппу; Сз-
СбЦиклоалкилоксигруппу; Сз-СбЦиклоалкилС^-Сбалкилоксигруппу; Ci-Сбгалогеналкоксигруппу; гетероциклическую группу, содержащую 310 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а, и, когда гетероатом в гетероциклической группе является атомом серы,
атом серы может быть окислен в сульфоксид или сульфон]; Ci-Сбалкильную группу, замещенную гетероциклической группой, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей
а] ; С1-СбалкоксиС1-Сбалкильную группу, замещенную
гетероциклической группой, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а] ; или Ci-СбалкоксиС!-Сбалкильную группу, замещенную гетероциклилоксигруппой, в которой гетероциклил содержит 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота [группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а];
R2 представляет собой атом водорода; С1-С6алкильную группу; Сг-Сбалкенильную группу, Сг-Сбалкинильную группу; Сз~ СбЦиклоалкильную группу; Ci-СбГалогеналкильную группу; Сг_ СбГалогеналкенильную группу; Сг-СбГалогеналкинильную группу; Ci~ СбалкоксиС^-Сбалкильную группу; Сз-СбЦиклоалкилоксиС^-Сбалкильную группу; ди(Ci-Сбалкокси)Ci-Сбалкильную группу; гетероциклическую группу, содержащую 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а) ; фенильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилС^-Сбалкильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилСг-Сбалкенильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; или фенилСг-Сбалкинильную
группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а,
Y и Z представляют собой атом кислорода или атом серы, А представляет собой любую группу из групп следующих формул от А-1 до А-5:
А-1 А-2 А-3 А-4 А-5
R4 представляет собой гидроксильную группу; СГМ+ (М+
представляет собой катион щелочного металла или катион
аммония); аминогруппу; атом галогена; цианогруппу;
изотиоцианатную группу; изоцианатную группу;
гидроксикарбонилоксигруппу; Ci-Сбалкоксикарбонилоксигруппу;
бензилоксикарбонилоксигруппу, которая может быть замещена
заместителем, выбранным из группы заместителей a; Ci-
Сбалкоксигруппу; Сг-Сбалкенилоксигруппу, Сг-Сбалкинилоксигруппу;
Сз-СбЦиклоалкилоксигруппу; цианометиленоксигруппу; Сз-
СбЦиклоалкилС^-Сбалкилоксигруппу; Ci-Сбалкилкарбонилоксигруппу ;
Ci-Сбгалогеналкилкарбонилоксигруппу; Сг-
Сбалкенилкарбонилоксигруппу; Сг-
Сбгалогеналкенилкарбонилоксигруппу; Сг-
Сбалкинилкарбонилоксигруппу; Сг_
СбГалогеналкинилкарбонилоксигруппу; Ci-СбалкоксикарбонилС!-Сбалкоксигруппу; фенилоксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; бензилоксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилкарбонилоксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; бензилкарбонилоксигруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилкарбонилС^-Сбалкилоксигруппу,
которая может быть замещена одним или несколькими
заместителями, выбранными из группы заместителей a; Ci-
Сюалкилсульфонилоксигруппу; Ci-
Сбгалогеналкилсульфонилоксигруппу; фенилсульфонилоксигруппу,
которая может быть замещена одним или несколькими
заместителями, выбранными из группы заместителей а;
бензилсульфонилоксигруппу, которая может быть замещена одним
или несколькими заместителями, выбранными из группы
заместителей а; Ci-Сюалкилтиогруппу; Ci-Сюалкилсульфинильную
группу; Ci-Сюалкилсульфонильную группу; Ci-
СбГалогеналкилтиогруппу; Ci-Сигалогеналкилсульфинильную группу;
Ci-СбГалогеналкилсульфонильную группу; С2-С6алкенилтиогруппу; С2-
С6алкенилсульфинильную группу; С2-С6алкенилсульфонильную группу;
Сг-Сбалкинилтиогруппу; Сг-Сбалкинилсульфинильную группу; Сг~
Сбалкинилсульфонильную группу; фенилтиогруппу, которая может
быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными
из группы заместителей а; бензилтиогруппу, которая может быть
замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из
группы заместителей а; фенилсульфинильную группу, которая может
быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными
из группы заместителей а; бензилсульфинильную группу, которая
может быть замещена одним или несколькими заместителями,
выбранными из группы заместителей а; фенилсульфонильную группу,
которая может быть замещена одним или несколькими
заместителями, выбранными из группы заместителей а;
бензилсульфонильную группу, которая может быть замещена одним
или несколькими заместителями, выбранными из группы
заместителей а; Ci-Сюалкиламиногруппу; дтл {С±-
Сюалкил)аминогруппу; Ci-Сбалкоксикарбониламиногруппу; Ci~
Сбалкоксигруппу, замещенную гетероциклической группой, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей
а); гетероциклическую группу, содержащую 3-10 атомов углерода и
один или несколько одинаковых или разных гетероатомов,
выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа
может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями,
выбранными из группы заместителей а) , или
гетероциклилоксигруппу, причем гетероциклильная группа в гетероциклилоксигруппе содержит от 3 до 10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а);
Ai представляет собой группу, представленную следующей
формулой
-N- [Xi] [Х2]
Аг представляет собой группу, представленную следующей формулой
,33
D8 о9 0 (°)П R
R\/R II II I
-С- -С- -S- -О- -N-
[Хз]
[ Х4 ] [ Х5 ]
[ Х6 ] [ X 7 ]
Аз представляет собой группу, представленную следующей
формулой
R R35 р36
I R \ /Н
-N- -С-
[Х8]
[Х9]
п равно 0, 1 или 2,
R5, R6, R8, R9, R35 и R36,
каждый независимо, представляют
собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу, где R5 и R6 могут быть соединены друг с другом с образованием Сг-Сьалкиленовой цепи или Сг-Сьалкениленовой цепи, и могут образовывать кольцо
вместе с соседними атомами углерода, и R5 и R35 могут быть соединены друг с другом с образованием СЧ-Сьалкиленовой цепи и с образованием кольца с соседними атомами углерода,
R7, R33 и R34, каждый независимо, представляют собой атом водорода, Ci-Сбалкильную группу, Ci-Сбгалогеналкильную группу, Сг-Сбалкенильную группу, Сг-Сбалкинильную группу или Ci-Сбалкоксигруппу,
R14, R15, R16 и R17, каждый независимо, представляют собой атом водорода, Ci-Сбалкильную группу, Ci-Сбалкоксигруппу или бензильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а,
R18 представляет собой атом водорода, Ci-Сбалкильную группу, Сг-Сбалкенильную группу, Сг-Сбалкинильную группу, цианометильную группу или бензильную группу,
R20 представляет собой С1-С6алкильную группу, С2-
Сбалкенильную группу, Сг-Сбалкинильную группу, С3-
СбЦиклоалкильную группу или Сз-СбЦиклоалкилС1-Сбалкильную группу,
R21 представляет собой атом водорода, С1-С6алкильную группу или атом галогена,
R23 представляет собой С1-С6алкильную группу, Ci-
СбГалогеналкильную группу, Сз-СбЦиклоалкильную группу, Ci~
Сюалкилтиогруппу, Ci-Сюалкилсульфинильную группу, Ci-
Сюалкилсульфонильную группу, фенилтиогруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, бензилтиогруппу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, фенилсульфинильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, бензилсульфинильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, фенилсульфонильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, или бензилсульфонильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы
заместителей а,
R24 представляет собой атом водорода, атом галогена, цианогруппу, Ci-Сбалкильную группу, Сз-СбЦиклоалкильную группу или Ci-Сбалкоксикарбониламиногруппу,
R25 представляет собой Ci-Сбалкоксикарбонильную группу, цианогруппу или нитрогруппу,
R31 и R32, каждый независимо, представляют собой атом водорода; Ci-Сбалкильную группу; фенильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; бензильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; С1-СбалкоксиС1-Сбалкильную группу; Ci-Сбалкилкарбонильную группу; Ci-Сюалкилтиокарбонильную группу; Ci-Сбалкоксикарбонильную группу; Ci-СбГалогеналкильную группу; С3-С6Циклоалкильную группу; С3-С6ЦиклоалкилС1-С6алкильную группу; С1-С6алкилсульфонильную группу; фенилсульфонильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; бензилсульфонильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; гетероциклическую группу, содержащую 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а) , или Ci-Сбалкильную группу, замещенную гетероциклической группой, где гетероциклическая группа содержит 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, серы атома и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а) , где R31 и R32 могут быть соединены друг с другом с образованием вместе с соседним атомом азота 5-б-членного кольца, и один или несколько атомов углерода в кольце могут быть замещены атомом серы и/или атомом кислорода.
В контексте "группа заместителей а" представляет собой
группу, состоящую из:
атома галогена; гидроксильной группы; Ci-Сбалкильной
группы; Сз-СбЦиклоалкильной группы; Сз-СбЦиклоалкилС^-Сбалкильной
группы; Сг-Сбалкенильной группы; Сг-Сбалкинильной группы; Ci-
Сбгалогеналкильной группы; Сг-Сбгалогеналкенильной группы; Сг~
Сбгалогеналкинильной группы; Сз-Сбгалогенциклоалкильной группы;
Сз-СбГалогенциклоалкилС1-Сбалкильной группы; Ci-Сбалкоксигруппы;
Сз-СбЦиклоалкилоксигруппы; Сг-Сбалкенилоксигруппы; Сг~
Сбалкинилоксигруппы; Ci-Сбалкилкарбонилоксигруппы; Ci-
Сбгалогеналкоксигруппы; Ci-Сбалкилтиогруппы; Ci-
Сбалкилсульфинильной группы; Ci-Сбалкилсульфонильной группы; Ci-
СбГалогеналкилтиогруппы; Ci-Сбгалогеналкилсульфинильной группы;
Ci-Сбгалогеналкилсульфонильной группы; аминогруппы; Ci-
Сбакилкарбониламиногруппы; моно (Ci-Сбалкил)аминогруппы; дтл (С±-
Сбалкил) аминогруппы; гидроксиС1-Сбалкильной группы; Ci~
СбалкоксиС1-Сбалкильной группы; С1-СбалкилтиоС1-Сбалкильной
группы; С1-СбалкилсульфинилС1-Сбалкильной группы; Ci~
С6алкилсульфонилС1-С6алкильной группы; С1-С6галогеналкилтиоС1-
Сбалкильной группы; С1-СбГалогеналкилсульфинилС1-Сбалкильной
группы; С1-СбГалогеналкилсульфонилС1-Сбалкильной группы; цианоС!-
Сбалкильной группы; С1-СбалкоксиС1-Сбалкоксигруппы; С3-
С6ЦиклоалкилС1-С6алкилоксигруппы; С1-С6галогеналкоксиС1-
Сбалкоксигруппы; цианоС1-Сбалкоксигруппы; Ci-Сбацильной группы;
С1-СбалкоксииминоС1-Сбалкильной группы; карбоксильной группы; Ci~
Сбалкоксикарбонильной группы; карбамоильной группы, моно(Ci~
Сбалкил)аминокарбонильной группы; ди(С1~
Сбалкил)аминокарбонильной группы; нитрогруппы; цианогруппы; фенильной группы (фенильная группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей р), гетероциклической группы, содержащей 2-10 атомов углерода и 1-5 одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей р); гетероциклилоксигруппы, содержащей 2-10 атомов углерода и 1-5 одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома
азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными
заместителями, выбранными из группы заместителей р); и Сз-
Сбалкиленовой группы, образованной двумя соседними
заместителями, причем 1-3 атома углерода в алкиленовой группе могут быть заменены атомом, выбранным из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы, атома азота и атома углерода, образующего карбонильную группу; и
"группа заместителей р" представляет собой группу, состоящую из атома галогена, нитрогруппы, цианогруппы, Ci-Сбалкильной группы, Ci-СбГалогеналкильной группы, Ci-Сбалкоксигруппы и Ci-Сбгалогеналкоксигруппы].
2. Производное триазина или его соль по п. 1, у которого
R1 представляет собой СЧ-СЧгалкильную группу; Сг~
Сбалкенильную группу; Сг-Сбалкинильную группу; Сз~
СбДиклоалкильную группу; Сз-СбЦиклоалкенильную группу; С3-
СбЦиклоалкилС1-С6алкильную группу; Ci-СбГалогеналкильную группу;
Сг-СбГалогеналкенильную группу; Сг-СбГалогеналкинильную группу;
Сз-С6галогенциклоалкильную группу; СЧ-СбалкилтиоС^-Сбалкильную
группу; С1-С6алкилсульфинилС1-Сбалкильную группу; Ci-
СбалкилсульфонилС1-С6алкильную группу; С1-С6алкоксиС1-С6алкильную группу; С1-С6алкоксиС1-С6алкоксиС1-С6алкильную группу; С3-СбДиклоалкилоксиС1-Сбалкильную группу; фенилоксиС^-Сбалкильную группу (фенил в группе может быть замещен 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а) ; фенилтиоС1-Сбалкильную группу (фенил в группе может быть замещен 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы
заместителей а) ; фенилсульфинилСЧ-Сбалкильную группу (фенил в группе может быть замещен 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а) ; фенилсульфонилС^-Сбалкильную группу (фенил в группе может быть замещен 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а); фенильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилС^-Сбалкильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями,
выбранными из группы заместителей а; фенилСг-Сбалкенильную
группу, которая может быть замещена одним или несколькими
заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилСг-
Сбалкинильную группу, которая может быть замещена одним или
несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а;
С1-СбалкоксииминоС1-Сбалкильную группу; ди (Ci-Сбалкокси) Ci-
Сбалкильную группу; С1-СбалкоксикарбонилС1-Сбалкильную группу;
С1-СбалкилкарбонилС1-Сбалкильную группу; Ci-
СбалкилкарбонилоксиС1-Сбалкильную группу; NR31R32-rpynny ;
гетероциклическую группу, содержащую 3-10 атомов углерода и
один или несколько одинаковых или разных гетероатомов,
выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа
может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями,
выбранными из группы заместителей а, и, когда гетероатом в
гетероциклической группе является атомом серы, атом серы может
быть окислен в сульфоксид или сульфон) или Ci-Сбалкильную
группу, замещенную гетероциклической группой, где
гетероциклическая группа содержит 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а);
R2 представляет собой атом водорода; Ci-Сбалкильную группу; Сг-Сбалкенильную группу, Сг-Сбалкинильную группу; Сз-СбЦиклоалкильную группу; Ci-Сбгалогеналкильную группу; Сг~ Сбгалогеналкенильную группу; Сг-Сбгалогеналкинильную группу; гетероциклическую группу, содержащую 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а) ; фенильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, или фенилС^-Сбалкильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а;
Y и Z представляют собой атом кислорода или атом серы,
А представляет любую из групп А-1, А-3 и А-5,
Ai представляет собой [Xi] ,
А2 представляет собой [Хз] или [Х4] и
А3 представляет собой [Xg] ,
в [Xi] R5 и R6, каждый независимо, представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу,
в [Хз] R8 и R9, каждый независимо, представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу,
в [Xg] R35 и R36, каждый независимо, представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу,
где R5 и R8 могут быть соединены друг с другом с образованием Сг-Сьалкиленовой цепи или Сг-Сьалкениленовой цепи и могут образовывать кольцо вместе с соседними атомами углерода, и R5 и R35 могут быть соединены друг с другом с образованием Ci~ Сзалкиленовой цепи и образованием кольца с соседними атомами углерода,
в А-3 R20 представляет собой Ci-Сбалкильную группу, R21 представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу,
в А-5 R24 представляет собой атом водорода, Ci-Сбалкильную группу или Сз-СбЦиклоалкильную группу, R25 представляет собой Ci~ Сбалкоксикарбонильную группу, цианогруппу или нитрогруппу,
R4 представляет собой гидроксильную группу; СГМ+ (М+ представляет собой катион щелочного металла или катион аммония) или Ci-Сюалкилсульфонилоксигруппу;
R31 и R32, каждый независимо, представляют собой атом водорода; Ci-Сбалкильную группу; фенильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а, или бензильную группу, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а;
где R31 и R32 могут быть соединены друг с другом с образованием 5- или б-членного кольца с соседним атомом азота, и один или несколько атомов углерода в кольце могут быть
замещены атомом серы и/или атомом кислорода,
где "группа заместителей а" представляет собой группу, состоящую из:
атома галогена; Ci-Сбалкильной группы; Сз-СбЦиклоалкильной
группы; Сг-Сбалкенильной группы, Сг-Сбалкинильной группы; Ci-
Сбгалогеналкильной группы; Сг-Сбгалогеналкенильной группы; Сг~
Сбгалогеналкинильной группы; Сз-Сбгалогенциклоалкильной группы;
Ci-Сбалкоксигруппы; Сз-СбЦиклоалкилоксигруппы; Сг~
Сбалкенилоксигруппы, Сг-Сбалкинилоксигруппы; Ci-
Сбгалогеналкоксигруппы; Ci-Сбалкилтиогруппы; Ci-
Сбалкилсульфинильной группы; Ci-Сбалкилсульфонильной группы; нитрогруппы; цианогруппы; фенильной группы (фенил может быть замещен 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из заместителей группы р); гетероциклилоксигруппы, содержащей 2-10 атомов углерода и 1-5 гетероатомов, которые необязательно выбраны из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей р) и Сз-Сбалкиленовой группы, образованной двумя соседними группами-заместителями, где 1-3 атома углерода в алкиленовой группы могут быть заменены атомом, выбранным из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы, атома азота и атома углерода, образующего карбонильную группу. 3. Производное триазина или его соль по п.1, у которого R1 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей С1-С12алкильной группы; Сг-Сбалкенильной группы; Сг_ Сбалкинильной группы, Сз-СбЦиклоалкильной группы; Сз-СбЦиклоалкенильной группы; Ci-СбГалогеналкильной группы; Сг_ Сбгалогеналкенильной группы; С^-СбалкилтиоСЧ-Сбалкильной группы; С1-СбалкилсульфинилС1-Сбалкильной группы; Ci- С^ал кил сульфонилС!-Сбалкильной группы; С^-СбалкоксиСЧ-Сбалкильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилС!-Сбалкильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; С1-СбалкоксииминоС1-Сбалкильной группы; Ci-СбалкоксикарбонилС!-
Сбалкильной группы; С1-СбалкилкарбонилС1-Сбалкильной группы; NR31R32-rpynnbi; гетероциклической группы, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из заместителей группы а, и, когда гетероатом в гетероциклической группе представляет собой атом серы, атом серы может быть окислен в сульфоксид или сульфон), и Ci-Сбалкильной группы, замещенной гетероциклической группой, причем гетероциклическая группа содержит 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями,
выбранными из группы заместителей а);
R31 и R32, каждый независимо, представляют собой группу, выбранную из группы, состоящей из атома водорода; Ci-Сбалкильной группы и фенильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а;
R2 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из Ci-Сбалкильной группы; Сг-Сбалкенильной группы; Сг_ Сбалкинильной группы; Сз-СбЦиклоалкильной группы; Ci~ Сбгалогеналкильной группы; гетероциклической группы, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранных из группы заместителей а), и фенильной группы, которая может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а;
Y и Z представляют собой атом кислорода или атом серы, А представляет любую группу из А-1, А-3 и А-5, R4 в А-1 представляет собой гидроксильную группу; СГМ+ (М+ представляет собой катион щелочного металла или катион аммония) или Ci-Сюалкилсульфонилоксигруппу;
в А-1 Ai представляет собой [Xi] ,
А2 представляет собой [Х3] или [Х4] и А3 представляет собой [Xg] ,
в [Xi] R5 и R6, каждый независимо, представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу,
в [Хз] R8 и R9, каждый независимо, представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу,
в [Xg] R35 и R36, каждый независимо, представляют собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу,
где R5 и R8 могут связываться друг с другом посредством Сг~ Сьалкиленовой цепи или Сг-Сьалкениленовой цепи с образованием кольца и R5 и R35 могут связываться друг с другом посредством СЧ-Сьалкиленовой цепи с образованием кольца,
в А-3 R20 представляет собой Ci-Сбалкильную группу,
R21 представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу и
R4 в А-1 представляет собой гидроксильную группу; СГМ+ (М+ представляет собой катион щелочного металла или катион аммония) или Ci-Сюалкилсульфонилоксигруппу;
"группа заместителей а" представляет собой группу,
выбранную из группы, состоящей из атома галогена; Ci-Сбалкильной
группы; Сг-Сбалкенильной группы, Сг-Сбалкинильной группы; Ci~
СбГалогеналкильной группы; Ci-Сбалкоксигруппы; Ci~
СбГалогеналкоксигруппы; Ci-Сбалкилтиогруппы; Ci~
Сбалкилсульфинильной группы; Ci-Сбалкилсульфонильной группы; нитрогруппы; цианогруппы; фенильной группы и Сз-Сбалкиленовой группы, образованной двумя соседними заместителями, причем 1-3 атома углерода в алкиленовой группе могут быть заменены атомом, выбранным из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы, атома азота и атома углерода, образующего карбонильную группу.
4. Производное триазина или его соль по п.1, у которого
R1 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из С^-С^алкильной группы; Сг-Сбалкенильной группы; Сг_ Сбалкинильной группы; Сз-СбЦиклоалкильной группы; Сз-СбЦиклоалкенильной группы; Ci-СбГалогеналкильной группы; Сг_ СбГалогеналкенильной группы; С1-СбалкилтиоС1-Сбалкильной группы;
С1-С6алкилсульфинилС1-С6алкильной группы; С1-С6алкилсульфонилС1-Сбалкильной группы; С1-СбалкоксиС1-Сбалкильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилС!-Сбалкильной группы; С^-СбалкоксииминоСЧ-Сбалкильной группы; Ci-СбалкоксикарбонилС1-Сбалкильной группы; Ci-СбалкилкарбонилС!-Сбалкильной группы; NR31R32-rpynnbi; гетероциклической группы, выбранной из группы, состоящей из пиридильной группы, пиримидинильной группы, пиридазинильной группы, тиенильной группы, изоксазолильной группы, пиразолильной группы, морфолинильной группы, тиоморфолинильной группы, пиразинильной группы, пиперидинильной группы и пиперазинильной группы (гетероциклическая группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а, и, когда гетероатомом в гетероциклической группе является атом серы, атом серы может быть окислен в сульфоксид или сульфон), и тетрагидрофурилметильной группы;
R31 и R32, каждый независимо, представляют собой группу, выбранную из группы, состоящей из атома водорода; Ci-Сбалкильной группы и фенильной группы;
R2 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из Ci-Сбалкильной группы; Ci-СбГалогеналкильной группы; пиридильной группы и фенильной группы;
Y и Z представляют собой атом кислорода или атом серы,
А представляет любую группу из А-1 и А-3,
R4 в А-1 представляет собой гидроксильную группу или Ci-Сюалкилсульфонилоксигруппу,
в А-1 Ai представляет собой [Xi] , А2 представляет собой [Хз] или [Х4] и А3 представляет собой [Xg] ,
в [Xi] R5 и R6 представляют собой атом водорода или Ci-
в [Хз] R8 и R9 представляют собой атом водорода или Сг
в [Х9] R35 и R36 представляют собой атом водорода или CV
где R5 и R8 могут быть соединены друг с другом с образованием Сг-Сьалкиленовой цепи и образованием кольца,
и R5 и R35 могут быть соединены друг с другом с образованием СЧ-Сьалкиленовой цепи и образованием кольца,
в А-3 R20 представляет собой Ci-Сбалкильную группу, R21 представляет собой атом водорода или Ci-Сбалкильную группу и R4 представляет собой гидроксильную группу или Ci-Сюалкилсульфонилоксигруппу и
"группа заместителей а" представляет собой группу,
выбранную из группы, состоящей из атома галогена; Ci-Сбалкильной
группы; Сг-Сбалкенильной группы, Сг-Сбалкинильной группы; Ci-
Сбгалогеналкильной группы; Ci-Сбалкоксигруппы; Ci-
СбГалогеналкоксигруппы; Ci-Сбалкилтиогруппы; Ci~
Сбалкилсульфинильной группы; Ci-Сбалкилсульфонильной группы;
нитрогруппы; цианогруппы; фенильной группы и
метилендиоксигруппы.
5. Агрохимическая композиция, содержащая производное триазина или его соль, описанное в любом из пп. 1-4, и приемлемый для сельского хозяйства носитель.
6. Агрохимическая композиция по п. 5, в которой агрохимическая композиция дополнительно содержит поверхностно-активное вещество.
7. Гербицид, содержащий производное триазина или его соль,
описанное в любом из пп. 1-4, в качестве активного компонента.
8. Гербицид по п. 7, в котором гербицид обладает гербицидной активностью в отношении сорняков на поле или на рисовом поле, на котором выращивают сельскохозяйственные и садовые растения.
9. Гербицид по п. 8, в котором сельскохозяйственные и садовые растения являются сельскохозяйственными и садовыми растениями, которым придана устойчивость способом селекции или способом генетической рекомбинации.
10. Способ ликвидации сорняков в почвах нанесением эффективного количества гербицидов, содержащих производное триазина или его соль, описанное в любом из пп. 1-4.
8.
11. Способ по п. 10, в котором почвы являются почвами сельскохозяйственного угодья.
12. Способ по п. 10, в котором сельскохозяйственным угодьем является поле или рисовое поле, на котором выращивают сельскохозяйственные и садовые растения.
13. Производное триазина или его соль, представленное следующей формулой 2:
8.
[2]
[в формуле В представляет собой гидроксильную группу или Ci-Сбалкоксигруппу и R1, R2, Y и Z имеют такие же значения, как и значения, описанные выше в Формуле 1].
14. Производное триазина или его соль по п. 13, у которого
Y в формуле 2 представляет собой атом кислорода,
R1 в формуле 2 представляет собой группу, выбранную из
группы, состоящей из С1-С1галкильной группы; Сг-Сбалкенильной
группы; Сг-Сбалкинильной группы; Сз-СбЦиклоалкильной группы; Сз-
СбЦиклоалкенильной группы; Ci-СбГалогеналкильной группы; Сг-
Сбгалогеналкенильной группы; С1-СбалкоксиС1-СбЛкильной группы;
С1-СбалкилтиоС1-Сбалкильной группы; Ci-СбалкилсульфинилС!-
Сбалкильной группы; С1-СбалкилсульфонилС1-Сбалкильной группы; Ci-СбалкоксииминоС1-Сбалкильной группы; Ci-СбалкоксикарбонилС!-Сбалкильной группы, С1-СбалкилкарбонилС1-Сбалкильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилС1-Сбалкильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; и гетероциклической группы, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а, и, когда
гетероатом в гетероциклической группе является атомом серы, атом серы может быть окислен в сульфоксид или сульфон); и
R2 в формуле 2 представляет собой группу, выбранную из
группы, состоящей из Ci-Сбалкильной группы; Ci-
Сбгалогеналкильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; и гетероциклической группы, содержащей 3-10 атомов углерода и один или несколько одинаковых или разных гетероатомов, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а).
15. Производное триазина или его соль по п. 14, где
Y в формуле 2 представляет собой атом кислорода,
R1 в формуле 2 представляет собой группу, выбранную из
группы, состоящей из С^-С^алкильной группы, Сг-Сбалкенильной
группы, Сг-Сбалкинильной группы; Сз-СбЦиклоалкильной группы; Сз~
СбЦиклоалкенильной группы; Ci-СбГалогеналкильной группы; Сг_
СбГалогеналкенильной группы; С1-СбалкоксиС1-Сбалкильной группы;
С1-С6алкилтиоС1-С6алкильной группы; С1-С6алкилсульфинилС1-
Сбалкильной группы; С1-СбалкилсульфонилС1-Сбалкильной группы; Ci~ СбалкоксииминоС1-Сбалкильной группы; Ci-СбалкоксикарбонилС!-Сбалкильной группы; С1-СбалкилкарбонилС1-Сбалкильной группы; фенильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; фенилС^-Сбалкильной группы, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей а; и гетероциклической группы, выбранной из группы, состоящей из пиридильной группы, пиримидинильной группы, пиразинильной группы, пиридазинильной группы, тиенильной группы, тиазолильной группы, изоксазолильной группы, пиразолильной группы, морфолинильной группы, тиоморфолинильной группы и пиперазинильной группы (группа может быть замещена 1-5 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы заместителей а, и когда гетероатом в гетероциклической группе является атомом серы, атом серы может быть окислен в сульфоксид
или сульфон);
R2 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из Ci-Сбалкильной группы; Ci-СбГалогеналкильной группы и пиридильной группы, и
"Группа заместителей а" представляет собой группу,
выбранную из группы, состоящей из атома галогена; Ci-Сбалкильной
группы; Сг-Сбалкенильной группы, Сг-Сбалкинильной группы; Ci-
Сбгалогеналкильной группы; Ci-Сбалкоксигруппы; Ci-
Сбгалогеналкоксигруппы; Ci-Сбалкилтиогруппы; Ci-
Сбалкилсульфинильной группы; Ci-Сбалкилсульфонильной группы;
нитрогруппы, цианогруппы, фенильной группы и
метилендиоксигруппы.
По доверенности
[Таблица 1]
[Таблица 1]
[Таблица 2]
[Таблица 2]
[Таблица 3]
[Таблица 3]
[Таблица 4]
[Таблица 4]
[Таблица 5]
[Таблица 5]
[Таблица 6]
[Таблица 6]
[Таблица 7]
[Таблица 7]
[Таблица 8]
[Таблица 8]
[Таблица 9]
[Таблица 9]
[Таблица 10]
[Таблица 10]
[Таблица 11]
[Таблица 11]
[Таблица 12]
[Таблица 12]
[Таблица 13]
[Таблица 13]
[Таблица 14]
[Таблица 14]
[Таблица 15]
[Таблица 15]
[Таблица 16]
[Таблица 16]
[Таблица 17]
[Таблица 17]
[Таблица 18]
[Таблица 18]
[Таблица 19]
[Таблица 19]
[Таблица 20]
[Таблица 20]
[Таблица 21]
[Таблица 21]
[Таблица 22]
[Таблица 22]
[Таблица 23]
[Таблица 23]
[Таблица 24]
[Таблица 24]
[Таблица 25]
[Таблица 25]
[Таблица 26]
[Таблица 26]
[Таблица 27]
[Таблица 27]
[Таблица 28]
[Таблица 28]
[Таблица 29]
[Таблица 29]
[Таблица 30]
[Таблица 30]
[Таблица 31]
[Таблица 31]
[Таблица 32]
[Таблица 32]
[Таблица 33]
[Таблица 33]
[Таблица 34]
[Таблица 34]
[Таблица 35]
[Таблица 35]
[Таблица 36]
[Таблица 36]
[Таблица 37]
[Таблица 37]
[Таблица 38]
[Таблица 38]
[Таблица 39]
[Таблица 39]
[Таблица 40]
[Таблица 40]
[Таблица 41]
[Таблица 41]
[Таблица 42]
[Таблица 42]
[Таблица 42]
[Таблица 42]
[Таблица 43]
[Таблица 43]
104
104
104
104
109
109
109
109
109
109
123
123
123
123
129
130
132
132
134
[Таблица 44]
134
[Таблица 44]
135
[Таблица 45]
135
[Таблица 45]
136
[Таблица 46]
136
[Таблица 46]
137
[Таблица 47]
137
[Таблица 47]
138
[Таблица 48]
138
[Таблица 48]
139
[Таблица 49]
139
[Таблица 49]
140
[Таблица 50]
140
[Таблица 50]
141
[Таблица 51]
141
[Таблица 51]
142
[Таблица 52]
142
[Таблица 52]
143
[Таблица 53]
143
[Таблица 53]
144
[Таблица 54]
144
[Таблица 54]
145
[Таблица 55]
145
[Таблица 55]
146
[Таблица 56]
146
[Таблица 56]
147
[Таблица 57]
147
[Таблица 57]
148
[Таблица 58]
148
[Таблица 58]
149
[Таблица 59]
149
[Таблица 59]
150
[Таблица 60]
150
[Таблица 60]
151
[Таблица 61]
151
[Таблица 61]
152
[Таблица 62]
152
[Таблица 62]
153
[Таблица 63]
153
[Таблица 63]
154
[Таблица 64]
154
[Таблица 64]
154
[Таблица 64]
154
[Таблица 64]
155
[Таблица 65]
155
[Таблица 65]
156
[Таблица 66]
156
[Таблица 66]
157
[Таблица 67]
157
[Таблица 67]
157
[Таблица 67]
157
[Таблица 67]
157
[Таблица 67]
157
[Таблица 67]
158
158
201
[Таблица 68]
201
[Таблица 68]
202
[Таблица 69]
202
[Таблица 69]
203
203
205
206
[Таблица 71]
205
206
[Таблица 71]
205
206
[Таблица 71]
208
208
213
213
213
213
[Таблица 73]
[Таблица 73]
215
[Таблица 74]
215
[Таблица 74]
216
[Таблица 75]
216
[Таблица 75]
217
[Таблица 76]
217
[Таблица 76]
218
218
219
[Таблица 77]
219
[Таблица 77]
220
[Таблица 78]
220
[Таблица 78]
221
[Таблица 79]
221
[Таблица 79]
222
[Таблица 80]
222
[Таблица 80]
223
223
224
[Таблица 81]
224
[Таблица 81]
225
[Таблица 82]
225
[Таблица 82]
226
[Таблица 83]
226
[Таблица 83]
227
[Таблица 84]
227
[Таблица 84]
228
228
233
233
233
233
233
233
233
233
233
233
233
233
233
233
243
243
244
244
245
245
245
245